CN1382433A - 含丙二酸二烷基酯的防晒剂组合在化妆品和药物制剂中的用途 - Google Patents

含丙二酸二烷基酯的防晒剂组合在化妆品和药物制剂中的用途 Download PDF

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Abstract

A)基本在UV－A区域具有吸收性的化合物和B)在UV－A区域、在UV－B区域和在这两个区域中具有吸收性的其他化合物,其中在UV－A区域具有吸收性的组分由如下化合物组成 A)有效量的至少一种式I化合物，其中取代基R1－R3相互独立地为C1－C8－烷基在用于保护人体皮肤和人发以防太阳射线的化妆品和药物制剂中作为光稳定UV过滤物的用途。

Description

含丙二酸二烷基酯的防晒剂组合 在化妆品和药物制剂中的用途
本发明涉及包含作为必需组分的在UV-A区域吸收光的2-(4-烷氧基苯胺基亚甲基)丙二酸二烷基酯和至少一种在UV-A区域、UV-B区域或在这两个区域吸收光且选自下文详细所定义的那些的其他防晒剂的防晒剂组合在化妆品和药物制剂中作为光稳定UV过滤物(photostable UVfilter)组合的用途，所述制剂保护人表皮或人发以防UV辐射，尤其是在320-400nm范围内的辐射。
在化妆品和药物制剂中使用的防晒剂的任务是防止或至少削弱太阳光对人体皮肤的作用和有害影响。然而，这些防晒剂还用于保护其他成分以防被UV辐射分解或降解。在发用化妆品制剂中，该目的是要降低UV射线对角蛋白纤维的损害。
达到地球表面的太阳光含有一定比例的UV-B辐射(280-320nm)和UV-A辐射(＞320nm)，其紧邻可见光区域。特别是在UV-B辐射情况下对人体皮肤的作用由晒斑所证实。因此，工业上提供了较大量的能吸收UV-B辐射并因此能防止晒斑的物质。
皮肤病学研究目前已经表明UV-A辐射还通过例如损伤角蛋白或弹性蛋白而完全能够引起皮肤损伤和过敏反应。这降低了皮肤的弹性和储水能力，即皮肤变得不太柔软且倾向于形成皱纹。在太阳辐射强的地区皮肤癌的显著高发病率表明对细胞遗传信息的破坏还明显由太阳光，尤其是UV-A辐射引起。因此，所有这些发现均暗示需要开发对UV-A区域有效的过滤物质。
对尤其能够用作UV-A过滤物且其最大吸收因此应在约320-380nm范围内的化妆品和药物制剂用防晒剂的需求正与日俱增。为了使用最小量达到所需效果，这类防晒剂还应具有高吸收率。化妆品用防晒剂还必须满足大量其他要求，如在化妆油中的良好溶解性，用其生产的乳液的高稳定性，毒理可接受性以及低固有臭味和低固有颜色。
防晒剂必须满足的另一要求是足够的光稳定性。然而，如果能够的话，这仅由迄今为止可得的UV-A吸收性防晒剂不充分地得到保证。
法国专利2 440 933描述了4-(1，1-二甲基乙基)-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷作为UV-A过滤物。其建议将由GIVAUDAN以名称“PARSOL1789”销售的特定UV-A过滤物与各种UV-B过滤物组合以吸收波长为280-380nm的所有UV射线。
然而，该UV-A过滤物在单独使用或与UV-B过滤物组合使用时并不具有足够的光化学稳定性，以确保在长时间日光浴时对皮肤的持续保护，这意味着若需要有效保护皮肤以防所有UV射线的辐射，则要求以规则和短暂的间隔重复施用。
为此，EP-A-0 514 491公开了通过加入本身作为过滤物在UV-B区域中起作用的2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯来稳定光稳定性不足的UV-A过滤物。
此外，EP-A-0 251 398和EP-A-0 416 837还建议使用连接剂将吸收UV-A辐射和UV-B辐射的生色团组合到一个分子中。其缺点在于首先在化妆品制剂中自由组合UV-A和UV-B过滤物不再可能且生色团化学连接上的困难仅允许一些组合。
