CN1865205A - 蒽衍生物及采用所述衍生物的发光元件和发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明的一个目的是提供一种发光材料，该材料能够耐受反复氧化反应。进一步地，本发明的一个目的是提供一种具有高发光效率的发光元件。进一步地，本发明的一个目的是提供一种具有长寿命的发光元件。本发明的一个方面是由通式(1)表示的蒽衍生物。在通式(1)中，R2至R4以及R7至R9独立地为氢、具有1至4个碳原子的烷基、以及由以下结构式(2)表示的基团中的任一个，R1、R5、R6和R10独立地为氢以及具有1至4个碳原子的烷基中的任意一个。

Description

蒽衍生物及采用所述衍生物的 发光元件和发光装置
技术领域
本发明涉及蒽衍生物，特别涉及可以用作发光元件用的材料的蒽衍生物。
背景技术
近年来，在用于显示器等的许多发光元件的结构中，包括发光材料的层位于一对电极之间。在这些发光元件中，当由一个电极发射的电子和另一电极发射的空穴重新组合而形成的激发子返回基态时，发出光。
在发光元件领域，已经研究出了含有发光材料的层的结构、形成包括发光材料的层的新材料等，从而得到在发光效率以及色纯度非常优异或者能够防止淬灭等的发光元件。
例如，在专利文献1中，公开了将具有高发光效率和长寿命的材料用于有机EL元件。
可是，在发光元件中，通过空穴或电子的传输，电流在电极之间流动。在此情况下，具有接受的空穴或电子的发光材料等，即氧化或还原的发光材料等有时会发生改变从而具有不同的属性，而不返回中性状态。进一步地，当所述发光材料的上述性能改变累积时，发光元件的特征有可能发生改变。
因此，需要有一种氧化或还原不会改变性能的发光材料。
(专利文献1)日本专利申请公开号No.2001-131541
发明内容
本发明的目的是提供一种能够耐反复氧化反应的发光材料。进一步地，本发明的目的是提供一种具有高发光效率的发光元件。进一步地，本发明的目的是提供一种具有长寿命的发光元件。
本发明的一个方面是由通式(1)表示的蒽衍生物。
Figure A20051007374100131
在通式(1)中，R2至R4以及R7至R9独立地为氢、具有1至4个碳原子的烷基、以及由以下结构式(2)表示的基团中的任一个，R1、R5、R6和R10独立地为氢以及具有1至4个碳原子的烷基中的任意一个。
本发明的另一方面为由通式(3)表示的蒽衍生物。
Figure A20051007374100141
在通式(3)中，R11至R18独立地为氢、具有1至4个碳原子的烷基中的任意一个，或者R11和R12、R13和R14、R15和R16、R17和R18独立地键合形成芳香环。应注意，R11和R12之间的键、R13和R14之间的键、R15和R16之间的键、R17和R18之间的键相互独立。
本发明的另一方面为由通式(4)表示的蒽衍生物。
Figure A20051007374100151
在通式(4)中，R21至R28独立地为氢、具有1至4个碳原子的烷基中的任意一个，或者R21和R22、R22和R23、R25和R26、R26和R27独立地键合在一起形成芳香环。应注意，R21和R22之间的键、R22和R23之间的键、R25和R26之间的键、R26和R27之间的键相互独立。
本发明的另一方面为由通式(5)表示的蒽衍生物。
Figure A20051007374100161
在通式(5)中，Ar1和Ar2独立地为具有6至14个碳原子的芳基。应注意，所述芳基可以具有取代基，例如具有1-4个碳原子的取代基。
本发明的另一方面为包括由通式(1)、(3)、(4)和(5)中任意一个所表示的蒽衍生物的发光元件。
本发明的另一方面为采用一种发光元件的发光装置，所述发光元件包括由通式(1)、(3)、(4)和(5)中任意一个所表示的蒽衍生物。
本发明的另一方面为在像素部分具有一种发光元件的发光装置，所述发光元件包括由通式(1)、(3)、(4)和(5)中任意一个所表示的蒽衍生物。
本发明的另一方面为电子装置，其中安装有采用一种发光元件的发光装置，所述发光元件包括由通式(1)、(3)、(4)和(5)中任意一个所表示的蒽衍生物。
根据本发明，可以获得对反复氧化反应具有很强耐受性的发光元件。另外，可以得到以下发光元件，伴随着反复氧化反应所导致的发光材料性能的改变，所述发光元件在特征上几乎不发生变化而且显示了长时间的稳定光发射。另外，采用本发明的蒽衍生物，可以得到有效发光的发光元件。
附图说明
在以下附图中：
图1为描述根据本发明的发光元件的图形；
图2为描述根据本发明的发光装置的图形；
图3为描述根据本发明的发光装置的图形；
图4为描述根据本发明的发光装置中所含有的电路的图形；
图5为根据本发明的发光装置的顶视图；
图6的图形为密封之后根据本发明的发光装置的每帧操作；
图7A至7C为根据本发明的发光装置的横截面图；
图8A至8C为根据本发明的电子装置的图形；
图9的图形显示了根据本发明的蒽衍生物单层膜的吸收光谱；
图10的图形显示了根据本发明的蒽衍生物单层膜的发射光谱；
图11的图形显示了采用循环伏安法(CV)对根据本发明的蒽衍生物的测量结果；
图12的图形显示了根据本发明的发光元件的电流密度-亮度特征；
图13的图形显示了根据本发明的发光元件的电压-亮度特征；
图14的图形显示了根据本发明的发光元件的亮度-电流效率特征；
图15的图形显示了根据本发明的发光元件的经操作稳定性测试得到的测量结果。
具体实施方式
(实施方案1)
以下将描述根据本发明的蒽衍生物的例子。
根据本发明的蒽衍生物包括由结构式(6)至(9)表示的蒽衍生物。
Figure A20051007374100181
Figure A20051007374100191
Figure A20051007374100201
这些蒽衍生物通过以下合成方案(a-1)或(a-2)合成。
Figure A20051007374100221
在合成方案(a-1)中，R11至R18独立地为氢、具有1至4个碳原子的烷基中的任意一个，或者R11和R12、R13和R14、R15和R16、R17和R18独立地键合在一起形成芳香环。应注意，R11和R12之间的键、R13和R14之间的键、R15和R16之间的键、R17和R18之间的键相互独立。
Figure A20051007374100231
在合成方案(a-2)中，R21至R28独立地为氢、具有1至4个碳原子的烷基中的任意一个，或者R21和R22、R22和R23、R25和R26、R26和R27独立地键合在一起形成芳香环。应注意，R21和R22之间的键、R22和R23之间的键、R25和R26之间的键、R26和R27之间的键相互独立。
根据本发明的上述蒽衍生物可以耐受反复的氧化反应。另外，根据本发明的上述蒽衍生物能够显示蓝光或浅蓝色的光。
(实施方案2)
以下参照图1对发光元件的结构进行描述，所述元件采用根据本发明的蒽衍生物作为发光材料。
图1显示的发光元件中具有位于第一电极101和第二电极102之间的发光层113。在发光层113中，包括了根据本发明的由通式(1)、(3)、(4)和(5)以及结构式(6)至(9)中任意一个所表示的蒽衍生物。
在所述发光元件中，第一电极101发出的空穴和第二电极102发射出的电子在发光层113中重新组合，从而使根据本发明的蒽衍生物达到激发态。然后，当根据本发明的蒽衍生物从激发态返回至基态时，发出光。正如上文所述，根据本发明的蒽衍生物作为发光材料。应注意，第一电极101和第二电极102在本实施方案的发光元件中分别作为阳极和阴极。
本文对发光层113没有特别限制。但是，优选地是，所述发光层113为其中含有根据本发明的蒽衍生物的层，从而所述衍生物作为客体材料分散在由能隙比所述蒽衍生物更大的材料所构成的层中。其有可能防止根据本发明的蒽衍生物由于浓缩而发生光淬灭。应注意，能隙是指LUMO水平和HOMO水平之间的能级距离。
用于分散根据本发明的蒽衍生物的材料(主体材料)没有特别限制。但是，除了例如9，10-双(2-萘基)-2-叔丁基蒽(缩写t-BuDNA)的蒽衍生物以及例如4，4’-二(N-咔唑基)-联苯(缩写：CBP)的咔唑衍生物之外，优选为金属络合物，例如双[2-(2-羟苯基)-吡啶合]锌(缩写Znpp2)和[2-(2-羟苯基)-苯并唑合]锌(缩写ZnBOX)。
尽管所述第一电极101没有特别限制，但是当第一电极101如本实施方案所示作为阳极时，优选采用具有较大功函的材料构成第一电极101。尤其是，除了铟锡氧化物(ITO)、含有氧化硅的铟锡氧化物、以及含有2至20％氧化锌的铟氧化物之外，还可以采用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)等。第一电极101可以通过例如喷溅或蒸发形成。
另外，尽管第二电极102没有特别限制，但是当第二电极102如本实施方案所示作为阴极时，优选采用具有较小功函的材料构成第二电极102。尤其是，可以使用含有碱金属或碱土金属，例如锂(Li)或镁等的铝。第二电极102可以通过例如喷溅或蒸发形成。
进一步地，为了将发射光提取至外部，优选第一电极101和第二电极102的任一个或全部为由例如铟锡氧化物的材料构成的电极，或者由厚度为几纳米至几十纳米的电极，从而可以透过可见光。
另外，可以在第一电极101和发光层113之间提供空穴传输层112，如图1所示。本文中，空穴传输层为具有以下功能的层，即将第一电极101发射的空穴传输至发光层113。通过提供空穴传输层112，以此方式将第一电极101和发光元件113分隔开，可以防止由于金属而导致的发射淬灭。
所述空穴传输层112没有特别限制，其可以采用由例如芳香胺化合物(即包括苯环-氮键的化合物)构成的层，所述芳香胺化合物例如4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]-联苯(缩写：α-NPD)，4，4’-双[N-(3-甲苯基)-N苯基-氨基]-联苯(缩写：TPD)，4，4’，4”-三(N，N-二苯基-氨基)-三苯胺(缩写：TDATA)，或4，4’，4”-三[N-(3-甲苯基)-N-苯基-氨基]-三苯胺(缩写：MTDATA)。
另外，所述空穴传输层112可以为具有多层结构的层，由两个或多个层构成，其中每层中均包括上述材料。
进一步地，可以在第二电极102和发光层113之间提供电子传输层114，如图1所示。本文中，电子传输层为具有以下功能的层，即将第二电极102发射的电子传输至发光层113。通过提供电子传输层114，以此使第二电极102与发光元件113分隔开，从而防止由于金属导致的发射淬灭。
所述电子传输层114没有特别限制，其可以采用由例如金属络合物构成的层，所述金属络合物包括喹啉构架或苯并喹啉构架，例如三(8-喹啉醇)铝(缩写Alq3)，三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(缩写：Almq3)，双(10-羟基苯并[h]喹啉酸)铍(缩写：BeBq2)，或双(2-甲基-8-喹啉醇)-4-苯基苯酚-铝(缩写：BAlq)。另外，可以采用由例如包括基于唑的配体或基于噻唑的配体的金属络合物构成的层，例如双[2-(2-羟苯基)-苯并唑合]锌(缩写：Zn(BOX)2)或双[2-(2-羟苯基)-苯并噻唑合]锌(缩写：Zn(BTZ)2)。进一步地，可以采用由以下构成的层，2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(缩写：PBD)、1，3-双[5-对叔丁基苯基-1，3，4-二唑-2-基]苯(缩写：例如OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-***(缩写：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-***(缩写：p-EtTAZ)、红菲绕啉(缩写BPhen)、浴铜灵(缩写：BCP)等。
另外，所述电子传输层114可以为具有多层结构的层，由两个或多个层构成，其中每层中均包括上述材料。
进一步地，可以在第一电极101和空穴传输层112之间提供一空穴注射层，如图1所示。本文中，所述空穴注入层为具有以下功能的层，即帮助空穴从作为阳极的电极注入空穴传输层112。应注意，当没有特地提供空穴传输层时，可以在作为阳极的电极和发光层之间提供空穴注入层，以辅助空穴注入发光层中。
所述空穴注入层111没有特别限制，其可以采用由例如金属氧化物构成的层，所述金属氧化物例如钼氧化物(MoOx)、钒氧化物(VOx)、钌氧化物(RuOx)、钨氧化物(WOx)、锰氧化物(MnOx)。另外，所述空穴注入层111可以由酞菁化合物，例如酞菁(缩写：H2Pc)或铜酞菁(缩写：CuPc)，聚(亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸盐)水溶液(PEDOT/PSS)等构成。
进一步地，可以在第二电极102和电子传输层114之间提供一电子注入层115，如图1所示。本文中，电子注入层是指具有以下功能的层，即帮助电子从作为阴极的电极注入电子传输层114。应注意，当没有特地提供电子传输层时，可以在作为阴极的电极和发光层之间提供一电子注入层，以帮助电子注入发光层中。
所述电子注入层115没有特别限制。可以采用由例如碱金属或碱土金属化合物构成的层，所述化合物例如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)或氟化钙(CaF2)。另外，还可以将高电子传输材料中混合有碱金属或碱土金属的层作为电子注入层115，所述高电子传输材料例如Alq3或4，4-双(5-甲基苯并唑-2-基)茋(缩写：BzOs)，所述碱金属或碱土金属例如镁或锂。
在根据本发明的上述发光元件中，空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电子注入层115中的每一层均可以通过蒸发、喷墨和涂覆方法中的任一个形成。另外，第一电极101和第二电极102可以由喷溅和蒸发中的任一种制成。
由于根据本发明的具有上述结构的发光元件具有根据本发明的蒽衍生物，则伴随着反复氧化反应而导致的发光材料性质变化，所述发光元件的特征几乎不发生变化，并显示了长时间的稳定发光。另外，由于根据本发明的具有上述结构以及根据本发明的蒽衍生物的发光元件，所述发光元件能够有效发光。
(实施方案3)
实施方案2中所述的根据本发明的发光元件可以用于具有显示功能的发光装置的像素部分以及具有发光功能的发光部分中。进一步地，由于根据本发明的发光元件能够有效发光，采用根据本发明的发光元件的发光装置具有较低的能耗。另外，由于根据本发明的发光元件具有较长的寿命，则可以较长时间地提供良好的显示图象等。
在本实施方案中，所述具有显示功能的发光装置的电路构造和驱动方法参照图3-6描述。
图3为采用本发明的发光装置的俯视图。在图3中，像素部分6511、源信号线驱动电路6512、用于写入的栅信号线驱动电路6513、用于擦除的栅信号线驱动电路6514位于基片6500上。源信号线驱动电路6512、用于写入的栅信号线驱动电路6513、用于擦除的栅信号线驱动电路6514中的每一个均通过一组布线连接至作为外部输入端口的FPC(柔性印刷电路)6503。进一步地，源信号线驱动电路6512、用于写入的栅信号线驱动电路6513、用于擦除的栅信号线驱动电路6514中的每一个从FPC6503接收信号，例如时钟信号、起始信号、复位信号。另外，印刷线路板(PWB)6504连接于FPC6503。应注意，并不总是需要在其上具有上述像素部分6511的同一基片上提供所述驱动电路部分。例如，通过采用在FPC上具有IC芯片的TCP，所述驱动电路部分可以位于所述基片之外，其中FPC上形成有布线图案。
在像素部分6511中，多个沿列延伸的源信号线按行排列，电流供应线按行排列，多个沿行延伸的栅信号线按列排列。进一步地，在像素部分6511，设置了多个电路，每个电路包括发光元件。
图4的图形显示了运行一个像素的电路。图4所示的电路包括第一晶体管901、第二晶体管902以及发光元件903。
第一晶体管901和第二晶体管902的每一个均为包括栅电极、漏区、源区以及位于漏区和源区之间的沟道区的三端元件。本文中，由于根据晶体管的结构或操作条件，源区和漏区相互转换，因此很难确定哪个是源区，哪个是漏区。因此，作为源区或漏区的区域在本实施方案中称为第一和第二电极。
提供用于写入的栅信号线911和栅信号线驱动电路913，从而通过开关918电连接或断开连接，提供用于擦除的栅信号线911和栅信号线驱动电路914从而通过开关919电连接或断开连接，提供源信号线912从而通过开关920与源信号线驱动电路915和电源916中的任一个电连接。进一步地，第一晶体管901具有与栅信号线911电连接的栅，与源信号线912电连接的第一电极，以及与第二晶体管902的栅电极电连接的第二电极。第二晶体管902具有与电流供应线917电连接的第一电极，以及与发光元件903中所包括的一个电极电连接的第二电极。应注意，开关918可以包括在用于写入的栅信号线驱动电路913中，开关919可以包括在用于擦除的栅信号线驱动电路914中，开关920可以包括在源信号线驱动电路915中。
另外，晶体管、发光元件等的布置没有特别限制。例如，可以采用图5的顶视图所示的布置。在图5中，第一晶体管1001具有连接至源信号线1004的第一电极，以及连接至第二晶体管1002的栅电极的第二电极。进一步地，第二晶体管1002具有连接至电流供应线1005的第一电极和连接至发光元件的电极1006的第二电极。一部分栅信号线1003作为第一晶体管1001的栅电极。
接下来，描述一种驱动方法。图6的图形描述了随着时间的每帧运作。图6中，横向为时间的流逝，垂直方向为栅信号线的序数。
当根据本发明的发光装置用于显示图像时，在显示期间，重复一屏的重写操作和图象显示操作。尽管重写的次数没有特别限制，但是重写的次数优选为每秒大约60次，从而不会使图象观察者看出闪烁。本文中，以一屏(一帧)进行重写操作和显示操作的周期称为一帧周期。
如图6所示，一帧分成(周期分隔)四个亚帧501，502，503和504，每个分别包括写入周期501a、502a、503a、504a以及保留周期501b，502b，503b和504b。在保留周期中，给出发光信号的发光元件处于发光状态。每个亚帧的保留周期长度之比为第一亚帧501∶第二亚帧502∶第三亚帧503∶第四亚帧504＝23∶22∶21∶20＝8∶4∶2∶1。其从而得到4位等级。然而，所述位数或等级并不限于本文所述。例如，可以采用8个亚帧，从而得到8位等级。
以下描述在一个帧内的操作。首先，在亚帧501中，对第一行至最后一行的每一个顺序地进行写入操作。因此，根据所述行，写入周期501a的开始时间是不同的。当写入周期501a结束时，所述行顺序进入保留周期501b。在保留周期501b中，给出发光信号的发光元件处于发光状态。进一步地，当所述保留周期501b结束时，所述行顺序地进行下一亚帧502中，对第一行至最后一行的每一个顺序地进行写入操作，如亚帧501中那样。重复上述操作从而完成亚帧504的保留周期504b。当亚帧504的操作结束时，所述行进入下一帧。因此，光在每个亚帧中的发射总时间为一帧中每个发光元件的发光时间。相对于每个发光元件改变所述发光时间从而在一个像素中具有各种组合，则可以得到具有各种不同亮度和色度的显示颜色。
如在亚帧504中一样，当在最后一行写入结束之前需要强制终止其中写入已经完成并进入保留时间的行的保留周期时，优选在保留周期504b之后提供一擦除周期504c，并对行进行控制，从而强制处于不发光状态。进一步，被强制地处于不发光状态的行保持在所述不发光状态下一定周期(该周期称为不发光周期504d)。然后，就在最后一行的写入周期504a结束之后，所述行从第一行起立即顺序进入下一写入周期(或下一帧)。其可以防止亚帧504的写入周期504a与下一亚帧的写入周期相重叠。
尽管在本实施方案中亚帧501至504按照保留周期从最长至最短排列，但是如本实施方案所述的排列并不是必需的。例如，亚帧501至504可以按照保留周期从最短至最长排列，或者随机排列。另外，所述亚帧可以进一步地分为多个帧。即，栅信号线可以进行一次以上的扫描，同时得到相同的图象信号。
现在，描述图4所示的电路在写入周期和擦除周期的运行。
首先描述写入周期的操作。在写入周期中，第n个(n为自然数)栅信号线911通过开关918与用于写入的栅信号线驱动电路913电连接，并与用于擦除的栅信号线驱动电路914断开连接。另外，源信号线912通过开关920与源信号线驱动电路915电连接。在此情况下，信号输入与第n个(n为自然数)栅信号线911电连接的第一晶体管901的栅电路，从而打开第一晶体管901。然后，此时，图象信号同时输入第一至最后一个源信号线912。应注意，来自各个源信号线912的图象信号输入相互独立。来自各个源信号线912的图象信号输入通过与源信号线912相连接的第一晶体管901被输入至第二晶体管902的栅电极。此时，从电流供应线917提供至发光元件906的电流值根据第二晶体管902的信号输入确定。然后，根据该电流值，可以确定发光元件903是否发出光。例如，当第二晶体管902为p沟道晶体管时，通过将低电平信号输入第二晶体管902的栅电极，使发光元件903发光。另一方面，当第二晶体管902为n沟道晶体管时，通过将高电平信号输入第二晶体管902的栅电极，使发光元件903发光。
接下来描述擦除周期的操作。在擦除周期中，第n个(n为自然数)栅信号线911通过开关919与用于擦除的栅信号线驱动电路914电连接。另外，源信号线912通过开关920与电源916电连接。在此情况下，信号输入至与第n个(n为自然数)栅信号线911电连接的第一晶体管901的栅电路，从而打开第一晶体管901。然后，此时，擦除信号同时输入第一至最后一个源信号线912。来自各个源信号线912的擦除信号输入通过与源信号线912相连接的第一晶体管901被输入至第二晶体管902的栅电极。此时，根据第二晶体管902的信号输入，从电流供应线917提供至发光元件903的电流供应被阻断。然后，发光元件903被强制性地处于不发光状态。例如，当第二晶体管902为p沟道晶体管时，通过将高电平信号输入第二晶体管902的栅电极，使发光元件903不发光。另一方面，当第二晶体管902为n沟道晶体管，通过将低电平信号输入第二晶体管902的栅电极，使发光元件903不发光。
应注意，对于第n行(n为自然数)，擦除信号通过在擦除周期中的上述操作被输入。然而，如上所述，另一行(称为第m行(m为自然数))可以位于写入周期，而第n行位于擦除周期。在上述情况下，需要通过使用同一源信号线，将擦除信号输入第n行，并将写入信号输入第m行。因此，以下所述的操作是优选的。
在通过上述擦除周期的操作使第n个发光元件903不发光之后，立即使栅信号线911和用于擦除的栅信号线驱动电路914相互断开连接，转换开关920使源信号线912和源信号线驱动电路915连接。然后，除了将源信号线912和源信号线驱动电路915连接之外，还使栅信号线911和用于写入的栅信号线驱动电路913连接起来。然后，选择性将信号从用于写入的栅信号线驱动电路913输入至第m个栅信号线911，从而打开第一晶体管901，将写入信号从源信号线驱动电路915输入第一至最后一个源信号线912。该信号使得第m个发光元件903处于发光或不发光状态。
在上述第m行的写入周期结束之后，立即开始第n+1行的擦除周期。出于该目的，使所述栅信号线911和用于写入的栅信号线驱动电路913相互断开连接，转换开关920从而连接源信号线912和电源916。进一步地，与用于写入的栅信号线驱动电路913断开连接的栅信号线911与用于擦除的栅信号线驱动电路914连接。然后，选择性地将信号从用于擦除的栅信号线驱动电路914输入第n+1栅信号线911，从而打开第一晶体管901，输入来自电源906的擦除信号。在第n+1行擦除周期结束之后，立即开始第m+1行的写入周期。然后，以相同方式重复擦除周期和写入周期，直至最后一行的擦除周期结束。
尽管在本实施方案中描述了在第n行的擦除周期和第n+1行的擦除周期之间提供第m行的写入周期的例子，但是本发明并不局限于此。第m行的写入周期可以位于第n-1行的擦除周期和第n行的擦除周期之间。
另外，在本实施方案中，当在亚帧504中提供不发光周期504d时，重复以下操作，即用于擦除的栅信号线驱动电路914和一个栅信号线911相互断开连接，用于写入的栅信号线驱动电路913和另一栅信号线911相互连接。该类型的操作可以在其中不提供不发光周期的帧中进行。
(实施方案4)
以下将根据图7A至7C描述包括本发明发光元件的发光装置的横截面图的一个例子。
在图7A至7C的每个图中，被虚线包围的部分为用于驱动本发明的发光元件12的晶体管11。所述发光元件12为根据本发明的发光元件，其具有位于第一电极13和第二电极14之间的发光层15。第一电极13和晶体管11的漏区通过布线17相互电连接，所述布线穿过第一层间绝缘膜16(16a至16c)。另外，通过间隔层18将发光元件12与另一相邻的发光元件分隔开。具有本发明所述结构的发光装置位于基片10上。
图7A至7C中的每一个所示的晶体管11为顶栅型TFT，其中在半导体层上提供栅电极，它们中间设置有栅绝缘膜。然而，晶体管11的结构并没有特别限制。例如，可以采用底栅型TFT。当采用底栅型TFT时，可以使用在形成沟道的半导体层上形成保护膜的TFT(沟道保护TFT)，或者其中形成沟道的半导体层的一部分为凹陷的TFT(沟道蚀刻TFT)。本文中，附图标记21、22、23、24、25和26分别为栅电极、栅绝缘膜、半导体层、n型半导体层、电极和保护膜。
另外，形成晶体管11的半导体层可以为晶体或无定形，或者为半无定形(semi-amorphous)。
以下将描述半无定形半导体。所述半无定形半导体为具有处于无定形和晶体(例如单晶或多晶)结构之间的中间结构的半导体，其具有就自由能而言稳定的第三态，其包括的晶体区域为短程有序的、并具有晶格畸变。进一步地，在至少位于半无定形半导体膜上的某个区域，包括0.5-20nm的晶粒。半无定形半导体的拉曼光谱向低于520cm-1的波数侧漂移。在X线衍射中，可以观察到由于Si的晶格导致的(111)和(220)衍射峰。在所述半无定形半导体中含有1原子％或更高的氢或卤素，从而使悬空键(dangling bond)封端。因此所述半无定形半导体还称为微晶体半导体。通过辉光放电(等离子体CVD)分解氮化物气体从而形成所述半无定形半导体。对于氮化物气体，除了SiH4之外，还可以采用例如Si2H6、SiH2Cl2、SiHCl3、SiCl4、SiF4的气体。所述氮化物气体可以用H2或者H2和一种或多种稀有气体元素稀释，所述稀有气体元素选自He、Ar、Kr和Ne，其中稀释比为2∶1至1000∶1。辉光放电过程中的压力近似为0.1Pa至133Pa，电源频率为1MHz至120MHz，优选13MHz至60MHz。基片加热温度可以为300℃或更低，优选100至250℃。较为可取的是，作为膜中的杂质元素，大气组成物中的杂质浓度应控制在1×1020/cm3或更低，所述杂质例如氧、氮或碳，尤其是，氧浓度控制在5×1019/cm3或更低，优选1×1019/cm3或更低。
进一步地，作为半导体层的晶体半导体的特定例子包括单晶或多晶硅和硅-锗，其可以通过激光晶体化形成，或者可以通过例如镍的元素的固相生长进行晶体化而形成。
当采用无定形材料例如无定形硅以形成半导体层时，所述发光装置优选具有其中晶体管11和另一晶体管(形成用于驱动发光元件的电路的晶体管)均为n沟道型晶体管的电路。除了上述情况，所述发光装置可以具有包括n沟道型晶体管和p沟道型晶体管中的一个的电路，或者可以具有包括n沟道型晶体管和p沟道型晶体管的电路。
进一步地，所述第一层间绝缘膜16可以为图7A和7C所示的多层结构，或者为单层。所述第一层间绝缘膜16a包括无机材料，例如硅氧化物或硅氮化物，第一层间绝缘膜16b包括自平直、能够用于涂覆沉积中的材料，例如丙烯酸、硅氧烷(通过硅(Si)和氧(O)之间的键形成构架结构的材料，并且取代基中至少包括氢)、硅氧化物。另外，第一层间绝缘膜16c具有包括氩(Ar)的硅氮化物膜。各个层中包括的材料没有特别限制，因此可以采用本文所提及材料之外的材料。进一步地，可以结合含有除了这些材料以外的材料的层。这样，无机材料和有机材料，或无机材料和有机材料中的一种可以用于形成第一层间绝缘膜16。
对于分隔层18，边缘部分优选具有的形状在曲率半径上不断变化。另外，采用例如丙烯酸、硅氧烷、抗蚀剂(resist)或硅氧化物的材料形成分隔层18。无机材料和有机材料之一或两者可以用于形成分隔层18。
在图7A和7C中，晶体管11和发光元件12之间仅仅提供第一层间绝缘膜16。然而，如图7B所示，除了第一层间绝缘膜16(16a和16b)之外，还可以提供第二层间绝缘膜19(19a和19b)。在图7B的发光装置中，第一电极13穿过第二层间绝缘膜19与布线17连接。
第二层间绝缘膜19可以如第一层间绝缘膜16一样为多层或单层。第二层间绝缘膜19a包括自平直、能够用于涂覆沉积中的材料，例如丙烯酸、硅氧烷(通过硅(Si)和氧(O)之间的键形成构架结构的材料，并且取代基中至少包括氢)、硅氧化物。另外，第二层间绝缘膜19b具有包括氩(Ar)的硅氮化物膜。各个层中包括的材料没有特别限制，因此可以采用本文所提及材料之外的材料。进一步地，可以结合含有除了这些材料以外的材料的层。这样，无机材料和有机材料，或无机材料和有机材料中的一种可以用于形成第二层间绝缘膜19。
在发光元件12中，当第一电极13和第二电极14均由透光材料形成时，如图7的箭头所示，发出的光可以从第一电极13侧和第二电极14侧提取。当仅仅第二电极14由透光材料形成时，如图7B的箭头所示，发出的光仅仅可以从第二电极14侧提取。在此情况下，第一电极13优选包括具有高度反射性的材料，或者在第一电极13下方提供由具有高度反射性的材料构成的膜(反射膜)。当仅仅第一电极13由透光材料构成时，如图7C所示，发出的光仅仅可以从第一电极13侧提取。在此情况下，第二电极14优选包括具有高度反射性的材料，或者在第二电极14上提供反射膜。
另外，在发光元件12中，第一电极13可以作为阳极，而第二电极14作为阴极，或者相反，即第一电极13可以作为阴极，而第二电极14作为阳极。然而，在前一种情况下，所述晶体管11为p沟道型晶体管，在后一种情况下，所述晶体管11为n沟道型晶体管。
(实施方案5)
通过安装根据本发明的发光装置，可以得到能够进行长时间良好显示的电子装置或者能够进行长时间照明的电器。
图8A至8C显示的电子装置的例子中安装有采用本发明的发光装置。
图8A显示了根据本发明而生产的膝上型个人电脑，其包括主体5521、框体5522、显示器部分5523以及键盘5524。将具有本发明发光元件的发光装置结合至所述显示器部分5523，可以得到所述个人电脑。
图8B显示了根据本发明而生产的手机，其包括主体5552、显示器部分5551、声音输出部分5554、声音输入部分5555、操作键5556和5557、以及天线5553。将具有本发明发光元件的发光装置结合至所述显示器部分5551，可以得到所述手机。
图8C显示了根据本发明而生产的电视机，其包括显示器部分5531、框体5532以及扬声器5533。将将具有本发明发光元件的发光装置结合至所述显示器部分5531，可以得到所述电视机。
如上所述，根据本发明的发光装置适合用于各种电子装置的显示器部分。
在本实施方案中，描述了膝上型个人电脑、手机和电视。然而，另外还可以在例如汽车导航***和照明设备中安装具有本发明发光元件的发光装置。
(实施例1)
(合成实施例)
[步骤1]
以下将描述9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽的合成方法。
在氮气流、-78℃下，将1.58N丁基锂的己烷溶液(13.4毫升)滴加至对二溴苯(5.0g)的干醚溶液(200mL)中。滴加之后，在相同温度(-78℃)下进行搅拌。在-78℃下滴加2-叔丁基蒽醌(2.80g)的干醚溶液(40mL)，然后将所述反应溶液的温度缓慢升至室温。在室温下搅拌过夜后，加入水、并用乙酸乙酯萃取。所述有机层用氯化钠的饱和水溶液冲洗， 用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。然后，用硅胶层析法(展开剂为己烷-乙酸乙酯)纯化残余物以得到化合物(5.5g)。
用核磁共振(1H-NMR)测量所得到的化合物，可以确认所述化合物为9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基-9，10-双羟基-9，10-双氢化蒽。
以下显示了该化合物的1H-NMR数据。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)；δ＝1.31(s，9H)，2.81(s，1H)，2.86(s，1H)，6.82-6.86(m，4H)，7.13-7.16(m，4H)，7.36-7.43(m，3H)，7.53-7.70(m，4H)
另外，所述9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基-9，10-双羟基-9，10-双氢化蒽的合成方案(b-1)显示如下。
在大气中，将987mg(1.55mmol)由此合成的9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基-9，10-双羟基-9，10-双氢化蒽，664mg(4mmol)的碘化钾，1.48g(14mmol)的无水亚膦酸钠悬浮于14ml冰醋酸中，在加热和搅拌的同时使其回流2小时。冷却至室温后，过滤所得到的沉淀物，并用大约50mL甲醇冲洗，以得到经过滤的物质。然后，将所过滤的物质干燥以获得淡黄色粉状化合物(700mg)。产率为82％。用核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)进行测量，可以确认所得到的化合物为9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽。
以下显示了该化合物的1H-NMR和13C-NMR数据。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)；δ＝1.28(s，9H)，7.25-7.37(m，6H)，7.44-7.48(m，1H)，7.56-7.65(m，4H)，7.71-7.76(m，4H)
13C-NMR(74MHz，CDCl3)；δ＝30.8，35.0，120.8，121.7，121.7，124.9，125.0，125.2，126.4，126.6，126.6，128.3，129.4，129.7，129.9，131.6，131.6，133.0，133.0，135.5，135.7，138.0，138.1，147.8
另外，9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽的合成方案(b-2)如下所示。
[步骤2]
以下将描述N-(4-双苯基氨基)苯基苯胺的合成方法。
在1000ml锥形烧瓶(erlenmayer flask)中，放入25.19g(0.102mol)三苯胺、18.05g(0.102mol)N-溴代琥珀酰亚胺、以及400ml乙酸乙酯，在空气中在室温下搅拌大约12小时。反应结束后，用饱和碳酸钠水溶液清洗有机层两次，然后，用乙酸乙酯萃取所述水层两次，混合了有机层的乙酸乙酯层用饱和氯化钠水溶液清洗。用硫酸镁干燥之后、自然过滤和浓缩之后，所得到的无色固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，得到无色的粉末状固体(22.01g，产率：66％)。用核磁共振(1H-NMR)可以确认所述无色粉末状固体为4-溴三苯胺。核磁共振(NMR)的测量结果如下所示。
以下显示了该化合物的1H-NMR数据。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δppm：7.32(d，2H，J＝8.7Hz)，7.29-7.23(m，4H)，7.08-7.00(m，6H)，6.94(d，2H，J＝8.7Hz)
另外，4-溴三苯胺的合成方案(c-1)显示如下。
接下来，将7.21g(0.053mol)乙酰苯胺、17.32g(0.053mol)经合成的4-溴三苯胺、2.05g(0.011mol)碘化铜(I)以及22.00g(0.103mol)磷酸三钾放入500ml三颈烧瓶中，所述烧瓶中的气氛为氮气气氛。然后，加入150ml二烷和1.3ml反式-1，2-环己二胺，并回流40小时。反应结束后，在冷却至室温之后，通过吸滤除去烧瓶中的固体。所述滤出物用饱和碳酸钠水溶液清洗，并用氯仿对水层萃取两次，混合了有机层的所述氯仿层用饱和氯化钠水溶液清洗。在用硫酸镁干燥、自然过滤以及浓缩之后，所得到的白色固体用硅胶层析(乙酸乙酯∶己烷＝1∶1)纯化，以得到白色粉末状固体(12.00g，产率：59％)。核磁共振(1H-NMR)可以确认所述白色粉末状固体为N-(4-双苯基氨基)苯基乙酰苯胺。
以下显示了该化合物的1H-NMR数据。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δppm：7.36-7.23(m，9H)，7.12-7.03(m，10H)，2.07(s，3H)
另外，N-(4-双苯基氨基)苯基乙酰苯胺的合成方案(c-2)如下。
Figure A20051007374100391
在500ml回收烧瓶中，加入20.00g(0.053mol)经合成的N-(4-双苯基氨基)苯基乙酰苯胺、100g 40％的氢氧化钠溶液、50ml四氢呋喃以及50ml乙醇，在空气中回流2小时。反应结束后，在冷却至室温后除去氢氧化钠溶液。所述有机层用水清洗两次，所述水层用氯仿萃取两次，所述混合了有机层的氯仿层用饱和氯化钠水溶液进行清洗。用硫酸镁干燥、自然过滤和浓缩之后，所得到的无色固体用乙酸乙酯和己烷重结晶，从而得到无色粉末状固体(14.69g，产率：83％)。核磁共振(1H-NMR)可以确认所述无色粉末状固体为N-(4-双苯基氨基)苯基苯胺。
以下显示了该化合物的1H-NMR数据。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δppm：7.30-7.20(m，5H)，7.08-6.87(m，14H)，5.61(s，1H)
另外，N-(4-双苯基氨基)苯基苯胺的合成方案(c-3)如下。
[步骤3]
以下描述由结构式(6)表示的9，10-双{4-[N-(4-双苯基氨基)苯基-N-苯基]氨基苯基}-2-叔丁基蒽的合成方法。
在200ml三颈烧瓶中，加入2.00g(0.0037mol)9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽，2.61g(0.0078mol)N-(4-双苯基氨基)苯基苯胺、428mg(0.77mmol)双(二亚苄基丙酮)钯(0)、以及2.00g(0.021mol)叔丁醇钠，烧瓶中的气氛为氮气流。之后，加入20ml无水甲苯和4.0ml10％三叔丁基膦的己烷溶液，在80℃下搅拌8小时。反应结束后，所述反应溶液冷却至室温，并用水清洗两次，水层用氯仿萃取两次，混合了有机层的氯仿层用饱和氯化钠水溶液清洗，并用硫酸镁干燥。自然过滤和浓缩之后，所得到的棕色油状物体经硅胶层析(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)进行纯化，然后用乙酸乙酯和己烷进行重结晶，从而得到黄色粉末状固体(1.14g，产率：29％，为合成方案(d-1))。核磁共振(1H-NMR)可以确认所述黄色粉末状固体为9，10-双{4-[N-(4-双苯基氨基)苯基-N-苯基]氨基苯基}-2-叔丁基蒽(缩写：DPABPA)。
以下显示了该化合物的1H-NMR数据。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δppm：7.89-7.81(m，2H)，7.78(d，1H，J＝9.3Hz)，7.66(d，2H，J ＝1.8Hz)，7.48(d，d，1H，J＝9.3Hz)，7.38-7.24(m，25H)，7.17-7.13(m，12H)，7.08-6.98(m，10H)，1.30(s，9H)
另外，DPABPA的合成方案(d-1)如下。
进一步，图9显示了DPABPA单层膜的吸收光谱。在图9中，水平轴表示波长(nm)，垂直轴表示吸光率(无单位)。另外，图10显示了在403nm处激发的DPABPA单层膜的发射光谱。在图10中，水平轴显示波长(nm)，垂直轴表示发射强度(任意单位)。从图10中可以确定，DPABPA单层膜显示了峰值为494nm的蓝光或淡蓝色光。
进一步地，通过循环伏安法(CV)检测DPABPA抵抗氧化的稳定性。应注意，采用购自BAS的电化学分析仪(ALS，600A型号)用于测量。
在CV测量中，四正丁基高氯酸铵(n-Bu4NClO4)和二甲基甲酰胺(DNF)分别作为支持电解质和溶剂。另外，Pt电极，Pt电极和Ag/Ag+电极分别作为工作电极，辅助电极和参考电极。CV测量中的扫描速率控制在0.025V/s，使工作电极的电势针对Ag/Ag+从0改变至0.4V的扫描以及将所述电势从0.4V返回至0V的扫描的一系列操作为一个周期，反复实施所述操作以完成500个周期。
图11显示了结果。应注意，图11中的水平轴和垂直轴分别表示针对Ag/Ag+电极的电势(V)和电流值(A)。从图11得出，氧化电势为24V(针对Ag/Ag+电极)。另外，尽管所述操作重复500个周期，图11中CV曲线的峰位置或峰强度几乎没有改变。从该结果确定，根据本发明的DPABPA对氧化非常稳定。
(实施例2)
在本实施例中，参照图2描述采用由结构式(6)表示的9，10-双[4-(N-(4-双苯基氨基)苯基-N-苯基)氨基苯基]-2-叔丁基蒽(缩写：DPABPA)生产发光元件的例子。
在玻璃基片701上，通过喷溅法沉积含有硅的铟锡氧化物从而形成第一电极702。所述膜厚度为110nm。
接下来，在第一电极702上，通过真空蒸发沉积DNTPD，以形成含有DNTPD的层703。所述膜厚度为30nm。
接下来，在含有DNTPD的层703上，通过真空蒸发沉积α-NPD，以形成含有α-NPD的层704。所述膜厚度为30nm。
接下来，在含有α-NPD的层704上，通过共同蒸发沉积t-BuDNA和由结构式(6)表示的DPABPA，从而形成含有t-BuDNA和DPABPA的层705。层705中含有95重量％的t-BuDNA和5重量％的DPABPA。其使DPABPA作为客体材料分散于主体材料t-BuDNA中。另外，层705的膜厚度为40nm。应注意，共同蒸发为从多个蒸发源同时进行蒸发的蒸发方法。
接下来，在含有t-BuDNA和DPABPA的层705上，通过真空蒸发沉积Alq3，从而形成包括Alq3的层706。所述膜厚度为20nm。
接下来，在含有Alq3的层706上，通过真空蒸发沉积氟化钙，从而形成含有氟化钙的层707。所述膜厚度为1nm。
接下来，在含有氟化钙的层707上，通过真空蒸发沉积铝，从而形成第二电极708。
通过上述生产发光元件，可以得到由DPABPA发光的发光元件。
在由此制成的发光元件中，当在第一电极702和第二电极708之间施加电压以通过电流时，DPABPA发出光。在此情况下，第一电极702作为阳极，第二电极708作为阴极。另外，含有DNTPD的层703、含有α-NPD的层704、含有t-BuDNA和DPABPA的层705、含有Alq3的层706以及含有氟化钙的层707分别作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层。
进一步地，对如上述制成的发光元件进行密封。应注意，在氮气环境中，在手套箱中进行密封。
接着，激励密封后的发光元件以在初始条件下检查电流密度-亮度性质、电压-亮度性质以及亮度-电流效率性质。应注意，在大气环境、25℃下进行测量。
图12、13、14分别显示了电流密度-亮度性质、电压-亮度性质以及亮度-电流效率性质。在图12中，水平轴表示电流密度、垂直轴表示亮度。在图13中，水平轴表示电压，垂直轴表示亮度。在图14中，水平轴表示亮度，垂直轴表示电流效率。
从图13的电压-亮度性质中确定，当施加6.6V电压时，本实施例中的发光元件发出亮度为290cd/m2的光。另外，当施加6.6V电压时，所述发光效率为8.2cd/A。
进一步地，所述发光元件的发射光谱在486nm处具有峰值，CIE色度坐标为(x，y)＝(0.19，0.37)。
对于本发明的具有上述初始性能的发光元件，通过恒定电流激励进行操作稳定性测试。保持初始条件下发出亮度为290cd/m2的光所需的电流(电流密度3.54mA/cm2)流动的电流一段特定时间，以检查亮度随时间的变化。最终确定，600小时之后，所述亮度为初始条件下亮度的86％。从该结果可以确定，根据本发明的发光元件的亮度随时间下降较少，并具有非常有利的寿命。
图15显示了操作稳定性测试的测量结果。在图15中，水平轴表示从初始状态的逝去时间(小时)，垂直轴表示当初始亮度为100时相对于初始亮度的相对亮度(任意单位)。
尽管通过参照附图通过举例的方式对本发明进行了全面的描述，但是应理解，对于本领域技术人员来说进行各种改变和修改是显而易见的。因此除非所述改变和修改超出了以下所限定的本发明的范围，则这些改变和修改应理解为包括其中。

Claims (15)

1.一种由通式(1)表示的蒽衍生物，
其中R2至R4以及R7至R9独立地为氢、具有1至4个碳原子的烷基、以及由以下结构式(2)表示的基团中的任一个，R1、R5、R6和R10独立地为氢以及具有1至4个碳原子的烷基中的任意一个
2.一种由通式(3)表示的蒽衍生物，
其中R11至R18独立地为氢以及具有1至4个碳原子的烷基中的任意一个，或者R11和R12、R13和R14、R15和R16、R17和R18独立地键合形成芳香环。
3.一种通式(4)表示的蒽衍生物，
Figure A2005100737410004C1
其中R21至R28独立地为氢以及具有1至4个碳原子的烷基中的任意一个，或者R21和R22、R22和R23、R25和R26、R26和R27独立地键合形成芳香环。
4.一种由通式(5)表示的蒽衍生物，
Figure A2005100737410005C1
其中Ar1和Ar2独立地为具有6至14个碳原子的芳基。
5.一种由通式(6)表示的蒽衍生物
Figure A2005100737410006C1
6.一种发光装置，包括：
基片；
在所述基片上形成的的发光元件，所述发光元件包括一对电极以及位于所述一对电极之间的发光层；
其中所述发光层包括由通式(1)表示的蒽衍生物，
Figure A2005100737410007C1
其中R2至R4以及R7至R9独立地为氢、具有1至4个碳原子的烷基、以及由以下结构式(2)表示的基团中的任一个，R1、R5、R6和R10独立地为氢以及具有1至4个碳原子的烷基中的任意一个
Figure A2005100737410007C2
7.如权利要求6所述的发光装置，其中所述发光装置结合在选自个人电脑、手机和电视机的电子装置中。
8.一种发光装置，包括：
基片；
在所述基片上形成的的发光元件，所述发光元件包括一对电极以及位于所述一对电极之间的发光层；
其中所述发光层包括由通式(3)表示的蒽衍生物
9.如权利要求8所述的发光装置，其中所述发光装置结合在选自个人电脑、手机和电视机的电子装置中。
10.一种发光装置，包括：
基片；
在所述基片上形成的的发光元件，所述发光元件包括一对电极以及位于所述一对电极之间的发光层；
其中所述发光层包括由通式(4)表示的蒽衍生物
Figure A2005100737410009C1
11.如权利要求10所述的发光装置，其中所述发光装置结合在选自个人电脑、手机和电视机的电子装置中。
12.一种发光装置，包括：
基片；
在所述基片上形成的的发光元件，所述发光元件包括一对电极以及位于所述一对电极之间的发光层；
其中所述发光层包括由通式(5)表示的蒽衍生物
13.如权利要求12所述的发光装置，其中所述发光装置结合在选自个人电脑、手机和电视机的电子装置中。
14.一种发光装置，包括：
基片；
在所述基片上形成的的发光元件，所述发光元件包括一对电极以及位于所述一对电极之间的发光层；
其中所述发光层包括由通式(6)表示的蒽衍生物
Figure A2005100737410011C1
15.如权利要求14所述的发光装置，其中所述发光装置结合在选自个人电脑、手机和电视机的电子装置中。
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7541099B2 (en) * 2004-05-21 2009-06-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and light emitting element and light emitting device using the same
WO2006057420A1 (en) * 2004-11-26 2006-06-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
KR20130016392A (ko) * 2004-12-28 2013-02-14 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체, 이를 사용하는 발광 소자 및 이를 사용하는 발광 장치
CN101124202B (zh) * 2004-12-28 2012-05-23 株式会社半导体能源研究所 蒽衍生物、发光元件、发光器件和使用它们的电子设备
US8766023B2 (en) * 2005-07-20 2014-07-01 Lg Display Co., Ltd. Synthesis process
WO2007015407A1 (en) * 2005-08-04 2007-02-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, light-emitting element material obtained by using carbazole derivative, light-emitting element, and electronic device
EP1928828B1 (en) * 2005-09-02 2012-03-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative
US20090322211A1 (en) * 2007-05-14 2009-12-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Material, Light-Emitting Device, and Electronic Apparatus
JP5611538B2 (ja) * 2008-05-16 2014-10-22 株式会社半導体エネルギー研究所 ベンゾオキサゾール誘導体、およびベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、並びに電子機器
JP5459903B2 (ja) * 2008-09-02 2014-04-02 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP5437736B2 (ja) * 2009-08-19 2014-03-12 パナソニック株式会社 有機ｅｌ素子
WO2011161726A1 (ja) * 2010-06-24 2011-12-29 パナソニック株式会社 有機ｅｌ素子、表示装置および発光装置
WO2012017489A1 (ja) 2010-08-06 2012-02-09 パナソニック株式会社 有機ｅｌ素子、表示装置および発光装置
WO2012017485A1 (ja) 2010-08-06 2012-02-09 パナソニック株式会社 有機ｅｌ素子、表示装置および発光装置
JP5677436B2 (ja) 2010-08-06 2015-02-25 パナソニック株式会社 有機ｅｌ素子
WO2012017490A1 (ja) 2010-08-06 2012-02-09 パナソニック株式会社 有機ｅｌ素子、表示装置および発光装置
JP5620495B2 (ja) 2010-08-06 2014-11-05 パナソニック株式会社 発光素子、発光素子を備えた発光装置および発光素子の製造方法
WO2012017495A1 (ja) 2010-08-06 2012-02-09 パナソニック株式会社 有機ｅｌ素子およびその製造方法
JP5677434B2 (ja) 2010-08-06 2015-02-25 パナソニック株式会社 有機ｅｌ素子
WO2012017491A1 (ja) 2010-08-06 2012-02-09 パナソニック株式会社 発光素子、発光素子を備えた発光装置および発光素子の製造方法
CN103053041B (zh) 2010-08-06 2015-11-25 株式会社日本有机雷特显示器 有机el元件
KR101707254B1 (ko) 2010-11-29 2017-02-15 가부시키가이샤 제이올레드 유기 발광 소자의 제조 방법, 유기 발광 소자, 발광 장치, 표시 패널, 및 표시 장치
US8884281B2 (en) 2011-01-21 2014-11-11 Panasonic Corporation Organic EL element
WO2012114648A1 (ja) 2011-02-23 2012-08-30 パナソニック株式会社 有機ｅｌ表示パネルおよび有機ｅｌ表示装置
US8981361B2 (en) 2011-02-25 2015-03-17 Panasonic Corporation Organic electroluminescence display panel with tungsten oxide containing hole injection layer that electrically connects electrode to auxiliary wiring, and organic electroluminescence display device
US9324964B2 (en) * 2011-07-15 2016-04-26 Joled Inc. Organic light-emitting element with hole injection layer having concave portion

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3654909B2 (ja) * 1996-12-28 2005-06-02 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
US5972247A (en) 1998-03-20 1999-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices
JP3769933B2 (ja) * 1998-05-20 2006-04-26 凸版印刷株式会社 発光材料及び有機薄膜ｅｌ素子
JP3769934B2 (ja) * 1998-05-20 2006-04-26 凸版印刷株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
JP4542646B2 (ja) * 1998-09-09 2010-09-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびフェニレンジアミン誘導体
CN1213127C (zh) * 1998-09-09 2005-08-03 出光兴产株式会社 有机电致发光器件与苯二胺衍生物
JP4117093B2 (ja) 1998-12-28 2008-07-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US6743948B1 (en) 1998-12-28 2004-06-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2001058222A1 (en) * 2000-02-02 2001-08-09 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent element and method of manufacture thereof
CN101026226B (zh) 2000-09-07 2011-09-14 出光兴产株式会社 有机电场发光元件
JP4581321B2 (ja) * 2001-10-23 2010-11-17 住友化学株式会社 不飽和有機化合物誘導体の製造方法
EP1541657B2 (en) * 2002-07-19 2014-03-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and organic luminescent medium
US20040018380A1 (en) * 2002-07-26 2004-01-29 Xerox Corporation Display device with anthracene and triazine derivatives
CN101628847B (zh) * 2002-08-23 2013-05-29 出光兴产株式会社 有机电致发光器件和蒽衍生物
JP4879514B2 (ja) * 2004-05-21 2012-02-22 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、及びそれを用いた発光素子、発光装置
US7541099B2 (en) * 2004-05-21 2009-06-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and light emitting element and light emitting device using the same
WO2006057420A1 (en) * 2004-11-26 2006-06-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device

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US20050260450A1 (en) 2005-11-24

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