CS207649B2 - Insecticide means and method of making the active substances - Google Patents
Insecticide means and method of making the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS207649B2 CS207649B2 CS785239A CS523978A CS207649B2 CS 207649 B2 CS207649 B2 CS 207649B2 CS 785239 A CS785239 A CS 785239A CS 523978 A CS523978 A CS 523978A CS 207649 B2 CS207649 B2 CS 207649B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogen
- formula
- trifluoromethyl
- thiadiazol
- dimethoxybenzamide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká insekticidních prostředků obsahujících jako ’ účinné1 látky nové N-(l,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamidy, obsahující v poloze 5 thiadiazolového kruhu fenylový, naftylový nebo heteroarylový zbytek, jejichž fenylové jádro zbytku kyseliny benzoové je substituováno v polohách 2 a 6, jakož i způsobu výroby těchto účinných látek.This invention relates to insecticidal compositions comprising as an efficacious ingredient one novel N- (l, 3,4-thiadiazol-2-yl) benzamide, comprising in the 5-position of the thiadiazole ring is phenyl, naphthyl or heteroaryl residue whose phenyl residue is substituted benzoic acid in positions 2 and 6, as well as a process for the preparation of these active substances.
Hubení hmyzu bylo jedním z prvních problémů, který stál před agrochemickým výzkumem, a v řešení tohoto problému se intenzívně pokračuje. Hmyzí škůdci četných řádů a druhů napadají užitkové rostliny všech typů, způsobují problémy v oblasti hygieny a kontaminují potraviny a krmivá. Škody způsobované hmyzem jsou nevyčíslitelné a hubení škodlivého hmyzu je otázkou prvořadého^ významu.Insect control was one of the first problems facing agrochemical research, and this problem is being intensively pursued. Insect pests of numerous orders and species attack utility plants of all types, cause hygiene problems and contaminate food and feed. The damage caused by insects is incalculable and the control of harmful insects is a matter of paramount importance.
V poslední době byl výzkum nových -a lepších insekticidů podnícen tím, že staré insekticidy, zanechávající ' rezidua, byly staženy z použití.More recently, research into new and better insecticides has been prompted by the withdrawal of old insecticides that leave residues.
Sloučeniny níže uvedeného ' obecného vzorce I jsou . v organické chemii novými látkami, některé z prací náležejících k dosavadnímu - stavu techniky . jsou však nicméně ' zajímavé. Tak . například Cebalo v americkém patentovém ' ' spisu č. . ' 3 726 892 popi suje herbicidně účinné l,3,4-thiadiazol-2-ylmočoviny.The compounds of formula (I) below are. in organic chemistry by new substances, some of the prior art works. however, they are 'interesting'. So. Cebalo, for example, in U.S. Pat. 3,726,892 discloses herbicidally active 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas.
Rao v Indián J. Chem. 8, 509 až 513 (1970) popisuje způsob -syntézy 2-amino-l,3,4-thiadiazolů, které jsou . meziprodukty pro přípravu sloučenin podle vynálezu.Rao in Indian J. Chem. 8, 509-513 (1970) describes a method for synthesizing 2-amino-1,3,4-thiadiazoles which are. intermediates for preparing compounds of the invention.
Welinga a Mu-lder v americkém patentovém spisu č. 3 748 356 popisují heribicidní a insekticidní účinnost N-benzoyl-N‘-fenylmočovin.Weling and Mueller in U.S. Patent 3,748,356 disclose the heribicidal and insecticidal activity of N-benzoyl-N‘-phenylureas.
Vynález spadá do oblasti agrochemie a popisuje způsob výroby nových thiadiazolylbenzamidů obecného -vzorce I,The invention is in the field of agrochemistry and describes a process for the preparation of the novel thiadiazolylbenzamides of the general formula I,
RR
OcWj ve kterém Oc W j in which
R znamená zbytek vzorceR is a radical of formula
II)II)
207849207849
kdewhere
X představuje kyslík nebo síru, jeden ze symbolů R1 a R2 znamená atom vodíku a druhý představuje atom fluoru, chloru nebo bromu, trifluormethylovou skupinu nebo methoxyskupinu, jeden ze symbolů R3 a R4 znamená atom vodíku a druhý představuje methoxyskupinu nebo trifluormethylovou skupinu, jeden ze symbolů R5 a R6 znamená atom vodíku a druhý představuje atom chloru, bromu nebo fluoru, trifluormethylovou skupinu nebo atom vodíku a jeden ze symbolů R7 a R8 znamená atom vodíku a druhý představuje alkoxyskupinu s jedním nebo 2 atomy uhlíku, substituovanou 1 až 5 atomy fluoru, vyznačující se tím, že se acyluje 2-amino-5-R-subst.-l,3,4-thiadiazol obecného vzorce П,X represents oxygen or sulfur, one of R 1 and R 2 is hydrogen and the other is fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl or methoxy group, one of R 3 and R 4 is hydrogen and the other is methoxy or trifluoromethyl; one of R 5 and R 6 is hydrogen and the other is chlorine, bromine or fluorine, trifluoromethyl or hydrogen, and one of R 7 and R 8 is hydrogen and the other is C 1 -C 2 alkoxy, substituted with 1 to 5 fluorine atoms, characterized in that the 2-amino-5-R-substituted-1,3,4-thiadiazole of the general formula P is acylated,
ve kterémin which
R má význam jako v obecném vzorci I, benzoylhalogenidem obecného vzorce III,R is as defined in formula I, the benzoyl halide of formula III,
ve kterém ; . i'·,·...'in which ; . and'·,·...'
Hal znamená atom chloru nebo bromu,Hal represents a chlorine or bromine atom,
Vynález rovněž popisuje insekticidní prostředky obsahující jako účinné látky shora uvedené sloučeniny obecného vzorce I, jakož i způsoby hubení hmyzích škůdců za použití těchto prostředků a účinných látek.The invention also relates to insecticidal compositions containing, as active ingredients, the abovementioned compounds of the general formula I as well as methods for controlling insect pests using such compositions and active ingredients.
V celém textu jsou všechny teploty udávány ve stupních Celsia, všemi díly a procenty se míní díly a procenta hmotnostní a výrazem „atom halogenu“ se míní atomy fluoru, chloru, bromu a jodu.Throughout the text, all temperatures are in degrees Celsius, all parts and percentages are parts and percentages by weight, and the term "halogen atom" refers to fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
Sloučeniny obecného vzorce I se vyrábějí o sobě známými postupy nebo postupy analogickými o sobě známým postupům.The compounds of formula (I) are prepared by methods known per se or analogous to those known per se.
Všechny sho,ra zmíněné sloučeniny lze snadno připravit acylací 2-amino-5-R-subst.-1,3,4-thiadiazolů shora uvedeného obecného vzorce II benzoylhalogenidy shora uvedeného obecného vzorce III.All of the above compounds can be readily prepared by acylating the 2-amino-5-R-substituted-1,3,4-thiadiazoles of formula II with the benzoyl halides of formula III.
Acylace se provádí v přítomnosti báze v reakčním rozpouštědle, jako v tetrahydrofuranu, dimethylformamidu, dimethylsulfoxidu nebo diethyletheru. Výhodnou bází je natriumhydrid, i když je možno použít i další organické báze, jako pyridin, triethylamin a triethanolamin, jakož i anorganické báze, včetně hydroxidu sodného, uhličitanu draselného a kyselého uhličitanu lithného. Zmíněné reakce se provádějí při teplotě zhruba od —10° do 75°, s výhodou od cca 0 do 25°.The acylation is carried out in the presence of a base in a reaction solvent such as tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylsulfoxide or diethyl ether. The preferred base is sodium hydride, although other organic bases such as pyridine, triethylamine and triethanolamine, as well as inorganic bases, including sodium hydroxide, potassium carbonate and lithium bicarbonate, may also be used. Said reactions are carried out at a temperature of about -10 ° to 75 °, preferably about 0 to 25 °.
Intermediámí aminothiadiazoly obecného vzorce II se připravují dobře známými reakcemi. Obecně se tyto látky připravují bud oxidativní cyklizací příslušného thiosemikarbazonu, s výhodou chloridem Železitým, nebo dehydratlvní cyklizací příslušného thiosemikarbazidu silnou kyselinou. (V tomto ohledu viz například shora citované práce, které publikovali Rao a Cebalo.)The intermediate aminothiadiazoles of formula II are prepared by well known reactions. In general, they are prepared either by oxidative cyclization of the corresponding thiosemicarbazone, preferably ferric chloride, or by dehydration cyclization of the corresponding thiosemicarbazide with a strong acid. (See, for example, Rao and Cebalo, cited above.)
Všechny výchozí látky používané při přípravě sloučenin podle vynálezu je možno snadno získat obvyklými postupy.All of the starting materials used in the preparation of the compounds of the invention are readily obtainable by conventional methods.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. Ve všech případech byly sloučeniny identifikovány NMR spektroskopií, elementární mikroanalýzou a v některých případech i IC spektroskopií a hmotnostní spektroskopií.The invention is illustrated by the following non-limiting examples. In all cases, compounds were identified by NMR spectroscopy, elemental microanalysis, and in some cases by IC spectroscopy and mass spectroscopy.
Příklad 1Example 1
N- [ 5- (4-trif luormethoxyfenyl j -l,3,4-thiadiazol-2-yl ] -2,6-dimethoxybenzamidN- [5- (4-Trifluoromethoxyphenyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl] -2,6-dimethoxybenzamide
Směs 1,8 ml pyridinu a 5,2 g 2-amino-5-(4-trif luormethoxyfenyl j -1,3,4-thiadiazolu v 50 ml tetrahydrofuranu se zahřeje к varu pod zpětným chladičem a během 15 minut se к ní přiikape 4,4 g 2,6-dimethoxybenzoylchloridu ve 20 ml tetrahydrofuranu^ Výsledná směs se ještě 45 minut vaří pod zpětným chladičem, načež se rozpouštědlo odpaří ve vakuu a zbytek se překrystaluje z vodného ethanolu.; Získá se 7,2 g výše jmenovaného produktu ve formě bílých jehličkovitých krystalů o teplotě tání 201 až 203°.A mixture of 1.8 ml of pyridine and 5.2 g of 2-amino-5- (4-trifluoromethoxyphenyl) -1,3,4-thiadiazole in 50 ml of tetrahydrofuran is heated to reflux and added dropwise over 15 minutes. 4.4 g of 2,6-dimethoxybenzoyl chloride in 20 ml of tetrahydrofuran. The resulting mixture is refluxed for 45 minutes, the solvent is evaporated off under vacuum and the residue is recrystallized from aqueous ethanol to give 7.2 g of the above product. white needle-like crystals, m.p. 201-203 °.
Příklad 2Example 2
N- [ 5- ('6-methoxy-2-benzo [ b j f uryl) -l,3,4-thiadiazol-2-yl )-2,6-dimethoxybenzamidN- [5- (6-methoxy-2-benzo [b] furyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl) -2,6-dimethoxybenzamide
Do 100 ml tetrahydrofuranu obsahujícího 0,7 g 2-amino-5-( 6-methoxy-2-benzo[b ] furyl]-1,3,4-thiadiazolu se přidá 0,3 g natriumhydridu. Po odeznění vývoje plynu se přidá 0,62 g 2,6-dimethoxybenzoylchloridu, reakční směs se 1 hodinu míchá při teplotě místnosti, načež se rozpouštědlo -odpaří ve vakuu. Ke zbytku se přidá voda a směs se okyselí 1 N kyselinou chlorovodíkovou. Pevný materiál se odfiltruje a po vysušení se překrystaluje ze směsi benzenu a hexanu. Získá se 0,12 g shora uvedeného ' produktu, tajícího při 215 až 217°.To 100 ml of tetrahydrofuran containing 0.7 g of 2-amino-5- (6-methoxy-2-benzo [b] furyl] -1,3,4-thiadiazole is added 0.3 g of sodium hydride. 0.62 g of 2,6-dimethoxybenzoyl chloride was stirred at room temperature for 1 hour, the solvent was evaporated in vacuo, water was added and the mixture was acidified with 1N hydrochloric acid. Recrystallization from benzene / hexane gave 0.12 g of the above product, melting at 215-217 °.
Za použití obecného postupu popsaného v příkladech 1 a 2 se připraví rovněž sloučeniny uvedené v následujících příkladech 3 až 8. V každém z těchto· příkladů jsou z názvu příslušného produktu vždy jasně patrny substituenty výchozího aminothiadiazolu a benzoylhalogenidu. Nejprve jsou uvedeny názvy výsledných sloučenin a pak ve formě přehledu množství výchozích látek a výsledných produktů, jako- i teploty tání produktů.Using the general procedure described in Examples 1 and 2, the compounds of Examples 3 to 8 were also prepared. In each of these examples, the title product of each product clearly shows the substituents of the starting aminothiadiazole and benzoyl halide. The names of the resulting compounds are listed first, and then in the form of an overview of the amounts of starting materials and end products, as well as the melting points of the products.
Příklad 3Example 3
Příklad 4Example 4
N- [ ' 5- (5-metho«y-2-benzo [ b ] f ury 1) -l,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,6-dimethoxybenzamidN- [5- (5-Methyl-2-benzo [b] furyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl] -2,6-dimethoxybenzamide
Příklad 5Example 5
N- [ 5- (5-trifluormethy 1-2-benzo'[ b ] furyl} -l,3,4-thiadiazol-2-yl ] -2,-6-dirnethoxybenzamidN- [5- (5-trifluoromethyl-2-benzo [b] furyl} -1,3,4-thiadiazol-2-yl] -2,6-dimethoxybenzamide
PříkladeExample
N- [ 5- (6-trif luormethyl-2-benzo· [ b j furyl) -l,3,4-thiadiaz'Ol-2-yl ] -2,6-dimethoxybenzamidN- [5- (6-Trifluoromethyl-2-benzo [b] furyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl] -2,6-dimethoxybenzamide
Příklad 7Example 7
N- [ 5 - (4-pent-af luorethoxyfenyl ] -1,3,4- -thiadiazol-2-y 1 ] -2,6-dimethoxybenzamidN- [5- (4-pent-fluoroethoxyphenyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl] -2,6-dimethoxybenzamide
Příklad 8Example 8
N- [ 5- (5-f luor-2-benzo[ b ] furyl j -l,3,4-thiadiazol-2-yl j -2,6-dimethoxybenzamidN- [5- (5-fluoro-2-benzo [b] furyl] -1,3,4-thiadiazol-2-yl] -2,6-dimethoxybenzamide
N- [ 5- (2-rnde-ny i) -l,3,4-thiadiazol-2-yl ] -2,6-dimethoxybenzamidN- [5- (2-indenyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl] -2,6-dimethoxybenzamide
Ke stanovení insekticidní účinnosti byly sloučeniny obecného vzorce I podrobeny . řadě testů proti živému hmyzu. V následující části jsou popsány typické testy a uvedeny výsledky dosažené při těchto testech.In order to determine the insecticidal activity, the compounds of the formula I were subjected to treatment. a series of tests against live insects. Typical tests are described below and the results of these tests are presented.
V četných případech se testy s určitou aplikační dávkou opakují a z výsledků dosažených při těchto testech se vypočte průměr. Prázdná místa v tabelovaných údajích označují, že při uvedené aplikační dávce nebyl test prováděn. Účinné látky ’ jsou označovány čísly příkladů přípravy.In many cases, tests with a specific application rate are repeated and the average is calculated from the results obtained with these tests. Blank spaces in the tabulated data indicate that the test was not performed at the indicated application rate. Active substances' are indicated by the preparation number numbers.
Test 1 ·Test 1 ·
Test účinnosti proti Epilachna varivestis a Spodoptera eridaniaEfficacy test against Epilachna varivestis and Spodoptera eridania
Každá z testovaných sloučenin se upraví na účinný prostředek tak, že se 10 ml testované sloučeniny rozpustí v 1 ml rozpouštěd la, tvořeného· směsí stejných dílů bezvodého ethanolu a acetonu, obsahující v 1 litru 23 g činidla Toximul R a 13 g činidla Toximul S (Toximul - R a Toximul - S jsou povrchově aktivní činidla sestávající ze směsi sulfonátových ’ a . neionogenních povrchově aktivních látek) a roztok se smísí s 9 ml vody, takže ' výsledný prostředek . obsahuje testovanou účinnou látku v koncentraci 1000 ppm. Získaná disperze se pak v případě potřeby ředí vodou - na žádanou nižší koncentraci.Each of the test compounds is made into an active agent by dissolving 10 ml of the test compound in 1 ml of a solvent consisting of equal parts of anhydrous ethanol and acetone containing 23 g of Toximul R and 13 g of Toximul S (1 liter). Toximul-R and Toximul-S are surfactants consisting of a mixture of sulfonate and non-ionic surfactants, and the solution is mixed with 9 ml of water, so that the resulting composition. contains the active substance tested at a concentration of 1000 ppm. The dispersion obtained is then diluted with water to the desired lower concentration if necessary.
Výslednou disperzí se pak rovnoměrně postříkají rostliny fazolu -staré 10 dnů a ošetřené rostliny -se nechají -oschnout. Z - rostlin se pak odeberou listy a jejich odříznuté konce - se obalí vatou nasáknutou vodou. Vždy 2 listy -se vloží - do Petriho misky z plastické hmoty, o průměru 100 mm, a do každé -misky se vnese 5 larev Epilachna varivestis (2. nebo 3. instar) a 5 larev Spodo ptera eridania (2. nebo 3. instar). Pro každou z testovaných sloučenin se pokus třikrát opakuje. Misky se 4 dny udržují při teplotě cca 25° a relativní vlhkosti . 51 %, načež se provede první vyhodnocení isekticidní účinnosti. Některé z misek se udržují v klimatizované komoře ještě další 3 dny, načež se provede další vyhodnocení.The resulting dispersion is then sprayed evenly over the bean plants - aged 10 days and the treated plants are allowed to dry. The leaves are then taken from the plants and their cut ends are covered with cotton soaked water. Each of the 2 leaves was placed in a 100 mm diameter petri dish, and five Epilachna varivestis larvae (2nd or 3rd instar) and five Spodo ptera eridania larvae (2nd or 3rd) were added to each bowl. instar). The experiment was repeated three times for each of the test compounds. The plates are kept at a temperature of about 25 ° C and relative humidity for 4 days. 51%, after which a first evaluation of isecticidal efficacy is performed. Some of the dishes are kept in the air-conditioned chamber for a further 3 days, after which further evaluation is performed.
Isekticidní účinnost ' se vyjadřuje za pomoci stupnice 0 až 3, v porovnání s · kontrolními pokusy, při nichž sé rostliny jednak ošetřují pouze rozpouštědlem, jednak neošetřují vůbec. Jednotlivé hodnoty výše zmíněné stupnice . mají následující význam:Isecticidal activity is expressed on a scale of 0 to 3, compared to control experiments in which plants are treated with solvent only and not treated at all. Individual values of the above scale. have the following meanings:
= žádný účinek, = usmrceno 1 až 7 larev, = usmrceno 8 až 14 larev, = usmrceno 15 larev.= no effect, = 1 to 7 larvae killed, = 8 to 14 larvae killed, = 15 larvae killed.
Výsledky . testu · účinnosti typických sloučenin '' podle ' vynálezu jsou shrnuty . do následující tabulky:Results. The efficacy assays of typical compounds of the invention are summarized. to the following table:
Sloučenina z příkladu 1 byla dále testována stejným způsobem, ale v odlišných aplikačních dávkách, přičemž počet usmrcených larev hmyzu nebyl vyjadřován za pomoci stupnice 0 až 3, ale ' jako mortalita v procentech. Při čtyřdenním testu proti larvám Spodoptera eridania vykazuje tato sloučenina . 100% mortalitu v dávce 5 ppm a při . sedmidenním testu 100% mortalitu v dávce 2,5 ppm. Při testu proti Epilachna varivestis vykazuje výše zmíněná sloučenina při . čtyřdenním testu 100% mortalitu v dávce 5 ppm· a při .. sedmidenním testu 80% mortalitu · v dávce 2,5 ppm.The compound of Example 1 was further tested in the same manner, but at different application rates, where the number of insect larvae killed was not expressed on a 0 to 3 scale but as a percentage of mortality. In a 4-day test against Spodoptera eridania larvae, this compound shows. 100% mortality at 5 ppm and at. seven-day 100% mortality test at 2.5 ppm. In the test against Epilachna varivestis, the aforementioned compound shows at. a 4-day test of 100% mortality at a dose of 5 ppm and a 7-day test of 80% mortality at a dose of 2.5 ppm.
Shora uvedené údaje dokládají vysokou insekticidní účinnost sloučenin obecného vzorce I. Je pochopitelné, že sloučeniny podle vynálezu · je možno . v široké míře používat ·· ·k potírání hmyzu různých řádů, škodlivého pro lidstvo jak ze zdravotních tak ekonomických důvodů.The above data demonstrates the high insecticidal activity of the compounds of formula I. It is understood that the compounds of the invention are possible. widely used to combat insects of various orders harmful to humanity for both health and economic reasons.
Tak například popisované sloučeniny hubí následující škodlivý hmyz:For example, the disclosed compounds kill the following harmful insects:
řád brouků ( Soleoptera), jakoorder of beetles (Soleoptera), such as
Anthonomus grandis (květopas),Anthonomus grandis,
Crambus caligínosellus (travařík), Oulema · melanopus,Crambus caligínosellus, Oulema · melanopus,
Leptinotarsa decernlineata (mandelinka bramborová J,Leptinotarsa decernlineata (Colorado potato beetle,
Hypera postica,Hypera postica,
Anthrenus scrophulariae (rušník), Tribolium confusum · (potemník skladištní),Anthrenus scrophulariae (Carob), Tribolium confusum ·
Lyctidae spec, (hrbohlavovití), Agriotesspec. (kovaříci),Lyctidae spec, Agriotesspec. (click beetles),
Sitophilus oryzae (pilous rýžový), Nodonota puncticollis aSitophilus oryzae, Nodonota puncticollis a
Conotrachelus neruphar;Conotrachelus neruphar;
řád dvoukřídlých (.Diptera), jako Musea doimestica (moucha domácí), Stomoxys calcitrans (bodalka stájová), Haematobia irritans · (bodalka), Phormia regina ' . (bzučivka), Hylemyia brassicae (květilka) a Psiia rosae . (pochmurnatka mrkvová);order Double-winged (.Diptera), such as Musea doimestica (house fly), Stomoxys calcitrans, Stemoxys irritans ·, Phormia regina '. , Hylemyia brassicae, and Psiia rosae. (carrot sting);
řád motýlů (Lpídoptera), jako Laspeyresia pomonella · (obaleč jablečný), Euxoa. spec. (osenice),order of butterflies (Lpídoptera), such as Laspeyresia pomonella, (Euxoa). spec. (osenice),
Plodia . interpunctella . (zavíječ paprikový),They produce. interpunctella. (pepper moth)
Tartricidae spec., Heliothis zea (šedavka), Ostriniia nubilalis,Tartricidae spec., Heliothis zea, Ostriniia nubilalis,
Hellula rogatalis, Tri-choplusia ni,Hellula rogatalis, Tri-choplusia ni
Thyridopteryx ephemeraeformis, Malacosoma americanum (bourovec) a Spodoptera frugiperda;Thyridopteryx ephemeraeformis, Malacosoma americanum and Spodoptera frugiperda;
rád rovno-křídlých (Orthoptera), jako Blattella germíanica (rus domácí] a Periplaneta americana (šváb americký).like straight-winged (Orthoptera) such as Blattella germíanica (Russian native) and Periplaneta americana (American cockroach).
Sloučeniny podle vynálezu je možno používat к redukci populací hmyzu způsobem, který spočívá v tom, že se aplikuje insekticidně účinné množství některé z těchto sloučenin na látku, kterou hmyz požírá.The compounds of the present invention may be used to reduce insect populations by applying an insecticidally effective amount of any of the compounds to the insect-eating agent.
Hmyz může požít účinnou látku tak, že se tato účinná látka aplikuje na libovolný materiál, který hmyz požírá. Tak například hmyz zamořující rostliny je možno snadno hubit tak, že se účinná látka aplikuje na ty části rostliny, které hmyz požírá, zejména na listy rostliny. Hmyzí škůdce, kteří zamořují a živí se textiliemi, papírem, výrobky ze dřeva apod., je možno snadno hubit aplikací účinné látky na tyto materiály a výrobky. Obdobně je možno popisované sloučeniny účinně používat к ochraně skladovaného zrní nebo semen.Insects can ingest the active ingredient by applying it to any material that eats the insect. For example, insect-infesting plants can be easily killed by applying the active ingredient to those parts of the plant which eat the insects, especially to the leaves of the plant. Insect pests infesting and feeding on textiles, paper, wood products, etc. can be easily controlled by applying the active ingredient to these materials and products. Similarly, the disclosed compounds can be effectively used to protect stored grains or seeds.
Je pozoruhodné, že popisované sloučeniny zabraňují vzniku následujících vývojových stadií hmyzu, který je požil. Tak například v případě, že sloučeniny podle vynálezu požijí dospělé exempláře hmyzu, nejsou tito adulti prakticky vůbec ovlivněni, kladou však sterilní vajíčka. Pokud účinnou látku požije larva, hyne bez metamorfózy v následující larvální stadium. Larva v posledním larválním stadiu, která požije účinnou látku, se sice ziakuklí, ale hyne v pupální formě.Remarkably, the disclosed compounds prevent the emergence of the following developmental stages of the insects that ingested them. For example, when the compounds of the invention ingest adult adult insects, such adults are virtually unaffected, but lay sterile eggs. If the active substance is ingested by a larva, it will die without metamorphosis at the next larval stage. The larvae in the last larval stage, which ingest the active substance, are not sacrificed but die in the umbilical form.
Je pochopitelné, že použití sloučeniny obecného vzorce I nemusí mít nutně za následek zničení celé populace hmyzu. V některých případech ovšem dochází к zahubení celé populace v jiných případech však zahyne pouze část hmyzu a zbývající část aplikaci účinné látky přežije. Velikost té části populace, kterou aplikovaná účinná látka zahubí, závisí nia druhu hmyzu, na použité účinné látce, na aplikované dávce, na životaschopnosti a stavu hmyzu, na povětrnostních podmínkách a na dalších faktorech, které jsou odborníkům známé. Výrazem „redukce populace hmyzu“ se tedy míní snížení počtu živých exemplářů hmyzu, které v některých, ne však ve všech případech, má za následek vymizení populace ošetřeného hmyzu.It will be understood that the use of a compound of Formula I does not necessarily result in the destruction of the entire insect population. In some cases, however, the entire population is killed, in other cases only a part of the insect is killed and the remaining part survives the application of the active substance. The size of the part of the population that the applied active compound kills depends on the type of insect, the active substance used, the dose applied, the viability and condition of the insects, the weather conditions and other factors known to those skilled in the art. The term 'reduction of insect populations' means, therefore, a reduction in the number of live insect specimens which, in some but not all cases, results in the disappearance of the treated insect population.
Rozsah redukce populace hmyzu použitím dané sloučeniny pochopitelně závisí na aplikované dávce této sloučeniny. Ve všech případech je nutno použít alespoň insekticidně účinné množství příslušné sloučeniny. Výraz „insekticidně účinné množství“ se používá к popisu takového množství, které je schopno způsobit měřitelnou redukci ošetřené populace hmyzu. Insekticidně účinná množství se obecně pohybují v rozmezí od 1 do 1000 ppm.The extent of reduction of insect populations using a given compound will, of course, depend upon the dose of the compound administered. In all cases, at least an insecticidally effective amount of the compound is required. The term "insecticidally effective amount" is used to describe an amount capable of causing a measurable reduction in the treated insect population. Insecticidally effective amounts generally range from 1 to 1000 ppm.
Je třeba zdůraznit, že aplikační dávky insekticidů se obvykle vyjadřují jako koncentrace insekticidu v disperzi používané к aplikaci. Aplikační dávka se měří a vy jadřuje tímto způsobem proto, že je nejúčelnější aplikovat množství disperze, postačující к pokrytí listů nebo jiných ošetřovaných materiálů tenkým filmem disperze. Aplikované množství disperze tedy závisí na ploše povrchu ošetřovaného materiálu poživatelného pro hmyz a množství účinné látky závisí na její koncentraci v aplikované disperzi.It should be noted that the application rates of insecticides are usually expressed as the concentration of insecticide in the dispersion used for application. The application rate is measured and expressed in this way because it is most useful to apply an amount of dispersion sufficient to cover the sheets or other treated materials with a thin film of dispersion. Thus, the amount of dispersion to be applied depends on the surface area of the insect-treated material to be treated and the amount of active ingredient depends on its concentration in the applied dispersion.
Disperze, které se používají к aplikaci sloučenin podle vynálezu, se připravují z obvyklých insekticidních prostředků, které jsou však v daném případě nové, protože jsou v nich přítomny nové sloučeniny podle vynálezu. Nejčastěji se používají vodné disperze připravované smísením malého množství koncentrovaného insekticidního prostředku s příslušným množstvím vody tak, aby se dosáhlo žádané koncentrace účinné látky v aplikované disperzi. Takovéto koncentrované prostředky dispergovatelné ve vodě, obsahující obecně od 5 do 90 % účinné látky, jsou obvykle ve formě emulgovatelných koncentrátů, smáčitelných prášků nebo suspenzí.The dispersions used for the application of the compounds according to the invention are prepared from the usual insecticidal compositions which, however, are novel in the present case because the new compounds according to the invention are present therein. Most commonly, aqueous dispersions prepared by mixing a small amount of concentrated insecticidal composition with an appropriate amount of water are used to achieve the desired concentration of active ingredient in the applied dispersion. Such concentrated water dispersible compositions, generally containing from 5 to 90% of the active ingredient, are usually in the form of emulsifiable concentrates, wettable powders or suspensions.
Smáčitelné prášky jsou tvořeny dokonale promísenou směsí účinné látky s inertním nosičem, kterým je směs inertního práškového materiálu a povrchově aktivních činidel. Koncentrace účinné látky se zde obvykle pohybuje od 10 do 90 % hmotnostních. Inertní práškový materiál je obvykle vybrán ze skupiny attapulgitových hlinek, montrnorillonitových hlinek, infusoriových hlinek a vyčištěných křemičitanů. Účinnými povrchově aktivními činidly, která json ve smáčitelném prášku obsažena v množství 0,5 až 10% hmotnostních, jsou obvykle sulfonované ligniny, kondenzované naftalensulfonáty, naftalensulfonáty, alkylbenzensulfonáty, alkylsulfáty a neiomogenní povrchově aktivní činidla, jako ethylenoxidové adukty alkylfenolu.Wettable powders consist of a intimately admixed mixture of the active ingredient with an inert carrier, which is a mixture of inert powder material and surfactants. The concentration of active ingredient is usually from 10 to 90% by weight. The inert powder material is usually selected from the group of attapulgite clays, montrnorillonite clays, diatomaceous clays and purified silicates. The active surfactants which are present in the wettable powder in an amount of 0.5 to 10% by weight are usually sulfonated lignins, condensed naphthalenesulfonates, naphthalenesulfonates, alkylbenzenesulfonates, alkyl sulfates and non-homogeneous surfactants such as ethylene oxide adducts of alkylphenol.
Typické emulgovatelné koncentráty obsahují účinnou látku podle vynálezu ve vhodné koncentraci, jako v množství 50 až 500 g na litr kapaliny (což odpovídá koncentraci 5 až 50%), rozpuštěnou v inertním nosiči, jímž je směs s vodou nemísitelného organického rozpouštědla a emulgátorů. Mezi vhodná organická rozpouštědla náležejí aromatické uhlovodíky, zejména xyleny, a ropné frakce, zvláště výševroucí naftalenické a olefinické frakce ropy. Je ovšem možno použít i jiná organická rozpouštědla, jako terpenická rozpouštědla a složitější alkoholy, jako 2-ethoxyethanol. Emulgátory vhodné к přípravě emulgovatelných koncentrátů se vybírají ze stejných typů a koncentrací povrchově aktivních látek jako v případě smáčitelných prášků.Typical emulsifiable concentrates contain the active compound according to the invention at a suitable concentration, such as in an amount of 50-500 g per liter of liquid (corresponding to a concentration of 5-50%) dissolved in an inert carrier which is a mixture of a water-immiscible organic solvent and emulsifiers. Suitable organic solvents include aromatic hydrocarbons, in particular xylenes, and petroleum fractions, in particular higher boiling naphthalenic and olefinic petroleum fractions. However, other organic solvents such as terpenic solvents and more complex alcohols such as 2-ethoxyethanol can also be used. Emulsifiers suitable for the preparation of emulsifiable concentrates are selected from the same types and concentrations of surfactants as wettable powders.
Suspenze podle vynálezu jsou tvořeny účinnou látkou ve formě jemně rozmělněného prášku, suspendovanou ve vhodném kapalném nerozpouštědle v koncentraci obdobné jako v případě emulgovatelných koncentrátů. Nejvhodnějším kapalným neroz pouštěidlem je směs vody a povrchově aktivních činidel. Pro přípravu suspenzí se používají stejné typy povrchově aktivních činidel jako pro přípravu smáčitelných prášků. V četných případech se ke zlepšení suspendovatelnosti používají malá množství inertních ředidel. Mezi tato inertní ředidla náležejí botnavé hlinky, jako attapulgit a montmorillonit, škroby a zejména vyčištěné křemičitany.The suspensions of the invention consist of the active ingredient in the form of a finely divided powder suspended in a suitable liquid non-solvent at a concentration similar to that of emulsifiable concentrates. The most suitable liquid non-solvent is a mixture of water and surfactants. The same types of surfactants are used for the preparation of suspensions as for the preparation of wettable powders. In many cases, small amounts of inert diluents are used to improve suspendability. Such inert diluents include swellable clays such as attapulgite and montmorillonite, starches, and in particular purified silicates.
Je-li to z jakéhokoli důvodu žádoucí, je stejně dobře možno aplikovat účinnou látku podle vynálezu ve formě roztoku ve vhodném organickém rozpouštědle, obvykle v ropném oleji, jako v postřikových olejích široce používaných v agrochemii.If desired for any reason, it is equally possible to apply the active compound of the invention in the form of a solution in a suitable organic solvent, usually in petroleum oil, as in the spray oils widely used in agrochemistry.
Dále je .možno sloučeniny podle vynálezu aplikovat ve formě popráší a aerosolo vých preparátů. Popraše jsou tvořeny účinnou látkou v jemně práškové formě, dispergovanou v práškovém inertním nosiči. Nosičem je obvykle práškovaná hlinka, jako pyrofylit, bentonit, sopečná usazenina nebo montmorillonit. Popraše obvykle obsahují účinnou látku v koncentraci od 0,1 do 10 %.Furthermore, the compounds of the invention may be applied in the form of dusts and aerosol formulations. Dusts consist of the active ingredient in finely powdered form dispersed in a powdered inert carrier. The carrier is usually powdered clay, such as pyrophyllite, bentonite, volcanic sediment or montmorillonite. Dusts usually contain the active ingredient in a concentration of from 0.1 to 10%.
Aerosolové prostředky sestávají ze sloučeniny obecného vzorce I rozpuštěné nebo dispergované v inertním nosiči, jímž je hnací směs vyvolávající tlak, a jsou uzavřeny v zásobníku, z něhož se směs vypouští atomizačním ventilem. Hnací směsi jsou tvořeny buď nízkovroucími uhlovodíky, nebo vhodnými suspenzemi natlakovanými inertními plyny nebo plynnými uhlovodíky.The aerosol formulations consist of a compound of formula (I) dissolved or dispersed in an inert carrier which is a propellant propellant and is enclosed in a container from which the mixture is discharged through an atomizing valve. The propellant mixtures are either low boiling hydrocarbons or suitable suspensions pressurized with inert gases or gaseous hydrocarbons.
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS792295A CS207650B2 (en) | 1977-08-15 | 1979-04-04 | Method of making the noew n-/1,3,4-thiadiazol-2-yl/benzamides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/824,687 US4141984A (en) | 1976-11-10 | 1977-08-15 | N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207649B2 true CS207649B2 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=25242077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS785239A CS207649B2 (en) | 1977-08-15 | 1978-08-10 | Insecticide means and method of making the active substances |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5448768A (en) |
| AT (1) | AT366887B (en) |
| AU (1) | AU519127B2 (en) |
| BE (1) | BE869674A (en) |
| BR (1) | BR7805203A (en) |
| CA (1) | CA1110250A (en) |
| CH (1) | CH636866A5 (en) |
| CS (1) | CS207649B2 (en) |
| DD (2) | DD141900A5 (en) |
| DE (1) | DE2834945A1 (en) |
| DK (1) | DK351778A (en) |
| ES (3) | ES472537A1 (en) |
| FR (1) | FR2400516A2 (en) |
| GB (1) | GB2006751B (en) |
| GR (1) | GR70258B (en) |
| HK (1) | HK12283A (en) |
| HU (1) | HU180727B (en) |
| IE (1) | IE47291B1 (en) |
| IT (1) | IT1158972B (en) |
| KE (1) | KE3227A (en) |
| MY (1) | MY8300186A (en) |
| NL (1) | NL7808423A (en) |
| RO (2) | RO78489A (en) |
| SE (1) | SE7808657L (en) |
| SU (2) | SU867306A3 (en) |
| ZA (1) | ZA784593B (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8406906D0 (en) * | 1984-03-16 | 1984-04-18 | Akzo Nv | Benzo-thiazole and benzothiophene derivatives |
| US4874864A (en) * | 1988-05-24 | 1989-10-17 | Pfizer Inc. | Benzamide protease inhibitors |
| WO2000034259A1 (en) * | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Rimma Iliinichna Ashkinazi | Biologically active 2-r-5-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB975376A (en) * | 1962-08-11 | 1964-11-18 | Pharmacia Ab | Thiadiazole derivative and process for its preparation |
| GB1551735A (en) * | 1975-06-05 | 1979-09-12 | Lilly Industries Ltd | Acylated aminothiazoles and aminooxadiazoles |
-
1978
- 1978-08-09 DE DE19782834945 patent/DE2834945A1/en not_active Withdrawn
- 1978-08-09 DK DK351778A patent/DK351778A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-08-09 CH CH844978A patent/CH636866A5/en not_active IP Right Cessation
- 1978-08-10 CS CS785239A patent/CS207649B2/en unknown
- 1978-08-10 GB GB7832871A patent/GB2006751B/en not_active Expired
- 1978-08-11 HU HU78EI803A patent/HU180727B/en unknown
- 1978-08-11 FR FR7823769A patent/FR2400516A2/en active Granted
- 1978-08-11 AU AU38853/78A patent/AU519127B2/en not_active Expired
- 1978-08-11 IT IT26751/78A patent/IT1158972B/en active
- 1978-08-11 ES ES472537A patent/ES472537A1/en not_active Expired
- 1978-08-11 BE BE789012A patent/BE869674A/en not_active IP Right Cessation
- 1978-08-11 ES ES472536A patent/ES472536A1/en not_active Expired
- 1978-08-12 GR GR56996A patent/GR70258B/el unknown
- 1978-08-14 SU SU782647713A patent/SU867306A3/en active
- 1978-08-14 CA CA309,221A patent/CA1110250A/en not_active Expired
- 1978-08-14 NL NL7808423A patent/NL7808423A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-08-14 RO RO7899252A patent/RO78489A/en unknown
- 1978-08-14 IE IE1637/78A patent/IE47291B1/en unknown
- 1978-08-14 ZA ZA784593A patent/ZA784593B/en unknown
- 1978-08-14 RO RO7894975A patent/RO75249A/en unknown
- 1978-08-14 BR BR7805203A patent/BR7805203A/en unknown
- 1978-08-14 AT AT0590778A patent/AT366887B/en not_active IP Right Cessation
- 1978-08-15 DD DD78210716A patent/DD141900A5/en unknown
- 1978-08-15 DD DD78207275A patent/DD138660A5/en unknown
- 1978-08-15 JP JP9992778A patent/JPS5448768A/en active Pending
- 1978-08-15 SE SE7808657A patent/SE7808657L/en unknown
-
1979
- 1979-04-16 ES ES479624A patent/ES479624A1/en not_active Expired
- 1979-08-17 SU SU792798507A patent/SU845783A3/en active
-
1982
- 1982-08-14 KE KE3227A patent/KE3227A/en unknown
-
1983
- 1983-04-07 HK HK122/83A patent/HK12283A/en unknown
- 1983-12-30 MY MY186/83A patent/MY8300186A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2834945A1 (en) | 1979-03-01 |
| ZA784593B (en) | 1980-03-26 |
| DD138660A5 (en) | 1979-11-14 |
| DK351778A (en) | 1979-02-16 |
| AT366887B (en) | 1982-05-10 |
| GB2006751A (en) | 1979-05-10 |
| DD141900A5 (en) | 1980-05-28 |
| FR2400516A2 (en) | 1979-03-16 |
| CH636866A5 (en) | 1983-06-30 |
| ES472536A1 (en) | 1979-04-01 |
| SU867306A3 (en) | 1981-09-23 |
| IT1158972B (en) | 1987-02-25 |
| ATA590778A (en) | 1981-10-15 |
| ES479624A1 (en) | 1979-12-01 |
| BR7805203A (en) | 1979-05-02 |
| JPS5448768A (en) | 1979-04-17 |
| GR70258B (en) | 1982-09-02 |
| SU845783A3 (en) | 1981-07-07 |
| HU180727B (en) | 1983-04-29 |
| FR2400516B2 (en) | 1982-07-30 |
| RO75249A (en) | 1980-11-30 |
| NL7808423A (en) | 1979-02-19 |
| ES472537A1 (en) | 1979-10-16 |
| GB2006751B (en) | 1982-01-13 |
| IE781637L (en) | 1979-02-15 |
| KE3227A (en) | 1982-11-26 |
| BE869674A (en) | 1979-02-12 |
| HK12283A (en) | 1983-04-07 |
| RO78489A (en) | 1982-02-26 |
| CA1110250A (en) | 1981-10-06 |
| AU519127B2 (en) | 1981-11-12 |
| IE47291B1 (en) | 1984-02-08 |
| AU3885378A (en) | 1980-02-14 |
| SE7808657L (en) | 1979-02-16 |
| MY8300186A (en) | 1983-12-31 |
| IT7826751A0 (en) | 1978-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI537264B (en) | Pesticidal compositions and processes related thereto | |
| TWI570110B (en) | Pesticidal compositions and processes related thereto | |
| HU206951B (en) | Insecticidal composition comprising 1-pyridylimidazole derivatives as active ingredient | |
| JPH0629256B2 (en) | Nitromethylene-tetrahydropyrimidine derivative, production method and insecticide, acaricide, sentinelicide | |
| US4141984A (en) | N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamides | |
| JPS5823871B2 (en) | N↓-pyridyloxyphenylurea compounds and insecticides containing them | |
| CS221944B2 (en) | Fungicide and/or bacteriocide means and method of making the active substances | |
| HU180532B (en) | Insecticide compositions containing thiasolyl-cinnamonic nitriles | |
| CA1077041A (en) | N-(1,3,4-thiadiazol-2yl) benzamides | |
| CS207649B2 (en) | Insecticide means and method of making the active substances | |
| IL94800A (en) | Propargyl compounds their preparation and their use as microbicides and herbicides | |
| KR100817422B1 (en) | 2-3,5-Disubstituted-4-pyridyl-4-thienyl, thiazolyl or arylphenyl-1,3-oxazoline compounds | |
| US4607035A (en) | 1-phenoxy(phenylthio)-4-arylalkynyloxy-benzene derivatives endowed with a juvenile hormonic and an acaricide activity | |
| US4271166A (en) | N-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)benzamides | |
| US4870184A (en) | 1.4-bis-pyridyl-2,3-diazabutadienes | |
| PL116675B1 (en) | Insecticide and method of manufacturing new urea derivatives | |
| JPH0368566A (en) | Derivative of 5-substituted 3-aryl inoxazole, its preparation and expellant medicine for controlling harmful organism containing same | |
| CS207650B2 (en) | Method of making the noew n-/1,3,4-thiadiazol-2-yl/benzamides | |
| KR810000057B1 (en) | Process for preparing n-(1,3,4-rhiadiazol-2yl)benzamides | |
| JP6785965B2 (en) | Oxadiazolin compounds and pest control agents | |
| KR810000603B1 (en) | Process for preparing n-(1,3,4-thiadiazol-2yl)benzamides | |
| JP4512928B2 (en) | N-thiadiazolylcycloalkanecarboxylic acid amides and insecticides and acaricides containing the same as active ingredients | |
| KR810000602B1 (en) | Process for preparing n-(1,3,4-thiadiazol-2yl)benzamides | |
| DK156390B (en) | NITROAL CHANNEL DERIVATIVES | |
| SE430249B (en) | N-BENZOYL-N? 721-PYRIDYLOXIFENYL CARBAMIDS FOR USE AS INSECTICIDES |