CZ2003525A3 - Deriváty aminoalkoxybenzoyl- benzofuranu nebo benzothiofenu, způsob jejich přípravy a prostředků, které je obsahují - Google Patents

Deriváty aminoalkoxybenzoyl- benzofuranu nebo benzothiofenu, způsob jejich přípravy a prostředků, které je obsahují Download PDF

Info

Publication number
CZ2003525A3
CZ2003525A3 CZ2003525A CZ2003525A CZ2003525A3 CZ 2003525 A3 CZ2003525 A3 CZ 2003525A3 CZ 2003525 A CZ2003525 A CZ 2003525A CZ 2003525 A CZ2003525 A CZ 2003525A CZ 2003525 A3 CZ2003525 A3 CZ 2003525A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
formula
alkali metal
carbon atoms
compound
Prior art date
Application number
CZ2003525A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Louis Assens
Claude Bernhart
Frédérique Cabanel-Haudricourt
Dino Nisato
Original Assignee
Sanofi-Synthelabo
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanofi-Synthelabo filed Critical Sanofi-Synthelabo
Publication of CZ2003525A3 publication Critical patent/CZ2003525A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (41)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Deriváty benzofuranu nebo benzothiofenu obecného vzorce (1):
    (1) a jejich farmaceuticky použitelných solí, ve kterém
    A znamená atom kyslíku, atom síry nebo skupinu
    O
    II —NH—CB znamená nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylenovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, která je případně substituovaná hydroxylovou skupinou,
    T znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R znamená“, • kyanoskupinu nebo hydroxymethylovou skupinu, • oxim obecného vzorce:
    R4-O-N=CHve kterém R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, • karboxylovou skupinu obecného vzorce (a):
    ff (a) —C—OR5 ve kterém R5 znamená atom vodíku nebo atom • ·· ·· ···· · · 9 9 9 9
    9 9 9 9 · · 9 « · ·
    119 • · · 9 · · 9·· 9 ·
    9 · 4 · β · 9 9 9 9 9
    999 99 99 *» 99 99 alkalického kovu, nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku nebo R5 znamená skupinu obecného vzorce (a-l):
    -(CH2)-/~J> (a-l) kde r znamená 1 až 4, • karboxylovou skupinu obecného vzorce (b):
    fl —C~ORs (b) ve kterém R'5 znamená piperidinylovou skupinu, případně N-substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo jednou ze skupin obecného vzorce (c) nebo (d)
    Re _ _ ,N Re nebo Rg—O—C~ORe—
    Ry (c) (d) ve kterých R6 a R-, které mohou být stejné nebo různé znamenají alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, Rg znamená nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylenovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a R9 znamená atom vodíku, atom alkalického kovu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, • aminokarbonylovou skupinu obecného vzorce (e):
    —c—NH~~Rio (θ)
    120 ve kterém Rxo znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxylovou skupinu nebo aminoskupinu, skupinu (c) uvedenou výše nebo jednu ze skupin (f) nebo (g) ·· · · · · ·· ···· • « » · · · «·· · · • •v « · Φ · · · · · ·«· 00 00 00 00 00 ů
    ve kterých Rn znamená skupinu (a) uvedenou výše a R12 znamená alkylenový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, • skupinu obecného vzorce (h):
    O
    Λ-ν
    Rl3 ^14 (h) ve kterém R13 a RK, které mohou být stejné nebo různé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, • jednu ze skupin (j) nebo (k) nebo (1)
    --NH '\O (j) nebo
    NNH“N
    II
    -N nebo (k) (1)
    Rx znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku
    121 • «φ ·· ·Φ»· «φ ··· » <» » · φφ φ · · • * · ··· φ · · • · ♦ φφφφ · · ♦ nebo skupinu obecného vzorce (m):
    -(CH2)P-Rn (m) ve kterém Rn má stejný význam jaký byl uveden výše a p znamená 1 až 4,
    Am znamená dusíkatou skupinu obecného vzorce (Ami) nebo (Am2) nebo (Am3)
    -n:
    -R3_J (Ami) ve kterých
    R2 znamená nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku případně substituovanou hydroxylovou skupinou, skupinu (m) , cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
    R3 znamená nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou » skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je případně substituovaná hydroxylovou skupinou, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, skupinu (m) , benzylovou skupinu nebo fenylovou skupinu obecného vzorce (n):
    kde substituenty R^, Rn a Ris , které mohou být stejné nebo různé znamenají atom vodíku nebo
    122 »4 · 44 4 • «4 44
    4 » 4 4 4 4
    4 4 4 4 4 4 <
    4» 4 » 4 O 44 hydroxylovou skupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfonamidoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    Ris znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, difenylmethylovou skupinu, mono-, dinebo tri-methylfenylovou skupinu, mono-, di-, nebo tri-methoxyfenylovou skupinu, skupinu (a) , skupinu (b) nebo skupinu (c), man znamenají 0 nebo 1,
    R2 a R3 jestliže dohromady znamenají nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylenovou skupinu s 3 až 10 atomy uhlíku, případně substituovanou hydroxylovou skupinou, skupinou (a) nebo skupinou (m) a případně přerušenou atomem kyslíku,
    W, W'a Z znamenají:
    - jestliže W a W', které jsou skupiny identické, znamenají skupinu CH, Z znamená atom kyslíku nebo atom síry,
    - jestliže W znamená skupinu CH a W'znamená skupinu C-R20, znamená Z skupinu
    -ch=c-r21,
    20 a Rzi jsou substituenty stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    X znamená atom kyslíku nebo atom síry,
    Y znamená skupinu -CO- nebo skupinu -CH2- nebo zbytek obecného vzorce (73)
    OR.
    I —CH‘22 (73) • ·· ·*«··· »· » · · · · · · ·· ·
    123 • · (► « · * «*· • · · · « · « · · * » «·· «* ·» ·· ·« · ve kterém R22 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo acylovou skupinu obecného vzorce (74) ff
    -C—R23 (74) ve kterém R23 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo Y znamená skupinu vzorce
    H,C-CH2I I 2 přičemž se rozumí, že ty kombinace kdy R, Ri a skupin Am obsahují 0, 1 nebo 2 skupiny (a), pak tyto deriváty benzofuranu nebo benzothiofenu se vyskytují ve formě jednotlivých isomerů nebo v jejich směsích, s vyloučením methyl-2-fenyl-3-[4-(2-piperidin-lylethoxy)benzoyl]benzo[b]thiofen-6-karboxylátu
  2. 2. Deriváty benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1), ve kterém R znamená isopropoxykarbonylovou skupinu.
  3. 3. Deriváty benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1 nebo 2, obecného vzorce (1), ve kterém Am znamená diethylpiperidinylovou skupinu.
  4. 4. Deriváty benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1 až 3, obecného vzorce (1), ve kterém Y znamená skupinu —CO-.
    124 • · * · « 9
    9 9 9 · · ♦ * «9 99 99 9 9
  5. 5. Deriváty benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1 až 4, obecného vzorce (1), ve kterém skupina obecného vzorce
    W-W znamená benzoylovou skupinu.
  6. 6. Deriváty benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1 až 5, obecného vzorce (1), ve kterém skupina obecného vzorce
    -γ.
    W-W // znamená 4-oxybenzoylovou skupinu.
  7. 7. Deriváty benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1 až 6, obecného vzorce (1), ve kterém řetězec
    A - B- Am je umístěn v poloze 4.
  8. 8. Deriváty benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1 až 7, obecného vzorce (1), ve kterém Rx znamená n-butylovou skupinu, B znamená propylenovou skupinu a Am znamená diethylpiperidincvou skupinu.
  9. 9. Deriváty benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1 až 8, obecného vzorce (1), ve kterém diethylpiperidinová skupina je 3,5-diethylpiperidinová skupina.
    4 ·4 · «··· 44 4444
    4 4 4 4 ·« 4 44 4
    125
    44 444 4 4 4 4 4 4
    444 4 4 4 4 4444
    4444 4 44 4 4 4« 4 4
  10. 10. Deriváty benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1 až 9, obecného vzorce (1), ve kterém farmaceuticky použitelná sůl je vybraná ze skupiny zahrnující oxaláty, maleáty, fumaráty, methansulfonáty, benzoáty, askorbáty, pamoáty, sukcináty, hexanáty, bismethylensalicyláty, ethandisulfonáty, propionáty, tartráty, salicyláty, citráty, laktáty, maláty, cinamáty, mandeláty, aspartáty, palmitáty, stearáty, aminobenzoáty, glutamáty, toluensulfonáty a s aminokyselinami, histidinem.
    acetáty, glukonáty, citrakonáty, itakonáty, glykoláty, pbenzensulfonáty, ptheofilinacetáty a sole vzniklé jako jsou sole s lysinem nebo
  11. 11. Deriváty benzofuranu nebo benzothiofenu podle kteréhokoli předcházejícího nároku, obecného vzorce (1), ve kterém farmaceuticky použitelná sůl je vybraná ze skupiny zahrnující hydrochloridy, hydrobromidy, sulfáty, sulfamáty, fosfáty a nitráty.
  12. 12. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu -CO-, Ri (Ami) a (Am2) neobsahují ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu Ri6 a/nebo Rn a/nebo Ri8 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, R znamená kyanoskupinu nebo hydroxymethylovou skupinu, skupinu (k) nebo skupinu (a), ve které R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku v y z n a č u jící tím, že se derivát ketonu obecného vzorce (2) φ φφ «φφφ φφ φφφφ φφφφ φφ φ φφ φ φφφφφ φφφφ φ
    I Α ve kterém R'i znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhliku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, T, W, W', X a Z mají významy uvedené výše v nároku 1, A' znamená hydroxylovou skupinu, thiolovou skupinu nebo aminoskupinu, R' znamená kyanoskupinu nebo hydroxymethylovou skupinu, skupinu (k) nebo skupinu -CO2R''5, ve které R''5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, se nechá reagovat, v přítomnosti bazického činidla, se sloučeninou obecného vzorce (3):
    R24 - B - Am' (3) ve kterém Am' znamená skupinu (AmJ nebo (Am2) , jak jsou definovány v nároku 1 a tato skupina neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu anebo Am' znamená skupinu (Am3) , jak je definovaná v nároku 1, kde Ri6 a/nebo R17 a/nebo Ri8 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, B má význam uvedený v nároku 1 a R24 znamená:
    buď atom halogenu, nebo alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo arylsulfonyloxyskupinu s 6 až 10 atomy uhlíku, které umožňují získat požadované sloučeniny obecného vzorce (1) ve formě volné báze, ve kterých A znamená atom kyslíku nebo atom síry, nebo halogenkarbonylovou skupinu, která umožňuje připravit požadované sloučeniny ve formě volné báze, ve kterých A znamená skupinu vzorce -NH-CO-, • »· ·· ···· ·· ····
    9 9 9 9 · · φ ΦΦ »
    127 • ΦΦΦΦ ΦΦΦΦ Φ
    ΦΦ ΦΦ ΦΦ načež se sloučeniny ve formě volné báze případně nechají reagovat s organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  13. 13. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu -C0-, Rx (Ami) a (Am2) neobsahují ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, R16 a/nebo Rn a/nebo R18 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a R znamená kyanoskupinu, skupinu (k), skupinu R4-0-N=CH- nebo skupinu (a), ve které R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, vyznačující se tím, ž e se sloučenina obecného vzorce (4) ve kterém A, Β, Τ, X, W, W' a Z mají význam uvedený v nároku 1, R'i znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, a R' ' znamená kyanoskupinu, skupinu (k) , skupinu R4-O-N=CH-, nebo skupinu -CO2R''s, ve které R''5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, a Hal znamená atom halogenu, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce (5):
    H - Am' (5)
    128 případně ve formě soli, ve kterém Am' znamená skupinu (Ami) nebo (Am2) , neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu anebo skupina Am' znamená skupinu (Am3), jak je definovaná v nároku 1, kde R16 a/nebo Ri7 a/nebo R18 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž reakce se provádí v přítomnosti bazického činidla, nebo v přítomnosti přebytku aminu vzorce (5) ve formě báze, a získají se tak požadované sloučeniny obecného vzorce (1) ve formě volné báze, které se případně nechají reagovat s organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  14. 14. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu -C0-, Ri (AmJ a (Am2) neobsahují ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu Ri6 a/nebo R17 a/nebo R1S nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a R znamená kyanoskupinu, skupinu R4-O-N=CH-, skupinu (a) , ve které R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku anebo skupinu (k) vyznačuj ící setím, ž e se sloučenina obecného vzorce (6) ve kterém T a X mají význam uvedený v nároku 1, R'' znamená kyanoskupinu, skupinu (k), skupinu R4-O-N=CH-, nebo skupinu -CO2R'Z5/ ve které R''5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu * ·· ·· ···· ·· ·»··
    9 9 9 9 · * · 9 9 9
    129
    9 9 9 9 9 ««·· ♦ s 3 až 6 atomy uhlíku a RA znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, se nechá reagovat s halogenidem obecného vzorce (7):
    O
    II
    Hal·—C(7) ve kterém Ά, B, W, W' a Z mají stejný význam jaký je uvedený v nároku 1, Hal znamená atom halogenu a Am'znamená skupinu (AmO nebo (Am2) jak jsou definovány v nároku 1 neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, anebo Tím'znamená skupinu (Am3) jak je definovaná v nároku 1 a kde R16 a/nebo Rja/nebo Ri8 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a reakce se provádí v přítomnosti Lewisovy kyseliny a získají se požadované sloučeniny ve formě volné báze, která se případně může nechat reagovat s organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  15. 15. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu -CO-, Rlz (AmA a (Am2) neobsahují ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu Ri6 a/nebo R17 a/nebo R10 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a R znamená skupinu (j), vyznačující se tím, ž e se sloučenina obecného vzorce (9)
    130 • 9 · ·
    H2N —NH- >A—B—Am’ (9) ve kterém A, Β, T, W, W', X a Z mají význam uvedený v nároku 1, R'i znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am' znamená skupinu (Ami) nebo (Am2) , jak jsou definovány v nároku 1 a tato skupina neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, anebo Am' znamená skupinu (Am3) , jak je definovaná v nároku 1 a kde Ri6 a/nebo Rn a/nebo Ria nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, se nechá reagovat s fosgenem a získají se tak požadované sloučeniny ve formě hydrochloridu, načež se hydrochlorid může případně nechat reagovat s bazickým činidlem, jako je hydroxid alkalického kovu nebo uhličitan alkalického kovu a získají se tak požadované sloučeniny ve formě báze, která se případně může nechat reagovat s organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  16. 16. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1), ve kterém Y znamená skupinu -CO-, Ri (Ami) a (Am2) neobsahují ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu Ri6 a/nebo Rn a/nebo Ri8 * ·· ·· ·<·· ·· ···· to · to * ·* · ·* ·
    131 • ♦ · · to ·*·* · •«* ·· ·· ** ·· ·* nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a R znamená skupinu (b) ve které R'5 znamená skupinu (c) primárního dialkylaminoalkylového typu, v yznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce (10) ve kterém A, Β, T, W, W', X a Z mají význam uvedený v nároku 1, R\ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am' znamená skupinu (Amf nebo (Am2) , jak jsou definovány v nároku 1 a tato skupina neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, anebo Am'znamená skupinu (Am3), jak je definovaná v nároku 1 a kde R16 a/nebo R1? a/nebo Ri8 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, načež po chránění aminické funkční skupiny, jestliže Am'znamená skupinu (Ami), kde R2 znamená atom vodíku, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce (11)
    N-Rs—OH
    Rf (11) • ·· ·· ···· tt ···· ♦ · · · ·· * ·· ·
    9 9 9 9 9 · 9 · 9 ··· + ·' 9 9 9 9 4
    132
    999 99 99 99 99 99 ve kterém R6 a R7 mají stejný význam jaký je uvedený v nároku 1 a R8 znamená nerozvětvenou alkylenovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, přičemž reakce se provádí v přítomnosti karbonyldiimidazolu a 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-enu, načež v případě potřeby se z vzniklé sloučeniny odstraní chránící skupina a získají se požadované sloučeniny ve formě volné báze, která se případně může nechat reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  17. 17. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1), ve kterém Y znamená skupinu -CO-, Ri (Ami) a (Am2) neobsahují karboxylátu Rí8 nejsou až 4 atomy ani karboxylovou skupinu ani skupinu alkalického kovu, R16 a/nebo R17 a/nebo aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 uhlíku a R znamená skupinu (b) ve které R'5 znamená skupinu (c) sekundárního nebo terciárního dialkylaminoalkylového typu, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce (10) HO:^03=XV _B—Anť :io:
    ve kterém A, Β, Τ, X, W, W' a Z mají význam uvedený v nároku 1, R'i znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) • · 99· 9
    9 9 9 « · · 9 9 · 9
    999 · 9 · 999
    99 999 « 999 9 ·
    999 «99« 9999
    999 9« 99 99 99 94
    133 neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am' znamená skupinu (AmJ nebo (Am2) , jak jsou definovány v nároku 1 a tato skupina neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, anebo Am'znamená skupinu (Am3) jak je definovaná v nároku 1 a kde R36 a/nebo R17 a-/nebo R18 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, načež po chránění aminické funkční skupiny, jestliže Am'znamená skupinu (Am3), kde R2 znamená atom vodíku, nechá reagovat s halogenačním činidlem za vzniku acylhalogenidu, který se pak nechá reagovat s alkoholem obecného vzorce obecného vzorce (11)
    Rx\
    N-Rs—-OH (11) ve kterém R6 a R7 mají stejný význam jaký je uvedený v nároku 1 a R8 znamená sekundární nebo terciární alkylenovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, načež se případně ze získané sloučeniny odstraní chránící skupina a získají se požadované sloučeniny ve formě hydrohalogenidu nebo ve formě volné báze v případě kdy se sloučenina obecného vzorce (10) použije v přebytku, a vzniklý hydrohalogenid se může nechat reagovat s bazickým činidlem, jako je hydroxid alkalického kovu nebo uhličitan alkalického kovu, za vzniku požadovaných sloučenin ve formě volné báze a takto získaná volná báze se případně nechá reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  18. 18. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo
    134 > toto to« ··«· to· ··*· • ••to · · · »· to • toto < · · to·· • ••toto· to··· · toto · · ·♦ · · ·· · ··« toto «· ·· toto ·· benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1), ve kterém Y znamená skupinu -C0-, R3, (Amj a (Am2) neobsahují ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, Ri6 a/nebo Rn a/nebo R1S nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a R znamená skupinu (a) ve které R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku nebo skupinu (b), ve které R'5 znamená piperidinylovou skupinu, případně N-substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo ve které R'5 znamená skupinu (d) , která neobsahuje ani karboxylovou skupinu nebo skupinu karboxylátu alkalického kovu, vyznačující se t i m, ž e se sloučenina obecného vzorce (10) (10) ve kterém A, Β, Τ, X, W, W' a Z mají význam uvedený v nároku 1, R'x znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am' znamená skupinu (Amj nebo (Am2) , jak jsou definovány v nároku 1 a tato skupina neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, anebo Am'znamená skupinu (Am3) , jak je definovaná v nároku 1 a kde R16 a/nebo Ria/nebo R18 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny
    135 • 4 44 4444 44 ··*·
    9 9 9 9 4 4 4 ·
    4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 9 9 4 * 4 4 4 4 4 4
    4 4 4 4 *4 44 44 s 1 až 4 atomy uhlíku, a po chránění aminické funkční skupiny, jestliže Am'znamená skupinu (Ami), kde R2 znamená atom vodíku, nechá reagovat s halogenačním činidlem za vzniku acylhalogenidu, který se pak nechá reagovat s alkoholem obecného vzorce obecného vzorce (12))
    R'5 - OH (12) ve kterém Rzzz5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku nebo skupinu (b) , ve které R'5 znamená piperidinylovou skupinu případně N-substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo R'5 znamená skupinu (d) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, načež se případně ze získané sloučeniny odstraní chránící skupina a získají se požadované sloučeniny ve formě hydrohalogenidu nebo ve formě volné báze v případě, kdy se sloučenina obecného vzorce (10) použije v přebytku, a vzniklý hydrohalogenid se může nechat reagovat s bazickým činidlem, jako je hydroxid alkalického kovu nebo uhličitan alkalického kovu, za vzniku požadovaných sloučenin ve formě volné báze a takto získaná volná báze se případně nechá reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  19. 19. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu -CO-, R:, (AmJ a (Am2) neobsahují ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, Ri6 a/nebo R17 a/nebo R18 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4
    136
    • • 4 · 4« 4 *« 4 4 <•••4 4 99 9 9 4 44 4 • 9 · • 9 9 4 9 9 9 4 • 9 9 99 9 9 9 « » 4 4 4 4 4 44 9 9 9 4 4 4 4 4
    atomy uhlíku a R znamená skupinu (e), ve které R10 znamená skupinu (f) , která neobsahuje ani karboxylovou skupinu nebo skupinu karboxylátů alkalického kovu, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce (10) (10) ve kterém A, Β, Τ, X, W, W' a Z mají význam uvedený v nároku 1, R'i znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátů alkalického kovu a Am' znamená skupinu (Am-J nebo (Am2) , jak jsou definovány v nároku 1 a tato skupina neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátů alkalického kovu, anebo Am'znamená skupinu (Am3) jak je definovaná v nároku 1 a kde Rig a/nebo R17 a/nebo Ri8 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a po chránění aminické funkční skupiny, jestliže Am'znamená skupinu (Amx), kde R2 znamená atom vodíku, nechá reagovat s halogenačním činidlem za vzniku acylchloridu, který se pak nechá reagovat se sloučennou obecného vzorce (13)
    H2N(13)
    137 ·♦ ···· ve kterém Rzz5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, načež se případně ze získané sloučeniny odstraní chránící skupina a ve formě volné báze se získají požadované sloučeniny, ve kterých R10 znamená skupinu (f) ve které skupina Rn znamená skupinu (a) , alkylovou skupinu s 1 až 10 cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 vzniklá volná báze se případně nechá reagovat s vhodnou organickou kyselinou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
    ve které R5 znamená atomy uhlíku nebo atomy uhlíku a takto
  20. 20. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu -CO-, Rlz (Amx) a (Am2) neobsahují ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, R16 a/nebo R17 a/nebo Rig nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a R znamená skupinu (e) , ve které R10 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu nebo skupinu (c) vyznačuj ící se tím, že se ve kterém A, Β, Τ, X, W, Wz a Z mají význam uvedený v nároku 1, R'i znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, £
    (10) • ·· »·«··· · ί» · · ··· · · * · · · ···«·· * * · · · • · 9 ···» · · «► · ··· *· ·· *<· ·· ·*
    138 ·· »··· fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am znamená skupinu (Ami) nebo (Am2), jak jsou definovány v nároku 1 a tato skupina neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, anebo Am' znamená skupinu (Am3) jak je definovaná v nároku 1 a kde R16 a/nebo R17 a/nebo Rie nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a po chránění aminické funkční skupiny, jestliže Am'znamená skupinu (Amx), kde R2 znamená atom vodíku, se nechá reagovat s halogenačním činidlem za vzniku acylhalogenidu, který se pak nechá reagovat
    s aminem obecného vzorce (14) nebo (15) Rjo—NH2 „ X—Rs—NH2 nebo r7/- (14) (15) 1 ve kterém R6, R7 a R8 mají stejný význam jaký je uvedený v nároku 1 a R'1O znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo amino skupinu, načež se případně ze získané
    sloučeniny odstraní chránící skupina a případně po bazickém zpracování získané požadované sloučeniny obecného vzorce (1) ve formě hydrohalogenidu nebo ve formě volné báze, v případě, kdy se sloučenina obecného vzorce (10) použije v přebytku, se vzniklý hydrohalogenid může případně nechat reagovat s bazickým činidlem, jako je hydroxid alkalického kovu nebo uhličitan alkalického kovu, za vzniku požadované sloučeniny ve formě volné báze a takto získaná volná báze se případně nechá reagovat
    9 9 9
    139 s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  21. 21. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1), ve kterém Y znamená skupinu -C0-, Ri, mi) a (Am2) neobsahují ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu Ri6 a/nebo Rn a/nebo Ri8 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a R znamená skupinu (e) , ve které R10 znamená skupinu (g) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, vyznačuj i cí se tím, že se sloučenina obecného vzorce (10) ve kterém A, Β, Τ, X, W, W' a Z mají význam uvedený v nároku 1, R'i znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am' znamená skupinu (AmU nebo (Am2) , jak jsou definovány v nároku 1 a tato skupina neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, anebo Am'znamená skupinu (Am3) jak je definovaná v nároku 1 a kde R16 a/nebo Rp a/nebo R18 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a po chránění aminické funkční skupiny, jestliže • · · · · · · · · ·· · · · · · • · · · · · • · · · · · ·
    140
    Am'znamená skupinu (Ami), kde R2 znamená atom vodíku, se nechá reagovat se solí sloučeniny obecného vzorce (16)
    h2n-r12- —C~OR',i (16) ve kterém R12 má stejný význam jaký je uvedený v nároku 1 a R'n znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, a reakce se
    i.
    provádí v přítomnosti činidla zachycujícího kyselinu, načež se případně ze získané sloučeniny odstraní chránící skupina a získají se požadované sloučeniny ve formě volné báze, ve kterých Ri0 znamená skupinu (g), ve které Rn znamená skupinu (a), ve které R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylová skupina s 3 až 6 atomy uhlíku a takto vzniklá volná báze se případně nechá reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  22. 22. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1), ve kterém Y znamená skupinu -CO-, Ri, (AmH a (Am2) neobsahují ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu Ri6 a/nebo Rn a/nebo Ri8 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a R znamená skupinu (h), vyznačuj ící se t i m, ž e se sloučenina obecného vzorce (10) (10)
    141 • * ve kterém A, Β, T, X, W, W' a Z mají význam uvedený v nároku 1, R'i znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am' znamená skupinu (Ami) nebo (Am2) , jak jsou definovány v nároku 1 a tato skupina neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, anebo Am'znamená skupinu (Am3) , jak je definovaná v nároku 1 a kde Ri6 a/nebo R17 a/nebo Rig nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a po chránění aminické funkční skupiny, jestliže Am'znamená skupinu (Ami), kde R2 znamená atom vodíku, se nechá reagovat s halogenačním činidlem za vzniku acylhalogenidu, který se následovně nechá reagovat s aminem obecného vzorce (17) /Rl3 hnC__
    Rl4 (17) ve kterém R13 a Rí4 mají stejný význam jaký je uvedený v nároku 1, načež se případně ze získané sloučeniny odstraní chránící skupina a získá se sůl požadované sloučeniny, která se nechá reagovat s vhodným bazickým činidlem a připraví se požadované sloučeniny ve formě volné báze a takto vzniklá volná báze se případně nechá reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  23. 23. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve
    142 kterém Y znamená skupinu -C0-, Ri, (Ami) a (Am2) neobsahují ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu R16 a/nebo Ri7 a/nebo Ri8 nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a R znamená skupinu (e), ve které Ri0 znamená hydroxylovou skupinu vyznačující se tím,, že se sloučenina obecného vzorce (10) (10) ve kterém A, Β, T, X, W, W' a Z mají význam uvedený v nároku 1, R'i znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu *
    karboxylátu alkalického kovu a Am' znamená skupinu (Ami) Y nebo (Am2), jak jsou definovány v nároku 1 a tato skupina neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, anebo Am'znamená skupinu (Am3) , jak je definovaná v nároku 1 a kde Ri6 a/nebo R17 a/nebo Ris nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a po chránění aminické funkční skupiny, jestliže Am'znamená skupinu (Ami), kde R2 znamená atom vodíku, se nechá reagovat se solí bynzyloxyaminu v přítomnosti činidla odstraňujícího kyselinu a benzotriazol-1yloxytris(dimethylamino)fosfonium hexafluorfosfátu, načež se případně ve vzniklé sloučenině odstraní chránící • ·· ·
    143 ·· · · skupina a získají se tak benzyloxyaminokarbonylové deriváty, které se hydrogenují v přítomnosti vhodného katalyzátoru a připraví se požadované sloučeniny ve formě volné báze, která se případně nechá reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  24. 24. Způsob podle jednoho z nároků 17 až 23, vyznačující se tím, že se chránění aminické funkční skupiny provádí reakcí s 9-fluorenylmethylchlorformiátem a odstranění chránící skupiny se provádí reakcí se sekundárním aminem.
  25. 25. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu -C0-, Ri, (Amx) a (Am2) neobsahují ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu RiS a/nebo Ri7 a/nebo R1S nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a R znamená skupinu (e) , ve které Rio znamená atom vodíku, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce (18) (18) ve kterém A, Β, T, X, W, W' a Z mají význam uvedený v nároku 1, R'i znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy • · · ·
    144 uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am' znamená skupinu (Amx) nebo (Am2), jak jsou definovány v nároku 1 a tato skupina neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, anebo Am'znamená skupinu (Am3) jak je definovaná v nároku 1 a kde Ri6 a/nebo Rn a/nebo Rn nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, hydrolyzuje v přítomnosti silné kyseliny a připraví se požadované sloučeniny ve formě volné báze, která se případně nechá reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
    s
  26. 26. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu -C0-, Ri, (Am!) a (Am2) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, RJ6 a/nebo R17 a/nebo Rig nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku a R znamená skupinu (1), vyznačuj ící se tím, že se sloučenina obecného vzorce (18)
    NC
    B—Am’ ve kterém A, Β, T, X, W, W' a Z mají význam uvedený i
    (18) • ·
    145 v nároku 1, R'i znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am' znamená skupinu (Ami) nebo (Am2) , jak jsou definovány v nároku 1 a tato skupina neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, anebo Am'znamená skupinu (Am3) jak je definovaná v nároku 1 a kde R16 a/nebo Rn a/nebo Rig nejsou aminoskupiny nebo alkylsulfonamidoskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, se nechá reagovat s tri-butylazidocínem a připraví se požadované sloučeniny ve formě volné báze, která se případně nechá reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  27. 27. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu -C0-, Ri neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am znamená skupinu (Ami) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a kde Ri6 a/nebo Rn a/nebo Rig znamenají aminoskupinu anebo Am znamená skupinu (Am3) ve které R16 a/nebo Ria/nebo R;3 znamenají aminoskupinu, vyznačuj ící se tím, že se nitrosloučenina obecného vzorce (19)
    R.
    A—B—Am’i
    Z‘ (19)
    146 φφφ φ φ φφφφ ve kterém A, Β, Τ, W, W', X a Z mají význam uvedený v nároku 1, R má stejný význam jaký je uvedený v nároku 1, ale neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, R'i znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 f až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am\ znamená skupinu (Ami) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, kde R16 a/nebo Rn a/nebo R1S znamenají nitroskupinu, nebo skupinu (Am3) ve které Ri6 a/nebo Ri7 a/nebo R18 znamenají nitroskupinu, se hydrogenuje v přítomnosti vhodného katalyzátoru a připraví se požadované sloučeniny ve formě volné báze, která se případně nechá reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  28. 28. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu -C0-, Ri neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am znamená skupinu (AmJ neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického
    4 kovu a kde RiS a/nebo R17 a/nebo R1S znamenají alkylsulfonamidoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku anebo Am znamená skupinu (Am3) ve které R16 a/nebo R17 a/nebo R1S znamenají alkylsulfonamidoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se aminosloučenina obecného vzorce (20) • ·· · • · fl ·
    9 9 99
    B—Am'2 :2oi v nároku 1, R má stejný význam jaký je uvedený v nároku 1, ale neobsahuje ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, R'x znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu nebo skupinu (m) neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu a Am'2 znamená skupinu (AmJ neobsahující ani karboxylovou skupinu ani skupinu karboxylátu alkalického kovu, a kde R16 a/nebo Ri- a/nebo Rig znamenají aminoskupinu, nebo skupinu (Am3) , ve které R16 a/nebo Rn a/nebo Rig znamenají aminoskupinu, se nechají reagovat s halogenidem obecného vzorce (21) >«
    Hal - S02 — R 16 nebo anhydridem obecného vzorce (22) (R íeSO?) 2θ (21 :22:
    ve kterých R'-.s znamená nerozvětvenou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, případně v přítomnosti akceptoru kyseliny a připraví se požadované sloučeniny ve formě volné báze, která se případně nechá reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
    148
  29. 29. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1), ve kterém Y znamená skupinu -CO- a jedna nebo dvě ze skupin R, Ri, (Ami) nebo (Am2) obsahují skupinu -CO2R5/ ve které R5 znamená atom vodíku nebo atom alkalického kovu a ostatní skupiny, které jsou odlišné od skupiny -CO2R5, ve které R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, vyzná-
    A— B—Am'3 :23:
    ve kterém A, B, R, Ri, T, W, W', X a Z mají význam uvedený v nároku 1, Am'3 znamená skupinu (7\mi) nebo (Am2) , jak jsou definované v nároku 1 a R, Ri a (Ami) nebo (Am2) jsou takové, že jedna nebo dvě z nich znamenají skupinu CO2R''5, ve kterých R''5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku a ostatní skupiny, které jsou odlišné od -CO2R5 skupiny, ve které R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, se zmýdelní v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu a získají se požadované sloučeniny obecného vzorce (1) ve formě volné báze, ve kterých jedna nebo dvě ze skupin R, Ri a (Ami) nebo (Am2) znamenaj i skupinu -CO2R5, ve které R5 znamená atom alkalického kovu a tato sloučenina se případně může nechat reagovat se silnou kyselinou a
    149 »· ···· ·· ···· • 4 · 4 · · • · · r · ·
    4 4 * · · · « • · 4 4 · 4 4 4 *· ·4 «4 « · připraví se požadované sloučeniny obecného vzorce (1), ve kterém R5 znamená atom vodíku a takto vzniklé volné báze se případně nechají reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  30. 30. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu -CO- a jedna ze dvou skupin R, R2, (Ami) nebo (Am2) obsahují skupinu -CO2Rs, ve které R5 znamená atom vodíku nebo atom alkalického kovu a ostatní skupiny, obsahující skupinu -CO2R5, ve které R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, a třetí skupina, která je odlišná od skupiny -CO2R5, ve které R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se
    - sloučenina obecného vzorce (24) ve kterém A, B, R, Ri, T, W, W', X a Z mají význam uvedený v nároku 1, Am'4 znamená skupinu (AmJ nebo (Am2) , jak jsou definované v nároku 1 a R, Rx a (Ami) nebo (Am2) jsou takové, že jedna z nich znamená skupinu -CO2R''5, ve které R''5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou
    150 ·· ···<
    skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku a druhá znamená benzyloxykarbonylovou skupinu a třetí skupina, která je odlišná od -CO2R5 skupiny a ve které R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, se hydrogenuje v přítomnosti vhodného katalyzátoru,
    - sloučenina obecného vzorce (25) ve kterém A, B, R, Rlř T, W, W', X a Z mají význam uvedený v nároku 1, Am'5 znamená skupinu (Ami) nebo (Am2) , jak jsou definované v nároku 1 a R, Rx a (Ami) nebo (Am2) jsou takové, že jedna z nich znamená skupinu -CO2R''5, ve které R''5 má stejný význam, jaký je uvedený výše, druhá znamená terc-butoxykarbonylovou skupinu a třetí skupina, která je odlišná od -CO2R5 skupiny a ve které R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, se hydrolyzuje v přítomnosti trifluoroctové kyseliny, a připraví se tak požadované sloučeniny obecného vzorce (1), ve kterých jedna nebo dvě ze skupin R, R2 a (AmJ nebo (Am2) obsahují skupinu -CO2R5, ve kterých R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku a ostatní skupiny obsahují skupinu -CO2R5, ve které R5 znamená atom vodíku, a tyto sloučeniny se nechají případně reagovat
    151 ·· ·· ···· • · · · · • 9 9 · 9 « ···· * ·· 99 99 >.
    s vhodným bazickým činidlem za vzniku požadované sloučeniny obecného vzorce (1) ve formě volné báze, ve které jedna nebo dvě ze skupin R, Ri a (Ami) nebo (Am2) obsahují skupinu -CO2R5, ve které R5 znamená atom alkalického kovu a ostatní -CO2R5 skupiny, ve kterých R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10. atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku a tyto sloučeniny se případně mohou nechat reagovat se silnou kyselinou a připraví se tak požadované sloučeniny obecného vzorce (1) ve formě volné báze, ve které jedna nebo dvě ze skupin R, Ri a (AmJ nebo (Am2) obsahují karboxylovou skupinu a ostatní skupiny -CO2R5, ve kterých R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku a takto vzniklé volné báze se případně nechají reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
    i*
    V
  31. 31. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1), ve kterém Y znamená skupinu -C0-, R znamená kyanoskupinu a jedna ze skupin Rlz (Amý nebo (Am2) obsahuje karboxylovou skupinu, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce (1) podle nároku 1, ve které Y znamená skupinu -CO-, R znamená kyanoskupinu a kde A, B, Ri, T, W, W', X a Z mají význam uvedený v nároku 1, Am znamená skupinu (AmJ nebo (Am2) , jak jsou definovaný v nároku 1 a Ri (Ami) nebo (Am2) jsou takové, že jedna z nich znamená skupinu -CCpR'/, ve které R''5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku se nechá
    99 9 99
    152
    9999
    99 9999 reagovat s oxidem tributylcínu za vzniku požadovaných sloučenin ve formě volné báze a tyto báze se případně nechají reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  32. 32. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu ?H —CHvyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce (1) podle nároku 1, ve kterém Y znamená skupinu -C0-, a kde A, B, Am, R, Rlz T, W, W', X a Z mají význam uvedený v nároku 1, se redukuje borohydridem alkalického kovu za vzniku požadovaných sloučenin ve formě volné báze a tyto báze se případně nechají reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  33. 33. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu ^R-22 —CH—
    kde R22 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku vyznačující se tím, ž e s e sloučenina obecného vzorce (1) podle nároku 1, ve které Y znamená skupinu -CHOH-, a kde A, B, Am, R, Ri, T, W, W', X a Z mají význam uvedený v nároku 1, nechá reagovat
    s alkoxidem ·· ····
    153 toto alkalického kovu a pak s halogenidem obecného vzorce R23 - Hal kde Hal znamená atom halogenu a R23 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a připraví se tak požadované sloučeniny ve formě volné báze a tyto báze se případně ( nechají reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
    τ
  34. 34. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu ^R-22 —CH— kde R22 znamená acylovou skupinu vzorce -CO-R23 ve které R23 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce (1) podle nároku 1, ve které Y znamená skupinu CHOH-, a kde A, B, Am, R, R:, T, W, W', X a Z mají význam
    - uvedený v nároku 1, nechá reagovat s acylhalogenidem obecného vzorce (27)
    Hal—C—R.23 (27)
    V ve kterém Hal znamená atom halogenu a R23 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a připraví se tak požadované sloučeniny ve formě volné báze a tyto báze se případně nechají reagovat s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
    Ί
    154 ·· ····
  35. 35. Způsob přípravy derivátů benzofuranu nebo benzothiofenu podle nároku 1, obecného vzorce (1) ve kterém Y znamená skupinu -CH2-, vyznačující se tím, žese sloučenina obecného vzorce (1) podle nároku 1, ve kterém Y znamená skupinu -CHOH-, a kde A, B, * Am, R, Ri, T, W, W', X a Z mají význam uvedený v nároku 1, redukuje borohydridem alkalického kovu v přítomnosti trifluoroctové a připraví se tak požadované sloučeniny ve b
    formě volné báze a tyto báze se případně nechají reagovat * s vhodnou organickou nebo anorganickou kyselinou za vzniku farmaceuticky použitelné soli.
  36. 36. Léčivo, vyznačující se tím, ž e obsahuje derivát benzofuranu nebo benzothiofenu nebo jejich farmaceuticky použitelnou sůl podle kteréhokoli z nároků 1 až 11.
  37. 37. Farmaceutický nebo veterinární prostředek, * vyznačující se tím, že obsahuje jako aktivní složku alespoň jeden derivát benzofuranu nebo benzothiofenu nebo jejich farmaceuticky použitelnou sůl podle nároků 1 až 11, v kombinaci s vhodnou přísadou nebo farmaceutickým nosičem.
    v r
  38. 38. Farmaceutický nebo veterinární prostředek podle nároku 37, použitelný pro léčení patologických syndromů kardiovaskulárního systému.
  39. 39. Farmaceutický nebo veterinární prostředek podle nároku 37 nebo 38, použitelný pro léčení
    155 *· ··*· ·· ···· ·· stenokardie, hypertenze, síňové artritidy, ventrikulární nebo supra-ventrikulární arytmie, mozkové oběhové nedostatečnosti, selhání srdce, infarktu myokardu, možných 4 komplikací při selhání srdce nebo prevence úmrtí po infarktu.
  40. 40. Farmaceutický nebo veterinární prostředek podle nároku 37 až 39, vyznačující se tím, ž e obsahuje od 50 do 500 mg aktivní složky.
    W
  41. 41. Použití alespoň jednoho derivátu benzofuranu nebo benzothiofenu nebo jejich farmaceuticky použitelné soli podle nároků 1 až 11, pro přípravu léčiv uvažovaných pro léčení patologických syndromů kardiovaskulárního
CZ2003525A 2000-08-23 2001-08-23 Deriváty aminoalkoxybenzoyl- benzofuranu nebo benzothiofenu, způsob jejich přípravy a prostředků, které je obsahují CZ2003525A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0010833A FR2813308B1 (fr) 2000-08-23 2000-08-23 Aminoalkoxybenzoyl-benzofurannes ou benzothiophenes, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ2003525A3 true CZ2003525A3 (cs) 2003-06-18

Family

ID=8853673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ2003525A CZ2003525A3 (cs) 2000-08-23 2001-08-23 Deriváty aminoalkoxybenzoyl- benzofuranu nebo benzothiofenu, způsob jejich přípravy a prostředků, které je obsahují

Country Status (26)

Country Link
US (1) US7148240B2 (cs)
EP (1) EP1315710B1 (cs)
JP (1) JP5140226B2 (cs)
KR (1) KR20030023769A (cs)
CN (1) CN1471520A (cs)
AT (1) ATE360625T1 (cs)
AU (1) AU2001286003A1 (cs)
BG (1) BG107554A (cs)
BR (1) BR0113347A (cs)
CA (1) CA2415852A1 (cs)
CZ (1) CZ2003525A3 (cs)
DE (1) DE60128112T2 (cs)
EA (1) EA005825B1 (cs)
FR (1) FR2813308B1 (cs)
HU (1) HUP0302961A3 (cs)
IL (1) IL153959A0 (cs)
IS (1) IS6675A (cs)
MA (1) MA26942A1 (cs)
MX (1) MXPA03001536A (cs)
NO (1) NO20030802L (cs)
NZ (1) NZ523724A (cs)
OA (1) OA12360A (cs)
PL (1) PL362131A1 (cs)
SK (1) SK2122003A3 (cs)
WO (1) WO2002016340A1 (cs)
ZA (1) ZA200300922B (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10129119B4 (de) * 2001-06-16 2007-10-04 Schwarz Pharma Ag Kristalline Salze von Benzoylbenzofuran-Derivaten, insbesondere von[2-(4-{1-[2-((S)-sec.-Butoxycarbonylmethyl)-benzofuran-3-carbonyl]-methanoyl}-2,6-diiod-phenoxy)-ethyl]-diethylamino und [2-(4-{1-[(3-Methyl-2-(S)-Butoxycarbonylmethyl)-benzofuran-3-carbonyl]- methanoyl}-2,6-diiodphenoxy)-ethyl]-diethylamino, deren Verwendung und Herstellung sowie diese Salze enthaltende Arzneimittel
ES2386299T3 (es) 2006-02-03 2012-08-16 Bionomics Limited Benzofuranos, benzotiofenos, benzoselenofenos e indoles sustituidos y su uso como inhibidores de la polimerización de tubulina
FR2958290B1 (fr) 2010-03-30 2012-10-19 Sanofi Aventis Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane
HUP1000330A2 (en) 2010-06-18 2011-12-28 Sanofi Sa Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates
AU2011202542A1 (en) 2010-07-14 2012-02-02 Indian Institute Of Science Benzothiophene carboxamide compounds, composition and applications thereof
FR2963006B1 (fr) * 2010-07-21 2013-03-15 Sanofi Aventis Procede de preparation de derives de nitro-benzofurane
HUP1100165A2 (en) 2011-03-29 2012-12-28 Sanofi Sa Process for preparation of dronedarone by n-butylation
HUP1100167A2 (en) 2011-03-29 2012-11-28 Sanofi Sa Process for preparation of dronedarone by mesylation
FR2983198B1 (fr) 2011-11-29 2013-11-15 Sanofi Sa Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane
EP2617718A1 (en) 2012-01-20 2013-07-24 Sanofi Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent
WO2013121235A2 (en) 2012-02-13 2013-08-22 Sanofi Process for preparation of dronedarone by removal of hydroxyl group
WO2013121234A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Sanofi Process for the preparation of dronedarone by oxidation of a sulphenyl group
US9382223B2 (en) 2012-02-22 2016-07-05 Sanofi Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group
US9238636B2 (en) 2012-05-31 2016-01-19 Sanofi Process for preparation of dronedarone by Grignard reaction
CN114736181B (zh) * 2022-04-28 2024-03-08 河南大学 可见光介导的酰基化苯并呋喃衍生物的合成方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3248401A (en) * 1966-04-26 Diethylaminoe hoxybenzoyl benzofurans
US4024273A (en) * 1974-06-20 1977-05-17 Smithkline Corporation Coronary vasodilator and anti-anginal compositions comprising substituted benzofurans and benzothiophenes and methods of producing coronary vasodilation and anti-anginal activity
US4851554A (en) * 1987-04-06 1989-07-25 University Of Tennessee Research Corporation Certain 3-substituted 2-alkyl benzofuran derivatives
US4806663A (en) * 1987-04-06 1989-02-21 The University Of Tennessee Research Corporation Certain 3-substituted 2-alkyl benzofuran derivatives
US4831054A (en) * 1988-04-18 1989-05-16 Taro Pharmaceuticals, Ltd. 2-Alkyl-3-benzoylbenzofurans useful for treating cardiac arrhythmia
AT391316B (de) * 1988-09-15 1990-09-25 Ebewe Arzneimittel Neue thienyloxy-alkylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
FR2665444B1 (fr) * 1990-08-06 1992-11-27 Sanofi Sa Derives d'amino-benzofuranne, benzothiophene ou indole, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant.
US5482949A (en) * 1993-03-19 1996-01-09 Eli Lilly And Company Sulfonate derivatives of 3-aroylbenzo[b]thiophenes
US5364880A (en) * 1993-06-16 1994-11-15 Advanced Therapies, Inc. Compound for treatment of cardiac arrhythmia, synthesis, and methods of use
US6756388B1 (en) * 1993-10-12 2004-06-29 Pfizer Inc. Benzothiophenes and related compounds as estrogen agonists
FR2735365B1 (fr) * 1995-06-14 1997-09-05 Sanofi Sa Utilisation d'un antagoniste de l'angiotensine ii et d'un derive du benzofurane pour la preparation d'un medicament utile dans le traitement des affections cardiovasculaires
JPH10130258A (ja) * 1996-10-10 1998-05-19 Eli Lilly & Co ベンゾ［ｂ］チオフェン化合物、中間体、製剤、および方法

Also Published As

Publication number Publication date
NO20030802D0 (no) 2003-02-20
BG107554A (bg) 2003-11-28
IS6675A (is) 2003-01-13
NZ523724A (en) 2005-02-25
JP5140226B2 (ja) 2013-02-06
WO2002016340A1 (fr) 2002-02-28
HUP0302961A3 (en) 2005-02-28
FR2813308B1 (fr) 2005-07-01
BR0113347A (pt) 2004-02-10
AU2001286003A1 (en) 2002-03-04
KR20030023769A (ko) 2003-03-19
CA2415852A1 (fr) 2002-02-28
PL362131A1 (en) 2004-10-18
FR2813308A1 (fr) 2002-03-01
EA200300066A1 (ru) 2003-08-28
ZA200300922B (en) 2004-06-22
HUP0302961A2 (hu) 2003-12-29
EA005825B1 (ru) 2005-06-30
ATE360625T1 (de) 2007-05-15
US7148240B2 (en) 2006-12-12
WO2002016340A8 (fr) 2003-07-03
OA12360A (fr) 2006-05-16
EP1315710B1 (fr) 2007-04-25
EP1315710A1 (fr) 2003-06-04
CN1471520A (zh) 2004-01-28
MXPA03001536A (es) 2004-05-04
MA26942A1 (fr) 2004-12-20
DE60128112D1 (de) 2007-06-06
IL153959A0 (en) 2003-07-31
SK2122003A3 (en) 2003-09-11
NO20030802L (no) 2003-04-23
US20040010011A1 (en) 2004-01-15
DE60128112T2 (de) 2007-12-27
JP2004506728A (ja) 2004-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5603849B2 (ja) アミノアルキルベンゾイル−ベンゾフランまたはベンゾチオフェン誘導体を含む医薬組成物
KR100190673B1 (ko) 벤조푸란, 벤조 티오펜, 인돌 및 인돌리진의 유도체, 그것들의 제조방법 및 그것들을 함유한 조성물
CZ2003525A3 (cs) Deriváty aminoalkoxybenzoyl- benzofuranu nebo benzothiofenu, způsob jejich přípravy a prostředků, které je obsahují
SG176212A1 (en) Process for the production of dronedarone intermediates
JP2002524561A (ja) ５−ｈｔ４受容体アンタゴニストとしてのジヒドロベンゾジオキシンカルボキサミド及びケトン誘導体
EP0757686A1 (en) Benzofuran derivatives as d 4? receptor antagonists
JP4918209B2 (ja) アミノアルケニルベンゾイル−ベンゾフランまたはベンゾチオフェン誘導体、その製造方法およびそれを含む組成物
KR102684807B1 (ko) 신규한 벤조퓨라닐 히드록시페닐 메타논 유도체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
EP0414421A2 (en) 1-Oxa-2-oxo-8-azaspiro[4,5] decane derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
JPH04210970A (ja) ベンズアミド誘導体及びその中間体