CZ93298A3 - Prostředek a způsob regulace biologického znečištění pomocí esterů oximů - Google Patents
Prostředek a způsob regulace biologického znečištění pomocí esterů oximů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ93298A3 CZ93298A3 CZ98932A CZ93298A CZ93298A3 CZ 93298 A3 CZ93298 A3 CZ 93298A3 CZ 98932 A CZ98932 A CZ 98932A CZ 93298 A CZ93298 A CZ 93298A CZ 93298 A3 CZ93298 A3 CZ 93298A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- acetoxime
- oxime ester
- aqueous system
- aqueous
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 41
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 title claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 6
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 title description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 title 1
- -1 oxime ester Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 9
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- GAFFKHJJUGGPMH-UHFFFAOYSA-N (propan-2-ylideneamino) hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)ON=C(C)C GAFFKHJJUGGPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RGKMHWIMROPLOJ-UHFFFAOYSA-N (propan-2-ylideneamino) tetradecanoate Chemical group CCCCCCCCCCCCCC(=O)ON=C(C)C RGKMHWIMROPLOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- BAUNTPLEFWKZPC-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(=O)CC(C)=NOCC Chemical compound CCCCCC(=O)CC(C)=NOCC BAUNTPLEFWKZPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims description 4
- QHWGXXFJUZFXOM-UHFFFAOYSA-N (propan-2-ylideneamino) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)ON=C(C)C QHWGXXFJUZFXOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 claims description 3
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims description 3
- 230000009182 swimming Effects 0.000 claims description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 2
- 229910001338 liquidmetal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000010065 bacterial adhesion Effects 0.000 abstract description 6
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 abstract description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 21
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 7
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 6
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 5
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 4
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 3
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- UNSAJINGUOTTRA-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#CC1=CC=CC(Br)=C1 UNSAJINGUOTTRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- 241000237519 Bivalvia Species 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- 241000589565 Flavobacterium Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 2
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000206761 Bacillariophyta Species 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 240000001624 Espostoa lanata Species 0.000 description 1
- 235000009161 Espostoa lanata Nutrition 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 241000237536 Mytilus edulis Species 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000013098 chemical test method Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical class ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020639 clam Nutrition 0.000 description 1
- 239000008395 clarifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000012213 gelatinous substance Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000005802 health problem Effects 0.000 description 1
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 238000012994 industrial processing Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 235000020638 mussel Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000029054 response to nutrient Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000011269 treatment regimen Methods 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 238000003911 water pollution Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/62—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified
- C07C251/64—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids
- C07C251/66—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids with the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms, to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Purification Treatments By Anaerobic Or Anaerobic And Aerobic Bacteria Or Animals (AREA)
Description
Prostředek a způsob regulace biologického znečištění pomocí esterů oximů
Oblast techniky
Tento vynález se týká použití esterů oximů pro inhibování ulpívání bakterií na ponořitelných nebo ponořených površích, zvláště na površích ve vodném systému. Tento vynález se týká také způsobů a prostředků regulace biologického znečištěni.
Dosavadní stav techniky
Mikroorganismy ulpívají na rozmanitých površích, zvláště na těch površích, které jsou v kontaktu s vodnými kapalnými, které jsou vhodným prostředím pro mikrobiální růst. Například jsou známy mikroorganismy, které ulpívají na trupech lodí, na mořských stavbách, na zubech, na lékařských implantech, na chladících věžích a na výměnících tepla. Ulpěním na těchto ponořených nebo ponořitelných površích mohou organismy znečistit tento povrch nebo mohou způsobit jeho zhoršení.
U savců (např. u lidí, domácích zvířat a domácích miláčků) mohou mikroorganismy, které ulpěly na povrchu, vést ke zdravotním problémům. Například plak pochází od mikroorganismů, které ulpěly na povrchu zubů. Lékařské implanty s nechtěnými mikroorganismy, které ulpěly na jejich povrchu, se často potáhnou plakem a musí být nahrazeny.
Vědecké studie ukázaly, že prvním stupněm biologického znečištní ve vodných systémech je obvykle tvorba tenkého biologického filmu na ponořených nebo ponořitelných površích, tj. na površích vystavených působení vodného systému. Připojení mikroorganismů, jako jsou bakterie, a jejich kolonizace na ponořeném povrchu obvykle vede k tvorbě biologického filmu a modifikuje povrch ve prospěch vývoje složitější sestavy organismů, která způsobí pokročilé biologické znečištění vodného systému a jeho ponořených povrchů. Obecný přehled mechanismů důležitých pro
9 99 99
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 99
9 999 99 9 9999 9 999 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 99 biologický film, jako počáteční stupeň biologického znečištění, podává C. A. Kent v Biological Fouling: Basic Science and Models” (Melo L. F., Bott T. R., Bernardo C. A. (red.).), Fouling Science and Technology, NATO ASI Series, serie E, Applied Sciences: č. 145, Kluwer Acad. Publishers, Dordrecht, Nizozemí, 1988). Mezi další literární odkazy patří M. Fletcher a G. I. Loeb: Appl. Environ. Microbiol. 1979, 37, 67 až 72? M. Humpries a spol.: FEMS Microbiology Ecology 1986, 38, 299 až 308 a M. Humpries a spol.: FEMS Microbiology Letters 1987, 42, 91 až 101.
Bioznečištění nebo biologické znečištění představuje trvalou obtíž nebo problém u rozmanitých vodných systémů. Biologické znečištění, jak mikrobiologické tak makrobiologické biologické znečištění, je způsobeno růstem mikroorganismů, makroorganismů, mimobuněčných látek a špínou a zbytky buněk, které se zachycují v biologické hmotě. Mezi organismy, které jsou zde zahrnuty, patří takové mikroorganismy, jako jsou bakterie, houby, kvasinky, řasy, rosivky, prvoci a makroorganismy, jako jsou makrořasy, vilejši a malí měkkýši, jako jsou asijští mlži (škeble; Bivalvia) nebo pruhovaní plži (mušle? Pulmonalia).
Jiným závadným projevem biologického znečištění, které se vyskytuje ve vodných systémech, zvláště ve vodných kapalinách při průmyslovém zpracování, je tvorba slizu. K tvorbě slizu může docházet v systémech s čerstvou, poloslanou nebo slanou vodou. Sliz sestává ze spojených uloženin mikroorganismů, vláken a zbytků buněk. Muže být lepkavý, pastovitý, kaučukovitý, podobat se tapoice nebo může být tvrdý a může mít charakteristický nežádoucí pach, který je jiný než pach vodného systému, v němž se vytvořil. Mikroorganismy účastnící se tvorby slizu jsou primárně různé druhy bakterií tvořících spory a bakterií netvořících spory, zvláště bakterie uzavřené v tobolkách, které vylučují želatinové látky, které obalují buňky nebo je uzavírají do pouzdra. Mezi slizké mikroorganismy patří také vláknité bakterie, vláknité houby typu plísní, kvasinky a organismy podobné kvasinkám.
··
Biologické znečištění, které často degraduje vodný systém, se může samo projevovat jako různé problémy, jako je ztráta viskozity, tvorba plynu, závadné pachy, snížené pH, změna barvy a gelovatění. Degradace vodného systému může tak způsobit znečištění systému, který tuto vodu používá, mezi který mohou patřit například chladící věže, pumpy, výměníky tepla a potrubí, systémy pro dodávání tepla, čistící systémy a další podobné systémy.
Biologické znečištění může mít přímý nepříznivý ekonomický dopad, jestliže k němu dochází ve vodách při průmyslové výrobě, například v chladících vodách, v kapalinách pro zpracování kovů nebo v jiných recirkulačních vodných systémech, jako jsou systémy používané v papírenském nebo textilním průmyslu. Jestliže není regulováno, může biologické znečištěni vod v průmyslové výrobě interferovat s procesem výroby, snižovat účinnost výroby, plýtvat energií, ucpávat systém pracující s vodou a dokonce snižovat kvalitu výrobku.
Například systémy s chladící vodou, používané v elektrárnách, rafineriích, chemických továrnách, systémech typu air-condition a při dalších průmyslových operacích, se často setkávají s problémy biologického znečištění. Organismy ze vzduchu z chladících věži stejně jako organismy z vody ze zásobníku systému dodávajícího vodu obvykle znečišťuji tyto vodné systémy. Voda v těchto systémech obecně představuje výtečné růstové prostředí pro tyto organismy. Ve věžích kvetou aerobní a heliotropní organismy. Jiné organismy rostou a osidlují takové plochy, jako je kalová jímka, potrubí, výměníky tepla atd. Jestliže nejsou regulovány, mohou výsledná biologická znečištění ucpat jímky, blokovat potrubí a potáhnout povrchy výměníku tepla vrstvami slizu a dalších biologických povlaků. To brání příslušným pracovním operacím, snižuje účinnost chlazení a, možná jako důležitější věc, zvyšuje cenu celé výroby.
Průmyslové postupy podléhající biologickému znečištěni zahrnují také papírenský průmysl, výrobu buničiny, papíru, lepen• · ·· ·· · ·· ·« • · · · ···· • ·· · A · · · · · · · • * ··· · · · ···· A ··· · · ·· ···· · · · • » ·· O · 9 ·» ·· ky atd., a textilní průmysl, zvláště výrobu netkaných textilií vyráběných z vodného prostředí. V těchto průmyslových postupech obecně recirkuluji velká množství vody za takových podmínek, které jsou příznivé pro růst biologicky znečišťujících organismů.
Například papírenské stroje zacházejí s velmi velkými objemy vody v recirkulačních systémech, které se nazývají systémy s bílou vodu. Základ dodávaný papírenskému stroji typicky obsahuje pouze asi 0,5 % vláknitých a nevláknitých pevných látek pro výrobu papíru, což znamená, že na každou jednu tunu papíru projde nátokovou skříní téměř 200 tun vody. Většina této vody recirkuluje v systému s bílou vodou. Systémy s bílou vodou představují vynikající růstové prostředí pro mikroorganismy způsobující biologické znečištění. Tento růst může vést k tvorbě slizu a dalších usazenin v nátokových skříních, ve vodovodních potrubích a v zařízeních pro výrobu papíru. Toto biologické znečištění může nejen interagovat s tokem vody a zásob, ale jestliže se ztratí, může způsobovat skvrny, díry a nepříjemné pachy v papíru stejně jako trhliny v tkanině - drahá přerušení operací papírenského stroje.
Biologické znečištění rekreačních vodných systémů, jako jsou bazény, lázně nebo okrasné vodné systémy, jako jsou rybníky nebo fontány, může lidi od jejich využívání silně odpuzovat. Biologické znečištění často vede k závadným zápachům. Důležitější je, zvláště u rekreačních vod, že biologické znečištění může snižovat kvalitu vody do takového stupně, že se voda stane nevhodnou pro použití a dokonce může představovat zdravotní riziko.
Sanitární vody, podobně jako vody používané v průmyslové výrobě a rekreační vody, jsou také choulostivé na biologické znečištění a s tím související problémy. Mezi sanitární vody patří toaletní voda, cisternová voda a vody pro ošetření kalů. Vzhledem k povaze odpadu obsaženého v sanitárních vodách jsou tyto vodné systémy zvláště citlivé na biologické znečištění.
·· · *'♦ • · · · « · · 9 9 9 9 9 9 99
999999 9999 9
9 9 9 9 9 <99 9 99 99
Pro regulaci biologického znečištění se takto ovlivněný vodný systém tradičně v oblasti techniky ošetřuje chemikáliemi (biocidy) v takových koncentracích, které jsou dostatečné k zabití nebo k inhibici větší části růstu organismů způsobujících biologické znečišťování. Viz např. USA patenty číslo 4 293 559 a 4 295 932. Například plynný chlor a roztoky chlornanu vyrobené z plynu byly dlouhou dobu přidávány k vodným systémům pro zabíjení nebo inhibování růstu bakterií, hub, řas a dalších obtížných organismů. Chlorové sloučeniny však mohou nejen poškozovat materiály použité pro konstrukci vodných systémů, ale mohou také reagovat s organickými látkami za vzniku nežádoucích látek v tekoucích proudech, jako jsou karcinogenní chlormethany a chlorované dioxiny. Používány byly také některé organické sloučeniny, jako je methylenbisthiokyanát, dithiokarbamáty, halogenované organické látky a kvarterní amoniová povrchově aktivní činidla. I když mnohé z nich jsou dost účinné při zabíjení mikroorganismů nebo při inhibování jejich růstu, mohou být také toxické nebo škodlivé pro lidi, zvířata nebo jiné necílové organismy.
