CS198126B2 - Process for preparing 9 alpha-fluoro-llbeta,21-dihydroxy-16-alpha,17 alpha-/isopropylidenoxy/-1,4-pregnadien-3,20-dion-21 valerane - Google Patents
Process for preparing 9 alpha-fluoro-llbeta,21-dihydroxy-16-alpha,17 alpha-/isopropylidenoxy/-1,4-pregnadien-3,20-dion-21 valerane Download PDFInfo
- Publication number
- CS198126B2 CS198126B2 CS588673A CS588673A CS198126B2 CS 198126 B2 CS198126 B2 CS 198126B2 CS 588673 A CS588673 A CS 588673A CS 588673 A CS588673 A CS 588673A CS 198126 B2 CS198126 B2 CS 198126B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alpha
- valeran
- triamcinolone acetonide
- dihydroxy
- fluoro
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy aa-fluoro-ll^Zl-dihydroxy-lBa^Za-fisopropylidenoxy)-i,4-pregnadien-3,20-dion-21-valeranu(54) A process for the preparation of aa-fluoro-11 (Z1-dihydroxy-1Ba-4a-fisopropylidenoxy) -1,4-pregnadien-3,20-dione-21-valerane
Vynález se týká způsobu přípravy 9a-fluoro-ll/J, 21-dihydroxy-16a, 17a-(isopropylidenoxy) -l,4-pregnadien-3,20-dion-21-valeranu, dále označeného jako triamcinolonacetonid-21-valeran.The invention relates to a process for the preparation of 9α-fluoro-11β, 1,21-dihydroxy-16α, 17α- (isopropylidenoxy) -1,4-pregnadien-3,20-dione-21-valerane, hereinafter referred to as triamcinolone acetonide-21-valeran.
Je dobře známo, že steroidy se mohou používat místně a jejich použití v tomto směru se setkává s různým úspěchem. Je zapotřebí účinnějšího' steroidu pro místní aplikaci. Bylo nyní zjištěno, že triamcinolonacetonid-21-valeran jako účinná složka ve směsi pro místní aplikaci je vysoce účinný protizánětlivý prostředek. Tato sloučenina je účinnější při vasokonstrikční zkoušce než doposud používané 'sloučeniny, včetně triamcinolonacetonidu, jako protizánětlivý prostředek.It is well known that steroids can be used topically and their use in this regard has met with varying success. A more effective steroid for topical administration is needed. It has now been found that triamcinolone acetonide-21-valeran as an active ingredient in a topical composition is a highly effective anti-inflammatory agent. This compound is more potent in the vasoconstrictor assay than previously used compounds, including triamcinolone acetonide, as an anti-inflammatory agent.
Způsob přípravy triamcinolonacetonid-21-valeranu se vyznačuje tím, že se nechá reagovat triamcinolonacetonid alespoň se stechiometrickým množstvím n-valerylchloridu v inertním organickém rozpouštědle, jako pyridinu, při teplotě v rozmezí 50 — 125 °C po dobu 0,5 až 2 hodin.The process for preparing triamcinolone acetonide-21-valeran is characterized by reacting triamcinolone acetonide with at least a stoichiometric amount of n-valeryl chloride in an inert organic solvent such as pyridine at a temperature in the range of 50-125 ° C for 0.5 to 2 hours.
Triamcinolonacetonid-21-valeran, jako· účinná složka, se může připravit přidáním n-valerylchloridu ke chlazenému, míchanému roztoku triamcinolonacetonidu. Směs se potom zahřívá pod zpětným chladičem a ochladí se na teplotu místnosti. Směs se. zředí ledovou vodou a extrahuje rozpouštědlem, jako chloroformem. Chloroformový extrakt se promyje vodou, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, zředěným kyselým uhličitanem sodným a konečně nasyceným solným roztokem. Chloroformový extrakt se odpaří za sníženého tlaku. Produkt se rozetře se směsí aceton/n-hexan, 1 : 19. Filtrací se získá produkt 9a-fluoro-ll/3, 21-dihydroxy-16a, 17a- (isopropylidendioxy j-l,4-pregnadisn-3,20-dion-21-valeran, dále označený jako triamcinolonacetonid-21-'valeran. p Tento steroldový produkt se může používat v různých obvyklých farmaceutických přípravcích k místní aplikaci při koncentraci například 0,01 až 0,50 %, jako masti k místní aplikaci při podobných koncentracích nebo jako omývací roztoky atd.Triamcinolone acetonide-21-valeran as an active ingredient can be prepared by adding n-valeryl chloride to a cooled, stirred solution of triamcinolone acetonide. The mixture was then heated to reflux and cooled to room temperature. The mixture was. diluted with ice water and extracted with a solvent such as chloroform. The chloroform extract was washed with water, dilute hydrochloric acid, dilute sodium bicarbonate and finally saturated brine. The chloroform extract was evaporated under reduced pressure. The product was triturated with acetone / n-hexane, 1: 19. Filtration gave the product 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16α, 17α- (isopropylidenedioxy) -1,4-pregnadisine-3,20-dione-21 This sterold product can be used in various conventional topical pharmaceutical preparations at a concentration of, for example, 0.01 to 0.50%, as topical ointments at similar concentrations or as washing solutions etc.
Směsi obsahující účinnou sloučeninu podle vynálezu mohou být ve formě následujících standardních farmaceutikých přípravků k místní aplikaci: roztoků, suspensí, omývacích roztoků, mastí, krémů, sprayů, prášků, pěny atd. Tyto přípravky mohou obsahovat pufry, jako· fosforečnan, citran nebo vínan, povrchově aktivní látky, jako polyoxyethylen (20) sorbitan-monoolejan (polysorbát 80), který je komplexem směsi polyoxyethylenových etherů směsných esterů kyseliny olejové, anhydridů sorbitu, a oxylovaný terč. oktylfenolformaldehydový ffc polymer, který je činidlem snižujícím povrchové napětí. Mohou se použít konzervační látky, jako. methyl a propyl parabens, což jsou methyl a propylestery p-hydroxybenzoové kyseliny, sorbát draselný, benzylalkohol apod. Jako změkčovadla jsou použitelné oleje, vosky, tuky apod. a jako základ pro masti a emulse se může také použít vaselina, tuk z ovčí vlny (bezvodý lanolin), squalen, spermacet apod. Také se mohou použít stabilizátory, jako talek, hlinka, rostlinné koloidy, karboxymethylcelulóza, karboxypolymethylen apod.; a také vůně, jako levandule, citrón, gardenia atd. Tyto přípravky se mohou plnit do tlakových nádob a přidá se vhodné, běžně používané rozprašovadlo, jako trichlorfluormethan, dichlordifluormethan nebo l,2-dichlor-l,l,2,2-tetrafluormethan.Compositions containing the active compound of the invention may be in the form of the following standard topical pharmaceutical preparations: solutions, suspensions, lotions, ointments, creams, sprays, powders, foams, etc. These preparations may contain buffers such as phosphate, citrate or tartrate. surfactants such as polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate (polysorbate 80), which is a complex of a mixture of polyoxyethylene ethers of mixed oleic acid esters, sorbitan anhydrides, and an oxylated target. an octylphenol formaldehyde FC polymer which is a surface tension reducing agent. Preservatives such as. methyl and propyl parabens, which are methyl and propyl esters of p-hydroxybenzoic acid, potassium sorbate, benzyl alcohol and the like. Oil, waxes, fats and the like can be used as emollients, and vaseline, sheep wool grease ( anhydrous lanolin), squalene, spermacet and the like. Stabilizers such as talc, clay, plant colloids, carboxymethylcellulose, carboxypolymethylene and the like can also be used; as well as fragrances such as lavender, lemon, gardenia, etc. These preparations may be filled into pressurized containers and a suitable, commonly used spraying agent such as trichlorofluoromethane, dichlorodifluoromethane or 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoromethane may be added.
Triamcinolinacetonid-21-valeran se zkoušel ve srovnání s různými jinými steroidy, majícími známou místní protizánětlivou účinnost, podle vasokonstrikční metody. Tato zkouška je popsána v následujících publikacích: „Topical Aktivities of Betamethasone Esters in Man”, A. W. McKenzie a R. M. Atkinson, Archives of Dermatology 89, 741-746 (1964). „Method for Comparing Percutaneous Absorption of Steroids, A. W. McKenzie a R. B. Stoughton, Archives of Dermatology 86, 6.08-610. (1962)- „Percutaneous Absorption of Steroids”, A. W. McKenzie, Archives of Dermatology 86, 611-614 (1962).Triamcinolinacetonide-21-valeran was tested in comparison with various other steroids having known local anti-inflammatory activity according to the vasoconstrictor method. This assay is described in the following publications: "Topical Activities of Betamethasone Esters in Man," by A.W. McKenzie and R.M. Atkinson, Archives of Dermatology 89, 741-746 (1964). "Method for Comparing Percutaneous Absorption of Steroids, A.W. McKenzie and R. B. Stoughton, Archives of Dermatology 86, 6.08-610. (1962) - "Percutaneous Absorption of Steroids," by W. W. McKenzie, Archives of Dermatology 86, 611-614 (1962).
Pro zkoušku se připraví různé sloučeniny sériovým zředěním v 95% alkoholu, aby se získaly koncentrace 1 : 10,000 až 1 : 6,250,000 při 5 hladinách. Dvě setiny milimetru každého zředění se aplikuje na vnitřní stranu předloktí deseti lidí. Triamcinolinacetonid se aplikuje při stejném zředění na druhé předloktí. Místa aplikace se na 16—20 hodin zakryjí a potom se pozorují, aby se stanovila přítomnost nebo nepřítomnost vasokonstrikce; intenzita vasokonstrikce se nskíasifikuje.For the assay, various compounds were prepared by serial dilution in 95% alcohol to give concentrations of 1: 10,000 to 1: 6,250,000 at 5 levels. Two hundredths of a millimeter of each dilution is applied to the inner side of the forearm of ten people. Triamcinolinacetonide is applied at the same dilution to the second forearm. Application sites are covered for 16-20 hours and then observed to determine the presence or absence of vasoconstriction; the intensity of vasoconstriction is scaled.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce, kde je udána relativní účinnost steroidů ve srovnání s triamcinolonacetonidem.The results are shown in the following table, which shows the relative potency of steroids compared to triamcinolone acetonide.
TabulkaTable
Relativní účinnost steroidů, ve srovnání s triamcinolonacetonidem při vasokonstrikční zkoušce u lidí.The relative effectiveness of steroids compared to triamcinolone acetonide in a vasoconstrictor test in humans.
Sloučenina: Relativní účinnost (triamcinolon acetonid = l,0)Compound: Relative potency (triamcinolone acetonide = 1.0)
Triamcinolon acetonid-21-valeran 2,6 triamcinolon-21-valeran 0,105 triamcinolon-16-acetát-21-valeran 0,01 triamcinolon-16-valeran 0,021 triamcolon-16-acetát-17-21-methylorthovaleran 0,040 triamcinolon-16, 17, 21-orthovaleran 0,089Triamcinolone acetonide-21-valeran 2.6 triamcinolone-21-valeran 0.105 triamcinolone-16-acetate-21-valeran 0.01 triamcinolone-16-valeran 0.021 triamcolon-16-acetate-17-21-methylorthovaleran 0.040 triamcinolone-16, 17 , 21-orthovaleran 0.089
1,2-dihydrotriamcinolonacětonid-21-valeran 1,6 triamcinolonacetonid-21-tarc.1,2-dihydrotriamcinolone acetonide-21-valeran 1,6 triamcinolone acetonide-21-tarc.
butylacetát 0,021 triamcinolonacetonid-21-tetrahydropyranylether 0,72 triamcinol-16,17-cyklický karbonát-21-ethylkarbonát 0,03Butyl acetate 0.021 triamcinolone acetonide-21-tetrahydropyranyl ether 0.72 triamcinol-16,17-cyclic carbonate-21-ethyl carbonate 0.03
Z výsledků vyplývá, že při srovnání s triamcinolonacetonidem má v této zkoušce triamcinolonacetoníd-21-valeran 2,6 násobnou účinnost. Všechny ostatní zkoušené steroidy mají značně nižší účinnost a pouze jedna sloučenina má větší účinnost než triamcinolonacetonid.The results show that triamcinolone acetonide-21-valeran has a 2.6 fold potency in this assay compared to triamcinolone acetonide. All other steroids tested have considerably less potency and only one compound has greater potency than triamcinolone acetonide.
Následující příklady popisují přípravu triamcinolonacetonid-21-valeranu a jeho pou198126The following examples describe the preparation of triamcinolone acetonide-21-valeran and its use
Složka procentuální rozmezí (g/gj žití v různých přípravcích pro místní aplikaci. Díly jsou hmotnostní, není-li uvedeno jinak.Component Percentage Range (g / g) Living in various topical formulations. Parts are by weight unless otherwise stated.
Příklad 1Example 1
Triamcinolonacetonid-21-valeran 0,01 — 0,5Triamcinolone acetonide-21-valeran 0.01-0.5
Příprava 9«-fluoro-ll/3, 21-dihydroxy-16«,Preparation of 9'-Fluoro-11 ', 21'-dihydroxy-16''
17«-(isopropylidendioxy]-l,4-pregnadien-3,21-dion-21-valeranu17 '- (Isopropylidenedioxy) -1,4-pregnadien-3,21-dione-21-valerane
K míchanému roztoku 3,0 g (6,9 mmolu) triacinolonacetonidu v 50 ml pyridinu, chlazenému v lázni ied/voda, se po kapkách přidá 1,68 ml (14,1 mmolu) n-valerylchloridu. Po přidání látky se chladicí lázeň odstraní. Reakční směs se vaří hodinu pod zpětným chladičem, ochladí se na teplotu místnosti a nechá stát přes noc při teplotě místnosti. Reakční směs se nalije za míchání asi doTo a stirred solution of 3.0 g (6.9 mmol) of triacinolone acetonide in 50 ml of ice / water cooled pyridine was added dropwise 1.68 ml (14.1 mmol) of n-valeryl chloride. After addition of the material, the cooling bath was removed. The reaction mixture was refluxed for an hour, cooled to room temperature and allowed to stand overnight at room temperature. The reaction mixture is poured while stirring to about
1.5 litru ledu a vody. Vodný roztok se extrahuje 4X 100 ml chloroformu. Chloroformový extrakt se promyje vodou, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, zředěným kyselým uhličitanem sodným a konečně nasyceným slaným roztokem. Chloroformový extrakt, se suší přes noc nad bezvodým síranem horečnatým a potom se odpaří do sucha. Pevná látka se rozetře se směsí acston/-hexan (1:19, 25 ml). Produkt se odfiltruje a získá se 3,03 g (84,5% výtěžek) bezbarvého produktu. Odpařením filtrátu se získá dalších 0,33 g látky (celkový;výtěžek1.5 liters of ice and water. The aqueous solution was extracted with chloroform (4.times.100 ml). The chloroform extract was washed with water, dilute hydrochloric acid, dilute sodium bicarbonate and finally saturated saline. The chloroform extract was dried overnight over anhydrous magnesium sulfate and then evaporated to dryness. The solid was triturated with acston / hexane (1:19, 25 mL). The product was filtered off to give 3.03 g (84.5% yield) of a colorless product. Evaporation of the filtrate gave an additional 0.33 g (total; yield)
93.5 %). Krystalizací ze směsi aceton/n-hexan se získá vzorek o následujících vlastnostech: Teplota tání 262,5—263,5 °C na Koflerově bloku; DTA, jednoduchá cndoterma 264 °C. Infračervené spektrum — KB,· 3390, 1754, 1733, 1672, 1626, 1166 a 1058 cm'1;93.5%). Crystallization from acetone / n-hexane gave a sample having the following properties: mp 262.5-263.5 ° C on a Kofler block; DTA, single cndotherm 264 ° C. IR (KBr): 3390, 1754, 1733, 1672, 1626, 1166, and 1058 cm @ -1 ;
pUzQH ((D 25° + 93O,’,:,;! )C = .4O8, CHC13 1 dmj; Amax pUzQH (( D 25 ° + 93 ° , 1 : 1; 1) C = 408, CHCl 3 1 dm; A max
238 nm, (εΙδ,Ο,ΟΟ). Čistota rozdělovači sloupcovou chromatografií 99 %.238 nm (εΙδ, Ο, ΟΟ). Purity by column chromatography 99%.
Analýza pro C29H39O7F:Analysis for C29H39O7F:
Vypočteno· C 67,16; H 7,58; F 3,66; Nalezeno C 67,15; H 7,75; F 3,82.Calcd. C 67.16; H, 7.58; F, 3.66; Found: C, 67.15; H, 7.75; F 3.82.
glycerylmonostearan NF squalen ( + ) polysorbát 60 (+ +) 1 — 5 polysorbát 80 U. S. P. ( + + ) 1 — 5 spermacet 5 — 20 stearylalkohol U. S. P. 5 — 20 sorbitový roztok U. S. P. 1 — 10 konzervační prostředky 3 — 5 destilovaná voda q. s. do 100 (+) squalen = 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetrakosan (+ + ) polysorbát = polyoxyethylensorbitanmonoolejanglyceryl monostearate NF squalene ( + ) polysorbate 60 ( + + ) 1 - 5 polysorbate 80 USP ( + + ) 1 - 5 spermacet 5 - 20 stearyl alcohol USP 5 - 20 sorbitol solution USP 1 - 10 preservatives 3 - 5 distilled water qs up to 100 ( + ) squalene = 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosan ( + + ) polysorbate = polyoxyethylene sorbitan monooleate
Složky se obvyklým způsobem smíchají, aby se připravil farmaceutický krém k místní aplikaci, bílý krém, který může například obsahovat, v závislosti na zvoleném procentu složek, 0,01, 0,025, 0,1 nebo 0,5 % steroldu. P ř í k 1 a d 3The ingredients are mixed in a conventional manner to prepare a topical pharmaceutical cream, a white cream which may contain, for example, depending on the percentage of ingredients selected, 0.01, 0.025, 0.1 or 0.5% sterol. Example 1 a d 3
Mast pro místní aplikací obsahující proměnlivé procento triamcinolon acetonid-21-valeranuTopical application ointment containing a variable percentage of triamcinolone acetonide-21-valeran
Složka procentuální rozmezí (g/g) triamcinolonacetonid-21-valeran 0,01 — 0,5Component percentage range (g / g) triamcinolone acetonide-21-valeran 0.01-0.5
Příklad 2 bílá vaselina U. S. P. 100Example 2 White Vaseline U. S. P. 100
Krém pro místní aplikaci obsahující proměnlivé procento triamcinolon acetonid-21-valeranuTopical cream containing a variable percentage of triamcinolone acetonide-21-valeran
Složky se obvyklým způsobem smíchají a získá se bezbarvá mast, která může obsaho198126 procentuální rozmezí (g/gj vat například 0,01, 0,025, 0,10 nebo 0,50 % steroidu.The components are mixed in a conventional manner to give a colorless ointment which may contain a range of 181212 percent (g / g, for example 0.01, 0.025, 0.10 or 0.50% steroid).
Popřípadě se může přidat antibakteriální složka, jako neomycin, v množství 0,1 — 3 % (g/gj, jako sulfát v mikromleté formě.Optionally, an antibacterial component, such as neomycin, may be added in an amount of 0.1-3% (g / gj, as sulfate in micronized form).
Příklad 4Example 4
Pěna pro místní aplikaci obsahující triamcinolonacetonid-21-valeranTopical foam containing triamcinolone acetonide-21-valeran
( + + ) Myrj = polyoxyethylenový derivát mastných kyselin z tuku (+ + ' ] dichlordifluormethan (1,2-dichlor-1,1,2,2-tetrafluorethan(+ +) Myrj = polyoxyethylene fat fatty acid derivative ( + + '] dichlorodifluoromethane (1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane)
Složky se obvyklým způsobem smísí, plní do nádob a potom se freonem udržuje pod tlakem.The components are mixed in a conventional manner, filled into containers and then pressurized with freon.
Příklad 5Example 5
Oční mast obsahující proměnlivé procento triamclnolonacetonid-21-valeranuEye ointment containing a variable percentage of triammonolone acetonide-21-valeran
SložkaComponent
Triamcinolonacetonid-21-valeran 0,1 — 0,50 minerální olej, lehký N. F. 1 — 5 bílá vaselina U. S. P. do 100Triamcinolone acetonide-21-valeran 0.1 - 0.50 mineral oil, light N.F. 1 - 5 white vaseline U. S. P. up to 100
Složky se obvyklým způsobem smíchají a získá se bělavá oční mast. Popřípadě se může přidat antibakteriální složka, jako neomycin, Ve formě mikromleté sulfátové soli.The ingredients are mixed in a conventional manner to give an off-white eye ointment. Optionally, an antibacterial component, such as neomycin, may be added in the form of a micronized sulfate salt.
Příklad 6Example 6
Omývací roztok pro místní aplikaci obsahující proměnné procento triamcinolonacetonid-21-valeranuTopical wash solution containing a variable percentage of triamcinolone acetonide-21-valeran
SložkaComponent
Procentuální rozmezí (g/gjPercentage range (g / gj
Triamcinolonacetonid-21-valeran Polawas PD 34 ( + + j Volpo 20 ( + ) R oleylalkohol methylparaben propylenparaben squalen sorbát draselný 70% roztok sorbituTriamcinolone acetonide-21-valeran Polawas PD 34 ( + + j Volpo 20 (+) R oleyl alcohol methylparaben propyleneparaben squalene potassium sorbate 70% sorbitol solution
0,01 — 0,50.01-0.5
3-53-5
0,5 — 2 — 50.5 - 2 - 5
0,12 — 0,2 0,02 — 0,06 — 50.12 - 0.2 0.02 - 0.06 - 5
0,05 — 0,25 — 10 do 100 destilovaná voda ( + ) Volpo 20 = polyoxyethylenether oleylalkoholu ( + + ) Polawax = reakční produkty vyšších mastných alkoholů a ethylenoxidu0.05 - 0.25 - 10 to 100 distilled water ( + ) Volpo 20 = polyoxyethylene ether of oleyl alcohol ( + + ) Polawax = reaction products of higher fatty alcohols and ethylene oxide
Složky se obvyklým způsobem smíchají a získá se neprůhledný krémový omývací roztok.The ingredients are mixed in a conventional manner to obtain an opaque creamy wash solution.
Příklad 7Example 7
Mast pro místní aplikaciOintment for topical application
Složka Procentuální rozmezí (g/g)Component Percentage Range (g / g)
198Í26198Í26
Triamcinolonacetonid-21-valeran 0,01 — 0,5 polyethylenglykol 400 U. S. P. 5 — 20 % bílá vaselina U. S. P. do 100 %Triamcinolone acetonide-21-valeran 0.01 - 0.5 polyethylene glycol 400 U. S. P. 5 - 20% white Vaseline U. S. P. up to 100%
Složky se smíchají a získá se bezbarvá mast.The ingredients are mixed to give a colorless ointment.
Popřípadě se může přidat antibakteriální složka, jako neomycin, v množstí v rozmezí 0,1 — 3 % (g/g), jako sulfát v mikromleté formě.Optionally, an antibacterial component, such as neomycin, may be added in an amount in the range of 0.1-3% (g / g), such as sulfate in micronized form.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS588673A CS198126B2 (en) | 1973-08-22 | 1973-08-22 | Process for preparing 9 alpha-fluoro-llbeta,21-dihydroxy-16-alpha,17 alpha-/isopropylidenoxy/-1,4-pregnadien-3,20-dion-21 valerane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS588673A CS198126B2 (en) | 1973-08-22 | 1973-08-22 | Process for preparing 9 alpha-fluoro-llbeta,21-dihydroxy-16-alpha,17 alpha-/isopropylidenoxy/-1,4-pregnadien-3,20-dion-21 valerane |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS198126B2 true CS198126B2 (en) | 1980-05-30 |
Family
ID=5404644
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS588673A CS198126B2 (en) | 1973-08-22 | 1973-08-22 | Process for preparing 9 alpha-fluoro-llbeta,21-dihydroxy-16-alpha,17 alpha-/isopropylidenoxy/-1,4-pregnadien-3,20-dion-21 valerane |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS198126B2 (en) |
-
1973
- 1973-08-22 CS CS588673A patent/CS198126B2/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3758686A (en) | Method of using steroid acetonides | |
DE2912331A1 (en) | NEW 17 BETA -THIOCARBOXYLATE FROM 3-OXO-ANDROST-4-EN- OR -ANDROSTA-1,4-DIENDE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM | |
CA1052269A (en) | Steroidal topical cream base | |
US4158055A (en) | Administration of 16α,17α-cyclopentylidenedioxy-9α-fluor O-11β,21-dihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-acetate | |
EP1001799B1 (en) | Pharmaceutical composition containing peptichemio | |
US3529060A (en) | Betamethasone 17-benzoate and its use as an anti-inflammatory | |
DE3714937A1 (en) | NEW RETINIC ACID ESTERS FROM ANTIBIOTIKA, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME | |
DE3336292C2 (en) | ||
EP0017420B1 (en) | New dihydroxy-acylanthrones having anti-psoriatic activity, process for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as anti-psoriatic agents | |
CS198126B2 (en) | Process for preparing 9 alpha-fluoro-llbeta,21-dihydroxy-16-alpha,17 alpha-/isopropylidenoxy/-1,4-pregnadien-3,20-dion-21 valerane | |
US4405615A (en) | Composition for treatment of psoriasis containing 10-substituted 1,8-dihydroxy-9-anthrones | |
DE3204630C2 (en) | ||
IL42878A (en) | 9alpha-fluoro-11beta,21-dihydroxy-16alpha 17alpha-(isopropylidenedioxy)-1,4-pregnadiene-3,20-dione 21-valerate and compositions containing it | |
DE3612861A1 (en) | 1-HYDROXY-8-ACYLOXY-10-ACYLANTHRONE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND COSMETIC AND PHARMACEUTICAL AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS | |
US4130665A (en) | A-norandrostane derivatives | |
DE2264189B2 (en) | 3 '- (3-Oxo-17beta-hydroxy-6,7-methylen-androst-4en-or-1,4-dien-17 a-yl) -propionic acid compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
EP0031591A1 (en) | 2,2-dimethyl-3-oxoandrosta-4,6-dien-17S-spiro-5'-(2'-oxo-3'-methyloxazolidin), process for its preparation and medicines containing this compound | |
DE2337333A1 (en) | Triamcinolone acetonide 21-valerate - as antiinflammatory agent for topical use | |
CH639669A5 (en) | Oxoandrostadiene derivatives | |
CH665418A5 (en) | APOVINCAMINOL DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF. | |
CH586180A5 (en) | Triamcinolone acetonide 21-valerate - as antiinflammatory agent for topical use | |
DE1807980C3 (en) | Process for the production of new halogen pregnadienes | |
DE2256129C3 (en) | 17-esters of 6α, 9α; -Difluoro-21-deoxyprednisolone, process for the production thereof and medicaments containing them | |
DE2741067A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 9,11-HALOGENATED STEROIDS | |
US3200038A (en) | Topical anti-rheumatic compositions comprising tetrahydrofurfuryl 3-pyridylacetate |