CN1475116A - 稳定的卤代炔基杀微生物剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于卤代炔基活性成分的抗微生物组合物，其在螯合的金属离子存在下是化学稳定的。特别优选使用基于选择的胺化合物的金属离子螯合剂，所述螯合剂以下述形式提供金属离子，该形式足以使金属离子给在含水组合物中的其它抗微生物组分提供稳定性，而没有同时降解卤代炔基活性成分的抗微生物效果。
Description
背景技术
本发明涉及在金属离子存在下含卤代炔基杀微生物剂的含水组合物。特别地，本发明涉及卤代炔丙基杀微生物剂的稳定组合物，其中以螯合的金属离子形式提供金属离子。典型地，含水组合物含有额外的杀微生物化合物如3-异噻唑酮，和可在各种最终应用领域中使用，如在保护油漆防止微生物污染中使用。
使用各类涂料来保护基质，特别是木材，以防止物理和微生物的降解。典型地以油漆、喷漆和清漆形式存在的这些涂料充当用于杀微生物剂的载体，和也提供阻挡环境的保护层。其中特别有用的是含水基涂料，如乳胶漆。
在涂料组合物中使用的一类公知的杀微生物剂是基于卤代炔基化合物，特别地基于卤代炔丙基化合物，和尤其是基于含有碘代炔丙基的化合物如3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯(IPBC)的那些。在含水和有机溶剂混合物二者中，将包括氨基甲酸卤代炔丙酯在内的卤代炔基化合物与各种其它成分配制，形成涂料。常在配方中包括额外的抗微生物剂以增加杀微生物活性的总功效。例如，当在含水涂料组合物中包括3-异噻唑酮如4，5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑酮时，理想的是包括金属离子稳定剂，以延长3-异噻唑酮组分的活性。然而，已知金属离子会化学降解卤代炔基杀微生物剂和有损于配方总的抗微生物效率。例如，美国专利No.5916930公开了使用大范围的螯合剂作为醇酸组合物中的添加剂，所述醇酸组合物含有未-螯合的过渡金属离子和卤代炔基化合物。
需求稳定的含水组合物，其可提供增加的抗微生物剂如卤代炔基杀微生物剂活性，而同时容许金属离子的存在，所述金属离子否则会降解卤代炔基的活性成分。本发明要解决的问题是通过在螯合的金属离子存在下，提供卤代炔基化合物的含水组合物，从而克服在金属离子存在下，含有卤代炔基杀微生物剂的抗微生物剂配方的稳定性缺陷。
发明概述
本发明提供一种杀微生物剂组合物，其包括：(a)基于组合物重量，0.5-20％的卤代炔基化合物；(b)基于组合物重量，0.3-10％的螯合金属离子化合物；(c)基于组合物重量，40-99％的水；和(d)基于组合物重量，0-30％的3-异噻唑酮化合物。
本发明进一步提供一种在某一场地抑制微生物生长的方法，其包括引入微生物抑制量的前述杀微生物组合物到该场地之内或之上。
本发明另一实施方案提供一种杀微生物组合物，其包括：(a)基于组合物重量，5-10％的卤代炔基化合物，该化合物选自以下的一种或多种：3-碘-2-丙炔基丙基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基己基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基环己基氨基甲酸酯和3-碘-2-丙炔基苯基氨基甲酸酯；(b)基于组合物重量，2-5％的螯合金属离子化合物，其中该螯合金属离子化合物是胺螯合剂和铜离子的1∶1摩尔络合物，且胺螯合剂选自以下的一种或多种：乙二胺四乙酸及其盐、1，3-二氨基丙烷四乙酸及其盐、1，2-丙二胺四乙酸及其盐、1，2-二氨基环己烷四乙酸及其盐和乙二胺；(c)基于组合物重量，60-70％的水；和(d)基于组合物重量，10-20％的3-异噻唑酮化合物，该化合物选自以下的一种或多种：2-正辛基-3-异噻唑酮、4，5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑酮、苯并异噻唑酮和苯并异噻唑酮的N-烷基衍生物；和(e)基于组合物重量，0-20％的助剂，所述助剂选自一种或多种表面活性剂、分散剂和共溶剂。
发明详述
我们已发现，卤代炔基化合物可与选择的螯合金属离子结合，提供具有有效抗微生物活性和卤代炔基活性成分的延长的稳定性的含水组合物，然而，未螯合形式的金属离子组分会在含水组合物中降解卤代炔基化合物。
已发现，选择的螯合剂以某一形式提供金属离子，该形式足以使金属离子提供在含水组合物中的其它抗微生物组分稳定性，而没有同时降解卤代炔基活性成分的抗微生物效果。另一方面，本发明包括稳定含有卤代炔基化合物和金属离子的含水组合物的抗微生物活性的方法，该方法包括提供以螯合金属离子化合物形式存在的金属离子。
除非在上下文特别清楚地指出，此处所使用的下述术语具有指定的定义。术语“杀微生物剂”或“抗微生物”是指在某一场地能抑制微生物生长或控制微生物生长的化合物，杀微生物剂包括杀细菌剂、杀真菌剂和杀藻剂。术语“微生物”包括例如真菌(如酵母菌和霉菌)、细菌和藻类。术语“场地”是指遭受微生物污染的工业***或产品。在整个说明书中使用下述缩写：ppm＝份数/百万重量(重量/重量)，mL＝毫升。除非特别说明，所例举的范围应理解为包括端值且可组合，温度单位为摄氏度(℃)，和百分数(％)是以重量为基础。
本发明的含水杀微生物组合物典型地包括0.5-20％，优选2-15％，和更优选5-10％的卤代炔基化合物；0.3-10％，优选0.5-7％，和更优选2-5％的螯合金属离子化合物；40-99％，优选50-90％，和更优选60-70％的水；和0-30％，优选1-25％，和更优选5-20％的3-异噻唑酮化合物。非必需地，可将0-20％，典型地5-15％的助剂物质加入到含水组合物中，所述助剂物质例如表面活性剂、粘合剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、着色剂、颜料、共溶剂、稳定剂、其它抗微生物剂、污垢抑制剂和防腐添加剂；助剂典型地选自一种或多种表面活性剂、分散剂和共溶剂。
在本发明组合物中可用的合适的卤代炔基化合物包括分子式(I)表示的那些：
Y-C≡C-(CH2)a-X (I)
其中Y是卤素(氯、溴、碘、氟)，a是1-3的整数，和X是通过氧、氮、硫或碳原子连接到相邻的亚甲基(-CH2-)上的有机官能团。代表分子式(I)中X取代基的合适的官能团包括例如醚、酯、氨基甲酸酯、胺、酰胺、脲、腈、硫醇、硫烷(thiane)、砜、亚砜和烷基。
卤代炔基化合物优选是卤代炔丙基(卤代丙炔基)衍生物，特别地是具有杀真菌活性的碘代炔丙基衍生物。代表性卤代炔丙基化合物包括例如碘代炔丙醇衍生物，如酯、醚、缩醛、氨基甲酸酯和碳酸酯；和嘧啶、噻唑啉酮、四唑、三嗪酮、硫酰胺、苯并***、铵盐、羧酰胺、异羟肟酸酯和脲的碘代炔丙基衍生物。
在这些化合物当中，特别优选的是分子式(II)代表的氨基甲酸卤代炔酯：
其中Y是卤素(氯、溴、碘、氟)，a是1-3的整数，和R是氢、具有1-20个碳原子的取代或未被取代的烷基、具有6-20个碳原子的取代或未被取代的芳基、烷芳基或芳烷基、或具有3-10个碳原子的取代或未被取代的环烷基或环烯基。合适的R取代基包括例如甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基和十八烷基、环己基、苯基、苄基、甲苯基、枯基、卤代烷基和芳基(氯代丁基、氯代苯基)和烷氧芳基(乙氧基苯基)。
特别优选的是对应于分子式(II)的氨基甲酸碘代炔丙酯(也称为碘代丙炔酯)，其中Y是碘，a为1和R为(C3-C6)烷基、环烷基或苯基。在本发明组合物中可用的合适的氨基甲酸碘代炔丙酯包括例如3-碘-2-丙炔基丙基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯(IPBC)、3-碘-2-丙炔基己基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基环己基氨基甲酸酯和3-碘-2-丙炔基苯基氨基甲酸酯；最优选的是3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯或3-碘-2-炔丙基丁基氨基甲酸酯(IPBC)。
在本发明组合物中可用的合适的螯合金属离子化合物包括一种或多种选自铜、锌、铁、镁、钴和银离子的金属离子；金属离子优选铜离子。
在本发明组合物中可用的合适的螯合金属离子化合物包括与一种或多种胺螯合剂螯合的金属离子，所述胺螯合剂选自亚烷基多胺和含羧酸盐的胺化合物。
在本发明中可用的螯合金属离子优选其中螯合金属化合物以胺螯合剂和金属离子(优选铜离子)的1∶1摩尔络合物形式存在的那些，1∶1摩尔络合物应当理解为胺螯合剂与金属离子的摩尔比为1∶1。然而，螯合剂与金属离子的其它摩尔比(如2∶1或3∶1，所有的整数比)也可适用于本发明，这取决于特定的螯合剂/金属离子复合物，而该复合物是以每个螯合剂分子可获得的结合位点数量和金属离子的价态为基础的。例如，乙二胺(EDA)可与铜离子形成1∶1、2∶1或3∶1摩尔比的络合物。
在本发明组合物中可用的合适的胺螯合剂包括选自亚烷基多胺和含羧酸盐的胺化合物的那些，含羧酸盐的胺化合物优选含羧酸盐的亚烷基多胺化合物。合适的亚烷基多胺包括例如乙二胺(EDA)、丙二胺(1，2-二氨基丙烷)、二亚乙基三胺和三亚乙基四胺。合适的含羧酸盐的胺和亚烷基多胺化合物包括例如乙二胺四乙酸(EDTA)及其盐、羟基乙二胺四乙酸及其盐、乙二胺二琥珀酸(EDDS)及其盐、亚氨基二琥珀酸及其盐、次氮基三乙酸及其盐、1，3-二氨基丙烷四乙酸及其盐、1，2-二氨基环己烷四乙酸及其盐、1，2-丙二胺四乙酸及其盐。胺螯合剂优选选自以下的一种或多种：乙二胺四乙酸及其盐、1，3-二氨基丙烷四乙酸、1，2-丙二胺四乙酸及其盐、1，2-二氨基环己烷四乙酸及其盐和乙二胺。
尽管上述类型的多胺螯合剂适用于在本发明的组合物中使用，但我还发现，不是所有螯合剂可给卤代炔基活性成分提供充分的稳定性，以使得随后的有效抗微生物控制成为可能。出人意料地，我已发现，芳族多胺螯合剂，和一些含氧螯合剂在防止卤代炔基活性成分降解的稳定性方面不是有效的。例如参见实施例3-1C到3-4C(表3)，其中示出了在这些形式的络合铜存在下，葡糖酸(葡糖酸盐)、柠檬酸(柠檬酸盐)、乙酰丙酮酸盐(acetoacetonate)和2，2’-二吡啶基(2，2’-双吡啶)螯合的铜络合物在IPBC的稳定性方面不是有效的。
在本发明组合物中可用的合适的3-异噻唑酮化合物包括例如2-正辛基-3-异噻唑酮、4，5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑酮、4，5-二氯-2-苄基-3-异噻唑酮、2-环己基-3-异噻唑酮、2-甲基-3-异噻唑酮、5-氯-2-甲基-3-异噻唑酮、2-苄基-3-异噻唑酮、苯并异噻唑酮和苯并异噻唑酮的N-烷基衍生物。3-异噻唑酮优选选自以下的一种或多种：2-正辛基-3-异噻唑酮、4，5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑酮、苯并异噻唑酮和苯并异噻唑酮的N-烷基衍生物。
当使用时，非必需的助剂物质占含水组合物的最多20％。加入到该组合物中的代表性助剂物质包括例如表面活性剂、分散剂和共溶剂。合适的表面活性剂既包括非离子表面活性剂，又包括离子表面活性剂，如阴离子表面活性剂。合适的共溶剂包括例如二元醇(如乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、聚乙二醇和聚丙二醇)和二元醇醚(如丙二醇正丁醚、丙二醇叔丁醚、丙二醇甲醚、二丙二醇甲醚、三丙二醇甲醚和丙二醇正丁醚)。
可使用本发明的杀微生物组合物，以通过引入杀微生物有效量的组合物到遭受微生物进攻的场地之上、之内或之中，从而抑制微生物的生长。合适的场地包括例如冷却塔；空气洗涤器；锅炉；矿浆；废水处理；观赏喷泉；反渗透过滤；超滤；压舱水；蒸发冷凝器；热交换器；纸浆和纸张加工流体；塑料；乳液；分散液；油漆；胶乳；涂料如清漆；建筑产品如厚浆涂料、腻子胶和密封剂；建筑粘合剂如陶瓷粘合剂、地毯衬垫粘合剂和层压粘合剂；工业或消费粘合剂；摄影化学品；印刷流体；家用产品如浴室和厨房除垢器；美容品；化妆品；香波；肥皂；洗涤剂；工业除垢器；地板抛光剂；洗涤漂洗水、金属加工液体；传送带润滑剂；液压流体；皮革和皮革产品；纺织品；纺织产品；木材和木材产品如胶合板、刨花板、碎料板、层压梁、取向绞合板、硬板和木屑板；石油加工流体；燃料；油田流体如注射用水、裂隙流体和钻井泥浆；农业助剂防腐；表面活性剂防腐；医疗器件；诊断试剂防腐；食品防腐如塑料或纸制食品包装纸、水池和温泉浴场。
优选使用本发明的杀微生物组合物，来抑制在场地上微生物的生长，所述场地选自一种或多种乳液、分散液、油漆、胶乳、家用产品、美容品、化妆品、香波、肥皂、洗涤剂和工业除垢器。特别地，该杀微生物组合物可用于涂料配方如乳液、分散液、油漆和胶乳内。
在场地上抑制或控制微生物生长所必须的卤代炔基组合物的具体用量取决于卤代炔基化合物的含量和类型、任何其余的抗微生物剂的存在，和待保护的特定场地。典型地，若本发明的杀微生物组合物在场地中提供0.1-10,000ppm的总的抗微生物活性成分，则其可控制微生物生长的用量是足够的。优选在该场地中总的活性成分存在量为1-5000ppm，和更优选10-3000ppm。
在下述实施例中详细地描述了本发明的一些实施方案。除非特别说明，所有比例、份数和百分数以重量表达，和所使用的所有试剂具有良好的商业质量，除非特别说明。以下列出了实施例和表中所使用的缩写与其意义：
| DCOIT＝4，5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑酮DBSA＝十二烷基苯磺酸IPBC＝3＝碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯EDTA＝乙二胺四乙酸，二钠盐HEDTA＝羟基乙二胺四乙酸，二钠盐DAPTA＝1，3-二氨基丙烷四乙酸，二钠盐DACHTA＝1，2-二氨基环己烷四乙酸，二钠盐DPTA＝1，2-丙二胺四乙酸，二钠盐EDA＝乙二胺 |
实施例1；螯合的铜化合物的制备
使用铜EDTA络合物作为代表性实例，如下制备螯合的金属化合物；在各情况下，制备1∶1摩尔的络合物。将0.06mol氯化铜(10.0gCuCl2·2H2O，FW＝170.5)溶解在100ml去离子水中。在搅拌的同时，向氯化铜溶液中加入螯合剂(游离酸形式或钠盐)0.06mol(17.4gEDTA)。用NaOH调节混合物的pH到＞9，然后搅拌混合物1小时。接着将混合物转移到结晶皿内并经12-16小时加热到100℃，以蒸发水。回收固体残渣并用研钵和杵子研碎，以干粉形式提供螯合的金属化合物。
实施例2
表1概述了在含3-异噻唑酮的含水浓缩制剂中，一些铜盐对IPBC稳定性的影响。制备3-异噻唑酮(12.3-13.6％DCOIT)、卤代炔基化合物(5.9-6.6％IPBC)、表面活性剂(1-2％)、共溶剂(10％二丙二醇/三丙二醇)、颜料(1％二氧化钛)和增稠剂/分散剂(1-2％)在水(约65％)中的浓缩溶液，并在不存在铜离子和存在铜离子(两种不同的铜盐形式)这两种情况下，在升高的温度(40℃)下储藏达4周。尽管DCOIT在这些条件下稳定，但铜离子(DCOIT用常规稳定剂)使混合物中的IPBC组分完全降解。在这些实验中使用的铜(如二价铜离子)量占混合物的0.5-6.0％重量。在表1-3中，大于100％的“％DCOIT或％IPBC保留”值被认为代表活性成分1 00％的保留(在分析测量的实验误差之内)。
表1
| 金属盐 | 在40℃下储藏的周数 | ％DCOIT保留 | ％IPBC保留 |
| 无 | 024 | 10092101 | 1009798 |
| 3％Cu(DBSA)2 | 02 | 100102 | 1000 |
| 1.8％Cu(NO3)2 | 04 | 100103 | 1000 |
实施例3
表2概述了在含3-异噻唑酮的浓缩制剂中，螯合的金属离子(EDTA络合物)与未螯合的金属离子(硝酸盐和DBSA盐)对IPBC稳定性的影响。使用实施例2中所述的相同的DCOIT/IPBC浓缩溶液。在包含未螯合的金属离子(对比例2-1C和2-4C)的这两种情况下，在40℃下4周之后，IPBC完全降解。当将螯合剂加入到IPBC/DCOIT和硝酸铜的混合物(对比例2-5C)中时，在相同的时间段内约80％的IPBC降解，因此证明了金属离子在与IPBC接触之前应当是以螯合形式存在。仅当使用已经以螯合形式存在的金属离子(2-2和2-3)作为DCOIT稳定剂时，才维持满意的IPBC稳定性(在4周之后至少80％保留)。在这些实验中使用的铜(如二价铜离子)量为在2-1C和2-2中占混合物的约0.5％重量，和在2-4C和2-5C中占0.6％，和在2-3中占约1.2％。
表2
| 金属盐 | 实施例 | 在40℃下储藏的周数 | ％DCOIT保留 | ％IPBC保留 |
| 3％Cu(DBSA)2 | 2-1C | 04 | 10081 | 1000 |
| 3％Cu(EDTA) | 2-2 | 04 | 10096 | 10096 |
| 7.2％Cu(EDTA) | 2-3 | 04 | 100104 | 100105 |
| 1.8％Cu(NO3)2 | 2-4C | 04 | 100111 | 1000 |
| 1.8％Cu(NO3)2+4％EDTA* | 2-5C | 04 | 10096 | 10021 |
*在加入硝酸铜之后立即将EDTA加入到IPBC/DCOIT混合物中
实施例4
表3提供了在本发明中可用的其它螯合金属离子化合物(3-5到3-9)与包括除本发明所要求的亚烷基多胺和含羧酸盐的胺螯合化合物之外的螯合剂的螯合金属离子化合物(对比例3-1C到3-4C)的比较；其中后一组提供令人不满意的IPBC稳定性。类似于实施例2和3中所述的那些进行稳定性研究。在这些实验中使用的铜(二价铜离子)量相当于混合物的约0.5wt％。
表3
| 金属盐 | 实施例 | 在40℃下储藏的周数 | ％DCOIT保留 | ％IPBC保留 |
| (柠檬酸)铜 | 3-1C | 04 | 10097 | 10056 |
| (乙酰丙酮酸)铜 | 3-2C | 04 | 10091 | 1005 |
| (D-葡糖酸)铜 | 3-3C | 04 | 10090 | 1000 |
| (2，2`-二吡啶基)铜 | 3-4C | 04 | 100125 | 1000 |
| Cu(EDA) | 3-5 | 04 | 10092 | 100100 |
| Cu(HEDTA) | 3-6 | 04 | 10080 | 10087 |
| Cu(DAPTA) | 3-7 | 04 | 10091 | 10093 |
| Cu(DACHTA) | 3-8 | 04 | 10094 | 10096 |
| Cu(DPTA) | 3-9 | 04 | 100106 | 100114 |
Claims (10)
1.一种杀微生物剂组合物，其包括：
(a)基于组合物重量，0.5-20％的卤代炔基化合物；
(b)基于组合物重量，0.3-10％的螯合金属离子化合物；
(c)基于组合物重量，40-99％的水；和
(d)基于组合物重量，0-30％的3-异噻唑酮化合物。
2.权利要求1的组合物，其中卤代炔基化合物选自以下的一种或多种：3-碘-2-丙炔基丙基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基己基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基环己基氨基甲酸酯和3-碘-2-丙炔基苯基氨基甲酸酯。
3.权利要求1的组合物，其中螯合金属化合物包括一种或多种选自铜、锌、铁、镁、钴和银离子中的金属离子。
4.权利要求1的组合物，其中螯合金属化合物包括与一种或多种胺螯合剂螯合的金属离子，所述胺螯合剂选自亚烷基多胺和含羧酸盐的胺化合物。
5.权利要求4的组合物，其中螯合金属化合物以胺螯合剂和铜离子的1∶1摩尔络合物形式存在。
6.权利要求4的组合物，其中胺螯合剂选自乙二胺四乙酸及其盐、羟基乙二胺四乙酸及其盐、1，3-二氨基丙烷四乙酸及其盐、1，2-二氨基环己烷四乙酸及其盐、1，2-丙二胺四乙酸及其盐、乙二胺、丙二胺、二亚乙基三胺和三亚乙基四胺中的一种或多种。
7.权利要求1的组合物，其包括1-25％的3-异噻唑酮化合物。
8.权利要求1的组合物，其中3-异噻唑酮化合物选自2-正辛基-3-异噻唑酮、4，5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑酮、苯并异噻唑酮和苯并异噻唑酮的N-烷基衍生物中的一种或多种。
9.一种杀微生物组合物，其包括：
(a)基于组合物重量，5-10％的卤代炔基化合物，该化合物选自3-碘-2-丙炔基丙基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基己基氨基甲酸酯、3-碘-2-丙炔基环己基氨基甲酸酯和3-碘-2-丙炔基苯基氨基甲酸酯中的一种或多种；
(b)基于组合物重量，2-5％的螯合金属离子化合物，其中该螯合金属离子化合物是胺螯合剂和铜离子的1∶1摩尔络合物，且胺螯合剂选自乙二胺四乙酸及其盐、1，3-二氨基丙烷四乙酸及其盐、1，2-丙二胺四乙酸及其盐、1，2-二氨基环己烷四乙酸及其盐、乙二胺中的一种或多种；
(c)基于组合物重量，60-70％的水；
(d)基于组合物重量，10-20％的3-异噻唑酮化合物，该化合物选自2-正辛基-3-异噻唑酮、4，5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑酮、苯并异噻唑酮和苯并异噻唑酮的N-烷基衍生物中的一种或多种；和
(e)基于组合物重量，0-20％的助剂，所述助剂选自表面活性剂、分散剂和共溶剂中的一种或多种。
10.一种在场地中抑制微生物生长的方法，其包括引入微生物抑制量的杀微生物组合物到该场地之内或之上，所述杀微生物组合物包括：
(a)基于组合物重量，0.5-20％的卤代炔基化合物；
(b)基于组合物重量，0.3-10％的螯合金属离子化合物；
(c)基于组合物重量，40-99％的水；和
(d)基于组合物重量，0-30％的3-异噻唑酮化合物。
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| PB01 | Publication | ||
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
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| CX01 | Expiry of patent term | ||
| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20070718 |