CS250693B2 - Method of 1-alkylsubstituted 1,4-dihydropyridinelactones production - Google Patents
Method of 1-alkylsubstituted 1,4-dihydropyridinelactones production Download PDFInfo
- Publication number
- CS250693B2 CS250693B2 CS856285A CS628585A CS250693B2 CS 250693 B2 CS250693 B2 CS 250693B2 CS 856285 A CS856285 A CS 856285A CS 628585 A CS628585 A CS 628585A CS 250693 B2 CS250693 B2 CS 250693B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- methyl
- alkyl
- ethyl
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
V případě izolace meziproduktu obecného vzorce X lze pak druhý stupeň postupu podle vynálezu znázornit následujícím akčním schématem:In the case of isolation of the intermediate of formula (X), the second step of the process according to the invention can be illustrated by the following action scheme:
rere
Jako rozpouštědla pro postup podle vynálezu přicházejí v úvahu voda a všechna inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně alkoholy, jako methylalkohol, ethylalkohol, isopropylalkohol, nebo ethery, jako diethylether, dioxan, tetrahydrofuran, nebo ledová kyselina octová, pyridin, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, hexamethyltriamid fosforečné kyseliny nebo acetonitril.Suitable solvents for the process according to the invention are water and all inert organic solvents. These preferably include alcohols, such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, or ethers, such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, or glacial acetic acid, pyridine, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, hexamethyltriophosphoric triamide or acetonitrile.
Tento postup se provádí při teplotách od 0 °C do 200 °C, výhodně při teplotách od 20 stupňů Celsia do 150 °C.This process is carried out at temperatures from 0 ° C to 200 ° C, preferably at temperatures from 20 ° C to 150 ° C.
Obvykle se pracuje při atmosférickém tlaku, avšak reakce se mohou rovněž provádět také při zvýšeném tlaku.Usually the process is carried out at atmospheric pressure, but the reactions can also be carried out at elevated pressure.
Při provádění postupu podle vynálezu je vzájemný poměr používaných reakčních složek libovolný. Obvykle se však reakční složky používají v molárních poměrech.In the process according to the invention, the ratio of the reactants used to each other is arbitrary. Usually, however, the reactants are used in molar ratios.
Sloučeniny vzorce IV, VI, VIII a X, které se používají jako výchozí látky, jsou známé z literatury nebo se mohou vyrábět podle metod známých z literatury (srov. A. C. Cápe, J. Am. Chem. Soc., 57, 1017 (1945); americký patentový spis 3 758 515; Organic Reactions XV, 204 a další (1907); D. Bormann, „Umsetzungen von Diketen mit Alkoholen, Phenolen und Mercaptanen in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, sv. VII/4, 230 a další (1968); J. Org. Chem. 43, 1541 (1978); Z. Chem. 10, 341 (1970); Suorey a další J. Am. Chem. Soc. 68, 1933 (1944); DE-OS 3 207 982.The compounds of formula IV, VI, VIII and X which are used as starting materials are known in the literature or can be prepared according to methods known in the literature (cf. AC Cap, J. Am. Chem. Soc., 57, 1017 (1945) U.S. Patent 3,758,515, Organic Reactions XV, 204 et al. (1907); D. Bormann, "Umsetzungen von Diketen mit Alcoholen, Phenolen und Mercaptanen in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. VII / 4, 230 et al (1968), J. Org. Chem., 43, 1541 (1978), Z. Chem., 10, 341 (1970), Suorey et al., J. Am. Chem. Soc., 68, 1933 (1944); DE -OS 3,207,982.
Sloučeniny obecného vzorce I vyráběné postupem podle vynálezu vykazují cenné spektrum farmakologických účinků.The compounds of formula (I) produced by the process of the invention exhibit a valuable spectrum of pharmacological effects.
