CN1968607A - (e)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1h-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇在防治大豆植物上的锈病中的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及戊叉唑菌在防治大豆上锈病侵袭中的用途和一种在大豆中防治锈病的方法,其中用有效量的戊叉唑菌处理大豆植物和/或其种子。

Description

(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇 在防治大豆植物上的锈病中的用途
本发明涉及(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇在防治大豆植物上的锈病中的用途。
直到最近大豆种植的主产区才不受由有害真菌如锈病引起的病害的侵袭,这在经济上是重要的。然而,在2001年和2002年,在南美的大豆种植中发现日益严重的锈病,这些病害是由有害真菌豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsora meibomiae)引起的。结果造成显著的收获量和产量损失。
最流行的杀真菌剂不适于在大豆种植中防治锈病,因为它们不能充分抑制引起锈病的有害真菌如豆薯层锈菌和山马蟥层锈菌的繁殖。此外,存在的危险是杀真菌活性成分不利地影响根瘤菌(根瘤菌属(Rhizobium)和Bradyrrhizobium)和大豆植物的共生,从而引起产量损失。
CA 2,437,183描述了嗜球果伞素类在处理豆荚上的锈病中的用途。
然而,对于提供对抗某些真菌病害以避免产生抗药性的其他活性成分存在基本需求。
因此,目的是提供可以在大豆植物上有效防治锈病的其他试剂。具体而言,该试剂应对根瘤菌和大豆植物的共生没有不利影响。
惊人的是现已发现(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇有效抑制上述有害真菌的繁殖并因此适于防治由这些有害真菌在大豆植物上引起的锈病。
本发明因此涉及(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇在防治大豆植物上的锈病中的用途以及一种在这些植物上防治锈病的方法,其中用(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇处理需要该处理的植物或该植物的部分或意欲种植或生长该植物的土壤。
(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇的使用有效防止大豆植物被锈病侵染(保护性处理)且此外还导致已经染病的植物的治愈(治疗性处理)。
惊人的是,大豆植物的锈病还可以通过用(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇处理种子而有效防止。
此外,出人意料的是根瘤菌与大豆植物的共生没有受到施用(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇的不利影响或至少没有受到显著不利影响。
(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇的外消旋体及其对映体以及这些对映体的非外消旋混合物根据本发明均合适。(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇对熟练技术人员而言以名称戊叉唑菌(triticonazole)已知且可以市购。
术语“植物部分”在这里和下文中不仅指地上植物部分如叶,而且指地下植物部分,即根系,以及果实和种子。
为了防治锈病,用防治锈病所需量的包含戊叉唑菌的活性成分制剂处理待防治锈病的大豆植物或植物部分或土壤。施用活性成分制剂的方式以已知方式取决于意欲的用途和施用类型。有利的是选择活性成分制剂的类型以确保活性成分精细且均匀分布。
在本发明的第一优选实施方案中,用活性成分的合适制剂处理大豆植物的地上植物部分,尤其是叶子。优选以含水喷雾混合物使用戊叉唑菌。
通常而言,保护性处理地上植物部分所需的戊叉唑菌施用率为10-1000g/ha,尤其是20-500g/ha。
通常而言,治疗性处理地上植物部分所需的戊叉唑菌施用率为10-1000g/ha,尤其是20-500g/ha。
在本发明的另一实施方案中,用适于种子处理的活性成分制剂处理种子。用于种子处理的活性成分制剂尤其是含水喷雾混合物、即用粉剂和ULV溶液。在种子处理的情况下,戊叉唑菌通常以1-500g/100kg,优选10-200g/100kg种子的量使用。
此外,通常在大豆植物中发现的其他有害真菌也可以用本发明方法非常有效地防治。在大豆中最重要的真菌病害如下所列:
·由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的立枯病,
·由根腐病菌(Fusarium solani)引起的茎腐病,
·由链孢霉(Fusarium)属引起的茎腐病,
·由菜豆拟茎点菌(Phomopsis phaseoli)和拟茎点菌(Phomopsis)属引起的茎疫病和豆荚疫病,
·由大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchi)引起的紫斑病,
·由大豆灰斑病菌(Cercospora sojina)引起的灰斑病(frogeye leaf spot),
·由腐霉(Pythium)属引起的秧苗立枯病,
·由Colletotrichum demativum var.truncata引起的stem antrachnose,
·由褐纹病菌(Septoria glycines)引起的褐斑病,
·由尾孢菌(Cercospora)属引起的叶斑病,
·由蓼白粉菌(Erysiphe polygoni)引起的白粉病。
为了拓宽作用谱,戊叉唑菌还可以与用于大豆生长中的其他活性成分一起使用,例如与除草剂、杀虫剂、杀线虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起使用。
按照本发明戊叉唑菌可以与之一起使用的下列活性成分用于说明可能的组合而不施加任何限制:
杀真菌剂:
·酰基丙氨酸类,尤其是霜灵(oxadixyl);
·胺衍生物,尤其是双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine);
·唑类,尤其是醚唑(difenoconazole)、氧唑菌(epoxyconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazol)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaeonazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole);
·二羧酰亚胺类,如异丙定(iprodion)、杀菌利(procymidon)、烯菌酮(vinclozolin);
·杂环化合物,如敌菌灵(anilazin)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、二噻农(dithianon)、唑酮菌(famoxadon)、咪唑菌酮(fenamidon)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamid)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)、嗪氨灵(triforine);
·硝基苯基衍生物,如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)、异丙消(nitrophthal-isopropyl);
·苯基吡咯类,如拌种咯(fenpiclonil)或氟菌(fludioxonil);
·硫;
·其它杀真菌剂,如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezin)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin-acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenon)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)、苯酰菌胺(zoxamid);
·嗜球果伞素类(strobilurins),如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin);
·次磺酸衍生物,如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)、对甲抑菌灵(tolylfluanid),
·肉桂酰胺及类似化合物,如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(tlumetover)或氟吗啉(flumorph)。
杀虫剂/杀螨剂:
·有机(硫代)磷酸酯,尤其是高灭磷(acephate);
·氨基甲酸酯类,尤其是棉铃威(alanycarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、虫威(bendiocarb)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、硫双威(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate);
·拟除虫菊酯类,如丙烯菊酯(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)及其甲体、乙体、辛体和己体异构体、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrinII)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin);
·新类烟碱(neonicotinoids),如氟啶虫酰胺(flonicamid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazin)、吡虫清(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid);
·吡唑类杀虫剂,如acetoprole、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)和氟吡唑虫(vaniliprole);以及
·艾克敌105(spinosad)和噻虫嗪(thiamethoxam)。
生长调节剂如chlormethquat和助壮素(mepiquat)。
已经证明戊叉唑菌与选自唑类杀真菌剂的其他杀真菌剂的混合物非常特别适于本发明的用途。优选的唑类杀真菌剂是氧唑菌、戊唑醇、喹唑菌酮、粉唑醇、环戊唑菌、腈菌唑、环唑醇、丙硫菌唑和丙环唑。通过将戊叉唑菌与其他唑类杀真菌剂联合施用,得到增加的活性,从而对于获得所需杀真菌效果总共需要较低施用率的杀真菌剂。
若戊叉唑菌与唑类杀真菌剂一起使用,则活性成分优选以1∶100-100∶1,尤其是1∶20-20∶1的戊叉唑菌/唑类杀真菌剂重量比使用。此时,其他唑类杀真菌剂的施用率优选为1-500g/ha,尤其是5-300g/ha。
对本发明用途同样尤其合适的是戊叉唑菌与至少一种选自嗜球果伞素类的其他杀真菌剂的混合物,所述嗜球果伞素类选自肟菌酯、唑菌胺酯、肟醚菌胺、氟嘧菌酯和腈嘧菌酯。
若戊叉唑菌与上述嗜球果伞素类中的一种一起使用,则活性成分优选以1∶100-100∶1,尤其是1∶20-20∶1的戊叉唑菌/嗜球果伞素类重量比使用。此时,嗜球果伞素类的施用率优选为1-500g/ha,尤其是5-300g/ha。
若戊叉唑菌与其他杀真菌活性成分一起使用,则后者可以与戊叉唑菌同时施用或在短时间间隔之后施用,例如在戊叉唑菌处理之前或之后几天内施用。在同时施用的情况下,大豆植物的处理可以一次进行,其中施用包含戊叉唑菌和其他杀真菌活性成分的组合物,或分开进行,其中施用单个活性成分的不同组合物。
此外已经证明特别有利的是将戊叉唑菌与至少一种防止例如下列目的刺吸式昆虫和其他节肢动物的活性成分一起使用:
·鞘翅目(Coleoptera),尤其是食叶鳃金龟属(Phyllophaga),如Phyllophagacuyabana,象甲属(Sternechus),如Sternechus pingusi、Sternechunssubsignatus,Promecops属,如Promecops carinicollis,Aracanthus属,如Aracanthus morei,以及叶甲属(Diabrotica),如南美叶甲(Diabroticaspeciosa)、Diabrotica longicornis、Diabrotica 12-punctata、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera),
·鳞翅目(Lepidoptera),尤其是斑螟属(Elasmopalpus),如南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus),
·等翅目(Isoptera),尤其是鼻白蚁属(Rhinotermitida),
·同翅目(Homoptera),尤其是Dalbulus maidis,或与防治线虫的活性成分一起使用,所述线虫包括根结线虫,例如根结线虫属(Meloidogyne),如北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica),以及其他根结线虫属;形成胞囊的线虫,如马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera);禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera);种子肿瘿线虫,例如粒线虫属(Anguina);茎蠕虫和叶线虫,如滑刃线虫属(Aphelenchoides)。
具体而言,已经证明有用的是将戊叉唑菌与至少一种选自如下的杀虫剂一起使用:新类烟碱,尤其是吡虫啉、噻虫嗪或噻虫胺,或吡唑类杀虫剂,尤其是锐劲特。
具体而言,已经证明有用的是将戊叉唑菌与杀虫剂,尤其是新类烟碱或吡唑类杀虫剂一起用于处理种子或处理大豆植物的秧苗。
若将戊叉唑菌与其他杀虫活性成分一起使用,则后者可以与戊叉唑菌同时施用或在短时间间隔之后施用,例如在戊叉唑菌处理之前或之后几天内施用。在同时施用的情况下,大豆植物的处理可以一次进行,其中施用包含戊叉唑菌和其他杀虫活性成分的组合物,或分开进行,其中施用单个活性成分的不同组合物。
因为戊叉唑菌对根瘤菌和大豆植物的共生没有不利影响,用活性成分处理种子可以与种子被根瘤菌侵染同时或与其相隔窄时间间隔下进行。例如可以将活性成分与根瘤菌的合适制剂如根瘤菌的含水悬浮液一起施用于种子上。
戊叉唑菌和任选的其他活性成分可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用制剂或颗粒形式)使用。施用通常借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌实现。在任何情况下,使用形式和方式应确保本发明活性成分的最佳可能分布。
活性成分的含水使用形式可通过加入水由活性成分的市售配制剂如乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体,可借助湿润剂、粘着剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而,还可以制备由活性物质、湿润剂、粘着剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
戊叉唑菌和任选的其他活性成分在即用制剂中的浓度可以在宽范围内变化。它们通常为0.0001-10%,优选0.001-1%(总活性成分的重量%,基于即用配制剂的总重量)。
戊叉唑菌和任选的其他活性成分还可成功地以超低容量法(ULV)使用,其中可以施用包含超过95重量%活性成分的配制剂或事实上可以在没有添加剂的情况下施用活性成分。
可以将各种类型的油或润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、其它农药如杀菌剂加入活性成分中,合适的话在紧临施用之前加入(桶混合)。这些试剂与本发明组合物可以1∶10-10∶1的重量比混合。
配制剂以已知方式制备,例如通过将活性成分与溶剂和/或载体混合而制备,合适的话使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂。
合适的溶剂/载体主要为:
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、甲基羟基丁基酮、双丙酮醇、异亚丙基丙酮、异佛尔酮)、内酯(如γ-丁内酯)、吡咯烷酮类(吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、N-辛基吡咯烷酮)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐);乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化异辛基酚,辛基酚,壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油,还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物,甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,环己醇,环己酮,异亚丙基丙酮,异佛尔酮,强极性溶剂如二甲亚砜、2-吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、丁内酯或水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体例如为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁,磨碎的合成材料,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%,尤其是5-50重量%的活性成分。在本文中,活性成分以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR谱)使用。
配制剂的实例为:
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份戊叉唑菌溶于水或水溶性溶剂中。或者,加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份戊叉唑菌溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)乳油(EC)
将15重量份戊叉唑菌溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5%)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW,EO)
将40重量份戊叉唑菌溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5%)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC,OD)
在搅拌的球磨机中,将20重量份戊叉唑菌粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG,SG)
将50重量份戊叉唑菌细碎研磨并加入分散剂和湿润剂,借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP,SP)
将75重量份戊叉唑菌在转子-定子磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
2.直接施用的产品
H)粉剂(DP)
将5重量份戊叉唑菌细碎研磨并与95%的细碎高岭土充分混合。这得到粉剂。
I)颗粒(GR,FG,GG,MG)
将0.5重量份戊叉唑菌细碎研磨并结合95.5%载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到直接施用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)
将10重量份戊叉唑菌溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到直接施用的产品。
可以用于种子处理的组合物例如为:
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
D)乳液(EW、EO、ES)
E)悬浮液(SC、OD、FS)
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)
H)粉剂和可撒粉粉末(DP、DS)
用于种子处理的戊叉唑菌的优选FS配制剂通常包含0.5-80%活性成分,0.05-5%润湿剂,0.5-15%分散剂,0.1-5%增稠剂,5-20%防冻剂,0.1-2%消泡剂,1-20%颜料和/或染料,0-15%粘着剂/粘合剂,0-75%填料/赋形剂和0.01-1%防腐剂。
用于戊叉唑菌的种子处理配制剂的合适颜料或染料是颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、颜料紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
合适的润湿剂和分散剂尤其是上述表面活性剂。优选的润湿剂是烷基萘磺酸盐,如二异丙基-或二异丁基萘磺酸盐。优选的分散剂是非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。所用的合适非离子分散剂尤其是氧化乙烯/氧化丙烯嵌段共聚物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯基聚乙二醇醚,例如聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯和甲基纤维素。所用的合适阴离子分散剂尤其为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有芳基磺酸/甲醛缩合物,例如磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,木素磺酸盐,木素-亚硫酸盐废液,甲基纤维素的磷酸化或硫酸化衍生物以及聚丙烯酸的盐。
可以使用的防冻剂原则上是所有那些导致水的熔点降低的物质。合适的防冻剂包含链烷醇如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇、甘油、二甘醇等。
合适的增稠剂是所有可以在农化组合物中用于该类目的的物质,例如纤维素衍生物、聚丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和高度分散的硅石。
可以使用的消泡剂是所有那些抑制泡沫的发展且常用于配制农化活性成分的物质。特别合适的是聚硅氧烷消泡剂和硬脂酸镁。
可以使用的防腐剂是所有在农化组合物中用于该类目的的防腐剂。可以提到的实例是二氯芬,异噻唑啉酮如1,2-苯并异噻唑啉-3(2H)-酮、2-甲基-2H-异噻唑啉-3-酮盐酸盐、5-氯-2-(4-氯苄基)-3(2H)-异噻唑啉酮、5-氯-2-甲基-2H-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-2H-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-2H-异噻唑啉-3-酮盐酸盐、4,5-二氯-2-环己基-4-异噻唑啉-3-酮、4,5-二氯-2-辛基-2H-异噻唑啉-3-酮、2-甲基-2H-异噻唑啉-3-酮、2-甲基-2H-异噻唑啉-3-酮/氯化钙配合物、2-辛基-2H-异噻唑啉-3-酮和苄醇半缩甲醛。
加入粘着剂/粘合剂以改进活性材料在处理后在种子上的粘附。合适的粘合剂是嵌段共聚物EO/PO表面活性剂,还有聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(Lupasol、Polymin)、聚醚和衍生于这些聚合物的共聚物。
原则上可以使用所有处理种子或拌种的常规方法。具体而言,处理按如下程序进行:使用适于该目的的装置如用于固体或固体/液体组分的混合器将种子与具体所需量的拌种配制剂直接或在用水预先稀释之后混合,直到该组合物均匀分布在种子上。合适的话随后进行干燥。
应用实施例
实施例1:对染病大豆植物的治疗处理
在大田试验中使用常用设备在实践条件下将不同品种的其叶子已经用豆薯层锈菌侵染的大豆植物用含水戊叉唑菌制剂处理。施用率为20-200g/ha。处理后第25天未处理但侵染的叶子上的病害程度发展到覆盖50%叶面积的程度。相反,在被处理植物中豆薯层锈菌病害最大仅为25%。该降低的病害程度导致产量与未处理对照相比得到显著改进。
实施例2:对染病大豆植物的保护性处理
在大田试验中用含水戊叉唑菌制剂处理不同品种的大豆植物。施用率为20-200g/ha。然后将植物用豆薯层锈菌接种。处理后第25天未处理但侵染的叶子上的病害程度发展到覆盖50%叶面积的程度。相反,在被处理植物中豆薯层锈菌病害最大仅为25%。该降低的病害程度导致产量与未处理对照相比得到显著改进。
实施例3:种子处理
将栽培品种为“Embrapa 48”的大豆植物的种子用适于种子处理的组合物以12.5g、25g、50g、100g和250g戊叉唑菌/100kg种子的施用率处理,该组合物以包含戊叉唑菌作为活性物质。然后播种种子。然后用豆薯层锈菌接种如此生长的大豆植物。50天后测定叶面的锈病程度。来自未处理种子的植物中病害程度为至少50%,而来自已处理种子的植物中叶面病害程度在所有情况下低于25%。
实施例4:戊叉唑菌经由种子处理对由豆薯层锈菌引起的大豆锈病的保护活性
将确定量的戊叉唑菌的市售即用配制剂(悬浮浓缩物,活性成分浓度为200g/l)用水稀释至总体积为1升/100kg大豆,该确定量对应于5、15、30和50g活性成分/100kg大豆的所需施用率(a.r.)。
在用于拌种的市售装置中将栽培品种为“IAC 8.2”的大豆种子用如此制备的含水戊叉唑菌悬浮液处理,然后在巴西播种于大田试验中。如此生长的大豆植物的叶子在合适的生长阶段用大豆锈病(豆薯层锈菌)的孢子悬浮液接种。然后借助精细滴淋装置将植物保持湿润6-8小时而过夜。在此期间孢子萌发并且其芽管穿透叶组织。分别在处理后60天(60DAT)或播种后测定侵染植物的叶子上的锈病形成程度。结果总结于表1中。
表1:
  施用率(g/100kg)   侵染叶面积%(60DAT)*
  0(未处理)   40
  5   23
  15   11
  30   9
  50   3
实施例5:戊叉唑菌经由喷雾施用对由豆薯层锈菌引起的大豆锈病的治疗活性
用水将戊叉唑菌的市售即用配制剂(悬浮浓缩物,活性成分浓度为200g/l)稀释至表2所给出的活性成分浓度(act.conc.)。
将栽培品种为“Hutcheson”的盆栽大豆秧苗的叶子用大豆锈病(豆薯层锈菌)的孢子悬浮液接种。将盆置于高大气湿度(90-95%)和22-24℃的室中24小时。在此期间孢子萌发并且芽管穿透叶组织。3天后将侵染的植物用活性化合物浓度如表2所示的含水悬浮液喷雾至滴流点。悬浮液或乳液按上述制备。在喷雾涂层干燥后,将测试植物在温度为22-24℃且相对湿度为90%的温室中培育17天。然后测定叶子上的锈病发展程度。结果总结于表2中。
表2:
  活性成分浓度(ppm)   侵染叶面积%(17DAT)*
  0(未处理)   80
  1   9
  4   1

Claims (10)

1.(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇在防治大豆植物上的锈病中的用途。
2.根据权利要求1的用途,其中锈病由豆薯层锈菌或山马蟥层锈菌引起。
3.根据前述权利要求之一的用途,其中处理种子。
4.根据权利要求3的用途,其中(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇以1-500g/100kg种子的量使用。
5.根据权利要求1或2的用途,其中处理大豆植物的地上植物部分。
6.根据权利要求5的用途,其中(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇以10-1000g/ha的量使用。
7.根据前述权利要求之一的用途,其中(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇与至少一种选自唑类杀真菌剂的其他杀真菌剂联合使用,所述唑类杀真菌剂选自氧唑菌、戊唑醇、喹唑菌酮、粉唑醇、环戊唑菌、腈菌唑、环唑醇、丙硫菌唑和丙环唑。
8.根据前述权利要求之一的用途,其中(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇与至少一种选自嗜球果伞素类的其他杀真菌剂联合使用,所述嗜球果伞素类选自肟菌酯、唑菌胺酯、肟醚菌胺、氟嘧菌酯和腈嘧菌酯。
9.根据前述权利要求之一的用途,其中(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇与至少一种选自吡唑杀虫剂和新类烟碱的杀虫剂联合使用。
10.一种防治大豆上的锈病的方法,其中用有效量的(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)环戊醇在锈病侵袭之前或之后处理大豆植物或其种子。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102037974A (zh) * 2011-01-12 2011-05-04 陕西美邦农药有限公司 一种含灭菌唑与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN114557361A (zh) * 2013-11-26 2022-05-31 Upl 有限公司 用于防治锈病的方法

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
EP1606999A1 (de) * 2004-06-18 2005-12-21 Bayer CropScience AG Saatgutbehandlungsmittel für Soja
EA012612B1 (ru) * 2004-12-20 2009-10-30 Басф Акциенгезельшафт Способ борьбы с грибковыми заболеваниями бобовых культур
NZ568508A (en) * 2005-11-10 2011-11-25 Basf Se Use of pyraclostrobin as safener for triticonazole for controlling harmful fungi
PL1947937T3 (pl) 2005-11-10 2014-03-31 Basf Se Mieszaniny grzybobójcze
WO2007107556A1 (de) * 2006-03-21 2007-09-27 Basf Se Enantiomerenreines triticonazol
US9357768B2 (en) 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
EP1922927A1 (en) * 2006-10-26 2008-05-21 Syngeta Participations AG A method for controlling soybean rust
NZ590318A (en) 2008-06-26 2012-11-30 Suncor Energy Inc Oil-in-water emulsion fungicide formulation with a phthalocyanine pigment for application to turfgrass
KR101774225B1 (ko) * 2009-05-25 2017-09-04 니폰 가세이 가부시키가이샤 트리알릴 이소시아누레이트의 저장방법
EP2613635B1 (en) 2010-09-09 2016-04-06 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
WO2012162846A1 (en) * 2011-06-03 2012-12-06 Suncor Energy Inc. Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens
KR101339572B1 (ko) * 2011-09-05 2013-12-10 이정은 초미립자 약제 살포기용 첨가제
AR115990A1 (es) 2018-08-23 2021-03-17 Globachem Uso de siltiofam para el tratamiento de la roya de la soja
US11937601B2 (en) 2020-08-13 2024-03-26 Globachem Nv Method for treatment of soybean rust

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2006309C (fr) * 1988-12-29 2001-12-18 Jean Hutt Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
FR2662911B1 (fr) * 1990-06-12 1996-12-13 Rhone Poulenc Agrochimie Procede pour proteger les produits de multiplication des vegetaux et les vegetaux en resultant au moyen d'un triazolyl cyclopentanol.
FR2684519B1 (fr) * 1991-12-06 1994-01-28 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide de la famille des triazoles et d'imidacloprid.
FR2712144B1 (fr) * 1993-11-04 1997-07-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
DE4343176A1 (de) * 1993-12-17 1995-06-22 Basf Ag Fungizide Mischung
AU1759995A (en) * 1994-03-10 1995-09-25 Bayer Aktiengesellschaft Oxime derivatives and their use as pesticides
US5714507A (en) * 1994-07-01 1998-02-03 Janssen Pharmaceutica, N.V. Synergistic compositions containing metconazole and another triazole
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
US5506250A (en) * 1994-11-14 1996-04-09 Rhone-Poulenc Inc. Method of treating turf
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE10014607A1 (de) * 2000-03-24 2001-09-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen 4,6-Bis(aryloxy pyrimidin-Derivaten
US6858634B2 (en) * 2000-09-15 2005-02-22 Monsanto Technology Llc Controlled release formulations and methods for their production and use
US7687434B2 (en) * 2000-12-22 2010-03-30 Monsanto Technology, Llc Method of improving yield and vigor of plants
TW200724033A (en) * 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
EP2289321B1 (de) * 2002-03-07 2013-05-29 Basf Se Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazolen
US20050032903A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-10 Suarez-Cervieri Miguel Octavio Method for controlling fungal sieases in legumes

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102037974A (zh) * 2011-01-12 2011-05-04 陕西美邦农药有限公司 一种含灭菌唑与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN114557361A (zh) * 2013-11-26 2022-05-31 Upl 有限公司 用于防治锈病的方法

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