CZ242297A3 - Způsob přípravy směsí diazopigmentů, tuhý roztok těchto pigmentů a vysokomolekulární organický materiál jimi pigmentovaný - Google Patents
Způsob přípravy směsí diazopigmentů, tuhý roztok těchto pigmentů a vysokomolekulární organický materiál jimi pigmentovaný Download PDFInfo
- Publication number
- CZ242297A3 CZ242297A3 CZ972422A CZ242297A CZ242297A3 CZ 242297 A3 CZ242297 A3 CZ 242297A3 CZ 972422 A CZ972422 A CZ 972422A CZ 242297 A CZ242297 A CZ 242297A CZ 242297 A3 CZ242297 A3 CZ 242297A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- mixture
- pigments
- organic material
- iii
- solid solution
- Prior art date
Links
- 0 CC=Cc(c(C)c1N=Nc2cc(Cl)ccc2Cl)cc(*c2ccc(*c3cc(cccc4)c4c(N=Nc(cc(cc4)Cl)c4Cl)c3O)cc2)c1O Chemical compound CC=Cc(c(C)c1N=Nc2cc(Cl)ccc2Cl)cc(*c2ccc(*c3cc(cccc4)c4c(N=Nc(cc(cc4)Cl)c4Cl)c3O)cc2)c1O 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/23—Azo-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Způsob přípravy směsí diazopigmentů, tuhý roztok těchto pigmentů a vysokomolekulární organický materiál jimi pigmentovaný
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípravy vysoce barvivých směsí diazopigmentů kondenzací 2 mol chloridu azokarboxylové kyseliny s 1 mol směsi 2 nebo 3 různých fenylendiaminů. Získané produkty se vyznačují mimořádnou barvivostínebo/a sytostí. ‘Il8d
Dosavadní stav techniky
JAlOiNISVlA OH3A07SÁWQHd
QVáQ
Z GB 1 595 489 je známo, že kondenzací 2 mol směsi _
L 6 11Λ 6 Z různých chloridů azokarboxylových kyselin obecného vzorce '
s 1 mol diaminu vzorce (Subst.h
01§0Q g L 9 ζ 0 •f-o
H2N
/ \
NH„
H2N nebo
NH.
Cl se získají směsi diazopigmentů s dobrými barvícími vlastnostmi. Na straně 8, řádkách 8 a 9 je uvedeno, že místo jednotlivých diaminů lze použít rovněž směsi různých diaminů, aniž by se tím dosáhlo překvapivého účinku.
Podstata vynálezu
V protikladu s tím bylo nyní zcela překvapivě zjištěno, že vycházeje z jediného chloridu azokarboxylové kyseliny vzorce
v určitých směšovacích poměrech lze získat směsi diazopigmentů, které se vyznačuji neočekávaně lepší barvivostí nebo/a sytostí ve srovnání s odpovídajícími jednotlivými sloučeninami nebo fyzikálními směsmi jednotlivých sloučenin.
Vynález se tedy týká způsobu přípravy směsi diazopigmentů, který se vyznačuje tím, že se 2 mol chloridu azokarboxylové kyseliny vzorce I
kondenzuje s 1 mol směsi diaminů vzorců II, III a IV
NH2 nh2
(II) (III) (IV) v molárním poměru
II : III : IV = 0 - 30 : 5 - 60 : 40 - 95, přičemž kondenzace a izolace získaného produktu se provádí všeobecně obvyklými způsoby.
Zvláště zajímavé produkty se získají při použití směsi diaminů v molárním poměru
II : III : IV = 0 - 25 : 5 - 50 : 50 -90, výhodně při použití směsi diaminů v molárním poměru
II : III : IV = 5 - 15 : 8 - 30 : 70 - 87, a zejména při použití směsi diaminů v molárním poměru
II : III : IV = 10 : 10 : 80.
Chlorid azokarboxylové kyseliny vzorce I, jakož i diaminy vzorců II, III a IV jsou známé látky (například z GB 1 595 489).