Při nepatrném účinku na oběhový systém snižují tyto látky obsah krevního cukru a mohou se tudíž používat k léčení cukrovky.With little effect on the circulatory system, these substances reduce blood sugar and can therefore be used to treat diabetes.
Sloučeniny vyráběné postupem podle vynálezu se mohou známým způsobem převádět na obvyklé prostředky, jako jsou tablety, kapsle, dražé, pilulky, granuláty, aerosoly, sirupy, emulze, suspenze a roztoky, za použití inertních, netoxických farmaceuticky vhodných nosných látek nebo rozpouštědel. Přitom má být terapeuticky účinná sloučenina přítomna vždy v koncentraci od asi 0,5 do 90 % hmot., vztaženo na celkovou hmotnost směsi, tj. v množství, které je dostačující k tomu, aby se dosáhlo uvedeného rozsahu dávek.The compounds produced by the process of the invention can be converted into conventional means, such as tablets, capsules, dragees, pills, granules, aerosols, syrups, emulsions, suspensions and solutions, in a known manner using inert, non-toxic pharmaceutically acceptable carriers or solvents. The therapeutically active compound is to be present in each case in a concentration of from about 0.5 to 90% by weight, based on the total weight of the mixture, i.e. in an amount sufficient to achieve the said dosage range.
Tyto prostředky se připravují například smísením účinných látek s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za použití emulgátorů nebo/a dispergátorů, přičemž se například v případě použití vody jako ředidla mohou popřípadě používat organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla.These compositions are prepared, for example, by mixing the active compounds with solvents and / or carriers, optionally with emulsifiers and / or dispersants, whereby, for example, if water is used as a diluent, organic solvents can optionally be used as co-solvents.
Jako pomocné látky je možno uvést například:Excipients which may be mentioned are, for example:
vodu, netoxická organická rozpouštědla, jako parafiny (například ropné frakce), rostlinné oleje (například směs podzemnicového a sezamového oleje), alkoholy (například ethylalkohol, glycerin), glykoly (například pronylenglyko, polyethylenglykol), pevné nosné látky, jako např. přírodní kamenné moučky, (např. kaolin, aluminy, mastek, křídu), syntetické kamenné moučky (například vysocedisperzní kyselinu křemičitou, křemičitany), cukry (například třtinový cukr, laktózu a hroznový cukr), emulgátory (jako například polyoxyethylenestery mastných kyselin), polyoxyethylenethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty), dispergátory (například lignin, sulfitové odpadní louhy, methylcelulózu, škrob a polyvinylpyrrolidon) a lubrikátory (například hořečnatou sůl stearové kyseliny, mastek, stearovou kyselinu a natriumlaurylsulfát).water, nontoxic organic solvents such as paraffins (e.g. petroleum fractions), vegetable oils (e.g. a mixture of peanut and sesame oil), alcohols (e.g. ethyl alcohol, glycerin), glycols (e.g. pronylene glycol, polyethylene glycol), solid carriers such as natural stone meal (eg kaolin, alumina, talc, chalk), synthetic stone meal (eg highly dispersed silicic acid, silicates), sugars (eg cane sugar, lactose and grape sugar), emulsifiers (such as polyoxyethylene fatty acid esters), fatty alcohol polyoxyethylene ethers , alkylsulfonates and arylsulfonates), dispersants (e.g., lignin, sulfite waste liquors, methylcellulose, starch, and polyvinylpyrrolidone) and lubricants (e.g., magnesium stearate, talc, stearic acid and sodium lauryl sulfate).
Aplikace se provádí obvyklým způsobem, výhodně orálně nebo parenterálně, zejména perlinguálně nebo intravenózně. V případě orální aplikace mohou tablety samozřejmě kromě uvedených nosných látek obsahovat také přísady, jako je natriumcitrát, kalciumkarbonát a dikalciumfosfát společně s různými přísadami, jako je škrob, výhodně bramborový škrob, želatina apod.Administration is carried out in a conventional manner, preferably orally or parenterally, in particular perlingually or intravenously. In the case of oral administration, the tablets can of course also contain, in addition to said carriers, additives such as sodium citrate, calcium carbonate and dicalcium phosphate together with various additives such as starch, preferably potato starch, gelatin and the like.
