CS219938B2 - Antidote means for protection of plants - Google Patents

Antidote means for protection of plants Download PDF

Info

Publication number
CS219938B2
CS219938B2 CS8142A CS4281A CS219938B2 CS 219938 B2 CS219938 B2 CS 219938B2 CS 8142 A CS8142 A CS 8142A CS 4281 A CS4281 A CS 4281A CS 219938 B2 CS219938 B2 CS 219938B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
plants
antidote
herbicide
compounds
Prior art date
Application number
CS8142A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl H Heier
Hans J Nestler
Hermann Bieringer
Klaus Bauer
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CS219938B2 publication Critical patent/CS219938B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Předložený vynález se týká antidotlckého prostředku к ochraně kulturních rostlin před poškozením herbicidy typu esterů fenoxykarboxylových kyselin a chloracetanilidů, který se vyznačuje tím, že jako antidotickou účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
Ar—O—CH2—R (I), v němž
Ar znamená halogenfenylovou skupinu s 1 až 3 atomy halogenu ve fenylovém zbytku a
R znamená kyanoskupinu nebo skupinu vzoirce
NOH
У —C \
ΝΉ2.
Sloučeniny obecného vzorce I, v němž R íznamená skupinu C(NH2)NOH se mohou používat také ve formě svých solí s kovy nebo ve formě adičních produktů s kyselinami.
Jako výhodné jednotlivé sloučeniny obecného vzorce I lze uvést například:
4-chlorfenoxyacetonitril a 4-chlorfenoxyacetamidoxim,
2.4- dichlorfenoxyacetonitril a 2,4-dichlorfenoxyacetamidoxim,
3.4- dichlorfenoxyacetonitril a 3,4-dichlorfenoxyacetamidoxim,
4-ibrom-2-chlorfenoxyacetonitril a 4-brom-2-chlorfenoxyacetamidoxim,
2,4,5-trichlorfenoxyacetamidoxim,
2,3-dichlorfenoxyacetonitril a 2,3-dichlorfenoxyacetamidoxim.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou jako takové dalekosáhlé známé a mohou se vyrábět rovněž podle známých postupů popřípadě postupy analogickými těmto známým postupům [J. Am. Chem. Soc. 69, 1960 (1947); Rocz. Chem. 45, 345 (1971); americké patentní spisy č. 3 139 455, 3 547 621, 3 644 523, francouzský patent, spis 1572 961, japonský patentní spis 42-9944; japonský patentní spis 72 37 540]. Některé z těchto sloučenin byly již navrženy pro herbicidní účely.
Důležitá možnost použití sloučenin vzorce I spočívá na jejich vlastnosti snižovat nebo úplně potlačovat fytotoxické vedlejší účinky prostředků к ochraně rostlin, zejména herbicidů, při selektivním použití v kulturách užitkových rostlin. Tím lze značně zvýšit oblast použití dosavadních prostřed ků к ochraně rostlin. Sloučeniny, které mají schopnost chránit kulturní rostliny před fytotoxickým poškozením prostředky к ochraně rostlin, aniž by nepříznivě ovlivňovaly pesticidní účinek těchto prostředků, se označují jako antidota nebo protijedy.
Kromě toho se ukázalo, že sloučeniny vzorce I mají v nižších dávkách schopnost stimulovat růst rostlin a schopnost chránit rostliny. Tak mají schopnost stimulovat růst klíčícího osiva a mladých rostlin, což se projevuje zvětšením kořenového systému, zvýšenou fotosyntézou a rychlejším vývojem nadzemních částí rostlin. Použití v pozdějším stádiu vývoje rostliny má za následek zvětšení nasazovaných plodů, rychlejší zrání a zlepšený výnos sklízených plodů. Ošetří-li se osivo nebo semenáčky žádané rostliny sloučeninami vzorce I, pak se zvýší její schopnost konkurence vůči nestimulované flóře plevelů. Konečně pak ošetření zlepšuje možnosti růstu užitkových rostlin za nepříznivých podmínek, například na půdách chudých živinami.
Z antidotů herbicidů je dosud známo jen několik příkladů, jako N,N-diallyl-2,2-dlchloracetamid [Can. J. Pl. Sci. 52, 707 (1972) [německý patentní spis 2 218 097] nebo anhydrid kyseliny naftalové (Weed. Sci. 19, 565 (1971); americký patentní spis 3 131 509], jakož i některé oximethery a -estery [DOS 2 808 317] zejména ve spojení s herbicidy na bázi thiolkarbamátů [zde viz také F. M. Pallos a J. E. Cassida, „Chemistry and Action of Herbicide Antidots“, Academie Press, New York/London, 1978].
Herbicidy, jejichž fototoxický vedlejší účlnek se může snížit pomocí sloučenin vzorce I, jsou představovány zejména estery substituované fenoxy- a fenoxyfenoxykarboxylové kyseliny, jakož i estery benzoxazyloxypopřípadě benzthlazolyloxyfenoxykarboxylové kyseliny a halogenacetanilidy.
Jako příklady, aniž by tento výčet představoval nějaké omezení, lze uvést herbicidy z následujících skupin:
A) Herbicidy typu esterů fenoxykarboxylové kyseliny jako například methylester a- [ 4-.( 2,4-dichlorfenoxy)fenoxy jpropionové kyseliny, methylester a- [4- (4-brom-2-chlorfenoxy) fenoxyJpropionové kyseliny, methylester a- [ 4-trif luormethylfenoxy) fenoxyJpropionové kyseliny, methylester «-[4-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)fenoxy] propionové kyseliny, methylester a-[ 4-(2,4-dichlorbenzyl)fenoxy jpropionové kyseliny, ethylester /-(4-( 4-trifluormethylfenoxy) fenoxy]-2-penten-l-'karboxylové kyseliny ethylester a-[4(3,5dichlorpyridyl-2-oxy)fenoxyjpropionové kyseliny, ethylester a- [ 4- (6-chlorbenzoxazol-2-yloxyjfenoxyjpropionové kyseliny nebo methylester a-[4-(6-chlorbenzthiazol-2-yloxy) fenoxy ] propionové kyseliny;
B) Herbicidy na bázi, chloracetanílidu, jako například
N-methoxymethyl-2,6-diethylchloracetanilid,
N- [ 3‘-methoxyprop-2‘-yl ] -2-methyl-6-ethylchloracetanilid,
2,6--dimethylanilid N-(3~methyl-l,2,4-oxadiazol-5-ylmethyl) chloroctové kyseliny.
Za účelem aplikace se mohou sloučeniny vzorce I zpracovávat spolu s obvyklými pomocnými prostředky používanými pro tyto účely na popraše, smáčitelné prášky, disperze, emulzní koncentráty atd., které obsahují účinnou látku v koncentracích od 2 do 80 % a používají se buď jako takové (popraše, peletky), nebo se před aplikací rozpouští nebo dispergují v rozpouštědle (ve vodě).
Vzájemný poměr protijedu к účinné látce může kolísat v širokých mezích mezi 0,01 a 10 díly protijedu na 1 díl herbicidu. Optimální množství herbicidu a protijedu pro ten který případ je závislé na typu použitého herbicidu popřípadě protijedu jakož i na druhu porostu rostlin, který se ošetřuje, a dá se zjistit případ od případu příslušnými pokusy.
Jako hlavní oblasti použití prostředků podle vynálezu přicházejí v úvahu především kultury obilovin (pšenice, žita, ječmene, ovsa), rýže, kukuřice, čiroku, avšak také bavlníku, cukrové řepy, cukrová třtiny, sojových bobů a další.
Prostředky podle vynálezu se mohou podle jejich vlastností používat к předběžnému ošetřování osiva kulturní rostliny (moření semen nebo semenáčků) nebo před setím do seťových brázd nebo jako směs připravená v tanku před nebo po* vzejití rostlin. Preemergentní ošetření zahrnuje jak ošetření obdělané plochy před setím, tak i ošetření, osetých avšak ještě nepodrostlých obdělaných ploch. Zásadně se může protijed používat před, po nebo současně s aplikací herbicidu, výhodné je však současné použití ve formě směsí připravených v tanku bezprostředně před použitím nebo popřípadě ve formě hotových prostředků.
Příklad 1
Za podmínek polního pokusu se ječmen a oves hluchý pěstují v květináčích až do stádia 4 listů a potom se ošetří testovaným herbicidem a protijedem podle vynálezu. Účinné látky byly aplikovány vždy ve formě vodných amulzí popřípadě suspenzí, které byly připraveny z emulzních koncentrátů, popřípadě se smáčitelných prášků, a to samotné jekož i společně na pokusnou rostlinu. Po ošetření se rostliny udržují za příznivých podmínek pro růst (teplota li8 až 23c Celsia, normální zavlažování) a po 3 tý^' dnech se hodnotí ovlivnění růstu rostlin, tím, že se v procentech odhadne poškození rostlin. Výsledky obsažené v tabulce 1 ukazují, že ječmen je chráněn pomocí protijedu před poškozením herbicidem, aniž by tím byla ovlivněna účinnost herbicidu vůči ovsu hluchému.
Tabulka 1
Účinnost sloučenin (poškození v %) oves hluchý dávka kg/ha sloučenina ječmen
Hi 1 0 93
2 12 100
4 28 100
Ai 0,5 0 0
Hi + A, 1 + 0,5 0 95
2+0,5 0 100
4 + 0,5 0 100
a2 0,5 0 0
Ht + a2 1 + 0,5 0 93
2 + 0,5 0 100
4 + 0,5 0 100
A3 0,5 0 0
Hí + A3 1 + 0,5 0 90
2 + 0,5 0 100
4 + 0,5 0 100
a4 0,5 0 0
Hi + A4 1 + 0,5 0 93
2 + 0,5 0 100
4 + 0,5 2 100
H = herbicid
A = protijed
213338
Cl
OCH-COOCHj \
I °
NOH O-CtH z X
NHz
Diclofop-methyl i, (srov. DOS 2 223 8-94)
Cl
Příklad 2
Kulturní rostliny a plevele se zasejí do květináčů a rostliny se pěstují ve skleníku až do stadia 3 ústa. protijedy Iierbicidů se aplikují jako vodné suspenze v uvedených dávkách na zelené části pokusných rostlin. Bezprostředně potom (po oschnutí postřikové suspenze) se provede postři přístavným testovaným herbicidem.
Po uplynutí asi 3 týdnů ve skleníku se opticky hodnotí poškození kulturních rosthn a plevelů ve srovnám s •neošetrenými kontrolními rostlinami. Jak vyplývá z tabulky 2, je kukuřice chráněna proti poškození herbicidně účinnými sloučeninami (agrochemikáliemi) použitím protijedu za zachování úplné herbicidní účinností.
Tabulka 2
sloučenina dávka kg/ha % poškození Echinochloa crus-galli Zea mays
h2 ......... 0,25 100 85
0,20 100 74
0,15 100 16
As 1,0 30 0
H2 + A5 0,25 4 1,0 100 28
0,20 + 1,0 100 24
0,15 + 1,0 100 8
H = herbicid A = protijed
Ct
Br-^O-0^^^-o-Ch~coocH&
CH3 (srov, DOS 2 601 548)
A ' ^-^O^-O-CH^CN
Příklad 3
Semena ječmene a ovsa hluchého se· zase jí do květináčů do písečné jflovité pMy a rostliny se pěstují ve skleníku za konstantních podmínek. Ve stádiu 3 až 4 listů se pokusné rosthny possříkají pnpravkem „Ыclofop-methyl” (Hi), sloučeninami podle vynálezu samotnými a kombinacemi v konstantním poměru 4:1 (H : A) v rozdílných aplikovaných množstvích. Asi po 3 týdnech se zhodnotí poškození způsobené herbicidem na kulturních rostlinách a na plevelech ve srovnání s neostřenou kontrotou (údaje v %). Látty podte vynálezu samotné nemají žádnou herbicidm aktivitu -v^í ječmeni a ovsu Mucbému. SmísMi se však s herbicidem, pak se snášenlivost herbicWu kulturní rosthnou znavně zlepší, zaHmco účinnost vůči ovsu hluchému se nesníží · (srov. tabulku 3).
219333
Tabulka 3
sloučeniny dávka kg/ha % poškození
ječmen oves hluchý
Hi 1,0 5 90
2,0 13 90
4,0 52 94
A.t 2,0 0 0
4,0 0 0
a4 2,0 0 0
4,0 0 0
H, + A| 1,0 + 0,25 0 90
2,0 + 0,5 4 90
4,0 + 1,0 16 97
Нз + As 1,0 + 0,25 0 70
2,0 + 0,5 2 85
4,0 + 1,0 10 97
Příklad 4
Semena cukrové řepy, kukuřice a ježatky kuří nohy [Echinochloa crus-galli) se vloží do květináčů a překryjí se tenkou vrstvou zeminy. Účinná látka tj. 2,6-dimethylanilid N-( 3-methyl-l,2,4-oxadiazol-5-ylmethyljchloroctové kyseliny (H3; srov DOS 2 842 284) a protijed podle vynálezu se aplikují na povrch půdy ve formě vodných emulzí popřípadě suspenzí, které byly připraveny z emulzních koncentrátů popřípadě ze smácitelných prášků, a to jak odděleně tak společně ve směsi v rozdílných kon centracích popřípadě v rozdílných vzájemných poměrech obou složek. Po ošetření se květináče umístí do skleníku a ponechají se při optimálních podmínkách pro růst (teplota 18 až 23 °C, dobré zavlažování) po dobu 3 týdny. Potom se vizuálně hodnotí vliv látek na růst kulturních rostlin a plevelů a vyjádří se v %. Jak vyplývá z tabulky 4 zlepší se značně snášenlivost herbicidu přidáním sloučenin podle vynálezu jak jednoděložnými, tak i dvojděložnými kulturními rostlinami, aniž by byl negativně ovlivněn účinek preemergentně aplikovaného herbicidu na plevele.
sloučenina Tabulka 4 dávka kg/ha cukrová řepa % poškození kukuřice Echinochloa crus galii
h3 2,50 50 — 100
1,25 25 74 100
0,60 0 76 100
0,30 — 45 100
A, 0,25 0 — 10
0,125 0 — 10
0,060 0 — 0
a5 2,50 — 17 78
1,25 — 5 73
0,60 — 0 58
H3 + Aj 2,50 + 0,06 15 — 100
1,25 + 0,06 0 — 100
0,60 + 0,06 0 — 100
1,25 + 0,25 15 — 100
1,25 + 0,125 8 — 100
H3 + A5 1,25 + 0,6 — 7 100
0,6 +0,6 — 5 100
0,3 +0,6 — 0 100
1,25 + 1,25 — 10 100
0,6 +1,25 — 10 100
0,3 +1,25 — 7 98
(srov. DOS 2. 842 234)
P ř í к I a cl 5 rostliny kukuřice a ježatky kuří nohy (Echinochloa crus galii) pěstované v květináčích ošetří ve stadiu 3 listů vodnými emulzemi popřípadě suspenzemi látky „Diclofop-methyl“ (H,) a protijedem podle vynálezu a to jak samotnými, tak i ve vzájemných směsích. Asi 3 týdny po· ošetření se hodnotí poškození kulturních rostlin a plevele a vyjadřuje se v procentech. Ke srovnání slouží neošetřené kontrolní rostliny.
Jak jasně vyplývá z tabulky 5, potlačují sloučeniny podle vynálezu prakticky úplně b. fytotoxicittu „Illoxan (R)“, aniž by se tím nšj|^Jakým způsobem snížil účinek herbicidu na
Za podmínek panujících ve skleníku se
Tabulka 5 sloučenina dávka % poškození kg/ha kukuřice Echinochloa crus galii
Hi 0,6 0,3 0,15 63 50 9 100 100 99
a5 2,0 5 33
1,0 0 15
0,5 0 5
Ht + a5 0,3 + 2,0 0 100
0,3 + 1,0 13 100
0,3 + 0,05 3 100
Hi+A5 0,6+ 2,0 0 100
0,3 + 2,0 0 100
0,15 + 2,0 0 97
PŘEDMĚT

Claims (1)

  1. Antidotický prostředek к ochraně rostlin před poškozením herbicidy typu esterů fenoxykarboxylových kyselin a chloracetanilidů vyznačující se tím, že jako antidotický účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
    Ar-O-CH2-R (I), v němž
    Ar znamená halogenfenylovou skupinu s vynalezu
    1 až 3 atomy halogenu ve fenylovém zbytku a
    R znamená kyanoskupinu nebo skupinu vzorce
    NOH —C \
    NHz.
CS8142A 1980-01-03 1981-01-04 Antidote means for protection of plants CS219938B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803000076 DE3000076A1 (de) 1980-01-03 1980-01-03 Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS219938B2 true CS219938B2 (en) 1983-03-25

Family

ID=6091479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS8142A CS219938B2 (en) 1980-01-03 1981-01-04 Antidote means for protection of plants

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4414020A (cs)
EP (1) EP0031938B1 (cs)
JP (1) JPS56100705A (cs)
AR (1) AR227772A1 (cs)
AT (1) ATE12334T1 (cs)
AU (1) AU540043B2 (cs)
BR (1) BR8008616A (cs)
CA (1) CA1172461A (cs)
CS (1) CS219938B2 (cs)
DD (1) DD155865A5 (cs)
DE (2) DE3000076A1 (cs)
DK (1) DK881A (cs)
HU (1) HU185292B (cs)
PL (1) PL129545B1 (cs)
ZA (1) ZA8123B (cs)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
US4749406A (en) * 1983-10-18 1988-06-07 Ciba-Geigy Corporation Quinoline derivatives and compositions thereof for the protection of cultivated plants
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
DE3426719A1 (de) * 1984-07-20 1986-01-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximestern
DE3426718A1 (de) * 1984-07-20 1986-01-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt (alpha)-acyloximino-alkanphosphon-(und-phosphin)-saeure ester, ihre herstellung und verwendung im pflanzenschutz
DE3525205A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
HU195398B (en) * 1986-06-26 1988-05-30 Eszakmagyar Vegyimuevek Preparation comprising nitrile derivative antidote alone or with herbicidal active ingredient(s)
GB8702613D0 (en) * 1987-02-05 1987-03-11 Ici Plc Compositions
DE4217928A1 (de) * 1992-05-30 1993-12-02 Hoechst Ag Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung
TW259690B (cs) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
US5596124A (en) * 1994-12-09 1997-01-21 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in cereal crops using 5-aryloxy-1,2-(disubstituted)benzene compounds
RU2666564C1 (ru) * 2017-06-15 2018-09-11 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131509A (en) * 1961-05-08 1964-05-05 Spencer Chem Co Compositions and methods for reducing herbicidal injury
US3547621A (en) * 1967-05-29 1970-12-15 Gulf Research Development Co Method of combating weeds
US3515536A (en) * 1968-07-15 1970-06-02 Fmc Corp Phenyl-glyoxime as a novel plant growth regulator
JPS4737540U (cs) * 1971-05-22 1972-12-26
US3890135A (en) * 1973-01-18 1975-06-17 Du Pont Trifluoromethylbenzophenone O-acyloximes and their use as crop yield increasers for plants
US3849494A (en) * 1973-01-18 1974-11-19 Du Pont Trifluoromethylbenzophenone o-acyl-oximes useful as crop yield increasers for plants
US4030911A (en) * 1973-09-04 1977-06-21 Stauffer Chemical Company Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US4152137A (en) * 1975-09-04 1979-05-01 Ciba-Geigy Corporation Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener
US4230874A (en) * 1976-09-13 1980-10-28 Stauffer Chemical Company N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes
DE2623558C2 (de) * 1976-05-26 1984-12-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
US4090866A (en) * 1977-03-14 1978-05-23 O. M. Scott & Sons Company Process for the selective control of tall fescue in turf
US4294772A (en) * 1978-08-31 1981-10-13 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives for protecting plant crops
US4309210A (en) * 1978-12-01 1982-01-05 Ciba-Geigy Corporation Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor

Also Published As

Publication number Publication date
ZA8123B (en) 1982-01-27
HU185292B (en) 1984-12-28
AU540043B2 (en) 1984-11-01
JPS56100705A (en) 1981-08-12
EP0031938A3 (en) 1981-11-18
EP0031938A2 (de) 1981-07-15
US4414020A (en) 1983-11-08
AU6591080A (en) 1981-07-16
DE3070403D1 (en) 1985-05-02
DE3000076A1 (de) 1981-09-03
DK881A (da) 1981-07-04
EP0031938B1 (de) 1985-03-27
DD155865A5 (de) 1982-07-14
AR227772A1 (es) 1982-12-15
ATE12334T1 (de) 1985-04-15
CA1172461A (en) 1984-08-14
PL129545B1 (en) 1984-05-31
PL229043A1 (cs) 1981-09-18
BR8008616A (pt) 1981-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2808317C2 (cs)
Hoffmann Chemical seed treatments as herbicidal antidotes
JPS61118302A (ja) 解毒剤／除草剤組成物
KR100408797B1 (ko) 4-벤조일이속사졸또는2-시아노-1,3-디온제초제와그해독제의제초제조성물
JPH0672131B2 (ja) オキシムエ−テル、その製造方法、該化合物を含有する栽培植物保護用組成物および栽培植物保護方法
KR20070102486A (ko) 옥수수 생산량을 증가시키는 방법
FR2407671A1 (fr) Compositions herbicides, leur preparation et leur application au controle des plantes non desirees
KR100527072B1 (ko) 테트라졸리논 제초제 및 이들의 해독제를 포함하는 제초제조성물
HUE030350T2 (en) Herbicidal preparations containing flufenacet
CS219938B2 (en) Antidote means for protection of plants
JPH0696482B2 (ja) アリールオキシ化合物を毒性緩和剤として使用する方法
Prew et al. Effects of benomyl and other fungicides on take‐all, eyespot and sharp eyespot diseases of winter wheat
EP0753258B1 (en) Synergistic fungicidal compositions of N-acetonyl-benzamides
JPH02288810A (ja) 農薬活性物質に対する栽培植物の抵抗性を改善するための解毒剤
JPH01146801A (ja) 殺昆虫剤化合物および除草剤化合物の望ましくない影響から作物植物を保護するための方法および組成物
US5677333A (en) Method for controlling phytopathogenic fungi
JPH0427961B2 (cs)
US4220467A (en) Composition and method for combatting weeds in cereals
CN105901009A (zh) 一种新型除草剂
JPS5915881B2 (ja) ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物
SU724074A3 (ru) Гербицидна композици
JPH0240307A (ja) 除草剤組成物
KR800000244B1 (ko) 옥심에테르의 제조방법
US4515627A (en) Dichloro ethyl benzyl acetamide herbicide antidote
US3210176A (en) Method of destroying chamomile plants