CN85109761A - N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺及其盐的生产方法，以及含有它的农药组合物 - Google Patents

N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺及其盐的生产方法，以及含有它的农药组合物 Download PDF

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Abstract

揭示了N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺及其盐，本发明的化合物用作杀草剂，它对包括危害性很大的杂草在内的各种杂草均有很高的杀草活性，但对西红柿和草皮则为安全的。还揭示了制备N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺的方法。

Description

N-〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺及其盐的生产方法，以及含有它的农药组合物。
本发明涉及N-〔（4，6-二甲氧基吡啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺及其盐，作为杀草剂，其对各种杂草，包括危害很大的杂草在内，具有极高的杀草活性，但对西红柿和草皮又显示出很高的安全性。
虽然本发明的N-〔（4，6-二甲氧基吡啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺已包括在美国专利4435206号用通式所广泛表达的取代吡啶磺胺化合物中，但该美国专利并未对其作出具体的揭示。
美国专利第4435206号描述了N-（杂环氨基羰基）吡啶磺胺作为杀草剂是有用的，并且揭示了一定数量的具体化合物。但是，只有N-〔（4，6-二甲基吡啶-2-基）氨基羰基〕吡啶-2-磺胺被证明是对植物具有活性，但这种化合物的杀草活性与要用于实践的相比，仍然很低。相应地，该美国专利仅仅建议N-（杂环氨基羰基）吡啶磺胺可用作杀草剂。
为了得到一种用很小剂量就可杀死各种有害杂草的杀草剂，本发明的发明者们，对美国专利4435206号那种类型化合物的化学结构和其生物学活性之间的关系，作了广泛的研究，并且完成了本发明。即，已经发现，具有N-〔（嘧啶-2-基）氨基羰基〕吡啶-2-磺胺的骨架，在基吡啶部分的3位上具有3氟甲基，在其嘧啶部份的4位和6位上各有甲氧基的化合物，与上述美国专利所特定的化合物相比（其杀草性以及类似物的杀草性均已肯定），不仅杀草活性高，杀草谱广，而且对被认为是难以控制的有害杂草，例如香附子（Purple    nutsedge），均具有良好的杀草活性，进而言之，与美国专利4435206号中所揭示的那些类似物相比，已经证明本发明的化合物对西红柿及草皮均为安全的，并且可以有效地控制西红柿种植地和草皮种植地中的杂草。
本发明的一个目的，是提供M-〔（4，6-二甲氧基吡啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺及其盐。
本发明的另一目的，是提供含有N-〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺或其盐作为活性组份的杀草剂组合物。
本发明的进一个目的，是提供一种施用N-〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺或其盐而控制有害杂草的方法。
本发明的再一目的，是提供一种生产N-〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺的方法。
本发明的再一目的，是提供一种作为中间体的3-三氟甲基吡啶化合物，其由下述通式（1）所表示：
Figure 85109761_IMG2
其中X1代表卤原子，氨基，异氰酸基或苯氧基羰基氨基。
本发明的N-〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺的盐的实例有，其碱金属，如钠和钾的盐，其碱土金属，如镁和钙的盐，其胺盐，如二甲基胺和三乙胺的盐。
本发明的化合物可按下式制备：
其中X1′表示氨基，异氰酸基或苯氧基羰基氨基;X2表示苯氧基羰基氨基，氨基，或异氰酸基，y表示甲氧基或卤原子，假如X1′代表氨基，X2代表苯氧基羰基氨基或异氰酸基，当X1′代表异氰酸基或苯氧基羰基氨基，X2代表氨基;当Y代表卤原子时，X1′代表氨基并且X2代表异氰酸基。
在上述反应中，当X1′代表氨基，X2代表异氰酸基，Y代表卤原子时，则在缩合反应完成之后，进行常规的甲氧基化反应。
本发明的化合物，可以采用下述A至E中的一种方法而制备。
Figure 85109761_IMG5
在上述式中，HAL代表卤原子。
如果需要，上述反应可以在有溶剂存在的条件下进行。可用的溶剂举例有：芳香烃、如苯，甲苯，二甲苯和氯苯;环状或非环状的脂肪烃，如氯仿，四氯化碳，二氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烷，己烷和环己烷;醚类，如二***，甲基乙基醚，二恶烷和四氢呋喃;腈类，如乙腈，丙腈，丙烯腈;非质子极性溶剂，如二甲亚矾和环砜烷。
式Ⅱ的起始化合物，可用下述方法制备。
Figure 85109761_IMG6
在上述各式中，HAL代表卤原子，R代表烷基。
制备起始化合物的反应条件，例如，反应温度，反应时间，选用或不选用的溶剂，碱性物质等等，均可以从常规的类似反应中适当选择。
以下给出的是合成N-〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺的具体实例。
合成实施例1
〔1〕向25毫升乙酸和50毫升水的溶液中加入5.0克2-巯基-3-三氟甲基吡啶，在用盐冰以-10℃或更低温度的冷却条件下，向其中通入氯气30分钟。加入50毫升水，将沉淀出的3-三氟甲基吡啶-2-磺酰氯结晶体（熔点：56-59℃）滤出并干燥。
然后，在冰冷却的条件下，将所获的晶体加入到50毫升28%氨水溶液中，将混合物搅拌反应2小时。
当反应完成后，反应混合物用乙酸乙酯洗，减压蒸馏除去氨水溶液，得到晶体。滤出该晶体，用水洗，然后干燥，得到2.35克3-三氟甲基吡啶-2-磺胺，熔点为135-140℃。
〔2〕向120毫升在上述〔1〕中所获的3-三氟甲基吡啶-2-磺胺和150毫克2-苯氧基羰基氨基-4，6-二甲氧基嘧啶于1毫升无水乙腈中的溶液内，加入83毫克1，5-二氮二环〔5，4，0〕-5-壬烯溶于1毫升无水乙腈的溶液，条件为室温并搅拌，使混合物反应1.5小时。
当反应完成后，将反应混合物倒入50毫升冰水中，用浓盐酸调至微酸性，然后静置2小时，将沉淀的晶体滤出然后干燥，得到130毫克目标产物，熔点为154-159℃。
合成实施例2
〔1〕0.354克氢化钠（纯度60%）加到5毫升二甲基甲酰胺中，然后在冰冷却并搅拌的条件下，向其中滴加2.0克3-三氟甲基吡啶-2-磺胺溶于10毫升二甲基甲酰胺的溶液。然后向其中滴加由1.89克二苯基碳化物溶于10毫升二甲基甲酰胺的溶液。此后，混合物在室温下搅拌反应3天。
反应完成后，将反应混合物加到50毫升稀盐酸和50毫升乙酸乙酯的混合液中。分出乙酸乙酯层，用水洗，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去乙酸乙酯，得到残留物。该残留物用二***和正己烷的混合溶液重结晶，得到1.63克N-苯氧基羰基-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺，熔点为：130-133.5℃。
〔2〕0.5克N-苯氧基羰基-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺和0.286克2-氨基-4，6-甲氧基吡啶加到10毫升二恶烷中，混合物在100℃搅拌反应1小时。
反应完成后，反应混合物放置冷却并倒入水中。滤出沉淀的晶体并干燥，得到0.42克目标化合物。
3-三氟甲基吡啶化合物由通式〔1〕所代表：
Figure 85109761_IMG7
其中X1代表卤原子，氨基、异氰酸基或苯氧基羰基，其被认为是新颖的化合物。
由通式1所代表的能作为中间体用的3-三氟甲基吡啶化合物，可以转变成N-〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺，由于这样所衍生的化合物在下述的试验实施例中被证明表现出了很高的杀草活性，因而是很有用的。
本发明的化合物可以控制很多种有害杂草，即莎草科，例如碎米莎草（Cyperus    iria    L.），香附子（Cyerus    rotundus    L.），Cyperus    brevitolius    HASSK;豆科，例如白车轴草（Trifolium    repens    L.），救荒野豌豆，（Vicia    sativa    L.），决明（Cassia    tora    L.），酢浆草科，例如酢浆草（Oxalie    corniculata    L.）Oxalis    martiana    ZUCC;菊科，例如苍耳（Xanthium    strumarium    L.），一年蓬（Erigeron    annus    L.），水茫草（Artemisia    valgaris    L.）Erigevon    sumatrensis    RETZ;蓼科，例如酸模蓼草（Polygonum    lapathjfolium    L.），Rumex    japonicus    HOUTTUYN;禾本科，例如升马唐（Digitavia    adscendens    HENR），稗（Echinochloa    c    crus-galli    L.），Agropyren    r    vepens    L.）野燕麦（Avena    fatua    L.）;苋科，例如皱果苋（Amaranthus    vividis    L.），凹头苋（Amaranthus    lividus    L.）;藜科，例如藜（Chenopodium    album    L.）石竹科，例如繁缕（Stellaria    media    CRY），省舌草（Stellaria    alsine    GRIMM）;旋花科，例如圆口十牵牛（Pharbitis    purpurea    VOIGT）;马齿苋科，例如马齿苋（Povtulaca    oleracea    L。）。
以本发明化合物作为活性组份的杀草剂，还有许多其他应用范围，如农业方面，即高地农场、果园、桑园和非农业领域，如森林，田间路，运动场，工厂，以及草皮。
特别是，本发明的化合物并不危害温季草皮，例如结缕草属，如缕草（Zoysia    japonia）和Zoysia    matrella，以及狗牙草，如tifton和百慕大草，并对西红柿是安全的，因而它是很有用的。
几乎所有用于草皮地的常规杀草剂都是仅对阔叶杂草有效，而且没有化学物质能够同时控制包括强危害杂草如莎草科（Cyperaceae）和禾本科（Gramineae）在内的广泛的杂草。因此，本发明的化合物就是特别有用的。
当使用本发明的杀草剂组合物中，通常是将本发明的杀草性化合物制成各种形式，例如，颗粒剂，干尘剂，可湿性粉剂，或水溶性粉剂，即将其与常规的农业上可接受的调节剂相配合而制成，例如，载体，稀释剂，溶剂，扩散剂，或表面活性剂。活性组份与调节剂的混合比以按重量计为0.5∶99.5至99∶10为宜。而优先选用的混合比是以重量计为1∶99至60∶40，活性组份的最佳用量无法明确限定，因为它是根据各种因子而不同，诸如气候条件，天气情况，土壤条件，化合物的形式，受控杂草的类型，或施用的时间等，但活性组份的量一般为每公亩（100平方米）0.01至100克，优先选用的是每公亩0.1至10克。
本发明的杀草剂组合物可用土壤处理的方法或叶子处理方法施用。
本发明的杀草剂组合物可与其他的农用化学品，肥料，土壤或防护剂等混合使用或结合使用。可与本发明杀草剂组合物混合的其他种杀草剂，举例如下：
4-氨基-3，5，6-三氯-2-吡啶羧酸钠
2，4-二氯苯氧基乙酸乙酯
2-甲基-4-氯苯氧基乙酸乙酯
4-氨基-6-叔-丁基-3-（甲基硫代）-1，2，4-三嗪-5（4H）-酮
2-（2-氯-4-乙基氨基-S-三嗪-6-基氨基）-2-甲基-丙腈
2-氯-4，6-双（乙基氨基）-S-三嗪
2-氯-4-乙基氨基-6-异丙基氨基-S-三嗪
N′-〔5-（1·1-二甲基乙基）-3-异恶唑基〕-N，N-二甲基脲
3-（3，4-二氯苯基）-1·1-二甲基脲
3-（3，4-二氯苯基）-1-甲氧基-1-甲基脲
3，5-二硝基-N′，N′-二丙基磺胺
2-甲基硫代-4-乙基氨基-6-异丙基氨基-5-三嗪
α-〔4-（5-三氟甲基-2-吡啶氧基）苯氧基〕-丙酸正丁酯
α-〔4-（2，4-二氯苯氧基）苯氧基〕丙酸甲酯
α-〔4-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基）-苯氧基〕丙酸甲酯
2-〔1-（乙氧基亚氨基（-丁基〕-5-（2-乙基硫代丙基）-3-羟基-2-环己烯-1-酮
1，1′-二甲基-4，4′-双吡啶鎓二氯和N-（亚磷酸基甲基）甘氨酸的异丙基胺盐
N′-甲氧基羰基磺胺钠
3，4-二氯-N-丙酰丙胺
1，2-二甲基-3，5-二苯基-1H-吡唑鎓甲基硫酸盐
N-苯甲酰基-N-（3-氯-4-氟苯基）-2-氨基丙酸乙酯
3，4-二甲基-2，6-二硝基-N-（1-乙基）丙基苯胺
α，α，α-三氟-2，6-二硝基-N，N-二苯基-P-甲苯胺
2-氯-2′，6′-二乙基-N-（甲氧基甲基）乙酰苯胺
2-氯-N-（2-乙基-6-甲基苯基）-N-（2-甲氧基-1-甲基乙基）乙酰胺
5′-（三氟甲烷磺酰胺）乙酰基-2′，4′-二甲酰代苯胺
2-氯-N-异丙基乙酰苯胺
3，5-二溴-4-羟基甲腈
3，5-二碘-4-辛酰氧基苯甲腈
4-氯丁炔-2-基-N-（3-氯苯基）氨基甲酸酯
本发明杀草剂组合物的一些典型配方，举例如下：
配方实例1
重量份
（1）Newlite（日本Taikagenryo    Co.，
LTD的商品名）    97
（2）Dikssol    W-92（Dai-ichi    kogyo
seiyaku    Co.LTD的商品名）    2
（3）N-〔（4，6-二甲基氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕
-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺（此后称作“本发明
化合物”）    1
将组份（1）至（3）混合，喷雾制成干粉尘。
配方实例2
重量份
（1）水溶性淀粉    75
（2）木质磺酸钠    5
（3）N-〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕
-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺的钠盐    20
配方实例3
重量份
（1）Teeklite（高岭石的商品名，由Teeklite
Cc。LTD生产）    78
（2）Lavelin    S（Dai-ichi    kogyo    seiyaku
Co.，LTD的商品名）    2
（3）Sorpol    5039（Toho    chemical    Co.，
LTD的商品名    5
（4）Carplex（Shlonogi    &    CO。LTD的商品名）
组份（1）至（4）的混合物与本发明的化合物以4∶1的比
例混合，制成可湿性粉剂。    15
配方实例4
重量份
（1）硅藻土    92.5
（2）Dikssol    W-66（Dai-ichi    kogyo
Seiyaku    Co.，LTD的商品名）    5
重量份
（3）Dikssol    W-O    9B（Dai-ichi    kogyo
Seiyaku    Co.，LTD的商品名）    2
（4）本发明化合物    0.5
组份（1）至（4）混合形成可湿性粉剂。
配方实例5
重量份
（1）Hi-Filler    No.10（Matsumura    Sangyo
Co.，LTD的商品名    33
（2）Sorpol    5050（Toho    chemical    Co.，LTD
的商品名）    3
（3）Sorpol    5073（Toho    chemical    Co.，LTD
的商品名    4
（4）本发明的化合物    60
组份（1）至（4）混合制成可湿性粉剂。
本发明化合物的杀草活性试验及所获的结果在以下给出。
在试验实例中所用的试验化合物列于表1。
表1
    化合物号                                            化合物
Figure 85109761_IMG8
表1（续）
Figure 85109761_IMG9
化合物1号：本发明的化合物
化合物2号和3号：美国专利4435206号通式1所包括的比较化合物
化合物4至9号：比较化合物，具体描述于美国专利4435206号
试验例1
在各个1/10000公亩（1/100平方米）的穴内填以高原土，各种试验植物的种子以预定量播种。当各种受试植物分别生长到如下所述的预先确定的生长阶段时，将含有各种预定量的如表2所示的受试化合物的可湿性粉剂，按每公亩用5升水的量稀释成水性分散液，用小型喷雾器施于叶面。施药后的30天后，目测植物的生长程度。结果列于表2。表2中对杂草的控制，分成10级进行评价，其中10代表植物完全被杀死，而1代表与未处理的结果相同。
A：    苍耳    2叶期
B：    圆叶牵牛    2叶期
C：    酸模叶蓼    4叶期
D：    决明    1叶期
E：    野燕麦    2叶期
F：    稗    2叶期
G：  升马唐    2叶期
表2
Figure 85109761_IMG10
试验例2
按与试验例1相同的程序进行，只是受试植物换为决明（1叶期），升马唐（2叶期），香附子（5叶至6叶期），活性组份的比例如表3所示。结果见表3。
表3
Figure 85109761_IMG11
在试验例1中，将发芽的香附子块茎植入穴中，当香附子长到4叶期时，按与试验例1相同的方法处理。结果见表4。
表4
Figure 85109761_IMG12
试验例4
将Zoysia    metvella植入1/2000公亩（即1/20平方米）的穴内，每两星期割四次。将4叶期的西红柿苗移栽到1/2000公亩（1/20平方米）的穴内。当西红柿长到8叶期时，将含有预定量的各种如表5所示的受试化合物的可湿性粉剂以每公亩5升水的量稀释制成水性分散液，用小型喷洒器施于植物。对Zoysia    metrella在施用后的第35天，对西红柿在施药后的第25天，分别目测植物生长的程度。植物的生长程度，与试验例1一样用10级评价，结果列于表5。
表5
植物生长的程度
Figure 85109761_IMG13
试验例5
将Zoysia metrella苗种于1/2000公亩（1/20m2）的穴内，每两星期割四次。然后将香附子的块茎种入穴内。当香附子长到4叶期时，重复进行与试验例1相同的过程。结果见表6。
表6
Figure 85109761_IMG14
仅管已在参照具体实例对本发明做了详细的描述，但对本专业技术领域的技术人员来讲，在不背离本发明的实质精神和范围的情况下，仍有很多各种各样的改性是显而易见的。

Claims (14)

1、一种杀草剂组合物，它含有有效杀草数量的N-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺或其盐作为活性组份，以及农业上可接受的调节剂。
2、一种根据权项1所述的杀草剂组合物，其中所述的N-〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺或其盐与所述的农业上可接受的调节剂的混合比，以重量计为从0.5比99.5至90比10。
3、一种控制有害杂草的方法，它包括向被保护的地区施放有效杀草数量的N-〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺或其盐。
4、一种根据权项3所述的方法，其中所述的有效杀草数量是0.01～100克/公亩。
5、一种根据权项3所述的方法，其中所述的被保护的地区是草皮生长地。
6、一种根据权项5所述的方法，其中所述的草皮是暖季草皮。
7、一种制备N-〔（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基〕-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺的方法，它包括将由下述通式（Ⅱ）所代表的吡啶化合物，其中X1′代表氨基，异氰酸基或苯氧基羰基氨基，与由下述通式（Ⅲ）所代表的嘧啶化合物相反应，其中X2代表苯氧基羰基氨基，氨基或异氰酸基，Y代表甲基或氨基，如果当X1′代表氨基时，则X2代表苯氧基羰基氨基或异氰酸基，当X1′代表异氰酸基或苯氧基羰基氨基时，则X2代表氨基，而当Y代表卤原子时，则X1′代表氨基且X2代表异氰酸基，当Y代表卤原子时，要使反应产物进一步甲氧基化。
Figure 85109761_IMG1
8、一种根据权项7所述的方法，其中所述的吡啶化合物是3-三氟甲基吡啶-2-磺酰基异氰酸酯并且所述的嘧啶化合物是2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶，或者所述的吡啶化合物是3-三氟甲基吡啶-2-磺胺而所述的嘧啶化合物是2-异氰酸基-4，6-二甲氧基嘧啶。
9、一种根据权项7所述的方法，其中所述的吡啶化合物是3-三氟甲基吡啶-2-磺胺而所述的嘧啶化合物是2-苯氧基羰基氨基-4，6-二甲氧基嘧啶。
10、一种根据权项9所述的方法，其中反应是在有溶剂存在的条件下进行。
11、一种根据权项9所述的方法，其中反应是在0℃至80℃的温度条件下进行。
12、一种根据权项7所述的方法，其中所述的吡啶化合物是N-苯氧基羰基-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺而所述的嘧啶化合物是2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶。
13、一种根据权项12所述的方法，其中反应是在有溶剂存在的条件下进行。
14、一种根据权项12所述的方法，其中反应是在70℃至200℃的温度条件下进行。
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