CZ282688B6 - Způsob oddělování vody ze zředěného vodného roztoku N-methylmorfolin-N-oxidu, N-methyl morfolinu a/nebo morfolinu - Google Patents

Způsob oddělování vody ze zředěného vodného roztoku N-methylmorfolin-N-oxidu, N-methyl morfolinu a/nebo morfolinu Download PDF

Info

Publication number
CZ282688B6
CZ282688B6 CS91790A CS79091A CZ282688B6 CZ 282688 B6 CZ282688 B6 CZ 282688B6 CS 91790 A CS91790 A CS 91790A CS 79091 A CS79091 A CS 79091A CZ 282688 B6 CZ282688 B6 CZ 282688B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methylmorpholine
concentration
morpholine
nmmo
retentate
Prior art date
Application number
CS91790A
Other languages
English (en)
Inventor
Stephan Dr. Astegger
Dieter Ing. Dr. Eichinger
Heinrich Ing. Dr. Firgo
Karin Ing. Weinzierl
Bernd Ing. Dr. Wolschner
Stefan Ing. Zikeli
Original Assignee
Lenzing Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lenzing Aktiengesellschaft filed Critical Lenzing Aktiengesellschaft
Publication of CS9100790A2 publication Critical patent/CS9100790A2/cs
Publication of CZ282688B6 publication Critical patent/CZ282688B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/02—Reverse osmosis; Hyperfiltration ; Nanofiltration
    • B01D61/025—Reverse osmosis; Hyperfiltration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/44—Treatment of water, waste water, or sewage by dialysis, osmosis or reverse osmosis
    • C02F1/441—Treatment of water, waste water, or sewage by dialysis, osmosis or reverse osmosis by reverse osmosis
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F13/00—Recovery of starting material, waste material or solvents during the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F13/02—Recovery of starting material, waste material or solvents during the manufacture of artificial filaments or the like of cellulose, cellulose derivatives or proteins
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
    • Y02P70/62—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product related technologies for production or treatment of textile or flexible materials or products thereof, including footwear

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Physical Water Treatments (AREA)

Abstract

Pro oddělení vody ze zředěného vodného roztoku N-methylmorfolin-N-oxidu, N-methylmorfolinu, morfolinu nebo jejich směsí, jakož i popřípadě aviváže se podle vynálezu roztok v zařízení pro inverzní osmózu protlačuje semipermeabilní membránou. Obohacené látky morfolin a N-methylmorfolin se mohou o sobě známým způsobem nechat zreagovat na N-methylmorfolin-N-oxid. Při použití tohoto způsobu při zpracování celulózy, a sice při NMMO-procesu, se mohou získané látky vždy podle zkoncentrování vrátit zpět do procesu, čímž se značně redukují jak fyzikální tak i chemické ztráty, takže se sníží zatížení životního prostředí a zvýší se hospodárnost.ŕ

Description

Oblast techniky
Předložený vynález se týká způsobu oddělování vody ze zředěného vodného roztoku N-methyl morfolin-N-oxidu, N-methylmorfolinu, morfolinu nebo jejich směsí, jakož i popřípadě aviváží. Jinými slovy řečeno: má se zkoncentrovat zředěný vodný roztok.
Dosavadní stav techniky
K získání roztoku celulózy se může jako rozpouštědlo použít směs N-methylmorfolin-N-oxidu /dále nazývanou NMMO/ a vody. Rozpuštěná celulóza se může vytlačit lisem nebo zvláknit a potom například pomocí vody vysrážet, aby se tak získaly filmy, vlákna nebo výlisky. Toto je známé z AT-PS 376 966.
K roztoku celulózy se vmíchá pod vakuem směs sestávající z celulózy, vody a NMMO a temperuje se. Přitom se voda oddestilovává tak dlouho, dokud se celulóza dokonale nerozpustí. Odcházející vodní pára se kondenzuje v kondenzátoru. V důsledku termické zátěže vzniká v závislosti na teplotě, době trvání termické zátěže, koncentraci celulózy a kvalitě NMMO, Nmethylmorfolin a morfolin. Obě látky jsou těkavé a kondenzují s vodní párou jako hlavový produkt /tak zvaný brýdový kondenzát/. Kromě to ho vystříkávání a přední destilační frakce strhávají s sebou NMMO.
V brýdovém kondenzátu se může prokázat až maximálně 5 % N-methylmorfolinu a morfolinu, popřípadě NMMO. Odpadající brýdový kondenzát se vzhledem k ochraně vodstva nemůže odvádět; kromě toho znamená ztrátu chemikálií.
Z důvodu ochrany vodstva se musí proto N-methylmorfolin, morfolin a NMMO z brýdového kondenzátu oddělit. Destilací, popřípadě rektifikací, to není možné, nebo je to možné pouze s velkým nákladem. Tato možnost je proto na základě ekonomických úvah vyloučena. Oddělování by se mohlo provádět například pomocí kationtoměničů. Po provedeném naadsorbování pomocí iontoměničového materiálu se ale tento musí regenerovat anorganickými nebo organickými kyselinami. Přitom dochází k následujícím nedostatkům:
Při použití anorganických a organických kyselin pro regeneraci je nutné počítat s velkým zatížením odpadních vod kyselinami, používanými pro regeneraci, a vyplachovacími kapalinami, regenerace, při níž se používají organické kyseliny, připouští sice vedení regenerační kyseliny v okruhu a následující dokonalé odstranění spálením, avšak aminy, které jsou odstraňovány, unikají zpracování a recyklaci, neboť jsou přítomny ve formě solí /ztráty chemikálií při procesu/; jak investiční náklady tak i provozní náklady na iontoměničové zařízení jsou relativně vysoké.
Je tedy zapotřebí najít zlepšené oddělování N-methylmorfolinu, morfolinu, NMMO a jejich směsí z vodných roztoků.
Jinak obsahuje srážecí lázeň, ve které se vysráží celulóza při NMMO-procesu, NMMO. Jestliže se tento NMMO používá k rozpouštění další celulózy, pak se musí srážecí lázeň zkoncentrovat. To se provádí odpařováním, takže vznikne opět N-methylmorfolin a morfolin. Je tedy zapotřebí najít alternativu odpařování, aby se značně zředěné roztoky NMMO, N-methylmorfolinu, morfolinu a jejich směsí zkoncentrovaly.
- 1 CZ 282688 B6
Konečně je nutné také konstatovat, že při NMMO-procesu se mohou objevovat nečistoty, pocházející z aviváže, které se musí rovněž oddělit.
Proto je úlohou vynálezu vytvořit způsob, při kterém se může ze zředěného vodného roztoku NMMO, N-methylmorfolinu, morfolinu nebo jejich směsí, jakož i popřípadě aviváže, oddělit relativně čistá voda, takže se roztok zkoncentruje, aniž by se rozpuštěné látky změnily. Investiční a provozní náklady na tento způsob mají být nízké.
Podstata vynálezu
Tato úloha je podle vynálezu vyřešena způsobem výše uvedeného druhu, který spočívá v tom že se roztok protlačí v zařízení pro inverzní osmózu semipermeabilní membránou tlakem, který je vyšší než osmotický tlak..
Membrána zadrží co nejvíce rozpuštěných látek.
Obzvláště dobře se hodící hodnoty tlaku se pohybují přibližně kolem 40.10'1 MPa, hodnoty teploty mezi 25 až 75 °C.
Voda, protlačená membránou, je velice čistá. Může se bez rozpaků vypouštět do kanalizace, nebo se může vrátit do okruhu procesu. Pomocí možnosti, jmenované jako poslední, se přirozeně ušetří čerstvá voda. Rozpuštěné látky, zadržené membránou, jsou poměrně koncentrované, pomocí způsobu podle vynálezu původní koncentrace značně zvýší.
Je proto účelné, když se potom zkoncentrovaný roztok dále zpracuje o sobě známým způsobem na N-methylmorfolin-N-oxid. Tímto způsobem se sníží spotřeba NMMO a zabrání se zatížení životního prostředí, protože se všechny oddělené, popřípadě zkoncentrované látky po odpovídajícím zpracování mohou vrátit jako NMMO do okruhu procesu.
Pomocí vynálezu se poprvé umožnilo realizovat vedení procesu, dokonale zbavené odpadních vod, při výrobě celulózových tvarových tělísek pomocí rozpouštědla NMMO.
Uzavřením tohoto okruhu se může podstatně zvýšit ekonomičnost procesu.
Pomocí způsobů, které jsou známy z dále uvedených spisů, se může N-methylmorfolin nechat zoxidovat na NMMO. Morfolin se při následujícím kroku oddestiluje. Oddestilovaný morfolin se methyluje a potom se rovněž oxiduje na NMMO. Získaný NMMO se vrací zpět do procesu.
Spisy, ve kterých je popsána výroba NMMO a N-methylmorfolinu, jsou:
US-PS 1 144 048 /EASTMAN KODAK COMPANY/, příklad 1
DD-PS 246 997 /VEB CHEMIEFASERKOMBINAT SCHWARZA WILHELM PIECK/
DE-PS 36 18 352 /HÚLS AG/
Spisy, ve kterých je popsán způsob výroby N-methylmorfolinu a morfolinu jsou:
DE-OS 32 09 675 /TEXACO DEVELOPMENT CORP./
DE-OS 37 18 388 /TEXACO DEVELOPMENT CORP./
DE-PS 35 04 899 /HÚLS AG/
-2CZ 282688 B6
Přehled obrázků na výkrese
Dále je s ohledem na připojený výkres popsáno zařízení, které se hodí pro provádění před loženého vynálezu.
Brýdový kondenzát, který se má oddělit, a který vzniká při procesu NMMO - jak je výše popsáno - a při kterém dochází ke zkoncentrování zředěných roztoků, které obsahují NMMO, N-methylmorfolin, morfolin nebo jejich směsi, se pomocí přiváděcího čerpadla 1 přes potrubí 2 naplní do cirkulační nebo retenční nádrže 3.
Kapalina, obsažená v retenční nádrži 3, se přivádí pomocí předtlakového čerpadla 4, například rotačního čerpadla, do výměníku 5 tepla, kde se kapalina zahřeje na určitou teplotu. Odtamtud se dostává přes filtr 6 k jednomu nebo více vysokotlakým čerpadlům 7, která uvedou temperovanou kapalinu pod dostatečně vysoký tlak /vyšší než osmotický tlak/. Kapalina pod tlakem se přivede do membránového modulu 8, jehož membránou může protéci pouze téměř čistá voda /permeát/. Rozpuštěné látky /NMMO, N-methylmorfolin, a morfolin/ se za drží /retentát/. Retentát se vede potrubím 9 zpět k nádrži 3 retentátu. Permeát se kontinuálně odtahuje potrubím 10 a může se opět vracet do provozu jako procesní voda.
Pomocí ventilu VI za vysokotlakým čerpadlem 7 a ventilu V2 za membránovým modulem 8 se může nastavit průtok přiváděného proudu, popřípadě potřebný tlak systému. Membránové moduly 8, které mohou být zapojeny do série a/nebo paralelně jsou zvoleny tak, aby vyhovovaly po stránce tepelné a tlakové odolnosti i chemické stálosti. V závislosti na produktu, dělicím účinku a požadované koncentraci retentátu může zařízení pracovat diskontinuálně nebo kontinuálně. Při diskontinuálním provozu se brýdový retentát čerpá přes membránový modul 8 a vystupující retentát se vrací zpět do nádrže 3 retentátu. Tím se zvyšuje koncentrace aminu v nádrži 3 retentátu až k požadované konečné koncentraci. Takto získané vysoce koncentrované roztoky se potom, jak je to výše popsáno, dále zpracovávají a vrací se do procesu. Jestliže se při dosažené konečné koncentraci do nádrže 3 retentátu vede čerstvý brýdový kondenzát, tak se proces může za současného odvádění retentátu /ventil V3, potrubí 11/ provádět kontinuálně.
Tak se tedy použitím techniky inverzní osmózy oddělují rozpuštěné molekuly na fyzikální bázi pomocí membrán, kvantitativní zadržování a zkoncentrování pomocí inverzní osmózy se děje tak, že se znečištěný brýdový kondenzát vede kontinuálně v okruhu, přičemž se současně odtahuje permeát zbavený aminu. Takto získaný koncentrát /retentát/ se může, jak je to výše popsáno, dále používat; tím se redukují ztráty rozpouštědla při NMMO procesu a může se tím zvyšovat hospodárnost tohoto způsobu. Odpadající permeát se může bez zábran odvádět do kanalizačního systému. Tento se ale také může vracet zpět do výrobního procesu, čímž se může ušetřit drahá čerstvá voda. Požadovaný dělicí účinek se tímto dosáhne bez přídavku chemikálií.
Zpětným vedením retentátu a použitím permeátu místo čerstvé vody se může okruh rozpouštědla dokonale uzavřít.
V důsledku vynikající účinnosti inverzní osmózy a maximálně ekonomického způsobu provozu /zpětné vracení chemikálií/ i lze vyhovět požadavkům na ochranu vodstva i ekonomické uspořádání NMMO procesu.
Příklady provedení vynálezu
Dále jsou uvedeny příklady způsobu podle vynálezu, který byl prováděn pomocí výše popsaného za řízení:
-3 CZ 282688 B6
Příklad 1
550 I brýdového kondenzátu s koncentrací aminu 0,07 % /poměr N-methylmorfolinu k morfolinu byl 1 : 1/ bylo přivedeno přívodním čerpadlem 1 přes potrubí 2 do předlohy nebo retenční nádrže 3. Pomocí rotačního čerpadla se přes výměník 5 tepla, který zajišťuje udržení provozní teploty /v tomto případě 29°/ a přes filtr 6, napájela kontinuálně vysokotlaká čerpadla 7.
Přes ventily VI a V2 byl provozní tlak nastaven na 42.10'1 MPa přetok membrány 2,5 m3/h. Byly použity asymetrické moduly s dutými vlákny typu Co-polyamid firmy Du Pont se schopností zadržování mořské vody 96,5 %.
Vyčištěný permeát byl kontinuálně odtahován potrubím 10, retentát byl tak dlouho vracen přes potrubí 9 do nádrže 3 retentátu, dokud se nedosáhlo požadovaného zkoncentrování. Potom byl odveden přes ventil V3 k dalšímu zpracování.
Každých deset minut byl stanovován tok permeátu a byly odebírány vzorky retentátu pro stanovení koncentrace. Na počátku dělení se tok permeátu pohyboval okolo 43 l/m2/h. a během zkoncentrování se snížil na 30,8 l/m2/h. Koncentrace retentátu se pohybovalo okolo 2,1 %, dosáhlo se tedy zkoncentrování o faktor 29.
Koncentrace aminu v permeát se pohybovala mezi 0,0004 % až 0,0011 %, dosáhlo se tedy zadržení membránou vůči N-methylmorfolinu a morfolinu 99,5 až 99,9 % vztaženo na koncentraci retentátu /98,6 až 99,5 % vztažen na výchozí koncentraci/.
Příklad 2
550 1 kondenzátu /koncentrace 0,09 %/ pomocí předtlakového čerpadla 4 přiváděno přes výměník 5 tepla, který zajišťoval udržení teploty 41 °C, a filtr 6 k vysokotlakým čerpadlům 7.
Byl nastaven provozní tlak 40.10’1 MPa a přetok membrány 1,25 l/m2/h. Byla použita kompozitní navinutá membrána / kombinace polysulfonu a poly/ether/močoviny typu PEC-1000 firmy Toray se schopností zadržení pro mořskou vodu 99,7 %.
Vyčištěný permeát /koncentrace 0,0009 až 0,042/ byl kontinuálně odtahován potrubím 10, retentát byl tak dlouho veden v okruhu, dokud se nedosáhlo koncentrace 10,3 %. Tím se dosáhlo zkoncentrování aminů, odpovídající 114 násobku a tím dělicí účinnosti membrány 99 % až 99,6 %, vztaženo na koncentraci retentátu. Tok permeátu se pohyboval na začátku okolo 51,3 l/m?/h a snížil se pokračujícím zkoncentrováním na 5,2 l/m2/h.
Přiklad 3
Pomocí předtlakového čerpadla 4 se přivádělo 550 1 brýdového kondenzátu /výchozí koncentrace 0,12 % aminu, poměr N-methylmorfolinu k morfolinu byl 1 : 1/ přes výměník 5 tepla /pracovní teplota 40 °C/ a vysokotlaká čerpadla 7 do membránového modulu 8 Filmtec Wickelmembran typu /SW30 HR4040/, což je navinutá membrána z polysulfonu/. Přetok přes membránu se pohyboval okolo 2,5 m3/h, provozní tlak byl 40.10'1 MPa. Vedením retentátu v okruhu se dosáhlo jeho koncentrace 11 %, kontinuálně odtahovaný permeát měl koncentraci aminů mezi 0,0004 % až 0,06 %. Tím se schopnost zadržování membránou pohybovala okolo 99,5 %, popřípadě oko o 99,7 % /vztaženo na koncentraci retentátu/. Tok permeátu se snížil z 57,8 l/m2/h na 7,5 l/m2/h. Dosažené zkoncentrování aminů odpovídalo faktoru 92.
-4CZ 282688 B6
Příklad 4
Předtlakovým čerpadlem 4 bylo přivedeno 550 1 prací vody z posledního stupně NMMO procesu s koncentrací NMMO 0,05 % do výměníku 5 tepla, který zajišťoval konstantní provozní teplotu 40 °C. Vysokotlaká čerpadla 7 zajišťovala provozní tlak 40.10'1 MPa. Pro zkoncentrování NMMO byla použita fílmtec membrána firmy Dow Chemicals, typu SW30 HR4040, což je polysulfonová membrána. Přetok přes membránu se pohyboval okolo 2500 1/h. Retentát byl přiváděn zpět do nádrž 3 pro retentát, u kontinuálně odtahovaného permeátu byl každých 15 minut stanovován tok. Konečná koncentrace retentátu byla 6,5 %, v permeátu se dalo až k hranici průkaznosti 10 ppm prokázat pomocí HPLC, že tento neobsahuje žádný NMMO. Tok permeátu se během dělení pohyboval mezi 59,1 l/m2/h až 24,1 l/m2/h. Provedlo se zkoncentrování až na 130tinásobek.
Příklad 5
1400 1 odpadní vody s výchozí koncentrací 0,01 % NMMO a 0,02 % aviváže bylo přivedeno předtlakovým čerpadlem 4 přes výměník 5 tepla, který zajišťoval udržení teploty 30 °C, a přes filtr 6 k vysokotlakým čerpadlům 7.
Byl nastaven provozní tlak 40. 10'1 MPa a přetok přes membránu 1,25 m3/h. Byly použity vinuté moduly firmy Dow Chemicals typu SW30 HR4040 /,což jsou polysulfonové membrány/.
Vyčištěný preparát byl kontinuálně odtahován přes potrubí 10, retentát se vedl tak dlouho v okruhu, dokud se nedosáhla koncentrace NMMO 93 g/1. To odpovídá zkoncentrování, vztaženo na NMMO, o 930ti násobek. Až do zkoncentrování asi o 600ti násobek nebylo možné prokázat v permeátu žádný NMMO, rovněž aviváž nebyla při největších obohaceních retentátu v permeátu prokazatelná. Schopnost zadržení membránou s ohledem na NMMO se pohybovala okolo 99,89 %, vztaženo na NMMO.
Tok permeátu se pohyboval na počátku dělení okolo 14,4 l/m2/h a snížil se se zvyšující se koncentrací retentátu na 4,9 l/m2/h.
Příklad 6
Inverzní osmóza - jiná oblast tlaku 550 1 brýdového kondenzátu s koncentrací aminu 0,08 % se přivádělo přívodním čerpadlem 1 přes potrubí 2 do nádrže 3 retentátu. Pomocí předtlakového čerpadla 4 se přes výměník 5 tepla, který zajišťoval udržení provozní teplo ty 30 °C, a přes filtr 6 byla kontinuálně na pájena vysokotlaká čerpadla 7.
Přes ventily VI a V2 byl nastaven provozní tlak 30.10’1 MPa a přetok membrán 2,5 m3/h. Byly použity membránové moduly 8 Fílmtec typu SW30 HR4040 firmy Dow Chemicals /polysulfonové membrány/ se schopností zadržování pro mořskou vodu 99,5 %.
Vyčištěný permeát byl kontinuálně odtahován přes potrubí 10, retentát byl tak dlouho vracen potrubím 9 do nádrže 3 pro retentát, dokud se nedosáhlo požadovaného zkoncentrování.
Každých 10 minut byl stanovován tok permeátu a odebírány vzorky retentátu pro stanovení koncentrace.
-5CZ 282688 B6
Na počátku dělení se tok permeátu pohyboval okolo 41,6 l/m2/h a během zkoncentrování se snížil na 30,4 l/m2/h. Koncentrace retentátu se pohybovala okolo 2,2 %, bylo dosaženo zkoncentrování aminů o faktor 27,5.
Koncentrace aminů v permeátu se pohybovala mezi 0,0005 až 0,001 %, dosáhlo se tedy zadržování membránou vůči N-methylmorfolinu a morfolinu 99,5 až 99,63, vztaženo na koncentraci retentátu.
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (3)