Jedním z možných způsobů regulování biologického znečištění vodných systémů, mezi které patří ponořené povrchy, by bylo zabránění nebo inhibování ulpívání bakterií na površích ponořených ve vodném systému. To ovšem lze udělat použitím mikrobicidů, které však obvykle mají některé ze shora uvedených nevýhod. Jako jinou možnost předložený vynález poskytuje způsoby a prostředky užitečné pro v podstatě inhibování ulpívání bakterií na ponořeném nebo ponořitelném povrchu a při regulaci biologického znečištění vodných systémů. Tento vynález obchází nevýhody předchozích způsobů. Další výhody tohoto vynálezu budou zřejmé z popisů a připojených nároků.
Podstata vynálezu
Předložený vynález se týká způsobu inhibování ulpívání bakterií na ponořitelném povrchu. Podle tohoto způsobu se ponořitelný povrch uvede do kontaktu s alespoň jedním esterem
9 · · • · · ·
9 9 9 · 9 9 9
9 9
9 9 9 ·
• 9
9 9 9 » 9 9 4 » 9 99
9 9 9 I
9 «
9 9 9 oximu v takovém množství, které je účinné pro inhibování ulpívání bakterií na ponořitelném povrchu. Ester oximu použitý podle tohoto způsobu znamená sloučeninu obecného vzorce
Substituenty R1 a R2 mohou nezávisle na sobě znamenat methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo spolu s atomem uhlíku, který je nese, mohou tvořit cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu. Substituent R3 znamená alkylovou skupinu s 5 až 19 atomy uhlíku.
Předložený vynález se týká také způsobu regulace biologického znečištění vodného systému. Podle tohoto způsobu se k vodnému systému přidá alespoň jeden esteru oximu v takovém množství, které je účinné pro inhibici ulpívání bakterií na površích ponořených ve vodném systému. Tento způsob účinně reguluje biologické znečištění bez podstatného zabití bakterií.
Předložený vynález se týká také prostředku pro regulaci biologického znečištění vodného systému. Tento prostředek obsahuje alespoň jeden ester oximu v takovém množství, které je účinné pro inhibování ulpívání bakterií na ponořitelném povrchu nebo povrchu ponořeném ve vodném systému.
Podle jednoho provedení se tento vynález týká způsobu inhibice ulpívání bakterii na ponořitelném povrchu. Ponořitelným povrchem je takový povrch, který je alespoň zčásti potažen, přeplavován nebo smáčen kapalinou, jako je voda nebo jiná vodná tekutina nebo kapalina. Tento povrch může být v kontaktu s kapalinou přerušovaně nebo trvale. Jak bylo shora uvedeno, mezi příklady ponořitelných povrchů patří, ale bez omezení na ně,
4 4 4 « 4 4 4
4 4 4 4
4 4 • 4 44 • 4 44 ► 4 4 4 » 4 4 4
4 4 4 I
4 a • 4 «4 trupy lodí nebo člunů, mořské stavby, zuby, lékařské implanty, povrchy ve vodných systémech, jako jsou vnitřky pump, potrubí, chladící věže nebo výměníky tepla. Ponořitelný povrch může sestávat z hydrofóbního, hydrofilního nebo kovového materiálu. S výhodou se použitím esteru oximu podle vynálezu může účinně inhibovat ulpívání bakterii na hydrofóbním, hydrofilním nebo kovovém ponořítelném nebo ponořeném povrchu.
Pro inhibici ulpívání bakterií na ponořítelném povrchu se podle tohoto způsobu ponořitelný povrch uvádí do kontaktu s esterem oximu. Povrch se uvede do kontaktu s účinným množstvím esteru oximu nebo směsí esterů oximů, aby se inhibovalo ulpívání bakterií na povrchu. Ester oximu se může aplikovat na ponořitelný povrch způsoby známými z oblasti techniky. Například, jak je uvedeno níže, se ester oximu může aplikovat postříkáním, potažením nebo ponořením povrchu do kapalného prostředku, který obsahuje ester oximu. Oxim esteru se může připravit také ve formě pasty, která se pak natře nebo nanese kartáčem na ponořitelný povrch. Ester oximu může s výhodou znamenat složku prostředku nebo přípravku obvykle používaného u příslušného ponoří telného povrchu.
'· Inhibice ulpívání bakterií” na ponoří telném povrchu znamená, že dojde k nepatrnému nebo nevýznamnému množství ulpívání bakterii po žádanou dobu. S výhodou nedojde k v podstatě žádnému ulpívání bakterií. Výhodněji je tomuto ulpívání zabráněno. Množství použitého esteru oximu by mělo umožnit pouze nepatrné nebo nevýznamné ulpíváni bakterií. Toto množství lze stanovit běžným testováním. S výhodou se používá takové množství esteru oximu, které je dostatečné pro aplikování alespoň monomolekulárního filmu esteru oximu na ponořitelný povrch. Takový film s výhodou pokrývá celý ponořitelný povrch.
Uvedení ponořitelného povrchu do kontaktu s esterem oximu podle tohoto způsobu umožňuje, že povrch je předem ošetřen proti ulpívání bakterii. Povrch tedy může být uveden do kontaktu s esterem oximu a potom ponořen do vodného systému.
« · • · · · 4·· · · * • · · · « ··· · · ·« • · ··· · · 4 ···· » ··· · · • · · ·»· ·«· «9 · · »· · ·· ·*
Předložený vynález se týká také způsobu regulování biologického znečištění vodného systému. Vodný systém obsahuje nejen vodu nebo vodnou kapalinu nebo kapalinu protékající tímto systémem, ale také ponořené povrchy, které souvisejí s tímto systémem. Podobně jako shora uvedené ponořitelné povrchy ponořené povrchy znamenají takové povrchy, které jsou v kontaktu s vodnou tekutinou nebo kapalinou. Mezi ponořené povrchy patří, ale bez omezení na ně, vnitřní povrchy potrubí nebo čerpadel, stěny chladící věže nebo nátokové skříně, výměníků tepla, sít atd. Ve stručnosti - povrchy v kontaktu s vodnou tekutinou nebo kapalinou jsou ponořené povrchy a jsou považovány za část vodného systému.
Způsob podle vynálezu přidává alespoň jeden ester oximu k vodnému systému v takovém množství, které účinně inhibuje ulpívání bakterií na ponořeném povrchu ve vodném systému. Při použité koncentraci tento způsob účinně reguluje biologické znečištění vodného systému bez podstatného zabití bakterií.
Regulování biologického znečištění vodného systému znamená regulovat množství nebo rozsah biologického znečištění na nebo pod žádanou úroveň a po žádanou dobu pro příslušný systém. Tato regulace může odstranit biologické znečištění z vodného systému, snížit biologické znečištění na žádanou úroveň nebo zcela zabránit biologickému znečištění nebo zabránit biologickému znečištění nad žádanou úroveň.
Podle předloženého vynálezu inhibování ulpívání bakterií na ponořeném povrchu ve vodném systému znamená ponechat nepatrné nebo nevýznamné množství ulpívajících bakterií po žádanou dobu v příslušném systému. S výhodou nedojde k v podstatě žádnému ulpívání bakterii. Výhodněji se ulpívání bakterií zabrání. Použití esteru oximu podle vynálezu může v mnoha případech rozbít nebo snížit existující ulpívající mikroorganismy na nedetegovatelná množství a udržovat toto množství po významnou dobu.
I když některé estery oximů mohou vykazovat biocidní účin«· 4 4 • · · 4
nost v koncentracích nad prahovými hodnotami, estery oximů účinně inhibují ulpívání bakterií v koncentracích obecně dost pod těmito prahovými hodnotami. Podle vynálezu ester oximu inhibuje ulpívání bakterií bez podstatného zabití bakterií. Účinné množství esteru oximu použité podle vynálezu je dost pod jeho prahem toxicity, jestliže ester oximu má také biocidní vlastnosti. Například koncentrace použitého esteru oximu může být desetkrát nebo vícekrát nižší než je jeho práh toxicity. Ester oximu by s výhodou neměl být škodlivý také pro necílové organismy, které mohou být ve vodném systému přítomny.
Ester oximu nebo směs esterů oximů se mohou používat pro regulaci biologického znečištění rozmanitých vodných systémů, jako jsou systémy, které byly uvedeny shora. Mezi tyto vodné systémy patří, ale bez omezení na ně, průmyslové vodné systémy, sanitární vodné systémy a rekreační vodné systémy. Jak bylo shora uvedeno, příklady průmyslových vodných systémů jsou kapaliny pro zpracovávání kovů, chladící vody (například přítoková chladící voda, odcházející chladící voda a recirkulující chladící voda) a další recirkulační vodné systémy, jako jsou ty, které jsou používány při výrobě papíru a textilu. Mezi sanitární vodné systémy patří vodné systémy s odpadni vodou (např. průmyslové, soukromé a městské systémy odpadních vod), toaletní vody a systémy pro ošetřováni vody (např. systémy pro ošetřování kalů). Plavecké bazény, fontány, dekorační nebo okrasné bazény, rybníky nebo toky atd. jsou příklady rekreačních vodných systémů.
Účinné množství esteru oximu použité pro inhibici ulpívání bakterií na ponořeném povrchu v příslušném systému se bude poněkud měnit podle vodného syustému, který má být chráněn, podle podmínek pro mikrobiální růst, podle rozsahu jakéhokoliv existujícího biologického znečištění a podle stupně žádané regulace biologického znečištěni. U příslušné aplikace lze toto množství stanovit rutinním testováním různých množství před ošetřením celého ovlivněného systému. Obecně se účinné množství používané ve vodném systému může pohybovat v rozsahu od asi 1 « 0
0« 0 • «
do asi 500 dílů na milion a výhodněji od asi 20 do asi 100 dílů na milion dílů vodného systému.
Ester oximu použitý podle předloženého vynálezu znamená sloučeninu následujícího obecného vzorce:
Rl
R2
Substituenty R1 a R2 mohou nezávisle na sobě znamenat methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo spolu s atomem uhlíku, který je nese, mohou tvořit cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu. Substituenty R1 a R2 s výhodou znamenají methylovou nebo ethylovou skupinu, výhodněji jak substituent R1 tak substituent R2 znamená methylovou skupinu. Substituent R3 znamená alkylovou skupinu s 5 až 19 atomy uhlíku. Substituent R3 s výhodou znamená alkylovou skupinu s 8 až 17 atomy uhlíku a výhodněji alkylovou skupinu se 7, 8, 11, 13, 15 nebo 17 atomy uhlíku. Alkylová skupina R1 může být navázána koncovým atomem uhliku nebo atomem uhlíku alkylového řetězce. Alkylová skupina může být také rozvětvena nebo může být nerozvětvena. Mezi specifické příklady esterů oximu patří O-myristoyl-acetoxim, sloučenina a, O-palmitoyl-acetoxim, sloučenina b, CASRN 139 745-12-3, O-2-ethylhexanoyl-acetoxim, sloučenina c, O-nanoyl-acetoxim, sloučenina d, a O-stearoyl-acetoxim, sloučenina e.
Estery oximu používané podle vynálezu se mohou vyrábět způsoby známými z oblasti techniky. Například chlorid kyseliny se může nechat zreagovat s oximem. Například Aranda a spol. popisuji syntézu O-palmitoyl-acetoximu, sloučeniny b, použitím této syntézy reaguje hexadekanoyl-chlorid a oxim propan-2-onu (nebo oxim acetonu). Arnanda a spol.: Synth. Commun., 1992, 22, 135 až 144.
« · • · · · * · · · · · · * · · · 4 · · · · · «· * · ·· · · · ···· · ··· · » • * ·»«· ··» • » » · · b · « · ««
Způsoby podle tohoto vynálezu mohou tvořit část celkového režimu ošetřování vody. Ester oximu se může používat při ošetřování vody jinými chemikáliemi, zvláště biocidy (např. algicidy, fungicidy, baktericidy, moluscicidy, oxidačními činidly atd.), odstraňovači skvrn, zjasfíovacími činidly, vločkovacími činidly, koagulačními činidly nebo jinými chemikáliemi obvykle používanými při ošetřování vody. Ponořítelné povrchy mohou být například uvedeny do kontaktu s esterem oximu, jako předběžným ošetřením pro inhibování ulpívání bakterií, a umístěny do vodného systému, který pro regulaci růstu mikroorganismů používá mikrobicid. Nebo se vodný systém, u kterého dochází k silnému biologickému znečištění, může nejdříve ošetřit příslušným biocidem, aby se odstranilo existující znečištění. Potom se může použit ester oximu, který bude uchovávat vodný systém. Nebo se také může ester oximu použít v kombinaci s bíocidem pro inhibování ulpívání bakterií na površích ponořených ve vodném systému, při čemž biocid působí jako regulace růstu mikroorganismů ve vodném systému. Tato kombinace obvykle umožňuje používat menší množství mikrobicidu.
