CN1680879A - 含萘四羧酸二酰亚胺衍生物的电子照相感光体及其电子照相成像设备 - Google Patents

含萘四羧酸二酰亚胺衍生物的电子照相感光体及其电子照相成像设备 Download PDF

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Abstract

一种含有式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的电子照相感光体，该萘四羧酸二酰亚胺衍生物在相对于酰亚胺基氮原子的α－位有被芳基取代的支链烷基。其中R1和R2独立地选自氢原子、卤素原子、C1－C20的取代或未取代的烷基和C1－C20的取代或未取代的烷氧基；R3选自C1－C20的取代或未取代的烷基、C1－C20的取代或未取代的烷氧基、C7－C30的取代或未取代的芳烷基和具有式－(CH2) n－Y－R4的基团；Ar是C6－C30的取代或未取代的芳基；Y是氧或硫原子；R4是氢原子或C1－C20的取代或未取代的烷基；和n是1和12之间的整数。该萘四羧酸二酰亚胺衍生物在有机溶剂中有高溶解度以及与粘合剂树脂的高相容性，因此具有更好的电子传输能力。本发明还涉及一种使用该感光体的电子照相成像设备。

Description

含萘四羧酸二酰亚胺衍生物的电子照相感光体及其电子照相成像设备
根据35 U.S.C.§119，本申请要求2004年4月9日向韩国知识产权局递交的韩国专利申请No.10-2004-0024503的优先权，其在此作为参考文献全文引入。
技术领域
本发明涉及一种电子照相感光体和使用该感光体的电子照相成像设备。具体而言，本发明涉及一种包含萘四羧酸二酰亚胺衍生物的电子照相感光体，该萘四羧酸二酰亚胺衍生物在有机溶剂中有高溶解度，并且与聚合物粘合剂树脂有强相容性，因此提供强的电子传输能力。本发明还涉及一种使用该萘四羧酸二酰亚胺衍生物的电子照相成像设备。
背景技术
在激光打印机、照相复印机、CRT打印机、LED打印机、液晶打印机等中使用的电子照相术中，板、盘、片、带、鼓等形式的电子照相感光体包括一种在导电基质上形成的光敏层。在电子照相术中，首先使光敏层的表面进行均匀地静电充电，然后使充电的表面在光图案下曝光，由此使电子照相感光体成像。曝光选择性地消散被照射区域的电荷，由此形成充电和未充电区域的图案，称作潜像，其中，光照在被照射区域的表面上。然后在潜像附近提供一种液体或固体调色剂，并且调色剂液滴或颗粒沉积在充电或未充电区域附近，从而在光敏层表面上产生有色的图像。所得的有色图像可被转移并定影在合适的最终的或中间体的接收表面(例如纸)上，由此完成图像的形成。然后清洗剩余的调色剂，并将剩余电荷从电子照相感光体上除去。因此电子照相感光体可被重复使用很长时间。
电子照相感光体包括在光敏层中使用无机材料如硒或非结晶硅的无机感光体和在光敏层中使用有机材料的有机感光体。有机感光体易于制备。电荷产生材料(CGM)、电荷传输材料(CTM)和粘合剂树脂可从各自的大量候选材料中进行选择，从而为设计感光体提供了高的自由度。
电子照相感光体大体上分为两类。第一类是具有层压结构的层压类型，该层压结构包括含有粘合剂树脂和CGM的电荷产生层和含有粘合剂树脂和CTM(主要是空穴传输材料(HTM))的电荷传输层。通常，层压类型的电子照相感光体用于制造负(-)型的电子照相感光体，其中电荷产生层和电荷传输层相继层压在导电基质上。第二类是单层类型，其中粘合剂树脂、CGM、HTM和电子传输材料(ETM)被分散在电光敏感层中。通常，单层类型的有机感光体用于制造正(+)型的电子照相感光体。
(+)型的单层电子照相感光体的优点在于，其产生少量的对人有害的臭氧。此外，(+)型的单层感光体有单独的光敏层，这样生产成本低。(+)型的单层电子照相感光体的材料中，最主要的材料是ETM。由于HTM的空穴传输能力比通常使用的ETM的电子传输能力大100倍，所以单层电子照相感光体的性能取决于ETM的电子传输能力。
ETM的电子传输能力很大程度上受到在有机溶剂中的溶解度以及与光敏层的聚合物粘合剂树脂的相容性的影响。众所周知的常见ETM包括具有下式(i)的二氰基芴酮衍生物和具有下式(ii)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物。
Figure A20051006383800081
其中R3’为取代或未取代的烷基或芳基。
其中R1’和R2’独立地为取代或未取代的烷基或者取代或未取代的环烷基。