Kondenzace se provádí, jak již bylo uvedeno, pomocí všeobecně obvyklých způsobů, jak jsou popsány mimo jiné například v GB 1 595 489.
Pokud se použijí tři diaminy vzorců II, III a IV v molárním poměru
II : III : IV = 25 : 25 : 50, získá se tuhý roztok tvořený diazopigmenty vzorců V, VI a VII
(VI) (C.I. pigmentová červeň 144) (VII) (C.I. pigmentová červeň 214) v molárním poměru V : VI : VII =25 : 25 : 50.
Tento vynálezu.
tuhý roztok je nový a představuje další předmět
Tuhý roztok je charakterizován svým diagramem ohybu rentgenového záření, přičemž diagram ohybu rentgenového záření tuhého roztoku se liší od diagramů ohybu rentgenového záření jednotlivých složek a fyzikálních směsí jednotlivých složek.
Směsné kondenzáty získané způsobem podle vynálezu, a tedy rovněž tuhý roztok podle vynálezu, jsou cennými pigmenty pro barvení vysokomolekulárního organického materiálu.
Vysokomolekulární organické materiály, které lze barvit popřípadě pigmentovat pigmenty získanými podle vynálezu, jsou například ethery a estery celulosy, jako je ethylcelulosa, nitrocelulosa, acetát celulosy, butyrát celulosy, přírodní pryskyřice nebo umělé pryskyřice, jako jsou pryskyřice vzniklé polymeraci nebo kondenzací, jako aminové pryskyřice, zejména močovinoformaldehydové pryskyřice a melaminoformaldehydové pryskyřice, alkydové pryskyřice, fenolické pryskyřice, polykarbonáty, polyolefiny, polystyren, polyvinylchlorid, polyamidy, polyurethany, polyestery, ABS, polyfenylenoxidy, pryž, kasein, silikon a silikonové pryskyřice, a to buď jednotlivě nebo ve směsích.
Uvedené vysokomolekulární organické sloučeniny se mohou vyskytovat samostatné nebo ve směsích jako plastické hmoty, taveniny nebo ve formě zvlákňovacích roztoků, laků, nátěrových hmot nebo tiskařských barev. Podle účelu použití se osvědčuje jako výhodné používat pigmenty připravené podle vynálezu jako tonery nebo ve formě preparátů.
Pigmenty připravené podle vynálezu lze používat v množství 0,01 až 30 % hmot., zejména 0,1 až 10 % hmot., vztaženo na vysokomolekulární organický materiál, který má být pigmentován.
Pigmentování vysokomolekulárních organických látek pigmenty připravenými podle vynálezu se provádí například tak, že se tyto pigmenty popřípadě ve formě předsměsi přimíchají k uvedeným materiálům za použití válcovacích strojů, míchaček nebo mlýnů. Pigmentovaný materiál se poté pomocí o sobě známých způsobů, jako je válcování, lisování, vytlačování, natírání, lití nebo vstřikování, upraví do požadované konečné formy. Často je žádoucí pro přípravu tvarovaných výrobků, které nemají být tuhé, nebo pro snížení jejich křehkosti, přidávat k vysokomolekulárním sloučeninám před jejich tvarováním do konečné formy takzvané změkčovadlo. Jako zmškčovadla mohou sloužit například estery kyseliny fosforečné, kyseliny ftalové nebo kyseliny sebakové. Změkčovadlo lze do polymerů zapracovat před nebo po přidání pigmentu připraveného podle vynálezu. Za účelem dosažení různých barevných tónů je dále možné do vysokomolekulárních organických materiálů kromě pigmentů připravených podle vynálezu přidávat ještě plnidla popřípadě jiné barvící látky, jako jsou bílé, pestré nebo černé pigmenty, a to v libovolných množstvích.
K pigmentování laků, nátěrových hmot a tiskařských barev se vysokomolekulární organické materiály a pigmenty připravené podle vynálezu popřípadě spolu s přísadami, jako jsou plnidla, další pigmenty, sikativa nebo změkčovadla, jemně dispergují popřípadě rozpustí ve společném organickém rozpouštědle nebo směsi organických rozpouštědel. Přitom se může postupovat tak, že se dispergují popřípadě rozpustí jednotlivé složky jako takové nebo několik složek společně a teprve potom se smíchají všechny složky.
Zvláště vhodné jsou pigmenty připravené podle vynálezu k barvení umělých hmot, zejména polyolefinů a obzvláště polypropylenových vláken.
Při barvení, například polyvinylchloridu nebo polyolefinů, se pigmenty připravené způsobem podle vynálezu vyznačují dobrými celkovými pigmentovými vlastnostmi, jako je dobrá dispergovatelnost, dobrá odolnost vůči migraci a odolnost proti působení tepla, světla a povětrnostních vlivů, jakož i dobrou kryvostí, zejména se však vyznačují velmi vysokou barvivostí a čistotou.
Následující příklady blíže ilustrují vynález.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
a) 72,2 g azobarviva získaného pomocí obvyklých způsobů reakcí diazotovaného l-amino-2,5-dichlorbenzenu v jemně rozptýlené směsi s 520 g o-dichlorbenzenu se za míchání zahřeje na teplotu 85° C. Poté se v průběhu 10 minut při teplotě 80 - 90° C přikape 32,7 g thionylchloridu. Reakční směs se dále zahřívá a po dobu 1 hodiny se její teplota udržuje na 115 - 120° C. Po ochlazení na teplotu 20° C se krystalický vysrážený chlorid azokarboxylové kyseliny izoluje filtrací, promyje se malým množstvím studeného o-dichlorbenzenu a poté petroletherem a vysuší se ve vakuové sušárně při teplotě 70° C.
b) 7,6 g chloridu azokarboxylové kyseliny získaného podle stupně a) se za míchání s 60 g o-dichlorbenzenu zahřeje na teplotu 110° C. Poté se v průběhu 2-3 minut přidá roztok diaminů tvořený 0,11 g p-fenylendiaminu, 0,11 g 2-chlor-p-fenylendiaminu a 1,42 g l,4-diamino-2,5-dichlorbenzenu ve 25 g o-dichlorbenzenu, o teplotě 110° C. Pigmentová suspenze se poté za míchání ochladí na teplotu místnosti a poté se přidá 200 g methanolu o teplotě 60° C. Směs se zahřeje na teplotu 60° C a při této teplotě se zfiltruje. Zbytek se promyje teplým methanolem a poté vodou. Vysušením ve vakuové sušárně při teplotě 60° C se získá 8,1 g směsi diazopigmentů, kterou tvoří 10 mol% C.I. pigmentové červeně 166, 10 mol% C.I. pigmentové červeně 144 a 80 mol% C.I.
pigmentové červeně 214, kterážto směs vykazuje jak ve srovnání s jednotlivými složkami tak rovněž ve srovnání s odpovídající fyzikální směsí překvapivě vyšší barvivost a sytost.
Příklad 2
Postupuje se jako v příkladu lb) , s jedinou výjimkou, a to že se místo směsi diaminů tvořené 0,11 g p-fenylendiaminu, a 1,42 g 1,4-diamino-2,5diaminů tvořená 0,14 g g 1,4-diamino-2,5-dichlor0,11 g 2-chlor-p-fenylendiaminu -dichlorbenzenu použije směs 2-chlor-p-fenylendiaminu a 1,59 benzenu. Získá se 6,8 g směsi diazopigmentů, kterou tvoří 10 mol% C.I. pigmentové červeně 144 a 90 mol% C.I. pigmentové červeně 214, kterážto směs vykazuje jak ve srovnání s jednotlivými složkami tak rovněž ve srovnání s odpovídající fyzikální směsí překvapivě vyšší barvivost a sytost.
Příklad 3 a 1,42 g 1,4-diamino-2,5diaminů tvořená 0,36 g g l,4-diamino-2,5-dichlorPostupuje se jako v příkladu lb), s jedinou výjimkou, a to, že se místo směsi diaminů tvořené 0,11 g p-fenylendiaminu, 0,11 g 2-chlor-p-fenylendiaminu
-dichlorbenzenu použije směs 2-chlor-p-fenylendiaminu a 1,32 benzenu. Získá se 7,6 g směsi diazopigmentů, kterou tvoří 25 mol% C.I. pigmentové červeně 144 a 75 mol% C.I. pigmentové červeně 214, kterážto směs vykazuje jak ve srovnání s jednotlivými složkami tak rovněž ve srovnání s odpovídající fyzikální směsí překvapivě vyšší barvivost a sytost.
Příklad 4
Postupuje se jako v příkladu lb), s jedinou výjimkou, a to že se místo směsi diaminů tvořené 0,11 g p-fenylendiaminu, 0,11 g 2-chlor-p-fenylendiaminu a 1,42 g 1,4-diamino-2,5-dichlorbenzenu použije směs diaminů tvořená 0,27 g p-fenylendiaminu, 0,36 g 2-chlor-p-fenylendiaminu a 0,89 g 1,4-diamino-2,5-dichlorbenzenu. Získá se 7,8 g směsi diazopigmentů, kterou tvoří 25 mol% C.I. pigmentové červeně 166, 25 mol%
C.I. pigmentové červeně 144 a 50 mol% C.I. pigmentové červeně 214, kterážto směs vykazuje jak ve srovnání s jednotlivými složkami tak rovněž ve srovnání s odpovídající fyzikální směsí překvapivě vyšší barvivost a sytost. V případě tohoto produktu se jedná o tuhý roztok, jehož diagram ohybu rentgenového záření se liší od diagramů ohybu rentgenového záření jednotlivých složek a odpovídající fyzikální směsi jednotlivých složek.
Příklad 5
Postupuje se jako v příkladu lb), s jedinou výjimkou, a to že se místo směsi diaminů tvořené 0,11 g p-fenylendiaminu, a 1,42 g 1,4-diamino-2,5diaminů tvořená 0,72 g g 1,4-diamino-2,5-dichlor0,11 g 2-chlor-p-fenylendiaminu -dichlorbenzenu použije směs 2-chlor-p-fenylendiaminu a 0,89 benzenu. Získá se 8,1 g směsi diazopigmentů, kterou tvoří 50 mol% C.I. pigmentové červeně 144 a 50 mol% C.I. pigmentové červeně 214, kterážto směs vykazuje jak ve srovnání s jednotlivými složkami tak rovněž ve srovnání s odpovídající fyzikální směsí překvapivě vyšší barvivost a sytost.
Příklad 6
0,04 g směsi diazopigmentů z příkladu 1 se smíchá s 13,3 g polyvinylchloridu (PVC EVIPOL SH 702 0, EVC GmBH, Frankfurt a. M., SRN), 1 g oxidu titaničitého a 7,3 ml předsměsi, kterou tvoří
92,21 % hmot. diisodecylftalátu (VESTINOL, Hůls Chemie),
4,19 % hmot. epoxidovaného sojového oleje (RHEOPLAST 39,
CIBA-GEIGY AG) a
3,60 % hmot. stabilizátoru proti účinkům tepla na bázi uhličitanu barnato-zinečnatého (IRGASTAB BZ 561, CIBA-GEIGY AG).
Po uplynutí 30 minut se směs na válcovací stolici v průběhu 8 minut při teplotě válcování 165° C zpracuje na tenkou silně zabarvenou červenou folii.
