CN1681771A - 4－(3,3－二卤代－烯丙氧基)苯氧基烷基衍生物 - Google Patents

4－(3,3－二卤代－烯丙氧基)苯氧基烷基衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(I)化合物，其中A1，A2和A3各自独立地为价键或C1－C6亚烷基桥；A4为C1－C6亚烷基桥；D为CH或N；W例如为O，NR7或S；T例如为价键，O，NH或NR7；Q为O，NR7，S，SO或SO2；Y为O，NR7，S，SO，或SO2；X1和X2各自独立地为氟、氯或溴；R1、R2和R3例如为H，卤素，CN，硝基，C1－C6烷基，C1－C6卤代烷基，C1－C6烷基羰基或C2－C6链烯基；R4例如为H，卤素，CN，硝基或C1－C6烷基；R5和R6例如为H，CN，OH，C1－C6烷基，C3－C8环烷基，C3－C8环烷基－C1－C6烷基，C1－C6卤代烷基，C1－C6烷氧基或C1－C6卤代烷氧基；R7为H，C1－C6烷基，C1－C6烷氧基烷基或C1－C6烷基羰基；当D为氮时，k为1，2或3；或者，当D为CH时，k为1，2，3或4；以及m为1或2；以及，如果合适的话它们的可能E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体，在每种情况下均包括游离形式或盐形式。本发明也涉及制备这些化合物的方法及它们的应用、其中活性成分选自这些化合物或其农药上可接受的盐的杀虫组合物、制备这些组合物的方法及其应用、用这些组合物处理过的植物繁殖材料、以及防治害虫的方法。

Description

4-(3，3-二卤代-烯丙氧基)苯氧基烷基衍生物
本发明涉及(1)游离或盐形式的式(I)化合物，以及，如果合适的话，它们的可能E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体：
其中
A1，A2和A3各自独立地为价键或C1-C6亚烷基桥，该亚烷基桥为未取代的或被1-6个选自C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基的相同或不同取代基所取代；
A4为C1-C6亚烷基桥，该亚烷基桥为未取代的或被1-6个选自C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基的相同或不同取代基所取代；
D为CH或N；
T为价键，O，NH，NR7，S，SO，SO2，-C(＝O)-O-，-O-C(＝O)-，-C(＝O)-NR8-或-NR8-C(＝O)-；
W为O，NR7，S，SO，SO2，-C(＝O)-O-，-O-C(＝O)-，-C(＝O)-NR8-或-NR8-C(＝O)-；
Q为O，NR7，S，SO或SO2；
Y为O，NR7，S，SO或SO2；
X1和X2各自独立地为氟、氯或溴；
R1、R2和R3各自独立地为H，卤素，CN，硝基，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基羰基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6链烯氧基，C2-C6卤代链烯氧基，C2-C6炔氧基，C1-C6烷氧基羰基或C2-C6卤代链烯氧基；当m为2时，取代基R3彼此独立；
R4为H，卤素，CN，硝基，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基羰基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6链烯氧基，C2-C6卤代链烯氧基，C2-C6炔氧基，C1-C6烷氧基羰基或C2-C6卤代链烯氧基；当k大于1时，取代基R4彼此独立；
R5为H，CN，OH，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6链烯氧基，C2-C6卤代链烯氧基，C2-C6炔氧基，-C(＝O)R9，-C(＝S)R9，苯基，苄基；或在芳环上各自被1-5个选自卤素、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、羟基、氰基和硝基的相同或不同取代基所取代的苯基或苄基；
R6为H，CN，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，-C(＝O)R9，-C(＝S)R9，苯基，苄基；或在芳环上各自被1-5个选自卤素、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、羟基、氰基和硝基的相同或不同取代基所取代的苯基或苄基；或者
R5和R6一起形成4-8节亚烷基或4-8节亚烯基桥，其中的CH2基团可以被O、S或NR10置换，并且所述亚烷基或亚烯基桥是未取代的或被1-4个选自以下的相同或不同取代基所取代：C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C3卤代烷基，CN和-C(＝O)C1-C6烷基；或者
R6为-C(＝O)R9或-C(＝S)R9，并且R5和R9一起形成2-8节亚烷基或2-8节亚烯基桥，其中的CH2基团可以被O、S或NR10置换，其中所述亚烷基或亚烯基桥是未取代的或被1-4个选自以下的相同或不同取代基所取代：C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C3卤代烷基，CN和-C(＝O)C1-C6烷基；或者
R5和R6各自独立地为-C(＝O)R9或-C(＝S)R9，并且这两个R9一起形成2-8节直链或支链亚烷基或2-8节(membered)亚烯基桥，其中的CH2基团可以被O、S或NR10置换；而且所述亚烷基或亚烯基桥是未取代的或被1-4个选自以下的相同或不同取代基所取代：C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C3卤代烷基，CN和-C(＝O)C1-C6烷基；
R7为H，C1-C6烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3卤代烷基羰基，C1-C6烷氧基烷基，C1-C6烷基羰基或C3-C8环烷基；
R8为H，C1-C6烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3卤代烷基羰基，C1-C6烷氧基烷基，-C(＝O)C1-C6烷基或C3-C8环烷基；
R9为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6链烯氧基，C2-C6卤代链烯氧基，C2-C6炔氧基，C3-C6环烷基，苯基，苄基；或各自为未取代的或被1-3个选自以下的相同或不同取代基所取代的苯基或苄基：卤素、CN、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C3卤代烷氧基羰基和C2-C6卤代链烯氧基；
R10为H，C1-C6烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3卤代烷基羰基，C1-C6烷氧基烷基，C1-C6烷基羰基或C3-C8环烷基；
当D为氮时，k为1，2或3；或者，当D为CH时，k为1，2，3或4；和
m为1或2。
本发明也涉及制备这些化合物、E/Z异构体和互变异构体的方法及它们的应用，并且还涉及其中活性成分选自这些化合物、E/Z异构体和互变异构体的杀虫组合物和制备这些组合物的方法及其应用。本发明也涉及制备以游离形式或盐形式存在的这些化合物(如果合适还包括其互变异构体)用的中间体以及如果合适的话它们的可能E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体(它们均为游离形式或盐形式)，制备这些中间体及其互变异构体的方法以及它们的应用。
文献中已经提出某些二卤代乙烯基衍生物可用作杀虫组合物的活性成分。但这些已知化合物的生物性质在病虫害防治领域并不能完全令人满意，因此需要提供具有杀虫性质，尤其是用于防治昆虫和螨虫的其它化合物，而本发明通过提供式(I)化合物则解决了这一难题。
式(I)化合物以及其互变异构体(如果合适的话)能够成盐，例如形成酸加成盐。这种酸加成盐例如可通过与下列酸反应生成：强无机酸，如矿物酸，例如硫酸、磷酸或氢卤酸，强有机羧酸，如未取代的或取代的(譬如卤代的)C1-C4烷烃羧酸(例如乙酸)，饱和或不饱和的二元羧酸(例如草酸、丙二酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸)，羟基羧酸(例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸)，或苯甲酸；或有机磺酸，如未取代的或取代的(例如卤代的)C1-C4烷烃-或芳基-磺酸，例如甲磺酸或对甲苯磺酸。而且，具有至少一个酸基的式(I)化合物也能与碱成盐。与碱所成的合适盐例如是金属盐，如碱金属或碱土金属盐，像钠、钾或镁盐，或为与氨或有机胺形成的盐，这种有机胺例如为吗啉、哌啶、吡咯烷、单-、二-或三-低级烷基胺(如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙胺)，或单-、二-或三-羟基-低级烷基胺(如单乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺)。也可以形成相应的内盐。优选游离形式。在式(I)化合物的盐中，优选农药上有利的盐。上下文中凡提及式(I)游离化合物或其盐时，应理解为还分别包括式(I)的相应盐(如果合适的话)或游离化合物。这同样适用于式(I)化合物的互变异构体及其盐。
除另有说明之外，上下文中所用的一般术语具有以下含义：
卤素，无论是作为基团本身还是作为其它基团和复合词(如卤代烷基、卤代环烷基、卤代链烯基、卤代炔基和卤代烷氧基)的结构组成部分，是指氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴，更为特别的是指氟或氯，优选氯。
除另有说明外，含碳的基团和复合词各自含有1至20(包括20在内)、优选1-18(包括18在内)、尤其是1-10(包括10在内)、更特别的是1-6(包括6在内)，尤其是1-4(包括4在内)、尤其是1-3(包括3在内)、更特别是1或2个的碳原子；尤其优选甲基。
无论是作为基团本身还是作为其它基团与复合词的结构组成部分(如卤代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺酰基和烷基磺酰氧基)[在每种情况下都应当考虑所述基团或复合词包含的碳原子数]，烷基可以是直链(例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、正癸基、正-十二烷基、正十六烷基或正十八烷基)或支链的(例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基)。
无论是作为基团本身还是作为其它基团与复合词的结构组成部分(如卤代链烯基、卤代炔基、链烯氧基、卤代链烯氧基、炔氧基或卤代炔氧基)，链烯基和炔基都是直链或支链的，并且各自含有两个或优选一个不饱和的碳-碳键。可以提及的此类基团例如有乙烯基，丙-2-烯-1-基，2-甲基丙-2-烯-1-基，丁-2-烯-1-基，丁-3-烯-1-基，丙-2-炔-1-基，丁-2-炔-1-基和丁-3-炔-1-基。
环烷基，无论是作为基团本身还是作为其它基团与复合词的结构组成部分(如烷基)，是指环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。其中优选环戊基和环己基，尤其优选环丙基。
亚烷基是指直链或支链桥连部分，尤其是-CH2-，-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-，-CH(CH3)-，-CH(CH3)CH2-CH2-，-CH(C2H5)-，-C(CH3)2-，-CH(CH3)CH2-，-CH(CH3)CH(CH3)-，或-CH2C(CH3)2-CH2-。亚烯基是指直链或支链桥连部分，并且例如为-CH＝CH-，-CH＝CH-CH2-，-CH2-CH＝CH-CH2-，-CH2-CH＝CH-CH2-CH2-，-CH(CH3)CH＝CH-。
卤素取代的含碳基团和复合词，如卤代烷基和卤代烷氧基，可以是部分卤代或全卤代的，在多卤代情况下，卤素取代基可以相同或不同。卤代烷基，无论是作为基团本身还是作为其它基团与复合词(例如卤代烷氧基)的结构组成部分，其实例有被氟、氯、和/或溴取代1-3次的甲基，如CHF2、CF3或CH2Cl；被氟、氯和/或溴取代1-5次的乙基，如CH2CF3，CF2CF3，CF2CCl3，CF2CHCl2，CF2CHF2，CF2CFCl2，CH2CH2Cl，CF2CHBr2，CF2CHClF，CF2CHBrF或CClFCHClF；被氟、氯和/或溴取代1-7次的丙基或异丙基，如CH2CHBrCH2Br，CF2CHFCF3，CH2CF2CF3，CF2CF2CF3，CH(CF3)2或CH2CH2CH2Cl；以及被氟、氯和/或溴取代1-9次的丁基或其异构体，如CF(CF3)CHFCF3，CF2(CF2)2CF3或CH2(CF2)2CF3。
芳基尤其是指苯基或萘基，优选苯基。
在本发明范围内，优选的实施方案为：
(2)根据(1)的式(I)化合物，其中X1和X2为氯或溴，尤其是氯；
(3)根据(1)或(2)的式(I)化合物，其中A1为价键；
(4)根据(1)或(2)的式(I)化合物，其中A1为-CH2CH2-或-CH2-，尤其是-CH2-；
(5)根据(1)-(4)的式(I)化合物，其中基团A2-T-A3是价键。
(6)根据(1)-(5)的式(I)化合物，其中W为氧，-C(＝O)O-或-C(＝O)NH-，尤其是O；
(7)根据(1)-(6)的式(I)化合物，其中A4为直链亚烷基桥，尤其是亚乙基、亚丙基或亚丁基，更优选亚丙基；
(8)根据(1)-(7)的式(I)化合物，其中Q为氧；
(9)根据(1)-(8)的式(I)化合物，其中Y为氧；
(10)根据(1)-(9)的式(I)化合物，其中R1和R2为溴或氯，尤其是氯；
(11)根据(1)-(10)的式(I)化合物，其中R3为氢；
(12)根据(1)-(11)的式(I)化合物，其中R4为氢；
(13)根据(1)-(12)的式(I)化合物，其中R5为H，C1-6烷基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6链烯氧基，C2-C6卤代链烯氧基，C2-C6炔氧基；
(14)根据(1)-(13)的式(I)化合物，其中R6为-C(＝O)R9或-C(＝S)R9，并且R9为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6链烯氧基，C2-C6卤代链烯氧基，C2-C6炔氧基，C3-C6环烷基或苯基；
(15)根据(1)-(4)和(6)-(14)的式(I)化合物，其中A2为价键，T为氧且A3为C1-C6亚烷基桥；
(16)根据(1)-(4)和(6)-(15)的式(I)化合物，其中A2为价键，T为其中氧与A3相连的-C(＝O)O-，或为-C(＝O)NH-，其中NH键合在A3上，且A3为C1-C6亚烷基桥；
(17)根据(1)-(16)的式(I)化合物，其中D为CH；
(18)根据(1)-(16)的式(I)化合物，其中D为N。
具体优选的化合物列于下表中。
本发明还涉及制备式(I)化合物或其盐的方法，其中
(a)下式化合物：
其中A1，A2，A3，A4，D，W，Q，T，R1，R2，R3，R4，R5，R6，m和k如(1)中式(I)所定义，Z1为-C(＝O)R11且R11为H或C1-6烷基，
在氧化剂，尤其是过酸的存在下转化成式(IIIa)化合物：
G-Z2a    (IIIa)；
其中Z2a为O-C(＝O)-R12并且R12为C1-6烷基，G代表式(II)中方括号表示的G内的结构式部分； 或者
(b1)上述式(IIIa)化合物或下述式(IIIb)
G-Z2b    (IIIb)，
其中G代表式(II)中方括号表示的G内的结构式部分，Z2b为式-Y-C(＝O)R13基，W如(1)中式(I)所定义，且R13为未取代的或被1-3个相同或不同的卤素取代基取代的C1-C12烷基，或为未取代的或被1-3个选自以下的相同或不同取代基取代的苯基：卤素、CN、硝基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷基羰基、C2-6链烯基、C2-6卤代链烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷氧基羰基和C2-6卤代链烯氧基，
通过水解裂解而转化为式(IV)化合物：
G-Z3    (IV)，
其中G代表式(II)中方括号表示的G内的结构式部分，Z3为YH，且Y如(1)中式(I)所定义； 或者
(c)下式化合物
G-Z4    (V)，
其中Z4为Y-CH2-苯基，其中的苯基为未取代的或被1-3个选自以下的相同或不同取代基所取代：卤素、CN、硝基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷基羰基、C2-6链烯基、C2-6卤代链烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷氧基羰基或C2-6卤代链烯氧基；G代表式(II)中方括号表示的G内的结构式部分，且Y如式(I)所定义，
通过除去苄基而转化成如上定义的式(IV)化合物；
(d)将如此获得的式(IV)化合物在碱存在下与下式化合物反应：
Figure A0381530400121
其中Hal为卤素，优选溴或氯，且烷基为C1-C6烷基，或者两个烷基一起形成C3-C8亚烷基桥，
生成式(VI)化合物：
G-Z5    (VI)，
其中G代表式(II)中方括号表示的G内的结构式部分，且Z5为
其中烷基和Y如上定义；
(e)将如此获得式(VI)化合物通过在酸存在下脱保护缩醛官能团而转化为式(VII)化合物：
G-Z6    (VII)，
其中Z6为基团-Y-CH2-C(＝O)H，G如上面式(II)所定义，且Y如(1)中式(I)所定义， 或者
(f1)对于其中X1和X2为氯或溴的式(I)化合物的制备，使式(VII)化合物在膦存在下与式C(X)4化合物反应，其中X为氯或溴； 或者
(f2)对于其中X1和X2为氯的式(I)化合物的制备，使式(VII)化合物先与CCl3-COOH或氯仿在强碱存在下反应，然后与乙酸酐反应，随后再在乙酸中与锌粉反应；或者
(f3)对于其中X1为氟和X2为氯或溴的式(I)化合物的制备，使式(VII)化合物先与式CF2X2、式CFX3、式CF2XC(＝O)ONa或式CFX2C(＝O)ONa的化合物在膦存在下反应；或者
(g1)对于其中X1和X2为氯或溴的式(I)化合物的制备，使式(IV)化合物在碱存在下与下式化合物反应：
Figure A0381530400131
其中L3为离去基团，优选氯或溴，且Hal为氯或溴；或者
(g2)对于其中X1和X2为氯或溴的式(I)化合物的制备，使式(IVa)或(IVb)的化合物在碱存在下与下式化合物反应：
其中Hal为卤素，且X为氯或溴。
本发明还涉及：
(h)制备(1)中所定义的式(I)化合物的方法，其中的Q为O，NR7或S，且R7如(1)中式(I)所定义，该方法包括在碱存在下，使下式化合物：
其中A1，A2，A3，A4，D，W，T，R4，R5，R6和k如(1)中式(I)所定义，且L1为离去基团，
与式(IX)化合物反应：
Figure A0381530400134
其中R1，R2，R3和m如(1)中式(I)所定义，Q为O，NR7或S，且Z为如式(II)-(VII)所定义的基团Z1-Z6之一，并且R7如(1)中式(I)所定义，
如果需要(即根据基团Z的定义而定)，将所得到的下式化合物：
Figure A0381530400135
其中A1，A2，A3，A4，D，W，Q，T，R1，R2，R3，R4，R5，R6，m和k如(1)中式(I)所定义，且Z为上面式(II)-(VII)所定义的基团Z1-Z6之一，进一步类似于方法步骤(a)-(g)中的一步或多步所述进行反应。
在式X/a-X/f的化合物中，化合物X/a中的Z具有与式(II)化合物中Z1相同的含义，而化合物X/b中的Z的含义同式(III)中所定义的Z2，其它依次类推。
本发明也涉及：
(i1)制备上述式(I)化合物的方法，其中W为O，NR7，S，-O-C(＝O)-或-NR8-C(＝O)-，且R7和R8如(1)中式(I)所定义，该方法包括使式(XI)的化合物：
其中A1，A2，A3，D，T，R4，R5，R6和k如(1)中式(I)所定义，W1为O，NR7，S或-NR8-，且R7如(1)中式(I)所定义，
与下式化合物反应：
Figure A0381530400142
其中A4，R1，R2，R3，Q和m如(1)中式(I)所定义，L2为离去基团或基团Hal-C(＝O)-，其中的Hal为卤原子，优选氯或溴，且Z为上面式(II)-(VII)中所定义的基团Z1-Z6之一；或
(i2)对于其中W为O，NR7，S，-C(＝O)-O-或-C(＝O)-NR8-，且R7和R8如(1)中式(I)所定义的上述式(I)化合物的制备，其中使式(XIII)化合物：
其中A1，A2，A3，D，T，R4，R5，R6和k如(1)中式(I)所定义，L1为离去基团或基团-C(＝O)-Hal，其中的Hal为卤原子，优选氯或溴，
与下式化合物反应：
其中W2为O，NR7，S或NR8，且R7和R8如(1)中式(I)所定义，
如果需要(即根据基团Z的含义而定)，将得到的上述式(Xa)-(Xf)的化合物进一步类似于步骤(a)-(g)中的一步或多步所述进行反应。
在式XII/a-XII/f和XIV/a-XIV/f的化合物中，基团Z如上面化合物X/a-X/f所定义；也就是说，例如，式XII/a化合物中Z的定义同式(II)化合物中的Z1，化合物XII/b中Z的定义同式(III)中所定义的Z2，其它依此类推。
本发明还涉及：
(k)制备上面(1)中所定义的式(I)化合物的方法，其中使上述式(VIII)化合物在碱存在下与下式化合物反应：
其中R1，R2，R3，Q，X1，X2，Y和m如(1)中式(I)所定义。
本发明还涉及：
(l)制备上面(1)中所定义的式(I)化合物的方法，其中使上述式(XI)化合物按照和方法(i)类似的方式与下式化合物反应：
Figure A0381530400152
其中A4，R1，R2，R3，Q，Y，X1，X2和m如(1)中式(I)所定义，且L2如式(XII)所定义。
本发明还涉及：
(m)制备式(VIII)，(X/a)-(X/f)，(XI)，(XIII)的化合物的方法，其中R5为-C(＝O)R9，且R6和R9的定义同(1)中式(I)所述，该方法是在碱存在下使式(VIII)、(X/a)-(X/f)、(XI)、(XIII)的任一种化合物(其中R5为H和R6的定义同(1)中式(I))与式卤素-C(＝O)R9或O(-C(＝O)R9)2的化合物反应。
本发明还涉及：
(n)制备其中R6为氢的式(I)化合物的方法，其中在还原剂存在下使下式化合物与伯胺反应：
Figure A0381530400161
其中A1，A2，A3，A4，D，W，Q，T，R1，R2，R3，R4，X1，X2，Y，m和k如(1)中式(I)所定义。
其中R1和R2为卤素的式(IIIa)和(IIIb)的化合物可以通过下述反应获得：使式(XVIII)化合物：
其中R3，Q，Y和m如(1)中式(I)所定义，
与式Hal-C(＝O)-R12(其中R12如上所述)的化合物反应，然后卤化生成的式(XVIII)化合物：
Figure A0381530400163
其中R3，Q，Y和m如(1)中式(I)所定义，
进而使生成的式(XX)化合物按照和方法(k)相似的方式进行反应：
其中R3，Q，Y和m如(1)中式(I)所定义，且R1和R2为卤素。
本文所述反应是按照本领域已知的方式在例如有或无适当溶剂或稀释剂或其混合物的存在下进行，并且根据需要，反应可以在冷却、室温或加热条件下进行，例如在大约-80℃至反应混合物的沸点(优选大约-20℃至大约+150℃)的温度下进行，并且如果需要的话在密闭容器中于加压、惰性气氛和/或无水条件下进行。特别有利的反应条件参见实施例。
应当理解，本文中使用的离去基团，例如上述离去基团L1和L2，或抗衡离子是指化学反应通常使用的任何可除去基团，这些基团是本领域专业技术人员已知的；特别是OH，卤素(如氟、氯、溴、碘)，-O-Si(C1-C8烷基)3，-O-芳基，-S-(C1-C8烷基)，-S-芳基、-O-S(＝O)2U，-S(＝O)U或-S(＝O)2U，其中U是未取代的或取代的C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基，未取代的或取代的芳基或未取代的或取代的苄基。特别优选的离去基团是氯或溴，甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，尤其是卤素；或氯化物或溴化物，尤其是氯化物。
方法(a)：所述反应在乙酸或卤代烃如二氯甲烷中于-20℃至100℃(优选20℃-50℃)的温度下进行。作为氧化剂，例如可使用过氧化氢，过氧酸，如过乙酸、三氟过乙酸、3-氯过苯甲酸或其混合物，如在乙酸中的过硼酸钠。
方法(b)：所述反应优选在无机碱如NaOH或KOH存在下在醇(如甲醇、乙醇)或醇/水混合物中进行，反应温度为0℃-150℃，优选20℃-80℃。另一方面，与伯胺如正丁胺进行的氨解反应可以在烃如甲苯或苯中于0℃-150℃(优选20℃-80℃)的温度下进行。
方法(c)：依据要除去的苄基取代基的性质，所述反应可以在例如氢气氛围中于1-150巴(尤其是1-20巴)的压力下在醇或醚中进行，其中加入催化剂如钯/碳。优选的反应温度为0℃-120℃，尤其是20℃-80℃。
方法(d)和(g)：所述反应优选在碱如碳酸钾或碳酸钠存在下在丙酮或二甲基甲酰胺中进行，反应温度为0℃-150℃，优选20℃-80℃。如果需要，加入催化量的碘化钾或碘化钠，或相转移催化剂，如季铵盐化冠醚。
方法(e)：所述反应优选在丙酮、二氯甲烷、乙酸、或尤其是水中进行，其中任选加入无机酸，并且反应温度为0℃-120℃，优选20℃-50℃。为了完全裂解缩醛，优选加入强无机酸，例如盐酸、硫酸或4-甲苯磺酸。
方法(f)：为了制备二氟-、二氯-、二溴-、氯氟-和溴氟-乙烯基化合物，与CCl4、CBr4、CF2X2、CFX3、CF2XC(＝O)ONa或CFX2C(＝O)ONa的反应(其中X为溴或氯)是在三烷基-或三芳基-膦存在下进行，任选加入锌粉。该反应是在惰性溶剂如苯或甲苯，或醚如***、二异丙醚、二噁烷或四氢呋喃中于0℃-150℃，优选20℃-80℃的温度下进行。
为了制备二氯乙烯基化合物，该方法也可以在三氯乙酸/三氯乙酸钠存在下在二甲基甲酰胺、苯、甲苯或***中于0℃-120℃(优选20℃-80℃)的温度下进行，然后加入乙酸酐，并且任选加入碱例如三乙胺，最后加入锌和乙酸。
方法(h)和(k)：所述反应优选在***、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中于0℃-150℃(优选20℃-80℃)的温度下进行，其中加有碱如碳酸钾或碳酸钠。另一方面，也可以使用偶联剂，例如偶氮二羧酸二乙酯或二异丙醚和三苯膦。
方法(i)和(l)：
在L2为基团Hal-C(＝O)-时，该方法可以在适当碱如三烷基胺的存在下在惰性溶剂如在***或甲苯中，于0℃-80℃下进行。
在其它情况下，该反应是在醚、酰胺如二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中，于0℃-150℃下进行。例如，可以使用氢化钠作为碱。
方法(m)和(n2)：所述反应优选在甲苯、二氯甲烷、氯仿或***中，于0℃-120℃，优选20℃-80℃的温度下进行。优选加入碱，如三乙胺或碳酸氢钠。
方法(n)：该反应优选在四氢呋喃、二噁烷、***、甲苯或在诸如异丙醇、乙醇或甲醇之类醇中，于0℃-120℃，优选20℃-50℃的温度下进行。作为还原剂，可以使用硼氢化钠或氢+钯催化剂。
用上述方法或其它方式获得的式(I)化合物可以按照本领域已知的方式转化为其它式(I)化合物，即式(I)起始化合物中的一个或多个取代基依照常规方式被本发明的另一个(其它多个)取代基所置换。
就这种置换反应而言，依据所选择的反应条件与适当起始原料，在反应步骤中可能只有一个取代基被本发明的另一个取代基所置换，但在同一反应步骤中也存在多个取代基被本发明的其它取代基所置换的可能性。
式(I)化合物的盐可以用本领域已知的方法制备。例如，式(I)化合物与碱形成的盐能够通过用适当的碱或适当的离子交换剂处理获得。
式(I)化合物的盐可以利用常规方法，例如用适当的酸或适当的离子交换剂处理而转化为式(I)游离化合物。
式(I)化合物的盐可以按照本领域已知的方式转化为式(I)化合物的其它盐。
游离形式或盐形式的式(I)化合物可以是单一的可能异构体形式或异构体混合物的形式，例如，依据分子中存在的不对称碳原子数量和它们的绝对与相对构型，和/或依据分子中存在的非芳香性双键的构型，它们可以是纯异构体如阻转异构体和/或非对映体的形式，或是异构体混合物的形式，如对映体混合物(譬如外消旋体)、非对映体混合物或外消旋体混合物。本发明涉及纯异构体以及所有可能的异构体混合物，而且在本发明的上下文中，即便在每种情况下未具体描述详细的立体化学情况，它们也应当作如此解释。
使用本发明方法(取决于所选择的起始原料与反应)或用其它方法获得的游离形式或盐形式的式(I)化合物的非对映体混合物、外消旋体混合物和双键异构体的混合物，根据其组成的理化性质差异，可以利用已知方法分离为纯净的非对映体或外消旋体，例如采用分级结晶、蒸馏和/或色谱方法。
用相应方式可能得到的对映体混合物如外消旋物也可以采用已知方法拆分成对映体，例如用旋光性溶剂重结晶、使用手性吸附剂的色谱法(例如借助适当微生物在乙酰纤维素上进行的高压液相色谱法(HPLC))、使用特异性的固定化酶裂解、通过形成包合物例如使用手性冠醚进行拆分(在这种情况下只有一种对映体被复合)、或者通过转化成非对映体盐，继而分离如此获得的非对映体混合物(例如根据它们的溶解性不同进行分级结晶)，得到非对映体，进而用适当试剂作用而游离出需要的对映体。
除了分离相应的异构体混合物的方式以外，纯净的非对映体或对映体也可以用公知的非对映选择性或对应选择性合成方法获得，例如使用具有相应的适当立体化学的起始原料实施本发明方法。
分离或合成具有更高生物活性的异构体(例如对映体或非对映体)，或异构体混合物例如对映体混合物或非对映体混合物(其中各组分具有不同的生物活性)在所有情况下都是有利的。
游离形式或盐形式的式(I)化合物也可以以其水合物的形式获得和/或可能包含其它溶剂，例如结晶固体形式化合物用的溶剂。
本发明涉及所有这些方法形式，其中在方法的任何阶段获得的起始化合物或中间体形式的化合物都可以用作起始原料并由此实施所有或部分剩余的步骤，或者以其衍生物或盐和/或外消旋体或阻转异构体形式使用这些起始原料，或者特别是在反应条件下形成这些起始原料。
在本发明方法中，优选使用这些起始原料和中间体(在所有情况下都包括游离形式或盐形式)，即它们能产生特别有价值的本文开头所述的式(I)化合物。
本发明尤其涉及实施例P1-P4中描述的方法。
本发明还涉及式(II)-(XX)的新中间体，在适当情况下，也涉及它们的可能E/Z异构体，E/Z异构体混合物和/或互变异构体，而且在每种情况下都包括其游离形式或盐形式。适用于这些化合物的优选情形与式(I)化合物的优选情形相同。
在虫害防治领域，本发明的式(I)化合物是具有有价值的预防性和/或治疗性活性的活性成分，具有非常有利的杀生物谱和极宽的作用谱(甚至在低浓度情况下也如此)，同时对温血动物、鱼和植物具有良好的耐受性。令人惊奇的是，它们同样适用于防治植物虫害以及人，尤其是繁殖性牲畜、家畜和宠物身上的体外和体内寄生虫。它们不仅对正常敏感性动物害虫，而且还对耐药性动物害虫(如昆虫和蜱螨目代表物、线虫、绦虫和吸虫)的所有或各个发育阶段都具活性，同时能够保护有用的微生物。本发明活性成分的杀虫或杀螨活性可直接体现，即能够即刻或在一段时间后杀灭害虫(例如当发生蜕皮时)，或者间接体现，如减少产卵数量和/或孵化率，并且还显示出相应于至少50-60％死亡率的优良活性。
在本发明的主题范围内，具体可以成功防除以下各目的害虫：鳞翅目，鞘翅目，直翅目，等翅目，啮虫目，虱目，食毛目，缨翅目，异翅亚目，同翅目，膜翅目，双翅目，蚤目，缨尾目和蜱螨目，主要是鳞翅目和鞘翅目。更具体的是可能对下列害虫具有更好的防效：
Abagrotis spp.，尺蛾属，Acantholeucania spp，acanthoplusia spp，Acarus spp，粗脚粉螨，瘿螨属，桔芽瘿螨，长翅卷蛾属，Acoloithus spp，Acompsia spp，蠹蛾属(Acossus spp)，凹木蛾属，峰斑螟属，皮细蛾属，邻菜蛾属，潜叶蛾属，剑纹夜蛾属，颠眼蝶属，狼夜蛾属，针刺瘿螨属，苹刺瘿螨，褐带卷蛾属，网纹小卷叶蛾，伊蚊属，透翅蛾属，双蚊蛾属(Aethes spp)，Acarus spp，Agonopterix spp，Agriopis spp，叩甲属，Agriphila spp，Agrochola spp，Agrolperina spp.，Alabama spp，Alabama argillaceae，地夜蛾属，Albuna spp，Alcathoe spp，鹿尺蛾属，Aleimma spp.，寡夜蛾属，绵粉虱属，软毛粉虱，粉虱属，Aleyrodesbrassicae，背巨冬夜蛾属，林尺蛾属，Amata spp.，鲁夜蛾属，花蜱属，Amblyptilia spp.，Ammoconia spp.，西卷叶蛾属，Amphion spp.，奂夜蛾属，杂夜蛾属，Amyelois spp.，尺蛾属，Anagrapha spp.，冬麦蛾属，Anatrychyntis spp.，Anavitrinella spp.，镰翅小卷蛾属，Andropolia spp.，Anhimella spp.，柞蚕属，Antherigona spp.，Antherigona soccata，花象属，棉铃象，干煞夜蛾属，黎豆夜蛾，肾圆盾蚧属，秀夜蛾属，Aphania spp.，光卷蛾属，蚜科，蚜属，斜纹小卷蛾属，Aproaerema spp.，类黄卷蛾属，黄卷蛾属，Acromyrmex，灯蛾属，锐缘蜱属，带卷蛾属，银蛾属，Argyrogramma spp.，条小卷蛾属，带卷蛾属(Argyrotaenia spp.)，Arotrophora spp.，造桥虫属，圆盾蚧属，Aspilapteryx spp.，Asthenoptycha spp.，Aterpia spp.，委夜蛾属，Atomaria spp.，Atomaria linearis，切叶蚁属，Atypha spp.，丫纹夜蛾属，朽木夜蛾属，尖翅小卷蛾属，松果小卷蛾属，Batrachedra spp.，Battaristis spp.，纹透翅蛾属，粉虱属，甘薯粉虱，毛纹属，Bibiohortulanis，Bisigna spp.，Blastesthia spp.，蜚蠊属，小蠊属，睫冬夜蛾属，尖须夜蛾属，Boarmia spp.，家蚕蛾属，卜夜蛾属，牛蜱属，甘薯麦蛾属，暗水螟属，短须螨属，Brithys spp.，苔螨属，苜蓿苔螨，Bryotropha spp.，粉蝶尺蛾属，干夜蛾属，玉米干夜蛾，白沙尺蛾属，石竹卷蛾属，果斑螟属，粉斑螟，尺蛾属，Calipitrimerus spp.，冶冬夜蛾属，Callophpora spp.，Callophpora erythrocephala，标冬夜蛾属.，花细蛾属，Calybites spp.，Capnoptycha spp.，烟卷蛾属，夜蛾属，灰尺蛾属，Carmenta spp.，蛀果蛾属，桃小食心虫，Catamacta spp.，Catelaphris spp.，Catoptria spp.，Caustoloma spp.，黑面螨属，甲蝇属，Cenopis spp.，鲜甲螨属，斑条夜蛾属，翎夜蛾属，小条实蝇属，角叶蚤属，蜡蚧属，凹胫跳甲属，甜菜胫跳甲，透翅蛾属，Charanvcaspp.，Cheimophila spp.，长夜蛾属，奇尺蛾属，禾草螟属，Chionodesspp.，痒螨属，色卷蛾属，金斑夜蛾属，锞纹夜蛾属，金蝇属，褐圆盾蚧属，蔷薇轮蚧，茶褐圆蚧，金草螟属，绮钩蛾属，臭虫属，Clysiaspp.，葡萄果蠹蛾，双斜卷蛾属，Cnaemidophorus spp.，纵卷叶野螟属，云卷蛾属，软蚧属，褐软蚧，细卷蛾属，鞘蛾属，焦尺蛾属，Commophila spp.，峦冬夜蛾属，Conopomorpha spp.，玉螟属，环斑夜蛾属，兜夜蛾属，根颈象属，尖蛾属，木蠹蛾属，Costaeonvexa spp.，草螟属，灰灯蛾属，Crocidolomia spp.，泛非绒毛螟，弧翅卷蛾属，Crymodes spp.，Cryptaspasma spp.，隐斑螟属，Cryptocala spp.，异形小卷蛾属，桃异形小卷蛾，Cryptoptila spp.，Ctenopseustis spp.，冬夜蛾属，象虫属，库蚊属，疽蝇属，小卷蛾属，苹果皮小卷蛾，Cymbalophora spp.，Dactylethra spp.，寡鬃实蝇属，畜虱属，茸毒蛾属，Decadarchis spp.，Decodes spp.，白腰天蛾属，Deltodes spp.，松毛虫属，织蛾属，皮蠹属，皮刺螨属，鸡皮刺螨，Diabrotica spp.，金弧夜蛾属，绢野螟属，歹夜蛾属，纹翅野蛾属，杆草螟属，Diceraturaspp.，棕麦蛾属，Dichrocrocis spp.，Dichrorampha spp.，Dicyclaspp.，梢斑螟属，棉铃虫属，苏丹棉铃虫，Dipleurina spp.，松叶蜂属，Diprionidae，幽夜蛾属，Distantiella spp.，可可狄盲蝽，Ditulaspp.，月织蛾属，Doratopteryx spp.，镰钩蛾属，Drosphila spp.，Drosphila melanogaster，Dysauxes spp.，棉红蝽属，涤尺蛾属，山卷蛾属，金钢钻属，Ecclitica spp.，槐小卷蛾属，Ecpyrrhorrhoe spp.，Ectomyelois spp.，Eetropis spp.，栖夜蛾属，Elasmopalpus spp.，谐夜蛾属，丁斑叶蝉属，Empyreuma spp.，清夜蛾属，皮小卷蛾属，Endopiza spp.，黑小卷蛾属，歧角螟属，Eoreuma spp.，始叶螨属，鹅耳枥始叶螨，Epagoge spp.，Epelis spp.，粉斑螟属，Ephestiodes spp.，白斑小卷蛾属，Epiehoristodes spp.，叶小卷蛾属，淡褐卷蛾属，蛛蛾属，Epipsestis spp.，洲尺蛾属，Episimus spp.，Epitymbia spp.，Epllachna spp.，松尺蛾属，绮夜蛾属，Eremnus spp.，芽谷虻属，瘿螨属，绵蚜属，苹果绵蚜，Erythroneura spp.，Estigmene spp.，草蛾属，荚斑螟属，Euagrotis spp.，花小差蛾属.，Euehlaena spp.，长翅蝶属，Eueosma spp.，Euchistus spp.，Eucosmomorpha spp.，Eudoniaspp.，Eufidonia spp.，Euhyponomeutoides spp.，Eulepitodes spp.，棕卷蛾属，纹尺蛾属，小花尺蛾属，绵夜蛾属，Eupoecilia spp.，Eupoecilia ambiguella，黄毒蛾属，犹冬夜蛾属，网斑螟属，东风夜蛾属，扁盾蝽属，Eurythmia spp.，文夜蛾属，切夜蛾属，暗斑螟属，薄翅野螟属，树麦蛾属，桑小卷蛾属，厕蝇属，麦穗夜蛾属，脏切夜蛾属，Filatima spp.，Fishia spp.，花蓟马属，Fumibotys spp.，麦蛾属，Gasgardia spp.，Gastrophilus spp.，麦蛾属(Gelechia spp.)，吉松叶蜂属，云杉吉松叶蜂，舌蝇属，雕蛾属，绢野螟属，Gnorimoscheminispp.，Gonodonta spp.，Gortyna spp.，细蛾属，松苗夜蛾属，Grapholita spp.，小食心虫属，松球果小卷蛾属，核桃小卷蛾属，Griselda spp.，蝼蛄属，草毒蛾属，柳小卷蛾属，Hada spp.，血虱属，哈灯蛾属，Harpipteryx spp.，葡萄叶烟翅斑蛾属，广翅小卷蛾属，夜蛾属(Helicoverpa spp.)，Heliophobus spp.，实夜蛾属，菜心野螟属，Helotropa spp.，Hemaris spp.，篱蓟马属，双纹螟属，狭翅夜蛾属，刺蛾属，灯蛾属，雕蛾属，同斑螟属，Homoglaea spp.，Homohadena spp.，长卷蛾属，卷蛾属(Homonopsis spp.)，实叶蜂属，麦夜蛾属，Hoshinoaspp.，Hxalomma spp.，Hydraecia spp.，涅尺蛾属，Hyles spp.，松天蛾属，Hypagyrtis spp.，麦蛾属(Hypatima spp.)，白蛾属，美国白蛾，鹰夜蛾属，Hypocoena spp.，皮蝇属，Hyppobosca spp.，斑螟属，艺夜蛾属，条细卷蛾属，姬尺蛾属，极夜蛾属，逸色夜蛾属，Isia spp.，Isochorista spp.，Isophrictisspp.，Isopolia spp.，Isotrias spp.，硬蜱属，尺蛾属，亮冬夜蛾属，突尾尺蛾属，Kawabea spp.，茄茎麦蛾属，番茄茎麦蛾，唇尖蛾属，Lacinipolia spp.，Lambdina spp.，美皮夜蛾属，灰飞虱属，毛蚁属，皮小卷蛾属，瘦跗叶甲属，马铃薯叶甲，稻缘蝽属，Leptostales spp.，球蚧属，Lecanium comi，蛎盾蚧属，衣鱼属，台湾衣鱼，Lesmone spp.，粘夜蛾属，白翅野螟属，蜚蠊属，马德拉蜚蠊，纹潜蛾属，旋纹潜蛾，鄂虱属，粉啮虫属，水象属，俚夜蛾属，潜叶细蛾属，珂冬夜蛾属，果冬夜蛾属，Lixodessa spp.，花翅小卷蛾属，Lobesia botrana，叶尺蛾属，飞蝗属，Lomanaltes spp.，褶尺蛾属，Loxagrotis spp.，锥额野螟属，绿蝇属，毒蛾属，Lymnaecia spp.，潜蛾属，Lyriomyza spp.，Macdonnoughia spp.，大窗钩蛾属，Macronoctuaspp.，Macrosiphus spp.，天幕毛虫属，粗角螟属，甘蓝夜蛾属，甘蓝夜蛾，Manduca spp.，Manduca sexta，刷须野螟属，Margaritia spp.，Matratinea spp.，豆小卷蛾属，潜蝇属，Melipotes spp.，Melissopusspp.，网蛱蝶属，鳃金龟属，Meristis spp.，Meritastis spp.，Merophyas spp.，半途夜蛾属，贯夜蛾属，莓尺蛾属，Metanema spp.，Metendothenia spp.，尖翅麦蛾属，Micardia spp.，Microcorses spp.，须刺蛾属，Mnesictena spp.，毛胫夜蛾属，Monima spp.，Monochroaspp.，小家蚁属，小家蚁，Monopsis spp.，Morrisonia spp.，家蝇属，Mutuuraia spp.，髓斑螟属，光腹夜蛾属，瘤蚜属，螟蛉夜蛾属，Nedraspp.，谷蛾属，新松叶蜂属，Neosphaleroptera spp.，切夜蛾属，黑尾叶蝉属，绿蝽属，褐飞虱属，Niphonympha spp.，尼波羽蛾属，模夜蛾属，瘤蚜属，小卷蛾属，舟蛾属，大蚕蛾属，狼夜蛾属，松巢蛾属，狂蝇属，新小卷蛾属，禾夜蛾属，Olindia spp.，Olygonychus spp.，Olygonychusgallinae，爪冬夜蛾属，秋尺蛾属，Ophisma spp.，扁蛾属，嘴壶夜蛾属，Orniodoros spp.，Orgyia spp.，Oria spp.，稻瘿蚊属，Orthodes spp.，胖夜蛾属，梦尼夜蛾属，银谷稻属，麦杆蝇属，瑞典麦杆蝇，Osminiaspp.，秆野螟属，欧洲玉米螟，Otiorhynchus spp.，尾尺蛾属，Pachetra spp.，Pachysphinx spp.，尖须野螟属，古甲螨属，Paligaspp.，Palthis spp.，超小卷蛾属，褐卷蛾属，Panemeria spp.，小眼夜蛾属，小眼夜蛾，全爪螨属，Parargyresthia spp.，新卷蛾属，准透刺蛾属，Paranthrene spp.，Parapandemis spp.，Parapediasia spp.，Parastichtis spp.，Parasyndemis spp.，Paratoria spp.，微草螟属，麦蛾属(Pectinophora spp.)，红蛉麦蛾，虱属，Pegomyia spp.，菠菜泉蝇，刺小卷蛾属，透翅蛾属，Penstemonia spp.，瘿绵蚜属，Peribatodes spp.，疆夜蛾属，Perileucoptera spp.，大蠊属，周尺蛾属，实小卷蛾属，Pexicopia spp.，细卷蛾属，纹蛾属，Phaneta spp.，黑野螟属，斑象属，草种蝇属，Phragmatobia spp.，Phricanthes spp.，麦蛾属(Phthorimaea spp.)，马铃薯麦蛾，叶潜蛾属，皱皮刺瘿螨属，桔橘皱叶刺螨，小潜细蛾属，姬夜蛾属，山核桃根瘤蚜属.，粉蝶属，菜粉蝶，皮蝽属，臀纹粉蚧属，Planotortrix spp.，Platyedra spp.，Platynota spp.，Platyptilia spp.，Platysenta spp.，谷斑螟属，弧翅夜蛾属，菜蛾属，小菜蛾，透翅蛾属，灰夜蛾属，弧丽金龟属，展冬夜蛾属，多食跗线螨属，侧多食跗线螨，巢蛾属，木蠹蛾属，Probolespp.，条草螟属，Prochoerodes spp.，Proeulia spp.，Proschistisspp.，Proselena spp.，波翅天蛾属，Protagrotis spp.，小卷蛾属，Protobathra spp.，Protoschinia spp.，Pselnophorus spp.，粘虫属，Pseudanthonomus spp.，Pseudaternelia spp.，白盾蚧属，弱蚀卷蛾属，粉蚧属，翅小卷蛾属，Pseudoplusia spp.，蚤螨属，木虱属，蚤跳甲属，Pterophorus spp.，铅卷蛾属，绵蚧属，Pulvinaria aethiopica，螟蛾属，野螟属，Pyrgotis spp.，Pyrreferra spp.，Pyrrharctia spp.，笠圆盾蚧属，Rancora spp.，荞夜蛾属，散白蚁属，Retinia spp.，绕实蝇属，苹绕实蝇，扇头蜱属，根螨属，谷蠹属，红蜡蝽属，Rhophalosiphum spp.，黑痣小卷蛾属，沁夜蛾属，梢小卷蛾属，Rhynchopacha spp.，Rhyzosthenes spp.，消夜蛾属，桑蝗属，Rusidrina spp.，Rynchaglaea spp.，Sabulodes spp.，褐盲蝽属，可可褐盲蝽，黑盔蚧属，枟蚕蛾属，Sannina spp.，透翅蛾属(Sanninoideaspp.)，Saphoideus spp.，疥螨属，尖翅蛾属，Scarabeidae，Sceliodesspp.，Schinia spp.，沙漠蝗属，二叉蚜属，山背舟蛾属，Schreckensteinia spp.，尖眼覃蚊属，白禾螟属，橘硬蓟马，Scopariaspp.，岩尺蛾属，Scotia spp.，黑蝽属，幽夜蛾属，Scrobipalpa spp.，Scrobipalpopsis spp.，庶尺蛾属，Sereda spp.，蛀茎夜蛾属，透翅蛾属(Sesia spp.)，Sicya spp.，寡夜蛾属，刀夜蛾属，扇夜蛾属，Sitochroa spp.，Sitobion spp.，Sitophilus spp.，Sitotroga spp.，火蚁属，目天蛾属，健天牛属，矛夜蛾属，Spargaloma spp.，长须卷蛾属，彩翅卷蛾属，Sperchia spp.，蜂形透翅蛾属，红节天蛾属，白小卷蛾属，贪夜蛾属，棉贪夜蛾，Stagmatophora spp.，Staphylinochrousspp.，举肢蛾属，窄蚊蛾属，Sterrha spp.，螫蝇属，曲小卷蛾属，Sunira spp.，Sutyna spp.，褐巢蛾属，Syllomatia spp.，羽角姬小蜂属，兴透翅蛾属，Synaxis spp.，Syncopacma spp.，纹卷蛾属，锌纹夜蛾属，Synthomeida spp.，虻属，Taeniarchis spp.，带蓟马属，螗蝉属，跗线螨属，Tegulifera spp.，Tehama spp.，Teleiodes spp.，特夜蛾属，粉甲属，灰尺蛾属，冬夜蛾属，Terricula spp.，Tethea spp.，叶蝉属，Thalpophila spp.，异舟蛾属，Thiodia spp.，蓟马属，Thripspalmi，烟蓟马，顿袋蛾属，尖尾网蛾属，幕谷蛾属，大蚊属，Tortricidia spp.，卷蛾属，陌夜蛾属，粉虱属，温室粉虱，椎猎蝽属，Triaxomera spp.，拟谷盗属，嚼虱属，粉夜蛾属，Trichoplusia ni，Trichoptilus spp.，个木虱属，桔个木虱，彩毛夜蛾属，光尺蛾属，斑皮蠹属，Tyria spp.，缨突野螟属，尖顿蚧属，柑橘尖顿检，泡星灯蛾属，Valeriodes spp.，胡蜂属，蜂螨属，Vitacea spp.，Vitula spp.，Witlesia spp.，美冬夜蛾属，潢尺蛾属，Xanthotype spp.，Xenomictaspp.，客蚤属，印鼠客蚤，鲁夜蛾鼠，Xylena spp.，Xylomyges spp.，Xyrosaris spp.，巢蛾属(Yponomeuta spp.)，Ypsolopha spp.，Zalespp.，Zanclognathus spp.，线小卷蛾属，Zenodoxus spp.，豹蠹蛾属，斑蛾属。
使用本发明化合物也可以防治线虫纲类害虫。这类害虫例如包括根结线虫、成胞囊线虫以及茎和叶线虫；尤其是异皮线虫属，如较小甜菜异皮线虫、燕麦异皮线虫和三叶草异皮线虫；球异皮属，如马铃薯金线虫；根结属，如南方根结线虫和爪哇根结线虫；穿孔属，如相似穿孔线虫；短体属，如落选短体线虫和穿刺短体线虫；小垫刃属，如半穿刺线虫；长针属，毛刺属，剑线属，茎属，滑刃线虫属和鳗属；尤其是根结属，如高弓根结线虫和异皮线虫属，如大豆异皮线虫。
本发明尤为重要的方面就是本发明式(I)化合物在保护植物抵抗寄生性摄食害虫方面的应用。
通过加入其它杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂，可以显著拓宽本发明化合物以及包含它们的组合物抗动物害虫的作用，并且能适应特殊情形。适宜的加入物例如包括下列各类活性成分的代表物：有机磷化合物、硝基酚及其衍生物、甲脒类、硫脲类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、氯代烃类、新烟硷(neonicotinoids)以及苏云金杆菌制剂。
例如，特别适宜的混合组分包括：甲基吡啶磷；chlorfenvinlphos；氯氰菊酯，高效氯氰菊酯；灭蝇胺；杀螨硫隆；二嗪磷；敌敌畏；百治磷；dicyclanil；双氧威；氟啶蜱脲；呋线威；氯唑磷；碘硫磷；蒙七七七；氟丙氧脲；虫螨畏；杀扑磷；久效磷；磷胺；丙溴磷；苯虫醚；由苏云金杆菌株GC91或由菌株NCTC11821得到的化合物；吡芽酮；溴螨酯；蒙五一五；乙拌磷；喹噁磷；氟胺氰菊酯；噻环氨；二甲硫吸磷；涕灭威；保棉磷；丙硫克百威；；噻嗪酮；克百威；dibutylaminothio；巴丹；定虫隆；毒死蜱；氟氯氰菊酯；氯氟氰菊酯；甲体氯氰菊酯；己体氯氰菊酯；溴氰菊酯；除虫脲；硫丹；苯虫威；杀螟硫磷；丁苯威；氰戊菊酯；安果；灭虫威；庚虫磷；吡虫啉；thiamethoxam；clothianidin；异丙威；甲胺磷；灭多虫；速灭磷；一六0五；甲基一六0五；伏杀磷；抗蚜威；残杀威；氟苯脲；特丁甲拌磷；唑蚜威；丁苯威；虫酰肼；氟虫腈；高效氟氯氰菊酯；灭虫硅醚；唑螨酯；哒螨酮；喹螨醚；蚊蝇醚；嘧胺苯醚；烯啶虫胺；啶虫脒；emamectin；emamectin-苯甲酸盐；；杀虫活性植物提取物；含线虫且具杀昆虫活性的制剂；由枯草杆菌制成的制剂；包括真菌且具杀虫活性的制剂；包含病毒且具杀虫活性的制剂；氟唑虫清；乙酰甲胺磷；氟丙菊酯；棉铃威；高效氯氰菊酯；虫螨脒；AZ60541；益棉磷；保棉磷；***锡；噁虫威；杀虫磺；高效氟氯氰菊酯；丁苯威；brofenprox；溴硫磷；混戊威；丁酮成；butylpyridaben；硫线磷；西维因；三硫磷；chloethocarb；氯氧磷；氯甲硫磷；右旋反灭虫菊酯；clocythrin；四螨嗪；杀螟腈；乙氰菊酯；三环锡；内吸磷M；一0五九；异吸硫磷II除线磷；dicliphos；乙硫磷；乐果；甲基毒虫畏；敌杀磷；克瘟散；亚尔发菊酯；乙硫磷；苄醚菊酯；灭克磷；氧嘧啶磷；克线磷；杀螨锡；苯氧硫威；杀螨菊酯；fenpyrad；倍硫磷；氟啶胺；氟螨脲；氟氰菊酯；flufenoxuron；氟丙苄醚；地虫磷；噻唑酮磷；fubfenprox；六六六；氟铃脲；噻螨酮；IKI-220；异稻瘟净；异丙胺磷；异噁唑磷；异阿凡曼菌素；马拉硫磷；灭蚜磷；甲亚砜磷，蜗牛敌；速灭威；米尔螨素；moxidectin；二溴磷；NC 184；氧乐果；草氨酰；砜吸磷；异砜磷；氯菊酯；稻丰散；甲拌磷；亚胺硫磷；辛硫磷；虫螨磷；乙基虫螨磷；猛杀威；丙虫磷；二氯丙磷；发果；吡唑硫磷；pyradaphenthion；反灭虫菊；除虫菊；双苯酰肼；蔬果磷；硫线磷；硫特普；乙丙硫磷；吡满胺；嘧丙磷；七氟菊酯；双硫磷；叔丁威；杀虫威；thiacloprid；thiafenox；硫双灭多威；己酮肟成；硫磷嗪；敌贝特；四溴菊酯；苯赛螨；***磷；triazuron；敌百虫；杀虫隆；混杀威；蚜灭多；灭杀成；YI 5301/5302；zetamethrin；DPX-MP062--噁二唑虫；甲氧苯酰肼；联苯肼酯；一氯代二甲苯(3，5-xylyl methylcarbamate)；或真菌病原体拜欧1020。
本发明的化合物可以用于防治即抑制或杀灭尤其是出现在植物，更尤其是农业、园艺和森林中的有用作物和观赏植物上，或出现在这类植物的植株部分(如果实、花、叶、茎、块茎或根)上的上述类型害虫，而且在某些情况下，甚至对后期形成的植物体部分仍保持抗这些害虫的保护作用。
靶体作物尤其包括禾谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、水稻、玉米或高粱；甜菜类，如糖用甜菜和饲用甜菜；果类，例如梨果、核果和浆果(如苹果、梨、李、桃、杏、樱桃或浆果，如草莓、树莓和黑莓)；豆科植物，如菜豆类、扁豆类、豌豆类或大豆类；油料植物，如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油、可可豆或落花生；瓜类植物，如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，如棉花、亚麻、***或黄麻；桔果类，如橙子、柠檬、葡萄或柑橘；蔬菜类，如菠菜、莴苣、圆白菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯或红辣椒；樟科，如鳄梨、肉桂或樟脑；以及烟草、坚果、咖啡、茄、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、忽布、香蕉植物，天然橡胶植物和观赏植物。
本发明化合物的其它应用领域是保护贮存物品和库房以及原材料的保护，并且也可以用于卫生方面，尤其是用于保护家畜和繁殖性牲畜抵抗上述种类害虫的侵袭，更优选用于保护家畜(特别是猫和狗)免受跳蚤、蜱和线虫的侵袭。
因此，本发明涉及包含至少一种本发明化合物的杀虫组合物，如乳油、可直接喷雾或可稀释的溶液剂、可扩散的糊剂、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、可分散性粉剂、可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂以及聚合物包封剂，制剂种类根据预定目的和周围环境进行选择。
在这些组合物中，活性成分以纯粹形式，例如具有特定粒径的固体活性成分的形式使用，但优选与至少一种制剂领域惯用的辅助剂一起使用，如填料(譬如溶剂或固体载体)、或表面活性化合物(表面活性剂)。在人、家畜、繁殖性牲畜和宠物的寄生虫防治领域，不言而喻，只能使用生理上可耐受的添加剂。
例如，溶剂可以是：非氢化的或部分氢化的芳烃，优选C8-C12烷基苯馏分，例如二甲苯混合物，烷基化萘或四氢化萘，脂族或脂环族烃，如石蜡油或环己烷，醇类，如乙醇、丙醇或丁醇，二醇类及其醚和酯，如丙二醇、一缩二丙二醇醚、乙二醇或乙二醇单甲基或-乙基醚，酮类，如环己酮、异佛尔酮或双丙酮醇，强极性溶剂，如N-甲基吡咯烷-2-酮，二甲亚砜或N，N-二甲基甲酰胺，水，未环氧化或环氧化的植物油，如未环氧化或环氧化的菜籽油、蓖麻油或豆油，以及硅油。
例如，用于粉剂和可分散性粉剂的固体载体通常为天然岩石粉，如方解石、滑石、高岭土、蒙脱石或活性白土。也可以加入高分散性硅酸或高分散性吸附剂聚合物用于改善物理性质。颗粒吸附性颗粒载体是多孔型的，如浮石、海泡石或膨润土，非吸附性载体材料是方解石和沙子。另外，还可以使用大量无机或有机性颗粒材料，特别是白云石或粉碎的植物残渣。
依据所加工配制的活性化合物的性质，表面活性化合物可以是具有良好乳化性、分散性和湿润性的非离子型、阳离子型和/或阴离子型表面活性剂或表面活性剂混合物。下文列出的表面活性剂只能认为是举例性的；相关文献中已记载了多种制剂领域惯用的其它表面活性剂，而且它们也都适用于本发明。
非离子表面活性剂尤其是指脂族或脂环族醇、饱和或不饱和脂肪酸和烷基酚的聚乙二醇醚衍生物，它们可以含有3-30个乙二醇醚基团，并且(脂族)烃基中含有8-20个碳原子，烷基酚的烷基基团含6-18个碳原子。其它合适的表面活性剂为聚环氧乙烷与丙二醇、乙二氨基丙二醇和烷基链含有1-10个碳原子的烷基聚丙二醇的加合物，其中含有20-250个乙二醇醚和10-100个丙二醇醚基团。所述化合物相对于每个丙二醇单元通常含有1-5个乙二醇单元。可以举例壬基苯酚-聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚丙烯-聚环氧乙烷加合物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。其它物质为聚氧乙烯失水山梨糖醇的脂肪酸酯，如聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯。
阳离子表面活性剂尤其是指季铵盐，它含有至少一个具有8-22个碳原子的烷基作为取代基，并含有低级、非卤代或卤代的烷基、苄基或低级羟基烷基基团作为另外的取代基。这类盐优选为卤化物、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐的形式。其实例包括硬脂基三甲基氯化铵和苄基-二-(2-氯乙基)-乙基溴化铵。
适宜的阴离子表面活性剂可以是水溶性皂和水溶性的合成表面活性化合物。合适的皂是高级脂肪酸(C10-C22)的碱金属盐、碱土金属盐以及取代或未取代的铵盐(如油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐)，或天然存在的脂肪酸混合物的上述盐，这些脂肪酸混合物例如可从椰子油或妥尔油中获得；此外也可以是脂肪酸甲基-牛磺酸盐。但更常用的是合成表面活性剂，特别是脂肪磺酸盐、磺化的苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。脂肪磺酸盐和硫酸盐通常是碱金属盐、碱土金属盐或取代或未取代的铵盐形式，一般具有8-22个碳原子的烷基，所述烷基也包括酰基基团的烷基部分；其实例包括木质素磺酸、十二烷基硫酸酯或由天然存在的脂肪酸制备的脂肪醇硫酸酯混合物的钠盐或钙盐。这些还包括硫酸酯钠盐和脂肪醇-环氧乙烷加合物的磺酸钠盐。磺化苯并咪唑衍生物优选含有2个磺酸基团和具有约8-22个碳原子的脂肪酸基。烷基芳基磺酸盐例如有十二烷基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸-甲醛缩合物的钠盐、钙盐或三乙醇铵盐。另外也可以使用相应的磷酸盐，如对-壬基苯酚-(4-14)-环氧乙烷加合物的磷酸酯或磷脂的盐。
本发明的组合物通常含有0.1-99％、尤其是0.1-95％的活性化合物和1-99.9％，尤其是5-99.9％的至少一种固体或液体助剂，其中表面活性剂通常占组合物的0-25％，特别是0.1-20％(％在每种情况下均为重量百分比)。尽管作为市售产品来讲更优选浓缩组合物，但最终使用者通常使用其中活性化合物的浓度非常低的稀释组合物。优选的组合物尤其具有下列组成(％＝重量百分比)：
乳油：
活性成分：       1-90％，优选5-20％
表面活性剂：     1-30％，优选10-20％
溶剂：           5-98％，优选70-85％
粉剂：
活性成分：       0.1-10％，优选0.1-1％
固体载体：       99.9-90％，优选99.9-99％
悬浮剂：
活性成分：       5-75％，优选10-50％
水：             94-24％，优选88-30％
表面活性剂：     1-40％，优选2-30％
可湿性粉剂：
活性成分：       0.5-90％，优选1-80％
表面活性剂：    0.5-20％，优选1-15％
固体载体：      5-99％，优选15-98％
颗粒剂：
活性成分：      0.5-30％，优选3-15％
固体载体：      99.5-70％，优选97-85％
本发明的组合物还可以含有其它固体或液体助剂，如稳定剂，例如植物油或环氧化植物油(环氧化的椰子油、菜油或豆油)，消泡剂例如硅油，防腐剂，粘度调节剂、粘合剂合/或增稠剂以及肥料或能获得特定效果的其它活性成分如杀螨剂、杀菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或选择性除草剂。
本发明的作物保护剂系采用本领域公知的方法在无助剂存在的情形下通过例如研磨、筛分和/或压制固体活性成分或活性成分混合物到一定粒径来制备，或者是在存在至少一种助剂的情形下通过例如致密混合和/或研磨活性成分或活性成分混合物与助剂制备。本发明同样也涉及制备本发明组合物用的这些方法以及式(I)化合物在制备这些组合物方面的用途。
本发明还涉及作物保护产品的施用方法，亦即防治所述种类害虫的方法，如喷雾、弥雾、喷粉、涂敷、拌种、散播或浇泼(根据预定目的和大环境情况进行选择)。本发明还涉及组合物在防治所述种类害虫方面的应用。活性成分的典型浓度为0.1-1000ppm，优选0.1-500ppm。施用量通常为每公顷1-2000g活性成分，尤其是10g-1000g/ha，优选20-600g/ha。
在作物保护领域，优选的施用方法是施药到植物的叶面上(叶面施药)，施药次数和施用量取决于所述害虫的侵染程度。但活性成分也可以通过用液体制剂浸渗植物所在地，或者通过将固体形式(如颗粒剂)的活性成分掺入到植物所在场所例如掺入土壤中(土施)，最后经根部渗入植物体内(内吸作用)，对于水稻作物，这种颗粒剂可以定量施到灌水稻田中。
本发明的作物保护产品还适合于保护植物繁殖材料，例如种子(如果实、块茎或颗粒)或植物插条，以防治动物虫害。繁殖材料可以在开始培养之前先用组合物处理，例如在播种之前先拌种种子。本发明的活性成分也可以通过在液体制剂中浸种或用固体制剂包衣它们而用于颗粒(包膜)。本发明组合物亦可以在繁殖材料埋植到栽培地内时施加，例如当种子播种到种子沟内时施加。本发明也涉及这种处理植物繁殖材料的方法以及如此处理过的植物繁殖材料。
下列实施例用来解释本发明，但本发明并不局限于它们。温度以摄氏度给出。所给出的溶剂混合比为体积比。
制备实施例
实施例P1)：(4-{3-[2，6-二氯-4-(3，3-二氯烯丙氧基)-苯氧基]-丙 氧基}-苯基)-氨基甲酸叔丁酯的制备
在0-5℃，将1.69g偶氮二羧酸二异丙酯加到1.97g三苯膦的60ml THF溶液中。在0-5℃下30分钟后，逐滴加入2.5g 3-[2，6-二氯-4-(3，3-二氯烯丙氧基)-苯氧基]-丙烷-1-醇和1.5g(4-羟基-苯基)氨基甲酸叔丁酯在30ml四氢呋喃中的溶液。室温下搅拌24小时后，浓缩反应混合物，然后经硅胶纯化。得到(4-{3-[2，6-二氯-4-(3，3-二氯烯丙氧基)-苯氧基]-丙氧基}-苯基)-氨基甲酸叔丁酯(化合物1.6)。
制备实施例P2)：3-(4-{3-[2，6-二氯-4-(3，3-二氯烯丙氧基)-苯氧 基]-丙氧基}-苯基)-噁唑烷-2-酮的制备
氩气氛下，向200mg 1，3-二氯-5-(3，3-二氯烯丙氧基)-2-[3-(4-碘苯氧基)-丙氧基]-苯和38mg 2-噁唑烷酮的4ml二噁烷溶液中加入7mg碘化铜(I)、2mg乙二胺和155mg磷酸三钾。在110℃下17小时后，过滤反应混合物，浓缩。经硅胶纯化得到标题化合物(化合物29.3)。
实施例P3)：按照上述类似方法，也可以进一步制备下表2-28中的化合物。在这些表中，nD 20表示折光指数，m.p.表示熔点(以℃为单位)。
表A：下式化合物
Figure A0381530400341
Figure A0381530400342
和
    No.     R9     R5
    A.1A.2A.3A.4A.5A.6A.7A.8A.9A.10A.11A.12A.13A.14A.15A.16A.17A.18A.19     H甲氧基乙氧基正丙氧基正丁氧基正戊氧基正己氧基异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基烯丙氧基炔丙氧基丙烯-2-基氧基苄氧基4-硝基苄氧基甲基     HHHHHHHHHHHHHHHHHHH
  No.     R9   R5
  A.20A.21A.22A.23A.24A.25A.26A.27A.28A.29A.30A.31A.32A.33A.34A.35A.36A.37A.38A.39A.40A.41A.42A.43A.44A.45A.46A.47   乙基正丙基正丁基正戊基正己基异丙基异丁基异戊基叔丁基2，2-二甲基丙基环丙基环丁基环戊基环己基三氟甲基五氟乙基4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基2-氯苯基2-氟苯基2，4-二氟苯基4-氯苯基4-氟苯基2，4-二氯苯基4-三氟甲氧基苯基H   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH甲基
  No.     R9     R5
  A.48A.49A.50A.51A.52A.53A.54A.55A.56A.57A.58A.59A.60A.61A.62A.63A.64A.65A.66A.67A.68A.69A.70A.71A.72A.73A.74A.75   甲氧基乙氧基正丙氧基正丁氧基正戊氧基正己氧基异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基烯丙氧基炔丙氧基丙烯-2-基氧基苄氧基4-硝基苄氧基甲基乙基正丙基正丁基正戊基正己基异丙基异丁基异戊基叔丁基2，2-二甲基丙基   甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基
No.     R9     R5
A.76A.77A.78A.79A.80A.81A.82A.83A.84A.85A.86A.87A.88A.89A.90A.91A.92A.93A.94A.95A.96A.97A.98A.99A.100A.101A.102A.103 环丙基环丁基环戊基环己基三氟甲基五氟乙基4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基2-氯苯基2-氟苯基2，4-二氟苯基4-氯苯基4-氟苯基2，4-二氯苯基4-三氟甲氧基苯基H甲氧基乙氧基正丙氧基正丁氧基正戊氧基正己氧基异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基 甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基甲基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基
No.     R9     R5
A.104A.105A.106A.107A.108A.109A.110A.111A.112A.113A.114A.115A.116A.117A.118A.119A.120A.121A.122A.123A.124A.125A.126A.127A.128A.129A.130A.131 2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基烯丙氧基炔丙氧基丙烯-2-基氧基苄氧基4-硝基苄氧基甲基乙基正丙基正丁基正戊基正己基异丙基异丁基异戊基叔丁基2，2-二甲基丙基环丙基环丁基环戊基环己基三氟甲基五氟乙基4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基 乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基
No.     R9     R5
A.132A.133A.134A.135A.136A.137A.138A.139A.140A.141A.142A.143A.144A.145A.146A.147A.148A.149A.150A.151A.152A.153A.154A.155A.156A.157A.158A.159 2-氯苯基2-氟苯基2，4-二氟苯基4-氯苯基4-氟苯基2，4-二氯苯基4-三氟甲氧基苯基H甲氧基乙氧基正丙氧基正丁氧基正戊氧基正己氧基异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基烯丙氧基炔丙氧基丙烯-2-基氧基苄氧基4-硝基苄氧基甲基乙基正丙基 乙基乙基乙基乙基乙基乙基乙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基
No.     R9     R5
A.160A.161A.162A.163A.164A.165A.166A.167A.168A.169A.170A.171A.172A.173A.174A.175A.176A.177A.178A.179A.180A.181A.182A.183A.184A.185A.186A.187 正丁基正戊基正己基异丙基异丁基异戊基叔丁基2，2-二甲基丙基环丙基环丁基环戊基环己基三氟甲基五氟乙基4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基2-氯苯基2-氟苯基2，4-二氟苯基4-氯苯基4-氟苯基2，4-二氯苯基4-三氟甲氧基苯基H甲氧基乙氧基 丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基丙基烯丙基烯丙基烯丙基
No.     R9     R5
A.188A.189A.190A.191A.192A.193A.194A.195A.196A.197A.198A.199A.200A.201A.202A.203A.204A.205A.206A.207A.208A.209A.210A.211A.212A.213A.214A.215 正丙氧基正丁氧基正戊氧基正己氧基异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基烯丙氧基炔丙氧基丙烯-2-基氧基苄氧基4-硝基苄氧基甲基乙基正丙基正丁基正戊基正己基异丙基异丁基异戊基叔丁基2，2-二甲基丙基环丙基环丁基 烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基
No.     R9     R5
A.216A.217A.218A.219A.220A.221A.222A.223A.224A.225A.226A.227A.228A.229A.230A.231A.232A.233A.234A.235A.236A.237A.238A.239A.240A.241A.242A.243 环戊基环己基三氟甲基五氟乙基4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基2-氯苯基2-氟苯基2，4-二氟苯基4-氯苯基4-氟苯基2，4-二氯苯基4-三氟甲氧基苯基H甲氧基乙氧基正丙氧基正丁氧基正戊氧基正己氧基异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基 烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基
No.     R9     R5
A.244A.245A.246A.247A.248A.249A.250A.251A.252A.253A.254A.255A.256A.257A.258A.259A.260A.261A.262A.263A.264A.265A.266A.267A.268A.269A.270A.271 烯丙氧基炔丙氧基丙烯-2-基氧基苄氧基4-硝基苄氧基甲基乙基正丙基正丁基正戊基正己基异丙基异丁基异戊基叔丁基2，2-二甲基丙基环丙基环丁基环戊基环己基三氟甲基五氟乙基4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基2-氯苯基2-氟苯基 炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基
 No.     R9   R5
 A.272A.273A.274A.275A.276A.277A.278A.279A.280A.281A.282A.283A.284A.285A.286A.287A.288A.289A.290A.291A.292A.293A.294A.295A.296A.297A.298A.299 2，4-二氟苯基4-氯苯基4-氟苯基2，4-二氯苯基4-三氟甲氧基苯基H甲氧基乙氧基正丙氧基正丁氧基正戊氧基正己氧基异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基烯丙氧基炔丙氧基丙烯-2-基氧基苄氧基4-硝基苄氧基甲基乙基正丙基正丁基正戊基 炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基炔丙基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基
No.     R9     R5
A.300A.301A.302A.303A.304A.305A.306A.307A.308A.309A.310A.311A.312A.313A.314A.315A.316A.317A.318A.319A.320A.321A.322A.323A.324A.325A.326A.327 正己基异丙基异丁基异戊基叔丁基2，2-二甲基丙基环丙基环丁基环戊基环己基三氟甲基五氟乙基4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基2-氯苯基2-氟苯基2，4-二氟苯基4-氯苯基4-氟苯基2，4-二氯苯基4-三氟甲氧基苯基H甲氧基乙氧基正丙氧基正丁氧基 甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基
No.     R9     R5
A.328A.329A.330A.331A.332A.333A.334A.335A.336A.337A.338A.339A.340A.341A.342A.343A.344A.345A.346A.347A.348A.349A.350A.351A.352A.353A.354A.355 正戊氧基正己氧基异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基烯丙氧基炔丙氧基丙烯-2-基氧基苄氧基4-硝基苄氧基甲基乙基正丙基正丁基正戊基正己基异丙基异丁基异戊基叔丁基2，2-二甲基丙基环丙基环丁基环戊基环己基 乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基
No.     R9     R5
A.356A.357A.358A.359A.360A.361A.362A.363A.364A.365A.366A.367A.368A.369A.370A.371A.372A.373A.374A.375A.376A.377A.378A.379A.380A.381A.382A.383 三氟甲基五氟乙基4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基2-氯苯基2-氟苯基2，4-二氟苯基4-氯苯基4-氟苯基2，4-二氯苯基4-三氟甲氧基苯基H甲氧基乙氧基正丙氧基正丁氧基正戊氧基正己氧基异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基烯丙氧基炔丙氧基 乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基乙氧基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基
No.     R9     R5
A.384A.385A.386A.387A.388A.389A.390A.391A.392A.393A.394A.395A.396A.397A.398A.399A.400A.401A.402A.403A.404A.405A.406A.407A.408A.409A.410A.411 丙烯-2-基氧基苄氧基4-硝基苄氧基甲基乙基正丙基正丁基正戊基正己基异丙基异丁基异戊基叔丁基2，2-二甲基丙基环丙基环丁基环戊基环己基三氟甲基五氟乙基4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基2-氯苯基2-氟苯基2，4-二氟苯基4-氯苯基 甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基甲基羰基
 No.     R9     R5
 A.412A.413A.414A.415A.416A.417A.418A.419A.420A.421A.422A.423A.424A.425A.426A.427A.428A.429A.430A.431A.432A.433A.434A.435A.436A.437A.438A.439 4-氟苯基2，4-二氯苯基4-三氟甲氧基苯基H甲氧基乙氧基正丙氧基正丁氧基正戊氧基正己氧基异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基烯丙氧基炔丙氧基丙烯-2-基氧基苄氧基4-硝基苄氧基甲基乙基正丙基正丁基正戊基正己基异丙基 甲基羰基甲基羰基甲基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基
No.     R9     R5
A.440A.441A.442A.443A.444A.445A.446A.447A.448A.449A.450A.451A.452A.453A.454A.455A.456A.457A.458A.459A.460A.461A.462A.463A.464A.465A.466A.467 异丁基异戊基叔丁基2，2-二甲基丙基环丙基环丁基环戊基环己基三氟甲基五氟乙基4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基2-氯苯基2-氟苯基2，4-二氟苯基4-氯苯基4-氟苯基2，4-二氯苯基4-三氟甲氧基苯基H甲氧基乙氧基正丙氧基正丁氧基正戊氧基正己氧基 乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基乙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基
  No.     R9     R5
  A.468A.469A.470A.471A.472A.473A.474A.475A.476A.477A.478A.479A.480A.481A.482A.483A.484A.485A.486A.487A.488A.489A.490A.491A.492A.493A.494A.495   异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基烯丙氧基炔丙氧基丙烯-2-基氧基苄氧基4-硝基苄氧基甲基乙基正丙基正丁基正戊基正己基异丙基异丁基异戊基叔丁基2，2-二甲基丙基环丙基环丁基环戊基环己基三氟甲基五氟乙基   环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基
 No.     R9     R5
 A.496A.497A.498A.499A.500A.501A.502A.503A.504A.505A.506A.507A.508A.509A.510A.511A.512A.513A.514A.515A.516A.517A.518A.519A.520A.521A.522A.523 4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基2-氯苯基2-氟苯基2，4-二氟苯基4-氯苯基4-氟苯基2，4-二氯苯基4-三氟甲氧基苯基H甲氧基乙氧基正丙氧基正丁氧基正戊氧基正己氧基异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基烯丙氧基炔丙氧基丙烯-2-基氧基苄氧基 环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基环丙基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基
No. R9     R5
A.524A.525A.526A.527A.528A.529A.530A.531A.532A.533A.534A.535A.536A.537A.538A.539A.540A.541A.542A.543A.544A.545A.546A.547A.548A.549A.550A.551 4-硝基苄氧基甲基乙基正丙基正丁基正戊基正己基异丙基异丁基异戊基叔丁基2，2-二甲基丙基环丙基环丁基环戊基环己基三氟甲基五氟乙基4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基2-氯苯基2-氟苯基2，4-二氟苯基4-氯苯基4-氟苯基2，4-二氯苯基 甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基甲氧基羰基
 No.     R9     R5
 A.552A.553A.554A.555A.556A.557A.558A.559A.560A.561A.562A.563A.564A.565A.566A.567A.568A.569A.570A.571A.572A.573A.574A.575A.576A.577A.578A.579 4-三氟甲氧基苯基H甲氧基乙氧基正丙氧基正丁氧基正戊氧基正己氧基异丙氧基异丁氧基异戊氧基叔丁氧基2，2-二甲基丙氧基乙烯氧基烯丙氧基炔丙氧基丙烯-2-基氧基苄氧基4-硝基苄氧基甲基乙基正丙基正丁基正戊基正己基异丙基异丁基异戊基 甲氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基
 No.        R9     R5
 A.580A.581A.582A.583A.584A.585A.586A.587A.588A.589A.590A.591A.592A.593A.594A.595A.596A.597A.598 叔丁基2，2-二甲基丙基环丙基环丁基环戊基环己基三氟甲基五氟乙基4-三氟甲基苯基4-三氟甲基苄基2-氯-(1-氯甲基-1-甲基)-乙基2-氯-1，1-二甲基-乙基2-氯苯基2-氟苯基2，4-二氟苯基4-氯苯基4-氟苯基2，4-二氯苯基4-三氟甲氧基苯基 乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基乙氧基羰基
表1：下式化合物：
No. R5  R6 1H-NMR(CDCl3)300MHz；m.p.(℃)
1.1 H  H 2.26(m，2H)，3.40(s，NH2)，4.10-4.22(m，6H)，4.59(d，2H)，6.12(t，1H)，6.63
No. R5 R6    1H-NMR(CDCl3)300MHz；m.p.(℃)
    (d，2H)，6.78(d，2H)，6.82(s，2H)
1.2 甲基 CH3     2.26(m，2H)，2.88(s，6H)4.10-4.22(m，4H)，4.58(d，2H)，6.10(t，1H)，6.74(d，2H)，6.82(s，2H)，6.88(d，2H)
1.3 甲氧基羰基 H     2.28(m，2H)，3.76(s，3H)，4.13(t，2H)，4.22(t，2H)，4.58(d，2H)，6.10(t，1H)，6.50(s，NH)，6.82(s，2H)，6.88(d，2H)，7.28(d，2H)
1.4 乙氧基羰基 H     1.31(t，3H)，2.28(m，2H)，4.17(t，2H)，4.20-4.30(t，2H+q，2H)，4.58(d，2H)，6.12(t，1H)，6.47(s，NH)，6.85(s，2H)，6.88(d，2H)，7.28(d，2H)
1.5 异丙氧基羰基 H     1.30(d，6H)，2.28(m，2H)，4.15(t，2H)，4.23(t，2H)，4.58(d，2H)，5.02(m，1H)，6.11(t，1H)，6.40(s，NH)，6.85(s，2H)，6.89(d，2H)，7.28(d，2H)
1.6 叔丁氧基羰基 H     1.50(s，9H)，2.28(m，2H)，4.13(t，2H)，4.21(t，2H)，4.58(d，2H)，6.12(t，1H)，6.37(s，NH)，6.82(s，2H)，6.88(d，2H)，7.28(d，2H)
1.7 2，2-二甲基丙氧基羰基 H     0.98(s，9H)，2.29(m，2H)，3.38(s，2H)，4.16(t，2H)，4.23(t，2H)，4.58(d，2H)，6.11(t，1H)，6.50(s，NH)，6.82(s，2H)，6.89(d，2H)，7.28(d，2H)
1.8 乙烯氧基羰基 H     2.29(m，2H)，4.17(t，2H)，4.24(t，2H)，4.52(d，1H)，4.58(d，2H)  4.83(d，1H)，6.12(t，1H)，6.63(s，NH)，6.86(s，2H)，
  No.   R5   R6  1H-NMR(CDCl3)300MHz；m.p.(℃)
  6.92(d，2H)，7.25-7.37(m，2H+1H)
  1.9   烯丙氧基羰基   H   2.29(m，2H)，4.17(t，2H)，4.23(t，2H)，4.59(d，2H)4.66(d，2H)，5.27(d，1H)，5.37(d，1H)5.9-6.09(m，1H)，6.12(t，1H)，6.51(s，NH)，6.85(s，2H)，6.90(d，2H)，7.29(d，2H)
  1.10   炔丙氧基羰基   H   2.28(m，2H)，2.51(s，1H)，4.15(t，2H)，4.25(t，2H)，4.60(d，2H)，4.80(s，2H)，6.11(t，1H)，6.63(s，NH)，6.88(s，2H)，6.90(d，2H)，7.30(d，2H)
  1.11   丙烯-2-基氧基羰基   H   2.00(s，3H)，2.29(m，2H)，4.17(t，2H)，4.23(t，2H)，4.52(dd，1H)，4.49(d，2H)4.72(s，1H)，4.80(s，1H)6.12(t，1H)，6.60(s，NH)，6.83(s，2H)，6.91(d，2H)，7.32(d，2H)
  1.12   苄氧基羰基   H   2.28(m，2H)，4.17(t，2H)，4.25(t，2H)，4.60(d，2H)，5.19(s，2H)，6.12(t，1H)，6.54(s，NH)，6.83(s，2H)，6.90(d，2H)，7.28-7.45(m，7H)
  1.13   4-硝基苄氧基羰基   H   2.28(m，2H)，4.13(t，2H)，4.23(t，2H)，4.59(d，2H)，5.30(s，2H)，6.12(t，1H)，6.62(s，NH)，6.83(s，2H)，6.90(d，2H)，7.39(d，2H)，7.57(d，2H)，8.23(d，2H)
  1.14   甲基羰基   H   2.18(s，3H)，2.29(m，2H)，4.13(t，2H)，4.23(t，2H)，4.58(d，2H)，6.12(t，1H)，6.83(s，2H)，6.90(d，2H)，7.03(s，NH)，7.40(d，2H)
No.  R5 R6 1H-NMR(CDCl3)300MHz；m.p.(℃)
1.15  4-三氟甲基羰基 H 2.39(m，2H)，4.17(t，2H)，4.28(t，2H)，4.58(d，2H)，6.12(t，1H)，6.83(s，2H)，6.94(d，2H)，7.47(d，2H)，7.79(s，NH)
1.16  4-三氟甲基苯基羰基 H 2.29(m，2H)，4.16(t，2H)，4.28(t，2H)，4.58(d，2H)，6.11(t，1H)，6.83(s，2H)，6.93(d，2H)，7.53(d，2H)，7.72(d，2H)，7.88(s，NH)，7.98(d，2H)
1.17  4-三氟甲基苄基-羰基 H 2.25(m，2H)，3.77(s，2H)，4.13(t，2H)，4.21(t，2H)，4.58(d，2H)，6.11(t，1H)，6.82(s，2H)，6.87(d，2H)，7.18(s，NH)，7.33(d，2H)，7.48(d，2H)，7.63(d，2H)
1.18  2-氯-1，1-二甲基-乙基羰基 H 1.40(s，6H)，2.29(m，2H)，3.70(s，2H)，4.13(t，2H)，4.23(t，2H)，4.57(d，2H)，6.10(t，1H)，6.82(s，2H)，6.90(d，2H)，7.37-7.45(d，2H+s，NH)
1.19  2-氯苯甲酰基 H m.p.：107-111℃
1.20  2-甲苯甲酰基 H m.p.：89-92℃
1.21  2-溴苯甲酰基 H m.p.：112-114℃
1.22  2，6-二氟苯甲酰基 H m.p.：95-97℃
1.23  2，4-二氟苯甲酰基 H m.p.：89-91℃
1.24  2-三氟甲基苯甲酰基 H m.p.：118-121℃
1.25  2-呋喃甲酰基 H m.p.：108-113℃
1.26  2-噻吩甲酰基 H m.p.：83-90℃
1.27  乙氧基羰基 乙基 nD 20：1.5581
1.28  叔丁氧羰基 乙基 树脂
表2：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是氟，A1是价键，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表3：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是氟，A1是价键，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表4：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是氟，A1是价键，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表5：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是氟，A1是价键，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表6：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是氟，A1是价键，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表7：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是氟，A1是价键，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表8：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是氟，A1是价键，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表9：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是氟，A1是价键，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表10：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是氟，A1是价键，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表11：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是价键，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表12：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是价键，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表13：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是价键，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表14：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是价键，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表15：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是价键，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表16：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是价键，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表17：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是价键，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表18：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是价键，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表19：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是价键，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表20：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是价键，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表21：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是价键，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表22：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是价键，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表23：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是价键，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表24：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是价键，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表25：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是价键，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表26：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是价键，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表27：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是价键，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表28：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是价键，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表29：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表30：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表31：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表32：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表33：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表34：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表35：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表36：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表37：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表38：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表39：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表40：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表41：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表42：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表43：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表44：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表45：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表46：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表47：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-CH2-，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表48：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-CH2-，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表49：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-CH2-，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表50：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-CH2-，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表51：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-CH2-，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表52：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-CH2-，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表53：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-CH2-，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表54：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-CH2-，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表55：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是氯，A1是-CH2-CH2-，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表56：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-CH2-，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表57：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-CH2-，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表58：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-CH2-，n是2，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表59：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-CH2-，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表60：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-CH2-，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表61：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-CH2-，n是3，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表62：通式(Ia)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-CH2-，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表63：通式(Ib)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-CH2-，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表64：通式(Ic)的化合物，其中X1和X2是溴，A1是-CH2-CH2-，n是4，并且对于每个化合物来讲，取代基R5和R9的组合对应于表A中A.1至A.598行.
表65：下式化合物
Figure A0381530400651
Figure A0381530400652
Figure A0381530400661
表B：下式化合物
和
Figure A0381530400664
    No. R
    B.1B.2B.3B.4B.5B.6B.7B.8B.9B.10B.11B.12 3-(噁唑烷)-基-2-酮3-(4-甲基-噁唑烷)-基-2-酮3-(4-乙基-噁唑烷)-基-2-酮3-(4-丙基-噁唑烷)-基-2-酮3-(4，4-二甲基-噁唑烷)-基-2-酮3-(4，4-二乙基-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-甲基-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-乙基-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-丙基-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-环丙基-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-异丙基-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-异丁基-噁唑烷)-基-2-酮
    No. R
    B.13B.14B.15B.16B.17B.18B.19B.20B.21B.22B.23B.24B.25B.26B.27B.28B.29B.30B.31B.32B.33B.34B.35B.36B.37B.38B.39 3-(5-烯丙基-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-甲氧基甲基(metyl)-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-乙氧基甲基(metyl)-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-丙氧基甲基(metyl)-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-环丙基甲基(metyl)-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-异丙氧基甲基(metyl)-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-异丁氧基甲基-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-烯丙氧基甲基-噁唑烷)-基-2-酮3-(5-炔丙氧基甲基-噁唑烷)-基-2-酮3-(5，5-二甲基-噁唑烷)-基-2-酮3-(5，5-二乙基-噁唑烷)-基-2-酮1-(吡咯烷)-基-2-酮1-(3-甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-乙基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-丙基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-环丙基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-异丙基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-异丁基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-烯丙基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-甲氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-乙氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-丙氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-环丙氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-异丙氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-异丁氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3-烯丙氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(3，3-二甲基-吡咯烷)-基-2-酮
    No. R
    B.40B.41B.42B.43B.44B.45B.46B.47B.48B.49B.50B.51B.52B.53B.54B.55B.56B.57B.58B.59B.60B.61B.62B.63B.64B.65B.66 1-(3，3-二乙基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-乙基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-丙基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-环丙基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-异丙基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-异丁基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-烯丙基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-甲氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-乙氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-丙氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-环丙氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-异丙氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-异丁氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5-烯丙氧基甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5，5-二甲基-吡咯烷)-基-2-酮1-(5，5-二乙基-吡咯烷)-基-2-酮1-(吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-甲基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-乙基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-丙基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-环丙基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-异丙基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-异丁基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-烯丙基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-甲氧基甲基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-乙氧基甲基-吡咯烷)-基-2，5-二酮
    No.  R
    B.67B.68B.69B.70B.71B.72B.73B.74B.75B.76B.77B.78B.79B.80B.81B.82 1-(3-丙氧基甲基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-环丙氧基甲基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-异丙氧基甲基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-异丁氧基甲基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-烯丙氧基甲基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3，3-二甲基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3，3-二乙基-吡咯烷)-基-2，5-二酮1-(3-甲基-吡咯啉)-基-2，5-二酮1-(3-乙基-吡咯啉)-基-2，5-二酮1-(3-正丙基-吡咯啉)-基-2，5-二酮1-(3，4-二甲基-吡咯啉)-基-2，5-二酮1-(3，4-二乙基-吡咯啉)-基-2，5-二酮1-(3，4-二-正丙基-吡咯啉)-基-2，5-二酮1-(3-乙酰基-吡咯啉)-基-2，5-二酮1-(3-正丙酰基-吡咯啉)-基-2，5-二酮1-(3-氰基-吡咯啉)-基-2，5-二酮
表66：通式(Id)化合物，其中X1和X2为氟，n为2，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表67：通式(Ie)化合物，其中X1和X2为氟，n为2，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表68：通式(If)化合物，其中X1和X2为氟，n为2，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表69：通式(Id)化合物，其中X1和X2为氟，n为3，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表70：通式(Ie)化合物，其中X1和X2为氟，n为3，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表71：通式(If)化合物，其中X1和X2为氟，n为3，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表72：通式(Id)化合物，其中X1和X2为氟，n为4，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表73：通式(Ie)化合物，其中X1和X2为氟，n为4，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表74：通式(If)化合物，其中X1和X2为氟，n为4，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表75：通式(Id)化合物，其中X1和X2为氯，n为2，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表76：通式(Ie)化合物，其中X1和X2为氯，n为2，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表77：通式(If)化合物，其中X1和X2为氯，n为2，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表78：通式(Id)化合物，其中X1和X2为氯，n为3，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表79：通式(Ie)化合物，其中X1和X2为氯，n为3，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表80：通式(If)化合物，其中X1和X2为氯，n为3，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表81：通式(Id)化合物，其中X1和X2为氯，n为4，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表82：通式(Ie)化合物，其中X1和X2为氯，n为4，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表83：通式(If)化合物，其中X1和X2为氯，n为4，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表84：通式(Id)化合物，其中X1和X2为溴，n为2，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表85：通式(Ie)化合物，其中X1和X2为溴，n为2，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表86：通式(If)化合物，其中X1和X2为溴，n为2，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表87：通式(Id)化合物，其中X1和X2为溴，n为3，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表88：通式(Ie)化合物，其中X1和X2为溴，n为3，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表89：通式(If)化合物，其中X1和X2为溴，n为3，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表90：通式(Id)化合物，其中X1和X2为溴，n为4，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表91：通式(Ie)化合物，其中X1和X2为溴，n为4，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表92：通式(If)化合物，其中X1和X2为溴，n为4，且对于每个化合物来讲，取代基R对应于表B中B.1至B.82行。
表93：下式化合物
  No.   R5   R4   物理数据
  93.6   乙氧基羰基   3-甲基   树脂
  93.7   叔丁氧基羰基   2，3-二甲基   树脂
  93.8   叔丁氧基羰基   3-氯   nD 20：1.5651
  93.9   叔丁氧基羰基   3-氟   nD 20：1.5545
  93.10   叔丁氧基羰基   2，6-二溴   树脂
  93.11   叔丁氧基羰基   2，6-二氯   树脂
  93.12   叔丁氧基羰基   2-异丙基-5-甲基   树脂
  93.13   叔丁氧基羰基   2-甲氧基   树脂
No. R5  R4 物理数据
93.14 叔丁氧基羰基 2-甲基 树脂
93.15 叔丁氧基羰基 3-甲基 树脂
93.16 异丙氧基羰基 3-甲基 树脂
93.17 叔丁氧基羰基 2-硝基 树脂
93.18 叔丁氧基羰基 3-硝基 nD 20：1.5976
93.19 甲基羰基 3，5-二氯
93.20 乙基羰基 3，5-二氯
93.21 异丙基羰基 3，5-二氯
93.22 叔丁基羰基 3，5-二氯
93.23 2-氯苯基-羰基 3，5-二氯
93.24 4-氟苯基-羰基 3，5-二氯
93.25 2-甲基苯基-羰基 3，5-二氯
93.26 甲氧基羰基 3，5-二氯
93.27 乙氧基羰基 3，5-二氯
93.28 异丙氧基羰基 3，5-二氯
93.29 叔丁氧基羰基 3，5-二氯
表94：下式化合物
Figure A0381530400721
  No.     R5   R6     物理数据
  94.1   甲氧基羰基   甲基   nD 20：1.5646
  94.2   乙氧基羰基   甲基   树脂
  94.3   异丙氧基羰基   甲基   nD 20：1.5511
  94.4   58.甲氧基羰基   乙基   nD 20：1.5620
  94.5   乙氧基羰基   乙基   nD 20：1.5548
  No.     R5     R6     物理数据
  94.6   异丙氧基羰基   乙基   nD 20：1.5430
  94.7   甲氧基羰基   异丙基   nD 20：1.5572
  94.8   乙氧基羰基   异丙基   nD 20：1.5505
  94.9   异丙氧基羰基   异丙基   nD 20：1.5450
  94.10   炔丙氧基羰基   甲基   nD 20：1.5677
  94.11   烯丙氧基羰基   甲基   nD 20：1.5639
  94.12   三氟甲基羰基   甲基   m.p.：84-88℃
  94.13   2-氯苯甲酰基   甲基   nD 20：1.5887
  94.14   2-氟苯甲酰基   甲基   nD 20：1.5817
  94.15   2，4-二氟苯甲酰基   甲基   nD 20：1.5771
  94.16   炔丙氧基羰基   异丙基   nD 20：1.5606
  94.17   烯丙氧基羰基   异丙基   nD 20：1.5570
  94.18   三氟甲基羰基   异丙基   nD 20：1.5419
  94.19   2-氯苯甲酰基   异丙基   nD 20：1.5728
  94.20   2-氟苯甲酰基   异丙基   nD 20：1.5650
  94.21   2，4-二氟苯甲酰基   异丙基   nD 20：1.5550
表95：下式化合物
Figure A0381530400731
Nr. R5 R6 物理数据
95.1 乙氧基羰基 H nD 20：1.5677
95.2 乙氧基羰基 甲基 树脂
95.3 乙氧基羰基 异丙基 nD 20：1.5458
制剂实施例(％＝重量百分比)
实施例F1：  乳油             a)      b)      c)
活性成分                       25％    40％    50％
十二烷基苯磺酸钙               5％     8％     6％
蓖麻油聚乙二醇醚(36mol EO)     5％     -       -
三丁基苯酚聚乙二醇醚(30mol EO) -       12％    4％
环己酮                         -       15％    20％
二甲苯混合物                   65％    25％    20％
混合细碎的活性成分与添加剂得到乳油，加水稀释这种乳油可获得需要浓度的乳剂。
实施例F2：  溶液剂           a)      b)      c)      d)
活性成分                       80％    10％    5％     95％
乙二醇单甲醚                   20％    -       -       -
聚乙二醇(MW 400)               -       70％    -       -
N-甲基吡咯烷-2-酮              -       20％    -       -
环氧化椰子油                   -       -       1％     5％
挥发油(沸程：160-190℃)        -       -       94％    -
混合细碎活性成分与添加剂得到适合以微滴形式使用的溶液。
实施例F3：  颗粒剂           a)      b)      c)      d)
活性成分                       5％     10％    8％     21％
高岭土                         94％    -       79％    54％
高分散硅酸                     1％     -       13％    7％
活性白土                       -       90％    -       18％
将活性成分溶于二氯甲烷，然后将该溶液喷雾到载体上，真空蒸除溶剂。
生物实施例
实施例B1：  抗烟芽夜蛾(Heliothis virescens)幼虫的作用
对大豆幼苗喷洒包含400ppm试验化合物的水乳剂喷雾混合液，待喷药层风干后，在大豆植株上放置10条1龄期烟芽夜蛾幼虫，然后置于塑料容器中。6天后进行评价。通过比较处理植株与未处理植株上死亡幼虫的数量与摄食损伤情况(feeding damage)，测定幼虫总数的百分减少率与摄食损伤的百分降低率(％活性)。
在本试验中，各表中的化合物均显示出良好的抗烟芽夜蛾活性。特别是化合物1.3，1.4，1.6，1.10，93.1，93.11，93.16和93.17的效力高于80％。
实施例B2：  抗小菜蛾(Plutella xylostella)幼虫的作用
对卷心菜幼苗喷洒包含400ppm试验化合物的水乳剂喷雾混合液，待喷药层风干后，在卷心菜幼苗上放置10条3龄期小菜蛾幼虫，然后置于塑料容器中。3天后进行评价。通过比较处理植株与未处理植株上死亡幼虫的数量与摄食损伤情况(feeding damage)，测定幼虫总数的百分减少率与摄食损伤的百分降低率(％活性)。
在本试验中，各表中的化合物均显示出良好的抗小菜蛾活性。特别是化合物1.4-1.12，1.18，93.1，93.11，93.16和93.17的效力高于80％。
实施例B3：  抗埃及棉卷虫(Spodoptera littoralis)的作用
对大豆幼苗喷洒包含400ppm试验化合物的水乳剂喷雾混合液，待喷药层风干后，在大豆植株上放置10条1龄期埃及棉卷虫幼虫，然后置于塑料容器中。3天后，通过比较处理植株与未处理植株上死亡幼虫的数量与摄食损伤情况(feeding damage)，测定幼虫总数的百分减少率与摄食损伤的百分降低率(％活性)。
在本试验中，各表中的化合物均显示出良好的抗烟芽夜蛾活性。特别是化合物1.4-1.12，1.18，93.1，93.11，93.16和93.17的效力高于80％。

Claims (8)

1.游离或盐形式的式(I)化合物，以及如果合适的话，其E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体：
其中
A1，A2和A3各自独立地为价键或C1-C6亚烷基桥，该亚烷基桥为未取代的或被1-6个选自C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基的相同或不同取代基所取代；
A4为C1-C6亚烷基桥，该亚烷基桥为未取代的或被1-6个选自C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基和C1-C3卤代烷基的相同或不同取代基所取代；
D为CH或N；
T为价键，O，NH，NR7，S，SO，SO2，-C(＝O)-O-，-O-C(＝O)-，-C(＝O)-NR8-或-NR8-C(＝O)-；
W为O，NR7，S，SO，SO2，-C(＝O)-O-，-O-C(＝O)-，-C(＝O)-NR8-或-NR8-C(＝O)-；
Q为O，NR7，S，SO或SO2；
Y为O，NR7，S，SO或SO2；
X1和X2各自独立地为氟、氯或溴；
R1、R2和R3各自独立地为H，卤素，CN，硝基，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基羰基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6链烯氧基，C2-C6卤代链烯氧基，C2-C6炔氧基，C1-C6烷氧基羰基或C2-C6卤代链烯氧基；当m为2时，取代基R3彼此独立；
R4为H，卤素，CN，硝基，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基羰基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6链烯氧基，C2-C6卤代链烯氧基，C2-C6炔氧基，C1-C6烷氧基羰基或C2-C6卤代链烯氧基；当k大于1时，取代基R4彼此独立；
R5为H，CN，OH，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6链烯氧基，C2-C6卤代链烯氧基，C2-C6炔氧基，-C(＝O)R9，-C(＝S)R9，苯基，苄基；或在芳环上各自被1-5个选自卤素、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、羟基、氰基和硝基的相同或不同取代基所取代的苯基或苄基；
R6为H，CN，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，-C(＝O)R9，-C(＝S)R9，苯基，苄基；或在芳环上各自被1-5个选自卤素、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、羟基、氰基和硝基的相同或不同取代基所取代的苯基或苄基；或者
R5和R6一起形成4-8节亚烷基或4-8节亚烯基的桥，其中的CH2基团可以被O、S或NR10置换，而且所述亚烷基或亚烯基桥是未取代的或被1-4个选自以下的相同或不同取代基所取代：C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C3卤代烷基，CN和-C(＝O)C1-C6烷基；或者
R6为-C(＝O)R9或-C(＝S)R9，并且R5和R9一起形成2-8节亚烷基或2-8节亚烯基的桥，其中的CH2基团可以被O、S或NR10置换，而且其中所述的亚烷基或亚烯基桥是未取代的或被1-4个选自以下的相同或不同取代基所取代：C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C3卤代烷基，CN和-C(＝O)C1-C6烷基；或者
R5和R6各自独立地为-C(＝O)R9或-C(＝S)R9，并且这两个R9一起形成2-8节直链或支链亚烷基或2-8节亚烯基的桥，其中的CH2基团可以被O、S或NR10置换；而且其中所述的亚烷基或亚烯基桥是未取代的或被1-4个选自以下的相同或不同取代基所取代：C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C6烷基，C1-C3卤代烷基，CN和-C(＝O)C1-C6烷基；
R7为H，C1-C6烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3卤代烷基羰基，C1-C6烷氧基烷基，C1-C6烷基羰基或C3-C8环烷基；
R8为H，C1-C6烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3卤代烷基羰基，C1-C6烷氧基烷基，-C(＝O)C1-C6烷基或C3-C8环烷基；
R9为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6链烯氧基，C2-C6卤代链烯氧基，C2-C6炔氧基，C3-C6环烷基，苯基，苄基；或各自为未取代的或被1-3个选自以下的相同或不同取代基所取代的苯基或苄基：卤素、CN、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C3卤代烷氧基羰基和C2-C6卤代链烯氧基；
R10为H，C1-C6烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3卤代烷基羰基，C1-C6烷氧基烷基，C1-C6烷基羰基或C3-C8环烷基；
当D为氮时，k为1，2或3；或者，当D为CH时，k为1，2，3或4；以及
m为1或2。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其为游离形式。
3.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中X1和X2为氯或溴。
4.根据权利要求1的式(I)化合物，其中D为CH2。
5.一种杀虫组合物，它包括作为活性成分的至少一种权利要求1中所述的游离形式或农药上可接受的盐形式的式(I)化合物和至少一种助剂。
6.制备权利要求4所述组合物的方法，该方法包括将活性成分与助剂紧密混合。
7.一种防治虫害的方法，该方法包括对害虫或其场所施药权利要求4所述的农药组合物。
8.权利要求1-3所述的游离形式或必要时其农药上可接受的盐形式的式(I)化合物在制备权利要求4所述组合物中的应用。
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