CS243489B2 - Agent with herbicide effect and plants' growth regulating effect and method of its efficient substance production - Google Patents

Agent with herbicide effect and plants' growth regulating effect and method of its efficient substance production Download PDF

Info

Publication number
CS243489B2
CS243489B2 CS844233A CS423384A CS243489B2 CS 243489 B2 CS243489 B2 CS 243489B2 CS 844233 A CS844233 A CS 844233A CS 423384 A CS423384 A CS 423384A CS 243489 B2 CS243489 B2 CS 243489B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
urea
allyl
group
methyl
triazin
Prior art date
Application number
CS844233A
Other languages
English (en)
Other versions
CS423384A2 (en
Inventor
Juergen Westermann
Gerhard Boroschewski
Ulrich Eder
Friedrich Arndt
Hansjorg Kraehmer
Clamens Koetter
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of CS423384A2 publication Critical patent/CS423384A2/cs
Publication of CS243489B2 publication Critical patent/CS243489B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Tento оуПее se týk* prostředku s herbiciditfn účinkrn rsgxlujícín růet rostlin, jako* i spůsobu výroby účinné látky tohoto prostředku. Jako účinná látko v prostředku podle oyaálesu jsou obsešeny dosud nepopsané sulfonaaidy.
Nkteré sulfonaaidy, která nají herbicidní účinek, byly ji! popsány a jsou uvedeny napiKLed v evropská patentu č. 1 515.
ÚkIlns tohoto vynUesu je vývoj nových účinných látek, která svým vlastnostmi předčí snáaé sloučeniny. Tento úkol je podle vynálesu řešen novým. sulfonaaidy dále uvedeného obecného vsorce I.
H4kWt<m vynálesu je prostředek a horbicididn účlnkn a účinksa reguujícía růst r^i^t^ílin, který ve artai o n»oič«a a/nebo poaocinýaL látkem obsahuje jeko účinnou látku sloučeninu obecného vsorce X
(I) kdo snaaená stos chloru, slkioxykarbonylovou skupinu ι 1 si 3 atoay uhlíku v alkoxylové| části, chloretorykarbonylovou skupinu, allyoosyrkartonylovou skupinu, diaotylaainokarbonylovou·skupinu nebo pyrrolidiIЮkarionylovou skupinu, *2 snaaená skupinu vsorce
nebo vzorce
-ch2-c«ch, «3 ию *11 snaaená etoa vodíku, aetylooou skupinu, elkooyekupinu s 1 ač 3 etoay uhlíku, stos chloru nebo diaotyloadroiskupinu, snesená etos vodíku, sneaoná etos vodíku, snaaená etos vodíku, snaaená etos vodíku.
aetylovou skupinu nebo alkoxyskupinu ι 1 li 3 ' atoay uhlíku, aetylovou skupinu nebo stoi chloru, aetylovou skupinu nebo atoa chloru, aetylovou skupinu, etos chloru nebo fenylovou skupinu a snaaená skupin vsorce -CH nebo -N».
Sutotituiované deriváty eulfonylaočoviny podle vynálesu vykasují vyiUkejjcí herbicidní účinek proti oitíčαýe dvoudmožnýa plevelů i travirám, ročnúta a vytrvalým
Sloučeniny podle- vynálesu jsou účinně například proti аUledljícíа plevelů: stelleria, Atautlon, Maarroiaie, Viole, Centaurea, Asaranthus, Fagopyrum, Helientua, Brasica,
SMbenia, XupHoorbie, Detuire, Avene fetue, Alopecurus a^i^i^i^ir^idi^iej.M^e^Itha
Cirsiurn ervense, CoowoolviIus arveinia, Sorghua helepenie, Cyperus esculentus, Poe annua,
Broaus t^torus a Agropyron repens.
Pqjiití atte být předa šlové, před a po vylíčení.
Pokud se sloučeniny podle vynálezu použijí před vyklíčením plevelů ns půdě bez porostu, plevele vyklíčí a vyvinou se do stádia děložního listu. Potom se však jejich růst zcela zastaví a rostliny po 3 až 5 týdnech odumřou.
Při použití herbicidních prostředků po vyklíčení dojde krátce po ošetření к zastavení růstu. Plevel zůstane v tomto vývojovém stádiu nebo po delším čase zcela odumře.
Účinné látky vykazují herbicidní účinek již ve velmi malých dávkách. Použitá dávka se výhodně pohybuje v rozmezí od 0,010 až 5,0 kg účinné látky/ha.
Účinné látky podle vynálezu se dají použít uvedeným způsobem rovněž к totálnímu ničení plevelů. S překvapením se ele zjistilo, že důležité kulturní plodiny, jako je například kukuřice, ječmen, pšenice, rýže, bavlník a sója, jsou vůči sloučeninám s herbicidním účinkem podle vynálezu odolné, takže je možno použít tyto sloučeniny к selektivnímu ničení jednoděložných, dvouděložných, jednoletých a vytrvalých plevelů, které jsou dosud známými prostředky obtížně nebo vůbec nlčitelné. ,
Sloučeniny podle vynálezu jsou výhodné zvláště к regulaci vegetativního růstu a u legumunóz, jako je například sója, mohou být však použity i u trav. Dále je možno sloučeniny podle vynálezu použít ke zvýšení obsahu cukru v cukrové třtině, kdy se využije jejich retardačního účinku.
Sloučeniny podle vynálezu náleží tedy do skupiny regulátorů růstu rostlin a mají následující využití:
potlačování vegetativního růstu rostlin například na okrajích silnic, v kolejištich apod·, dosažení nižšího vzrůstu obilí к usnadnění sklizně a skladování, ovlivnění růstu к dozrávání bavlníku ke zvýšení výnosů, regulace odnožování vegetativního generetivníah orgánů u okrasných rostlin a plodin za účelem většího nasazení květů, popřípadě к potlačování nasazování šlahounů u tabáku a rajčat, zlepšení kvality plodů, zvýšení cukernátosti u cukrové třtiny a cukrovky a vyrovnávání dozrávání kultur, zvýšení odolnosti vůči klimatickým vlivům, jako je chlad nebo sucho.
Ovlivňování výtoku latexu u gumovniků.
Mezi dalšíneblasti využití sloučenin podle vynálezu náleží tvorba partenókarpních plodů, vytváření pylové sterility a ovlivňování, respektive určování pohlaví, regulace klíčivosti a nasazování pupenů, ovlivňování padání plodů к usnadnění sklizně, a podobně.
Těchto účinků se dosahuje při použití sloučenin podle vynálezu před i po vyklíčení.
Dávka к dosažení regulačního účinku na růst rostlin se v závislosti na účelu použití pohybuje obecně od 0,005 ao 5 kg účinné látky na hektar, přičemž je případně možno použít i vyšší dávky.
Doba aplikace se řídí účelem a klimatickými podmínkami. Ze sloučenin podle vynálezu budou uvedeny ty sloučeniny, které se vyznačují obzvláště herbicidním nebo růstově regulačním účinkem ve srovnání se známým stavem techniky:
243439
-ellyl-1 -(4,6-dimetyl-2-pyrioidinyl )-3-( m-rnetojgecerbonylfeiyileulfoiyrD-aočovine,
-(4,6-dinetol-2POyriii6dnory) -3-(2-rneOtoykerbonolifiiOrleulOoiory) -1 -pooparyyl-iooSovine,
1-(4,6-dinetol‘3Í-pyrimi6iool)-3-( 2-otookkarOorolifoioifl8ulOoiOfl)-1-propfiirorl-ioočovine, (flly!-1-(4 ^-di-etooyo) ,3,5-trieason-2-уУ)-3- (f-otxoykarbooyl-fpoolpulfooO.)-uočooine,
1-aLLoL- )(4 3-1if toto-ó-ufyo-1,3,53trkeion-2-y3) -3-( ifΠlot-2kгkβrOol-f3-f ooy laulfooyl) —oočovioa, )-kl:l-rl-(-44-lй·tot-з6з—fy--),3,5-aif8zin-2-y-)-3-( 2oet-Xfkerbo-ylffioyl8цlfo-yl(-ooδovioa.
Šloučfniny podLf vynáLezu sp mohou použít jedoak iauotné, dáLe ve vzájeuoých fuisích, popřípadě a deLŠíui úěi^ooý^i Látkami· V závislostmi oa cíli o°ožití mohou tyt přidány další proitředko odhra^ aoallio ofbo proitředko pro boj ie ěkůddC. Za účelem rozšířeoí účlooého ipektra nohou být při^dány L dalSí bLocLdo. Příkladě Jiou k přimíšení vhodoé herbicidoě účiooé Látko, uvedpoé ve Weed Abriracte, ivazfk 3), L. 7 z roku 1983 pod oz^ědí—: Liitf ol connon oaoei aod ari^x^i^^^l.fyi^o^oe fmployfd loa currentlo ušed herricidfi aod pípot growth regulátore io weed ^strecte· Kromě toho nohou tyt použito L Látko, které of\v<ka2zUí lotototlcké účioko, avSak které β heaMcido a/opro růitovýul regulátoro tvoří směs i konbinovanýш voššín účiokcfu, jako jiou oapříklad íf8íУovkdlk, fmulgráory, rozpouštědla a olejové pří^do· , Do iněsí jiou vhodoé zvláště fo^loH-pido, oapříkLad zf lkupin- loilfyidoLcholiou, hydrogeoovaoé l0llkti6oУcholiOo, loflatidyfsamola-io, N-θcylзlollkt6dyftfonok8-ino, fosfatidyHoosit, fosfati6-lsfrin, Lofol.fcCtio a lollkti6-lrУ-cfrol.
VýhodoŠ if uvedpoé účiooé Látko opío jejich imisi poouiií v podorě přípravků, oapříkLad prášků, po prachů, granulátů, roztoků, ernu^! oeho iuippnoí, za přídavku kapaL^ch a/opro ppvoých ooeičů, popřípadě ředidel· Dále jf možoo jako příiadu pouuit iuUčěfdo, Lepidlo, editor a/opto dlipergační čioidLo.
Vhodoým kapaloýu ooiičpn jf oapříkLad voda, alUfatccké a aromat. ické uhlovodíko, jako jf rpnzol, toluol, xolol, cykУohfxanon, iioloroo, di-efyleuHoxid, diup tyУ fo—auid, dáyp frakce uineráloího OLfjf a roityorného OLpjf·
Jako ppvoé ooeičf jiou vhodoé гр^.ю, oapříkLad tonoil, iiyikerfУ, uuatfk, kaoOio, ^tapou^t, vápeopc, kospyioa křemičitá a dáyp roitLiímé produkty, ^příkLad mouky·
Jako povrchově aktivoí Látko jf možoo jueoovat: LiroiiSlLf'ooát váppnotý, ool-oxyefy-> УfOθУkyУffOiΊétfr, kysali-oo nθltalιpnllУOonové a jejich aoOi, uastoých aLkoholů a dále iubsti.tuovaoé bfnzoУllУfonové kyipyioo a jejich ioOi·
Pokud if účiooé Látko poouijí k uořeoí osiv, je možoo přidal rovoěž rarvivé ke zřftpooéuu odlišeoí oamořeoého osiva.
PoOdl účiooé Látko, popřípadě účiooých Látek v růzoých přípravcích ie může pohyrovat v Širokém rozuefí, Tak může proiti^f^dek orsahovat ořliУižně 10 až 90 huoOoootoích procent účiooé Látko, 90 až 10 huoOnooioích procfot kapaLmého opío pevoého oosičf a případoě až'30 hrnoOoooitoích procpot povrchově aktivoí Látko·
Aplikace proitředku může rýt prováděoa orvyklýn způiohen, oapříkLad při o<olití vody jako oosičf i nooOžtvín postřikové akpalino )00 ež 1 000 LJL-tiů oa hektar, Dále jf možoé pouužt proitředku v tak zvaoých způiorech Low-VoLuue- ofho ULtra-Lov-VoLu-pf·, iteji^ jako aplikace v tak zvaoých -ikroraniuích·
Při výrobě přípravků se použijí například níaledující ingredience:
A Soáčtelný prážek
a) 40 hnoOrootitích procent účinné látky hooOnootitiích procent jíOotych oineréáií hmoonnotiních procent kyseliny křemičité hnoonnotintch procent dřevně pryskyřice hmoonnotmíoh procent povrchově aktivní látky ne bázi snosi vápenaté soli kyseliny ligninsuioonové s
b) 25 hnoonnotních procent účinná látky hrnootnotních procent kaolinu hmootnotitích procent kyseliny křernličtě hnoon<>otin:ch procent povrchově aktivní látky na bási sodné aoli N-mieyl-N-oterl·o -taurinu a ' sodné soli kyseliny lignlns ufonové.
c) 10 ^βο^ο®®^ procent účinné látky ^oOt^^oí^i^ch procent jílových oinerálů hnoOn<>olt®ch procent tys sliny křemiiité hrnoOt№Otirích procent dřevné pryskyřice hrnoOiOottních procent povrchově aktivní látky na Msi sodné soli N-ioeyl-N-oOeyl-taurinu a vápenaté soli tyssliny lijninsulfonové·
B· Pasta hnoonoatních procent účinné látky procent sodného
5 ^ott^^elt^ch procent crtllpollgllkolrtrru s 8 moly etylenoxidu hnotnottoí procenta vřetenového oleje hootnottních procent pollrtyleoglyktlu díly vody
C Bouuz® koncentrát
Пао^ю®®^ procent účinné látky
ЬЮно®®^ procent clklohcx»otnu
Ьяо^о®®^ procent xylolu , hmoonnotních procent snoěi notnllrnylpolyxyetllsnu nebo dodecylbrozoaullonátu váperotého.
Přednětea vynálezu je také způsob výroby účinné látky prostředku s herblcltaín účinkeB a účinkem regulující o růst rostlin. Tato účinná látka se podle vynálezu vyrábé ti· způsobem, ie se nechá reagovat sloučenina obecného vsoree II kde
(XX)
R mé výše uvedený význan se sloučeninou obecného vzorce III
HN i<2, R 4 e Z mají výSe uvedený význam, (XXX) kde v přítomnosti inertního rozpouštědla·
Způsob podle vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I, spočívá v reakci fenylsulfonylisokyanátu obecného vzorce II s aminem obecného vzorce ΙΣΙ v inertním rozpouštědle, Jako je metylenchlorid, асеtonitrii, benzol, toluen, 1,2-dichloreten, tetrehydrofuran, dimetyletan nebo diotyleter, při teplotě od 0 °C do bodu varu použitého rozpouštědla, výhodně při teplotě od 20 °C do 60 °C.
Isokyanáty obecného vzorce II je mo>no připravit z odpovídajících sulfamidů reakcí s oxelylchloridem. Reakce probíhá při dobrém výtěžku.
Odpovídající aulfemidy so připraví o sobě známým způsobem (JOC 27. 1 703 (1962); Khim. Ferit· Zh. 1979. 35; CA 22.» 203 623 m).
Výchozí sloučeniny obecného vzorce III jsou o sobě známé nebo so dají vyrobit o sobě známými postupy· (D.’J. Brown A. Weieeberger, The Chemietry of Hetorocyclic Compounds, svazek XVI, *The Pyriaidinos, John Viley a synové, New York a Londýn 1962 E. li. Smolin a L. Rappoport v A. Woissberger, The Chemiatry of Hetorocyclic Compounds, svazek XIII, S-Triasinas and Doriveteš, John Viley a aynové, New York a Londýn 1959)·
Alkenyl- a alkylaminosloučeniny obecného vzorce III so získají kondenzací chlorového hetorocyklu s nenasyceným aminem· Uvedené reakce se výhodně provádějí v inertním polárním rozpouštědlo, jako je například dimetylformamid, nitrooten, tetrahydrofuran nebo N-metylpyrrolidon nebo reakcí v odpovídajícím aminu jeko rozpouštědle· Sloučeniny vzorce III jsou stabilní sloučeniny, které jo mošno čistit rokrystelizecl nebo destilací·
Následující příklady slouží к objasnění výroby sloučenin podle vynálezu·
Příklad 1
-allyl-3-(2-otoxykarbonylf enylsulfonyl )-1 -(4,6-dimotylpyrimidin-2-yl)-močovina
I
К 1,95 g (12,00 mmol) 2-allylamino-4,6-dimetylpyrimidinu ve 40 ml absolutního toluelu se při teplotě místnosti přikape 3,31 g (13 mmol) 2-otoxykarbonylfonyleulfonyliaokyanátu a směs so míchá 4 hodiny· Následně se odtáhne rozpouštědlo a odparek se chromátografuje ne křemelině s esterem kyseliny octové jeko promývaoím činidlem·
Uvedeným způsobem se získá 3,5 g (70 % teorie) 1-ellyl-3-(2-etoxykarbonylfenylsulfonyl)-1-(4,6-dimotylpyrimidin-2-yl)-močoviny. B.t.: 116 až 127 °C
Analogickým způsobem so vyrobí následující sloučeniny:
Příklad č· Název sloučeniny
2.
4.
-ally 1-1 -(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-3-(2-mstoxykarbonyl-f enylsulfonyl) -močovina
-ally 1-3-( 2-metoxykarbonylf enylsulfonyl )-1-(4-métoxy-6-aotylpyrimidin-2-yl)-močovina
-ally 1-(4,6-dimetosy-1,3,5-triezin-2-yl)-3-(2- . -yl)-3-(2-metoxy-karbonylfenylsulfonyl)-močovina
-allyl-1 -(4-metoxy-6-metylpyrimidin-2-yl)-3-(2-etoxy-karbonylfenylsulfonyl) -močovina
Fysikální konstanta
B.t.: 122 ai 124 °C
B.t.: 91 ai 93 °C
B.t·: 128 až 130 °C
5.
B.t.: 110 .1 120 °C
Příklad č. Název sloučeniny Fyzikální konetanta
6. 1-ally1-3-(2-etoxykarbonylfenyleulfonyl)-1 -(4-metoxy-6-metyl-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina B.t.: 70 a, 81 °<
7. 1-allyl-1-(4,6-dimetoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-e toxy-karbonylfenyleulfonyl)-močovina B.t.: 109 až 110 °c
8. 1-allyl-3-(2-propoxykarbonylfenylsulfonyl-1-pyrimidin-2-yl)-močovina B.t.: 90 ( >C
9. 1-ally1-3-(2-propoxykarbonylfenyleulfony1)-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-močovina B.t.: 110 °C
10. 1-allyl-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-3-(2-ieopropoxykarbonylfenylsulfony1)-močovina B.t.: 154 až 155 °c
11. 1-(4,6-dimatylpyrimidin-2-yl)-3-(2-me toxykarbonylfenyleulfonyl)—1-propergyl-močovina B.t·: 163 °C
12. 1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-(2-etoxykarbonyl- fenyleulfonyl)-1-propargyl-močovina B.t.: 145 až 146 °c
13. 1-ally1-3-(2-chlorfenyleulfony1)-1-(4,6-dime tylpyri. midin-2-yl)-močovina B.t.: 127 až 131 °c
14. 1-ally1-3-(2-chlorfenylsulfonyl)-1-(4-metoxy-6-metylpyrimidin-2-yl)-močovina B.t.: 119 až 123 °c
15. 1-allyl-3-(2-chlorfenyleulfonyl)-1 -^-metoxy-6metyl-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina B.t.: 130 až 135 °c
16. 1-allyl-3-(2-chlorfenyleulfonyl)-1-(4,6-dimetoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina B.t.: 149 až 152 °c
17. 3-(2-chlorfenyl)-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-1-propergyl-močovina B.t.: 158 až 160 °c
18. 1-allyl-1-(4-metoxy-6-metoxypyrimidin-2-yl)-3-(2—propoxy—karbonylfenylsulfony1)-močovina B.t.: 84 až 91 °C
19. 1-allyl-1-(4,6-dimetoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-propoxy-karbonylfenylsulfonyl)-močovina B.t.: 118 až 120 °c
20. 1.allyl-3-(2-(2-chloretoxy)-karbonylfenyleulfonyl]-1 -(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-močovina B.t.: 141 až 142 °c
21 . 1-allyl-3- [2-(2-chloretoxykarbonyl)-fenylsulfonyl]-1-(4,6-dimetoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina * B.t.: 153 až 155 °c
22. 1-allyl-1 -(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-3-(2-N-pyrolidinyl-karbonylfenyleulfonyl)-močovina B.t·: 163 až 165 °c
23. 1 -rellyl-3-(2-dimetylaminokarbonylfenyleulfonyl)-1 -(4-metoxy-6-metylpyrimidin-2-yl)-močovina B.t.: 157 až 159 °c
ь
Příklad č. NLzev sloučt-i-l
Fyzikální koíMta-ta
24.
-(2-iClirillil)-1- (4,6^1οο1?Ρριγ1^1ο-2-ι1) -3-( 2-metoxkkaгbo1—kle—llsilfo-lD-močovioa
-ι111133-^·1οιρ^^ι—rlft—lleulfiii—1)-1- ( ρ^Ι-Ι^--^ 1 - -močovina
26.
)(2-iCllrθllkl)-1-(4,6-dimetoxktbilZio-2-kl)-3-metoxkabboi-lfee—laUfo-lD-močovi-t
27.
1-(1,1-ϋχΜϋρηρ-1 -en-3y )-1 -((^-dimetylryгiι-idi--2-kl)-3-( 2eelo:kklb0olnk.Llelnk.8Ulfl]-k.)^^^(Si^ví-i
28.
t-kb1tkl-1-(4,6ddi-ttklrkri-idin-2-k1)-1- 2-(ttiXlкаьЮо—И-^—flsilfi-kl -močovina
29.
1-kbotkl-1((466ddi-ttylpkbi-idi--2-kl)-)-(2-ιeeloзk)karboo-ll-f er—laulfi—rl) -močovina
- (4,6-dimt tlln^-.čío-2-у 1) -1 -pr ордодо1-3- (2-rblroJqfkaaboц-lfln-k8Ulf oi-t1 ) -močovina
1-( 4,6-dimt tklrkri-idilO-2-kl)-1-rb1rlr ^1-3-(2-iaopripoxlkarboi—lfei—flaiUo-lD-močovi-t
32.
3-(2-chlorfeiyL8ulfoiif1)-1-(3,3-dichlrrprop-2-t—lD-1 - (4,6-dimetilpirimldio-2-il)-mičivioi
1-(1,1 -diiCllrplrl)r1-βnoЗзylL-1 -(4,6-di-etyl-pyri-idin-2-y l )-3-( 2--etoixkkiboiy lfinyliilfinrl) -močovina
34.
1-(2-iCllr81111)-1-(4,6-dimetklrkbi-idi----k1)-3-(2^11^^^0)1-lft—^8 ilfi—D-močovina
1-lllkl-3-(2ll1kylOkkkaг0lnylfe—llsilfi—fl)-1-< 4,6-iimetklrkг:i-idin-2-yl) -močoví na
36.
-allkl-3-(2-chlobf a-llsiU oi-l-1 -(4-chlob-6-me ty l—1 ^^-triasi—-2-kl) -močovina
37.
- (4,6ddimθtkrPk^ii-idin-2-kl)-3-(2eelokkkθbbooklft-kl-8ullOJ!kLL)-1-metθl1llmočovi-l
38.
- (2-cClirtllkl) -3- (2-chlorf-rklllull-lk—) -1-44,6-di-etyl-1,3,S-trltzin-S-yl)--očoví-i
39.
1-(3,3-dichlorallyl)-1-(4,6-dlmetyl-1,3,5-triazin-2-y 1)-3-( 2--^ο:—lkaro!—1)ι^18811οι—l) -močovina
B.t.: 149 až 152 °C
B.t.: 75 až 77 °C
B.t.: 115 až 120 °C
B.t.: 138 až 140 °C
B.t.; 141 až 142 °C
B.t.: 110 až 112 °C
B.t.: 122 až 125 °C
B.t.: 132 až 133 °C
B.t·: 133 až 135 °C
B.t.: 140 až 142 °C
B.t.: 158 až 160 °C
B.t.: 108 až 110 °C
Bt.: 169 až 174 °C
Bt.: 194 až 195 °C
rozklad
B.t.: 202 až 203'°C
rozklad
B.t.: 180 až 182 °C
rozklad
B.t.: 186 až 188 °C rozklad
1-(3,3-diihLirallil)-1-(4,6-dimetyl-1,3,5-triizio-2-kl)-3-( S-ttixikartbiolfitoliulfiinl) -močovina
40.
Příklad č. Název sloučeniny fyzikální . konstanta
41. 1-(3-cWLorallyl)-1-(4,6-dÍBetoxy-1,3,5-triezin-2-yl)-3-(2-ch0orbenzpl8ulfonFl)-iočovine B.t.: 126 až 128.°C
42.
43.
-a-cClorallyD-i-^ó-dirneetlpyrOinidin^yi^.) -^-aetooxrkarObnnlbenzoouUfoonrl )-bočovine
-ally-n-C4-N^idimetilaBino-ó-Beeyl-l ,3,5-toi0oii-( 6(-yD-6-(2вne0oзqrkaoeoxnr1beniz01uUfolir1 )-iOčovina
44. 1t(4-nt4α1-6-aetyl-1,3,5-toi0oii-2-y1)-1-lP.lyl6 )3-(2-ietoxykareoκirlbenzol8ulfonyl)--očovine
B.t.: 133 až 137 °C
B.t.: 144 až 146 °C
B.t.: 103 až 105 °C
1201111)1612(4_(N>N)’diietilaiino)262ietooqy)1,3,5-tria 01п-2-у1)63-( (-ntooykaгteoi11eniz08uUf oonrl)-močovina
45.
B.t.: 161 až 163 °C rozklad
46. 1)el111-36(2-cC1orfniyl8ulfolnr1)-1-(4-etox1666 -ietooqy-1,3,5-toi0oii-2-yl)--očovina Bt.: 95 až 102 °C
47. 160llyl-3-(6cChOrгeirlLl8ulOol’yl)-1 -(---etooy-1,3,56toinzii6(-yl))iočovina B.t.: 104 až 111 °C
48. 1 - (3-сЫ.ого01у1 )-3-( (-cClorfenrlaulfonlL )-1 .(4,6-dl-etooty-1 ,3,5-tri62^(2111)-močovina B.t.: 128 až 136 °C
49. 3—( (-chLorfenylaulfonf 1 )-2-( 4-cClor-6-ieey 1-1,3,5-1^0о1п-2-у1) -1 -poopaogyl-iočovina B.t.: 130 až 135 °C
49a 3-(2-cЫLorfniιrl8ulfoвдl)-1 ‘-(3,36iicC1ooprop-62)elir1)6 -1 r4,66diietylpyriιniiin--2y1) -močovina B.t.: 133 ' až 135 °C
50. 1-(3,3 6iicClorprop—2-ni1L)616(4,6-diiet11-p1r1ii^1п-2-^1^1---- (ž-mtooyykareonylf enilsulfonyl - močovina rozklad B.t.: . 140 až 142 °C
51. 1 -O^-dicClorprop-2-81^1)-1 -(4,6-^.-© tilpiri^i-din-2-yl) -3-( (^oc^i^re©^^ ernlsuUfoinrl) -močovina rozklad B.t.: 138 až'140 . °C
52. 1-(3,3-ii-eny11ll11)-1-(4,-idiiet11p1o1-idin-22y1)-3~( 2-θ0o:yykareo^lfeiy1sulf oryD-močoviny B.t.: 165 až 166 °C
53. 1 2(4,6-diiet11pyoi-idin-2-y1)63-(2-iθtooyHcaгbeoi’1fniyl8uUfol!ilL-1-)3-feIill0lyl)-iočovina rozklad B.t.: 178.až 179 °C
54. 1 -(4,6-diietylpyгi-idin“22y1)-3-(2-eOooyk0oeornr1fenyleU-fornU-l·^-fernliaiy!)-močovina- rozklad B.t.: 186 až 188 °C
55. 1 .)(4|62dliet11p1ri-idini22yl)616-βnt1101yl -3-((- --e toxykaa0elOrl1>fni18uUf ornl) -močovina B.t.: 190 až 191 °C
rozklad
o
Příklad Č. Název .sloučeniny
Fyzikální koMtanta
36.