•‘Regulování růstu mikroorganismů ve vodném systému znamená regulaci příslušného systému do, na nebo pod žádanou hladinu a po žádané období. To lze provést odstraněním mikroorganismů nebo zabráněním jejich růstu ve vodných systémech.
Ester oximu se může používat ve způsobech podle vynálezu jako pevný nebo kapalný prostředek. Předložený vynález se tedy týká prostředku, který obsahuje ester oximu. Prostředek obsahuje alespoň jeden ester oximu v takovém množství, které je účinné pro inhibování ulpívání bakterii na ponořitelném povrchu nebo na povrchu ponořeném ve vodném systému. Jestliže se používá v kombinaci s jinou chemikálií pro ošetřování vody, jako je biocid, prostředek může obsahovat také tuto chemikálii. Jestliže se připravuji jako společný prostředek, ester oximu a chemikálie pro ošetření vody by neměly podléhat nepříznivým interakcím, které by snižovaly nebo odstraňovaly jejich účinnost. Jestliže může dojít k nepříznivým interakcím, jsou vý*· ·» ·· 0 ·· 00 *··· * · · 0 0 · » • · · · 0 000 0 0 · 0 « 0 000 0 0 « 0000 0 000 0 0 • 0 0000 000 • · 00 00 0 00 «0 hodné oddělené prostředky.
Podle použití se prostředek podle předloženého vynálezu může vyrábět v různých formách známých z oblasti techniky. Například se prostředek může vyrábět v kapalné formě jako roztok, disperze, emulze, suspenze nebo pasta, disperze, suspenze nebo pasta v ne-rozpouštědle nebo jako roztok rozpuštěním esteru oximu v rozpouštědle nebo v kombinaci rozpouštědel. Mezi vhodná rozpouštědla patří, ale bez omezení na ně, aceton, glykoly, alkoholy, ethery nebo jiná ve vodě dispergovatelná rozpouštědla. Výhodné jsou vodné prostředky.
Prostředek se může vyrábět jako kapalný koncentrát pro zředění před jeho zamýšleným použitím. Pro zvýšení rozpustnosti nebo slučitelnosti esteru oximu nebo jiných složek v kapalném prostředku nebo systému, jako je vodný prostředek nebo systém, se mohou používat obvyklé přísady, jako jsou povrchově aktivní činidla, emulgační činidla, dispergační činidla a podobné, jak je známo z oblasti techniky. V mnoha případech se prostředek podle vynálezu může uvést do roztoku jednoduchým mícháním. Pro příslušné aplikace, jako jsou toaletní vody, se mohou přidávat také barviva a vůně.
Prostředek podle předloženého vynálezu se může vyrábět také v pevné formě. Například ester oximu se může vyrábět ve formě prášku nebo tablety použitím prostředků známých z oblasti techniky. Tablety mohou obsahovat různá excipiens známá z oblasti techniky výroby tablet, jako jsou barviva nebo barvící činidla a parfémy nebo vůně. v prostředku mohou být zahrnuty také jiné složky, známé z oblasti techniky, jako jsou plnidla, vazebná činidla, kluzná činidla, mazadla nebo činidla působící proti ulpívání. Tyto další složky mohou být do tablety zahrnuty proto, aby se zlepšily vlastnosti tablety a/nebo aby se zlepšil způsob výroby tablet.
Následující ilustrační příklady jsou uvedeny pro zřetelnější popsání povahy tohoto vynálezu. Tomu je však třeba rozu♦· ·· ♦ · · ·· flfl • ••fl · · · flflflfl • flflfl flflflfl flflfl· • * ··· · · 9 flfl·» fl flflfl fl fl ·· · · fl · fl fl » • · fl · flfl fl flfl fl* mět tak, že tento vynález není omezen na specifické podmínky nebo podrobnosti uvedené v těchto příkladech.
Příklady provedeni vynálezu
Přiklad 1
Příprava o-myristoyl-acetoximu, sloučeniny a
Do 100 ml trojhrdlé baňky s kulatým dnem, s Claisenovým nástavcem se zpětným chladičem, přívodem dusíku a další kapací nálevkou, teploměrem, magnetickým míchadlem a přepážkou se pod dusíkovou atmosférou přidá oxim acetonu (3,0 g), triethylamin (4,1 g) a 200 ml suchého dichlormethanu. Baňka a její obsah se ochladí na 0 °C. Do další kapací nálevky se umísti myristoylchlorid (4,0 g) a suchý dichlormethan (20 ml). Roztok myristoyl-chloridu se pak pomalu přidává k míchanému roztoku oximu acetonu tak, aby reakční teplota nestoupla nad 5 °C. Po ukončeném přidávání se reakce nechá zahřát na teplotu místnosti a míchá se přes noc. Výsledný čirý roztok se zředí 50 ml dichlormethanu, promyje se 1 x 10 ml 5% HCl, 1 x 10 ml 5% KOH a nakonec 3 x 10 ml vody. Organická vrstva se oddělí od vodné vrstvy, vysuší se nad síranem hořečnatým a zfiltruje se. Organické rozpouštědlo se pak odpaří. Získá se tak 3,3 g světle žlutého olejovitého produktu. Tento produkt byl identifkován 13C NMR spektroskopií .
