CN1699320A - 一种制备丙二醇醚的生产工艺 - Google Patents
一种制备丙二醇醚的生产工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1699320A CN1699320A CN 200510039022 CN200510039022A CN1699320A CN 1699320 A CN1699320 A CN 1699320A CN 200510039022 CN200510039022 CN 200510039022 CN 200510039022 A CN200510039022 A CN 200510039022A CN 1699320 A CN1699320 A CN 1699320A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- propylene glycol
- ether
- reaction
- glycol ether
- production technique
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 73
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- -1 sodium alkoxide Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 20
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 abstract 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004434 industrial solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001020 rhythmical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种丙二醇醚的生产工艺，由低级脂肪醇与环氧丙烷在醇钠作催化剂的作用下生成丙二醇醚，采用管道连续反应，管道内温度为100～185℃，反应压力为3～4.5Mpa。一方面有较高的反应收率，另一方面生成丙二醇醚的两异构体丙二醇伯醚与丙二醇仲醚的摩尔比高，可达到97∶3。本发明改变了以往使用氢氢化钠和低级脂肪醇作催化剂，进行釜式间歇反应的工艺。
Description
技术领域
本发明涉及一种醇醚的生产工艺，特别是醇钠催化连续生产丙二醇醚的工艺。
背景技术
丙二醇醚是一类工业溶剂。由于丙二醇醚其分子中即有醚键又有羰基，羰基又形成了酯的结构，还有不同的烷基。在同一分子中既有非极性部分，又有极性部分，这两部分的官能团既相互制约排斥，又各自起到其固有的作用，因此它对非极性物质和极性物质都有一定的溶解能力。由于丙二醇醚的不对称性，有两种同分异构体，丙二醇伯醚与丙二醇仲醚。由于丙二醇仲醚和丙二醇伯醚相比，有较强的毒性，因此人们希望得到丙二醇伯醚。
目前，使用的醇钠催化剂是用氢氧化钠与低级脂肪醇直接反应后产物作催化剂，加入环氧丙烷和醇进行反应。在氢氧化钠与低级脂肪醇反应时会有水生成，水又会和环氧丙烷反应生成丙二醇，影响产品的纯度和选择性。而且釜式反应为间歇反应，无法实现生产连续性，极大地影响了生产效率。
发明内容
本发明的目的在于发明一种丙二醇醚的生产工艺，目的提高产品生产效率，提高产品纯度，以降低生产成本。
本发明由低级脂肪醇与环氧丙烷在醇钠作催化剂的作用下生成丙二醇醚，采用管道连续反应，管道内温度为100～185℃，反应压力为3～4.5Mpa。
本发明以醇钠成品为催化剂，避免了以往生产中用氢氧化钠与低级脂肪醇直接反应后形成产物为催化剂所造成产品纯度低，后续提纯精馏工艺难以解决问题。同时采用管道法进行连续生产，连续出料，提高了丙二醇伯醚的含量，减少后续精馏工段的压力。
本发明中醇钠的加入量为反应物总量的8～120ppm。
本发明的工艺参数如下：管道长度：400～500米，反应起始温度100～120℃，最高温度170～200℃。
具体实施例：
低级脂肪醇与环氧丙烷的进料摩尔比均为3∶1
| 醇钠浓度ppm | 起始温度℃ | 最高温度℃ | 反应压力mpa | 丙二醇伯醚选择性％ | 环氧丙烷转化率％ | |
| 1 | 80 | 100 | 160 | 3 | 98.3 | 98.2 |
| 2 | 100 | 110 | 170 | 3.5 | 97.5 | 99.0 |
| 3 | 110 | 115 | 175 | 4. | 97 | 100 |
| 4 | 120 | 120 | 185 | 4.5 | 96 | 100 |
通过上述工艺，一方面有较高的反应收率，另一方面生成丙二醇醚的两异构体丙二醇伯醚与丙二醇仲醚的摩尔比高，可达到97∶3。
Claims (4)
1、一种制备丙二醇醚的生产工艺，由低级脂肪醇与环氧丙烷在催化剂的作用下生成丙二醇醚，其特征在于催化剂为醇钠，采用管道连续反应，管道内温度为100～185℃，反应压力为3～4.5Mpa。
2、根据权利要求1所述制备丙二醇醚的生产工艺，其特征在于醇钠的加入量为反应物总量的8～120ppm。
3、根据权利要求1或2所述制备丙二醇醚的生产工艺，其特征在于管道长度：400～500米，反应起始温度100～120℃，最高温度170～200℃。
4、根据权利要求3所述制备丙二醇醚的生产工艺，其特征在于反应物中加入过量低级脂肪醇。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200510039022 CN1699320A (zh) | 2005-04-22 | 2005-04-22 | 一种制备丙二醇醚的生产工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200510039022 CN1699320A (zh) | 2005-04-22 | 2005-04-22 | 一种制备丙二醇醚的生产工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1699320A true CN1699320A (zh) | 2005-11-23 |
Family
ID=35475602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 200510039022 Pending CN1699320A (zh) | 2005-04-22 | 2005-04-22 | 一种制备丙二醇醚的生产工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1699320A (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101190878B (zh) * | 2006-11-21 | 2010-12-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 丙二醇醚的制备方法 |
| CN101918347A (zh) * | 2008-01-17 | 2010-12-15 | 利安德化学技术有限公司 | 丙二醇单烷基醚的制备 |
| CN101717327B (zh) * | 2009-12-07 | 2012-10-03 | 无锡百川化工股份有限公司 | 一种节能化生产丙二醇甲醚的方法 |
| CN102964222A (zh) * | 2012-11-13 | 2013-03-13 | 宁波杭州湾新区珠峰企业管理服务有限公司 | 合成丙二醇醚的方法 |
| CN105669390A (zh) * | 2016-03-07 | 2016-06-15 | 南京师范大学 | 一种丙二醇丁醚的连续化制备方法 |
-
2005
- 2005-04-22 CN CN 200510039022 patent/CN1699320A/zh active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101190878B (zh) * | 2006-11-21 | 2010-12-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 丙二醇醚的制备方法 |
| CN101918347A (zh) * | 2008-01-17 | 2010-12-15 | 利安德化学技术有限公司 | 丙二醇单烷基醚的制备 |
| US9187392B2 (en) | 2008-01-17 | 2015-11-17 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Production of propylene glycol monoalkyl ether |
| CN101717327B (zh) * | 2009-12-07 | 2012-10-03 | 无锡百川化工股份有限公司 | 一种节能化生产丙二醇甲醚的方法 |
| CN102964222A (zh) * | 2012-11-13 | 2013-03-13 | 宁波杭州湾新区珠峰企业管理服务有限公司 | 合成丙二醇醚的方法 |
| CN105669390A (zh) * | 2016-03-07 | 2016-06-15 | 南京师范大学 | 一种丙二醇丁醚的连续化制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1699320A (zh) | 一种制备丙二醇醚的生产工艺 | |
| CN101367732A (zh) | 一种生产碳酸二乙酯的工艺方法及设备 | |
| CN103588618B (zh) | 醋酸甲酯加氢生产乙醇的反应精馏方法及装置 | |
| CN109942407B (zh) | 一种合成9，10-二羟基十八碳硬脂酸的方法 | |
| CN109796303B (zh) | 一种异戊二醇的制备方法 | |
| CN104549347B (zh) | 甘油加氢制备1,2‑丙二醇的催化剂及其制备方法和应用 | |
| KR101679717B1 (ko) | 알릴 알코올의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 알릴 알코올 | |
| CN103739492A (zh) | 一种制备环己烷邻二甲酸二高碳醇酯的方法 | |
| CN105384616A (zh) | 甲氧基丙酮的合成方法 | |
| CN102264677A (zh) | 将甘油转化成丙醇的方法 | |
| CN102167657B (zh) | 一种催化剂可循环使用的制备2-甲基丙烯醇的氢化合成法 | |
| KR101307559B1 (ko) | 고활성 촉매를 이용한 글리세롤 카보네이트의 제조 방법 | |
| CN101367733B (zh) | 碳酸二乙酯热泵精馏装置及工艺 | |
| CN110878025B (zh) | 一种芳香类硝基化合物还原成芳香胺类化合物的方法 | |
| CN111217771B (zh) | 一种丙烯与分子氧直接环氧化的方法 | |
| CN102001938A (zh) | 一种合成草酸二甲酯或草酸二乙酯并联产草酸的工艺及生产*** | |
| CN103224444A (zh) | 两步法合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法 | |
| CN102731250A (zh) | 一种合成仲丁醇的方法 | |
| CN102219654A (zh) | 一种制备乙二醇单丙醚的方法 | |
| CN111875498A (zh) | 一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的制备方法 | |
| CN117886693B (zh) | 一种3-乙氧基丙烯酸乙酯的合成方法 | |
| CN115819185B (zh) | 一种合成新戊二醇的方法 | |
| KR101617230B1 (ko) | 고순도 글리세롤 카보네이트의 제조용 촉매 및 방법 | |
| CN103073415B (zh) | 一种丙烯一步氧化制备丙烯酸的工艺方法 | |
| Keshe et al. | Studying the optimum reaction conditions for organic esterification of glycerol to benzoic acid and some devices by using ecofriendly media |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20051123 |