1. Způsob oddělování vody ze zředěného vodného roztoku N-methylmorfolin-N-oxidu, Nmethylmorfolinu a/nebo morfolinu, nebo jejich směsí, popřípadě aviváže, vyznačující se tím, že se roztok v zařízení pro inverzní osmózu tlakem, který je vyšší než osmotický tlak, protlačí semipermeabilní membránou.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se roztok tlakem 40.10’1 MPa protlačí semipermeabilní membránou.
3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se roztok udržuje na teplotě 30 až 40 °C.
CS91790A 1990-03-28 1991-03-25 Způsob oddělování vody ze zředěného vodného roztoku N-methylmorfolin-N-oxidu, N-methyl morfolinu a/nebo morfolinu CZ282688B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT722/90A AT392915B (de) 1990-03-28 1990-03-28 Verfahren zum abtrennen von wasser aus einer verduennten waesserigen loesung von n-methylmorpholin-n-oxid, n-methylmorpholin und/oder morpholin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS9100790A2 CS9100790A2 (en) 1991-11-12
CZ282688B6 true CZ282688B6 (cs) 1997-09-17

Family

ID=3498088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS91790A CZ282688B6 (cs) 1990-03-28 1991-03-25 Způsob oddělování vody ze zředěného vodného roztoku N-methylmorfolin-N-oxidu, N-methyl morfolinu a/nebo morfolinu

Country Status (25)

