CN1655757A - 含有丙二酸的羟基胺盐的化妆品组合物 - Google Patents
含有丙二酸的羟基胺盐的化妆品组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1655757A CN1655757A CNA038119951A CN03811995A CN1655757A CN 1655757 A CN1655757 A CN 1655757A CN A038119951 A CNA038119951 A CN A038119951A CN 03811995 A CN03811995 A CN 03811995A CN 1655757 A CN1655757 A CN 1655757A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- amine
- salt
- acid
- weight
- malonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0208—Tissues; Wipes; Patches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/046—Aerosols; Foams
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/362—Polycarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/12—Face or body powders for grooming, adorning or absorbing
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
利用单羟基取代的丙二酸胺盐提供了新的化妆品成分、组合物和皮肤美容处理方法。特别优选的是丙二酸的二甲氨基乙醇(DMAE)盐。
Description
本发明涉及含有丙二酸盐的抗皮肤老化的化妆品组合物。
柔滑、柔软有弹性的皮肤具有显著的化妆吸引力,并且是正常功能的表皮的特征。人的皮肤随着年龄的增长而衰老,表皮变得折皱、***或起皱从而形成皱纹。这些都预兆着年轻的外表的丧失,并且是向老年过渡的征兆。如果暴露在过量的阳光下则会加速这个转变过程。而且,表皮的外层也就是众所周知的角质层也会由于暴露在寒冷的天气中或过度接触清洁剂或溶剂而变干变薄。由此导致皮肤失去水分并且失去柔滑、柔顺有弹性的性质。
润肤剂例如脂肪、磷脂和固醇过去被用来柔化有皱纹或干燥的皮肤。这些润肤剂只能在皮肤状况非常差的条件下作为弥补起到部分的效果。
一段时间来众所周知,可以利用羟基羧酸来改善人类皮肤的状况。不容置疑的是α-羟基羧酸的有效性远远超过一般的润肤剂。
美国专利4424234(Alderson等人)公开了含有α-羟基己酸和α-羟基辛酸或它们的组合的皮肤护理组合物,这些组合物的pH值小于7,一般为2-4。Yu和Van Scott拥有在这个领域的很多专利,例如,美国专利4105782报道了α-羟基羧酸的胺或铵盐用于处理粉刺或头皮屑。在美国专利4105783和4197316中,这些化合物被建议用来处理皮肤干燥。美国专利4234599公开了利用α-羟基羧酸、它们的酯或胺盐来处理皮肤角质化的用途。最近,美国专利5091171将焦点致力于用这些化合物来有效抵抗老年斑、皱纹和与衰老有关的皮肤的变化。
虽然羟基羧酸具有很大的治疗前景,但发现该物质在人体皮肤局部重复涂抹会刺激皮肤。刺激的程度为从感觉上表现为刺痛、发痒和发热,到临床上表现为红肿和脱皮。这种刺激的原因与人类皮肤角质层的pH值降低有关。已提示低的pH值促使角化细胞间结合(intercorneocyte binding)的紊乱,从而导致有害的皮肤反应,特别是在一些具有敏感性皮肤的个体中。
除了α-羟基官能化以外的有机酸已经公开于化妆品文献中。例如,美国专利5641495(Jokura等人)联合公开了神经酰胺或假神经酰胺、二羧酸和二羧酸盐。举例介绍了琥珀酸的钠盐和钾盐。低分子量的二羧酸如丙二酸也可被利用。虽然具有卓越的增湿性并伴有微小的刺激性,但没有暗示这种体系用于抗衰老,例如抗细小纹路和皱纹的发展。普通抗皮肤衰老技术的改进仍然是消费者未实现的追求。
因此,本发明的优点在于提供用于组合物中有效控制甚至消除衰老的迹象,特别是细小纹路、皱纹、松驰的皮肤、肤色差和老年斑的新化妆品成分。
因此,本发明的第一个实施方案提供一种化妆品组合物,包括:
(i)约0.0001%到约30%重量的丙二酸的单羟基取代胺盐;和
(ii)约1%到99.9%重量的化妆品可接受的载体。
进一步的,本发明还提供一系列新的化妆品活性成分。特别是丙二酸的二甲氨基乙醇盐被证明是非常有效的。
现在,我们发现一系列至少与α-羟基羧酸同样有效的盐。这些盐是基于特定的二羧酸的,该二羧酸用一类特定的胺中和形成活性盐成分。
这些盐可以是被部分或完全中和的如通式(I)和(II)所示的羧酸盐:
[HO2CCH2CO2]-[X]+ +[X]2[O2CCH2CO2]-2
I II
其中X为单羟基取代的胺的质子化盐,非质子化形式的胺具有通式III
其中R1和R2为支链或非支链的C1-C30基团,选自烷基、环烷基、链烯基、芳基、烷基芳基、烷氧基烷基和它们的组合;
R3为支链或非支链的C1-C30基团,选自亚烷基、环亚烷基、亚芳基和它们的组合;并且
R1和R2可任选地成环,并且R1和R3也可独立成环。
示例性的单羟基胺包括:二甲氨基乙醇、二乙氨基乙醇、二异丙基氨基乙醇、乙基甲基氨基乙醇胺、甲基丁基氨基乙醇胺、二甲基氨基甲醇、二乙基氨基甲醇、甲基乙基氨基甲醇、二甲基氨基丙醇、二乙基氨基丙醇、二丙基氨基丙醇、乙基丙基氨基丙醇、二苯基氨基乙醇、甲基苯基氨基乙醇、对甲苯酰基甲基氨基乙醇、二甲基氨基苯基乙醇、哌啶基乙醇、2-甲基吡啶基乙醇、2-吡咯烷酮基乙醇和吡咯基乙醇,优选二甲氨基乙醇(DMAE)。
用胺中和的丙二酸盐的量可以为约0.0001%至约30%,优选为约0.1%至约15%,更优选为约0.5%至约10%,最理想为约1%至约8%,以化妆品组合物重量计。
本发明可以利用盐I、盐II或它们的组合作为活性成分。当为混合物时,单盐I与二盐II的摩尔比可以从约1000∶1到约1∶1000,优选从约10∶1到约1∶500,更优选从约2∶1到约1∶200,最理想从约1∶1到约1∶20。
本发明的组合物的pH值可以从约2.5到约8.5,优选从约3到约8,最好是从约4到小于约7。
本发明的组合物也可包括化妆品可接受的载体,载体的量可从1%至99.9%,优选从约70%至约95%,最理想从约80%至约90%。可以使用的载体包括水、润肤剂、脂肪酸、脂肪醇、湿润剂、增稠剂和它们的组合。载体可以是水性的、无水的或乳状液。优选的组合物是水性的,特别是水和油的W/O或O/W乳液。有水时水的用量可以是从约5%到约95%,优选从约20%到约70%,最理想是从约35%到约60%重量。
润肤剂原料也可作为化妆品可接受的载体。它们可以是硅油类、合成酯和碳氢化合物形式。润肤剂的量可为按重量计算从约0.1%至约95%,优选介于约1%和约50%之间。
硅油类可以被划分为挥发性的和非挥发性的。用于此处的术语“挥发性的”是指在环境温度下具有可测定的蒸气压的那些物质。挥发性硅油类物质优先选择含有3到9个,优选4到5个硅原子的环状的(环二甲基硅酮)或线性聚二甲基硅氧烷。
可用作润肤剂原料的非挥发性硅油类物质包括聚烷基硅氧烷类、聚烷基芳基硅氧烷类和聚醚硅氧烷共聚物。在这里使用的基本非挥发性聚烷基硅氧烷包括,例如,聚二甲基硅氧烷,在25℃时的粘度为从约5×10-6到0.1m2/s。优选的可用于本发明组合物的非挥发性润肤剂是在25℃时的粘度为从约1×10-5到4×10-4m2/s的聚二甲基硅氧烷。
另一类非挥发性硅氧烷为乳化的和非乳化的硅氧烷弹性体。这类物质具有代表性的是聚二甲基硅氧烷/乙烯基聚二甲基硅氧烷交联聚合物,可以以Dow Corning 9040、General Electric SFE 839和Shin-Etsu KSG-18购得。硅酮蜡,例如Silwax WS-L(聚二甲基硅氧烷共聚醇月桂酸酯)也是可用的。
适合的酯质润肤剂有:
(1)具有10到20个碳原子的脂肪酸的链烯基或烷基酯。其例子包括:新戊酸异二十烷酯、isononyl isonanonoate、肉豆蔻酸油基酯、硬脂酸油基酯和油酸油基酯。
(2)醚酯例如脂肪醇乙氧基化物的脂肪酸酯。
(3)多羟基醇酯,如,乙二醇的单和二脂肪酸酯、二甘醇的单和二脂肪酸酯、聚乙二醇(200-6000)的单和二脂肪酸酯、丙二醇的单和二脂肪酸酯、聚丙二醇2000的单油酸酯、聚丙二醇2000的单硬脂酸酯、乙氧基化的丙二醇的单硬脂酸酯、甘油的单和二脂肪酸酯、聚甘油的多脂肪酯、乙氧基化的甘油单硬脂酸酯、1,3-丁二醇的单硬脂酸酯、1,3-丁二醇的二硬脂酸酯、聚氧乙烯多羟基醇脂肪酸酯、脱水山梨醇脂肪酸酯和聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯均是很好的多羟基醇酯。特别有用的是C1-C30醇的季戊四醇、三羟甲基丙烷和新戊二醇类的酯。
(4)蜡酯例如蜂蜡、鲸蜡和tribehenin蜡。
(5)固醇酯,例如胆固醇的脂肪酸酯。
(6)脂肪酸的糖酯,例如蔗糖聚山萮酸酯和蔗糖聚棉子酸酯(polycottonseedate)。
可用作化妆品可接受载体的碳氢化合物包括凡士林、矿物油、C11-C13的异链烷烃、聚α烯烃和特别是异十六烷,作为Permethyl 101A从Presperse公司商购得到。
含有10到30个碳原子的脂肪酸也可作为化妆品可接受的载体。这类可例证性举出的有壬酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、异硬脂酸、羟基硬脂酸、油酸、亚油酸、蓖麻油酸、花生酸、山嵛酸和芥酸。
含有10到30个碳原子的脂肪醇也可作为另一类有用的化妆品可接受的载体。可例证性举出的有硬脂醇、月桂醇、肉豆蔻醇和鲸蜡醇。
多羟基醇类的湿润剂也可作为化妆品可接受的载体,这类的多羟基醇包括甘油、聚(亚烷基)二醇和更优选是亚烷基多元醇和它们的衍生物,包括丙二醇、一缩二丙二醇、聚丙二醇、聚乙二醇和它们的衍生物,山梨醇、羟丙基山梨醇、己二醇、1,3-丁二醇、异戊二烯甘醇、1,2,6-己三醇、乙氧基化的甘油、丙氧基化的甘油和它们的组合。湿润剂的含量在这里占组合物重量的0.5%到50%,优选为1%到15%。
对于本发明的组合物,增稠剂可以被利用作为化妆品可接受的载体的部分。典型的增稠剂包括交联的丙烯酸酯(例如Carbopol 982)、疏水改性的丙烯酸酯(例如Carbopol 1382)、纤维素衍生物和天然胶。其中可使用的纤维素衍生物有羧甲基纤维素钠、羟丙基甲基纤维素、羟丙基纤维素、羟乙基纤维素、乙基纤维素和羟甲基纤维素。适于本发明的天然胶包括瓜耳树胶、黄原胶、菌核、角叉菜胶、果胶和这些胶的组合。无机物材料也可作为增稠剂使用,特别是粘土例如膨润土和锂蒙脱石、热解法二氧化硅,和硅酸盐例如硅酸镁铝(Veegum)。增稠剂的用量可以是从0.0001%到10%,通常是从0.001%到1%,最理想是从0.01%到0.5%重量。
本发明的化妆品组合物可以为任何形式。这些形式包括洗剂、乳膏、滚搽式容器装的制剂、棒、摩丝、气溶胶喷雾剂和非气溶胶喷雾剂和可应用到衬垫上的制剂。
本发明的化妆品组合物还可含有表面活性剂。表面活性剂存在时的总浓度占组合物的重量为约0.1%到约40%,优选从约1%到约20%,最理想从约1%到约5%。表面活性剂可以选自阴离子、非离子、阳离子和两性表面活性剂。
特别优选的非离子表面活性剂是如下表面活性剂,含有C10-C20的脂肪醇或酸的疏水物,每摩尔疏水物和2到100摩尔的环氧乙烷或环氧丙烷缩合;和2到20摩尔的环氧烷缩合的C2-C10的烷基酚;乙二醇的单和二脂肪酸酯;脂肪酸单甘油酯;脱水山梨醇,单和二C8-C20脂肪酸;聚氧乙烯山梨糖醇酐和它们的组合。烷基多苷和糖类脂肪酰胺(例如甲基葡糖酰胺)也是合适的非离子表面活性剂。
优选的阴离子表面活性剂包括皂、烷基醚硫酸盐和磺酸盐、烷基硫酸盐和磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基和二烷基磺基琥珀酸盐、C8-C20酰基羟乙基磺酸盐、C8-C20烷基醚磷酸盐、C8-C20肌氨酸盐和它们的组合。
防晒活性物也可包含在本发明的组合物中。特别优选的是这些原料,如乙基己基对甲氧基肉桂酸酯,可以以商品名Parsol MCX购得;Avobenzene,可以以商品名Parsol 1789购得和二苯甲酮-3(也被称为羟苯甲酮)。无机防晒活性物也可加入,例如超细二氧化钛、氧化锌、聚乙烯和各种其它聚合物。防晒剂在在存在时的含量一般为0.1%到30%,优选从2%到20%,最理想从4%到10%重量。
防腐剂也可希望地包含在本发明的化妆品组合物中用来抑制可能存在的有害微生物的生长。适于本发明组合物的传统防腐剂是对羟基苯甲酸的烷基酯。其它近来得到使用的防腐剂包括乙内酰脲衍生物、丙酸盐和各种季铵盐化合物。化妆品化学家熟悉适当的防腐剂并常规地对其进行选择以使其满足防腐剂评判实验并为产品提供稳定性。特别优选的防腐剂是苯氧基乙醇、羟苯甲酸甲酯、羟苯甲酸丙酯、咪唑啉基脲、脱氢乙酸钠和苯甲醇。在考虑组合物的应用和防腐剂和乳剂中其它成分可能不相容性的情况下应对防腐剂进行选择。防腐剂的用量优选占组合物重量的0.01%到2%。
本发明的组合物还可含有维生素。例证性举出的水溶性维生素有烟酰胺、维生素B2、维生素B6、维生素C和生物素。可使用的水不溶性维生素有维生素A(视黄醇)、维生素A棕榈酸酯、抗坏血酸四异棕榈酸酯、维生素E(生育酚)、维生素E乙酸酯和DL-泛醇。当存在时,维生素的总量占本发明组合物重量的0.001%到10%,优选从0.01%到1%,最理想从0.1%到0.5%重量。
其它辅助成分可以是酶。特别优选的是超氧化物歧化酶,可以以商品名Biocell SOD购自美国的Brooks公司。
亮肤剂(skin lightening agent)也可包括在本发明的组合物中。例证性的物质有胎盘提取液、乳酸、烟酰胺、熊果苷、曲酸、间苯二酚和衍生物包括4-取代的间苯二酚和它们的组合。这些物质的量占组合物重量的约0.1%到约10%,优选从约0.5%到约2%。
脱皮剂是另一种任选的成分,例证性举出的有α-羟基羧酸和β-羟基羧酸。前者可是乙醇酸、乳酸和苹果酸的盐。水杨酸是代表性的β-羟基羧酸。这些材料的量占组合物重量的约0.1%到约15%。
各种中药提取物也可以包括在本发明的组合物中。例证性举出的有绿茶、春黄菊和甘草以及其提取物的组合。这些提取物可以是水溶性的或水不溶性的,可位于各自是亲水或疏水的溶剂中。水和乙醇是优选的提取溶剂。
抗微生物剂也可以包括在本发明的组合物中。例证性举出的有trichlosan、trichlocarban、Octopyrox和2-巯基吡啶氧化锌。这些物质的量占组合物重量的约0.01%到约5%,优选从约0.1%到约0.5%。
着色剂、香料、遮光剂和磨料也可以包括在本发明的组合物中。每一物质的含量占总重量的从约0.05%到约5%,优选为0.1%到3%。
术语“含有”并不限于任何后面所说的成分,还包括没列出的主要的和次要的具有重要功能的成分。换句话说,列出来的步骤、成分或选项不是穷尽的。使用单词“包括”或“有”的任何时候,这些术语可以与如上所定义的“含有”有相同的意思。
实施例
除了在制备和比较实施例中,或者除了另外明确的指出,否则本说明书中所有显示物质的量的数字应该被理解为由“大约”进行修饰。
用下面的实施例对本发明的实施方案进行更详细的说明。除非特别说明,这里和所附权利要求中所说的所有部分、百分数和比例均是按重量计。
实施例1
进行临床研究对作为活性化妆成分的二甲氨基乙醇(DMAE)丙二酸盐和乙醇酸铵进行比较。比较试验的基础配方见表I。
表I
成分 | 重量% |
相A | |
水 | 余量 |
EDTA二钠 | 0.05 |
羟苯甲酸甲酯 | 0.15 |
硅酸镁铝 | 0.60 |
三乙醇胺 | 1.20 |
相B | |
黄原胶 | 0.20 |
Natrosol(乙基纤维素) | 0.50 |
丁二醇 | 3.00 |
甘油 | 2.00 |
相C | |
硬脂酰基乳酸钠 | 0.10 |
甘油单硬脂酸酯 | 1.50 |
十八烷醇 | 1.50 |
棕榈酸异十八烷酯 | 3.00 |
硅氧烷流体 | 1.00 |
胆固醇 | 0.25 |
脱水山梨糖醇硬脂酸酯 | 1.00 |
丁基化羟基甲苯 | 0.05 |
维生素E乙酸酯 | 0.01 |
PEG-100硬脂酸酯 | 2.00 |
硬脂酸 | 3.00 |
羟苯甲酸丙酯 | 0.10 |
Parsol MCX | 2.00 |
辛酸/癸酸甘油三酯 | 0.50 |
羟基辛酸 | 0.01 |
C12-15烷基辛酸酯 | 3.00 |
相D | |
活性物 | - |
相E | |
维生素A棕榈酸酯 | 0.10 |
红没药醇 | 0.01 |
维生素A乙酸酯 | 0.01 |
香料 | 0.03 |
视黄醇50C | 0.02 |
用乙醇酸铵和DMAE丙二酸盐活性物的总配方在下面的表格中分别用“PADC”和“DMAE”来表示。PADC产品就是目前在市场上所售的α-羟基羧酸配方的技术发展现状。这种配方中含有8%的或0.1053当量的乙醇酸,用2.4%的即0.0395当量的氢氧化氨中和,得到的最终配方的pH值为3.8。DMAE配方中含有2.58%的或0.04%当量的丙二酸,用3.20%的即0.0358当量的DMAE中和,得到的最终配方的pH值为5.5。这得到有72.2%被胺中和的丙二酸。
临床试验是49名受试者在六个星期的时间内完成的。受试者需要将每一种产品涂在脸的一边。使用后,受试者还要回答一系列的产品效力相关的问题。
表II
产品:PADC&DMAE丙二酸盐pH5.5 | 第一周(n=49) | 第三周(n=49) | 第六周(n=47) | ||||||
PADC | DMAEpH5.5 | 无偏好 | PADC | DMAEpH5.5 | 无偏好 | PADC | DMAEpH5.5 | 无偏好 | |
更容易吸收 | 45 | 29 | 27 | 51 | 30 | 19 | 43 | 30 | 28 |
油腻感更低 | 33 | 37 | 31 | 47 | 26 | 28 | 45 | 32 | 23 |
轻薄感更强 | 40 | 44 | 17 | 42 | 39 | 19 | 51 | 36 | 13 |
使肌肤感觉更柔软 | 16 | 29 | 55 | 23 | 19 | 58 | 15 | 28 | 57 |
更温和 | 18 | 37 | 45 | 30 | 26 | 44 | 19 | 40 | 40 |
使肌肤感觉更光滑 | 16 | 31 | 53 | 21 | 23 | 56 | 19 | 28 | 53 |
使皮肤看起来更光滑 | 20 | 27 | 53 | 21 | 16 | 63 | 19 | 26 | 55 |
保湿更好 | 16 | 31 | 53 | 21 | 35 | 44 | 23 | 28 | 49 |
有助于看起来更牢固/更紧致 | 18 | 18 | 63 | 28 | 9 | 63 | 28 | 11 | 62 |
有助于感觉更健康 | 16 | 22 | 61 | 23 | 16 | 61 | 19 | 21 | 60 |
有助于感觉更牢固/更紧致 | 18 | 25 | 57 | 24 | 7 | 69 | 25 | 13 | 62 |
提升肤色 | 16 | 20 | 63 | 28 | 7 | 65 | 30 | 13 | 57 |
使肌肤看起来更好 | 12 | 29 | 59 | 23 | 14 | 63 | 28 | 23 | 49 |
状况改善更好 | 10 | 25 | 65 | 19 | 7 | 74 | 28 | 23 | 49 |
有助于看起来更年轻 | 12 | 16 | 71 | 16 | 14 | 70 | 28 | 19 | 53 |
使肌肤更容光焕发 | 10 | 20 | 69 | 16 | 12 | 72 | 28 | 17 | 55 |
更低刺激性 | 22 | 39 | 39 | 16 | 35 | 49 | 9 | 38 | 53 |
使色调/肌理平和 | 12 | 16 | 71 | 19 | 7 | 74 | 25 | 15 | 60 |
使肌肤更紧致 | 10 | 25 | 65 | 19 | 12 | 70 | 23 | 19 | 57 |
整体偏好
产品:PADC&DMAE丙二酸盐pH5.5 | 第一周 | 第三周 | 第六周 | ||||||
PADC | DMAEpH5.5 | 无偏好 | PADC | DMAEpH5.5 | 无偏好 | PADC | DMAEpH5.5 | 无偏好 | |
整体偏好 | 33 | 45 | 22 | 44 | 30 | 26 | 45 | 32 | 23 |
pH值的影响是通过另外一组58名受试者在使用pH值为6.5的配方后进行评价的。在这部分,2.05%或0.0394当量的丙二酸用3.17%或0.0356当量的DMAE中和,得到的制剂pH值为6.5。制剂中丙二酸有90.35%被DMAE中和。根据各配方中存在的丙二酸的量,在两种DMAE配方中,低pKa的丙二酸基团全部被中和。第二个高的pKa酸基用剩余的DMA当量部分中和,使pH值上升达到需要的值。评价结果列在表III。
表III
产品:PADC&DMAE丙二酸盐pH6.5 | 第一周(n=58) | 第三周(n=58) | 第六周(n=57) | ||||||
PADC | DMAEpH6.5 | 无偏好 | PADC | DMAEpH6.5 | 无偏好 | PADC | DMAEpH6.5 | 无偏好 | |
更容易吸收 | 52 | 31 | 17 | 54 | 23 | 23 | 53 | 30 | 17 |
油腻感更低 | 47 | 36 | 17 | 54 | 25 | 21 | 49 | 35 | 16 |
轻薄感更强 | 66 | 22 | 12 | 64 | 25 | 12 | 70 | 18 | 12 |
使肌肤感觉更柔软 | 29 | 35 | 36 | 29 | 33 | 38 | 25 | 26 | 49 |
更温和 | 26 | 48 | 26 | 23 | 42 | 35 | 21 | 46 | 33 |
使肌肤感觉更光滑 | 26 | 28 | 47 | 29 | 25 | 46 | 26 | 28 | 46 |
使皮肤看起来更光滑 | 21 | 24 | 55 | 19 | 25 | 56 | 17 | 25 | 58 |
保湿更好 | 26 | 36 | 38 | 29 | 35 | 37 | 25 | 44 | 32 |
有助于看起来更牢固/更紧致 | 21 | 19 | 60 | 17 | 23 | 60 | 23 | 28 | 49 |
有助于感觉更健康 | 22 | 26 | 52 | 15 | 23 | 62 | 23 | 25 | 53 |
有助于感觉更牢固/更紧致 | 28 | 22 | 50 | 19 | 27 | 54 | 30 | 30 | 40 |
提升肤色 | 17 | 24 | 59 | 14 | 19 | 67 | 14 | 19 | 67 |
使肌肤看起来更好 | 22 | 21 | 57 | 25 | 19 | 56 | 17 | 25 | 58 |
状况改善更好 | 19 | 22 | 59 | 17 | 21 | 62 | 18 | 28 | 54 |
有助于看起来更年轻 | 16 | 17 | 67 | 15 | 19 | 65 | 14 | 28 | 58 |
使肌肤更容光焕发 | 22 | 22 | 55 | 12 | 15 | 73 | 16 | 25 | 60 |
更低刺激性 | 10 | 45 | 45 | 10 | 42 | 48 | 12 | 39 | 49 |
使色调/肌理平和 | 16 | 22 | 62 | 14 | 23 | 63 | 18 | 19 | 63 |
使肌肤更紧致 | 16 | 22 | 62 | 21 | 29 | 50 | 23 | 28 | 49 |
整体偏好
产品:PADC&DMAE丙二酸盐pH6.5 | 第一周 | 第三周 | 第六周 | ||||||
PADC | DMAEpH6.5 | 无偏好 | PADC | DMAEpH6.5 | 无偏好 | PADC | DMAEpH6.5 | 无偏好 | |
整体偏好 | 41 | 38 | 21 | 50 | 37 | 13 | 35 | 42 | 23 |
基于上述临床评价结果,可以很明显的看到,DMAE丙二酸盐与乙醇酸铵在改善皮肤一般状况方面有相同的效果,但众所周知的是后者有诱发刺激的活性。此外,临床发现DMAE丙二酸盐比乙醇酸铵组合物很明显的刺激性小。然而,新原料在较高的pH值功效也未减弱,这是未想到的,因为已知的一般α-羟基羧酸或盐的效果在pH值高于4就会减弱。
实施例2
本发明的一种利用丙二酸盐的油包水局部液体化妆品如下面的表IV所描述。
表IV
成分 | 重量% |
相A | |
环甲基硅酮 | 9.25 |
辛酸鲸蜡酯 | 2.00 |
聚二甲基硅氧烷共聚醇 | 20.00 |
相B | |
滑石 | 3.38 |
颜料(氧化铁) | 10.51 |
Spheron L-1500(硅石) | 0.50 |
相C | |
合成蜡Durachem 0602 | 0.10 |
山萮酸二十烷酯 | 0.30 |
相D | |
环甲基硅酮 | 1.00 |
三羟基硬脂酸甘油酯 | 0.30 |
相E | |
Laureth-7 | 0.50 |
羟苯甲酸丙酯 | 0.25 |
相F | |
香料 | 0.05 |
相G | |
水 | 余量 |
DMAE丙二酸盐 | 3.00 |
羟苯甲酸甲酯 | 0.12 |
丙二醇 | 8.00 |
烟酰胺 | 4.00 |
甘油 | 3.00 |
氯化钠 | 2.00 |
脱氢乙酸钠 | 0.30 |
实施例3
例证性的举出本发明的一种含有丙二酸盐的护肤膏。
表V
成分 | 重量% |
甘油 | 6.93 |
烟酰胺 | 5.00 |
DMAE丙二酸盐 | 5.00 |
Permethyl 101A1 | 3.00 |
Sepigel 3052 | 2.50 |
Q2-14033 | 2.00 |
异硬脂酸异丙酯 | 1.33 |
Arlatone21214 | 1.00 |
鲸蜡醇CO-1695 | 0.72 |
SEFA Cottonate5 | 0.67 |
生育酚乙酸酯 | 0.50 |
泛醇 | 0.50 |
十八烷醇 | 0.48 |
二氧化钛 | 0.40 |
EDTA二钠 | 0.10 |
Glydant Plus6 | 0.10 |
PEG-100硬脂酸酯 | 0.10 |
硬脂酸 | 0.10 |
净化水 | 余量 |
1异十六烷,Presperse公司,South Plainfield,NJ
2聚丙烯酰胺(和)C13-14异链烷烃(和)Laureth-7,Seppic公司,Fairfield,NJ
3聚二甲基硅氧烷(和)聚二甲基硅氧烷醇,Dow Corning公司,Midland,MI
4脱水山梨糖醇单硬脂酸酯和sucrococoate,ICI Americas公司。Wilmington,DE
5脂肪酸蔗糖酯
6DMDM乙内酰脲(和)氨基甲酸-3-碘-丙炔丁酯,Lonza公司,Fairlawn,NJ
实施例4
例证性的本发明的粉末状化妆品组合物的配方见表VI。
表VI
成分 | 重量% |
聚硅氧烷-11 | 22.5 |
环甲基硅酮 | 59 |
凡士林 | 11 |
DMAE丙二酸盐(50%水溶液) | 7 |
聚二甲基硅氧烷共聚醇 | 0.5 |
实施例5
本发明相对无水的组合物见表VII。
表VII
成分 | 重量% |
环甲基硅酮 | 80.65 |
聚二甲基硅氧烷 | 9.60 |
角鲨烷 | 6.00 |
异硬脂酸 | 1.90 |
琉璃苣种子油 | 0.90 |
DMAE丙二酸盐(50%水溶液) | 0.50 |
棕榈酸视黄酯 | 0.25 |
神经酰胺6 | 0.10 |
生育酚 | 0.10 |
实施例6
适于本发明的气溶胶包装的泡沫清洁剂见表VIII。
表VIII
成分 | 重量% |
葵花籽油 | 20.00 |
马来豆油 | 5.00 |
聚硅氧烷尿烷 | 1.00 |
油酸聚甘油-4酯 | 1.00 |
C14-16烯属磺酸钠 | 15.00 |
月桂基***硫酸钠(25%活性) | 15.00 |
椰油酰胺丙基甜菜碱 | 15.00 |
DC1784(50%聚硅氧烷乳液) | 5.00 |
Polyquaternium-11 | 1.00 |
DMAE丙二酸盐 | 1.00 |
水 | 余量 |
气溶胶由92%重量的表VIII浓缩物和8%的推进剂制备,后者是二甲醚、异丁烷和丙烷的组合。
实施例7
根据本发明,也可制备可胶粘的化妆品贴剂。一种可胶粘的水凝胶可以用如下方法制备:混合30克溶于20克的蒸馏水中的2-丙烯酰胺-2-甲基丙烷磺酸单体、和5克亚甲基-双-丙烯酰胺的1%水溶液。然后用0.4%的过硫酸镁催化剂激活该溶液。在将该催化剂和水凝胶溶液混合后不久,将0.1克溶于5毫升的水中的DMAE丙二酸盐加入其中。将生成的溶液涂铺在50/50聚丙烯和亲水聚酯的混合物上并使之凝固。然后将所沉积的水凝胶放在热风烤箱中保持40℃24小时。最后得到的水凝胶含有50%的水。将一个聚苯乙烯衬层放置在可胶粘的水凝胶上。
实施例8
本发明描述了一种一次性、单次使用的个人毛巾产品。制备了重1.8克和尺寸在15cm×20cm的70/30的聚酯/人造丝的无纺小毛巾,在小毛巾上浸透表IX所示的组合物。
表IX
成分 | 重量% |
DMAE丙二酸盐 | 7.50 |
甘油 | 2.00 |
己二醇 | 2.00 |
两性辛基二醋酸二钠(disodium caprylamphodiacetate) | 1.00 |
葡萄糖酸内酯 | 0.90 |
微乳状聚硅氧烷 | 0.85 |
金缕梅(witch Hazel) | 0.50 |
PEG-40氢化蓖麻油 | 0.50 |
香料 | 0.20 |
维生素E乙酸酯 | 0.001 |
水 | 余量 |
前面的说明和实施例对本发明所选择的实施方案进行了说明。本领域的技术人员可以在不背离本发明精神和范围内,对其进行修改和变化。
Claims (10)
1、一种化妆品组合物,含有:
(i)约0.0001%至约30%重量的丙二酸的单羟基取代的胺盐;和
(ii)约1%至约99.9%重量的化妆品可接受的载体。
2、根据权利要求1的组合物,其中盐是由胺形成的,胺为二甲氨基乙醇。
3、根据权利要求1或2的组合物,其中丙二酸是以半中和和完全中和的形式存在,摩尔比分别为约1000∶1至约1∶1000。
4、根据权利要求3的组合物,其中摩尔比为约2∶1至约1∶200。
5、根据前述任意一项权利要求的组合物,其中pH值从约4到小于约7。
6、一种化妆品组合物,包含:
(i)约0.0001%至约30%重量的通式I、II的丙二酸的单羟基取代的胺盐及其混合物:
[HO2CCH2CO2]-[x]+ +[x]2[O2CCH2CO2]-2
I II
其中X为单羟基取代的胺的质子化盐,非质子化形式的胺具有通式III:
其中R1和R2为支链或非支链的C1-C30基团,选自烷基、环烷基、链烯基、芳基、烷基芳基、烷氧基烷基和它们的组合;
R3为支链或非支链的C1-C30基团,选自亚烷基、环亚烷基、亚芳基和它们的组合;并且
R1和R2可任选地成环,并且R1和R3也可独立成环;和
(ii)从1%至99.9%重量的化妆品可接受的载体。
7、根据权利要求6的组合物,其中胺为二甲氨基乙醇。
8、丙二酸的二甲氨基乙醇盐。
9、一种控制衰老现象的方法,所述衰老现象包括选自细小纹路、皱纹、松驰的皮肤、差的肤色和老年斑的情况,包括提供一种化妆品组合物,含有:
(i)约0.0001%至约30%重量的丙二酸的单羟基取代的胺盐;和
(ii)约1%至约99.9%重量的化妆品可接受的载体,
将化妆品组合物应用于皮肤上。
10、一种化妆品贴剂或小毛巾产品,包含权利要求1-8任意一项所述的化妆品组合物或盐。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US38383702P | 2002-05-29 | 2002-05-29 | |
US60/383,837 | 2002-05-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1655757A true CN1655757A (zh) | 2005-08-17 |
CN1278667C CN1278667C (zh) | 2006-10-11 |
Family
ID=29584603
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB038119951A Expired - Fee Related CN1278667C (zh) | 2002-05-29 | 2003-05-22 | 含有丙二酸的羟基胺盐的化妆品组合物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20030224023A1 (zh) |
EP (1) | EP1507512A1 (zh) |
JP (1) | JP2005530807A (zh) |
CN (1) | CN1278667C (zh) |
AR (1) | AR039906A1 (zh) |
AU (1) | AU2003232824B2 (zh) |
CA (1) | CA2485335A1 (zh) |
MX (1) | MXPA04011779A (zh) |
TW (1) | TW200404572A (zh) |
WO (1) | WO2003099252A1 (zh) |
ZA (5) | ZA200408938B (zh) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040202689A1 (en) * | 2003-03-17 | 2004-10-14 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Terpenoid fragrance components stabilized with malonic acid salts |
FR2888112B1 (fr) * | 2005-07-11 | 2008-02-22 | Oreal | Composition photoprotectrice comprenant une phase aqueuse et une cire apolaire de bas point de fusion |
US7897800B2 (en) | 2006-02-03 | 2011-03-01 | Jr Chem, Llc | Chemical compositions and methods of making them |
US7687650B2 (en) | 2006-02-03 | 2010-03-30 | Jr Chem, Llc | Chemical compositions and methods of making them |
PL1993569T3 (pl) | 2006-02-03 | 2014-11-28 | Obagi Cosmeceuticals Llc | Terapia przeciw starzeniu z użyciem kompozycji miedzi i cynku |
US7867522B2 (en) | 2006-09-28 | 2011-01-11 | Jr Chem, Llc | Method of wound/burn healing using copper-zinc compositions |
US8273791B2 (en) | 2008-01-04 | 2012-09-25 | Jr Chem, Llc | Compositions, kits and regimens for the treatment of skin, especially décolletage |
CA2750636C (en) | 2009-01-23 | 2017-07-25 | Jr Chem, Llc | Rosacea treatments and kits for performing them |
US8952057B2 (en) | 2011-01-11 | 2015-02-10 | Jr Chem, Llc | Compositions for anorectal use and methods for treating anorectal disorders |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4105782A (en) * | 1975-03-07 | 1978-08-08 | Yu Ruey J | Treatment of acne and dandruff |
US4197316A (en) * | 1975-07-23 | 1980-04-08 | Scott Eugene J Van | Treatment of dry skin |
US4021572A (en) * | 1975-07-23 | 1977-05-03 | Scott Eugene J Van | Prophylactic and therapeutic treatment of acne vulgaris utilizing lactamides and quaternary ammonium lactates |
BR7904612A (pt) * | 1978-07-24 | 1980-04-08 | Unilever Nv | Composicao cosmeticamente aceitavel para aplicacao topica,processo para preparar uma composicao,aplicador e processopara prover vantagem a pele |
US4234599A (en) * | 1978-10-04 | 1980-11-18 | Scott Eugene J Van | Treatment of skin keratoses with α-hydroxy acids and related compounds |
JPS58104275A (ja) * | 1981-12-09 | 1983-06-21 | 三洋化成工業株式会社 | 繊維用帯電防止剤 |
EP0098802B1 (de) * | 1982-07-05 | 1987-11-04 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumsalzen |
US5326790A (en) * | 1986-11-19 | 1994-07-05 | Dermatologic Research Corporation | Administration of skin medications by use of dicarboxylic acids and derivatives |
US5091171B2 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use |
US4885282A (en) * | 1987-07-02 | 1989-12-05 | Thornfeldt Carl R | Treatment of hyperhidrosis, ichthyosis and wrinkling |
DE3912477A1 (de) * | 1989-04-15 | 1990-10-18 | Mueller Robert Dr | Aeusserlich anzuwendendes praeparat und seine verwendung |
US5554647A (en) * | 1989-10-12 | 1996-09-10 | Perricone; Nicholas V. | Method and compositions for treatment and/or prevention of skin damage and aging |
JPH0495008A (ja) * | 1990-08-10 | 1992-03-27 | Kanebo Ltd | 皮膚老化防止剤及びそれを含有する皮膚化粧料 |
JP3084086B2 (ja) * | 1991-06-10 | 2000-09-04 | 花王株式会社 | 角栓再生抑制剤 |
GB9118866D0 (en) * | 1991-09-04 | 1991-10-23 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
DE4238032A1 (de) * | 1992-11-11 | 1994-05-19 | Henkel Kgaa | Hautkonditionierende Bernsteinsäure-Derivate |
GB9308103D0 (en) * | 1993-04-20 | 1993-06-02 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
JPH07109215A (ja) * | 1993-10-08 | 1995-04-25 | Momotani Jiyuntenkan:Kk | 化粧用メイラード反応抑制剤およびメイラード反応抑制皮膚化粧料 |
JP3299054B2 (ja) * | 1994-10-19 | 2002-07-08 | 花王株式会社 | 皮膚化粧料 |
US5643586A (en) * | 1995-04-27 | 1997-07-01 | Perricone; Nicholas V. | Topical compositions and methods for treatment of skin damage and aging using catecholamines and related compounds |
TW453881B (en) * | 1995-10-16 | 2001-09-11 | Kao Corp | Cosmetic composition comprising amide derivatives |
US5736152A (en) * | 1995-10-27 | 1998-04-07 | Atrix Laboratories, Inc. | Non-polymeric sustained release delivery system |
US5939078A (en) * | 1995-11-20 | 1999-08-17 | Kao Corporation | Wrinkle-care product |
DE19603330C1 (de) * | 1996-01-31 | 1997-06-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Holzwerkstoffen mit Polyisocyanat-Bindemitteln unter Mitverwendung von latenten, wärmeaktivierbaren Katalysatoren |
AU723825B2 (en) * | 1996-03-14 | 2000-09-07 | Msd Consumer Care, Inc. | Sunless tanning composition and method |
US6306848B1 (en) * | 1996-10-08 | 2001-10-23 | Kao Corporation | Method of modifying wrinkles using guanidine derivatives |
JPH10175844A (ja) * | 1996-10-18 | 1998-06-30 | Shiseido Co Ltd | デスモソームの分解促進剤 |
US6258368B1 (en) * | 1997-06-04 | 2001-07-10 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial wipes |
US6217887B1 (en) * | 1997-06-04 | 2001-04-17 | The Procter & Gamble Company | Leave-on antimicrobial compositions which provide improved immediate germ reduction |
AU2747199A (en) * | 1998-03-11 | 1999-09-27 | Kabushiki Kaisha Soken | Skin normalizing agents |
US6521237B2 (en) * | 1998-11-12 | 2003-02-18 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Skin care composition |
US6482423B1 (en) * | 1999-04-13 | 2002-11-19 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial wipes which provide improved residual benefit versus gram positive bacteria |
ITMI991898A1 (it) * | 1999-09-09 | 2001-03-09 | Carlo Ghisalberti | Stimolatori di fibroblasti |
US6265364B1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-24 | Colgate-Palmolive Company | Solid cleansing composition comprising a choline salt |
EP1127884A1 (en) * | 2000-02-26 | 2001-08-29 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Novel malonic acid derivatives, processes for their preparation, their use as inhibitor of factor XA activity and pharmaceutical compositions containing them |
US20030095991A1 (en) * | 2000-10-02 | 2003-05-22 | Curtis Cole | Treatment for skin |
KR20020027200A (ko) * | 2000-10-02 | 2002-04-13 | 차알스 제이. 메츠 | 청결한 피부를 촉진하기 위한 방법 |
US6607735B2 (en) * | 2000-12-21 | 2003-08-19 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Method for reducing the appearance of dark circles under the eyes |
US20030017177A1 (en) * | 2001-07-06 | 2003-01-23 | Perricone Nicholas V. | Reduction of skin pore size using alkanolamines |
US6743433B2 (en) * | 2001-07-06 | 2004-06-01 | Nicholas V. Perricone | Treatment of acne using alkanolamine compositions |
US20040185073A1 (en) * | 2003-03-17 | 2004-09-23 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Cosmetic compositions containing salts of malonic acid |
US20040202689A1 (en) * | 2003-03-17 | 2004-10-14 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Terpenoid fragrance components stabilized with malonic acid salts |
US20040185015A1 (en) * | 2003-03-17 | 2004-09-23 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Sunscreen cosmetic compositions storage stabilized with malonate salts |
-
2003
- 2003-01-21 US US10/347,982 patent/US20030224023A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-22 MX MXPA04011779A patent/MXPA04011779A/es unknown
- 2003-05-22 CN CNB038119951A patent/CN1278667C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-22 WO PCT/EP2003/005464 patent/WO2003099252A1/en not_active Application Discontinuation
- 2003-05-22 EP EP03755130A patent/EP1507512A1/en not_active Withdrawn
- 2003-05-22 AU AU2003232824A patent/AU2003232824B2/en not_active Ceased
- 2003-05-22 ZA ZA200408938A patent/ZA200408938B/en unknown
- 2003-05-22 JP JP2004506777A patent/JP2005530807A/ja active Pending
- 2003-05-22 CA CA002485335A patent/CA2485335A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-29 TW TW092114560A patent/TW200404572A/zh unknown
- 2003-05-29 AR ARP030101891A patent/AR039906A1/es unknown
-
2004
- 2004-10-26 ZA ZA200408659A patent/ZA200408659B/en unknown
- 2004-11-19 ZA ZA200409351A patent/ZA200409351B/en unknown
- 2004-11-24 ZA ZA200409493A patent/ZA200409493B/xx unknown
- 2004-11-24 ZA ZA200409494A patent/ZA200409494B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2003232824A1 (en) | 2003-12-12 |
EP1507512A1 (en) | 2005-02-23 |
TW200404572A (en) | 2004-04-01 |
ZA200409351B (en) | 2005-11-21 |
WO2003099252A1 (en) | 2003-12-04 |
ZA200409494B (en) | 2006-02-22 |
AR039906A1 (es) | 2005-03-09 |
CN1278667C (zh) | 2006-10-11 |
ZA200408938B (en) | 2005-11-14 |
AU2003232824B2 (en) | 2006-10-26 |
ZA200408659B (en) | 2006-08-30 |
ZA200409493B (en) | 2006-02-22 |
CA2485335A1 (en) | 2003-12-04 |
JP2005530807A (ja) | 2005-10-13 |
US20030224023A1 (en) | 2003-12-04 |
MXPA04011779A (es) | 2005-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN100508940C (zh) | 具有二羟丙基三(c1-c3烷基)铵单取代多元醇的盐的个人护理组合物 | |
JP5576915B2 (ja) | パーソナルケア組成物における老化防止活性物質としての第四級アンモニウム塩 | |
EP1809235B1 (en) | Method for moisutrizing the skin with dihydroxypropyltri (c1-c3 alkyl) ammonium salts | |
CN101048130A (zh) | 含羟丙基三烷基铵取代单糖的盐的个人护理组合物 | |
US20150320662A1 (en) | Non-Petrochemically Derived Cationic Emulsifiers and Related Compositions and Methods | |
CN1278667C (zh) | 含有丙二酸的羟基胺盐的化妆品组合物 | |
CN1283225C (zh) | 含有丙二酸铵盐的化妆品组合物 | |
TW200406227A (en) | Sunscreen cosmetic compositions storage stabilized with malonate salts | |
CN1665479A (zh) | 含丙二酸盐的化妆品组合物 | |
CN1655752A (zh) | 含有胺盐的化妆品组合物中气味的控制 | |
JP2004189721A (ja) | 化粧品用皮膚湿潤化系 | |
US20040185073A1 (en) | Cosmetic compositions containing salts of malonic acid | |
KR20050016448A (ko) | 말론산의 히드록시 아민 염을 포함하는 미용 조성물 | |
KR20050016447A (ko) | 암모늄 말로네이트를 포함하는 미용 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20061011 Termination date: 20100522 |