CS230597B2

CS230597B2 - Agent with fungicide and herbicide effect and with regulating effect on plant growth

Info

Publication number: CS230597B2
Application number: CS828746A
Authority: CS
Inventors: Carlo Skoetsch; Dietrich Baumert; Hansjoerg Krahmer; Friedrich Arndt
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1981-12-04
Filing date: 1982-12-03
Publication date: 1984-08-13
Also published as: BE895213A; YU217582A; NZ202569A; ES8307766A1; PH20418A; DK537982A; MA19651A1; ATA438682A; TR21791A; IL67403A; ZA828916B; IL67403A0; PT75856A; SU1179923A3; SE8206923L; AR231835A1; LU84495A1; NL8203818A; PL131542B1; ES517288A0

Description

Vynález se týká prostředků s fungicidním .a herbicidnim účinkem a účinkem regulujícím růst rostlin, stejně jako způsobu výroby účinné látky, kterou obsahují tyta prostředky·

Geometrické isomery triazolových sloučenin a prostředky, které obsahují tyto sloučeniny s fungicidním, herbicidnim a/nebo růstově regulačním účinkem u rostlin jsou již známé (DB-OS 30 10 560)· Tyto sloučeniny mohou být sice použity i к potlačení růstu cenných rostlin,* ukázalo se však, že jejich účinek především u leguminóz a bavlny není dostatečný.

Tento vynález se týká nových prostředků, které mají všestrannější použití a které zvláště u leguminóz a bavlny vykazují značný účinek na regulaci růstu.

Prostředek s fungicidním a herbicidnim účinkem a účinkem regulujícím růst rostlin podle vynálezu jako účinnou látku obsahuje azolylpentenový derivát obecného vzorce I (I) í

kde R ^R1 *2	znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, znamená 1-imidazolyl nebo 1,2,4-triazol-l-yl, znamená fenyl, methylfenyl, methoxyfenyl, halogenfeny 1, dichlorfenyl, nitrofen.yl, naftyl, pyridýl, furýj. nebo thienyl a O OH
Z '	u yn znamená skupinu vzorce -C- nebo -CH- .

Sloučeniny používané podle vynálezu vykazují biocidní účinek v nejširším smyslu, přičemž jejich účinek na regulaci růstu převyšuje značné účinek známých účinných látek analogického složení.

Vzhledem к tomu, že sloučeniny podle vynálezu vyvolávají kvalitativní a kvantitativní změny u roatlin, náleží do třídy regulátorů růstu rostlin, které se vyznačují těmito možnostmi použití:

Potlačení vegetativního růstu u dřevin a zelených rostlin, například na okrajích silnic, v kelejištích a podobně, к zabránění bujného vzrůstu. Potlačování vzrůstu obilí к zabránění poléhání a poruchám stébel, u bavlníku ke zvýšení výnosu.

Ovlivňování větvení vegetativních a generativních orgánů u okrasných a kulturních rostlin za účelem zvýšení nasazení květu nebo к potlačení odnožování, jako v případě tabáku a rajčat.

Zlepšení kvality plodu, například zvýšení cukernatosti u cukrové třtiny, cukrové řepy nebo ovoce a dosažení rovnoměrného dozrávání plodů, vedoucí к vyšším výnosům.

Zlepšení odolnosti roatlin vůči klimatickým vlivům, jako je chlad a sucho.

Ovlivnění vytékání latexu u gumovniků.

Vytváření partenokarpních plodů, pylové sterility a ovlivňování pohlaví náleží dále mezi oblasti použití sloučeniny podle vynálezu.

Kontrola klíčivosti semen nebo tvorby pupenů.

Ovlivňování uvolňování nebo padání plodů к usnadnění sklizně.

Sloučeniny podle vynálezu projevují svůj účinek při pre- i postemergentním použití. Jejich účinek je systemický. Tyto sloučeniny jsou vhodné zvláště к ovlivnění vegetativního a generativního růstu u leguminóz, jako je například sója.

Doba použití se mění v závislosti na účelu a klimatických podmínkách. Podle druhu rostliny a ppužitého množství je možno docílit různých herbicidních účinků. Množství účinné látky ae podle účelu pohybuje v rozmezí od 0,005 do 5 kg účinné látky na hektar, přičemž jsou možné i vyšší dávky·

Sloučeniny podle vynálezu jsou překvapivě vhodné i ke zvýšení stresové odolnosti u kulturních rostlin, jako je bavlna, keříkové fazole, okurky, kukuřice, sója a jiné. Zvláště významné je zvýšení odolnosti vůči usychání. Tento účinek je důležitý zvláště v pěstitelských oblastech, kde je nutno mnohé kultury uměle zavlažovat při velké spotřebě energie. Odhaduje se, Že v roce 2000 bude pod závlahou přibližně 200 miliónů hektarů půdy.

Úprava rostlin v tom smyslu, že budou vyžadovat méně vody, nebo že překonají bez závlahy několik dnů sucha, znamená značné pracovní i materiální úspory a zabrání škodám. Krámě toho mohly být obdělávány plochy, které nemohly být z hlediska nedostatečné vláhy využívány·

Fungicidní účinek proti houbám má překvapivě široké spektrum. Při ošetření nadzemních částí roatlin zajišťuje ochranu proti původcům houbové poléhavosti. Proti původcům přenosných chorob semen se mohou sloučeniny podle vynálezu použít při ošetření osiva.

Kromě toho působí tyto sloučeniny systemicky, to znamená, že při zapravení do půdy během setí jsou přijmuty kořeny a transportovány к nadzemním částem rostliny, kde působí proti původci choroby.

Sloučeniny podle vynálezu vykazuj kromě toho rovněž biOctericidní účinek. Vzhledem ke zjištěnému širokému spektru účinnosti se sloučeniny hodí nejen k ochraně kulturních rostlin nýbrž současně k matteiální ochraně a boji proti patogenním mikrobům člověka a zvířat, z čehož vypT^vejí široké moonnoti použití.

Základní oblastí pouužtí sloučeniny podle vynálezu jsou - dány významem substituentů, určujících účinek konečných sloučenin. Tak mohou být tyto sloučeniny použity jako regulátory růstu rostlin, fungicidy nebo bOttericidy.

Ve sloučeninách obecného vzorce I mohou mít substituenty například tento význam:

R alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, například metyl, ethyl, propyl a butyl,

Rj 1-imidazolyl nebo 1,2,4-triazol-l-yl,

H₂ fenyl, Z-fluor^ny!, 3-fluorfeny 1, 4-fluorfenfl, 2-chlorfenyl, 3-cihLorfenyl, 4-chlorf.enyl, 2-bromferyl, 3-bromΤβιφΐ, 4-brom*eiyl, 2-jodfenyl, 3-jodfenyl, 4-jodfenyl, 2,3-dichlorfenyl» 2,4-dichlorfenyl, 3,4-dichlorfenyl, 2,6-dichloťfenyl, 2-ineethlferyl,

3- medh 1 fenyl, 4-meeihlf eryl, 2-methoogrfeinrl, 4-methoxyfernrl, 2-nitrofenyl, 3-nitrofenyl, 4-nitrofenyl, 5-nitrofenyl, naftyl, pyridyl, thienyl, furyl a

Z značí skupinu -CO- nebo -CH(OH).

Pro tvorbu adičních solí s kyselinami přicházejí v úvahu anorganické nebo organické kyseliny, příkladně je možno jmenovat: kyseliny halogenovodíkové, jako je například kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina sírová, kyselina dusičná, mono- a bifunkční kyseliny uhličité a uhlovodíkové, jako je například kyselina octová, kyselina maaeinová, tyselina oxalová, kyselina jantarová, kyselina fumarová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina ^li^lová, kyselina mléčná, stejně jako sulfonové kyseliny, jako je například kyselina p-toluensulfonová a 1,5-naftalendisulfonová.

Tyto adiční soli s kyselinami mohou být připraveny podle některého ze známých postupů pro výrobu solí, například rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném rozpouštědle a přidáním kyseliny.

Vy^k^ící účinky na regulaci růstu - vykazuuí zvláště následuuící sloučeniny:

-(2,4-dichlorfenyl) -á-metho^--·--^!^^- (1,2, ^-triazol-1 -yl)-1 -penten-3-on,

- (2,6-dichlorf eryl)---methoxy-4-methyl-2- (1,2,á-triMo!-1 -yl) -1 -jíenten-3-on,

4- mee ho -mmehhl- 1 -f enyl-2- (1,2,4-triazol-1 -yl )-1 -penten-3-on,

1-(4-chlorfenyl)-4-me^охо^-ш-ПуУ^-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol,

1-(2,•-dichlorfernT И-2- (imidazol-1 -yl )-4-mcthoχy-4-meUhlL1 -penten-3-on, 1-(4-chlorfeInyl)-4-methoxy-4-meCthl-2-(1,2,4-tritool-1-ll)-1-pcntcn-3-ln.

Následnicí sloučeniny podle vynálezu vykazují významný fungicidní účinek:

-(4-chlorf eryl)---шehhoxl-4-mcthy1-2-(1,2,4-tritool-) 1 -yl)-1 -penten-3-on,

- (2-chlorf enyl) -4--cthloy-4-meChhУl2-(1,2,4-triazol-1-yl ----penten^-on,

1-(4-chlorfenrl)-4-methoxy-4-meetyll2-(1,2,4-tritool-1-yl)-1--cntcn-3-ll,

- (2, •-dichlorfenyD-^-í im.dazzo-1 -lL)-4-eethloy-4--ethyl-1 -penten-3-on, •-e^t^l^o^oi-^-^-^^eehyl^-^-lef^y 1-2-( 1,2, 4-tritooL-1-ll)- 1--cntcn-3-ln.

Jak již bylo uvedeno, jsou sloučeniny podle vynálezu přiváděny do rostli^ systemickl· Z toho vyplývá, že účinkují jako regulátory růstu při aplikaci do půdy, stejně jako při postřiku. Zvláště vynnkkjcí účinek na otlačení růstu vykaz^í sloučeniny podle vynálezu u leguíminóz a bavlny.

Sloučeniny podle vynálezu kromě uvedených účinků rovněž bakkericidní a herbicidní účinek, které - UIn-lnuží další mclonnoU vyuužtí.

Sloučeniny podle vynálezu mohou být použity samotné, ve vzájemné nebo ve smési s jiiými účinnými látkami. Popřípadě mohou být přidány jiné ochranné prostředky v závislosti na účelu pouUžií.

Účelně se uvedené účinné látky pouUžvají ve formě přípravků, jako jsou prášky, zásypy,granuláty, roztoky, emulze nebo suspenze, za přídavku kapalných a/nebo pevných nosičů, popřípadě ředidel a dále zesítovedel, lepidel, em^i^torů a/nebo dispergačních činidel. Stejné ‘ závěry platí pro směsi účinných látek.

Vhodným kapalným nosičem je například voda, alifatické a aromatické uhLovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, diiet^hrlsulfoxid, dimethylformamid, dále frakce minerálních olejů a rostlinné oleje.

Ve formě pevných nosičů jsou vhodné minerální zeminy, jako je například tonnil, silikagel, maatek, kaolin, attapaugit, vápenec, kyselina křemičitá a rostLieeé prodUcty, jako je například moučka.

Jako povrchově aktivní látky je možno například ligeiesllfoeát vápenatý, polyoэqreethУ-<eneaLkrlfeln71ether, kyseliny nafttleesllfonové a jejich soli, tyxeiiny fenolsulfonové a jejich soli, kondenzační produkty formaldehydu, sulfáty matných alkoholů a s^sti^ované benzensulfonové tyseliny a jejich soli.

Pokud se účinné látky p^v^ui;^:í k moření osiva, mohou být přimíšena rovněž ' barviva, za účelem zřetelného barevného označení mořeného osiva.

Poddl účinné látky nebo účinných látek v řůzných přípravcích se pohybuje v širokO rozmeeí. Tak může prostředek obsahovat asi 10 až 90 hmoonnotních procent účinné látky, asi 90 až 10 hmoonnotních procent kapalného nebo pevného nosiče a dále případně do 20 hmoonnotních procent povrchově aktivní látky.

Aplikace prostředku může být provedena obvyklým způsobem, například při pouuití vody jako nosiče v dávce 100 až 1 000 litrů postřiku na hektar. Pouužtí prostředku v tak zvaných Ljw-Volume- nebo Ultra-Iow-Volíme dávkách je rovněž možné, stejně jako jeho aplikace ve formě tak zvaných milkO^gannUí.

K přípravě přípravku se pouUžjí například následnicí přísady:

A. Popraš

a) 40 hmoonnotních procent účinné 'látky hmoonnotních procent jíloviých minneriií .

hmoonnotních procent kaliny křemiiité hmoonnotních procent živice hmoonnotních procent povrchově aktivní látky na bázi smOoi vápenaté soli tyaeliny Ligniesllfonové s alkylfenolpolyglykolethery

b) 25 hmoonnotních procent účinné látky hmoonnotních procent kaolinu hmoonnotních procent kya^liny křemi^té hmotnostních procent povrchově aktivní látky na bázi sodné soli N-moetyl-N-ooeyl-taurinu a vápenaté soli kyseliny ligninsllfoeové

c) 10 lшlitneotnech účinné látky hmoonnotních procent jíloviých mi^erilí hmoonnotních procent kyseliny křemiiité hmoonnotních procent živice tanotnostních procent povrchově aktivní látky na bázi sodné soli N-methyl-N-oleyl-taurinu a vápenaté soli kyseliny ligninsullonové

B. Pasta hmoonootních procent účinné látky h^ooi^c^ot^i^:ích procent křemičitanu hliniSo-sodnéhs h^oon^c^oS^i^lích procent cetilpolyglikoletheru s · 8 mol ethylenoxidu.

hmotnostní poocenaa kukuřinného oleje émoOnootních procent poliethilenglikolu dílů vodi

C. Brnolzní kOI^c^€^zl01^ι^n h^ooi^n^otn^Éch procent hmoOnostních procent hmoonootních procent émolnootních procent

Účinná látka prostředků obecného vzorce II účinné látki ciklohexanonu xilenu soOsí nsrn^гlllnllpolloxyetéllenl vápenatého.

podle vynálezu se připraví tm, nebo dodecylbenozOsulfonátl že se nechá reagovat sloučenina

OR 0 I II

CH30C o C-CHg-Rj

Ch₃ kde

Ř a · R, · · maaí ' ' výše uvedený význam,

(.XI) se sloučeninou obecného vzorce III

x°
^XH	(III)

kde

Rg má výše uvedený význam, které jsou popřípadě rozpuštěné v rozpouutědle, za přítoonooti katallzátsruo.a získaný reakční produkt se Z ve významu -CO- se případně redukuje na sloučeninu · Z ve významu -CH(OH)-.

Kondenzace se provádí o sobě známými postupi. Obecně se ponechhaí reagovat 1 mol l-alkoχy-1-(azol-1oll)-0-oltéll-2-butansnu obecného vzorce II s 1 až 2 moty aldehydu obecného vzorce III případně při pouHtí vhodného rozpouštědla a v přítsonosti katalizátoru. Ktatyzánoreo může být například hydroxid alkalického kovu, nebo hidroxid alkalické zeminy, jako je hydroxid sodný, draselný nebo vápenatý, alkshoSát alkalického kovu, jako je · mettylát sodný, · ethylát sodný nebo meU^i-át draselný, uhličitan, například ^ИИ^о sodný nebo draselný, octan, například octan sodný, nebo draselný, sekundární amin, například diltéllo am.n, diprspllaoin, pyrrolidio, piperidin, nebo oohrlSin, nebo terciární amin, jako je ‘ trieé^ylaoio, tributy lamin, pyridin, pikolio, nebo dioeltyllaClin. Katatyzátor se používá v o^osív! 0,5 až 1,0 mol.

rozpouštědli jsou například al koho ty, jako je me^heho! nebo ethano!, aromedické uhlovodíki, jako je benzen, toluen, nebo xylen, etheri, například dilnéyllnélr, tltrahydrsfurao,·nebo dioxan, voda a simsi něcéns látek. Reakce probíhá účelně v teplotním rozmezí od 0 °C do teploti varu příslušného rozpouštědla.

V případě, že se Jako katalyzátoru použije octanu, například octanu sodného nebo draselného, uhličitanu, například uhličitanu sodného nebo draselného nebo terciárního aminu, může'se jako reakční rozpouštědlo pouužt kyselina octová nebo antydrid kyseliny octové· čištění sloučenin probíhá obecně rekrystalizací nebo sloupcovou chromattgrraií·

Ke sloučeninám obecného vzorce I se Z výhradně ve významu skupina -CH(OH)-, --alkoxy-1-aryl-2-(azol-1-yl)-4-aethyl-1-penten-3-ol, se dojde redukcí odpovída^cích on-sloučenin obecného vzorce I se Z = -C0-. Za tím účelem se pouuíje ve .vhodném rozpouštědle kommlex kovu, například hydrid lithnohlinitý nebo natruumbcrhydrid nebo alkoxid hlinitý, například isopropylát hlinitý. .

Jako rozpouštědlo se při redukci s hydridem lihhno-hliniýým hodí například ether, jako je diethylether nebo tetrařydroiuran. Reakční teplota se pohybuje v rozmezí od -20 °C do +60 °C.

Při pocítí natruimborhydridu se jako rozpouštědlo hodí zvláště ether, jako je diethylether, nebo tetrahydrofuran, alkohol, jeko je methanol, ethanol nebo isopropanol. Reakční teplota se pohybuje v rozmezí od 0 °C do teploty okolí.

Pokud se jako redukční činidlo pouuije isopropylát hlinitý, je výhodné jeko rozpouštědla alkoholu, jako je iDopropanol nebo aromatického uhlovodíku, jako je toluen.

čištění sloučenin probíhá pomocí rtkrysttliztct nebo sloupcové 0^0^0^^ ie.

Následující příklady slouží k bližšímu objasnění způsobu podle vynálezu.

Pík 1 a dl

-( —4chlorferyl4-4-atthoxy4-4aetlhY 1-2 - (1 , 2 ,-·-triez^- 1-yl--- -penten-3-on

26,8 r (0,1-6 mol) 34aathoэχr-3-meetцrl-^,1- (1,2,-4trtzzo4---yl--4-Uutnnonu se ponechá reagovat s 21,38 g (0,152 mol) --chlorbenzaldehydu v 85 ml anhydridu kyseliny octové. Po zahřátí na 50 °C se přikape 20 ml trtehyrtaainu. Následně se reakční směs míchá -,5 hodiny při 70 °C, ponechá v klidu přes noc a odpaří do sucha ve vakuové rotační odparce.

Odparek s vyjme v 500 ml ethyle^^u kyseliny octové, promuje 2krát vždy 300 ml zředěného roztoku kyselého uhLičitanu draselného a následně 21k?át vodou. Organická fáze se vysuší síranem hořečnatým a po přefiltoování zahuutí ve vakuové rotační odparce. Získaný tmavě žlutý olej . krystalizuje po přídavku hexanu. Produkt se ^krystalizuje z diisopropyletheru.

Výtěžek: 21 g (-7 % teorie) lelota tání: 102 °C.

P Hkla d 2

1-(24Chllrfenyl----aethoxy4-4aetl·hyl4.2- 1,2,44triazll'4-1-yl----penten434ll g (0,0327 mol) 1-(2-chllrftnyl)4-4aethhlχ-4-mattyh-l-(.4,2,4-trrazol-1-yl)-1-oenttn -3-onu se nzpuutí v 25 ml Při 0 až 10 °C se za míchání přidává během 15 minut

0,57 g (0,015 mol) natrUuaborhydridu. Reakční směs se domíchá 1 hodinu ve vakuu, smísí s kyselinou octovou a roztok se zalkalizuje roztokem K₂CO^. Směs se extrahuje esterem kyseliny octové, octanová fáze se vysuší MgSO^, přefilruje, odstředí a odparek rekrystaluje z ^is^topy^^^^

Wtéíek: 5,2 g * 51,7 * teorie.

T.ploti tání: 116 ai 118 °C.

taniogický· spůsotbMB je možno připravit následující sloučeniny:

Máner sloučeniny tysikální konstanty

1 -(2-chLoirrenrt.)-4-methooy-4-ethyl-2-(1,2,4-triisol-1-yl)-1-penten-3-on	(T. t. teploti tán
t.	t.: -95 iL 98 °C
1 -(2,4-dichLorfenrl) -4-iethooy-4-aeUhl-2-( 1 _t2,4-triiwl-1-yl)-1-penten-3-on	t.	t.: 89 ii 91 °C
1 — (2,6-dichLorfenyl)-4-methoxy-4-В6Оо1-2- (1,2,4-trii»oo-1 -yl)-1-\|enten- 3-on	t.	t.: 100 ii 103 °C
4-»ethojqry4-Bethyl-1 -f enyl-2-(1,2,4-triáiol-1-yl) -1-penten-3-on	t.	t.: 76 ii 80 °C
1 -(4-chLorfen1. )-2-inidaxoo-1 -yl )-4-iethoxy 14-ве tíhl-1 -penten-3-on	t.	t.: 70 ii 73 °C
4-116^01014-1^0^1-1 -(2-thienyl) -2-(1,2,4-trilSol-1-yl1-1-eent·n-3-on	t.	t. 94 ii 97 °C
2-Lnidanoo-1 -yl )-4-net’hooy-4-iethyl-1-( 2-thienfD“1 -penten-3-on	t.	t.: 72 ii 76 °C
1 -(2,4-dichlorfenry )-2-( iiidixoo-1 -yl)---netnooy---®eehh1”1-penten-3-on	t.	t.: 105 ii 108 °C
1 - (2,5-dLchLorren^y. )-2-( iiidixoo- 1-yl)-41lethooy-4-мOh1-1 -penten-3-on	t.	t. 97 ii 99 °C
1 -(2- cWLorfenl)-2-iiidiioo-1 -yl )---m¢thoooy44вee^v1-1-penten-3-on	t.	t. 72 ii 75 °C
2-(iBidnol- 1-yU44-Betaooy-4-iethyl-1-fenyy-1-penten-3-on	t.	t.: 67 ii 70 °C
1 -(2,4-dichlorfeiol) ---вethooy---iethy-2- (1,2,4-triisol·-1 -yl) -1-penten-3-ol	t.	t.: 175 ii 177 ' °C
1 -(3,4-dichlorfelв1 )-4-iethooy-4-теОо^г- (1,2,4-triiooo-1 -yl) -1-penten^-on, вιlΓtlleвdisulfoвát	t.	t.: 227 ii 32 °C
11(-,6-dichlorfeвyl)-4-iethooy-4-met^о1l22 11,2,4·-triiool-1-yl)-1-penten-3-ol	t.	t.: 128 ii 30 °C
1 -(4-chlorfenyl) ---metho:oy---metlh^гl-2-·(1,2,--triaaюl-1-yl111-peвteв-3-ol	t.	t>: 126 °C
--иethooy---meth^гУ-11(--thieвyl)-2-(1,-,--trilBoO-11yl)-1-peвten-3-ol	t.	t. 131 ii 136 °C
1 -(4-bromeBny )-4-methoxy---metlhУ.-2-( 1 ,-,--tгlaJюl11yy)l1l-eввteв-3-oв	t.	t.: 102 ii 105 °C
4-ethoxy - (4-chloreenyl) -4-metlhr1---(1,2,--tгiazol-1-y)l1l-pвnten-3-cn	t.	t.: 105 ii 107 °C
4-ethoxy- (--1eluoreelB^rУ) -4^6001-2-(1,2,--trilιol-1-yl111-eenteв-3-oв	t.	t.: 57 . ii 60 °C
1 -(4-ťjuorťen1l 1-4-methooy---meOvl-2-(1,2,--tria^юl-1-y)l1l-pввten-3-oв	t.	t.: 104 ii 107 °C
1 - (3-chloreeвyl)4 4-methooy-4-metlhyl-2-(1,-,--trilZOl-1-yl1-pввtea-3-oв	b2°í1^,5480
1 -(4-bromf ern! )---methoxy---meUhУL-2-( 1,2,4--trilzoO-11yl)-11-peвten-3-101	t.	t.: 129 ii 133 °C

Název sloučeniny

Fyzikální, konstanty

Tabulka - pokračování

4-ethoxy-4-methy1~1-fenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	20. ⁿD ·	1,5580
4-ethoxy-1-(2-chlorfenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	20. n_D .	1,5610
4-ethoxy-4-methyl-1-(4-nitrofenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	20. ⁿD ·	1,5660
4-ethoxy-(3-chlorfenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	„20. n_D .	1,5535
4-e thoxy-1-(4-chlorfeny1)-4-me thyl-(2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol	t. t.	: 142 až 144 °C
1-(4-fluorfenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol	t. t.	: 90,5 až 93,5 °C
4-ethoxy-1-(4-bromfenyl)-4-methyl' -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	t. t.	110 až 112 °C
4-ethoxy-1-(2,4-dichlorfenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	„20. n_D .	1,5700
4-ethoxy-1-(3,4-dichlorfenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-trlazol-1-yl)-1-penten-3-on	t. t.	: 83 až 85 °C
4-ethoxy-4-methy1-1-(4-methylfenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-у1) — 1-penten-3-on	t. t.	: 84 až 87 °C
4-ethoxy-4-methy1-1-fenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol	t. t.	88 až 92 °C
4-ethoxy-1-(4-fluorfenyl)-4-methy 1-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-01	t. t.	s 125 až 127 °C
4-ethoxy-1-(2-chlorfenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol	t. t.	: 142 ež 145 °C
1-(2-fluorfenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-l-penten-3-on	„20. ⁿD .	1,5380
4-methoxy-1-(4-methoxyfenyl)-4-methy1-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	„20. n_D .	1,5870
4-ethoxy-4-methyl-1-(4-nitrofenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol	t. t.	: 180 až 182 °C
4-ethoxy-1 -(4-bromfenyl)-4-methy1-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol	t. t.	: 148 až 152 °C
4-ethoxy-1-(2,4-dichlorfenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol	t. t.	: 148 až 152 °C
4-ethoxy-1-(3,4-dichlorfenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol	t. t.	115 až 117 °C
4-ethoxy-4-aethy1-1-(4-methylfenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol	t. t.	: 120 až 123 °C
4-ethoxy-1-(4-methoxyfenyl)-4-methy1-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	t. t.	: 135 až 137 °C
4-sthoxv-1 -(2-furyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	„20. ⁿD .	1,5650
4-ethoxy-1-(2-furyl)-4-methy1-2-(1, 2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol	t. t.	: 124 až 127 °C
4-ethoxy-1-(4-methoxyfenyl)-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	t. t.	: 112 až 145 °C
4-ethoxy-4-methyI-1-(2-thienyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol	t. t.	: 138 až 140 °C

Nósev sloučeniny

F/zikání konstanty

Tabulka - pokračování e-eOhoxy-4-eetyyl-1 -(2-meetv'Lf ei^l )-2-(1,2,4-tr iazol-1 -y1) ' -1 -penten- 3-ol

4-eeho:xi-4-meeevl-1 -(3-pyridyl )-2-(1,2,4-eriasol-1-yl)-1-penten-3-on

4-eehoxy-4-eeety--1 -(3-pyridy- )-2-(1,2,4-eriazol-1-yl)-1-peaten-3-ol

4-eeho3x-4-rnetleyh-1-(22naf tyl))2-(1,2,4-eriaool-1--1)-1-penten-3-on

4-eehoxy-4-eeeewУ-1 -(2-naftyl) -2-(1_>2,4-tгiazol-1-yl)-1-peneen-3-on

4-aeehoχy-4-eeehУ--1 -(-.fenyl )-2-(1,2,4--triazol-1-yl)-1-peneen-3-on

--neeho:χ---“eeeev'Уl 1 -(4-eeeev-f erwl )n2-(1,2,--eria«ll-1-yl)11-peaeea-3-ol

e. e.: 148 až 152 °C

e. e.: 85 až 89 °C

e. e.: 152 ež 154 °C

e. e.: 72 až 76 °C

e. e: 110 až 113 °C

-neetlholql-1 -(4-eeeholχУeaaУ )-4-eetltyl-2-(1,2,4-eriazll-1-yl)11-peaeea-3n01

4-eetlhиχy4-ιeeetyУ-1 -f^en^l^-2- (1,2,4-eriaool-1--1)-1-pentea-3-ol

1-(3,4-dichlortern-) -4-eethoxy-4-eettyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-peneea-3-ln

1-(3, 4TdlcihLorfefv-) n--e·tho:χ--4-eetehrl-2-(1,2,4- trialog 1 --i) -1 -penten-3-ol

-neetholχ-4-^aeeehУ-1 -(42-(1,2,--eriaall-1-yl-1--eeatea-3-oa

4^^1^030-4-^61^--1 -(^Hraten-) -2-(1,2,--eriaxll-1-yl-1--peaeea-3-ll

4-aeehonx-4-BeUv-)-1 -(2-eeeev-f )-2-(1,2,4-eriazol-1-yl)-1-peaten-3-ol

4-eehoχy-4-eetyУ-1 -(2-eeeev-f ern- )-2-(1,2,4-triasolL-1 --1) -1 -penten-3-on — (2- cM.orfenyl )-2-( ieiddsoo-1 --1 )n--eetholql-4-e·eehУl 1 -penten-3-ol

-(4-chl.lrfelarl) -2- (ieiddsooi 1 --1) -4-aeehoχy---eeeevУl1-penten-3-ol

4-eehoxy-1 -(3-cω.lrflrnr- )-4-eeeeh-L-2-(1,2,--triasol-1--1) -1-penten-3-ol

-( 3-ch)orfenr- ) -4-eeehlχy-4-eehy1-2-(1,2,--eriaoll-1-yl-11-peaeea-3-ll

4\ρ-ΐΜ1ο oqr-1 - (4-chlorfenf-) -4-eatthfl-2-(1,2,4- eriasoo.-1 --1) -1 -penten-3-ol

4-n-buto:x--1-(2-chlorfeinfl)-4-eetew--2-(1,2,4-eriaool-1--1- ^-penlen- 3-Ϊ1

e. e.: 90,5 až 95,5 °C

e. e.: 77 až 82 °C

e. i: 80 až 82 °C

e. e.: 115 až 119 °C

e. e.: 124 až 128 °C

e. г.: 157 až 160 °C

e. e.: 128 až 133 °C

e. e.: 72 až 76 °C

e. e.: 154 až 158 °C

e. e.: 90 až 95 °C

e. e.: 114 až 116 °C

e. e.: 80 až 84 °C

e. e.: 85 °C

e. e.: 95 °C

4-eeho^-1 -(2-tluorfenfl )-4-eatihrl-2-(1,2,4-^14101-1--1)-1^^1^34- (n-butox-·)-1 -(4-chlorfenyl )-4-eathyl-2-(1,2,4-tria»ol-1-yl)-1-peneen-3-on

4-(n-b^^x^)-1-( 2-ch)urTen^- )-4-^^^!^Ι^^-^)-2-(1,2,4-triaiool- 1 --1)-1 -peneen-3-on

4-eehoxy-4-eeeЫfl)-1-(2-pyri(!УJL) -2-(1,2,4-^Хаю^-у!) -1 -pentea-3-ol : 1,5370 n20: 1,5430 D njp⁰: 1,5490

e. e.: 104 °C

Sloučeniny podle vynálezu se špatně rozpouštěj ve vodě a lépe či hůře v polárních organických rozpouštědlech, jeko jsou alkoholy, například methanol, ethanol atd., dále' ethylesteru kr^licy octová, diethyletheru, diisopropyletheru, icetonCtrilu a Ν,Ν-dimetlyl formami du.

tyto sloučeniny se dobře rozpo^tějí v organických rozpouštědlech, jeko je například chloroform, meetylenchlorid, toluen a xyleo.

Sloučeniny podle vynálezu mohou být aplikovány ve formě Z, E-isomerů a ve formě čistých Z- popřípadě E-forem. Rozumí se, že k podstatě vynálezu cáleží vězeny isomery.

Výchozí produkty k výrobě sloučenin podle vynálezu jsou o sobě známé a mohou být - připraveny známými postupy.

Následnicí příklady slouží k objasnění možností pouuití sloučenin podle vynálezu, která jsou k dispozici ve formě uvedených přípravků.

Příklad 3

Sojové rostlirky byly pěstovány ve skleníku do stadia primárního listu. Rostliny byly postříkány sloučeninami podle vynálezu ve formě vodné emulze s dávkami 0,1 ai 0,5 kg dčicné látky na hektar. Po třech týdnech po aplikaci byla zjiStěci celková délka rostlin a potlačení růstu vyjádřeno proti konCrole.

Sloučeniny podle vynálezu	Potlačení růstu v %
0,1 kg účinné lálky/li	0,5 kg účinné látky/li
1 -(2, ^-^^icHorTen^yl )-4-methoxy-4-meethl-2-(1 »2,4-triizož-1 -yl)- · -1-pentec-3-oc	13	17
1-(2, 6-dicllorfenyl)-4-melloxy-4-metth!-2-(1,2,4-triizož-1 -yl)-1-pectec-3-oc	11	21
4-meth03xri4-meetil- 1 -f ecyl-2-(1,2,4-triazož-1-y1)-1-pentec-3-on	3	17
1 -(4-chLsjrrenrl) -4-methoxr-4-eetyl-2- (1,2,4--triazož-1 -yl )-1-penten-3-sl	53	75
KooCrolcí čicidls
2-chl^c^r^eHylir^]^mmtlll^lm^d^oi^i^(^]h.o:rid (Chlormeemlccioside)	15	16
kyselice 2-cllsretlylfstfsoisvá (Elhephsc)	0	1 1

Příkladě

Sojové rostliny byly před vzejitím ojetřecy vodnou emuuzí, obsah^ící 0,5 a 1,0 kg účinné látky zkouěené sloučeniny na hektar a pěstovány ve skleníku.

Po 3 týdnech byla změřena délka rostlin a potlačení růstu vyjádřeno v procentech v porovnání s'kontrolními rsstlCnimi. Kromě toho byly z primárních listů vykrojeny kotouče o průměru 1,7 cm. Z'těchto kotoučů byl extrahován ch-oroSyl. Mncontví chlorofylu bylo stanoveno . fotometricky při - 665 nm a procentické zvýšení obsahu vyjádřeno v procentech v'porovnání s kontrolou.

Z tabulky je patrné, že účinek na potlačeni růstu je u sloučenin podle vynálezu jasně průkkznějši než u kontrolních sloučenin.

Sloučeniny - podle vynálezu	0,5 kg Zvýšení účinné -átky/ obsahu	1,0 kg účinné látky/ha potlačení růstu v %	Zvýšení obsahu chlorofylu v %
/ha potlačení růstu v %	chlorofylu v %
1 -(4-chlorfenrl)-4-metho:qy4-meeixyl“2-(l^^-triazol-l-yl)-l-penten^-on	33	5,8	71	9,7 .
1-(2,4-dichlorfony 1)-2- (imidead-1 -yl) -4-Θ€^Υο3Χ-4-θθ61υυ1-1-penten-3-on	10	'5,5	11	'7,5
1 -(^ch-orfen! )-4-me tltaoQr-Λ^θ^υΙ-^-(1,2,4-triazoL-1-yl)-l-peníen-B-ol	84	27,4	91	56,5
Kon^olní prostředek (podle DE-OS 30 - 10 560) 1-(4-cYlorfenyl)-4,4-diθο6Υυ1-2-( 1 ,2_t4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	6	1,4	19	0,8
КошПго1п1 prostředek 1 -(^chlo^eny) -4,4-dimethy1-2- (112,4-triazol-1 -yl) -1 -panten^-ol	74	12,5	86	36,3

Příklad 5 '

Baviníkové rostliny byly před vzejitím - ošetřeny vodnou emlzí testované sloučeniny v množní 1 kg účiné látky/ha. Po 3 týdnech pěstování ve skleníku byly , změřeny délky rostlin a vypočteno potlačení růstu v procentech.

Z tabulky je patrný účinek sloučenin podle vynálezu.

Sloučenina podle vynálezu	Procento potlačení růstu
1 -(4-cYllгfeln^rl)-4-metYo:χl-4-θζ61υ1-2- (1,2,é-triasoo.--1 -yl )-1-pettet-3-ll	54
КошПгоШ prostředek
kyselina 2-chloretY^lťosfoniová (Stephon)	0
1. 1 '-dimet^γrl-piperidtnlmchlnrid (mepiquar chlorid)	0

Příklad 6

Ječmen před vzejitím byl ošetřen vodnou emuuzí zkoušené sloučeniny v mnoství , 0,5 · kg účinné látky/ha. Po třech' týdnech pěstování - ve skleníku byly rostliny změřeny · stanoveno procento potlačení růstu·

Pokusy jasně ukazuj, že sloučeniny podle vynálezu vyvolávají značné pa tlačení růstu obilí, například ječmene. Koonrolní prostředek nevykazoval žádný účinek.

Sloučenina podle vynálezu	Procento potlačení růstu
0,5 kg účinné látky na hektar	1,0 kg účinně látky na hektar
1 -(4-chlorf enyl - ϊ-4-methoxy-4-meethyl2-(1,2,4-triazol-1-yl)—1-penten-3-ol	22	35
Koonrolní prostředek
kyselina 2-chlorethylfosfoniová
(Ethephon)	0	0
2-chloretlylltr ime tty lanoiúu (Chlormequat chlorid)	0	0

Příklad 7

Keříkové fazole byly preemergentně oSetřeny vodnou emli^:( zkoušené sloučeniny v množství 0,5 až 1,0 a 2,0 kg účinné látky/ha. Po třech týdnech byla změřena délka rostlin a potlačení růstu vyjádřeno percentuálně.

Z primárních listů byly kromě toho vykrojeny kotouče o průměru 1,7 cm. Z těchto listových kotoučů byl extrahován chlorofyl a jeho obsah stanoven fotometricky při 665 nm. Nsledjící tabulka uvádí zvýšení obsahu chlorofylu v procentech. Výrazný účinek sloučenin podle vynálezu ve srovnání s kontrolou je z tabulky jasně patrný.

Sloučenina podle vynálezu	Potlačení růstu a zvýšení obsahu chlorofylu u keříkových fazolí
Potlačení růstu v %	Zvýšení obsahu chlorofylu v %
0,5 (kg úč,	1,0 , látky/ha.	2,0 )	0,5	1,0 (kg úč. látky/ha)	2,0
1-(4-chlorfenyl)-4-me thooqr - 4-m ettyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-1-ptnten-3-on	17	60	67	40,7	57,4	85,3
1-(4-chlorfenyl)-4-me thoxy- 4-m eeth^ 1-2-(1,2,4-triazol-1 -yl )-1-peniten-3-ol	92	93	93	15-4,4	203,9	210,3
Konnrolní prostředek (podle DE-OS 30 10 560) 1-(4-0^0 rfernyl-4,4-dieet^hУ-2- (1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ni	75	83	93	121,6	130,9	158,3

Příklad 8

Bavlna, fazole a sója byly preemergentně oSetřeny vodnou emiiL·! sloučeniny podle vynálezu v mnnoství 0,1, 0,3, 1 a 3 kg účinné látky/ha postřikem, vysazeny ve skleníku -a stejnoměrně zalévány. Po 3 týdnech pěstování bylá zálivka zastavena a rostliny po jedno nebo vícedenním nezalévání podrobeny bonntaci podle následujícího schématu:

= rostliny plně turgescentní = příznaky vadnutí = vadnutí Ústa

- sinéé vadnutí Из!

= uschlé listy, papírového vzhledu

Bonitace 1, 2 a 5 dnů po ukončení zálivky.

Sloučenina podle	Použité mnnožtví		Bavlna			Fazole		Sója
vynálezu	úč. látky/ha	1	2 5	dnů	1	2	5' dnů	1	2	5 dnů
1 -( 4-chlorfenyl ) -4-	0,1						3/4	4	4
-metУoxy-4-meehyl-2-	0.3	-	-	-	-	- -	2	4	4
-(1 ^^-triazol-l-yl)-	1,0	-	-	-	-	- -	1	2	4
-l-penien^-on	3,0	-	-	-	-	- -	0	1	4
1-^-chlor^ny!)^	0,1	0	2	3	0	0	4	0	1	4
-methoxy-4-meeih i-2-	0,3	0	1	3	0	0	3	0	0	3
-(1,2,4-triazol_1-yl)-	1,0	0	0	2	0	0	2	0	0	2
-1-ptotto-3-ol	',0	0	0	2	0	0	2	0	0	2
Konnrola		1	3	4	2	4	4	3/4	4	4

pokus neprováděn

Tabulka ukazuje, že sloučeniny podle vynálezu vyvolávají u rostlin vyšší odolnost vůči suchu. Zatímco bylo u všech kontrolních rostlin pozorováno již po dvou dnech silné vadnntí, vydržely ošetřené rostliny zčásti více než dva dny bez zalévání.

Příklad 9

Hrách a rajčata byla preemergentně ošetřena postřikem vodné emulze sloučeniny podle vynálezu v dávce 1 a 2 kg účinné látky/ha. Po 3 týdnech pěstování ve skleníku byla zjištěna délka rostlin a percentuálně vyjádřeno potlačení růstu. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce.

Sloučenina podle vynálezu

Pouuité mnooství účinné látky/ha

Hrách

Rajče

-^-chlorfenyl)^-methoj^y 4-meeth/l-2-1

-(1,2,4-triazol-1-yl)2

-l-penten-^-on

-(4-chlorfejny-) -4-methoxy-4-met}h/l-2-1

-(1,2,4-triazol-1-yl)-2

-1-penten-3-ol

Porovnávací činidlo

-(^chlorfeny )-4,4-dimethyy-22(1,2,4-1

-traazol-1-yl)-1-peoteo2

-3-0153 12

25

62

75

62

Ukazuje se, že sloučeniny podle vynálezu vykazuj při dávce 1 kg účinné látky/ha stejný účinek jako srovnávací činidlo při dávce 2 kg účinné látky/ha. ·

Příklad 10

Sója byla preemergentně ošetřena postřkkem vodné emulze sloučeniny podle vynálezu v dávce 0,5 kg účinné látky/ha, vyseta ve skleníku a rovnoměrně zalévána. Po 3 týdnech pěstování bylo zalévání ukončeno. 0 4 dny později byly rostliny podrobeny bonntaci podle schéma, uvedeného v příkladu 8.

Sloučeniny podle vyiníleiu tanitace

4-aathooy-4-aeehyy-1-(2-thienrl)-2-(1,2,4-tritlo0-1-ll)-1-pentpn-3-1l2

- (4-bromTeny1) -4-те^о:хг-4-тее1у12-(1,2,4-triaio1)-1-yl)-1-peitei-3-on2

1-(3-chlorfeiiF 1).-4-Bothoxr-4-met tyl-2-(1,2,4-triasol1l-yl)1l-pintin-3-ii1

-(4-brimeryl )-4-methoxy-4-methy1-2-( ^Л-^аиИ-у!-^-]р^п1^р^п-3-110

4-etho:x^-1 -(4-chlirf eny1) -4-methy1-2-(1_f2,4-triмol-1-l1)-1-ppnten-3-1l0

-(4-fluirfetyl) -4-metho:xy-4-mettyl-2-( 1,2,4-trianl- 1-yl-1--|emtei^-il0 kontrola4

Příklad 11

Ve skleníku tyly preemergentně ošetřeny sloučeninou podle vynálezu uvedené rostliny ▼ následuj lících mnostvích.

Za tímto účelem byly sloučeniny použity ve formě suapenaí s 500 litry vody/ha a ap-ikovány rovnoměrně do půdy. 3 týdny po ošetření byla provedena bo^tece podle stupnice až 10,- kde značí = zničení rostlin až 4 dokonalá až velmi silná inhibice rostlin až 7 silná až střední ^Kibice rostlin áž 9 = nepatrná inhibice rostlin

3 normáání růst rostlin.

Z tabulky vyplývá, že sloučeniny podle vynálezu vyvolávají dokonalou inhibici vývoje široké řady plevelů, které jsou tak zbaveny konkurenční schopřinosí. Tento účinek je možno využ*ít v boji proti plevelům.

Sloučeniny podle vynálezu

-(^chlorfeny )-4-me thojxy· 4-ιπ6Ρ1κ1-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-ppntpn)3-ol

0,3 1,0 3,0 kg/ha kg/ha kg/ha

Stallaria m. Abutilon h. Mtrrcarie ch. Viola t. Centaurea c. Anaaanthus r. Galium a. Chhrysanthamum s. Ipomea p. Polygonům f.

A vane f. Alopekurus m.

Echinochloa c. g.

00

32

00

21

42

11

54

21

54

65

84

Tabulka - pokračování

Sloučeniny podle vynálezu

-(4-cblorfeiny )-4-methojqr-4-meeiwl-2-(1,2,4-triazol-l-iD-1-penten-3-ol

0,3 kg/ha

1,0 kg/ha

3»? kg/ha

Setaria i.	7	6	4
Dlgitaria s.	7	5	3
Cyperus es.	8	4	3
Sorghim h.	10	5	4
Poa a.	5	3	1
Kontrola		10.

Příklad ' 12

Účinek profylaktického ošetření listů proti Erysiphe cichoraceanm u dýně ve skleníku

Madé rostliny dýně byly ošetřeny postřikem o uvedených koncentracích účinné látky a po zaschnutí postřiku inokulovány rozemletými suchými sporami Erysiphe cichoracearue. Současně byly inokulovány něošetřené rostliny jako kontrola. Rossiiny byly inkubovány ve skleníku při 24 °C. Po jednom týdnu byly vyhodnoceny napadené plochy listu a vyjádřeny v % celkové plochy listu. Fungicidní účinek se vypočte podle následnicí rovnice:

100 . napadení u ošetřených

100--- % Účirmnoti napadení u neošetřených

Sloučeniny se pouuijí jako 20% formulace.

Tabulka:

% účinnosti proti Erysiphe cichoraceanm

Sloučeniny podle vynálezu

Konnefinrace účinné látky 0,025 % 0,005 %

-(4-cM.orfeny )-4-methoxy-4-met^yl²--1,2,4-triaxsl-1-ll)-1-penten-3-on

-( --cldorfenl ) -4-^^thoxy-4-methy1-2-(1,2,4-triaiol-1-iD-l-penten^-on

1-(2,4-dichlorferyrl)44-eethoxy^-meetyl-S- (1,2,4-triazol- 1-yl)-1-penten-3-on

-(2,6—ichlo r fenl )-4-methoxy-4·^ο^1ι2-( 1 .-^-triazol-l-yl)-1-penten-3-on

4-mm ^03^-44-1^1^1-1 -f enyl---(1 ,2,4-^18^1-l-ilH-ponten -3-on

100

Tabulka - pokračování

Sloučeniny podle vynálezu	Konccntrace účinné látky 0,025 % 0,005 %
1 -(4-chlorfeny 1 )-2-( irnkdazol-1 -yl) -4-metho:xr-4-meethl·· 1 -penten-3-on	100	100
4-methoxy-4-methy1-1-(2-thienyl)-2-(1,2,4-triaiol-1-yl)11-penten-3-on	100	94
2-(imidiZol-1-yl)44-methoχy·-4-mettyl-1-(2-thienyl)-1-penten-3-on	100	90
1 -(2,4-dichlorfenyl )-2-( imkdazol-1 -yl) -4-^eethoxy-4-e^¹th^1-1 -penten-3-on	100	100
1 -(2,6-dichlorfenyy )-2-( imkdazol-1 -yl ) -4-methoxy-4-mee^hlL-1 -penten-3-on	100	100
1 -(2-chlorfenyy )-2-( ieidazoo-1 -yl) -4-metho]χl4-mee^hll 1 -penten-3-on	100	100
2-(imidazoo-1-yl)-4-methoxy-4- 1 -feny-1 -penten-3-on	100	98
1-(4-chlorfenyl)-4-methoxy-4-metivlL·²-·( 1,2,4-!г^оо1-1-у1)-1-penten-3-ol	100	100
1-(2,4-dichlorferyl-4--methoxy-4-methy1-2-(1,2,4-triaool-1-yl)-1-penten-3-ol	100	100
1-(3,4-dichlorferyl-4--methoxy-4-methy1-2-(1,2,4-triaool-1-yl)-1-penten-3-on Naatalendisulfonát	100
1-(2-chlorfenyy)-4-methoxy-4-met^y^- (1,2,4-triaool-1 -yl )-1-penten-3-ol	100
4-methoχl-4-mee^hlL 1 -(2-thienyy )- 2-(1,2,4-triazol-1-ll)-1-penttn- -3-01	100
1 -(4-brommenyy) -4-methoχl-)4-mee^цrl-2-( 1,2 4-triiOo0-1-ll)-1-ptnttn-3-on	100

Příklad 13

Účinek ošetření listu proti Piriculeria oryzae na rostlinkách rýže ve skleníku

Mladé rostmnky rýže byly postříkány postřkkem o konnentrack účinné látky 0,1 %. Po uschnutí postřiku byly ošetřené i neošetřené rostliny naočkovány suspenzi spor (asi 200 000/ml) původce skvrnitosti listů Pkriculeria oryzae a inkubovány ve vlhku při +25 až +27 °C ve skleníku.

Po 5 dnech bylo vyhodnoceno, kolik procent plochy listu bylo napadeno. Z této hodnoty se vypočte fungicidní účinnost podle následující rovnice: 100. - .. адиНл Mezerách = % _účinnosti napadení u neošetřených

Sloučeniny se použily ve formě 20% formulace. a b u 1 k a : účinnooti proti Piricularia oryzae
	Sloučeniny podle vynálezu	Knnennraen účinné látky 0,1 %
	1 -(^chlorí^ny!) —4—methoxy-4— —meetyll^- —(1,2,4-traalsl-1-1l)—1—penten—3—on	82
	1 — ( 2—^^]^(^1^:Гпп^1. ) —4—m^^thox^-4— —оП^У-;2— (1,2,4-triazol-1 —yl ) — —1-pentnn—3-si	90
	1 — ()—2—( imidazoo-1 — —yl) —4—metho]qr-4-rnmetyl-1 —penien— —3—on	82
	2— (iшi.dazoO-1 —yl )—4—methoxy-4— —met-tyl- 1 —(2^№ппу1 )-1 —penten— —3—on	80
	1 — (4-^^0^^^1) —4—methoxy-4— —ββΜ^1-2-( 11-,4-trlaosl-1-1l)— 1-pnlitni-3—sl	80

Příklad 14

Účinek profylaktického ošetření listů vinné révy proti Plasmopara viticola ve skleníku

Madé rostlinky vinné révy ve stádiu asi 5 až 8 listů byly postříkány roztokem o koncentraci účinné látky 0,025 % a po vyschnutí postřiku naočkovány vodným nálevem sporangií hub na spodní straně listu (asi 20 000 sporangií na ml) a rychle inkubovány ve skleníku při 22 až 24 °C a pokud možno v atmosféře vodní páry. Po druhém dnu byla vlhkost vzduchu na 3 až 4 dny upravena na normální hodnotu (30 ež 70 % nasycení) a potom na jeden den nahrazena atmosférou nasycenou vodní parou. Nás sledně bylo z každého listu vyhodnoceno procento napadení a průměr z každého ošetření vyjádřen jako fungicidní účinnost podle následnici rovnice:

100 . napadení u ošetřených

100 - -- = % účinnooti napadení u neošetřených

Sloučeniny se pouHvají jako 20% formulace.

Tabulka :

% účinnooti pro 1ti Plasmopora viticola

Sloučeniny podle vynálezu

Koncentrace účinné látky

0,025 %

-(2-^11(^^1^1) —4—methoxy-4— -methy1-2-( 1,2,4’triazol-1-1l)-1—pnitnn-3-oi

1—(2,)—4—methoxy-4-men^h^г1l2-(1,2,4-triazol-1-1l)-1—pnntnn—3—on 80

Tabulka- pokračování

šloučeniny podle vynálezu	Koncentrace účinně látky ,0,025 %
1-(2,4-dichlorfeny1)-2-(imidazol-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-1-penten-3-on	80
1-(2,6-dichlorfenyl)-2-imidazol-1-yl)-é-methoxy-é-methyl-1-penten-3-on	80
Příklad 15

Účinek profylaktického ošetření listů u rajčatových rostlinek proti Botrytis cinerea ve skleníku

Mladé rostliny rajčete byly ošetřeny postřikem 0,025 % účinné látky. Po uschnutí postřiku byly ošetřené i neošetřené rostliny naočkovány suspenzí spor (asi 1 milion na ml roztoku šťávy) Šedé mazlavé hniloby Botrytis cinerea. Následně byly rostliny inkubovány ve skleníku při asi 20 °C a vysoké vlhkosti vzduchu. Po polehnutí neošetřených rostlin (® 100 % napadení) bylo zjištěno procento napadení u ošetřených rostlin a z následující rovnice vypočtena fungicidní účinnost:

100 · napadení u ošetřených

100 ----- —...... = % účinnosti napadení u neošetřených

Použitá sloučenina podle vynálezu1-(2,4-dichlorfenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-1-penten-3-on ve 20 % formulaci omezila napadení o 80 %·

Příklad 16

Ošetření osiva proti Helminthosporium gramineum

Osivo ječmene s přirozeným napadením Helminthosporium gramineum bylo neošetřené, respektive ošetřené (viz tabulka) a bylo vyseto do květináčů s půdou a ponecháno vyklíčit při teplotě pod *16 °C. Vzešlé rostlinky byly osvětlovány 12 hodin denně. Po asi 5 týdnech byly spočteny napadené rostliny a shromážděny společně vzešlé rostliny z každého pokusného řádku· Fungicidní účinnost se vypočte podle rovnice:

100 · napadení u ošetřených

100--- % účinnosti napadení u neošetřených

Sloučeniny se použily ve formě 20% formulace.

Tabulka

Účinnost proti Helminthosporium gramineum

Sloučeniny podle vynálezu	50 g účinné látky/100 kg
1 -(4-chlorfenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1.2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	75
1-(2-chlorfenyl)-4-methoxy-4-methy1-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-pn	70
1-(2,4-dichlorfenylJ-4-methoxy-4-methy1-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	60
4-methoxy-4-methyl-1-fenyl-2-(1,2_>4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on	90
1-(4-chlorfenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-1-penten-3-on	60
2-imidezol-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-1-(2-thienyl)-1-penten-3-on	65
1-(2-chlorfenyl)-2-(imidazol-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-1-penten-3-on	65
2-imidazol-1-yl)-4-methoxy-4-methyl-1-fenyl-1-penten-3-on	60

Příklad 17

Systemický účinek ošetření osiva proti obilné hluchotě Erysiphe graminie na ječmeni

Osivo jarního ječmene MGZ ošetřené a neošetřené bylo vyseto v květináčích ve skleníku při 20 °C a ponecháno vyklíčit. Po vytvoření prvního děložního lístku byly rostliny naočkovány přetřením napadenými rostlinami. Po týdnu bylo stanoveno, kolik procent plochy listu bylo pokryto plísní.

Fungicidní účinnost se vypočte z rovnice

100 . napadení u ošetřených ¹⁰⁰ napadení u neošetřených * * účinnosti

Sloučeniny podle vynálezu se použijí ve formě 20% formulace.

Tabulka:

% účinnosti proti Erysiphe graminis

Sloučeniny podle vynálezu g účinná látky/100 kg

1 -(4-chlorfenrl) ^-methooxy^-methy1-2-( 1 ,2,4-tr iasol-1-yl)-L-penten-3-on	100
1 - (2,4-dich.orfeny) -4-methoxy-4-mettvy-2- (1,2,4-triasoo-1 -yl)-1-penten-3-on	100 ·
1 -( 4-chLorfeny- )-2-( imidaaoo-1 í -yl) ^-methooor-^-meUwl-1 •penten-3-on	90
1 -(4-cM.orfenyL) -4-methojQr-4-meethy-2-(1,2,4-triasol-1-yl)-1-penten-3-ol	100

Příklad 18

Účinek ošetření osiva pšenice pirottl TiHetia caries

Ooivo pšenice bylo kontaminováno 3 g spor TiHetia caries na kg osiva. Neošetřená, respektive ošetřené obilky byly vsazeny svými ochmýřenými konci do Petriho misek s vlhkou hlínou a inkubovány 3 dny při teplotách pod +12 °C. Následně byly obilky vyjmuty a Petriho misky se zbylými sporami dále inkubovány při teplotě pod +12 °C. Po 10 dnech byly spory vyšetřeny na klíčivost. Fmgicidní účinnost byla stanovena ze vztahu:

100 . klíčení-% u ošetřených

100 - —........— — = % účinnosti klíčen-%· u neošetřených

Sloučenin byly ve formě 20% formulace.

Tabulka % účinnost ošetření osiva proti TiHetia caries

Sloučeniny podle vynálezu 50 g účinné látky/100 kg

1 -(4-chlorf enyl -^-methoKy^-methy1-2-(1,-,4-triaool-1-yl)-1-^^^-3-^	100
1 -(2-chlorftn^rУ) -4-metho Kypíme ethy-S- (1,2,4-triazol-1-yl)(1ípenttní3-on	100
1-(2,4-dichlorftny1)-4-methoχyí ^-me^y^- (1,2,4-triazoo- 1-yl)í1-ptnten-3-on	100
4-methooy-4-meethl-1 íftnyl-2-(1,2,4-triaoo--1-yl(l1-p'enttní -3-on	90

Příklad 19

Ošetření Žita proti Fusarium nivale (Gerlachia nivalis) u osiva

Osivo žita s přirozeným napadením Fusariem nivale, ošetřené a neošetřené (kontrola) bylo vyseto do květináčů. Květináče byly umístěny při 6 °C. Po vzejití rostlin bylo zapojeno osvětlení a zajištěna téměř 100% vlhkost vzduchu. Tři týdny po výsevu bylo zjištěno procento napadení. Z průměrné hodnoty pšti opakování byla vypočtena hodnota fungicidní účinnosti.

100 . napadení u ošetřených

100 - —» ¹ --------- = % účinnosti napadení u neošetřených

Tabulka % účinnosti proti Fusarium nivale

Sloučeniny podle vynálezu 50 g účinné látky/100 kg

4-methoxy-4-methyl-1-fenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-	82
-3-on
1-(2,4-dlchlorfenyl)-2-(imidazol-(1-yl)-4-methoxy-4-me thy1-1-penten-	100
-3-on
1-(4-chlorfenyl)-4-methoxy-4-methyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-
-1-penten-3-ol	80

Příklad 20

Účinek profylaktického ošetření listů rostlin ječmene proti Helminthosporlum teres

Mladé rostliny ječmene byly postříkány roztokem o koncentraci 0,05 % účinné látky.

Po uschnutí kapek postřiku byly ošetřené i neošetřené rostliny přetřeny suspenzí konidií (asi 50 000 ml) Helminthosporlum teres a inkubovány ve vlhku ve skleníku při 20 až 22 ^UC. Po jednom týdnu bylo stanoveno procenta napadení. Ze získaného počtu byla vypočtena fungicidní účinnost podle rovnice:

100 · napadení u ošetřených

100--- % účinnosti napadení u neošetřených

Sloučeniny byly použity ve formě 20% formulace.

Ta lb ulka % účinnost profylaktického ošetření postřikem

Sloučeniny podle vynálezu

Helminthsspiriím teres 0,5 % účinné látky

2-(ioidezzO-1oýl)-4mlltélXl-4o -moUyi— 1 -(2-néienyl) -1 oplnteno3osn	95
1-(2,6-Η^1ιγ1ιο1 )-2-( ioidazol- 1011)04008^03x14-100^'1-1 oplnteno3ohn	90
1 -( á-cM-orfunl ) o4-methoxy-4o -oeetyll2- (1,2,4-ti^i^€^zslo1oll)o1o opentln-3-ol	95
1-(3,4-dicM.srfunr l) - 4-me thsxyo4-oeethll1-(1,2,4-Пгiazsl-l-yl)openteno3oon Naftallodisulfonát	89
1-(2-chlor!ioi1)o4-methhxy-4-meetylo -20 1,-,4otriθzsl-1-yl)-1-peotl0-3oSl	94'
1 -(á-Hutrleny!) o4-oethsxy-4-oeetylo -2- (1,2,4-triazoh-1-yl)-1opennlno3-oo	86
1 o( 3-chlorfunf 1) o4-eethoxy-4-meethylo -2-(1,2) 4-triazoh-1 -у) -1 opecten-losn	95
1-(4-brsm^,enn l)o4-oe téoχy-4-oetty 1-2-(1,2,4-triazoh-1 -yhl) -1 oplntln-3-sl	95
4-1ПЬоф-4-rn ethhl-11-, ryll--(1,2,4-triazsl-1 -yl) — 1 opennlno3ooo	95
4-1ПЬ1ху- 1 -( 4-cléLoгfloyl )o4-methy1o -2o(1,2,4-triazsl-1-yl)-1openten-3-ol	97

Příklad 21

Účinek prsfllaktickééo ošetření listů ječmene ve skleníku proti £rlsipél graoinis

Mladé rostliny ječmene byli postříkáni roztokem o ksnccnOraci účinné látki 0,05 % Po vyschnutí postřiku byly ošetřené a neošetřené rostliny (kontrola) naočkováni potřením rostlin rostlCními, napadenými Erlsipée graoinós, · takže ksi^c^ispory této houby mohty přijít v suchém stavu ve · stik s pokusnými rsstlOnaoi. Následně · byty pokusné · rostliny inkubsvány ve skleníku při 20 až 22 °C. Po jednom týdnu bilo zjištěno prlclotl napadení listů. Z těchto hodnot byla·vypočtena fungicidní účinnost z následujícího vztahu:

100 . napadení u ošetřených

100--- % účinnosti napadení u neošetřených

Sloučenini byty použiti ve 20% forouuaci.

Tabulka % účinnooti profylaktického postřiku

Sloučeniny podle vynálezu Erysiphe graminis 0,05 % účinné látky
1 -(3,4-di chltrf^,cey1)o4-methotχf-4-meety^-í 1,2, A-triaso^Ny 1)-1-pcetce-3-tn Naatelenáisulfonát	100
1 -(2-01^^^71) o4-methoχr-4ometlh^гlo -2-(1,2,^Пг^в^- 1-yl)-l-panten-S-ol	100
4-шeehhtЭ'14-шiCnh1l 1 -( 2-thlenry ) -2-(1,2,4-triazot-1-yl) -1opcetce-3-1l	90
4-ethox^- (4-aLltáacey1)o4ometlv1-2o -(1,2,4-trtazol--yl--1-eenCnn-3-te	90
1 -(^fluor^ny )-4-methoxy-4-mo ttyl-2-(1,2,4-traaztl-1-yl)-1-cnnten-3-te	99
1 -(3-chltáf enyl-40-ilethtxyo4-meth<lo -2-( 1,2,4-tгaazol-1lyl)-1-cnnCnn-3-te	100
1 -(4obrolmecy1) -4-me tboxy^-methyl-2-( 1,2,44^201-1 -у1) -1 -p<^r^n^<^r^-^:^-o^	100
4-enhoχ1-4-meethΊ-1-feey--2-(1,2,4-trčazo1-1-1-)-1opcnteno3-1n	98
4-4^x1-4-060^11 1 -( 4-^1^^1 )-2-(1,2,4-táčazo1-1 -ýl) -1 -penten-3-on	95
4-4^χτ- (l-chlorfenyL) -4-me ttyl-2-(1,2,4-táčazo1-1 -yl) -1 openncno3-^1n	90
4-4^^/-1 -(^chlorfenrl)-4-о^1^1^^1^·-2-(1,2, š-triaso!) -1 -yl-1 opcetcn-3-H	99

Příklad 22

Účinek profylektického ošetření listů ječmene ve skleníku proti Ruccinia horděa (ret).

Mladé rostliny ječmene byly postříkány roztokem o k^i^c^c^r^n^t^i^ť^a účinné látky 0,05 %· Po vyschnutí kapek postřiku byly ošetřené i neošetřené rostliny za sucha inokulovány přetřením napadenými rostlinami. Následné byly pokusné rostliny inkubovány ve skleníku při teplotě 15 až 17 °C a vyšší vzdušné vlhkooti.

Po půldruhá týdnu bylo stanoveno procento podílu' napadené listové plochy. Fungicidní účinnost byla vypočtena podle rovnice:

100 . napadení u ošetřených

100 - - -— ------ = % účinnosti napadení u neošetřených

Sloučeniny byly pouužty ve formě 2(% formulace.

Tabulka % účinnnoti profylaktického postřiku

Sloučeniny podle vynálasu Padni 0,05 «	a hordai účinné látky
1 -(^-chLorfe^nyl^ -2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-rnnten-3-on	100
1 - (2-chlorf rnyl)-4-mrthoxy-4-m·t^hll-2-(1,2,4-triazol-1 -yl) -1 -pentm-3-on	96
1-(2. ^-dicU-orfeny )-4-оо^о:ху-4-ооГ1цгУ-2-(1,2_r4-triaaol-1-yl)-1-ргп1гп-3-сп	90
1—(2, č-dichlorfen- ^-metho^-^-mettyl-2-(1,2, ^-triasoo- 1 -yl) -1 -penten^-on	100
4-meeholχy4-mθrhhУl1-fгп-1-2-(1,2,4-toial0l-1-yl)-1-prntrn-3-on .	100 .
1 -(4-chlorfeny )-2-( imidazdi 1 -yl) -4^ο^ο^χ^-π^Ι^ι 1 --enten-3-on	100
4-oeth0lχy4-)вerhyУ- 1 -(2-thieny )-2-(112,4-triaaol- 1-yl M -ennten- З-on	95
1-(2,4-di morfeny. )-2-( imidaBd- 1-y 1)-4-metho2Qr-4-ооГ1Му-1 -penten-3-on	100
1-(2,ó-dichlorfenyl)-2-(imidazoo-1-y1)-4-oetholqy*4-o·rtyУ- 1 -pentm-3-on	100
1-( 2-cWLlrfrnУ )-2-( imidaa z!-1 -yl )^^β^οχ^^-ωοην--1-penten-3-on	90
2- (imidea z!-1 -y 1) -4-metho:xy-4-meetwl“ -1 -feny-1 -penUn^-on	100
l-^i^-dichlorfenry)-4^01110^-4^0^^-(2-(1,2,4-t ri az olil-yDílpenneen-^-on N^ff^i^^Lm^ie^^lf^onát	85
Φ^ο^ο^ο^^ο^ι--1 -( 2-thieny ) -2-(1,2,4-toii0lL.-1-yl-1--prntrn-З-ll	90
1-(4^-^ :Hu^oenyLl-^ 4^-^о^,_вМ^₍^₃^-^4^-^о^1Ь1^У,-2-(1,2,4-triaall-1-yl)l)-rnnren-3-on	80
4-ethoxy-1 -( ^^γΟ^- ) ^-metty-i^-(l^^-trianl- l^lM-ponten^-ol	85

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

1. Prootředek s fuigicidním a hhrbicidním úúinkem a úúinkem reggUuUícím růst roottin vyznaaujjcí tr tím, že jako účinnou látku obsahuje azolylprntenový derivát obecného vzorce I (I) kde

R .znamená alkyl t I ež 4 atomy uhlíku,

Rj znamená 1-imidazolyl nebo 1,2,4-triazol-1-yl,

R2 znamená fenyl, ооПм-ОопУ» · οο^ο^-θι^Ι, halogen^n/l, dichlorfenyl, nitrofenyl, nafty!, pyridyl, furyl nebo thienyl a í? ř^H

Z znamená skupinu vzorce -C- nebo -CH-.
2. Způsob výroby účinné látky podle bodu 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II

OR O

I II

CH--C - - C-CH.-R.

J ch (II) kde a R a R! mmčí výše uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III kde

Rg má výše uvedený význam, které jsou popřípadě rozpuštěné v rozpouštědle, za přítomnosti katalyzátoru a získaný reakční produkt - se Z ve významu -CO- se případně redukuje na sloučeninu se Z ve významu -ch(oh)-.