Dále se mohou současně používat lubrikátory, jako hořečnatá sůl stearové kyseliny, natriumlaurylsulfát a mastek k přípravě tablet. V případě vodných suspenzí nebo/a elixírů, které jsou zamýšleny pro orální použití, se mohou k účinným látkám přidávat kromě shora uvedených pomocných látek různé přísady ke zlepšení chuti nebo barviva.Additionally, lubricants such as magnesium stearate, sodium lauryl sulfate and talc may be used simultaneously to prepare tablets. In the case of aqueous suspensions and / or elixirs which are intended for oral use, various flavor enhancers or colorants may be added to the active ingredients in addition to the aforementioned excipients.
Pro případ parenterální aplikace se mohou používat roztoky účinných látek za použití vhodných kapalných nosných látek.For parenteral administration, solutions of the active compounds using suitable liquid carriers can be used.
Obecně se ukázalo výhodným aplikovat při orální aplikaci od asi 0,01 do 200 mg účinné látky na 1 kg tělesné hmotnosti, výhodně od 0,1 do 50 mg/kg tělesné hmotnosti k dosažení účinných výsledků.In general, it has proven advantageous to administer, when administered orally, from about 0.01 to 200 mg of active ingredient per kg body weight, preferably from 0.1 to 50 mg / kg body weight, for effective results.
Přesto může být popřípadě potřebné odklonit se od uvedeného rozsahu množství, a to v závislosti na tělesné hmotnosti pokusného zvířete, popřípadě v závislosti na způsobu aplikace, avšak také na základě druhu zvířete a jeho individuálního chování vůči medikamentu, popřípadě druhu přípravku a časovém okamžiku, popřípadě intervalu, ve kterém se aplikace provádí. Tak může být v některých případech dostačující použití menších než shora uvedených minimálních množství, zatímco v jiných případech se musí shora uvedené maximální meze překročit. V případě aplikace větších množství je možno doporučit aplikovat toto množství přes den v několika jednotlivých dávkách. Pro aplikaci v humánní medicíně se předpokládá stejný rozsah dávek. Podle smyslu platí přitom také shora uvedené skutečnosti.Nevertheless, it may be desirable to deviate from this range, depending on the body weight of the test animal or the mode of administration, but also on the animal species and its individual behavior towards the medicament, the type of preparation and the time and the interval at which the application is executed. Thus, in some cases it may be sufficient to use less than the minimum amounts mentioned above, while in other cases the above-mentioned maximum limits must be exceeded. In the case of administration of larger amounts, it is advisable to apply this amount during the day in several individual doses. For administration in human medicine, the same dose range is contemplated. Accordingly, the above also applies.
Vynález blíže objasňují, avšak jeho rozsah v žádném směru neomezují následující příklady:The following examples illustrate the invention but do not limit its scope in any way:
Příklad 1Example 1
mmol 2-chlorbenzaldehydu, 50 mmol N-ethylamidu tetronové kyseliny a isopropylester acetoctové kyseliny se zahřívá přes noc na teplotu 100 °C a poté se reakční produkt čistí chromatografií na silikagelu. Získaná sloučenina taje při teplotě 110 až 112 stupňů Celsia.2-chlorobenzaldehyde (50 mmol), tetronic acid N-ethylamide (50 mmol) and acetoacetic acid isopropyl ester were heated at 100 ° C overnight and then the reaction product was purified by silica gel chromatography. The obtained compound melts at 110 to 112 degrees Celsius.
