CZ291625B6 - Oximové deriváty - Google Patents

Oximové deriváty Download PDF

Info

Publication number
CZ291625B6
CZ291625B6 CZ19961990A CZ199096A CZ291625B6 CZ 291625 B6 CZ291625 B6 CZ 291625B6 CZ 19961990 A CZ19961990 A CZ 19961990A CZ 199096 A CZ199096 A CZ 199096A CZ 291625 B6 CZ291625 B6 CZ 291625B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
alkyl
carbon atoms
halogen
unsubstituted
Prior art date
Application number
CZ19961990A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ199096A3 (en
Inventor
Hugo Ziegler
Stephan Trah
Saleem Farooq
René Zurflüh
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27171714&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ291625(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ199096A3 publication Critical patent/CZ199096A3/cs
Publication of CZ291625B6 publication Critical patent/CZ291625B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C07D213/77—Hydrazine radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/78—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C251/80—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/28—Nitrogen atoms
    • C07D295/30—Nitrogen atoms non-acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Slou eniny obecn ho vzorce I, jejich mo n izomery a sm si izomer , kde bu a) X je dus k a Y je OR.sub.11.n. nebo N(R.sub.12.n.)R.sub.13.n., nebo b) X je CH a Y je OR.sub.11.n., a d le R.sub.11.n. je alkyl, R.sub.12.n. a R.sub.13.n. jsou v dy vod k nebo alkyl, A je kysl k nebo NR.sub.4.n., R.sub.1.n. je alkyl, halogenalkyl, cyklopropyl, kyanoskupina nebo methylthioskupina, R.sub.2.n. je vod k, alkyl, cykloalkyl, nebo thienyl, R.sub.3.n. je vod k, alkyl, halogenalkyl, alkoxyalkyl, pop° pad halogensubstituovan² alkenylalkyl, alkinylalkyl, pop° pad halogensubstituovan² cykloalkyl, pop° pad halogensubstituovan² cykloalkylalkyl, kyanalkyl, alkoxykarbonylalkyl, alkoxykarbamoylalkyl, pop° pad substituovan² fenylalkyl, pop° pad substituovan² fenyl, nebo pop° pad substituovan² pyridyl, R.sub.4 .n.je alkyl nebo fenyl, nebo R.sub.3.n. a R.sub.4.n. spole n s dus kem, na kter² jsou nav z ny, tvo° nasycen² nebo nenasycen² p ti- a sedmi lenn² pop° pad substituovan² kruh, kter² m e pop° pad obsahovat jeÜt 1 a 3 heteroatomy. Tyto l tky jsou pesticidn · inn a lze je pou t zejm na jako mikrobicidy, insekticidy a akaricidy.\

Description

Vynález se týká nových pesticidně účinných oximových derivátů, které lze využít v pesticidních prostředcích pro kontrolu a prevenci škůdců.
Dosavadní stav techniky
WO 90/07 493 popisuje methylestery aldimino- a ketiminooxy-ortho-tolylakrylové kyseliny, které se strukturně liší od sloučenin podle vynálezu, jako fungicidy.
Podstata vynálezu
Vynález se týká nových pesticidně účinných sloučenin obecného vzorce I
(I) a jejich možných izomerů a směsí izomerů, kde buď
a) X představuje atom dusíku a
Y znamená skupinu ORn nebo N(Ri2)Rb, nebo
b) X představuje skupinu CH a
Y znamená skupinu ORn, a kde dále
Rn představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, symboly R12 a Rb nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
A představuje atom kyslíku nebo skupinu NR»,
Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklopropylovou skupinu, kyanoskupinu nebo methylthioskupinu,
R2 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy
-1 CZ 291625 B6 uhlíku, skupinu
(D) , vzorce skupinu vzorce
(D) nebo thienylovou skupinu, zbytky D jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vždy atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu nebo nitroskupinu, nebo dva sousedící substituenty D mohou tvořit alkylendioxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n má hodnotu 0,1,2,3 nebo 4,
Z představuje atom kyslíku, skupinu -O-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -alkyl-Os 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -S(O)m-, skupinu -alkyl-S(O)m- s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu -S(O)m-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, m má hodnotu 0, 1 nebo 2,
B znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo znamená alkenyIovou skupinu se 2 až 6 atomy nebo alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž kterákoli z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, nebo znamená arylovou skupinu, kterou je fenylová či naftylová skupina, nebo heterocyklylovou skupinu, kterou je pěti- až sedmičlenný aromatický nebo nearomatický kruh obsahující 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každá z těchto arylových a heterocyklylových skupin nezávisle je nesubstituovaná nebo mono- až pentasubstituovaná substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, atomy halogenů, alkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce
kde symboly R5, Ré, R7, Rg a R9 nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu a p má hodnotu 0,1,2 nebo 3, nebo trimethylsilylovou skupinu,
-2CZ 291625 B6
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku obsahující 1 až 5 atomů halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbamoylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinou nebo kyanoskupinou. a
R4 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a který může, kromě atomu dusíku, na který jsou symboly R3 a R4 navázány, obsahovat ještě 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru.
Sloučeniny podle vynálezu vykazují fungicidní, akaricidní a insekticidní vlastnosti a jsou vhodné jako účinné látky pro použití v oboru zemědělství, zahradnictví a hygieny.
Vynález se dále rovněž týká způsobu přípravy sloučenin podle vynálezu, fungicidních, akaricidních a insekticidních prostředků, které obsahují tyto sloučeniny jako účinné látky, a použití těchto sloučenin a prostředků pro kontrolu fytopatogeních hub, roztočů a hmyzu a pro prevenci takového napadení.
Pokud se ve sloučeninách obecného vzorce I vyskytuje asymetrický atom uhlíku, existují tyto sloučeniny v opticky aktivních formách. Sloučeniny se vy skytují v každém případě v E- nebo/a Z-formách, pouze z důvodů přítomnosti alifatické, oximinové a hydrazonové dvojné vazby. Dále může docházet k atropoizomerii. Obecný vzorec I je brán tak, že zahrnuje všechny tyto izomemí formy, které jsou možné, a jejich směsi, například racemické směsi a libovolné E/Z-směsi.
Pokud není definováno jinak, mají obecné termíny používané vždy a níže následující význam:
Halogen je fluor, chlor, brom nebo jod, zejména fluor, chlor nebo brom, zvláště fluor nebo chlor.
Alkylová skupina je buď s přímým řetězcem, například methylová, ethylová, n-propylová, nbutylová, n-hexylová, n-oktylová, n-decylová, n-dodecylová, n-hexadecylová nebo n-okta
-3CZ 291625 B6 decylová skupina, nebo rozvětvená, například izopropylová, izobutylová, sek.butylová, terc.butylová, izopentylová, neopentylová nebo izohexylová skupina.
Alkenylovou skupinou je alkenylová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem, například vinylová, 1-methylvinylová, allylová, 1-butenylová nebo izopropenylová skupina, zejména allylová skupina.
Alkinylovou skupinou je například ethinylová, 1-propinylová nebo 1-butinylová skupina, zejména propargylová skupina.
Cykloalkylovou skupinou se rozumí cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová nebo cyklohexylová skupina.
Halogensubstituované skupiny, jako jsou halogenalkylové skupiny nebo halogenalkoxyskupiny, mohou být částečně nebo zcela halogenované stejnými nebo rozdílnými substituenty. Mezi příklady halogenalkylových skupin patří methylová skupina, která je mono- až trisubstituovaná fluorem, chlorem nebo/a bromem, jako je difluormethylová, trifluormethylová nebo chlormethylová skupina a ethylová skupina, která je mono- až pentasubstituovaná fluorem, chlorem nebo/a bromem, jako jsou skupiny CH2CF3, CF2CF3, CF2CC13, CF2CHC12, CF2CHF2, CF2CFC12, CH2CH2Cl, CF2CHBr2, CF2CHC1F, CF2CHBrF nebo CC1FCHC1F. Obzvláště výhodná je trifluormethylová skupina.
Alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku s přímým řetězcem je skupina -O-CH2-O~, -OCH2CH2-O-, -0-CH2CH2CH2-0- nebo -O-CH2CH2CH2CH2-O~.
Arylovou skupinou je například fenylová nebo naftylová skupina, zejména fenylová skupina.
Heterocyklylovou skupinou je pěti- až sedmičlenný aromatický nebo nearomatický kruh obsahující 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru. Výhodné jsou aromatické pěti- a šestičlenné kruhy, které obsahují jako heteroatomy atom dusíku a, pokud je to vhodné, další heteroatom, výhodně dusík nebo síru, zejména dusík.
Mezi péti- až sedmičlenné kruhy, které jsou tvořené symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, patří zejména pyrrolidinový, piperidinový, morfolinový, thiomorfolinový, hexamethyleniminový, imidazolový, pyrazolový, pyrrolový, 1,2,4-triazolový, 1,2,3-triazolový, tetrazolový, izoxazolový, oxazolový, izoxazolidinový, oxazolidinový, thiazolový, izothiazolový, thiazolinový a izothiazolidinový kruh.
V rámci rozsahu vynálezu jsou výhodné:
(1) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
a) X představuje atom dusíku a
Y znamená skupinu OCH3 nebo NHCH3, nebo
b) X představuje skupinu CH a
Y znamená skupinu OCH3, a kde dále
A představuje atom kyslíku nebo skupinu NR4,
-4CZ 291625 B6
Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklopropylovou skupinu, kyanoskupinu nebo methylthioskupinu,
R2 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, skupinu vzorce
skupinu vzorce
n nebo thienylovou skupinu, zbytky D jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vždy atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu nebo nitroskupinu, nebo dva sousedící substituenty D mohou tvořit alkylendioxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n má hodnotu 0, 1, 2, 3 nebo 4,
Z představuje atom kyslíku, skupinu -O-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -alkyl-Os 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -S(O)m-, skupinu -alkyl-S(O)m- s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu -S(O)m-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, m má hodnotu 0,1 nebo 2,
B znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo znamená alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 a 2 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž kterákoli z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, nebo znamená arylovou skupinu, kterou je fenylová či naftylová skupina, nebo heterocyklylovou skupinu, kterou je pěti- až sedmičlenný aromatický nebo nearomatický kruh obsahující 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každá z těchto arylových a heterocyklylových skupin je popřípadě nezávisle monosubstituovaná až pentasubstituovaná substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, atomy halogenů, alkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce
- (CH)
-5CZ 291625 B6 symboly R5, R«, R7, R8 a R9 nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu a p má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3,
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku obsahující 1 až 5 atomů halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové Části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, a
Ri představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R, společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a který může, kromě atomu dusíku, na který jsou symboly R3 a Rt navázány, obsahovat ještě 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, (2) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
X představuje atom dusíku a
Y znamená skupinu OCH3, (3) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
X představuje skupinu CH, (4) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
X představuje atom dusíku,
Y znamená skupinu NHCH3 a
Ri představuje methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo kyanoskupinu,
-6CZ 291625 B6 (5) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
A znamená atom kyslíku, skupinu NCH3, nebo N-C6H5, zejména atom kyslíku nebo skupinu NCH3, obzvláště atom kyslíku, (6) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
Ri představuje methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo kyanoskupinu, zejména methylovou skupinu, (7) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu, zejména methylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu, (8) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
R2 představuje skupinu vzorce
D znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou jedním až pěti atomy halogenů, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu nebo nitroskupinu, nebo dva sousedící substituenty D mohou tvořit alkyíendioxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo thienylovou skupinu, a n má hodnotu 0,1,2,3 nebo 4 přičemž D představuje zejména atom fluoru, atom chloru, atom bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo trifluormethylovou skupinu, (9) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
R2 představuje skupinu vzorce
Z znamená atom kyslíku, skupinu -O-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -alkyl-Os 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -S(O)r-, skupinu -alkyl-S(O)2- s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu -S(O)2-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména atom kyslíku, skupinu —CH2—O- nebo -O-CH2~, obzvláště skupinu -O-CH2-, (10) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
R2 představuje skupinu vzorce
B znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž kterákoli z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, nebo znamená arylovou skupinu nebo arylovou skupinu monosubstituovanou nebo disubstituovanou nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenem, alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce
symboly Rs, R^, R7, Rg a R9 nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo atom halogenu a p má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3, přičemž zejména B představuje alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo znamená allylovou skupinu nebo propargylovou skupinu, přičemž kterákoli z těchto skupin je nesubstituovaná nebo vždy substituovaná jedním nebo dvěma atomy halogenů nebo jednou nebo dvěma methylovými skupinami, nebo fenylovou skupinu, fenylovou skupinu substituovanou substituentem vybraným ze souboru zahrnujícího atom fluoru, atom chloru, atom bromu a trifluormethylovou skupinu, nebo skupinu vzorce
(11) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
R2 znamená fenylovou skupinu, která je substituovaná v poloze 4 skupinou -Z-B, (12) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, propenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cyklopropylmethylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až
-8CZ 291625 B6 dvěma atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, methylovou skupinu, methoxyskupinu a halogenmethylové skupiny s 1 až 3 atomy halogenů, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a který může, kromě atomu dusíku, na který jsou symboly R3 a R4 navázány, obsahovat ještě 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž R3 výhodně znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxymethylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části, prop-2-en-l-ylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cyklopropylmethylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až dvěma atomy fluoru či chloru, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, methylovou skupinu, methoxyskupinu a halogenmethylové skupiny s 1 až atomy halogenů, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří 1,2,4-triazolylovou, 4-morfolinylovou, 1-azepinylovou, 1-piperidinylovou nebo 1-pyrrolidinylovou skupinu, přičemž R3 zejména výhodně znamená methylovou skupinu, (13) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
R4 představuje methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, zejména fenylovou skupinu, (14) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
X představuje skupinu CH,
Y znamená skupinu OCH3,
Ri představuje methylovou skupinu,
A znamená atom kyslíku,
R2 představuje buď 4-methyIfenylovou nebo 4-aliyloxyfenylovou nebo 4-(3-trifluormethylbenzyloxy)fenylovou nebo 4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy)fenylovou skupinu a
R3 znamená methylovou skupinu,
-9CZ 291625 B6 (15) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
a) X představuje atom dusíku a
Y znamená skupinu OCH3 nebo NHCH3, nebo
b) X představuje skupinu CH a
Y znamená skupinu OCH3, a kde dále
A představuje atom kyslíku nebo skupinu NR4,
R] znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklopropylovou skupinu, kyanoskupinu nebo methylthioskupinu,
R2 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo thienylovou skupinu,
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku obsahující 1 až 5 atomy halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku valkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, cykloalkylaikylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, a
R4 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou
-10CZ 291625 B6 skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a který může, kromě atomu dusíku, na který jsou symboly R3 a R4 navázány, obsahovat ještě 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, (16) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
X znamená skupinu CH nebo atom dusíku,
Y představuje skupinu OCH3,
A znamená atom kyslíku nebo skupinu N-R4,
Ri představuje methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo methylthioskupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou jedním až pěti atomy halogenů, halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo thienylovou skupinu, a
R3 má význam definovaný u obecného vzorce I, a
R4 představuje methylovou nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří buď pyrrolidinový, piperidinový, morfolinový, thiomorfolinový, hexamethyleniminový, imidazolový, pyrazolový, pyrrolový, 1,2,4-triazolový nebo 1,2,3-triazolovýkruh, (17) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
X znamená atom dusíku,
Y představuje skupinu NHCH3,
A znamená atom kyslíku nebo skupinu N-R4,
Ri představuje methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo methylthioskupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou jedním až pěti atomy halogenů, halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo thienylovou skupinu, a
R3 má význam definovaný u obecného vzorce I, a
R4 představuje methylovou nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří buď pyrrolidinový, piperidinový, morfolinový, thiomorfolinový, hexamethyleniminový, imidazolový, pyrazolový, pyrrolový, 1,2,4-triazolový nebo 1,2,3-triazolovýkruh,
-11 CZ 291625 B6 (18) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
A znamená atom kyslíku,
Ri představuje methylovou skupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou jedním až pěti atomy halogenů, halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo thienylovou skupinu, a
R3 představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž symboly X a Y mají význam definovaný u obecného vzorce I, (19) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
Ri znamená methylovou skupinu,
R2 představuje methylovou skupinu a
R3 má výše uvedený význam a
R4 znamená methylovou nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a který může, kromě atomu dusíku, na který jsou symboly R3 a R4 navázány, obsahovat ještě 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž symboly A, X a Y mají význam definovaný u obecného vzorce I, (20) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, propenylovou skupinu která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylmethylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až dvěma atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je
-12CZ 291625 B6 nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou,
R4 představuje methylovou nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a který může, kromě atomu dusíku, na který jsou symboly R3 a R4 navázány, obsahovat ještě 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž symboly A, X, Y, Ri a R2 mají význam definovaný u obecného vzorce I, (21) ze sloučenin obecného vzorce I uvedených v bodu (20) ty sloučeniny, ve kterých symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří triazolylový, morfolinylový, 2,6-dimethylmorfolinylový, azepinylový, piperidylový nebo pyrrolidinylový kruh, (22) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
A znamená atom kyslíku,
Ri představuje methylovou skupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou jedním až pěti atomy halogenů, halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinou s I až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo thienylovou skupinu, a
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, propenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylmethylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až dvěma atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, přičemž symboly X a Y mají význam definovaný u obecného vzorce I,
-13CZ 291625 B6 (23) ze sloučenin obecného vzorce I uvedených v bodu (22) ty sloučeniny, ve kterých
A představuje atom kyslíku,
Ri znamená methylovou skupinu,
R2 představuje methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou nebo trifluormethoxyskupinou, a
R3 znamená methylovou skupinu, (24) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
A představuje skupinu NCH3,
Ri znamená methylovou skupinu,
R2 představuje methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou nebo trifluormethoxyskupinou,
R3 znamená methylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou.
přičemž symboly X a Y mají význam definovaný u obecného vzorce I, (25) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
X představuje atom dusíku,
Y znamená skupinu ORn,
Ri i představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a symboly A, Rb R2 a R3 mají význam definovaný u obecného vzorce I, (26) ze sloučenin uvedených v bodu (25) ty sloučeniny, ve kterých
A znamená atom kyslíku, symboly R] a R2 představují vždy methylovou skupinu, a
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, propenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylmethylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až dvěma atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy
- 14CZ 291625 B6 uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, (27) ze sloučenin uvedených v bodu (26) ty sloučeniny, ve kterých
R3 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, (28) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
X znamená atom dusíku,
Y představuje skupinu N(R]2)Ri3, symboly Ri2 a Ri3 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a symboly A, Rb R2 a R3 mají význam definovaný u obecného vzorce I, (29) ze sloučenin uvedených v bodu (28) ty sloučeniny, ve kterých
Y představuje skupinu NH2, N(CH3)2 nebo NHC2H5,
A znamená atom kyslíku, symboly Ri a R2 představují vždy methylovou skupinu, a
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, propenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylmethylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až dvěma atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle
- 15CZ 291625 B6 halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, (30) ze sloučenin uvedených v bodu (29) ty sloučeniny, ve kterých
R3 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, (31) sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých dvojná vazba X=C jev E-formě.
Sloučeniny obecného vzorce I lze připravit následovně:
A) K získání sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém Y znamená skupinu N(R12)Ri3, se sloučenina obecného vzorce I, ve kterém Y představuje skupinu ORn, podrobí reakci se sloučeninou obecného vzorce HN(R]2)Ri3. Tato reakce se výhodně provádí v inertním organickém rozpouštědle, například v alkoholu, jako je ethanol, v etheru, jako je tetrahydrofuran nebo dioxan, esteru, jako je ethylacetát, sulfoxidu, jako je dimethylsulfoxid, amidu, jako je dimethylformamid, nebo ketonu, jako je methylizobutylketon. Methylamin lze použít v plynné formě nebo též v rozpuštěné formě, například ve formě roztoku v ethanolu. Teplota tohoto způsobu účelně leží mezi 0 °C a 40 °C, výhodně jde o teplotu místnosti.
B) K přípravě sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém mají symboly X, Y, A a Ri - R3 významy definované u obecného vzorce I (a kde R3 neznamená atom vodíku) se sloučenina obecného vzorce II
(II), ve kterém symboly A a R] - R3 mají výše definované významy, podrobí reakci se sloučeninou obecného vzorce III
(III), kde mají symboly X a Y výše definované významy a U představuje odštěpitelnou skupinu.
Tato reakce je nukleofílní substitucí, kterou lze provádět za reakčních podmínek běžně používaných v takovém případě. Odštěpitelnou skupinou U je výhodně chlor, brom, jod, mesyloxyskupina nebo tosyloxyskupina. Reakce se výhodně provádí v inertním organickém rozpouštědle, jako je cyklický ether, například tetrahydrofuran nebo dioxan, keton, jako je aceton, amid, jako je dimethylformamid nebo sulfoxid, jako je dimethylsulfoxid, za přítomnosti báze jako je natriumhydrid, uhličitan sodný, uhličitan draselný, natriumamid, terciární amin, například trialkylamin, zejména diazabicyklononan nebo diazabicykloundekan, nebo oxid stříbrný, při teplotách mezi -20 °C a 80 °C, výhodně při teplotě v rozmezí od 0 °C do 50 °C.
-16CZ 291625 B6
Alternativně lze reakci provádět za použití katalyzátoru fázového přenosu v organickém rozpouštědle, například methylenchloridu, za přítomnosti vodného alkalického roztoku, například roztoku hydroxidu sodného a katalyzátoru fázového přenosu, například tetrabutylamoniumhydrogensulfátu, při teplotě místnosti.
Výsledné sloučeniny obecného vzorce I lze izolovat a vyčistit pomocí o sobě známých způsobů. Rovněž získané směsi izomerů. například směsi E- a Z-izomerů, lze rozdělit pomocí o sobě známých postupů pro získání čistých izomerů, například pomocí chromatografie nebo frakční krystalizace.
Oximy obecného vzorce II, které se používají jako výchozí materiály, jsou buď známé neboje lze připravit pomocí známých postupů (J. Chem. Soc., Perkin Trans II 537 (1990); Ber. Deutsch. Ges. 62, 866 (1929); Gazz. Chim. Ital. 37 II, 147 (1907); Liebigs Ann. Chem. 262, 305 (1891)).
Výchozí materiály obecného vzorce III lze rovněž připravit o sobě známým způsobem, například jak je popsáno v evropském dokumentu EP-A-203 606 (BASF) a v tam citované literatuře, nebo jak je popsáno v Angew. Chem. 71, 349 - 365 (1959).
C) K přípravě sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A znamená atom kyslíku a symboly X, Y a R] - R3 mají významy definované u obecného vzorce I se sloučenina obecného vzorce IV
(IV), kde mají symboly X, Y, Ri a R2 výše definované významy, podrobí reakci se sloučeninou obecného vzorce V
U-R3 (V), přičemž R3 má význam definovaný u obecného vzorce I a U má význam definovaný u obecného vzorce III (a R3 neznamená atom vodíku ani fenylovou skupinu ani pyridylovou skupinu).
Tato reakce je nukleofilní substitucí, jak je popsána pod bodem B).
D) K přípravě sloučeniny obecného vzorce IV, ve kterém mají symboly X, Y, Ri a R2 významy definované u obecného vzorce I se postupuje způsobem, při kterém se sloučenina obecného vzorce VI
(VI),
-17CZ 291625 B6 ve kterém mají symboly X, Y, Rj a R2 výše definované významy, podrobí reakci shydroxylaminem nebo jeho solí, například hydrochloridem. Tato reakce se provádí výhodně v pyridinu nebo methanolu jako rozpouštědla při teplotách mezi -20 °C a +80°C nebo teplotě varu methanolu, výhodně při teplotě v rozmezí od 0 °C do 50 °C, přičemž je při použití methanolu 5 potřebná báze, například uhličitan alkalického kovu, jako je uhličitan draselný, terciární amin, jako je triethylamin nebo diazabicyklononan, pyridin nebo oxid stříbrný.
Keton obecného vzorce VI se připraví analogickým způsobem jako je popsán pod bodem B). Ketony obecného vzorce VI a jejich příprava jsou popsány například v EP-370 629, EP-506 149, ίο EP-403 618, EP-414 153, EP-463 488, EP-472 300, EP-460 575, WO-92/18 494 a dalších publikacích.
E) K přípravě sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém mají symboly A, X, Y a Ri - R3 významy definované u obecného vzorce I, ale kde R3 neznamená atom vodíku, se postupuje 15 způsobem, při kterém se například sloučenina obecného vzorce VII
(VII), ve kterém mají symboly A, X, Y a R| - R3 výše definované významy, podrobí reakci s methylačním činidlem, například methyljodidem, dimethylsulfátem nebo diazomethanem. Tato reakce se výhodně provádí za přítomnosti báze, například uhličitanu draselného nebo hydridu 20 sodného, ve vhodném rozpouštědle a při vhodných reakčních teplotách (viz například
H. S. Anker a Η. T. Clarke; Organic Synthesis, Coll. sv. 3, 172).
F) K přípravě sloučeniny obecného vzorce VII, ve kterém mají symboly A, X, Y a Rj - R3 významy definované u obecného vzorce I, se výhodně postupuje způsobem, při kterém se 25 sloučenina obecného vzorce VIII
(VIII), ve kterém mají symboly A, Y a R] - R3 výše definované významy, podrobí reakci s formiátem za přítomnosti báze analogickým způsobem jako je popsán vEP-A-178 826, nebo se podrobí nitrosaci kyselinou dusitou nebo dusitanem za přítomnosti báze analogickým způsobem jako je 30 popsán v EP-A-254 426.
Další možností syntézy sloučeniny obecného vzorce VII je následující reakce, při které se sloučenina obecného vzorce IX
-18CZ 291625 B6 (ix),
ve kterém mají symboly A, Y a Rj - R3 výše definované významy, podrobí reakci s methoxymethylentrifenylfosforanem analogickým způsobem jako je popsán vEP-A-178 826 nebo s O-methylhydroxylaminem (nebo jeho solí) analogickým způsobem jako je popsán v EP-A254 426.
Vynález rovněž zahrnuje nové sloučeniny obecných vzorců II, VII, VIII a IX, zejména sloučeniny vzorců II. 1 a II.2
(II.1)
(II-2)
Nyní bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I vykazují mikrobicidní spektrum pro kontrolu fytopatogenních mikroorganismů, zejména hub, což je zejména výhodné pro praktické potřeby. Vykazují velmi výhodné kurativní, preventivní a zejména systémové vlastnosti a lze je použít pro ochranu řady užitkových rostlin. Za použití účinné látky obecného vzorce I lze potlačit nebo zničit škůdce nacházející se na rostlinách nebo částech rostlin (plodech, květech, listech, stoncích, hlízách, kořenech) různých kultur užitkových rostlin, a dokonce i části rostlin, které se vytváří později, zůstávají bez fytopatogenních mikroorganismů.
Sloučeniny obecného vzorce I lze dále použít jako činidla pro obalování semen pro ošetření semen (plodů, hlíz, zrn) a mladých rostlin pro ochranu proti houbové infekci a proti půdou přenášeným fytopatogenním houbám.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné například proti fytopatogenním houbám náležejícím do následujících tříd: Fungi imperfecti (zejména Botrytis a dále Pyricularia, Helminthosporum, Fusarium, Septoria, Cercospora, Cercosporella a Altemaria), Basidiomycetes (například Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia), Ascomycetes (například Venturia a Erysiphe, Podosphaera, Monilinia a Uncinula) a Oomycetes (například Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Sloučeniny obecného vzorce I jsou dále cennými účinnými látkami proti hmyzu a roztočům nacházejícím se na užitkových rostlinách a okrasných rostlinách v zemědělství a zahradnictví, zejména na kulturách rýže, bavlníku, zelenin a ovoce, a v lesích, a jsou dobře tolerovány teplokrevnými druhy, rybami a rostlinami. Sloučeniny obecného vzorce I jsou zejména vhodné pro kontrolu hmyzu na kulturách rýže, ovoce a zelenin, zejména hmyzu poškozujícího rostliny.
-19CZ 291625 B6
Dalšími oblastmi aplikace účinných látek podle vynálezu jsou ochrana skladovaných produktů a materiálu a, v oblasti hygieny, zejména ochrana domácích zvířat a produkčních hospodářských zvířat. Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné proti všem nebo jednotlivým vývojovým stadiím normálně citlivých, ale rovněž rezistentních, druhů škůdců. Jejich účinnost může být zřejmá například ze zničení škůdců, buď okamžitě nebo až po uplynutí určité doby, například během svlékání, nebo ze sníženého kladení vajíček nebo/a líhnutí.
Mezi výše uvedené živočišné škůdce patří například:
z řádu Lepidoptera (motýli) například Acleris spp., Adoxophyes spp. Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Crypthophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp, Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambigulella, Euproctis spp., Exuoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flamnea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni a Yponomeuta spp., z řádu Coleoptera (brouci) například Agriotes spp., Anthomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. a Trogoderma spp., z řádu Orthoptera (rovnokřídlí) například Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. a Schistocerca spp., z řádu Isoptera (všekazi) například Reticulitermes spp., z řádu Psocoptera (pisivky) například Liposcelis spp., z řádu Anoplura (vši) například Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. a Phylloxera spp., z řádu Mallophaga (všenky) například Damalinea spp. a Trichodectes spp., z řádu Thysanoptera (třásnokřídlí) například Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci a Scirtothrips aurantii, z řádu Heteroptera (ploštice) například Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergelia singularis, Scotinophara spp. a Triatoma spp., z řádu Homoptera (stejnokřídlí) například Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium comi, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp.. Psylla spp.,
-20CZ 291625 B6
Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae a Unaspis citri, z řádu Hymenoptera (blanokřídlí) například Acromyrmex, Atta spp. Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. a Vespa spp., z řádu Diptera (dvoukřídlí) například Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosohpila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musea spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. a Tipula spp., z řádu Siphonaptera (blechy) například Ceratophyllus spp. a Xenopsylla cheopis, z řádu Thysanura (šupinušky) například Lepisma saccharina a z řádu Acarina (roztoči) například Acarus síro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus, spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp, Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Omithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. a Tetranychus spp..
Mezi cílové plodiny pro použití na ochranu užitkových rostlin patří v rámci vynálezu například následující druhy rostlin: obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, kukuřice, čirok a příbuzné druhy), řepa (cukrová řepa a krmná řepa), jádrové, peckovité a měkké ovoce (jabloně, hrušně, švestky, broskvoně, mandloně, třešně, jahody, angrešt, maliny a ostružiny), luskoviny (fazol, čočka, hrách, sója), olejniny (řepka olejka, hořčice, mák olivy, slunečnice, kokosovník, skočec, kakaovník, podzemnice olejná), tykvovité rostliny (dýně, okurky, melouny), přadné rostliny (bavlník, len, konopí, jutovník), rostliny produkující citrusové plody (pomeranče, citrony, grepy, mandarinky), zeleniny (špenát, hlávkový salát, chřest, brukvovité zeleniny, mrkev, cibule, rajčata, brambory, paprika), vavřínovité rostliny (avokado, skořicovník, kafrovník), a rostliny jako je tabák, ořechy, kávovník, lilek jedlý, cukrová třtina, čajovník, pepřovník, vinná réva, chmel, banánovník, kaučukovník a okrasné rostliny.
Účinnost sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu a prostředků, které je obsahují, lze značně rozšířit a upravit pro převažující okolnosti přidáním dalších mikrobicidů, insekticidů nebo/a akaricidů. Mezi příklady vhodných přísad patří zástupci z následujících skupin účinných složek: organofosforečných sloučenin, nitrofenolů a jejich derivátů, formamidinů, močovin, karbamátů, pyrethroidů, chlorovaných uhlovodíků a přípravků na bázi Bacillus thuringiensis.
Účinné látky obecného vzorce I se zpravidla používají ve formě prostředků a lze je aplikovat na ošetřovanou plochu nebo rostliny současně nebo postupně s dalšími účinnými složkami. Těmito dalšími účinnými složkami mohou být hnojivá, látky poskytující stopové prvky nebo jiné přípravky, které mají vliv na růst rostlin. Lze též použít selektivní herbicidy a rovněž insekticidy, fungicidy, baktericidy, nematocidy, muloskocidy nebo směsi několika těchto přípravků, přičemž mohou nebo nemusí být přítomny nosiče běžně používané v oboru vytváření prostředků, povrchově aktivní činidla nebo jiná aditiva zlepšující aplikaci.
Vhodné nosiče a aditiva mohou být v pevné nebo kapalné formě, a jsou jimi látky vhodné pro použití při vytváření prostředků, například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, látky způsobující lepivost, zahušťovadla, pojidla nebo hnojivá.
-21 CZ 291625 B6
Vhodnými rozpouštědly jsou: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, ftaláty, jako je dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafíny, alkoholy a glykoly jakož i jejich ethery a estery, jako je ethanol, ethylenglykol, monomethylether nebo ethylether ethylenglykolu, ketony, jako je cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, a neepoxidované nebo epoxidované rostlinné oleje, jako je epoxidovaný kokosový olej nebo sójový olej, nebo voda.
Pevnými nosiči které se obecně používají, například pro popraše a dispergovatelné prášky, jsou obvykle mleté přírodní horniny, jako je kalcit, mastek, kaolin, montmorilonit nebo atapulgit.
Zejména výhodnými aditivy zlepšujícími aplikaci, která mohou vést k velkému snížení aplikační dávky, jsou kromě toho přírodní (živočišné nebo rostlinné) nebo syntetické fosfolipidy ze skupiny kefalinů a lecitinů, které lze získat například ze sojových bobů.
V závislosti na povaze účinné látky obecného vzorce I, která je začleňována do prostředku, jsou vhodnými povrchově aktivními sloučeninami neionogenní, kationická nebo/a anionická povrchově aktivní činidla, která vykazují dobré emulgační, dispergační a smáčivé vlastnosti. Rozumí se, že termín povrchově aktivní činidlo zahrnuje též směsi povrchově aktivních činidel.
Vhodnými anionickými povrchově aktivními činidly mohou být takzvané ve vodě rozpustné soli jakož i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Mýdly jsou soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin nebo substituované či nesubstituované amoniové soli vyšších mastných kyselin (obsahujících 10 až 22 atomů uhlíku), například sodná nebo draselná sůl kyseliny olejové nebo stearové, nebo přírodních směsí mastných kyselin, které lze získat například z kokosového oleje nebo lojového oleje. Je třeba uvést rovněž methyltauráty mastných kyselin.
Vhodnými neionogenními povrchově aktivními Činidly jsou polyglykoletherderiváty alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, kteréžto deriváty obsahují 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v (alifatickém) uhlovodíkovém zbytku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Mezi příklady neionogenních povrchově aktivních činidel patří nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, adukty polypropylenu s polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyethoxyethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.
Dalšími vhodnými látkami jsou estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitanu, jako je polyoxyethylensorbitan-trioleát.
Kationickými povrchově aktivními činidly jsou hlavně kvartémí amoniové soli, které nesou jako substituent na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek obsahující 8 až 22 atomů uhlíku, a jako další substituenty nižší, popřípadě halogenované, alkylové skupiny, benzylové skupiny nebo nižší hydroxyalkylové zbytky.
Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 %, zejména 0,1 až 95 % účinné látky obecného vzorce I, 99,1 až 1 %, zejména 99,9 až 5 % pevného nebo kapalného aditiva, a 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 % povrchově aktivního činidla.
Zatímco jako komerční produkty jsou výhodnější koncentrované prostředky, konečný spotřebitel zpravidla používá zředěné prostředky.
-22CZ 291625 B6
Prostředky mohou též obsahovat další aditiva, jako jsou stabilizátory, činidla proti pěnění, regulátory viskozity, pojidla, látky způsobující lepivost, hnojivá nebo další účinné složky pro dosažení speciálních účinků.
Formulace, t.j. prostředky, přípravky nebo směsi obsahující účinnou látku obecného vzorce I spolu s pevným nebo kapalným aditivem, nebo bez něho, se vyrobí známým způsobem, například důkladným rozmícháním nebo/a rozemletím účinné složky s plnidlem, například rozpouštědlem (nebo jejich směsí), pevným nosičem, a, pokud je to vhodné, povrchově aktivními sloučeninami (povrchově aktivními činidly).
Výhodným způsobem aplikace účinné látky obecného vzorce I nebo agrochemického prostředku, který obsahuje alespoň jednu z těchto účinných látek, je aplikace na listy (listová aplikace). Aplikační frekvence a aplikační dávka závisí na nebezpečí napadení příslušným patogenem. Účinné látky obecného vzorce I se však mohou do rostliny dostat též kořenovým systémem přes půdu (systémový účinek), když se na stanoviště rostliny aplikuje kapalný přípravek nebo se látky v pevné formě zapracují do půdy, například ve formě granulátu (půdní aplikace). V případě rýže mohou být takové granuláty aplikovány na zaplavené rýžové pole. Alternativně lze sloučeniny obecného vzorce I aplikovat na semena (obalování, coating), přičemž se semeno buďto namáčejí do kapalného přípravku obsahujícího účinnou látku nebo se obalí pevným přípravkem. V principu lze za použití sloučenin obecného vzorce I chránit jakýkoli druh rostlinného propagačního materiálu, například semena, kořeny nebo stonky.
Sloučeniny obecného vzorce I se používají v nemodifikované formě, nebo výhodně spolu s nosnými a pomocnými látkami běžně používanými při vytváření prostředků. Za tímto účelem se výhodně zpracovávají známým způsobem například na emulzní koncentráty, roztíratelné pasty, roztoky vhodné pro přímý postřik nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, a též enkapsulované formy, například vpolymemích látkách. Způsoby aplikace, jako je postřik, zmlžování, poprašování, zasévání, natírání nebo zalévání, stejně jako typ prostředku, se volí podle požadovaných výsledků a převažujících podmínek. Vhodné aplikační dávky jsou zpravidla od 1 g do 2 kg účinné látky na hektar, výhodně 25 g až 800 g účinné látky na hektar, zejména výhodně 50 g až 400 g účinné látky na hektar. Při používání jako produktů pro obalování semen se výhodně používají dávky 0,001 g až 1,0 g účinné složky na kg semen.
Vynález blíže ilustrují následující příklady provedení, aniž by přitom jakkoli omezovaly jeho rozsah. Některé příklady (konkrétně příklady vedené na aldiminy, tedy sloučeniny, v nichž Rj znamená atom vodíku) nespadají do rozsahu vynálezu a jsou zde uvedeny pouze pro srovnání.
Příklady provedení vynálezu
Příklady přípravy
Příklad H-l
Příprava
H
-23CZ 291625 B6
K roztoku 5,2 g methyl-3-methoxy-2-[([(3-oxo-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]akrylátu (EP-A370 629, č. 156) ve 20 ml pyridinu se přidá 1,32 g hydroxylamin-hydrochloridu. Směs se míchá po dobu 6 hodin při teplotě 30 °C, poté se přidá směs ledu a vody, krystaly, které se vytvoří po několika hodinách, se odfiltrují a promyjí se vodou. Překry statováním ze směsi ethanolu a vody se získá 4,8 g methyl-3-methoxy-2-[([(3-hydroxyimino-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]akrylátu (sloučenina č. 1.73) ve formě žlutých krystalů o teplotě tání 104 až 107 °C.
Příklad H-2
Příprava
CF
K 0,2 g přibližně 65% suspenze hydridu sodného promyté hexanem se v tlakové nádobě přidá 5 ml dimethylformamidu. Poté se přidá 1,6 g methyl-3-methoxy-2-[([(3-hydroxyimino-2butyl)imino]oxy)o-tolyl]akrylátu a následně 1,1 g 2,2,2-trifluorethyljodidu. Jakmile se přestane uvolňovat vodík, tlaková nádoba se uzavře a směs se míchá po dobu 5 hodin při teplotě 50 °C. Poté se reakční roztok vylije do směsi ledu a vody a extrahuje se za použití ethylacetátu a produkt se chromatograficky zpracuje na silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanu v poměru 1 : 3 jako elučního činidla. Získá se tak 1,2 g methyl-3-methoxy-2-[([(3-(2,2,2-trifluorethoxyimino)-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]akrylátu (sloučenina č. 1.74) ve formě bezbarvého oleje.
’Η-NMR v deuterochloroformu: chemické posuny dvou iminosubstituovaných methylových skupin: 1,99 a 2,04 ppm
Příklad H-3
Příprava
Ke 20 ml methoxidu sodného (30% v methanolu) se po kapkách pomalu přidá roztok 15,0 g p-methylpropiofenonu a 20 ml izopentylnitritu ve 30 ml methanolu. Směs se míchá po dobu 5 hodin, poté se po kapkách přidá 30 ml vody a směs se následně okyselí za použití kyseliny octové. Směs se extrahuje ethylacetátem a extrakt se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí ve vakuu. Zbytek se překrystaluje ze směsi diethyletheru a n-hexanu. Získá se ahydroxyimino-4-methylpropiofenon ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 122 - 124 °C.
-24CZ 291625 B6
8,1 g výše získané sloučeniny a 4,6 g o-methylhydroxylamin-hydrochloridu ve 40 ml pyridinu se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 1 hodiny. Po přidání toluenu se směs zahustí ve vakuu, přidá se voda a směs se extrahuje ethylacetátem. Organická fáze se promyje vodou, vysuší se nad síranem sodným a zahustí se ve vakuu. a-hydroxyimino-4-methylpropiofenon-Omethyloxim se vykrystaluje ze směsi diethyletheru a n-hexanu ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 156- 157 °C.
1,87 g výše získaného oximu a 2,58 g methyl-2-(a-brom-o-tolyl)-3-methoxyakrylátu se přidá k suspenzi 0,41 g hydridu sodného ve 25 ml Ν,Ν-dimethylformamidu a reakční směs se míchá po dobu 3 hodin. Poté se okyselí za použití kyseliny octové, přidá se voda a směs se extrahuje ethylacetátem. Organická fáze se dvakrát promyje nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a jednou nasyceným roztokem chloridu sodného. Po vysušení nad bezvodým síranem sodným se rozpouštědlo oddestiluje ve vakuu. Sloučenina uvedená v názvu příkladu H-3 se vykrystaluje ze směsi diethyletheru a n-hexanu ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 98 až 101 °C (sloučenina č. 1.117).
Příklad H-4
Příprava
0,37 g přibližně 65% suspenze hydridu sodného se promyje hexanem a přidá se 10 ml dimethylformamidu. K této suspenzi se přidá směs 2,59 g methyl-2-(2-brommethylfenyl)glyoxylát-Omethyloximu a 2,42 g 2-(difenylhydrazono)-3-hydroxyiminobutanu a směs se následně zahřeje na teplotu 40 až 50 °C za použití horkovzdušného vysoušeče, až se začne intenzivně vyvíjet vodík. Směs se poté míchá po dobu 1 hodiny za nepřístupu vlhkosti a vylije se do směsi ledu a vody. Extrakcí ethylacetátem a chromatografickým zpracování na silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanu v poměru 1 :2 jako elučního činidla se získá 3,7 g methyl-[([(3-difenylhydrazono-2-butyl)imino]oxy)o-tolyl]glyoxylát-0-methyloximu (sloučenina č. 2.19) ve formě žlutého oleje.
'H-NMR v deuterochloroformu: chemické posuny dvou iminosubstituovaných methylových skupin: 1,64 a 2,12 ppm
-25 CZ 291625 B6
Příklad H-5
Příprava
1,9 g methyl-[( {(3-difenylhydrazono-2-butyl)imino) oxy)-o-tolyl]glyoxylát-0-methyloximu se míchá po dobu 2 hodin při teplotě místnosti v 10 ml 33% roztoku methylaminu v ethanolu. Ethanol a nadbytek methylaminu se oddestiluje. Zbytek se vyjme diethyletherem, roztok se zfiltruje a filtrát se odpaří do sucha, přičemž produkt zůstane jako krystalická pevná látka. Promytím hexanem se získá 1,8 g N-monomethyl-[({(3-difenylhydrazono-2-butyl)imino}oxy)o-tolyl]glyoxylamid-O-methyloximu (sloučenina č. 3.19) ve formě světle béžových krystalů o teplotě tání 135- 136 °C.
Příklad H-6
Příprava
cyklopropylmethoxy)feny 1]propan-1,2-dion-l-(0-methyloxim)-2-oximu vzorce AA.
(AA)
Poté se přidá 1,5 g methyl-2-(2-brommethylfenyl)-3-methoxyakrylátu vzorce BB
(BB)
-26CZ 291625 B6 a směs se míchá po dobu 3 hodin při teplotě místnosti. Směs se okyselí kyselinou octovou a přidá se voda a ethylacetát. Vodná fáze se oddělí, organická fáze se jednou promyje nasyceným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vysuší se nad bezvodým síranem sodným. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu a získaný zbytek se vyčistí na silikagelu za použití směsi hexanu a ethyl5 acetátu v poměru 3:1. Sloučenina uvedená v názvu se získá ve formě oleje. Rozdělením pomocí sloupcové chromatografie na silikagelu za použití roztoku hexanu a ethylacetátu v poměru 3 : 1 jako elučního činidla se získají tři izomery: izomer A o teplotě tání 86 - 88 °C, izomer B ve formě oleje a izomer C ve formě oleje (sloučenina 5.9).
io Tímto způsobem nebo analogicky k jednomu ze způsobů popsaných výše lze připravit sloučeniny uvedené v následujících tabulkách. V těchto tabulkách „Me“ znamená methyl, „Et“ znamená ethyl, „A“ znamená cyklopropyl. „Ph“ znamená fenyl a „t.t.“ znamená teplotu tání. Údaji NMR jsou chemické posuny uvedené jako hodnoty δ (ppm) v deuterochloroformu.
Tabulka 1
příklad č . A Ri R2 R3 nebo NR3R4 fyzikální údaje**
1.1 NMe Me Me 6-CF3-2-pyridyl 2,17/2,19
1.2 NMe H Me 6-CF3-2-pyridyl
1.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-pyridyl
1.4 NMe Me H fenyl
1.5 NMe Me Me fenyl 2,09/2,18
1.6 NMe Δ Me fenyl
1.7 NMe Me Me 4-CF3-2-pyridyl t.t. 100 °C
1.8 NMe H Me 4-CF3-2-pyridyl
1.9 NMe Δ Δ fenyl
1.10 NMe Me Me 5-CF3-2-pyridyl 2,17/2,18
1.11 NMe H Me 5-CF3-2-pyridyl
1.12 - H Me 4-(l,2,4-triazolyl)
1.13 - Me Me 4-(l,2,4-triazolyl) 161-163 °C
1.14 - Me Δ 4-( 1,2,4-triazolyl)
1.15 - Me Δ 4-morfolinyl
1.16 - Me Me 4-morfolinyl 113 °C
1.17 - H Me 4-morfolinyl
1.18 NPh* H Me fenyl
1.19 NPh* Me Me fenyl 1,74/2,22
1.20 NPh* Me Δ fenyl
1.21 NPh* Δ Me fenyl
1.22 NMe Me Me 2-nitrofenyl 1,93/2,06
1.23 NMe H Me 2-nitrofenyl
1.24 0 Me Me Me 76-78 °C
1.25 0 H Me Me 1,97/7,68
1.26 0 Δ Me Me 1,96/2,00
-27CZ 291625 B6
Tabulka 1 - pokračování
příklad č . A R1 R2 r3 nebo NR3R4 fyzikální údaje**
1.27 0 Me Δ Me 60-62°C
1.28 0 Me H Me
1.29 NMe H Me 3-CF3-2-pyridyl
1.30 NMe Me Me 3-CF3-2-pyridyl 2,06/2,18
1.31 NMe Δ Me 3-CF3-2-pyridyl
1.32 NMe Δ Me 3-nitro-2-pyridyl
1.33 NMe H Me 3-nitro-2-pyridyl 1,94/2,26
1.34 NMe Me Me 3-nitro-2-pyridyl
1.35 NMe Me Me 2-CF3-fenyl 1,85/2,10
1.36 NMe Me Δ 2-CF3-fenyl
1.37 NMe H Me 2-CF3-fenyl
1.38 NMe Me Me 3-CF3-fenyl
1.39 NMe Me Δ 3-CF3-fenyl
1.40 NMe H Me 4-CF3-fenyl
1.41 NMe Me Me 4-CF3-fenyl
1.42 NMe Me Me 2-chlorfenyl 1,73/2,13
1.43 NMe Me Me 3-chlorfenyl 2,12/2,17
1.44 NMe H Me 4-chlorfenyl
1.45 NMe Me Me 4-chlorfenyl 2,10/2,15
1.46 0 Me Me fenyl 2,14/2,22
1.47 0 Me Δ fenyl
1.48 0 Me Me benzyl 106-108°C
1.49 o Me Me Et 1,92/1,95
1.50 0 H Me Et
1.51 0 Δ Me Et
1.52 0 Me Δ Et
1.53 0 Me H Et
1.54 0 H Me methoxymethyl
1.55 0 Me Me methoxymethyl 83-84 °C
1.56 0 Me Δ methoxymethyl
1.57 0 Δ Me methoxymethyl
1.58 0 Me Me ethoxymethyl 2,04/2,04
1.59 0 H Me kyanmethyl
1.60 0 Me Me kyanmethyl 2,04/2,04
1.61 0 Δ Me kyanmethyl
1.62 - Me Me azepino 2,02/2,04
1.63 - Me Me piperidino
1.64 - Me Me pyrrolidino
1.65 0 H Me terc.butyl
1.66 0 Me Me terc.butyl 1,96/2,04
1.67 0 Me Me propargyl 114-115 °C
1.68 0 Δ Me propargyl
1.69 0 Me Δ propargyl
1.70 0 Me Me 2,2-dichlorcyklopropylmethyl 2,02/2,02
1.71 0 Δ Me 2,2-dichlorcyklopropylmethyl
1.72 0 H Me H
1.73 0 Me Me H 104-107 °C
1.74 o Me Me CF3CH2 1,99/2,04
1.75 0 Δ Me cf3ch2
1.76 0 Me H cf3ch2
-28CZ 291625 B6
Tabulka 1 - pokračování
příklad č . A Ri R2 Rj nebo NR3R4 fyzikální údaje**
1.77 O Me H cf3ch,ch.
1.78 O Me Me cf3ch2ch2
1.79 O Me Me cf3ch2ch2ch2 2,10/2,13
1.80 O Δ Me cf3ch2ch2ch2
1.81 NMe Me Me Me 94-98 °C
1.82 NMe Me Δ Me
1.83 O Me Me CH2-CC1=CH2 80 °C
1.84 O Δ Me ch2-cci=ch2
1.85 O Me Me propyl
1.86 O Me Me butyl 36-38 °C
1.87 O Me Me hexyl 1,99/2,01
1.88 O Me Me methoxykarbonylmethyl 90-93 °C
1.89 O H Me methoxykarbonylmethyl
1.90 0 Me Me 3-fluorbenzyl 2,00/2,04
1.91 O Me Me 4-chlorbenzyl
1.92 0 Me Me 2-chlorbenzyl
1.93 O Me Me 2-CF3-benzyl
1.94 O Me Me 3-CF3-benzyl 56-58 °C
1.95 O Me Me 4-CF3-benzyl
1.96 O Me Me 3,4-dichlorbenzyl
1.97 O Me Me 2,4,6-trimethylbenzyl
1.98 O Me Me 4-chlor-2-nitrobenzyl
1.99 O Me Me 3-methoxybenzyl
1.100 0 Me Me 2-fenylethyl 1,97/2,02
1.101 O Me Me 3-fenylpropyl
1.102 0 Me Me 2-(4-n itrofeny l)ethy 1
1.103 O Me Me 2-(2-CF3-fenyl)ethyl
1.104 O Me Me 2-(4-methoxyfenyl)ethyl
1.105 O Me Me 2-ch lor-6-fluorbenzyl
1.106 O Me Me 3,4-methy lendioxybenzy 1
1.107 O Me Me 2-kyanbenzyl
1.108 O Me Me 2-(4-chlorfenyl)ethyl
1.109 O Me Me cyklopropylmethyl 2,01/2,01
1.110 O Me Me 2-( 1,3-dioxolanyl)methyl
1.111 0 Me Me 2,2,3,3-tetrafluorcyklobutylmethyl
1.112 O Me Me a-fluorethoxykarbonylmethyl
1.113 O Me 2-thienyl Me 2,06/2,10/ 2,20(E/Z)
1.114 O Me 4-methylfenyl Et 2,12
1.115 NMe Me 4-methylfenyl Me 2,10 (izomerl) 2,08 (izomer2)
1.116 O Me Me CH2FCH2 50-51°C
1.117 O Me Me 2-(4-morfolino)ethyl 1,99/2,01
1.118 — Me Me 1-pyrryl 89-91°C
1.119 O Me Me 2-( l-piperidino)ethyl
1.120 O Me Me 2-fluorbenzyl 93-96 °C
1.121 O Me Me 4-fluorbenzyl 104-106 °C
** teplota tání nebo 'H-NMR zbytků Ri/R2 nebo R3
-29CZ 291625 B6
Tabulka 2
příklad č . A Ri Ri r3 nebo NR3R4 fyzikální údaje**
2.1 NMe Me Me 6-CF3-2-pyridyl
2.2 NMe H Me 6-CF3-2-pyridyl
2.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-pyridyl
2.4 NMe Me H fenyl
2.5 NMe Me Me fenyl 87-88 °C
2.6 NMe Δ Me fenyl
2.7 NMe Me Me 4-CF3-2-pyridyl
2.8 NMe H Me 4-CF3-2-pyridyl
2.9 NMe Δ Δ fenyl
2.10 NMe Me Me 5-CF3-2-pyridyl
2.11 NMe H Me 5-CF3-2-pyridyl
2.12 - H Me 4-(l,2,4-triazolyl)
2.13 - Me Me 4-( 1,2,4-triazolyl)
2.14 - Me Δ 4-( 1,2,4-triazolyl)
2.15 - Me Δ 4-morfolinyl
2.16 - Me Me 4-morfolinyl
2.17 - H Me 4-morfolinyl
2.18 NPh H Me fenyl
2.19 NPh Me Me fenyl 1,64/2,12
2.20 NPh Me Δ fenyl
2.21 NPh Δ Me fenyl
2.22 NMe Me Me 2-nitrofenyl
2.23 NMe H Me 2-nitrofenyl
2.24 0 Me Me Me 104-106 °C
2.25 0 H Me Me 1,97/7,68
2.26 0 Δ Me Me 1,92/1,97
2.27 0 Me Δ Me 67-70 °C
2.28 0 Me H Me
2.29 NMe H Me 3-CF3-2-pyridyl
2.30 NMe Me Me 3-CF3-2-pyridyl
2.31 NMe Δ Me 3-CF3-2-pyridyl
2.32 NMe Δ Me 3-nitro-2-pyridyl
2.33 NMe H Me 3-nitro-2-pyridyl
2.34 NMe Me Me 3-nitro-2-pyridyl
2.35 NMe Me Me 2-CF3-fenyl
2.36 NMe Me Δ 2-CF3-fenyl
2.37 NMe H Me 2-CF3-fenyl
2.38 NMe Me Me 3-CF3-fenyl
2.39 NMe Me Δ 3-CF3-fenyl
2.40 NMe H Me 4-CF3-fenyl
2.41 NMe Me Me 4-CF3-fenyl
2.42 NMe Me Me 2-chlorfenyl 81 °C
-30CZ 291625 B6
Tabulka 2 - pokračování
příklad č . A R1 r2 r3 nebo NR3R4 fyzikální údaje**
2.43 NMe Me Me 3-chlorfenyl 2,10/2,13
2.44 NMe H Me 4-chlorfenyl
2.45 NMe Me Me 4-chlorfenyl 2,08/2,13
2.46 0 Me Me fenyl 89-90 °C
2.47 O Me Δ fenyl
2.48 0 Me Me benzyl
2.49 0 Me Me Et
2.50 0 H Me Et
2.51 0 Δ Me Et
2.52 0 Me Δ Et
2.53 0 Me H Et
2.54 o H Me methoxymethyl
2.55 0 Me Me methoxymethyl 87-88 °C
2.56 0 Me Δ methoxymethyl
2.57 0 Δ Me methoxymethyl
2.58 0 Me Me ethoxymethyl
2.59 0 H Me kyanmethyl
2.60 o Me Me kyanmethyl 94-95 °C
2.61 0 Δ Me kyanmethyl
2.62 - Me Me azepino
2.63 - Me Me piperidino
2.64 - Me Me pyrrolidino
2.65 0 H Me terc.butyl
2.66 0 Me Me terc.butyl 1,93/2,02
2.67 0 Me Me propargyl 120-122 °C
2.68 o Δ Me propargyl
2.69 0 Me Δ propargyl
2.70 0 Me Me 2,2-dichlorcyklopropylmethyl 1,99/1,99
2.71 o Δ Me 2,2-dichlorcyklopropylmethyl
2.72 0 H Me H
2.73 o Me Me H 114-116 °C
2.74 0 Me Me cf3ch2 52-53 °C
2.75 0 Δ Me cf3ch2
2.76 0 Me H cf3ch2
2.77 0 Me H cf3ch2ch2
2.78 0 Me Me cf3ch2ch2
2.79 0 Me Me cf3ch2ch2ch2 86 °C
2.80 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2
2.81 NMe Me Me Me 80-81 °C
2.82 NMe Me Δ Me
2.83 O Me Me CH2-CC1=CH2 66 °C
2.84 0 Δ Me ch2-cci=ch2
2.85 0 Me Me propyl
2.86 0 Me Me butyl 58-62 °C
2.87 0 Me Me hexyl 50-53 °C
2.88 0 Me Me methoxykarbonylmethyl 1,96/2,04
2.89 0 H Me methoxykarbonylmethyl
2.90 0 Me Me 3-fluorbenzyl
2.91 0 Me Me 4-ehlorbenzyl
2.92 0 Me Me 2-chlorbenzyl
-31 CZ 291625 B6
Tabulka 2 - pokračování
příklad č. A Ri r2 r3 nebo NR3R4 fyzikální údaje**
2.93 O Me Me 2-CFj-benzyl
2.94 O Me Me 3-CF3-benzyl 87-88 °C
2.95 O Me Me 4-CF3-benzyl
2.96 O Me Me 3,4-dichlorbenzyl
2.97 O Me Me 2,4,6-trimethylbenzyl
2.98 O Me Me 4-chlor-2-nitrobenzyl
2.99 O Me Me 3-methoxybenzyl
2.100 O Me Me 2-fenylethyl
2.101 O Me Me 3-fenylpropyl
2.102 O Me Me 2-(4-nitrofenyl)ethyl
2.103 O Me Me 2-(2-CF3-fenyl)ethyl
2.104 O Me Me 2-(4-methoxyfenyl)ethyl
2.105 O Me Me 2-chlor-6-fluorbenzyl
2.106 O Me Me 3,4-methylendioxybenzyl
2.107 O Me Me 2-kyanbenzyl
2.108 O Me Me 2-(4-chlorfenyl)ethyl
2.109 O Me Me cyklopropylmethyl 1,98/1,98
2.110 O Me Me 2-( 1,3-dioxolanyl)methyl
2.111 O Me Me 2,2,3,3-tetrafluorcyklobutylmethyl
2.112 O Me Me a-fluorethoxykarbonylmethyl
2.113 O Me 2-thienyl Me 83-86 °C
2.114 O Me 4-methylfenyl Et 94-96 °C
2.115 NMe Me 4-methylfenyl Me
2.116 Ó Me Me CH2FCH2 62-63 °C
2.117 O Me Me 2-(4-morfolino)ethyl 1,97/1,99
2.118 - Me Me 1-pyrryl
2.119 O Me Me 2-( l-piperidino)ethyl 1,95/2,00
2.120 O Me Me 2-fluorbenzyI 81-83 °C
2.121 O Me Me 4-fluorbenzyl 116-118°C
** teplota tání nebo ’Η-NMR zbytků R1/R2 nebo R3
-32CZ 291625 B6
Tabulka 3
H3C N vy CONHCH, Z J r2 |
A C°ZY v..
A,
příklad č. A R> R2 r3 nebo NR3R4 fyzikální údaje**
3.1 NMe Me Me 6-CF3-2-pyridyl
3.2 NMe H Me 6-CF3-2-pyridyl
3.3 NMe Me Δ 6-CF3-2-pyridyl
3.4 NMe Me H fenyl
3.5 NMe Me Me fenyl 2,07/2,15
3.6 NMe Δ Me fenyl
3.7 NMe Me Me 4-CF3-2-pyridyl
3.8 NMe H Me 4-CF3-2-pyridyl
3.9 NMe Δ Δ fenyl
3.10 NMe Me Me 5-CF3-2-pyridyl
3.11 NMe H Me 5-CF3-2-pyridyl
3.12 - H Me 4-( 1,2,4-triazolyl)
3.13 - Me Me 4-(l,2,4-triazolyl)
3.14 - Me Δ 4-(l,2,4-triazolyl)
3.15 - Me Δ 4-morfolinyI
3.16 — Me Me 4-morfolinyl
3.17 - H Me 4-morfolinyl
3.18 NPh H Me fenyl
3.19 NPh Me Me fenyl 135-136 °<
3.20 NPh Me Δ fenyl
3.21 NPh Δ Me fenyl
3.22 NMe Me Me 2-nitrofenyl
3.23 NMe H Me 2-nitrofenyl
3.24 0 Me Me Me 90-92 °C
3.25 0 H Me Me 1,97/7,68
3.26 0 Δ Me Me 1,94/1,95
3.27 0 Me Δ Me 88-90 °C
3.28 0 Me H Me
3.29 NMe H Me 3-CF3-2-pyridyl
3.30 NMe Me Me 3-CF3-2-pyridyl
3.31 NMe Δ Me 3-CF3-2-pyridyl
3.32 NMe Δ Me 3-nitro-2-pyridyl
3.33 NMe H Me 3-n itro-2-pyridy 1
3.34 NMe Me Me 3-nitro-2-pyridyl
3.35 NMe Me Me 2-CF3-fenyl
3.36 NMe Me Δ 2-CF3-fenyl
3.37 NMe H Me 2-CF3-fenyl
3.38 NMe Me Me 3-CF3-fenyl
3.39 NMe Me Δ 3-CF3-fenyl
3.40 NMe H Me 4-CF3-fenyl
3.41 NMe Me Me 4-CF3-fenyl
3.42 NMe Me Me 2-chlorfenyl 1,72/2,11
-33CZ 291625 B6
Tabulka 3 - pokračování
příklad č . A Ri r2 r3 nebo NR3R4 fyzikální údaje**
3.43 NMe Me Me 3-chlorfenyl 2,09/2,14
3.44 NMe H Me 4-chlorfenyl
3.45 NMe Me Me 4-chlorfenyl 2,08/2,13
3.46 0 Me Me fenyl
3.47 0 Me Δ fenyl
3.48 0 Me Me benzyl
3.49 0 Me Me Et
3.50 0 H Me Et
3.51 0 Δ Me Et
3.52 0 Me Δ Et
3.53 0 Me H Et
3.54 0 H Me methoxymethyl
3.55 0 Me Me methoxymethyl 2,00/2,03
3.56 0 Me Δ methoxymethyl
3.57 0 Δ Me methoxymethyl
3.58 0 Me Me ethoxymethyl
3.59 0 H Me kyanmethyl
3.60 0 Me Me kyanmethyl 2,00/2,01
3.61 0 Δ Me kyanmethyl
3.62 - Me Me azepino
3.63 - Me Me piperidino
3.64 - Me Me pyrrolidino
3.65 0 H Me terc.butyl
3.66 0 Me Me terc.butyl 1,95/2,01
3.67 0 Me Me propargyl 114-115 °C
3.68 0 Δ Me propargyl
3.69 0 Me Δ propargyl
3.70 0 Me Me 2,2-dichlorcyklopropylmethyl
3.71 o Δ Me 2,2-dichlorcyklopropylmethyl
3.72 0 H Me H
3.73 0 Me Me H
3.74 0 Me Me CF3CH2 94-96 °C
3.75 0 Δ Me cf3ch2
3.76 0 Me H cf3ch2
3.77 0 Me H cf3ch2ch2
3.78 0 Me Me cf3ch2ch2
3.79 0 Me Me cf3ch2ch2ch2
3.80 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2
3.81 NMe Me Me Me 90-91 °C
3.82 NMe Me Δ Me
3.83 0 Me Me CH2-CC1=CH2 1,97/2,02
3.84 0 Δ Me CHz-CC^CHz
3.85 0 Me Me propyl
3.86 0 Me Me butyl 91-92 °C
3.87 o Me Me hexyl 84-86 °C
3.88 0 Me Me methoxykarbonylmethyl 127-129 °C
3.89 0 H Me methoxykarbonylmethyl
3.90 0 Me Me 3-fluorbenzyl
3.91 0 Me Me 4-chlorbenzyl
3.92 0 Me Me 2-chlorbenzyl
-34CZ 291625 B6
Tabulka 3 - pokračování
příklad č. . A Ri r2 r3 nebo NR3R4 fyzikální údaje**
3.93 O Me Me 2-CF3-benzyl
3.94 O Me Me 3-CF3-benzyl 1,96/2,00
3.95 O Me Me 4-CF3-benzyl
3.96 O Me Me 3,4-dichlorbenzyl
3.97 O Me Me 2,4,6-trimethylbenzyl
3.98 O Me Me 4-chlor-2-nitrobenzyl
3.99 O Me Me 3-methoxybenzyl
3.100 O Me Me 2-fenylethyl
3.101 O Me Me 3-fenylpropyl
3.102 O Me Me 2-(4-nitrofenyl)ethyl
3.103 O Me Me 2-(2-CF3-fenyl)ethyl
3.104 O Me Me 2-(4-methoxyfenyl)ethyl
3.105 O Me Me 2-chlor-6-fluorbenzyl
3.106 0 Me Me 3,4-methylendioxybenzyl
3.107 O Me Me 2-kyanbenzyl
3.108 O Me Me 2-(4-ch lorfeny l)ethy 1
3.109 0 Me Me cyklopropylmethyl 2,00/2,00
3.110 O Me Me 2-( 1,3-dioxolanyl)methyl
3.111 O Me Me 2,2,3,3-tetrafluorcyklobutylmethyl
3.112 0 Me Me a-fluorethoxykarbonylmethyl
3.113 O Me 2-thienyl Me
3.114 O Me 4-methylfenyl Et 103-104°C
3.115 NMe Me 4-methylfenyl Me
3.116 O Me Me CH2FCH2 95-97 °C
3.117 O Me Me 2-(4-morfolino)ethyl 1,98/2,06
3.118 - Me Me 1-pyrryl
3.119 O Me Me 2-( l-piperidino)ethyl 1,96/1,98
3.120 0 Me Me 2-fluorbenzyl 90-91°C
3.121 O Me Me 4-fluorbenzyl 130-131°C
** teplota tání nebo 'H-NMR zbytků Ri/R2 nebo R3
-35CZ 291625 B6
Tabulka 4
příklad X Y Ri Z* n B nebo D fyzikální údaje”
4.1 CH OMe Me - 1 3-CFj 133-135 °C
4.2 CH OMe Me - 1 4-chlor 140-142 °C
4.3 CH OMe Me - 1 3-chlor 175-177°C
4.4 CH OMe Me - 1 2-fluor 136-137°C
4.5 CH OMe Me 1 4-methyl izomer 1:98-101 °C izomer 2: olej izomer 3: olej
4.6 CH OMe Me 0 0 methyl- 104-106 °C
4.7 CH OMe Me 1 4-brom 126-128 °C
4.8 CH OMe Me - 1 4-fluor 141-144 °C
4.9 CH OMe Me - 2 3-F-5-CF3 164-166 °C
4.10 CH OMe Me - 0 - 141-143 °C
4.11 CH OMe Me - 1 2-methvl 113-115°C
4.12 CH OMe Me - 1 3-brom 176-178 °C
4.13 CH OMe Me - 2 3,4-methvlendioxy 143-145 °C
4.14 CH OMe Me 0 0 allyl- 77-80 °C (izomer 1) 2,08 (izomer 2)
4.15 CH OMe SMe 1 4-methyl 2,08 (izomer 1) 2,11 (izomer 2)
4.16 CH OMe Et 1 4-methyl 3,90 (izomer 1) 3,97 (izomer 2)
4.17 CH OMe Me — 1 4-izobutyl- 2,11 (izomer 1) 2,08 (izomer 2)
4.18 CH OMe Me 0 0 propargyl 2,06/2,11 (E/Z)
4.19 CH OMe Me o 0 2,2,2-trifluorethyl 2,11 (izomer 1) 2,07 (izomer 2)
4.20 CH OMe Me 0 0 ethyl 93-95 °C (izomer 1) 2,06 (izomer 2)
4.21 CH OMe CN - 1 4-methvl 98-133 °C (E/Z)
4.22 CH OMe CN - 1 4-chlor 106-108 °C
4.23 CH OMe CN — 2 3,4-dichlor 128-130 °C 109-111 °C (E/Z)
4.24 CH OMe CN o 0 -CF, olej (E/Z)
4.25 CH OMe CN - 1 3-CFj
4.26 CH OMe CN - 1 2-chlor
4.27 CH OMe CN - 1 4-fluor
4.28 CH OMe Me 0 0 fenyl 112-114 °C (izomer 1) olej (izomer 2)
4.29 CH OMe Me 0 0 -CH2CHCC12
4.30 CH OMe Me 0 0 CHr-CH=CF2
4.31 CH OMe Me 0 0 -CH2CH=CBr2
4.32 CH OMe Me 0 0 4-Cl-fenyl
4.33 CH OMe Me o 0 4-F-fenvl
4.34 CH OMe Me s 0 fenyl
4.35 CH OMe Me -CH2O- 0 fenyl*** izomer 1: pryskyřice izomer 2: pryskyřice
4.36 CH OMe Me -OCHr- 0 fenyl *** olej
4.37 N OMe Me - 1 3-CFj
4.38 N OMe Me - 1 4-chlor
4.39 N OMe Me - 1 3-chlor
4.40 N OMe Me - 1 2-fluor 111-112 °C
4.41 N OMe Me - 1 4-methyl 101-103 °C
4.42 N OMe Me 0 0 4-methvl- 104-106°C
4.43 N OMe Me - 1 4-brom 134-136°C
4.44 N OMe Me - 1 4-fluor
4.45 N OMe Me - 2 3-F-5-CF,
4.46 N OMe Me - 0 -
4.47 N OMe Me - 1 2-methyl 105-107 °C
-36CZ 291625 B6
Tabulka 4 - pokračování
přiklad X Y Ri Z' n B nebo D fyzikální údaje
4.48 N OMe Me - 1 3-brom
4.49 N OMe Me - 2 3,4-methylendioxy
4.50 N OMe Me 0 0 allyl 74-76 °C
4.51 N OMe SMe - 1 4-methyl 88-91 °C
4.52 N OMe Et - 1 4-methyl
4.53 N OMe Me - 1 4-izobutyI-
4.54 N OMe Me 0 0 propargyl olej
4.55 N OMe Me 0 0 2,2,2-trifluorethyl
4.56 N OMe Me 0 0 ethyl olej
4.57 N OMe CN - 1 4-methyl
4.58 N OMe CN - 1 4~chlor
4.59 N OMe CN - 2 3,4—dichlor
4.60 N OMe CN 0 0 -CF,
4.61 N OMe CN - 1 3-CF,
4.62 N OMe CN - 1 2-chlor
4.63 N OMe CN - 1 4-fluor
4.64 N OMe Me 0 0 fenyl
4.65 N OMe Me o 0 -CH2CH=CC12
4.66 N OMe Me 0 0 -ch2ch=cf2
4.67 N OMe Me 0 0 -CH2CH=CBr2
4.68 N OMe Me 0 0 4-CI-fenyl
4.69 N OMe Me 0 0 4-F-fenyl
4.70 N OMe Me s 0 fenyl
4.71 N OMe Me -CHr-O- 0 feny) **♦
4.72 N OMe Me -OCH,- 0 fenyl ***
4.73 N NHCH, Me - 1 3-CF,
4.74 N NHCH, Me - 1 4-chlor
4.75 N NHCH, Me - 1 3-chlor
4.76 N NHCH, Me - 1 2-fluor 2,11
4.77 N NHCH, Me - 1 4-methyl 2,10
4.78 N NHCH, Me 0 0 methyl-
4.79 N NHCH, Me - 1 4-brom 2,09
4.80 N NHCH, Me - 1 4-fluor
4.81 N NHCH, Me - 2 3-fluor-5-CFj
4.82 N NHCHj Me - 0 -
4.83 N NHCH, Me - 1 2-methyl 2,05
4.84 N NHCH, Me - 1 3-brom
4.85 N NHCH, Me - 2 3,4-methylendioxy
4.86 N NHCH, Me 0 0 allyl 118-120 °C
4.87 N NHCH3 SMe - 1 4-methyl 2,06
4.88 N NHCH, Et - 1 4-methyl
4.89 N NHCH, Me - 1 4-izobutyl-
4.90 N NHCH3 Me 0 0 propargyl olej
4.91 N NHCH, Me 0 0 2,2,2-trifluorethyl
4.92 N NHCHj Me o 0 ethyl olej
4.93 N NHCHj CN - 1 4-methyl
4.94 N NHCHj CN - 1 4-chlor
4.95 N NHCHj CN - 2 3,4-dichlor
4.96 N NHCH, CN 0 0 -CF,
4.97 N NHCHj CN - 1 3-CF,
4.98 N NHCHj CN - 1 2-chlor
4.99 N NHCH, CN - 1 4-fluor
4.100 N NHCH, Me 0 0 fenyl
4.101 N NHCHj Me o 0 -CH2CH=CCI2
4.102 N NHCH, Me 0 0 -CH2CH=CF2
4.103 N NHCH, Me 0 0 -CH2CH=CBr2
4.104 N NHCH, Me o 0 4-CI-fenyl
4.105 N NHCH, Me 0 0 4-F-fenyl
4.106 N NHCH, Me s 0 fenyl
4.107 N NHCH, Me -CHjO- 0 fenyl ♦♦♦
4.108 N NHCH, Me -OCHr- 0 fenyl
4.109 CH OCH, Me O 0 n-propyl izomer 1: olej izomer 2: olej
4.110 CH OCH, Me O 0 3,3-dimethyl allyl 107-110 °C (izomer 1) olej (izomer 2)
4.111 CH OCH, Me O 0 2-methyl allyl izomer 1:97-90 °C izomer 2: olej
4.112 CH OCH, Me O 0 3-methylallyl izomer 1: olej izomer 2: olej
4.113 CH OCH, Me 0 0 allyl izomer 1: 74-76 °C
4.114 CH OCH, Me o 0 propargyl olej
4.115 CH NHCH, Me o 0 allyl
-37CZ 291625 B6
Tabulka 4 - pokračování
příklad X Y R. Z’ n B nebo D fyzikální údaje”
4.116 CH NHCH, Me O 0 propargyl
4.117 CH OCH, Me -OCH,- 0 3-CFr-fenyl *♦* izomer 1: 83-85 °C izomer 2: pryskyřice
4.118 CH OCH, Me O 0 3-CFj-fenyl izomer 1: 127-128 °C izomer 2: olej
4.119 CH OCH, Me -OCHj- 0 C6H„ ♦** izomer 1: olej izomer 2: olej
4.120 CH OCH, Me —OCHt— 0 fenyl *** izomer 1: olej izomer 2: olej
4.121 CH OCH, Me -OCHj- 0 4-F-fenyl izomer 1: olej izomer 2: olej
4.122 CH OCH, Me S 0 CH, izomer 1:119-121 °C izomer 2: pryskyřice
4.123 CH OCH, Me -SOj- 0 CH, izomer 1: pěna izomer 2: pryskyřice
4.124 CH OCH, Me -CHjO- 0 fenyl izomer 1: olej izomer 2: pryskyřice
4.125 CH OCH, Me -OCHj- 0 4-CF,-fenyl ***
4.126 CH OCHj Me -OCHj- 0 4-Br-fenyl ***
4.127 CH OCHj Me -OCHj- 0 4-CH,-fenyl ***
4.128 CH OCHj Me -OCHj- 0 4-OCHj-fenyl ***
4.129 CH OCHj Me -OCHj- 0 2-CF,-fenyl ***
4.130 CH OCH, Me -OCHj- 0 2-F-fenyl *** izomer 1: olej izomer 2: olej
4.131 CH OCHj Me -OCHj- 0 2-CI-fenyl ***
4.132 CH OCHj Me -OCHj- 0 2-Br-fenyl **♦
4.133 CH OCHj Me -OCHj- 0 3-F-fenyl *** izomer 1: 111-112 CC izomer 2: olej
4.134 CH OCHj Me -OCHj- 0 3-CI-fenyl *** izomer 1: olej izomer 2: olej
4.135 CH OCHj Me -OCHj- 0 3-Br-fenyl **♦ izomer 1: pryskyřice izomer 2: pryskyřice
4.136 N OCHj Me -OCHj- 0 allyl »*♦
4.137 N OCH, Me -OCHj- 0 3-CFj-fenyl ***
4.138 N NHCH, Me -OCHj- 0 3-CF,-fenyl ***
4.139 N OCHj Me - 1 2-CFj olej
4.140 N OCHj Me 1 2-CH, izomer 1:105-107 °C izomer 2: pryskyřice
4.141 N NHCH, Me - 1 2-CF, pryskyřice
4.142 N NHCHj Me — 1 2-CH, izomer 1: olej izomer 2: olej
4.143 CH OCHj CN - - H olej
4.144 CH OCH, CN 0 0 CH, izomer 1:136-138 °C izomer 2: pryskyřice
4.145 CH OCH, CN - 1 4-terc.butyl olej
4.146 CH OCH, CN 0 0 fenyl olej
4.147 CH OCH, Me 0 0 CFjCHFj izomer 1: 80-82 °C
4.148 CH OCH, Me 0 0 CFjCHClj
4.149 CH OCH, Me 0 0 CFjCHBr,
4.150 N OCH, Me 0 0 CFjCHFCF,
4.151 N OCH, Me 0 0 CFjCHFj
4.152 N OCH, Me 0 0 CFjCHFCF,
4.153 N NHCH, Me 0 0 CFjCHFj
4.154 N NHCH, Me 0 0 CFjCHFCF,
4.155 CH OCH, Me — 1 4-ethyl izomer 1: olej izomer 2: olej
4.156 CH OCH, Me 1 4-terc.butyl izomer 1: pryskyřice izomer 2: olej
4.157 CH OCHj Me - 1 4-CF, izomer 1: pryskyřice izomer 2:101-102 °C
4.158 CH OCHj Me —OCHz~ 1 4-Cl-fenyl
4.159 CH OMe CN 0 0 fenyl
4.160 N OCH, Me -SOz- 0 Et pěna
4.161 N NHCH, Me -SOj 0 Et 141-143 °C
4.162 CH OCH, Me -OCHj- 0 SiMe, izomer 1: pryskyřice izomer 2: olej
4.163 CH OCH, Me O 0 CFjCHFCl izomer 1: 75-76 °C
4.164 CH OCH, Me O 0 CFjCHFBr izomer 1: pryskyřice
4.165 CH OCH, Me O 0 CFjCHFCF, izomer 1: 82-84 °C
4.166 CH OCH, Me S 0 Et izomer 1: olej
izomer 2: olej
-38CZ 291625 B6
Tabulka 4 - pokračování
příklad X Y Ri Z’ n B nebo D fyzikální údaje
4.167 CH OCH3 Me S 0 n-C3H7 izomer 1: olej izomer 2: olej
4.168 CH OCHj Me -SCH2- 0 3-CF3-fenyl
4.169 CH och3 Me -SO.CH2- 0 3-CF,-fenyl B D
4.170 CH och5 Me -SO2CH2- 1 3-CF3-fenyl 3-F# # izomer 1: 112-114 °C # izomer 2: pryskyřice
* Znak ve sloupci Z znamená, že sloučenina nemá substituent -Z-B.
** Fyzikální údaje: teplota tání nebo ’Η-NMR zbytků Ri nebo R3, přičemž R3 znamená vždy methylovou skupinu v souladu se strukturním vzorcem v záhlaví tabulky.
ío *** Zbytky Z je třeba číst tím způsobem, že skelet sloučeniny je nalevo od daného strukturního prvku, zatímco substituent B je napravo. Například substituentem Z-B ve sloučenině 4.107 je skupina -CH2O-fenyl.
Tabulka 5
O
příklad č. X Y A Ri Ra Ri Ri P fyzikální údaje **
5.1 CH OCH3 NMe Me Me Cl Cl 1
5.2 CH och3 NMe H Me Cl Cl 1
5.3 CH och3 NMe Me Me F F 1
5.4 CH och3 NMe Me Et F F 1
5.5 CH och3 NMe Me Me Br Br 1
5.6 CH och3 NPh Me Me Cl Cl 1
5.7 CH och3 NPh H Me Cl Cl 1
5.8 CH och3 NPh Me Et Cl Cl 1
5.9 CH och3 0 Me Me Cl Cl 1 izomer 1: 86-88 °C izomer 2: pryskyřice izomer 3: pryskyřice
5.10 CH och3 0 H Me Cl Cl 1
5.11 CH och3 0 Me Me F F 1
5.12 CH och3 0 H Me F F 1
5.13 CH och3 0 Me H F F 1
5.14 CH och3 0 Me c3h7 Cl Cl 1
5.15 CH och3 0 Me Δ Cl Cl 1
5.16 CH och3 0 Δ Me Cl Cl 1
5.17 CH och3 0 Me Δ Cl Cl 1
-39CZ 291625 B6
Tabulka 5 - pokračování
příklad č. X Y A Ri r3 Ró r7 P fyzikální údaji
5.18 CH och3 0 Me Me Br Br 1 pěna
5.19 CH och3 0 H Me Br Br 1
5.20 CH och3 0 Me Me Cl Cl 2
5.21 CH och3 0 H Me Cl Cl 2
5.22 CH och3 0 Me Me F F 2
5.23 N och3 NMe Me Me Cl Cl 1
5.24 N och3 NMe H Me Cl Cl 1
5.25 N och3 NMe Me Me F F 1
5.26 N och3 NMe Me Et F F 1
5.27 N och3 NMe Me Br Br 1
5.28 N och3 NPh Me Me Cl Cl 1
5.29 N och3 NPh H Me Cl Cl 1
5.30 N och3 NPh Me Et Cl Cl 1
5.31 N och3 O Me Me Cl Cl 1
5.32 N och3 0 H Me Cl Cl 1
5.33 N och3 0 Me Me F F 1
5.34 N och3 0 H Me F F 1
5.35 N OCHj 0 Me H F F 1
5.36 N och3 0 Me c3h7 Cl Cl 1
5.37 N och3 0 Me Δ Cl Cl 1
5.38 N och3 0 Δ Me Cl Cl 1
5.39 N och3 0 Me Δ Cl Cl 1
5.40 N och3 o Me Me Br Br 1
5.41 N och3 0 Ή Me Br Br 1
5.42 N och3 0 Me Me Cl Cl 2
5.43 N och3 0 H Me Cl Cl 2
5.44 N och3 o Me Me F F 2
5.45 N nhch3 NMe Me Me Cl Cl 1
5.46 N NHCH3 NMe H Me Cl Cl 1
5.47 N nhch3 NMe Me Me F F 1
5.48 N nhch3 NMe Me Et F F 1
5.49 N nhch3 NMe Me Br Br 1
5.50 CH och3 O Me Me H H 1 izomer 1: olej izomer 2: olej
5.51 N och3 O Me Me Cl Cl 1 izomer 1: olej
5.52 N nhch3 O Me Me Cl Cl 1 137-139°C
5.53 N nhch3 0 Me Me Cl Cl 1
5.54 N nhch3 0 H Me Cl Cl 1
5.55 N nhch3 0 Me Me F F 1
5.56 N nhch3 0 H Me F F 1
5.57 N nhch3 0 Me H F F 1
5.58 N nhch3 0 Me Me Cl Cl 2
5.59 N nhch3 0 H Me Cl Cl 2
5.60 N nhch3 0 Me Me F F 2
-40CZ 291625 B6
Tabulka 5 - pokračování a sloučeniny
5.61
Cl
5.63 izomer 1: olej / izomer 2: olej
Cl
5.64
O
Cl
5.65
izomer 1: 109-110 °C / izomer 2: pryskyřice
F
F
-41 CZ 291625 B6
Tabulka 5 - pokračování
5.66
izomer T. 131-133 °C / izomer 2: pryskyřice
Br ** fyzikální údaje: teplota tání nebo ’Η-NMR zbytků R]/R2 nebo R3
Tabulka 6
příklad X Y Ri Z* n B nebo D fyzikální údaje **
6.1 CH och3 Me 0 0 allyl olej
6.2 CH och3 Me — 1 4-Br izomer 1: olej izomer 2: olej
6.3 N och3 Me 0 0 allyl olej
6.4 N och3 Me — 1 4-Br 131-132°C
6.5 N NHCH3 Me 0 - allyl olej
6.6 N NHCH3 Me — 1 4-Br izomer 1: 117-119 °C izomer 2: olej
6.7 CH och3 Me — 1 4-methyl- izomer 1: 2,10 izomer 2: 2,08
6.8 N och3 Me - 1 4-methyl-
6.9 N NHCH3 Me - 1 4-methyl-
-42CZ 291625 B6
Tabulka 7
O
příklad č. Y A R1 r2 r3 nebo NR3R4
7.1 OEt NMe Me Me Me
7.2 OEt NMe H Me 6-CF3-2-pyridyl
7.3 OEt NMe Me Δ 6-CF3-2-pyridyl
7.4 OEt NMe Me H fenyl
7.5 OEt NMe Me Me fenyl
7.6 OEt NMe Δ Me fenyl
7.7 OEt NMe H Me 4-morfolinyl
7.8 OEt NMe H Me fenyl
7.9 OEt NPh Me Me fenyl
7.10 OEt NPh Me Δ fenyl
7.11 OEt NPh Δ Me fenyl
7.12 OEt 0 Me Me Me
7.13 OEt 0 H Me Me
7.14 OEt 0 Δ Me Me
7.15 OEt 0 Me Δ Me
7.16 OEt 0 Me H Me
7.17 OEt 0 Me Me fenyl
7.18 OEt 0 Me Me benzyl
7.19 OEt 0 Me Me 3-CF3-2-pyridyl
7.20 OEt 0 Me Me 3-CFr-fenyl
7.21 nh2 NMe Me Δ 3-CF3-fenyl
7.22 nh2 NMe H Me 4-CF3-fenyl
7.23 nh2 NMe Me Me 4-CF3-fenyl
7.24 nh2 NMe Me Me 2-chlorfenyl
7.25 nh2 NMe Me Me 3-chlorfenyl
7.26 nh2 NMe Me Me 4-chlorfenyl
7.27 nh2 0 Me Me fenyl
7.28 nh2 0 Me Me Me
7.29 nh2 0 Me Me benzyl
7.30 nh2 0 Me Me Et
7.31 nh2 0 H Me Et
7.32 nh2 0 Δ Me Et
7.33 nh2 0 Me Δ Et
7.34 nh2 0 Me H Et
7.35 nh2 0 Me Me methoxymethyl
7.36 nh2 0 Me Δ methoxymethyl
7.37 nh2 0 Δ Me methoxymethyl
7.38 nh2 0 Me Me ethoxymethyl
7.39 nh2 0 H Me propargyl
7.40 nh2 0 Me Me kyanmethyl
7.41 nh2 0 Me Me H
fyzikální údaje ** °C
-43CZ 291625 B6
Tabulka Ί - pokračování
příklad č. Y A R1 R2 r3 nebo NR3R4
7.42 nh2 0 Me Me CF3CH2
7.43 nh2 0 Δ Me cf3ch2
7.44 nh2 0 Me H cf3ch2
7.45 nh2 0 Me H cf3ch2ch2
7.46 nh2 0 Me Me cf3ch2ch2
7.47 nh2 0 Me Me cf3ch2ch2ch2
7.48 nh2 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2
7.49 NHEt NMe Me Δ 3-CF3-fenyl
7.50 NHEt NMe H Me 4-CF3-fenyl
7.51 NHEt NMe Me Me 4-CF3-fenyl
7.52 NHEt NMe Me Me 2-chlorfenyl
7.53 NHEt NMe Me Me 3-chlorfenyl
7.54 NHEt NMe Me Me 4-chlorfenyl
7.55 NHEt 0 Me Me fenyl
7.56 NHEt O Me Me Me
7.57 NHEt 0 Me Me benzyl
7.58 NHEt 0 Me Me Et
7.59 NHEt 0 H Me Et
7.60 NHEt 0 Δ Me Et
7.61 NHEt 0 Me Δ Et
7.62 NHEt 0 Me H Et
7.63 NHEt 0 Me Me methoxymethyl
7.64 NHEt 0 Me Δ methoxymethyl
7.65 NHEt 0 Δ Me methoxymethyl
7.66 NHEt 0 Me Me ethoxymethyl
7.67 NHEt 0 H Me propargyl
7.68 NHEt 0 Me Me kyanmethyl
7.69 NHEt o Me Me H
7.70 NHEt 0 Me Me CF3CH2
7.71 NHEt 0 Δ Me cf3ch2
7.72 NHEt 0 Me H cf3ch2
7.73 NHEt o Me H cf3ch2ch2
7.74 NHEt 0 Me Me cf3ch2ch2
7.75 NHEt 0 Me Me cf3ch2ch2ch2
7.76 NHEt 0 Δ Me cf3ch2ch2ch2
7.77 N(Me)2 NMe Me Δ 3-CF3-fenyl
7.78 N(Me)2 NMe H Me 4-CF3-fenyl
7.79 N(Me)2 NMe Me Me 4-CF3-fenyl
7.80 N(Me)2 NMe Me Me 2-chlorfenyl
7.81 N(Me)2 NMe Me Me 3-chlorfenyl
7.82 N(Me)2 NMe Me Me 4—chlorfenyl
7.83 N(Me)2 O Me Me fenyl
7.84 N(Me)2 O Me Me Me
7.85 N(Me)2 O Me Me benzyl
7.86 N(Me)2 0 Me Me Et
7.87 N(Me)2 0 H Me Et
7.88 N(Me)2 0 Δ Me Et
7.89 N(Me)2 0 Me Δ Et
7.90 N(Me>2 0 Me H Et
7.91 N(Me)2 o Me Me methoxymethyl
fyzikální údaje ** °C
-44CZ 291625 B6
Tabulka 7 - pokračování
příklad č. Y A Ri r2 r3 nebo NR3R4
7.92 N(Me)2 O Me Δ methoxymethyl
7.93 N(Me)2 O Δ Me methoxymethyl
7.94 N(Me)2 O Me Me ethoxymethyl
7.95 N(Me)2 O H Me propargyl
7.96 N(Me)2 O Me Me kyanmethyl
7.97 N(Me)2 O Me Me H
7.98 N(Me)2 O Me Me CF3CH2
7.99 N(Me)2 O Δ Me cf3ch2
7.100 N(Me)2 O Me H cf3ch2
7.101 N(Me)2 O Me H cf3ch2ch2
7.102 N(Me)2 O Me Me cf3ch2ch2
7.103 N(Me)2 O Me Me cf3ch2ch2ch2
7.104 N(Me)2 O Δ Me cf3ch2ch2ch2
fyzikální údaje ”
2. Příklady formulací účinných látek obecného vzorce I (uváděnými procenty jsou procenta hmotnostní)
2.1. Smáčitelné prášky účinná látka z tabulky 1 - 7 lignosulfonát sodný laurylsulfát sodný diizobutylnaftalensulfonát sodný oktylfenol-polyethylenglykolether (obsahující 7-8 mol ethylenoxidu) vysocedisperzní oxid křemičitý kaolin
a) b) c)
25% 50% 75%
5% 5% -
3% - 5%
- 6% 10%
2% _
5% 10% 10%
62% 27%
Účinná látka se důkladně promíchá s aditivy a směs se dobře rozemele ve vhodném mlýnu. Získají se smáčitelné prášky, které lze naředit vodou na suspenze libovolné požadované koncentrace.
2.2. Emulzní koncentrát
účinná látka z tabulky 1-7 10%
oktylfenol-polyethylenglykolether (obsa-
hující 4-5 mol ethylenoxidu) 3%
dodecylbenzensulfonát vápenatý 3%
cyklohexanon 34%
směs xylenů 50%
Z tohoto koncentrátu lze naředěním vodou připravit emulze libovolné požadované koncentrace.
-45CZ 291625 B6
2.3. Popraše účinná látka z tabulky 1 - 7 mastek kaolin
a)
5%
95%
b)
8%
92%
Popraše vhodné k okamžitému použití se získají smícháním účinné látky s nosičem a rozemletím směsi ve vhodném mlýnu.
2.4. Vytlačovaný granulát
účinná látka z tabulky 1 - 7 10%
lignosulfonát sodný 2%
karboxymethylcelulóza 1 %
kaolin 87%
Účinná látka se smísí s aditivy, směs se rozemele a navlhčí vodou. Tato směs se vytlačuje a poté se usuší v proudu vzduchu.
2.5. Obalovaný granulát účinná látka z tabulky 1 - 7 polyethylenglykol (s molekulovou hmotností 200) kaolin
3%
3%
94%
Jemně rozemletá účinná látka se v míchačce rovnoměrně nanese na kaolin navlhčený polyethylenglykolem. Získá se neprášivý obalovaný granulát.
2.6. Suspenzní koncentrát
účinná látka z tabulek 1 - 7 40%
ethylenglykol 10%
nonylfenol-polyethylenglykolether (obsa-
hující 15 mol ethylenoxidu) 6%
lignosulfonát sodný 10%
karboxymethylcelulóza 1 %
37% vodný roztok formaldehydu 0,2 %
silikonový olej ve formě 75% vodné emulze 0,8 %
voda 32%
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně promíchá s aditivy. Získá se suspenzní koncentrát, ze kterého lze naředěním vodou připravit suspenze libovolné požadované koncentrace.
-46CZ 291625 B6
3. Biologické příklady
A. Mikrobicidní účinnost
Příklad B-l
Působení proti Phytophthora infestans na rajčatech
a) Kurativní působení
Rostliny rajčete odrůdy „Roter Gnom“ se pěstují po dobu tří týdnů, poté se postříkají suspenzí zoospor houby a inkubují v místnosti při teplotě 18 až 20 °C v atmosféře nasycené vlhkostí. Zvlhčování se po 24 hodinách přeruší. Poté co rostliny uschnou, postříkají se směsí obsahující účinnou látku, formulovanou jako smáčitelný prášek, v koncentraci 200 ppm. Poté co tento postřik uschne, vrátí se rostliny na dobu čtyř dnů zpět do vlhké komory. Počet a velikost typických skvrn na listech, které se po této době vyvinou, se použije pro stanovení účinnosti testovaných sloučenin.
b) Preventivně systémové působení
Účinná látka, formulovaná jako smáčitelný prášek, se v koncentraci 60 ppm (vztaženo na objem půdy) aplikuje na povrch půdy obsahující tři týdny staré rostliny rajčete odrůdy „Roter Gnom“ v květináčích. Po uplynutí tří týdnů se spodní části listů postříkají suspenzí zoospor houby Phytophthora infestans. Rostliny se poté umístí na dobu 5 dnů do postřikové komory s teplotou 18 - 20 °C a s atmosférou nasycenou vlhkostí. Počet a velikost typických skvrn na listech, které se po této době objeví, se použije pro stanovení účinnosti testovaných sloučenin.
Zatímco neošetřené ale infikované kontrolní rostliny vykazují napadení 100 %, je napadení v obou testech sníženo na 20 % za použití účinných látek obecného vzorce I z tabulek 1 - 7, zejména za použití sloučenin 1.5, 1.24, 1.117, 2.24, 2.74 a 3.24.
Příklad B-2
Působení proti Plasmopara viticola (Bert, a Curt.) (Berl. a DeToni) na vinné révě
a) Reziduálně preventivní působení
Řízky vinné révy odrůdy „Chasselas“ se pěstují ve skleníku. 3 rostliny se ve stadiu 10 listů postříkají směsí obsahující účinnou látku v koncentraci 200 ppm. Po uschnutí postřiku na rostlinách se spodní strana listů rovnoměrně inokuluje suspenzí spor houby. Rostliny se poté umístí na 8 dnů do vlhké komory. Po uplynutí této doby jsou na kontrolních rostlinách jasně vyvinuté symptomy choroby. Počet a velikost lézí na ošetřených rostlinách se použije pro stanovení účinnosti testovaných látek.
b) Kurativní působení
Řízky vinné révy odrůdy „Chasselas“ se pěstují ve skleníku a ve stadiu 10 listů se spodní strana listů inokuluje suspenzí spor Plasmopara viticola. Rostliny se umístí na 24 hodin do vlhké komoiy a poté se postříkají postřikovou směsí obsahující účinnou látku v koncentraci 200 ppm. Rostliny se poté umístí na dalších 7 dnů do vlhké komory. Po uplynutí této doby se na kontrolních rostlinách vyvinou symptomy choroby. Počet a velikost lézí na ošetřených rostlinách se použije pro stanovení účinnosti testovaných látek.
-47CZ 291625 B6
Ve srovnání s kontrolními rostlinami vykazují rostliny, které byly ošetřeny účinnými látkami obecného vzorce I, napadení 20 % nebo méně.
Příklad B-3
Působení proti Pythium debaryanum na cukrové řepě (Beta vulgaris)
a) Působení po půdní aplikaci
Houba se kultivuje na sterilních oblíkách ovsa a přidá se ke směsi půdy a písku. Takto infikovanou půdou se naplní květináče, do nichž se poté zasejí semena cukrové řepy. Okamžitě po zasetí se půda zalije testovanými přípravky, formulovanými jako smáčitelné prášky, ve formě vodné suspenze obsahující 20 ppm účinné látky, vztaženo na objem půdy. Poté se květináče umístí na dobu 2 až 3 týdnů do skleníku s teplotou 20 - 24 °C. Půda se po celou dobu pomocí mírného postřiku vodou udržuje rovnoměrně vlhká. Vyhodnocení testu se provede pozorováním vzejití rostlin cukrové řepy a poměru zdravých a nemocných rostlin.
b) Působení po moření semen
Houba se kultivuje na sterilních obilkách ovsa a přidá se ke směsi půdy a písku. Takto infikovanou půdou se naplní květináče, do nichž se zasejí semena cukrové řepy, která byla ošetřena testovanými přípravky, formulovanými jako prášky pro obalování semen v dávce 1000 ppm účinné látky, vztaženo na hmotnost semen. Poté se květináče se semeny umístí na dobu 2 až 3 týdnů do skleníku s teplotou 20 - 24 °C. Půda se pomocí mírného postřiku vodou udržuje rovnoměrně vlhká. Vyhodnocení testu se provede pozorováním vzejití rostlin cukrové řepy a poměru zdravých a nemocných rostlin.
Po ošetření účinnými látkami obecného vzorce I, zejména sloučeninami č. 1.5, 1.24, 1.117,2.24, 2.74 a 3.24, vzchází více než 80 % rostlin a mají zdravý vzhled. V kontrolních květináčích vzchází pouze málo rostlin nezdravého vzhledu.
Příklad B-4
Reziduálně ochranné působení proti Cercospora arachidicola na podzemnici olejně
Rostliny podzemnice olejně o velikosti 10 až 15 cm se postřikují až do okamžiku, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující testovanou sloučeninu v koncentraci 0,02 % a o 48 hodin později se inokulují suspenzí konidií houby. Rostliny se inkubují po dobu 72 hodin při teplotě zhruba 21 °C a vysoké vzdušné vlhkosti a poté se umístí do skleníku až do chvíle kdy se vytvoří typické skvrny na listech. Vyhodnocení působení účinné látky se provede 12 dnů po inokulaci na základě počtu a velikosti skvrn na listech.
Účinné látky obecného vzorce I způsobují omezení skvrn na listech na méně než přibližně 10 % plochy listů. V některých případech je choroba omezena úplně (0 - 5% napadení).
-48CZ 291625 B6
Příklad B-5
Působení proti Puccinia graminis na pšenici
a) Reziduálně ochranné působení dnů po vysetí se rostliny pšenice postříkají až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující testovanou sloučeninou v koncentraci 0,02 % a o 24 hodin později se inokulují suspenzí uredospor houby. Po inkubační době 48 hodin při 95 až 100% relativní vzdušné vlhkosti a teplotě 20 °C se rostliny umístí do skleníku s teplotou 22 °C. 12 dnů po inokulaci se vyhodnotí vytváření pustul rzi.
b) Systémové působení dnů po vysetí se k rostlinám pšenice nalije vodná postřiková směs obsahující 0,006 % účinné látky, vztaženo na objem půdy. Dává se bedlivý pozor na to, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. O 48 hodin později se rostliny inokulují suspenzí uredospor houby. Po inkubační době trvající 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti a teplotě 20 °C se rostliny umístí ve skleníku při teplotě 22 °C. 12 dnů po inokulaci se vyhodnotí vytváření pustul rzi.
Sloučeniny obecného vzorce I, zejména sloučeniny z tabulky 1, zejména č. 1.5,1.24,1.117 a 2.74 způsobují výrazné snížení napadení houbou, v některých případech na 10 - 0 %.
Příklad B-6
Působení proti Pyricularia oryzae na rýži
a) Reziduálně ochranné působení
Rostliny rýže se pěstují po dobu dvou týdnů a poté se postříkají až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky a o 48 hodin později se inokulují suspenzí konidií houby. Napadení houbou se stanoví 5 dnů po inokulaci, přičemž se v průběhu této doby udržuje relativní vzdušná vlhkost 95 až 100 % a teplota 22 °C.
b) Systémové působení
Ke dva týdny starým rostlinám rýže se nalije vodná postřiková směs obsahující 0,006 % účinné látky, vztaženo na objem půdy. Dává se bedlivý pozor na to, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. Květináče se poté naplní vodou v takovém množství, že nejnižší části stvolů rostlin rýže jsou ponořené. Po 96 hodinách se rostliny inokulují suspenzí konidií houby a udržují se po dobu 5 dnů při 95 až 100% relativní vzdušné vlhkosti a teplotě 24 °C.
V mnoha případech sloučeniny obecného vzorce I brání rozvoji choroby na infikovaných rostlinách.
Příklad B-7
Reziduálně ochranné působení proti Venturia inaequalis na jabloních
Jabloňové řízky s čerstvými výhonky o délce 10 až 20 cm se postříkají až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky a o 24 hodin později se
-49CZ 291625 B6 inokulují suspenzí konidií houby. Rostliny se inkubují po dobu 5 dnů při relativní vzdušné vlhkosti 90 až 100 % a na dalších 10 dnů se umístí do skleníku při teplotě 20 až 24 °C. Napadení strupovitostí se vyhodnotí 15 dnů po inokulaci.
Většina sloučenin obecného vzorce I z tabulek 1, 2 nebo 3 vykazuje doložitelné působení proti strupovitostí.
Příklad B-8
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni
a) Reziduálně ochranné působení
Rostliny ječmene o výšce přibližně 8 cm se postříkají až do stavu, kdy dochází ke skapávání postřiku, vodnou postřikovou směsí obsahující 0,02 % účinné látky, a o 3 až 4 hodiny později se popráší konidiemi houby. Inokulované rostliny se umístí do skleníku při teplotě přibližně 22 °C. Napadení houbou se vyhodnotí 10 dnů po inokulaci.
b) Systémové působení
K rostlinám ječmene o výšce přibližně 8 cm se nalije vodná postřiková směs obsahující 0,002 % účinné látky, vztaženo na objem půdy. Dává se bedlivý pozor na to, aby postřiková směs nepřišla do styku s nadzemními částmi rostlin. O 48 hodin později se rostliny popráší konidiemi houby. Inokulované rostliny se poté umístí do skleníku při teplotě 22 °C. Napadení houbou se vyhodnotí 10 dnů po inokulaci.
Sloučeniny obecného vzorce I, zejména sloučeniny č. 1.117, 2.24 a 3.24 jsou obecné schopné omezit chorobu na méně než 20 %, v některých případech rovněž úplně.
Příklad B-9
Působení proti Podosphaera leucotricha na výhoncích jabloní
Reziduálně ochranné působení
Jabloňové řízky s čerstvými výhonky o délce přibližně 15 cm se postříkají postřikovou směsí obsahující 0,06% účinné látky. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny inokulují suspenzí konidií houby a poté se umístí do komory s řízenými podmínkami prostředí při relativní vzdušné vlhkosti 70 % a teplotě 20 °C. Napadení houbou se vyhodnotí 12 dnů po inokulaci.
Účinné látky obecného vzorce I umožňují omezení choroby na méně než 20 %. Napadení kontrolních rostlin činí 100 %.
Příklad B-10
Působené proti Botrytis cinerea na jablkách
Reziduálně ochranné působení
Uměle poškozená jablka se ošetří nakapáním postřikové směsi obsahující 0,02 % účinné látky na poškozená místa. Ošetřené plody se poté inokulují suspenzí spor houby a inkubují po dobu
-50CZ 291625 B6 jednoho týdne při vysoké vzdušné vlhkosti a teplotě přibližně 20 °C. Fungicidní účinnost testované látky se odvádí z počtu poškozených míst vykazujících známky hnití.
Účinné látky obecného vzorce I jsou schopné omezit šíření hnití, v některých případech úplně.
Příklad B-l 1
Působení proti Helminthosporium gramineum
Zrna pšenice se kontaminují suspenzí spor houby a nechají se uschnout. Kontaminovaná zrna se namoří testovanou látkou v množství 600 ppm účinné látky, vztaženo na hmotnost semen. O dva dny později se zrna umístí na misky s agarem a po dalších čtyřech dnech se vyhodnotí vytváření kolonií houby kolem zrn. Zhodnocení testované látky se provede na základě počtu a velikosti kolonií houby.
Sloučeniny obecného vzorce I vykazují v některých případech dobré působení, t.j. inhibici kolonií houby.
Příklad B-l 2
Působení proti Colletotrichum lagenarium na okurkách
Rostliny okurek se pěstují po dobu 2 týdnů a poté se postříkají postřikovou směsí o koncentraci 0,002 %. O dva dny později se rostliny inokulují suspenzí spor houby, obsahující 1,5 x 105 spor / ml, a inkubují se po dobu 36 hodin při teplotě 23 °C a vysoké vzdušné vlhkosti. V inkubaci se poté pokračuje při normální vzdušné vlhkosti a při teplotě přibližně 22 -23 °C. Vzniklé napadení houbou se vyhodnotí 8 dnů po inokulaci. Neošetřené, avšak infikované, kontrolní rostliny vykazují 100% napadení houbou.
Některé sloučeniny obecného vzorce I, zejména č. 1.5 a 3.24 vykazují v podstatě úplnou inhibici napadení chorobou.
Příklad B-l 3
Působení proti Fussarium nivale na žitě
Žito odrůdy Tetrahell, přirozeně infikované Fusarium nivale, se namoří testovaným fungicidem za použití válcové míchačky při použití koncentrací 20 nebo 6 ppm účinné látky, vztaženo na hmotnost semen.
Za použití řádkového sacího stroje se infikované a ošetřené žito vyseje v říjnu na pole na parcelky o délce 3 m se 6 řádky semen. Pro každou koncentraci se provedou 3 opakování.
Až do vyhodnocení napadení se testované rostliny pěstují za normálních polních podmínek (výhodně v oblasti s kompletní sněhovou pokrývkou během zimních měsíců).
Pro stanovení fytotoxicity se na podzim zhodnotí vzcházení semen a počet rostlin na jednotkovou plochu a počet odnoží na rostlinu na jaře.
Pro stanovení účinnosti účinné látky se bezprostředně pro roztáni sněhu spočítá procento rostlin infikovaných Fusariem. V daném případě činil počet infikovaných rostlin méně než 5 %. Rostliny, které vzešly, měly zdravý vzhled.
-51 CZ 291625 B6
Příklad B-14
Působení proti Septoria nodorum na pšenici
Rostliny pšenice ve stadiu 3 listů se postříkají postřikovou směsí obsahující 60 ppm účinné látky připravenou ze smáčitelného prášku účinných látek (2,8 : 1).
Po uplynutí 24 hodin se ošetřené rostliny inokulují suspenzí konidií houby. Poté se rostliny inkubují po dobu 2 dnů při relativní vzdušné vlhkosti 90 - 100 % a umístí se do skleníku při teplotě 20 - 24 °C na dalších 10 dnů. 13 dnů po inokulaci se zhodnotí napadení houbou. Bylo napadeno méně než 1 % rostlin pšenice.
Příklad B-15
Působení proti Rhizoctonia solani na rýži
Ochranná místní aplikace do půdy
Půda kolem rostlin rýže starých 10 dnů se zalije suspenzí (postřikovou směsí) připravenou z formulace testované sloučeniny, aniž by došlo ke styku nadzemních částí rostlin se suspenzí. O tři dny později se rostliny inokulují umístěním stébla ječmene infikovaného Rhizoctonia solani mezi rostliny rýže v každém květináči. Po inkubaci po dobu 6 dnů v komoře s řízenými podmínkami prostředí při denní teplotě 29 °C, noční teplotě 26 °C a 95% relativní vzdušné vlhkosti se vyhodnotí napadení houbou. Je infikováno méně než 5 % rostlin rýže. Rostliny mají zdravý vzhled.
Ochranná místní listová aplikace
Rostliny rýže staré 12 dnů se postříkají suspenzí připravenou z formulace testovaných látek. O den později se provede inokulace umístěním stébla ječmene infikovaného Rhizoctonia solani mezi rostliny rýže v každém květináči. Rostliny se vyhodnotí po inkubaci po dobu 6 dnů v komoře s řízenými podmínkami prostředí při denní teplotě 29 °C, noční teplotě 26 °C a 95% relativní vzdušné vlhkosti. Neošetřené avšak inokulované kontrolní rostliny vykazují 100% napadení houbou. Sloučeniny obecného vzorce I způsobují v některých případech úplnou inhibici napadení chorobou.
B. Insekticidní působení
Příklad B-16
Působení proti Aphis craccivora
Na klíční rostliny hrachu se nasadí Aphis craccivora, následně se postříkají postřikovou směsí obsahující 400 ppm účinné látky a poté se inkubují při teplotě 20 °C. Procento redukce populace (% působení) se stanoví po 3 až 6 dnech srovnáním počtu mrtvých mšic na ošetřených a neošetřených rostlinách.
V tomto testu vykazují sloučeniny z tabulek 1 - 7 dobré působení. Zejména sloučenina 4.5, izomer 1, vykazuje působení přes 80 %.
-52CZ 291625 B6
Příklad B-17
Působení proti Diabrotica balteata
Klíční rostliny kukuřice se postříkají vodnou emulzní postřikovou směsí obsahující 400 ppm účinné látky, poté se, po zaschnutí postřiku, na ně nasadí 10 larev Diabrotica balteata ve stadiu druhého instaru a následně se umístí do plastové nádoby. Procento redukce populace (% působení) se stanoví po 6 dnech srovnáním počtu mrtvých larev na ošetřených a neošetřených rostlinách.
V tomto testu vykazují sloučeniny z tabulek 1 - 7 dobré působení. Zejména sloučeniny č. 1.5,
1.24, 2.24, 3.24, 4.5, izomer 1, 4.14, izomer 1, 4.14, izomer 1, 4.117, oba izomery, 4.121, 4.170, 5.9, izomer 1 a 5.51, izomer 1, vykazují působení přes 80 %.
Příklad B-18
Působení proti Heliothis virescens
Mladé rostliny sóji se postříkají vodnou emulzní postřikovou směsí obsahující 400 ppm účinné látky, poté se, po zaschnutí postřiku, na ně nasadí 10 housenek Heliothis virescens ve stadiu prvního instaru a následně se umístí do plastové nádoby. Procento redukce populace a poškození požerem (% působení) se stanoví po 6 dnech srovnáním počtu mrtvých housenek a poškození požerem na ošetřených a neošetřených rostlinách.
V tomto testu vykazují sloučeniny z tabulek 1 - 7 dobré působení. Zejména sloučeniny č. 4.5, izomer 1, 4.14, izomer 1, 4.18, 4.117, oba izomery, 4.121, 5.9, izomer 1 a 5.52, izomer 1, vykazují působení přes 80 %.
Příklad B-19
Působení proti Spodoptera littoralis
Mladé rostliny sóji se postříkají vodnou emulzní postřikovou směsí obsahující 400 ppm účinné látky, poté se, po zaschnutí postřiku, na ně nasadí 10 housenek Spodoptera littoralis ve stadiu třetího instaru a následně se umístí do plastové nádoby. Procento redukce populace a procento snížení poškození požerem (% působení) se stanoví po 3 dnech srovnáním počtu mrtvých housenek a poškození požerem na ošetřených a neošetřených rostlinách.
V tomto testu vykazují sloučeniny z tabulek 1 - 7 dobré působení. Zejména sloučeniny č. 1.5,
1.24.2.24, 3.24, 4.18, 4.5, izomer 1, 5.9, izomer 1 a 5.52, izomer 1, vykazují působení přes 80 %.
C. Akaricidní účinnost
Příklad B-20
Působení proti Tetranychus urticae
Na mladé rostliny fazolu se nasadí smíšená populace Tetranychus urticae, poté se o den později postříkají vodnou emulzní postřikovou směsí obsahující 400 ppm účinné látky, inkubují se po dobu 6 dnů při teplotě 25 °C a následně se provede vyhodnocení. Procento redukce populace
-53CZ 291625 B6 (% působení) se stanoví srovnáním počtu mrtvých vajíček, larev a dospělců na ošetřených a neošetřených rostlinách.
V tomto testu vykazují sloučeniny z tabulek 1 - 6 dobré působení. Zejména sloučeniny č. 1.5,
1.24, 2.24 a 3.24, 4.5, izomer 1, 4.14, izomer 1, 4.117, oba izomery, 5.9, izomer 1 a 5.52, izomer 1, vykazují působení přes 80 %.
Příklad B-21
Působení proti Boophilus microplus
Dospělé samice klíšťů, které se plně nasály, se připevní na podložku z PVC, překryjí se smotky bavlny a přes klíště se přelije 10 ml vodného testovacího roztoku obsahujícího 125 ppm účinné látky. Bavlněný smotek se odstraní a klíště se inkubují po dobu 4 týdnů pro nakladení vajíček. Působení je zřejmé buď v případě samic, ve formě mortality nebo sterility, nebo v případě vajíček, ve formě ovicidního působení.

Claims (10)

PATENTOVÉ NÁROKY
1. Oximový derivát obecného vzorce I (I) a jeho možné izomery a směsi izomerů, kde buď
a) X představuje atom dusíku a
Y znamená skupinu OR]i nebo N(R]2)Ri3, nebo
b) X představuje skupinu CH a
Y znamená skupinu ORn, a kde dále
Rj i představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, symboly R]2 a RJ3 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
A představuje atom kyslíku nebo skupinu NR4,
-54CZ 291625 B6
Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklopropylovou skupinu, kyanoskupinu nebo methylthioskupinu,
Ri představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, skupinu vzorce skupinu vzorce n
nebo thienylovou skupinu, zbytky D jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vždy atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu nebo nitroskupinu, nebo dva sousedící substituenty D mohou tvořit alkylendioxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n má hodnotu 0, 1,2, 3 nebo 4,
Z představuje atom kyslíku, skupinu -O-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -alkyl-Os 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -S(O)m-, skupinu -alkyl-S(O)m- s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu -S(O)m-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, m má hodnotu 0, 1 nebo 2,
B znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo znamená alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy nebo alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž kterákoli z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, nebo znamená aiylovou skupinu, kterou je fenylová či naftylová skupina, nebo heterocyklylovou skupinu, kterou je pěti- až sedmičlenný aromatický nebo nearomatický kruh obsahující 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každá z těchto arylových a heterocyklylových skupin nezávisle je nesubstituovaná nebo mono- až pentasubstituovaná substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, atomy halogenů, alkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce
-(CH) kde symboly R5, Re, R7, Rg a R9 nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu a
-55CZ 291625 B6 p má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3, nebo trimethylsilylovou skupinu,
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku obsahující 1 až 5 atomů halogenů, alkoxyalky lovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbamoylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, a
Rt představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R» společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a který může, kromě atomu dusíku, na který jsou symboly R3 a R4 navázány, obsahovat ještě 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru.
2. Oximový derivát podle nároku 1 obecného vzorce I, kde buď
a) X představuje atom dusíku a
Y znamená skupinu OCH3 nebo NHCH3, nebo
b) X představuje skupinu CH a
Y znamená skupinu OCH3, a kde dále
A představuje atom kyslíku nebo skupinu NR»,
Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklopropylovou skupinu, kyanoskupinu nebo methylthioskupinu,
-56CZ 291625 B6
R.2 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, skupinu vzorce skupinu vzorce n
nebo thienylovou skupinu, zbytky D jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vždy atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu nebo nitroskupinu, nebo dva sousedící substituenty D mohou tvořit alkylendioxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n má hodnotu 0,1,2,3 nebo 4,
Z představuje atom kyslíku, skupinu -O-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -alkyl-Os 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -S(O)m-, skupinu -alkyl-S(O)m- s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu -S(O)m-alkyl- s 1 až 4 atomy uhlíku, m má hodnotu 0,1 nebo 2,
B znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo znamená alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 a 2 atomy uhlíku v alkylové části, přičemž kterákoli z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, nebo znamená arylovou skupinu, kterou je fenylová či naftylová skupina, nebo heterocyklylovou skupinu, kterou je pěti- až sedmičlenný aromatický nebo nearomatický kruh obsahující 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každá z těchto arylových a heterocyklylových skupin je popřípadě nezávisle monosubstituovaná až pentasubstituovaná substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, atomy halogenů, alkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce symboly R5, R^, R7, Rg a R? nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu a
-57CZ 291625 B6 p má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3,
R-3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku obsahující 1 až 5 atomů halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, a
Rt představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a který může, kromě atomu dusíku, na který jsou symboly R3 a R4 navázány, obsahovat ještě 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru.
3. Oximový derivát podle nároku 2 obecného vzorce I, kde
X představuje atom dusíku a
Y znamená skupinu OCH3.
4 atomy uhlíku nebo znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylaikylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 až 2 atomy
-59CZ 291625 B6 uhlíku v alkylové části, přičemž kterákoli z těchto skupin je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, nebo znamená fenylovou či nafitylovou skupinu, popřípadě monosubstituovanou nebo disubstituovanou nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenem, alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce symboly R5, R«, R7, R8 a R9 nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo atom halogenu a p má hodnotu 0, 1, 2 nebo 3.
12. Oximový derivát podle nároku 2 obecného vzorce I, kde
R2 znamená fenylovou skupinu, která je substituovaná v poloze 4 skupinou -Z-B.
13. Oximový' derivát podle nároku 2 obecného vzorce I, kde
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, propenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cyklopropylmethylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až dvěma atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, methylovou skupinu, methoxyskupinu a halogenmethylové skupiny s 1 až 3 atomy halogenů, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo symboly R3 a R» společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a který může, kromě atomu dusíku, na který jsou symboly R3 a R4 navázány, obsahovat ještě 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru.
14. Oximový derivát podle nároku 2 obecného vzorce I, kde R4 představuje methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu.
-60CZ 291625 B6
15. Oximový derivát podle nároku 1 obecného vzorce I, kde
X představuje skupinu CH,
Y znamená skupinu OCH3,
Ri představuje methylovou skupinu,
A znamená atom kyslíku,
R2 představuje 4-methylfenylovou nebo 4-allyloxyfenylovou nebo 4-(3-trifluormethylbenzyloxy)fenylovou nebo 4-(2,2-dichlorcyklopropylmethoxy)fenylovou skupinu a
R3 znamená methylovou skupinu.
16. Oximový derivát podle nároku 1 obecného vzorce I, kde buď
a) X představuje atom dusíku a
Y znamená skupinu OCH3 nebo NHCH3, nebo
b) X představuje skupinu CH a
Y znamená skupinu OCH3, a kde dále
A představuje atom kyslíku nebo skupinu NR4,
Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklopropylovou skupinu, kyanoskupinu nebo methylthioskupinu,
R2 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo thienylovou skupinu,
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku obsahující 1 až 5 atomů halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíků v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, alkinylalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až čtyřmi atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až trisubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny,
-61 CZ 291625 B6 alkylové skupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná či disubstituovaná nezávisle alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, a
R4 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a který může, kromě atomu dusíku, na který jsou symboly R3 a R4 navázány, obsahovat ještě 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru.
17. Oximový derivát podle nároku 1 obecného vzorce I, kde
X znamená skupinu CH nebo atom dusíku,
Y představuje skupinu OCH3,
A znamená atom kyslíku nebo skupinu N-R4,
Ri představuje methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo methylthioskupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou jedním až pěti atomy halogenů, halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo thienylovou skupinu, a
R3 má význam definovaný v nároku 1, a
R4 představuje methylovou nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří buď pyrrolidinový, piperidinový, morfolinový, thiomorfolinový, hexamethyleniminový, imidazolový, pyrazolový, pyrrolový, 1,2,4-triazolový nebo 1,2,3-triazolový kruh.
18. Oximový derivát podle nároku 1 obecného vzorce I, kde
X znamená atom dusíku,
Y představuje skupinu NHCH3,
A znamená atom kyslíku nebo skupinu N-R4,
Ri představuje methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo methylthioskupinu,
-62CZ 291625 B6
R2 znamená methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou jedním až pěti atomy halogenů, halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo thienylovou skupinu, a
R3 má význam definovaný v nároku 1, a
R4 představuje methylovou nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R» společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří bud’ pyrrolidinový, piperidinový, morfolinový, thiomorfolinový, hexamethyleniminový, imidazolový, pyrazolový, pyrrolový, 1,2,4-triazolový nebo 1,2,3-triazolový kruh.
19. Oximový derivát podle nároku 16 obecného vzorce I, kde
A znamená atom kyslíku,
Ri představuje methylovou skupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou jedním až pěti atomy halogenů, halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo thienylovou skupinu, a
R3 představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
20. Oximový derivát podle nároku 1 obecného vzorce I, kde
Ri znamená methylovou skupinu,
R2 představuje methylovou skupinu a
R3 má význam uvedený v nároku 1 a
R4 znamená methylovou nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a který může, kromě atomu dusíku, na který jsou symboly R3 a R4 navázány, obsahovat ještě 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru.
21. Oximový derivát podle nároku 16 obecného vzorce I, kde
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxyaikylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, propenylovou skupinu která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylmethylo-63CL 291625 B6 vou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až dvěma atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy 5 uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle 10 halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou,
R4 představuje methylovou nebo fenylovou skupinu, nebo symboly R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří nasycený nebo nenasycený pěti- až sedmičlenný kruh, který je nesubstituovaný nebo substituovaný alkylovou 20 skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a který může, kromě atomu dusíku, na který jsou symboly R3 a R4 navázány, obsahovat ještě 1 až 3 heteroatomy vybrané ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru.
22. Oximový derivát podle nároku 21 obecného vzorce I, kde symboly R3 a R4 společně 25 s atomem dusíku, na který jsou navázány, tvoří triazolylový, morfolinylový, 2,6-dimethylmorfo- linylový, azepinylový, piperidylový nebo pyrrolidinylový kruh.
23. Oximový derivát podle nároku 16 obecného vzorce I, kde
30 A znamená atom kyslíku,
Ri představuje methylovou skupinu,
R2 znamená methylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo mono35 substituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou jedním až pěti atomy halogenů, halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylendioxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, 40 nebo thienylovou skupinu, a
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, propenylovou 45 skupinu která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylmethylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až dvěma atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylo50 vé části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, fenylovou skupi55 nu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle haloge
-64CZ 291625 B6 nem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou.
24. Oximový derivát podle nároku 23 obecného vzorce I, kde
A představuje atom kyslíku,
Ri znamená methylovou skupinu,
R2 představuje methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou nebo trifluormethoxyskupinou, a
R3 znamená methylovou skupinu.
25. Oximový derivát podle nároku 16 obecného vzorce I, kde
A představuje skupinu NCH3,
Ri znamená methylovou skupinu,
R2 představuje methylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou nebo trifluormethoxyskupinou,
R3 znamená methylovou skupinu, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou.
26. Oximový derivát podle nároku 1 obecného vzorce I, kde
X představuje atom dusíku,
Y znamená skupinu ORn,
Rn představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a symboly A, Rb R2 a R3 mají význam definovaný v nároku 1.
27. Oximový derivát podle nároku 26 obecného vzorce I, kde
A znamená atom kyslíku, symboly R] a R2 představují vždy methylovou skupinu, a
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, propenylovou skupinu která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů,
-65CZ 291625 B6 propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylmethylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až dvěma atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou.
28. Oximový derivát podle nároku 27 obecného vzorce I, kde R3 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů.
29. Oximový derivát podle nároku 1 obecného vzorce I, kde
X znamená atom dusíku,
Y představuje skupinu N(R12)Ri3, symboly Ri2 a R13 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a symboly A, R|, R2 a R3 mají význam definovaný v nároku 1.
30. Oximový derivát podle nároku 29 obecného vzorce I, kde
Y představuje skupinu NH2, N(CH3)2 nebo NHC2H5,
A znamená atom kyslíku, symboly R] a R2 představují vždy methylovou skupinu, a
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, propenylovou skupinu která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až třemi atomy halogenů, propargylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylmethylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním až dvěma atomy halogenů, kyanalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové čisti, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části, která je nesubstituovaná nebo mono- až disubstituovaná na fenylové části stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze skupiny zahrnující halogeny, methylovou skupinu, methoxyskupinu, halogenmethylové skupiny s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinu, nitroskupinu a alkylendioxyskupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou, nebo pyridylovou skupinu, která je
-66CZ 291625 B6 nesubstituovaná nebo monosubstituovaná až disubstituovaná nezávisle halogenem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, halogenmethylovou skupinou s 1 až 3 atomy halogenů, kyanoskupinou nebo nitroskupinou.
4. Oximový derivát podle nároku 2 obecného vzorce I, kde
X představuje skupinu CH.
5 31. Oximový derivát podle nároku 30 obecného vzorce I, kde
R.3 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku obsahující 1 až 3 atomy halogenů.
5. Oximový derivát podle nároku 2 obecného vzorce I, kde
X představuje atom dusíku,
Y znamená skupinu NHCH3 a
Ri představuje methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo kyanoskupinu.
-58CZ 291625 B6
6. Oximový derivát podle nároku 2 obecného vzorce I, kde
A znamená atom kyslíku, skupinu NCH3 nebo N-C6H5.
7. Oximový derivát podle nároku 2 obecného vzorce I, kde
Ri představuje methylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu nebo kyanoskupinu.
8. Oximový derivát podle nároku 2 obecného vzorce I, kde
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu.
9. Oximový derivát podle nároku 2 obecného vzorce I, kde
R2 představuje skupinu vzorce
D znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku substituovanou jedním až pěti atomy halogenů, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu nebo nitroskupinu, nebo dva sousedící substituenty D mohou tvořit alkylendioxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo thienylovou skupinu, a n má hodnotu 0, 1, 2, 3 nebo 4.
10. Oximový derivát podle nároku 2 obecného vzorce I, kde
R2 představuje skupinu vzorce
Z znamená atom kyslíku, skupinu -O-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -alkyl-Os 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu -S(O)2-, skupinu -alkyl-S(O)2- s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu -S(O)2- alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku.
11. Oximový derivát podle nároku 2 obecného vzorce I, kde
R2 představuje skupinu vzorce
B znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až
10 32. Oximový derivát podle nároku 1 obecného vzorce I, kde dvojná vazba X=C je v E-formě.
CZ19961990A 1994-01-05 1994-12-27 Oximové deriváty CZ291625B6 (cs)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1294 1994-01-05
CH211794 1994-07-01
US08/526,859 US5756426A (en) 1994-01-05 1995-09-11 Phenyl acetic acid derivatives as pesticides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ199096A3 CZ199096A3 (en) 1996-10-16
CZ291625B6 true CZ291625B6 (cs) 2003-04-16

Family

ID=27171714

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19961990A CZ291625B6 (cs) 1994-01-05 1994-12-27 Oximové deriváty

Country Status (15)

Country Link
US (3) US5756426A (cs)
EP (1) EP0738260B2 (cs)
CN (1) CN1152007C (cs)
AP (1) AP654A (cs)
AU (1) AU690190B2 (cs)
CA (1) CA2179418C (cs)
CZ (1) CZ291625B6 (cs)
FI (1) FI962712A (cs)
HU (1) HU219157B (cs)
IL (1) IL112227A (cs)
LV (1) LV11684B (cs)
MD (1) MD1315C2 (cs)
NO (1) NO307045B1 (cs)
SK (1) SK88096A3 (cs)
WO (1) WO1995018789A1 (cs)

Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5965613A (en) * 1989-12-12 1999-10-12 Novartis Finance Corporation Derivatives of acrylic acid
AU690190B2 (en) * 1994-01-05 1998-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Pesticides
US5889059A (en) * 1994-02-04 1999-03-30 Basf Aktiengesellschaft Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
CZ293803B6 (cs) 1994-02-04 2004-08-18 Basfáaktiengesellschaft Deriváty fenyloctové kyselinyŹ způsob jejich přípravyŹ prostředekŹ způsob potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub
CH689228A5 (de) * 1994-10-07 1998-12-31 Novartis Ag Oximether, sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel.
ATE187960T1 (de) * 1994-11-17 2000-01-15 Novartis Erfind Verwalt Gmbh Derivate von o-benzyl-oxin-ether sowie deren verwendung als pestizide
ATE201196T1 (de) * 1995-04-08 2001-06-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von weitgehend isomerenreinen alpha-bisoximen
KR19990014856A (ko) * 1995-05-17 1999-02-25 미디암 디, 메코너헤이 살진균성 시클릭 아미드
PL324003A1 (en) * 1995-06-22 1998-04-27 Ciba Geigy Ag Pesticidal heterocyclic trioxyimine compounds
CZ423897A3 (cs) * 1995-07-04 1998-04-15 Novartis Ag Bis-oximderiváty triazolinu a isoxazolinu, způsob jejich přípravy a meziprodukty v tomto způsobu, pesticidní prostředky, které je obsahují, a jejich použití
JPH11509849A (ja) * 1995-07-27 1999-08-31 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法、中間体、およびこれを含有する組成物
DE19528651A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
AU6742196A (en) * 1995-08-15 1997-03-12 Novartis Ag Pesticidal indazole derivatives
EP0844818B1 (de) * 1995-08-17 1999-09-22 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten
PL324979A1 (en) * 1995-08-17 1998-06-22 Basf Ag Fungicidal mixture
EP0844820B1 (de) * 1995-08-17 1999-10-13 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat
PL324980A1 (en) * 1995-08-17 1998-06-22 Basf Ag Fungicidal mixture
US5912249A (en) * 1995-08-17 1999-06-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
ATE185240T1 (de) * 1995-08-17 1999-10-15 Basf Ag Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem dithiocarbamat
AR004012A1 (es) 1995-10-10 1998-09-30 Basf Ag Derivados de acido fenilacetico, procedimientos para su obtencion, su uso para preparar composiciones para combatir animales u hongos nocivos, lascomposiciones asi obtenidas y los procedimientos de aplicacion de dichas composiciones.
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19540361A1 (de) * 1995-10-30 1997-05-07 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
JPH11514632A (ja) * 1995-11-02 1999-12-14 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ピリジル酢酸誘導体、その製造方法ならびに製造用中間体、及びその用途
DE19540989A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Basf Ag Pyridylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19542629A1 (de) * 1995-11-15 1997-05-22 Basf Ag Azinooximether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
DE19545094A1 (de) * 1995-12-04 1997-06-05 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
AU717468B2 (en) 1995-12-07 2000-03-30 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of pesticides
PL185913B1 (pl) * 1995-12-07 2003-08-29 Bayer Ag Pochodne strobiluryny, sposób wytwarzania pochodnyPochodne strobiluryny, sposób wytwarzania pochodnych strobiluryny, związki pośrednie, sposób wytwarzch strobiluryny, związki pośrednie, sposób wytwarzania związków pośrednich, kompozycja pestycydowa oania związków pośrednich, kompozycja pestycydowa oraz zastosowanie pochodnych strobilurynyraz zastosowanie pochodnych strobiluryny
DE19548783A1 (de) * 1995-12-27 1997-07-03 Basf Ag Cyaniminooximether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
EP0782982B1 (de) * 1996-01-03 2000-05-17 Novartis AG Verfahren zur Herstellung o-Chlor-Methyl-Phenylglyoxylsäure-Derivaten
AU2178697A (en) * 1996-04-11 1997-10-29 Shionogi & Co., Ltd. Alpha-alkoxyiminobenzyl derivatives and agricultural chemicals containing them as active ingredients
ATE210632T1 (de) * 1996-06-12 2001-12-15 Bayer Ag Pestizide
US5973001A (en) * 1996-08-05 1999-10-26 Basf Aktiengesellshcaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with cymoxanil
AR013891A1 (es) * 1996-12-20 2001-01-31 Novartis Ag Compuestos activos pesticidas, un proceso para su preparacion, una composicion pesticida, un proceso para la preparacion de una composicionpesticida, intermediarios para la preparacion, un metodo para controlar plagas y el material de propagacion de plantas.
DE19708940A1 (de) 1997-03-05 1998-09-10 Basf Ag Hydroximsäurehalogenide, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AR015821A1 (es) * 1997-05-27 2001-05-30 Bayer Ag Compuestos organicos
AU8210298A (en) * 1997-05-27 1998-12-30 Novartis Ag O-benzyl oxime ethers and their use as pesticides
CO5050364A1 (es) 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
CA2290645A1 (en) 1997-05-30 1998-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
JP2002508756A (ja) 1997-06-04 2002-03-19 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
CN1301249A (zh) * 1998-05-14 2001-06-27 巴斯福股份公司 双肟醚衍生物、其制备方法和制备它们的中间体、及其用于控制有害真菌和有害动物的用途
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
WO2000017155A1 (en) * 1998-09-22 2000-03-30 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal bis-oxime compounds
GB9820582D0 (en) * 1998-09-22 1998-11-11 Novartis Ag Organic compounds
JP2002530365A (ja) * 1998-11-20 2002-09-17 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト アルケニル置換ビス（オキシムエーテル）誘導体の製造方法
JP2002531540A (ja) * 1998-12-10 2002-09-24 バイエル アクチェンゲゼルシャフト ストロビルリン中間体の製造方法
GB9827163D0 (en) 1998-12-10 1999-02-03 Novartis Ag Organic compounds
AU1007400A (en) * 1999-01-27 2000-08-03 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
GB9908530D0 (en) 1999-04-14 1999-06-09 Novartis Ag Organic compounds
WO2001042201A1 (de) * 1999-12-06 2001-06-14 Bayer Aktiengesellschaft N-phenylcarbamate mit mikrobizider, insektizider und akarizider wirkums
JP4658432B2 (ja) 1999-12-07 2011-03-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ｏ−クロロメチルベンゾイルクロリドの製造方法
US6313339B1 (en) 2000-02-17 2001-11-06 Ronald Ross, Jr. Aryl and heteroarylcylopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
EP1120403B1 (en) * 2000-01-21 2004-03-17 Dow Agrosciences LLC Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
KR100422883B1 (ko) * 2001-03-26 2004-03-12 학교법인고려중앙학원 항균물질 페닐아세틱 에시드 및 소디움 페닐아세테이트을유효성분으로 하는 고추역병 방제용 살균제 조성물
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
CA2505348C (en) 2002-11-12 2012-01-10 Basf Aktiengesellschaft Method for yield improvement in glyphosate-resistant legumes
US7161026B1 (en) 2005-07-08 2007-01-09 Property Development Corporation International, Ltd, Inc. Method of preparation of methyl-benzyl-ketone
BRPI0617925A2 (pt) * 2005-10-28 2012-02-22 Basf Se métodos de induzir a resistência de plantas aos fungos nocivos, e de gerar uma planta que é resistente ao fungo nocivo
MX2008010734A (es) * 2006-03-10 2008-09-01 Basf Se Metodo para mejorar la tolerancia de plantas frente a temperaturas muy frias y/o heladas.
BRPI0708283A2 (pt) * 2006-03-14 2011-05-24 Basf Se método para induzir toleráncia contra bacterioses de plantas, e, uso das combinações
EA015449B1 (ru) 2006-03-24 2011-08-30 Басф Се Способ борьбы с фитопатогенными грибами
EA017621B1 (ru) 2007-04-23 2013-01-30 Басф Се Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями
WO2011005325A1 (en) * 2009-07-09 2011-01-13 Spray Away Bed Bugs Llc Compositions and methods of use pertaining to insecticide
KR20120107068A (ko) 2009-07-28 2012-09-28 바스프 에스이 다년생 식물의 저장 조직에서 유리 아미노산의 수준을 증가시키는 방법
KR20120106941A (ko) 2009-09-25 2012-09-27 바스프 에스이 식물에서의 암꽃의 조기낙화를 감소시키는 방법
CA2800369C (en) * 2010-05-31 2018-07-10 Basf Se Method for increasing the health of a plant
EP3047731A1 (en) 2015-01-21 2016-07-27 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides
AR115870A1 (es) 2018-07-31 2021-03-10 Sumitomo Chemical Co MÉTODO PARA CONTROLAR EL HONGO DE LA ROYA DE LA SOJA QUE TIENE RESISTENCIA AL INHIBIDOR DE SITIO Qₒ

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2621102A1 (de) * 1976-05-10 1977-11-24 Schering Ag Propan-1,2-diondioxime, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE3039269A1 (de) * 1980-10-17 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxamsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln und zwischenprodukte dafuer
EP0370629B2 (en) * 1988-11-21 1998-01-07 Zeneca Limited Fungicides
HUT52421A (en) * 1988-12-23 1990-07-28 Janos Puglits Control gear for automatic operating the clutch of motor vehicles
AU4639089A (en) * 1988-12-29 1990-08-01 Ciba-Geigy Ag Methyl esters of aldimino- or ketimino-oxy-ortho-tolylacrylic acid, manufacturing process and fungicides containing them
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
PH11991042549B1 (cs) * 1990-06-05 2000-12-04
DE59108900D1 (de) * 1990-06-27 1998-01-22 Basf Ag O-Benzyl-Oximether und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
EP0569384B2 (en) * 1991-01-30 2000-10-04 Zeneca Limited Fungicides
NZ242290A (en) * 1991-04-15 1994-12-22 Zeneca Ltd Pyridyl and pyrimidinyl substituted oxime-o-benzyl ether derivatives; preparatory processes, fungicidal compositions and an intermediate
CH686307A5 (de) * 1991-04-19 1996-02-29 Ciba Geigy Ag Oximether des 3-Methoxy-2-(o-tolyl)acrylsouremethylesters, Verfahren zu ihrer Herstellung und fungizide Mittel, die diese als Wirkstoffe enthalten.
AU690190B2 (en) * 1994-01-05 1998-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Pesticides
US5889059A (en) * 1994-02-04 1999-03-30 Basf Aktiengesellschaft Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
CZ293803B6 (cs) * 1994-02-04 2004-08-18 Basfáaktiengesellschaft Deriváty fenyloctové kyselinyŹ způsob jejich přípravyŹ prostředekŹ způsob potírání zvířecích škůdců nebo škodlivých hub
JP4114948B2 (ja) * 1994-06-10 2008-07-09 バイエル、クロップ、サイエンス、アクチェンゲゼルシャフト α−メトキシイミノカルボン酸メチルアミドの製造方法およびその中間生成物

Also Published As

Publication number Publication date
IL112227A0 (en) 1995-03-30
CA2179418A1 (en) 1995-07-13
SK88096A3 (en) 1996-12-04
NO962823D0 (no) 1996-07-04
LV11684B (en) 1997-06-20
HUT74980A (en) 1997-03-28
CN1152007C (zh) 2004-06-02
AP9600820A0 (en) 1996-07-31
EP0738260B1 (en) 2001-08-29
US5756426A (en) 1998-05-26
EP0738260A1 (en) 1996-10-23
AU690190B2 (en) 1998-04-23
HU219157B (hu) 2001-02-28
FI962712A (fi) 1996-08-16
AP654A (en) 1998-07-31
IL112227A (en) 1999-11-30
EP0738260B2 (en) 2006-12-13
NO307045B1 (no) 2000-01-31
MD1315C2 (ro) 2000-06-30
LV11684A (lv) 1997-02-20
FI962712A0 (fi) 1996-07-01
US5981585A (en) 1999-11-09
MD1315B1 (en) 1999-09-30
NO962823L (no) 1996-07-04
WO1995018789A1 (en) 1995-07-13
HU9601839D0 (en) 1996-10-28
US6313166B1 (en) 2001-11-06
AU1385195A (en) 1995-08-01
CZ199096A3 (en) 1996-10-16
MD960291A (en) 1997-10-31
CA2179418C (en) 2004-06-22
CN1141032A (zh) 1997-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0738260B2 (en) Pesticides
CA2240738C (en) Pesticidal composition containing thiamethoxam and fungicides
EP0865424B1 (en) Pesticides
EP0530147A1 (de) 3-Cyano-2-phenyl-pyrrole als Schädlingsbekämpfungsmittel
HRP931151A2 (en) Indazole derivatives
JPH07224015A (ja) ビニルカルボン酸誘導体
AU639708B2 (en) Butyric acid derivatives
DE69637267T2 (de) Pestizide indazol-derivate
JP4015788B2 (ja) 有害生物防除剤
WO1995029889A1 (en) Perhaloalkoxybenzenophenone hydrazones and their use as pesticides
MXPA98004532A (en) Pesticide

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20061227