3-( 2-ch.orfenylsulfotyl )-1-(2,4-dinstylpyririldin<-. -2-yl)-1 -oatallytaočovina
B.t.: 191 až 192 °C rosklsd
57.
3-(2-chlorfaqrlstULfonrl)-1 -(3,3-dich.orallyl)-1 -(4,6-dimstyl-L ,3,5-triazin22-il)močovina
B.t.: 174 až 176 °C
-(2-chLorbtiinol8ulfoinrl )-3-( 4-«etorx-ó-metylL-l ,3,5-£г11в1п-2-у1) -3-propargyl -močovině
B.t.: 144 až 147 °C
1-(2n«eto:χУ«sbooylbeniolвoUffty1L-3n(4-metok1-6n
-msty1-1 , 3,5-triizin-2-yy ) -3^x^1X811-00607108
B.t.: 120 až 122 °C
60.(
-(3-^0111.^1)-1-(4, é-diattoxy-l ,3,5-1г11х1п-2-yl )-3-( 2-ms t(lχιrkostюoy1benizlsulfln1l)-ol&lvina pryskyřičný olej
Výcúiozí sloučeniny k výrob* sloučenin podle vynálezu jooujtk již tylo uvedeno, dostupná, nebo oe dají . vyrobit o sobě známými postupy.
MáOedující příklady slouží k dokretlení výroby výchozích sloučenin.
NříkLid 61
2netoxykartotn1.fetyllйLfony1isotyanát
K 57,1 g (0,45 mol) lxalylchllridu e 0,4 g dilZlbicykll-Í2.2.2.Joktlnu v 500 ml ebsolutního toluolu ae přidá při 85 °C 68,76 g (0,3 moty) ttyltsteiu tyseliny 2-sulfimrlbenzoová. Reskčiní . směs te zahřívá 3 hodiny ns vnitřní teplotu 95 °C, až přestane vývin plynA.
Přebytečný oxolylChlorld s toluol se dále odde^Hnuí, rtikčaí směs se zbaví pevných látek dékaotací s .prodlet se dettilujt ve vysokém vskuu. Tímto způsobem se aíaká 63,5 g (83. * teorLe) ivětležlutáho oleje.
Teplota varu: 148 °C/0,5 Tornr. . ,
Příklad *2
Mtt^yl^i^ter tys sliny 2-·oufO8myltм^nzoové
Do suspenze. 143,3 g (0,78 mol) v 600 m absolutního metanolu se zs chlazení přivádí proud chlorovodíku do nasycený Poté se roztok jtětě 2 hodiny viří pod zpětným chlsdičtmziž sacharin sceli přejde do roztoku s reakce se ukončí.
Přebytečný alkohol ae odpálí, odparek se vyjme etylesterem kyseliny octové s promne sřetáěiým . uMičitenu sodného k oddělení nezreegovsného sicharinu. Po odpaření ttyltsteru tyseliny octové se sníženého tisku st získá 148,1 g (88 % teorie) tt11toteru tys sliny 2noufSaayLLbtnl0ové o teplotě tání 122 sž 124 °C.
Atulogiclým. způsobem se vyrobí také tyto estery kyseliny 2nsufS8my1Ъenzllvé:
t^lestu, n-prooprysster, iolprlpy1etttr, iH^esite s 2-^}ωχ^1ΐ8^χ.
Příklad 63
2-allylamino-4,6-dimetylpyrimidin g (0,14 mol) 2-chlor-4,6-dimetylpyridinu a· zahřívá pod zpětným chladičem v 60 ml allylaminu. Po 4 hodinách se reakce ukončí. Přebytečný allylamin ae oddestiluje, odparek vyjme v esteru kyseliny octové a promyje 150 ml nasyceného roztoku kyselého uhličitanu sodného. Po vysušení nad Na2S0^ se rozpouštědlo odsaje. Tímto způsobem se získá 22,5 g (99 % teorie) 2-allylamino-4,6-dimetylpyrimidinu·
Teplot, tání: 68 až 70 °C.
Anelogickým způsobem se z odpovídajících 2-chlorheterocyklických sloučenin připraví následující alkenyleminopyrinidiny a -triaziny:
2-(2-chlorallylamino)-4,6-dimetylpyridin
2-krotylamin-4,6-dimetylpyrimidin
2-prenylamino-4,6-dimetylpyrimidin
2-ellylaminopyrimidin
2-allylamino-4-metoxy-6-metylpyrimidin
2-propařgylamino-4,6-dimetylpyrimidin
2-propargylamino-4-metoxy-6-metylpyrimidin
2-metallylamino-4,6-dimetylpyrimidin
2-(3-fenylallylamino)-4,6-dimetylpyrimidin
2-ellylemino-4,6-dimetyl-1,3 >5-triazin
2-allylamino-4-metoxy-6-metyl-1,3,5-triazin
2-allylomino-4,b-dimetoxy-1,3,3-triazin
2-allylamino-4,6-dietoxy-1,3,5-triazin
2-ellylBmino-4,6-dimetoxypyrimidin
Následující příklady slouží к bližšímu dokreslení možností použití sloučenin podle vynálezu ve formě uvedených přípravků:
Příklad 64
V« skleníku byly pokusné rostliny Helianthus a chrysanthemum postříkány před vyjitím sloučeninami, uvedenými v následující tabulce. Postřiková dávka odpovídala 3,0 kg účinné látky ne hektar, suspendované v 500 litrech vody na hektar.
t
Poškození plevele 3 týdny po aplikaci účinné látky bylo ohodnoceno podle bonitačního ch srna tu od 0 do 4, kdve stupnice odpovídá následujícímu účinku:
О žádný účinek
1 střed® po tlače® růstu
2 sil® po tlače® růstu
3 « úplné po tlače® 4 úplné z®če® růstu
Vk · před vyklič o® m NA - po vyklíče®
Sloučeniny podle vynálezu Helianthus Chrysanthemum
VA NA VA NA
1-allyl-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-3-l2-metoxykarbonylfenylsulfonyl)-močovina 4 4 4 4
1-allyl-3-(2-metoxykarbonylfenylaulfonyl)-1-(4-metoxy-6-metylpyrimidin-2-yl)-močovina 1-allyl-1-(4,6-dimetoxy-1,3,5-triazin-2-yl)- 4 4 4 4
-3—(2-me toxykarbonylfenylsulfony1) -močovina 4 4 4 4
1 -sily 1-1 -(4-metoxy-6-metylpyrimidin-2-yl )-3-(2-etoxykarbonylfenylsulf ony1)-močovína 4 4 4 4
1-altyl-3-(2-etoxykarbonylfenylaulfonyl)-1-(4-metoxy-6-metyl-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina 4 4 4 4
1-allyl-1-(4,6-dimetoxy-lf3*5-triazin-2-yl)-3-(2-etoxykarbonylfenylaulfonyl)»močovina 4 4 4 4
1-allyl-3-(2-propoxykarbonylfenylsulfony1-1-(pyrimidin-2-yl)-močovina 4 4 4 4
1-ally1-3-(2-propoxykarbonylfenylsulf onyl)-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-y1)-močovina 1-allyl-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-3-(2-metoxykarbonylfenylaulfonyl)-1-propergyl- 4 4 4 4
močovina 4 4 4 4
1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-3*(2-etoxykarbonyl· fenylsulfonyl)-1-propargylmočovina 4 4 4 4
1-allyl-3-(2-chlorfenylsulfonyl)-1-(4,6-dime ty lpyrimidin-2-yl ) -moč ovin? 4 4 4 4
1-allyl-3-(2-chlorfenylaulfonyl)-1-(4-metoxy-6-metyl-pyrimidin-2-yl)-močovina 4 4 4 4
1 -allyl-3-(2-chlorfenylsulfonyl)-1-(4,6-dimetoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina 4 4 4 4
3-(2-chlorfenylsulfonyl)-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-1-propargyl-močovina 4 4 4 4
1-ellyl-3-(2-etoxykarbonylfenyl8Ulfonyl)-1 -(4-metoxy-6-metyl-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina 4 4 4 4
1-allyl-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-allyl)-3-(2-iaoproppxykarbonylfenylsulfonyl)-močovina 4 4 4 4
1-allyl-3-(2-chlorfenylsulfonyl)-1-(4-metoxy-6-metyl-1,3»5-triazin-2-yl)-močovina 4 4 4 4
1-allyl-1-(4-metoxy-6-metylpyrimidin-2-yl)-3-(propoxykarbonylfenylsulf ony1)-močovina 4 4 4 4
1 -allyl-1-(4,6-dimetoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-propoxykarbonylfenylsulfony1)-močovina 1-allyl-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-3- -(2-N-pyrolidinylkarbonylfenylsulfony1)-mo- 4 4 4 4
čovina 4 4 4 4
1-allyl-3-(2-dlmetylaminokarbonylfenylsulf onyl)-1-(4-metoxy-6-metylpyrimidin-2-yl)-močovina 4 4 4 4
Helienthus
VA NA
Sloučeniny podle vynálezu
Chrysanthemům VA NA
1-allyl-3-[2-(2-chloretoxy)-karbonylfenylsulf onyl] -1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-moČůvina4
1-ally1-3- [2-(2-chloretoxykarbonyl)-fenylsulfony1-J -(4,6-dimetoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina4
-(2-chlorallyl)-1 -(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl )-3-(2-metoxykarbonylfenylsulf onyl)-močovina4
1-ally1-3-(2-etoxykarbonylfenylsulfonyl)-1-(pyrimidin-2-yl)-močovina4
-(2-chlorallyl)-1-(4,6-dimetoxytriazin-2-yl)sulfonyl)-močovina4
1-(1,1-dichlorprop-1-en-3yl)-1 - (4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-3-(2-etoxykarbonylfβnyl8ulfonyl)-močovina4
1-kroty1-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-1-[2-(etoxykarbonyl)fenylsulfonyl]-močovina4
1-krotyl-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-1-[2-(metoxykarbonyl)fenylsulfony 1] -močovina4
1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-1-propargyl-3-(2-propoxykarbonylfenylsulfonyl)-močovina4
1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-l-propargyl-3-(2-isopropoxykarbonylfenylsulfonyl)-močovina4
3-( 2-chlorf enylsulfony 1)-1 -(.3,3-dichlorprop-2-enyl)-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-močovina4
1—(1,1-dichlorprop-1-en-3-yl)-1-(4,6-dimetyl-pyrimidin-2-yl)-3-(2-metoxykarbonylfenylsulfonyl)-močovina4
1-(2-chlorallyl)-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-3-(2-etoxykarbonylfenylsulfonyl)-močovina4
1-allyl-3-(2-allyloxykarbonylfenylsulfonyl)-1-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-močovina4
1-allyl-3-(2-chkorfenylsulfonyl)-1 -(4-chlor-6-metyl-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina4
1-allyl-1-[4-(N,N-dimetylamino)-6-metoxy-1,3,5-triazin-2-yl]-3-(2-metoxykarbonylfenylsulfonyl-močovina4
1-ally1-3-(2-metoxykarbonylfenylsulfonyl)-1-(4-metoxy-6-propinyloxy-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina4
1-allyl-3-(2-chlorf enylsulfonyD-1-(4-etoxy-6-metoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina4
1-allyl-3-(2-chlorfenylsulfonyl)-1-(4-metoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina4
-(3-chlorallyl)-3-(2-chlorfenylsulfonyl)-1-(4,6-dimetoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina4
3-(2-chlorfenylsulfonyl)-2-(4-chlor-6-metyl-1,3,5-triazin-2-yl(-1-propargylmočovina4
1-allyl-3-(2-chlorfenylsulfonyl)-1- 4-(N,N-dimetylemino)-6-métoxy-1,3,5-triazin-2-yl -močovina4
1-(3,3-dimety1ally1)-1-4,6-dimetyl-pyrimidin-2-yl)-3-(2-etoxykarbonylfenylsulfonyl)-močovina4 .4
Sloučeniny podle vynálezu
Helianthus VA NA
Chrysanthemům VA NA
1-(4,6-dlmetylpyrimldin-2-yl)-3-(2-metoxy-kerbonyl fenylsulfonyl)-1-(3-fenylallyl)-močovina4
1-(4,6-dim«tylpyrimidln-2-yl)-3-(2-etoxykarbonylfenylsulfonyl)-1-(3-fenylallyl)-močovina4
1-(4,6-dlmetylpyrinldin-2-yl)-1-metellyl-3-(2-metoxykarbonylfenylsulfonyl)-močovinaл
3—(2-chlorfenyleulfonyl)-1-(2,4-dlmetylpyrimldin-2-yl)4
1-metallylmočovina4
1.(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-3-(2-etoxykarbonylfenylsulfonyl)-1-metallylmočovine4
1-(2-chlorally1)-3-(2-chlorfenyleulfonyl)-1-(4»6-dimetyl-1,3,5-triazin-2-yl)-močovina4
1-(3,3-dichlorallyl)-1-(4,6-dimetyl-1,3,5-triezin-2-yl)-3-(2-metoxykarbonylfenylsulfonyl)-močovina4
1-(3,3-dicfclorallyl)-1-(4,6-dimety1-1,3,5-triaain-2-yl)-3-(2-etoxykarbonylfenyleulfonyl)-močovina4
1-(3-chlorallyl).1-(4,6-dimetoxy-1,3,5-tria zin-2-yl)-3-(2-chlorbenzoleulfonyl)-močovina4
-(3-chlorallyl)-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-3-( 2-me toxykarbonylbenzolsiilfonyl) -močovina4
1-allyl-1-(4-N,N-dimetylamino-6-metyl-1,3,5-triazin-2-yl)—3—(2-metoxykarbonylbenzoleulfonyl)-močovina4
1-(4-etoxy-6-metyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-allyl-3-(2-metoxykarbonylbenzoleulfonyl)-močovina4
1-(3-chlorallyl)-1-(4,6-dimetoxy-1 ,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-metoxykarbonyl-benzolsulfonyl)-močovina 4 1 -(2-chlorbenzolsulfоцу1)-3-(4-metoxy-6-mety1-1,3,5-triazin-2-yl)-3-propergyl-močovina4
1-(2-metoxykarbonylbenzolsulfonyl)-3-(4-metoxy-6-metyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-3-propergyl-močovina4
1-(3-chlorallyl)-1-(4,6-dimetoxy-1,3,5-triazin-2-yl)—3—(2-metoxykarbonylbenzoleulfonyl)-močovina4
Příklad 65
Semena jednoděložných a dvouděložných plevelů a kulturních rostlin pšenice a sóji byle umístěna v květináčích s ložem z písku s obsahem humusu a převrstvena půdou. Popsané sloučeniny podle vynálezu byly aplikovány před vzejitím na povrch půdy ve formě suspenze v dávce 500 litrů vody na hektar a s obsahem účinné látky 0,1 kg na hektar.