Příklad 2Example 2
mmol 2-chlorbenzaldehydu, 50 mmol N-ethylamidu tetronové kyseliny a ethylester acetoctové kyseliny se nechají reagovat analogickým způsobem jako v příkladu 1 a poté se reakční produkt čistí na silikagelu.2 mmol of 2-chlorobenzaldehyde, 50 mmol of tetronic acid N-ethylamide and ethyl acetate were reacted in a manner analogous to Example 1 and then the reaction product was purified on silica gel.
T. t.: 140 až 141 °C.Mp: 140-141 ° C.
Příklad 3Example 3
mmol isopropylesteru 2-(2-chlorbenzyliden) acetoctové kyseliny se nechá přes noc zahřívat spolu s 50 mmol N-ethylamidu tetronové kyseliny na teplotu 100 °C a poté se reakční produkt chromatografuje na silikiagelu.2- (2-chlorobenzylidene) acetoacetic acid isopropyl ester was allowed to warm to 100 ° C with 50 mmol of tetronic acid N-ethylamide overnight, then the reaction product was chromatographed on silica.
Teplota tání: 110 až 112 °C.Melting point: 110-112 ° C.
Příklad 4Example 4
mmol ethylesteru 2-(2-chlorbenzyliden jacetoctové kyseliny se spolu s 50 mmol N-ethylamidu tetronové kyseliny vaří přes noc v ledové kyselině octové, reakční směs semmol of 2- (2-chlorobenzylidene) acetic acid ethyl ester together with 50 mmol of tetronic acid N-ethylamide are boiled overnight in glacial acetic acid,
250603250603
16 potom zahustí a zbytek se chromatografuje Analogickým způsobem se připraví násle na silikagelu. dující sloučeniny:The mixture is then concentrated and the residue is chromatographed. The following compounds:
Teplota tání: 140 až 141 °C.Melting point: 140-141 ° C.
ň 'Ctí ctí o'Honors honor o
Ή α>Ή α>
caca
ctí ffi OT rj to to ffi to to OT honor ffi ffi rj's it's it
II lUO I y U 25 22 22II lUO I y U 25 22 22
S i i A i i a ~ ®S i i A i i ~ ®
I £3 £} <N £3 O U U ÍC ÍC K ÍC I | I « y o o y y l l II £ 3 £} <N £ 3 O U U C M E C I | I y y o y y l l I
I i 7 I I aI i 7 I I a
C<JC <J
OO
IO to aIO to a
cm cmcm cm
U O ffiU O ffi
CM yCM y
a oand o
to to to w O a a a a y cm cm eq οί i o o o ο I (lila yit to w w a a a a y cm cm eq οί i o o ο I (lila y
4-ca «4-ca «
ca to to to ťí to to ,C1 to tO to totoc and it it cuts it, C1 to tO it this
Ι-γ1ΚΓ<Ι-Γ<ΗΓ<1-τΙΗγ1Η“4,Γ<Ι-Τ-< t-Γ* *T* 'T* yyyyyyyyu u oo to to to to toΙ- γ 1Κ Γ <Ι-Γ <Η Γ <1-τΙΗγ1Η “ 4, Γ < Ι- Τ - <t-Γ * * T * 'T * yyyyyyyyu u oo to do it
H|-< (ŘH ΗιΗ Μ M |_L| h±H HH »-M t-M y y y y yH | - <(RH ΗιΗ Μ M | _L | h ± H HH--M t-M y y y y y
R OOC caR OOC ca
CM ca ca ca ft>O to to ÍT1 to Hp* r-ι to a tóga 2 VKX | o to I U , <z> 43 I 22 2 |X io | | S ¢1, a cm tT 24 I cm cm 24 cm y cm £J <—ct U n O | ffi * 43 7? I !£ | 1 1uugs 1 O 1 r I “o vCM ca ca ca to>>>> to to 1 1 VK VK VK VK VK VK VK VK VK VK VK VK VK VK 1 VKX | o to IU, <z> 43 I 22 2 X X | | S ¢ 1, a cm TT 24 cm cm cm 24 cm cm cm J <ct U n O | ffi * 43 7? I! £ | 1 1 uugs 1 O 1 r I 'ov
l<~4l <~ 4
ΉΉ
XX
Q tn to a aQ tn it a a
CM CM o yCM CM o y
K yK y
I = CZ3 ffi yI = CZ3 ff y
a yand y
tntn
CM aCM a
y tn tn tn to a a a ay tn tn tn to a and a a
CM CM CM CM y y y yCM CM CM CM y y y y
SffiKKKKKffi?SffiKKKKKffi?
co oooooogoo I I I I I I o I I y ywhat oooooogoo I I I I I o I I y y
I I CD α Η ΝΠ TJCI I CD α ΝΠ TJC
IfiCOCsMOlrlriHr-: H íft CO toIfiCOC5Mol-IIIHr-: H2O2CO2
U o (Ώ OU o (Ώ O
I W I |I W I
05 O rH CM rH rH CM CM CM 'cd cd +-»05 O rH CM rH rH CM CM 'cd cd + - »
O r-4 ft ωR - 4 ft ω
TtiTti
PíPi
Pí . 250693Pi. 250693
ΛίΛί
ΌΌ
OO
Ϊ-Ι ft '3 tj oΪ-Ι ft '3 ie o
s cdwith cd
co co co cowhat what what what
E E E E ouuo I II [ to to co toE E E E ouuo I II [whats that
E E E E o o o oE E E E o o o
E oE o
to z-\to z- \
E? O 1 i coE? O 1 i co
I E ω tOtOtOtObOtOtOtOtOtO *T* rrt HH *T* Η-1 ’ΤΓ* lT^ lT1 *T1 HM |J_( I-M i—I—| MH h±H |-Ih hH hM οοοοωοοοοο $IE ω tOtOtOtObOtOtOtOtOtO * T * rrt HH * T * Η -1 'ΤΓ * l T ^ l T 1 * T 1 HM | J_ (IM i — I— | MH h ± H | -Ih hH hM
o oo o
ηγιηηι-ηηηη·<|τ|Ιτ|>Τ’’τιΜ>·Τη,Τ*>Τ( μΐΗΗ-ΙΗΗΗ-ΙΚΜΗΗΗΜΗΗΗΗΗΗΙ-ΗΗΗΜΗ i—I r—η Γ—I i—I Krt r-H r—( r«M ι—I κλ 2Γη γ ιηηι - ηηηη · < | τ | Ιτ | >Τ''τιΜ> · Τ η, Τ * > Τ ( μΐΗΗ-ΙΗΗΗ-ΙΚΜΗΗΗΜΗΗΗΗΗΗΙ-ΗΗΗΜΗ i — I r — η Γ — I i — I Krt rH r— (r «M ι — I κλ 2Γ
UUOUOwEWUUEwS I I I I I O I I I I I O ( t3 cd § ° ft>cjUUOUOwEWUUEwS I t I cd (t3 cd § ° ft> cj
CO-cHinCDt^OOCXOTHNCP^fin cNeqiNiNCNeqcMCOCococQCOCOCO-cHinCDt ^ OOCXOTHNCP ^ fin cNeqiNiNCNeqcMCOCococQCOCO
Poznámka k tabulce:Note to the table:
Příklad 39 υ hmotnostní spektrum:Example 39 υ mass spectrum:
423 (M+),423 (M < + >),
406 (90 %),406 (90%)
378, 332, 316, 312, 288, 248, 222, 177, 75. Příklad 36378, 332, 316, 312, 288, 248, 222, 177, 75. Example 36
Methylester l-ethyl-2-methyl-4- (2-trif luormethylf enyl) -5-oxo-l,4,5,7-tetrahydrof ur o [ 3,4-b ] pyridin-3-karboxylové kyseliny1-Ethyl-2-methyl-4- (2-trifluoromethylphenyl) -5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuran [3,4-b] pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
Tato sloučenina se připravuje analogickým postupem jako je popsán v příkladech 1 až 4.This compound was prepared in an analogous manner to that described in Examples 1-4.
Teplota tání: 150 až 152 °C.Melting point: 150-152 ° C.
Příklad 37Example 37
Methylester l-allyl-2-methyl-4- (2-trif luormethylfenyl) -5-oxo-l,4,5,6-tetrahydr of ur o [ 3,4-b ] pyridin-3-karboxylové kyseliny1-Allyl-2-methyl-4- (2-trifluoromethylphenyl) -5-oxo-1,4,5,6-tetrahydrofuran [3,4-b] pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
Postupuje se stejným způsobem, jako je popsán v příkladech 1 až 4. Produkt se získá ve formě amorfní látky.The procedure is as described in Examples 1-4. The product is obtained as an amorphous substance.
ýH-NMR spektrum (deuterochloroform):@ 1 H-NMR spectrum (CDCl3): .delta.
S =S =
2.4 (s, 3H),2.4 (s. 3H),
3.5 (s, 3'H),3.5 (s, 3'H);
4,1 (m, 2Hj,4.1 (m, 2H),
4.7 (s, 2H),4.7 (s, 2H).
5,4 (d, 2H),5.4 (d, 2H).
5.8 — 6,0 (m, 1H),5.8 - 6.0 (m, 1H);
7,3 — 7,7 (m, 4H) ppm.7.3-7.7 (m, 4H) ppm.
Příklad 38Example 38
Propylester 4- (2-chlorfenyl) -1,2-dimethyl-5-oxo-l,4,5',7-tetrahydrofuro[ 3,4-b ] pyridin-3-karboxylové kyseliny4- (2-Chloro-phenyl) -1,2-dimethyl-5-oxo-1,4,5 ', 7-tetrahydro-furo [3,4-b] pyridine-3-carboxylic acid propyl ester
Postupuje se stejným způsobem, jako je popsán v příkladech 1 až 4.The procedure was as described in Examples 1-4.
Teplota tání produktu 173 až 177 °C.Melting point 173-177 ° C.
Analogickým způsobem jako je popsán v příkladech 1 až 4 se rovněž vyrobí sloučeniny uvedené v následujících příkladech 39 až 42.In a manner analogous to that described in Examples 1-4, the compounds of Examples 39-42 were also prepared.
t ‘ OHt ‘OH
Teplota tání: 140 až 143 °C (z methanolu). Příklad 40Melting point: 140-143 ° C (from methanol). Example 40
Teplota tání: 134 až 137 °C. Příklad 41Melting point: 134-137 ° C. Example 41
IAND
5 0 135 0 13
Teplota tání: amorfní produkt.Melting point: amorphous product.
Hmotnostní spektrum: (DCI, s isobutanem) 415 (50%),Mass spectrum: (DCI, with isobutane) 415 (50%),
387 (100%),386 (100%),
369 (20%),369 (20%)
355 (10%),355 (10%)
327 (10%).327 (10%).
Příklad 42Example 42
Teplota tání: 115 až 118 °C.Melting point: 115-118 ° C.
Účinek zkoumaných látek na snižování obsahu cukru v krvi byl testován na samcích krys (kmen Wistar) o hmotnosti mezi 140 g a 190 g. Krysy byly pro tento účel 18 hodin před aplikací zváženy a rozděleny do skupin po 6 exemplářích a udržovány v lačném stavu. Testované látky byly bezprostředně před aplikací suspendovány v 0,75% vodné suspenzi tragantu pomocí zařízení Ultra-Turrax. Aplikace tragantové suspenze (kontrolním zvířatům), popřípadě testovaných látek suspendovaných v tragantové suspenzi se provádí pomocí sondy do jícnu.The blood sugar lowering effect of the test substances was tested in male rats (Wistar strain) weighing between 140 g and 190 g. For this purpose, rats were weighed and divided into groups of 6 specimens 18 hours prior to administration and kept fasted. Test substances were suspended in 0.75% aqueous tragacant suspension immediately prior to application with an Ultra-Turrax. Application of the tragacanth suspension (control animals) or test substances suspended in the tragacanth suspension is carried out by means of a probe into the esophagus.
Claims (4)
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS856286A CS250694B2 (en) | 1985-03-19 | 1985-09-03 | Method of 1-alkylsubstituted 1,4-dihydropyridinelactones production |
CS856285A CS250693B2 (en) | 1985-03-19 | 1985-09-03 | Method of 1-alkylsubstituted 1,4-dihydropyridinelactones production |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS851923A CS250681B2 (en) | 1984-03-23 | 1985-03-19 | Method of 1-alkylsubstituted 1,4-dihydropyridinlactones production |
CS856285A CS250693B2 (en) | 1985-03-19 | 1985-09-03 | Method of 1-alkylsubstituted 1,4-dihydropyridinelactones production |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS250693B2 true CS250693B2 (en) | 1987-05-14 |
Family
ID=5354828
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS856285A CS250693B2 (en) | 1985-03-19 | 1985-09-03 | Method of 1-alkylsubstituted 1,4-dihydropyridinelactones production |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS250693B2 (en) |
-
1985
- 1985-09-03 CS CS856285A patent/CS250693B2/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ395597A3 (en) | Use of oxazolines for fighting ectoparasites | |
US4460586A (en) | 2-Cyano-4-(2-hydroxy-3-substituted-aminopropoxy) indoles | |
CS228506B2 (en) | Method for the production of optical active ester of 1,4-dihydropyridincarboxyl acid | |
JPH0369910B2 (en) | ||
EA006069B1 (en) | Thienodibenzoazulene compounds as tumor necrosis factor inhibitors | |
JPS58167570A (en) | Pyridine derivative for controlling central nervous system damage | |
US4555512A (en) | Circulation-active novel chromone- and thiochromone-substituted 1,4-dihydropyridine-lactones | |
US5026714A (en) | Novel 1-alkyl-substituted 1,4-dihydropyridinelactone anti-diabetics | |
EP0115142B1 (en) | Chroman compounds | |
DE3782378T2 (en) | DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS. | |
US5021445A (en) | Compounds useful for the treatment of hypoglycemia | |
CS250693B2 (en) | Method of 1-alkylsubstituted 1,4-dihydropyridinelactones production | |
FI91402B (en) | The method prepares from a pharmacologically valuable phenoxyacetic acid derivative | |
JPH0324073A (en) | Dibenzo (1,5) dioxosin-5-on derivatives, its use in medicament and its preparation | |
KR880000131B1 (en) | Processing method for dihydropyridine | |
CS200499B2 (en) | Process for preparing isobutylestere of 2,6-dimethyl-3-methoxycarbonyl-4-/2-nitrophenyl/1,4-dihydropyridin-5-carboxylic acid | |
DD281385A5 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF A 1,3-DIOXY NALKANSAEUREDERIVATE | |
US5310750A (en) | Heterocyclic compounds useful as α2 -adrenoceptor antagonists | |
US4804667A (en) | Circulation-active 4-aminoaryldihydropyridine lactones | |
US4898877A (en) | Circulation-active cyclohexenecarboxylates | |
DE69503890T2 (en) | BENZISOTHIAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE BIOSYNTHESIS | |
EP0712406A1 (en) | Condensed indole derivatives as 5-ht 4-receptor antagonists | |
US5162338A (en) | Circulation active 4-aminoaryldihydropryidine lactones | |
CS250694B2 (en) | Method of 1-alkylsubstituted 1,4-dihydropyridinelactones production | |
US5112833A (en) | 1-azaindolizine derivatives, synthetic intermediates thereof and antiallergic agents containing 1-azaindolizine derivatives |