CS228914B2 - Herbicide and method of preparing active substances thereof - Google Patents
Herbicide and method of preparing active substances thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS228914B2 CS228914B2 CS82601A CS60182A CS228914B2 CS 228914 B2 CS228914 B2 CS 228914B2 CS 82601 A CS82601 A CS 82601A CS 60182 A CS60182 A CS 60182A CS 228914 B2 CS228914 B2 CS 228914B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- acid
- benzoxazol
- yloxyacetic
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká derivátů 2-pyridyloxyacetanillidů, způsobu jejich výroby a herbicidních prostředků obsahujících zmíněné sloučeniny jal$o účinné látky.
Vynález zejména popisuje deriváty 2-pyridyloxyacetanilidů obecného vzorce I
(!) ve kterém
X znamená atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Y znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu, s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n je číslo o hodnotě 0, 1, 2 nebo 3, jakož i způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů.
V souhlase s vynálezem se nové sloučeniny Shora uvedeného obecného vzorce I vyrábějí ták, že se chlorpyridin obecného vzorce II
X má shora uvedený význam, nechá reagovat s N-alkylanilidem glykolové kyseliny obecného vzorce III
ve kterém
R, Y a n mají shora uvedený význam a
M představuje atom vodíku nebo alkalického kovu, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2-pyridyloxyacetanilid obecného vzorce I, a dále shora uvedený způsob výroby těchto účinných látek.
Účinné látky obecného vzorce I je možno alternativně připravit i tak, že se sodná sůl 2-pyridinolu obecného vzorce IV
(IV) ve kterém
X má shora uvedený význam, nechá reagovat s N-alkylanilidem chloroctové kyseliny obecného vzorce V
R
Cl CHlCON^~^’n <VI ve kterém
R, Y a n mají shora uvedený význam.
V britském patentním spisu č. 1472 485 je uvedeno, že 6-fluor-3,5-dihalogen-2-pyridyloxyamidové deriváty obecného vzorce VI
ve kterém
X znamená chlor, brom nebo jod,
R1 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu a
R znamená zbytek vzorce CONR4R4, kde R4 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, vykazují herbicidní účinek.
Z podrobných výzkumů, jež prováděli autoři vynálezu, vyplynulo, že deriváty 2-pyridyloxyanilidů shora uvedeného obecného vzorce I, které nebyly dosud popsány v literatuře, je možno synteticky připravit, a že tyto sloučeniny, jak dokládají níže uvedené testy herbicidní účinnosti, vykazují vynikající herbicidní účinnost, kterou nebylo možno na základě znalostí o analogických sloučeninách předem očekávat.
Kromě herbicidních prostředků obsahujících jako účinné složky deriváty 2-pyridyl oxyacetanilidů je předmětem vynálezu rovněž způsob výroby těchto účinných látek.
Jak je z výše uvedeného obecného vzorce I zřejmé, vyznačují se sloučeniny podle vynálezu tím, že jejich . skeletem je N-alkylanilid 2-pyridyloxyoctové kyseliny.
Sloučeniny podle vynálezu je možno úspěšně používat jako herbicidy k hubení plevelů, protože mají nízkou toxicitu pro teplokrevné a dobrou selektivitu pokud jde o užitkové rostliny, tzn. že při aplikaci v obvykle používaných koncentracích nejsou pro kulturní rostliny vůbec fytotoxické. Herbicidní prostředky podle vynálezu vykazují vynikající selektivní herbicidní účinnost zejména při použití k ošetření půdy před vzejitím plevelů v kulturách rýže a . při aplikaci na půdu, jakož i na listy a stonky již vzešlých plevelů v kulturách rýže. Jak již bylo uvedeno výše, vynikají sloučeniny podle vynálezu svojí bezpečností, vykazují vynikající herbicidní účinnost a široké spektrum herbicidní . účinnosti.
Popisované sloučeniny se vyznačují tím, že . vykazují pozoruhodný herbicidní účinek proti například následujícím plevelům vyskytujícím se v kulturách rýže, aniž by byly fytotoxické pro rostliny rýže rostoucí na zaplavených polích.
dvojděložné plevely:
Rotala indica Koehne Lindernia procumbens Philcox Ludwiga prostrata Roxburgh Potamogeton distinctus A. Bennett Elatine triandra Schkuhr jednoděložné plevely:
Echinochloa crus-galli Béauvois var. Monochoria vaginalis Presl.
Eleocharis acicularis L. :
Eleocharls Kuroguwai O^<wi Cyperus difformis L.
Cyperus serotinus Rottboell Sagittaria pygmaea Miq Allsma canaliculatum A. Br. et Bduche Scirpus juncoides Roxburgh var.
Sloučeniny podle vynálezu se dále vyznačují tím, že vykazují herbicidní účinnost například proti níže uvedeným plevelům vyskytujícím se na polích, aniž by měly jakýkoli škodlivý účinek na dále uvedené užitkové rostliny:
dvojděložné plevely:
Polygonům sp. (rdesno)
Chenopodium album Linnaeus (merlík bílý)
Stellaria media Villars (ptačinek . žabinec)
Portulaca oleracea Linnaeus (šrucha zelná) jednoděložné plevely:
228911
Echinochloa crus-galli Neauv. var. (ježatka kuří noha)
Digitaria adscendens Henr. (rosička) Cyperus iria L. (šáchor)
Jako příklady polních plodin se uvádějí: dvojděložné, jako hořčice, bavlník, mrkev, fazol, brambory, řepa a brukev zelná, jednoděložné, jako kukuřice, rýže, žito, pšenice, ječmen, proso a cukrová třtina.
Shora uvedené druhy rostlin je ovšem třeba považovat pouze za typické příklady botanických rodů označených latinskými názvy.
Použitelnost účinných látek podle vynálezu není nikterak omezena pouze na plevely na rýžových a obyčejných polích. Tyto sloučeniny jsou účinné i proti plevelům vyskytujícím se v sítinách, proti plevelům na úhorech apod. Používaný výraz „plevely“ zahrnuje v nejširším slova smyslu všechny rostliny rostoucí na místech, kde jsou nežádoucí.
V souladu s vynálezem se deriváty 2-pyridyloxyacetanilidů obecného vzorce I připravují postupem podle následujícího reakčního schématu:
(II) (III)
M.CÍ
V obecných vzorcích uvedených v tomto schématu mají symboly X, R, Y, n a M shora uvedený význam.
Ve shora uvedeném reakčním schématu, podle něhož se vyrábějí sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu, znamená symbol X ' ’ konkrétně atom vodíku, atom halogenu, ' jako chloru, bromu, jodu a fluoru nemo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, . jako' methylovou skupinu, ethylovou skupinu, ' n- nebo isopropylovou skupinu a η-, iso-, sek- či terc.butylovou skupinu.
Jako zbytky ve významu symbolu R je možno jmenovat tytéž nižší alkylové skupiny, jaké byly jako příklady uvedeny výše.
Symbol Y může znamenat tytéž atomy halogenů a nižší alkylové skupiny, jaké byly uvedeny výše, jakož i alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n- nebo isopropoxyskupinu a η-, iso-, sek. či terc.butoxyskupinu, a halogenalkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, jako skupinu chlor- dichlor- nebo trichlormethylovou a fluor-, difluor- nebo trifluormethylovou.
Jako příklady chlorpyridinů obecného vzorce II, které je možno používat jako výchozí látky, se uvádějí následující sloučeniny:
2,3,5-trichlornyridin, 2,3,5,6-tetrychlorpyridin, 6-methyl-2,3,3lirichlchpyridin, e-ethyl-3,3,5liricelprpyridin,
6-n- (nebo iso-) ctΌCУ--2,3,5-tгichlorpyridm,
6-η-(ό-ο-, sek- nebo terc-)butyl-2,3,5-trichl·etphtidin.
Jako příklady N-alkylanilidů g-ykelevé kyseliny obecného vzorce III, které představují další výchozí látky, se uvádějí následující sloučeniny:
N-methyl-fethyl-, prophl-(nebo isopropyl) či butyl(iso-, sek- nebo terc.butyl) Janilid glykolevé kyseliny,
Ntmethylt2t(3t nebo 4-)chletanilid glhko-ové kyseliny,
N-methy^-^- nebo 4-)bremanilid kyseliny glykolové,
N-methyl-2-(3- nebo 4-)fluoranilid kyseliny glykolové, ^1116^^-2-(3- nebo 4t)methhlanilid kyseliny g^o^é,
N-methyl-2-(3- nebo 4-)ethhlanilid kyseliny g^o^é,
N-methyl-2-(3- nebo 4-)prechl(nebe isoprocyl )anilid kyseliny glykolové,
N-methyl^-^- nebo 4-)buthl(ise-, seknebo terc.butyl Janilid kyseliny glykelové,
N-methyl^-^- nebo 4-)methoxyanilid kyseliny g^o^é,
N-methyl^-^- nebo 4-)ethoxyanilid kyseliny g^o^é,
N-methyl^-^- nebo 4-)propoxy(nebo isopropoxh)anilid kyseliny glykolové,
N-methy-t2t(3- nebo 4-)butoxy(iso-, seknebo terc.butoxyJanilid kyseliny glykolové,
N-methyl-2-(3- nebo 4-)chlormethyl(dichlormethyl- nebo trichlormethyljanilid kyseliny glykolové,
N-methy 1-2-(3- nebo 4-)fluormethyl(difluormethyl- nebo triíluormethyljanilid kyseliny glykolové,
N-methyl-2,4-(2,3-, ' 2,6-, 3,4- nebo 3,5-]dichloranilid kyseliny glykolové,
N-methyl-2,3-(2,4-, 3,4- nebo 3,5-)dimethylanilid kyseliny glykolové a N-methyl-2,4,5- (nebo 2,4,6-)trlchloraniUd kyseliny glykolové.
Jeden z typických přlkladů provedenl shora popsaného postupu ilustruje následujlcl reakčnl schéma:
Způsob výroby sloučenin podle vynálezu se účelné provádl v rozpouštědle nebo ředidle. K danému účelu je možno používat všechna inertnl rozpouštědla a ředidla.
Jako přlklady rozpouštědel nebo ředidel tohoto typu lze uvést vodu, alifatické, alicyklické a aromatické uhlovodíky (popřfpadé chlorované), jako hexan, cyklohexan, petrolether, ligroin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, ethylendichlorid, trichlorethylen a chlorbenzen, ethery, jako diethylether, methylethylether, dlisopropylether, dibutylether, propylenoxid, dioxan a tetrahydrofuran, ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon, nitrily, jako acetonitril, propionitril a akrylonitril, alkoholy, jako methanol, ethanol, isopropanol, butanol a ethylenglykol, estery, jako ethylacetát a amylacetát, amidy kyselin, jako dimethylformamid a dimethylacetamid, sulfony a sulfoxidy, jako di methylsulfoxid a sulfolan, a báze, jako pyridin.
Reakci podle vynálezu je možno provádět v přltomnosti činidla vázajlclho kyselinu, jako již bylo uvedeno výše. Jako přlklady takovýchto činidel vázajlclch kyselinu se uvádějl hydroxidy, uhličitany, hydrogenuhličitany a alkoxidy alkalických kovů, a terciárnl aminy, jako triethylamin, trimethylamin a pyridin, které se obecně užlvajl.
Způsob podle vynálezu je možno provádět v širokém teplotnlm rozmezl. Obecně se pracuje při teplotě mezi —20 °C a teplotou varu reakčnl směsi, s výhodou při teplotě mezi 0 °C a 100 °C. Reakce se účelně provádl za atmosférického tlaku, lze však pracovat i za tlaku s nlženého nebo zvýšeného.
Shora zmíněný alternativnl způsob výroby účinných látek obecného vzorce I je možno popsat následujlclm reakčnlm schématem:
Na-Cl (I)
Ve vzorcích uvedených v tomto reakčním schématu mají symboly X, R, Y a n shora uvedený význam.
Tento alternativní postup je možno provádět za analogických teplotních a tlakových podmínek, a za použití stejných inertních rozpouštědel a ředidel jako způsob podle vynálezu.
Jako typické příklady sloučenin podle vynálezu se uvádějí:
N-methylanilid 3,5-dichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2-(3- nebo 4-)chloranilid 3,5-dichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methylanilid 3,5,6-trichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methylanilid 3,5-dichlor-6-methyl-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2-(3- nebo 4-)chloranilid 3,5,6-trichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2-(3- nebo 4-)bromanilid 3,5,6-trichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2-(3- nebo 4-)fluoranilid 3,5,6-trichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2-(3- nebo 4-)methylanilid 3,5,6-trichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2-(3- nebo 4-)ethylanilid 3,5,6-trichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2-(3- nebo 4-)propylanilid 3,5,6-trichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2-(3- nebo 4-)isopropylanilid
3,5,6-trichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2-(3- nebo 4-j methoxyanilid
3.5.6- trichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2-(3- nebo 4-)ethoxyanilid 3,5,6-
-trichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2- (3- nebo 4-)isopropoxyanilid
3.5.6- trichÍor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2-(3- nebo 4-)trifluormethyl- anilid 3,5,6-trichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny,
N-methyl-2,4-(nebo 2,6-jdichloranilid 3,5,6-trichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methyl-2,4,5-(nebo 2,4,6-jtrichloranilid
3.5.6- trichlor-2-pyridyloxvoctové kyseliny, N-methyl-2,3-dimethvlanilid 3,5,6-trichlor-
-2-pyridyloxyoctové kyseliny, N-methvl-2,4-dimethylanilid 3,5,6-trichlor-2-pyridyloxvoctové kyseliny, N-ethylanilid 3,5-dichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny,
N-propylanilid 3,5-dichlor-2-pyridyloxyoctové kyseliny,
N-methylanilid 3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyloxyoctové kyseliny.
Používají-li se sloučeniny podle vynálezu jako herbicidy, lze je používat buď jako takové po zředění vodou, nebo je lze za pomoci obvyklých postupů používaných к výrobě agromechikálií a za použití zemědělsky nezávadných pomocných látek převádět na různé prostředky. V praxi je možno tyto prostředky aplikovat buď jako takové’ nebo po zředění vodou na žádanou koncentraci.
Zemědělsky nezávadnými látkami jsou například ředidla (rozpouštědla, plnidla, nosiče), povrchově aktivní činidla (látky usnadňující rozpouštění, emulgátory, dispergátory, smáčedla), stabilizátory, adhezíva, hnací plyny pro přípravu aerosolů, synergické přísady apod.
Jako příklady vhodných rozpouštědel lze uvést vodu, jakož i organická rozpouštědla, například uhlovodíky [jako n-hexan, petrolether, těžký benzin, ropné frakce (parafinový vosk, kerosen, plynový olej, střední olej, těžký olej), benzen, toluen a xylen], halogenované uhlovodíky [jako methylenchlorid, tetrachlormethan, trichlorethylen, ethylenchlorid, ethylendibromid, chlorbenzen a chloroform], alkoholy [jako methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol a ethylenglykol], ethery [ jako ethylether, ethylenoxid a dioxan], etheralkoholy [jako monomethylether ethylenglykolu], ketony [jako aceton a isoforon], estery [jako ethylacetát a amylacetát], amidy [jako dimethylformamid a dimethylacetamid] a sulfoxidy [jako dimethylsulfoxid].
Jako příklady plnidel nebo nosičů se uvádějí anorganické práškové pevné látky, například síra, hašené vápno, hořečnaté vápno, sádra, uhličitan vápenatý, křemelina, perlit, pemza, kalcit, diatomit, amorfní kysličník křemičitý, kysličník hlinitý, zeolit, minerální hlinky [například pyrofylit, mastek, montmorillonit, beidellit, vermikulit, kaolinit a slída), rostlinné práškové pevné materiály, například obilní moučky, škrob, upravený škrob, cukr, glukosa, rozmělněné rostlinné části, práškové materiály sestávající ze syntetických pryskyřic, například z fenolové pryskyřice, močovinové pryskyřice a vinylchloridové pryskyřice.
Jako příklady povrchově aktivních činidel se uvádějí aniontová povrchově aktivní činidla, jako alkylsulfáty (například natriumlaurylsulfát), arylsulfonové kyseliny (například soli alkylarylsulfonových kyselin, natriumalkylnaftalensulfonát), soli jantarové kyseliny, soli esterů kyseliny sírové s polyethylenglykol-alkylarylethery apod., kationtová povrchově aktivní činidla, jako alkylaminy (například laurylamin, stearyltrimethylamoniumchlorid a alkyldimethylbenzylamoniumchlorid) a polyoxyethylenalkylaminy, neionogenní povrchově aktivní činidla, jako polyoxyethylenglykolethery (například polyoxyethylen-alkylarylether a jeho kondenzační produkty), polyoxyethylenglykolestery (například polyoxyethylenestery mastných kyselin) a estery polyolů (například polyoxyethylen-sorbitanmonolaurát), jakož i amfolytická povrchově aktivní činidla.
Jako příklady dalších pomocných látek se uvádějí stabilizátory, adheziva [například zemědělská mýdla, kaseinové vápno, alginát sodný, polyvinylalkohol, lepidla na bázi vinylacetátu a akrylová lepidla], činidla prodlužující účinek, stabilizátory disperzí li [například kasein, tragant, karboxymethylcelulóza a polyvinylalkohol], jakož i synergické přísady.
Sloučeniny podle vynálezu je možno zpracovávat na účinné prostředky nejrůznějšího typu způsoby běžnými pro výrobu agrochemických prostředků. Jako příklady shora zmíněných . preparátů je možno uvést emulgovatelné koncentráty, oleje, smáčitelné prášky, rozpustné · prášky, suspenze, popraše, granuláty, mikrogranuláty a kapsle.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou obsahovat shora zmíněné účinné· látky v množství zhruba od 0,01 do 100 % · hmotnostních, s výhodou od 0,05 do 95 · % hmotnostních.
Při praktickém použití se obsah účinné látky v aplikovatelných prostředcích obecně pohybuje v rozmezí zhruba od· 0,01 do 95 °/o. hmotnostních, s výhodou od 0,05 ·do 60 · o/o hmotnostních. Obsah účinné látky v aplikovaném preparátu se může měnit v závislosti na druhu preparátu, způsobu aplikace, účelu, době a místě aplikace, stupni zamoření plevelem apod.
Je-li to zapotřebí, lze sloučeniny podle vynálezu používat v kombinaci s dalšími agrochemikáliemi, jako insekticidy, fungicidy, akaricidy, nematocidy, antivirovými činidly, herbicidy, regulátory růstu rostlin, jakož i látkami zlepšujícími strukturu půdy [například s organickými fosfáty, karbamátovými deriváty dithio[ne-bo· thioljkarbamátovými deriváty, organickými chlorderiváty, dinitroderiváty, organickými sloučeninami · síry nebo organokovovými sloučeninami, antibiotiky, substituovanými difenylethery, deriváty močoviny a triazinovými deriváty močoviny a triazinovými deriváty], nebo/a se strojenými hnojivý.
Přidáním vhodného množství další účinné látky ke sloučenině· podle vynálezu je možno docílit rozšíření spektra herbicidní účinnosti a jistějšího účinku, přičemž je možno očekávat i synergický účinek. Jako příklady takovýchto dalších účinných látek se uvádějí: N,N-diethylamid benzothiazol-2-yloxyoctové · kyseliny,
N-se^butyl-N-methylamid benzoxazol-2-yloxyoctová kyseliny, N-cyklohexyl-N-methylamid· benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N- (1-methylpropargyl jamid · benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-bei^:^^^^-^^-^^]ro^i^]?gylamid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, 2‘-ethi^lpipťidid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
2‘,4‘-dimethylpiperidid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
2‘,4<,6‘-trimethylpiperidid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, hexamet:hylenimid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, perhydjcoindolid benzothiazol-2-yloxyocto·vé kyseliny, pe]?hy(^]roind(^]^^id benzoxazol-2-yloxyoctové· · kyseliny, l<,2í,3‘,4‘-tetrahydrochinolid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
2‘-methyllΓ,2‘,3i,4‘-tetrahydrochinolid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové. kyseliny,
Н-шеи^ат^ benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-ethylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-propylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-isopropylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-2‘-methoxyarnlid · benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-2‘-methoxyanílid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-2‘-trifluormethylanili-d benzoxazol-2-ylOxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-2‘-chloranilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-2‘-chloranilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-2'-í^uoraniIid benzothiazol-2-yloxyoctové··. kyseliny,
N-methyl-N:-2‘-fluoranilid benzoxazol-2-yloxyoctové · kyseliny,
N-methyl-N-^-methylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-methylamlid benzoxazol-2yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-methoxyanilid benzothiazol-2-yloxyoctové · kyseliny·,
N-methyl-N-3‘-methoxyanilíd benzoxazol-2-yloxyoctové · kyseliny,
N-methyl-N-3‘-isopropoxyanilid · benzothiazol-2-yloxyoctové · kysel-iny,
N-methyl-N-3<-isopropoxyanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-trifluormethylanil'id benzothiazol-2-yloxyoctové · kyseliny,
N-methyl-N-3‘-trifluormethylanilid · benzoxazol-2-yl-oxyoctové· kyseliny,
N-methyl-N-3‘-chloranilid' · benzothiazol-2yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-chlora-nilid· benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-fluoranilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-fluoraniiid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-bromamlid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-bromamlid benzoxazol-2-yloxyoctové· kyseliny,
N-methyl·-N-4¢-methylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-4‘-methox.yanilid benzoxazol-2-yloxyoctové· · kyseliny,
N-methyl-N-4‘-fluoraniiid · benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-2‘,3‘-dimethylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové · kyseliny.
N’methyl-N-2\3‘-dichloranilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-4‘-chlor-2‘-methylanilld benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-2‘,5ť-dichloranilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-2‘,5‘-dichloranilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-3\5‘-dimethylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-3‘,5‘-dimethylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-3\5‘-di-trifluormethylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-5‘-indanylamid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-3‘-ethylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-3'-ethylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-isopropylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
2-chlor-2‘,6‘-diethy 1-N- (butoxymethyl) acetanilid,
2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(n-propoxyethyl)acetanilid,
N- (O,O-dipropyl-diethylf osf orylacetyl) -2-methylpiperidin,
S- (4-chlorbenzyl) -N,N-diethylthiol-karbamát,
S-ethyl-N,N-hexamethylenthiol-karbamát, O-methyl-O- (2-nitro-p-tolyl) -N-isopropylfosforamid-thioát,
O-ethyl-O- (2-nitro-5-methylfenyl) -N-sek.butylfosforamid-thioát,
3.4- dimethyl-2,6-dinitro-N-l-ethylpropylanilid, a^,a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin,
4.5- dichlor-l,3-thiazol-2-yloxyacet-N-iso- propyl-N-ethoxyethoxyamid a S-ethyl-l^^-thiadiazol-Ž-yloxyacet-l1^^,4‘-tetrahydrochinolid.
Různé prostředky a přímo aplikovatelné preparáty obsahující shora uvedené účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat metodami obecné používanými pro aplikace agrochemikálií, například různými distribučními metodami (jako postřikem, zamlžováním, poprašováním, pohazováním granulátem, ošetřováním vodních ploch nebo zálivkou) jakož i ošetřováním půdy (například míšením s půdou nebo pohazováním). Popisované prostředky je možno aplikovat rovněž tzv. ULV-postupem (Ultra-Low-Volume), při němž může aplikovaný prostředek sestávat až ze 100% účinné látky.
Dávkování na jednotku plochy se může měnit a pohybuje se například od 0,1 do 3 kg/ha, s výhodou od 0,2 do 1 kg/ha, počítáno na čistou účinnou látku. Ve zvláštních případech je ovšem možné nebo dokonce i nutné používat dávkování, které je vyšší nebo nižší než shora uvedené rozmezí.
Předmětem vynálezu je tedy rovněž herbicidní prostředek obsahující shora uvedenou sloučeninu obecného vzorce I a ředidlo (rozpouštědlo nebo/a plnidlo nebo/a nosič) nebo/a povrchově aktivní činidlo, jakož i popřípadě například stabilizátor, adhesivum a synergist.
Vynález také popisuje způsob ničení plevelů, při němž se sloučenina obecného vzorce I buď samotná, nebo v kombmaci s ředidlem (rozpouštědlem nebo/a plnidlem nebo/a nosičem) nebo/a povrchově aktivním činidlem a popřípadě například stabilizátorem, adhezívem a synergistem aplikuje na plevely nebo na jejich životní prostředí.
Účinné prostředky podle vynálezu blíže ilustrují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomeuje.
Příklad 1
Smáčitelný prášek dílů sloučeniny č. 1 podle vynálezu, 80 dílů směsi práškového diatomitu a práškové hlíny (1:5), 2 díly natriumalkylbenzensulfonátu a 3 díly kondenzačního produktu natriumalkylnaftalensulfonátu a formaldehydu se rozemele a smísí za vzniku smáčitelného prášku. Tento smáčitelný prášek se zředí vodou a aplikuje se postřikem na plevely nebo/a jejich životní prostředí.
Příklad 2
Emulgovatelný koncentrát dílů sloučeniny č. 2 podle vynálezu 55 dílů xylenu, 8 dílů polyoxyethylen-alkylfenyletheru a 7 dílů kalcium-alkylbenzensulfonátu se za míchání smísí za vzniku emulze, která se zředí vodou a aplikuje se na plevely nebo/a na jejich životní prostředí.
Příklad 3
Popraš díly sloučeniny č. 3 podle vynálezu se rozemelou a smísí s 98 díly práškové hlíny za vzniku práškového prostředku, který se aplikuje poprašováním na plevely nebo/ /a na jejich životní prostředí.
Příklad 4
Popraš
1,5 dílů sloučeniny č. 4 podle vynálezu
0,5 dílu isopropyl-hydrogenfosfátu a 98 dílů práškové hlíny se rozemele a smísí za vzniku práškového prostředku, který se aplikuje poprašováním na plevely nebo/a na jejich životní prostředí.
Příklad 5
Granulát
Smísí se 10 dílů sloučeniny č. 5 podle vynálezu, 30 dílů bentonitu (montmorillonitu), 58 dílů mastku a 2 díly digninsulfonátu, k směsi se přidá 25 dílů vody a vše se důkladně promísí. Ze vzniklé směsi se pomocí vytlačovacího granulátoru vyrobí granule o velikosti 0,42 až 2,0 mm, které se vysuší při teplotě 40 až 50 °C. Získaný granulát se aplikuje pohazováním na plevely nebo/a na jejich životní prostředí.
Příklad 6 dílů částic minerální hlinky o velikosti 0,2 až 2 mm se vnese do otočné míchačky, rovnoměrně se smočí postříkáním roztokem 5 dílů sloučeniny č. 6 podle vynálezu v organickém rozpouštědle a vysuší se při teplotě 40 až 50 °C. Získaný granulát se aplikuje pohazováním na plevely nebo/a na jejich životní prostředí.
V porovnání se známými účinnými látkami s analogickou strukturou a účinností se nové sloučeniny podle vynálezu vyznačují tím, že vykazují značně lepší účinek a pouze velice nízkou toxicitu pro teplokrevné. V důsledku toho představují sloučeniny podle vynálezu velmi cenné látky.
Vynikající neočekávatelné přednosti a významnou účinnost sloučenin podle vynálezu dokládají výsledky dosažené v následujících testech, v nichž byly sloučeniny podle vynálezu nasazovány proti různým plevelům.
Test 1
Tento test popisuje ošetřování stonků a listů, jakož i půdy v závlahových podmínkách proti ve vodě rostoucím plevelům v kulturách rýže (test v miskách).
Příprava preparátu obsahujícího účinnou látku
Preparát obsahující příslušnou účinnou látku se připraví smísením účinné látky (1 díl hmotnostní), 5 hmotnostních dílů acetonu jako nosiče a 1 hmotnostního dílu benzyloxy-polyglykoletheru jako emulgátoru, za vzniku emulze. Určené množství tohoto preparátu se pak zředí vodou.
Provedení testu
Wagnerovy misky o ploše 2 dm2 se naplní půdou pro pěstování rýže a přesázejí se do nich vždy dvě sazenice rýže (odrůda Kinnampu). Misky se pak inokulují semeny ježatky kuří nohy (Echninochloa crus-galli), Cyperus iria L., Monochoria vaginalis Presl., Scirpus juncoides Roxburgh var., jakož i širokolistých plevelů, odřezky Eleocharis acicularis L. a hlízy ' Cyperus serotinus Rottboell a Sagittaria pygmaea Miq., a . misky se udržují ve vlhku. Poté, kdy rostliny ježatky kuří nohy (Echinochloa crus-galli) dorostou zhruba do stadia 2 listů (7 až 9 dnů po inokulaci), zaplaví se mlsky vodou (výška vodního sloupce cca 6 cm) a do této vody se odpipetuje předem určené množství každé z testovaných sloučenin podle vynálezu ve formě emulze. V průběhu 2 dnů po ošetření se voda opět stahuje rychlostí 2 až 3 cm výšky vodního sloupce denně, načež se nadále udržuje v miskách výška vodního · sloupce zhruba 3 cm. Za 4 týdny po chemickém ošetření se za pomoci dále uvedené stupnice 0 až 5 vyhodnotí herbicidní účinek a stupeň fytotoxicity.
Vyhodnocení účinku se provádí na základě stupně zničení plevelů v porovnání se stavem na neošetřené ploše, a to za pomoci následující stupnice:
stupeň rozsah zničení plevelů v porovnání se stavem na neošetřené ploše nejméně 95 % nejméně 80 ! %, nejméně 50%, nejméně 30 %, nejméně 10'%, méně než 10 % ale méně než 95 % ale méně než 80 % ale méně . než 50'% ale méně než 30 % (bez účinku)
Fytotoxicita pro rostliny rýže se vyhodnocuje s přihlédnutím ke stavu rostlin na neošetřené ploše, a to za pomoci následující stupnice:
stupeň rozsah fytotoxicity v porovnání se stavem na neošetřené ploše nejméně 90 % (vyhubení) nejméně 50 %, ale méně než 90 % njjmeně 30 % , ate méně než 50 . '%
10% , ate méně než 30 ' % více nžž 0‘%, ate rumně než 10 '% 0 0<% (žádná fytotoxicita)
Výsledky dosažené při shora popsaném testu jsou uvedeny v následující tabulce I:
Tabulka I
| slouče- | spotřeba | herbicidní účinek na plevely | fytotoxi- | |
| nina | účinné A | В | C D E F G | H čita |
| číslo | látky (kg/ha) | pro rýži |
| 1 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 3 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 4 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 6 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| • 7 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 8 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 9 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 10 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 11 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 12 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 13 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 14 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 15 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 16 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 17 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 18 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| 19 | 0,5 | 5 | 5 | 5 |
| srovnáva- | ||||
| cí látky: | ||||
| VI—1 | 0,5 | 2 | 4 | 4 |
| VI—2 | 0,5 | 1 | 1 | 4 |
| Poznámky: |
1. Čísla sloučenin odpovídající číslům uvedeným v následujících příkladech provedení a tabulce 2.
2. Symboly А, В, C, D, E, F, G a H označují následující plevely:
A Echlnochloa crus-galli Beauv. var.
В Eleocharis acicularis L.
C Cyperus iria L.
D Scirpus juncoides Roxburgh var.
E Monochoria vaginalis Presl.
F širokolisté plevely (jako Lindernia procumbens Philcox, Rotala indica Koehne, Elatine triandra Schk. apod.)
G Cyperus serotinus Rottboell
H Sagittaria pygmaea Miq.
3. Srovnávacími látkami jsou následující sloučeniny popsané v britském patentním spisu č. 1 472 485:
a
OCH^CONHCH^
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 2 | 3 | 4 | 2 | 3 | 0 |
| 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | 0 |
| Test 2 | |||||
| Zbrzdění růstu u ječmene |
rozpouštědlo:
hmotnostních dílů dimethylformamidu emulgáitor:
hmotnostní díl polyoxyethylensorbitan-monolaurátu
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru, a směs se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Rostliny ječmene se ve skleníku vypěstují do stadia 2 listů a v tomto stadiu se až do orosení postříkají účinným prostředkem. Po 3 týdnech se u všech rostlin změří přírůstek a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku u kontrolních rostlin.
100 % zbrzdění růstu znamená úplné potlačení růstu, 0 % pak představuje stejný růst jako u kontrolních rostlin.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následujícího přehledu:
А
(Vl-2) zbrzdění růstu v %
účinná látka číslo koncentrace v % kontrola
0,05
0
Legenda:
účinná látka č. 1 =
Způsob výroby účinných látek podle vynálezu ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1 (sloučenina č. 2]
1,52 g N-methylanilidu kyseliny glykolové se přidá k suspenzi 1,02 g terč, butoxidu draselného ve 20 ml terč.butanolu, pak se přidá 1,67 g 6-methyl-2,3,5-trichlorpyridinu, reakční směs se 12 hodin míchá při teplotě 60 °C, načež se vylije do 70 ml vody, přičemž se vysráží žádaný N-methylanilid 3,5-dichlor-6-methyl-2-pyridyloxyoctové kyseliny. Krystalický produkt se odfiltruje a promyje se 5 ml studeného ethanolu. Získá se 2,50 g (výtěžek 87,9%) žádané sloučeniny o teplotě tání 136 až 138 °C.
Příklad 3
(sloučenina č. 3) (sloučenina č. 1)
1,82 g 2,3,5-trichlorpyridinu a 1,65 g N-methylanllidu kyseliny glykolové se rozpustí ve 30 ml toluenu a k roztoku se přidá 3,0 g hydroxidu draselného a na špičku špachtle triethylbenzylamoniumchloridu. Směs se 5 hodin míchá při teplotě místnosti, pak se vylije do 50 ml vody, toluenová vrstva se oddělí a alkalická vrstva se promyjé dvakrát vždy 20 ml toluenu. Toluenové fáze se spojí, promyjí se 20 ml vody, vysuší se bezvodým síranem sodným, sušicí činidlo se odfiltruje a toluen se oddestiluje. Získá se 2,13 g (výtěžek 68,5%) žádaného N-meehylanilidu 3,5-dlchlor-2-pyridyioxyoctové kyseliny o teplotě tání 146,5 až 148 C.
g sodné soli 3,5,6-trichlor-2-pyгidinolu a 0,035 g bezvodého uhličitanu sodného se rozpustí ve 25 ml dimethylsulfoxidu, roztok se ohřeje na 80 °C, v jediné dávce se k němu přidá 1,54 g N-methylanilidu chloroctové kyseliny, směs se 3 hodiny míchá při teplotě 80 °C, načež se vylije do vody s ledem. Vyloučené krystaly se odfiltrují, promyjí se malým množstvím studeného etheru a malým množstvím studeného hexanu, a vysuší se. Získá se 2,1 g N-methylanilidu 3,c-dichlor-2-pylixyloxyvétové kyseliny o teplotě tání 140 až 142 °C. Výtěžek činí 75 %.
V podstatě stejným způsobem jako je popsáno výše se získají sloučeniny uvedené v následující tabulce 2:
Příklad 2 cnP'^OCH i CON\0
Tabulka 2
| sloučenina | X | R | Yn | teplota tání |
| číslo | ||||
| 4 | H | C2H5 | — | 137—139 °C |
| 5 | H | C3H7 | — | 78— 79 °C |
| 6 | H | CH3 | 2-C1 | 121—122 °C |
| 7 | Cl | CH3 | 3-F | 109—112 °C |
| 8 | Cl | CH3 | 4-F | 125—128 °C |
| 9 | Cl | CH3 | 3-C1 | 131—132 °C |
| 10 | Cl | CH3 | 3-Br | 128—131 °C |
| 11 | Cl | CH3 | 2-CHs | 155—157 °C |
| 12 | Cl | CH3 | 3-CH3 | 143—144 °C |
| 13 | Cl | CHs | 4-CH3 | 135—138 °C |
| 14 | Cl | CH3 | 3-C2H5 | 116—117 °C |
| 15 | Cl | CH3 | 3-CF3 | 93— 94 °C |
| 16 | Cl | CH3 | 3-CH3O— | 141—142 °C |
| 17 | Cl | CH3 | 4-CHsO— | 127—128 °C |
| 18 | Cl | CH3 | 3-1SO-C3H7O— | 103—105 °C |
| 19 | Cl | CH3 | 2,3-(CH3)2 | 191—193 °C |
Claims (2)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden 2-pyridyloxyac etanilid obecného vzorce I (l)
O) ve kterém
X má shora, uvedený význam, nechá reagovat s N-alkylanilidem glykolové kyseliny obecného vzorce III ve kterém
X znamená atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Y znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxysku* pinu, s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogen- alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n je číslo o hodnotě 0, 1, 2 nebo 3, τ
2. Způsob výroby účinných látek obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se chlorpyridin obecného vzorce II (lil) ve kterém
R, Y a n mají shora uvedený význam a
M představuje atom vodíku nebo alkalického kovu, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56010110A JPS57126473A (en) | 1981-01-28 | 1981-01-28 | 2-pyridyloxyacetic anilide and its preparation application |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS228914B2 true CS228914B2 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=11741169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS82601A CS228914B2 (en) | 1981-01-28 | 1982-01-28 | Herbicide and method of preparing active substances thereof |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4391629A (cs) |
| EP (1) | EP0057367B1 (cs) |
| JP (1) | JPS57126473A (cs) |
| KR (1) | KR830009027A (cs) |
| AT (1) | ATE5720T1 (cs) |
| AU (1) | AU7960882A (cs) |
| BR (1) | BR8200443A (cs) |
| CS (1) | CS228914B2 (cs) |
| DD (1) | DD219362A5 (cs) |
| DE (1) | DE3260023D1 (cs) |
| DK (1) | DK37582A (cs) |
| ES (1) | ES8301922A1 (cs) |
| GR (1) | GR75166B (cs) |
| IL (1) | IL64857A0 (cs) |
| PH (1) | PH17658A (cs) |
| PL (1) | PL129394B1 (cs) |
| PT (1) | PT74305B (cs) |
| TR (1) | TR21412A (cs) |
| ZA (1) | ZA82521B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57149268A (en) * | 1981-03-12 | 1982-09-14 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 2-pyridyloxyacetanilide compound, its preparation and herbicide |
| US4544661A (en) * | 1983-09-23 | 1985-10-01 | Chevron Research Company | Fungicidal N-pyridyloxy alkyl amines |
| KR20130132555A (ko) | 2010-12-21 | 2013-12-04 | 바이엘 크롭사이언스 엘피 | 바실루스의 샌드페이퍼 돌연변이체 및 식물 성장을 향상시키고 식물 건강을 촉진하고 질병 및 해충을 방제하기 위한 그의 사용 방법 |
| EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4110104A (en) * | 1973-03-19 | 1978-08-29 | The Dow Chemical Company | Herbicidal use of aminohalopyridyloxy acids and derivatives thereof |
| IN139196B (cs) * | 1974-04-11 | 1976-05-22 | Dow Chemical Co | |
| CH625940A5 (en) * | 1975-08-25 | 1981-10-30 | Ciba Geigy Ag | A composition for regulating the growth of plants containing, as active ingredient, 3-pyridinol compounds |
| US4067725A (en) * | 1975-08-25 | 1978-01-10 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Pyridyl-oxy-alkanecarboxylic acid amides |
-
1981
- 1981-01-28 JP JP56010110A patent/JPS57126473A/ja active Pending
-
1982
- 1982-01-15 GR GR67119A patent/GR75166B/el unknown
- 1982-01-18 AT AT82100318T patent/ATE5720T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-01-18 EP EP82100318A patent/EP0057367B1/de not_active Expired
- 1982-01-18 DE DE8282100318T patent/DE3260023D1/de not_active Expired
- 1982-01-19 PT PT74305A patent/PT74305B/pt unknown
- 1982-01-19 AU AU79608/82A patent/AU7960882A/en not_active Abandoned
- 1982-01-20 DD DD82236879A patent/DD219362A5/de unknown
- 1982-01-21 US US06/341,379 patent/US4391629A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-01-21 TR TR21412A patent/TR21412A/xx unknown
- 1982-01-25 PH PH26787A patent/PH17658A/en unknown
- 1982-01-25 IL IL64857A patent/IL64857A0/xx unknown
- 1982-01-27 KR KR1019820000332A patent/KR830009027A/ko unknown
- 1982-01-27 DK DK37582A patent/DK37582A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-01-27 PL PL1982234847A patent/PL129394B1/pl unknown
- 1982-01-27 ES ES509099A patent/ES8301922A1/es not_active Expired
- 1982-01-27 ZA ZA82521A patent/ZA82521B/xx unknown
- 1982-01-27 BR BR8200443A patent/BR8200443A/pt unknown
- 1982-01-28 CS CS82601A patent/CS228914B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8200443A (pt) | 1982-11-30 |
| PL129394B1 (en) | 1984-05-31 |
| EP0057367A1 (de) | 1982-08-11 |
| TR21412A (tr) | 1984-05-29 |
| JPS57126473A (en) | 1982-08-06 |
| GR75166B (cs) | 1984-07-13 |
| ZA82521B (en) | 1982-12-29 |
| PH17658A (en) | 1984-10-25 |
| DD219362A5 (de) | 1985-03-06 |
| ES509099A0 (es) | 1983-01-01 |
| US4391629A (en) | 1983-07-05 |
| IL64857A0 (en) | 1982-03-31 |
| ATE5720T1 (de) | 1984-01-15 |
| ES8301922A1 (es) | 1983-01-01 |
| PT74305A (en) | 1982-02-01 |
| EP0057367B1 (de) | 1983-12-28 |
| PT74305B (en) | 1983-07-06 |
| PL234847A1 (en) | 1983-03-14 |
| KR830009027A (ko) | 1983-12-17 |
| DK37582A (da) | 1982-07-29 |
| DE3260023D1 (en) | 1984-02-02 |
| AU7960882A (en) | 1982-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3044402B2 (ja) | 除草性カルボキシアミド誘導体 | |
| US5384305A (en) | Herbicidal carboxamide compounds | |
| SI9210060A (en) | Novel sulphonyl ureas | |
| US4270946A (en) | N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof | |
| DE69211015T2 (de) | Herbizide acylierte amino-(phenyl-oder-pyridinyl-oder thienyl-)phenyl derivate | |
| US4559079A (en) | Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor | |
| US4568381A (en) | Novel herbicidally active substituted phenylsulfonyl guanidines and intermediates thereof | |
| EP0103537A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| US4623377A (en) | 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof | |
| PL130861B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of novel substituted derivatives of phenylsulfonylurea | |
| CS228914B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
| US3999974A (en) | Barbituric acid derivatives | |
| US4626273A (en) | Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonyl-benzene-sulfonylureas | |
| JPS6365069B2 (cs) | ||
| US4619688A (en) | Herbicidal sulfonylguanidine derivatives | |
| HU198168B (en) | Herbicides comprising diphenyl ether isoxazoline derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| CS231991B2 (en) | Herbceous agent and manufacturing process of active substances | |
| KR920005411B1 (ko) | 치환된 테트라졸의 제법 | |
| JPS6314711B2 (cs) | ||
| KR930011780B1 (ko) | 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법 | |
| JPS6345264A (ja) | 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| US4552586A (en) | Certain 2-pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides | |
| US4741756A (en) | Propionic acid thiol ester derivatives and herbicidal compositions containing them | |
| JPS61221185A (ja) | 複素環式除草剤 | |
| CS195315B2 (en) | Herbicides and method of preparing active substances therefor |