CS261448B1 - Device for two-stage synthesis of n-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulphenamide - Google Patents
Device for two-stage synthesis of n-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulphenamide Download PDFInfo
- Publication number
- CS261448B1 CS261448B1 CS876712A CS671287A CS261448B1 CS 261448 B1 CS261448 B1 CS 261448B1 CS 876712 A CS876712 A CS 876712A CS 671287 A CS671287 A CS 671287A CS 261448 B1 CS261448 B1 CS 261448B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sodium hypochlorite
- space
- solution
- mercaptide
- cyclohexylbenzothiazolyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká zariadenia k dvojstupňové] syntéze N-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénamidu, ktoré pozostáva z rozpúšťacieho priestoru k príprave roztoku cyklohexylamóniumbenzotiazolyl-2-merkaptidu a z reakčného priestoru k oxidácii cyklohexylamóniumbenzotiazolyl-2-merkaptidu chlórnanom sodným. Rozpúšťací priestor je tvořený potrubnou trasou alebo kapacitným aparátom s mechanickým miešadlom, reakčný priestor je tvořený reaktorom s mechanickým miešadlom připadne s 2 až 4 přívodní! chlornanu sodného nad alebo pod hladinu reakčnej zmesi, alebo je reakčný priestor tvořený statickým zmiešavacom opatřeným připadne pozdíž osi 2 až 4 otvormi pre přívod chlornanu sodného. Riešenie je možné využiť v chemickom priemysle.The solution is for a two-stage device] the synthesis of N-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulfenamide, which consists of dissolving space to prepare a solution of cyclohexylammonium benzothiazolyl-2-mercaptide and from the reaction space to oxidize cyclohexylammonium benzothiazolyl-2-mercaptide hypochlorite sulfate. The dissolution space is formed pipeline or capacitive with a mechanical stirrer, reaction the space is a mechanical reactor with a stirrer with 2 to 4 inlets! sodium hypochlorite above or below the surface reaction mixture, or is a reaction space formed by a static mixer provided alternatively, the axis may be 2 to 4 holes for the supply sodium hypochlorite. The solution is possible use in the chemical industry.
Description
Vynález sa týká zariadenia k dvojstupňovej syntéze N-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénamidu zo surového 2-merkaptobenzotiazolu a chlóranu sodného v nadbytku cyklohexýlamínu, pozostávajúceho z rozpúŠíacieho a reakčného priestoru. Produkt, syntéza ktorého sa uskutoční v uvedenom zariadení, sa pre vysoké analytické parametre využívá s výhodou v chemickom priemysle při následnej výrobě urýchlovača vulkanizácie sulfénamidového typu.The invention relates to an apparatus for the two-step synthesis of N-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulfenamide from crude 2-mercaptobenzothiazole and sodium chlorate in an excess of cyclohexylamine consisting of a dissolution and reaction space. Due to the high analytical parameters, the product synthesized in said apparatus is preferably used in the chemical industry for the subsequent production of a sulfenamide-type vulcanization accelerator.
Zariadenia, ktoré sa při běžných priemyselných postupoch přípravy N-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénamidu využívajú, sú stavané k spracovaniu vodných roztokov alkalických solí 2-merkaptobenzotiazolu. Nevýhody týchto postupov a im odpovedajúcich zariadení sú uvedené v AO 215179. Tieto zariadenia pracujú v izotermickom režime a majú zaradený medzistupeň zrážania cyklohexylamóniumbenzo-tiazolyl-2-merkaptidu z vodného roztoku alkalickej soli 5 až 20 %-ným nadbytkom cyklohexylamínu.The devices used in conventional industrial processes for the preparation of N-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulfenamide are designed to treat aqueous solutions of 2-mercaptobenzothiazole alkali salts. The disadvantages of these processes and their corresponding devices are disclosed in AO 215179. These devices operate in an isothermal mode and have an intermediate step of precipitating cyclohexylammoniumbenzothiazolyl-2-mercaptide from an aqueous alkali salt solution with a 5 to 20% excess of cyclohexylamine.
