CS223443B1 - N‘,N‘-Dimetyla«inoalkylamidy kyseliny dodekánovej a spdsob ich přípravy - Google Patents

Description

Vynález sa týká N‘,N‘-dimetylaminoalkylamidov kyseliny dodekánovej všeobecného vzorca

O

II CH3— (CH2) 10-C-NH- (CH2)n—N (CH3)2, kde n značí 2,4 až 12 a sposobu ich přípravy reduktívnou metyláciou ω-aminoalkylamidov kyseliny dodekánovej pomocou formaldehydu a kyseliny mravčej.

Uvedené zlúčeniny majú biologické účinky .a používajú sa ako východiskové látky při přípravě ďalších biologicky účinných derivátov s povrchovoaktívnymi vlastnosťami. 223443 223443

Vynález sa týká N‘,N‘-dimetylaminoalkylamidov kyseliny dodekánovej všeobecného Vzorca

O

II CH3-(CH2)10-C-NH-(CH2)n-N(CH3)2, kde n značí 2, 4 až 12 a spósobu ich přípravy.

Zlúčeniny podobnej štruktúry sa používajú v priemysle ako dispergačné činldlá, antistatiká a predstavujú medziprodukty pre přípravu dalších derivátov, ktoré vykazujú povrchovoaktívne vlastnosti ako i biologické účinky. Ak n = 3, má takáto zlúčenina výrazné dezinfekčně vlastnosti, účinkuje na baktérie, virusy, fungi a protozoa. Našla použitie aj pri stabilizácil kozmetických emulzií olej/voda. N‘,N‘-dietylderivát (n = = 3} vykazuje lokálně anestetický účinok. Sú známe metódy přípravy zlúčenin podobného typu, například reakciou N‘,N‘-dimetylaminoalkylamínov s chloridmi, resp. estermi kyselin alebo alkyláciou ω-aminoalkylamidov karboxylových kyselin kyselinou mravčou a formaldehydom. Týmto spósobom však boli připravené len zlúčeniny, kde n = 2 alebo 3, a karboxylová kyselina bola buď aromatická (benzoová a jej deriváty J, alebo obsahovala len malý počet atómov uhlíka v retazci.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, doteraz ešte v chemickej literatúre opísané neboli. Spósob přípravy podía vynálezu spočívá v reduktívnej metylácii ω-aminoalkylamidov kyseliny dodekánovej kyselinou mravčovou a formaldehydom za miernych reakčných podmienok, pričom vznikajú produkty vo vysokých výťažkoch. Příklad ilustruje sposob přípravy podl'a vynálezu ako i charakterizáciu niektorých zlúčenin, ktoré sú predmetom vynálezu. Příklad K 0,1 mol ω-aminoalkylamidu kyseliny dodekánovej sa přidá za miešania 0,7 mol kyseliny mravčej (98 až 100 %) tak, aby teplota neprestúpila 35 °C. Potom sa přidá 0,5 mol 36% vodného roztoku formaldehydu a nechá sa reagovat pri 40 °C, kým uniká CO2. Po ukončení reakcie sa zmes zahrieva ešte 0,5 hod. pod spatným tokom. Po oddestilovaní prchavých zložiek sa produkt spracuje s 10% vodným roztokom NaOH, extrahuje sa a vysuší. Přečistí sa destiláciou za zníženého tlaku v atmosféře inertného plynu.

Charakterizácia [n; t. v. (cC/kPaj; t. t. (°O); výťažok (%); IC — v (NH), v (N—CH3), v (C=O), v (CN) + δ (C—NH] (cm_1j; Rf silikagel; aceton : 1 N kyselina chlorovodíková 1: ) ]: 2; 210/0,12; 31 až 33; 74; 3293, 2767, 1643, 1550; 0,65. 4; 192 až 194/0,06; 30 až 32; 70; 3327, 2765, 1642, 1535; 0,61. B; 243/0,53; 36 až 38; 71; 3320, 2761, 1632, 1534' 0 44. 8;’232 až 234/0,15; 51 až 53; 89; 3316, 2750, 1638, 1538; 0,31. 10; —; 50 až 51; 98; 3318, 2748, 1636, 1530; 0,18. 12; —; 53 až 54; 90; 3320, 2750, 1634, 1527; 0,03.

Claims (2)

1. PREDMET 1. N‘,N‘-dimetylaminoalkylamidy kyseliny dodekánovej všeobecného vzorca O CH3~(CH2)10-C-NH-(CH2)n-N(CH3)2, kde n značí 2,4 až 12.
2. 2. Spósob přípravy zlúčenin všeobecného vzorca podl'a bodu 1, vyznačený tým, že sa YNÁLEZU nechá zreagovať ω-aminoalkylamid kyseliny dodekánovej všeobecného vzorca O CH3- ( ch2} w-C-NH- (ch2)n-NH2, kde n má ten istý význam ako v bode 1, s prebytkom kyseliny mravčej a formaldehydu pri teplotách do 40 °C.