CS199747B2

CS199747B2 - Herbicide

Info

Publication number: CS199747B2
Application number: CS786396A
Authority: CS
Inventors: Karl Eicken; Bruno Wuerzen; Wolfgang Rohr
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1977-10-03
Filing date: 1978-10-03
Publication date: 1980-07-31
Also published as: ZA785558B; PL210032A1; IE781957L; OA06061A; FI782986A; EP0001751A1; ATA709078A; EP0001751B1; BR7806544A; DE2860175D1; AU4035278A; GR64118B; HU176749B; IT1107472B; DD140407A5; NZ188564A; ES473865A1; IE47388B1; IN149745B; EG13522A

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou látku alespoň jeden nový acetanilid. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových acetanilidů, jakož i použití těchto nových acetanilidů k potírání nežádoucího růstu rostlin.

Jsou již známy halogenacetanilidy, které mají herbicidní vlastnosti a vlastnosti projevující se regulací růstu. Pozoruhodný hospodářský význam má N-methoxymethyl-a-chloracet-2,6-diethylanilid (srov. americký patentní spis č. 3 547 620). Dále je známa také účinná látka, která obsahuje 1,3-dioxolan-2-ylmethylovou skupinu (srov. DOS č.

405 510). Hodnota známých acetanilidů spočívá v jejich herbicidním účinku proti četným druhům trav rostoucích ze semen. Pomocí shora zprvu uvedené sloučeniny je možno potírat kromě toho ještě některé dvojděložné druhy. Chybějí však účinné látky, které by měly vedle herbicidního účinku proti travám také zlepšený účinek proti širokolistým druhům, a které by především vykazovaly podstatně zvýšenou snášitelnost kulturními rostlinami, které jsou do této doby známými účinnými látkami poškozovány.

Nyní bylo zjištěno, že nové acetanilidy obecného vzorce I

yCh-A

N ^X co-c^ct R^{1 2} (I) v němž

R znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,

R¹ znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,

A znamená zbytek imidazolu, který je vázán prostřednictvím atomu dusíku v kruhu, a který je popřípadě substituován alkylem s 1 až 3 atomy uhlíku nebo jednou nebo dvakrát chlorem nebo bromem, nebo je popřípadě substituován jednou nebo dvakrát chlorem a alkylem, s 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž A může znamenat také soli imidazolu, mají při dobrém herb^;C’dním účmku výtečnou selektivitu u důležitých kulturních rostlin.

Na základě stavu techniky bylo překvapující, že ise právě acetanilidy substituované zbytkem imidazolu podle vynálezu vyznačují touto vysokou mírou snášitelnosti kulturními rostlinami.

Nové účinné látky jsou podle zamýšleného cíle a dávky vhodné k selektivnímu potírání nežádoucích rostlin v určitých porostech kulturních rostlin, sestávajících z plevelných rostlin a zdřevnatělých druhů rostlin, k regulaci růstu potlačováním růstu rostlin .nebo při odpovídajícím vysokém aplikovaném množství k celkovému potírání růstu rostlin.

Při nízkých dávkách mají zvláště výraznou selektivitu vůči užitkovým rostlinám sloučeniny podle vynálezu, odpovídající vzorci I, v němž R a R¹ znamenají substituenty v poloze 2 a 6 na fenylovém· jádře a představují vždy alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku.

Pro symboly R, R1 a A ve vzorci I přicházejí v úvahu:

Pro R vodík, alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku, jako methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.butyl, isobutyl, terc.butyl, normální a rozvětvené pentylové zbytky;

pro R1 vodík, alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku, jako methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.butyl, isobutyl, terc.butyl, normální a rozvětvené pentylové zbytky;

pro A přes atom dusíku v kruhu vázaný imidazolový zbytek, jako zbytek imidazolu,

2-methylimidazolu, 4(5)-chlorimidazolu, 2-chlorimidazolu, 4,5-dichlorimidazolu, 2-methy 1-4,5-dichlorimidazolu, 2-ethyl-4,5-dichlorimidazolu, 2-isopropyli4,5-dichlorimidazolu, 4(5j-bromimidazolu, 4,5-dibromimidazolu, 2-methyl-4,5-dibromimidazoIu, 2lbгom-4,5-dichΊoгimidazolu.

Kromě toho může být zbytek A vázán také formou soli na některou z obvyklých silných anorganických nebo organických kyselin, jako je kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina dusičná, kyselina sírová, kyselina tetrafluorboritá, kyselina fluorsulfonová, kyselina mravenčí, halogenovaná · karboxylové kyselina, například kyselina trichloroctová, alkansulfonová kyselina, například methansulfonové kyselina, halogenovaná alkansulfonová kyselina, například trifluorméthansulfonová · kyselina, perfluorhexansulfonová · kyselina, arylsulfonová kyselina, například dodecylbenzensulfonová kyselina.

Nové acetanilidy obecného vzorce I se mohou vyrábět následujícími způsoby:

Acetanilidy vzorce I se získají reakcí 2ihalogen-N-halogenmethylacetanШdů vzorce II s imidazolem vzorce H—A podle následující rovnice:

Substituenty R, R¹ a A mají shora uvedený význam, zatímco X znamená chlor, brom nebo jod.

Některé z 2-halogenlN-halogenmethylacetl aniljdů vzorce II jsou známé z · DAS 1 542 950, jiné se mohou vyrábět analogickým způsobem reakcí odpovídajících azomeťhinů s halogenacetylhalogenidem.

Imidazol se účelně používá alespoň v molárním množství, vztaženo na 2-halogen-Nl -halogenmethylacetani^^d^.

Halogenovodík, který se uvolňuje při reakci, se váže účelně vhodným činidlem, jako pomocí organických bází, například terc.aminů nebo anorganických bází, jako například uhličitanů, popřípadě kyselých uhličitanů alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin. Činidla vázající halogenovodík se přidávají alespoň v molárním množství, vztaženo na použitý imidazol.

Je účelné provádět reakci v rozpouštědle, které je inertní vůči 2-halogenlNlhalogenl methylacetanilidům. Z takových rozpouštědel se hodí: uhlovodíky, jako například petrolether, ligroin, cyklohexan, toluen, xylen; ethery, jako například diethylether, diisopropylether, dimethoxyethan, tetrahydro furan, dioxan, anisol; halogenované uhlovodíky, jako například dichlormethan, chloroform, 1,2-dichlorethan, · · tetrachlormethan, chlorbenzen; ketony, jako například aceton, methylethylketon; estery, jako například ethylacetát, butylacetát; sulfony, jako například dimethylsulfoxid, tetrahydrothioPoužívat se mohou také směsi těchto· rozpouštědel.

Reakce se může · provádět při teplotách od 0 °C a vyšších. K urychlení reakce je výhodné pracovat při teplotě varu rozpouštědla, popřípadě směsi rozpouštědel, avšak nikoli nad teplotu 200 °C. Výhodně se pracuje při teplotách · v rozmezí od 50 do 150 ^CC, · Po ukončení reakce se · reakční směs zfiltruje, a produkt · se, popřípadě po · předchozím promytí, izoluje z filtrátu obvyklými způsoby. Při použití rozpouštědla, které je mísitelné s vodou, je většinou výhodné, odstranit toto rozpouštědlo po filtraci odpařením a nahradit jej rozpouštědlem, které · · . není mísitelné s vodou. .

Dále 'se mohou . nové .. acetanilidy ·· vzorce · I vyrábět reakcí 2-halogen-N-halogenmethylacetanilidů vzorce II se solí imidazolu vzorce M®A© podle následující rovnice:

R

N ^CO-CH^X (ID

»

Symboly R, R¹, A a X mají shora uvedené významy,

M + znamená iont stříbra, alkalického kovu nebo ekvivalent iontu kovu alkalické zeminy.

Deriváty imidazolu s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo se stříbrem vzorce M+A~ se připravují známým způsobem reakcí imidazolu vzorce H—A a s alkalickými kovy nebo se silnými bázemi, jako je hydroxid alkalického kovu, alkoxid alkalického kovu, amid alkalického kovu nebo hydrid alkalického kovu nebo hydroxid stříbrný, za uvolňování vodíku, alkoholu, popřípadě amoniaku.

Reakce solí M+A~ -s 2-halogen-N-halogenmethylacetanilidy vzorce II se provádí výhodně v polárních, aprotických rozpouštědlech, jako jsou nitrily, například acetonitril, dále amidy, například dimethylformamid, dále polyethery, například diethylenglyikoldimethylether, triethylenglykol-dimethylether, sulfony, například tetrahydrothiofen-1,1-dioxid, sulfoxidy, například dimethylsulfoxid, ketony, jako například aceton, methylethylketon, dlisopropylketon, při teplotách mezi —30° až +50 °C, výhodně při teplotě místnosti.

Výchozí látky se používají účelně v ekvimolárním· poměru. Reakční produkty se izolují obvyklým způsobem, popřípadě po· oddělení vzniklé anorganické soli M+X“ a popřípadě po vymytí polárního, aprotického rozpouštědla rozpouštědlem, které není mísitelně -s vodou.

Soli -acetanilidů vzorce I se mohou vyrábět o · sobě známým způsobem z acetanilidů vzorce I, které se mohou vyrábět podle některého ze shora popsaných postupů, přidáním alespoň molárního· množství silné anorganické nebo organické kyseliny, jako kyseliny chlorovodíkové, kyseliny bromovodíkové, kyseliny dusičné, kyseliny sírové, kyseliny tetrafluorborité, kyseliny fluor,sulfonové, kyseliny mravenčí, halogenovaných karboxylových · kyselin, například trichloroctové kyseliny, alkansulfonové kyseliny, například methansulfonové kyseliny, halogenované alkansulfonové kyseliny, například trifluormethansulfonové kyseliny, perfluorhexansulfonové kyseliny, arylsulfonové kyseliny, - například dodecylbenzensulfonové kyseliny.

Následující příklad objasňuje · výrobu nových acetanilidů a jejich solí. Vzájemný vztah mezi hmotnostními díly a objemovými díly má se v tomto příkladu jako kg k litru.

Přikladl

30,2 hmotnostního dílp 2-methyl-4,5-díchlorimidazolu -se za přídavku 60 objemových dílů methanolu rozpustí v 35,0 hmotnostního dílu 30% methanolického roztoku methoxidu sodného a tento roztok se zahustí ve vakuu k suchu při teplotě 30 °C. Krystalický zbytek se potom suspenduje ve 200 objemových dílech absolutního acetonitrilu. Za míchání se při teplotě 10 °C po částech přidá 49,2 hmotnostního dílu 2-chlor-2^<,6^<-dimethyl-N-chlormethylacetanilidu -a reakční směs se míchá 16 hodin při teplotě místnosti. Po odpaření rozpouštědla ve vakuu se zbytek rozdělí mezi chloroform a vodu. Z chloroformové fáze se izoluje · po trojnásobném promytí vodou, vysušení a překrystalování z toluenu 50,0 hmotnostního· dílu 2-chlor^+^dimethyl-N- (2lmethyll4,5-dil chlorimidazol-l-ylmethyl j acetanilidů o teplotě tání 170 °C (sloučenina č. 8).

Odpovídajícím způsobem -se získají následující sloučeniny:

R /С^А

č.	R	R1	A	teplota tání (CC)
1	2-СНз	6-СНз	B N 1	127
2	2-СНз	6-С2Н5		106
3	2-СНз	6-СНз	ен₃гг 1	116
4	2-СНз	6-СНз	£ k a n^ci 1	95
5	' 2-СНз	6-С2Н5	£ к ^C N^Cl 1 N^Cl 1 cc XC CH^N^Ct	88
6	2-C2H5	6-С2Н5	104
7	2-СНз	6-СНз	170
8	2-СНз	6-С2Н5	Cí. ecH^ct	165
9	2-СНз	6-СНз	JCL Jtl W^ CC	114
10	2-СНз	6-С2Н5	XI ^CZ^H5 fcí.	100
11	2-СНз	6-СН5	‘-с^Су'^-сг	161
12	2-СНз	6-С2Н5	. /С1 • лх ^Ь-С,Н^Ы^С1	112

Aplikace účinných látek podle vynálezu se provádí například formou přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, jakož i vysoceprocentních vodných, olejových nebo· jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, granulátů rozstřikováním, zamlžováním, poprašováním, posypáváním nebo zaléváním. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. V každém případě mají zajistit pokud možno nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.

Pro přípravu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o středním až vysokém bodu varu, jako je kerosin nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rostlinného nebo živočišného· původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohéxanon, chlorbenzen, iSoforon atd., silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda atd.

Vodné aplikační formy se mohou připravovat .z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prásků, olejových disperzí přidáním vody. Pro přípravu emulzí, past, nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí smáčedel, adheziv, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Vyrábět se mohou také koncentráty sestávající z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergátorů nebo emulgátorů a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, kteréžto koncentráty se hodí k ředění vodou.

Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin, soli amonné, kyseliny naftalensulfonové, kyseliny fenolsulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů s mastnými alkoholy, kondenzační produkty sulfonovaného nafta lenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolethery, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricmový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.

Práškovité prostředky, posypy a popraše se mohou vyrábět míšením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.

Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, silikagely, křemičitany, mastek, kaolín, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomit, síran vápenatý a síran hořečnatý, · kysličník hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan · amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka ze skořápek ořechů, prášková celulóza a další pevné nosné látky.

Prostředky obsahují · mezi 0,1 a 95 hmotnostními % účinných látek, výhodně mezi 0,5 a SO hmotnostními procenty.

Nové herbicidně účinné anilidy podle vynálezu se mohou smísit a společně aplikovat s četnými zástupci dalších skupin účinných látek s herbicidním účinkem nebo se schopností regulovat růst. Tak například přicházejí jako složky směsi v úvahu diaziny, benzothiadiazinony, 2,6-dinrtroaniliny, N-fenylkarbamáty, biskarbamáty, thiolkarbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylethery, trřazinony, uráčily, deriváty benzofuranu a další. Takovéto kombinace slouží k rozšíření spektra účinku a někdy se jejich pomocí dosahuje synergických efektů. Dále je jako příklad uvedena řada účinných látek, které spolu s novými sloučeninami poskytují směsi pro různé rozsahy aplikací

NH2

CH3 z —N \

СНз —NHCHs

CHs

Z —N \

CH3

0CH3

ОСНз

NH2

R2

Cl

Br

Cl

OCH3

ОСНз

Br

R	Rl	R²	R³
H	Í-C3H7	H	H nebo soli této sloučeniny
H	1-C3H7	H	СНз nebo soli této sloučeniny
—CH2—ОСНз	Í-C3H7	H	H

nebo soli této sloučeniny

R NO_a

R

Rl R2 R³

R⁴

H	F3C	Η	С2Н5	С4Н9
H	F3C	Η	П-СЗН7	П-СЗН7
H	F3C	Η	— СН2—СН2С1	П-СЗН7
H	SO2NH2	Η	П-СЗН7	П-СЗН7
H	F3C	Η	П-СЗН7	<]
НзС	НзС	Η	Η	—СН[СгН5)2
H	F3C	ΝΗ2	П-СЗН7	п-СзН7
H	НзС	Η	П-СЗН7	П-С3Н7
		R1
		Ν—C-O-R² Ζ II
		R 0
R		R1		R²

H 1-C3H7

H — СН(СНз) — C = CH

H —CH2—С = С—CH2CI

H Í-C3H7

H —СН(СНз)—CO—NH—C2H5

H —N = C(CH5)2

R	R¹	R²
Q	H	CHs
€>	H	C2H5
O	СНз Ri \ N—C—S—R² / II R 0	СНз
R	Rl	R²
Í-C3H7	1-C3H7	—СНг—CC1 = CCI2
Í-C3H7	Í-C5H7	—CH2— CC1 = CHCI
П-С3Н7	П-С5Н7	C2H5
0-	C2H5	C2H5
sek.C4H9	sek.C4H9	C2H5
П-С3Н7	П-С5Н7	П-СЗН7
1-C4H9	Í-C4H9	C2H5
	C2H5	C2H5
1-C3H7	Í-C3H7 CH, / 7J-C-S-R V ³H₃C ^CH5 R

—CHž—СС1 = CHCI —CHz—CC1 = 0C12

X

R-C-C-O-R¹

CHs

Cl

X

Cl

H

Cl

H

Cl

H

Y

Cl

H

Cl

CH3

Cl

CH3

CHs

CH3

Rl

Na

CH3

H nebo soli této sloučeniny

Na

CH3

C2H5

Na

1-C3H7

СНз —CH2— CH(CH3)2

Na

R	R¹	R²	R³	X
н	terc.C4H9	Н	С2Н5	SCH3
н	1-C3H7	Н	1-С3Н7	SCH3
н	1-C3H7	Н	С2Н5	SCH3
н	СНз	Н	Í-C3H7	ЭСНз
н	1-С3Н7	н	С2Н5 Л	С1
н н	1-С3Н7 С2Н5	н н	-X С2Н5	С1 С1
н	С2Н5	н	СНз —С—CN	С1
н	Í-C3H7	н	СНз Í-C3H7	С1
н	Í-C3H7	н	1-СзН7	ОСНз
н	СНз NC—С— I	н	-4	С1
н	1 СНз С2Н5	н	—СН (СНз)—СНг—ОСНз	С1
н	С2Н5	н	—СН(СНз)— С — сн	С1

Rl \ N—C—R²

Z II

R O

R Rl R²

СНз

C2H5 —СН(СбН5)2

С2Н5

НС - С—С(СНз)2— соон

R3

СНз

Η

СНз

ОСНз

.... ОСНз

СНз —СНг—СН(СНз]2

СНз

L

R	R¹	R²	R3
NOa Cl Cl	CF3 CF3 Cl	H H H	H COOH, nebo soli nebo estery této sloučeniny —С—ОСНз II
H	CFs	Cl	II 0 —OC2H5
		0
R		Rl	R²
terc.CíHo		NHz	SCH3
O*		NH2 До	СНз
		R
R	Rl	R²	R³
			СНз
H H	СНз СНз	Br Cl	-CH-C2H5 terc.C4H9
H	СНз	Cl	Q
H		— (CH2)3—	45

Rl

СНз

НзС \ N— /

НзС

НзС \ N—

Z

НзС—c

II o

C2H5

coocH,

COOCH, Cl

Cl СООЧ

Cl^^Nh nebo soli, estery nebo amidy této sloučeniny

COOH

Cl

H

nebo soli, estery nebo amidy této sloučeniny

HO O \ll

P—CHz—NH—СНг—C—OH

HO O

H П-С3Н7 —CH2—CH = СНг СНз

Na П-С3Н7 —СНг—CH = CH₂ СНз

nebo soli této sloučeniny nebo soli nebo estery této sloučeniny

nebo .soli této sloučeniny

Dále je užitečné aplikovat nové sloučeniny · podle vynálezu .samotné nebo v kombinaci s dalšími herbicidy také ještě ve směsi s dalšími prostředky k ' ochraně rostlin, například s prostředky k potírání škůdců nebo fytopathogenních ’ hub, popřípadě bakterií. Významná je dále mísitelnost s roztoky minerálních látek, které se používají k potlačení nedostatků výživných látek nebo stopových prvků.

Vliv různých zástupců sloučenin podle vynálezu na růst nežádoucích a žádoucích rostlin ve srovnání se známými, .chemicky podobnými účinnými látkami, je demonstrován v následujících pokusech. Série pokusů byla prováděna ve skleníku.

Jako nádoby pro pěstování rostlin sloužily květináče z plastické hmoty o obsahu 300 ml .naplněné jílovitou písečnou půdou s asi 1,5 % humusu jako substrátem. Semena testovaných rostlin, tak jak jsou uvedeny v tabulce 1, .se podle druhů vysévají odděleně. Bezprostředně potom se při preemergentním ošetření aplikují účiné látky na povrch půdy. Účinné látky jsou přitom suspendovány nebo emulgovány ve vodě jako dispergátoru a aplikují se pomocí jemných trysek postřikem. Po aplikaci prostředků se nádoby lehce pokropí vodou, aby se usnadnilo. klíčení a růst a současně aby se aktivovaly chemické prostředky. Potom se přikryjí nádoby průsvitnou fólií z plastické hmoty až do. vzejití rostlin. Toto přikrytí způsobuje rovnoměrné klíčení . testovaných rostlin, pokud není ovlivněno chemikáliemi, a zabraňuje odpařování . snadno těkavých látek.

Testované rostliny jsou umístěny ve skleníku, přičemž teplomilné druhy jsou výhodně umístěny ve vyhřátějších sekcích [25 °C až 40 °C] a takové, které vyžadují nižší teplotu jsou udržovány při teplotě od 15 do 30. °C. Pokus trvá 4 až 6 týdnů. Po. tuto dobu se rostliny ošetřují a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá ošetření.

Tabulka 2 obsahuje testované látky, dávky ve kterých se aplikují v kg/ha účinné látky a druhy testovaných rostlin. Hodnocení se provádí podle stupnice od 0 do 100. Přitom. znamená 0, že nedošlo k poškození nebo. normální růsit a 100 znamená, že rostliny nevzešly, popřípadě byly zcela zničeny alespoň pokud jde o části výhonků nad zemí.

Výsledek:

Tabulka 2 obsahuje .několik číselných hodnot k biologické charakteristice nových sloučenin. Z těchto hodnot lze především seznat zřetelně lepší snášitelnost. ' určitými kulturními rostlinami ve srovnání se známými účinnými látkami.

Uvedená tabulka obsahuje výsledky, kterých bylo. dosaženo. ' při preemergentním ošetření. Nové účinné látky se přirozeně mohou používat také pro postemergentní o199 šetření. Přitom se vždy podle dávky účinných látek dosahuje úplného odumření rostlin nebo při nižších aplikovaných množstvích pouze potlačení růstu rostlin.

TABULKA 1

Seznam testovaných rostlin psárka polní (Alopecurus myosuroides) cukrová řepa (Beta vulgaris) ježaťka .kuří noha (Echinochloa crus galii) sója (Glycine max) bavlník (Gossypium hirsutum) čiro'k (So.rg.hum bicolor) kukuřice (Zeamays) bér (Setaria spp.) og

H rL

I I •S a ctí 4-*

Φ cn

CO O 2 o

Ui u

CO ад

Φ

Fh

I o

F-4 ω o ω φ >4 a om cm gg

8

C8

O- o o —

IO CD o co [CM l tx o o γ—I

CD o

b*

LO CD

Selektivní herbicidní účinek při preemergentní aplikaci ve skleníku

ω Q Fh 'Φ Й CO > o 4-» Φ Φ £ cc a

8888W8 8n

B>8

		CD ^S * O 03 >*B o

	i⁴	£
o	ctí £ 4т4 03
á*	t o	Φ ČjO CQ -Д
u	(J	>

т-Ч Ρϋ

Φ

CD □ 8 CM N o

8J o~ of

κΰ

4>

'СО cn O Q

N r-I LO

CM = bez poškození

100 = nevzešlé rostliny nebo odumřelé rostliny

Příklad 2 hmotnostních dílů sloučeniny 1 se smísí 's 10 hmotnostními díly N-methyl-ia-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě minimálních kapek.

Příklad З hmotnostních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu, 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového· oleje. Vylitím tohoto· roztoku do· 100· 000 hmotnostních dílů vody a jemným .rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostních účinné látky.

Příklad 4 hmotnostních dílů sloučeniny З se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, З0 · hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40· mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do · 100' 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostních účinné látky.

Příklad 5 hmotnostních dílů sloučeniny 1 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o· bodu varu 210 až 280 °С a 10· hmotnostních dílů edičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového· oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením, se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostních účinné látky.

Příklad 6 hmotnostních dílů účinné látky 2 se dobře smísí se З hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalenw-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadních louhů a ze 60 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a směs se rozemele v klaďvovém mlýnu. Jemným rozptýlením této· směs ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % hmotnostních účinné látky.

Příklad 7

З hmotnostní díly sloučenin З se důkladně smísí s 97 hmotnostními díly jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje З % hmotnostní účinné látky.

Příklad 8

З0 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého· silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinovéhoi oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto· silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí.

Příklad 9 hmotnostních dílů účinné látky 1 se důkladně smísí s 10 hmotnostními díly sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a · formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 hmotnostních dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 % hmotnostních účinné látky.

Příklad 10 dílů účinné látky 2 se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného· alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Claims

Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden acetanilid obecného vzorce I

N ^XCO-CM₅Ct ^R (I) v němž

R znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,

R¹ znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 .atomy uhlíku,

A znamená zbytek imidazolu, který je vázán prostřednictvím atomu dusíku v kruhu, a který je popřípadě substituován alkylem s 1 až 3 atomy uhlíku nebo jednou nebo dvakrát chlorem nebo bromem, nebo je popřípadě substituován jednou nebo dvakrát chlorem ia alkylem s 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž A může znamenat také soli imidazolu.