CS218450B1 - Azachalkons with basic group in the lateral chain and method of preparation thereof - Google Patents
Azachalkons with basic group in the lateral chain and method of preparation thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS218450B1 CS218450B1 CS468381A CS468381A CS218450B1 CS 218450 B1 CS218450 B1 CS 218450B1 CS 468381 A CS468381 A CS 468381A CS 468381 A CS468381 A CS 468381A CS 218450 B1 CS218450 B1 CS 218450B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- preparation
- compounds
- pyridyl
- formula
- Prior art date
Links
Abstract
Vynález se týká azachalkonů s bazickou skupinou v bočním řetězci obecného vzorce ^CH--CH-CO-R 0-CH^-R1 kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, R1 znamená piperidino, morfolino, 1-pyrrolidinyl, 1-perhydroazepinyl, a způsobu přípravy těchto sloučenin, spočívající v reakci pří slušného substituovaného benzaldehydu s methyl-3- nebo methyl-4-pyridylketonem. Finální sloučeniny slouží jako výchozí látky pro· celou řadu dalších složitějších struktur, předpokládá se jejich využití v oblasti biologicky účinných látek.The present invention relates to azachalcones having a base a side chain group of the formula CH - CH - CO - R O-CH 2 -R 1 where R is 3- or 4-pyridyl, R1 is piperidino, morpholino, 1-pyrrolidinyl, 1-perhydroazepinyl, and a method of preparation of these compounds, based on the reaction of of a decent substituted benzaldehyde s methyl-3- or methyl-4-pyridyl ketone. Final the compounds serve as starting materials for many other more complex structures they are expected to be used biologically active substances.
Description
Vynález se týká azachalkonů s bazickou skupinou v bočním řetězci obecného vzorce ^CH--CH-CO-RThe invention relates to azachalcones having a basic group in the side chain of the formula --CH - CH - CO - R
0-CH^-R1 kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, R1 znamená piperidino, morfolino, 1-pyrrolidinyl, 1-perhydroazepinyl, a způsobu přípravy těchto sloučenin, spočívající v reakci příslušného substituovaného benzaldehydu s methyl-3- nebo methyl-4-pyridylketonem. Finální sloučeniny slouží jako výchozí látky pro· celou řadu dalších složitějších struktur, předpokládá se jejich využití v oblasti biologicky účinných látek.O-CH 2 -R 1 wherein R is 3- or 4-pyridyl, R 1 is piperidino, morpholino, 1-pyrrolidinyl, 1-perhydroazepinyl, and a process for the preparation of these compounds comprising reacting the corresponding substituted benzaldehyde with methyl-3- or methyl 4-pyridyl ketone. The final compounds serve as starting materials for a variety of other more complex structures and are believed to be useful in the field of biologically active substances.
Vynálež se týká azachalkonů obecného vzorce I, </^_CH=CH-C0-RThe invention relates azachalkonů formula I </ ^ _ CH = CH-C0-R
O-CH^CH^R1 (U kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, R1 znamená piperidino, morfolino, 1-pyrrolidinyl, 1-perhydroazepinyl. Známé strukturně příbuzné chalkony, u kterých byla popsána vasodilatační, antihypertenzní, antihistaminová a antimikrobiální aktivita, se připravují nejlčastěji reakcí příslušných aldehydů s ketony za použití zásaditého katalyzátoru (KOH, NaOH). Nevýhody použití anorganických hydroxidů jako katalyzátorů pro přípravu azachalkonů uvedeného· typu odstraňuje způsob podle vynálezu, kde se nechá reagovat příslušný substituovaný benzaldehyd obecného vzorce II,O-CH 2 CH 2 R 1 (U where R is 3- or 4-pyridyl, R 1 is piperidino, morpholino, 1-pyrrolidinyl, 1-perhydroazepinyl. Known structurally related chalcones in which vasodilating, antihypertensive, antihistamine and The disadvantages of using inorganic hydroxides as catalysts for the preparation of the azachalcones of this type are eliminated by the process according to the invention, wherein the corresponding substituted benzaldehyde of the general formula II is reacted, and the antimicrobial activity is most often prepared by reaction of the corresponding aldehydes with ketones.
(IU kde Rt má stejný význam jako ve vzorci I, s methyl-3-, resp. methyl-4-pyridylketonem v ethanolovém roztoku za přítomnosti piperidinu jako katalyzátoru po dobu několika hodin při teplotě varu rozpouštědla. Optimální reakční doba se kontroluje pomocí ultrafialových spekter.(IU where Rt has the same meaning as in formula I, with methyl-3- and methyl-4-pyridylketone, respectively, in ethanol solution in the presence of piperidine as catalyst for several hours at the boiling point of the solvent. Optimum reaction time is controlled by ultraviolet spectra .
Všechny sloučeniny, které jsou předmětem vynálezu, jsou nové, v chemické literatuře dosud nepopsané. U některých sloučenin byly zjištěny dosud neznámé antibákteriální účinky.All of the compounds of the invention are novel, not yet described in the chemical literature. Some compounds have been found to have unknown antibacterial effects.
Na ilustraci sloučenin a způsobu jejich přípravy a vlastností se uvádějí následující příklady provedení.The following examples are provided to illustrate the compounds and methods for their preparation and properties.
Příklad 1Example 1
0,1 molu 2-(2-piperidinoethoxy)benzaldehydu se rozpustí v 10 ml bezvodého1 ethanolu, přidá se 0,1 molu methyl-4-pyridylketonu a 0,1 molu piperidinu. Směs se nechá reagovat při teplotě varu rozpouštědla 240 minut. Po ukončení reakce se prchavé složky z reakční směsi odpaří. 2-(2-piperidlnoethoxy)-4‘-azachalko.n je světložlutá sloučenina, teplota tání báze je 77 až 79 °C (petroletherj, citrát má t. t. 105,5 až 107 CC (bezvodý methanol), chlorid má t. t. 189 až 192 °C (ibiezvodý ethanol). Orientační akutní toxicita citrátu (subkutánně na bílých myškách) se pohybuje v rozmezí 50 až 100 mg na kg, inhibiční zóna vůči bakteriím Staphylococcus aureus je 16 mm, vůči Escherichia coli 8 mm (difúzní test, 1% roztoky, standardní válečky o průměru 5 mmj. Příklad 2Dissolve 0.1 mole of 2- (2-piperidinoethoxy) benzaldehyde in 10 ml of anhydrous 1 ethanol, add 0.1 mole of methyl 4-pyridylketone and 0.1 mole of piperidine. The mixture was allowed to react at the boiling point of the solvent for 240 minutes. After completion of the reaction, the volatiles from the reaction mixture were evaporated. 2- (2-piperidinoethoxy) -4'-azachalko.n is a pale yellow compound, m.p. 77-79 ° C (petroleum ether, citrate mp 105.5-107 ° C (anhydrous methanol), chloride mp 189-79 ° C) The approximate acute toxicity of citrate (subcutaneously in white mice) ranges from 50 to 100 mg per kg, the inhibition zone against Staphylococcus aureus is 16 mm, against Escherichia coli 8 mm (diffusion test, 1%). solutions, standard 5 mm diameter rollers. Example 2
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 3-(2-piperidinoethoxyjbenzaldehyd a methyl-4-pyridylketon. Reakční doba 120 minut. 3-(2-piperidinoethoxy)-4‘-azachalkon — citrát má 1.1.104 až 108 °C (bezvodý ethanol).The procedure is the same as in Example 1, the starting compounds being 3- (2-piperidinoethoxy) benzaldehyde and methyl-4-pyridyl ketone, reaction time 120 minutes 3- (2-piperidinoethoxy) -4'-azachalcone citrate has 1.1.104 to 108 ° C (anhydrous ethanol).
Příklad 3Example 3
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 4-(2’-piperidinoethoxyjbenzaldehyd a methyl-3-pyridylketon, reakční doba je 260 minut. 4-(2-piperidinoethoxy)-3‘-azachalkon má t. t. 112,5 až 113 °C (heptan).The procedure is the same as in Example 1. Starting compounds are 4- (2'-piperidinoethoxy) benzaldehyde and methyl-3-pyridyl ketone, reaction time 260 minutes, 4- (2-piperidinoethoxy) -3'-azachalcone, m.p. 113 ° C (heptane).
Příklad 4Example 4
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou4-[2-(2-pyrrolidlnyl)-ethoxy ]benzaldehyd a methyl-4-pyridylketon, reakční doba je 70 minut. 4-[2- (1-pyrrolidinyl) -ethoxy ] -4‘-azachalkon má 1.1. 126 až 130°C (heptan).The procedure is the same as in Example 1, the starting compounds being 4- [2- (2-pyrrolidinyl) -ethoxy] benzaldehyde and methyl-4-pyridyl ketone, the reaction time being 70 minutes. 4- [2- (1-pyrrolidinyl) ethoxy] -4'-azachalcone has 1.1. Mp 126-130 ° C (heptane).
Příklad 5Example 5
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 2-[2-(l-perhydroazepinýl)-ethoxy Jbenzaldehyd a methyl-3-pyridylketon, reakční doba je 240 minut. 2- [ 2- (1-perhydroazepinyl) -ethoxy ] -3‘-azachalkon — citrát má t. t. 106 až 107 °C (bezvodý ethanol). Orientační akutní toxicita se pohybuje okolo 50 mg na kg (subkutánně na bílých myškách), inhibiční zóna vůči bakteriím Staphylococcus aureus je 16 mm, vůči Escherichia coli 8,8 mm (difúzní test, 1% roztoky, standardní válečky o průměru 5 milimetrů j.The procedure is the same as in Example 1, starting from 2- [2- (1-perhydroazepinyl) -ethoxy] benzaldehyde and methyl-3-pyridylketone, reaction time 240 minutes. 2- [2- (1-Perhydroazepinyl) -ethoxy] -3‘-azachalcone citrate mp 106-107 ° C (anhydrous ethanol). The indicative acute toxicity is about 50 mg per kg (subcutaneously in white mice), the inhibition zone against Staphylococcus aureus is 16 mm, against Escherichia coli 8.8 mm (diffusion test, 1% solutions, standard cylinders 5 mm in diameter).
Příklad 6Example 6
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 4-(2-morfolinoethoxy jbenzaldehyd a methyl-4-pyrldylketon, reakční doba 180 minut. 4-(2-morfolinoethoxy)-4‘-azachalkon má t. t. 135 až 136 °C (hexan).The procedure is the same as in Example 1. Starting compounds are 4- (2-morpholinoethoxy) benzaldehyde and methyl-4-pyrldyl ketone, reaction time 180 minutes 4- (2-morpholinoethoxy) -4'-azachalcone mp 135-136 ° C (hexane).
Všechny sloučeniny, které jsou předmětem vynálezu, byly připraveny v 50- až 90% výtěžcích, jejich struktura byla ověřena elementární analýzou (uhlík, vodík, dusík) a vyhodnocením ultrafialových, infračervených a XH NMR spekter.All the compounds which are the subject invention were prepared at 50 to 90% yields, their structure was verified by elemental analysis (carbon, hydrogen, nitrogen), and the evaluation of ultraviolet, infrared and X H NMR spectra.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS468381A CS218450B1 (en) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalkons with basic group in the lateral chain and method of preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS468381A CS218450B1 (en) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalkons with basic group in the lateral chain and method of preparation thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS218450B1 true CS218450B1 (en) | 1983-02-25 |
Family
ID=5390144
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS468381A CS218450B1 (en) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalkons with basic group in the lateral chain and method of preparation thereof |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS218450B1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003040402A2 (en) * | 2001-11-09 | 2003-05-15 | The Regents Of The University Of California | Alpha-helix mimicry by a class of organic molecules |
WO2003097574A3 (en) * | 2002-05-17 | 2004-02-26 | Lica Pharmaceuticals As | Aminoalkoxy-functional chalcones |
-
1981
- 1981-06-22 CS CS468381A patent/CS218450B1/en unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003040402A2 (en) * | 2001-11-09 | 2003-05-15 | The Regents Of The University Of California | Alpha-helix mimicry by a class of organic molecules |
WO2003040402A3 (en) * | 2001-11-09 | 2004-03-04 | Univ California | Alpha-helix mimicry by a class of organic molecules |
WO2003097574A3 (en) * | 2002-05-17 | 2004-02-26 | Lica Pharmaceuticals As | Aminoalkoxy-functional chalcones |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR910006980B1 (en) | Arylpiperidine derivatives | |
KR20110081188A (en) | Process for preparing 2-alkyl-3-aroyl-5-nitro-benzofurans | |
US4171365A (en) | Antiviral aryloxyalkylpyrazoles | |
KR890001972B1 (en) | Preparation process for derivatives of imidazol | |
US3968143A (en) | Phenoxypropionic acid derivatives | |
FR2524467A1 (en) | DISUBSTITUTED POLYMETHYLENE IMINES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM | |
US4261928A (en) | 2-Benzoyl-8-(2-chloro-4-methoxyphenoxy)-1-phenyl-1-octanone | |
KR910007973B1 (en) | Process for preparing chomone and thiochromone-substituted 1,4-dihy-dropyridine derivatives | |
US4232161A (en) | 4-[6-(2-Chloro-4-methoxyphenoxy)hexyl]-3,5-diethyl-1-(2-pyridinyl)-1H-pyrazole | |
CS218450B1 (en) | Azachalkons with basic group in the lateral chain and method of preparation thereof | |
US4620036A (en) | Diphenylalkanoether and diphenylalkanone oximeether derivatives | |
WO1995004052A1 (en) | Methylguanidine derivatives, methods for preparing same and compositions containing said derivatives | |
US3235598A (en) | Aminoalkoxy-substituted-salicylaldehydes | |
JPH0316955B2 (en) | ||
JPH0578282A (en) | 3-(non-substituted or substituted benzyl)-1-alkyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid alkyl ester derivative, its production and utilization as germicide and intermediate | |
US4025537A (en) | Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans | |
Silveira Jr et al. | Study of the ring-opening reactions of 4-bromo-3, 4-disubstituted-2-isoxazolin-5-ones with aqueous sodium hydroxide | |
Eynde et al. | Novel syntheses of heterocycles with n-(1-haloalkyl) azinium halides. Part 4. An unexpected one-pot preparation of 1 H-perimidines | |
Butler | A Convenient Synthesis of Phenanthridone | |
JP7321777B2 (en) | Method for producing diaryl ketone compound | |
US4171371A (en) | Diketones | |
US4153716A (en) | Oxy, thio, sulfenyl and sulfonyl derivatives of 2-nitro-3-phenylbenzofuran | |
US5786472A (en) | Process for making dihydropyrimidinones | |
SU493069A3 (en) | Method for preparing aminopyrazolpyrimidine derivatives | |
US4247700A (en) | 2-(Substitutedpiperidylmethyl)propene and propane nitriles |