然而，二氰基芴酮衍生物在有机溶剂中的溶解度低，并且电子传输能力差。因此，当使用这些材料作为ETM来制造电子照相感光体时，电子照相感光体存在缺点，例如长期重复使用后充电电势降低并且曝光电势升高。同时，已知美国专利4,992,349和5,468,583中公开的萘四羧酸二酰亚胺衍生物比通常用作ETM的萘醌衍生物表现出更好的电子传输能力。美国专利4,992,349和5,468,583的全部内容在此引作参考。然而，萘四羧酸二酰亚胺衍生物在有机溶剂中的溶解度低，并且与聚合物粘合剂树脂的相容性差，因此仍有差的电子传输能力。因此，当使用这些材料作为ETM来制造电子照相感光体，特别是单层的电子照相感光体时，该电子照相感光体存有问题，例如长期重复使用后降低的充电电势以及升高的曝光电势。
发明内容
本发明提供一种包含新颖的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的电子照相感光体，该萘四羧酸二酰亚胺衍生物在有机溶剂中有高溶解度，并且与聚合物粘合剂树脂有强相容性，因此提供更好的电子传输能力。
本发明还提供一种使用该电子照相感光体的电子照相成像设备、一种电子照相盒(cartridge)和一种电子照相感光体鼓(drum)。
根据本发明的一方面，提供一种包括导电基质和其上形成的光敏层的电子照相感光体。该光敏层包含下式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物：
其中R1和R2独立地选自氢原子、卤素原子、C1-C20的取代或未取代的烷基和C1-C20的取代或未取代的烷氧基；
R3选自C1-C20的取代或未取代的烷基、C1-C20的取代或未取代的烷氧基、C7-C30的取代或未取代的芳烷基和具有式-(CH2)n-Y-R4的基团；
Ar为C6-C30的取代或未取代的芳基；
Y为氧或硫原子；
R4为氢原子或C1-C20的取代或未取代的烷基；和
n为1和12之间的整数。
根据本发明另一方面，提供一种包括电子照相感光体的电子照相成像设备，其中该电子照相感光体包括导电基质和其上形成的光敏层，该光敏层包含具有上式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物。
根据本发明的再一方面，提供一种电子照相盒，其包括：一种包括导电基质和其上形成的光敏层的电子照相感光体，该光敏层包含上式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物；  以及给电子照相感光体进行充电的充电装置、使电子照相感光体上形成的静电潜像进行显影的显影装置和清洗电子照相感光体表面的清洗装置中的至少一个，其中，电子照相盒可连接到成像设备上或者可从成像设备拆卸下来。
根据本发明的再一方面，提供一种电子照相感光体鼓，其包括：  可连接到成像设备上并且可从成像设备拆卸下来的鼓；和装在鼓上的电子照相感光体，其中，电子照相感光体包括导电基质和其上形成的光敏层，该光敏层包含上式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物。
根据本发明的再一方面，提供一种成像设备，其包括：包括导电基质和其上形成的光敏层的感光体单元，该光敏层包含上式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物；给感光体单元充电的充电装置；在充电的感光体单元上照射光以在感光体单元上形成静电潜像的成像光照射装置；用调色剂使静电潜像进行显影以在感光体单元上形成调色剂像的显影单元；以及将调色剂像转移到接收材料上的转移装置。
与常见的萘四羧酸二酰亚胺衍生物相比，上式(1)且具有在α-位被芳基取代的支链烷基的萘四羧酸二酰亚胺衍生物在有机溶剂中的溶解度更高，并且与聚合物粘合剂树脂的相容性更好。因此，当使用这些化合物作为ETM来制造电子照相感光体时，光敏层中的电子传输能力得到提高。因此，这些化合物甚至可以有效地用于制造单层电子照相感光体。
通过以下对发明的详细描述，并结合附图公开的本发明各种实施方式，本发明的这些和其他方面将变得更为明显。
附图说明
参考附图，通过对本发明示例性实施方式的详述，本发明的上述和其他特点和优点将更为明显，其中：
图1图示说明根据本发明实施方式的成像设备、电子照相感光体鼓和电子照相盒；
图2是本发明合成实施例1得到的萘四羧酸二酰亚胺衍生物化合物(1)的NMR谱；和
图3是本发明合成实施例2得到的萘四羧酸二酰亚胺衍生物化合物(2)的NMR谱。
发明内容
下面将更详细地描述根据本发明的电子照相感光体和使用该感光体的电子照相成像设备。
根据本发明的萘四羧酸二酰亚胺衍生物包括键合到每个酰亚胺基的氮上的在α-位被芳基取代的支链烷基。与常见的在α-位被烷基取代的萘四羧酸二酰亚胺化合物相比，本发明的衍生物在有机溶剂中的溶解度更高，并且与聚合物粘合剂树脂的相容性更好，因此具有提高了的电子传输能力。本发明的萘四羧酸二酰亚胺衍生物具有式(1)：
其中R1和R2独立地选自氢原子、卤素原子、C1-C20的取代或未取代的烷基和C1-C20的取代或未取代的烷氧基；
R3选自C1-C20的取代或未取代的烷基、C1-C20的取代或未取代的烷氧基、C7-C30的取代或未取代的芳烷基和具有式-(CH2)n-Y-R4的基团；
Ar是C6-C30的取代或未取代的芳基；
Y是氧或硫原子；
R4是氢原子或C1-C20的取代或未取代的烷基；和
n是1和12之间的整数。
在式(1)中，卤素原子选自氟、氯、溴和碘。
在式(1)中，R1、R2和R3的烷基是C1-C20，优选C1-C12的直链或支链烷基。该烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔-丁基、戊基、己基、1，2-二甲基丙基、2-乙基己基等。烷基可以由卤素原子，如氟、氯、溴或碘所取代。
在式(1)中，R1、R2和R3的烷氧基是C1-C20，优选C1-C12的直链或支链烷氧基。该烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基等。烷氧基可以由卤素原子，如氟、氯、溴或碘所取代。
在式(1)中，R3的芳烷基是C7-C30，优选C7-C15的直链或支链芳烷基。该芳烷基的实例包括苄基、甲基苄基、苯乙基、萘甲基、萘乙基等。芳烷基可以由卤素原子(如，氟、氯、溴或碘)、烷基、烷氧基、硝基、羟基、磺酸基等所取代。
在式(1)中，R3可以是具有式-(CH2)n-Y-R4的基团。Y是氧或硫原子，n是1-12之间的整数，R4是氢原子或C1-C20的取代或未取代的烷基。该基团的实例包括羟甲基、羟乙基、-CH2-S-CH3等。
在式(1)中，Ar表示的芳基是C6-C30的芳香环。芳基的实例包括苯基、甲苯基、二甲苯基、联苯基、邻三联苯、萘基、蒽基、菲基(phenenthrenyl)等。芳基可以由烷基、烷氧基、硝基、羟基、磺酸基或卤素原子所取代。
在一个优选实施方式中，式(1)的衍生物是双对称的(bisymetrical)，其中每个R3和Ar是相同的。
式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的实例包括：
化合物(1)
Figure A20051006383800121
化合物(2)
化合物(3)
化合物(4)
化合物(5)
化合物(6)
化合物(7)
X＝F，Cl，Br，或I，
化合物(8)
Figure A20051006383800142
化合物(9)
化合物(10)
化合物(11)
Figure A20051006383800151
化合物(12)
化合物(13)
Figure A20051006383800153
化合物(14)
，和
化合物(15)
Figure A20051006383800161
在一个实施方式中，式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物中，R1和R2是氢原子，R3选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苄基或甲基苄基，并且Ar选自苯基、硝基苯基、羟基苯基、卤代苯基、甲氧基苯基、甲苯基、萘基、蒽基和菲基。
萘四羧酸二酰亚胺衍生物的实例表示在下表中：
  化合物    R1，R2     R3    Ar
    123456789101112131415     HHHHHHHHHHHHHHH     -CH3-CH2CH3-CH2CH2OH-CH2CH2CH2OH-CH3-CH3-CH3苄基(-CH2C6H5)甲基苄基-CH3-CH3-CH3-CH3-CH2SCH3叔丁基(-C(CH3)3)   苯基(-C6H5)苯基(-C6H5)苯基(-C6H5)苯基(-C6H5)硝基苯基(-C6H4NO2)羟基苯基(-C6H4OH)卤代苯基(-C6H5X)苯基(-C6H5)苯基(-C6H5)2-萘基(-C10H7)3-萘基(-C10H7)甲氧基苯基(-C6H4OCH3)甲基苯基(-C6H4CH3)苯基(-C6H5)苯基(-C6H5)
在本发明的一个实施方式中，式(1)的萘四羧酸二酰亚胺中，R1、R2是H，Ar是苯基，并且R3选自CH3、CH2CH3、CH2CH2OH、CH2CH2CH2OH、苄基、甲基苄基、CH2SCH3和叔丁基。在另一个实施方式中，式(1)的萘四羧酸二酰亚胺中，R1、R2是H，R3是甲基，并且Ar选自苯基、羟基苯基、硝基苯基、卤代苯基、2-萘基、3-萘基、甲氧基苯基和甲苯基。
本发明的萘四羧酸二酰亚胺衍生物是由以下的萘四羧酸二酐(2a)与仲胺(3a)反应制得：
Figure A20051006383800171
该反应中，可使用例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、六甲基磷酰胺(HMPA)或N-甲基吡咯烷酮(NMP)的有机溶剂。反应温度可设置在溶剂沸点以下20℃至溶剂沸点的范围内，优选在溶剂沸点以下10℃至溶剂沸点的范围内。
通常，反应可如下进行。将萘四羧酸二酐溶于有机溶剂如DMF、DMAc、HMPA或NMP中，然后逐滴加入仲胺。接着，将混合物加热至溶剂的沸点，并回流3-10小时，得到萘四羧酸二酰亚胺衍生物。在此情况下，可以1∶2的摩尔比使用萘四羧酸二酐和仲胺。当过量使用仲胺时，可能难以提纯所得反应产物。
下面将详细描述使用了包含具有式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的电子照相感光体的电子照相成像设备、电子照相感光体鼓和电子照相盒。
图1图示说明根据本发明的一个实施方式的成像设备30，其包括电子照相感光体鼓28、29和电子照相盒21。电子照相盒21典型地包括电子照相感光体29、给电子照相感光体29充电的一个或多个充电装置25、使在电子照相感光体29上形成的静电潜像进行显影的显影装置24以及用来清洗电子照相感光体29表面的清洗装置26。电子照相盒21可连接到成像设备30上并且可从该成像设备拆卸下来。
成像设备30的电子照相感光体鼓28、29通常可连接到成像设备30上并且可从该成像设备拆卸下来，并且包括鼓28，其上放有电子照相感光体29。
通常，成像设备30包括光敏单元(例如，鼓28和电子照相感光体29)；给感光体单元充电的充电装置25；用于光照充电的感光体单元以在该感光体单元上形成静电潜像的成像光照装置22；用调色剂使静电潜像进行显影以在感光体单元上形成调色剂像的显影单元24；和将调色剂像转移到接收材料(如，纸P)上的转移装置27。以下将对包括电子照相感光体29的光敏单元进行描述。作为充电单元，可对充电装置25供给电压，并且其可以给电子照相感光体29充电。成像设备30也可包括预曝光单元23，以消除电子照相感光体29表面上的剩余电荷，从而为下一循环作准备。
根据本发明，包含式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的感光体可结合到电子照相成像设备中，例如激光打印机、照相复印机和传真机。
下面将详细描述包含式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的电子照相感光体，其用于根据本发明的电子照相成像设备中。
在电子照相感光体中，在导电基质上形成光敏层。该导电基质为鼓状或带状的基质形式，其由例如金属或导电聚合物的材料制得。金属的实例包括铝、不锈钢等。导电聚合物的实例包括聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂及其共聚物，其中分散有例如导电石墨、氧化锡、氧化铟的导电材料。
光敏层可以是层压类型，其中分别形成电荷产生层和电荷传输层，或者是单层类型，其中该层既作为电荷产生层，又作为电荷传输层。
根据本发明，式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物作为电荷传输材料，优选作为电子传输材料(ETM)。在层压类型的光敏层中，式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物被包含在电荷传输层中，且在单层类型的光敏层中，其自然与电荷产生材料(CGM)一起被包含在单层中。
用于光敏层的CGM的实例包括有机材料和无机材料，其中，有机材料如酞菁颜料、偶氮颜料、醌颜料、苝颜料、靛蓝颜料、二苯并咪唑颜料、喹吖啶酮颜料、薁鎓(azulenium)染料，环方酸鎓(squarylium)染料、吡喃鎓(pyrylium)染料、三芳基甲烷染料和花青染料，无机材料如非晶硅、非晶硒、三角型硒、碲、硒-碲合金、硫化镉、硫化锑和硫化锌。CGM并不限于这里列举的材料，并且可以单独使用或者两种或多种组合使用。
在层压类型感光体的情况下，CGM与粘合剂树脂分散在溶剂中，然后使用浸涂法、环涂法、辊涂法或喷涂法将该分散体涂布在导电基质上，形成电荷产生层。电荷产生层的厚度一般为0.1-1.0μm。当厚度小于0.1μm时，灵敏度不够，当厚度大于1μm时，充电能力和灵敏度降低。
在层压类型光敏层的电荷产生层上形成包含式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的电荷传输层，但也可以相反顺序在电荷传输层上形成电荷产生层。当形成电荷传输层时，将式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物和粘合剂树脂溶于溶剂中，并将所得溶液涂布在电荷产生层上。与用于形成电荷产生层的方法相似，涂布方法的实例包括浸涂法、环涂法、辊涂法和喷涂法。电荷传输层的厚度可以约为5-50μm。当厚度小于5μm时，充电能力减弱，当厚度大于50μm时，响应速度降低并且图像质量变差。
当制备单层感光体时，将CGM与粘合剂树脂和电荷传输材料一起分散于溶剂中，并将所得分散体涂布在导电基质上，从而得到光敏层。光敏层的厚度一般约为5-50μm。在此情况下，式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物用作电荷传输材料，但可与其他电荷传输材料一起使用。虽然电荷传输材料包括空穴传输材料(HTM)和ETM，但优选在单层感光体中将HTM与式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物一起使用。
可与式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物一起用于光敏层中的HTM的实例包括含氮的环化合物或稠合的多环化合物，例如芘化合物、咔唑化合物、腙化合物、噁唑化合物、噁二唑化合物、吡唑啉化合物、芳胺化合物、芳甲烷化合物、联苯胺化合物、噻唑化合物或苯乙烯基化合物。也可使用骨架或侧链上含有以上化合物的官能团的高分子量化合物或聚硅烷化合物。
可与式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物一起用于光敏层中的其他HTM的实例包括，但不限于，吸电子的低分子量化合物，例如苯醌化合物、丙烯腈化合物、氰基喹啉并二甲烷(cyanoquinodimethane)化合物、芴酮化合物、呫吨酮化合物、菲醌化合物、无水苯二甲酸化合物、噻喃化合物或联苯酚醌(diphenoquinone)化合物。也可使用具有n-型半导体性质的电子传输聚合物化合物或颜料。
可与式(1)萘四羧酸二酰亚胺衍生物一起用于电子照相感光体中的ETM或HTM并不限于这里所列举的材料，上述材料可单独使用或者两种或多种组合使用。
在形成用于形成光敏层的涂料组合物中使用的溶剂实例包括有机溶剂，例如醇、酮、酰胺、醚、酯、砜、芳族化合物、卤代脂肪烃等。用于形成光敏层的涂料组合物的涂布方法可以是浸涂法，但也可使用环涂法、辊涂法、喷涂法等。
用于形成光敏层的粘合剂树脂的实例包括，但不限于，聚碳酸酯、聚酯、甲基丙烯酸树脂、丙烯酸树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚苯乙烯、聚醋酸乙烯酯、硅树脂、硅-醇酸树脂、苯乙烯-醇酸树脂、聚N-乙烯基咔唑、苯氧基树脂、环氧树脂、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇缩乙醛、聚乙烯醇缩甲醛、聚砜、聚乙烯醇、乙基纤维素、酚醛树脂、聚酰胺、羧基-甲基纤维素和聚氨酯。这些聚合物可单独使用或者两种或多种组合使用。
基于光敏层的总重量，光电导层中电荷传输材料包括ETM和HTM的量可以为10-60重量％。如果该量小于10重量％，则由于低电荷传输能力而导致灵敏度不够，因而导致剩余电位增加。如果该量大于60重量％，则光敏层中树脂的量减少，因而导致机械强度降低。
在本发明中，在导电基质和光敏层之间可进一步形成导电层。通过将导电粉末，如炭黑、石墨、金属粉末或金属氧化物粉末分散于溶剂中，然后将所得分散体施加于导电基质上并干燥，从而获得导电层。导电层的厚度可以为约5-约50μm。
此外，可以在导电基质和光敏层之间，或者在导电层和光敏层之间***中间层，以增强吸附或阻止从基质注入电荷。中间层的实例包括，但不限于，铝阳极化层；金属氧化物粉末(如，氧化钛或氧化锡)的树脂-分散层；和树脂层，如聚乙烯醇、酪蛋白、乙基纤维素、明胶、酚醛树脂或聚酰胺。中间层的厚度可以为0.05-5μm。
除了粘合剂树脂外，光敏层也可含有增塑剂、流平剂、分散体稳定剂、抗氧化剂或光稳定剂。
抗氧化剂的实例包括受阻酚化合物、硫化合物、磷化合物和胺化合物。光稳定剂的实例包括苯并***化合物、二苯甲酮化合物和受阻胺化合物。
而且，本发明的电子照相感光体可进一步包括表面保护层，这在一些实施方式中可能是必须的。
参考以下实施例将对本发明进行更详细的描述。以下实施例是出于说明的目的而并非限定本发明的范围。
实施例
合成实施例1：化合物(1)的合成
以下描述具有下式的化合物(1)的合成。
化合物(1)
装有回流冷凝器的250ml三颈烧瓶用氮气吹扫，然后加入10.72g(0.04mol)的1，4，5，8-萘四羧酸二酐和100ml DMF，并在室温下搅拌。接着将9.7g(0.08mol)的α-甲基苄基胺在20ml DMF中的溶液逐滴加入，并在室温下搅拌1小时。加热混合物，然后回流3小时，并冷却到室温。向混合物中加入60ml甲醇，沉淀所得产物并过滤。过滤后的产物从氯仿/乙醇溶剂中重结晶，并在真空烘箱中干燥，得到15.37g白色晶体(产率：81％)。所得化合物(1)的NMR谱表示在图2中。
合成实施例2：化合物(2)的合成
以下描述具有下式的化合物(2)的合成。
化合物(2)
除了使用10.82g(0.08mol)的1-苯基丙基胺以代替α-甲基苄基胺外，以与合成实施例1相同的方式得到15.86g为白色晶体的化合物(2)(产率：79％)。所得化合物(2)的NMR谱表示在图3中。
溶解度测试
在室温下将1g待测的化合物加入测试管中，并在搅拌下逐滴加入二氯甲烷，测定完全溶解1g测试化合物所需的二氯甲烷量。测试结果表示在表1中。
表1
    溶解1g化合物所需的二氯甲烷量(g)
    化合物(1)     3.5
    化合物(2)     2
    对比化合物(9a)*1     25
    对比化合物(10a)*2     17.5
*1：对比例2中制得的萘四羧酸二酰亚胺衍生物化合物(9a)
*2：对比例3中制得的萘四羧酸二酰亚胺衍生物化合物(10a)
参考表1，需要25g二氯甲烷来溶解1g对比化合物(9a)，而只需要3.5g二氯甲烷来溶解1g化合物(1)，在化合物(1)上以苯基代替了对比化合物(9a)中的甲基。化合物(2)和对比化合物(10a)的溶解度测试结果与化合物(1)和对比化合物(9a)的结果相似。使用17.5g二氯甲烷来溶解1g对比化合物(10a)，而只使用2g二氯甲烷来溶解1g化合物(2)，在化合物(2)上以苯基代替了对比化合物(10a)的乙基。从这些结果可见，根据本发明，具有在烷基α-位芳基取代的支链烷基的萘四羧酸二酰亚胺衍生物在有机溶剂中的溶解度高于具有在α-位烷基取代的支链烷基的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的溶解度。
实施例1
29.7重量份化合物(1)作为ETM、3重量份如下的x-型无金属酞菁化合物(4a)、14.9重量份如下烯胺茋-基HTM化合物(5a)、52.4重量份粘合剂树脂(O-PET，得自KANEBO)化合物(6a)、280重量份二氯甲烷和120重量份1，1，2-三氯乙烷被砂磨2小时，并被超声分散。使用环形杆(ring bar)将所得溶液涂布在阳极化的铝鼓上，并在110℃下干燥1小时，制得厚度约为15-16μm的电子照相感光体鼓。
Figure A20051006383800231
实施例2
除了使用29.7重量份的化合物(2)作为ETM以代替化合物(1)外，以与实施例1相同的方式制得电子照相感光体鼓。
实施例3
除了使用29.2重量份的化合物(1)和0.5重量份如下的电子接收化合物(7a)作为ETM以代替29.7重量份的化合物(1)外，以与实施例1相同的方式制得电子照相感光体鼓。
实施例4
除了使用29.2重量份的化合物(2)和0.5重量份如上的电子接收化合物(7a)作为ETM以代替29.7重量份的化合物(1)外，以与实施例1相同的方式制得电子照相感光体鼓。
对比例1
除了使用29.7重量份如下的二氰基芴化合物(8a)作为ETM以代替化合物(1)外，以与实施例1相同的方式制得电子照相感光体鼓。
Figure A20051006383800242
对比例2
除了使用29.7重量份如下的萘四羧酸二酰亚胺衍生物化合物(9a)作为ETM以代替化合物(1)外，以与实施例1相同的方式制得电子照相感光体鼓。
Figure A20051006383800243
对比例3
除了使用29.7重量份如下的萘四羧酸二酰亚胺衍生物化合物(10a)作为ETM以代替化合物(1)外，以与实施例1相同的方式制得电子照相感光体鼓。
对比例4
除了使用29.2重量份如上的二氰基芴酮化合物(8a)和0.5重量份如上的电子接收化合物(7a)作为ETM以代替29.7重量份的化合物(1)外，以与实施例1相同的方式制得电子照相感光体鼓。
对比例5
除了使用29.2重量份如上的萘四羧酸二酰亚胺衍生物化合物(9a)和0.5重量份如上的电子接收化合物(7a)作为ETM以代替29.7重量份的化合物(1)外，以与实施例1相同的方式制得电子照相感光体鼓。
对比例6
除了使用29.2重量份如上的萘四羧酸二酰亚胺衍生物化合物(10a)和0.5重量份如上的电子接收化合物(7a)作为ETM以代替29.7重量份化合物(1)外，以与实施例1相同的方式制得电子照相感光体鼓。
试验性实施例
用三星电子公司制造的电晕-充电型鼓感光体评估设备对实施例和对比例中制得的各种电子照相感光体的静电性质进行评估。测定了初始的充电电势和曝光电势以及6000次循环后的充电电势和曝光电势。
测定结果表示在表2中。
表2
Vo初始 Vd初始 Vo 6000 Vd 6000
  实施例1 980 78 950 82
  实施例2 990 75 965 80
  实施例3 990 100 990 105
  实施例4 980 100 975 103
  对比例1 680 73 450 79
  对比例2 920 82 815 97
  对比例3 945 79 880 86
  对比例4 915 98 840 110
  对比例5 950 105 835 111
  对比例6 970 101 895 104
Vo初始：初始充电电势
Vd初始：初始曝光电势
Vo 6000：6000次循环后的充电电势
Vd 6000：6000次循环后的曝光电势
参考表2，在实施例1和2的情况下，使用根据本发明的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的化合物(1)和(2)作为ETM，6000次循环后的充电电势仅比初始充电电势低25-30V，表明充电电势的稳定性良好。在实施例3和4情况下，分别与化合物(1)或(2)一起使用少量的电子接收化合物(7a)，充电电势的稳定性甚至比实施例1和2的更好。
在对比例1和4情况下，使用二氰基芴ETM，无论是否包含电子接收化合物，其充电电势低于实施例1-4的充电电势，且充电电势的稳定性很差。
在对比例2、3、5和6情况下，其中萘四羧酸二酰亚胺化合物在有机溶剂中的溶解度低于根据本发明的萘四羧酸二酰亚胺化合物的溶解度，无论是否包含电子接收化合物，其充电电势低于实施例1-4的充电电势，且充电电势的稳定性很差。
因此，包含根据本发明的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的感光体比包含常规萘四羧酸衍生物或二氰基芴化合物作为ETM的感光体具有更好的静电性质。其原因在于，根据本发明的萘四羧酸二酰亚胺衍生物在有机溶剂如二氯甲烷和1，1，2-三氯乙烷中溶解度更高，与聚酯粘合剂树脂的相容性得到提高，因此具有更好的电子传输能力。
如上所述，包含根据本发明的萘四羧酸二酰亚胺衍生物的电子照相感光体在有机溶剂中有高溶解度，与粘合剂树脂的相容性得到提高，因此具有提高了的电子传输能力。
虽然已经参考本发明示例性的实施方式特别表示并描述了本发明，但本领域普通技术人员应当理解，不脱离权利要求所定义的本发明精神和范围下，可以对本发明在形式和细节上进行各种变化。

Claims (15)

1.一种包括导电基质和其上形成的光敏层的电子照相感光体，该光敏层包含式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物：
其中R1和R2独立地选自氢原子、卤素原子、C1-C20的取代或未取代的烷基和C1-C20的取代或未取代的烷氧基；
R3选自C1-C20的取代或未取代的烷基、C1-C20的取代或未取代的烷氧基、C7-C30的取代或未取代的芳烷基和具有式-(CH2)n-Y-R4的基团；
Ar为C6-C30的取代或未取代的芳基；
Y为氧或硫原子；
R4为氢原子或C1-C20的取代或未取代的烷基；和
n为1和12之间的整数。
2.权利要求1的电子照相感光体，其中R1和R2是氢原子，R3选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苄基或甲基苄基，并且Ar选自苯基、硝基苯基、羟基苯基、卤代苯基、甲氧基苯基、甲苯基、萘基、蒽基和菲基。
3.一种包括电子照相感光体的电子照相成像设备，其中该电子照相感光体包括导电基质和其上形成的光敏层，该光敏层包含具有下式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物：
其中R1和R2独立地选自氢原子、卤素原子、C1-C20的取代或未取代的烷基和C1-C20的取代或未取代的烷氧基；
R3选自C1-C20的取代或未取代的烷基、C1-C20的取代或未取代的烷氧基、C7-C30的取代或未取代的芳烷基和具有式-(CH2)n-Y-R4的基团；
Ar为C6-C30的取代或未取代的芳基；
Y为氧或硫原子；
R4为氢原子或C1-C20的取代或未取代的烷基；和
n为1和12之间的整数。
4.权利要求3的电子照相成像设备，其中R1和R2是氢原子，R3选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苄基或甲基苄基，并且Ar选自苯基、硝基苯基、羟基苯基、卤代苯基、甲氧基苯基、甲苯基、萘基、蒽基和菲基。
5.一种电子照相盒，包括：
一种包含导电基质和其上形成的光敏层的电子照相感光体，该光敏层包含下式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物；
以及
给电子照相感光体进行充电的充电装置、使电子照相感光体上形成的静电潜像进行显影的显影装置和清洗电子照相感光体表面的清洗装置中的至少一个，
其中，电子照相盒可连接到成像设备上或者可从成像设备拆卸下来，
Figure A2005100638380003C1
其中R1和R2独立地选自氢原子、卤素原子、C1-C20的取代或未取代的烷基和C1-C20的取代或未取代的烷氧基；
R3选自C1-C20的取代或未取代的烷基、C1-C20的取代或未取代的烷氧基、C7-C30的取代或未取代的芳烷基和具有式-(CH2)n-Y-R4的基团；
Ar为C6-C30的取代或未取代的芳基；
Y为氧或硫原子；
R4为氢原子或C1-C20的取代或未取代的烷基；和
n为1和12之间的整数。
6.权利要求5的电子照相盒，其中R1和R2是氢原子，R3选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苄基或甲基苄基，并且Ar选自苯基、硝基苯基、羟基苯基、卤代苯基、甲氧基苯基、甲苯基、萘基、蒽基和菲基。
7.一种电子照相感光体鼓，包括：
可连接到成像设备上并且可从成像设备拆卸下来的鼓；和
装在鼓上的电子照相感光体，其中，电子照相感光体包括导电基质和其上形成的光敏层，该光敏层包含下式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物：
Figure A2005100638380004C1
其中R1和R2独立地选自氢原子、卤素原子、C1-C20的取代或未取代的烷基和C1-C20的取代或未取代的烷氧基；
R3选自C1-C20的取代或未取代的烷基、C1-C20的取代或未取代的烷氧基、C7-C30的取代或未取代的芳烷基或具有式-(CH2)n-Y-R4的基团；
Ar为C6-C30的取代或未取代的芳基；
Y为氧或硫原子；
R4为氢原子或C1-C20的取代或未取代的烷基；和
n为1和12之间的整数。
8.权利要求7的电子照相感光体鼓，其中R1和R2是氢原子，R3选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苄基或甲基苄基，并且Ar选自苯基、硝基苯基、羟基苯基、卤代苯基、甲氧基苯基、甲苯基、萘基、蒽基和菲基。
9.一种成像设备，包括：
包括导电基质和其上形成的光敏层的感光体单元，该光敏层包含下式(1)的萘四羧酸二酰亚胺衍生物；
给感光体单元充电的充电装置；
向充电的感光体单元上照射光以在感光体单元上形成静电潜像的成像光照射装置；
用调色剂使静电潜像进行显影以在感光体单元上形成调色剂像的显影单元；和
将调色剂像转移到接收材料上的转移装置：
其中R1和R2独立地选自氢原子、卤素原子、C1-C20的取代或未取代的烷基和C1-C20的取代或未取代的烷氧基；
R3选自C1-C20的取代或未取代的烷基、C1-C20的取代或未取代的烷氧基、C7-C30的取代或未取代的芳烷基或具有式-(CH2)n-Y-R4的基团；
Ar为C6-C30的取代或未取代的芳基；
Y为氧或硫原子；
R4为氢原子或C1-C20的取代或未取代的烷基；和
n为1和12之间的整数。
10.萘四羧酸二酰亚胺衍生物，其具有下式(1)的结构：
其中R1和R2独立地选自氢原子、卤素原子、C1-C20的取代或未取代的烷基和C1-C20的取代或未取代的烷氧基；
R3选自C1-C20的取代或未取代的烷基、C1-C20的取代或未取代的烷氧基、C7-C30的取代或未取代的芳烷基或具有式-(CH2)n-Y-R4的基团；
Ar为C6-C30的取代或未取代的芳基；
Y为氧或硫原子；
R4为氢原子或C1-C20的取代或未取代的烷基；和
n为1和12之间的整数。
11.权利要求10的萘四羧酸二酰亚胺衍生物，其中R1和R2是氢原子，R3选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苄基或甲基苄基，并且Ar选自苯基、硝基苯基、羟基苯基、卤代苯基、甲氧基苯基、甲苯基、萘基、蒽基和菲基。
12.权利要求10的萘四羧酸二酰亚胺衍生物，其中R1和R2是氢原子，Ar是苯基，并且R3是甲基。
13.权利要求10的萘四羧酸二酰亚胺衍生物，其中R1和R2是H，并且Ar是苯基。
14.权利要求10的萘四羧酸二酰亚胺衍生物，其中R1和R2是H，Ar是苯基，并且R3选自-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2OH、-(CH2)3OH、苄基、甲基苄基、-CH2SCH3和-C(CH3)3。
15.权利要求10的萘四羧酸二酰亚胺衍生物，其中R1和R2是H，R3为甲基，并且Ar选自苯基、羟基苯基、硝基苯基、卤代苯基、2-萘基、3-萘基、甲氧基苯基和甲苯基。
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