CS259389B1 - Method of 2-methoxyprene production - Google Patents
Method of 2-methoxyprene production Download PDFInfo
- Publication number
- CS259389B1 CS259389B1 CS864618A CS461886A CS259389B1 CS 259389 B1 CS259389 B1 CS 259389B1 CS 864618 A CS864618 A CS 864618A CS 461886 A CS461886 A CS 461886A CS 259389 B1 CS259389 B1 CS 259389B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methanol
- water
- glycol
- methylacetylene
- methoxypropene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposob výroby 2-metoxypropénu sa uskutočňuje katalyzavanou (zásady) selektívnou adíciou metanolu na alén a metylacetylén i v zmesi s inými ubTovodíkml pri teplote 80 až 280 -C, pričom sa z reakčnej zmesi odstraňuje metanol a připadne voda extrakčnou destiláciou aleho extrakčnou rektifikáciou posobením najmenej jedného vodorozpustného diolu (etylénglykol, dietylénglykol, polyglykol, propylénglykol, dipropylénglykol) a/alebo triolu glycerol, trimetylopropán) a/alebo alkanolamínu (monoetanolamín, dietanolamín, izopropylalkoholamín). Potom sa z extrakčnébo činidla oddělí metanol, voda i připadne iné přímě si (zlúčeniny síry). SpSsob sa dá využit hlavně v chemickom a vo farmaeeutlckom priemysle.The process for producing 2-methoxypropene is carried out catalysed (bases) selective by adding methanol to the alene and methylacetylene i in admixture with other hydrogen bromide at temperature 80-280 ° C, while leaving the reaction mixture Removes methanol and extracts water distillation but by extraction rectification at least one water-soluble diol (ethylene glycol, diethylene glycol, polyglycol, propylene glycol, dipropylene glycol) and / or triol glycerol, trimethylopropane) and / or alkanolamine (monoethanolamine, diethanolamine, isopropylalkolamine). Then, from the extraction agent the methanol is separated off, the water falls to another si (sulfur compounds). SpSsob can be used mainly in the chemical and pharmaceutical industries industry.
Description
Sposob výroby 2-metoxypropénu sa uskutočňuje katalyzavanou (zásady) selektívnou adíciou metanolu na alén a metylacetylén i v zmesi s inými ubTovodíkml pri teplote 80 až 280 -C, pričom sa z reakčnej zmesi odstraňuje metanol a připadne voda extrakčnou destiláciou aleho extrakčnou rektifikáciou posobením najmenej jedného vodorozpustného diolu (etylénglykol, dietylénglykol, polyglykol, propylénglykol, dipropylénglykol) a/alebo triolu glycerol, trimetylopropán) a/alebo alkanolamínu (monoetanolamín, dietanolamín, izopropylalkoholamín). Potom sa z extrakčnébo činidla oddělí metanol, voda i připadne iné příměsi (zlúčeniny síry). SpSsob sa dá využit hlavně v chemickom a vo farmaeeutlckom priemysle.The process for the production of 2-methoxypropene is carried out by catalyzing (base) the selective addition of methanol to the alene and methylacetylene even in a mixture with other hydrogen sulfide at a temperature of 80 to 280C, removing methanol and eventually water from the reaction mixture diol (ethylene glycol, diethylene glycol, polyglycol, propylene glycol, dipropylene glycol) and / or triol glycerol, trimethylopropane) and / or alkanolamine (monoethanolamine, diethanolamine, isopropylalkolamine). Then methanol, water and any other impurities (sulfur compounds) are separated from the extractant. SpSsob can be used mainly in the chemical and pharmaceutical industries.
2593B92593B9
Vynález rieši sposob výroby 2-metoxypro· pánu selektívnou adíciou metanolu na aíén a/alebo metylacetylén v zmesi s inými uhlovodíkmi, pričom neskonyertovaný 1 metanol a/alebo voda sa odstraňuje extrakčnou destiláciou alebo extrakčnou rektiíikáciou s využitím účinného extrakčného činidla.The invention provides a process for the production of 2-methoxypropane by the selective addition of methanol to aiene and / or methylacetylene in admixture with other hydrocarbons, wherein the unconverted 1 methanol and / or water is removed by extraction distillation or extraction rectification using an effective extraction agent.
Z uhlovodíkov C3„ získaných hlavně strednoteplotnou a připadne vysokoteplotnou pyrolýzou okrem propenu a propanu stále vačší význam nadobúda alén (1,2-propadién) a metylacetylén, hoci ešte dosial sa v podstatě využívá jú ako režný plyn alebo sa hydragenujú na propén. K najzaujímavej ším syntézám ich chemického využitia patří adícia alkoholov ako na alén (propadién), tak aj metylacetylén za tvorby izopropenylalkyléterovOf the C 3 'hydrocarbons obtained predominantly by medium-temperature and / or high-temperature pyrolysis, in addition to propene and propane, alene (1,2-propadiene) and methylacetylene are becoming increasingly important, although they are still essentially used as raw gas or are hydrogenated to propene. The most interesting syntheses of their chemical use include the addition of alcohols to both the alene (propadiene) and methylacetylene to form isopropenylalkyl ethers
OHOH
CH^—O=CH2 + CH3C=CH + ROI-I-------> CH3COR ch2 CH 2 —O = CH 2 + CH 3 C = CH + ROI-I -------> CH 3 COR ch 2
Tak adíciou metanolu v plynnej alebo v kvapalnej fáze při teplote okolo 200 °C za katalytického účinku zásad, najma hydroxidu alkalického kovu vzniká 2-metoxypropén, ktorý je tiež cenným organickým medziproduktom. Skutočnosť, že ako z a lénu, tak aj metylacetylénu vzniká adíciou metanolu tenistý produkt, súvisí nielen s tautomériouThus, the addition of methanol in the gas or liquid phase at a temperature of about 200 ° C under the catalytic action of the bases, in particular the alkali metal hydroxide, results in 2-methoxypropene, which is also a valuable organic intermediate. The fact that both from and from flax and methylacetylene results in the addition of methanol to the same product is not only related to tautomerism.
CH2=C=CH2 íí CH3C-CH ale aj s blízkosťou teplot tvorby katiónu C3 ( + )H3, ktorý je zře jme spoločným v reakcii vytupujúcim katiónom z oboch východiskových surovin, kedže z metylacetylénu jé teplo tvorby (J3( + ,H3 (2 034 + 1) kj.mól-1 a z alénu (2Ó35 + 1] kj.mól1. Podobné adíciou vody na alén a metylacetylén vzniká acetón a adíciou fenolu 212‘-bis(4-hydroxyfenyl) propan.CH 2 = C = CH 2 or CH 3 C-CH but also in the vicinity of the C 3 (+) H 3 cation formation temperatures, which is apparently common in the reaction of the discharging cation from both feedstocks , H3 (2 034 + 1) kj.mol -1 and from alene (235 + 1] kj.mol 1. Similar addition of water to the alene and methylacetylene gives acetone and addition of phenol 2 1 of 2'-bis (4-hydroxyphenyl) propane.
Zo, surového produktu adície metanolu na alén a metylacetylén sa však ťažko, dá izolovat 2-metoxypropén, lebo tvoří azeotropickú zmes s neskonvertovaným metanolom i uhlovodíkmi.However, it is difficult to isolate 2-methoxypropene from the crude product of methanol to alene and methylacetylene because it forms an azeotropic mixture with unconverted methanol and hydrocarbons.
Avšak podlá tohto, vynálezu sposob výroby 2-metoxypropénu v kvapalnej a/alebo v piynnej fáze Katalyzovanou adíciou metanolu na metylacetylén a/alebo alén pri teplote 80 až 280 °C sa uskutočňuje tak, že z reakčnej zmesi, selektívnej adície metanolu na metylacetylén a/alebo alén v zmesi s inými uhlovodíkmi sa odděluje metanol a/ /alebo voda extrakčnou destiláciou a/alebo extrakčnou rektiíikáciou působením aspoň jedného vodorozpustného diolu až triolu a/ /alebo alkanolamínu, pričom z extrakčného činidla sa následné oddělí metanol a/alebo voda i připadne ďalšie zachytené příměsi.However, according to the present invention, the process for the production of 2-methoxypropene in liquid and / or piety phase by the catalytic addition of methanol to methylacetylene and / or alene at a temperature of 80 to 280 ° C is carried out in such a way. or the alene in admixture with other hydrocarbons, methanol and / or water are separated by extraction distillation and / or extraction rectification by treatment with at least one water-soluble diol to triol and / or alkanolamine, the methanol and / or water and possibly other trapped impurities.
Výhodou sposobu podlá tohto vynálezu je možnost využil na výrobu 2-metoxypropénu zmes alénu s metylacetylénom a dalšími uhlovodíkmi, najmá s propénom a propánom, vysoká účinnost odstránenia metanolu a připadne vody zo surového produktu, čo umožňuje vyrábať čistý 2-metoxypropén, ako aj účinnú regeneráciu neskonvertovaného, metanolu. V neposlednom radě, sposob umožňuje využit v závislosti od technickej dostupnosti a predpokladov ďalšieho spracovania 2-metoxypropénu poměrně široký sortiment extrakčných činidiel, ktoré možu plnit aj ďalšiu funkciu, či súčasne v jednom procese využit aj na rafináciu 2-metoxypropénu a neskonvertovaných surovin, napr. od zlúčenín síry použitím alkanolamínov ap., ďalej sa může sposob využit aj na rafináciu propénu od alénu a metylacetylénu.An advantage of the process according to the invention is the possibility to use a mixture of the alene with methylacetylene and other hydrocarbons, in particular propene and propane, for the production of 2-methoxypropene, high efficiency of removal of methanol and eventually water from the crude product, enabling pure 2-methoxypropene to be produced. of unconverted methanol. Last but not least, the method allows, depending on the technical availability and the requirements for further processing of 2-methoxypropene, a relatively wide range of extracting agents which can fulfill another function, or at the same time used for refining 2-methoxypropene and unconverted raw materials. from sulfur compounds using alkanolamines and the like, the process can also be used to refine propene from alene and methylacetylene.
Surovinou na výrobu 2-metoxypropénu okrem metanolu může byť záměrně vyrábaný alén a metylacetylén známými procesmi, najčastejšie však izolovaný alén (propadién) a metylacetylén z produktov strednoteplotných a vysokoteplotných pyrolýz.The raw material for the production of 2-methoxypropene in addition to methanol may be intentionally produced alene and methylacetylene by known processes, but most commonly isolated alene (propadiene) and methylacetylene from medium-temperature and high-temperature pyrolysis products.
Z technického i ekonomického hladiska najvhodnejšie je využit zvyškovú C3-frakciu z pyrolýz, obsahujúcu najčastejšie 14 až 56 pere. hmot. zmesi alénu s metylacetylénom, 15 až 26 % hmot. propénu, 8 až 20 °/o hmot. propánu, potom příměsi etylénu, zlúčenín síry a vody, připadne tzv. nekvalitný propén, obsahujúci 88 až 94 % hmot. propénu, 3 až 10 % propánu, 0,5 až 3,5 % hmot. zmesi metylacetylénu s alénom, do 1 % etylénu a uhlovodíkov, ďalej sírnych zlúčenín a vody, řádové 1.104 až 5.10-3 % hmot.From the technical and economical point of view, the residual C 3 -fraction from pyrolysis containing mostly 14 to 56 feathers is most suitable. wt. % of an alene with methylacetylene, 15 to 26 wt. propene, 8 to 20 wt. propane, then admixtures of ethylene, sulfur and water compounds, low quality propene containing 88-94 wt. % propene, 3 to 10% propane, 0.5 to 3.5 wt. % of methylacetylene with alene, up to 1% ethylene and hydrocarbons, sulfur compounds and water, of the order of 1.10 4 to 5.10 -3 wt.
Ako katalyzátory selektívnej adície prichádzajú do úvahy tuhé alebo vo formě oxidov, hlavně alkoxidov, hydroxidov alkalických kovov a zemin samotné, v kombináciach alebo na nosičoch, najma hydroxidy: draselný, sodný vo formě alkoholických, zvlášť metanolických roztokov, či metanolátov alebo ďalej zlúčeniny ortuti, zinku, kadmia jednotlivé alebo ich zmesi, ako sú oxidy, hydroxidy a soli uvedených kovov (octany, naftenany, propionany, maselnany ap.), ďalej oxidy, hydroxidy a alkoholáty uvedených kovov na nosičoch, najmá na aktívnom uhlí, oxide hlinitom, prírodných alebo syntetických hlinitokremičitanoch.Suitable addition catalysts are solid or in the form of oxides, in particular alkoxides, alkali metal hydroxides and soils alone, in combination or on carriers, in particular hydroxides: potassium, sodium in the form of alcoholic, especially methanolic solutions or methanates or mercury compounds, zinc, cadmium, individual or mixtures thereof, such as oxides, hydroxides and salts of said metals (acetates, naphthenates, propionates, butyrates, etc.), further oxides, hydroxides and alcoholates of said metals on supports, in particular on activated carbon, alumina, natural or synthetic aluminosilicates.
Potom anionity, oxid křemičitý a oxid hlinitý s přísadou paládia alebo striebra, přírodně a syntetické zeolity, polopálený alebo úplné vypálený dolomit, pálený vápenec, granulovaný alebo drvený beton ap.Then anions, silica and alumina with palladium or silver, natural and synthetic zeolites, burnt dolomite, burnt limestone, granulated or crushed concrete and the like.
SWITH
Extrakčnými činidlami sú vodorozpustné dioly až trioly, najma etylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, polyetylénglykol, najma do mólovej hmotnosti 600 g.mól-1, propy-ónglyko-l, dipropylénglykol, glycerol, neoperdy 1.J.yko-1, trimetylolpropán. Potom alkanolaníny, ako monoetanolamín (2-amínoetanol), dietanolamín (2,2‘-dihydroxyetylamínj, trietanolamín, monoizopropylalkoholamín (l-amíno-2-propanolj, diizopropylalkoholamín ap.Extracting agents are water-soluble diols to triols, in particular ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, in particular up to a molecular weight of 600 g.mol -1 , propylene glycol-1, dipropylene glycol, glycerol, neoperdyl-1-ylpropane, trimethyl. Then alkanolalanines such as monoethanolamine (2-aminoethanol), diethanolamine (2,2'-dihydroxyethylamine), triethanolamine, monoisopropylalkoholamine (1-amino-2-propanol), diisopropylalkoholamine and the like.
Pri regenerácii metanolu a dalších surovin, resp. regenerácii extrakčného činidla, dalšími prímesami móžu byt přechodné chemisorbované alebo rozpuštěné zlúčeniny síry, potom uhlovodíky, zvyšky katalyzátorov ap.When regenerating methanol and other raw materials, respectively. recovery of the extractant, the other impurities may be intermediate chemisorbed or dissolved sulfur compounds, then hydrocarbons, catalyst residues, and the like.
Získaný čistý 2-metoxypropén, ako aj v procese jeho izolácie podlá tohto vynálezu je vhodné stabilizovat inhibítormi polymerizácie.The pure 2-methoxypropene obtained, as well as in the process of its isolation according to the invention, should be stabilized by polymerization inhibitors.
Sposob podlá tohto vynálezu sa uskutočňuje pretržite, polokontinuitne alebo- kontinuitne.The process according to the invention is carried out continuously, semi-continuously or continuously.
Ďalšie údaje o uskutočnení sposobu výroby pódia tohto vynálezu, ako aj ďalšie výhody sú zřejmé z príkladov.Further data on carrying out the process for producing the inventive stage as well as other advantages are evident from the examples.