Příklad 7
400 g polypropylenového granulátu (DAPLEN PT-55, Chemie LINZ) a 4 g pigmentu získaného podle příkladu 4 se důkladně promíchá v mísícím bubnu. Z takto zpracovaného granulátu se vytvoří vlákna pomocí způsobu zvlákňování z taveniny při teplotě 260° C - 285° C. Získají se červeně zbarvená vlákna s velmi dobrými vlastnostmi z textilního hlediska, jako je například odolnost proti působení světla a odolnost proti působení vlhkosti, která se rovněž vyznačují výbornou barvivostí a čistotou barevného odstínu.
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob přípravy směsí diazopigmentů, vyznačující se tím, že se 2 mol chloridu azokarboxylové kyseliny vzorce I (I) kondenzuje s 1 mol III a IV (II) (III)NH„ (IV) v molárním poměruII : III : IV = 0 - 30 : 5 - 60 : 40 - 95, přičemž kondenzace a izolace získaného produktu se provádí všeobecně obvyklými způsoby.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použije směs diaminů v molárním poměruII : III : IV50 : 50 -90.
- 3. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použije směs diaminů v molárním poměruII : III : IV = 5 - 15 : 8 - 30 : 70 - 87.
- 4. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použije směs diaminů v molárním poměruII : III : IV = 10 : 10 : 80.
- 5. Tuhý roztok, vyznačující se tím, že jej tvoří diazopigmenty vzorců V, VI a VIICl v molárním poměru V : VI : VII =25 : 25 : 50.
- 6. Vysokomolekulární organický materiál, vyznačující se tím, že je pigmentován směsí diazopigmentů získanou způsobem podle nároku 1.
- 7. Vysokomolekulární organický materiál podle nároku 6, vyznačující se tím, že se jedná o polypropylenová vlákna.
- 8. Vysokomolekulární organický materiál, vyznačující se tím, že je pigmentován tuhým roztokem podle nároku 5.
- 9. Vysokomolekulární organický materiál podle nároku 8, vyznačující se tím, že se jedná o polypropylenová vlákna.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH190796 | 1996-07-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ242297A3 true CZ242297A3 (cs) | 1998-06-17 |
Family
ID=4221393
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ972422A CZ242297A3 (cs) | 1996-07-31 | 1997-07-29 | Způsob přípravy směsí diazopigmentů, tuhý roztok těchto pigmentů a vysokomolekulární organický materiál jimi pigmentovaný |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5883167A (cs) |
EP (1) | EP0822235B1 (cs) |
JP (1) | JP3999312B2 (cs) |
KR (1) | KR100469183B1 (cs) |
CN (1) | CN1076370C (cs) |
CZ (1) | CZ242297A3 (cs) |
DE (1) | DE59706222D1 (cs) |
TW (1) | TW411359B (cs) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10353127A1 (de) * | 2003-11-14 | 2005-06-09 | Clariant Gmbh | Pigmentzusammensetzungen aus gelbem Disazopigment und organischem Pigment |
DE10353126A1 (de) * | 2003-11-14 | 2005-06-09 | Clariant Gmbh | Pigmentzusammensetzungen aus organischem Gelbpigment und Phthalocyaninpigment |
US8461272B2 (en) * | 2005-04-06 | 2013-06-11 | Basf Se | Azo compounds for polypropylene degradation |
TWI392708B (zh) * | 2005-04-19 | 2013-04-11 | Dainichiseika Color Chem | 顏料分散劑及其使用 |
CN102816457B (zh) * | 2012-08-23 | 2013-12-11 | 鞍山七彩化学股份有限公司 | 一种高着色强度的红色偶氮缩合混合颜料及其制备方法 |
DE102015121562B4 (de) * | 2015-12-10 | 2021-05-06 | Coroplast Fritz Müller Gmbh & Co. Kg | Hochtemperaturbeständiges farbiges, insbesondere orangefarbiges, Klebeband, Verfahren zu seiner Herstellung, Verwendung eines Trägers zu seiner Herstellung sowie Verwendung des Klebebandes zur Herstellung von Kabelbäumen |
CN115772336B (zh) * | 2022-11-15 | 2024-02-20 | 双乐颜料泰兴市有限公司 | 一种紫色有机颜料的制备 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5243848A (en) * | 1975-10-06 | 1977-04-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | Method for coloring high polymeric organic materials |
CH624977A5 (en) * | 1976-12-31 | 1981-08-31 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of azo pigments |
EP0654506B1 (de) * | 1993-11-22 | 2000-05-17 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur Herstellung synergistischer Pigmentgemische |
-
1997
- 1997-07-22 EP EP97810515A patent/EP0822235B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-22 DE DE59706222T patent/DE59706222D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-29 CZ CZ972422A patent/CZ242297A3/cs unknown
- 1997-07-29 TW TW086110753A patent/TW411359B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-07-30 CN CN97115359A patent/CN1076370C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-30 KR KR1019970036044A patent/KR100469183B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-07-31 US US08/903,467 patent/US5883167A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-31 JP JP20512497A patent/JP3999312B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0822235A3 (de) | 1998-08-26 |
US5883167A (en) | 1999-03-16 |
JPH1081831A (ja) | 1998-03-31 |
TW411359B (en) | 2000-11-11 |
KR980009394A (ko) | 1998-04-30 |
DE59706222D1 (de) | 2002-03-14 |
KR100469183B1 (ko) | 2005-06-16 |
EP0822235B1 (de) | 2002-01-30 |
EP0822235A2 (de) | 1998-02-04 |
JP3999312B2 (ja) | 2007-10-31 |
CN1173520A (zh) | 1998-02-18 |
CN1076370C (zh) | 2001-12-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2572555B2 (ja) | 新規ジケトピロロピロール及び着色剤 | |
US4810304A (en) | Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrroles with quinacridones | |
US3832339A (en) | Polyazo pigments of the 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acidarylide series | |
HU188164B (en) | Process for colouring thermoplastic and thermosetting polymers, modificated natural resines and linseed oil varnish, and process for producing new 1,4-diketo-pyrrolo /3,4 c/ pyrroles | |
JPS62174266A (ja) | イソインドリン顔料 | |
KR100433138B1 (ko) | 디케토피롤로피롤의안료조성물 | |
JP2573642B2 (ja) | ピロロ−〔3,4−c〕−ピロールとキナクリドンとの固溶体 | |
CZ242297A3 (cs) | Způsob přípravy směsí diazopigmentů, tuhý roztok těchto pigmentů a vysokomolekulární organický materiál jimi pigmentovaný | |
KR100382334B1 (ko) | 디아릴디케토피롤로피롤안료의제조방법 | |
US4709019A (en) | Anthraquinone-azo pyridone-containing compounds | |
US4165319A (en) | Isoindoline pigments | |
KR100474025B1 (ko) | 고분자량 유기 물질의 착색 방법 및 다환식 안료 | |
JP3919248B2 (ja) | 黄色ジケトピロロピロール顔料 | |
US4730014A (en) | Use of pyridoquinolone derivatives as pigments | |
JP2004525203A (ja) | アントラキノン染料、その製造およびその使用 | |
US4946948A (en) | Mono and disazo compounds based on b-hydroxy-naphthoic acid derivatives or acetoacetarylide derivatives containing long-chain alkyl ester or alkylamide radicals | |
US4008097A (en) | Co-condensate mixtures of iminoisoindolinones | |
US4782153A (en) | Pyridoquinolone derivatives | |
JP2820238B2 (ja) | 複素環式ピグメントおよび染料 | |
US5298609A (en) | Disazo compounds containing cycloalkyl ester or cycloalkylamide groups | |
US5071967A (en) | Disazo compounds containing long-chain alkyl ester radicals or alkylamide radicals | |
US4097484A (en) | Mixed complexes of methine dyes | |
US4847365A (en) | Metal complexes of substituted 4-(2-carboxy-phenylazo-5-pyrazolones | |
US3137688A (en) | Azo-dyestuffs | |
US5030734A (en) | Solid solutions of azomethine pigments |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |