CN87108378A - 液晶材料 - Google Patents

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CN87108378A
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夫拉迪米尔·斯蒂帕诺维奇·比茨伯罗多夫
奥莱格·阿莱克桑德罗维奇·格伦克维奇
米克哈尔·弗多罗维奇·格里本金
瓦莱里·依瓦诺维奇·拉帕尼克
阿纳托利·安托诺维奇·明科
维塔利·维克托罗维奇·尔泽尤斯基
阿纳托利·阿莱克桑德罗维奇·穆拉斯基
夫拉迪米尔·弗多罗维奇·彼特罗夫
阿莱克桑德·瓦希利维奇·依瓦中科
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Abstract

液晶材料至少含有二个组分，其中至少一个是2-(4，3-二取代的苯基)-5-烷基-1，3，2-二恶硼烷的衍生物，其通式为(I)，
其中：A是—OR′，—CN，
X，Y同时或分别是H，F，Cl，
R，R′是具有1—7个碳原子的直链烷基。

Description

本发明涉及新的、具有液晶性质的有机化合物，更正确地说是涉及将2-（4，3-二取代苯基）-5-烷基-1，3，2-二噁硼烷（guokcaбopuHaH）衍生物作为液晶材料组分和用于光电设备中的液晶材料的组分。
本发明在电子工业中（为显示文字-数字信号）如电子表，微型计数器中，有着广泛的应用。
已知有液晶性的反-2-〔4-（4′-氰基-苯基羰氧基）苯基〕-5-烷基-1，3-二噁烷，其结构式为：
Figure 87108378_IMG8
其中：R是具有6，7个碳原子的直链烷基。（J.für    prakt.Chem.，Bd.323，N6，1981（Leipzig，H.M.Vorbrodt，S.Deresch，H.Rresse，A.Wiegeleben，D.Demus，H.Laschke，“取代的1，3-二噁烷的合成和性质（Synthese    und    Eigenschaften    substituierter    1，3-Dioxane）”902-13页）。
这些化合物具有形成向列相的高温值（135℃），并易于异构化而成为相应的顺式异构体，基于它们的液晶材料具有令人不满意的光电参数，并且不能在负温度下使用。
也知道2-（4-取代的苯基）-5-烷基-1，3，2-二噁硼烷，其结构式为：
Figure 87108378_IMG9
其中：R-有3-6个碳原子的直链烷基，
（JP，A，61-83190，61-109792）。
这些化合物具有形成向列相的足够高的温度值（不低于105℃）并具有介电常数正各向异性低值。这导致液晶材料扭转效应的高电压阈值（пороговое    напряжение）和高饱和压值（напряжение    насыщение），因而不可能用于负温度的区域。
发明的基本任务是要制造2-（4，3-二取代苯基）-5-烷基-1，3，2-二噁硼烷新的衍生物，作为液晶材料的成分，该液晶材料具有形成向列相的低温值和介电常数的正各向异性的高值，以及制造新的液晶材料，该材料具有低的电压阈值和饱和压，短促的开、关时间。
任务是这样解决的，本发明的液晶材料至少含有二种组分，根据本发明，其中至少有一种是2-（4，3-二取代苯基）-5-烷基-1，3，2-二噁硼烷的衍生物，其通式为：
X，Y同时或分别是H，F，Cl，
R，R1是具有1-7个碳原子的直链烷基。
也提出将2-（4，3-二取代苯基）-5-烷基-1，3，2-二噁硼烷的衍生物用作组分之一，其结构式为：
Figure 87108378_IMG13
在液晶材料中，结构式Ⅰ-Ⅵ化合物的含量，适当的是3～75重量%。
这样的液晶材料具有最好的性质。
根据本发明，结构式Ⅰ-Ⅵ的化合物具有形成向列相的低温值和介电常数的正各向异性的高值。这些性质可以使含有这些化合物的液晶材料能在负温度区域使用，并保证它具有低的电压阈值和低的饱和压值，陡峭的伏特-对比特性（вольт-контрастная），短促的开、关时间。
根据本发明，液晶材料可用于各种静态和动态控制的光电设备，多路制工作的设备，例如电子表，微型计数器，电视屏，单人计算机等等。
以下列出结构式Ⅱ-Ⅵ化合物的合成方法。
2-烷基-1，3-丙二醇和4，3-二取代的苯基硼酸在丙酮中反应而得到结构式Ⅱ、Ⅳ的化合物。
2-烷基-1，3-丙二醇和4-羧基-3-卤代苯基硼酸反应，然后用亚硫酰二氯处理反应的产物得到酸酰氯，该酸酰氯用一般方法依次转变成酰胺和腈（Ⅲ），或在吡啶介质中借助于4-氧代苄腈，4-氧代-2-卤代苄腈合成为结构式Ⅵ的化合物。使用4-羧基-3，2′-二取代的，4-二苯基硼酸，以相似于结构式Ⅳ化合物的方法，制备结构式Ⅴ的化合物。
根据本发明的液晶材料至少有二个组分混合制得，根据本发明其中一个是2-（4，3-二取代苯基）-5-烷基-1，3，2-二噁硼烷的衍生物，其含量是3～75重量%。在加热时混合直至出现各向同性相，然后冷却。
另一个液晶材料的组分可以是下列各类化合物中选出的任何化合物：联苯、环己烷、二噁烷、嘧啶、烷基（烷氧基）苯醚、4-烷基（烷氧基）苯甲酸和反-4-烷基-环己基甲酸，4-（反-4-烷基环己基）苯甲酸烷基苯基酯、反-4-烷基环己基甲酸4-（反-4-烷基环己基）苯基酯、1，2-二苯基乙烷、1-环己基-2-苯乙烷等的衍生物。
以下列出了具体实施本发明的实例，其中实施例1～5说明结构式（Ⅱ-Ⅵ）的2-（4，3-二取代苯基）-5-烷基-1，3，2-二噁硼烷衍生物的制取方法和性质，实施例6～9是液晶材料的制取方法和性质。
实施例1
2-（4-戊氧基-3-氯代苯基）-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷（Ⅱ）的制取。
0.02摩尔2-戊基-1，3-丙二醇，0.02摩尔4-戊氧基-3-氯代苯基硼酸的混合物在50毫升丙酮中煮沸1～1.5小时。将溶剂蒸馏掉，所得的产品从最小量的丙酮中重结晶（冻干）。
化合物Ⅱ的产率是53%，T熔融＝8℃。
用相似的方法制取结构式Ⅱ的其他化合物，其烷基具有1～7个碳原子，而X是H、F、Cl原子，产率是50～72%。
实施例2
2-（4-氰基-3-氟代苯基）-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷（Ⅲ）的制备。
0.025摩尔4-羧基-3-氟代苯基硼酸，0.025摩尔2-戊基-1，3-丙二醇的混合物在70毫升丙酮中煮沸5小时。将溶剂蒸掉，产品从丁酮中结晶。制得的0.02摩尔2-（4-羧基-3-氟代苯基）-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷与5毫升亚硫酰二氯煮沸1小时。蒸掉剩余亚硫酰二氯后的残渣，用15毫升氨水溶液处理。过滤析出的结晶，并用水洗涤，在空气中干燥，然后放在10毫升二甲基甲酰胺和0.8毫升亚硫酰二氯溶液中，保持一小时，然后倒入碳酸氢钠的水溶液中并用***萃取。***溶液用水洗涤，用无水硫酸钠干燥。蒸掉溶剂后所得到的残渣从甲醇中重结晶（冻干）。
化合物（Ⅲ）的产率为45%，T熔融＝29℃。
用相似的方法制取结构式（Ⅲ）的其他化合物，其烷基具有1～7个碳原子，而X是F、Cl原子，其产率是48～57%。
实施例3
2-（4-乙基-3-氟-4′-二苯基）-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷（Ⅳ）的制备。
0.02摩尔2-戊基-1，3-丙二醇，0.02摩尔4-烷基-3-氟-4′-二苯基硼酸的混合物置于100毫升丙酮中煮沸3-4小时。蒸掉溶剂，所得的产品从最小量丙酮中重结晶。
化合物（Ⅳ）的产率是53%，T熔融＝87℃。
用相似的方法制取结构式Ⅳ的其他化合物，其烷基具有1～7个碳原子，而X，Y是H、F、Cl原子，其产率是45～59%。
实施例4
2-（4-氰基-3，2′-二氟-4′-二苯基）-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷（Ⅴ）的制备。
0.02摩尔2-戊基-1，3-丙二醇，0.02摩尔4-羧基-3，2′-二氟-4′-二苯基硼酸的混合物置于120毫升丙酮中煮沸10小时。蒸掉溶剂，产品从甲苯中结晶。取0.015摩尔所得的2-（4-羧基-3，2′-二氟-4′-二苯基）-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷与7毫升亚硫酰二氯煮沸3小时。蒸掉剩余亚硫酰二氯后的残渣溶解在二噁烷中，并用15毫升氨的水溶液处理。过滤析出的结晶，用水洗涤，在空气中干燥，然后放在35毫升二甲基甲酰胺和3毫升亚硫酰二氯的溶液中。保持4小时，倒入碳酸氢钠的水溶液中，用***萃取，醚溶液用水洗涤，用无水硫酸钠干燥。蒸掉溶剂后得到的残渣从环己烷和异丙醇的混合物中重结晶。
化合物（Ⅴ）的产率是36%，T熔融＝62℃。
用相似的方法制取结构式Ⅴ的其他化合物，其烷基具有1～7个碳原子，而X，Y是H、F、Cl原子，其产率是33～42%。
实施例5
2-〔4′-（4-氰基-3-氟代苯基羰氧基）-3′-氟代苯基〕-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷（Vls）的制备。
0.025摩尔4-羧基-3-氟代苯基硼酸，0.025摩尔2-戊基-1，3-丙二醇的混合物置于70毫升丙酮，在带有回流冷凝器的烧瓶中煮沸5小时。蒸掉溶剂，产品从丁酮中结晶。
将由0.004摩尔2-（4-羧基-3-氟代苯基）-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷，0.32毫升吡啶，0.32毫升亚硫酰二氯组成的混合物置于50毫升无水***中，搅拌1小时。然后加入0.004摩尔4-氧代-2-氟代苄腈和1毫升吡啶。混合物放置过夜，然后过滤，将蒸掉溶剂后所得的残渣从环己烷和乙醇的混合物中结晶。Vls化合物的产率是60%，T熔融＝63℃。
用相似的方法制取结构式（Ⅵ，a-w）的其他化合物，其产率为47～86%。化合物Ⅵ，a-w的性质、产率、元素分析结果列于表1。
表1
a C3H7F H 67 89-174 65，61 5，27 3，08
B C3H7Cl H 51 109-114 62，73 5，11 3，04
c C4H9F H 76 95-168 65，98 5，28 2，67
d C5H11F H 64 94-167 66，64 6，06 2，77
e C5H11Cl H 68 93-109 64，43 5，40 2，51
f C6H13F H 72 97-157 67，70 6，34 2，82
g C7H15F H 65 95-153 68，33 6，18 2，65
h C3H7H F 75 126-173，5 65，70 5，25 3，03
i C3H7F F 83 103-143，5 63，62 4，91 2，97
j C3H7Cl F 72 78 59，64 4，35 2，81
k C3H7F Cl 86 111 60，02 4，29 2，46
续表1
1    2    3    4    5    6    7    8    9
l C4H9H F 57 103-164 66，31 5，42 2，90
m C4H9H Cl 58 115-116 62，34 5，01 2，47
n C4H9F Cl 74 104 60，90 4，58 2，78
o C4H9F F 79 64-143 64，32 4，97 2，75
p C5H11H F 47 82-109 66，73 5，66 2，93
g C5H11H Cl 62 106-117 63，15 5，22 2，50
r C5H11F Cl 68 105 61，27 5，34 2，28
s C5H11F F 60 63-142 65，04 5，62 2，51
t C5H11Cl F 73 59-74 61，71 5，33 2，36
u C5H11Cl Cl 73 86 57，96 4，94 2，15
v C6H13F F 62 68-131 64，60 5，52 2，53
w C7H15F F 57 71-131 65，48 6，17 2，27
续表1
Figure 87108378_IMG15
a C20H19BFNO465，43 5，18 2，94
B C20H19BClNO462，62 4，96 2，82
c C21H21BFNO466，18 5，51 2，84
d C22H23BFNO466，87 5，83 2，74
e C22H23BClNO464，19 5，59 2，62
f C23H25BFNO467，51 6，11 2，64
g C24H27BFNO468，12 6，39 2，55
h C20H19BFNO465，43 5，18 2，94
i C20H18BF2NO463，73 4，78 2，87
j C20H18BFClNO459，81 4，49 2，69
k C20H18BFClNO459，81 4，49 2，69
l C21H21BFNO466，18 5，51 2，83
m C21H21BClNO462，15 5，18 2，66
n C21H20BFClNO460，69 4，82 2，60
o C21H20BF2NO464，51 5，12 2，76
p C22H23BFNO466，87 5，83 2，74
q C22H23BClNO462，94 5，48 2，57
r C22H22BFClNO461，50 5，12 2，52
s C22H22BF2NO465，25 5，44 2，67
续表1
1    10    11    12    13
t C22H22BFClNO461，50 5，12 2，52
u C22H22BCl2NO458，16 4，87 2，38
v C23H24BF2NO464，67 5，62 2，53
w C24H26BF2NO465，34 5，90 2，45
全部结构式（Ⅰ-Ⅵa-w）的新化合物在室温下都是白色晶状粉末。
化合物（Ⅰ-Ⅵa-w）的组成和结构都用元素分析结果，红外光谱，质子核磁共振谱的数据证实。
的确，1，3，2-二噁硼烷衍生物（Ⅰ-Ⅵ）（10%重氢丙酮，标准-六甲基二硅氧烷溶液，бм.д.）的质子核磁共振谱中，硼烷片段的氢原子信号在3.4～4.3范围内观察到（中心在3.54，3.70，3.86，4.00，4.10，4.16，4.26或在3.53，3.63，3.74，3.93，4.00，4.13，4.20）。苯环中的氢原子信号是在7.10～8.06M.д.范围内观察到。在化合物的红外光谱中（0.1摩尔的CCl4，氯仿溶液）强峰1715，2215cm-1与酯片段羰基，腈基团的价振动相符。
表2中列出了本发明的（Ⅵa-f，i，s）化合物与日本申请JP，A，61-109792中所引用的化合物的形成向列相的温度，介电常数的正各向异性的对比数据。
Figure 87108378_IMG16
Δε-介电常数的正各向异性，在60℃时测量，比由向列相转变为各向同性液体的温度为低。
由表中看到，新的化合物Ⅵ比日本申请JP，A，61-109792中所述的相似化合物具有更低的形成向列相的温度，和高得多的介电常数正各向异性值。
为了比较本发明结构式Ⅲ、Ⅵ的化合物和日本申请JP，A，61-109792与JP，A，61-83190中所描述的化合物，制备了由15（重量）%所述的化合物和85（重量）%成分A的混合物。成分A的混合物含有66（重量）%的4-丁基-4-甲氧基苯甲醚和34（重量）%的4-丁基-4-己基羧基氧化偶氮苯。所制备的混合物的介电常数的正各向异性所得结果列于表Ⅲ、Ⅳ。
实施例6
混合20（重量）%4-氰基-4′-戊基联苯（Ⅶ），10（重量）%的反-4-丁基环己基甲酸4-乙氧基苯基酯（Ⅷ），30（重量）%2-〔4′-（4-氰基苯基羰氧基）苯基〕-5-戊基-1，3-二噁烷（Ⅸ），15（重量）%反-4-己基环己基甲酸乙苯酯（Ⅹ），10（重量）%的4-丁基苯甲酸乙氧基苯基酯（Ⅺ）和15（重量）%2-（4-氰基-3-氟代苯基）-5-丙基-1，3，2-二噁硼烷（Ⅲ），并加热到各向同性相出现为止，搅拌并冷却到室温。所得液晶材料的性质列于表5。
用同样方法制备成分为№№2～54的液晶材料。
其性质也列于表5。
Figure 87108378_IMG17
Figure 87108378_IMG19
Figure 87108378_IMG20
Figure 87108378_IMG22
Figure 87108378_IMG23
Figure 87108378_IMG24
Figure 87108378_IMG25
Figure 87108378_IMG26
Figure 87108378_IMG27
Figure 87108378_IMG29
Figure 87108378_IMG30
Figure 87108378_IMG31
Figure 87108378_IMG34
Figure 87108378_IMG35
Figure 87108378_IMG36
Figure 87108378_IMG37
Figure 87108378_IMG38
Figure 87108378_IMG39
Figure 87108378_IMG40
Figure 87108378_IMG41
Figure 87108378_IMG42
Figure 87108378_IMG43
Figure 87108378_IMG44
Figure 87108378_IMG46
Figure 87108378_IMG47
Figure 87108378_IMG48
Figure 87108378_IMG49
Figure 87108378_IMG50
Figure 87108378_IMG51
Figure 87108378_IMG53
Figure 87108378_IMG54
Figure 87108378_IMG55
Figure 87108378_IMG57
Figure 87108378_IMG58
实施例7
成分55.1-55.2的液晶材料，含有反-4-丙基-（4′-乙氧基苯基）环己烷（ⅩⅧ），反-4-丁基环己基甲酸4-己基羟苯基酯（LC），2-（4-乙氧基-3-氟代苯基）-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷（Ⅱ），2-〔4′-（4-氰基-3-氟代苯基羰氧基）-3′-氟代苯基〕-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷（Ⅵs），用相似于如例6中的成分Ⅰ的液晶材料的方法制备。
在成分55.1-55.2的液晶材料中的组分含量和它在室温下测量的光电参数列于表6。
Figure 87108378_IMG59
实施例8
成分56.1-56.5的液晶材料，含有反-4-丙基-（4′-乙氧基苯基）环己烷（ⅩⅧ），反-4-丁基环己基甲酸4-己基羟苯基酯（LC），2-〔4′-（4-氰基-3-氟代苯基羰氧基）-3′-氟代苯基〕-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷（Ⅵs），用相似于如例6中的成分Ⅰ的液晶材料的方法制备。
在成分56.1-56.5的液晶材料中的组分含量和它在室温下测量的光电参数列于表7。
Figure 87108378_IMG60
实施例9
成分57.1-57.8的液晶材料，含有反-4-丙基-（4-乙氧基苯基）-环己烷（ⅩⅧ），反-4-丁基-环己基甲酸-4-己基羟苯基酯（LC），反-4-丁基-环己基甲酸4-乙氧基苯基酯（Ⅷ），2-〔4′-（4-氰基-3-氟代苯基羰氧基）-3′-氟代苯基〕-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷（Ⅵs），2-〔4′-（4-氰基-3-氟代苯基羰氧基）-3′-氟代苯基〕-5-丙基-1，3，2-二噁硼烷（Ⅵi），2-〔4′-（4-氰基-3-氟代苯基羰氧基）-3′-氯代苯基〕-5-戊基-1，3，2-二噁硼烷（Ⅵt），用相似于例6中的成分Ⅰ的液晶材料的方法制备。
在成分57.1-57.8的液晶材料中的组分含量和它在室温下测量的光电参数列于表8。
Figure 87108378_IMG61
Figure 87108378_IMG62
其中：
U10-当单元通过10%落在它上面的光时的电压（电压阈值）
U50-当单元通过50%落在它上面的光时的电压
U90-当单元通过90%落在它上面的光时的电压（饱和压）
P50-斜率参数（P50＝（U50-U10）/U10）
Figure 87108378_IMG63
开-单元对比度（контрастность ячейки）
由10%变到90%的时间（开的时间）
Figure 87108378_IMG64
关-单元对比度由90%变到10%的时间（关的时间）
Δn-光的各向异性
Figure 87108378_IMG65
·（ (ΔU)/(ΔT) ）·100%-温度偏差，其中
ΔU-在50℃和10℃时，混合物的电压阈值之间的差别，而
ΔT-由10℃到50℃的温度变化
（ΔT＝50°-10°＝40°），
U90-在20℃时测量
开、关的时间是在U＝3B时测量。
因此，从例1～9和表1～8所示，本发明的结构式Ⅰ-Ⅵ化合物与日本申请JP，A，61-109792，JP，A，61-83190中所述的化合物比较，具有更低的形成向列相的温度值，和更高的介电常数的正各向异性值。这些性质可以使得利用这些化合物制得的液晶材料具有低的电压阈值和饱和压值，陡的伏特-对比特性，短促的开、关时间并可以在负温度范围工作。
根据本发明的液晶材料，可在各种光电设备中用于有静态和动态控制的信号显示和用于多路制工作的设备，例如，电子表、微型计算器、信号盘，单人计算机等等。

Claims (7)

1、至少含有二个组分的液晶材料，其特征在于所说组分中至少有一个是2-(4，3-二取代的苯基)-5-烷基-1，3，2-二噁硼烷衍生物，其通式为：
Figure 87108378_IMG2
X，Y同时或分别是H，F，Cl，
R，R1是具有1～7个碳原子的直链烷基。
2、根据权利要求1的液晶材料，其特征在于，它至少含有一种所说的化合物，其结构式为：
Figure 87108378_IMG3
其中：X是F，Cl。
3、根据权利要求1的液晶材料，其特征在于它至少含有一种所说的化合物，其结构式为：
其中：X是F，Cl。
4、根据权利要求1的液晶材料，其特征在于它至少含有一种所说的化合物，其结构式为：
其中：X，Y分别或同时是H，F，Cl。
5、根据权利要求1的液晶材料，其特征在于它至少含有一种所说的化合物，其结构式为：
Figure 87108378_IMG6
其中：X，Y分别或同时是H，F，Cl。
6、根据权利要求1的液晶材料，其特征在于它至少含有一种所说的化合物，其结构式为：
Figure 87108378_IMG7
其中：X，Y分别或同时是H，Cl，F。
7、根据权利要求1的液晶材料，其特征在于所说的2-（4，3-二取代苯基）-5-烷基-1，3，2-二噁硼烷衍生物的含量是3-75重量%。
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