本发明的目的是提出用于化妆品和药物目的的防晒剂，其在UV-A区域以高吸收度吸收光，是光稳定的，具有低固有颜色，即清晰的谱带结构且取决于取代基可溶于油或水中。
我们发现该目的可通过某些防晒剂组合有利地达到。
因此，该目的根据本发明通过包含如下组分的防晒剂组合，任选与其他在UV区域吸收光且对化妆品和药物制剂而言本身已知的化合物一起，在用于保护人体皮肤和人发以防UV射线，尤其是自然太阳射线的化妆品和药物制剂中作为光稳定UV过滤物的用途达到：
A)基本在UV-A区域具有吸收性的化合物和
B)在UV-A区域、在UV-B区域和在这两个区域中具有吸收性的其他化合物，
其中在UV-A区域具有吸收性的组分由如下化合物组成
A)有效量的至少一种式I化合物
Figure A0210754100111
其中取代基R1-R3相互独立地为C1-C8-烷基
和组分
B)包含有效量的一种或多种选自如下的化合物：
Ba)式II的羟基二苯甲酮
Figure A0210754100112
其中各取代基相互独立地具有下列含义：
R4和R5
为氢，C1-C12-烷基，C3-C10-环烷基，其中取代基R4和R5可以与它们所键合的氮原子一起形成5-或6-元环，以及
R6氢，C1-C12-烷基，C3-C10-环烷基；
Bb)式III的二芳基丁二烯其中取代基R7和R8相互独立地可以为氢，C1-C12-烷基或C3-C10-环烷基，
Bc)式IV的化合物
Bd)式V的化合物
Figure A0210754100121
Be)式VI的化合物
Bf)式VII的化合物
Figure A0210754100123
Bg)式VIIIa的有机硅氧烷亚苄基丙二酸酯
Figure A0210754100124
其中
V1’为如下基团
V1为甲基或V1’，或式VIIIb的有机硅氧烷亚苄基丙二酸酯
Figure A0210754100131
其中V2’为如下结构的基团
V2为甲基或V2’
或式VIIIa和VIIIb化合物的混合物，其中t为至多100的值且u为至多20的值，条件是当V1＝V1’和/或V2＝V2’时u＝0，且当V1＝CH3和/或V2＝CH3时u为1-20的值，
Bh)式IX的化合物
Bi)式X的化合物
Figure A0210754100134
Bj)式XI的化合物
Figure A0210754100135
其中X为氢，钠，钾，铵或三乙醇铵，
Bk)式XII的化合物
Figure A0210754100141
可以提到的在化合物I中的烷基R1-R3是支化或未支化的C1-C8-烷基链，优选甲基，乙基，正丙基，1-甲基乙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基，正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，正己基，1，1-二甲基丙基，1，2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1，2，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基，1-乙基-2-甲基丙基，正庚基或正辛基。对R1-R3而言优选的基团是甲基，乙基，正丙基和1-甲基乙基。
可以提到的在化合物II中的烷基R4，R5和R6是支化或未支化C1-C12-烷基链，优选甲基，乙基，正丙基，1-甲基乙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基，正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，正己基，1，1-二甲基丙基，1，2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1，2，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基，1-乙基-2-甲基丙基，正庚基，正辛基或2-乙基己基。