Po ošetření byly květináče umístěny ve skleníku a pokusné rostliny pěstovány při vhodných růstových podmínkách· 4 týdny po aplikaci sloučenin podle vynálezu byla provedena bonitece podle stupnice O = žádný účinek, в 4 a zničení rostliny. Pro srovnání byla použita neoŠetřená kontrola. Jak je patrné z uvedené tabulky, všechny plevele byly zničeny, aniž by došlo к poškození kulturních plodin.
V následující tabůlce jsou testované rostliny označeny následujícím způsobem:
* pšenice я sója » Helianthus « Stellarie « Abutilon « Viola ® Amaranthus » Sesbanie = Detura « Avena fatua ® Alopecurus m.
» Cypsrus esculentus * Sorghum halenpense
Poa annua · Bromus tectorům
1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl )-3-( 2-etoxyker bony lsulf o?· nyl)-1-propargylmočovine
1-allyl-1-(4-metoxy-6-metyl -pyriniidin-2-yl )-3-( 2-etoxykerbonylfenylsulfonyl)-močovina
neošetřené kontrole
0 0
Příklad 66
Semena dvoudéložných plevelů a pšenice a sóji byla vyseta do květináčů a pěstována za dobrých podmínek ve skleníku· 3 týdny po vzejití byly pokusné rostliny ošetřeny ve stádiu L až 4« lístku. Sloučeniny podle vynálezu byly upraveny do formy suspenze s 500 litry vody na hektar a s uvedeným množstvím účinné látky. 4 týdny po ošetření byla provedena bonitace rostlin podle stupnice 0 = žádný účinek s 4 2 úplné zničení testovaných rostlin.
Rovněž v tomto případě vykazovaly sloučeniny podle vynálezu vysokou selektivitu při vynikajícím účinku proti plevelům.
Sloučeniny podle vynálezu
- Htó-dimstylpyrlBidin-^-y1) -3- (2-0410111x^^1^^11sulfonyl)-1-poopllgjylмlδo-
vina 0,1 - 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 2 2 2 2 2
1-illyl-1-(ё-те^оу-^-тоеу!ípl1iindini2-yl ) -3-( 2-elokkkarbonyl kaгtoli1fetylsulfonyl--mlčlvinl 0,1 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 2 2 2 2 2
1-allll-1n(4,6-diattlоH ,3,5-triazin-2-y 1 )-3-( 2-etooykirboinrlftnyltulfiny.) -močovina 0,03 0 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
1 ntlУ1-з-(2-eelоyyktrbo]nr1fetylsulfiny.) -1 -(4-metixy-6-μ^1-1»3,5-tritzin-2-y 1)-močovins 0,03 0 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 2 3 3 3
1-allyl-1-^б-МаИу^уНв!ϋπ-2^1)-3-( 2-nolojykirboxvlfeny>eulfonr i) -močovina 0,03 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
1 -tllyl-3-(2c clťLorf tyD-l-U^-dimetoroy-l ,3,5-^1.^^-2^1)^060 vina 0,03 0 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
1-11^1-3(2--0^^8^^1ftnylsulfityy )-2-( 4-motooyn6-netyУ-1lЗt5-trltzin-2-yl)n -míčovím 0,03 0 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
naišetřená kontrola 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
P říkl ad . 67
Boby Pinto tyly lěetřeny zkušebními látkami, rozpuštěnými v ltniHnovém oleji, obsahujícím aceton. Aplikace tyli provedeni při dálce interniůdí 2 mn. Mnlžtví.účinné látky odpovídalo 10 ug. VyhcOdniení tylo provedeno 4 dny po aplikaci. Rlst vyvinutého druhého interaodii tyl čáattdní silně potlačen. ».
Potlačení růstu internodie v %
Sloučeniny p>dle vynálezu
1-allyl-1-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-3-(2-metoxykarbortylfeiwlsulfonfl) -močovina
1-allil-3-(2-chlorfenyl3ulfonlL)-1-(4,6-dimetoxy-1,3,5-triazin22iil)-močovina
-eiiii-l-^jů-dimeeppy-l ,3,5-triezin-2-yl)-3-(2-metozxfkarbonylf ernrlsulf onyl)-močovina
-ally^-^-chlorfe—plsulfo—УО-1-(4-—®eylpyrimiddn-2-yl)-močovině
-аНу-з--^—neoo2y^kai^bon^^lfen^^lsulí^c^nyl.)<^1 -(--metoyy-6-motyJ-pyritnidin-2-yl)-močovi—a '
-(4,6-dim-eylpyriiniddn-2-yl )-3-( 2-etoyykarbnr-flfe-ylsulfonyl )-1- propargyl-iočovina
-allyl-l-U^-diиietoyy-1 ,3,—-tria z in-2-yl) -3-(2-eooyykarbony lf enyl sufn-lyfl)▼močnvina
12ally211-(--meno2y-6-—etylpyriiidin-2-yl)-3-(2-etoyykarbnnylfe-ylsul:noryD)--očovina
-(4 /6 -dim(»ty lpyrimlidi—^-^ )-3-( 2-me toyykarbn]nl.fe—ylsulío—yl)-1 -propergyrl—očovina kontrola

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT
    1. Prostředek s herbicidní—- - účinkem a účinkem regulujícím růst rostlin, vyzn-Čující se tím, že ve s——čí s nosičem a/nebo pomocnými látkami obsahuje jako účinnou látku alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I (19 kde Rj R 2 znamená atom chloru, alknyykarbo-ylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v al^^lové části, chloreOoэykarbo-ylnvnu skupinu, allyOo:ιyrkarbo-ylovnu skupinu, dimetylam.nokarbnnylnvou skupinu nebo pyrrolid-nokarboTylovou skupinu, .
    znamená skupinu vzorce nebo vzorce
    -CHg-CSCH, z—ame—á atom vodíku, —ítylovou skupinu, alkoyyskupi-u s 1 až 3 atomy uhlíku, atom chloru nebo dimetylaminoskupi-u, * *3 znamená etom vodíku, metylovou skupinu nebo alkoxyskupinu s 1 ež 3 atomy uhlíku, «4 *9 R0 «I1
    Z znamená znamená znamená znamená atom atom atom vodíku, vodíku, vodíku, mstylovou skupinu metylovou skupinu nebo nebo etom chloru, atom chloru, metylovou skupinu, etom chloru nebo fenylovou skupinu e skupinu vzorce -CH» nebo -N=.
    se
  2. 2.
    tím,
    Způsob výroby sloučeniny obecného vzorce I, v prostředku podle bodu 1, vyznačující že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II (II) kde
    R má výše uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III (III) r2 kde «2» Rj, «4 a Z mají výše uvedený význam, v přítomnosti inertního rozpouštědla.
CS844233A 1983-06-16 1984-06-05 Agent with herbicide effect and plants' growth regulating effect and method of its efficient substance production CS243489B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3322280A DE3322280A1 (de) 1983-06-16 1983-06-16 Substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender wirkung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS423384A2 CS423384A2 (en) 1985-08-15
CS243489B2 true CS243489B2 (en) 1986-06-12

Family

ID=6201967

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS844233A CS243489B2 (en) 1983-06-16 1984-06-05 Agent with herbicide effect and plants' growth regulating effect and method of its efficient substance production

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4601746A (cs)
EP (1) EP0128274A1 (cs)
JP (1) JPS608272A (cs)
KR (1) KR850000414A (cs)
AU (1) AU2936084A (cs)
BR (1) BR8402922A (cs)
CA (1) CA1215983A (cs)
CS (1) CS243489B2 (cs)
DD (1) DD219657A5 (cs)
DE (1) DE3322280A1 (cs)
DK (1) DK278684A (cs)
ES (1) ES8502692A1 (cs)
FI (1) FI841753A (cs)
GR (1) GR82156B (cs)
HU (1) HU192033B (cs)
IL (1) IL72066A0 (cs)
PH (1) PH19204A (cs)
PT (1) PT78731B (cs)
SU (2) SU1313343A3 (cs)
TR (1) TR22011A (cs)
YU (1) YU82284A (cs)
ZA (1) ZA844561B (cs)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4685961A (en) * 1984-02-14 1987-08-11 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
US4820337A (en) * 1984-08-30 1989-04-11 Bayer Aktiengesellschaft 1-(2-oxyaminosulphonylphenylsulphonyl)-3-triazinyl-ureas
DE3431932A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3- heteroaryl-harnstoffen
DE3518876A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe
DE3621320A1 (de) * 1986-06-26 1988-01-07 Bayer Ag 3-substituierte 1-(2-halogenalkoxy-benzolsulfonyl)-3-heteroaryl-(thio)harnstoffe
US5017215A (en) * 1987-08-07 1991-05-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicides for weed control in rice
CH683341A5 (de) * 1990-03-07 1994-02-28 Vnii Chim Sredstv Zaschity Substituierte Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe, deren Salze und Mittel zur Stimulation und Unterdrückung des Pflanzenwachstums auf deren Grundlage.
WO1991013880A1 (en) * 1990-03-07 1991-09-19 Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Khimicheskikh Sredstv Zaschity Rasteny Substituted penylsulphonyltriazinylurea and salts thereof and means for stimulating and suppressing plant growth based on them
JPH05339112A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
ES2649937T3 (es) 2010-12-21 2018-01-16 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de Bacillus y procedimientos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.
CN104447423A (zh) * 2014-10-29 2015-03-25 湖北诺鑫生物科技有限公司 甲磺胺的制备工艺

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL121788C (cs) *
US4435206A (en) * 1978-12-04 1984-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural pyridinesulfonamides
DK465580A (da) * 1979-11-30 1981-05-31 Du Pont Sulfonamider og deres anvendelse i prae- og postemergens-herbicider og eller plantevaekstreguleringsmidler
US4371391A (en) * 1980-09-15 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
BR8402922A (pt) 1985-05-28
FI841753A0 (fi) 1984-05-03
DD219657A5 (de) 1985-03-13
TR22011A (tr) 1986-01-07
DE3322280A1 (de) 1985-01-03
AU2936084A (en) 1984-12-20
GR82156B (cs) 1984-12-13
SU1313343A3 (ru) 1987-05-23
CA1215983A (en) 1986-12-30
PH19204A (en) 1986-01-31
US4601746A (en) 1986-07-22
DK278684D0 (da) 1984-06-06
CS423384A2 (en) 1985-08-15
PT78731A (pt) 1985-01-01
YU82284A (en) 1986-08-31
KR850000414A (ko) 1985-02-27
IL72066A0 (en) 1984-10-31
DK278684A (da) 1984-12-17
HU192033B (en) 1987-04-28
ES532957A0 (es) 1985-02-01
HUT34167A (en) 1985-02-28
ZA844561B (en) 1985-02-27
SU1299484A3 (ru) 1987-03-23
JPS608272A (ja) 1985-01-17
EP0128274A1 (de) 1984-12-19
ES8502692A1 (es) 1985-02-01
FI841753A (fi) 1984-12-17
PT78731B (de) 1986-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0084020B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylharnstoffe
EP0044809B1 (de) N-(2-substituierte Phenylsulfonyl)-N&#39;-triazinylharnstoffe
EP0116518B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0072347B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0120814B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0126711B1 (de) Herbizid wirksame und pflanzenwuchsregulierende Pyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
DK163123B (da) Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
EP0085028A2 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
CS243489B2 (en) Agent with herbicide effect and plants&#39; growth regulating effect and method of its efficient substance production
EP0082108B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
US4492598A (en) Sulfonylureas having heterocyclic substituents, and their use in agriculture
EP0152378A2 (de) Herbizide Sulfonylharnstoffe
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
EP0169815B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazinyl- und -pyrimidinylharnstoffe
HU202846B (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients
US4923995A (en) Pyridylsulfonamides
HU205540B (en) Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions
EP0102924B1 (de) N-Azidophenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0206995B1 (de) N-Heterocyclosulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl-, N&#39;-triazolyl- und N&#39;-triazinyl-harnstoffe
EP0113956A1 (en) Herbicidal phenoxy esters of N-((heterocyclic)aminocarbonyl) sulfamic acid
US3914224A (en) 1,3,5-S-Triazines
EP0233151A2 (de) Ester als Herbizide
US4774337A (en) Herbicidal pyridinesulfonylureas
US5102444A (en) Herbicidal pyridinesulfonylureas
US5393733A (en) Herbicidal pyridinesulfonylureas