Příklad 1Example 1
Z reakčného stupňa syntézy 2-metoxypropénu cez odlučovač plynných zložiek sa do kontinuálnej rektifikačnej kolony, ktorej obohacovacia část má 22 a ochudobňovacia 15 teoretických stupňov (opatrenej dvoma nástrekovými miestami, vybavenej kontinuálnym reboilerom a rektifikačnou hlavou) sa nastrekuje na 16 teoretický stupeň pri teplote 20 až 30 °C „cdplynená“ reakčná zmes v množstve 100 g . h-1 tohto zloženia: 36,1 % hmot. 2-meto-xypropénu, 62,8 % hmot. metanolu a 1,1 % hmot. zmesi alénu, metylacetylénu, propénu a propánu. Do vrchnej časti kolóny přibližné na 38 teoretický stupeň sa nastrekuje etylénglykol s obsahom 1 % hmot. hydroxidu sodného v množstve 100 cm3. h-1 pri teplote 20 až 25 °C, s možnosťou regulácie v rozsahu 20 až 70 °C. Po ustálení rovnováhy, pri teplote vo vařáku 78 °C a teplote na hlavě kolóny 30 až 34 °C sa odoberá destilát v množstve přibližné 30 cm3, b'--1 a destilačný zvysok 170 cm3.h-1.From the reaction stage of 2-methoxypropene synthesis through a gas separator, a continuous rectification column having an enrichment portion of 22 and a depletion of 15 theoretical stages (equipped with two injection sites equipped with a continuous reboiler and rectification head) is fed to 16 theoretical at 20 ° C. 30 ° C "degassed" reaction mixture in an amount of 100 g. h -1 of this composition: 36.1 wt. % Of 2-methoxypropene, 62.8 wt. % methanol and 1.1 wt. mixtures of allene, methylacetylene, propene and propane. Ethylene glycol containing 1% by weight was fed to the top of the column at about 38 theoretical. of sodium hydroxide in an amount of 100 cm 3 . h -1 at a temperature of 20 to 25 ° C, with the possibility of regulation in the range of 20 to 70 ° C. After equilibration, at a boiler temperature of 78 ° C and a column head temperature of 30 to 34 ° C, the distillate is collected in an amount of approximately 30 cm 3 , b -1 and a distillation residue of 170 cm 3 .h -1 .
Destilát obsahuje 98 + 0,5 % hmot. 2-metoxypropénu, 0,1 až 0,4 % hmot. metanolu a 0,5 až 0,9 % hmot. acetonu; zvyšok tvoria uhlovodíky C3 a připadne 2,2‘-dimetoxypropán.The distillate contains 98 + 0.5 wt. % Of 2-methoxypropene, 0.1 to 0.4 wt. % methanol and 0.5 to 0.9 wt. acetone; the remainder being C 3 hydrocarbons and optionally 2,2'-dimethoxypropane.
Z destilačného zvyšku sa potom osobiíne oddestilováva metanol a aceton, pričom metanol sa vracia do stupňa syntézy a etylénglykol do stupňa kontinuálnej extrakčnej rektifikácie.Methanol and acetone are then personally distilled off from the distillation residue, with methanol being returned to the synthesis stage and ethylene glycol to the continuous extraction rectification stage.
Příklad 2Example 2
Postupuje sa podobné ako v příklade 1, len miesto nástreku 100 cm3.h-1 monoety6 lénglykolu sa nastrekuje 100 cm3.h-1 monoizopropylalko-holamínu (l-amíno-2-propanolu). Získaný destilát obsahuje 98,3 % hmot. 2-metoxypropénu, 0,4 % hmot. acetonu, 0,2 % hmot. metanolu a zvyšok tvoří zmes uhlovodíkov C3 a dusíka.The procedure is similar to that of Example 1, except that 100 cm 3 .h -1 of monoethylene glycol is injected with 100 cm 3 .h -1 of monoisopropylalcohol (1-amino-2-propanol). The distillate obtained contains 98.3 wt. % Of 2-methoxypropene, 0.4 wt. % acetone, 0.2 wt. % methanol and the remainder being a mixture of C 3 hydrocarbons and nitrogen.