Principiálně nový spósob přípravy N-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénamidu v zmysle AO 215 179, resp. AO 225 046 si vyžaduje novů zostavu zariadení, ktoré si při priémyselnej kontinualizácii procesu v nadbytku cyklohexylamínu vyžadujů nielen vysokú přesnost dávkovania chlórnanu sodného na 2-merkaptobenzotiazol, ale narážajú aj na problém inkrustácie teplosměnných ploch reaktorov. V praxi to znamená narušenie kontinuity procesu, čo má negativny dopad na ekonomické a ekologické parametre celkovej výroby.In principle, a novel process for the preparation of N-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulfenamide in the sense of AO 215 179, respectively. AO 225 046 requires a new set of devices which, when the process is continuously continualized in excess of cyclohexylamine, not only require high dosing accuracy of sodium hypochlorite to 2-mercaptobenzothiazole, but also encounter the problem of reactor heat exchanging surfaces. In practice, this means disrupting the continuity of the process, which has a negative impact on the economic and environmental parameters of the overall production.
Zistilo sa, že uvedené nedostatky zariadení pre kontinuálnu syntézu N-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénamidu sa odstránia zariadením k dvojsupňovej syntéze N-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénamidu zo surového 2-merkaptobenzotiazolu a chlórnanu sodného- v nadbytku cyklohexylamínu podl'a vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že zariadenie pozostáva z rozpúšťacieho priestoru k prípr-ave roztoku cyklohexylamóniumbenzotiazoIyl-2-merkaiptidu a z reakčného priestoru k oxidácii cyklohexylamóniumbenzotiazolyl-2-merkaptidu. Rozpúšťací priestor je tvořený potrubnou trasou alebo kapacitným aparátem s mechanickým miešadlom, reaikčný priestor je tvořený reaktorom s mechanickým miešadlom pracujúcim v izotermickom režime alebo- statickým zmiešavačom pracujúcim v adiabatickom režime. Reaktor je podlá potřeby opatřený 2 až 4 prívodmi nad, alebo pod hladinu reakčnej zmesi a statický zmiešavač 2 až 4 otvormi pozdíž osi určenými pre přívod chlórnanu sodného.It has been found that the aforementioned drawbacks of the N-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulfenamide continuous synthesis apparatus are overcome by the two-stage synthesis of N-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulfenamide from crude 2-mercaptobenzothiazole and sodium hypochlorite in excess cyclohexylamine. characterized in that the device consists of a dissolution space for the addition of a solution of cyclohexylammonium benzothiazolyl-2-mercaptide and a reaction space for oxidation of cyclohexylammonium benzothiazolyl-2-mercaptide. The dissolution chamber is formed by a pipeline or a capacitive apparatus with a mechanical stirrer, the reaction chamber being a reactor with a mechanical stirrer operating in an isothermal mode or a static mixer operating in an adiabatic mode. The reactor is provided with 2 to 4 inlets above or below the level of the reaction mixture and a static mixer with 2 or 4 openings along the axis for sodium hypochlorite supply, as required.
Zariadenie s potrubnou trasou si vyžaduje vysokú spolahlivosť čerpadla k dopravě taveniny surového 2-merkaptobenzotiazolu, zariadenie s kapacitným aparátom nie je citlivé na krátkodobé fluktuácie čerpadla k dopravě taveniny surového 2-merkaptobenzotiazolu. Zariadenie so statickým zmiešavačom je citlivé na okamžité změny v -objeme a koncentrácii prúdov vstupujúcich do reakčného prostredia.A pipeline system requires high reliability of the 2-mercaptobenzothiazole melt delivery pump, the capacitive apparatus is not sensitive to short-term fluctuations of the 2-mercaptobenzothiazole melt delivery pump. The static mixer apparatus is sensitive to instantaneous changes in volume and concentration of the streams entering the reaction medium.
Výhoda zariadenia podlá vynálezu spočívá hlavně vo zvýšení selektivity reakcie, čo sa prejavuje vyšším výťažkom produktu pri znížení materiálovej náročnosti procesu.The advantage of the device according to the invention lies mainly in an increase in the selectivity of the reaction, which results in a higher product yield while reducing the material intensity of the process.
Zariadenie podlá vynálezu je znázorněné na pripojenom obrázku.The device according to the invention is shown in the attached figure.
Zariadenie pozostáva z rozpúšťacieho priestoru 1 k přípravě roztoku cyklohexylamóniumbenzotiazolyl-2-merkaptidu, tvořeného potrubnou trasou 2 alebo kapacitným aparátom s mechanickým miešadlom 3 pracujúcim v adiabatickom režime a z reakčného priestoru 4 k oxidácii cyklohexylamóniumbenzotiazolyl-2-merkaptidu, tvořeného buď reaktorom s mechanickým miešadlom 5 pracujúcim v Izotermickom režime, alebo statickým zmiešavačom 6 pracujúcim v adiabatickom režime, pričom reaktor 5 je připadne opatřený 2 až 4 prívodmi 7 chlórnanu sodného nad alebo pod hladinou reakčnej zmesi -a statický zmiešavač 6 je opatřený 2 až 4 otvormi 8 pre přívod chlórnanu sodného.The apparatus consists of a solubilization chamber 1 for the preparation of a cyclohexylammoniumbenzothiazolyl-2-mercaptide solution consisting of a pipeline path 2 or a capacitive apparatus with a mechanical stirrer 3 operating in adiabatic mode and a reaction space 4 for oxidation of a cyclohexylammoniumbenzothiazolyl-2-mercaptide in the isothermal mode, or the static mixer 6 operating in the adiabatic mode, wherein the reactor 5 is optionally provided with 2-4 inlets of sodium hypochlorite above or below the level of the reaction mixture, and the static mixer 6 is provided with 2-4 apertures for sodium hypochlorite inlet.
V potrubnej trase 2 alebo v kapacitnom aparáte s mechanickým miešadlom 3 rozpúšťacieho priestoru 1 sa za podmienok adiabatického režimu pripr-aví roztok cyklohexylamóniumbenzotiazolyl-2-merkaptidu miešaním taveniny surového 2-merkaptobenzotiazolu so zriedeným cyklohexylamínom. Z rozpúšťacieho priestoru 1 sa roztok cyklohexylamóniumbenzotiazolyl-2-merkaptidu dopravuje samospádom alebo čerpadlom do reaktora s mechanickým miešadlom 5, kde za podmienok izotermického režimu dochádza k jeho oxidácii chlórnanu sodným privádzaným otvormi 7 nad alebo pod hladinu reakčnej zmesi za vzniku suspenzie N-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénamidu, alebo sa roztok cyklohexylamóniumbenzotiazolyl-2-merkaptídu dopravuje čerpadlom do statického zmiešavania 6, do otvorov 8, ktorého sa pozdíž o-si privádza chlornan sodný, pričom za podmienok adiabatického režimu vzniká roztok N-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénamidu, ktorý sa odvádza na dochladzovanie.In duct 2 or in a capacitive apparatus with mechanical stirrer 3 of dissolution chamber 1, a solution of cyclohexylammonium benzothiazolyl-2-mercaptide is added under adiabatic mode by mixing the melt of the crude 2-mercaptobenzothiazole with dilute cyclohexylamine. From the dissolution compartment 1, the cyclohexylammonium-benzothiazolyl-2-mercaptide solution is conveyed by gravity or by pump to a mechanical stirrer reactor 5 where under hypothermal conditions it is oxidized by sodium hypochlorite through orifices 7 above or below the reaction mixture to form a N-cyclohexylbenzothiazole suspension. -sulfenamide, or the cyclohexylammonium-benzothiazolyl-2-mercaptide solution is pumped through the pump to static mixing 6, into openings 8, in which sodium hypochlorite is fed in later, to form a solution of N-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulfenamide under adiabatic conditions. for cooling.
Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.The following examples illustrate but do not limit the invention.
Příklad 1 (porovnávací)Example 1 (comparative)
Zariadenie jé tvořené jediným reaktorom o objeme 0,25 m3 opatřeným mechanickým turbínovým miešadlom s kolmými lopatkami. Priemer miešadla je 0,20 m, otáčky 360/s, intenzita miešania 1 500 W/m3. K usmerneniu toku reakčnej zmesi sú do kotlá zabudované 4 narážky. Izotermický režim sa zaistí chladení-m objemu reaktora vodou v duplikátore. Přívod všetkých reakčných zložiek, t. j. taveniny surového 2-merkaptobenzotiazolu, zriedeného roztoku cyklohexylamínu aThe device consists of a single reactor with a volume of 0.25 m 3 equipped with a mechanical turbine stirrer with perpendicular blades. The stirrer diameter is 0.20 m, 360 rpm, mixing intensity 1500 W / m 3 . In order to control the flow of the reaction mixture, 4 stops are built into the boilers. The isothermal mode is ensured by cooling the reactor volume with water in a duplicator. Feed all reactants, ie melt of crude 2-mercaptobenzothiazole, dilute cyclohexylamine solution and
201448 chlornanu sodného do reaktora sa uskutoční súbežne v jednom stupni. Po ustálení kontinuálneho chodu sa dosiahnu následovně výsledky:The sodium hypochlorite to the reactor is carried out simultaneously in one stage. After the steady-state run has stabilized, the following results are obtained:
— výťažok produktu:- product yield:
91,0 % na vložený 2-merkaptobenzotiazol — spotřeba cyklohexylamínu:91.0% per 2-mercaptobenzothiazole loaded - cyclohexylamine consumption:
0,435 dielu na 1 diel produktu — analytická čistota produktu:0.435 parts per 1 part product - analytical purity of the product:
98,9 % N-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénamidu.98.9% of N-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulfenamide.
Příklad 2Example 2
Zariadenie sa skládá z rozpúštacieho priestoru 1 a z reakčného priestoru 4. Do potrubnej trasy 2 rozpúštacieho priestoru 1 o priemere 0,02 m a dížke 1,0 m sa privádza tavenina surového- 2-merkaptobenzotiazolu a zriedený cyklohexylamín pri adiabatickom režime. Vzniknutý roztok cyklohexylamóniumbenzoti-azolyl-2-merkaptidu natéká samospádom do reaktora s mechanickým miešadlo-m 5 (ako v, příklade lj a súbežne sa do reaktora privádza požadované množstvo chlornanu sodného. Izotermický režim reakčného priestoru 4 sa zaistí chladením objemu reaktora 5 vodou v duplikátore. Po ústálení kontinuálneho chodu sa dosiahnu následovně výsledky:The apparatus consists of a dissolution space 1 and a reaction space 4. A melt of crude 2-mercaptobenzothiazole and a dilute cyclohexylamine under adiabatic mode are fed into the duct line 2 of the dissolution space 1 with a diameter of 0.02 m and a length of 1.0 m. The resulting cyclohexylammonium benzothiazolyl-2-mercaptide solution flows by gravity into a mechanical stirrer-5 reactor (as in Example 1j) and the required amount of sodium hypochlorite is fed to the reactor simultaneously. The isothermal mode of reaction space 4 is ensured by cooling the reactor 5 with water in a duplicator After continuous operation has been established, the following results are obtained:
— výťažok produktu:- product yield:
94,5 % na vložený 2-merkaptobenzotiazol — spotřeba cyklohexylamínu: .94.5% for 2-mercaptobenzothiazole loaded - cyclohexylamine consumption:.
0,406 dielu na 1 diel produktu — analytická čistota produktu:0.406 parts per 1 part product - analytical product purity:
99,1 % N-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénamidu.99.1% of N-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulfenamide.
Zariadenie je trvale citlivé na přesnost dávkovacieho čerpadla pre taveninu surového 2-merkaptobenzotia.zolu privádzaného do potrubnej trasy 2 rozpúštacieho priestoru 1.The device is permanently sensitive to the accuracy of the metering pump for the melt of the crude 2-mercaptobenzothiazole fed to the line 2 of the dissolving chamber 1.
Příklad 3Example 3
Rozpúšťací priestor 1 je tvořený -kapacitným aparátom s mechanickým miešadlom 3 s priemerno-u dobou zadržania zmesi do 60 minút. Do kaipaeitného aparátu 3 sa privádza tavenina surového 2-merkaptobenzotiazolu a zriedený cyklohexylamín pri adiabatickom režime. Vzniknutý roztok cyklohexylamóniumbenzotiazolyl-2-merkaptidu sa čerpadlem dávkuje do reaktora s mechanickým miešadlom 5, do ktorého sa súčasne privádza požadované množstvo chlornanu sodného 2 až 4 otvormi 7 nad alebo pod hladinu reakčnej zmesi. Izotermický režim sa zaistí chladením objemu reaktora 5 vodou v duplikátore. Po ustálení kontinuálneho chodu sa dosiahnu následovně výsledky:The dissolution chamber 1 consists of a capacitive apparatus with a mechanical stirrer 3 with an average residence time of up to 60 minutes. The melt of crude 2-mercaptobenzothiazole and dilute cyclohexylamine under adiabatic mode are fed to the caipar apparatus 3. The resulting cyclohexylammonium benzothiazolyl-2-mercaptide solution is pumped into the reactor with a mechanical stirrer 5, to which the required amount of sodium hypochlorite is fed through 2 or 4 holes 7 above or below the reaction mixture. The isothermal mode is ensured by cooling the volume of reactor 5 with water in a duplicator. After the steady-state run has stabilized, the following results are obtained:
— výťažok produktu:- product yield:
96.3 % na vložený 2-merkaptobenzotiazol — spotřeba cyklohexylamínu:96.3% per 2-mercaptobenzothiazole loaded - cyclohexylamine consumption:
0,387 dielu na 1 diel produktu — analytická čistota produktu:0.387 parts per 1 part product - analytical purity of the product:
99.1 % N-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénamidu.99.1% of N-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulfenamide.
Zariadenie nie je citlivé na krátkodobé fluktuácie dávkovacieho čerpadla pro taveninu surového produktu privádzanú do kapacitného aparátu 3 rozpúštacieho- priestoruThe device is not sensitive to short-term fluctuations in the metering pump for the melt of the raw product fed to the capacity apparatus 3 of the dissolving space
1.First
Příklad 4Example 4
Rozpúšťací prieštor 1 je tvořený kapacitným aparátom 3 (ako v příklade 3) a reakčný priestor 4 je tvořený statickým zmiešavsčom 6 so 4 otvormi 8 po-zdíž osi pre přívod chlornanu sodného. Roztok cyklohexylamóniumbenzotiazolyl-2-merkaptidu sa z kapacitného -aparátu 3 privádza na začiatok statického zmiešavača 6 a roztak chlornanu sodného postupné d-o 2 až 4 otvorov 8 pozdíž osi zmiešavača 6. Statický zmiešavač 6 pracuje v- -adiabaticko-m režime pri strednej době zdržania reakčnej zmesi 10 sekú-nd. Horúci roztok N-cyklohexylbenzotiazol-2-sulfénamidu o teplote 75 až 90 °C sa odvádza do dochladzovača chladeného- vodou. Po ustálení kontinuálneho chodu a bežnom spracovaní suspenzie produktu sa dosiahnu následovně výsledky:The solubilizer 1 is formed by a capacitive apparatus 3 (as in Example 3) and the reaction space 4 is formed by a static mixer 6 with 4 holes 8 along the axis for the sodium hypochlorite supply. The cyclohexylammonium benzothiazolyl-2-mercaptide solution is fed from the capacitive apparatus 3 to the beginning of the static mixer 6 and the sodium hypochlorite solution gradually into 2-4 holes 8 along the axis of the mixer 6. The static mixer 6 operates in the -adiabatic mode with a mean residence time. mixtures of 10 sec. A hot solution of N-cyclohexylbenzothiazole-2-sulfenamide at 75-90 ° C is sent to a water-cooled after-cooler. After stabilizing the continuous operation and routine processing of the product suspension, the following results are obtained:
— výťažok produktu:- product yield:
91.3 až 95,7 °/o na vložený 2-merkaptobenzotiazol — spotřeba cyklohexylamínu:91.3 to 95.7 ° / o per 2-mercaptobenzothiazole loaded - cyclohexylamine consumption:
0,385 až 0,477 dielu na 1 diel produktu — analytická čistota produktu:0.385 to 0.477 parts per 1 part product - analytical purity of the product:
98.1 až 99,4 % N-cyklohexylbenzotiazolyl-2-sulfénamidu.98.1 to 99.4% of N-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulfenamide.
Takéto- riešenie zariadenia je citlivé aj na okamžité změny v objeme a koncentrácii prúdov- v-stupujúcich do reakčného priestoru 4.Such a device solution is also sensitive to immediate changes in the volume and concentration of the streams entering the reaction space 4.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS876712A CS261448B1 (en) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | Device for two-stage synthesis of n-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulphenamide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS876712A CS261448B1 (en) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | Device for two-stage synthesis of n-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulphenamide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS671287A1 CS671287A1 (en) | 1988-06-15 |
CS261448B1 true CS261448B1 (en) | 1989-02-10 |
Family
ID=5414799
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS876712A CS261448B1 (en) | 1987-09-17 | 1987-09-17 | Device for two-stage synthesis of n-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulphenamide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS261448B1 (en) |
-
1987
- 1987-09-17 CS CS876712A patent/CS261448B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS671287A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH02113014A (en) | Continuous manufacture of melamine/formaldehyde precondensate solution | |
KR900701650A (en) | Method and apparatus for preparing chlorine dioxide | |
CN113860264A (en) | Method for continuously producing potassium hydrogen peroxymonosulfate composite salt | |
CS261448B1 (en) | Device for two-stage synthesis of n-cyclohexylbenzothiazolyl-2-sulphenamide | |
US3847974A (en) | Continuous production of anthranilic acid | |
US6090297A (en) | Method for treating tailing slurries with Caro's acid | |
US5094833A (en) | High yield sodium hydrosulfite generation | |
JPS62270406A (en) | Continuous production device for highly concentrated aqueous solution of sodium hypochlorite | |
US4859447A (en) | Process for the production of sodium hydrosulfite | |
US5336479A (en) | High yield sodium hydrosulfite generation | |
US5158863A (en) | Methods of forming stable dispersions of photographic materials | |
US4788041A (en) | Apparatus for the production of sodium hydrosulfite | |
US3453274A (en) | Production of chlorinated cyanuric acid | |
TW561145B (en) | Improved process for producing highly pure aromatic carboxylic acids | |
US4233459A (en) | Continuous manufacture of anthranilic acid | |
US4026932A (en) | Method for converting alkenoic acid copolymer latexes into water solutions | |
CA1340248C (en) | High yield sodium hydrosulfite generation | |
JPH08500523A (en) | Method and apparatus for neutralizing acidic streams | |
US3225026A (en) | Method of producing azobisformamides | |
KR900005505B1 (en) | Process and apparatus for production of sodium hydrosulfites | |
US2751415A (en) | Preparation of thiuram disulfides | |
US2827363A (en) | Preparation of hydroxylamine | |
EP0230757A1 (en) | Process and apparatus for the production of sodium hydrosulfite | |
JPS6270337A (en) | Purificaton of oxidative reaction solution | |
JPH04305564A (en) | Production of cumene hydroperoxide |