CZ156699A3 - Tuhé polyurethanové pěny - Google Patents
Tuhé polyurethanové pěny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ156699A3 CZ156699A3 CZ991566A CZ156699A CZ156699A3 CZ 156699 A3 CZ156699 A3 CZ 156699A3 CZ 991566 A CZ991566 A CZ 991566A CZ 156699 A CZ156699 A CZ 156699A CZ 156699 A3 CZ156699 A3 CZ 156699A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- isocyanate
- acid
- reactive composition
- weight
- polyol
- Prior art date
Links
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title abstract description 12
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title abstract description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 53
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims abstract description 32
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 67
- -1 heterocyclic amine Chemical class 0.000 claims description 32
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 23
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 23
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 9
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 9
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 9
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 9
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 claims description 8
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical group C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 claims description 5
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract description 50
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract description 50
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 abstract description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 description 19
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 18
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N 7,12-dimethyltetraphene Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=C(C=CC=C1)C1=C2C ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFZRZRDOXPRTSC-UHFFFAOYSA-N DMBA Natural products COC1=CC(OC)=CC(C=O)=C1 VFZRZRDOXPRTSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- BOLQJTPHPSDZHR-UHFFFAOYSA-N dihydroferulic acid Chemical compound COC1=CC(CCC(O)=O)=CC=C1O BOLQJTPHPSDZHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N loperamide hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C(=O)N(C)C)CCN(CC1)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N (3s,5r)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound COC1OC(CO)[C@@H](O)C(O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N 0.000 description 1
- JLEPZAUPTZFVIM-RHIZIOMBSA-N (3s,5s,9r,10s,13r,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-14-carbaldehyde Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CCC33C=O)C)C3=CC[C@H]21 JLEPZAUPTZFVIM-RHIZIOMBSA-N 0.000 description 1
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZABFSYBSTIHNAE-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)butan-2-ol Chemical compound CCC(O)CN(C)C ZABFSYBSTIHNAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxyethane Chemical class CCOP(=O)(CC)OCC AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical group CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOMNTHCQHJPVAZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpiperazine Chemical compound CC1CNCCN1 JOMNTHCQHJPVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPINJMQATUWTID-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpentane-2,2-diamine Chemical compound CCC(C)(C)C(C)(N)N BPINJMQATUWTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVKVBQDZJLGAFG-UHFFFAOYSA-N 3-(1-methylindol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=C(CCC(O)=O)C2=C1 VVKVBQDZJLGAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPWXMDDHHWKNM-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[3-(dimethylamino)propyl]triazinan-1-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCN1CCCN(CCCN(C)C)N1CCCN(C)C WAPWXMDDHHWKNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHZNZTWKUYVIY-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.2.2]nona-1(7),5,8-triene-2,4-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=C1C=C2 WEHZNZTWKUYVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N 4-dimethylaminophenol Chemical compound CN(C)C1=CC=C(O)C=C1 JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-dimethylaminopyridine Substances CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N Tri(3-chloropropyl) phosphate Chemical class ClCCCOP(=O)(OCCCCl)OCCCCl WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- YFESLUXJCTZZFA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.OCC1CCC(CO)CC1 YFESLUXJCTZZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N beta-resorcylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N dimethyl methylphosphonate Chemical class COP(C)(=O)OC VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N methyl beta-galactoside Natural products COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011493 spray foam Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical class CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical class CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/089—Reaction retarding agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2115/00—Oligomerisation
- C08G2115/02—Oligomerisation to isocyanurate groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Polyolová směs obsahující polyesterpolyol, terciární aminový katalyzátor a organickou kyselinu, přičemž uvedená karboxylová kyselina obsahuje alespoň jednu funkční skupinu OH, SH, NH2 nebo NHR, kde R znamená alkylovou, cykloalkylovou nebo arylovou skupinu, a použití uvedené polyolové směsí pří výrobě tuhých polyurethanových pěn.
CZ 1566-99 A3
4fTb & -‘Η
176962/HK
Tuhé polyurethanové pěny
Oblast techniky
Vynález se týká tuhých polyurethanových nebo urethanem modifikovaných polyisokyanurátových pěn, způsobů jejich výroby a polyolových směsí pro použití při uvedených způsobech.
Dosavadní stav techniky
Tuhé polyurethanové a urethanem modifikované polyisokyanurátové pěny se obecně připravují reakcí stechiometrického přebytku polyisokyanátu s isokyanát-reaktivními sloučeninami v přítomnosti nadouvadel, povrchově aktivních činidel a katalyzátorů. Jedním z použití takových pěn je použití ve funkci tepelně izolačního média, například v budovách.
Jako isokyanát-reaktivni sloučeniny se obecně používají polyetherpolyoly nebo polyesterpolyoly.
Polyesterpolyoly udělují rezultujícím polyurethanovým pěnám znamenitou schopnost zpomalovat hoření a v některých případech jsou lacinější než polyetherpolyoly.
Existuje zde problém týkající se stability polyolových směsí obsahujících polyesterpolyoly a terciární aminové katalyzátory. Bylo navrženo řešit tento problém přidáním organické karboxylové kyseliny (například kyseliny mravenčí, kyseliny octové a kyseliny 2-ethylhexanové) k polyolové směsi (viz patent US 4,758,605). K dosažení zajištění reaktivity v průběhu delší doby skladování musí být zvýšeny obsahy katalyzátoru. I když uvedený problém nestability může být tímto způsobem úspěšně řešen, je zpracovatelnost těchto .systémů stále ještě nekontrovatelná, což se odráží v neuspokojivém profilu expanze pěny potom, co byla uvedena v reakci polyoiové směs s polyisokyanátovou kompozicí.
Je proto cílem vynálezu poskytnout polyoiové směsi obsahující polyesterpolyoly a terciární aminové katalyzátory a nemající výše uvedené nedostatky.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou polyoiové směsi obsahující polyesterpolyol, terciární aminový katalyzátor a organickou karboxyiovou kyselinu, jejichž podstata spočívá v tom, že uvedená karboxylové kyselina obsahuje alespoň jednu funkční skupinu OH, SH, NH2 nebo NHR, kde R znamená alkylovou skupinu, cykloaikylovou skupinu nebo arylovou skupinu.
Polyoiové směsi podle vynálezu jsou stabilní po dobu několika týdnů. V případě, že se tyto polyoiové směsi použijí pro výrobu polyurethanových pěn, dosáhne se zlepšených reakčních profilů. Redukuje se čas krému (čas uplynulý do doby, kdy se reakční směs začíná napěňovat), přičemž současně je expanze pěny v času vlákna (doba uplynulá do doby, kdy reakční směs dosáhne přechodu z tekutiny do zesíťované hmoty) téměř dokončena.
Karboxylové kyseliny pro použití v rámci vynálezu mají obecný vzorec Xn-R-(COOH)n, ve kterém X znamená skupinu OH, SH, NH2 nebo NHR, R' znamená alespoň dvojmocný uhlovodíkový zbytek, typicky alespoň dvojmocný zbytek lineárního nebo rozvětveného alifatického uhlovodíku, nebo/a alespoň dvojmocný zbytek alicyklického nebo aromatického uhlovodíku, n znamená celé číslo mající hodnotu alespoň 1 a specifikující mono- a polyfunkční substituci na uhlovodíkovém zbytku a m znamená celé číslo mající hodnotu alespoň rovnou 1 a specifikující mono- a polykarboxylovou substituci na uhlovédíkovém zbytku. Uvedený alespoň jeden dvojmocný uhlovodíkový zbytek může být nasyceným nebo nenasyceným zbytkem obsahujícím 1 až 20 uhlíkových atomů a zahrnujícím lineární alifatický zbytek, rozvětvený alifatický zbytek, alicyklický zbytek nebo aromatický zbytek. Jinak specifikováno, R'může být například lineární nebo rozvětvená alkylenová skupina obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, cyklická alkylenová skupina obsahující 4 až 10 uhlíkových atomů nebo arylenová skupina, alkarylenová skupina nebo ararylenová skupina obsahující 6 až 20 uhlíkových atomů. Specifickými neomezujícími příklady vhodných uhlovodíkových zbytků jsou methylen, ethylen, n-propylen, isopropylen, n-butylen, isobutylen, n-amylen, n-decylen, 2-ethylhexylen, o-, m-, p-fenylen, ethyl-p-fenylen, 2,5-naftylen, p, p'-bifenylen, cyklopentylen, xylylen, 1,4-dimethylfenylen a podobně. I když výše uvedené radikály mají dvě dostupná substituční místa a to alespoň jedno pro karboxylovou skupinu a jedno pro skupinu OH, SH, NH2 nebo NHR, předpokládá se, že by i další vodíky v uhlovodíku mohly být nahrazeny další karboxylovou skupinou nebo/a skupinou OH, SH, NH2 nebo NHR.
Takové karboxylové hmotnost nižší než 250 karboxylové kyseliny: dimethylolpropionové, bis-(hydroxymethyl)propionové, bishydroxypropionová, kyselina m-hydroxybenzoová, dihydroxybenzoová, beta-hydroxymáselná,
3-hydroxy-2-naftoová, kyselina jablečná, kyseliny mají obecně molekulovou
Obzvláště vhodné jsou následující citrónová, kyselina salicylová, kyselina p-hydroxybenzoová, kyselina glykolová, krezotová, mléčná, kyselina resorcylová, kyselina kyselina kyselina kyselina kyselina kyselina kyselina vinná, kyselina kyselina kyselina kyselina hydroferulová, glycin, alanin, kyselina merkaptooctová a podobně.
Výhodně X znamená OH, n znamená 1, R'znamená lineární nebo rozvětvenou alifatickou uhlovodíkovou skupinu obsahující 1 až 5 uhlíkových atomů a m znamená 1, 2 nebo 3. Výhodné jsou polykarboxylové· kyseliny. Hydroxylová skupina se výhodně nachází v alfa- nebo beta-poloze vzhledem ke karboxylové skupině.
Nejvýhodněji jsou karboxylovými skupinami kyselina mléčná, kyselina glykolová, kyselina jablečná a kyselina citrónová.
Použije se alespoň jedna z uvedených karboxylových kyselin, přičemž mohou být také použity směsi dvou nebo více z uvedených kyselin.
Obzvláště výhodnými karboxylovými kyselinami jsou kyselina mléčná nebo kombinace kyseliny mléčné a kyseliny citrónové, výhodně ve hmotnostním poměru mezi 75:25 a 25:75, nejvýhodněji ve hmotnostním poměru asi 1:1. Lze pozorovat další zlepšení reakčního profilu. Kombinace kyseliny jablečné a kyseliny citrónové rovněž vede ke zlepšením dalších fyzikálních vlastností získané pěny, mezi které patří pevnost v tlaku a adheze. Dosáhne se rovněž menších odchylek v hustotní distribuci.
Karboxylové kyselina se obecně použije v množství v rozmezí od 0,1 do 5 hmotn. %, vztaženo na hmotnost isokyanát-reaktivní kompozice, výhodně v množství asi 1 až 3 hmotn.%.
Výraz ”polyesterpolyol v rámci vynálezu zahrnuje libovolný polyesterpolyol mající hydroxylovou funkčnost rovnou alespoň 2, přičemž většina opakujících se strukturních jednotek obsahuje esterové vazby, a molekulovou hmotnost alespoň rovnou 400.
Polyesterpolyoly pro použití v rámci vynálezu mají výhodně střední funkčnost asi 1,8 až 8, výhodně asi 2 až 6 a výhodněji asi 2 až 2,5. Hodnota jejich hydroxylového čísla obecně spadá do rozmezí asi 15 až 750, výhodně asi 30 až 500 a výhodněji asi 200 až 550 mg KOH/g. Molekulová hmotnost uvedených polyesterpolyolů obecně spadá do rozmezí asi 400 až asi 10000, výhodně asi 1000 až asi 6000. Výhodně mají uvedené polyesterpolyoly číslo kyselosti 0,1 až 20 mg
KOH/g, přičemž obecně toto číslo kyselosti může mít hodnotu až 90 mg KOH/g.
Polyesterpolyoly podle vynálezu mnohou být připraveny známými způsoby z polykarboxylové kyseliny nebo derivátu této kyseliny, jakým je anhydrid nebo ester polykarboxylové kyseliny, a polyfunkčního alkoholu. Polykyselinová nebo/a polyolová složka mohou být použity jako směsi dvou nebo více sloučenin při přípravě polyesterpolyolů.
Polyoly mohou být alifatické, cykloalifatické, aromatické nebo/a heterocykiické. Obzváště uspokojivě (výsledky se dosáhnou při použití nízkomolekulárních alifatických polyfunkčních alkoholů, jakými jsou dvousytné alkoholy obsahující nejvýše 20 uhlíkových atomů. Uvedené polyoly mohou případně obsahovat substituenty, které jsou vůči reakci inertní, například chlorové nebo bromové substituenty, nebo/a mohou být nenasycené. Rovněž mohou být použity vhodné aminoalkoholy, jako například monomethanolamin, diethanoamin, triethanolamin a další podobné aminy. Výhodnou polyolovou složkou je glykol. Glykoly mohou obsahovat heteroatomy (například thiodiglykol) anebo mohou být tvořeny pouze atomy uhlíku, vodíku a kyslíku. Tyto glykoly jsou výhodně jednoduchými glykoly obecného vzorce CnHin(OH)2 nebo polyglykoly odlišenými existencí etherových vazeb v uhlovodíkovém obecný vzorec CnH2nOx (OH) 2. Příklady alkoholů zahrnují: ethylenglykol, propylenglykol-(1,2) a (1,3), butylenglykol-(1,4) a (2,3), hexandiol-(1,6), oktandiol-(1,8), neopentylglykol,
1,4-bishydroxymethylcyklohexan, 2-methyl-l,3-propandiol, glycerin, trimethylolethan, hexantriol-(1,2,6), řetězci, vhodných které mají vícesytných butantriol-(1,2,4) , triethylenglykol, polyethylenglykoly, polypropylenglykoly, chinol, tetraethylenglykol dipropylenglykol diethylenglykol, methylglukosid, pentaerythritol, trimethylolpropan, sorbitol, vyssi vyšší glycerol, mannitol, g
dibutylenglykol a vyšší polybutylenglykoly. Obzvláště vhodnými polyoly jsou alkylenglykoly a oxyalkylenglykoly, jako například ethylenglykol, diethylenglykol, dipropylenglykol, triethylenglykol, tripropylenglykol, tetraethylenglykol, tetrapropylenglykol, trimethylenglykol, tetramethylenglykol a 1,4-cyklohexandimethanol (1,4-bis-hydroxymethylcyklohexan).
Polykarboxylovou kyselinou je alifatická, cykloalifatická, aromatická, aromatická nebo/a heterocyklická polykarboxylová kyselina, která může být případnš substituována, například halogenovými atomy nebo/a může být nenasycenou polykarboxylovou kyselinou. Příklady vhodných karboxylových kyselin a jejich derivátů pro přípravu polyesterpolyolů zahrnují kyselinu šťavelovou, kyselinu malonovou, kyselinu adipovou, kyselinu glutarovou, kyselinu jantarovou, kyselinu piraelovou, kyselinu korkovou, kyselinu azelainovou, kyselinu sebakovou, kyselinu ftalovou, anhydrid kyseliny ftalové, anhydrid kyseliny tereftalové, kyselinu isoftalovou, kyselinu tereftalovou, kyselinu trimellitovou, anhydrid kyseliny tetrahydroftalové, dianhydrid kyseliny pyromellitové, anhydrid kyseliny hexahydroftalové, anhydrid kyseliny tetrachlorftalové, anhydrid kyseliny endomethylentetrahydroftalové, anhydrid kyseliny glutarové, kyselinu maleinovou, anhydrid kyseliny maleinové, dimethylester kyseliny tereftalové, bis-glykolester kyseliny tereftalové, kyselinu fumarovou, dibázické a tribázické nenasycené mastné kyseliny případně smíšené s monobázickými nenasycenými mastnými kyselinami, například s kyselinami olejovými.
I když mohou být polyesterpolyoly připraveny z v podstatě čistých reakčních složek, mohou být použity i komplexnější přísady, jako například vedlejší produkty nebo odpadní zbytky z výroby kyseliny ftalové, kyseliny tereftalové, polyethylentereftalátu a podobně. Tyto kompozice mohou být konvertovány reakcí s polyoly na polyesterpolyoly za použití konvenčních transesterifikačních nebo esterifikačních postupů.
Příprava polyesterpolyolů se provede pouhou reakcí kyseliny polykarboxylové nebo derivátu kyseliny s polyoíovou složkou známým způsobem, přičemž hydroxylová číslo a číslo kyselosti reakční směsi spadají do požadovaných rozmezí. Po provedené transesterifikaci nebo esterifikaci se získaný reakční produkt případně uvede v reakci s alkylenoxidem.
Výraz polyesterpolyol v rámci vynálezu zahrnuje libovolné minoritní množství nezreagovaného polyolu zbylého po přípravě polyesterpolyolů nebo/a neesterifikovaného polyolu (například glykolu) přidaného po uvedené přípravě. Polyesterpolyol může výhodně obsahovat až asi 40 hmotn.% volného glykolu. Výhodně činí obsah volného glykolu·2 až 30, výhodněji 2 až 15 hmotn.%, vztaženo na celkovou hmotnost polyesterpolyolové složky.
V rámci vynálezu mohou být použity alifatické nebo/a aromatické polyesterpolyoly.
Rovněž mohou být použity směsi dvou nebo více různých polyesterpolyolů.
V rámci vynálezu mohou výše popsané polyesterpolyoly tvořit celou reakční směs, která má být uvedena v reakci s polyisokanátem. Je však samozřejmé, že tyto polyoly mohou být rovněž smíšeny s dalšími isokyanát-reaktivními sloučeninami, které jsou v této oblasti konvenčně používány. Výhodně alespoň 10 hmotn.%, výhodněji alespoň 20 hmotn.% z celkového množství isokyanát-reaktivních sloučenin je tvořeno výše popsanými polyoly.
Isokyanát-reaktivní sloučeniny, které mohou být použity v kombinaci s polyesterpolyoly při přípravě tuhých polyurethanových pěn podle vynálezu, zahrnují libovolné sloučeniny, které jsou v rámci dosavadního stavu techniky používány k tomuto účelu. Pro přípravu tuhých pěn jsou obzvláště důležité polyoly a polyolové směsi mající střední hydroxylové číslo v rozmezí od 300 do 1000, zejména od 300 do 700 mg KOH/g, a hydroxylovou funkčnost 2 až 8, zejména 3 až 8. Vhodné polyoly byly důkladně popsány v rámci dosavadního stavu techniky a zahrnují reakční produkty alkylenoxidů, například ethylenoxidu nebo/a propylenoxidu, s iniciátory obsahujícími 2 až 8 aktivních vodíkových atomů v molekule. Vhodné iniciátory zahrnují polyoly, například glycerol, trimethylolpropan, triethanolamin, pentaerythritol, sorbitol a sacharózu, dále polyaminy, například ethylenamin, tolylendiamin, diaminodifenylmethan a polymethylenpolyfenylenpolyaminy a konečně aminoalkoholy, například ethanolamin a diethanolamin, jakož i směsi uvedených iniciátorů. Další vhodné polymerní polyoly zahrnují hydroxylovou skupinou ukončené polythioethery, polyamidy, polyesteramidy, polykarbonáty, polyacetaly, polyolefiny a polysiloxany.
Ve směsích podle vynálezu může být použita každá organická sloučenina, která obsahuje alespoň jeden dusíkový atom, výhodně terciární dusíkový atom, a která je schopna katalyzovat hydroxyl/isokyanátovou reakci.
Typické skupiny terciárních aminových katalyzátorů zahrnují N-alkylmorfoliny, N-alkylalkanolaminy, N,N-dialkylcyklohexylaminy a alkylaminy, ve kterých alkylovými skupinami jsou methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina a podobné skupiny, a jejich isomerní formy, jakož i heterocyklické aminy. Typickými, avšak neomezujícími příklady uvedených látek jsou triethylendiamin, tetramethylethylendiamin, bis-(2-dimethylaminoethyl)ether, triethylamin, tripropylamin, tributylamin, triamylamin, pyridin, chinolin, dimethylpiperazin, piperazin, N,N-dimethylcyklohexylamin, N-ethylmorfolin, 2-methylpiperazin, N,N-dimethylethanolamin, isokyanátové aminoalkoholy, tetramethylpropandiamin, methyltriethylendiamin,
2,4,6-tri(dimethylaminomethyl)fenol,
Ν,Ν',N-tris(dimethylaminopropyl)-sym-hexahydrotriazin a jejich směsi. Rovněž mohou být použity aminy obsahující reaktivní skupiny, jako například
Příklady takových sloučenin zahrnují
2-(2-dimethylaminoethoxy)ethanol, trimethylaminoethylethanolamin a dimethylethylethanolamin.
Výhodné terciární aminové katalyzátory zahrnují triaziny, dimethylbenzylamin, bis (dimethylaminoethyl)ether a dimethylcyklohexylamin. Obzvláště výhodnými jsou dimorfolinodiethylether, N-methylimidazol a dimethylaminopyridin. Tyto sloučeniny ještě dále zlepšují reakční profil.
Terciární aminový katalyzátor je obecně přítomen v množství asi 0,01 až asi 10 hmotn.%, vztaženo na hmotnost polyolu. Výhodně se množství aminu pohybuje od asi 0,1 do asi 5 hmotn.% a nejvýhodněji se toto množství pohybuje od asi 0,2 do asi 3 hmotn.%, vztaženo na hmotnost polyolu.
V rámci směsi podle vynálezu mohou být použita libovolná známá nadouvadla, která se konvenčně používají v oblasti přípravy tuhých polyurethanových nebo urethanem modifikovaných polyisokyanurátových pěn. Taková nadouvadla zahrnují vodu nebo sloučeniny uvolňující oxid uhličitý anebo inertní nízkovroucí sloučeniny mající teplotu varu při atmosférickém tlaku vyšší než -70 °C.
V případě, že se jako nadouvadlo použije voda, zvolí se její množství známým způsobem tak, aby bylo dosaženo požadované hustoty pěny, přičemž typická množství uvedeného nadouvadla se pohybuje od 0,05 do 5 hmotn.%, vztaženo na celkovou hmotnost reakčního systému.
Vhodná inertní nadouvadla zahrnují nadouvadla, která jsou velmi dobře známa a popsána v rámci dosavadního stavu techniky, jako například uhlovodíky, dialkylethery, alkylalkoxidy, alifatické a cykloalifatické uhlovodíky, chlorfluorované uhlovodíky, uhlovodíky a fluor-obsahující ethery.
fluorované chlorované
Příklady výhodných nadouvadel zahrnují isobutan, n-pentan, isopentan, cyklopentan a jejich směsi,
1.1- dichlor-2-fluorethan (HCFC 141b),
1.1.1- trifluor-2-fluorethan (HFC 134a), chlordifluormethan (HCFC 22), 1, l-difluor-3,3,3-trifluorpropan (HFC 245fa) .
Zvláště lze zmínit směsi nadouvadel popsané v patentové přihlášce PCT 96/12758 a určené pro výrobu nízkohustotních, rozměrově stabilních tuhých pěn. Tyto směsi nadouvadel obecně obsahují alespoň 3 a výhodně alespoň 4 složky, z nichž alespoň jednou složkou je výhodně (cyklo)alkan obsahující výhodně 5 nebo 6 uhlíkových atomů nebo/a aceton.
Uvedená nadouvadla se používají v množství, které je dostatečné k poskytnutí požadované hustoty rezultující pěně, přičemž tato hustota se obecně pohybuje v rozmezí od 15 do 7 0 kg/m3, výhodně v rozmezí od 20 do 50 kg/m3, nejvýhodněji v rozmezí od 25 do 40 kg/m3. Typická množství nadouvadel ' se pohybují v rozmezí od 2 do 25 hmotn. %, vztaženo na celkohou hmotnost reakčniho systému.
V případě, že nadouvadlo má teplotu varu rovnou teplotě okolí nebo teplotě, která je nižší než teplota okolí, potom je až do okamžiku jeho smíšení s ostatními složkami udržováno pod tlakem. Alternativně může být až do okamžiku jeho smíšení s ostatními složkami udržováno při teplotě, která je nižší než teplota okolí.
Ostatní případné přísady do polyolových směsí podle vynálezu zahrnují zesíťovací činidla, například nízkomolekulární polyoly, jako například triethanolamin, zpracovatelské přísady, látku snižující viskozitu, dispergační činidla, změkčovadla, látky podporují vyjmutí tvářených produktů z forem (separační činidla), antioxidační přísady, plniva (například saze), regulátory (zhášedla) ·, například velikosti pórů, jako například nerozpustné fluorované sloučeniny (popsané například v patentech US 4981879, US 5034424, US 4972002, EP 0508649, EP 0498628, WO95/18176), neaminové katalyzátory pro přípravu polyurethanů (například cínaté soli karboxylových kyselin), trimerační katalyzátory (například soli alkalických kovů karboxylových kyselin), {povrchově aktivní látky, jako například polydimethylsiloxanpolyoxyalkylenové blokové kopolymery a nereaktivní a reaktivní činidla například halogenové tris-chlorpropylfosfáty, diethylethylfosfonáty a dimethylmethylfosfonáty. Použití takových přísad je velmi dobře známé odborníkům v daném oboru.
Vhodnými organickými polyisokyanáty pro reakci s polyolovými směsmi podle vynálezu vedoucí k tuhým polyurethanovým nebo urethanem midifikovaným polyisokyanurátovým pěnám jsou libovolné známé organické polyisokyanáty používané v rámci dosavadního stavu techniky pro přípravu tuhých polyurethanových nebo urethanem polyisokyanurátových pěn a zejména polyisokyanáty, jako například difenylmethandiisokyanáty ve formě jejich 2,4'-, 2,2'- a
4,4'-isomerů a jejich směsí, směsi difenylmethandiisokyanátů (MDI) a jejich oligomerů, které jsou v oboru známé jako surové nebo polymerní MDI (polymethylenpolyfenylenpolyisokyanáty) mající isokanátovou funkčnost vyšší než 2, toluendiisokyanáty ve formě jejich 2,4- a 2,6-isomerů a jejich směsí, 1,5-naftalendiisokyanáty a 1,4-diisokyanatobenzen. Další organické polyisokyanáty, zmíněny, zahrnují alifatické například isoforondiisokyanát,
1,β-diisokyanatohexan a 4,4'-diisokyanatocyklohexylmethan.
Další vhodné polyisokyanáty pro použití při způsobu podle vynálezu jsou popsány v EP-A-0320134.
zpomalující hoření alkylfosfáty, jako triethylfosfáty, modifikovaných aromatické které zde mohou být diisokyanáty, jako
Rovněž mohou být použity modifikované polyisokyanáty, jako například karbodiimid, nebo uretomiminem modifikované polyisokyanáty.
Ještě dalšími užitečnými polyisokyanáty jsou isokyanátem ukončené předpolymery připravené reakcí přebytku organického polyisokyanátu s minoritním množstvím sloučeniny obsahující aktivní vodík.
Výhodnými polyisokyanáty pro použití v rámci vynálezu jsou polymerní MDI.
Množství polyisokyanátové kompozice a polyfunkční isokyanát-reaktivní kompozice zaváděná do reakce jsou odborníkem v daném oboru snadno stanovitelná. Obecně poměr NCO:OH spadá do rozmezí od 0,85 do 1,40, výhodně do rozmezí od 0,98 do 1,20. Rovněž vyšší poměry NCO:OH (například poměry až 3,0) spadají do rozsahu vynálezu.
Při praktickém provádění způsobu výroby tuhých pěn podle vynálezu mohou být použity známé techniky přímé polymerace, předpolymerace nebo semi-předpolymerace společně s konvenčními směšovacími postupy, přičemž tuhá pěna může být vyrobena ve formě polotovarových desek, tvářených produktů, dutinových výplní, stříkané pěny nebo ve formě laminátů s dalšími materiály, jakými jsou dřevovláknité desky, sádrové lepenky nebo deskový papírový nebo kovový materiál.
V rámci jednoho provedení vynálezu se výše popsaná polyolová směs uvede v reakci s polyisokyanátovou kompozicí za účelem výroby polyurethanové pěny.
V rámci dalšího provedení vynálezu se jednotlivé složky (polyesterpolyol, aminový katalyzátor a karboxylová kyselina) nepřidávají jako směs, nýbrž se do reakční směsi přidávají odděleně.
Pěny podle vynálezu se výhodně používají pro výrobu laminátu, ve kterých je pěna opatřena na jednom nebo na obou površích vnější potahovou vrstvou. Takové lamináty se výhodně vyrábějí kontinuálním nebo diskontinuálním způsobem ukládáním pěny na vnější potahovou vrstvu a výhodně uložením další vnější potahové vrstvy na uloženou pěnovou směs. Jako uvedená vnější potahová vrstva může být použita libovolná potahová vrstva, která se v rámci dosavadního stavu techniky používá pro výrobu stavebních panelů a která má tuhý nebo pružný charakter.
V další části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah patentové ochrany, který je jednoznačně definován formulací patentových nároků. V těchto příkladech se používají následující složky:
Polyol A:
Polyol B:
Polyol C:
Polyol D:
Polyol E:
Polyol F:
zhášedlo A zhášedlo B
DMBA:
sorbitolem iniciovaný polyetherpolyol mající OH-číslo 460 mg KOH/g, alifatický polyesterpolyol mající OH-číslo 356 mg KOH/g a číslo kyselosti 0,5 mg KOH/g, aromatickým aminem iniciovaný polyetherpolyol· mající OH-číslo 495 mg KOH/g, brómovaný polyetherpolyol mající OH-číslo 310 mg KOH/g, aromatický polyesterpolyol mající OH-číslo 240 mg KOH/g, aromatický polyesterpolyol mající OH-číslo 350 mg KOH/g, chlorované zhášedlo, zhášedlo na bázi fosforu, povrchově aktivní činidlo (curfaktant): silikonové povrchově aktivní činidlo, dimethylbenzylaminový katalyzátor dostupný u firmy Protex,
DMDEE:
DMAP:
NMI:
Polycat 41
Niax Al:
dimorfclinodiethyletherový katalyzátor dostupný u firmy Nitroil, dimethylaminopyridinový katalyzátor dostupný u firmy Aldrich,
N-methylimidazolový katalyzátor dostupný u firmy BASF, tris(dimethylaminopropyl)hexahydrotriazinový katalyzátor dostupný u firmy Air Products, bis(dimethylaminoethyl)etherový katalyzátor dostupný u firmy OSi,
Texacat DP914: katalyzátor dostupný u firmy Texaco,
DMCHA: dimethylcyklohexylamino katalyzátor dostupný u firmy BASF,
Suprasec DNR: polymerní MDI dostupný u firmy Imperiál Chemical Industries a
Suprasec je ochrannou známkou firmy Imperi Industries.
Chemical
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Z polyoiové kompozice a polyisokyanátové kompozice obsahujících složky uvedené v následující tabulce 1 se při indexu NCO rovném 1,15 vyrobí tuhé poiyurethanové pěny.
Reakční profil se sleduje vzhledem k dosažení času krému (čas uplynulý do doby, kdy se reakční směs začíná napěňovat) a času vlákna (doba uplynulá do doby, kdy reakční směs dosáhne přechodu z tekutiny do zesíťované hmoty) . Měří se výška expanze při čase vlákna a ukončení expanze pěny. Z těchto dvou hodnot se určí expanzní faktor při čase vlákna (výška při čase vlákna/výška při ukončení expanze pěny). Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 1.
Rovněž je sledován profil expanze pěny pomocí dynamické proudové analýzy (Dynamic Flow Data analysis). Výsledky jsou zobrazeny na připojených obrázcích 1, 2 a 3 definujících závislost výšky expandující pěny na reakční době.
Tyto výsledky ukazují, že zatímco kyselina octová vede k oddálení účinku katalýzy (pěna č.2), zlepšuje přídavek funkcionalizovaných karboxylových kyselin podle vynálezu reakční profil (pěna č.3) (viz obr.l). Přídavek vybraných skupin katalyzátorů (například DMDEE, DMAP, NMI a Texacat DP914) (pěny č.4, 5, 6, 7 a 9) ještě dále zlepšuje reakční profil (viz obr. 2) .
Kyselina glykolová (pěna č.9) má lepší účinek než kyselina mléčná (pěna č.4), pokud jde o zlepšení reakčního profilu (viz obr.3) .
Tabulka 1
| CTI | tn ο 04 | ο η 04 | ο ο •*4 | Ο Η 04 | 10 1 | οι φ | ΟΙ φ | Ο 04 | ο fM | 1.5 | |||||
| ιη | ο | ο | Ο | ||||||||||||
| « | • | • | • | Η | οι | οι | Ο | Ο | |||||||
| ο | οι | ο | *Η | • | • | a | , | ||||||||
| Φ | οι | 04 | 04 | Η | φ | Φ | 04 | Η | |||||||
| - | ιΛ | ο | ο | Ο | Η | οι | ΟΙ | Ο | Ο | Ol | |||||
| Ο | οι | ο | γΗ | • | • | , | |||||||||
| Γ* | 04 | 04 | κ | 04 | r4 | φ | φ | οι | Η | o | |||||
| ιη | ο | ο | Ο | ||||||||||||
| • | « | • | • | Η | η | η | ο | Ο | |||||||
| ο | οι | ο | γ4 | a | • | ||||||||||
| φ | η | 04 | W | 04 | ι-4 | φ | φ | οι | Η | ||||||
| ιη | Ο | ο | Ο | ||||||||||||
| • | • | • | • | Η | ΟΙ | οι | ο | Ο | Ol | ||||||
| ο | ΟΙ | ο | Η | • | a | a | |||||||||
| tn | η | 04 | «Η | 04 | Η | Φ | Φ | Μ | Η | o | |||||
| ιη | Ο | Ο | Ο | ||||||||||||
| • | • | • | • | Η | η | ΟΙ | Ο | Ο | ιη | ||||||
| ο | ΟΙ | Ο | γ·4 | a | a | ·> | • | ||||||||
| οι | 04 | r4 | 04 | Η | Φ | φ | 01 | Η | rH | ||||||
| ιη | Ο | Ο | Ο | ||||||||||||
| • | • | • | • | Η | οι | οι | ο | Ο | |||||||
| ο | Π | ο | Η | • | a | a | • | ||||||||
| ΟΙ | οι | 04 | r4 | 04 | Η | Φ | Φ | 01 | Η | ||||||
| ιη | Ο | Ο | Ο | Ο | οι | οι | ο | Ο | |||||||
| ο | οι | Ο | Η | • | • | ||||||||||
| η | 04 | 04 | r4 | 04 | Η | φ | φ | 04 | r4 | ||||||
| ιη | Ο | Ο | Ο | η | οι | Ο | Ο | ||||||||
| ο | η | σ | Η | • | |||||||||||
| Η | 04 | 04 | r4 | 04 | φ | φ | 04 | Η | |||||||
| 73 • | -σ • | -σ • | 73 | 73 • | 73 | 73 | 73 • | 15 | Τ> | 73 | 7Ϊ | ~O | ~T3 | ||
| C | C | C | C | C | C | C | C | C | C | C | c | C | c | ||
| -U | 4U | 4J | ΰ | b | tj | XJ | b | b | b | 4J | Jj | b | |||
| ·= | β | = | i | i | 1 | 1 | £ | i | |||||||
| γΗ | 'Π3 | ||||||||||||||
| ř | 0 | π | |||||||||||||
| 0 | Λί | >Π | |||||||||||||
| +J | >1 | »φ | |||||||||||||
| υ | R·^ | ||||||||||||||
| 0 | tr | ε | < | η | U | ||||||||||
| >ύ | J δ j | < <-4 0 X γΗ | α r-4 £ | ο e-4 0 >. γ-4 | α <-4 0 >, r4 | 2 ΓΗ % | 2 Η 5} | 2 R ΓΗ Κ | 0 | 0 | C 5 Ž | Μ U | |||
| μ | 2 | 0 Λ | ο ο. | 0 Λ | 0 Λ | £ | >. | 1 | 2 Ν | Ν | 3 (ň | i | i | 1 | |
| 3.3 | d | <O rH | ro H | 95 | ||||||
| ro | d | σι | r- | |||||||
| • | • | • | n | co | ro | |||||
| o | ro | . r-i | CD | |||||||
| ro | M | σ\ | r4 | |||||||
| • | * II | ro | P* | 'ť | O | |||||
| <o | * | w | r-( | H | cn | |||||
| ΙΛ | ťO | N | 0> | H | ||||||
| • | • | • | íO | <£ | <o | |||||
| O | ro | H | H | H | 00 | |||||
| <o | d | Λ ; | O· | |||||||
| • | • | ro | O | ro | o | |||||
| ro | d | H | σ\ | |||||||
| ro | d | Λ | O | |||||||
| • | • | ro | p* | d | Λ | |||||
| ro | H | r4 | «Η | βο | ||||||
| O | ||||||||||
| o | ro | d | <Λ | CO | ||||||
| • | • | • | ro | VO | d | Λ | ||||
| o | ro | * | r4 | r4 | r* | |||||
| o | ||||||||||
| o | ro | d | 0\ | d | ||||||
| • | • | • | ro | 00 | vx> | u> | ||||
| o | ro | Ο» | H | r4 | H | (A | ||||
| vn | o | |||||||||
| CD | ro | d | (Λ | m· | ||||||
| • | • | • | • | ro | P* | vn | ro | |||
| O | O | ro | H | r~4 | <Ά | |||||
| 6 | ~3 | ~3 | *d | Ó | ||||||
| • | • | • | t | • | 1 | |||||
| c | c | c | c | c | c | c | ||||
| 4-1 | 4J | 4-1 | +J | U | +3 | 4J | ||||
| Q | g | O | 8 | Q | Q | |||||
| S | s | i | 8 | -2 | £ | £ | β | β | 4» | |
| cx | ||||||||||
| u | ||||||||||
| 4J | 0 | |||||||||
| 'fC | •U | |||||||||
| r4 | c | & | Jí | |||||||
| σ» | Π3 | z | řC | Ít <C | ||||||
| rM | o. | >, | Q | ó | y-4 g | |||||
| V | Q | Λ | Jí | fi | Jí | |||||
| H | 0 | U | \qj | x(0 | »l-t 'flj | |||||
| U | H | AJ | Ο» | 1 w | Cd | U | c »—· | |||
| (Q | < | rH | 1 i | 2 | Jí | > | N > | |||
| υ >, | X | U tf | v | u | >1 | s | (Λ | (Λ | 2 φ | |
| 0 cu | ň •W z | X v H | i | 1 | qs | 0« □ W . | «5 | «5 | & Λ £_£ |
Příklad 2
Stabilita polyolové směsi pěny č.l a pěny č.3 (které jsou definovány v tabulce 1) byla stanovena měřením času krému, času vlákna a hustoty pěny vyrobené z bezprostředně připravené polyolové směsi a z polyolové směsi, která byla před použitím skladována po dobu 3 dnů, 1 týdne resp. 3 týdnů při teplotě 40 °C.
Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 2 pro pěnu č.l a v tabulce 3 pro pěnu č.3.
Tabulka 2
| Pěna č. 1 | Čas krému (s) | Čas vlákna (s) | Hustota (g/1 |
| bezprostředně | 17 | 154 | 27.6 |
| po 3 dnech | 13 | 185 | 28.0 |
| po 1 týdnu | 20 | 245 | 29.0 |
| po 3 týdnech | 24 | 267 | 29.6 |
Tabulka 3
| Pěna č.3 | Čas krému (s) | Čas vlákna (s) | Hustota (g/1) |
| bezprostředně | 23 | 152 | 27.8 |
| po 3 dnech | 24 | 155 | 28.2 |
| po 1 týdnu | 23 | 160 | 28.3 |
| po 3 týdnech | 24 | 161 | 28.1 |
Tyto výsledky ukazují, že zatímco u pěny č.l lze kostatovat velké odchylky v čase krému, čase vlákna a v hustotě, jsou uvedené odchylky pouze nepatrné u pěny č.3.
Dosáhne se tedy zlepšené stability polyolových směsí obsahujících funkcionalizované karboxylové kyseliny podle vynálezu ve srovnání s polyolovými směsmi, které takové kyseliny neobsahují.
Příklad 3
Z polyolové kompozice a polyisokyanátové kompozice obsahujících složky uvedené v následující tabulce 4 se při indexu NCO rovném 1,15 vyrobí tuhé polyurethanové pěny.
Reakční profil se sleduje vzhledem k dosažení času krému (čas uplynulý do doby, kdy se reakční směs začíná napěňovat) a času vlákna (doba uplynulá do doby, kdy reakční směs dosáhne přechodu z tekutiny do zesíťované hmoty). Měří se výška expanze při čase vlákna a ukončení expanze pěny. Z těchto dvou hodnot se určí expanzní faktor při čase vlákna (výška při čase vlákna/výška při ukončení expanze pěny). Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
Z výsledků vyplývá, že použití kyseliny citrónové nebo kyseliny jablečné vede k nejnižším'hustotám pěny.
Příklad 4
Z polyolové kompozice a polyisokyanátové kompozice obsahujících složky uvedené v následující tabulce 5 se při indexu NCO rovném 1,15 vyrobí tuhé polyurethanové pěny.
Reakční profil se sleduje vzhledem k dosažení času krému (čas uplynulý do doby, kdy se reakční směs začíná napěňovat) a času vlákna (doba uplynulá do doby, kdy reakční směs dosáhne přechodu z tekutiny do zesíťované hmoty). Měří se výška expanze při čase vlákna a ukončení expanze pěny. Z těchto dvou hodnot se určí expanzní faktor při čase vlákna (výška při čase vlákna/výška při ukončení expanze pěny). Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.
Rovněž je sledován profil expanze pěny pomocí dynamické proudové analýzy (Dynamic Flow Data analysis). Výsledky jsou zobrazeny na připojeném obrázku 4 definujícím závislost výšky expandující pěny na reakční době pro pěny č.18, 19 a 20.
Tyto výsledky ukazují že se dosáhne dalšího zlepšení reakčního profilu v případě, že se namísto kyseliny mléčné (pěna č.18) použije kyselina jablečná (pěna č.19) nebo kombinace kyseliny jablečné a kyseliny citrónové (pěna č.20) .
Tabulka 4
Tabulka 5
| Pěna č. | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | |
| POLYOL | ||||||
| Polyol A | hmotn ó 2 0·5 | 20.5 | 20.5 | 20.5 | 20.5 | |
| Polyol B | hmotn .u | 23.0 | 23.0 | 23.0 | 23.0 | 23.0 |
| Polyol C | hmotn 4 _ | . 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 |
| Polyol D | hmotní | 21.0 | 21.0 | 21.0 | 21.0 | 21.0 |
| kyselina mléčná | i hmotn. 11·1 | |||||
| kyselina jablečná | 1 hmotn.4. | 1.0 | 0.5 | 0.25 | 0.75 | |
| kyselina citrónová | 1 hmotn .4. | 0.5 | 0.75 | 0.25 | ||
| zhášedlo A | hmotn..; | 8.3 | 8.3 | 8.3 | 8.3 | 8.3 |
| zhášedlo B | I hmotn „l 8. 3 | 3.3 | 3.3 | 8.3 | 8.3 | |
| surfaktant | hmotnu | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 |
| DM3A | tjmotn.l 1,0 | 0.6 | 0.7 | 0.66 | 0.79 | |
| DMO EE | hmotn c | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| voda | htnotn.c | 3.3 | 3.3 | 3.3 | 3.3 | 3.3 |
| HCEC 141b | 4.2 | 4.2 | 4.2 | 4.2 | 4.2 | |
| Polyisokyanát | ||||||
| SUPPASEČ DNR | hmotn.d | 135 | 139 | 139 | 139 | 139 |
| čas krému | 3' | 20 | 13 | 13 | 17 | 13 |
| čas vlákna | S | 108 | 108 | 104 | 102 | 104 |
| Expanzní faktor při čase vlákna | % | 31.4 | 50.1 | 92.4 | 92.2 | 91.7 |
Příklad 5
Stabilita polyolové směsi pěny č.19 a pěny č.20 (které jsou definovány v tabulce 5) se stanoví měřením času krému, času vlákna a hustoty pěny, která byla vyrobena z bezprostředně připravené polyolové kompozice a z polyolové kompozice, která byla před použitím skladována po dobu 2 dne, 4 dnů, 1 týdne, 2 týdnů, 3 týdnů, 4 týdnů resp. 5 týdnů při teplotě 40 °C.
Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 6 pro pěnu č.19 a v tabulce Ί pro pěnu č.20.
Tabulka 6
| ----------- Pěna c.19 | Čas krénu (s) | Čas vlákna (s) | Hustota (g/1) |
| bezprostředně | 12 | 107 | 30.4 |
| po 1 dnu | 15 | 111 | 30.3 |
| po 4 dnech | 15 | 115 | 31.3 |
| po 1 týdnu | 15 | 113 | 31.6 |
| po 2 týdnech | 15 | 112 | 31.4 |
| po 3 týdnech | 15 | 117 | 31.7 1 |
| po 4 týdnech | 14 | 115 | 31.1 I |
| po 5 týdnech | 15 | 118 sn=g=g=s=g=aB· — ři - | 30.8 I |
Tabulka 7
| Pěna č. 20 | Čas krému (s) | Čas vlákna (s) | Hustota (g(l) |
| bezprostředně | 15 | 106 | 30.B |
| po 1 týdnu | 15 | 106 | 30.3 |
| po 2 týdnech | 15 | 108 | 30.3 |
| po 4 týdnech | 15 | 110 | 31.2 |
| po 5 týdnech | 15 | 108 | 30.1 |
Příklad 6
Z poiyolové kompozice a polyisokyanátové kompozice obsahujících složky uvedené v dále zařazené tabulce 8 byly při indexu NCO rovném 1 vyrobeny tuhé polyurethanové pěny.
Reakční profil se sleduje vzhledem k dosažení času krému (čas uplynulý do doby, kdy se reakční směs začíná napěňovat) a času vlákna (doba uplynulá do doby, kdy reakční směs dosáhne přechodu z tekutiny do zesíťované hmoty). Rovněž se stanoví hustota volně expandované pěny.
Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 8.
Tabulka 8
| Pěna či. | 23 | 24 | ΞΊ | |
| POLYOL | ||||
| Polyol A | hmotn.! | 21.4 | 21.4 | 21.4 |
| Polyol B | hmotn! | 34.0 | ||
| Polyol C | hmotn.d | 11.7 | 11.7 | 11.7 |
| Polyol D | hmotn.d | 11.0 | 11.0 | 11.0 |
| Polyol E | hmotni | 34.0 | ||
| Polyol F | hmotni | 34.0 | ||
| kyselina mléčná | hmotni | 1.1 | 1.1 | 1.1 |
| zliášedlo B | hmotni | 13.5 | 13.5 | 13.5 |
| surfaktant | hmotni | 1.8 | 1.8 | 1.8 |
| DMBA | hmotn.c | 1.2 | 1.1 | 1.0 |
| DMDEE | hmotni | 0.9 | 0.3 | 0.9 |
| voda | hmotn! | 3.4 | 3.4 | 3.4 |
| HFC 134a | hmotni | 4.0 | 4.0 | 4.0 |
| Polyisokyanát | ||||
| SVPRASEC DNR | hmotn! | 140 | 126 | 140 |
| Čas krému | 2 | 7 | 7 | 6 |
| Čas vlákna | « | 95 | 91 | 95 |
| Hustota volně expandc váné pěny | kg/nv1 | 27.6 | 27.3 | 28.0 |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (12)
- ΜΗ- Η1.Isokyanát-reaktivní kompc zicc ob sáhující polyesterpolyol, mající střední funkčnost 1,8 až 8, hydroxylové číslo 15 až 750 mg KOH/g a molekulovou hmotnost 400 až 10000, aminový katalyzátor a karboxylovou kyselinu^ vyznačená t í m ,že uvedená kárboxylová kyselina má vzorec OH-R'(COOH)m, ve kterém Rznamená přímou nebo rozvětvenou alifatickou uhlovodíkovou skupinu obsahující 1 až 5 uhlíkových atomů a m znamená celé číslo mající hodnotu 1, 2 nebo 3.
- 2. Isokyanát-reaktivní kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že uvedená karboxylová kyselina je zvolena z množiny zahrnující kyselinu mléčnou, kyselinu glykolovou, kyselinu jablečnou a kyselinu citrónovou.
- 3. Isokyanát-reaktivní kompozice podle nároku 2, vyzná č e n á t í m, že se jako karboxylová kyselina použije směs kyseliny citrónové a kyseliny jablečné ve hmotnostním poměru asi 1:1.
- 4. Isokyanát-reaktivní kompozice podle některého z předcházejících nároků, vyznačená tím, že se uvedená karboxylová kyselina použije v množství 0,1 až 5 hmotn.%, vztaženo na hmotnost isokyanát-reaktivní kompozice.
- 5. Isokyanát-reaktivní kompozice podle některého z předcházejících nároků, vyznačená tím, že polyesterpolyol tvoří alespoň 10 hmotn.%, vztaženo na hmotnost všech isokyanát-reaktivních sloučenin.
- 6. Isokyanát-reaktivní kompozice podle některého z předcházejících nároků, vyznač ená tím, že uvedeným aminovým katalyzátorem je terciární amin zvolený z množiny zahrnující N-alkyimorfolin, N-alkylaikanolamin, N,N-dialkylcyklohexylamin, alkylamin a heterocyklický amin.
- 7. Isokyanát-reaktivní kompozice podle některého z předcházejících nároků, vyznačená tím, že uvedeným katalyzátorem je dimorfolinodiethylether nebo N-methylimidazol nebo dimethylaminopyridin nebo triazin.
- 8. Isokyanát-reaktivní kompozice podle některého z předcházejících nároků, vyznačená tím, že uvedený aminový katalyzátor se použije v množství 0,1 až 5 hmotn.%, vztaženo na hmotnost isokyanát-reaktivní kompozice.
- 9. Isokyanát-reaktivní kompozice podle některého z předcházejících nároků, vyznačená tím, že dále obsahuje nadouvadlo.
- 10. Způsob výroby tuhých polyurethanových nebo urethanem modifikovaných polyisokyanurátových pěn, při kterém se uvede v reakci organická polyisokyanátová kompozice s isokyanát-reaktivní kompozicí, vyznačený tím, že isokyanát-reaktivní kompozicí je kompozice definovaná v některém z předcházejících nároků.
- 11. Způsob výroby tuhých polyurethanových nebo urethanem modifikovaných polyisokyanurátových pěn, při kterém se uvede v reakci organická polyisokyanátová kompozice s isokyanát-reaktivní kompozicí, obsahující polyesterpolyol mající střední funkčnost 1,8 až 8, hydroxylové číslo 15 až 750 mg KOH/g a molekulovou hmotnost 400 až 10000, v přítomnosti aminového katalyzátoru a karboxylové kyseliny, vyznačený tím, že uvedenou karboxylovou kyselinou je -kyselina definovaná v některém z nároků 1 až 4 .
- 12. Tuhé polyurethanové nebo urethanem modifikované polyisokyanurátové pěny vyrobitelné způsobem podle nároku 10 nebo 11.Zastupuje :1^b -qy1/4 mtnη) >u «CQOVýška2/4
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP96117643 | 1996-11-04 | ||
| PCT/EP1997/005610 WO1998020058A1 (en) | 1996-11-04 | 1997-10-10 | Rigid polyurethane foams |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ156699A3 true CZ156699A3 (cs) | 1999-08-11 |
Family
ID=8223363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ991566A CZ156699A3 (cs) | 1996-11-04 | 1997-10-10 | Tuhé polyurethanové pěny |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6403665B1 (cs) |
| EP (1) | EP0935624B1 (cs) |
| JP (1) | JP2001503461A (cs) |
| KR (1) | KR20000053019A (cs) |
| CN (1) | CN1134473C (cs) |
| AR (1) | AR010541A1 (cs) |
| AU (1) | AU723069B2 (cs) |
| BR (1) | BR9712860A (cs) |
| CA (1) | CA2268182A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ156699A3 (cs) |
| DE (1) | DE69702926T2 (cs) |
| DK (1) | DK0935624T3 (cs) |
| ES (1) | ES2149580T3 (cs) |
| HU (1) | HUP9904499A3 (cs) |
| ID (1) | ID22277A (cs) |
| NZ (1) | NZ335208A (cs) |
| PL (1) | PL333050A1 (cs) |
| RU (1) | RU2189379C2 (cs) |
| SI (1) | SI0935624T1 (cs) |
| SK (1) | SK58299A3 (cs) |
| TR (1) | TR199900970T2 (cs) |
| TW (1) | TW399076B (cs) |
| WO (1) | WO1998020058A1 (cs) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6803495B2 (en) * | 2000-06-28 | 2004-10-12 | World Properties, Inc. | Polyurethane foam composition and method of manufacture thereof |
| US6387972B1 (en) * | 2001-02-15 | 2002-05-14 | Crompton Corporation | Process to enhance polyurethane foam performance |
| US20030039226A1 (en) * | 2001-08-24 | 2003-02-27 | Kwak Joseph A. | Physical layer automatic repeat request (ARQ) |
| EP1288239A1 (en) | 2001-08-30 | 2003-03-05 | Huntsman International Llc | Process for making rigid urethane-modified polyisocyanurate foams |
| AU2008209665B2 (en) * | 2001-08-30 | 2011-08-04 | Huntsman International Llc | Process for making rigid urethane-modified polyisocyanurate foams |
| US6753357B2 (en) * | 2001-12-18 | 2004-06-22 | Foam Supplies, Inc. | Rigid foam compositions and method employing methyl formate as a blowing agent |
| GB0222522D0 (en) | 2002-09-27 | 2002-11-06 | Controlled Therapeutics Sct | Water-swellable polymers |
| AU2012200194B2 (en) * | 2004-08-04 | 2013-12-05 | Foam Supplies, Inc. | Reactivity drift and catalyst degradation in polyurethane foam |
| KR101505759B1 (ko) * | 2004-08-04 | 2015-03-26 | 포움 서플라이즈 인코포레이션 | 폴리우레탄 폼에서의 반응도 변동 및 촉매 분해 |
| GB0417401D0 (en) | 2004-08-05 | 2004-09-08 | Controlled Therapeutics Sct | Stabilised prostaglandin composition |
| US8501828B2 (en) * | 2004-08-11 | 2013-08-06 | Huntsman Petrochemical Llc | Cure rebond binder |
| US20060141239A1 (en) * | 2004-12-28 | 2006-06-29 | Gilder Stephen D | Method for making a bonded foam product suitable for use as an underlayment for floor coverings |
| KR101963076B1 (ko) | 2005-07-26 | 2019-03-27 | 크나우프 인설레이션, 인크. | 접착제 및 이들로 만들어진 물질 |
| GB0613333D0 (en) | 2006-07-05 | 2006-08-16 | Controlled Therapeutics Sct | Hydrophilic polyurethane compositions |
| GB0613638D0 (en) | 2006-07-08 | 2006-08-16 | Controlled Therapeutics Sct | Polyurethane elastomers |
| JP2008074880A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 硬質ポリウレタンスラブフォームの製造方法、硬質ポリウレタンスラブフォームおよび配管用断熱材 |
| GB0620685D0 (en) | 2006-10-18 | 2006-11-29 | Controlled Therapeutics Sct | Bioresorbable polymers |
| CA2675153C (en) * | 2007-01-19 | 2016-03-01 | Huntsman Petrochemical Corporation | Tertiary amines blocked with polymer acids |
| WO2008091256A1 (en) | 2007-01-25 | 2008-07-31 | Knauf Insulation Gmbh | Binders and materials made therewith |
| BRPI0721232B1 (pt) | 2007-01-25 | 2023-01-24 | Knauf Insulation Limited | Placa de madeira compósita |
| WO2008089850A1 (en) | 2007-01-25 | 2008-07-31 | Knauf Insulation Limited | Mineral fibre board |
| WO2008127936A2 (en) | 2007-04-13 | 2008-10-23 | Knauf Insulation Gmbh | Composite maillard-resole binders |
| GB0715100D0 (en) | 2007-08-03 | 2007-09-12 | Knauf Insulation Ltd | Binders |
| US9453115B2 (en) * | 2007-10-12 | 2016-09-27 | Honeywell International Inc. | Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents |
| KR20110036037A (ko) * | 2008-06-12 | 2011-04-06 | 3에이 테크놀로지 앤드 메니지먼트 리미티드 | 발포 폴리에스테르 및 그 제조 방법 |
| WO2011015946A2 (en) | 2009-08-07 | 2011-02-10 | Knauf Insulation | Molasses binder |
| CA2797148C (en) | 2010-05-07 | 2017-11-28 | Knauf Insulation | Carbohydrate binders and materials made therewith |
| EP2566904B1 (en) | 2010-05-07 | 2021-07-14 | Knauf Insulation | Carbohydrate polyamine binders and materials made therewith |
| US20130082205A1 (en) | 2010-06-07 | 2013-04-04 | Knauf Insulation Sprl | Fiber products having temperature control additives |
| US20140186635A1 (en) | 2011-05-07 | 2014-07-03 | Knauf Insulation | Liquid high solids binder composition |
| AU2013225089B2 (en) * | 2012-02-28 | 2016-01-28 | Basf Se | Method for producing rigid polymeric foams |
| GB201206193D0 (en) | 2012-04-05 | 2012-05-23 | Knauf Insulation Ltd | Binders and associated products |
| US9598548B2 (en) * | 2012-08-09 | 2017-03-21 | Basf Se | Producing polymer foams comprising imide groups |
| GB201214734D0 (en) | 2012-08-17 | 2012-10-03 | Knauf Insulation Ltd | Wood board and process for its production |
| US10023681B2 (en) * | 2012-10-24 | 2018-07-17 | Evonik Degussa Gmbh | Delay action catalyst for improving the stability of polyurethane systems having halogen containing blowing agents |
| US20150315339A1 (en) | 2012-12-05 | 2015-11-05 | Knauf Insulation Sprl | Binder |
| MX2016010192A (es) | 2014-02-07 | 2017-01-09 | Knauf Insulation Inc | Articulos no curados con estabilidad en almacen mejorada. |
| GB201408909D0 (en) | 2014-05-20 | 2014-07-02 | Knauf Insulation Ltd | Binders |
| BR112017021332A2 (pt) * | 2015-04-07 | 2018-06-26 | Covestro Deutschland Ag | composição de pré-mistura de poliol para espumas de poliuretano rígidas. |
| GB201517867D0 (en) | 2015-10-09 | 2015-11-25 | Knauf Insulation Ltd | Wood particle boards |
| GB201610063D0 (en) | 2016-06-09 | 2016-07-27 | Knauf Insulation Ltd | Binders |
| GB201701569D0 (en) | 2017-01-31 | 2017-03-15 | Knauf Insulation Ltd | Improved binder compositions and uses thereof |
| CN107337778A (zh) * | 2017-08-07 | 2017-11-10 | 冯运成 | 聚氨酯泡沫组合物及由其制备的聚氨酯泡沫塑料 |
| CN111065706B (zh) * | 2017-09-05 | 2023-04-18 | 亨斯迈石油化学有限责任公司 | 用于含氢卤烯烃发泡剂的多元醇预混料的催化剂体系 |
| GB201804908D0 (en) | 2018-03-27 | 2018-05-09 | Knauf Insulation Ltd | Binder compositions and uses thereof |
| GB201804907D0 (en) | 2018-03-27 | 2018-05-09 | Knauf Insulation Ltd | Composite products |
| KR20220158797A (ko) * | 2020-03-27 | 2022-12-01 | 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨 | 폴리우레탄 폼에 대한 산-차단된 알킬아미노피리딘 촉매 |
| CN115572361A (zh) * | 2021-06-21 | 2023-01-06 | 万华化学（宁波）容威聚氨酯有限公司 | 一种酸性聚氨酯硬质泡沫及其制备方法 |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL104983C (cs) | 1955-03-04 | |||
| NL103386C (cs) * | 1958-03-12 | |||
| US3645925A (en) | 1970-07-31 | 1972-02-29 | Jefferson Chem Co Inc | 4 4'-dimorpholinodiethyl ether catalyst for polyurethane preparation |
| US3661808A (en) | 1970-07-31 | 1972-05-09 | Jefferson Chem Co Inc | Catalyst combination for polyurethanes |
| US3980594A (en) | 1975-04-23 | 1976-09-14 | The General Tire & Rubber Company | Trimerization of aromatic isocyanates catalyzed by certain ammonium salts |
| DE2607999C2 (de) | 1976-02-27 | 1983-02-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Urethan- und Isocyanuratgruppen aufweisende Schaumstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4228248A (en) | 1979-02-12 | 1980-10-14 | Texaco Development Corp. | Morpholine derivatives and use as polyurethane catalyst |
| US5688834A (en) * | 1991-08-30 | 1997-11-18 | Alliedsignal, Inc. | Catalysts which stabilize hydrohalocarbon blowing agent in polyurethane foam formulations |
| US4760101A (en) * | 1986-08-25 | 1988-07-26 | Ashland Oil, Inc. | Polyurethane-forming binder compositions containing certain carboxylic acids as bench life extenders |
| US4758605A (en) * | 1987-03-12 | 1988-07-19 | The Dow Chemical Company | Stabilization of reactivity of polyester polyol based polyurethane foam components |
| DE3824354A1 (de) | 1988-07-19 | 1990-01-25 | Basf Ag, 67063 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von zellhaltigen kunststoffen nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren mittels lagerstabiler, treibmittelhaltiger emulsionen und diese emulsionen |
| US4983320A (en) | 1989-05-18 | 1991-01-08 | Akzo N.V. | Dialkyl dicarbonates as blowing agents for polymers |
| KR0177154B1 (ko) | 1989-06-06 | 1999-05-15 | 야마구찌 도시아끼 | 경질 폴리우레탄포움의 제조방법 |
| DK0405439T3 (da) | 1989-06-28 | 1996-03-11 | Bosch Siemens Hausger Te Gmbh | Hård skumplast samt fremgangsmåde til fremstilling af denne |
| US4981879A (en) | 1989-08-28 | 1991-01-01 | Jim Walter Research Corp. | Rigid foam with improved "K" factor from perfluorinated hydrocarbons |
| JPH03160015A (ja) | 1989-11-16 | 1991-07-10 | Bridgestone Corp | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| GB9102362D0 (en) | 1991-02-04 | 1991-03-20 | Ici Plc | Polymeric foams |
| AU652034B2 (en) | 1991-04-03 | 1994-08-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Manufacture of rigid foams and compositions therefor |
| US5395859A (en) | 1991-06-21 | 1995-03-07 | Alliedsignal Inc. | Catalysts which stabilize hydrohalocarbon blowing agent in polyisocyanurate foam formulations during polymerization |
| JP3160015B2 (ja) | 1991-07-12 | 2001-04-23 | 株式会社ガスター | 浴槽洗浄方法 |
| JP3309980B2 (ja) | 1992-01-31 | 2002-07-29 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | アミド基を有するプラスチックの製造方法 |
| JPH05222146A (ja) | 1992-02-14 | 1993-08-31 | Daikin Ind Ltd | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 |
| US5591781A (en) | 1993-10-27 | 1997-01-07 | Tosoh Corporation | Process for producing polyurethane foam with high curing rate |
| US5489618A (en) * | 1993-11-29 | 1996-02-06 | Osi Specialties, Inc. | Process for preparing polyurethane foam |
| JP3061717B2 (ja) | 1993-12-03 | 2000-07-10 | 日清紡績株式会社 | 変性ポリイソシアヌレート発泡体の製造法 |
| US5539008A (en) | 1993-12-29 | 1996-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Foamable composition containing unsaturated perfluorochemical blowing agent |
| US5559161A (en) | 1994-02-18 | 1996-09-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxy-functional triamine catalyst compositions for the production of polyurethanes |
| ATE180263T1 (de) | 1994-03-18 | 1999-06-15 | Air Prod & Chem | Amin-katalysatoren mit niedrigem geruch für auf polyester-polyole basierte polyurethan- blockweichschaumstoffe |
| CA2144490A1 (en) | 1994-03-28 | 1995-09-29 | Michael J. Skowronski | Catalyst for polyisocyanurate foams made with alternative blowing agents |
| US5430071A (en) | 1994-07-08 | 1995-07-04 | Basf Corporation | Dimensionally stable closed cell rigid polyisocyanate based foam prepared from a froth foaming mixture |
| DE4444249C2 (de) * | 1994-12-13 | 2003-12-24 | Basf Schwarzheide Gmbh | Katalysatorzusammensetzung für die Herstellung von nichtzelligen Polyurethanen nach dem Polyisocyanat-Polyadditionsverfahren |
| US5464562A (en) | 1995-04-24 | 1995-11-07 | Basf Corporation | Polyoxyalkylene polyether monool polyurethane foam additive |
-
1997
- 1997-10-10 HU HU9904499A patent/HUP9904499A3/hu unknown
- 1997-10-10 RU RU99111765/04A patent/RU2189379C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-10-10 ES ES97911214T patent/ES2149580T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-10 NZ NZ335208A patent/NZ335208A/xx unknown
- 1997-10-10 DK DK97911214T patent/DK0935624T3/da active
- 1997-10-10 SI SI9730089T patent/SI0935624T1/xx unknown
- 1997-10-10 PL PL97333050A patent/PL333050A1/xx unknown
- 1997-10-10 KR KR1019990703907A patent/KR20000053019A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-10-10 CN CNB971993998A patent/CN1134473C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-10 SK SK582-99A patent/SK58299A3/sk unknown
- 1997-10-10 EP EP97911214A patent/EP0935624B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-10 CA CA002268182A patent/CA2268182A1/en not_active Abandoned
- 1997-10-10 AU AU48668/97A patent/AU723069B2/en not_active Ceased
- 1997-10-10 CZ CZ991566A patent/CZ156699A3/cs unknown
- 1997-10-10 DE DE69702926T patent/DE69702926T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-10 JP JP52098898A patent/JP2001503461A/ja active Pending
- 1997-10-10 TR TR1999/00970T patent/TR199900970T2/xx unknown
- 1997-10-10 ID IDW990264D patent/ID22277A/id unknown
- 1997-10-10 WO PCT/EP1997/005610 patent/WO1998020058A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-10-10 BR BR9712860-0A patent/BR9712860A/pt active Search and Examination
- 1997-10-16 TW TW086115257A patent/TW399076B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-10-17 US US08/953,363 patent/US6403665B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-04 AR ARP970105132A patent/AR010541A1/es not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-03-06 US US10/090,783 patent/US6528549B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR010541A1 (es) | 2000-06-28 |
| HUP9904499A3 (en) | 2000-12-28 |
| PL333050A1 (en) | 1999-11-08 |
| DE69702926D1 (en) | 2000-09-28 |
| US6403665B1 (en) | 2002-06-11 |
| EP0935624B1 (en) | 2000-08-23 |
| AU723069B2 (en) | 2000-08-17 |
| EP0935624A1 (en) | 1999-08-18 |
| JP2001503461A (ja) | 2001-03-13 |
| HUP9904499A2 (hu) | 2000-05-28 |
| AU4866897A (en) | 1998-05-29 |
| WO1998020058A1 (en) | 1998-05-14 |
| ES2149580T3 (es) | 2000-11-01 |
| ID22277A (id) | 1999-09-30 |
| BR9712860A (pt) | 1999-12-07 |
| TW399076B (en) | 2000-07-21 |
| SK58299A3 (en) | 2000-02-14 |
| US6528549B2 (en) | 2003-03-04 |
| NZ335208A (en) | 2000-11-24 |
| DK0935624T3 (da) | 2000-12-18 |
| DE69702926T2 (de) | 2001-02-22 |
| TR199900970T2 (en) | 1999-07-21 |
| CN1235617A (zh) | 1999-11-17 |
| US20020123598A1 (en) | 2002-09-05 |
| CN1134473C (zh) | 2004-01-14 |
| CA2268182A1 (en) | 1998-05-14 |
| KR20000053019A (ko) | 2000-08-25 |
| RU2189379C2 (ru) | 2002-09-20 |
| SI0935624T1 (en) | 2001-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ156699A3 (cs) | Tuhé polyurethanové pěny | |
| AU729108B2 (en) | Rigid polyurethane foams | |
| US6590005B2 (en) | Isocyanate compositions for blown polyurethane foams | |
| US5124366A (en) | Polyisocyanurate foams made with polyester polyols and chlorodifluoromethane as a blowing agent | |
| EP0906353B1 (en) | Rigid isocyanurate-modified polyurethane foams | |
| US6710095B2 (en) | Polyol containing glycol adduct for use in producing rigid foam | |
| WO2002053615A1 (en) | Rigid urethane-modified polyisocyanurate foams and processes for their preparation | |
| CZ445899A3 (cs) | Isokyanátové směsi pro nadouvané polyurethanové pěny |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |