CS223867B2 - Means for the growth stimulation of plants and means for protection of plants and method of making the active substances - Google Patents

Abstract

Novel compositions which are suitable in agriculture for crop protection contain, together with suitable carrier material, at least one active ingredient from the series comprising oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates, the active substance having the formula I <IMAGE> in which the substituents are as defined in Claim 1. The compositions can be used advantageously for crop protection. Such compositions have antidote properties for protecting plants against aggressive agrochemicals and, besides, have other plant-regulating and pesticidal properties.

Description

CIBA-GEIGY AG^, BASILEJ švýcarsko] (54] Prostředek podporující růst rostlin a prostředek k ochraně rostlin a způsob výroby účinných látekCIBA-GEIGY AG ^, BASIL switzerland] (54) Plant growth promoter and plant protection product and process for the manufacture of active substances

Předložený v^ynález se týká ^proSt^ře^dků k podpoře růstu rostlin a k ochraně rostlin obsahujících nové oximethery a oximestery jako účinné lát^ky, ja^ko^ž i z^půso^bu výro^by těchto novýc^{h úči}nnýc^{h lát}e^k.Present in ^Y finding relates ^p grate presents ^of e ^d ing to promote plant growth and protect plants containing the novel oxime ethers and oxime esters as active methacrylate ^to y, j and ^k of ^{Iz Pooh} with ^b in productions ^b y these new computer ^{H EFFECTIVE} nnýc ^{h methacrylate} e ^k .

Byly nalezeny nové oximethery a oximestery odpovídající obecnému vzorci INew oximethers and oximesethers corresponding to the general formula I have been found

Ar—C—XAr - C - X

IIII

Y N—O—Q (I) v němžY N — O — Q (I) wherein

Ar znamená fenylovou skupinu vzorceAr represents a phenyl group of the formula

«-ňaftytovou slku^pinu ne^bo heterocyklic^kou skupinu vzorce«-Ňaftytovou slku ^pi nu ^b not on ^the heterocyclic group of formula ou

X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atom^y u^hlíku v alk^ylové ' cásU, a^lkox^ykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, vodík, aminokarbonylovou skupinu, která je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,X is cyano, nitro, halogen, alkylcarbonyl having 1 to 4 carbon atom ^Y u ^hlík UV alk ^y Love "times, and ^o ox ^y carbonyl group having 1-4 carbon atoms in the alkoxy part, hydrogen, aminocarbonyl optionally mono- - or disubstituted by (C1-C4) alkyl, or by (C1-C4) alkyl,

Q znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dále alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je přerušena 1 nebo 2 atomy kyslíku nebo atomy síry; dále znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována kyanoskupinou; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována zbytkem esteru karboxylové kyseliny, přičemž zbytek esteru je představován zbytkem vybraným ze skupiny tvořené alkylovým zbytkem s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovým zbytkem nebo mononitrobenzylovým zbytkem; dále znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována karboxamidoskuplnou, přičemž karboxamidoskuplna je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo'/a ’ alkenylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo je popřípadě monosubstituována alkinylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, fenytovou skupmou nebo mono- nebo dihalogenfenylovou skupinou; dále znamená alken^ylovou Sku^pinu · se ² a^{ž 4} atom^y uhlíkp alkinyiovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhhku v ai^kylov^{é čá}st^{i; b}enzo^ylovou skupinu, která je popřípadě substituována 1 až 3 substituenty · vybranými ze skupiny, která je tvořena halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupmou s ¹ a^{ž 4} atom^y uMíkp alkoxystopinou s ¹ až ⁴ atomy uhlíku a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; benzylkarbonylovou skupinu, která je substituována atomem halogenu; styrylkar^bony^lovou · Skupⁱnu^{; f}uro^ylóvou· skupinu; alk^ylsulfon^ylovou skupinu s · 1 až 4 · atomy uhlíku; aminosul^fon^ylovou sku^pm^u která ^je ^popnpa^dě mono- nebo · ^disu^bstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku;Q represents a (C1-C4) alkyl group, a (C1-C4) alkyl group interrupted by 1 or 2 oxygen atoms or sulfur atoms; furthermore is C1-C4alkyl substituted with cyano; a (C 1 -C 4) alkyl group which is substituted with a carboxylic acid ester moiety, the ester moiety being selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, benzyl, or mononitrobenzyl; furthermore represents a C1-C4 alkyl group which is substituted by a carboxamido group, wherein the carboxamido group is optionally mono- or disubstituted by a C1-C4 alkyl group or a C1-C4 alkenyl group or is optionally monosubstituted (C 2 -C 4) alkynyl, phenyl or mono- or dihalophenyl; furthermore represents ^alkene-yl verifies SKU yne · ^p is ² and ^{Z 4} represents ^Y uhlíkp alkinyiovou group having 2-4 carbon atoms; alkylcarbonyl having 1 to 4 carbon atom of the ^alkyl hunting ai ^s st ^{and Ca; b} enzo ^yl verifies group which is optionally substituted with 1 to 3 substituents · selected from the group consisting of halogen, nitro, alkyl skupmou ^{1 and 4} of ^Y uMíkp alkoxystopinou having ¹ to ⁴ carbon atoms and halogenoalkyl having 1 to 4 carbon atoms; a benzylcarbonyl group which is substituted with a halogen atom; ^b styrylkar verifies ^l · Gr ^{i nu; f} uro ^y ló · group; alk ^{y y} sulfone alkoxycarbonyl having 1-4 · · carbon atoms; aminosulphonyl ^f he verifies ^yl SKU ^p m e ^{j u} that ^after pnpa ^ga mono- or ^di · su ^b The substituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;

Ri znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo v para-poloze vázanou fenoxyskupinu, která je popřípadě substituována 1 až 2 substituenty vybranými ze skupiny tvořené halogenem a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku;R 1 represents hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, nitro or para-phenoxy optionally substituted with 1 to 2 substituents selected from from the group consisting of halogen and haloalkyl of 1 to 4 carbon atoms;

Rn znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;R 11 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy;

Rá znamená vodík, halogen nebo nitroskupinu;R a is hydrogen, halogen or nitro;

Rs znamená vodík nebo halogen aR 5 represents hydrogen or halogen and

Z znamená atom kyslíku nebo atom síry, s ^^{, ž}e ^když Ar znamená nesubstituovanou ^feny^lovou sto^pmu a Q znamená stopnu —CH2CN, ^pa^k symbol X znamená nitroskupinu, halogen, alkylkarbonylovou skupinu s ¹ a^{ž 4} atomy ulihku · v a^lkylové cást^ · a^lkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v a^lkoxylov^é cmstg vo^dík, aminotorbonylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, S ^{^, Z} e ^when Ar represents an unsubstituted ^phenyl verifies hundred ^{l p} mu and Q is -CH 2 CN Stopnete ^p and ^the symbol X is a nitro group, a halogen, an alkylcarbonyl group having from ^{1 and 4} carbon ulihku · va ^{plurality of projections} moieties of ^ · and ^LK oxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms va ^o oxides by ^Star cmstg as ^thanks, aminotorbonylovou group which is optionally monosubstituted or disubstituted by alkyl having 1-4 carbon atoms, or represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms.

Podle způsobu substituce těchto derivátů oximu obecného vzorce I se jedná o pro^du^kty s r^ůznýmⁱ v^las^tnos^tmⁱ ·poku^d j^de o biologickou účinnost vůči rostlinám, které se mohou používat jako regulátory růstu rostlin nebo ta^ké jato proájety ^pestic^idů obecně v zemědělství nebo ve speciálních oblastech ochrany rostlin.According to the method of substitution of these derivatives, the oxime of the formula I a to ^d in ^KTY sr ^s to different ^even in the ^L and ^T nose ^t m ⁱ · Poku ^d j ^d eo biological activity to plants which may be used as plant growth regulators or ^which just Jato proájety ^p ESTICA ^Ids generally in agriculture or in special areas of crop protection.

Ve vzorci I se halogenem rozumí fluor, chlor, brom nebo jod.In formula I, halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.

^Výrazem „alk^yT‘ samotným · neto jato součástí některého substituentu se míní rozvětvené nebo nerozv^ětveně a^lkylov^é Sku^pin^y s 1 až 4 atomy uhlíku. Jato příklady lze uvést skupinu methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, sek.tarc.but^ylovou. ^In ýrazem "alk ^y T 'itself · Neto Jato any part of a substituent refers to a branched or nerozv ^of branching and a ^{plurality of projections} hunting SKU ^{p s} in ^y with 1 to 4 carbon atoms. Jato examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, ^s sek.tarc.but radical.

^předm^ětem ^pře^dlo^žen^ého v^yn^álezu je prostředek podporující růst rostlin a prostředek k ochraně rostlin, který spočívá v tom, že jako účinnou složku obsahuje 0,01 až 90 procent hmotnostních alespoň jedné slou^čenin^y obecněno vzorce ¹ spolecíně s nosnými · · látkami · nebo/a povrchově aktivními přísadami. ^p redmi ^{ive out of five} em ^{Pla d} en ^Star LO ^from it in the ^Y n and ^l is the cut means to promote plant growth and plant protection agents, which comprises, as an active ingredient comprises from 0.01 to 90 weight percent of at least one compound ^No. enyne ^The general formula ( ^I) together with the carrier (s) and / or surfactant.

Ukázalo se, že oximethery a oximestery vzorce I mají pro praxi mimořádně výhodné · · vlastnosti projevující se podporou · růstu, aniž · by · -to · vyvolávalo nevýhodné důsledky pro · takto ototřeto rostlrn^ U^nné ·tata^y vžůrce ¹ · mají · · v níz^kýc^{h dá}v^kách · zejména schopnost stimulace jak · · klíčícího osiva, · . tak i · dále se vyvíjejících mladých · rostlin. To · vede při určitých · dávkách · k patrně zvětšenému kořenovému systému, ke zvýšení fotosyntézy a k rychlejšímu vývoji nadzemních č^tf rosthn. · O^čine^k oxim^ů vzorce ¹ není však omezen pouze na ranné stadium vývoje rostlin, nýbrž se dá pozorovat také při pozdější aplikaci nebo při částečné aplikaci na určité části rostlin (moření semen, před botnáním osiva, ošetření kořenů, ošetření výhonků, aplikace na listy rostlin). Tato technika má za následek rychlejší růst ošetfene rosthn^ zlep^šene nasazení pktap r^ych^lej^ší zrárá a ur^yc^hlen^í stozně a zvýšenou nebo jinak zlepšenou sklizeň. Aplikace účinných látek se může zásadně provádět na rostlinu, na části rostlin, na osivo nebo do p^ůdy a ^prov^ádí se ^po^dle obv^yklýc^{h p}ostu^pů pn aphtorn neto morám. Dal^ší velmi ^důležitou výhodou je zlepšení schopnosti takto ošetřených rostlm tontorovat: ftórá ^evel^ ^která v růstu ne^byla stimulována. V takovýc^hto p^řípa^dec^h se vša^k mus^í a^plitoce ú^činn^{é lá}t^ky vzorce ^{1 p}rov^ádět na osivo^, naThe oximethers and oximesethers of the formula I have been found to have particularly advantageous growth promoting properties in practice, without causing disadvantageous consequences for the vegetable soils ^{which have been found to be} present in the crop ¹ . · in which ^the YC ^{h can be} in the ch ^ka · particular the ability to stimulate the germination of seeds · · ·. as well as developing young plants. This leads, at certain doses, to an apparently enlarged root system, to an increase in photosynthesis and to a faster development of above-ground parts. · O ^C ine ^the oxime ^of formula ¹ but is not limited to the early stage of plant development, but can also be observed during the subsequent application or in the partial application to certain parts of the plant (seed dressing, before swelling of the seed, root treatment, Shoot treatment, application on plant leaves). This technique results in faster growth ošetfene rosthn-ene glued ^to deploy pktap r ^y s ^l EJ zrárá ^width and determine c ^{y s hl} en stozně and increased or otherwise improved harvest. The active compounds can in principle be carried out on the plant, to parts of plants, the seed or to ^UD p y ^p rov ^{ADI p} o ^d le obv ^YKL YC ^hp Ostu ^P U pn aphtorn Neto sea. Gave ^{very d} ůležitou Preferably the improved ability of the treated grew tontorovat: evel ftórá ^ ^ ^kt ERA ^was no growth and stimulated. In takovýc ^ht op ^d pa ^{of manufacture} ec ^h must VSA ^{to I} and ^{P to} U ^or litoce nn ^{e la} t ^ky formula ^{1 p} t Eq ^Ade the ^seeds, the

č. 113 890], stejně jako 2^J^ⁱ^₍ainbic/|ko[2,2,1he^ptan (^francouz^ký patentní spk mstono. 113890], as well as 2 ^ J ^ ⁱ ^ _(ainbic / | ko [2,2,1he ^p tan ^(f rancouz ^to ý patent SPK town

256 722). Pokusy ukazují, že jejich účinek je velmi nedostatečný.256,722). Experiments show that their effect is very inadequate.

V americkém patentním spisu č. 3 799 757 navržené arylglyoxylnitriloximy obecného vzorce semenáčky žádané kulturní rostliny a nikoliv na oseté ploše. Třetí důležitou výhodou je v ^důsie^dku ^tetataě zvřeného ^kořenov^ého systému takto ošetřené rostliny možnost, že takováto rostlina dospěje i za méně příznivých podmínek prostředí k uspokojivému vývoji a k dostačujícímu výnosu sklizně. Jako příklady takovýchto rušivých faktorů prostředí lze uvést: půdy s nedostatkem živin, sucho, nízké teploty po dobu vývoje mladé rostliny, krátkodobý mráz, snížené sluneční záření v důsledku nepříznivé roční doby nebo nepříznivé místo.In U.S. Pat. No. 3,799,757 proposed arylglyoxylnitriloximes of the general formula of the seedlings of the desired crop plant and not on the sown area. A third important advantage is at the ^{DU dk} u ^ sie tetataě zvřeného ^to him ořenov ^Star system treated plants possibility that such plants have even less favorable environmental conditions for the satisfactory development and to sufficient yield of crops. Examples of such environmental disturbing factors are: nutrient-deficient soils, drought, low temperatures during the development of a young plant, short-term frost, reduced sunlight due to unfavorable time of year or unfavorable location.

Oximethery a oximestery vzorce I mají však ve značné míře vlastnosti projevující se regulací rostlin, a to v závislosti na období aplikace a na druhu rostliny.However, the oxime ethers and oximesters of the formula (I) have to a large extent plant control properties, depending on the period of application and the plant species.

Různé da^ší možnosti aplikace o.ximů vzorce I jsou uvedeny dále, aniž by představovaly nějaké omezení:The various other possibilities of applying oximes of formula I are given below without representing any limitation:

použití ke zlepšení tvorby listu u kultur jako je tabák, kapusta nebo salát a k zamezení nežádoucích výhonků;use to improve leaf formation in cultures such as tobacco, cabbage or lettuce and to prevent unwanted shoots;

použití ke zvýšení výnosů sklizně u kultur histenin (napri^klad v kulturách hrachy ^fazoh, sóji a potoemmce olejné) ^po^dpořením generativního růstu (zlepšené zakořeňování);use for increasing the harvest yields in cultures histenin (e.g. ad ^kl of peas ^f azoh, soybeans and rape potoemmce) ^{p dp} of weakened resistance generative growth (improved rooting);

použití ke zvýšení odolnosti kultur vůči poléhání, jako obilovin (zabránění lámání rostlin za nepříznivých povětrnostních podmínek, jako jsou bouřky a trvalé deště);use to increase the resistance of crops to lodging, such as cereals (preventing the crushing of plants under adverse weather conditions such as storms and permanent rain);

použití k usnadnění sklizně plodů podpořením vzniku dělící tkáně mezi plodem a částí výhonků rostlin;use to facilitate the harvesting of fruits by promoting the formation of dividing tissue between the fruit and part of the shoots of plants;

použití za účelem zvýšení schopnost u^kládám z&obrnch ^láte^k v rosťiin^ě (cutoů bílkovin, olejů atd.) nebo k dočasnému udržování zásobních látek již nabytých.use in enhancing the ability of the in ^puts m & obrnch ^acrylate in plants through e ^{to e} (Cutò proteins, oils etc.) or to temporarily maintain storage substances already acquired.

Schopnost ukládání zásobních látek v rostlinách zahrnuje rovněž možnost udržovat jednou již nabyté zásoby déle než tomu je za přírodních podmínek. Tak lze například zvýšit skladovatei.nost brambor. Dále je možnost udržovat obsah cukru v cukrové třtině krátce před sklizní aplikací určitých oxímetoerů vzorce ¹ na ^konstantní hodnotě čímž se působí proti snahám rostliny vytvářet další postranní výhonky a tím proti ztrátám na obsahu cukru.The ability to store stockpiles in plants also includes the ability to maintain stocks once they have been purchased longer than under natural conditions. Thus, for example, the shelf life of the potatoes can be increased. Further, it is possible to maintain the sugar content of the sugar cane shortly before harvest by applying certain oximeters of formula ¹ to ^a constant value, thereby counteracting the plant's attempts to produce additional side shoots and thus to prevent loss of sugar content.

Prostředky k ovlivňování růstu rostlin, zvlá^št^ě к ^pot^la^čov^án^í rMhi ^by^ly j^iž různ^{ě p}o^psán^y. ^Ta^k je v^ho^dný zejm^éna c^hlorc^h° linchlorid ke z^cení steMa a ^ke zle^pšení stability stébla u pšenice. Podle DOS číslo 2 458 165 má bis-(p-chlorfenyl) octová kyselina nebo její soli, estery, amidy popřípadě její nitril podobnou schopnost zkracovat stéblo u obilovin. V DOS 2 407 148 se doporučují estery 2,6-disubstituované fenoxyoctové k^yselrn^{y p}o^přípa^dě -^pro^pionové ^kyselmy ^jako re^gulátor^y r^ůstu rosthn. Úcine^k tecMo látek však není, zejména při nižších aplikovaných množstvích a koncentracích, vždy ^postačující. Podobá se chová ^p-chlorfenyl· dimethyloctová ^kyselin^y (NDR pate^^tní spisMeans for influencing the growth of plants, especially^witht^E к^pot^land^Cov^andn^and rMhi^by^ly j^iž difer^{ě p}O^psled^y.^Tand^to is in^hO^dný zejm^Ena c^hlorc^h° Linear chloride to discourage staa^toe wrong^pšMeasurement of stalk stability in wheat. According to DOS No. 2,458,165 bis- (p-chlorophenyl) acetic acid or its salts, esters, amides or nitrile thereof has a similar ability to shorten the stalk in cereals. In DOS 2,407,148 2,6-disubstituted phenoxyacetate esters are recommended^yselrn^ypO^eventand^dě -^pro^Frionové^kyselmy^jako re^Gulátor^y r^atstu rosthn. Effect^to However, this is not always the case, especially at lower application rates and concentrations^postačující. It behaves similarly^p-chlorophenyl · dimethylacetic acid^toyselin^y (GDR Pat

v němžin which

X znamená vo^ě cMor, ^brom ne^bo nitros^ku^pinu, maj^í ja^ko ^prost^řed^ky poDačujím , růst a ja^ko re^gu^látor^y imstu rosthn nedostatečný účinek. Kromě toho nejsou tyto látky stálé a již po krátké době se rozkládají.X is a ^ of chloro, ^{b b} a ROM not nitros at ^{the p-well, the} owner ^and I ^p of the grate ^before the poDačujím ^alkyl, growth, and I ^to the re ^g u ^la tor ^y Imst rosthn insufficient effect. Moreover, these substances are not stable and decompose in a short time.

S překvapením mají oximy vzorce I další veimi důležitou vlastnost. Tyto látky se vynikajícím způsobem hodí k ochraně kul-, turních rostlin, jako kulturních odrůd prosa, rýže, kukuřice, různých druhý obilovin (pšenice, žita, ječmene, ovsa), bavlníku cukrové řepy, cukrové třtiny, sóji atd. před napadením agrochemikáliemi, které jsou agresivm vů^či ros^tlinám^, zejnmna herbimdy nejrůznějších skupin látek, jako jsou triaziny, deriváty fenylmočoviny, karbamáty, thiolkarbamáty, halogenacetanilidy, estery halogenfenoxyoctové kyseliny, estery substituované fenoxyfenoxyoctové kyseliny a estery substituované fenoxyfenoxypropionové kyseliny, estery substituované pyridino.xyfenoxyoctové kyseliny a -propionové kyseliny, deriváty benzoové kyseliny atd., pokud nejsou tyto látky selektivní nebo jsou nedostatečně selektivní že ve^dle potíranýM ^pleve^lů více nebo méně poškozují také kulturní rostliny.Surprisingly, oximes of formula I have another very important property. These substances are excellent for protecting crop plants such as millet, rice, maize, various other cereals (wheat, rye, barley, oats), sugar beet, sugar cane, soybean etc. from agrochemicals, are agresivi backlash ^or ros ^{tl INAM} zejnmna herbimdy various groups of substances, such as triazines, phenylurea derivatives, carbamates, thiocarbamates, haloacetanilides halogenfenoxyoctové esters acids, esters of substituted acids and esters fenoxyfenoxyoctové substituted phenoxyphenoxypropionic acid esters substituted pyridino.xyfenoxyoctové acid - propionic acid, benzoic acid derivatives etc., where these substances are selective or insufficiently selective in that ^dl e combated ^pl eve ^profiles more or less harmful to the crop plants as well.

Vynález se týká také prostředků, které obsahují tyto oximethery vzorce I spolu s biologicky účinnými přísadami, jako jsou herbicidy, fungicidy nebo insekticidy.The invention also relates to compositions comprising these oxime ethers of the formula I together with biologically active additives such as herbicides, fungicides or insecticides.

K odstranění shora uvedeného problému b^yly j^iž navrMny různé ЫШу, ^které jsou schopné specificky antagonizovat škodlivý účinek herbicidu na kulturní rostlinu, tj. chránit kulturní rostlinu, aniž by se přitom znatelně ovlivňoval herbicidní účinek na potíraný plevel. Přitom je možno používat takovýto prostředek působící proti škodlivým vHvům ^her^bic^idů (antidotum) vžd^{y p}o^dle vlastností za účelem předběžného ošetření osiva kulturní rostliny (moření semene nebo sazenic) nebo před setím do půdy určené k setí nebo jako směs připravenou bezprostředně před použitím, a to samotnou nebo spolu s herbicidem před nebo po vzejití rostlin. Ošetření antidoty může se při223867 tom provádět před, po, nebo současně s ošetřením pomocí herbicidu. Preemergentní ošetření zahrnuje jak ošetření plochy obdělané před setím (ppi = „pre plant incorporatton“) tak i ošetření osetých avšak ještě nevzrostlých obdělaných ploch.The above problem ^yls b j ^Iz navrMny various ЫШу, ^kt ns are capable of specifically antagonizing the harmful effect of the herbicide on the cultivated plant, i.e. to protect the cultivated plant without noticeably affecting the herbicidal while the effect on weed control. It is possible to use such a composition to counteract the harmful vHvům ^h er ^bi c ^Ids (antidote) Dist ^yp of ^dl e properties for the purpose of pre-treating seed of the crop plant (dressing the seed or the seedlings) or before sowing the soil for sowing, or as a mixture prepared immediately before use, alone or together with the herbicide before or after emergence of the plants. The antidote treatment may be performed before, after, or concurrently with the herbicide treatment. Pre-emergence treatment includes both pre-sowing (ppi = 'pre plant incorporatton') treatment and sown but not yet grown areas.

Tak se popisuje v britském patentním spisu č. 1 277 557 ošetření semen, popřípadě výhonků pšenice a čiroku určitými estery oxamové kyseliny a amidy oxamové kyseliny před napadením N-methoxymethyl-2‘^,6ⁱ-^die^thy lchloracetanilidem [Maclilor ]. Na jiných místech literatury [DOS číslo 1 952 910, DOS 2 245 471, francouzský patentní spis č. 2 021 611] se navrhují antidota k ošetření obilí, semen kukuřice a rýže k ochraně proti napadení herbicldně . účinnými thiolkarbamáty. V německém patentním spisu 1 576 676 a v americkém patentním spisu č. 3 131 509 se navrhují hydroxyaminoacetanilidy a hydantoiny k ochraně semen obilí vůči karbamátům, jako je IPC, CIPC atd.Thus it is disclosed in British Pat. No. 1,277,557 the treatment of seeds or shoots of wheat and sorghum with certain oxamic acid esters and amides of oxamic acid from attack by N-methoxymethyl-2 ^', 6 ⁱ - ^{d Thy} lchloracetanilidem IE [Maclilor]. In other places in the literature (DOS No. 1 952 910, DOS 2 245 471, French Patent No. 2 021 611), antidotes are proposed for the treatment of cereals, corn seeds and rice to protect against herbicide attack. with active thiolcarbamates. German Patent 1,576,676 and U.S. Patent 3,131,509 suggest hydroxyaminoacetanilides and hydantoins to protect cereal seeds against carbamates such as IPC, CIPC, and the like.

V literatuře nebyla dosud popsána žádná skupina látek, které by na straně jedné působily na rostliny silnými stimulačními impulsy na jejich růst a na straně druhé měly schopnost chránit rostliny před agresivními agrochemikáliemi ve smyslu účinku antidot.In the literature, no group of substances has been described which, on the one hand, exert a strong stimulus on the growth of plants and, on the other hand, have the ability to protect plants from aggressive agrochemicals in terms of antidote effect.

Zdůraznit nutno zejména takové sloučeniny vzorce I, v němž · Ar a Z mají shora uvedený význam a ostatní substituenty mají následující význam:Of particular note are those compounds of formula I wherein Ar and Z are as defined above and the other substituents are as follows:

X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxytévé amino^kar^bon^ylovou skuprnu, která je popřípadě monosubstituována nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;X is cyano, nitro, halogen, alkylcarbonyl with 1 to 4 carbon alkyl, alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in alkoxytévé amino ^for R ^b online ^yl verifies skuprnu which is optionally monosubstituted or disubstituted by alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;

Q znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je přerušena 1 nebo 2 atomy kyslíku nebo síry; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována kyanoskupinou; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována zbytkem esteru karboxylové kyseliny, přičemž zbytek esteru je vybrán ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinou nebo mononitrobenzylovou skupinou; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována karboxamidoskupinou, která je popřípadě monosubstituována nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy u^hlíku ne^bo/a a^lken^ylovou s^ku^pinou se 2 až 4 atomy uhlíku nebo je popřípadě monosubstituována alkinylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou nebo mono- nebo dihalogenfenylovou skupinou; alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhMku; a^lky^lkarbonylovou sku^pinu s 1 až 4 atomy uhl^íku v alkylu nebo aminosulfon^ylovou skupinu, která je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku;Q is C 1 -C 4 alkyl; (C 1 -C 4) alkyl group interrupted by 1 or 2 oxygen or sulfur atoms; (C 1 -C 4) alkyl substituted with cyano; a (C 1 -C 4) alkyl group which is substituted with a carboxylic acid ester moiety, the ester moiety selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, benzyl, or mononitrobenzyl; alkyl having 1 to 4 carbon atoms which is substituted by a carboxamido, which is optionally monosubstituted or disubstituted by alkyl having 1 to 4 atoms in ^hlík with no ^b a / aa ^o en ^yl verifies a ^to u ^p another 2 to 4 carbon atoms or is optionally monosubstituted with (C 2 -C 4) alkynyl, phenyl or mono- or dihalophenyl; (C 2 -C 4) alkenyl; (C 2 -C 4) alkynyl; ^o and y ^{o p} arbonylovou SKU yne with C1 -C4 alkyl Uhl ^Cart uv or aminosulfone verifies ^yl group which is optionally mono- or disubstituted by alkyl having 1-4 carbon atoms;

Ri znamená vodík, halogen, alkylovou s^ku^pinu s ¹ a^{ž 4} atomy utofau nebo v p-poloze vázanou fenoxyskupinu;Ri is hydrogen, halogen, alkyl with u ^{p to 1} yne ^{and 4} utofau atoms or p-position bonded phenoxy;

Rž znamená vodík, halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;R 2 is hydrogen, halogen or C 1 -C 4 alkyl;

Ri znamená vodík aR 1 is hydrogen and

Rs znamená vodík.R 5 is hydrogen.

Z těchto sloučenin jsou výhodné sloučeniny vzorce laOf these, compounds of formula Ia are preferred

( v němž(in which

X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, halo^to alk^yl^karbonylovou skuprnu s 1 až ⁴ atom^y u^hl^íku v al^kylu, a^lkoxy^karbonyto vou s^ku^pinu s 1 a^{ž 4} atomy uhd&u v a^oxylu, aminokarbonylovou skupinu, která je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; alkylovou sku^pinu s 1 a^{ž 4} atomy utofau;X is cyano, nitro, haloalkane^yl^toarbonyl group with 1 to⁴ atom^y at^hl^íku v al^keelu, a^lkoxy^toarbonyto vou s^toat^pinu s 1 a⁴ carboxylic acid alkoxy, an aminocarbonyl group which is optionally mono- or disubstituted with (C 1 -C 4) alkyl; alkyl group^pinu s 1 a⁴ utofau atoms;

Q znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atom^y u^hlíku, ^kter^á je substhuována ^kya noskupinou; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována zbytkem esteru ^karbox^ytov^é tyselm^ pnčemž z^bytek esteru je přestavován zbytkem vydaným ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovým zbytkem nebo mononitrobenzylovým zbytkem; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována karboxamidoskupinoR ^kter^á je ^po^přípa^dě mono- nebo tosubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo/a alkenylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku nebo je popřípadě monosubstituována alkinylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou nebo mono- nebo dihalogenfenylovou skupinou; alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu nebo aminosulfonylovou skupinu, která je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,Q represents a C 1 -C 4 alkyl group^y at^hlíkat,^toter^and it is submerged^kyand noskupinou; C 1 -C 4 alkyl substituted with an ester moiety^toarbox^ytov^E tyselm ^ whereby^bythe ester is a radical selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, benzyl or mononitrobenzyl; (C 1 -C 4) -alkyl which is substituted with carboxamido R 3^toter^and Yippee^pO^eventand^dě mono- or tosubstituted by C 1 -C 4 alkyl and / or C 2 -C 4 alkenyl or optionally monosubstituted by C 2 -C 4 alkynyl, phenyl or mono- or dihalophenyl; (C 2 -C 4) alkenyl; (C 2 -C 4) alkynyl; (C 1 -C 4) alkylcarbonyl or aminosulfonyl, optionally mono- or disubstituted with (C 1 -C 4) alkyl,

Rt znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy ubfíku aR 1 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; and

R2 znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.R 2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy.

Zvláště výhodné jsou z této posléze uve223867 děné skupiny takové sloučeniny, ve kterých mají substituenty ve vzorci Ia nás’edující význam:Particularly preferred from the following groups are those compounds in which the substituents in Formula Ia have the following meanings:

X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen, alkylkarbony ' ovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, alkoxykarbonylovou Skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylu nebo aminokarbonylovou skupinu, která je popřípadě mono- nebo disubstituována alky ' ovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku;X is cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or aminocarbonyl optionally mono- or disubstituted with C 1 -C 4 alkyl carbon atoms;

Q znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhíku, která je substituována kyanoskupinou; azylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována zbytkem esteru karboxylové kyseliny, přičemž zbytkem esteru je zbytek vybraný ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinou nebo mononitrobenzylovou skupinou; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována karboxamidoskupinou, která je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupmou s ¹ a^{ž 4} atom^y u^h ’Zu nebo/a aZenylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo je popřípadě monosubstituována atkinylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou nebo mono- nebo dihalogenfenylovou skupinou; nebo znamená alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku;Q is C1-C4alkyl substituted with cyano; a (C 1 -C 4) -alkyl group substituted with a carboxylic acid ester moiety, the ester moiety selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, benzyl, or mononitrobenzyl; alkyl having 1 to 4 carbon atoms which is substituted by a carboxamido, which is optionally mono- or disubstituted with an alkyl skupmou ^{1 and 4 h} at a hydrogen ^Y 'Zu / or azenyl group with 2-4 carbon atoms or optionally mono (C 2 -C 4) alkynyl, phenyl or mono- or dihalophenyl; or is (C 2 -C 4) alkynyl;

Ri znamená vodík, halogen nebo azylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku aR 1 represents hydrogen, halogen or a C 1 -C 4 asylum group and

R2 znamená vodík, halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.R 2 is hydrogen, halogen or C 1 -C 4 alkyl.

V rámci posléze uvedené skupiny jsou v užším smyslu výhodné ta^kové s^Iou^čeniny^, v nichž subssituenty vzorce Ia mají následující význam:In the context of the latter group are preferred in the strict sense ^to the memory with the ^I ou ^No enyne ^where subssituenty formula Ia have the following meanings:

X. znamená kyanoskupinu, chlor, brom, acetylovou skupinu, propionylovou skupinu, methoxy^karbon^yIovou skupiny et^hox^ykart)onylovou skupinu, aminokarbonylovou skupiny N-methylamino^karbon^ylovou sku^pinu, Ν,Ν-dimethylaminokarbonylovou skupinu,X is cyano, chloro, bromo, acetyl, propionyl, methoxy verifies ^the Arbon ^yl group and ^H ox ^yk art) onyl, aminocarbonyl N-methylamino ^the nominal SKU Arbon ^{y P} well, Ν, Ν-dimethylaminocarbonyl,

Q znamená k^yanmet^hylovou skupinu nebo k^yaneth^yHovou skupinu; metooxykarbonyh methylovou skupinu, ethoxykarbonylmethylovou skupinu, methoxykarbonylethylovou skupinu nebo ethoxykarbonylethylovou skupinu; alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, která je substituována karboxamidoskupmo^ ^kter^á _ je ^pop^řípadě mono^- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo/a alkenylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo která je ^poprípa^dě monosubsthuována al^kin^ylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku; nebo znamená propinylovou skupinu nebo butinylovou skupinu,Q represents the ^y anmet ^HYL verifies the group ^Y or ^Y aneth talk group; methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl or ethoxycarbonylethyl; alkyl having 1-2 carbon atoms which is substituted karboxamidoskupmo ^ ^{k Ter} _ ^p op ^case mono ^- or disubstituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and / or alkenyl having 2 to 4 carbon atoms, or which is ^p oprípa monosubsthuována al ^{ki ga} n ^y or with an alkyl with 2-4 carbon atoms; or represents a propynyl group or a butynyl group,

Ri znamená vodík, halogen nebo methylovou skupinu aR 1 is hydrogen, halogen or methyl;

R2 znamená vodík, halogen nebo methylovou skupinu.R 2 represents hydrogen, halogen or methyl.

Z těchto sloučenin tvoří důležitou podskupinu sloučeniny, ve kterých X znamená k^yanoskupinu.Of these compounds, an important sub-group of compounds are those in which X is k ^y ano.

Další výhodný rozsah účinných tetekAnother preferred range of effective aunts

vzorce I, které mají schopnost stimulovat růst rostlin a chránit rostliny, je zahrnut vzorcem II:formula I having the ability to stimulate plant growth and protect plants is included in formula II:

c-xc-x

R (ID v němžR (ID in which

X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen, acetylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo aminokarbonylovou skupinu, která je popřípadě ' mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, n znamená číslo 1, 2 nebo 3,X is cyano, nitro, halogen, acetyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or aminocarbonyl optionally mono- or disubstituted with C 1 -C 4 alkyl, n is 1, 2 or 3,

Ra znamená vodík nebo a ⁵ kýlovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,Ra is hydrogen or a ^5- keel group having 1 to 3 carbon atoms,

R:o znamená aminokarbonylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, a'kinylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, která je sama popřípadě ještě substituována 1 nebo 2 atomy halogenu; nebo znamená kyanoskupinu, s tím, že část vzorceR 10 represents an aminocarbonyl group which is optionally monosubstituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl or phenyl which is itself optionally further substituted by 1 or 2 halogen atoms; or is cyano, with a portion of the formula

- (CH)„— I R9 sestává nejvý^še ze 4 atom^ů uhhku.- (CH) "- I 9 consists highest ^e of four atoms ^at uhhku.

Z rozsahu vzorce II jsou výhodné sloučeniny vzorce IIIWithin the scope of formula II, compounds of formula III are preferred

C-X II N-O-CHz-R_Q (III)CX II NO-CH 2 -R _Q (III)

v němžin which

X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, chlor, acetylovou skupinu, alkoxykarbony^lovou sku^pinu s ¹ až ⁴ atomy uh’í'ku nebo aminokarbonylovou skupinu, která je popřípadě dfeubstituována a^lky’ovou sk:u^pinou s 1 až 4 atomy uhlíku, aX is cyano, chloro, acetyl, alkoxycarbonyl ^l verifies SKU ^p yne with ^1-4 carbon uh'í'ku or aminocarbonyl optionally a ^{plurality of projections} dfeubstituována 'verifies sk: u ^p another 1 to 4 C atoms , and

Rio znamená aminokarbonylovou skupinu, ^kter^á je ^po^případ^ě monosubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, která je sama popři223867Rio is aminocarbonyl, ^{kt ER} is ^p o ^or ad ^e monosubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or by phenyl which is itself popři223867

pádě ještě substituována 1 nebo 2 atomy halogenu; nebo znamená kyanoskupinu.is still substituted with 1 or 2 halogen atoms; or is cyano.

Z výhodných jednotlivých sloučenin lze uvést:Preferred individual compounds include:

α-kyanobenzylidenaminooxacetamid vzorceα-cyanobenzylideneaminooxacetamide of the formula

-C-CN-C-CN

N-O-CH2.CO-NH2 ethylester a-kyanbenzylidenaminooxyoctové kyseliny (sloučenina 1.4) a-(kyanoethox.imino) benzacctonitril (sloučenina 1.44)N-O-CH 2 CO-NH 2 α-cyanobenzylideneaminooxyacetic acid ethyl ester (Compound 1.4) α- (cyanoethox.imino) benzacetonitrile (Compound 1.44)

Účinn^é c^hloracetani^lidy, ^které z ^části nejsou kulturními rostlinami, jako obilovinami, rýží, kulturními druhy prosa a dalšími, dostatečně tolerovány, které však při současném použití oximetherů vzorce I podle ^e^ostenVo v^yn^álezu tatovéto kukurrn rostliny šetří, aniž by jinak utrpěly ve svém účinku v^{ůči p}level^ům^, jsou zn^ám^y např^íkla^d z amerických patentních spisů č. 3 547 620, 3 403 994, 3 442 945, 3 637 847, 3 598 859,Effectively ^E c ^hl oracetani ^{Lidy, kt} ns of the ^part are crop plants such as cereals, rice, cultural, millet, and other sufficiently tolerated, but while using oxime ethers of the formula I according to ^ e ^ ostenVo in ^y n and ^l cut tatovéto kukurrn plants saving without otherwise suffering in its effect on ^{the UCI p} level ^of m ^are Zn ^and m ^y such ^IKL and ^d from US Pat. No. 3,547,620, 3,403,994, 3,442,945, 3,637,847, 3,598 859,

819 661, 3 946 045, 3 983 174 a z DOS číslo 2 212 268, 2 305 495, 2 328 340, 2 402 983,819 661, 3 946 045, 3 983 174 and from DOS number 2 212 268, 2 305 495, 2 328 340, 2 402 983,

405 183 a 2 405 479.405 183 and 2 405 479.

Antidota vzorců I, II nebo III se výhodně používají s herbicidními chlnrccetanilidy vzorce IVThe antidotes of the formulas I, II or III are preferably used with the herbicidal chlorocetanilides of the formula IV

^co-ch₂ci ^R1if^R12. ^R _{2 is} ^R 1if ^R 12.

(IV) v němž(IV) in which:

Rit znamen^á ntérn a^lkylovou skupiny alkoxyskupinu, alkoxyalkylovou skupinu, trifluormetbylovou ^sku^pinu ne^bo hal^en,Rit ^implies in ntérn and verifies ^lkyl groups alkoxy, alkoxyalkyl, ^having trifluormetbylovou to ^P inu not ^b ^ en the halls,

R12, R13· a Ri4 znamenají nezávisle na sobě vodík, nižší alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkoxyalkylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu nebo halogen, aR12, R13, and R14 are each independently hydrogen, lower alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, trifluoromethyl or halogen, and

Rts znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atom^y uhn^ ^která je ^pop^řípad^ě substhuována karboxyskupinou, esterem karboxylové ^kyselⁱn^y, ami^dem ^kar^box^ylové tyseliny ^dále je^dním nebo dvěma mž^šími ali^fatic^kými zbytky substituovaným amidem karboxylové kyseliny nebo kyanoskupinou, nebo v němžRts is alkyl having 1 to 4 carbon ^yl UHN ^ ^k TERA ^p op ^Rip ad ^e substhuována carboxy ester, carboxylic ^alkyl SEL ⁱ n ^y ami ^d em ^to Ar ^b ox ^y nominal tyseliny ^forward e is ^d him or two ^MZ MENTAL ali ^f ATIC ^to YMI radicals substituted carboxylic acid amide, or cyano, or in which

Rtf znamen^á до^п^ butin^ acetatovanou karbonylovou skupinu, 1,3-dioxolan-2-ylaikyl, l,3-dinxnlαn-5-^ylαlkyl, 1,3-dloxan-2-yy-al^kyl, furanylmethyl, tetrahydrofuran^ylmeth^yl nebo al^kox^yal^kyl vzorce —A—O—Ráb, ^kde ^Implies in rtf до п ^ ^ ^ butyn acetatovanou carbonyl group, a 1,3-dioxolan-2-ylaikyl l, ^3-yl-5- dinxnlαn lαlkyl, ^{1,3-dioxan-2-yy-alk-yl,} furanylmethyl, tetrahydrofuran ^-yl meth ^yl or ^alk ox ^y al ^alkyl formula -A-O-Rab, ^the de

A znamená alkylenový řetězec s 1 až 4 atom^y uhn^ z rnch^ž 1 nebo 2 pMs^í přímému řetězci, aA is alkylene having 1 to 4 carbon atom of ^Y ^ UHN rnch ¹ or 2 ^ i PMS straight chain, and

R16 znamená nižší alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu nebo cykloalkylmethylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v kruhu.R 16 represents a lower alkyl group, an alkenyl group or a cycloalkyl group or a cycloalkylmethyl group having 3 to 6 carbon ring atoms.

^Výraz^y ,,nižš^í alkyl“ nebo „nižš^í alifatm^ký zb^yte^k“ znamenaj^í s^ku^pin^y s nejvýše 4 atomy uhlíku a odpovídají dále shora uvedené definici pro vzorec I. Totéž se týká výrazu „hatogien“. ^In ýraz ^y ,, ^also lower alkyl "or" lower ^{also to} alifatm characterized ZB ^y te ^k "represent: ⁱ with u ^{p to s} in the most 4 carbon atoms, and further correspond to the definition given above for formula I. The same applies to the term" hatogien ".

Některé chlnracetanШdy, které jsou zvláště vhodné pro použití s antidoty poďe vynálezu, lze dále jmenovat:Some of the hypochlorite species which are particularly suitable for use with the antidotes of the invention are:

N-ethox^ymeth^yl-2-meth^yl-6-eth^ylchloracetanilid,N-ethoxy ^y meth ^{yl-2-meth yl-6-eth yl} lchloracetanilid,

N-methox^ymeth^yl-2,6-dieth^ylchloracetanliid,N-methoxy ^y meth ^{yl-2,6-dieth y} lchloracetanliid,

N-(²‘-me t^hoxy et:liy 1) -²,6 lc hloracetanilid,N- ⁽² '-me t ^h oxy et: LiY 1) - ^2, 6 c hloracetanilid,

N- (^-altylox^thyl)-²,6-dimettlylch^lnl'acetanilid, ^N- ( ^-п-ргодох^ЬУ ) -2,6--^106^1 chlorace^t^inlid, ^N-(²‘-ⁱsoprn^poxyethy^l)-^2,6-dimethylchloracetanilid, ^N- (²‘-me th oxy eehy^y) -²-meth^yl-6-eth^y 1chloracetanilid,N- (N-ethyl--altylox) - ^2, 6-dimettlylch nl'acetanilid ^{l, N} - (^ ^ -п-ргодох ЬУ) -2,6 - ^ 106 ^ 1 ^ t ^ chlorination inlid ^N - ( ² '- ^{i p} soprn oxyethylene ^l) - ^2.6 -dimethylchloracetanilid ^N - ^(2' -me th oxy eehy ^yl) - ^{2-methylbenzyl yl} -6-eth ^yl 1chloracetanilid,

N- (²‘-methox^yeth^yl] -²,6-dieth^yIchloracetanilid, ^N- ( ²‘-etlhoxy e^y l ) -² - mc Шу 1-6 -e ehylchtoracetanilid, ^N- [ 3‘-methox^ypro^p-²‘^yl ] -2-mettlylch^lnr-. acetanilid, ^N- [ Bmetbox^ro^²^! ] -2t^-<^i^i^t:h^yl^^^β^ηΐ^, ^N- [ ³‘-met^hnx^yprn^p-²‘-^yl ] -2-meth^yl-6eth^cMoracetanilidN- ^{(2'-methoxy y} eth ^yl] - ^2, 6-diethyl Ichloracetanilid ^{yl, N} - ⁽² '-etlhoxy e ^ yl) - ² - MC Шу 1-6 -e ehylchtoracetanilid ^N - [3-methoxy ^{yp p} ro - ^{2 &apos; yl]} -2-NR- mettlylch ^l. acetanilide, ^N - [Bmetbox ^ ro ^ ² ^] -2 t ^ - <^ i ^ i ^ t: h ^y l ^^^ ^ β ηΐ ^ ^N - ^[3 '-methyl- nx ^{yp h} RN ^m - ^2' - ^yl] -2-meth ^yl-6eth ^ cMoracetanilid

N-[ 3‘-methnx^ypro^p-²‘-^yl ]-2,6·-^^^^acetanilid, ^N- (^-ethoxYeehy) acetanilid, ^N- (²‘-n-pro^poxye Шу¹ ) -²-methyl-6-et^hyl· chloracetanilid,N- [3'-methnx ^{yp p} ro - ² '- ^yl] -2,6 · - ^^^^ acetanilide, ^N - (^ -ethoxYeehy) acetanilide, ^N - ^(2-N-p for oxyethylene Шу ⁽¹ ) ^-2- methyl-6- ^ethyl- chloroacetanilide,

N-(²‘^-n-^prnpox^yeth^yl)-²,6-^dieth^ylchloracetanilid, ^N- [ ²‘-¹sopro^pnx^yeth^yl] -²-methyl-6-eth^ylchloracetanilid, ethytester ^N-c^hlorace^tyl-^2,6-dimeth^ylanihnooctové ^kyseliny ethylester N-chloracetyl-2,6-diethylanilinooctové kyseliny, methylester N-chloracetyl-2,6-dimethylanilinooctové kyseliny, isopropylester N-chloracetyl-2-methyl-6-ethylanilinooctové kyseliny, diethylacetal 2-[ N- (α-chloracetyl)-2,6-dimethylanilino ] acetaldehydu,N- ^{(2 '- y} n ^p rnpox eth ^yl) - ^{2, 6-di} eth ^y lchloracetanilid ^N - ^[2' - ^{P 1} Sopro nx ^y eth ^y l] - ^{2-methyl-6-eth yl} lchloracetanilid, ethytester -c ^{N hl} oration ^butyl - ^{2,6-dimethylethyl y} lanihnooctové ^alkyl petroleum jelly, ethyl N-chloroacetyl-2,6-diethylanilinooctové acid methyl ester, N-chloroacetyl-2,6-dimethylanilinooctové acid isopropyl ester of N-chloroacetyl-2-methyl- 6-ethylanilinoacetic acid, 2- [N- (α-chloroacetyl) -2,6-dimethylanilino] acetaldehyde diethyl acetal,

N- [ 3‘-methoxyprop-2‘-yl ] -2,3-dimethylchloracetanilid,N- [3‘-methoxyprop-2‘-yl] -2,3-dimethylchloroacetanilide,

N-(2 -ethoxyethyl)-2-methylchloracetanilid,N- (2-ethoxyethyl) -2-methylchloroacetanilide,

N- (2‘-methoxyethyl) -2-methylchloracetani id,N- (2'-methoxyethyl) -2-methylchloroacetanide,

N- [ 2^;-methoxyprop-l‘-yl ] -2,6-dimethylchloracetanilid,N- [2 ^; -methoxyprop-1'-yl] -2,6-dimethylchloroacetanilide,

N-[2'-methoxyprop-l^<-yl]-2-methyl-6-ethylchloracetanilid,N- [2'-methoxyprop-l ^<-yl] -2-methyl-6-ethylchloracetanilid,

N-[ 3^:-ethoxyprop-2‘-yi] -2-methyl-6-ethylchloracetanilid,N- [3 ^: -ethoxyprop-2'-yl] -2-methyl-6-ethylchloroacetanilide,

N- [ 3‘-ethoxyprop-2‘-yl ] -2-methyl-6-ethylhloracetanilid,N- [3‘-ethoxyprop-2‘-yl] -2-methyl-6-ethylhloroacetanilide,

N- [ l‘-ríiethoxybut-2‘-yl ] -2,6-dimethylchloracetanilid,N- [1'-diethoxybut-2'-yl] -2,6-dimethylchloroacetanilide,

N- [ 2‘-methoxyethyl ] -2-methyl-6-methoxychloracetanilid,N- [2‘-methoxyethyl] -2-methyl-6-methoxychloroacetanilide,

N- (n-butoxymethy 1) -2-terc.butylchloracetanilid,N- (n-butoxymethyl) -2-tert-butylchloroacetanilide,

N-tS^etho.xyprop^^ylj^^-dimethylchjoracetanilid,N-tS-ethoxyxypropiperazin-4-ylmethylchloroacetanilide,

N-(2‘-methoxyethyl)-2-chlor-6-methylchloracetanilid,N- (2'-methoxyethyl) -2-chloro-6-methylchloroacetanilide,

N-(2‘-ethoxyethyl)-2-chlor-6-methylch¹oracetanilid,N- (2'-ethoxyethyl) -2-chloro-6-methylquinolin oracetanilid ^1,

N-(2‘-ethox^yethyl )-2,3,6-trimethylchloracetanilid,N- (2'-ethoxy ethyl ^yl) -2,3,6-trimethylchloracetanilid,

N-(2‘-methoxyethyl )-2,3,6-trimethylchloracetanBid,N- (2‘-methoxyethyl) -2,3,6-trimethylchloroacetateBid,

N-(2‘-isopropoxyethyl )-2,3,6-trimethylchloracetanilid,N- (2'-isopropoxyethyl) -2,3,6-trimethylchloroacetanilide,

N-kyanmethyl-2,6-dimethylchloracetanilid,N-cyanomethyl-2,6-dimethylchloroacetanilide,

N- (but-l-in-3-y 1) chloracetanilid,N- (but-1-yn-3-yl) chloroacetanilide,

N-propinyl-2-methyl-6-ethylchloracetanilid,N-propynyl-2-methyl-6-ethylchloroacetanilide,

N- (l,3-dioxolan-2-ylmethyl) -2,6-dimethylchloracetanilid,N- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -2,6-dimethylchloroacetanilide,

N- (l,3-d.ioxolan-2-ylmethyl) -2-ethyl-6-methylchloracetanilid,N- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -2-ethyl-6-methylchloroacetanilide,

N- (l,3-dioxo^]an-2-y lmethyl) -2-methyl-6-ethylchloracetanilid,N- (l, ^3-dioxo] an-2-ylmethyl) -2-methyl-6-ethylchloracetanilid,

N- (2‘-f uranylmethyl) -2,6-dimethylchloracetanilid,N- (2‘-furanylmethyl) -2,6-dimethylchloroacetanilide,

N- (2‘-f uranylmethyl) -2-chlor-6-methylchloracetanilid,N- (2'-furanylmethyl) -2-chloro-6-methylchloroacetanilide,

N-(2‘-tetrahydrofuranylmethyl)-2,6-dimethylchloracetanilid,N- (2'-tetrahydrofuranylmethyl) -2,6-dimethylchloroacetanilide,

N- (N‘-propargylkarbamoylmethyl) -2,6-dimethylchloracetanilid,N- (N-propargylcarbamoylmethyl) -2,6-dimethylchloroacetanilide,

N- (N^JXT-dimethylkarbamoylmethyl )-2,6-dimethylchloracetanilid,N- (N, N-dimethyl-carbamoylmethyl) -2,6-dimethylchloroacetanilide,

N- (n-butoxymethyl) -2,6-diethylchloracetanilid,N- (n-butoxymethyl) -2,6-diethylchloroacetanilide

N-(2‘-n-butoxyethyl)-2,6-diethylchloracetanilid,N- (2‘-n-butoxyethyl) -2,6-diethylchloroacetanilide,

N- [ 3‘-methoxybut-2‘-yl ] -2,6-dimethyl· chloracetani-id,N- [3'-methoxybut-2'-yl] -2,6-dimethyl-chloroacetanide,

2-chlor-N-isopropylacetanilid.2-chloro-N-isopropylacetanilide.

Vhodné herbicídní thiolkarbamáty, které při použití v obilovinách, rýži a kulturních druzích prosa společně se sloučeninami vzorců I, II nebo III, jsou snášeny kulturními rostlinami, odpovídají výhodně vzorci /Suitable herbicidal thiolcarbamates which, when used in cereals, rice and cultural millet species together with the compounds of formulas I, II or III, are tolerated by crop plants, preferably correspond to the formula:

R17—S—C—NR17-S-C-N

R18R18

nebo /or /

R1.7—SO—C—NR1.7 — SO — C — N

R18R18

v nichžin which

R17 znamená nižší alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, chlorallylovou skupinu, dichlorallylovou skupinu, trichlorallylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo p-chlorbenzylovou skupinu,R 17 represents lower alkyl, alkenyl, chlorallyl, dichlorallyl, trichlorallyl, benzyl or p-chlorobenzyl,

Rí8 znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku aR 18 is C 2 -C 4 alkyl

Ri9 znamená alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu, nebo v nichžR 19 represents a C 2 -C 4 alkyl or cyclohexyl group, or in which:

R.i.8 a R19 společně s atomem dusíku tvoří hexahydro-lH-azepinový nebo dekahydrochinolinový nebo 2-methyldekahydrochinolinový kruh.R 18 and R 19 together with the nitrogen atom form a hexahydro-1H-azepine or decahydroquinoline or 2-methyldecahydroquinoline ring.

Jako příklady takovýchto sloučenin ize jmenovat následující thiolkarbamáty:The following thiolcarbamates may be mentioned as examples of such compounds:

S-ethyl-N,N-dipropylthiokarbamát,S-ethyl-N, N-dipropylthiocarbamate,

S-ethyl-N,N-diisobutylthiokarbamát,S-ethyl-N, N-diisobutylthiocarbamate,

S-2,3-dichlorallyl-N,N-diisopropylthiokarbamát,S-2,3-dichlorallyl-N, N-diisopropylthiocarbamate,

S-propyl-N-butyl-N-ethylthiolkarbamát,S-propyl-N-butyl-N-ethylthiolcarbamate,

S-2,3,3-trichlorallyl-N,N-diisopropylthiolkarbamát,S-2,3,3-trichlorallyl-N, N-diisopropylthiolcarbamate,

S-propyl-N,N-dipropylthiolkarbamát,S-propyl-N, N-dipropylthiolcarbamate,

S-ethyl-N-ethyl-N-cyklohexylthiolkarbamát,S-ethyl-N-ethyl-N-cyclohexylthiolcarbamate,

S-ethyl-N-hexahydro-lH-azepin~l-karbothioát,S-ethyl-N-hexahydro-1H-azepine-1-carbothioate,

S-isopropyl-N,N-hexamethylenthiolkarbamát,S-isopropyl-N, N-hexamethylenthiol carbamate,

S- (p-chlorbenzyl) -N,N-diethylthiolkarbamát,S- (p-chlorobenzyl) -N, N-diethylthiolcarbamate,

N-ethylthiokarbonyl-cis-dekahydrochinolin,N-ethylthiocarbonyl-cis-decahydroquinoline,

N-propylthiokarbonyldekahydrochinaldin,N-propylthiocarbonyldecahydroquinine,

S-ethyl-N,N-bis- (n-butyl)thiolkarbamát,S-ethyl-N, N-bis- (n-butyl) thiolcarbamate,

S-terc.butyl-N,N-bis (n-propy 1) thiolkarbamát.S-tert-butyl-N, N-bis (n-propyl) thiolcarbamate.

2 3 8 В 72 3 8 7

Další příklady použitelných thiolkarbamámátů se popisují v amerických patentních spisech č. 2 913 327, 3 037 853, 3 175 897,Further examples of useful thiolcarbamamates are described in U.S. Patent Nos. 2,913,327, 3,037,853, 3,175,897, U.S. Pat.

185 720, 3 198 786 a 3 582 314.185,720, 3,198,786 and 3,582,314.

Jako další přípravky, které se v kombinaci se sloučeninami vzorce I činí snášičelnými pro kulturní rostliny, lze uvést:Other preparations which, in combination with the compounds of formula I, are compatible with crops include:

methylester «-[4- (2,4-dichlorfenoxy )fenoxyJpropionové kyseliny, methylester a-[ 4- (4-trif luormethylf enoxy)fenoxyJpropionové kyseliny, methylester a- [ 4- (2-chlor-4-trifluormethylf enoxy)fenoxy ] propionové kyseliny, methylester a-[4-3,5-dichlorpyridyl-2-oxyjfenoxyJpropionové kyseliny.N- [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] propionic acid methyl ester, α- [4- (4-trifluoromethylphenoxy) phenoxy] propionic acid methyl ester, α- [4- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) phenoxy] methyl ester propionic acid, α- [4-3,5-dichloropyridyl-2-oxy] phenoxy] -propionic acid methyl ester.

Používané množství antidota kolísá mezi asi 0,01 a asi 15 hmotnostními díly na 1 hmotnostní díl herbicidu. Toto množství se zjišťuje případ od případu, tj. v závislosti na použitém typu herbicidu, tak aby se použilo optimálního poměru ve vztahu na optimální účinek, který je nejvhodnější pro tu kterou kulturní rostlinu.The amount of antidote used varies between about 0.01 and about 15 parts by weight per 1 part by weight of the herbicide. This amount is determined on a case-by-case basis, i.e. depending on the type of herbicide used, so as to use the optimum ratio in relation to the optimum effect that is most suitable for the particular crop plant.

Jak již bylo uvedeno, přicházejí pro použití nových antidot vzorců I až III к ochraně kulturních rostlin před agrochemikáliemi nebo ke stimulaci růstu rostlin různé metody a různá technika:As already mentioned, various methods and techniques for using new antidotes of formulas I to III come to protect crop plants from agrochemicals or to stimulate plant growth:

1) Moření semen1) Seed pickling

a) Moření semen pomocí účinné látky používané ve formě smáčitelného prášku protřepáváním v nádobě až do rovnoměrného rozptýlení na povrch semen (moření za sucha). Používá se asi 10 až 500 g účinné látky vzorce I (40 g až 2 kg smáčitelného prášku) na 100 kg osiva.(a) Pickling of seeds with the active substance used in the form of a wettable powder by shaking in the container until evenly distributed on the surface of the seeds (dry pickling). About 10 to 500 g of active compound of the formula I (40 g to 2 kg of wettable powder) per 100 kg of seed are used.

b) Moření semen pomocí emulzního koncentrátu účinné látky vzorce I podle metody a) (moření za vlhka).(b) Seed pickling with the emulsion concentrate of the active compound of the formula I according to method (a) (wet pickling).

c) Moření ponořováním osiva do suspenze s obsahem 50 až 3200 ppm účinné látky vzorce I po dobu 1 až 72 hodin a popřípadě následujícím sušením semen (moření ponořováním).c) Pickling by dipping the seed in a suspension containing 50 to 3200 ppm of the active compound of the formula I for 1 to 72 hours and, optionally, subsequently drying the seeds (dipping).

Moření osiva nebo ošetřování naklíčených semenáčků jsou přirozeně výhodné metody aplikace, protože ošetření účinnou látkou je zcela zaměřeno na cílovou kulturní rostlinu. Používá se zpravidla 10 g až 500 g, výhodně 50 až 250 g účinné látky na 100 kg osiva, přičemž podle metodiky, která umožňuje přídavek dalších účinných látek nebo mikroživin, je možno odklonit se od uvedených mezních koncentrací, a to směrem nahoru nebo dolů (opakované moření).Seed pickling or the treatment of sprouted seedlings are naturally preferred methods of application, since treatment with the active ingredient is entirely directed to the target crop plant. As a rule, 10 g to 500 g, preferably 50 to 250 g of active substance per 100 kg of seed are used, and according to the methodology which allows the addition of further active substances or micronutrients, it is possible to deviate upwards or downwards from said limit concentrations ( repeated pickling).

2) Aplikace směsi připravené v zásobní nádobě2) Applying the mixture prepared in a storage container

Používá se kapalné formy směsi antido- ta a herbicidu (vzájemný poměr množství se pohybuje mezi 10:1 a 1:10), přičemž aplikované množství herbicidu na 1 ha činí 0,1 až 10 kg. Takováto směs připravená v tanku se výhodně aplikuje před nebo bezprostředně po vysetí nebo 5 až 10 cm hluboko do ještě neoseté půdy.The liquid form of the antitumor and herbicide mixture is used (the ratio of the amount being between 10: 1 and 1:10), the amount of herbicide applied per ha being 0.1 to 10 kg. Such a mixture prepared in a tank is preferably applied before or immediately after sowing or 5-10 cm deep into the still unsown soil.

3) Aplikace do rýh připravených pro setí:3) Application to grooves ready for sowing:

Antidotum se aplikuje formou emulzního koncentrátu, smáčitelného prášku nebo granulátu do ještě odkrytých osetých rýh a potom se po zakrytí těchto rýh aplikuje normálním způsobem herbicid preemergentním postupem.The antidote is applied in the form of an emulsion concentrate, wettable powder or granulate to the still sown grooves, and then after covering the grooves, the herbicide is applied in a normal manner by a pre-emergence process.

Principiálně lze antidotum aplikovat před, společně nebo po aplikaci pesticidu, a aplikace se může provádět na semena nebo na pole před nebo po zasetí nebo v určitých případech také po vzejití osiva.In principle, the antidote may be applied before, together or after the application of the pesticide, and may be applied to the seeds or field before or after sowing or, in certain cases, also after seed has emerged.

Vynález se týká zejména také prostředků, obsahujících vedle antidota vzorce I alespoň jednu agrochemickou účinnou látku, například herbicid chloracetanilidové nebo thiolkarbainátové řady. Tyto prostředky obsahují kromě toho ještě nosné látky nebo/ /a dispergátory.In particular, the invention also relates to compositions comprising, in addition to the antidote of the formula I, at least one agrochemical active substance, for example the chloroacetanilide or thiolcarbainate herbicide. These compositions additionally contain carriers and / or dispersants.

4) Kontrolované odevzdávání účinné látky:(4) Controlled release of active substance:

Účinná látka se ve formě roztoku nanáší na minerální nosič granulátu nebo na polymerní granulát (močovino-formaldehydový) a potom se granulát nechá oschnout. Popřípadě lze vytvořit povlak (obalované granuláty), který dovoluje odevzdávat účinnou látku v dávkách po určitý časový interval.The active ingredient is applied in the form of a solution to a mineral granulate carrier or to a polymeric granulate (urea-formaldehyde) and then allowed to dry. Optionally, a coating (coated granules) may be formed which allows the active ingredient to be delivered in portions over a period of time.

Samozřejmě se mohou používat také všechny ostatní metody aplikace účinných látek. Pro ty jsou dále uvedeny příklady.Of course, all other methods of drug delivery can also be used. Examples are given below.

Postup podle vynálezu к podpoře růstu rostlin nebo к ochraně kulturních rostlin se dá používat zejména na rýži a užitkových druzích čiroku (Sorghum), dále na kukuřici, pšenici, ječmeni, ovsu, sóji, bavlníku, cukrové řepě. Tento postup však není omezen jen na stimulaci a ochranu jednoletých rostlin, nýbrž se velmi dobře hodí také ke stimulaci růstu víceletých rostlin (ovocných stromů, okrasných keřů nebo pod.), přičemž se stimuluje vznik kořenů nebo tvorba postranních výhonků nebo se má dosáhnout zlepšeného nasazení plodů nebo zlepšeného stavu květů.The process according to the invention for promoting plant growth or for the protection of crop plants can be used, in particular, on rice and useful sorghum (Sorghum), corn, wheat, barley, oats, soya, cotton, sugar beet. However, this procedure is not limited to the stimulation and protection of annual plants, but is also well suited to stimulate the growth of perennial plants (fruit trees, ornamental shrubs, etc.), stimulating the formation of roots or the formation of side shoots or improving deployment. fruits or improved state of flowers.

Sloučeniny vzorce I se připravují o sobě známými postupy (Organic Reactions 1953, Vol. 7, str. 343 a 373; Journal f. prakt. Chemie 66, str. 353; Liebigs Ann. 250, 165) etherifikací nebo acylací oximu obecného vzorce VThe compounds of formula I are prepared by methods known per se (Organic Reactions 1953, Vol. 7, pp. 343 and 373; Journal f. Praktie Chemie 66, p. 353; Liebigs Ann. 250, 165) by etherification or acylation of the oxime of formula V

Ar—С—XAr — С — X

N—OH (V)N — OH (V)

b)(b)

Ar—C—X + Halg—CH—COOCH3Ar - C - X + Halg - CH - COOCH 3

N—O—sůl СНз v němžN — O — salt СНз in which

Ar a X mají význam uvedený pod vzorcem I, nebo soli oximu působením halogenidu vzorceAr and X are as defined in formula I, or oxime salts by treatment with a halide of formula

Halg—Q v němžHalg — Q in which

Q má význam uvedený pod vzorcem I aQ is as defined in formula I and

Halg znamená halogen, výhodně chlor nebo brom.Halg is halogen, preferably chlorine or bromine.

Kondenzace substituovaných a-oximinoderivátů se provádí při etherifikaci účelně ve formě jejich solí, zvláště solí s alkalickými kovy nebo amoniových solí, jak je dále na vybraných příkladech schematicky naznačeno:The condensation of the substituted .alpha.-oximinoderivatives is effected in the etherification expediently in the form of their salts, in particular alkali metal or ammonium salts, as schematically indicated below in selected examples:

a)and)

Ar—C—X || + Halg—CH2—CO—NH2Ar — C — X || + Halg-CH 2 -CO-NH 2

N—O—sůl-----------------> Ar—C—XN — O — salt -----------------> Ar — C — X

IIII

N_O_CH2— CO—NH2 oximacetamidy vzorce IN_O_CH2-CO-NH2 oximacetamides of formula I

Ar—C—XAr - C - X

IIII

------ N—O—CH—COOCH3------ N — O — CH — COOCH3

СНз estery karbox^ylových ^kyselin oximalkanů vzorce IСНз ^yl ester of a carboxyalkyl ^{alkyl-voltage} Selin oximalkanů formula I

c)C)

Ar—C—X + Halg—CH2—CH = CH2Ar - C - X + Halg - CH 2 - CH = CH 2

N—O—sůlN-O-salt

Ar—C—XAr - C - X

IIII

------ N—O—CH2—CH = CH2 oximethery vzorce I------ N - O - CH 2 - CH = CH 2 oximethers of formula I

Acylace se provádí účelně s volnými oximy vzorce V, jak je patrno z následujícího schématu:The acylation is conveniently carried out with the free oximes of formula V, as shown in the following scheme:

d) :d):

Ar—C—X halogenid kyseiiny || ---------N-O—HAr — C — X acid halide || --------- N-O — H

Ar—C—X (cyklo) alifatický zbytek,Ar — C — X (cyclo) aliphatic,

II I aromatický zbytek,II I aromatic residue,

N—O—CO hetericyklický zbytek acyloximy vzorce IN-O-CO hetericyclic acyloxime residue of formula I

e)E)

Ar—C—X halogenid sulfonovéAr - C - X sulfonic halide

N—OH kyselinyN-OH acids

Ar—C—XAr - C - X

N—O—SO2 (cyklojalifatický zbytek, aromatický zbytek, heterocyklický zbytek sulfonyloximy vzorce IN — O — SO2 (cycloaliphatic, aromatic, heterocyclic sulfonyloxime of formula I

Ve shora uvedených . ' vzorcích znamená Halg halogen, zejména chlor nebo brom.In the above. Halg represents halogen, especially chlorine or bromine.

Jako rozpouštědla pro získání sloučenin. vzorce I se principiálně ^ho^dí všechna roz^pou^št^ědla, která se za rea^kčníc^h podnňnek chova^jí inertně. Jako pnklady ^lze uv^ést: uhtevo^dí^ky, ^pře^dev^ším v^ša^k potarrn ^rozpoušt^ějako dmxan, cehoso^ ^di- met^hylformam^id, av^ša^k tato toteny jato meťh^ylethyltoton, aceton ate. . ^Vylou^čena jsou roz^pou^št^ědla^{, kt}er^á o^bsa!iuj^{í hyd}rox^ylové skupiny.As solvents to obtain compounds. Formula I principally ^h o ^{d p} and all extended ^{STARTUP EDL} and that for rea ^CZK --N ^{h a} r podnňnek behaves inertly. As pnklady ^l st of the ^loan: uhtevo ^d i ^K Y, ^Pr e ^{d eV mV} and ^the potarrn ^ro zpoušt ^of such dmxan, something ^{methylcarbazole-di formamide,} and ^N, and ^to this Toten Jato meth ^y lethyltoton, acetone ate. . ^{No howling} ou are extended ena ^{p STARTUP} and ^{EDL, kt} of the ER ^and the ^b! IUJ ^d rox ^y nominal ^hydroxy group.

Teploty se pohybují v rozmezí od —10 °C do asi 150 °C, výhodně mezi 20 ° a 120 °C.The temperatures range from -10 ° C to about 150 ° C, preferably between 20 ° and 120 ° C.

Jako činidla odštěpující halogenovodík přicházejí v úvahu báze, jako terciární aminy (triethyJamin, trieth^ylendiamin, piperidin atd.). V některých případech stačí také suspenze uhličitanu sodného v bezvodém reakčním prostředí.As a hydrogen halide removing agent suitable base such as tertiary amines (triethyJamin, triethylene diamine ^y, piperidine etc.). In some cases, a suspension of sodium carbonate in an anhydrous reaction medium is also sufficient.

Oximy se vyskytují ve dvou stereoisomerních formách, tj. ve formě syn a anti. Také sloučeniny vzorce I uvedené v odstavcíchOximes exist in two stereoisomeric forms, i.e., syn and anti. Also the compounds of formula I mentioned in paragraphs

a) až e) se mohou v^ys^kytova^t v obou ^form^ác^{h či}s^té ne^bo jato směsL ^V rámci toho2 2 3)867 to popisu se tudíž ve smyslu uvedeného rozumí obě stereoisomerní formy samy o sobě a jako směsi v libovolných vzájemných poměrech.a) to e) can be ^{characterized} with ^alkyl ova ^t in both ^f orm ^a c ^{h or} with ^the no ^b of Jato směsL ^Within toho2 2 3) 867 that disclosure is thus in terms of that mean both stereoisomeric forms themselves and as mixtures in any relative proportions.

Výrobu nových oxlmů vzorce I objasňují následující příklady:The following examples illustrate the preparation of the new oxides of formula I:

Příklad 1Example 1

V sulfonační baňce o obsahu 350 ml se suspenduje 17 g (0,1 mol) sodné soli fenylglyoxylonitril-2-oximu ve 170 ml acetonitrilu. Potom se přidá 23,8 g (0,1 mol) chloraceto-3,4-dichloranilidu, přičemž bylo možno zjistit slabé tepelné zabarvení. Suspenze se míchá 3 hodiny za varu pod zpětným chladičem, přičemž se vzhled suspenzí mění. Po ochlazení na teplotu místnosti se reakční roztok odfiltruje od vzniklého chloridu sodného, zbytek na filtru se promyje acetonitrilem a filtrát se odpaří ve vakuu. Ve formě zbytku se získá 32,3 g surového produktu. Po překrystalování ze směsi alkoholu a vody se získá 20,4 g reakčního produktu vzorce ru chloroctové kyseliny se udržuje ve 200 mililitrech acetonitrilu 3 hodiny na teplotě 60 až 70 °C za dobrého míchání, přičemž suspenze značně zjemní. Po několika dalších hodinách se produkt odfiltruje, promyje se acetonitrilem a vysuší se ve vakuu, přičemž olejovitý zbytek, který zbude, asi po 24 hodinách ztuhne.In a 350 ml sulfonation flask, 17 g (0.1 mol) of phenylglyoxylonitrile-2-oxime sodium are suspended in 170 ml of acetonitrile. Then, 23.8 g (0.1 mol) of chloroaceto-3,4-dichloroanilide were added to show a slight thermal coloration. The suspension was stirred at reflux for 3 hours, changing the appearance of the suspensions. After cooling to room temperature, the reaction solution was filtered from the resulting sodium chloride, the filter residue was washed with acetonitrile, and the filtrate was evaporated in vacuo. 32.3 g of crude product are obtained in the form of a residue. After recrystallization from an alcohol / water mixture, 20.4 g of the reaction product of the formula chloroacetic acid are obtained, kept in 200 ml of acetonitrile at 60 DEG-70 DEG C. for 3 hours with good stirring, the suspension becoming very fine. After a few more hours, the product was filtered off, washed with acetonitrile and dried in vacuo to give an oily residue after about 24 hours.

Teplota tání 68 až 70 °C. Po překrystalování z isopropylalkoholu činí t. tání 71 až 72 °C.Melting point 68-70 ° C. After recrystallization from isopropyl alcohol, the melting point is 71-72 ° C.

C~C—NC ~ C — N

N-O-CH^COOCH_Z NO-CH 2 COOCH _Z

Podobně se získá kondenzací sodné soli 4’Chlorfenylglyoxylonitriloximu s ethylesterem α-chlorpropionové kyseliny sloučenina vzorce:Similarly, by condensation of 4´Chlorophenylglyoxylonitriloxime sodium salt with α-chloropropionic acid ethyl ester, a compound of the formula:

^^-C-N-O-Cř^CO-NH — Č=N- ^ - C-N-O-Cl = CO-NH-C = N

ClCl

o teplotě tání 143 až 144 °C.mp 143-144 ° C.

Odpovídajícím způsobem se získá ze soli chloridu 2,4-dimethylfenylhydro.xamové kyše-iny a allylchloridu ve formě olejovité látky produkt vzorce ^HCl ^H3^C~^33~C=N-0-CH^CH=CH₂_Correspondingly, the product of the formula ^H is obtained from the salt of 2,4-dimethylphenylhydro-oxamic acid chloride and allyl chloride in the form of an oily substance: Cl ^H 3 ^C = 33-C = N-O-CH 2 CH = CH _{2 -}

Podobným způsobem se získá ze sodné soli 2-thienylacetonitriloximu a chloracetonitrilu sloučenina vzorceIn a similar manner, a compound of formula is obtained from the sodium salt of 2-thienylacetonitriloxime and chloroacetonitrile

IIII

N-O-CH^CN ve formě olejovité látky.N-O-CH 2 CN as an oil.

Příklad 2Example 2

33,6 g (0,2 mol) sodné soli fenylglyoxylonitriloximu a 25 g (0,22 mol) methyleste v 99,3% výtěžku ve formě oleje.33.6 g (0.2 mol) of phenylglyoxylonitriloxime sodium salt and 25 g (0.22 mol) of methyl ester in 99.3% yield as an oil.

Použije-li se místo esteru a-chlorpropionové kyseliny isopropylesteru chloroctové kyseliny, pak se získá sloučenina vzorce ^ci_O~f^cN When chloroacetic acid isopropyl ester is used in place of the ^α -chloropropionic acid ester, a compound of the formula ^ci- O-f ^{cN is obtained}

N-0-CH£C00-iSOC₃Hi o teplotě tání 93 až 94 °C, a při použití nesubstituovaného fenylglyoxylonitriloximu (ve formě sodné soli) se dospěje ke sloučenině vzorceN-0-CH-C00 ISOC £ ₃ Hi mp 93-94 ° C, using an unsubstituted fenylglyoxylonitriloximu (as sodium salt) is reached to the compound of formula

O“u'^CN O 'u' ^CN

N-O-CH^COO-i&o CtH?N-O-CH 2 COO-C 1 H 3?

o teplotě tání 49 až 50 °C.mp 49-50 ° C.

Příklad 3Example 3

Příprava sloučeniny vzorcePreparation of compound of formula

α-kyanobenzylidenaminooxacetamidα-cyanobenzylideneaminooxacetamide

845 g (5 mol) sodné soli benzacetonitriloximu se suspenduje v 2,5 litru acetonitrilu a v přítomnosti katalytického množství jodidu draselného se za míchání pozvolna přidá 468 g (5 mol) chloracetamidu. Reakční směs se zahřívá 12 hodin к varu pod zpětným chladičem, potom se ochladí a nechá se pak přitéci asi do 12 litrů vody. Zatímco se přítomné soli rozpustí, vyloučí se reakční produkt v krystalické formě. Výtěžek 882 g [tj. 86,8 % teorie). Teplota tání 128 až 129°C (z ethanolu).845 g (5 mol) of benzacetonitriloxime sodium are suspended in 2.5 liters of acetonitrile and 468 g (5 mol) of chloroacetamide are slowly added with stirring in the presence of a catalytic amount of potassium iodide. The reaction mixture is heated at reflux for 12 hours, then cooled and then allowed to flow to about 12 liters of water. While the salts present dissolve, the reaction product precipitates in crystalline form. Yield 882 g [i.e. 86.8% of theory). Mp 128-129 ° C (from ethanol).

Odpovídajícím způsobem se ze sodné soli 3-furanylnitromethanoximu a methansulfonylchloridu získá sloučenina vzorceCorrespondingly, the compound of the formula is obtained from the sodium salt of 3-furanylnitromethanoxime and methanesulfonyl chloride.

ГТ'Г^{02 0} N-O-SO^CH^ ve formě viskózního oleje.ГТ'Г ^{02 0} NO-SO ^CH ^ in the form of a viscous oil.

Příklad 4Example 4

8,0 g (0,037 mol) sodné soli a-oximino-1-naftylacetonitrilu a 5,5 g (0,045 mol) propargylbromidu se zahřívá 4 hodiny v 50 ml acetonitrilu asi na 80 °C. Potom se suspenze zahustí ve vakuu a zbytek se extrahuje methylenchloridem. Roztok se odpaří, přičemž se ve formě oleje získá sloučenina vzorce8.0 g (0.037 mol) of the sodium salt of α-oximino-1-naphthylacetonitrile and 5.5 g (0.045 mol) of propargyl bromide are heated to about 80 ° C in 50 ml of acetonitrile for 4 hours. The suspension was concentrated in vacuo and the residue was extracted with methylene chloride. The solution was evaporated to give the title compound as an oil

vypočteno:calculated:

C: 76,9 %, H: 4,3 %, N: 11,96;C: 76.9%, H: 4.3%, N: 11.96;

ПЯ1 О7ППП *ПЯ1 О7ППП *

C: 76,4’%, H: 4,4 %, N: 11,8 %.C: 76.4 ’%, H: 4.4%, N: 11.8%.

Použije-li se místo propargylbromidu jakožto reakční složky chloracetonitrilu, pak se získá sloučenina vzorce /When chloroacetonitrile is used as the reactant instead of propargyl bromide, the compound of formula (I) is obtained.

(y-C-GN n-o-ch^cn o teplotě tání 81 až 82 °C.(γ-C-GN n-o-chlorine, m.p. 81-82 ° C).

Příklad 5Example 5

0,1 mol sodné soli a-oximino-2-thienylacetonitrilu se spolu s 0.12 mol chloracetamidu suspenduje ve 150 ml acetonitrilu. Potom se reakční směs zahřívá po dobu 3 hodin na teplotu 50 až 60 °C, přičemž se vyloučí chlorid sodný, který se odfiltruje a vymyje se acetonitrilem. Filtráty se zahustí ve vakuu. Zbude sloučenina vzorce ^kc-CN N-O-CH^CO-NHj, ve formě světle žluté olejovité látky.0.1 mol of sodium α-oximino-2-thienylacetonitrile is suspended in 150 ml of acetonitrile together with 0.12 mol of chloroacetamide. Thereafter, the reaction mixture is heated at 50-60 ° C for 3 hours, whereupon sodium chloride precipitates, which is filtered off and washed with acetonitrile. The filtrates were concentrated in vacuo. There remains a compound of formula ## STR2 ## as a light yellow oil.

V následujících tabulkách jsou teploty uvedeny ve stupních Celsia.The following tables show temperatures in degrees Celsius.

Podle některé ze shora uvedených metod se dají vyrobit následující sloučeniny:The following compounds can be prepared according to any of the above methods:

Analýza proAnalysis for

C15H10N2OC15H10N2O

W-O-QW-O-Q

sloučenina číslo compound number R1 R1 R2 R2 Q Q fyzikální data physical data 1.1 1.1 H H H H —CH2—CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 t. t. 128 — 129 t 128-139 1.2 1.2 4-Cl 4-Cl H H —CH2— CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 t. t. 126 — 128 126-128 1.3 1.3 H H H H —CH2—COOCH3 —CH2 — COOCH3 t. t. 71 — 72 71-72 1.4 1.4 H H H H —CH2—COOC2H5 —CH2 — COOC2H5 t. t. 54 — 56 54-56 1.5 1.5 H H H H —CH2—COO(í-C3H7) —CH2 — COO (C1-C3H7) t. t. 49 — 50 49-50 1.6 1.6 4-CH3 4-CH3 H H —CH(CH3)COOCH3 —CH (CH3) COOCH3 olej oil 1.7 1.7 4-Cl 4-Cl H H —CHa—COO(í-C3H7) —CHa — COO (C1-C3H7) t. . t. 93 — 94 t. 93-94 1.8 1.8 4-Cl 4-Cl 2-C1 2-C1 —CH2—COOCH3 —CH2 — COOCH3 olej oil 1.9 1.9 4-Cl 4-Cl 2-C1 2-C1 —CH2COOC2H5 —CH2COOC2H5 olej oil 1.10 1.10 4-Cl 4-Cl 3-C1 3-C1 —CHa—COOCH3 —CHa — COOCH3 t. t. 50 — 52 50-52 1.11 1.11 4-Cl 4-Cl 3-C1 3-C1 —CH2—COOC2H5 —CH2 — COOC2H5 t. t. 46 — 48 46-48 1.12 1.12 4-Cl 4-Cl H H —CHjCHsj—COOCsHs —CH3 CH3 - —COOC3 H5 olej oil 1.13 1.13 4-CH3O- 4-CH3O- H H —CH2—COOC2H5 —CH2 — COOC2H5 t. t. 78 — 81 78-81 1.14 1.14 H H H H —CH2— CeeCH —CH2— CeeCH n_D22 1,5597n _D 22 1.5597 1.15 1.15 H H 2-C1 2-C1 —C2H5 —C2H5 olej oil 1.16 1.16 4-CH3 4-CH3 H H -nC3H7 -nC3H7 n_D22 1,53 5 9n _D 22 1.53 5 9 1.17 1.17 4-CH3O 4-CH3O H H —CH3 —CH3 t. t. 75 — 77 75-77 1.18 1.18 4-CH3O 4-CH3O H H —C2H5 —C2H5 olej oil 1.19 1.19 4-Br 4-Br H H —CH2C-CH —CH2C-CH t. t. 90 — 92 90-92 1.20 1.20 H H H H —CH3—CH—CH2 \ / X / \ Cl Cl —CH3 — CH — CH2 \ / X / \ Cl Cl t. v. 118 — 120/107 Pa t 118-120/107 Bye 1.21 1.21 4-Cl 4-Cl H H —CH(C2H5)— COOC2H5 —CH (C2 H5) - COOC2 H5 olej oil 1.22 1.22 4-Cl 4-Cl H H —CH2—C=CH —CH2 — C = CH t. t. 75 — 77 75-77 1.23 1.23 4-Cl 4-Cl H H —CH(CH3)—COOCH3 —CH (CH3) —COOCH3 olej oil 1.24 1.24 4-CH3 4-CH3 H H —C2H5 —C2H5 no²² 1,5426no ²² 1.5426 1.25 1.25 4-Cl 4-Cl 2-C1 2-C1 —CH(CH3j— C=CH —CH (CH3j — C = CH olej oil 1.26 1.26 4-Br 4-Br H H —CHs —CHs t. t. 60 — 62 60-62 1.27 1.27 3-CF3 3-CF3 H H —CH2—COOC2H5 . —CH2 — COOC2H5. 1.28 1.28 3-CF3 3-CF3 H H —CH2—HC=CH2 —CH2 — HC = CH2 1.29 1.29 H H H H -nCáH9 -nCaH9 1.30 1.30 H H H H —CH2—COO( ÍS0C4H9) —CH2 — COO (ISCO4H9) 1.31 1.31 3-CF3 3-CF3 H H —CH(CH3)—COOC2H5 —CH (CH3) —COOC2 H5 1.32 1.32 4-NO2 4-NO2 H H —CH2—COOCH3 —CH2 — COOCH3 1.33 1.33 4-NO2 4-NO2 H H —CH2—CO—NH2 Cl / —CH2 —CO — NH2 Cl / 1.34 1.34 H H H H -CH^CO-NH ^-/^Cl-CH2CO-NH4 ^- Cl2 t. t. 143 — 144 143-144 1.35 1.35 H H H H — SO2N(CH3)2 - SO 2 N (CH 3) 2 t. t. 88 — 89 88-89 1.36 1.36 4-Br 4-Br H H —CHa—CN —CH — CN t. t. 77 — 79 77-79 1.37 1.37 4-CH3O 4-CH3O H H —CaHs —CaHs pevný produkt solid product 1.38 1.38 H H H H —CH3 —CH3 t. t. 129 — 131 129-131 1.39 1.39 H H H H —C2H5 —C2H5 olej oil 1.40 1.40 H H H H —C3H7(1SO) —C3H7 (1SO) n_D ²² 1,5 3 4 0n _D ²² 1.5 3 4 0 1.41 1.41 H H H H —CH(CH3]COOCH3 —CH (CH3) COOCH3 olej oil 1.42 1.42 H H H H —CH(CH3)COOC2H5 —CH (CH3) COOC2 H5 t. t. 36 — 37 36-37 1.43 1.43 H H H H —CH(C2H5)COOC2H5 —CH (C2 H5) COOC2 H5 pevný produkt solid product 1.44 1.44 H H H H —CH2—CH2—CN —CH2 — CH2 — CN t. t. 123 — 126 123-126 1.45 1.45 H H H H —CH2—CH2—CH2—CN —CH2 — CH2 — CH2 — CN n_D22 1,5352n _D 22 1.5352 1.46 1.46 H H H H —CO—CH3 —CO — CH3 t. t. 68 — 70 68-70 1.47 1.47 3-CF3 3-CF3 H H —CH2—COOCH3 —CH2 — COOCH3 t. t. 107 — 109 107-109 1.48 1.48 2-CH3 2-CH3 H H —CHa— CN —CHa— CN 1.49 1.49 2-F 2-F H H —CHa—CN —CH — CN 1.50 1.50 2-F 2-F H H —CH2— CONH2 —CH2 — CONH2 olej oil 1.51 1.51 2-CH3 2-CH3 H H -CH(CH.3)-COOCH3 -CH (CH 3) -COOCH 3

CIWHOSE

Н_ЪСО ClН _Ъ СО Cl

1.54 1.54 Η Η Н Н — (СНг)7—СНз - (СНг) 7 — СНз t. t. 131 — 133 131-133 1.55 1.55 4-пС4НэО 4-пС4НэО Н Н —СН2—CN —СН2 — CN 1.56 1.56 44soC3H7O 44soC3H7O Н Н —СН2—СО—ΝΗ2 —СН2 — СО — ΝΗ2 1.57 1.57 2-СНз 2-СНз Н Н —СНг— СО—ΝΗ2 —СНг— СО — ΝΗ2 olej oil 1.58 1.58 3-ΝΟ2 3-ΝΟ2 Н Н —СНг—СО—ΝΗ2 —СНг — СО — ΝΗ2 1.59 1.59 3-ΝΟ2 3-ΝΟ2 Н Н -SO2-CH3 -SO 2 -CH 3 t. t. 133 — 135 133-135 1.60 1.60 Н Н Н Н —СНг—СО—СНз —СНг — СО — СНз t. t. 67 — 68 67-68 1.61 1.61 Н Н Н Н —СН(СНз) — СО—ΝΗ2 —СН (СНз) - СО — ΝΗ2 t. t. 144 — 146 144-146 1.62 1.62 Н Н Н Н —SO?— СНз —S? - СНз t. t. 121 - 1 22 121-122 22 1.63 1.63 Н Н Н Н —СНг—СООС4Нэ( terč.) —СНг — СООС4Нэ (target) t. t. 76 — 7 ' 76-7 ' 1.64 1.64 Н Н Н Н —СН(пС.10Н21)СООСгН5 —СН (пС.10Н21) СООСгН5 t. t. 53 — 51 53 - 51 1.65 1.65 Н Н Н Н —(СНз)г—СООС2Н5 - (СНз) г — СООС2Н5 olej oil 1.66 1.66 н н Н Н —СН (СНз) —СООС3Н7 (iso) —СН (СНз) —СООС3Н7 (ISO) n_D22 1,5112n _D 22 1.5112 1.67 1.67 н н Н Н — (СНг)17—СНз - (СНг) 17 — СНз pevný produKt solid product 1.68 1.68 н н Н Н —СН(СНз) — С=СН —СН (СНз) - С = СН olej oil 1.69 1.69 н н Н Н —CH (CHs)—CON (С?Н₅ )г—CH (CH3) —CON (С? Н ₅ ) г n_D ²² 1,5300n _D ²² 1,5300 1.70 1.70 н н Н Н —СНг—СО—NH—СНз —СНг — СО — NH — СНз 1.71 1.71 н н н н —СНг—СО—N(CH3)2 —СНг — СО — N (CH3) 2 1.72 1.72 н н н н —СНг—CONH—СНг—СН=СНг —СНг — CONH — СНг — СН = СНг 1.73 1.73 н н н н —СНг—CONH—С=СН —СНг — CONH — С = СН 1.74 1.74 н н н н —СНг—СОЫ(СНз)— СНг—СН=СНг —СНг — СОЫ (СНз) - СНг — СН = СНг 1.75 1.75 н н н н —СНг—CON(CHs)— С2Н5 —СНг — CON (CHs) - С2Н5 1.76 1.76 н н н н —СН (СНз) —CONH—СНз —СН (СНз) —CONH — СНз 1.77 1.77 н н н н —СН(СНг) — СОЫ(СНз)г —СН (СНг) - СОЫ (СНз) г. 1.78 1.78 н н н н —СНг—СОЩаПуПг —СНг — СОЩаПуПг t. t. 46 — 48 46-48 1.79 1.79 н н н н —СбНз( N02)2(2,4) —СбНз (N02) 2 (2.4) t. t. 178 — 179 t 178-179 1.80 1.80 н н н н -СНг—СбНзС1г(3,4) -СНг — СбНзС1г (3.4) t. t. 91 — 93 91-93 1.81 1.81 н н н н —СНг—СООСНг—СбН5 —СНг — СООСНг — СбН5 t. t. 61 — 62 61-62 1.82 1.82 н н н н —СНг—СОО—C6H4NOž(41 —СНг — СОО — C6H4NOž (41 pevný produkt solid product 1.83 1.83 н н н н —СНг—CONH—СбНзС1г( 3.5) —СНг — CONH — СбНзС1г (4) t. t. 149 — 150 149-150 1.84 1.84 н н н н —СНг— CONH—C6H4F (4) —СНг— CONH — C6H4F (3) t. t. 136 — 137 136-137 1.85 1.85 н н н н —СО—С2Н5 —СО — С2Н5 t. t. 53 — 55 53-55 1.86 1.86 н н н н CH(CH3)CN CH (CH 3) CN t. t. 60 — 62 60-62 1.87 1.87 н н н н —СНг—СН=СН—СНз —СНг — СН = СН — СНз Пг>22 1,5477 Пг> 22 1.5477 1.88 1.88 4-СНз 4-СНз н н —СНг—CN —СНг — CN t. t. 82 — 84 82-84 1.89 1.89 4-СНз 4-СНз н н —СНз —СНз t. t. 44 — 46 44-46 1.90 1.90 4-СНз 4-СНз н н —СНг—СООСНз —СНг — СООСНз pevný produkt solid product 1.91 1.91 4-СНз 4-СНз н н —СНг—СООС2Н5 —СНг — СООС2Н5 pevný produkt solid product 1.92 1.92 4-СНз 4-СНз н н —СН(СНз)СООС?Н5 —СН (СНз) СООС? Н5 olej oil 1.93 1.93 4-СНз 4-СНз н н —СН(С2Н5)СООСгН5 —СН (С2Н5) СООСгН5 n_D22 1,5128n _D 22 1.5128 1.94 1.94 4-СНз 4-СНз н н —СНг—COONH—СбНзС1г( 3,4) —СНг — COONH — СбНзС1г (3.4) t. t. 162 — 164 tt 162-164 1.95 1.95 4-СНз 4-СНз н н - СН(СНз)—COOCsH7(iso) - СН (СНз) —COOC5H7 (iso) n_D22 1,5100n _D 22 1,5100 1.96 1.96 4-СНз 4-СНз н н —СНг—С=СН —СНг — С = СН pevný produkt solid product 1.97 1.97 4-СНз 4-СНз н н —СНг—СН=СН—СНз —СНг — СН = СН — СНз olej oil 1.98 1.98 4-СНз 4-СНз 3-СНз 3-СНз —СНг—CN —СНг — CN t. t. 40 40 1.99 1.99 4-СНз 4-СНз 3-СНз 3-СНз —СНз —СНз olej oil 1.100 1.100 4-СНз 4-СНз 3-СНз 3-СНз -С2Н5 -С2Н5 olej oil 1.101 1.101 4-СНз 4-СНз 3-СНз 3-СНз —СзН7(п) —СзН7 (п) olej oil 1.102 1.102 4-СНз 4-СНз 3-СНз 3-СНз —СНг—ССОСНз —СНг — ССОСНз t. t. cca 60 °C 60 ° C 1.103 1.103 4-СНз 4-СНз 3-СНз 3-СНз —СНг—СООС2Н5 —СНг — СООС2Н5 t. t. cca 50 °C 50 ° C

sloučenina číslo compound number Rl Rl R2 R2 Q Q fyzikální data physical data 1.104 1.104 4-CH3 4-CH3 3-CH3 3-CH3 —CH(CH3)COOCH3 —CH (CH3) COOCH3 olej oil 1.105 1.105 4-CH3 4-CH3 3-CHs 3-CH 3 —CH(CH3)COOC2H5 —CH (CH3) COOC2 H5 olej oil 1.106 1.106 4-CH3 4-CH3 3-CHs 3-CH 3 —CH2—C=CH —CH2 — C = CH t. t. 75 — 81 75-81 1.107 1.107 4-CH3 4-CH3 3-CH3 3-CH3 —CH.2—CONH—C6H3C12 (3,4) —CH.2 — CONH — C6H3Cl2 (3.4) t. t. 110 110 1.108 1.108 4-CHs 4-CH 2 3-CHs 3-CH 3 —CHa—CONH—CHs —CHa — CONH — CH3 olej oil 1.109 1.109 4-CH3 4-CH3 3-CH3 3-CH3 —CH2—CON (CH3)CHz—CH=CH2 —CH2 — CON (CH3) CH2 — CH = CH2 olej oil 1.110 1.110 4-CH3 4-CH3 3-CHs 3-CH 3 —CH2—CONH2 —CH2 — CONH2 olej oil 1.111 1.111 4-CH3 4-CH3 H H —CH2— CN —CH2— CN t. t. 91 — 93 91-93 1.112 1.112 4-OCHs 4-OCHs H H —C3H7(n) —C3H7 (n) olej oil 1.113 1.113 4-OCHs 4-OCHs H H —CH2—COOCH3 —CH2 — COOCH3 t. t. 122 — 125 122-125 1.1141, 1.1141, 4-OCH3 4-OCH3 H H —HH(HH₃)COOC-H5HH (HH ₃₎ COOC H5 t. t. 50 — 53 50-53 1.115 1.115 4-OCH3 4-OCH3 H H —CH(CH3)COOCH3 —CH (CH3) COOCH3 olej oil 1.116 1.116 4-OCHs 4-OCHs H H —CH(C2’H5)COOC2H5 —CH (C2’H5) COOC2H5 olej oil 1.117 1.117 4-OCH3 4-OCH3 H H —CH(CH3)Ct=CH —CH (CH3) Cl = CH pevný produkt solid product 1.118 1.118 4-OCH3 4-OCH3 H H —CH2—OCCO2H7 (iso) —CH2 — OCCO2H7 (iso) pevný produkt solid product 1.119 1.119 4-OCH3 4-OCH3 H H —OH(OHз)OCCCзH7(iso) —OH (OHz) OCCCzH7 (iso) olej oil 1.120 1.120 4-OCH3 4-OCH3 H H — ^)7^3 ^ ^ 7 ^ 3 olej oil 1.121 1.121 4-OCH3 4-OCH3 H H —CH2—CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 t. t. 123 — 126 123-126 1.122 1.122 4-OCH3 4-OCH3 H H —OH2—O=OH —OH2 —O = OH pevný produkt solid product 1.123 1.123 4-OCH3 4-OCH3 H H —CH2—CH=CH2 —CH2 — CH = CH2 t. t. asi 40 °C mp about 40 ° C 1.124 1.124 4-OCH3 4-OCH3 H H —CO—CoHs —CO — CoHs t. t. 128 — ' 130 mp 128-130 1.125 1.125 4-OCH3 4-OCH3 H H —OHc—OH=OH—OHз —OHc — OH = OH — OH 2 t. t. 88 —' 93 88-93 1.126 1.126 4-Cl 4-Cl H H —CH2—CN —CH2 — CN t. t. 69 — 71 69-71 1.127 1.127 4-Cl 4-Cl H H —CH3 —CH3 t. t. 70 — 71 70-71 1.128 1.128 4-Cl 4-Cl H H —C2:H5 —C2: H5 t. t. 39 — 40 39-40 1.129 1.129 4-Cl 4-Cl H H olej oil 1.130 1.130 4-Cl 4-Cl H H —OH2—OCOOHз —OH2 — OCOOHз t. t. 81 — 82 81-82 1.131 1.131 4-Cl 4-Cl H H —OH2—OCCO2H5 —OH2 — OCCO2H5 t. t. 89 — · 90 89 - · 90 1.132 1.132 4-Cl 4-Cl H H - CH (CHз)OCOCзH7((so) - CH (CHz) OCOCzH7 ((so) olej oil 1.133 1.133 4-Cl 4-Cl H H — (CHa^-CHs - (CH 3 -CH 2 olej oil 1.134 1.134 4-Cl 4-Cl H H —OH2—OH=OH2 —OH2 — OH = OH2 pevný produkt solid product 1.135 1.135 4-Cl 4-Cl H H -·.—Of^c—CONH·—O6H5C(1(3,4) - ·. — Of ^ c — CONH · —O6H5C (1 (3,4) t. - t. 165 —· 166 t. - t. 165 - · 166 1.136 1.136 4-Cl 4-Cl H H —CH2—OONH—C6H4Bг (4) —CH2 — OONH — C6H4Bг (3) t. t. 199 — . 201 199 -. 201 1.137 1.137 4-Cl 4-Cl H H —OHc—CCNH—OβШCFз (3) —OHc — CCNH — OβШCFз (2) t. t. 187 — 190 187-190 1.138 1.138 4-Cl 4-Cl H · ,·-· H ·, · - · —OH2—C(CŇH--C:eH.iOl (4) .·.  —OH2 — C (CŇH-C: eHiOO (4)) ·. t. t. 204 — 205 204-205 1.139 1.139 2-C1 2-C1 H - H - - · ·=.”—— CN  - · · =. ”—— CN t. t. 51 —: 53 51 -: 53 1.140 1.140 2-C1 2-C1 H · H · .......—CHs .......— CHs olej oil 1.141 1.141 2-C1 2-C1 H H - λ—CsH^n]  - λ — CsH ^ n] olej oil 1.142 1.142 4-Cl 4-Cl 2-C1 2-C1 ^:—OH2—ON ^: —OH2 — ON t. t. 126 — · 128 t - 126 - 128 1.143 1.143 4-Cl 4-Cl 2-C1 2-C1 ·· ' ......— CHs ·· '......— CHs t. t. 95 — 96 95-96 1.144 1.144 4-Cl 4-Cl 2-C1 .-· 2-C1 .- · pevný produkt solid product 1.145 · .·.· 1.145 ·. ·. · 4-C1 4-C1 2-C^1 : ‘ 2-C ^ 1: ..... —OH(OHs)CCCOHз ..... —OH (OH5) CCCOHз n_D22 1,5460n _D 22 1.5460 1.146 1.146 ; 4-C1 ; 4-C1 2-C1. : 2-C1. : .—OH(CHз)OOOO2Hs  —OH (CH 2) OOO O 2 H 5 olej oil 1.147 1.147 ' .' 4-Cl '.' 4-Cl 2-C1 2-C1 . -OH(OcH5)COOC2H5 . -OH (C 6 H 5) COOC 2 H 5 olej oil 1.148 1.148 4-Cl 4-Cl 2-C1 2-C1 —CHc-O=OH —CHC-O = OH t. t. 75 —· 76 75 - · 76 1.149 1.149 ^: 4-C1 ^: 4-C1 2-C1 2-C1 —CHa— CH^CH-CH —CH 2 --CH 2 CH-CH olej oil 1.150 1.150 4-C1 4-C1 3-C1 3-C1 —CH3 —CH3 t. t. 84 — 85 84-85 1.151 1.151 4-Cl 4-Cl 3-C1 3-C1 —C2H5 —C2H5 pevný produkt solid product 1.152 1.152 4-Cl 4-Cl 3-C1 3-C1 —Csl^n) —Csl ^ n) olej oil 1.153 1.153 4-Cl 4-Cl 3-C1 3-C1 —CdlHíterc.) —CdlHíterc.) pevný produkt solid product 1.154 1.154 4-Cl 4-Cl 3-C1 3-C1 —OH(CHз)OOOOHз —OH (CHз) OOOOHз pevný produkt solid product 1.155 1.155 4-Cl 4-Cl 3-C1 3-C1 —CH(CHз)OOOO2H5 —CH (CH 2) OOO O 2 H 5 olej oil 1.156 1.156 4-Cl 4-Cl 3-C1 3-C1 —CH(O2H5)OOCOcH5 —CH (O2H5) OOCOcH5 olej oil 1.157 1.157 4-Cl 4-Cl 3-C1 3-C1 —CH2—CN —CH2 — CN t. t. 90 — 93 90-93 1.158 1.158 3-C1 3-C1 3-C1 3-C1 —CH2O=OH —CH2O = OH pevný produkt solid product 1.159 1.159 4-Br 4-Br H H pevný produkt solid product 1.160 1.160 4-Br 4-Br H H - Юз^п) - ^з ^ п) pevný produkt solid product 1.161 1.161 4-Br 4-Br H H —OHc—OOCOHз —OHc — OOCOHз t. t. 79 — 80 79-80

sloučeni- Ri na číslomerge-Ri to a number

R2 fyzikální dataR2 physical data

1.162 1.162 4-Br 4-Br H H 1.163 1.163 4-Br 4-Br H H 1.164 1.164 4-Br 4-Br H H 1.165 1.165 4-Br 4-Br H H 1.166 1.166 4-Br 4-Br H H 1.167 1.167 4-Br 4-Br H H 1.168 1.168 4-Br 4-Br H H 1.169 1.169 4-Br 4-Br H H 1.170 1.170 4-Br 4-Br H H 1.171 1.171 4-Br 4-Br H H 1.172 1.172 4-Br 4-Br H H 1.172/1 1.172 / 1 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1

1.172/2 4-СНз H —CHž—COOC2H5 —СН(СНз)СООСНз —СН(СНз)СООС2Н5 —CH(C2H5)COOC2H5 —CH2—CH=CH2 —СН(СНз)—с^сн —СН(СНз)=СН —СН2—COOC3H7(iso) —СН(СНз)—COOC3H7(iso) —СН2—СН=СН—СНз —СН2—CONH—СбНзС12(3,4) —SO2N(CH3)21.172 / 2 4-СНз H — CHž — COOC2H5 —СН (СНз) СООСНз —СН (СНз) СООС2Н5 —CH (C2H5) COOC2H5 —CH2 — CH = CH2 —СН (СНз) —с ^ сн —СН (СНз) = СН —СН2 — COOC3H7 (iso) —СН (СНз) —COOC3H7 (iso) —СН2 — СН = СН — СНз —СН2 — CONH — СбНзС12 (3,4) —SO2N (CH3) 2

t. t. asi 40 °C olej olej olejabout 40 ° C oil oil oil

t. t. 90 — 92 t. t. 147 J 149 t ,t. asi 50 °C n_D22 1,5310 olej olejtt 90-92 tt 147 J 149 t, t. 50 ° C n _D 22 1.5310 oil oil

t. t. 152 — 155152-155

По²⁰ 1,5646По ²⁰ 1.5646

t. t. 128 — 130128-130

1.173/3 4-СНз H1.174 / 3 4-СНз H

ClCl

t. t. 163 — 164163-164

1.173/4 1.173 / 4 4-СНз 4-СНз H H 1.173/5 1.173 / 5 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1

СН₃О -^co^TjСН ₃ О - ^co ^ Ie

t. t. 159 — 161tt 159-161

1.173/6 Η H1.173 / 6ΗH

1.1. 108 — 1101.1. 108-110

t. t. 150 — 151150-151

1.173/71.173 / 7

1.173/81.173 / 8

2-C1 cl2-C1 cl

t. t. 63 — 66 —СО—С(СНз)з63-66 —СО — С (СНз) з

t. t. 93 — 9693-96

1.173/9 1.173 / 9 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 —CH2CH2—S—СНз —CH2CH2 — S — СНз n_D2? 1,5740n _D 2? 1.5740 1.173/10 1.173 / 10 H H H H —CH2CH2—S—СНз —CH2CH2 — S — СНз ηθ²⁷ 1,5700ηθ ²⁷ 1.5600 1.173/11 1.173 / 11 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 —CH2—S—СНз —CH2 — S — СНз t. t. 70 — 72 70-72 1.173/12 1.173 / 12 H H H H —CH2—S—СНз —CH2 — S — СНз По²⁷ 1,5780По ²⁷ 1.5780 1.173/13 1.173 / 13 H H H H —СН(ОСНз)СООСНз —СН (ОСНз) СООСНз olej oil 1.173/14 1.173 / 14 H H H H —СН2СН(ОСНз)2 —СН2СН (ОСНз) 2 t. t. 35 °C mp 35 ° C 1.173/15 1.173 / 15 H H H H —CH2—СН(СНз)2 —CH2 — СН (СНз) 2 olej oil

Analogicky se získají také následující sloučeniny vzorceThe following compounds of the formula are also obtained analogously

^R1 ^R 1 Q Q —c-ci ¹¹ N-O-Q.—C-c ¹¹ NOQ. sloučenina compound Ri Ri Rž Rž Q Q fyzikální data physical data

číslonumber

1.173 1.173 H H Η Η —СН2—CN —СН2 — CN olej oil 1.174 1.174 H H Η Η —СНг—CO—ΝΗζ —СНг — CO — ΝΗζ olej oil 1.175 1.175 4-Cl 4-Cl Η Η —СНг—CO—NH2 —СНг — CO — NH2 olej oil 1.176 1.176 H H Η Η —СН2—СООСНз —СН2 — СООСНз 1.177 1.177 H H Η Η —СНг— СООС2Н5 —СНг— СООС2Н5 1.178 1.178 H H Η Η —СН2—СОО (Í-C3H7) —СН2 — СОО (I-C3H7) 1.179 1.179 4-СНз 4-СНз Η Η —СН(СНз)СООСНз —СН (СНз) СООСНз 1.180 1.180 4-Cl 4-Cl Η Η —СНг—СОО(1-СзН7) —СНг — СОО (1-СзН7) 1.181 1.181 4-Cl 4-Cl 2-С1 2-С1 —СНг—СООСНз —СНг — СООСНз 1.182 1.182 4-Cl 4-Cl 2-С1 2-С1 —СНг—СООС2Н5 —СНг — СООС2Н5 1.183 1.183 4-Cl 4-Cl 3-С1 3-С1 —СНз—СООСНз —СНз — СООСНз 1.184 1.184 4-Cl 4-Cl 3-С1 3-С1 —СНг—СООС2Н5 —СНг — СООС2Н5 1.185 1.185 4-Cl 4-Cl Η Η —СН(СНз)—СООС2Н5 —СН (СНз) —СООС2Н5 1.186 1.186 4-СНзО— 4-СНзО— Η Η —СНг—СООС2Н5 —СНг — СООС2Н5 1.187 1.187 H H Η Η —СНг—С^СН —СНг — С ^ СН olej oil 1.188 1.188 H H Η Η —СНг—CON (СНз)г —СНг — CON (СНз) г. 1.189 1.189 4-СНз 4-СНз Η Η -ПС3Н7 -ПС3Н7 1.190 1.190 4-СНзО 4-СНзО Η Η —СНз —СНз 1.191 1.191 Η Η Η Η —СНг—CONHC=CH —СНг — CONHC = CH olej oil 1.192 1.192 4-Br 4-Br Η Η —СНг—С=СН —СНг — С = СН 1.193 1.193 Η Η Η Η —СНг—CON (СНз) —С2Н5 —СНг — CON (СНз) —С2Н5 olej oil 1.194 1.194 Η Η Η Η —СНг—СОИ(СНз)—СН—СН=СНг —СНг — СОИ (СНз) —СН — СН = СНг olej oil 1.195 1.195 4-Cl 4-Cl Η Η —СНг—С=СН —СНг — С = СН 1.196 1.196 4-Cl 4-Cl 2-С1 2-С1 —СН(СНз)—С=СН —СН (СНз) —С = СН 1.197 1.197 3-CFs 3-CFs Η Η —СН2СООС2Н5 —СН2СООС2Н5 1.198 1.198 3-CFs 3-CFs Η Η —СНг—НС=СНг —СНг — НС = СНг 1.199 1.199 H H Η Η —СНг—COONH—СНг—СН=СНг —СНг — COONH — СНг — СН = СНг olej oil 1.200 1.200 3-CF3 3-CF3 Η Η —СН(СНз)—СООС2Н5 —СН (СНз) —СООС2Н5 1.201 1.201 4-NO2 4-NO2 Η Η —СНг—CO-NH2 —СНг — CO-NH2 olej oil 1.202 1.202 H H Η Η -CH_zCO-NH—^y-CH _from CO-NH4-y olej oil 1.203 1.203 4-Cl 4-Cl Η Η —СН(СНз)—СООСНз —СН (СНз) —СООСНз olej oil 1.204 1.204 4-NO2 4-NO2 Η Η —СНгСООСНз —СНгСООСНз pevný produkt solid product 1.205 1.205 H H Η Η —СО—СНг—NH2 —СО — СНг — NH2 1.206 1.206 3-CF3 3-CF3 5-CFs 5-CFs —СНг—СООСНз —СНг — СООСНз 1.207 1.207 2-СНз 2-СНз Η Η —СНг—CN —СНг — CN olej oil 1.208 1.208 2-F 2-F Η Η —СНг—CN —СНг — CN olej oil 1.209 1.209 2-F 2-F Η Η —СНг—CONH2 —СНг — CONH2 olej oil 1.210 1.210 2-СНз 2-СНз Η Η —СН(СНз)— СООСНз —СН (СНз) - СООСНз 1.211 1.211 4-ПС4Н9О 4-ПС4Н9О Η Η —СНг—CN —СНг — CN olej oil 1.212 1.212 4-ÍSOC3H7O 4-ISOC3H7O Η Η —СНг—СО—NH2 —СНг — СО — NH2 olej oil 1.213 1.213 2-СНз 2-СНз Η Η —СНг—СО—NH2 —СНг — СО — NH2 olej oil 1.214 1.214 3-NOz 3-NO2 Η Η —СНг—СО—NH2 —СНг — СО — NH2 olej oil 1.215 1.215 3-NOz 3-NO2 Η Η —SO2—СНз —SO2 — СНз 1.216 1.216 2-СНз 2-СНз 4-СНз 4-СНз —СНг— СН=СНг —СНг— СН = СНг

Analogicky sé získají také následující sloučeniny vzorceThe following compounds of the formula are likewise obtained analogously

ί2ί2

Ctí tí ‘SHonors those ‘S

CDCD

СЛ >L>СЛ> L>

I to to to to to to to ro to «η ac x x x x x x ac x xI do it do it do it do it to ac x x x x x x x x x x

Ю Ш m -- -X X X X XШ Ш m -X X X X X

N см <*i см ем ем ем «χι to CM xawacO^^xssxxxssss xN см <* i се ем ем ем «χι to CM xawacO ^^ xssxxxssss x

I tI t

04 a x к X^е?04 ax to X ^е ?

XXXXXXXXXXXXXXXXXXXX

SOQCBOHNCCsMn CtxO2C0rINOW HHfCCCNNNNN CÍCJCJiClMOOOOOOCO CM CM CM CM cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm CM cm HHiHHt-IHHhHh HH rl Η H · rl I-I rlCM CM CM CM cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm cm HHiHHt-IHHhHh HH rl Η H · rl I-I rl

LOLO

CM toCM it

X ⁷? ο X E ο U u ο Ζ υ ω ^Z § ^{1 1} O φ Γ— θ') ω I X Ε I ^{Ε U} λ X“ | X ϋ Η! Η I g ¹ I toX ⁷ ? ο XE ο U ο Ζ υ ω ^Z § ^{1 1} O φ Γ ') IX Ε I ^{Ε U} λ X' | X ϋ Η! G I g ¹ I to

X οX ο

Z I ο ωFrom I ο ω

I ¢0I ¢ 0

X ωX ω

I to X ωI to X ω

IAND

X ωX ω

III οIII ο

IAND

CMCM

Ζ ωΖ ω

IAND

CM . χ X ωCM. χ X ω

C\)C\)

X to to to to X X X X ω ω ω ω ем CM CM X X X X to to OOOgzzzII Z Z Z I I I I o O i i i i I I I I uuuuX to X to X X X X to ω ω ω ω CM CM CM X X X to X OOOgzzzII Z Z Z I I I o O i i i i I I I uuuu

XXXXXXXXX hm O| mm нт τ mt* mm mm mm μι Πη Fh HH HM-hM hm hmXXXXXXXXX hm O | mm нт τ mt * mm mm mm μι Πη Fh HH HM-hM wt

CDsOCOOHNOOtFCDsOCOOHNOOtF

04 04 04 04 04 04 04 04 γΗΗγΗΗΗΗΗΗΗ sloučenina Rl R2 X Q fyzikální data číslo to04 04 04 04 04 04 04 04 γΗΗγΗΗΗΗΗΗΗ compound Rl R2 X Q physical data number to

OJ to to to to £ й £ й х х х х х х к ^UOUOUUUOUUU to to to to to to to to tO .tOTo to to OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU OU

tO ΐζζζζ ± ω ω о и ^1111tO ΐζζζζ ± ω ω о ^ 1111

I Ν Ν Μ Ν ΟΚΕΕΕ □ ϋ Ο ϋ' Ο i-H t-i-< Wj-I НЧ kT-t HH U-i нм нм нм ин ич υοϋϋοο lil III III III III III x x x x x кΝ t ΟΚ ΟΚ Ε Ο Ο Ο-H U-н---и W <<W U <W W T T T T T T T T T T T T T T

OJ t-4OJ t-4

PQPQ

LocDOcoOTOrHCMoo^incDtxoooor-íoqoo^incoi^cooDOr-ioqcoxjiincDt^oocno ^^^^xtlinininminininiDininCDCDCDCOCOCOCOCOCDCDt^C^t^r^t^l^t^bstxř^OO c4C4CMCMCMCMC4CM<Ni(xioq(NCM(NC4CMc<io<ioqoqoqc4CMoqcMC4(NCMC4]cqc4CMeac^C4]cs3 Η H rl rl Η Η πI Η Η Η гI rl Η г1гЧгНгЧгЧгЧгЧг-1гНгЧгЧгНгЧгЧгЧгЧгЧгЧг-1 т-Ч г—I τΗ гЧ cdLocDOcoOTOrHCMoo ^ incDtxoooor-íoqoo ^ ^ INCO-cooDOr ioqcoxjiincDt ^ ^^^^ oocno xtlinininminininiDininCDCDCDCOCOCOCOCOCDCDt ^ C ^ r ^ t ^ t ^ t ^ l ^ OO ^ bstxř c4C4CMCMCMCMC4CM <Ni (xioq (NCM (NC4CMc <io <ioqoqoqc4CMoqcMC4 (NCMC4] cqc4CMeac ^ C4] cs3 Η r r l Η I I I Η I I I I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 — — — — — — — — —

PL( sloučenina Ri R2 X Q fyzikální data čísloPL (Compound R1 R2 X Q Physical Data Number

1.281 Η Η H —СОСбНз(СНз)2(3,5) olej1.281 Η Η H — СОСбНз (СНз) 2 (3,5) oil

1.282 5-СНз 3-СНз H —СОСбНзС12(3,5) t. t. 140 — 141 co o1.282 5-СНз 3-СНз H —СОСбНзС12 (3,5) T. 140-141 co o

. ·? cm cm. ·? cm cm

O o τ τ .52 τ .г2 to _H r—( i—1 μ_( ь-» .T1—1 нч T, >—< йн o ω ω о о о ~ ω ω ω т Λ 4 44400^*14014 ^ж O o τ τ τ .г2 it .52 _H N- (i-1 μ_ (ь- ».T1-1 нч T> - <йн of ω ω о о о ~ ω ω ω т Λ ^ 4 * 44 400 14 014 ^ж

А ^Ю *2 ^ гЧ ^Ю *Т оА ^Ю * 2 ^ гЧ ^Ю * Т о

ОО ОО ^inCDSCOOJOHOJCn^inCDS ^ inCDSCOOJOHOJCn ^ inCDS 00 00 СОСОсОСОООоООО}СПСЯСТ>СТ)СЭСЯ СОСОсОСОООоООО} СПСЯСТ> СТ) СЭСЯ сч сч C4NCMCMCs3CM<N!O4C\!CMC4C\l(NiOJ C4NCMCMCs3CM <N! O4C \! CMC4C \ l (NiOJ

г-i тЧННгИНгНтЧгНгННННгI г-1г-i тЧННгИНгНтЧгНгННННгI г-1

Podobně důležitými sloučeninami jsou analogických derivátů, například vzorce sloučeniny odvozené od naftyloxynitrilu aSimilarly important compounds are analogous derivatives, for example, those derived from naphthyloxynitrile and

fyzikální dataphysical data

X sloučenina čísloX compound number

2.1 2.1 —CN —CN —СН2—CN —СН2 — CN t. t. 81 — 82 81-82 2.2 2.2 —CN —CN —СН2—СО—NH2 —СН2 — СО — NH2 t. t. 47 — 49 47-49 2.3 2.3 —CN —CN —СН(СНз)— СэСН —СН (СНз) - СэСН olej oil 2.4 2.4 —CN —CN —СНг—Се=СН —СНг — Се = СН olej oil 2.5 2.5 —CN —CN —СНг—СН=СН2 —СНг — СН = СН2 olej oil 2.6 2.6 —CN —CN —СНз —СНз olej oil 2.7 2.7 —CN —CN -С2Н5 -С2Н5 olej oil 2.8 2.8 —CN —CN П-СЗН7 П-СЗН7 olej oil 2.9 2.9 —CN —CN —СНг—СООСНз —СНг — СООСНз polopevný produkt semi-solid product 2.10 2.10 —CN —CN —СНг—СООС2Н5 —СНг — СООС2Н5 olej oil 2.11 2.11 —CN —CN —СН(СНз)—СООСНз —СН (СНз) —СООСНз olej oil 2.12 2.12 —CN —CN —СН(СНз)—СООС2Н5 —СН (СНз) —СООС2Н5 olej oil 2.13 2.13 —CN —CN —СН(С2Н5)—СООС2Н5 —СН (С2Н5) —СООС2Н5 2.14 2.14 —CN —CN —СО—СеНэ —СО — СеНэ t. t. 115 — 118 115-118 2.15 2.15 —CN —CN 2.16 2.16 —CN —CN —SO2—СНз —SO2 — СНз 2.17 2.17 —CN —CN -СН (СНз)—СОО (ÍS0C3H7) -СН (СНз) —СОО (IS0C3H7) olej oil 2.18 2.18 —CN —CN —CH(CH3)-CON(C2H5)2 —CH (CH3) -CON (C2 H5) 2 olej oil 2.19 2.19 —CN —CN —СН2—COO{isoC3H7) —СН2 — COO (isoC3H6) n_D ²² 1,5650n _D ²² 1.5650 2.20 2.20 —CN —CN —CHgCO-NH ——Cl —CHgCO-NH — —Cl 2.21 2.21 —CN —CN —CO—NH—СНз —CO — NH — СНз 2.22 2.22 —Cl —Cl —CH2—CN —CH2 — CN viskózní produkt viscous product 2.23 2.23 —Cl —Cl —CH2—CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 olej oil 2.24 2.24 —Cl —Cl —C2H5 —C2H5 2.25 2.25 —Br —Br —CH2— COOterc.C4H9 —CH2—COOterc.C4H9 2.26 2.26 —Cl —Cl —СН(СНз)— СООСНз —СН (СНз) - СООСНз 2.27 2.27 —СОСНз —СОСНз —СНг—CN —СНг — CN olej oil 2.28 2.28 —СОСНз —СОСНз —CH2—CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 olej oil 2.29 2.29 —СОСНз —СОСНз —СНг—СООСНз —СНг — СООСНз 2.30 2.30 —СОСНз —СОСНз —СНг—СН—СНг X Cl Cl —СНг — СН — СНг X Cl Cl 2.31 2.31 —СОСНз —СОСНз —СНг—С^СН —СНг — С ^ СН 2.32 2.32 —СОСНз —СОСНз —СНз —СНз olej oil 2.33 2.33 —СООСНз —СООСНз —СНг—CN —СНг — CN olej oil 2.34 2.34 —СООСНз —СООСНз —СНг—CO-NH2 —СНг — CO-NH2 2.35 2.35 —С2Н5 —С2Н5 —СНг—CN —СНг — CN 2.36 2.36 —СО—NH2 —СО — NH2 —СНг—СО—NHz А^С1 —СНг — СО — ^NHz А ^С1 2.37 2.37 —СНз —СНз —СНг—СО—NH— <О/—С1 —СНг — СО — NH— <О / —С1 olej oil

2.38 2.38 —Cl —Cl —CHž—CO—NH— W/ —Cl —CH2 —CO — NH — W / —Cl 2.39 2.39 —CN —CN —СНз—CH—CH—СНз —СНз — CH — CH — СНз 2.40 2.40 —CN —CN —СНг—CONH—СНз —СНг — CONH — СНз

olej olejoil oil

Q ^fyz^ikální data složenina čísloQ ^f yz ^IKA NAL data composite number

XX

2.41 2.41 —CN —CN —CH2—CON(CH3)2 —CH2 — CON (CH3) 2 olej oil 2.42 2.42 —CN —CN —CH2—CONH—CH2—CH=CH2 —CH2 — CONH — CH2 — CH = CH2 olej oil 2.43 2.43 —Cl —Cl —CH2—CONH—CHž—C=CH —CH2 — CONH — CH2 — C = CH olej oil 2.44 2.44 —Cl —Cl —CH2—CONH—CH3 —CH2 — CONH — CH3 olej oil 2.45 2.45 —COCH3 —COCH3 —CH2—CONH—CH3 —CH2 — CONH — CH3 olej oil 2.46 2.46 —COCH3 —COCH3 —CH2—CON (CHs)—C2H5 —CH2 — CON (CH3) —C2H5 olej oil 2.47 2.47 —COCH3 —COCH3 —CH2—CONH—CH3 —CH2 — CONH — CH3 olej oil 2.48 2.48 —COOCH3 —COOCH3 —CH2—COOCH3 —CH2 — COOCH3 olej oil 2.49 2.49 —COOCH3 —COOCH3 —CHž— C=CH —CH2 — C = CH olej oil 2.50 2.50 —NO2 —NO2 —CH2—CN —CH2 — CN olej oil 2.51 2.51 —NO; —NO; —CH2— CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 olej oil 2.52 2.52 —CN —CN —CH2CH2—S—CH3 —CH2CH2 —S — CH3 nD²⁷ 1^,534nD ²⁷ 1 ^, 534 2.53 2.53 —CN —CN —CH2—S—CH3 —CH2 —S — CH3 nD²⁸ 1,6351nD ²⁸ 1.6351

Analogicky se By analogy získají také X will also gain X následující skupiny heterocyklivých oximderivátů; v-_zi z c-xthe following groups of heterocyclic oxime derivatives; v- _z i z cx sloučenina číslo compound number Ri Ri z of II N-O-Q II N-O-Q Q Q fyzikální data physical data 3.1 3.1 H H —CN —CN S WITH —CH2—CN —CH2 — CN t. t. 36 T. 36 3.2 3.2 H H —CN —CN S WITH —CH2—CONH2 —CH2 — CONH2 t. t. 123 — 124/ /156 — 158 123 - 124 / / 156-158 3.3 3.3 H H —CN —CN S WITH —CH2—COOCH3 —CH2 — COOCH3 nD²⁵ 1,557nD ²⁵ 1.557 3.4 3.4 H H —CN —CN S WITH —CHfCHs)—COOCH3 —CH (CH3) —COOCH3 Hd²⁵ 1,540Hd ²⁵ 1.540 3.5 3.5 5-C1 5-C1 —CN —CN S WITH —CH2—CN —CH2 — CN t. t. 68 t 68 3.6 3.6 5-C1 5-C1 —CN —CN S WITH —CH2—CONH2 —CH2 — CONH2 t. t. 158 t. 158 3.7 3.7 5-CI 5-CI —CN —CN S WITH —CH2—COOC2H5 —CH2 — COOC2H5 t. t. 37 — 43 37-43 3.8 3.8 5-C1 5-C1 —CN —CN S WITH —CH(CH3)—COOCH3 —CH (CH3) —COOCH3 nD²⁶ 1,5435nD ²⁶ 1.5435 3.9 3.9 5-C1 5-C1 —CN —CN S WITH —CHfCHsj —COO(isoC3H7 —CH2 CH3 --COO (isoC3H7 3.10 3.10 5-C1 5-C1 —CN —CN S WITH —CH2—C=CH —CH2 — C = CH t. t. 53 — 70 53-70 3.11 3.11 H H —CN —CN S WITH —CH2—CH=CH2 —CH2 — CH = CH2 nD²⁵ 1,567nD ²⁵ 1.567 3.12 3.12 H H —CN —CN S WITH —CH2—COO (1S0C3H7 —CH2 — COO (1SOC3H7 3.13 3.13 H H —CN —CN 3 3 —C2H5 —C2H5 3.14 3.14 H H —CN —CN 3 3 —CH2—CH2—0—CH3 —CH2 —CH2 —O — CH3 3.15 3.15 H H —CN —CN 3 3 —CHž—CN —CH — CN n-,26 1,5581 n-, 26 1.5581 3.16 3.16 H H —CH3 —CH3 3 3 —CH2—CONH2 —CH2 — CONH2 t. .t 82 — 92 t .t 82-92 3.17 3.17 H H —CH3 —CH3 3 3 —CH2—COOCH3 —CH2 — COOCH3 3.18 3.18 H H —CH3 —CH3 3 3 —CH(CH3j—COOCH3 —CH (CH3) —COOCH3 nD²⁵ 1,5335nD ²⁵ 1.5335 3.19 3.19 H H —CH3 —CH3 3 3 —CH2—C=CH —CH2 — C = CH olej oil 3.20 3.20 H H —CH3 —CH3 3 3 —CH2'—CH=CH2 —CH2' — CH = CH2 3.21 3.21 H H —CH3 —CH3 3 3 —CH2—COO (ÍS0C3H7 —CH2 — COO (ISCO3H7 3.22 3.22 H H —CH3 —CH3 3 3 —C2H5 —C2H5 3.23 3.23 H H —CH3 —CH3 3 3 —CH2—CH2—O—CH3 —CH2 — CH2 —O — CH3 3.24 3.24 H H —CH3 —CH3 3 3 —CH2—CN —CH2 — CN t. t. 98 98 3.25 3.25 H H —CH3 —CH3 0 0 —CH2— CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 t. t. 94 94 3.26 3.26 H H —CN —CN 0 0 —CH2—COOCH3 —CH2 — COOCH3 3.27 3.27 H H —CN —CN 0 0 -11C3H7 -11C3H7 3.28 3.28 H H —CN —CN 0 0 —CH2—CH=CH2 —CH2 — CH = CH2 3.29 3.29 H H —CN —CN 0 0 —CH2—C=CH —CH2 — C = CH 3.30 3.30 H H —CN —CN 0 0 —CH2—CH2—O—CH3 —CH2 — CH2 —O — CH3 3.34 3.34 5-NOž 5-NOž —CN —CN 0 0 —CH2—CN —CH2 — CN olej oil

sloučeni- Ré X Z na číslo fyzikální datacombining X Z to a physical data number

QQ

3.35 3.35 5-C1 5-C1 —CN —CN 0 0 —CHa—CN —CH — CN olej oil 3.36 3.36 H H —CH3 —CH3 0 0 —CH2—CN —CH2 — CN olej oil 3.37 3.37 H H —CH3 —CH3 0 0 —CH2— CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 olej oil 3.38 3.38 H H —CH3 —CH3 0 0 —CH2—COO(iCsH7) —CH2 — COO (iCsH7) 3.39 3.39 H H —NOa -So what 0 0 —CHa— CN —CHa— CN olej oil 3.40 3.40 H H Cl Cl 0 0 —CH2—CN —CH2 — CN olej oil 3.41 3.41 H H Cl Cl 0 0 —CH2—CONH2 —CH2 — CONH2 olej oil 3.42 3.42 H H Cl Cl s with —CH2—CN —CH2 — CN olej oil 3.43 3.43 H H Cl Cl s with -CH2—CONH2 -CH 2 - CONH 2 olej oil 3.44 3.44 4-CH3 4-CH3 —CH3 —CH3 0 0 —CH(CHs)—COOCH3 —CH (CH3) —COOCH3 3.44/1 3.44 / 1 H H —CN —CN s with —COC2H5 —COC2H5 3.44/2 3.44 / 2 H H —COOC2H5 —COOC2H5 0 0 —CH2—CN —CH2 — CN n_D25 1,509n _D 25 1.509 3.44/3 3.44 / 3 H H —COOC2H5 —COOC2H5 0 0 —CH2CH=CH2 —CH2CH = CH2 n_D25 1,510n _D 25 1,510

C-XC-X

N-O -QN-O-Q

sloučenina číslo compound number R4 R4 R5 R5 X X z of Q Q fyzikální data physical data 3.45 3.45 H H H H —CN —CN s with —CH2—CN —CH2 — CN olej oil 3.46 3.46 H H H H —CN —CN s with —CH2—CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 olej oil 3.47 3.47 H H H H —CN —CN s with —CH2COOCH3 —CH2COOCH3 3.48 3.48 H H H H —CN —CN s with —C2H5 —C2H5 3.49 3.49 H H H H —CN —CN s with —CO—C2H5 —CO — C2H5 3.50 3.50 H H H H —CN —CN s with —SO2—CH3 —SO2 — CH3 3.51 3.51 H H H H —CN —CN s with —CH2—C=CH2 1 Cl —CH2 — C = CH2 1 Cl 3.52 3.52 H H H H —CN —CN s with —CHa—CON(C5H7)2 —CH — CON (C5H7) 2 pevný produkt solid product 3.53 3.53 2-C1 2-C1 5-C1 5-C1 —CN —CN s with —CH2—CN —CH2 — CN olej oil 3.54 3.54 2-C1 2-C1 5-C1 5-C1 —CN —CN s with —CH2—CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 olej oil 3.55 3.55 5-NO.2 5-NO.2 H H —CN —CN 0 0 —CH2—CN —CH2 — CN olej oil 3.56 3.56 H H H H CH3 CH3 0 0 —CH?—CN —CH? —CN olej oil 3.58 3.58 H H H H —COOCH3 —COOCH3 0 0 — CH2COOCH3 - CH2COOCH3 3.59 3.59 H H H H —COOCH3 —COOCH3 0 0 —CH(CH3j—COOCH3 —CH (CH3) —COOCH3 3.60 3.60 H H H H —NO2 —NO2 0 0 —SO2—CH3 —SO2 — CH3 3.61 3.61 H H H H Cl Cl 0 0 —CH2—CN —CH2 — CN olej oil 3.62 3.62 H H H H Cl Cl 0 0 —CH2— CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 olej oil 3.63 3.63 H H H H Cl Cl 0 0 —CHž— CONH—C2H5 —CH2 — CONH — C2H5 pevný produkt solid product 3.64 3.64 H H H H Cl Cl s with —CH2—CN —CH2 — CN olej oil 3.65 3.65 H H H H —CONH2 —CONH2 0 0 —CH2—co—NH2 —CH2 — co — NH2 olej . oil. 3.66 3.66 H H H H —C00CH3 —C00CH3 0 0 —CH2COOCH3 —CH2COOCH3 olej oil

jsou následujte! deriv^át^y d^ifen^yletheru vzor ce:are follow! Derivatives ^{and Y} t ^if d en ce pattern ^yl ether:

Další důležitou jednotlivou skupinou látek, projevujících se schopností ovlivňovat r^ůst rostlin a schopností chránit rostHny,Another important single group of substances manifesting their ability to influence the ^{growth of} plants and the ability to protect plants,

c-xc-x

N-o-q sloučenina čísloN-o-q compound number

4.1 4.1 —CN —CN —CH2—CN —CH2 — CN 4.2 4.2 —CN —CN —CH2— CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 4.3 4.3 —CN —CN —CH2—COO—CH3 —CH2 — COO — CH3 4.4 4.4 —CN —CN —CH(CH3j—COO—CH3 —CH (CH3) —COO — CH3 4.5 4.5 —CN —CN —CH(CH5)—COO—C2H5 —CH (CH5) —COO — C2H5 4.6 4.6 —CN —CN — CH5 - CH5 4.7 4.7 H H —CH2—CN —CH2 — CN 4.8 4.8 H H —CH2—CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 4.9 4.9 H H —CH2—COO—CH3 —CH2 — COO — CH3 4.10 4.10 CHs CHs —CH2—CN —CH2 — CN 4.11 4.11 CH3 CH3 —СН(СНз)—COOCH3 —СН (СНз) —COOCH3 4.12 4.12 C2H5 C2H5 —CH2—COOC2H5 —CH2 — COOC2H5 4.13 4.13 Cl Cl —CH2—CN —CH2 — CN 4.14 4.14 Cl Cl —CHz—CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 4.15 4.15 Cl Cl —C2H5 —C2H5 4.16 4.16 Cl Cl —ch2—ch=ch2 —Ch2 — ch = ch2 4.17 4.17 NOž NOž —CH2—CN —CH2 — CN 4.18 4.18 NO2 NO2 —CH2—C=CH —CH2 — C = CH 4.20 4.20 —CO—CH3 —CO — CH3 —CH2—COO(isoC3H7) —CH2 — COO (isoC3H7) 4.22 4.22 —CO—CH3 —CO — CH3 —CH2—CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 4.23 4.23 —CN —CN —CH2—CONH—CH3 —CH2 — CONH — CH3 4.24 4.24 —CO—NH2 —CO — NH2 —CH2—CO—NH2 —CH2 —CO — NH2 4.25 4.25 —CO—OCH3 —CO — OCH3 —CH2—CN —CH2 — CN 4.26 4.26 —CO—OCH3 —CO — OCH3 —CH2—COOC2H5 —CH2 — COOC2H5 4.27 4.27 —CO—OCH3 —CO — OCH3 —C2—H5 —C2 — H5 4.28 4.28 —CO—OCH3 —CO — OCH3 —CH2--C=CH —CH2 - C = CH

Skupinou sloučenin, které při vysokém a^pli^kovan^ém mnofeM 6 ^kg/ha .· a vfce mohou e^fe^kt ^projevuj^íc^í se ovhvňovárnm rásta rostlin přeměnit ve směru herbicidního účinku, a které při nízkém aplikovaném mno^M ^{1 k}g^/ha (a n^ižšímí jsou zceta tolerovány kulturními rostlinami, aniž by ztrácely schopnost regulovat růst rostlin a vlastnosti projevující se chráněním rostlin, jsou následující · substituované deriváty difenyletheru vzorce · I:Group of compounds with a high and ^PL and ^the crosslinked with ^é m Fifejdy City Hospital 6 ^{kg / hr.} · And vfce may e ^f e ^k t ^p rojevuj ^s c ^s is ovhvňovárnm RAST plants convert direction herbicidal effect and which at low applied amount M M ^{1 k} g ^{/ h} and (and ^lower m are generally tolerated by crop plants without losing the ability to regulate plant growth and plant protection properties, the following are substituted diphenyl ether derivatives of formula I:

N-O-GLN-O-GL

sloučenina číslo compound number R22 R22 R23 R23 X X Q Q fyzikální data physical data

5.1 5.1 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 —CN —CN —СН2—СО—ΝΗ₂ —СН2 — СО — ΝΗ ₂ 5.2 5.2 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 —CN —CN —СН2—СООСНз —СН2 — СООСНз 5.3 5.3 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 —CN —CN —СН (СНз) СООСНз —СН (СНз) СООСНз По⁴¹ 1,5792По ⁴¹ 1.5792 5.4 5.4 4-C1 4-C1 2-CN 2-CN —CN —CN —СН2— СООСНз —СН2— СООСНз 5.5 5.5 4-C1 4-C1 2-CN 2-CN —CN —CN —СН( СНз) СООСНз —СН (СНз) СООСНз 5.6 5.6 4-CF3 4-CF3 2-C1 2-C1 —CN —CN —СН(СНз)СООСНз —СН (СНз) СООСНз По³¹ 1,5402По ³¹ 1.5402 5.7 5.7 4-CF3 4-CF3 2-C1 2-C1 —CN —CN —СН2—СООС2Н5 —СН2 — СООС2Н5 n_D ²⁴ 1,5422n _D ²⁴ 1.5422 5.8 5.8 4-NO2 4-NO2 H H —CN —CN —СН(СНз]СООСНз —СН (СНз] СООСНз 5.9 5.9 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 —Cl —Cl —СН2—CN —СН2 — CN 5.10 5.10 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 —Cl —Cl —СН2—СООСНз —СН2 — СООСНз 5.11 5.11 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 —Cl —Cl —СН( СНз) СООСНз —СН (СНз) СООСНз 5.12 5.12 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 —СНз —СНз —СНг—СООСНз —СНг — СООСНз 5.13 5.13 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 -СНз -СНз —СН(СНз)СООСНз —СН (СНз) СООСНз 5.14 5.14 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 Η Η —СН2— СООСНз —СН2— СООСНз 5.15 5.15 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 Η Η —СН(СНз)СООСНз —СН (СНз) СООСНз 5.16 5.16 4-CF3 4-CF3 2-C1 2-C1 Η Η —СНг—СООСНз —СНг — СООСНз По²⁴ 1,5472По ²⁴ 1.5472 5.17 5.17 4-CF3 4-CF3 2-C1 2-C1 Η Η —СН(СНз)СООСНз —СН (СНз) СООСНз olej oil 5.18 5.18 4-C1 4-C1 2-C1 2-C1 —CN —CN —CH2CN —CH2CN По⁴¹ 1,599По ⁴¹ 1.599 5.19 5.19 4-CF3 4-CF3 2-C1 2-C1 —CN —CN —CH2CN —CH2CN 1.1. 110 1.1. 110 5.20 5.20 4-CF3 4-CF3 2-C1 2-C1 —CN —CN —CH(CH3)CN —CH (CH3) CN n_D ³¹ 1,545n _D ³¹ 1.545

Sloučeniny vzorce I se mohou používat samotné nebo společně s účinnými látkami, jejichž účinek má být antagonizován, jakož i společně s vhodnými nosnými látkami nebo/a dalšími přísadami.The compounds of the formula I can be used alone or together with the active substances whose action is to be antagonized, as well as together with suitable carriers and / or other additives.

Vhodné nosné látky a přísady mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám, které jsou obvyklé při přípravě takovýchto prostředků, jako jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adhezlva, zahušťovadla, pojidla nebo hnojina.Suitable carriers and additives may be solid or liquid and correspond to those customary in the preparation of such compositions, such as natural or regenerated minerals, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizer.

Obsah účinné látky v prostředcích běžných na trhu se pohybuje mezi 0,01 až 90 procent.The active ingredient content of the formulations marketed is between 0.01 and 90 percent.

Za účelem aplikace mohou být sloučeniny vzorce I přítomny v následujících formách zpracování (přičemž údaji hmotnostních procent v závorkách jsou míněny výhodná množství účinné látky:For application, the compounds of formula (I) may be present in the following forms of processing (whereby percentages by weight in brackets mean the preferred amounts of active ingredient:

pevné formy zpracování:solid forms of processing:

popraš, posyp (až do 10 %), granuláty, obalované granuláty, Impregnované granuláty a homogenní granuláty, peletky (zrna) (1 až 80 %);dusting, spreading (up to 10%), granules, coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, pellets (grains) (1 to 80%);

kapalné formy zpracování:Liquid processing:

a) ve vodě dispergovatelné koncentráty účinné látky:(a) water-dispersible concentrates of the active substance:

smáčitelné prášky a pasty (25 až 90 % v obchodním balení, 0,01 až 15 % v přímo upotřebitelných roztocích); emulzní koncentráty a koncentrované roztoky (10 až 50 °/o, 0,01 až 15 % v roztoku přímo aplikovaném);wettable powders and pastes (25-90% in commercial packaging, 0.01-15% in ready-to-use solutions); emulsion concentrates and concentrated solutions (10 to 50%, 0.01 to 15% in directly applied solution);

b) roztoky (0,1 až 20 %), například pro moření, aerosoly.b) solutions (0.1 to 20%), for example for pickling, aerosols.

Účinné látky vzorce I podle předloženého vynálezu se mohou používat v prostředcích, například následujícího složení:The active compounds of the formula I according to the invention can be used in compositions, for example of the following composition:

Popraš:Dust:

Pro získání a) 5% a b) 2% popraše se použije následujících látek:The following substances are used to obtain a) 5% and b) 2% dusts:

a) dílů účinné látky dílů mastku;(a) parts by weight of parts of talc;

b) díly účinné látky, díl vysocedisperzní kyseliny křemičité, dílů mastku;(b) parts of active ingredient, part of highly dispersed silicic acid, parts of talc;

Účinné látky se smísí s nosnými látkami a směs se rozemele. V této formě se mohou používat pro poprašování.The active compounds are mixed with the carriers and the mixture is ground. In this form they can be used for dusting.

Granulát:Granulate:

Pro výrobu 5% granulátu se použije následujících látek:The following substances are used to produce 5% granulate:

dílů účinné látky,parts of the active substance,

0,25 dílu epichlorhydrinu,0.25 parts of epichlorohydrin,

0,25 dílu cetylpolyglykoletheru,0.25 parts of cetyl polyglycol ether,

3,50 dílu polyethylenglykolu, dílů kaolinu (velikost částic 0,3 až 0,8 milimetru).3.50 parts of polyethylene glycol, parts of kaolin (particle size 0.3-0.8 mm).

Účinná látka se smísí s epichlorhydrinem a směs se rozpustí v 6 dílech acetonu, načež se přidá poiyethylenglykol a cetylpolyglykolether. Takto získaný roztok se nastříká na kaolin, a potom se aceton odpaří ve vakuu. Takovýto mikrogranulát se nechá výhodně zapracovávat do rýh připravených к setí.The active ingredient is mixed with epichlorohydrin and the mixture is dissolved in 6 parts of acetone, followed by addition of polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and then the acetone is evaporated in vacuo. Such microgranules may preferably be incorporated into grooves prepared for sowing.

Smáčite'ný prášek:Wettable powder:

Pro přípravu a) 70%, b) 40%, c) a d) 25% a e) 10% smáčitelného prášku se použije následujících složek:For preparing a) 70%, b) 40%, c) and d) 25% and e) 10% wettable powder, the following ingredients are used:

a) dílů účinné látky, dílů natriumdibutylnaftylsulfonátu, díly kondenzačního produktu kyselin naftalensulfonových a kyselin fenolsulfonových (3:2:1), dílů kaolinu, dílů křídy (prov. Champagne);(a) parts of the active substance, parts of sodium dibutylnaphthyl sulfonate, parts of the condensation product of naphthalenesulfonic acids and phenolsulfonic acids (3: 2: 1), parts of kaolin, parts of chalk (ex Champagne);

b) dílů účinné látky, dí’ů sodné soli kyseliny ligninsulfonové, díl sodné soli dibutylnaftalensulfonové kyseliny, dílů křemeliny;(b) parts of active substance, parts of lignin sulphonic acid sodium, parts of dibutylnaphthalenesulphonic acid sodium, parts of diatomaceous earth;

c) dílů účinné látky,(c) parts of the active substance,

4.5 dílu vápenaté soli kyseliny ligninsulfonové,4.5 parts of lignin sulphonic acid calcium salt,

1,9 dílu směsi křídy (prov. Champagne) a hydroxyethylcelulózy (1:1),1.9 parts of a mixture of chalk (prov. Champagne) and hydroxyethylcellulose (1: 1),

1.5 dílu natriumdibutylnaftalensulfonátu,1.5 parts of sodium dibutylnaphthalenesulfonate,

19,5 dílu křemeliny,19.5 parts of diatomaceous earth,

19.5 dílu křídy prov. Champagne,19.5 part of chalk prov. Champagne,

28,1 dílu kaolinu;28.1 parts of kaolin;

d) dílů účinné látky,(d) parts of the active substance,

2.5 dílu isooktylfenoxypolyoxyethylenethanolu,2.5 parts of isooctylphenoxypolyoxyethylenethanol,

1,7 dílu křídy (prov. Champagne) a hydroxyethylcelulózy (1:1),1.7 parts of chalk (prov. Champagne) and hydroxyethylcellulose (1: 1),

8,3 dílu křemičitanu sodnohlinitého,8.3 parts of sodium aluminum silicate,

16.5 dílu křemeliny, dílů kaolinu.16.5 parts of diatomaceous earth, parts of kaolin.

e) dílů účinné látky, díly směsi sodných solí nasycených sulfatovaných mastných alkoholů, dílů kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu, dílů kaolinu;(e) parts of active ingredient, parts of a mixture of sodium salts of saturated sulfated fatty alcohols, parts of a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensation product, parts of kaolin;

Účinné látky se důkladně promísí ve vhodných mísičích s přísadami a směsi se rozemelou na odpovídajících mlýnech a válcích. Získá se smáčitelný prášek výtečné smáčitelnosti a suspendovatelnosti, které se ředí vodou na suspenze požadované koncentrace a dají se používat zejména pro aplikaci na list, к moření osiva nebo к ošetřování ponorem semenáčků.The active ingredients are thoroughly mixed in suitable mixers with additives and ground in the corresponding mills and rollers. A wettable powder of excellent wettability and suspensibility is obtained, which is diluted with water to suspensions of the desired concentration and can be used, in particular, for foliar application, seed dressing or seedlings treatment.

Emulgovatelné koncentráty:Emulsifiable concentrates:

Pro přípravu 25% emu^govatelného koncentrátu se použije následujících látek:The following substances were used to prepare the 25% emulsifiable concentrate:

dílů účinné látkyparts of the active substance

2,5 dílu epoxidovaného rostlinného oleje 10 dílů směsi alkylarylsulfonátu a polyglykoletheru mastného alkoholu, dílů dimethylformamidu,2.5 parts of epoxidized vegetable oil 10 parts of a mixture of alkylarylsulfonate and fatty alcohol polyglycol ether, parts of dimethylformamide,

57,5 dílů xylenu.57.5 parts xylene.

Z takovýchto koncentrátů se mohou vyrobit ředěním vodou emulze každé požadované koncentrace, které se zvláště hodí к moření osiva.Emulsions of any desired concentration, which are particularly suitable for seed dressing, can be prepared from such concentrates by diluting with water.

Příklady ilustrující biologickou účinnost:Examples illustrating biological activity:

Ke stanovení selektivního herbicidního účinku vysoce účinného herbicidního špičkového produktu chloracetanilidové řady samotného a společně s antidoty podle vynálezu vzorce I byly provedeny následující testy. Jako herbicidně účinná látka sloužil N- [ 3‘-methoxypropyi-2‘- ] -2-methyl-6-ethylchloracetanilid (látka H) (srov. DOS číslo 2 328 340).The following tests were performed to determine the selective herbicidal effect of the high performance herbicidal top product of the chloroacetanilide series alone and together with the antidotes of the invention of Formula I. N- [3‘-methoxypropyl-2‘-] -2-methyl-6-ethylchloroacetanilide (substance H) served as herbicidally active compound (cf. DOS No. 2 328 340).

1) Preemergentní aplikace směsi připravené v tanku bezprostředně před použitím1) Pre-emergence application of the mixture prepared in the tank immediately before use

a) Po zasetía) After sowing

Z herbicidu (látka H) a účinné látky vzorce I podle vynálezu (látka S) ve formě smáčitelných prášků se připraví vodná suspenze a tato suspenze se aplikuje jednotlivě nebo také jako směsi v množství 1 kg až 8 kg/ha a v poměrech H : S ~ 4 : 1 až 1 : 4 po zasetí různých kulturních odrůd prosa druhu Sorghum hybridům (druhy „Funk^u, „Dekalb“, „NK 222 a „DC 59‘) do květináčů nebo do misek ve skleníku na povrch půdy zasetých nádob.An aqueous suspension is prepared from the herbicide (compound H) and the active compound of the formula I according to the invention (compound S) in the form of wettable powders and this suspension is applied individually or also as mixtures in an amount of 1 kg to 8 kg / ha and H: S ratios. ~ 4: 1 to 1: 4 after the sowing of various cultivated varieties of millet species of sorghum hybrids (species "Funk ^u" Dekalb "," NK 222 "DC 59") in pots or trays in the greenhouse on soil sown vessels.

Potom se nádoby udržují při teplotě 22 až 23 °C za normálního zavlažování. Výsledky byly vyhodnoceny po 15 dnech a hodnoceny podle následující lineární stupnice:Thereafter, the containers are maintained at 22-23 ° C under normal irrigation. The results were evaluated after 15 days and evaluated according to the following linear scale:

= nepoškozené rostliny (jako neošetřené kontrolní rostliny) = zcela odumřelé rostliny až 8 — mezistupně poškození.= undamaged plants (as untreated control plants) = completely dead plants up to 8 - intermediate damage.

b) Před setím (PPI)b) Before sowing (PPI)

Stejnným způsobem jako v odst. a) se půda v květináčích a miskách pro setí ošetří suspenzemi, které obsahují účinnou látku, a teprve bezprostředně poté se zasejí semena druhu prosa „Funk“.In the same way as in (a), soil in pots and seeding pans shall be treated with suspensions containing the active substance and immediately after that the seeds of 'Funk' millet are sown.

Zatímco sloučenina H použitá samostatně poškozuje kulturní rostlinu při uvedených aplikovaných množstvích · nebo ji ničí, je tento efekt v přítomnosti antidota vzorce I buď zcela potlačen, nebo dalekosáhle potlačen. Zejména se · tohoto výsledku dosahuje рй ^pou^žití sloučenin č. 1.1, 1.4, 1.14, 1.20 a 1.34.While Compound H used alone damages or destroys the crop plant at the indicated application rates, this effect is either completely suppressed or far suppressed in the presence of the antidote of Formula I. · In particular, it achieves this result рй ^p ou ^f APPLICATION compounds Nos. 1.1, 1.4, 1.14, 1.20 and 1.34.

2) Moření semen (za mokra]2) Seed pickling (wet)

Připraví se vodné emulzní koncentráty antidota vzorce I a protřepává se v láhvi s ^{50 g} semen kuhurmho dru^hu ^prOsa. Různé koncentrace antidota činí mezi 20 a 150 gram^ů na ^{100 kg} semen. KMtce ^po motem se semena vysejí do secích misek a obvyk^lým z^půso^bem se o^šetn ^postř^ikovou sus^penzí herbicidu H jak uvedeno v odst. la). Vyhodnocení výsledku se provádí 15 dnů po aplikaci herbicidu podle stejného· hodnocení.An aqueous emulsion concentrate of safener of the formula I and shaken in a bottle with ^{50 g of} seeds kuhurmho dru ^h at ^p dew. Varying concentrations of antidote is between 20 and 150 g per ^{100 kg of} seeds. KMTC ^p motto of the seeds are sown in trays and seeding usually produced ^L YM ^PU with ^b em o ^with priority ^p including ^also verifies sus H ^p enzim herbicide as defined in the paragraph. Ia). Evaluation of the result is carried out 15 days after the herbicide application according to the same evaluation.

Výsledky ukazují i zde, že při nízkých, pro potírání plevelů však dostačujících koncentrací herbicidu se pomocí antidota S dosáhne toho, že kulturní druh prosa není po^škozen. Jako antídota ^půso^bí zejm^éna sloučeniny č. 1.1, 1.4, 1.14, 1.20, 1.34, 1.44, 1.70 až 1.75, 1.78, · 1.82, 1.88, 1.91, 1.98, 1.103, 1.108, 1.110, 1.126, 1.139, 1.173, 1.174, 1.177, 1.188, 1.191,. 1.199, 1.204, 1.207 až 1.209, 1.217, 1.218, 1.227, 1.230, 1.239, 1.240, · 1.253, 1.255, 1.267, 1.274, 1.275 až 1.279 a další. Sloučeniny známé z amerického patentního spisu č. 3 ^{799 757} nejsou jako antteota účinné.The results show here that at low, for combating weeds, however, sufficient concentrations of the herbicide with antidotes S ensures that cultivated millet is not over ^with leather. As antidotes ^Pooh with ^B i esp ^E on compounds Nos. 1.1, 1.4, 1.14, 1.20, 1.34, 1.44, 1.70 to 1.75, 1.78 · 1.82, 1.88, 1.91, 1.98, 1.103, 1.108, 1.110, 1.126, 1.139, 1.173 1.174, 1.177, 1.188, 1.191 ,. 1.199, 1.204, 1.207 to 1.209, 1.217, 1.218, 1.227, 1.230, 1.239, 1.240, 1.253, 1.255, 1.267, 1.274, 1.275 to 1.279 and others. The compounds known from U.S. Pat. No. ^3,799,757 are not effective as antithotes.

Antagonistický účinek antidota vzorce I se zpravidla nevztahuje na hlavní plevele, jako je ježatka (Echinochloa), bér vlašský (Setaria italica), které jsou poškozovány přibližně stejně jako za nepřítomnosti antidota.The antagonistic effect of an antidote of formula I generally does not apply to major weeds, such as hedgehogs (Echinochloa), walnuts (Setaria italica), which are damaged approximately as much as in the absence of the antidote.

Vliv herbicidu bez použití antidota a za použití antidota při moření semen kulturního druhu prosa za mokra tak, jak je popsáno shora (příklad 2), je rovněž patrný z následujících výsledků:The effect of the herbicide without the use of an antidote and the use of an antidote in the cultivation of wet millet seeds as described above (Example 2) is also evident from the following results:

sloučenina číslo compound number vliv herbicidu bez/s antidotem effect of herbicide without / with antidote 1.1 1.1 4/8 4/8 1.4 1.4 4/8 4/8 1.14 1.14 4/8 4/8 1.20 1.20 4/7 4/7 1.34 1.34 4/7 4/7 1.44 1.44 4/8 4/8 1.70 (olej] 1.70 (oil) 4/7 4/7 1.72 (olej) 1.72 (oil) 4/7 4/7 1.75 (olej) 1.75 (oil) 4/7 4/7 1.78 1.78 4/8 4/8 1.88 1.88 4/9 4/9 1.91 1.91 4/8 4/8 1.98 1.98 4/8 4/8 1.103 1.103 4/7 4/7 1.108 1.108 4Π 4Π 1.125 1.125 4/9 4/9 1.126 1.126 4/8 4/8 1.139 1.139 4/7 4/7 1.173 1.173 4/8 4/8 1.174 1.174 4/7 4/7 1.177 (olej) 1.177 (oil) 4/7 4/7 1.188 (olej) 1.188 (oil) 4/7 4/7 1.191 1.191 4/8 4/8 1.204 1.204 4/8 4/8 1.207 1.207 4/7 4/7 1.208 1.208 4/7 4/7 1.217 1.217 4/8 4/8 1.218 1.218 4/7 4/7 1.227 1.227 4/7 4/7 1.231 1.231 4/8 4/8 1.239 1.239 4/8 4/8 1.244 (t. t. 111 1.244 (t. 111 — 113°C) - 113 ° C 4/7 4/7 1.253 (olej) 1.253 (oil) 4/7 4/7 1.255 (olej) 1.255 (oil) 4/8 4/8 1.270 (olej) 1.270 (oil) 4/7 4/7 1.273 (t. t. 167 1.273 (t. 167 - 168°C) - 168 ° C) 4/7 4/7 1.275 (olej) 1.275 (oil) 4/7 4/7 1.277 (olej) 1.277 (oil) 4/7 4/7 1.278 (olej) 1.278 (oil) 4/7 4/7

Vysvětlivky;Explanatory notes;

— odumřelé rostliny značné poškození rostlin- dead plants considerable damage to plants

poškození rostlin mírné ovlivnění rostliny = zdravá rostlinaplant damage slight plant impact = healthy plant

Podobně dobrých efektů za použití antidot se dosáhne i u dalších chloracetanilidů a thiolkarbamátů a také na jiných kulturách, jako je rýže, kukuřice, pšenice, bavlník, sója nebo cukrová řepa.Similarly good antidote effects are achieved with other chloroacetanilides and thiolcarbamates as well as on other cultures such as rice, corn, wheat, cotton, soybean or sugar beet.

Zvýšení výnosu sóji:Increase in soybean yield:

Pole s rosthnami sóji ^dru^hu „Lee 68'‘ s ^p^rcelamⁱ o vehkosti 50 m² se postní vo^dnými přípravky účinné látky vzorce I, jakmite rostlm^{y d}os^áhnou stadrn 5 až 6 Hstrů. Použité mno^žství ú^činn^é l^átk^y mní ⁵⁰⁰ g^zha. V době sklizně bylo zjištěno, že neošetřené rostliny byly z velké části polámány (Doléhání), zatímco rosteny na ošetřených parcelách stojí nepolámány a . vykazují zlepšené nasazení lusků. Na ošetřených parcelách se dosahuje ve srovnání . s . neošetřenými kontrolními parcelami ' vyšších ' výnosů asi o 10 ' až 15 %.Field with rosthnami soy ^{hole h} u "Lee 68 'with ^p-rcelam vehkosti ^and about 50 m ^{2 d} APPLICABLE Lent in the formulations of the active ingredient of the formula I, once that grew ^yd axes ^and hnou stadrn 5-6 HSTR. Used ^LeVeLs Community ^account Inn ^and TK ^e l ^y varies ^{from 500} g ha. At the time of harvest, it was found that the untreated plants were largely broken (Dolezheni), while grown on the treated plots stand unbroken and. show improved deployment of pods. On treated plots is achieved in comparison. p. untreated control parcels of 'higher' yields by about 10 'to 15%.

^podstatn^ého zvý^šen^í .výnosů o ¹² % nebo více bylo dosaženo na parcelách, které byly ošetřeny sloučeninami .č. . 1.1, 1.3, 1.4, 1.167 nebo dalšími. ^{P eh} odstatn for increase ^with EN ^s .výnosů about ^12% or more was achieved in the plots that were treated with compounds .C. . 1.1, 1.3, 1.4, 1.167 or others.

Potlačení postranních výhonků u tabáku:Suppression of side shoots of tobacco:

Rostliny tabáku se pěstují ve skleníku a při počínajícím květu se rostlinám setne hlavička. O jeden den- později se rostliny postříkají vodnými postřikovými suspenzemi účinných látek č. 1.106 a 1.148. Koncentrace účinné látky činí 0,66, popřípadě 1,32 procent účinné látky.Tobacco plants are grown in a greenhouse, and when the flower begins to flow, the plants are cut off. One day later, plants are sprayed with aqueous spray suspensions of active ingredients Nos. 1.106 and 1.148. The active compound concentration is 0.66 and 1.32 percent, respectively.

Zatímco u neošetřených rostlin se z pupenů na ose hste vyvinuty sim^{é p}ostranm výhonky, byl u ošetřených rostlin tabáku r^ůs^{t p}ostranmc^h vý^hon^ků siln^{ě p}otlačen. Podobných účinků bylo dosaženo také za použití dalších sloučenin vzorce I se strukturou propargyletheru.While untreated plants from buds axis hste developed SIM ^{e p} knockout shoots of the treated plants was tobacco R ^{u TP} ostranmc ^{h h} above one ^{To strongly p} deformation. Similar effects were also obtained using other compounds of formula I having a propargyl ether structure.

3) Botnání semen za použití antidota3) Seed swelling using an antidote

Semena rýže druhu IR 8 se po dobu 48 hodin nechají botnat v roztocích testovaných látek o koncentraci 10 nebo 100 ppm. ^otom se semena nechají asi 2 hodiny oschnout do sucha až již více nelepí. Pravoúhlé květináče z plastické hmoty (8X8 centimetrů vý^ška 1⁰ cm) se naplní až 2 cm pod okraj písečno-jílovitou půdou. Potom se do každého květináče .zasejí 4 g semen a semena se překryjí jen zcela nepatrnou vrstvou půdy (asi průměr zrna semen). Půda se udržuje ve vlhkém . (nikoliv však bahnitém) stavu. Potom se aplikuje herbicid, tj. N- (l-methyi-2jinethoxy ethyl)-N-chloracetylj2jethyl-6-methylanilin, ve formě zředěného roztoku a v množství, které po přepočtení odpovídá 1,5 kg . účinné látky na . 1 ha. 18 dnů po . přesazení se pokus vyhodnotí podle lineární ,stupnice . od 1 do 9, . přičemž 1 znamená úplné . poškození (zničení) rostliny . a 9 znamená neovlivněný stav zdravých rostlin.IR 8 rice seeds are swollen for 48 hours in 10 or 100 ppm test solution solutions. The seeds are then allowed to dry for about 2 hours until they no longer stick. Rectangular plastic pots (8X8 cm ^HEAD 1 ⁰ cm) were filled up to 2 cm below the edge of a sandy-loamy soil. Then 4 g of seeds are sown in each pot and the seeds are covered with only a very small layer of soil (about seed grain diameter). The soil is kept moist. (but not muddy) condition. Then the herbicide, i.e. N- (1-methyl-2-ethoxyethyl) -N-chloroacetyl] ethyl-6-methylaniline, is applied in the form of a dilute solution and in an amount equivalent to 1.5 kg. active substances to. 1 ha. 18 days after. The offset is evaluated by a linear scale. from 1 to 9,. wherein 1 is complete. damage (destruction) of the plant. and 9 represents the unaffected state of healthy plants.

^.oučeniny . vzorce I vy^kazují při .tomto testu dobrý ^ntidotický účinek. Jako příklady lze uvést následující výsledky:The compounds. you ^to formula I disclosed includes at azují test ^ ntidotický good effect. Examples include:

koncentrace sloučenina číslo hodnocení vlivu herbicidu (bez/s anttootem)concentration compound herbicide impact assessment number (without / with anttoot)

100 ppm ppm100 ppm ppm

3.53.5

1.2391.239

3.53.5

1.2391.239

2.32.3

2/62/6

2/62/6

2/72/7

2/72/7

2/62/6

4) Test v živném roztoku za použití antidota aplikovaného preemergentně4) Test in nutrient solution using an antidote applied pre-emergence

Připraví se Hewittův živný roztok, který obsahuje dále uvedené množství herbicidu, jakožto i uvedené množství testovaného antidota.Hewitt's nutrient solution is prepared containing the following amount of herbicide as well as the amount of test antidote.

Používá se semen kulturních rostlin, které b^y se v uve^dených ^ncentoacmh použitého herbicidu měly podle očekávání poškodit, a zasejí se do zrněného zonolitu (= = expandovaný V^i^i^ii^i^lit), který se nachází v květináči z plastické hmoty, jehož dno je opatřeno otvory (průměr květináče 6 cm). Tento květináč se postaví do druhého préhledného ^kv^ětin^áče z ^plastic^{ké h}moty (horní průměr květináče 7 cm), v němž je asi 50 ml živného roztoku předem připraveného spolu s herbicidem a antidotem. Tento živný roztok nyní kapilárně vzlíná plnivovým materiálem v menším květináči a smáčí semeno klíčící rostliny. Denně se ztráta kapaliny doplňuje Hewittovým živným roztokem na 50 ml. 3 týdny od začátku pokusu se výsledek testu vyhodnotí podle lineární stupnice od 1 do 9, přičemž 1 znamená úplné poškození rostliny a 9 znamená neovlivněný stav zdravých rostlin. Paralelně používaný kontrolní roztok neobsahuje přísadu antidota.Use the seeds of cultivated plants, which b ^y in Uve ^d ených-ncentoacmh used herbicide are expected to cause damage, and come in grained zonolitu (= expanded V ^ i ^ i ^ ii ^ i ^ lit), located in flower pot made of plastic, the bottom of which is provided with holes (diameter of the pot 6 cm). The pot was put into a transparent second ^to the ^EIT N ^AC ez ^pl astic ^Ké MOTs ^h (top diameter of 7 cm pots) in which about 50 ml of a nutrient solution prepared previously with the herbicide and antidote. This nutrient solution now capillaryly captures the filler material in a smaller pot and wets the seed of the germinating plant. Daily, the loss of liquid is supplemented to 50 ml with Hewitt's nutrient solution. Three weeks after the start of the experiment, the test result is evaluated on a linear scale of 1 to 9, with 1 indicating complete damage to the plant and 9 indicating unaffected healthy plants. The control solution used in parallel does not contain an antidote.

Při tomto testu se používá:This test uses:

1) 4 ppm Prometrynu = 2,4-bis-(isopropylamino)-6-methylthio-s-triazinu v čiroku druhu „Funk G-522“1) 4 ppm of Prometryne = 2,4-bis- (isopropylamino) -6-methylthio-s-triazine in sorghum of "Funk G-522"

2) 4 ppm 4-ethylamino-6-terc.butylamino-2chlor-2-triazinu v pšenici druhu „Farnese“2) 4 ppm 4-ethylamino-6-tert-butylamino-2-chloro-2-triazine in Farnese wheat

3) 4 ppm n-butoxyethylesteru a-[4-(p-trif luormethylf enoxy ] -fenoxy ] propionové kyseliny v ječmeni druhu „Mazurka“3) 4 ppm of α- [4- (p-trifluoromethylphenoxy) -phenoxy] propionic acid n-butoxyethyl ester in barley of the "Mazurka" species

4) 5 ppm Metolachloru = N-(l-methyl-2-methoxyethyl ] -N-chloracetyl-2-ethyl-6-methylanilinu v čiroku (Sorghum) druhu „Funk G-522“.4) 5 ppm Metolachlor = N- (1-methyl-2-methoxyethyl) -N-chloroacetyl-2-ethyl-6-methylaniline in sorghum (Sorghum) of "Funk G-522" type.

Za použití sloučenin vzorce I bylo dosaženo následujících výsledků:Using the compounds of formula I, the following results were obtained:

varianta testu sloučenina číslo hodnocení vlivu herbicidu (bez/s antidotem)test variant compound number evaluation of herbicide effect (without / with antidote)

1 1 5.6 5.6 2/7 2/7 1 1 3.1 3.1 2/5 2/5 1 1 3.3 3.3 2/8 2/8 1 1 3.7 3.7 2/6 2/6 3 3 3.6 3.6 3/8 3/8 4 4 3.5 3.5 4/7 4/7

Biologické pokusy za stressových podmínek:Biological experiments under stress conditions:

A) Růst rostlin za suhoptimální teplotyA) Growth of plants at a temperature that is optimum

Rostliny rýže ve stadiu 2 až 3 listů se na 45 minut ponoří kořeny a spodní částí výhonku do roztoku, který obsahuje 10 ppm (= 0,001 %) účinné látky vzorce I. Potom se rostliny zasázejí do zvlhčené půdy do asbestocementových nádob o velikosti 70 X X 70 cm a místo · při teplotě 28 ' až 30 °C se udržují · jen při teplotě · 18 až 22 °C. Půda v nádobách se po 3 dnech převrství vrstvou vody o výšce 2 · až 3 cm. · Po dalších 18 ·. dnech se srovnává stav ošetřených rostlin se · stavem neošetřených · kontrolních rostlin.2 to 3 leaf rice plants are immersed for 45 minutes with roots and the bottom of the sprout in a solution containing 10 ppm (= 0.001%) of the active ingredient of formula I. Then the plants are planted in moistened soil in asbestos-cement containers of 70 XX 70 cm and instead of at 28 ° to 30 ° C are kept at only 18 to 22 ° C. After 3 days the soil in the containers is covered with a layer of water 2 to 3 cm high. After another 18 ·. days, the condition of the treated plants is compared with that of the untreated control plants.

Rýže ošetřená sloučeninami vzorců I, popřípadě· Ia má zvětšený· kořenový systém průměrně o 30 až . 50 . °/o. Sloučeniny známé z amerického patentního spisu č. 3 799 757 nevykazují žádný takovýto účinee. ..........The rice treated with the compounds of the formulas I and / or Ia has an enlarged root system by an average of 30 to 30. 50. ° / o. The compounds known from U.S. Pat. No. 3,799,757 show no such effect. ..........

B) Vývoj rostlin s mírně poškozenými sazenicemiB) Development of plants with slightly damaged seedlings

Sazenice rýže předklíčené v křemenném pisku s obsahem živného roztoku s vytvořenými mírně nažloutlými výhonky se ponoří po dobu 45 minut do roztoku obsahujícího 10 ppm účinné látky vzorce I, načež se zasadí vždy 42 rostlin do asbestocementové nádoby popsané v odstavci A) a až do období sklizně se rostliny udržují za normální teploty 28 až 30 °C a za obvyklých zavlažovačích podmínek.Rice seedlings pre-germinated in quartz sand containing nutrient solution with slightly yellowish shoots formed are immersed for 45 minutes in a solution containing 10 ppm of the active ingredient of the formula I, after which 42 plants are planted in the asbestos-cement container described in paragraph A). the plants are maintained at a normal temperature of 28-30 ° C and under normal irrigation conditions.

Konečné · vyhodnocení se vztahuje na hmotnost sušiny · nadzemních částí rostliny, na počet lat a na hmotnost suchého zrna ve srovnání s 42 rostlinami, které byly odpovídajícím způsobem předklíČeny, avšak nebyly ošetřeny (kontrolní rostliny). Z několika sérií pokusů bylo dosaženo následujících průměrných hodnot:The final evaluation refers to the dry weight of the above-ground parts of the plant, the number of laths and the weight of the dry grain compared to the 42 plants that were appropriately germinated but not treated (control plants). The following average values were obtained from several series of experiments:

kontrolní rostliny ošetřené rostliny přírůstek (%) hmotnost sušiny507 g počet lat242 hmotnost suchého zrna182 gcontrol plants treated plants increment (%) dry weight507 g number lat242 dry grain weight182 g

Sloučeniny č. 1.1, 1.4, 1.35, 1.44, 1.49, 1.78, 1.88, 1.173, 1.174, 1.207, 1.208, 1.217, 1.218, 1.253, 1.276, 1.277, 1.278, 2.1, 3.1 se vyznačují při této sérii pokusů zvláště vysokým přírůstkem. Při · použití sloučenin známých z amerického patentního spisu č. 3 799 757Compounds No. 1.1, 1.4, 1.35, 1.44, 1.49, 1.78, 1.88, 1.173, 1.174, 1.207, 1.208, 1.217, 1.218, 1.253, 1.276, 1.277, 1.278, 2.1, 3.1 show a particularly high increment in this series of experiments. Using compounds known from U.S. Pat. No. 3,799,757

762 — 820 g 50,3 — 61,7762 - 820 g 50.3 - 61.7

284 — 352 17,4 - 45,5284 - 352 17.4 - 45.5

220 — 290 g 20,9 — 59,3 nebylo · v · žádném případě dosaženo takovýchto dobrých výsledků.220 - 290 g 20.9 - 59.3 no such good results were achieved in any way.

Osivo dalších kulturních rostlin, jako · například kukuřice, obilovin, sóji a bavlníku se dá předběžně ošetřit stejným způsobem a toto ošetření vede k podobnému . zvýšení výnosu.Seeds of other crops such as corn, cereals, soybeans and cotton can be pre-treated in the same way and this treatment results in a similar treatment. yield increase.

Claims (11)

1. Prostředek podporující růst rostlin a prostředek k ochraně rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou s'ožku obsahujeWhat is claimed is: 1. A plant growth promoting agent and a plant protection agent comprising as an active ingredient 0^,01 až 90 % hmotnostních a^lespo^ň jedné sloučeniny obecného vzorce I ^0, 01 to 90% by weight and ^L ESPO ^least one compound of formula I Ar—C—X II n—o—q (IL v němžAr - C - X II n - o - q (IL in which Ar znamená fenylovou skupinu vzorce a-naftylovou skupinu nebo heterocyklickou skupinu vzorceAr represents a phenyl group of the formula α-naphthyl or a heterocyclic group of the formula X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až ⁴ atomy u^hlíku v a^lkylové Mstí a^lkox^ykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, vodík, aminokarbonylovou s^ku^pinu^{, kt}er^á je po^ípa^ mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená alkylovou sku^pinu s 1 až ⁴ atomy uhffiu,X is cyano, nitro, halogen, alkylcarbonyl with 1 to ⁴ atoms in ^hlík UVA ^{plurality of projections} nominal MSTI and ^o ox ^yk arbonylovou group having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, hydrogen, aminocarbonyl having ^the u ^{pi nu, kt ER} is ^ ^ after IPA mono- or disubstituted by alkyl having 1-4 carbon atoms or an alkyl SKU ^pi comprising 1 to ⁴ carbon uhffiu, Q znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dále _ alkylovou _ skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je přerušena 1 nebo 2 _ atomy kyslíku nebo síry; dále znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována kyanoskupinou; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována _ zbytkem esteru karboxylové kyseliny, . přičemž zbytek esteru je představován zbytkem vybraným ze skupiny tvořené azylovým zbytkem s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovým zbytkem nebo mononitrobenzylovým zbytkem; dále znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována karboxamidoskupinou, přičemž karboxamidoskupina je popřípadě mono- nebo disubstituována aZylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkenylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo je ^po^přípa^dě monosubstituov^a alknylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou nebo mono- nebo dihalogenfenylovou skupinou; dále znamená alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; alkylkarbonylovou skupinu s 1 . až 4 atomy uhhku v al^kylov^é Mstí benzoytovou Sku^pinu,. která je popřípadě substituována 1 ažQ represents a (C1-C4) alkyl group, a (C1-C4) alkyl group interrupted by 1 or 2 oxygen or sulfur atoms; furthermore is C1-C4alkyl substituted with cyano; (C 1 -C 4) -alkyl which is substituted by a carboxylic acid ester residue; wherein the ester moiety is a moiety selected from the group consisting of C 1 -C 4 asylum, benzyl or mononitrobenzyl; furthermore represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms which is substituted by a carboxamido, wherein the carboxamido optionally mono- or disubstituted asylum group having 1 to 4 carbon atoms and / or alkenyl group containing from 2 to 4 carbon atoms, or it ^is on and ^{if necessary ga-monosubstituted} and alknylovou group with 2-4 carbon atoms, phenyl or a mono- or dihalo-phenyl; C 2 -C 4 alkenyl is C 2 -C 4 alkynyl; alkylcarbonyl having 1. to 4 carbon atom of the Al ^alkyl MSTI b ^s benzoytovou SKU ^pi nu ,. which is optionally substituted with 1 to 5 carbon atoms 3 substituenty vybranými ze skupiny, která je tvořena halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, a'koxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a halogena^íkylovou sapinou s ¹ až ⁴ atomy u^hlíku^; benzylkarbonylovou skupinu, která je substituována atomem halogenu; styrylkarbonylovou skupinu; furoylovou skupinu; alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; aminosulfenyloveu skupinu, která je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku;3 substituents selected from the group consisting of halogen, nitro, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a'koxyskupinou having 1 to 4 carbon atoms and halogen ^íkyl verifies Sapin having ^1-4 carbon ^hlík u ^u; a benzylcarbonyl group which is substituted with a halogen atom; a styrylcarbonyl group; a furoyl group; (C 1 -C 4) alkylsulfonyl; an aminosulfenyl group optionally mono- or disubstituted with (C 1 -C 4) alkyl; Ri znamená vodík, halogen, aZylovou sapinu s ¹ až ⁴ atom^y a^lkox^ys^kupinu s 1 až ⁴ atom^y uN^ M^enaZylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo v para-poloze vázanou fenoxyskuplnu, která je popřípadě substituována 1 až 2 substituenty vybranými ze skupin^y tveгen^é ha^lo^genem a ha^enaZ^ovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku;Ri is hydrogen, halogen, shelters Sapin having ¹ to ⁴ carbon ^y and ^o ox ^y with ^the oup having ^1-4 atom ^Y uN ^ M ^ enaZylovou group having 1 to 4 carbon atoms, nitro or para-position bound fenoxyskuplnu which optionally substituted with 1-2 substituents selected from ^Y tveгen ha ^{s l} o ^g ene and ha ^ ^ verifies enaZ group having 1 to 4 carbon atoms; R2 znamená vo^h^ ha^gen aZ^ovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;R 2 is a C 1-4 alkyl or C 1-4 alkoxy group; R1 znamená vodík, halogen nebo nitroskupinu;R1 is hydrogen, halogen or nitro; Rs znamená vodík nebo halogen aR 5 represents hydrogen or halogen and Z znamená atom kyslíku nebo atom síry; s tím, že když Ar znamená nesubstituovanou fenylovou skupinu a Q znamená skupinu —CHsCN, pak symbol X znamená nitroskupinu, halogen, alkylkarbenyloveu skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, vodík, aminokarbonylovou -skupinu, která je popřípadě monosubstituována nebo disubstituována aZylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená aZylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, společně s nosnými látkami a/nebo povrchově aktivními přísadami.Z represents an oxygen atom or a sulfur atom; provided that when Ar is unsubstituted phenyl and Q is —CH3 CN, X is nitro, halogen, C1-C4alkylcarbenyl, C1-C4alkoxycarbonyl, hydrogen, hydrogen is an aminocarbonyl group which is optionally monosubstituted or disubstituted with a (C1-C4) -alkyl or a (C1-C4) -alkyl, together with carriers and / or surfactants. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se Ппц že ja^ko iičinnou skžku o^bsa^huje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž2. A composition according to claim 1, characterized in that Ппц I ^to about iičinnou skžku ^b of the U is ^H, at least one compound of formula I wherein Ar a Z mají významy uvedené v bodě 1,Ar and Z have the meanings given in point 1, X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen, alkylkar^benyleveu skupinu s 1 ažX is cyano, nitro, halo, ^b enyleveu alkylcarbonyl group having 1 to 4 atomy uhlíku v alkylu, alкoxyкarbenylevou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxy^lové čMtJ amino^kar^bon^ylovou s^^n^ která je popřípadě monosubstituována nebo disubstituována aZylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;C4 alkyl alкoxyкarbenylevou group having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy ^l oic čMtJ ^b ar ^to amino he verifies ^yl ^^ n ^ of which is optionally monosubstituted or disubstituted asylum group with 1 to 4 carbon atoms, or represents alkyl C 1 -C 4; Q znamená al^kylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkylovou skupinu s 1 az 4 atomy uhlíku, která je přerušena 1 nebo 2 atomy kyslíku nebo síí^y; aZylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována kyaneskupmeu; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituovánaQ is Al ^alkyl alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms; (C 1 -C 4) alkyl group interrupted by 1 or 2 oxygen atoms or ^s ; a (C 1 -C 4) alkyl group substituted with cyano; C 1 -C 4 alkyl which is substituted 223367 zbytkem - esteru karboxylové kyseliny, přičemž zbytek esteru je vybrán ze skupiny ·· tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinou nebo mononitrobenzylovou skupinou; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována karboxamidoskupinou, která je popřípadě monosubstituována nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkenylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku nebo je popřípadě monosubstituována alkinylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou nebo mono- nebo dihalogenfenylovou skupinou; alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 2 až 4 ’ atomy uhlíku; alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu nebo animosulfonylovou skupinu, která je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku;223367 a carboxylic acid ester moiety wherein the ester moiety is selected from the group consisting of C 1-4 alkyl, benzyl, or mononitrobenzyl; C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with carboxamido optionally monosubstituted or disubstituted with C 1 -C 4 alkyl and / or C 2 -C 4 alkenyl, or optionally monosubstituted with C 2 -C 4 alkynyl carbon, phenyl or mono- or dihalophenyl; (C 2 -C 4) alkenyl; (C 2 -C 4) alkynyl; (C 1 -C 4) alkylcarbonyl or animosulfonyl, which is optionally mono- or disubstituted with (C 1 -C 4) alkyl; Ri znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku - nebo v p-' poloze vázanou fenoxyskupinu;R 1 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl - or phenoxy-bound in the β-position; Rž znamená vodík, halogen nebo alkylovou skupinu ' s 1 až 4 atomy uhlíku;R 2 is hydrogen, halogen or C 1 -C 4 alkyl; R4 znamená vodík aR 4 is hydrogen and Rs znamená vodík.R 5 is hydrogen. 3. Prostředek podle bodu 1, ' vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce Ia (la) v němž3. A composition according to claim 1, wherein the active ingredient comprises at least one compound of formula (Ia) in which: X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 - až 4 atomy uhlíku v alkoxylu, aminokarbonylovou skupinu,- která - je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;X is cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl - which - is optionally mono- or disubstituted with C 1 -C 4 alkyl carbon; (C 1 -C 4) alkyl; Q znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována kyanoskupinou; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována zbytkem - esteru karboxylové kyseliny, přičemž zbytek esteru je představován zbytkem vybraným ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovým zbytkem nebo mononitrobenzylovým zbytkem; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována karboxamidoskupinou, která je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkenylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku nebo je popřípadě monosubstituována alkinylovou skupinou se 2 až 4 ato my uhlíku, fenylovou skupinou nebo mononebo dihalogenfenylovou skupinou; alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu nebo aminosulfonylovou skupinu, která je popřípadě- mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou - s 1 až 4 atomy uhlíku,Q is C1-C4alkyl substituted with cyano; a (C 1 -C 4) alkyl group which is substituted with a carboxylic acid ester moiety, the ester moiety being selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, benzyl, or mononitrobenzyl; C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with carboxamido optionally mono- or disubstituted with C 1 -C 4 alkyl and / or C 2 -C 4 alkenyl or optionally monosubstituted with C 2 -C 4 alkynyl a carbon atom, a phenyl group or a mono or dihalophenyl group; (C 2 -C 4) alkenyl; (C 2 -C 4) alkynyl; (C 1 -C 4) alkylcarbonyl or aminosulfonyl, optionally mono- or disubstituted with (C 1 -C 4) alkyl, Rl znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku aR1 is hydrogen, halogen, C1-C4alkyl or C1-C4alkoxy and Ra znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.R a represents hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy. 4. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce Ia, v němž4. A composition according to claim 3, wherein the active ingredient comprises at least one compound of formula (Ia) wherein: X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylu nebo aminokarbonylovou skupinu, která je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku;X is cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or aminocarbonyl optionally mono- or disubstituted with C 1 -C 4 alkyl; Q znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována kyanoskupinou; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována zbytkem esteru karboxylové kyseliny, přičemž zbytkem esteru je zbytek vybraný ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinou nebo mononitrobenzylovou skupinou; - ' alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je substituována karboxamidoskupinou, která - je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkenylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, - nebo je popřípadě monosubstituována alkinylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou nebo mono- nebo dihalogenfenylovou - skupinou; nebo znamená alkinylovou - skupinu se 2 až- 4 atomy uhlíku;Q is C1-C4alkyl substituted with cyano; (C 1 -C 4) alkyl substituted with a carboxylic acid ester moiety wherein the ester moiety is selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl, benzyl, or mononitrobenzyl; C 1 -C 4 alkyl substituted with carboxamido optionally mono- or disubstituted with C 1 -C 4 alkyl and / or C 2 -C 4 alkenyl, or optionally monosubstituted with alkynyl a (C 2 -C 4) group, a phenyl group or a mono- or dihalophenyl group; or is (C 2 -C 4) alkynyl; Ri znamená vodík, halogen nebo - alkylovou skupinu s 1 až - 4 atomy uhlíku aR 1 represents hydrogen, halogen or a (C 1 -C 4) alkyl group; Rž - znamená vodík, halogen - nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.R 2 - represents hydrogen, halogen - or C 1 -C 4 alkyl. 5. Prostředek - podle bodu 4, vyznačující se tím, že jako účinnou - složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce Ia, v němž5. A composition according to claim 4, wherein the active ingredient comprises at least one compound of formula (Ia) in which: X znamená kyanoskupinu, - chlor, brom, acetylovou skupinu, propionylovou - skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou - skupinu, aminokarbonylovou skupinu, N-methylaminokarbonylovou - skupinu, Ν,Ν-dimethylaminokarbonylovou skupinu,X is cyano, - chloro, bromo, acetyl, propionyl -, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, aminocarbonyl, N-methylaminocarbonyl, Ν, dim-dimethylaminocarbonyl, Q znamená kyanmethylovou skupinu nebo kyanethylovou skupinu; methoxykarbonylmethylovou skupinu, ethoxykarbonylmethyiovou skupinu, methoxykarbonylethylovou - skupinu nebo ethoxykarbonylethylovou skupinu; - alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, - která je substituována karboxam'ido2238В7 skupinou, která je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkenylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo která je popřípadě monosubstituována alkinylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku; nebo znamená propinylovou skupinu nebo butinylovůu skupinu,Q is cyanomethyl or cyanethyl; methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl or ethoxycarbonylethyl; - (C 1 -C 2) -alkyl, - which is substituted by a carboxamido-2238В7 group, which is optionally mono- or disubstituted by (C 1 -C 4) -alkyl and / or (C 2 -C 4) -alkenyl, or optionally monosubstituted with (C 2 -C 4) alkynyl; or represents a propynyl group or a butynyl group, Ri znamená vodík, halogen nebo methylovou skupinu aR 1 is hydrogen, halogen or methyl; R2 znamená vodík, halogen nebo methylovou skupinu.R 2 represents hydrogen, halogen or methyl. 6. Prostředek podle bodu 5, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce Ia, v němž X znamená kyanoskupinu a Q, Ri a Rž mají v bodu 5 uvedené významy.6. A composition according to claim 5, wherein the active ingredient comprises at least one compound of formula (Ia) wherein X is cyano and Q, R1 and R2 are as defined in point 5. 7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce7. A composition according to claim 1, characterized in that it contains at least one compound of the general formula as active ingredient OřSteed N-o-(ch)^Ri_O Amino- (CH) _O-R R₃ (II) v němžR ₃ (II) wherein X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen, acetylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, nebo aminokarbonylovou skupinu, která je popřípadě mono- nebo disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, n znamená číslo 1, 2 nebo 3,X is cyano, nitro, halogen, acetyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, or aminocarbonyl optionally mono- or disubstituted with C 1 -C 4 alkyl, n is 1, 2 or 3, R9 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,R 9 is hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, Rio znamená aminokarbonylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, která je sama popřípadě ještě substituována 1 nebo 2 atomy halogenu; nebo znamená kyanoskupinu, s tím, že část vzorceR 10 is an aminocarbonyl group which is optionally monosubstituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl or phenyl optionally substituted with 1 or 2 halogen atoms itself ; or is cyano, with a portion of the formula -(CH)nI R9 sestává nejvýše ze 4 atomů uhlíku.- (CH) n R 9 consists of no more than 4 carbon atoms. 8. Prostředek podle bodu 7, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce III n-o-ch₂-r_1o (III) v němž8. A composition according to claim 7, wherein the active ingredient comprises at least one compound of formula (III) _{-n 2} -r _1o (III) wherein: X znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, chlor, acetylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo aminokarbonylovou skupinu, která je popřípadě disubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, aX is cyano, nitro, chloro, acetyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or aminocarbonyl, which is optionally disubstituted with C 1 -C 4 alkyl, and Rio znamená aminokarbonylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituována 1 nebo 2 atomy halogenu; nebo znamená kyanoskupinu.R 10 represents an aminocarbonyl group which is optionally monosubstituted with C 1 -C 4 alkyl or a phenyl group which is itself optionally substituted with 1 or 2 halogen atoms; or is cyano. 9. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu vzorce n-o-ch₂-conh₂ 9. A composition according to claim 1, wherein the active ingredient is a compound of the formula no-ch ₂ -conh ₂ 10. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se etherifikuje nebo acyluje oxim obecného vzorce V10. A process according to claim 1, wherein the oxime of formula V is etherified or acylated. Ar—С—XAr — С — X N—OH v němž (Vj,N — OH in which (Vj, Аг а X mají významy uvedené v bodě 1, nebo jeho soli, působením halogenidu obecného vzorceАг and X have the meanings given in 1, or a salt thereof, by treatment with a halide of the formula Halg-Q v němžHalg-Q in which Q má význam uvedený v bodě 1 aQ is as defined in 1 a Halg znamená halogen, výhodně chlor nebo brom.Halg is halogen, preferably chlorine or bromine. 11. Způsob podle bodu 10 к výrobě účinné složky podle bodů 4 až 9, vyznačující se tím, že se etherifikuje sůl oximu vzorce V s alkalickým kovem nebo amonná sůl oximu vzorce V působením halogenidu vzor-11. The process of claim 10, wherein the alkali metal oxime salt of formula (V) or the ammonium salt of oxime of formula (V) is etherified by treatment with a halide of formula (I). Halg-Q přičemžHalg-Q where Ar, X a Q mají významy uvedené v některém z bodů 4 až 9 aAr, X and Q have the meanings given in any of points 4 to 9 and Halg znamená halogen, výhodně chlor nebo brom.Halg is halogen, preferably chlorine or bromine.