CN1526699A

CN1526699A - 一种合成正－壬酸香草酰胺的方法

Info

Publication number: CN1526699A
Application number: CNA031583261A
Authority: CN
Inventors: 朱松年; 叶云健
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 2003-09-22
Filing date: 2003-09-22
Publication date: 2004-09-08

Abstract

本发明揭示了一种用于界面缩合方法合成正－壬酸香草酰胺的方法。它以香草基胺盐酸盐和壬酰氯为主体，于碱性条件下，在有机相和水相界面进行化学缩合反应，生产的正－壬酸香草酰胺溶解于有机相中，使缩合反应能顺利的继续进行，从而达到完全反应的目的，正－壬酸香草酰胺有机相溶液经减压蒸馏，回收有机相后得到含量大于60％的正－壬酸香草酰胺。分子结构：(如图),本发明的目的是提供一条新颖的、能提高产品质量、降低能耗、简化工艺、保护环境的合成正－壬酸香草酰胺的方法。

Description

一种合成正-壬酸香草酰胺的方法

技术领域：本发明利用界面聚合的原理，用界面缩合方法探索一条合成正-壬酸香草酰胺的方法。

正-壬酸香草酰胺分子式：C17H27NO3、分子量：293.4、熔点：56-58℃、分解温度：340℃，水溶性：在25℃时为27ppm，是辣椒素中最具辛辣的成分，用途十分广泛。医药中作为治疗风湿性关节炎、神经痛等的新药、无公害船用防污涂料-辣味防污漆的主要原料、新型生物农药的主要成份、用于聚乙烯、聚氯乙稀等塑料中以防止老鼠、白蚁的食蚀伤害。

在已有的技术中，香草基胺盐酸盐溶解于水中，冷却到0℃以下，同时滴加壬酰氯和10％碳酸钠水溶液进行缩合反应后，加盐酸中和至PH3-4时析出正-壬酸香草酰胺，由于中和时放出大量的二氧化碳气体夹带着壬酸香草酰胺微粒排入空气中，严重的污染环境，而且产品夹带有大量水份，含量低，能耗大，工艺长。

本发明的目的是提供一条能提高产品质量、降低能耗、简化工艺、保护环境的新的合成正-壬酸香草酰胺的方法。

本发明的上述目的是通过以下方法实现的：在相对100份重量的香草基胺盐酸盐中，加入足以溶解所述份量香草基胺盐酸盐的水、20-1000份重量的有机相、20-100份重量的壬酰氯和10-300份的碱性溶液，于0-80℃温度下搅拌，在有机相和水相的界面发生反应，生成的正-壬酸香草酰胺溶于有机相中，直至反应完全，然后静置分层，正-壬酸香草酰胺有机相溶液经减压蒸馏分离有机相后得到正-壬酸香草酰胺。

反应式如下：

在上述方法中所述的碱性溶液可以是有机胺溶液或无机碱性溶液，上述有机胺为乙二胺或三乙醇胺、环己胺；所述无机碱性溶液可以是氢氧化锂、碳酸氢锂、碳酸锂、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠和氢氧化铵、碳酸氢铵中的任一种或它们之间的组合；所述的有机相可以是苯、甲苯、二甲苯等芳香族碳氢化合物、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、邻苯二甲酸酯、己二酸酯、亚磷酸三苯酯、马来酸酯等酯类化合物、***或丁基醚等醚系化合物，也可以是丙酮、丁酮、环己酮等酮系化合物、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等有机氯类化合物、脂肪族化合物或还氧化物中的任一类或它们的混合溶剂，但其中应优选芳香族碳氢化合物中的苯、甲苯、二甲苯或酯类化合物中的乙酸乙酯、乙酸丁酯或有机氯化合物中的二氯乙烷、氯仿、四氯化碳或丙酮。

本发明的具体合成步骤如下：

首先将香草基胺盐酸盐用适量的水完全溶解，然后加入有机相溶液进行快速搅拌，搅拌转速在200rpm～350rpm左右；30分钟后同时缓慢滴加所需量的壬酰氯和碱性溶液，一般控制在约一小时左右加完，继续反应0.2～5小时直至反应完全，随后停止搅拌，静置至完全分层；分离下层水，将所余的上层壬酸香草酰胺的有机相溶液置于蒸馏瓶中进行蒸馏，直至有机相溶液完全馏出回收，冷却至约55℃以下，所得棕褐色油状物即为正-壬酸香草酰胺。

由上述具体合成步骤可知，本发明的方法在合成正-壬酸香草酰胺过程中所用的有机相溶液完全回收，可重复使用，碱性溶液由反应过程中生成的盐酸中和，工艺简单无任何有害气体或废液排出，且整个反应过程处于常温范围，对设备要求较低，有利于环保及降低生产成本和节约投资。

以下将结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明，以使本发明的优点更为明显。

实施例1：

在装有球形冷凝器和电动搅拌器的三口烧瓶中，将100g香草基胺盐酸盐用342.5g水溶解，加入342.5g苯，在350rpm的速度下搅拌30分钟，随后缓慢滴加995g10％碳酸钾水溶液和92.5g壬酰氯，约1小时加完，继续反应2小时，静止过夜，分离下层水，取上层棕褐色苯溶液，放入蒸馏瓶中，减压蒸馏回收苯，待无溶剂馏出时，停止蒸馏，冷却到50℃后，得棕褐色油状物即为正-壬酸香草酰胺123.5g。成品含量66.67％；收得率95.4％。

实施例2：

在装有球形冷凝器和电动搅拌器的三口烧瓶中，将14.6g香草基胺盐酸盐中用100g水溶解，加入50g乙酸丁酯，在250rpm的速度下搅拌40分钟，然后，同时缓慢滴加176g10％碳酸氢纳水溶液和13.5g壬酰氯，约2小时加完，继续反应2小时，静止过夜，分离下层水，取上层棕褐色乙酸丁酯溶液，放入蒸馏瓶中，减压蒸馏回收乙酸丁酯，待无乙酸丁酯馏出时，停止蒸馏，冷却后，得棕褐色油状物即为正-壬酸香草酰胺18.5g。成品含量63.8％；收得率96.0％。

实施例3：

在装有球形冷凝器和电动搅拌器的三口烧瓶中，将14.6g香草基胺盐酸盐用80g水溶液，加入100g氯仿，在300rpm速度下搅拌45分钟，然后，同时缓慢滴加96.7g10％氢氧化钾水溶液和13.5g壬酰氯，约1小时加完，继续反应2小时，静止过夜，分离下层水，取上层棕褐色氯仿溶液，放入蒸馏瓶中，减压蒸馏回收氯仿，待无氯仿馏出时，停止蒸馏，冷却后，得棕褐色油状物即为正-壬酸香草酰胺18g。含量68.3％。

实施例4：

在装有球形冷凝器和电动搅拌器的三口烧瓶中，将14.5g香草基胺盐酸盐用50g水溶解，加入50g乙酸乙酯-正己烷混合溶剂，其重量比为1∶1，在300rpm的速度下搅拌30分钟，然后，同时缓慢滴加80g10％氢氧化锂和10％碳酸钠的混合水溶液，其重量比是1∶1，同时滴加13.5g壬酰氯，约2小时加完，继续反应2小时，静止过夜，分离下层水，取上层棕褐色乙酸乙酯-正己烷混合溶剂，放入蒸馏瓶中，减压蒸馏回收乙酸乙酯-正己烷混合溶剂，待无溶剂馏出时，停止蒸馏，冷却到40℃后，得棕褐色油状物即为正-壬酸香草酰胺18g。含量68.3％。

实施例5：

在装有球形冷凝器和电动搅拌器的三口烧瓶中，将14.6g香草基胺盐酸盐中用50g水溶解，加入50g甲苯-乙酸乙酯-丙酮混合溶剂，其重量比是72∶15∶13，在350rpm的速度下搅拌50分钟，然后，同时缓慢滴加60g10％乙二胺水溶液和13.5g壬酰氯，约1小时加完，继续反应2小时，静止过夜，分离下层水，取上层棕褐色甲苯-乙酸乙酯-丙酮混合溶剂，放入蒸馏瓶中，减压蒸馏回收甲苯-乙酸乙酯-丙酮混合溶剂，待无甲苯-乙酸乙酯-丙酮混合溶剂馏出时，停止蒸馏，冷却到55℃后，得棕褐色油状物即为正-壬酸香草酰胺18.3g。含量67.3％。

Claims

1、一种合成正-壬酸香草酰胺的方法，其特征在于相对100份重量的香草基胺盐酸盐中，加入足以溶解所述份量香草基胺盐酸盐的水、20-1000份重量的有机相、20-100份重量的壬酰氯和10-300份重量的碱性溶液，于0-80℃温度下搅拌，在有机相和水相的界面发生反应，生成的正-壬酸香草酰胺溶于有机相中，直至反应完全，然后静置分层，正-壬酸香草酰胺有机相溶液经减压蒸馏分离有机相后得到正-壬酸香草酰胺。

2、根据权利要求1所述的合成正-壬酸香草酰胺的方法，其特征在于上述碱性溶液为有机胺。

3、根据权利要求1所述的合成正-壬酸香草酰胺的方法，其特征在于上述碱性溶液为无机碱性溶液。

4、根据权利要求1所述的合成正-壬酸香草酰胺的方法，其特征在于上述碱性溶液为有机胺和无机碱性溶液的混合碱性溶液。

5、根据权利要求1或2或3或4所述的合成正-壬酸香草酰胺的方法，其特征在于上述有机相为芳香族的碳氢化合物、酯类化合物、醚系化合物、酮系化合物、有机氯类化合物、脂肪族化合物、环氧化物中的任一类化合物或它们之间的组合。