CN1487986A - 1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烷和氟化氢的共沸物-状组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及1，2－二氯－3，3，3－三氟丙烷(HCFC－1223xd)和氟化氢的共沸的和共沸物－状的组合物，其可用作生产HCFC－1223xd的中间体。

Description

1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷和氟化氢的共沸物-状组合物
技术领域
本发明涉及1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷(HCFC-1223xd)和氟化氢的共沸组合物和共沸物-状的组合物。
背景技术
近年来，全世界所关心的是，完全地卤化的含氯氟烃(CFC)可能对地球的臭氧层是有害的。因此，全世界都努力使用包含更少或没有氯取代基的氟-取代烃。在这方面，具有零臭氧耗竭潜力的氢氟烃(HFC)1，1，1，3，3-五氟丙烷正在被认为是含氯氟烃如制冷***中二氯二氟甲烷和作为发泡剂的三氯氟甲烷的替代物。HFC，即仅仅包含碳、氢和氟的化合物的生产，已经成为提供可用作溶剂，发泡剂，致冷剂，清洗剂，雾化推进剂，传热介质，电介质，灭火组合物和动力循环工作流体的环境上理想产物所关心的主题。本领域已知的是，通过氟化氢与各种氢氯碳化合物的反应生产碳氟化合物如HFC。与氢氯氟烃(HCFC)或含氯氟烃(CFC)相比较，由于上述HFC不是非-臭氧耗尽的，因此不仅认为在环境上是更为有利的，而且与含氯化合物相比，它们还是非-易燃的和无-毒性的。
1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC-245fa)在本领域为大家所熟知，如描述于U.S.5,496,866和5,574,192中，在此将这两篇文献全文引入作为参考。
业已发现，在基本上纯的1，1，1，3，3-五氟丙烷生产中的中间物是1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷(HCFC-1223xd)和氟化氢的共沸的或共沸物-状的混合物。该中间物一旦形成，随后通过萃取技术可能分离成其构成部分。共沸的和共沸物-状的组合物在电子工业中用作蚀刻半导体的无水的(非-水)蚀刻剂，以及从金属中除去表面氧化物的组合物。在从HF中分离之后，HCFC-1223xd可以用作药物中间体。
发明概述
在一个实施方案中，本发明提供主要由1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷和氟化氢组成的共沸组合物。
本发明还提供一种主要由约1-约90重量％氟化氢和约10-约99重量％1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷组成的共沸的或共沸物-状的组合物，在约24psia至约84psia的压力下，该组合物的沸点为约26℃-约68℃。
在另一实施方案中，本发明提供一种共沸的或共沸物-状的组合物的形成方法，该方法包括将约1-约90重量％氟化氢和约10-约99重量％的1，2-二氟-3，3，3-三氟丙烷混合，所述组合物的沸点在约24-约84psia的压力下为约26℃-约68℃。
在另一实施方案中，本发明提供一种从1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷和至少一种杂质的混合物中除去1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷的方法，该方法包括将一定量的氟化氢添加至该混合物中，其用量足以形成1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷和氟化氢的共沸的或共沸物-状的组合物，然后从杂质中分离出该共沸组合物。
附图说明
图1示出了HCFC-1223xd和HF的汽-液-液平衡(VLLE)图。
优选实施方案详细说明
在HCFC-1223xd的制备方法中，用氟化氢对前体试剂进行氟化。所述前体的反应产物包括HCFC-1223xd、未反应的HF和其它副产物。在副产物除去之后，形成了HCFC-1223xd和HF的二元的共沸物或共沸物-状的组合物。该二元的共沸物或共沸物-状的组合物然后可以分离成其构成部分。
液体的热力学状态通过其压力，温度，液相组成和蒸汽组成来确定。对于纯粹的共沸组合物，液相成分和汽相在给定的温度和压力范围基本相等。实际上，这意味着，各组分在相变期间不能分离。对本发明来说，共沸物-状组合物意味着：在恒沸点特性以及在沸腾或蒸发时没有分馏趋势等方面，该组合物的性能类似于纯粹的共沸物。在沸腾或蒸发期间，即使有的话，液相成分也仅仅轻微地转变。这与在蒸发或冷凝期间液相和气相组成大量改变的非-共沸物-状组合物完全不同。确定是否候选混合物是在本发明含义内共沸物-状的一种方法是：在预期将混合物分离成其构成部分的条件下对试样进行蒸馏。如果该混合物是非-共沸物或非-共沸物-状的，那么，该混合物将分馏，即按首先馏出最低沸点组分的方式分离出其各种组分。如果该混合物是共沸物-状的，那么，将获得某些有限量的第一馏分，其包含所有混合物成分并且是恒沸的或性能类似于单一物质。共沸物-状组合物的另一特性是：有一系列共沸物-状组合物，这些组合物以不同比例含有相同组分。所有上述的组合物被在此使用的术语共沸物-状的所包括。例如，人们所熟知的是，在不同的压力下，给定共沸物的组合物如组合物的沸点一样至少将发生轻微地改变。因此，双组分共沸物描述了取决于温度和/或压力的可变组成的独特的关系。正如本领域熟知的，共沸物的沸点将随压力而改变。
在此使用的共沸物是相对于周围的混合物组分的沸点具有最大或最小沸点的液体混合物。共沸物或共沸物-状的组合物是两种或多种不同组分的混合物，当在给定压力下处于液态时，其将在基本恒定的温度下沸腾，所述温度可以高于或低于所述组分的沸点温度，并且其将提供与沸腾时液相成分基本相同的蒸汽组成。就本发明而言，共沸组合物规定包括共沸物-状的组合物，这意味着组合物具有类似于共沸物的性能，即具有恒-沸特性或在沸腾或蒸发时没有分馏的趋势。因此，在沸腾或蒸发期间形成蒸汽的成分与原始液相成分相同或基本相同。因此，在沸腾或蒸发期间，如果液相成分完全转变的话，其成分仅有很小或可以忽略的改变。这与在蒸发或冷凝期间液相组分大量改变的非-共沸物-状组合物完全不同。因此，共沸物或共沸物-状组合物的主要特征在于：在给定压力下，液相成分的沸点不变，在沸腾组分之上的汽相组分基本上就是沸腾液相成分的组分，即，液相成分的组分基本上不分馏。当共沸物或共沸物-状液相组合物在不同压力下进行沸腾时，该共沸组合物的每一组分的沸点和重量百分数可改变。因此，根据其组分之间存在的关系或根据各组分的组成范围或根据在规定压力下具有固定沸点的组合物各组分准确的重量百分数，可以确定共沸物或共沸物-状组合物。
本发明提供包含有效量的氟化氢和HCFC-1223xd的组合物，以便形成共沸的或共沸物-状的组合物。有效量指的是各组分的用量，当与另一组分混合时，所述用量将形成共沸物或共沸物-状混合物。本发明组合物优选是二元的共沸混合物，它为主要由仅仅是氟化氢和HCFC-1223xd的混合物组成的二元共沸混合物。
在优选的实施方案中，本发明组合物包含约1-约90重量％HF，优选约10-约80重量％，最优选约40-约60重量％。在优选的实施方案中，本发明组合物包含约10-约99重量％HCFC-1223xd，优选约20-约90重量％，最优选约40-约60重量％。在约24-约84psia下，本发明组合物的沸点为约26-约84℃。业已发现，具有约55±5重量％HF和约45±5重量％HCFC-1223xd的、共沸的或共沸物-状的组合物在约26℃和23psia下沸腾。业已发现，具有约50±5重量％HF和约50±5重量％HCFC-1223xd的、共沸的或共沸物-状的组合物在约45℃和42psia下沸腾。
在本发明的另一优选实施方案中，其中的HCFC-1223xd可以从包含HCFC-1223xd和杂质的混合物中取出，所述杂质例如由制备HCFC-1223xd的步骤中所产生的。这可以通过将氟化氢添加至HCFC-1223xd和杂质的混合物中而进行。以足以形成HCFC-1223xd和氟化氢的共沸组合物的用量，将氟化氢添加至该混合物中，然后，例如通过蒸馏，洗气，或其它本领域公认的分离的手段，从杂质中分离出共沸组合物。优选的是，杂质本身不与HCFC-1223xd，氟化氢或HCFC-1223xd和氟化氢的混合物形成接近沸点共沸混合物。在此使用的术语，接近沸点共沸混合物指的是：具有在本发明共沸混合物10℃之内沸点的共沸混合物。
下列非-限定性例子用来阐明本发明。
实施例1
将50克1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷(HCFC-1223xd)溶解于50克HF中，从而形成非均匀混合物。在26℃下混合物的蒸气压为23psia。
实施例2
将55克1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷溶解于45克HF中，从而形成非均匀混合物。在45℃下混合物的蒸气压为42psia。
实施例3
在26-68℃的温度范围内，对主要由1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷和HF组成的二元组合物进行汽-液-液平衡。对上液相，下相和汽相的组分进行取样。另外还记录混合物的蒸气压。结果列于表1中。根据列出纯组分蒸气压的表1和表2，可以看出，混合物的蒸气压高于各单独组分的蒸气压。由此可以推断，所述混合物将形成共沸物。由该实施例可以确定的是，在45℃下，共沸组合物约含54重量％的HF，而在26℃下约含57重量％的HF。
表1
温度(℃) 压力(psia) 组分(重量％HF)
下液相 上液相 蒸汽相
26.2  23.6  0.65  91.7  57.3
45.0  42.2  0.95  87.4  53.7
67.6  83.7  1.56  84.0  27.7
表2
温度(℃) HF的蒸汽压(psia) HCFC-1223xd的蒸汽压(psia)
 26.2  18.4  6.0
 45.0  34.0  12.1
 67.6  66.2  23.7

Claims (22)

1.主要由1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷和氟化氢组成的共沸组合物。
2.主要由约1-约90重量％氟化氢和约10-约99重量％1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷组成的共沸的或共沸物-状的组合物，在约23psia至约84psia的压力下，该组合物的沸点为约26-约68℃。
3.权利要求2的组合物，其由氟化氢和1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷组成。
4.权利要求2的组合物，其中，氟化氢的含量从约10-约80重量％。
5.权利要求2的组合物，其中，氟化氢的含量从约40-约60重量％。
6.权利要求2的组合物，在约24psia下的沸点为约26℃。
7.权利要求2的组合物，在约42psia下的沸点为约45℃。
8.共沸的或共沸物-状的组合物的形成方法，该方法主要由下列步骤组成，将约1-约90重量％氟化氢和约10-约99重量％的1，2-二氟-3，3，3-三氟丙烷混合，所述组合物的沸点在约23-约84psia的压力下为约26-约68℃。
9.权利要求8的方法，其中，组合物由氟化氢和1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷组成。
10.权利要求8的方法，其中，氟化氢的含量为约10-约80重量％。
11.权利要求8的方法，其中，氟化氢的含量从约40-约60重量％。
12.权利要求8的方法，其中，在约24psia下组合物的沸点为约26℃。
13.权利要求8的方法，其中，在约42psia下组合物的沸点为约45℃。
14.从1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷和至少一种杂质的混合物中除去1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷的方法，该方法包括将一定量的氟化氢添加至该混合物中，其用量足以形成1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷和氟化氢的共沸的或共沸物-状的组合物，然后从杂质中分离出该共沸组合物。
15.权利要求14的方法，其中，杂质不与1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷、氟化氢或1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷和氟化氢的混合物形成接近沸点共沸混合物。
16.权利要求14的方法，其中，杂质包含卤化碳。
17.权利要求14的方法，其中，杂质可与1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷混溶。
18.权利要求14的方法，其中，杂质包含1，1，1，3，3-五氯丙烷。
19.权利要求14的方法，其中，通过蒸馏进行分离。
20.权利要求14的方法，其中，共沸组合物主要由约1-约90重量％氟化氢和约10-约99重量％1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烷组成。
21.权利要求14的方法，其中，共沸组合物主要由约10-约80重量％氟化氢组成。
22.权利要求14的方法，其中，共沸组合物主要由约40-约60重量％氟化氢组成。
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WO (1) WO2002059231A2 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1977023A (zh) * 2004-04-16 2007-06-06 霍尼韦尔国际公司 四氟丙烯和五氟丙烯的类共沸组合物
CN107001997A (zh) * 2014-11-21 2017-08-01 中央硝子株式会社 以含氟烯烃为构成成分的类共沸组合物
CN107964395A (zh) * 2010-12-03 2018-04-27 霍尼韦尔国际公司 (z)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯与氟化氢的类共沸组合物
CN113233956A (zh) * 2015-07-17 2021-08-10 墨西哥氟石股份公司 共沸或近共沸组合物

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050096246A1 (en) 2003-11-04 2005-05-05 Johnson Robert C. Solvent compositions containing chlorofluoroolefins
US6759381B1 (en) * 2003-05-06 2004-07-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene
US7098176B2 (en) 2004-04-16 2006-08-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
WO2005103191A2 (en) * 2004-04-16 2005-11-03 Honeywell International, Inc. Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions
US7605117B2 (en) 2004-04-16 2009-10-20 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
EP2098499B2 (en) 2008-03-06 2017-11-22 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF)
US8546624B2 (en) * 2008-03-06 2013-10-01 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF)
US8114308B2 (en) * 2010-03-30 2012-02-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene (HCFO-1232xf) and hydrogen fluoride (HF)
US8883707B2 (en) 2010-06-30 2014-11-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of PF5 and HF
US8519200B1 (en) * 2012-02-23 2013-08-27 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,1,3,3-tetrachloro-1-fluoropropane and hydrogen fluoride
US8999909B2 (en) * 2012-02-23 2015-04-07 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
KR101769206B1 (ko) 2015-10-01 2017-08-17 (주)후성 하이드로클로로플루오로올레핀류의 공비 조성물 또는 유사 공비 조성물을 포함하는 발포제 및 이를 포함하는 폴리올 프리믹스 조성물
JP6749768B2 (ja) * 2016-02-10 2020-09-02 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 熱源機およびその運転方法
US10029964B2 (en) 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
US9950974B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF)
US9950973B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF)
GB2546845A (en) * 2016-09-05 2017-08-02 Mexichem Fluor Sa De Cv Composition
US10851303B2 (en) 2017-07-27 2020-12-01 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropic compositions comprising hydrogen fluoride and fluorocarbons

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL136586C (zh) * 1967-01-11
JPS4872105A (zh) * 1971-12-29 1973-09-29
DE3903336A1 (de) 1989-02-04 1990-08-09 Bayer Ag Verwendung von c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)-polyfluoralkanen als treibgase
JPH02222497A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd フラックス洗浄剤
DE770048T1 (de) 1994-07-11 1998-01-02 Allied Signal Inc Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3-pentafluorpropan
JP3518169B2 (ja) * 1996-05-31 2004-04-12 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US6013846A (en) * 1998-03-05 2000-01-11 Elf Atochem North America, Inc. Azeotrope of HF and 1233zd

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1977023A (zh) * 2004-04-16 2007-06-06 霍尼韦尔国际公司 四氟丙烯和五氟丙烯的类共沸组合物
CN1977023B (zh) * 2004-04-16 2015-05-06 霍尼韦尔国际公司 四氟丙烯和五氟丙烯的类共沸组合物
CN107964395A (zh) * 2010-12-03 2018-04-27 霍尼韦尔国际公司 (z)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯与氟化氢的类共沸组合物
CN107001997A (zh) * 2014-11-21 2017-08-01 中央硝子株式会社 以含氟烯烃为构成成分的类共沸组合物
US10344250B2 (en) 2014-11-21 2019-07-09 Central Glass Company, Limited Azeotropic composition having fluorine-containing olefin as constituent
CN113233956A (zh) * 2015-07-17 2021-08-10 墨西哥氟石股份公司 共沸或近共沸组合物
CN113233956B (zh) * 2015-07-17 2023-12-15 墨西哥氟石股份公司 共沸或近共沸组合物

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