CN1761663A - 新的杂环化合物、其制备方法及其用作染料和颜料的用途 - Google Patents

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Abstract

式(1)化合物、其制备方法以及其在生产着色塑料或聚合物着色颗粒中的用途，其中R1是氢、羟基、卤素、硝基、氰基、氨基、羧基、羧酸酯、磺基、磺酸酯、羧酰胺、磺酰胺、烷硫基、芳硫基、烷氧基或芳氧基，R′1是氢、羟基、卤素、硝基、氰基、氨基、羧基、羧酸酯、磺基、磺酸酯、羧酰胺、磺酰胺、烷硫基、芳硫基、烷氧基或芳氧基，X是－O－、－S－、－NH－或－N(烷基)－，X′是－O－、－S－、－NH－或－N(烷基)－，Y是氢或羧酸酯，Y′是氢或羧酸酯，Z是＝C－或＝N－，Z′是＝C－或＝N－，x是0或1，当Z是＝N－时，x是0，y是0或1，当Z′是＝N－时，y是0，A是式(II)、(III)、(IV)、(V)、或(VI)的共轭连接桥，其中n是0、1、2或3，m是0、1、2或3，B是苯环，T是＝C(R3)－或＝N－，其中R3是氢、C1－C12烷基或CN，W是杂环、或者线性或多稠合的芳香基团，其未被取代或者被烷基、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基或氨基取代，G是－CH＝或－N＝，以及R2是氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基或氨基。

Description

新的杂环化合物、其制备方法及其用作染料和颜料的用途
本发明涉及新的化合物、其制备方法以及其在生产着色塑料或聚合着色颗粒中的用途。
本发明的主题为式(1)化合物
Figure A20048000723500071
其中
R1是氢、羟基、卤素、硝基、氰基、氨基、羧基、羧酸酯、磺基、磺酸酯、羧酰胺、磺酰胺、烷硫基、芳硫基、烷氧基或芳氧基，
R′1是氢、羟基、卤素、硝基、氰基、氨基、羧基、羧酸酯、磺基、磺酸酯、羧酰胺、磺酰胺、烷硫基、芳硫基、烷氧基或芳氧基，
X是-O-、-S-、-NH-或-N(烷基)-，
X′是-O-、-S-、-NH-或-N(烷基)-，
Y是氢或羧酸酯，
Y′是氢或羧酸酯，
Z是＝C-或＝N-，
Z′是＝C-或＝N-，
x是0或1，当Z是＝N-时，x是0，
y是0或1，当Z′是＝N-时，y是0，
A是下式的共轭连接桥
或
Figure A20048000723500082
其中
n是0、1、2或3，
m是0、1、2或3，
B是苯环，
T是＝C(R3)-或＝N-，其中R3是氢、C1-C2烷基或CN，
W是杂环、或者线性或多稠合的芳香基团，其未被取代或者被烷基、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基或氨基取代，
G是-CH＝或-N＝，以及
R2是氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基或氨基。
根据本发明，烷基例如为直链或支链C1-8烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基丙基、己基、庚基、2，4，4-三甲基戊基、2-乙基己基或辛基，优选为C1-4烷基。
根据本发明，烷硫基例如为甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基或己硫基。
根据本发明，烷氧基例如为直链或支链C1-8烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2，2-二甲基丙氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、1，1，3，3-四甲基丁氧基、或2-乙基己氧基。
根据本发明，芳氧基应当被理解为例如C6-24芳氧基，优选C6-12芳氧基，如苯氧基或4-甲基苯氧基。
根据本发明，芳硫基例如为苯硫基或萘硫基。
G优选为-CH＝。
W为芳香基团，包括亚苯基、萘、苊、蒽、菲、并四苯、、芘或苝。W优选为亚苯基、萘、蒽、菲、芘或苝，最优选为亚苯基或萘。
W为杂环基团，例如为吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲哚、异吲哚、喹啉、异喹啉、咔唑、酚噻嗪、苯并咪唑酮、苯并噻唑、吡咯、咪唑、吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉或吡唑。
根据本发明，酯例如为甲基、乙基、丙基或丁基酯。
如果A为单独的双键
∥，
那么优选的式(1)化合物是
a)下式的苯基-丁内酰胺化合物
Figure A20048000723500091
和
Figure A20048000723500092
b)下式的苯基-丁内酯化合物
c)下式的苯基噁唑酮化合物
Figure A20048000723500101
以及
d)下式的苯基咪唑酮化合物
Figure A20048000723500102
其中R1具有式(1)中所给出的含义，Et是-CH2CH3。
如果A是共轭连接桥，则优选的式(1)化合物是
e)下式的苯基-乙氧羰基-丁内酰胺化合物
Figure A20048000723500103
和
n＝0，1或2
Figure A20048000723500104
n＝0，1或2
f)下式的苯基-丁内酯化合物
Figure A20048000723500111
n＝0，1或2
g)下式的苯基-丁内酰胺化合物
Figure A20048000723500112
n＝0，1或2
h)下式的苯基-噁唑酮化合物
n＝0，1或2
以及
i)下式的苯基-咪唑酮化合物
Figure A20048000723500121
n＝0，1或2
其中R1和R2具有式(1)中所给出的含义，Et是-CH2CH3，nBut是正丁基。
还优选这样的式(1)化合物，其中R1是氢、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁基、苯基或硝基，R′1是氢、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁基、苯基或硝基，R2是氢或甲氧基，X是-NH-、-N(n-C4H9)-、或-O-，X′是-NH-、-N(n-C4H9)-、或-O-，Y是氢或COOC2H5，Y′是氢或COOC2H5，Z是＝C-或＝N-，Z′是＝C-或＝N-，A是＝或
Figure A20048000723500122
T是＝C(R3)-，R3是氢以及n是0、1或2。
最优选的式(1)化合物是下式化合物
Figure A20048000723500131
Figure A20048000723500132
和
Figure A20048000723500133
根据本发明的式(1)化合物可以这样制备，例如通过将2mol具有活性亚甲基-CH2的下式化合物
Figure A20048000723500141
或者1mol具有活性亚甲基-CH2的式(50)化合物和1mol下式化合物
Figure A20048000723500142
与1mol下式化合物中的一种在高温下反应
Figure A20048000723500143
Figure A20048000723500145
或
Figure A20048000723500146
其中R1、R′1、X、X′、Y、Y′、Z、Z′、x和y如式(1)中定义，n是0、1、2或3，m是0、1、2或3，B是苯环，R2是氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基或氨基，以及R3是氢、C1-C12烷基或CN，
或者
通过在高温下将2mol式(50)化合物氧化
或者
通过在高温下将1mol式(50)化合物和1mol式(51)化合物氧化而制备的。
苯基-丁内酰胺(在该情形中被乙氧羰基C-取代)衍生物的一般合成方法的特征在于下述反应方案：
其中Ac表示乙酸残基，Et表示乙基。
苯基-丁内酰胺和苯基-丁内酯(N-和C-未被取代)衍生物的一般合成方法的特征在于下述反应方案：
Figure A20048000723500161
其中Ac2O表示乙酸酐。
苯基-噁唑酮衍生物的一般合成方法的特征在于下述反应方案：
Figure A20048000723500162
其中Ph表示苯基，Ac2O表示乙酸酐。
苯基-咪唑酮的一般合成方法的特征在于下述反应方案：
其中R1具有式(1)中给出的定义，Me是甲基。
基于将二醛与活性亚甲基化合物缩合的一般合成方法的特征在于下述反应方案：
Figure A20048000723500172
其中X、Y和Z具有式(1)中给出的定义。
式(1)化合物可以是对称或不对称的，并且可以含有一个或多个水溶性基团(磺酸、羧酸或阳离子基团)。
利用所有熟知的染色工艺，式(1)化合物的水溶性衍生物可被用作织物领域、棉花、羊毛、聚酰胺以及聚丙烯腈染色中的染料。
这类染料可用于将人造天然聚合物、特别是合成疏水性纤维材料、尤其是织物材料染色和印花。由含有这类人造天然聚合物或合成疏水性织物的混合织物组成的织物材料同样可以用本发明的染料染色或印花。
可使用的人造天然聚合物织物材料特别是纤维素乙酸酯和纤维素三乙酸酯。
合成疏水性织物材料特别是线性芳香聚酯，例如由对苯二酸和二醇尤其是乙二醇形成的聚酯、或者对苯二酸和1，4-双(羟甲基)环己烷的缩合产物；聚碳酸酯，例如由α，α-二甲基-4，4-二羟基二苯基甲烷和碳酰氯形成的聚碳酸酯；或者基于聚氯乙烯或聚酰胺的纤维。
按照已知的染色工艺将上述染料应用于织物材料上。例如，在80-140℃的温度下，在有或没有常见载体的常见阴离子或非离子分散剂存在下将聚酯纤维从水分散体排气(exhaust)染色。优选的是，将纤维素乙酸酯在大约65-85℃下染色，将纤维素三乙酸酯在至多115℃下染色。
上述染料还可以通过热溶胶、排气和连续方法用于染色以及用于印刷工艺。优选排气方法。液体比例取决于装置、底物和组成情况。当然，液体比例可以为较宽范围，例如为4∶1至100∶1，但是优选为6∶1至25∶1。
上述织物材料可以以各种制品形式存在，例如为纤维、纱或网或者为机织物或成环针织物。
在使用之前将上述染料转化为染料制剂是有利的。为此需要碾磨染料使得其平均粒径达到0.1-10微米。在分散剂存在下进行碾磨是有效的。例如，将干燥染料用分散剂碾磨或者以面团的形式用分散剂揉捏，然后减压干燥或喷雾干燥。通过加入水可将所得到的制剂用于制备印刷糊剂和染料浴。
印花使用了常见的增稠剂，例如改性或未改性的天然产品如藻酸盐、英国树胶、***树胶、晶体树胶、长豆角豆粉、黄蓍胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、淀粉，或者合成产品如聚丙烯酰胺、聚丙烯酸或其共聚物或者聚乙烯醇。
上述染料赋予前述材料、特别是聚酯材料以以下述特性：其图案色调具有良好的服务牢固性，例如特别是具有良好的耐光性、尤其是极好的耐热光性、耐对干热整定(setting)和折叠性、耐氯以及耐湿性例如耐水、耐汗和耐洗；该染料特征还在于具有良好的耐摩擦性和热稳定性。
式(1)化合物的水不溶性衍生物可用作通过排气使PET染色的分散染料或用于塑料本体染色(mass coloration)的颜料或者用于油墨和油漆。这些产品还可用于木材和金属的染色，因而也适合用作特殊领域例如光学信息储存、或显示装置或印制电路中的功能染料。
本发明还涉及一种生产着色的塑料或聚合物有色颗粒的方法，所述方法包括将高分子量有机材料和着色有效量的至少一种式(1)化合物混合。
本发明进一步涉及式(1)化合物单独用作着色剂的用途，特别是用于给有机或无机、高分子量或低分子量材料尤其是高分子量材料染色。当然，含有式(1)化合物的组合物也可以以混合物、固体溶液或混和结晶的形式使用。式(1)化合物还可以与其它化学类别的着色剂，例如染料或颜料，其选自例如二酮-吡咯并吡咯、喹吖酮、苝、二噁嗪、蒽醌、阴丹酮、黄烷士酮、靛蓝、硫靛蓝、quinophthalone、异吲哚酮、异吲哚啉、酞菁、金属络合物、偶氮颜料和偶氮染料组合。
高分子量材料可以是有机或无机的，也可以是合成和/或天然材料。高分子量有机材料通常所具有的平均分子量为105-107g/mol。它可以是例如天然树脂或干性油、橡胶或酪蛋白或改性天然材料例如氯化橡胶、油改性醇酸树脂、纤维胶、或纤维素醚或酯例如乙基纤维素、纤维素乙酸酯、丙酸酯或丁酸酯、纤维素乙酰丁酸酯或硝化纤维，但是它优选为完全合成的有机聚合物(硬塑料和热塑性塑料)，它们可以通过聚合反应例如缩聚或加聚反应得到。这类聚合物包括：例如聚烯烃如聚乙烯、聚丙烯、聚异丁烯，以及取代的聚乙烯例如单体如氯乙烯、乙酸乙烯基酯、苯乙烯、丙烯腈、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯的聚合产物，含氟聚合物例如聚氟乙烯、聚三氟氯乙烯或四氟乙烯/六氟丙烯混和聚合产物，以及上述单体的共聚产物，特别是ABS(丙烯腈/丁二烯/苯乙烯)或EVA(乙烯/乙酸乙烯)。至于加聚和缩聚树脂中的基团，可以使用例如甲醛与苯酚的缩合产物(所谓的苯酚塑料(phenoplast))、和甲醛与脲或硫脲的缩合产物(也叫三聚氰胺，所谓的氨基塑料)、和用作表面涂布树脂的聚酯(可以是饱和的例如醇酸树脂、或不饱和的例如马来树脂、以及线性聚酯)、聚酰胺、聚氨酯、聚碳酸酯、聚亚苯基氧化物或硅酮以及有机硅树脂。上述高分子量化合物可以单独存在或者以可捏和化合物形式、熔化形式或者纺丝溶液形式的混合物形式存在。它们还可以以其单体形式存在，或者以溶解的形式作为成膜剂或用于油漆或印刷油墨的粘合剂的聚合态存在，例如煮沸后的亚麻子油、硝化纤维、醇酸树脂、三聚氰胺树脂和脲-甲醛树脂或丙烯酸树脂。
低分子量材料例如为矿物油、蜡或润滑油。
因此，本发明进一步还涉及式(1)化合物的下述用途：用于生产油墨，用于印刷工艺中的印刷油墨，用于苯胺印刷术、丝网印刷术、包装的印刷、安全彩色印刷、凹版印刷术或胶印，用于印刷准备阶段和织物印刷，用于办公和家庭使用，或者用于制图，例如用于纸品、圆珠笔、毡头笔、光纤头笔、纸板、木材、(木材)污垢、金属、印盒或者用于接触印刷工艺中的油墨(具有接触印刷墨带)，用于生产着色剂，用于油漆，用于工业或广告使用，用于织物染色和工业标记，用于辊涂或粉末涂布组合物或者用于汽车油漆，用于高固体(低溶剂)、含水或金属性油漆或者用于含水油漆的颜料配方，用于矿物油、润滑油或蜡，用于生产着色包衣塑料、纤维、图版或模具底层，用于生产用于数字印刷的非接触式印刷材料，用于热蜡-转印工艺、喷墨印刷工艺或者用于热转印工艺，以及用于生产滤色器，尤其是针对400-700nm范围的可见光，用于液晶显示器(LCD)或电荷-耦联装置(CCD)或用于生产化妆品或者用于生产聚合着色颗粒、调色剂、干燥的复印调色剂、液体复印调色剂或者电子照相调色剂。
本发明进一步还涉及油墨，它含有高分子量有机材料和生色量的式(1)化合物。
例如，该油墨可以通过将本发明化合物与聚合物分散剂混和而制备得到。
本发明化合物与聚合分散剂的混合优选通过已知的常规混合方法进行，例如搅拌或混合，另外尤其推荐使用加强混合器例如Ultraturax。
当将本发明化合物与聚合物分散剂进行混合时，使用可稀释于水中的有机溶剂是有利的。
基于油墨的总重量而言，本发明化合物与油墨的重量比为0.0001-75重量％是有利的，优选为0.001-50重量％。
因此，本发明还涉及一种生产油墨的方法，它包括将高分子量有机材料与生色量的式(1)化合物混合。
本发明进一步还涉及着色剂，它含有高分子量有机材料和生色量的本发明式(1)化合物。
此外，本发明还涉及一种制备着色剂的方法，它包括将高分子量有机材料与生色量的本发明式(1)化合物混合。
本发明进一步还涉及着色或染色塑料或聚合着色颗粒，它含有高分子量有机材料和生色量的式(1)化合物。
此外，本发明还涉及一种制备着色或染色塑料或聚合着色颗粒的方法，它包括将高分子量有机材料与生色量的式(1)化合物混合。
使用式(1)的着色剂对高分子量有机材料进行着色可以通过例如将这类着色剂任选地以母料的形式使用轴式碾磨机或者混合或碾磨装置混合入上述底层中，这样着色剂就被溶解或均匀分布在高分子量材料中。然后将具有被混合的着色剂的高分子量有机材料按照本身已知的方法，例如轧光、压模、挤模、涂层、旋转、浇铸或喷模加工，这样该着色材料就获得了其最终形式。另外，着色剂的混合还可以在实际加工步骤之前直接进行，例如通过连续将粉状的本发明着色剂和粒状高分子量有机材料、以及任选的其它成分例如添加剂同时直接计量送入挤压机的进口区，在该方法中混合步骤恰恰发生在加工操作之前。然而，总的来说，优选将着色剂提前混合入高分子量有机材料中，这是因为可以获得更好的均匀性。
为了生产非刚性模制品或降低其脆度，通常需要在成型前将所谓的增塑剂掺入高分子量化合物中。增塑剂可以使用例如磷酸、邻苯二甲酸或癸二酸的酯。在本发明方法中，可以在掺入着色剂之前或之后将增塑剂掺入聚合物中。为了获得不同的彩色图案色调，除了向高分子量有机物质中加入式(1)化合物之外，还可以加入任意适宜量的其它成分，例如白色、着色或黑色颜料。
为了使油漆和印刷油墨着色，可以将高分子量有机材料与式(1)化合物以及任选的其它成分例如填充剂、染料、颜料、干燥剂或增塑剂均匀分散或溶解在常规有机溶剂或溶剂混合物中。上述方法可以包括将各单独组分分别进行分散或溶解或者将几种组分一起分散或溶解，然后将所有的组分混合在一起。按照常规方法例如通过喷雾、薄膜展开或者任何一种印刷方法进行加工，从而任选在之前的干燥步骤之后使油漆或印刷油墨有利地加热或辐射固化下来。
当被着色的高分子量材料是油漆时，它可以是常规油漆或特殊油漆，例如汽车罩面漆，优选为含有例如金属或云母颗粒的金属效应罩面漆。
优选对热塑性塑料和印刷油墨进行着色，尤其是以纤维的形式。根据本发明，可被着色的高分子量有机材料通常为具有介电常数≥2.5的聚合物，尤其是聚酯、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚酰胺、聚乙烯、聚丙烯、苯乙烯/丙烯腈(SAN)或者丙烯腈/丁二烯/苯乙烯(ABS)。更优选的是聚酯、聚碳酸酯、聚苯乙烯和PMMA。最优选的是聚酯、聚碳酸酯和PMMA，尤其是可通过缩聚对苯二酸而得到的芳香聚酯，例如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)或对苯二甲酸丁二醇酯。
它们可以以其单体或共聚物形式使用，或者以溶解的作为成膜剂或粘合剂的聚合态使用，用于可用于装饰金属或者装饰着色罩面漆的油漆、以及用于可用于喷墨印刷方法中的印刷油墨，或者还可用于木材污垢。
特别优选的是对含有本发明化合物的矿物油、润滑油和蜡进行着色。
本发明还涉及矿物油、润滑油和蜡，它含有高分子量有机材料和生色量的式(1)化合物。
本发明还涉及一种制备矿物油、润滑油和蜡的方法，它包括将高分子量有机材料与生色量的式(1)化合物混合。
本发明还涉及非接触式印刷材料，它含有高分子量有机材料和生色量的式(1)化合物。
此外，本发明还涉及一种制备非接触式印刷材料的方法，它包括将高分子量有机材料与生色量的式(1)化合物混合。
本发明进一步涉及一种生产含有透明底层和按照任意适当的顺序涂布在透明底层上的红色、蓝色和绿色涂层的滤色器的方法，它包括使用具有相应颜色的式(1)化合物制备红色、蓝色和绿色涂层。
这些具有不同颜色的涂层优选以这样的图案排列使得各自表面积的至少5％不被重叠，最优选为完全不被重叠。
可以例如使用含有本发明化合物的油墨、特别是印刷油墨将本发明化合物与具有(耐)化学、热量或光解结构的高分子量材料混合来涂布滤色器。其它的制备方法还可以例如参照EP-A-654711进行，即通过涂布例如LCD的底层后，再进行光结构化和显影。
本发明进一步包括一种涂布有具有各自的相应颜色的式(1)化合物的红色、蓝色和绿色涂层的透明底层，它含有着色的高分子量有机材料。
总的来说，进行涂布的顺序并不重要。优选以这样的图案排列这些具有不同颜色的涂层使得各自表面积的至少5％不被重叠，最优选完全不被重叠。
本发明还包括滤色器，它含有透明底层以及涂布在透明底层上的各自由具有相应颜色的式(1)化合物得到的红色、蓝色和绿色涂层。
本发明还包括式(1)化合物的用途，它用于光学信息储存领域。
此外，本发明还涉及调色剂，它含有高分子量有机材料和生色量的式(1)化合物。
本发明还涉及一种生产调色剂的方法，它包括将高分子量有机材料与生色量的式(1)化合物混合。
本发明还涉及用于油漆、印刷油墨、矿物油、润滑油或蜡、或者着色或染色的塑料、非接触式印刷材料、滤色器、化妆品或调色剂的油墨或着色剂，它含有高分子量有机材料和生色量的式(1)化合物。
在本发明方法的具体实施方案中，通过将调色剂、油漆、油墨或着色塑料中的母料在轴式碾磨机或者混合或碾磨装置中加工而制备得到。
本发明中的生色量的式(1)化合物意味着，基于用其着色或染色的材料的总重量计算，通常其为0.0001-99.99重量％，优选为0.001-50重量％，尤其为0.01-50重量％。
所得到的着色/染色高分子量材料例如塑料、纤维、油漆和印刷物其优势在于具有极高的色密度、高饱和度、良好的耐喷涂性、良好的迁移稳定性、良好的耐热性、耐光性和耐风化能力以及良好的光泽和良好的IR反射系数。
为了改善耐光性，有利的是将UV吸收剂混合入塑料或聚合物颗粒中，然后用本发明的式(1)化合物着色。UV吸收剂的用量可以显著不同，基于塑料和聚合物颗粒的重量而言，有利的是使用0.01-1.0重量％、尤其是0.05-0.6重量％、更尤其是0.1-0.4重量％的UV吸收剂。
下面的实施例用于对本发明进行示例性描述。除非另有限定，其中的份数为重量份、百分比为重量百分比。温度以摄氏度为单位给出。重量份数和体积份数之间的关系与克和立方厘米之间的关系相同。
实施例1：(氧化性二聚反应的一般步骤)
将5-苯基-4-乙氧羰基-1，3-二氢-吡咯-2-酮(10.0g，0.04mol)搅拌于无水DMF(二甲基甲酰胺)(100ml)中的溶液在130℃下加热。向溶液中缓慢通入氧气流，通过TLC监测反应的进展(～3小时)。反应完成后，将其倾入水中(5次)。通过布氏漏斗过滤蓝色悬浮液得到暗紫色粗产物(11.0g)。通过由己烷-乙酸乙酯溶剂混合物选择性沉淀来纯化该粗产物，得到(2.0g，20％)纯产物。1H NMR(dmso)：δ1.1(6H，t)，4.1(4H，q)，7.4-7.7(10H，m)，11.2(2H，s)。按照相同的步骤制备得到表1中所示的所有其它化合物(记录号1、3、4、7)。
实施例2：(N-丁基化的一般步骤)
将由实施例1的方法中得到的二聚物(4.5g，0.009mol)在氮气气氛下投入无水DMF(70ml)中，将溶液冷却至5℃。向其中分批加入氢化钠50％(0.94g，0.019mol)。一定时间后一次性加入正丁基溴(4.65g，0.034mol)。通过TLC监测反应，反应结束后将反应物倾入盐水中。用乙酸乙酯萃取水部分，通过无水硫酸钠干燥。将有机层蒸发得到紫色粗产物。在硅胶柱上纯化粗产物，用己烷-乙酸乙酯溶剂混合物(10∶90)洗脱得到(3.3g，58％)纯产物。1H NMR(dmso)：δ0.6(6H，t)，0.8(10H，m)，1.2(4H，t)，3.4(4H，t)，3.9(4H，q)，7.7(10H，s)。按照相同的步骤制备得到表1中所示的所有其它化合物(记录号2、5、6)。
在下表中，Et表示-CH2CH3，Me表示-CH3，OMe表示-OCH3，t-But表述-C(CH3)3，Ph表示-苯基，Oet表示-OCH2CH3以及n-But表示-(CH2)3CH3。
                        表1
Figure A20048000723500251
  实施例   X   Rt   色调(PET)
  1   N-H   H   紫色
  2   N-nC4H9   H   紫色
  3   N-H   4-Me   蓝色
  4   N-H   4-OMe   蓝色
  5   N-nC4H9   4-Me   紫色
  6   N-nC4H9   4-OMe   紫色
  7   N-H   4-Cl   蓝色
实施例8：将苯甲酰基丙烯酸(10.0g，0.056mol)、氯化亚铜(2.0g，0.010mol)、氯化铵(2.2g，0.041mol)投入乙酸酐(50ml)中。将其逐渐加热回流2小时。反应结束后，在冰浴中彻底冷却。沉降后的固体通过布氏漏斗过滤。用乙酸酐、水和乙醇洗涤固体得到粗产物(5.2g)。通过甲苯萃取纯化该粗产物固体得到红色的纯固体(3.8g，42％)。m.p.315℃。C20H12O4的分析计算值：C，75.94；H，3.82；实测值：C，74.79；H，3.82。按照上述相同步骤制备得到表2中所示的所有其它化合物。
                   表2
Figure A20048000723500252
  实施例   R1   色调(PET)
  8   H   猩红色(发荧光的)
  9   4-Me   红色
  10   4-t-But   红色
  11   4-Ph   红色
  12   4-OMe   红色
  13   4-OEt   红色
  14   4-Cl   红色
  15   4-Br   红色
  16   3-NO2   红色
实施例17：
将2.0g来自实施例6的上述二聚物投入乙酸(50ml)中。然后向溶液中通入氨气，回流2小时。将反应混合物冷却至70℃后过滤。用水、乙醇和***洗涤固体。通过连续萃取纯化粗产物得到(1.4g，70％)紫色产物。C20H14N2O2的分析计算值：C，76.42；H，4.49；N，8.90；实测值：C，75.84；H，5.10；N，7.70。按照上述相同步骤制备得到表3中所示的所有其它化合物。
                  表3
  实施例   R1   色调(PET)
  17   H   紫色
  18   4-Me   紫色
  19   4-t-But   紫色
  20   4-Ph   紫色
  21   4-OMe   灰色
  22   4-OEt   灰色
  23   4-Cl   红色
  24   4-Br   红色
  25   3-NO2   红色
实施例26：将2，3-双-苯甲酰氨基-琥珀酸(5.0g，0.014mol)(按照Stachel，S.D.等人.Arch.Pharm.312，968，1979给出的方法合成)投入亚硫酰二氯(50ml)中回流2小时。蒸馏除去过量的亚硫酰二氯。通过用甲苯共蒸馏除去微量的亚硫酰二氯。冷却至室温后，加入水。将粗产物过滤后在烤箱中干燥至恒重。得到红色纯产物，称重(3.5g，78％)。C18H10N2O4的分析计算值：C，67.90；H，3.17；N，8.8；实测值：C，67.07；H，4.95；N，8.81。按照上述相同步骤制备得到表4中所示的所有其它化合物。
                表4
  实施例   R1   色调(PET)
  26   H   红色
  27   4-Me   红色
  28   4-Cl   红色
  29   4-NO2   红色
实施例30：将苯甲脒游离碱(6.0g，0.049mol)和乙炔二羧酸二甲酯(3.6g，0.025mol)投入苯(大约50ml)中。将所得到的深红色溶液加热回流2小时。过滤冷却后的混合物得到(9.0g)粗产物。将该粗产物在少量暖DMF中浸取，在搅拌下倾入大量水。分离后的固体(2.1g)过滤并用甲醇萃取16小时。得到不溶于甲醇中的红色纯产物，称重(0.8g，10％)。C18H12N4O2的分析计算值：C，68.37；H，3.79；N，17.72；实测值：C，69.33；H，3.43；N，17.47。使用上述相同方法合成得到实施例31(见表5)的甲氧基衍生物。
               表5
Figure A20048000723500281
  实施例   R1   色调(PET)
  30   H   黄色
  31   4-OMe   橙色
实施例33：将5-苯基-4-乙氧羰基-1，3-二氢-吡咯-2-酮(2.3g，0.01mol)溶解于60-70℃的乙酸(50ml)中。向其中加入PTSA(0.7g)，然后加入2，5-二甲氧基对苯二甲醛(1.0g，0.005mol)，将温度升至100℃。继续加热3小时后冷却，通过布氏漏斗过滤固体。将粗产物用乙酸、水、DMF和甲醇洗涤。最后将该粗产物溶解于浓硫酸中，用水再次沉淀并过滤。然后将其在烤箱中干燥得到红色纯产物(1.5g，50％)。对C36H32N2O8的分析计算值：C，69.60；H，5.15；N，4.52；实测值：C，66.47；H，4.98；N，4.34。按照上述相同步骤制备得到表6中所示的所有其它化合物。
                          表6
Figure A20048000723500291
  实施例   n   R1   R2   色调(PET)
  32   0   H   H   红色
  33   1   H   OMe   橙色
  34   1   H   H   橙色
  35   2   H   H   黄色
  36   0   4-Me   H   红色
  37   1   4-Me   H   橙色
  38   2   4-Me   H   黄色
  39   0   4-Cl   H   红色
  40   1   4-Cl   H   橙色
  41   2   4-Cl   H   黄色
  42   0   4-OMe   H   红色
  43   1   4-OMe   H   橙色
实施例44：5-(对甲苯基)-4-乙氧羰基-1，3-二氢-吡咯-2-酮(5.1g，0.0086mol)在氮气气氛下投入无水DMF(70ml)中，溶液冷却至5℃。向其中分批加入氢化钠50％(1.0g，0.04mol)。一定时间后向其中一次性加入正丁基溴(6.35g，0.046mol)。通过TLC监测反应，反应结束后将反应物倾入盐水中。用乙酸乙酯萃取水部分，通过无水硫酸钠干燥。有机层蒸发后得到紫色粗产物。在硅胶柱上纯化粗产物，用己烷-乙酸乙酯溶剂混合物(10∶90)洗脱得到(3.5g，58％)纯产物。1H NMR(dmso)：δ0.6(6H，t)，0.8(6H，t)，1.2(4H，m)，1.4(4H，m)，2.4(6H，s)，3.4(4H，t)，4.0(4H，q)，7.2-8.3(14H，m)。按照相同步骤制备得到表7中所示的所有其它化合物。
                      表7
  实施例   n   R1   R2   色调(PET)
  44   1   4-Me   H   金黄色
  45   1   H   H   橙色
  46   2   H   H   黄色
  47   0   4-Me   H   红色
  48   0   H   H   红色
  49   2   4-Me   H   黄色
  50   0   4-Cl   H   红色
  51   1   4-Cl   H   橙色
  52   2   4-Cl   H   黄色
  53   1   4-OMe   H   红色
实施例54：将对苯二甲醛(2.0g，0.015mol)、乙酸钠(7.5g，0.091mol)和乙酸酐(70ml)投入至圆底烧瓶中，在氮气气氛下加热至90℃。向其中加入β-苯甲酰丙酸(16.0g，0.09mol)。将反应温度保持3小时，冷却后通过布氏漏斗过滤固体，用乙酸、水和甲醇洗涤。在80-90℃的DMF中加热粗产物2小时。过滤后用水洗涤，在烤箱中干燥至恒重，得到(5.2g，83％)纯产物。对C28H18O4的分析计算值：C，78.37；H，4.34；实测值：C，78.87；H，4.45。利用上述相同方法合成得到实施例55和56的化合物(见表8)。
                       表8
  实施例   n   R1   R2   色调(PET)
  54   1   H   H   橙色
  55   1   H   OMe   橙色
  56   2   H   H   黄色
实施例57：
将前面制得的实施例54的内酯(11.5g，0.027mol)浸入乙酸(200ml)中。向其中通入氨气，将溶液回流2小时。反应完成后，冷却并过滤。用乙酸、水和甲醇洗涤固体。通过将固体在室温下于DMF中搅拌4-5小时，来进行最后的纯化。将过滤后的固体用水、甲醇洗涤，在烤箱中干燥至恒重得到(10.2g，89％)橙色纯产物。对C28H20N2O2的分析计算值：C，80.76；H，4.80；N，6.73。实测值：C，80.37；H，4.14；N，7.21。利用相同方法合成得到了实施例58(见表9)。
实施例59：
将上述来自实施例57的内酰胺(6.5g，0.020mol)在氮气气氛下投入无水DMF(90ml)中，将溶液冷却至5℃。向其中分批加入氢化钠50％(1.8g，0.075mol)。一定时间后一次性加入正丁基溴(9.90g，0.075mol)。通过TLC监测反应，反应结束后将反应物倾入盐水中。用乙酸乙酯萃取水部分，通过无水硫酸钠干燥。蒸发有机层得到橙色粗产物。在硅胶柱上纯化粗产物，用己烷-乙酸乙酯溶剂混合物(10∶90)洗脱得到橙色(2.0g，18％)纯产物。m.p.160℃；1H NMR(cdcl3)：δ0.8(6H，t)，1.2(4H，t)，1.4(4H，m)，3.7(4H，t)，6.2(2H，s)，7.2-7.6(16H，m)。
                            表9
Figure A20048000723500321
  实施例   X   n   R1   R2   色调(PET)
  57   NH   1   H   H   橙色
  58   NH   2   H   H   黄色
  59   N-nBut   1   H   H   橙色
实施例60：
将对苯二甲醛(7.0g，0.055mol)、乙酸钠(14g，0.017mol)和乙酸酐(150ml)投入圆底烧瓶中，在氮气气氛下加热至90℃。向其中加入马尿酸(30.0g，0.167mol)。将反应温度保持4小时后冷却，通过布氏漏斗过滤黄色固体，用乙酸、水和甲醇洗涤。在80-90℃的DMF中加热粗产物2小时。过滤后用水洗涤，在烤箱中干燥至恒重得到(14.5g，66％)纯产物。对C26H16N2O4的分析计算值：C，74.28；H，3.84；N，6.66。实测值：C，73.57；H，3.67；N，6.79。
                        表10
Figure A20048000723500322
  实施例   n   R1   R2   色调(PET)
  60   1   H   H   黄色(荧光)
  61   0   H   H   橙色
  62   2   H   H   黄色
实施例63：
将实施例61的基于噁唑啉的化合物(1.0g，0.0023mole)投入乙酸(30ml)中。在回流反应混合物的同时向溶液中通入氨气2小时。将反应混合物冷却后过滤，用乙酸、水和甲醇洗涤。在室温下于DMF中搅拌粗产物15小时，然后在水中沸腾3小时。用甲醇快速洗涤后，在烤箱中干燥至恒重。按照这种方式得到的纯产物得到(2.5g，22％)纯产物。对C26H18N4O2的分析计算值：C，74.64；H，4.34；N，13.79。实测值：C，72.75；H，4.19；N，13.60。
                  表11
Figure A20048000723500331
  实施例   n   R1   R2   色调(PET)
  63   1   H   H   橙色
  64   2   H   H   黄色
染色实施例1：
将1200.00g聚酯颗粒(PET Arnite D04-300，DSM)预先在130℃下干燥4小时，然后与2.6g下式化合物在″辊架″混合装置中以60旋转/分钟均匀混合15分钟。
Figure A20048000723500341
在具有6个加热区(最高温度为275℃)的挤压机(双螺杆25mm，来自Collin，D-85560 Ebersberg)中挤压该均匀混合物，用水冷却，在制粒机中制粒(Turb Etuve TE 25，来自MAPAG AG，CH-3001 Bern)后在130℃下干燥4小时。
所得到的绿黄色聚酯颗粒具有各种多种良好的牢固性，尤其是具有良好的耐光性和高温耐光性。
染色实施例2：
将1200.00g聚酰胺-6颗粒(Ultramid B3K，BASF)预先在75℃下干燥4小时，然后与3.5g下式化合物在″辊架″混合装置中以60旋转/分钟均匀混合15分钟。
在具有6个加热区(最高温度为220℃)的挤压机(双螺杆25mm，来自Collin，D-85560 Ebersberg)中挤压该均匀混合物，用水冷却，在制粒机中制粒(Turb Etuve TE 25，来自MAPAG AG，CH-3001 Bern)后在75℃下干燥4小时。
所得到的橙色聚酰胺颗粒具有各种良好的牢固性，尤其是具有良好的耐光性和高温耐光性。

Claims (7)

1.式(1)化合物
其中
R1是氢、羟基、卤素、硝基、氰基、氨基、羧基、羧酸酯、磺基、磺酸酯、羧酰胺、磺酰胺、烷硫基、芳硫基、烷氧基或芳氧基，R′1是氢、羟基、卤素、硝基、氰基、氨基、羧基、羧酸酯、磺基、磺酸酯、羧酰胺、磺酰胺、烷硫基、芳硫基、烷氧基或芳氧基，X是-O-、-S-、-NH-或-N(烷基)-，X′是-O-、-S-、-NH-或-N(烷基)-，Y是氢或羧酸酯，Y′是氢或羧酸酯，Z是＝C-或＝N-，Z′是＝C-或＝N-，x是0或1，当Z是＝N-时，x是0，y是0或1，当Z′是＝N-时，y是0，A是下式的共轭连接桥
Figure A2004800072350002C2
或
Figure A2004800072350002C3
其中
n是0、1、2或3，m是0、1、2或3，B是苯环，T是＝C(R3)-或＝N-，其中R3是氢、C1-C12烷基或CN，W是杂环、或者线性或多稠合的芳香基团，其未被取代或者被烷基、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基或氨基取代，G是-CH＝或-N＝，以及R2是氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基或氨基。
2.根据权利要求1的化合物，其中R1是氢、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁基、苯基或硝基，R′1是氢、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁基、苯基或硝基，R2是氢或甲氧基，X是-NH-、-N(n-C4H9)-、或-O-，X′是-NH-、-N(n-C4H9)-、或-O-，Y是氢或COOC2H5，Y′是氢或COOC2H5，Z是＝C-或＝N-，Z′是＝C-或＝N-，A是＝或
Figure A2004800072350003C1
T是＝C(R3)-，R3是氢以及n是0、1或2。
3.根据权利要求1或权利要求2的下式化合物
Figure A2004800072350003C2
Figure A2004800072350004C1
Figure A2004800072350004C2
(n＝0，1或2)，
(n＝0，1或2)，
Figure A2004800072350004C4
(n＝0，1或2)，
(n＝0，1或2)，
Figure A2004800072350004C6
(n＝0，1或2)以及
(n＝0，1或2)。
4.制备式(1)化合物的方法，所述方法包括将2mol具有活性亚甲基-CH2的下式化合物
或者1mol具有活性亚甲基-CH2的式(50)化合物和1mol下式化合物
Figure A2004800072350005C2
与1mol下式化合物中的一种在高温下反应
或
Figure A2004800072350005C5
其中R1、R′1、X、X′、Y、Y′、Z、Z′、x和y如式(1)中定义，n是0、1、2或3，m是0、1、2或3，B是苯环，R2是氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基或氨基，以及R3是氢、C1-C12烷基或CN，
或者
通过在高温下将2mol式(50)化合物氧化
或者
通过在高温下将1mol式(50)化合物和1mol式(51)化合物氧化。
5.一种制备着色或染色的塑料或聚合物着色颗粒的方法，所述方法包括将高分子量有机材料与生色量的至少一种根据权利要求1的式(1)化合物混合。
6.着色或染色的塑料或聚合物着色颗粒，它含有根据权利要求1的式(1)化合物。
7.根据权利要求1的式(1)化合物的下述用途：用于生产油墨，用于印刷工艺中的印刷油墨，用于苯胺印刷术、丝网印刷术、包装的印刷、安全彩色印刷、凹版印刷术或胶印，用于预备印刷步骤和织物印刷，用于办公和家庭使用，或者用于制图，例如用于纸品、圆珠笔、毡头笔、光纤头笔、纸板、木材、(木材)污垢、金属、印盒或者用于接触印刷工艺中的油墨(具有接触印刷墨带)，用于生产着色剂，用于油漆，用于工业或广告使用，用于织物染色和工业标记，用于辊涂或粉末涂布组合物或者用于汽车油漆，用于高固体(低溶剂)、含水或金属性油漆或者用于含水油漆的颜料配方，用于矿物油、润滑油或蜡，用于生产着色的包衣用塑料、纤维、图版或模具底层，用于生产用于数字印刷的非接触式印刷材料，用于热蜡-转印工艺、喷墨印刷工艺或者用于热转印工艺，以及用于生产滤色器，尤其是针对400-700nm范围的可见光，用于液晶显示器(LCD)或电荷-耦联装置(CCD)或用于生产化妆品或者用于生产聚合物着色颗粒、调色剂、干燥的复印调色剂、液体复印调色剂或者电子照相调色剂，或者用于光学信息储存领域。
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