CO6190619A2 - DERIVATIVES OF 2- QUINOLINONA AND 2-QUINOXALINONA AND ITS USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS - Google Patents

Abstract

1.- Un compuesto de la fórmula (I):o una sal farmaceuticamente aceptable del mismo, en donde el compuesto de la fórmula es sustancialmente libre de una mezcla cis (±) de sus enantiómeros, y en donde A se selecciona a partir de CH y N; D se selecciona a partir de C- R7 y N; en donde al menos uno entre A y D es carbono; E se selecciona a partir de O, NH, y S, en donde: i) E es NH si R8 y R9 juntos forman =O; y ii) E es O o S si R8 y R9 son cada uno H; G se selecciona a partir de O y S; J se selecciona a partir de C- R4 y N; R1 se selecciona a partir de H, halo, ciano, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, y C2-6alquinilo R1a y - N(R1a), en donde dichos C1-6alquilo, C2-6alquenilo, y C2-6alquinilo son opcionalmente sustituidos con uno o más R10;R1a en cada ocurrencia se selecciona independientemente a partir de H y C1-6alquilo, en donde dicho C1-6alquilo es opcionalmente sustituido con uno o más R20;R2 se selecciona a partir de halo, ciano, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, -OR2a, -N(R2a) en donde dichos C1-6alquilo, C2-6alquenilo, y C2-6alquinilo son opcionalmente sustituidos con uno o más R20;R2a en cada ocurrencia se selecciona independientemente a partir de H y C1-6alquilo, en donde dicho C1-6alquilo es opcionalmente sustituido con uno o más R20; R3 se selecciona a partir de H, halo, ciano, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, y C2-6alquinilo, OR3a y -N(R3a) 2, en donde dichos C1-6alquilo, C2-6alquenilo, y C2-6alquinilo son opcionalmente sustituidos con uno o más R30;R3a en cada ocurrencia se selecciona independientemente a partir de H y C1-6alquilo, en donde dicho C1-6alquilo es opcionalmente sustituido con uno o más R30;R4 se selecciona a partir de H, halo, ciano, -CO2H, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, y C2-6 alquinilo, en donde dicho C1- 6alquilo, C2-6alquenilo, y C2-6alquinilo son opcionalmente sustituidos con uno o más R40;R6 se selecciona a partir de fluoro, C1-6alquilo, C2-6alquenilo, C2-6alquinilo, -OR6a, en donde dichos C1-6alquilo, C2-6alquenilo, y C2-6alquinilo son opcionalmente sustituidos con uno o más R60; ...1. A compound of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound of the formula is substantially free of a cis (±) mixture of its enantiomers, and wherein A is selected from CH and N; D is selected from C-R7 and N; where at least one between A and D is carbon; E is selected from O, NH, and S, where: i) E is NH if R8 and R9 together form = O; and ii) E is O or S if R8 and R9 are each H; G is selected from O and S; J is selected from C-R4 and N; R1 is selected from H, halo, cyano, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, and C2-6alkynyl R1a and -N (R1a), wherein said C1-6alkyl, C2-6alkenyl, and C2-6alkynyl are optionally substituted with one or more R10; R1a at each occurrence is independently selected from H and C1-6alkyl, wherein said C1-6alkyl is optionally substituted with one or more R20; R2 is selected from halo, cyano, C1-6alkyl , C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, -OR2a, -N (R2a) wherein said C1-6alkyl, C2-6alkenyl, and C2-6alkynyl are optionally substituted with one or more R20; R2a at each occurrence is independently selected from of H and C1-6alkyl, wherein said C1-6alkyl is optionally substituted with one or more R20; R3 is selected from H, halo, cyano, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, and C2-6alkynyl, OR3a and -N (R3a) 2, wherein said C1-6alkyl, C2-6alkenyl, and C2-6alkynyl are optionally substituted with one or more R30; R3a at each occurrence is independently selected from H and C1-6alkyl, wherein said C1-6alkyl is optionally substituted with one or more R30; R4 is selected from H, halo, cyano , -CO2H, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, and C2-6 alkynyl, wherein said C1-6alkyl, C2-6alkenyl, and C2-6alkynyl are optionally substituted with one or more R40; R6 is selected from fluoro, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, -OR6a, wherein said C1-6alkyl, C2-6alkenyl, and C2-6alkynyl are optionally substituted with one or more R60; ...