Příklad 3Example 3
Postupuje sa podobné ako v příklade 1, len miesto- etylénglykolu sa nastrekuje 100 cmRh1 monoetanol aminu (2-amínoetanolu j a destilát prechádza ešte cez vrstvu 200 cm3 katio-nitu. Destilát obsahuje 98,7 % hmot, 2-metoxypropénu, 0,4 % hmot. acetonu, 0,1 % hmot. metanolu, pričom zvyšok do 100 % tvoří zmes uhlovodíkov C3 a vzduch. Extrakčné činidlo sa po oddálení metanolu, acetonu a uhlovodíkov recirkuluje.The procedure is similar to that of Example 1, except that instead of ethylene glycol, 100 cm @ -1 of monoethanol amine (2-aminoethanol and the distillate is injected over a layer of 200 cm @ 3 of cationite. The distillate contains 98.7% by weight of 2-methoxypropene). 4% by weight of acetone, 0.1% by weight of methanol, the remainder to 100% being a mixture of C 3 hydrocarbons and air The extractant is recirculated after the methanol, acetone and hydrocarbons are removed.
Příklad 4Example 4
Postupuje sa podobné ako v příklade 1, len miesto etylénglykolu sa ako extrakčné činidlo nastrekuje polyetylénglykol o priemernej molekulovej hmotnosti 265 g . mól-1. Destilát obsahuje 98,8 % hmot. 2-metoxypropénu, 0,4 % hmot. acetonu, 0,03 % hmot. metanolu, pričom zvyšok do 100 % tvoří zmes uhlovodíkov a vzduch.The procedure is similar to that of Example 1, but instead of ethylene glycol polyethylene glycol of an average molecular weight of 265 g is sprayed as the extracting agent. mol -1 . The distillate contains 98.8 wt. % Of 2-methoxypropene, 0.4 wt. % acetone, 0.03 wt. methanol, the remainder to 100% being a mixture of hydrocarbons and air.
Příklad 5Example 5
Postupuje sa podobné ako v příklade 1, len miesto etylénglykolu sa ako extrakčné činidlo nastrekuje trietanolamín. Destilát o-bsahuje 98,8 % hmot. 2-metoxypropénu, 0,45 % hmot. acetonu, 0,08 % metanolu a zvyšok do 100 % tvoria uhlovodíky a vzduch. Příklad 6The procedure is similar to that of Example 1 except that triethanolamine is injected as an extraction agent instead of ethylene glycol. The distillate contained 98.8 wt. % 2-methoxypropene, 0.45 wt. acetone, 0.08% methanol and the remainder to 100% are hydrocarbons and air. Example 6
Postupuje sa podobné ako v příklade 1, len miesto etylénglykolu sa ako extrakčné činidlo nastrekuje dipropylénglykol. Destilát obsahuje 98,9 % hmot. 2-metoxyprcpénu, 0,4 pere. hmot. acetonu, 0,09 % hmot. metanolu a zvyšok do 100 °/o tvoria uhlovodíky. Extrakčné činidlo- sa po oddestilovaní metanolu, acetonu, vody a zvyšku uhlovodíkov recirkuluje.The procedure is similar to that of Example 1, except that instead of ethylene glycol dipropylene glycol is injected as the extracting agent. The distillate contains 98.9 wt. 2-methoxypropene, 0.4 pere. wt. % acetone, 0.09 wt. % methanol and the remainder to 100% are hydrocarbons. The extractant is recirculated after distilling off methanol, acetone, water and the remainder of the hydrocarbons.
Příklad 7Example 7
Postupuje sa podobné ako v příklade 1, len miesto etylénglykolu sa ako extrakčné činidlo nastrekuje v množstve 150 g.h-1 polyetylénglykol o strednej molekulovej hmotnosti 200 s obsahom 20 % hmot. trimetylolpropánu. Destilát obsahuje 99,4 % hmot. 2-metoxypropénu, 0,2 % hmot. acetonu, 0,02 % hmot. metanolu a zvyšok do 100 % sú uhíovo-díky a neidentifikované příměsi. Extrakčné činidlo sa po oddestilovaní metanolu, acetonu, vody a zvyšku uhiíovodíkov recirkuluje.The procedure is similar to that of Example 1, except that instead of ethylene glycol, 150 g / l of polyethylene glycol having an average molecular weight of 200, containing 20% by weight, is injected as an extraction agent. trimethylolpropane. The distillate contains 99.4 wt. % Of 2-methoxypropene, 0.2 wt. % acetone, 0.02 wt. methanol and the remainder to 100% are carbon-thanks and unidentified impurities. After extraction of methanol, acetone, water and the remainder of the hydrocarbons, the extractant is recirculated.
Příklad 8Example 8
Postupuje sa podobné ako v příklade 1, len mlesto etylénglykolu sa ako extrakčné činidlo nastrekuje glycerol. Destilát obsahuje 99,3 % hmot. 2-metoxypropénu, 0,3 % hmot. acetonu, 0,04 % hmot. metanolu a zvyšok do 100 °/o tvoria uhlovodíky. Extrakčné činidlo· sa po oddestilovaní metanolu, acetonu, vody a zvyšku uhlovodíkov recirkuluje.The procedure is similar to that in Example 1 except that glycerol is injected instead of ethylene glycol as the extraction agent. The distillate contains 99.3 wt. % Of 2-methoxypropene, 0.3 wt. % acetone, 0.04 wt. % methanol and the remainder to 100% are hydrocarbons. After extraction of methanol, acetone, water and the remainder of the hydrocarbons, the extractant is recirculated.
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS864618A CS259389B1 (en) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | Method of 2-methoxyprene production |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS864618A CS259389B1 (en) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | Method of 2-methoxyprene production |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS461886A1 CS461886A1 (en) | 1988-03-15 |
CS259389B1 true CS259389B1 (en) | 1988-10-14 |
Family
ID=5389379
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS864618A CS259389B1 (en) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | Method of 2-methoxyprene production |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS259389B1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1602638A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-12-07 | Degussa AG | Process for the isolation of high-purity 2-methoxypropene |
-
1986
- 1986-06-23 CS CS864618A patent/CS259389B1/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1602638A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-12-07 | Degussa AG | Process for the isolation of high-purity 2-methoxypropene |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS461886A1 (en) | 1988-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI453181B (en) | Process for preparing pure triethanolamine (teoa) | |
RU2594159C2 (en) | Method of separating ethylene glycol and 1,2-butanediol | |
US5731476A (en) | Poly ether preparation | |
US7208640B2 (en) | Process for isolating highly pure 2-methoxypropene | |
CN106588589B (en) | The method of purification of polyoxymethylene dimethyl ethers | |
CA1253886A (en) | Process for producing methyl tertiary butyl ether | |
PL89035B1 (en) | ||
PL230738B1 (en) | Method for recycling methanol in the dimethyl oxalate production process from synthesized gas | |
US5476971A (en) | Glycerine ditertiary butyl ether preparation | |
NZ240472A (en) | Process for producing iso-butene and alkyl tert-butyl ethers | |
TWI565693B (en) | Process for teh production of 1,3-butadiene | |
US7105687B1 (en) | Propylene oxide purification and recovery | |
JPS606334B2 (en) | Production method of high purity isobutylene | |
US3905875A (en) | Process for the purification of crude liquid vinyl acetate | |
US4007095A (en) | Recovery of anhydrous dioxane extractively distilled with diols or alkanolamine | |
SU1442066A3 (en) | Method of producing mixture of methanol and c sub two - c sub four-alcohols of fuel grade | |
KR950032047A (en) | Ether Purification Method Including Two Step Distillation Step | |
US20120035389A1 (en) | Method for purifying the azeotropic fraction generated during the synthesis of n,n-dimethyl aminoethyl acrylate | |
CS259389B1 (en) | Method of 2-methoxyprene production | |
KR930009976A (en) | How to separate ethyl t-butyl ether and ethanol | |
US5675043A (en) | Process for the selective removal of nitrogen-containing compounds from hydrocarbon blends | |
JP3709014B2 (en) | Method for recovering monomer from waste acrylic resin | |
EP2581358B1 (en) | Method for removal of organic amines from hydrocarbon streams | |
CZ2002931A3 (en) | Process for preparing n-butyl acrylate | |
JPS5988431A (en) | Production of isobutylene |