可以对R4，R5和R6提到的特别优选烷基为甲基，乙基，正丙基，1-甲基乙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基，正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，2-乙基己基。
可以提到的在化合物III中的烷基R7和R8是支化或未支化C1-C12-烷基链，优选甲基，乙基，正丙基，1-甲基乙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基，正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，正己基，1，1-二甲基丙基，1，2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1，2，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基，1-乙基-2-甲基丙基，正庚基，正辛基或2-乙基己基。
可以对R7和R8提到的特别优选烷基为甲基，乙基，正丙基，1-甲基乙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基，正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，2-乙基己基。
在式II和III中可以对R4-R8提到的环烷基优选为支化或未支化C3-C10-环烷基链，如环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，1-甲基环丙基，1-乙基环丙基，1-丙基环丙基，1-丁基环丙基，1-戊基环丙基，1-甲基-1-丁基环丙基，1，2-二甲基环丙基，1-甲基-2-乙基环丙基，环辛基，环壬基或环癸基。
对R4-R8可以提到的特别优选的环烷基是C3-C6-环烷基，非常特别优选环丙基，环戊基和环己基。
化合物(A)和(B)的防晒剂组合可以单独或与在UV区域具有吸收性的其他化合物组合使用，但在防晒制剂中应存在至少有效量的化合物(A)和(B)。有效量的化合物(A)和化合物(B)在各种情况下通常应理解为至少0.1重量％，在各种情况下基于化妆品制剂。
在本发明的防晒剂组合中，在UV-B区域吸收光的化合物的量通常占多数。因此，在UV-A区域吸收光的化合物(A)的含量通常为5-50重量％，优选10-25重量％，在各种情况下基于(A)和(B)的防晒剂组合。
本发明防晒剂组合的特征在于它们的高光稳定性且用本发明防晒剂组合制备的制剂的特征在于它们在皮肤上的令人愉快的感觉。本发明组合所达到的阳光保护因子(sun protection factor)显著高于单个UV过滤物的加和值。甚至本发明防晒剂组合的UV-A保护性能-对于临界波长、PPD值(持久色素加深(persistent pigment darkening))、IPD值(瞬间色素加深(immediate pigment darkening))以及UVA/UVB比-高于现有技术已知的UV过滤物所能达到的值。
式I的化合物在US 6,069,170中被描述为一种化妆品制剂的成分。此外，在所述专利的第3栏第5-27行中提到可以与已知紫外线吸收剂一起使用式I化合物所属的化合物族。然而，并不能由该信息得出特别有利的组合可以用某些选定的UV吸收剂得到这一结论。
化合物(B)是已知的且如下更详细地表征：
Ba)式II化合物由EP-A-1 046 391已知。
Bb)式III化合物由EP-A-0 916335已知。
Bc)式IV的化合物具有CAS No.88122-99-0且以商品名UvinulT150(BASF)销售。
Bd)式V的化合物具有CAS No.187393-00-6。
Be)式VI的化合物具有CAS No.103597-45-1且以商品名TinosorbM(CIBA)销售。
