CN1675315A - 用于部分结晶塑料无翘曲着色的基于二酮基吡咯并吡咯颜料的颜料制剂 - Google Patents

用于部分结晶塑料无翘曲着色的基于二酮基吡咯并吡咯颜料的颜料制剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及颜料制剂，其特征在于包含a)作为基础颜料的至少一种通式(V)的二酮基吡咯并吡咯颜料和b)至少一种基于磺化二酮基吡咯并吡咯衍生物的颜料分散剂，并涉及其用于塑料的无翘曲着色的用途。

Description

用于部分结晶塑料无翘曲着色 的基于二酮基吡咯并吡咯颜料的颜料制剂
本发明涉及用于高分子量材料染色，特别地用于部分结晶塑料，特别地聚烯烃的无翘曲着色的基于二酮基吡咯并吡咯颜料与由二酮基吡咯并吡咯衍生的颜料分散剂的颜料制剂。
采用有机颜料将部分结晶塑料染色的过程中，经常在材料中出现干扰，其称为翘曲现象。大体积注塑件，特别地由聚乙烯组成的大体积注塑件的着色导致变形，收缩和形成裂纹(内部应力)，其视应用领域而使着色的制品不可使用。例如，估计装瓶用箱由于变形而会损失可堆放性。
这些缺点涉及大量有机颜料，而无机颜料和少数有机颜料表现中性。据推测是颜料在聚合物熔体的凝固期间起成核中心的作用并因此导致易于翘曲的聚合物。
除了无翘曲性以外，在使用用于塑料染色的颜料的过程中还对颜料的应用技术性能提出高的要求，这些性能如良好的分散性，高颜色强度，高色度的纯净色调，高热坚牢度，良好的耐渗出性和良好的光和气候坚牢度。此外也期望颜料的可使用性不限于一个体系，而是给出尽可能通用的使用性。例如颜料也应当适用于非部分结晶塑料和也适用于其它高分子量有机材料的染色，和例如也可用于涂料或印刷体系，其中还提出其它要求，例如研磨配方或成品印刷油墨和清漆的低粘度，良好的絮凝稳定性，溶剂和再涂坚牢度，高光泽，和在金属涂覆的情况下，高透明度。
已经提出各种方法以抵消翘曲问题。为实现无翘曲颜料，根据US4880472通过用二氧化硅或氧化铝涂覆的颜料，根据EP0296107通过乙基纤维素涂覆的颜料，根据EP0466646通过由极性聚合物涂覆的颜料，根据DE4214868通过由基础颜料、通过磺酸或碱金属磺酸根基团改性的有机颜料和聚合物铵盐组成的三元颜料制剂，根据DE4313090通过已经曝露于低温等离子体的有机颜料，根据EP659840通过采用磷酸酯配合物涂覆颜料和根据EP952183通过使用含有长链取代的二酮基吡咯并吡咯。DE19958181公开了由磺酰胺取代的3，6-双-([1，1’-联苯]-4-基)-2，5-二氢-吡咯并(3，4-c)吡咯-1，4-二酮用作颜料分散剂。
然而，这些方法并不总是满足目前对于上述应用技术性能的要求。本发明的目的是发现用二酮基吡咯并吡咯颜料将部分结晶塑料加以无翘曲染色的新途径。
已经发现此目的令人惊奇地由以下所述的新型颜料制剂达到。
本发明因此提供一种颜料制剂，其特征在于含有如下物质：
a)作为基础颜料的至少一种通式(V)的二酮基吡咯并吡咯颜料，
其中
R20，R21，R22和R23彼此独立地是氢，卤素，例如氯或溴，C1-C4烷基，例如甲基、乙基或叔丁基，C1-C4烷氧基，例如甲氧基，氰基或苯基；
和
b)至少一种通式(I)的颜料分散剂，
Figure A0381863900082
其中
R31是通式(VI)、(VIII)或(IX)的基团，
R32是通式(VII)的基团，
s或t是0.1-4.0的数，
Figure A0381863900091
Figure A0381863900092
Figure A0381863900093
n是0-2的数，条件是当R31是通式(VIII)或(IX)的基团时n是数0，
E+是H+或化学元素周期表第1到5主族或第1或2或第4到8副族的金属阳离子Mm+的等价物Mm+/m，其中m是数1、2或3之一，例如Li1+、Na1+、K1+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Mn2+、Cu2+、Ni2+、Co2+、Zn2+、Fe2+、Al3+、Cr3+或Fe3+；铵离子N+R9R10R11R12，其中取代基R9，R10，R11和R12彼此独立地各自是氢原子、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C5-C30环烷基、苯基、(C1-C8)烷基苯基、(C1-C4)亚烷基苯基，例如苄基，或通式-[CH(R80)-CH(R80)-O]k-H的(多)亚烷氧基，其中k是1-30的数和两个R80基团独立地是氢、C1-C4烷基，或如果k＞1，则表示其组合；和其中作为R9，R10，R11和/或R12表示的烷基、烯基、环烷基、苯基或烷基苯基可以由氨基、羟基和/或羧基取代；或其中取代基R9和R10可以与季氮原子一起形成五至七元的饱和环系，该饱和环系非必要地还包含另外的杂原子，该杂原子选自O、S和N，例如其为吡咯烷酮、咪唑烷、六亚甲基亚胺、哌啶、哌嗪或吗啉类型；或其中取代基R9，R10和R11可以与季氮原子一起形成五至七元的芳族环系，该芳族环系非必要地还包含另外的杂原子，该杂原子选自O、S和N，且该芳族环系非必要地稠合到另外的环上，例如其为吡咯、咪唑、吡啶、甲基吡啶、吡嗪、喹啉或异喹啉类型；
或其中E+定义通式(Ic)的铵离子
Figure A0381863900101
其中
R15，R16，R17和R18彼此独立地是氢或通式-[CH(R80)-CH(R80)O]k-H的(多)亚烷氧基，其中k是1-30的数和两个R80基团彼此独立地是氢、C1-C4烷基，或如果k＞1，则表示其组合；
q是1-10的数，优选1、2、3、4或5；
p是1-5的数，其中p≤q+1；
T是支化或未支化C2-C6亚烷基，或其中当q＞1时T也可以是支化或未支化C2-C6亚烷基的组合；
Z1和Z2相同或不同且是氢或C1-C30烷基或C1-C30烯基，它们是线性或支化的，和未取代的或由卤素、羟基、羟基羰基或C1-C6烷氧基取代的，其中烯基可以是单重或多重不饱和的，条件是Z1和Z2不同时是氢；
和
Q是通式(Ia)的二酮基吡咯并吡咯化合物的基团
Figure A0381863900111
其中R24，R25，R26和R27彼此独立地是氢，卤素，例如氯或溴，(C1-C4)烷基，例如甲基、乙基或叔丁基，(C1-C4)烷氧基，例如甲氧基，或氰基。
特别感兴趣的是通式(I)的颜料分散剂，其中s或t是0.2-3.0和n是0-0.5，特别地通式(I)的颜料分散剂，其中s或t是0.5-2.5和n是0-0.2。
特别感兴趣的进一步是通式(I)的颜料分散剂，其中
Z1和Z2相同或不同并且是C2-C16烷基，
R24和R26各自是氢和
R25和R27是氢、甲基、叔丁基、氯或氰基。
本发明的颜料分散剂可以由本领域技术人员已知的方法制备。
所谓的基础颜料表示二酮基吡咯并吡咯颜料或包括至少一种二酮基吡咯并吡咯颜料的颜料混合物，它们也可以作为常规的颜料制剂形式存在。特别感兴趣的是通式(V)的二酮基吡咯并吡咯颜料作为基础颜料，其中
R21和R23各自是氢和
R20和R22相同或不同并且是氢、甲基、叔丁基、氯、氰基或苯基。
优选可用作基础颜料的二酮基吡咯并吡咯颜料例如是C.I.颜料橙71、73、81和C.I.颜料红254、255、264、270、272。
如果基础颜料除了含有二酮基吡咯并吡咯颜料以外还包括其它颜料，则这些其它颜料可以是在染料索引国际第四版在线(Colour IndexInternational Fourth Edition Online)中列出的那些。
本发明的颜料制剂除了含有a)基础颜料和b)颜料分散剂以外还可含有c)助剂，例如表面活性剂、非颜料和颜料性分散剂、填料、标定剂、树脂、蜡、消泡剂、防尘剂、增量剂、遮蔽着色剂、防腐剂、干燥阻滞剂、流变控制添加剂、湿润剂、抗氧剂、UV吸收剂、光稳定剂或其组合。
本发明意义中的优选颜料制剂基本由如下物质组成：
a)50wt％-99.9wt％，优选55wt％-99.5wt％和特别优选60wt％-99wt％的至少一种根据a)的基础颜料，
b)0.1wt％-25wt％，优选0.5wt％-20wt％和特别优选1wt％-15wt％的至少一种，优选1或2种，根据b)的颜料分散剂，和
c)0wt％-25wt％和优选0wt％-15wt％的助剂，
其中各组分的含量基于制剂的总重量(100wt％)。
合适的表面活性剂包括阴离子型或阴离子活性物质、阳离子型或阳离子活性物质和非离子型物质或这些试剂的混合物。
合适的阴离子活性物质的例子包括脂肪酸牛磺酸盐、脂肪酸N-甲基牛磺酸盐、脂肪酸羟乙基磺酸盐、烷基苯基磺酸盐、烷基萘磺酸盐、烷基酚聚二醇醚硫酸盐、脂肪醇聚二醇醚硫酸盐、脂肪酸酰胺聚二醇醚硫酸盐、烷基磺基琥珀酰胺酸盐、烯基琥珀酸单酯、脂肪醇聚二醇醚磺基琥珀酸盐、链烷磺酸盐、脂肪酸谷氨酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、脂肪酸肌氨酸盐；脂肪酸，例如棕榈酸、硬脂酸和油酸；皂，例如脂肪酸、环烷酸和树脂酸例如松香酸的碱金属盐，碱溶性树脂，例如松香改性马来酸酯树脂，和基于氰尿酰氯、牛磺酸、N，N’-二乙基氨基丙胺和对苯二胺的缩合产物。特别优选是树脂皂，即树脂酸的碱金属盐。合适的阳离子活性物质的例子包括季铵盐、脂肪胺烷氧基化物、烷氧基化多胺、脂肪胺聚二醇醚、脂肪胺、衍生自脂肪胺或脂肪醇的二胺和多胺和其烷氧基化物、衍生自脂肪酸的咪唑啉，和这些阳离子活性物质的盐，例如乙酸盐。合适的非离子型物质的例子包括胺氧化物、脂肪醇聚二醇醚、脂肪酸聚二醇酯，甜菜碱，如脂肪酸酰胺N-丙基甜菜碱，脂族和芳族醇的磷酸酯、脂肪醇或脂肪醇聚二醇醚、脂肪酸酰胺乙氧基化物、脂肪醇-烯化氧加合物和烷基酚聚二醇醚。
非颜料性分散剂表示在结构方面不是衍生自有机颜料的物质。它们在颜料的制备期间，但经常还是在将颜料向要着色的应用介质中的引入期间，例如，在通过将颜料分散入相应的粘结剂中而制备涂料或印刷油墨的期间，作为分散剂加入。它们可以是聚合物质，如聚烯烃、聚酯、聚醚、聚酰胺、聚亚胺、聚丙烯酸酯、聚异氰酸酯、其嵌段共聚物、相应单体的共聚物或一类单体的由少量的另一类单体改性的聚合物。这些聚合物质带有极性固着基团如羟基、氨基、亚氨基和铵基团、羧酸和羧酸根基团、磺酸和磺酸根基团或膦酸和膦酸根基团，也可以由芳族非颜料性物质改性。非颜料性分散剂可以另外是由官能团化学改性但不衍生自有机颜料的芳族物质。此类的非颜料性分散剂是本领域技术人员已知的且一部分可市购(如Solsperse，Avecia；Disperbyk，Byk-Chemie；Efka，Efka)。以下将代表性地提及一些类型，然而，原则上可以使用所述的任何其它物质，例如异氰酸酯和醇的缩合产物、二元醇或多元醇、氨基醇或二胺或多胺、羟基羧酸的聚合物、烯烃单体或乙烯基单体和烯属不饱和羧酸和酯的共聚物、烯属不饱和单体的含氨基甲酸酯聚合物、氨基甲酸酯改性聚酯、基于氰尿酰卤的缩合产物、含硝酰基化合物的聚合物、聚酯酰胺、改性多胺、改性丙烯酸类聚合物、从聚酯和丙烯酸类聚合物形成的具有梳状结构的分散剂、磷酸酯、衍生自三嗪的聚合物、改性聚醚，或衍生自芳族非颜料性物质的分散剂。在此，这些基础结构多次进一步改进，例如通过与带有官能团的其它物质的化学反应，或由成盐而进行。
颜料性分散剂表示衍生自作为母体的有机颜料并由该母体的化学改性而制备的颜料分散剂，例如含糖精的颜料分散剂、含哌啶基的颜料分散剂、由萘或苝衍生的颜料分散剂、包含通过亚甲基而与颜料母体连接的官能团的颜料分散剂、用聚合物加以化学改性的颜料母体、包含磺酸基团、磺酰胺基团或磺酸酯基团的颜料分散剂、包含醚或硫醚基团的颜料分散剂或包含羧酸、羧酸酯或羧酰胺基团的颜料分散剂。
本发明的颜料制剂可以优选用作含水压滤饼，但一般它们是自由流动的粉状状态的固体体系或它们是颗粒。
据推测，可以根据本发明达到的翘曲改进是由于用颜料分散剂对基础颜料表面结构的改性。例如在一系列情况下，颜料分散剂的效率和因此生产的颜料制剂的质量依赖于在基础颜料制备工序中颜料分散剂的加入时间。如果使用多于一种的颜料分散剂，则它们可以同时或在不同的时间加入或可以在加入之前混合。
颜料分散剂的效率也可能依赖于它的粒度和粒子形状以及依赖于可涂覆的颜料表面的大小。可能有利的是仅在预计需要的施用介质中向基础颜料中添加颜料分散剂。由于基础颜料性能的改进并不总是与颜料分散剂的数量线性关联，所以必须通过针对性的初步试验确定颜料分散剂的各自最佳浓度。
本发明的颜料制剂可以是一种或多种，优选1、2或3种基础颜料，与一种或多种，优选1或2种颜料分散剂的混合物。
本发明也提供根据本发明的颜料制剂的生产方法，其特征在于，将颜料分散剂和基础颜料彼此混合或在它们的制备工序期间让它们相互作用。二酮基吡咯并吡咯颜料的制备工序包括它的合成，细分和/或分散，例如通过研磨、捏合或再沉淀，非必要地整理，以及作为压滤饼或作为干燥颗粒或粉末分离。例如，可以在通常的加工步骤例如合成、细分操作、整理、分离、干燥或粉末化中的一种步骤之前、期间或之后添加颜料分散剂。例如，在合成期间就已加入可能导致细粒子。当然也可以采用分份在不同的时间添加颜料分散剂。
在细分操作的范围内颜料分散剂的加入例如在盐捏合之前或期间，在粗颜料的干燥研磨之前或期间，或在粗颜料的湿研磨之前或期间进行。同样地已证实有利的是，在基础颜料在含水或含水-有机介质中在任何pH值下，或在有机介质中的整理之前或之后加入颜料分散剂。
也可以将颜料分散剂在干燥之前掺入到优选水湿的颜料压滤饼中并加入，在该情况下颜料分散剂自身可同样地作为压滤饼存在。另外可以进行颜料分散剂的粉末或颗粒与基础颜料的粉末或颗粒干燥混合，或在基础颜料和颜料分散剂的研磨或粉末化过程中实现混合。本发明的颜料制剂可用于如下物质的着色：天然或合成来源的高分子量有机材料，例如，塑料、树脂、涂料、油漆或电子照相调色剂和显影剂以及油墨和印刷油墨。
可以由所述颜料制剂着色的高分子量有机材料的例子包括纤维素醚和纤维素酯，如乙基纤维素、硝基纤维素、乙酸纤维素或丁酸纤维素，天然树脂或合成树脂，如加成聚合树脂或缩合树脂，例如氨基塑料，特别地脲-甲醛和蜜胺-甲醛树脂、醇酸树脂、丙烯酸类树脂、酚醛塑料、聚碳酸酯、聚烯烃，如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酰胺、聚氨酯或聚酯，橡胶、酪蛋白、硅氧烷和硅树脂，它们单独地或以混合物形式使用。上述高分子量有机化合物是否作为塑料本体、熔体或以纺丝溶液、清漆、油漆或印刷油墨的形式存在并不重要。依赖于应用目的，证明有利的是，作为共混物或以制剂或分散体形式利用根据本发明的颜料制剂。基于要着色的高分子量有机材料，本发明的颜料制剂的使用数量为0.05-30wt％，优选0.1-15wt％。
本发明的颜料制剂也适于作为如下物质中的着色剂：电子照相调色剂和显影剂，例如单或双组分粉末调色剂(也称为单或双组分显影剂)、磁性调色剂、液体调色剂、聚合调色剂以及特种调色剂。典型的调色剂粘结剂是加成聚合树脂、聚加成树脂和缩聚树脂，如苯乙烯树脂、苯乙烯-丙烯酸酯树脂、苯乙烯-丁二烯树脂、丙烯酸酯树脂、聚酯树脂和酚醛-环氧树脂、聚砜、聚氨酯，单独或组合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，它们也可包含其它组分，如电荷控制剂、蜡或流动助剂，或后续由这些添加剂改性。
本发明的颜料制剂另外适于用作在粉末和粉末涂料中，特别地在可摩擦电或动电喷涂的粉末涂料中的着色剂，该可摩擦电或动电喷涂的粉末涂料用于涂覆从如下物质制备的制品的表面：例如，金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织品材料、纸或橡胶。
作为粉末涂料的树脂典型地是与通常的固化剂一起使用的环氧树脂、含羧基和含羟基的聚酯树脂、聚氨酯树脂和丙烯酸类树脂。树脂的组合也可使用。例如，环氧树脂经常与含羧基和含羟基的聚酯树脂组合使用。典型的固化剂组分(依赖于树脂体系)是，例如，酸酐、咪唑以及双氰胺和它的衍生物、封端的异氰酸酯、双酰基氨基甲酸酯、酚醛树脂和蜜胺树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、噁唑啉和二羧酸。
本发明的颜料制剂也适于用作水基和非水基喷墨油墨中的着色剂，以及根据热熔法操作的那些油墨中的着色剂。
喷墨油墨一般包含总计0.5-15wt％，优选1.5-8wt％(以干物质计算)一种或多种本发明的颜料制剂。
微乳液油墨是基于有机溶剂、水和非必要的另外的助水溶性物质(界面介质)。微乳液油墨一般包含0.5-15wt％，优选1.5-8wt％一种或多种本发明的颜料制剂，5-99wt％水和0.5-94.5wt％有机溶剂和/或助水溶性化合物。“溶剂基”喷墨油墨包含优选0.5-15wt％一种或多种本发明的颜料制剂，85-99.5wt％有机溶剂和/或助水溶性化合物。
热熔油墨通常基于蜡、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺，它们在室温下为固体并在加热时变成液体，其中优选的熔融范围是约60℃-约140℃。热熔喷墨油墨例如基本上由20-90wt％蜡和1-10wt％一种或多种本发明的颜料制剂组成。另外，可以包含0-20wt％另外的聚合物(作为“染料溶解剂”)，0-5wt％分散助剂，0-20wt％粘度改变剂，0-20wt％增塑剂，0-10wt％粘性添加剂，0-10wt％透明度稳定剂(例如防止蜡的结晶)和0-20wt％抗氧剂。典型的添加剂和助剂例如描述于US-PS5560760。
另外根据本发明的颜料制剂也适于用作滤色器的着色剂，该滤色器用于加法和减色生色两者，本发明颜料制剂还适用作用于电子油墨的着色剂。
本发明的颜料制剂突出地适用于部分结晶塑料的染色。本发明因此进一步提供本发明的上述颜料制剂用于部分结晶塑料的无翘曲本体染色的用途。
在本发明意义中术语“无翘曲”是指与未处理的颜料相比，明显降低的翘曲度。
所谓部分结晶塑料是指在凝固时形成小结晶核或聚集体，有时甚至仅在成核剂(例如有机颜料)存在下才这样表现的那些塑料。部分结晶塑料一般是分子量(Mw)为104-108g/mol，优选105-107g/mol，和结晶度(Xc)为10-99.9％，优选40-99％和特别优选80-99％的热塑性高分子量有机材料。优选的部分结晶塑料是乙烯、丙烯、丁烯、苯乙烯和/或二乙烯基苯的均聚物、嵌段共聚物或无规共聚物或三元共聚物，特别地是聚烯烃，如聚乙烯(HDPE、MDPE、LDPE)、聚丙烯，特别地是高密度聚乙烯(HDPE)，此外还有聚苯乙烯，PVC，聚酯，如聚对苯二甲酸乙二醇酯，和聚酰胺，如尼龙6和尼龙66，和热塑性离聚物。
部分结晶塑料可进一步包括通常数量的添加剂，例如稳定剂、荧光增白剂、填料和润滑剂。
在将部分结晶塑料染色时，根据本发明的颜料制剂有利地以0.01wt％-5wt％和优选0.05wt％-1wt％的数量使用，基于塑料的重量。染色步骤本身可以按通常的方法，例如由挤出进行。
对板状的注塑件成品测试根据本发明的颜料制剂对聚烯烃的翘曲影响。在老化之后，测量板的尺寸(长度、宽度)并这样确定翘曲度。
与EP952183中描述的混合物相比，本发明的颜料制剂具有改进的根据DIN EN20105-A03的耐渗出性和提高的根据DIN EN12877的热稳定性。
在以下的实施例中，如果没有不同的说明，则百分比数据为重量百分比。
实施例1
将13.5份按EP94911中公开的方法制备的P.R.254搅拌加入到150份水和150份叔戊醇的混合物中。在加入1.5份根据实施例4制备的结构式(X)的颜料分散剂后，
采用乙酸调节到pH5并在85℃下搅拌10小时。由水蒸气蒸馏除去戊醇，过滤悬浮液，将压滤饼采用水洗涤，在80℃下干燥和研磨。得到13.6份颜料制剂。
用此颜料制剂将聚乙烯板(600g的Novolen和0.6g颜料制剂)着色和测定翘曲度。
方法：注塑中聚乙烯中有机颜料的收缩测试。用作模塑板的是带有薄膜浇口和尺寸60×60mm的矩形板。由沿注塑方向的纵向和横向的测量进行评价。每种情况下，生产和测量10个注塑件，其中使用每种情况下的平均值。使用的对照物是由未着色塑料制成的10个注塑件。在此非常重要的是此材料经历与着色体系精确相同的加工历史。
与没有颜料分散剂的以上P.R.254相比，由本发明颜料制剂着色的聚乙烯板具有明显更低的翘曲度。
实施例2(对比)
当由DE19958181，根据实施例10a制备的颜料分散剂处理由EP94911中公开的方法制备的P.R.254时，与按实施例1的本发明颜料制剂相比，该颜料制剂显示出显著更大的翘曲度。
实施例3(对比)
与耐渗出性为4-5的按实施例1的本发明颜料制剂相比，由EP952183的颜料分散剂添加的P.R254 Chromophtal红2028具有根据DIN EN20105-A03的更低耐渗出性，其值为4。
实施例4
将50份市售P.R.255引入500份氯磺酸中并在80℃下搅拌3小时。在冷却到50℃之后，滴加53.8份亚硫酰氯并在60℃下搅拌2小时。在冷却到室温之后，将混合物倾倒在400份水和800份冰的混合物上，过滤悬浮液，将压滤饼采用冰水洗涤并搅拌加入1000份水中。在回流下搅拌3小时，在60℃下添加300份33％盐酸，冷却到15℃，过滤和采用10％盐酸洗涤。将69份压滤饼引入700份甲苯中并蒸馏除去水。在50℃下，在30分钟内滴加26.9份亚硫酰氯。在55℃下搅拌2小时并在真空下在50℃下蒸馏除去过量亚硫酰氯。然后添加83.8份二辛胺并在60℃下搅拌2小时。将悬浮液过滤，采用甲苯、乙醇和水洗涤并将压滤饼在80℃下干燥。得到32.4份结构式(X)的颜料分散剂。
实施例5
将6.8份结构式(XI)的DPP衍生物
引入100份冰乙酸中并通过滴加4.9份35％过氧化氢而在10℃下氧化。滴加之后，在室温下搅拌4小时，将混合物倾倒到120份冰水上。将产物过滤，洗涤和干燥。得到5.9份结构式(XII)的颜料分散剂。
实施例6
将95份P.R.254与5份按照实施例5制备的结构式(XII)的颜料分散剂混合。在聚乙烯中获得具有纯净色调的强染色。明显降低了由此混合物着色的聚乙烯板的翘曲。
实施例7
将3.46份结构式(XII)的DPP衍生物引入265份二氯甲烷中并冷却到0℃。在0℃下在20分钟内滴加2.73份70％3-氯过苯甲酸在93份二氯甲烷中的溶液。在此之后在室温下搅拌5小时。采用10％硫化钠水溶液洗涤两次并蒸馏除去二氯甲烷。得到1.8份结构式(XIII)的颜料分散剂。
实施例8
将95份P.R.254与5份按照实施例7制备的颜料分散剂混合。在聚乙烯中获得具有纯净色调的强染色。明显降低了由此混合物着色的聚乙烯板的翘曲。
实施例9a
将40份P.R.255加入到160份20％发烟硫酸中并在5-10℃下搅拌15min。滴加120份氯磺酸后在10℃下搅拌6小时。将混合物倾倒在1000份冰水上，抽滤出磺酰氯，采用水洗涤和然后采用丙酮洗涤和干燥。
实施例9b
将50.5份P.R.254的30％含水压滤饼，7份水，42.5份叔戊醇和0.79份根据实施例9a制备的磺酰氯组成的混合物在采用33％氢氧化钠水溶液调节到pH12后在回流下搅拌30min，将磺酰氯水解成磺酸。然后添加5.8份30％十六烷基三甲基氯化铵的水溶液并在回流下进一步搅拌30min。在采用乙酸标定pH4.5之后，将混合物在回流下搅拌另外1小时。将由P.R.254和颜料分散剂组成的颜料制剂抽滤出，洗涤和干燥，该颜料分散剂符合通式(VII)并由P.R.255的脱质子化磺酸的盐和使用的十六烷基三甲基铵组成。
实施例9c
采用根据实施例9b生产的颜料制剂染色的聚乙烯板显示明显降低的翘曲。

Claims (12)

1.一种颜料制剂，其特征在于包含如下物质：
a)作为基础颜料的至少一种通式(V)的二酮基吡咯并吡咯颜料，
其中
R20，R21，R22和R23彼此独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基或苯基；
和
b)至少一种通式(I)的颜料分散剂，
Figure A038186390002C2
其中
R31是通式(VI)、(VIII)或(IX)的基团，
R32是通式(VII)的基团，
s或t是0.1-4.0的数，
Figure A038186390003C1
n是0-2的数，条件是当R31是通式(VIII)或(IX)的基团时n是数0，
E+是H+或化学元素周期表第1到5主族或第1或2或第4到8副族的金属阳离子Mm+的等价物Mm+/m，其中m是数1、2或3之一；铵离子N+R9R10R11R12，其中取代基R9，R10，R11和R12彼此独立地各自是氢原子、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C5-C30环烷基、苯基、(C1-C8)烷基苯基、(C1-C4)亚烷基苯基或通式-[CH(R80)-CH(R80)-O]k-H的(多)亚烷氧基，其中k是1-30的数和两个R80基团彼此独立地是氢、C1-C4烷基，或如果k＞1，则表示其组合；和其中作为R9，R10，R11和/或R12表示的烷基、烯基、环烷基、苯基或烷基苯基可以由氨基、羟基和/或羧基取代；或其中取代基R9和R10可以与季氮原子一起形成五至七元的饱和环系，该饱和环系非必要地还包含另外的杂原子，该杂原子选自O、S和N；或其中取代基R9，R10和R11可以与季氮原子一起形成五至七元的芳族环系，该芳族环系非必要地还包含另外的杂原子，该杂原子选自O、S和N，且该芳族环系可以非必要地稠合到另外的环上；
或其中E+定义通式(Ic)的铵离子
其中
R15，R16，R17和R18彼此独立地是氢或通式-[CH(R80)-CH(R80)O]k-H的(多)亚烷氧基，其中k是1-30的数和两个R80基团彼此独立地是氢、C1-C4烷基，或如果k＞1，则表示其组合；
q是1-10的数；
p是1-5的数，其中p≤q+1；
T是支化或未支化C2-C6亚烷基，或其中当q＞1时T也可以是支化或未支化C2-C6亚烷基的组合；
Z1和Z2相同或不同并且是氢或C1-C30烷基或C1-C30烯基，它们是线性或支化的，未取代的或由卤素、羟基、羟基羰基或C1-C6烷氧基取代的，其中烯基可以是单重或多重不饱和的，条件是Z1和Z2不同时是氢；
和
Q是通式(Ia)的二酮基吡咯并吡咯化合物的基团
Figure A038186390004C2
其中R24，R25，R26和R27彼此独立地是氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或氰基。
2.根据权利要求1的颜料制剂，其特征在于s或t是0.2-3.0和n是0-0.5。
3.根据权利要求1或2的颜料制剂，其特征在于
Z1和Z2相同或不同且是C2-C16烷基，
R24和R26各自是氢和
R25和R27各自是氢、甲基、叔丁基、氯或氰基。
4.根据权利要求1-3中至少一项的颜料制剂，其特征在于在通式(V)的基础颜料中
R21和R23各自是氢和
R20和R22相同或不同且是氢、甲基、叔丁基、氯、氰基或苯基。
5.根据权利要求1-4中至少一项的颜料制剂，其特征在于基础颜料是C.I.颜料橙71、73、81、C.I.颜料红254、255、264、270或272。
6.根据权利要求1-5中至少一项的颜料制剂，其基本由如下物质组成：
a)50wt％-99.9wt％至少一种根据a)的基础颜料，
b)0.1wt％-25wt％至少一种根据b)的颜料分散剂，和
c)0wt％-25wt％助剂，
其中各组分的含量基于制剂的总重量(100wt％)。
7.根据权利要求1-6中至少一项的颜料制剂的生产方法，其特征在于，将颜料分散剂和基础颜料彼此混合或在它们的制备工序期间让它们相互作用，该制备工序包括合成，细分，分散，非必要的整理，以及作为压滤饼或作为干燥颗粒或粉末分离。
8.根据权利要求1-6中一项或多项的颜料制剂用于如下物质着色的用途：塑料、树脂、清漆、油漆或电子照相调色剂和显影剂以及油墨和印刷油墨。
9.根据权利要求8的用途，用于部分结晶塑料的无翘曲本体着色。
10.根据权利要求9的用途，其特征在于部分结晶塑料是乙烯、丙烯、丁烯、苯乙烯和/或二乙烯基苯的均聚物、嵌段共聚物或无规共聚物或三元共聚物。
11.根据权利要求9或10的用途，其特征在于部分结晶塑料是聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、PVC、聚酯、聚酰胺或热塑性离聚物。
12.根据权利要求9-11中一项或多项的用途，其特征在于部分结晶塑料是HDPE、MDPE、LDPE、聚对苯二甲酸乙二醇酯、尼龙6或尼龙66。
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