Country Link
US (1) US5118423A (cs)
EP (1) EP0448924B1 (cs)
JP (1) JP3218371B2 (cs)
AT (2) AT392915B (cs)
BG (1) BG60029B2 (cs)
CA (1) CA2039073C (cs)
CZ (1) CZ282688B6 (cs)
DE (1) DE59006371D1 (cs)
DK (1) DK0448924T3 (cs)
ES (1) ES2026434T3 (cs)
FI (1) FI98991C (cs)
GR (1) GR910300141T1 (cs)
HR (1) HRP930457B1 (cs)
HU (1) HU208531B (cs)
IE (1) IE65662B1 (cs)
NO (1) NO176997C (cs)
PL (1) PL170124B1 (cs)
PT (1) PT97166B (cs)
RO (1) RO108452B1 (cs)
RU (1) RU1836129C (cs)
SI (1) SI9110558A (cs)
SK (1) SK279588B6 (cs)
TR (1) TR25231A (cs)
YU (1) YU47532B (cs)
ZA (1) ZA912377B (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT396930B (de) * 1992-01-23 1993-12-27 Chemiefaser Lenzing Ag Aminoxide
KR0125960B1 (ko) * 1994-04-27 1997-12-24 김은영 회수한 n-메틸몰포린 n-옥사이드 수용액의 탈색정제방법
US6113799A (en) * 1995-08-18 2000-09-05 Lenzing Aktiengesellschaft Process for selective separation of morpholine
AT403297B (de) * 1995-08-18 1997-12-29 Chemiefaser Lenzing Ag Verfahren zur selektiven abtrennung von morpholin
US6096258A (en) * 1998-01-20 2000-08-01 Viskase Corporation Method and apparatus for forming a cellulose article including solvent recovery means
US6241892B1 (en) 1998-06-29 2001-06-05 Nm Tech Research Foundation Method of reducing the contamination level of a solvent purification system, and such solvent purification system
NL1010333C2 (nl) † 1998-10-16 2000-04-18 Artech Rubber B V Samengesteld hulsvormig afdichtingsmiddel.
DE10059111A1 (de) * 2000-11-28 2002-06-06 Thueringisches Inst Textil Proteinformkörper und Verfahren zu seiner Herstellung nach dem NMMO-Verfahren
TWI243164B (en) 2001-02-13 2005-11-11 Aventis Pharma Gmbh Acylated indanyl amines and their use as pharmaceuticals
CN102167465A (zh) * 2011-03-17 2011-08-31 天津工业大学 一种纺丝废液的浓缩回收方法
CN103046167B (zh) * 2012-11-28 2014-12-24 上海聚友化工有限公司 溶剂法纤维素纤维生产中n-甲基吗啉-n-氧化物溶剂蒸发脱水的方法
EP3339288A1 (de) 2016-12-23 2018-06-27 Aurotec GmbH Herstellung eines aminoxids durch oxidation eines tertiären amins
EP3741887A1 (de) 2019-05-21 2020-11-25 Aurotec GmbH Verfahren und vorrichtung zum regenerieren eines lösungsmittels von zellulose aus einem spinnverfahren
CN118290365A (zh) * 2021-07-02 2024-07-05 华茂伟业绿色科技股份有限公司 N-甲基吗啉-n-氧化物的纯化方法、***及得到的n-甲基吗啉-n-氧化物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1144048A (en) * 1914-09-19 1915-06-22 John P Mueller Box-car door.
DE1066991B (cs) * 1954-02-10
NL269380A (cs) * 1960-09-19
SU1427011A1 (ru) * 1985-08-19 1988-09-30 Предприятие П/Я А-3844 Способ регенерации N-метилморфолин-N-оксида из технологических растворов при производстве гидратцеллюлозных волокон
DE3618352A1 (de) * 1986-05-31 1987-12-03 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von waessrigen n-methylmorpholin-n-oxid-loesungen
US4944882A (en) * 1989-04-21 1990-07-31 Bend Research, Inc. Hybrid membrane separation systems

Also Published As

Publication number Publication date
FI98991C (fi) 1997-09-25
EP0448924A1 (de) 1991-10-02
PT97166B (pt) 1998-07-31
US5118423A (en) 1992-06-02
PL289627A1 (en) 1991-10-21
HU910869D0 (en) 1991-09-30
HU208531B (en) 1993-11-29
IE65662B1 (en) 1995-11-15
GR910300141T1 (en) 1992-06-30
NO176997B (no) 1995-03-27
CA2039073C (en) 2001-06-05
EP0448924B1 (de) 1994-07-06
BG60029B2 (en) 1993-07-30
SK279588B6 (sk) 1999-01-11
JP3218371B2 (ja) 2001-10-15
CS9100790A2 (en) 1991-11-12
ES2026434T1 (es) 1992-05-01
ES2026434T3 (es) 1994-10-16
FI98991B (fi) 1997-06-13
FI911459A0 (fi) 1991-03-26
IE911019A1 (en) 1991-10-09
HRP930457B1 (en) 1999-04-30
TR25231A (tr) 1993-01-01
NO911206D0 (no) 1991-03-25
AT392915B (de) 1991-07-10
ATA72290A (de) 1990-12-15
PL170124B1 (pl) 1996-10-31
ATE108087T1 (de) 1994-07-15
PT97166A (pt) 1991-12-31
SI9110558A (sl) 1998-02-28
FI911459A (fi) 1991-09-29
CA2039073A1 (en) 1991-09-29
NO911206L (no) 1991-09-30
RU1836129C (ru) 1993-08-23
NO176997C (no) 1995-07-05
RO108452B1 (ro) 1994-05-31
DE59006371D1 (de) 1994-08-11
JPH0655037A (ja) 1994-03-01
YU47532B (sh) 1995-10-03
ZA912377B (en) 1992-01-29
DK0448924T3 (da) 1994-08-01
HUT57747A (en) 1991-12-30
HRP930457A2 (en) 1996-02-29
YU55891A (sh) 1994-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2009326257B2 (en) Improved solvent removal
US8029671B2 (en) Combined membrane-distillation-forward-osmosis systems and methods of use
CZ282688B6 (cs) Způsob oddělování vody ze zředěného vodného roztoku N-methylmorfolin-N-oxidu, N-methyl morfolinu a/nebo morfolinu
KR20200087271A (ko) 삼투압 지원 역삼투 공정 및 이를 사용하는 방법
AU2008366066A1 (en) Methods and systems for processing waste water
CN205252907U (zh) 渗透分离***
CN106517632A (zh) 一种反渗透膜浓缩硝酸铵废水的浓缩装置及浓缩方法
CN205773801U (zh) 一种无机盐汲取液循环再生***
CN102249436B (zh) 一种化机浆废液的膜法浓缩处理方法
CN107555542A (zh) 一种多级纳滤‑反渗透‑膜蒸馏联用脱盐分盐方法
WO2013035123A1 (en) Plant and procedure for recovering used brine from dyeing vats
KR101913466B1 (ko) 고온의 지하수 처리를 위한 정삼투 수처리 장치
WO2004024828A1 (en) Treatment of dye baths by a membrane process for the purpose of the reuse of the water and naci in the process
CN107473484A (zh) Nf‑ro‑md分盐脱盐***
JPS60174736A (ja) アルコ−ルの濃縮方法
CN207512006U (zh) Nf-ro-md分盐脱盐***
KR20060009128A (ko) 역삼투 여과 및 나노여과를 이용한 공업용수의 처리 공정
EP1176461B1 (en) Process to improve the functioning of a membrane of a nanofiltration device
CN111683739A (zh) 用于高温过滤的螺旋缠绕膜元件
JPS60104025A (ja) アルコ−ルの濃縮方法
CN113045062A (zh) 一种螯合剂生产废水的资源化处理方法和***
CN113698025A (zh) 一种从高含盐脱酸废水中回收酸碱的***及方法
Poberžnik et al. The efficiency of NF versus flocculation for colour removal from wastewater after the dyeing of cellulose fabric.
Brandt The Application of Reverse Osmosis to Recover Photographic Processing Wastes
CN106865883A (zh) 印染废水零排放处理装置