Příklad 2
Inhibice ulpívání bakterií
Způsob testování
Následující způsob účinně definuje schopnost chemické sloučeniny inhibovat ulpívání bakterií nebo napadat vytvořené existující ulpělé bakterie u různých typů povrchů. Souhrnně byly zkonstruovány bioreaktory, v nichž byly na konec bioreak·· 0· 0« 0 ·· 0· • 000 0 0 0 00·· • 0 · 0 · 0 0 0 ··«« • 0 000 · 0 0 0000 * 000 · · • · 00·« 0·· • 0 ·· ·· · ···· toru upevněny desky o velikosti přibližně 2,5 x 7,5 cm (skleněné nebo polystyrénové). Dolní konce (přibližně 5 cm) desek byly ponořeny do bakteriálního růstového prostředí (pH 7) v bioreaktoru, který obsahoval známou koncentraci testované chemikálie. Po naočkování známými bakteriálními druhy byly testované roztoky 3 dny nepřetržitě míchány. Pokud není jinak v dále uvedených výsledcích uvedeno, prostředí v bioreaktoru bylo na konci tří dnů zakaleno. Toto zakalení ukazuje, že bakterie v prostředí proliferovaly bez ohledu na přítomnost testované chemikálie. To také ukazuje, že tato chemikálie v testované koncentraci nevykazuje v podstatě žádnou biocidní (baktericidní) účinnost. Potom byly destičky obarveny, aby se stanovilo množství bakterií, které ulpěly na površích těchto destiček.
Konstrukce bioreaktorů
Bioreaktory obsahovaly 400ml skleněnou kádinku, na kterou bylo umístěno víčko (kryt kádinky představovala standardní skleněná Petriho miska o průměru 9 cm). Při odstraněném víčku byly destičky z vybraného materiálu potaženy na jednom konci maskovací páskou a pak byly suspedovány v bioreaktoru z vrchní strany kádinky. To umožňuje, aby destičky byly ponořeny v testovacím prostředí. Typicky byly kolem bioreaktoru stejnoměrně umístěny čtyři destičky (opakování). Vyhodnocení uvedená níže jsou průměrem těchto čtyř opakování. Na dno jednotky se umístí magnetické míchadlo, na kádinku se položí víčko a bioreaktor se ošetří v autoklávu. Jako destičky byly používány dva různé typy materiálů, polystyren (polystyr.) jako hydrofóbní povrch a sklo jako hydrofilní povrch.
Bakteriální růstové medium
Kapalné medium, které se používá v bioreaktoru, bylo již dříve popsáno Delaquisem a spol.: Detachment of Pseudomonas fluorescens from Biofilms on Glass Surfaces in Response to Nutrient Stress, Microbial Ecology 1989, 18, 199 až 210.
• · * 9 9
9
99 · • # tt
Složení tohoto media bylo:
glukosa | 1,0 | g |
k2hpo4 | 5,2 | g |
kh2po4 | 2,7 | g |
NaCl | 2,0 | g |
NH4C1 | 1,0 | g |
MgSO4.7 H20 | 0,12 | : g |
stopové prvky | 1,0 | ml |
deionizovaná voda | 1,0 | 1 |
Roztok | se stopovými | prvky |
CaCl2 | 1,5 g | |
FeSO4.7 | h2o | i,o g |
MnS0„. 2 | h2o | 0,35 g |
NaMoO„ | 0,5 g | |
deionizovaná voda | 1,0 1 |
Medium se zpracuje v autoklávu. Potom se nechá ochladit. Jestliže se v autoklavovaném mediu vytvoří usazenina, medium se před použitím resuspenduje protřepáním.
Příprava bakteriálního ínokula
Bakterie rodu Bacillus, Flavobacterium a Pseudomona se isolují z uloženin slizu papírenského mlýnu a udržuji se v kontinuální kultuře. Testované organismy se odděleně nanesou na desku agaru a inkubují se 24 hodin při 30 °C. Sterilním bavlněným smotkem se části kolonií odstraní a suspendují se ve sterilní vodě. Suspenze se velmi dobře promíchají a potom se upraví na optickou hustotu 0,858 (Bacillus), 0625 (Flavobacterium) a 0,775 (Pseudomonas) při 686 nm.
Příprava biofilmu/chemické testování
Do čtyř oddělených bioreaktorů se vloží 200 ml shora připraveného sterilního media. Sloučeniny, které se mají vyhodnocovat, se nejdříve připraví jako zásobní roztok (40 mg/2 ml) ·· ·* ·· « 00 00 0 0 0 0 000 0000 •• 0 0 0000 00 00 0 0 000 0 0 0 0000 0 000 0 0 ♦ 0 0000 000 • 0 00 00 · 0· 00 použitím buď vody nebo směsi acetonu s methanolem (ac/MeOH; 9:1) jako rozpouštědla. Do bioreaktoru se za přiměřeného neustálého magnetického míchání přidá l,Oml podíl zásobního roztoku. Tím se dosáhne počáteční koncentrace testované sloučeniny 100 ppm. Další koncentrace testované pro příslušnou sloučeninu jsou uvedeny níže v tabulce. Jeden bioreaktor (kontrola) neobsahoval žádnou testovanou sloučeninu. Potom byly do každého bioreaktoru přidány podíly (0,5 ml) každé ze tří bakteriálních suspenzí. Bioreaktory byly pak tři dny neustále míchány, aby se umožnilo zvýšení bakteriální populace a ukládání buněk na povrchy destiček.
Vyhodnocení výsledků
Shora popsaným postupem byly hodnoceny následující sloučeniny: O-myristoyl-acetoxim, sloučenina a, O-palmitoyl-acetoxim, sloučenina b, 0-2-ethylhexanoyl-acetoxim, sloučenina c, a 0-nanoyl-acetoxim, sloučenina d.
Po ukončení testu byly destičky z bioreaktorů odebrány a umístěny vertikálně, aby se umožnilo sušení vzduchem. Stupeň ulpění bakterií na testovaném povrchu byl pak vyhodnocen vybarvováním.
Destičky byly krátce ožehnuty, aby se buňky fixovaly na povrch. Potom byly přeneseny na dvě minuty do nádoby s krystalovou violetí Gram Crystal Violet (Difco Laboratories, Detroit, Mi.). Destičky byly mírně opláchnuty pod tekoucí vodovodní vodou a potom byly pečlivě blotovány. Stupeň přilnutí bakterií byl pak stanoven vizuálním zkoumáním a subjektivním hodnocení každé destičky. Intenzita barvy je přímo úměrná množství ulpělých bakterií. Používá se následující hodnocení:
= v podstatě žádné = nepatrné = mírné = střední = silné
99 99 9 99 99
9 9 9 9 9 9 9999 • 99 9 9999 9 9 99 · 999 « 9 9 9999 9 ··· 9 9
9999 999
99 99 < 9 · ··
Chemické ošetření bylo vyhodnoceno vzhledem ke kontrole, která typicky měla průměrné hodnocení destiček ze čtyř bioreaktorů v rozmezí 3 až 4. Sloučeniny, které měly průměrné hodnocení v rozmezí od 0 do 2, byly považovány za účinné pro předcházeni ulpívání bakterií na ponořených destičkách. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
sloučenina | rozpouštědlo | konc. (ppm) | MIC1 | destičky | hodnocení |
a | ac/MeOH | 100 | >500 | sklo | 0,5 |
ac/MeOH | 100 | polystyr. | 0 | ||
b | ac/MeOH | 100 | >500 | sklo | 0 |
ac/MeOH | 60 | sklo | 0 | ||
ac/MeOH | 25 | sklo | 0 | ||
ac/MeOH | 20 | sklo | 0,75 | ||
ac/MeOH | 10 | sklo | 3,25 | ||
ac/MeOH | 5 | sklo | 2,75 | ||
ac/MeOH | 100 | polystyr. | 0 | ||
c | ac/MeOH | 100 | >500 | sklo | 2 |
ac/MeOH | 100 | polystyr. | 2,7 | ||
d | ac/MeOH | 100 | >500 | sklo | 0 |
ac/MeOH | 50 | sklo | 1 | ||
ac/MeOH | 25 | sklo | 1 | ||
ac/MeOH | 20 | sklo | 1,5 | ||
ac/MeOH | 10 | sklo | 3 | ||
ac/MeOH | 5 | sklo | 2,75 | ||
ac/MeOH | 100 | polystyr. | 0 | ||
1 minimální | inhibiční koncentrace | (MIC) | pro každou | sloučeninu |
na bakterii E. Aerogenes s použitím 18h testu základních solí jak při pH 6 tak při pH 8
I když byla popsána příslušná provedení podle vynálezu, je tomu ovšem třeba rozumět tak, že vynález není těmito provedeními omezen. Mohou existovat další modifikace. Připojené nároky ·· ·· ·· · ·· ·· ···* ·*· 9 · · * • · · · · · · · ···· • · ··· 9 9 9 9999 9 999 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
99 99 9 99 99 jsou zamýšleny tak, aby pokryly jakékoliv tyto modifikace které spadají do opravdového ducha a rozsahu tohoto vynálezu
Claims (14)
- PATENTOVÉNÁROKY1. Způsob inhibování ulpíváni bakterií na ponořitelném povrchu, vyznačující se tím, že zahrnuje stupeň uvedení ponořitelného povrchu do kontaktu s alespoň jedním esterem oximu v takovém množství, které je účinné pro inhibování ulpívání bakterií na ponořeném povrchu, při čemž ester oximu znamená sloučeninu obecného vzorceO v němž R1 a R2 mohou nezávisle na sobě znamenat methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo spolu s atomem uhlíku, který je nese, mohou tvořit cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, a R3 znamená alkylovou skupinu s 5 až 19 atomy uhlíku.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že R1 a R2 znamenají methylovou nebo ethylovou skupinu a R3 znamená alkylovou skupinu s 8 až 17 atomy uhlíku.
- 3. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že ester oximu znamená O-myristoyl-acetoxim, O-palmitoyl-acetoxim, 0-2-ethylhexanoyl-acetoxim, O-nanoyl-acetoximnebo O-stearoyl-acetoxim a ponořitelný povrch znamená trup lodi, trup člunu, mořskou stavbu, povrch zubu, povrch lékařského implantu nebo povrch vodného systému. 4
- 4. Způsob regulace biologického znečištění vodného systému, vyznačující se tím,že zahrnuje stupeň přidání k tomuto vodnému systému alespoň jednoho esteru oximu v takovém množství, které je účinné pro inhibici ulpívání bakterií na ponořeném povrchu ve vodném systému, při čemž ester oximu znamená ·· ·· • · · • ·· • · · · · • · 999 99 sloučeninu obecného vzorceRlNR3R2 v němž R1 a R2 mohou nezávisle na sobě znamenat methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo spolu s atomem uhlíku, který je nese, mohou tvořit cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu a R3 znamená alkylovou skupinu s 5 až 19 atomy uhlíku.
- 5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že ester oximu znamená O-myristoyl-acetoxim, 0-palmitoyl-acetoxim, O-2-ethylhexanoyl-acetoxim, O-nanoyl-acetoximnebo O-stearoyl-acetoxim, a účinné množství esteru oximu je v rozmezí od 10 ppm do 500 ppm.
- 6. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že další stupeň obsahuje přidání dostatečného množství esteru oximu k vodnému systému, které snižuje jakékoliv existující biologické znečištění v tomto vodném systému.
- 7. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že vodný systém znamená průmyslový vodný systém, který je vybrán z chladícího vodného systému, kapalného systému pro zpracování kovů, vodného systému při výrobě papíru a vodného systému při výrobě látek.
- 8. Způsob podle nároku 4, vyznačující se t í m, že vodný systém znamená rekreační vodný systém, který je vybrán z plaveckých bazénů, fontán, okrasných rybníků, okrasných bazénů a okrasných toků.
- 9. Způsob podle nároku 4, vyznačující se » ·« • · · • · φ • · φφ • φ • Φ ·· φ • · • φφφφ • φ • Φ φφ • · · · * 9 99999 9 99 9 Φ tím, že vodný systém znamená sanitární vodný systém, který je vybrán z toaletního vodného systému, cisternového vodného systému, septického vodného systému a systému pro ošetření kalů.
- 10. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že dále obsahuje stupeň, ve kterém se k vodnému systému přidá účinné množství biocidu pro regulaci růstu mikroorganismu v tomto vodném systému.
- 11. Způsob podle nároku 10, vyznačující se tím, že vodný systém je vybrán z průmyslového vodného systému, rekreačního vodného systému a sanitárního vodného systému.
- 12. Prostředek pro regulaci biologického znečištění, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství alespoň jednoho esteru oximu pro inhibování ulpívání bakterií na ponořitelném povrchu nebo povrchu ponořeném ve vodném systému, při čemž tento ester oximu znamená sloučeninu obecného vzorce v němž R1 a R2 mohou nezávisle na sobě znamenat methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo spolu s atomem uhlíku, který je nese, mohou tvořit cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu a R3 znamená alkylovou skupinu s 5 až 19 atomy uhlíku.
- 13. Prostředek podle nároku 12, vyznačující se tím, že ester oximu znamená O-myristoyl-acetoxim, O-palmitoyl-acetoxim, O-2-ethylhexanoyl-acetoxim, O-nanoyl-acetoximnebo44 *4 ·· 4 4· 44 » · 4 4 *4 4 4 4 4 » • 444 4444 44 444 4 444 4 4 4 4444 4 444 4 444 4444 44444 44 «4 4 44 44O-stearoy1-acetoxim.
- 14. Prostředek podle nároku 12, vyznačuj tím, že dále obsahuje biocid v takovém množství, činné pro regulaci růstu mikroorganismu ve vodném ící s které je ú systému.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/536,319 US5817696A (en) | 1995-09-29 | 1995-09-29 | Methods and compositions for controlling biofouling using oxime esters |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ93298A3 true CZ93298A3 (cs) | 1998-07-15 |
Family
ID=24138020
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ98932A CZ93298A3 (cs) | 1995-09-29 | 1996-09-27 | Prostředek a způsob regulace biologického znečištění pomocí esterů oximů |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5817696A (cs) |
EP (1) | EP0873048B1 (cs) |
JP (1) | JPH11512716A (cs) |
AR (1) | AR006743A1 (cs) |
AT (1) | ATE213906T1 (cs) |
AU (1) | AU720363B2 (cs) |
BR (1) | BR9610685A (cs) |
CA (1) | CA2233274C (cs) |
CZ (1) | CZ93298A3 (cs) |
DE (1) | DE69619699T2 (cs) |
ES (1) | ES2171732T3 (cs) |
NO (1) | NO981400L (cs) |
NZ (1) | NZ320914A (cs) |
PT (1) | PT873048E (cs) |
SK (1) | SK38398A3 (cs) |
WO (1) | WO1997011603A1 (cs) |
ZA (1) | ZA967818B (cs) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA967820B (en) | 1995-09-29 | 1997-04-07 | Buckman Lab Int Inc | Methods and compositions for controlling biofouling using sulfonamides |
US10244762B1 (en) * | 2016-02-25 | 2019-04-02 | Arch Chemicals, Inc. | Solid aquatic organism control composition and method of use |
CN107954898A (zh) * | 2017-12-01 | 2018-04-24 | 西北农林科技大学 | 水杨醛肟酯类化合物及其制备方法、用途 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3660580A (en) * | 1969-11-24 | 1972-05-02 | Stauffer Chemical Co | Use of certain oxime esters in controlling fungi upon cellulosic materials |
US4293559A (en) * | 1978-03-29 | 1981-10-06 | Buckman Laboratories, Inc. | Slime control compositions and methods of using the same |
US4295932A (en) * | 1980-07-14 | 1981-10-20 | Naloc Chemical Company | Synergistic blend of biocides |
US5128100A (en) * | 1989-10-12 | 1992-07-07 | Buckman Laboratories, Intl., Inc. | Process for inhibiting bacterial adhesion and controlling biological fouling in aqueous systems |
-
1995
- 1995-09-29 US US08/536,319 patent/US5817696A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-09-17 ZA ZA9607818A patent/ZA967818B/xx unknown
- 1996-09-26 AR ARP960104515A patent/AR006743A1/es unknown
- 1996-09-27 CZ CZ98932A patent/CZ93298A3/cs unknown
- 1996-09-27 NZ NZ320914A patent/NZ320914A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 ES ES96936006T patent/ES2171732T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 DE DE69619699T patent/DE69619699T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 SK SK383-98A patent/SK38398A3/sk unknown
- 1996-09-27 EP EP96936006A patent/EP0873048B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 JP JP9513661A patent/JPH11512716A/ja active Pending
- 1996-09-27 PT PT96936006T patent/PT873048E/pt unknown
- 1996-09-27 AT AT96936006T patent/ATE213906T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 BR BR9610685A patent/BR9610685A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 CA CA002233274A patent/CA2233274C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-27 WO PCT/US1996/015488 patent/WO1997011603A1/en active IP Right Grant
- 1996-09-27 AU AU73756/96A patent/AU720363B2/en not_active Ceased
-
1998
- 1998-03-27 NO NO981400A patent/NO981400L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH11512716A (ja) | 1999-11-02 |
DE69619699T2 (de) | 2002-08-08 |
ZA967818B (en) | 1997-10-27 |
EP0873048B1 (en) | 2002-03-06 |
AR006743A1 (es) | 1999-09-29 |
CA2233274A1 (en) | 1997-04-03 |
ES2171732T3 (es) | 2002-09-16 |
WO1997011603A1 (en) | 1997-04-03 |
ATE213906T1 (de) | 2002-03-15 |
NO981400D0 (no) | 1998-03-27 |
DE69619699D1 (de) | 2002-04-11 |
NZ320914A (en) | 2000-02-28 |
AU720363B2 (en) | 2000-06-01 |
PT873048E (pt) | 2002-08-30 |
AU7375696A (en) | 1997-04-17 |
BR9610685A (pt) | 1999-07-06 |
SK38398A3 (en) | 1998-09-09 |
EP0873048A1 (en) | 1998-10-28 |
CA2233274C (en) | 2002-03-19 |
NO981400L (no) | 1998-05-29 |
US5817696A (en) | 1998-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5814668A (en) | Methods and compositions for controlling biofouling using amides | |
JP4039692B2 (ja) | フルオロ界面活性剤を用いる生物汚損を抑制する方法および組成物 | |
CZ93498A3 (cs) | Prostředek a způsob regulace biologického znečištění pomocí esterů mastných kyselin s polyglykoly | |
CZ93598A3 (cs) | Prostředek a způsob regulace biologického znečištění pomocí N-alkyl-heterocyklických sloučenin | |
CZ93298A3 (cs) | Prostředek a způsob regulace biologického znečištění pomocí esterů oximů | |
JP4026852B2 (ja) | スルホンアミドを用いて生物汚染を制御する方法と組成物 | |
EP0876300B1 (en) | Use of thiourea compounds for controlling biofouling | |
MXPA98002441A (en) | Methods and compositions to control bioincrustation using tiou compounds | |
MXPA98002436A (en) | Methods and compositions to control biocontamination using ami |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |