CS208122B2 - Herbicide means and method of making the active substance - Google Patents
Herbicide means and method of making the active substance Download PDFInfo
- Publication number
- CS208122B2 CS208122B2 CS794814A CS481479A CS208122B2 CS 208122 B2 CS208122 B2 CS 208122B2 CS 794814 A CS794814 A CS 794814A CS 481479 A CS481479 A CS 481479A CS 208122 B2 CS208122 B2 CS 208122B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- group
- phenyl
- substituted
- trifluoroacetyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 35
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 16
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- -1 ester derivatives of N-trifluoroacetyl- N-phosphonomethylglycine Chemical class 0.000 abstract description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 2
- MKJBZNABCZRVPC-UHFFFAOYSA-N 2-[phosphonomethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetic acid Chemical class OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)C(=O)C(F)(F)F MKJBZNABCZRVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000166102 Eucalyptus leucoxylon Species 0.000 description 2
- 235000004694 Eucalyptus leucoxylon Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 2
- BXPNTXBBAVYAMD-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-aminoacetate Chemical compound NCC(=O)OC1=CC=CC=C1 BXPNTXBBAVYAMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSRDNPVYGSFUMD-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Cl)=C1 ZSRDNPVYGSFUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJWOMOTIACMHK-UHFFFAOYSA-N 2-[dichlorooxyphosphorylmethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C(=O)C(F)(F)F)CP(=O)(OCl)OCl OKJWOMOTIACMHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCBVOPMSONYWEB-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetyl chloride Chemical compound NCC(Cl)=O WCBVOPMSONYWEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1 HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGHBRHKBCLLVCI-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC(C#N)=C1 SGHBRHKBCLLVCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTYGPATCNUWKN-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JKTYGPATCNUWKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 241000269333 Caudata Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 1
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 1
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 1
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000538 analytical sample Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- PIETZIVEPSUWJI-UHFFFAOYSA-N decyl 2-aminoacetate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CN PIETZIVEPSUWJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002333 glycines Chemical class 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011027 product recovery Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004360 trifluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4087—Esters with arylalkanols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4078—Esters with unsaturated acyclic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4084—Esters with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) Herbicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné látky
Vyiález se týká esterů derivátů N-trifluoracetyl-N-fosfonometylglicinu, použitých jako účinná látka herbicidních prostředků a způsobu jejich výroby.
Podle USA patentu č. glyciny obecného vzorce
970 695 z 20. července 1976 se N-pprfluoracyl-N-fosfonomeeylo zch2-cooh
O ( O .
CH2—p—(OC-CnF2n+^1 >m (OH>2-m v němž n znamená celé číslo od 1 do 4 a m znamená číslo 1 nebo 0, vyráběěí tak, že se anhydrid kyseliny perfluoroctové zpracuje s N-fosfonometylglycinem za přítomnosti perfluoralkcnové kyseliny za vzniku sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce, v němž m znamená číslo 1. Následující hydrolýzou se vyrobí - sloučenina shora -uvedeného obecného vzorce, v němž m znamená číslo 0.
N-Foofonooetylglycin, jeho soli, amidy, estery a jiné deriváty jsou popsány v USA patentu č. 3 799 758. Tyto látky jsou postemergentní herbicidy. Jiné deriváty N-fosfonomet^l^l^lycinu a jejich použití jako regulátorů růstu rostlin je popsáno v USA patentu číslo 3 853 530. V USA patentu č. 4 053 505, 3 835 000 a- v belgickém patentu 849 907 je popsána výroba triesterů N“ftsftntmetylglyciiu.
Deriváty esterů N-trifluoracetyl-N-foafonometylglycinu, které mají na atomu fosforu' a na karboitylové' skupině vázánu stejnou esterovou skupinu, a to alkylovou skupinu, . jsou popsány Rueppelem a spol.:' Biomedical Miss Spectrometry, díl 3·, 28 (1976). Tyto sloučeniny se vyrábbjí z N-trtftuoracdtylových derivátů, které se připraví j podle USA patentu číslo 3'970'695 a které se pak zpracovávaaí s iiazobutirnem v butanolu.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce 1, (I)
v němž R představuje . alkylovou skupinu . s 1 až 10 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu a R' je vybrán ze skupiny, která sestává z allylové, naftylové a benzylové skupiny, substituované benzylové skupil, která je substituována na benzenovém jádře atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou nebo triftooraetylovou ekupinou, fenylové skupiny a substituované Ssnylové skupiny, které . obsahuje jeden nebo dva substituenty vybrané ze skupiny, která sestává z atomu halogenu, kyanoskupiny, nitroskupiny a triftuoxmdtylové skupiny.
Termín atom halogenu tak, jak je zde používán, znamená atom chloru, bromu, jodu a fluoru. Atom halogenu znamená s výhodou atom chloru nebo fluoru.
Ilustrací mooooutětituovaných fenylových skupin R*, které mmaí substituent v ortho-, meta- nebo prn?a-poloze, jsou například chlorfenylová, broitfeivlová, fluorfenylová, kyanofenylová, . nitrof snylová a trtftuorfenylová skupina. Ilustrací dlsubstiLu^c^^^ených fenylových skupin, které - obsahuj stejné nebo různé substituenty v polohách 2-, 3-, 4-, 5- nebo 6fenylového jádra, jsou například dichlorfenylová, dibromsilová, chlorkyanof eitylová, ϋkyiaiofenylová, iinitroSdnylová, broimitrofenylová, chlortrifLooímetylfenylová a podobné skupiny. Mezi benzylové skupiny, které jsou suě8tituovány na benzenovém jádře, patří benzylové skupiny se stbětittdnty, které byly shora uvedeny u subs^^ovaných fenylových skupin.
Ilustrací alkylových skupin -R jsou například meet^-ová, etylová, propylová, hexylová, cyklohexylová, decylová skupina a jejich isomery. R znamená s výhodou nižéí alkylovou skupinu, tj. alkylovou skupinu s jedním až čtyřtai atomy uhlíku.
Nové sloučeniny, které tvoří účinnou látku herbicidního prostředku podle vynálezu, se vyrábějí tak, že se ester dichloridu N-triftuoracdtyl-NsfosOon(metylglyctnt obecného vzorce - II
O
II
O CH2C—OR
II / 2
CF3C-N O
CH2—P— (Cl)2 (II) v němž R má shora uvedený význam, nechá reagovat s hydrooqrsloučeninou obecného vzorce III
Rz-O-H (III) v němž R' má shora uvedený význam, v organickém rozpouštědle za přítomnost terciárního aminu jako akceptoru chlorovodíku za v bezvodých podmínek při teplotě od 10 °C do 50 °C, - s výhodou při teplotě místnooti.
Při výrobě sloučenin shora uvedeiým způsobem se terciární amin, který slouží jako akceptor chlorovodíku, s výhodou používá v nadbytku nad ' stechiometricýfa minostvím, aby reakce byla kompPiení. Termín terciární amin jako akceptor chlorovodíku, jak je zde používán, znamená terciární alkyl aminy, jako je tripetylεoin, trietyOmip, tributylmin, trihejylťmin a podobné a rovněž tak i αropptické terciární,aminy, jako jsou pyridin, chinolin a podobné.
Poměr reakčních složek se může pohybovat v širokých mme^h. Oddorníkovi je však Zřejmé, Že každý atom chloru z dichloridu N-trifluoracetyl-N-OosOonopetylglyiinu reaguje s jednou· alkoholovou skupinou (R'-0-H) a že by se reakční složky měly tedy používat v ekvivalentních 'mo0žSvíih. Jestliže se používá těkavý alkohol, je někdy žádoucí používat nadbytek alkoholu. V jiných případech, jako jsou fenoly, je někdy výhodné, použlvááli se nadbytek dichloridu glycinu, protože se tím usnadní izolace produktu.
Estery dichloridů obecného vzorce II, které se používalí jako reakční složka při vý-
robě sloučenin obecného vzorce I, ného vzorce | se vyrábějí tak, že se ester N-fosfonrmeeylglyiinu obec- | |||
O H | O | |||
• I 1 | II | |||
(HO)2-P~CH2—N- | -ен2е- | —OR |
v němž R má shora uvedený význam, nechá reagovat s nnhydridem trffuuoroctové kyseliny při teplotě od 10 °C do 35 °C. Nadbytek anhydridu se odstraní a reakční produkt se zpracuje s nadbytkem thionylchloridu za varu pod zpětrým chladičem. Nadbytečný thionylchlorid se odstraní ve vakuu. Vyrobí se tak dichloridy obecného vzorce II.
Nesednuloi, příklady slouží pro demo^s^c! způsobu výroby sloučenin tvořících účinnou látku herbicidního prostředku podle vynálezu.
Příklad 1
Roztok chloridu N-trifžuoraceУy--N-(dichrofOšfronopetyl)glycinu (1,6 g, 0,005 molu) v éteru (20 ml) se přidá po kapkách k míchanému roztoku fenolu (1,6 g, 0,017 molu) a trietylminu (1,72 g, 0,017 molu) ve 40 ml éteru. Směs se míchá 1 hodinu při 20 °C, potom se zfiltruje. Filtrát se odpptfí ve vakuu. Získá se oranžový olej, který se extrahuje vřícím petiTl-éterem. OOdeetilovdnm petroléteru se vyrobí fenylester N-trifluoraietyl-N-(difenrxyfosfonomeyl)glycinu (2,3 g) ve formě žlutého oleje. Ana.ytický vzorek se získá chromatografií na flmsilu. Vjyrobí se tak fenylester N-trifžuoraceУy-Ч--ddieero]yrfrsfonrPoeyl)glycinu ve formě pevné látky s t. t. 166 až 174 °C za rozkladu.
Analýza:
vypočteno: nalezeno:
55,99 % C,
56»23 % C,
3,88 % H,
4,,11 % H,
2,84 % N,
2,92 % N,
11,55 % F;
11,11 % F.
Příklad 2
Roztok etllesterž N-trifžuoracety--N-(dichrofrosronopθtyl)glycinu (1,65 g, 0,005 molu) ve 20 ml éteru se po kapkách přidá k roztoku fenolu (0,95 g, 0,010 molu) ·a trielylminu (1,05 g, 0,010 molu) ve 30 ml éteru. Reakční směs se míchá jednu hodinu, potop se zfiltruje. Odppařením filtrátu ve vakuu se získá olej, který se extrahuje vřícm ρetrrléee:eep. Mdeetilovétam petroléterového extraktu , se vyrobí etylester N-tτifluorlcetyl-N-(difenylfosfrnrpeeyl)glycinu (2,2 g) ve formě velmi světlého žlutého oleje, který stájím vylarystaluje, t. t. 59,5 °C až 64,5 °C.
I
Analýza:
vypočteno: 51,24*0, 4,30 % H, 3,15 % N, 12,80 % F; nalezeno: 51,36% C, 4,22 % H, 3,11 % N, 12,72 % F.
Příklad 3
К roztoku p-nitrobenzylalkoholu (3,98 g, 0,026 molu) a trietylaminu (2,63 g, 0,026 molu) ve t50 ml suchého éteru se přidá roztok etylesteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)glycinu (4,29 g, 0,013 molu) v éteru (60 ml). Výsledná směs se míchá 16 hodin za teploty místnosti, potom se přidá tetrahydrofuran (200 ml) a směs se zfiltruje. Filtrát se odpaří ve vakuu, čímž se vyrobí 4,05 g bílé pevné látky. Krystalizaci z isopropanolu se získá etylester N-trifluoracetyl-N-(bis/p-nitrobenzoyloxy/foefonometyl)glycinu (2,6 g), t. t. 97 až 99 °C.
Analýza:
vypočteno: 44,77 % C, 3,76 % H, 7,46 % N, 5,50 % Pj nalezeno: 44,69 % C, 3,72 % H, 7,35 % N, 5,35 % P.
Příklad 4
К roztoku etylesteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)glycinu (3,3 g, 0,01 molu) ve Ю0 ml éteru se přidá roztok 2-naftolu (2,88 g, 0,02 molu) a trietylaminu (2,02 g, 0,02 molu) v éteru (75 ml). Výsledná směs se míchá 4 hodiny při 20 °C, potom se zfiltruje. Filtrát se oddestiluje ve vakuu. Vyrobí se etylester N-trifluoracetyl-N-(dinaftyloxyfosfonometyDglycinu ve formě světle žluté gumovité látky (2,55 g).
Analýza:
vypočteno: 59,45 % C, 4,25 % H, 2,57 % N, 5,68 % P; nalezeno: 59,71 % C, 4,38 % H, 2,54 % N, 5,65 % P·
Příklad 5
Roztok etylesteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)glycinu (4,95 g, 0,015 molu) v suchém éteru (150 ml) se po kapkách za intenzivního míchání přidá к roztoku m-chlorfenolu (3,6 g, 0,03 molu) a trietylaminu (3,03 g, 0,03 molu) v suchém éteru (75 ml). Reakční směs se míchá 48 hodin při teplotě místnosti, potom se zfiltruje, aby se odstranil hydrochlorid trietylaminu. Filtrát se oddestiluje ve vakuu. Zbytek se extrahuje horkým petroléterem. Petroléterový roztok se oddestiluje ve vakuu. Vyrobí se etylester N-trifluoracetyl-N-(bis/m-chlorfenoxy/fosfonometyl)glycínu ve formě světle žlutého oleje. Malá množství nezreagováného fenolu se odstraní destilací na krátké koloně při 50 °C a tlaku 67 Pa. Vyrobí se čistý etylester N-trifluoracetyl-N-(bia/m-chlorfenoxy/fosfonometyl)glycinu, Np2 = 1,5178.
Analýza:
vypočteno: 44,38 % C, 3,33 % H, 2,72 % N, 6,02 % P; nalezeno: 44,34 % C, 3,35 % H, 2,73 % N, 5,92 % P.
Příklad 6
Roztok etyleeteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)glycinu (4,95 g, 0,015 molu) v éteru (100 ml) se přidá po kapkách za intenzivního míchání к roztoku m-kyanofenolu (3,57 gramu, 0,03 molu) a trietylaminu (3,03 g, 0,03 molu) v suchém éteru (50 ml). Reakční směs se míchá několik hodin při teplotě místnosti, potom se zfiltruje. Filtrát se promyje 5% roztokem hydroxidu sodného, vysuší se nad síranem hořečnatým a ve vakuu se oddestiluje. Vyrobí se etylester N-trifluoracetyl-N-(bis/m-kyanofenoxy/fosfonometyl)glycinu (3,4 g) ve formě žluté gumovité látky, N^2 - 1,5185.
Analýza:
vypočteno: 50,92 % C, 3,46 % H, 8,48 % N, 6,25 % P; nalezeno: 51,15 *C, 3,67 % H, 8,41 % N, 6,08 % P.
Příklad 7
Roztok etyleeteru N-trifluoracetyl-N-dichlorfosfonometylglycinu (3,3 g, 0,01 molu) v suchém éteru (100 ml) se po kapkách přidá к roztoku m-trifluormetylfenolu (3,25 g, 0,02 molu) a trietylaminu (2,02 g, 0,02 molu) v éteru (50 ml). Roztok se míchá přes noc při teplotě místnosti. Potom se roztok zfiltruje. Filtrát se promyje roztokem 5% hydroxidu sodného, vysuší se nad síranem hořečnatým a oddestiluje. Vyrobí se tak etylester N-trifluoracetyl-N-(bis/m-trifluormetylfenoxy/fosfonometyl)glycinu ve formě oleje (2,1 g), N22 = 1,4584.
Příklad 8
Roztok etyleeteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)glycinu (5,28 g, 0,016 molu) v suchém éteru (80 ml) se přidá к roztoku m-nitrofenolu (4,45 g, 0,032 molu) a trietylaminu (3,23 g, 0,032 molu) v suchém éteru (100 ml). Výsledná směs se 2 1/2 hodiny míchá, potom se zfiltruje a filtrát se ve vakuu oddestiluje. Odparek ve formě oleje se extrahuje éterem. Produkt se vysráží petroléterem. Vyrobí se etylester N-trifuloracetyl-N-(bis/m-nitrofenoxy/fosfonometyl)glyčinu ve formě sklovité látky, = 1,5278.
Analýza:
vypočteno: 42,63 % C, 3,20 % H, 7,85 % N, 5,79 % P; nelezeno: 42,49 % C, 3,38 % H, 7,83 % N, 5,71 % P.
Příklad 9
К roztoku m-chlorbenzylalkoholu (2,7 g, 0,019 molu) a trietylaminu (1,9 g, 0,019 molu) v tetrahydrofuranu (50 ml) se přidá etylester N-trifluoracetyl-N-(dichlorfosfonometyl)glycinu (3,13 g, 0,0095 molu) v tetrahydrofuranu (25 ml). Výsledná směs se míchá 3 hodiny při 20 °C, potom se zfiltruje. Filtrát se oddestiluje ve vakuu, čímž se získá 5,2 g žlutého oleje. Tento olej se chromatografuje na silikagelu, eluce zpočátku benzenem, potom směsí benzenu a etyléteru. Vyrobí se 3,7 g čistého etyleeteru N-trifluoracetyl-N-Cbis/m-chlorbenzyloxy/fosfonometyDglycinu, = 1,5181.
Analýza:
vypočteno: 46,51 % C, 3,84 % H, 2,58 % N, 5,71 % P; nalezeno: 46,36 % C, 3,90 % H, 2,68 % N, 5,65 % P.
Příklad 10
K roztoku etyleuteru N-trifluoracetyl-N-(dichlorfo8fonometyl)glycinu (6,6 g, 0,02 molu) v éteru (200 ml) oe přidá roztok alylalkoholu (2,32 g, 0,04 molu) a trietylminu (4,04 g, 0,04 molu) v éteru (75 ml). Výsledná omés oe míchá 3 dny při 20 °C. Směs oe zfiltruje a filtrát oe ve vakuu odddeOtluje. Zíoká oe jasný olej. Tento olej oe extrahuje petroléterem, načež oe ve vakuu odddstiluje petroléter. Vyrobí oe tak 6,25 g etylesteru N-trlr,luoгacetyl-N-((llatyOQyrforoonometyl)gltciou ve formě ole;^ N°6’6 1,4382.
Analýza:
vypočteno: 41,83 « C, 5,13 % H, 3,75 % N, 8,30 % P;
nalezeno: 41,61 % C, 5,28 % H, 4,00 % N, '8,09 % P.
Příklad 11
Roztok decylesteru N-triflutrlistyl-N—dichltrforfonoeetylglycinu (4,42 g, 0,01 molu) v éteru (100 ml) oe zpracuje o roztokem 2,4-diihlorfeoolu (3,26 g, 0,02 molu) a trietylamiou (2,02 g, 0,02 molu) v éteru (50 ml). Výsledná 8m6a oe míchá přeo noc, potom ' oe zfiltruje. , Filtrát oe odádsoiluje ve vakuu. Vyrobí oe 6,9 g dsc-ylesteru N-tгiflutrliStyl-N-(bis/2,4-dichtornonoзyrtortonoоetyl)glyiiou ve formě žluté gumooité látky, No6’6 = 1,5083.
Aolýza: vypočteno: 46,64 % C, 4,49 « H, 2,01 % N; nalezeno: 46,54 % C, 4,75 % H, 2,21 % N.
Příklad 12
Postemeegentní herbicidní účinnost různých olo^enlo podle tohoto vynálezu je demonstroiána testovAlm ve oklení^ku náol.edují^cm způoobem. Hliníková miska, která má zeopodu díry, oe naplní dobrou ornicí. Půda oe otlačí tak, aby její povrch byl 0,95 až 1,27 cm od vršku misky. Na půdu oe umístí předem otloloiené mlžovi oemeo od každé z několika jednoletých dvouddložních a jednoděložních roklin a/nebo vegetativních řízků vzorků víceletých rostlin, načež oe vtlačí do půdy. Semena a/nebo vegetativní řízky oe p^lk^3^^^:í půdou a půda oe , urovná. Msky oe pak umlítí do pískového záhonu ve oklení^ a zalévají oe zeopodu podle potřeby. Když ^otl^ny d^áhnou žádaného otáří (dva až tři týdny), každá z mioek oe vyjme, vyjma mloky 'konOrolní a jed^c^o^tlivě oe přeoeoe do rozprašovací komory, kde oe popxráfiX rozprašovačem za tlaku vzduchu přibližně 0,146 MPa. Rozprašovač obsahuje 6 ml roztoku nebo ouopeoze chemikklie a tolik ^^^ex^ové oměsi emulgačního činidla, aby rozprašovací roztok nebo ouopsozs obsahoval asi 0,4 hmoox^ootního procenta emmugačního činidla.
Rozprašovaný roztok nebo ouopeoze obsahuje dostatečné moožtví příoíušné chernikááie, aby to odpovídalo přísuuOxým aplikačnř dávkám v tabulkách. Rozprašovaný roztok oe vyrobí z 1% (hmoonootní procento) ' zkoobního roztoku nebo ouopenze příolušok ch^i^ii^^l^ie v organickém rozpouštědle, jako je aceton, tstra^ydrorurlo oebo voda* Používané emulgační činidlo je oměs, která oe okládá z 35 hmotnotttních procent butyllmindotesiУbbsoyУsulronátu a 65 Ьто^о^^!^ procent etylénoxidového kondenzátu taliového oleje, který obsahuje aol 11 molů etylenoxidu na mol taioového oleje. Maky oe pak vrátí do okleníku a zalévej oe jako před zpracováním. Po dvou a čtyřech týdnech, jak udkvvj ve oloupe! označeném WAT, oe poškozené rtstllnt orovna j o kontroloři a vyoledky oe zaznamenna!. V některých případech oe hodnocení po čtyřech týdnech vynechává.
Index postemergentní herbicidní účinnosti tak, jak je použit v tabulce 1, znamená následující:
odpověň rostliny | index |
0 až 24 % regulováno | 0 |
25 až 49 % regulováno | 1 |
50 až 74 % regulováno | 2 |
75 až 99 % regulováno | 3 |
100 % regulováno | 4 |
Vzorky rostlin, které jsou v těchto testech používány, jsou označeny v souhlase s následující legendou:
A - pcháč rolní*)
В - řepeň
C - podslunečník
D - povijnice
E - merlík bílý
F - rdesno peprník
G - Šáchor·*“)
H - pýr plazivý*)
I - cirok halepský*) J - sveřep pýřitý
К - kuří noha (ježatka)
L - sójový bob
M - cukrovka
N - pšenice
O - rýže
P - cirok
Q - pohanka
R - sesbania (Hemp Sesbania)
S - proso
T - rosička + ) vypěstovány z vegetativních řízků
Tabulka 1
sloučenina z příkladu č. | WAT | kg/ha | A | в | C | d r D | u h у E | rostlin | |||||
F | G | H | I | J | К | ||||||||
1 | 4 | 11,2 | 1 | - | 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 |
1 | 4 | 4,46 | 1 | - | 1 | 2 | 2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 |
2 | 4 | 11,2 | 3 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 2 | 4 | 3 | 4 | 4 |
2 | 4 | 4,46 | 2 | - | 2 | 3 | 4 | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 |
3 | 4 | 4,2 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 |
4 | 4 | 11,2 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 2 |
5 | 4 | 11,2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 4 | 2 | 4 | 2 | 2 | 4 |
5 | 4 | 5,6 | 1 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 1 | 1 | 3 |
6 | 4 | 11,2 | 1 | 3 | 2 | 3 | 4 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 |
6 | 4 | 5,6 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 |
7 | 4 | 11,2 | 1 | 3 | 2 | 2 | 4 | 0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 3 |
~ 7 | 4 | 5,6 | 1 | 2 | 1 | 2 | 4 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 3 |
8 | 4 | 11,2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 4 | 1 | 3 | 3 | 4 | 2 | 3 |
8 | 4 | 5,6 | 1 | 2 | 1 | 2 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 4 |
9 | 4 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 |
10 | 4 | 11,2 | 4 | 1 | 1 | 1 | 4 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 |
10 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
11 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Tabulka 2
sloučenina WAT z příkladu č. | kg/ha | L | M | N | 0 | P | d -r B | u h Q | y D | я o | 8 t E | 1 i F | n C | J | s | K | T | |
1 | 4 | 4,48 | 2 | 1 | 2 | 1 | 3 | 2 | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 2 | 3 |
2 | 4 | 4,48 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | - | 1 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 |
2 | 4 | 1,12 | 1 | 0 | 2 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 |
2 | 4 | 0,224 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 |
5 | 4 | 5,6 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 3 | 4 | 2 | - | 1 | 3 | 3 | 3 |
5 | 4 | 1,12 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 2 | 2 | 1 | - | 0 | 2 | 2 | 3 |
6 | 4 | 5,6 | 3 | 1 | 3 | 3 | 2 | 3 | 1 | 3 | 2 | 4 | 3 | 2 | 2 | 4 | 4 | 4 |
6 | 4 | 1,12 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | 4 | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
7 | 4 | 5,6 | 3 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 0 | 1 | 3 | 1 | 0 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 |
8 | 4 | 5,6 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 2 | 2 | 2 | 4 | 2 | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 |
8 | 4 | 1,12 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 4 |
10 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
10 | 2 | 1,12 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
Příklad 13
Preemeegentní herbicidní účinnost různých sloučenin podle tohoto vynálezu je demonstrována následujícím způsobem. Hliníková miska . se naplní dobrou ornicí. Půda se upraví tak, aby její povrch byl 0,95 až 1,27 cm od vršku misky. Na půdu se do každé misky umíítí předem stanovené možžtví semen nebo vegeeativních řízků od každého z několika vzorků rostlin, načež se vtlačí do půdy. Het^i(^íLd^:í prostředek, který se - vyrobí stenxým způsobem, jak- je popsáno v předcházejícím příkladu, se aplikuje tak, že se rozmíchá s.vrchní vrstvou půdy.
Podle tohoto způsobu se půda,- která je požadována na pokrytí semen a řízků, odváží. Pak se smíchá s herbicidní prostředkem, který obsahuje známé íoožsví účinné složky (sloučeniny podle vynálezu). Misky se pak naplní síísí a urovnnjí. Zalévání se provádí tak, že se vlhkost nechá adsorbovat spodem misky, kde jsou otvory. Místy, .*Sěré obsahují semena a řízky, se umíítí do vlhkové pískového záhonu. Po dobu - přibližně dvou týdnů se udržují -za obvyklých podmínek - co - se týká - slunečního světla a zalévání. Na konci této doby se zaznamená počet vzklíčených rostlinek každého druhu a výsledky se srovnají s nezpracovanými kontrolními roatinnami. Data jsou udána v následnicí tabulce.
Index preemeegentní herbicidní účimc>oti, jak je pouHt níže, je vztažen na průměrná procenta reeulace každého druhu následovně:
procenta regulace | index |
0 až 24 % reeulace | 0 |
25 až 49 % reeulace | 1 |
50 až 74 % reeulace | 2 |
75 až 100 % reeulace | 3 |
Pro identifikaci druhů rostlin v tabulce je pouuit stejný abecední kód jako kód, který byl pouužt v předcházejícím příkladu.
Tabulka 3
sloučenina z příkladu č. | WAT | kg/ha | A | B | c | ‘ d r u h y r o s t 2 D E ' F G | L i n H | I | J | K | |||
2 | 4 | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 |
3 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
5 | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 |
6 | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 |
7 | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 |
8 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
II | , 0 | 11,2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | , 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 |
Z výsledků testů uvedených v tabulkách 1 a 2 lze vidět, žn postemergentní herbicidní účinnost sloučenin podle tohoto vynálezu je z větší části obecná ve své podstatě. V jistých specifických příkladech však lze demosnSrovat jistou . s^l(^h^ti.vit^u. Z tohoto pohledu je nutno si uvědomit, že každý individuální druh vybraný pro shora uvedené testy je reprezentativním členem uvažované třídy druhu rostlin.
Z tabulky 3 lze vidět, že u preemengentní herbicidní účinno^i existuje jistá selektivita. Apllkuuj-li se na půdu obsaauuící semena jako v příkladu 13 N-fosfonoinmiylglycin, neprojeví se žádná lrelmengentní účinnost.
Z tabulky 3 ji zřejmé, že sloučeniny tvořící účinnou látku UeгbicidníUt prostředku podle vynálezu mmjí kromě postemergentní herbicidní účinnou, také lrelmengentní účinnost.
Heebicidní prostředky podle tohoto vynálezu, . včetně koncecnrátů vyžadujících zředění před aplikaci na rostliny, obsahi^í od 5 do 95 hrnoonootních dílů alespoň jedné sloučeniny podln tohoto vynálezu a od 5 do 95 hmotnottnícU dílů pomocného činidla (adjuvantu) v kapalné nnbo pnvné formě, nappíklad od 0,25 do 25 hmoonnotních díl^ů smááeeího činidla, od 0,25 do 25 hrnoUnohních dílů dispergačního činidla a od 4,5 do 94,5 hmotnt>ttních dílů inertního kapalného pl^dla, např. vody, acetonu nnbo titrahydrofuranu. Všechny díly jsou díly hmoonoosní z celkového prostředku.
Prostředky podle tohoto vynálezu obsáhlí s výhodou od 5 do 75 hmoonnstních dílů alespoň jedné sloučeniny podle tohoto vynálezu spolu s pomocrými činidly. Kde ji to žádáno, může být od 0,1 do 2,0 hmoSnostnícU dílů inertního kapalného plnila nahrazeno ^МШтет koroze orbo prot^;^]^í^nvi^;^m činidlem nnbo obojím.
Prostředky sn vyrábějí smícháním . aktivní složky s pomocným činidlem, kam patří řcdidLa, plniči, nosiče a doplňková činidla, čímž sn získávají prostředky vn formě jemně práškovaných pevných č^s^sic, tablet, roztoků, disperzí nebo emuuzí. Aktivní složka sn může tudíž používat s pomocným činidlem, jako ji jemně práškovaná pevná látka, kapa^na organického původu, voda, smUáecí činidlo, dispergační činidlo, emuugační činidlo nebo jakákooiv jejich vhodná komUinace.
He^^ldní prostředky podle tohoto vynálezu, zvláště kapaainy a rozpustné prášky, s výhodou obsahviuí jako doplňkové činidlo jedno nebo více povrchově aktivních činidel v m^nožst^zCch dostatečných k tomu, aby sn daný prostředek snadno dispergoval vr vodě nebo v oleji. Zažhnutí povrchově aktivního činidla do prostředků velmi značně zvyšuji. jejich účinnost. Pod termínem povrchově aktivní činidlo sn zde rozuměl smUáeec, dispirgační, suspcndační a rmulgační činidla. Stejně vhodně lze použít aniontová, khtisntsvS a tlislttsl vá činidla.
Výhodnými smáSčcími činidly jsou hlkyl·brtzitl a alkyltaftalltltllfstSty, sulfonované
208122 10 mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery isothionátu sodného s kyselinami 8 dlouhým řetězcem, estery sodné soli sulfosukeinátu, estery ropného sulfonétu se sulfatovánými nebo sulfonovanými mastnými kyselinami, sulfonované rostlinné oleje, polyoxyetyle'nové de““í . йдаиш (ши j jffijlfínolu) i Лишил riváty esterů monosytných vyšších mastných kyselin a anhydridu hexitolu (např. sorbitu).: Výhodnými dispergačními činidly jsou metylcelulóza, polyvinylalkohol, sodná sůl ligninu, sulfonáty, polymerní alkylnaftalensulfonáty, sodná sůl naftalensulfonátu, polymetyléhbisnaftalensulfonát a sodná sůl N-mety1-N-(zbytek kyseliny s dlouhým řetězcem)taurátů.
V praktickém použití podle tohoto vynálezu se pracuje tak, že se efektivní množství sloučeniny nebo prostředků podle tohoto vynálezu aplikuje na rostliny nebo na půdu 8 rostlinami nebo se zahrne do vodného média v jakékoliv formě. Aplikace kapalných a pevných prostředků na rostliny nebo na půdu se provádí konvenčními metodami, např. mechanickými, rámovými, ručními a rozprašovacími poprašovaČi. Prostředky se mohou aplikovat také z letadel ve formě prachů nebo postřiků, protože jsou účinné i při nízkém dávkování. Aplikace herbicidních prostředků na vodní rostliny se obvykle provádí přidáváním prostředků do vodného média na ploše, na které je požadována regulace vodních rostlin.
Aplikace účinného množství sloučenin nebo prostředků podle tohoto vynálezu na rostliny je podstatná a kritická v praktickém využití tohoto vynálezu. Přesné množství účinné složky, které se používá, závisí na žádané odpovědi rostliny a také na takových jiných faktorech, jako je druh rostliny, stupen vývoje rostliny, množství srážek, a na druhu použitého glycinu. Při použití na listy pro regulaci vegetativního růstu se aplikují účinné složky v množstvích asi od 0,112 asi do 22,4 nebo více kilogramů na hektar. Při preemergentních zpracováních může aplikační dávka být asi od 0,56 asi do 22,4 nebo více kilogramů na hektar. Při aplikacích pro regulaci vodních rostlin se aplikují účinné složky v množstvích asi od 0,01 dílu na milión asi do 1 000 dílů na milión, vztaženo na vodné prostředí. Efektivní množství pro fytotoxickou nebo herbicidní regulaci je takové množství, které je nutné pro celkovou nebo selektivní regulaci, tj. fytotoxické nebo herbicidní množství. Lze se domnívat, že odborníkovi postačí tato specifikace a příklady к tomu, aby stanovil přibližnou aplikační dávku.
Ačkoliv je tento vynález popsán vzhledem ke specifickým modifikacím, nejsou jeho detaily konstruovány jako omezení vynálezu, protože je zřejmé, Že se lze uchýlit к různým ekvivalentům, změnám a modifikacím, aniž je opuštěn duch a rozsah vynálezu. Tomuto je nutno rozumět tak, že takováto ekvivalentní uspořádání jsou považována za zahrnutá ve vynálezu.
Claims (6)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1· Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, že obsahuje inertní pomocné činidlo aO (I) v němž R představuje alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu a R* je vybrán ze skupiny, která sestává z allylové, naftylové a benzylové skupiny, substituované benzylové skupiny, která je substituována na benzenovém jádře atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou nebo trifluormetylovou skupinou, z fenylové skupiny a substituované fenylové skupiny, která obsahuje jeden nebo dva substituenty vybrané ze skupiny, která sestává z atomu halogenu, kyanoskupiny, nitroskupiny a trifluormetylové skupiny.
- 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že v obecném vzorci I R' představuje fenylovou nebo substituovanou fenylovou skupinu, která je substituována jednou nebo dvěma skupinami vybranými ze skupiny, která sestává z atomu halogenu,. kyanoskuppny, nitooskuipiny a trifpforπetylové skupiny.
- 3. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačutící se tím, že v obecném vzorci I R představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
- 4. HHrblcidní prostředek podle bodu 1, vyzr^e^auuj^i^^í se tím, že v obecném vzorci I R představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a R' představuje naftylovou skupinu.·
- 5. prostředek podle bodu 2, vyznačutjcí se tím, že slouUminou obecného vzorce I je ety^lester N-triftfraacetyl-N-(difofoxffsifonloetyУ)glyciop, etylester fluoracrtyl“N-(bis/m-nitooeeooxy/OssOonomeryl)glycinp nebo etylester N-triftloracetyl-N-(dinaftyloxffssfonometyl)glycinu. '
- 6. Způsob výroby účinné látky podle bodu 1 obecného vzorce I, vyz^a^ící se tím, že se ester dicMoridu N-triftfOčcreУyl-N-Ossfonooerylglyciop obecného vzorce II,OII o ch2c—or ii / o CF3C-N\ oCH2—P—(Cl)2 v němž R má význam jako v bodě 1, nechá reagovat s hУdrooyslopUenioou obecného vzorce III,R'-O-H (III) v němž R* mé význam jako v bodě 1, v organickém rozpouštědle za přílomoolti terciárního aminu jako akceptoru chlorovodíku za v podstatě bezvodých podmínek při teplotě od 10 °C do 50 °C, s výhodou při teplotě mistnoosi.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/922,920 US4218235A (en) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Ester derivatives of n-trifluoroacetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS208122B2 true CS208122B2 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=25447789
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS794814A CS208122B2 (en) | 1978-07-10 | 1979-07-09 | Herbicide means and method of making the active substance |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4218235A (cs) |
EP (1) | EP0007210B1 (cs) |
JP (1) | JPS5513292A (cs) |
AR (1) | AR226287A1 (cs) |
AU (1) | AU520849B2 (cs) |
BG (1) | BG29425A3 (cs) |
BR (1) | BR7904359A (cs) |
CA (1) | CA1131654A (cs) |
CS (1) | CS208122B2 (cs) |
DD (1) | DD144711A5 (cs) |
DE (1) | DE2963001D1 (cs) |
DK (1) | DK148325C (cs) |
HU (1) | HU185007B (cs) |
IL (1) | IL57750A (cs) |
MX (1) | MX5593E (cs) |
PH (1) | PH14396A (cs) |
PL (1) | PL117606B1 (cs) |
RO (2) | RO78802A (cs) |
ZA (1) | ZA793416B (cs) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4444580A (en) * | 1982-11-01 | 1984-04-24 | Monsanto Company | N-Substituted N-(phosphonomethyl)aminoethanal derivatives as herbicides |
US4444581A (en) * | 1982-12-13 | 1984-04-24 | Monsanto Company | Enamine derivatives of phosphonic acid esters as herbicides |
US4569802A (en) * | 1983-06-27 | 1986-02-11 | Stauffer Chemical Company | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine |
US4654072A (en) * | 1985-09-17 | 1987-03-31 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal phosphonomethyl amides |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3819353A (en) * | 1968-05-24 | 1974-06-25 | Du Pont | Plant growth regulant carbamoylphosphonates |
US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
PH16509A (en) * | 1971-03-10 | 1983-11-08 | Monsanto Co | N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition |
US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
US3835000A (en) * | 1972-12-21 | 1974-09-10 | Monsanto Co | Electrolytic process for producing n-phosphonomethyl glycine |
US3970695A (en) * | 1975-05-23 | 1976-07-20 | Monsanto Company | N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same |
US4108626A (en) * | 1975-09-25 | 1978-08-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alkoxycarbonylphosphonic acid derivative brush control agents |
MX3898E (es) * | 1975-12-29 | 1981-09-10 | Monsanto Co | Procedimiento mejorado para la preparacion de triesteres de n-fosfonometilglicina |
US4053505A (en) * | 1976-01-05 | 1977-10-11 | Monsanto Company | Preparation of n-phosphonomethyl glycine |
US4067719A (en) * | 1976-12-13 | 1978-01-10 | Monsanto Company | O-Aryl N-phosphonomethylglycinonitriles and the herbicidal use thereof |
-
1978
- 1978-07-10 US US05/922,920 patent/US4218235A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-07-06 EP EP79301306A patent/EP0007210B1/en not_active Expired
- 1979-07-06 DE DE7979301306T patent/DE2963001D1/de not_active Expired
- 1979-07-09 IL IL57750A patent/IL57750A/xx unknown
- 1979-07-09 CA CA331,413A patent/CA1131654A/en not_active Expired
- 1979-07-09 HU HU79MO1054A patent/HU185007B/hu unknown
- 1979-07-09 PL PL1979216974A patent/PL117606B1/pl unknown
- 1979-07-09 AU AU48773/79A patent/AU520849B2/en not_active Ceased
- 1979-07-09 PH PH22751A patent/PH14396A/en unknown
- 1979-07-09 BG BG7944252A patent/BG29425A3/xx unknown
- 1979-07-09 BR BR7904359A patent/BR7904359A/pt unknown
- 1979-07-09 RO RO7998093A patent/RO78802A/ro unknown
- 1979-07-09 DD DD79214209A patent/DD144711A5/de unknown
- 1979-07-09 DK DK287679A patent/DK148325C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-07-09 CS CS794814A patent/CS208122B2/cs unknown
- 1979-07-09 ZA ZA793416A patent/ZA793416B/xx unknown
- 1979-07-09 JP JP8737779A patent/JPS5513292A/ja active Pending
- 1979-07-09 MX MX798167U patent/MX5593E/es unknown
- 1979-07-09 RO RO106307A patent/RO84199B/ro unknown
- 1979-07-16 AR AR277211A patent/AR226287A1/es active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU185007B (en) | 1984-11-28 |
EP0007210A3 (en) | 1980-02-20 |
DE2963001D1 (en) | 1982-07-22 |
DK148325C (da) | 1985-11-04 |
IL57750A (en) | 1983-02-23 |
PH14396A (en) | 1981-06-25 |
ZA793416B (en) | 1980-07-30 |
DK148325B (da) | 1985-06-10 |
RO84199A (ro) | 1984-06-21 |
DK287679A (da) | 1980-01-11 |
DD144711A5 (de) | 1980-11-05 |
RO78802A (ro) | 1982-04-12 |
US4218235A (en) | 1980-08-19 |
RO84199B (ro) | 1984-08-30 |
MX5593E (es) | 1983-11-03 |
PL216974A1 (cs) | 1980-06-16 |
CA1131654A (en) | 1982-09-14 |
JPS5513292A (en) | 1980-01-30 |
BG29425A3 (en) | 1980-11-14 |
EP0007210A2 (en) | 1980-01-23 |
IL57750A0 (en) | 1979-11-30 |
EP0007210B1 (en) | 1982-06-02 |
AU4877379A (en) | 1980-01-17 |
AR226287A1 (es) | 1982-06-30 |
PL117606B1 (en) | 1981-08-31 |
BR7904359A (pt) | 1980-04-08 |
AU520849B2 (en) | 1982-03-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2558516B2 (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
US4067719A (en) | O-Aryl N-phosphonomethylglycinonitriles and the herbicidal use thereof | |
IL46427A (en) | Phosphorothioates process for preparing the same and a soil fungicidal composition containing the same | |
US4252554A (en) | Herbicidal ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile | |
EP0007211B1 (en) | Derivatives of n-trifluoroacetyl-n-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof | |
CS208122B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
US4629492A (en) | Substituted oxirane compounds | |
US4886542A (en) | Herbicide compositions of N-(phosphonomethylglycyl) sulfonylamines and process for using same | |
US4129729A (en) | 3-Phenacyl and phenacylidene phthalimidines and corresponding naphthoyl derivatives | |
US4045561A (en) | Pesticidal pyrimidinyl phosphorus esters | |
US4300943A (en) | Ester derivatives of N-arylthio-N-phosphonomethylglycinonitrile | |
US4231782A (en) | N-Carbobenzoxy-N-phosphonomethylglycine thioesters | |
US4211548A (en) | Esters of N-phosphinothioylmethylglycine and herbicidal method | |
US4226611A (en) | N-Phosphonomethylglycine thioester herbicides | |
US4889906A (en) | Amine salts of 1,4,2-oxazaphospholidine-4-acetic acid, 2-alkoxy-2-oxides | |
US4397790A (en) | Isophosphinolinone derivatives | |
EP0008852B1 (en) | Amide and hydrazide derivatives of n-trifluoracetyl-n-phosphonomethylglycine, herbicidal compositions and their use | |
US4175946A (en) | Thio derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine | |
EP0031714B1 (en) | Amido and hydrazido derivatives of n-phosphinothioylmethylglycine esters and herbicidal compositions containing them | |
CS210604B2 (en) | Herbicide and preparation method of active substance | |
US4851594A (en) | Substituted oxirane compounds | |
US4353731A (en) | Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine | |
US4652297A (en) | Hydrazido derivatives of N-phosphinothioylmethylglycine esters | |
US3308016A (en) | New organo-phosphorus compounds and the insecticidal compositions containing the same | |
US3759688A (en) | Oxy 1,2,5 - thiadiazoles and derivatives thereof method for defoliating cotton plants using phosphate esters of 3-hydr |