CN1821211B - 二硝基甲苯的生产方法 - Google Patents
二硝基甲苯的生产方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1821211B CN1821211B CN2006100037406A CN200610003740A CN1821211B CN 1821211 B CN1821211 B CN 1821211B CN 2006100037406 A CN2006100037406 A CN 2006100037406A CN 200610003740 A CN200610003740 A CN 200610003740A CN 1821211 B CN1821211 B CN 1821211B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mixture
- organic compound
- nitric acid
- sulfuric acid
- tubular reactor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- DYSXLQBUUOPLBB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O DYSXLQBUUOPLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 31
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 79
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 43
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 34
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 abstract description 11
- -1 aromatic organic compounds Chemical class 0.000 abstract 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trinitrotoluene Chemical group CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000005501 phase interface Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000010808 liquid waste Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000005172 methylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/06—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种等温硝化芳族有机化合物的方法，其中芳族有机化合物与硫酸和硝酸的混合物接触并反应。使硫酸和硝酸的混合物与芳族有机化合物通过混合喷嘴互相接触，所述混合喷嘴包括大抵圆柱形的管式反应器和围绕着管式反应器的环形间隙。芳族有机化合物流过管式反应器，硫酸和硝酸的混合物流过环形间隙，它们在从管式反应器和环形间隙流出后混合在一起，其中管式反应器中芳族有机化合物与环形间隙中硫酸和硝酸的混合物的平均流速之比为0.5∶1至10∶1。
Description
技术领域
本发明涉及一种在液相中硝化芳族有机化合物的方法，其中，芳族有机化合物在混合喷嘴中与硝酸和硫酸的混合物剧烈混合，然后加入到能进行反应性混合(active mixing)的反应器中。在此方法的过程中，由甲苯制得二硝基甲苯。
背景技术
二硝基甲苯(DNT)是生产甲苯二异氰酸酯(TDI)的中间物。可通过用硝酸在硫酸存在下硝化甲苯在工业规模上生产DNT(参见，Ullmann’s Encyclopedia ofIndustrial Chemistry，第6版，2003，Wiley)。但是，此方法缺点在于通常会产生废水，而这些废水在排入到地表水中前必须进行净化。净化这些废水的花费是相当高的。
因此，本发明的一个目的是减少最终存在于废水中的这些副产物的形成，从而降低净化废水所需的花费。
芳族化合物的硝化基本上在两相中的水相内进行。为了相互之间发生反应，有机相的组分如甲苯必须扩散通过两相之间的界面，到存在硫酸的水相中与其中过量的硝酸反应。在此情况下，业已知道，根据反应的条件，反应的有效速率主要取决于相界面的大小。例如，可通过剧烈搅拌来提高相界面的大小，这对于反应速度有着有利的影响。其它影响反应速度的因素包括反应温度、待反应的组分在有机相中的浓度以及硝酸和硫酸在水相中的浓度。随着反应的进行，硝化反应所产生的水会稀释硫酸，从而降低反应速度。硝酸由于在反应中被消耗，其浓度降低，也有助于减小反应速率。
如果对反应进行适当的控制，这些依赖性可用来控制有机相中的有机化合物的硝化反应，但是只能达到一定的水平。例如，通过适当地选择温度和废酸中硫酸的浓度，甲苯硝化的速度可以快到只生成一硝基甲苯，很大程度上避免了DNT的形成。同样地，在甲苯硝化为DNT的过程中，***(TNT)的形成也在很大程度上得到避免。
还知道在适当的条件下，硝酸不仅能够硝化有机化合物，还能够氧化有机化合物。可能由甲苯、MNT或DNT氧化得到的化合物是甲酚、苯酚和它们的硝化产物。硫酸浓度低可以增加硝酸氧化的趋势，所以如果硫酸浓度降低的话，反应混合物中的有机副产物的含量会增加。这导致在此方法的经济可行性方面对硫酸浓度有一个下限。
二硝基甲苯通常在连续的过程中产生，所以反应器内的浓度和温度在一段时间内可保持恒定。例如，也可以使用搅拌釜式反应器或一系列各种尺寸的搅拌釜式反应器、环流反应器和管式反应器，这些反应器在某些情况下会具有内部配件。可以通过不同的方法来实现反应所需的彻底的混合。如果用管式反应器来进行硝化，使用混合喷嘴来实现彻底的混合是已知的，描述在例如EP-A-0373966或DI-A-19539205中。但是，文中所述的苯的一硝基化不能转换为甲苯的二硝基化。这是因为在甲苯的硝基化中，得到的混合物在反应完成之前再次分开到两相中。因此，例如描述在EP-A-708076中，若干个此混合设备沿着流动的方向串联使用。尽管在等温过程中，这会带来一定的困难，因为需要热交换器来带走反应热量。因为这个原因，在等温过程中使用能进行反应性混合的反应器。在使用管式反应器的情况下，可以使用循环泵，此情况下部分的或全部的循环流返回到反应器的进口。在使用搅拌釜式反应器的情况下，通常通过使用合适的搅拌器来实现彻底的混合，如EP-A903 336中所描述的。但是，只使用上述反应器，无法实现尽可能使反应具有选择性并很大程度上避免副产物形成的目的。
因此，本发明的目的是提供一种简单而又经济的用于有机化合物硝化的方法，其中，可以很大程度上避免副产物的形成。
发明内容
本发明涉及一种等温硝化芳族有机化合物的方法。此方法包括(A)使(1)芳族有机化合物与(2)(a)硫酸和(b)硝酸的混合物接触，以及(B)使(1)芳族有机化合物和(2)(a)硫酸和(b)硝酸的混合物发生反应，从而形成硝化的芳族有机化合物。在步骤(A)中，使(1)芳族有机化合物与(2)(a)硫酸和(b)硝酸的混合物相互接触，此过程通过混合喷嘴来实现，所述的混合喷嘴包括大抵圆柱形的管式反应器和围绕着该管式反应器的环形间隙(gap)。在此，术语圆柱形管式反应器应理解为是圆柱形管子，而不需要一定要有反应在其中进行。作为组分(1)的芳族有机化合物流过管式反应器，作为组分(2)的(a)的硫酸和(b)硝酸的混合物则流过环形间隙，组分(1)和(2)在从管式反应器和环形间隙分别流出后(各自的)就混合在一起。管式反应器中(1)芳族有机化合物与环形间隙中(2)(a)硫酸和(b)硝酸的混合物的平均流速(单位米/秒)之比为0.5∶1至10∶1。
附图说明
图1是适合用来混合芳族有机化合物与硫酸和硝酸的混合物的混合喷嘴的截面图。
图2是二硝基甲苯生产车间的流程图。
具体实施方式
当芳族化合物基本上离开圆柱形管式反应器后，芳族有机化合物被硫酸和硝酸的混合物所包围，并与其发生混合。然后，将反应混合物优选注入到能进行反应性混合的反应器中，即注入到配置有混合设备的反应器中，诸如搅拌容器或配置有循环泵的容器。硝酸和硫酸优选在进入到混合喷嘴之前进行预混，产生硝化酸。这一点是需要的，为的是避免产生硝酸浓度高而硫酸浓度低或者硝酸浓度低而硫酸浓度高的区域。
在本发明的一个优选实施方式中，通过在反应器内部设置如螺旋片(helix)之类的配件使管式反应器中的芳族有机化合物流旋转运动，和/或通过在环形间隙内部设置如倾斜偏转板盘之类的配件使环形间隙中的硫酸和硝酸的混合物流旋转运动，用以进一步提高混合速度。如果喷嘴出口处具有锥形流形(profile)，从而又使剩余的反应器组分能够快速混合，从而可以更大程度地改进混合过程。这两种措施都会导致形成有机相的小液滴，这对于反应速度和反应选择性也是有利的。
在本发明方法中，优选产生平均大小为10微米至500微米、更优选20微米至200微米的液滴。
能进行反应性混合的反应器优选使用在本发明方法中。例如，这些反应器是带有搅拌器的搅拌釜式反应器或带有循环泵和循环***的管式反应器。在混合设备附近装上混合喷嘴是有利的，而混合喷嘴设置在混合设备的抽气区域是特别优选的。
依据本发明，使有机相(即含有芳族有机化合物的相)的平均流速(单位，米/秒)与无机相(即含有硫酸和硝酸的混合物的相)的平均流速之比约为0.5∶1至10∶1，优选约1.5∶1至约5∶1。此外，在通过混合喷嘴中的环形间隙或管式反应器的过程中，使Reynolds数大于10000，优选大于50000。本领域技术人员可通过任何已知的方式根据产量来确定喷嘴的尺寸。对于常用的技术装置，达到0.3-10米/秒的流速是优选的。因此，对于有机相，喷嘴的直径优选约为0.3厘米至10厘米，对于酸相，优选的相应直径约为0.4厘米至20厘米。
如果带有循环泵和循环***的管式反应器用作硝化反应器，则无机相(流过混合喷嘴中的环形间隙)的平均流速与循环反应混合物的平均流速的比例优选为0.5∶1至10∶1，更优选为1.5∶1至5∶1。
在本发明方法中，有机相和水相优选以1∶1至1∶20的体积比加入，更优选1∶2至1∶10。在本发明的一个优选实施方式中，使用组成上含有5重量％至10重量％的硝酸、60重量％至80重量％的硫酸和部分的水和任选的部分其它物质的混合酸(硝化酸，硫酸和硝酸的混合物)。
苯、甲苯、一硝基甲苯、苯酚和/或相应的氯化物优选用作芳族有机化合物。甲苯和一硝基甲苯更优选用作芳族有机化合物。
在用于甲苯硝化的本发明的等温过程中，通常首先由甲苯与硝酸在硫酸存在下进行反应来得到包含各种一硝基甲苯(MNT)的异构体与一定比例的DNT的混合物。在此加入的硝酸与要硝化的有机化合物(例如，甲苯)的摩尔比通常为1.01∶1至1.15∶1。在本发明方法中，将含有硝酸、硫酸和水的硝化酸通过混合喷嘴与甲苯接触并混合。所得的反应混合物是两相体系。通过冷却来消散反应所产生的热量，反应温度优选为30℃至65℃。反应温度和酸浓度对于所形成的反应产物中异构体的分布有影响是已知的，这可以被有利地加以利用，以控制反应产物的组成，得到所需的异构体。
在相分离后，对优选含有60重量％至80重量％的硫酸以及剩余的未反应的硝酸和一定比例的溶解的如MNT和DNT之类的有机化合物的水相进行再次浓缩。在第二阶段，主要由MNT和一定比例的DNT与如不同程度硝化的甲酚和苯甲酸之类的硝化副产物所组成的反应产物反应，生成DNT。为此目的，再次加入硫酸和硝酸。常用过量的硝酸使MNT基本上反应完全。在本发明的方法中，将含有硝酸、硫酸和水的硝化酸再一次优选通过混合喷嘴与来自第一硝化阶段的含有MNT和DNT的反应产物接触并混合。此反应可在连续冷却的情况下、优选在60℃至80℃的温度下进行，但是也可以在绝热的条件下进行，例如美国专利5689018中所描述的，其全文通过参考结合于此。
然后按常规将所得的反应产物再次分离为两个相。所得的主要由硫酸和剩余硝酸以及溶解的有机组分所组成的水相优选再次使用在一硝基化中。通常对所得的有机产物进行清洗，所得的有机产物主要由DNT组成，但也可含有杂质如溶解的一定量的硫酸、硝酸和如不同程度硝化的甲酚和苯甲酸之类的有机副产物，也可能含有少量MNT，此有机产物通常送去进行水洗。此时，一些所述的杂质被除去并转移到水相中，获得纯化的DNT。
现在参考附图来进一步解释和描述本发明。
图1说明了合理设计的混合喷嘴的截面图。在图1所示的混合喷嘴11中，通过螺旋片13装置在管式反应器12中实现了旋转运动，通过倾斜偏转板15装置在环形间隙14中实现了旋转运动。硝化酸的环形出口带16借助于锥形体17朝外延伸，以得到锥型流形状。
图2说明了合适的产生二硝基甲苯的车间的流程图。在图2所示的生产二硝基甲苯的工业车间中，使用图1所示的混合喷嘴(但未示于图2中)。如流程图所示，车间含有配置有搅拌器和热交换器(未示出)的反应器1和反应器2、相分离设备3和4、产物清洗设备5和废水处理设备6。在此流程中，混合喷嘴优选使用在反应器1(在此甲苯硝化生成一硝基甲苯)和反应器2(在此，一硝基甲苯硝化生成二硝基甲苯)中。
以下实施例将进一步具体阐述本发明的方法。前文所述的本发明的精神或范围都不受限于这些实施例。对以下可用的步骤进行已知的修改，对于本领域技术人员来说是易于理解的。除非另有指示，所有的温度为摄氏度，所有的百分数是重量百分数。
实施例
将甲苯进行硝化生成二硝基甲苯的反应依据本发明在一个实验车间中进行，其中流程示于图2中。用9.4重量％的硝酸、71.5重量％的硫酸和19.1重量％的水的混合物作为硝化酸。将5000千克/小时的甲苯流与36616千克/小时的预混的硝化酸在图1所示的混合喷嘴中混合。甲苯在混合喷嘴的管式反应器中的平均流速为5米/秒。硝化酸在混合喷嘴的环形间隙中的平均流速为2.2米/秒。硝化在冷却水温度约为35℃的反应器1和冷却水温度为65℃的反应器2中进行。混合喷嘴使用在反应器1中。
在对比例中(即不代表本发明的实施例)，硝化酸和甲苯以同样的比例加入到反应器中，但是不进行混合。
然后，通过分析有机碳的装置(例如，使用Ionics Inc.提供的型6800)来测定废水中有机碳的含量。在反应器1中安装上混合喷嘴后，检测到废水中有机碳的含量下降了15％。
虽然在前文中为了举例说明的目的对本发明进行了详细的描述，但应理解，这些详细描写仅仅是为了该目的，本领域一般技术人员可对其进行修改，而不背离本发明的精神和范围，除由权利要求书所限制者。
Claims (5)
1.一种等温硝化芳族有机化合物的方法，其包括：
(A)使(1)芳族有机化合物与(2)(a)硫酸和(b)硝酸的混合物，经由混合喷嘴进行接触，所述混合喷嘴包括圆柱形的管式反应器和围绕着所述管式反应器的环形间隙，其中(1)所述芳族有机化合物流过管式反应器，且(2)所述(a)硫酸和(b)硝酸的混合物流过环形间隙，并且(1)和(2)从管式反应器和环形间隙中流出后混合在一起，其中，管式反应器中的(1)芳族有机化合物与环形间隙中的(2)(a)硫酸和(b)硝酸的混合物的平均流速之比为0.5∶1至10∶1；
以及
(B)使(1)所述芳族有机化合物和(2)所述(a)硫酸和(b)硝酸的混合物所形成的混合物发生反应，从而形成硝化的芳族有机化合物。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，(1)所述芳族有机化合物选自下组：苯、甲苯、苯酚、一硝基甲苯、以及它们的混合物。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，(1)所述芳族有机化合物与(2)所述(a)硫酸和(b)硝酸的混合物以0.3-10米/秒的流速流过混合喷嘴。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，当(1)所述芳族有机化合物通过管式反应器时，(1)所述芳族有机化合物借助固定的内部配件而处于旋转运动状态，和/或当(2)所述(a)硫酸和(b)硝酸的混合物通过环形间隙时，(2)所述(a)硫酸和(b)硝酸的混合物借助固定的内部配件而处于旋转运动状态。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，(1)所述芳族有机化合物与(2)所述(a)硫酸和(b)硝酸的混合物所组成的混合物，以锥形流形从混合喷嘴中流出。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/054,012 | 2005-02-09 | ||
| US11/054,012 US7041858B1 (en) | 2005-02-09 | 2005-02-09 | Process for the production of dinitrotoluene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1821211A CN1821211A (zh) | 2006-08-23 |
| CN1821211B true CN1821211B (zh) | 2010-12-29 |
Family
ID=36272255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2006100037406A Expired - Fee Related CN1821211B (zh) | 2005-02-09 | 2006-02-08 | 二硝基甲苯的生产方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7041858B1 (zh) |
| EP (1) | EP1690850B1 (zh) |
| JP (1) | JP5183027B2 (zh) |
| KR (1) | KR101277350B1 (zh) |
| CN (1) | CN1821211B (zh) |
| AT (1) | ATE406344T1 (zh) |
| DE (1) | DE602006002403D1 (zh) |
| PL (1) | PL1690850T3 (zh) |
| RU (1) | RU2418783C2 (zh) |
| TW (1) | TW200640832A (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006022447A1 (de) * | 2006-05-13 | 2007-11-15 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur gekoppelten Herstellung von Chlor und Isocyanaten |
| DE102006033722A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Dinitrotoluol |
| JP5175235B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2013-04-03 | 三井化学株式会社 | ジニトロトルエンの製造方法および製造装置 |
| CN101612535B (zh) * | 2009-08-04 | 2013-05-01 | 上海巴斯夫聚氨酯有限公司 | 混合罐设有喷射式混合器的二硝基甲苯生产装置 |
| US8431754B2 (en) * | 2009-10-20 | 2013-04-30 | Dow Global Technologies Llc | Process for nitroalkane recovery by aqueous phase recycle to nitration reactor |
| WO2016079138A1 (de) * | 2014-11-20 | 2016-05-26 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung eines produkts über zumindest zwei miteinander gekoppelte chemische reaktionen |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1121507A (zh) * | 1994-08-11 | 1996-05-01 | 拜尔公司 | 二硝基甲苯的生产方法 |
| CN1125723A (zh) * | 1994-10-17 | 1996-07-03 | 拜尔公司 | 芳香族化合物的多硝化方法 |
| US5763697A (en) * | 1995-10-22 | 1998-06-09 | Josef Meissner Gmbh & Co. | Process for the nitration of aromatic compounds |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4973770A (en) | 1988-12-15 | 1990-11-27 | C-I-L, Inc. | Manufacture of organic nitro compounds |
| US5902910A (en) | 1997-09-19 | 1999-05-11 | Air Products And Chemicals, Inc. | Weak acid process for producing dinitrotoluene |
-
2005
- 2005-02-09 US US11/054,012 patent/US7041858B1/en active Active
-
2006
- 2006-01-27 AT AT06001684T patent/ATE406344T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-01-27 DE DE602006002403T patent/DE602006002403D1/de active Active
- 2006-01-27 PL PL06001684T patent/PL1690850T3/pl unknown
- 2006-01-27 EP EP06001684A patent/EP1690850B1/en not_active Revoked
- 2006-02-07 JP JP2006030180A patent/JP5183027B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-08 CN CN2006100037406A patent/CN1821211B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-08 KR KR1020060011959A patent/KR101277350B1/ko active IP Right Grant
- 2006-02-08 TW TW095104131A patent/TW200640832A/zh unknown
- 2006-02-08 RU RU2006103565/04A patent/RU2418783C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1121507A (zh) * | 1994-08-11 | 1996-05-01 | 拜尔公司 | 二硝基甲苯的生产方法 |
| CN1125723A (zh) * | 1994-10-17 | 1996-07-03 | 拜尔公司 | 芳香族化合物的多硝化方法 |
| US5763697A (en) * | 1995-10-22 | 1998-06-09 | Josef Meissner Gmbh & Co. | Process for the nitration of aromatic compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5183027B2 (ja) | 2013-04-17 |
| EP1690850A1 (en) | 2006-08-16 |
| EP1690850B1 (en) | 2008-08-27 |
| CN1821211A (zh) | 2006-08-23 |
| US7041858B1 (en) | 2006-05-09 |
| TW200640832A (en) | 2006-12-01 |
| JP2006219489A (ja) | 2006-08-24 |
| DE602006002403D1 (de) | 2008-10-09 |
| RU2418783C2 (ru) | 2011-05-20 |
| ATE406344T1 (de) | 2008-09-15 |
| RU2006103565A (ru) | 2007-08-20 |
| KR20060090609A (ko) | 2006-08-14 |
| KR101277350B1 (ko) | 2013-06-20 |
| PL1690850T3 (pl) | 2009-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1821211B (zh) | 二硝基甲苯的生产方法 | |
| EP0436443B1 (en) | Nitration process | |
| RU2387637C2 (ru) | Способ получения изоцианатов | |
| US8592637B2 (en) | Process for preparing mononitrated organic compounds | |
| CN1059667C (zh) | 芳香族化合物的多硝化方法 | |
| CN109467508B (zh) | 一种微通道反应器合成二硝基甲苯的方法 | |
| TW201002649A (en) | Continuous process and reactor for hydrogenating organic compounds | |
| CN101108805A (zh) | 生产二硝基甲苯的方法 | |
| CN109665963B (zh) | 一种2,6-二甲基硝基苯的合成方法 | |
| CN111995524A (zh) | 5-硝基间苯二甲酸的连续合成方法 | |
| CN109320423A (zh) | 一种微通道反应器合成硝基化合物的方法 | |
| CA3052335C (en) | Process and plant for the adiabatic nitration of aromatic compounds | |
| EP2158180B1 (en) | System and process for production of nitrobenzene | |
| CN101759568A (zh) | 硝基苯的绝热生产方法 | |
| CN110511145B (zh) | 一种芳烃化合物的硝化方法 | |
| CN102209703A (zh) | 制备单硝基苯的绝热工艺 | |
| CN102127017B (zh) | 一种快速强化混合生产己内酰胺的方法 | |
| CN105017024B (zh) | 一种生产硝基苯的方法及装置 | |
| TW201703854A (zh) | 氧化反應用反應器、及氧化物之製造方法 | |
| CA2105390C (en) | An improved process for preparing dinitrotoluene | |
| CN107903203B (zh) | 一种3，4-双硝基邻苯二甲酰亚胺的合成方法 | |
| CN1346823A (zh) | 芳香烃的硝化方法 | |
| CN102527312A (zh) | 一种快速混合反应器及其应用 | |
| CN211586574U (zh) | 薄膜高效反应器 | |
| KR100235401B1 (ko) | 방향족 모노니트로화합물의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1092455 Country of ref document: HK |
|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee |
Owner name: CARCOUSTICS TECHCONSULT GMBH Free format text: FORMER NAME: BAYER AG |
|
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: Germany Leverkusen Co-patentee after: BAYER MATERIALSCIENCE LLC Patentee after: BAYER MATERIALSCIENCE AG Address before: Germany Leverkusen Co-patentee before: Bayer Materialscience LLC Patentee before: BAYER MATERIALSCIENCE AG |
|
| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20060823 Assignee: Bayer Intellectual Property GmbH Assignor: BAYER MATERIALSCIENCE AG Contract record no.: 2012990000854 Denomination of invention: Process for the production of dinitrotoluence Granted publication date: 20101229 License type: Common License Record date: 20121128 |
|
| LICC | Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: WD Ref document number: 1092455 Country of ref document: HK |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: Germany Leverkusen Patentee after: COVESTRO DEUTSCHLAND AG Patentee after: COVESTRO LLC Address before: German Monheim Patentee before: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH Patentee before: COVESTRO LLC |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20160622 Address after: German Monheim Patentee after: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH Patentee after: COVESTRO LLC Address before: Germany Leverkusen Patentee before: BAYER MATERIALSCIENCE AG Patentee before: Bayer Materialscience LLC |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20101229 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |