DD139867A1 - APPLICATION OF LIQUID CRYSTALS - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer fluessiger Kristalle in optoelektronischen Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern. Die bisher eingesetzten fluessigen Kristalle besitzen gewisse Nachteile, die in zu hohen Schmelzpunkten, zu niedrigen Klaerpunkten oder zu geringen Stabilitaeten gegenueber thermischer Belastung, Einwirkung von Licht, Chemikalien oder elektrischen Feldern oder stoerender Eigenfaerbung bestehen. Ziel der Erfindung sind nematische fluessige Kristalle mit guenstigen Eigenschaften hinsichtlich Schmelz- und Klaerpunkt, Stabilitaet gegenueber aeusseren Einfluessen sowie Farblosigkeit. Es wurde gefunden, dass kristallin-fluessige 2,5-disubstituierte Derivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen Formel geeignet sind fuer den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern. FormelThe invention relates to the use of nematic liquid crystals in optoelectronic arrangements for the modulation of continuous or incident light and for the reproduction of numbers, characters and images. The liquid crystals used hitherto have certain disadvantages which consist in too high melting points, too low Klaerpunkten or too low stability against thermal stress, exposure to light, chemicals or electric fields or disturbing self-staining. The aim of the invention are nematic liquid crystals with favorable properties in terms of melting and Klaerpunkt, stability against external influences and colorlessness. It has been found that crystalline-liquid 2,5-disubstituted derivatives of 1,3-dioxane of the general formula are suitable for use in optoelectronic components for the modulation of the transmitted or reflected light and for the reproduction of numbers, characters and images. formula

Description

Anwendung flüssiger KristalleApplication of liquid crystals

derthe

Die Erfindung betrifft die Anwendung nematischer flüssiger Kristalle in optoelektronischen Anordnungen zur Module lation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie zur Wiedergabe you Ziffern, Zeichen und Bildern«The invention relates to the application of nematic liquid crystals in optoelectronic arrangements for the module lation of continuous or striking light and to reproduce you numerals, signs and images «

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristics of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß in neraatisohen flüssigen Kristallen auf Grund ihrer optischen und dielektrischen Anisotropie verschiedene elektrooptisch Effekte auftreten, die zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen genutzt werden können /G» Meier, E. Sackmann, J₀G. Grabraaier, Applications of Liquid Crystals, Springer--Verlag Berlin-Heid.elberg-New York 197,5; M. Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975-76, Ovum Ltd. London 1976/.Due to their optical and dielectric anisotropy, it is known that in electrochemical liquid crystals different electro-optical effects occur which can be used for the production of optoelectronic components. G Meier, E. Sackmann, J ₀ G. Grabraaier, Applications of Liquid Crystals, Springer - Verlag Berlin-Heid.elberg-New York 197.5; M. Tobias, International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975-76, Ovum Ltd. London 1976 /.

Von besonderem Interesse sind dabei Bauelemente auf der Basis verdrillter nematischer Schichten, deren Verdrillung unter Einwirkung des .elektrischen Feldes aufgehoben wira und infolge dessen Hell-Dunkel-Effekte auftreten. Voraussetsung für derartige Bauelemente ist der Einsatz nematische** Substanzen mit positiver dielektrischer Anisotropie, die sich an Verbindungen mit starker Längskomponente des Dipolmoisents findet« An Substanzen mit negativer dielektrischer Anisotropie tritt der dynamische Streueffekt aufj äeT ebenfalls für optoelektronische Bauelemente geeignet ist« . . .Of particular interest are components based on twisted nematic layers, whose twist is reversed under the influence of the electric field and as a result light-dark effects occur. The prerequisite for such components is the use of nematic substances with positive dielectric anisotropy, which can be found on compounds with a strong longitudinal component of the dipole monomer. On substances with negative dielectric anisotropy, the dynamic scattering effect is also suitable for optoelectronic devices. , ,

Die "bisher für optoelektronische Bauelemente eingesetzten Substanzen "besitzen sämtlich gewisse Nachteile, die in einem zu hohen Schmelzpunkt oder zu geringen Klärpunkt - oder geringer Stabilität gegenüber thermischer Belastung, Einwirkung von Licht und Chemikalien sowie elektrischen Feldern oder einer störenden Eigenfäxbung bestehen·The "substances hitherto used for optoelectronic components" all have certain disadvantages which consist in too high a melting point or too low clearing point or low stability to thermal stress, exposure to light and chemicals as well as electric fields or a disturbing self-fogging.

Ziel dergoal of

Das Ziel der Erfindung sind nematische flüssige Kristalle mit günstigen Eigenschaften hinsichtlich Schmelz- und Klärpunkt, Stabilität gegenüber thermischer Belastung, Einwirkung von Licht und Chemikalien sowie elektrischen Feldern und Farblosigkeit.The object of the invention are nematic liquid crystals with favorable properties in terms of melting and clearing point, stability to thermal stress, exposure to light and chemicals and electric fields and colorlessness.

Darlegung des Wesens der Erfindung Explanation of the essence of the invention

Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte Derivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen FormelIt has been found that crystalline liquid 2,5-disubstituted derivatives of 1,3-dioxane of the general formula

O-O-

wobeiin which

X =X =

oder X = ίΓ oder X « R-.or X = ίΓ or X «R-.

- und Y « R , und Y = R³- < <3) - ,- and Y «R, and Y = R ³ - <<3) -,

τ>3τ> 3

— und Y- and Y

- bedeuten.- mean.

sowiesuch as

C_nH_2n+1 C _n H _{2n + 1}

»5 ^Cn^H2n₊1^CO°5 ^R ~ OCOO; ^c _uH_2n+1S; C_n"»5 ^C n ^H 2n ₊ 1 ^CO ° 5 ^R ~ OCOO; ^c _u H _{2n +} 1s; C _n "

; CN; NO₂; F; Cl; Br; NC-CH*=CH; NC-CH₂-CH₂; NC-CH₂;; CN; NO ₂ ; F; Cl; Br; NC-CH * = CH; NC-CH ₂ -CH ₂ ; NC-CH ₂ ;

4-4- 4.4-4- 4.

UW J UK j UUUK J UUUUK JUW J UK J UUUK J UUUUK J

-R⁴ -R ⁴

5. mit η = 1 bis 105. with η = 1 to 10

bedeuten, geeignet sind für den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern. ·mean suitable for use in optoelectronic components for the modulation of the transmitted or reflected light and for the reproduction of numbers, characters and images. ·

Die Substanzen besitzen relativ niedrige Schmelzpunkte bei hinreichend hohen Klärpunkten, sind stabil gegenüber Einwirkung von Wärme", Licht, Chemikalien und elektrischen Feldern* Di© Substanzen werden besonders vorteilhaft verviendet in Geraischen untereinander sowie in Gemischen mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-»flüssigen Substanzen. Die Substanzen mit 3 Ringen besitzen dabei die günstige Eigenschaft, die Klärpunkte von Gemischen erheblich zu erhöhen.The substances have relatively low melting points at sufficiently high clearing points, are stable to the action of heat, light, chemicals and electric fields. The substances are particularly advantageously used in mixtures with one another and in mixtures with other crystalline-liquid or non-crystalline liquids Substances The substances with 3 rings have the favorable property of significantly increasing the clearing points of mixtures.

für die entsprechend der Erfindung zu verwenden aen Substanzen sind in den folgenden Tabellen 1 bis 3 enthalten* aen to be used for substances according to the invention are contained in the following Tables 1 to 3 *

In üen Tabellen bedeuten: K= kristallin-fest, S^, S_ß = smektisch A bzvi« B, N = nematiseh, I « isotrop-flüssig.Mean in ueen tables: K = crystalline-solid, S ^, S _ß = smectic A bzvi "B, N = nematiseh, I" isotropic liquid.

Tabelletable R¹ R ¹ B¹·B ¹ · K² K ² KK / \ " \ // \ "\ / -- -- »5»5 ' · '· -R² -R ² NN •• 28,5) .28.5). ii II -- 40,540.5 -  - HOHO ^C7^H15 ^C 7 ^H 15 \q—/\ Q / -- -- ** — —- - — »- » 25)25) 5353 Verb.Verb. ^C4^H9 ^C 4 ^H 9 C₃H₇ C ₃ H ₇ ^SA ^S A -- 2626 29)29) 40)40) 50,550.5 1.11.1 C₃H₇OC ₃ H ₇ O . 107r-109 -, 107r-109 - -- ,5 (., 5 (. •• - (.- (. 22)22) 35,5) .35.5). 5656 1.21.2 C⁴H⁹ C ⁴ H ⁹ .'-.'- (.(. (.(. 34) .34). 43) .43). 5555 1.31.3 C₅H₄₁OC ₅ H ₄₁ O C₄H₉ C ₄ H ₉ « 43«43 (.(. '-'- — C·- C · 41) (.41) (. 41.5)41.5) 56,5) .56.5). 1.41.4 ^C6^H13° ^C 6 ^H 13 ° C₄H₉ C ₄ H ₉ . 44, 44 . G., G. -  - - (.- (. (.(. 45)45) 48)48) illill C₇H₁₅OC ₇ H ₁₅ O C₄H₉ C ₄ H ₉ . 49, 49 (·(· - (.- (. 49 .-49 .- 35,5) .35.5). 1.61.6 C₉H₁₉OC ₉ H ₁₉ O ⁰A ^0A . 31, 31 (.(. ~ (.~ (. 40-4 -40-4 - * -* - 1.71.7 CNCN . 45, 45 -- 38,5 -38.5 - 1.81.8 'C₅H₁₁ 'C ₅ H ₁₁ 4^H114 ^H 11 . 47, 47 ³B ³ B 34 (.34 (. 48)48) 1.91.9 C₃H₇OC ₃ H ₇ O f\ TT f \ TT . 42, 42 SrSr 45,5 -45.5 - 1.101.10 C₄H₉OC ₄ H ₉ O C₅H₁₁ C ₅ H ₁₁ . 38, 38 4444 5050 1.111.11 C₅H₁₁OC ₅ H ₁₁ O C₅HC ₅ H * · 1* · 1 ## 4646 4949 1.121.12 ^C6^H13° ^C 6 ^H 13 ° C₅H₁₁ C ₅ H ₁₁ . 40, 40 ' · .'·. 4545 5353 1.131.13 C₇H₁₅OC ₇ H ₁₅ O ^C5^H11 ^C 5 ^H 11 . 38, 38 50,5 .50.5. 5555 1.141.14 C₉H₁₉OC ₉ H ₁₉ O ^C5^H11 ^C 5 ^H 11 . 44, 44 53,5 .53.5. 56,556.5 1.151.15 CNCN C₅H₁₁ C ₅ H ₁₁ . 45, 45 39)39) 1.161.16 C₃H₇ C ₃ H ₇ ^e6^H13 ^e 6 ^H 13 . 48, 48 . «. · ~, ". · ~ 1*171 * 17 C₄H₉ C ₄ H ₉ ^C6^H13 ^C 6 ^H 13 . 55, 55 40_s5)40 _s 5) 1.181.18 ^C6^H13 ^C 6 ^H 13 ^C6^H13 ^C 6 ^H 13 . 35, 35 1.191.19 C₂H₅OC ₂ H ₅ O ^C6^H13 ^C 6 ^H 13 ..32..32 1.201.20 C₃H₇ C ₃ H ₇ C, H., 6 13C, H., 6 13 • 36 j• 36 y 1.2I₁ 1.2I ₁ C₄H₉OC ₄ H ₉ O ^C6^H13 ^C 6 ^H 13 . 48, 48 1.221.22 C₅H₁₁OC ₅ H ₁₁ O ^C6^H13 ^C 6 ^H 13 . 40, 40 1.231.23 ^C6^H13° ^C 6 ^H 13 ° ^C6^H13 ^C 6 ^H 13 . 35,, 35, 1.241.24 C₇H₁₅ C ₇ H ₁₅ ^C6^H13 ^C 6 ^H 13 . 37, 37 °9^H19°° 9 ^H 19 ° ^G6^H13 ^G 6 ^H 13 . 34, 34 1.261.26 Brbr ^C6^H13 ^C 6 ^H 13 . 45, 45 1.271.27 HO₂ HO ₂ ^C6^H13 ^C 6 ^H 13 .. 4848 1.281.28 GMGM C_£H j. _. 6 13C _£ H j. _. 6 13 . 56, 56 1.291.29 . 56, 56 1.301.30 . 47, 47

Fortsetzung TabelleContinued table

Verb. S,Verb S,

1.31 1.32 1.31 1.32

1.34 1.351.34 1.35

^C6^H13 ^C 6 ^H 13

CNCN

^G6^H13 C₂H₅O ^G 6 ^H 13 C ₂ H ₅ O

1,38 Br 1o39 CN1.38 Br 1o39 CN

C₇H₁₅ . 49 . 59,5 - -C ₇ H ₁₅ . 49. 59.5 - -

C₇H₁₅ . 37,5. 62 - -C ₇ H ₁₅ . 37.5. 62 - -

^CA*„ . 54 - - (.52) ^C A * ". 54 - - (.52)

C₈H₁₇ . 38 . 60 - -C ₈ H ₁₇ . 38. 60 - -

C 55) . 43 . 62C 55). 43. 62

C₈H₁₇ .38 .60 . - -C ₈ H ₁₇ .38 .60. - -

C₈H₁₇ . 48,5(.44,5) - -C ₈ H ₁₇ . 48.5 (.44.5) - -

C₈H₁₇ . 60 - - (.51)C ₈ H ₁₇ . 60 - - (.51)

C₈H₁₇ . 55 - -C ₈ H ₁₇ . 55 - -

1.421:42

C₄H₉COO C₅H₁₁OCOOC ₄ H ₉ COO C ₅ H ₁₁ OCOO

-cooCOO

CH₃G-(O)-COOCH ₃ G- (O) -COO

id± CA, Q-(O) -cooid ± CA, Q- (O) -coo

-COOCOO

-COOCOO

1.46 NC1.46 NC

±*£L ^m2± * £ L ^m 2

1_«48 C₆H₁₅O C₇H₁₅ . -34 S_B 68 C₇H₁₅ . 27 S_A 301_ «48 C ₆ H ₁₅ OC ₇ H ₁₅ . -34 S _B 68 C ₇ H ₁₅ . 27 S _A 30

C₇H₁₅ . 80,5 - -C ₇ H ₁₅ . 80.5 - -

C₇H₁₅ C ₇ H ₁₅

i5"i5 "

C₆H₁-C ₆ H ₁ -

85 - 103 - -85 - 103 - -

C₇H₁₅ . 113 S_A 166_S5C ₇ H ₁₅ . 113 S _A 166 _S 5

. 143 - -, 143 - -

0₂N»<g)-C000 ₂ N »<g) -C00

. 132 - - , 132 - -

4242

148,5 193 174148.5 193 174

129 S. 182,5 . 221129 p. 182,5. 221

. 159, 159

Tabelle 2: R⁴-/")-^-R³ Table 2: R ⁴ - / ") - ^ - R ³

Vert».Vert ». R⁴ R ⁴ R⁵ R ⁵ KK 4444 ⁸B ⁸ B NN II 2.1 2.22.1 2.2 C₃H₇ ^C6^H13C ₃ H ₇ ^C 6 ^H 13 C₄H₉O C₄H₉OC ₄ H ₉ OC ₄ H ₉ O •• .26 .- 50'.26 .- 50 ' - '-- '- # •# •

. -0—. , -0-.

Tabelle 3: R -O-( ->- Table 3: R -O- (-> -

X)—' X) - '

Verb. R¹ : ' R³ K S S_ß NComp. R ¹ : 'R ³ KSS _ß N

3ü ^C6^H13° ^C4^H9° * ¹³⁶ ^* ⁱ²⁴^ .166 - -3u ^C 6 ^H 13 ° ^C 4 ^H 9 ° * ¹³⁶ ^ * ⁱ²⁴ ^ .166 - -

3*2 CN C.HqO . 121 - . - - - . 202 .3 * 2 CN C.HqO. 121 -. - - -. 202.

3.3 CN ^C6^H13 . 83 - - - - . 152 .3.3 CN ^C 6 ^H 13. 83 - - - -. 152.

Ausführungsbeispieleembodiments

Beispiel 1 5-n-Hexyl-2-_i/~4~cyan-phenylJ7-1 ,3-Dioxan (Verbindung Nr. 1.30) Example 1 5-n-hexyl-2- _i / 4-cyano-phenyl-J7-1,3-dioxane (Compound No. 1.30)

ist für optoelektronische Bauelemente auf der Basis verdrillter nematische! Schichten geeignet und zeigt folgende Ί5 Kenndaten:is for optoelectronic devices based on twisted nematic! Layers and shows the following Ί5 characteristics:

Meßtemperatur: 35⁰C ·Measuring temperature: 35 ⁰ C ·

Schwellspannung: 0,65 V/50 HzThreshold voltage: 0.65 V / 50 Hz

Anklingzeit t_E (50 #) » 376 ms bei U « 1,3 V/50 HzOnset time t _E (50 #) »376 ms at U« 1.3 V / 50 Hz

Abk3,ingzeit t_A (50 95) = 190 ms, Schichtdicke 21yümAbk3 ing ing t _A (50 95) = 190 ms, layer thickness 21yüm

Beispiel 2Example 2

Die Substatrz Kr. 1«33 (Tab. 1) besitzt 10⁰C unter äem.Kläipunkt eine starke positive DK-Anisotropie νοηΛ£ = + 11.The substrate Kr. 1 «33 (Table 1) has a strong positive DK anisotropy νοηΛ £ = + 11 at 10 ⁰ C below the apex point.

Claims (1)

Er f lud ungsans pr u c hHe f udans pr u c h 1. Substanzen für optoelektronische Bauelemente zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen . und Bildern,1. substances for optoelectronic components for the modulation of the transmitted or reflected light and for the reproduction of numbers, characters. and pictures, gekennzeichnet dadurch, daß kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte Derivate des 1,3-Dioxans der allgemeinen Formelcharacterized in that crystalline liquid 2,5-disubstituted derivatives of 1,3-dioxane of the general formula —Y-Y wobei X.« R^-1-^))- und Y = R²,where X.sup.R ^-1 - ^)) - and Y = R ² , oder X = R⁴ und Y = R³~\^/- ,or X = R ⁴ and Y = R ³ ~ \ ^ / -, oder X * ^κ1~@- ^{un<a Y} = ^r5·"© " ^bedeutei1 sowieor X * ^κ1 ~ @ - ^{un <a Y} = ^r5 · "©" ^meaning and ; R⁴-(h)-C00;; R ⁴ - (h) -C00; Bx, NC-CH=CHj NC-CH₂-CH₂J NC-CH₂; R² « ^c _n ^H2_ü+i5 ^0H5 °N> ^0h4; OCOR⁴; OCOOR⁴;Bx, NC-CH = CHj NC-CH ₂ -CH ₂ J NC-CH _2; R ^{2 "c} _n ^H 2 _{+ u i} 5 ^0H 5 ° N>^0h4; OCOR ⁴ ; OCOOR ⁴ ; mit η - 1 bis 10with η - 1 to 10 bedeuten, eingesetzt werden.mean to be used.