Bf)式VII的化合物具有CAS No.155633-54-8且以商品名MexorylXL(CHIMEX)已知。
Bg)式VIII的化合物或其混合物由EP-A 0920859已知。在式VIIIa和/或VIIIb的化合物中，特别合适的是CAS号为208391-15-5，208391-15-5D，177955-90-7，177955-90-7D和177995-90-7DP的那些。
Bh)式IX的化合物具有CAS No.154702-15-5且以商品名UvasorbHEB(BV Sigma)销售。
Bi)式X的化合物具有CAS No.6197-30-4且以商品名UvinulN539(BASF)销售。
Bj)式XI的化合物具有CAS No.180898-37-7(Haarmann &Reimer)。
Bk)式XII的化合物具有CAS No.131-55-5并以商品名UvinulD50(BASF)销售。
在待根据本发明使用的防晒剂组合中，不仅可以存在单个的化合物(Ba)-(Bk)，而且可以存在两种或多种这些化合物的混合物。
本发明进一步提供了基于化妆品和药物制剂的总量具有0.1-40重量％，优选1-25重量％防晒剂组合的化妆品和药物制剂，所述防晒剂组合包含
A)基本在UV-A区域具有吸收性的化合物和
B)在UV-A区域、在UV-B区域和在这两个区域中具有吸收性的其他化合物
其中在UV-A区域具有吸收性的组分由如下化合物组成
A)有效量的式I化合物
Figure A0210754100171
和组分
B)包含有效量的一种或多种选自如下的化合物：
Ba)式IIa的羟基二苯甲酮
Figure A0210754100172
Bb)式IIIa的二芳基丁二烯
Figure A0210754100173
Bc)式IV的化合物
Figure A0210754100174
Bd)式V的化合物
Be)式VI的化合物
Bf)式VII的化合物
Figure A0210754100183
Bg)式VIIIa的有机硅氧烷亚苄基丙二酸酯
其中
V1’为如下基团
V1为甲基或V1’，或式VIIIb的有机硅氧烷亚苄基丙二酸酯
Figure A0210754100191
其中V2’为如下结构的基团
Figure A0210754100192
V2为甲基或V2’
或式VIIIa和VIIIb化合物的混合物，
其中t为至多100的值且u为至多20的值，条件是当V1＝V1’和/或V2＝V2’时n＝0，且当V1＝CH3和/或V2＝CH3时n为1-20的值，
Bh)式IX的化合物
Figure A0210754100193
Bi)式X的化合物
Figure A0210754100194
Bj)式XI的化合物
其中X为氢，钠，钾，铵或三乙醇铵，
Bk)式XII的化合物
Figure A0210754100201
任选与其他在UV-A-区域和UV-B-区域吸收光且对化妆品和药物制剂而言本身已知的化合物一起，其中UV-A-吸收性化合物通常以少于UV-B-吸收性化合物的量使用。
含防晒剂的化妆品和药物制剂通常基于包含至少一种油相的载体。然而，若使用具有亲水取代基的化合物，仅基于水的制剂也是可能的。因此，合适的是油、水包油和油包水乳液、霜剂和软膏、唇膏组合物或非油脂性凝胶。
合适的乳液尤其还有含有分散形式的式I化合物的O/W粗乳液、O/W微乳液或O/W/O乳液，该乳液可以通过转相技术得到，如DE-A-19726 121所述。这里将式I化合物的粒度选择为3μm或更低，优选1μm或低于平均粒度。
适合作为添加剂的常用化妆品助剂是例如辅助乳化剂，脂肪和蜡，稳定剂，增稠剂，生物活性物质，成膜剂，香料，染料，珠光剂，防腐剂，颜料，电解质(如硫酸镁)和pH调节剂。合适且优选的辅助乳化剂是已知的W/O和O/W乳化剂如聚甘油酯，脱水山梨醇酯或部分酯化的甘油酯。脂肪的典型实例是甘油酯；可以提到的蜡尤其是蜂蜡、石蜡或微蜡，可能的话与亲水性蜡组合。可以使用的稳定剂是脂肪酸的金属盐，如硬脂酸镁、硬脂酸铝和/或硬脂酸锌。合适的增稠剂的实例是交联的聚丙烯酸及其衍生物、多糖，尤其是黄原胶、瓜耳胶、琼脂、藻酸盐和侵填体，羧甲基纤维素和羟乙基纤维素，还有脂肪醇、甘油单酯和脂肪酸，聚丙烯酸酯，聚乙烯醇和聚乙烯基吡咯烷酮。生物活性成分的实例是植物提取物，蛋白质水解物和微生素复合物。常规成膜剂的实例是水合胶体(hydrocolloid)，如脱乙酰壳多糖、微晶脱乙酰壳多糖或季铵化脱乙酰壳多糖，聚乙烯基吡咯烷酮，乙烯基吡咯烷酮/乙酸乙烯酯共聚物，丙烯酸系聚合物，四元纤维素衍生物和类似的化合物。合适的防腐剂实例是甲醛溶液，对-羟基苯甲酸酯或山梨酸。合适的珠光剂的实例是二硬脂酸二醇酯如二硬脂酸乙二醇酯，还有脂肪酸和脂肪酸单二醇酯。可以使用的染料是适合且被许可用于化妆目的的物质，例如列于德国研究学会染料委员会(Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsge-meinschaft)的出版物“化妆着色剂(Kosmetische Frbemittel)”(VerlagChemie，Weinheim，1984)中的那些。这些染料通常基于总混合物以0.001-0.1重量％的浓度使用。
通常优选使用额外量的抗氧化剂。因此，可以将常用于或适用于化妆和/或皮肤病应用的所有抗氧化剂用作有利的抗氧化剂。
抗氧化剂通常选自氨基酸(如甘氨酸、组氨酸、酪氨酸、色氨酸)及其衍生物，咪唑(如尿刊酸)及其衍生物，肽如D，L-肌肽，D-肌肽，L-肌肽及其衍生物(如鹅肌肽)，类胡萝卜素，胡萝卜素(如β-胡萝卜素，番茄红素)及其衍生物，绿原酸及其衍生物，硫辛酸及其衍生物(如二氢硫辛酸)，亚金硫葡糖(aurothioglucose)，丙基硫脲嘧啶和其他硫醇(如硫氧还蛋白，谷胱甘肽，半胱氨酸，胱氨酸，胱胺及其糖基、N-乙酰基、甲基、乙基、丙基、戊基、丁基和月桂基、棕榈酰基、油基、γ-亚油基、胆甾烯基和甘油基酯)及其盐，硫代二丙酸二月桂基酯，硫代二丙酸二硬脂基酯，硫代二丙酸及其衍生物(酯、醚、肽、类脂、核苷酸、核苷及盐)，以及磺酰亚胺(sulfoximine)化合物(如buthionine磺酰亚胺，高半胱氨酸磺酰亚胺，buthionine砜，五-、六-、七劳氏紫磺酰亚胺)，它们以非常低的耐受剂量(如pmol-μmol/kg)使用，还有(金属)螯合剂(如α-羟基脂肪酸，棕榈酸，植酸，乳铁蛋白)，α-羟基酸(如柠檬酸，乳酸，苹果酸)，腐殖酸，胆汁酸，胆汁提取物，胆红素，胆绿素，EDTA及其衍生物，不饱和脂肪酸及其衍生物(如γ-亚麻酸，亚油酸，油酸)，叶酸及其衍生物，泛醌以及泛醌醇及其衍生物，维生素C及其衍生物(如抗坏血酰棕榈酸酯，抗坏血酰磷酸Mg，抗坏血酰乙酸酯)，生育酚及衍生物(如维生素E乙酸酯，生育三烯酚)，维生素A及衍生物(维生素A棕榈酸酯)，以及苯偶姻树脂的松柏基苯甲酸酯，芸香亭酸及其衍生物，α-糖基芸香苷，阿魏酸，亚糠基葡萄糖醇，肌肽，丁羟基甲苯，丁羟基茴香醚，去甲二氢愈创酸，去甲二氢愈创木酸，三羟基丙基苯基酮，尿酸及其衍生物，甘露糖及其衍生物，锌及其衍生物(如ZnO，ZnSO4)，硒及其衍生物(如硒代甲硫氨酸)，均二苯代乙烯及其衍生物(如均二苯代乙烯氧化物，反式-均二苯代乙烯氧化物)。
上述抗氧化剂(一种或多种化合物)在制剂中的量优选为0.001-30重量％，特别优选0.05-20重量％，尤其是1-10重量％，基于制剂的总重量。
若将维生素E和/或其衍生物用作抗氧化剂，则有利的是将其具体浓度选择为0.001-10重量％，基于制剂的总重量。
若抗氧化剂是维生素A和/或其衍生物，或类胡萝卜素，则有利的是将其具体浓度选择为0.001-10重量％，基于制剂的总重量。
化妆品中的常用油组分是例如石蜡油，硬脂酸甘油酯，肉豆蔻酸异丙基酯，己二酸二异丙基酯，2-乙基己酸十六烷基硬脂基酯，氢化聚异丁烯，凡士林，辛酸/癸酸甘油三酯，微晶蜡，羊毛脂和硬脂酸。
以组合物为基准计，助剂和添加剂的总量可以为1-80重量％，优选6-40重量％，且非水级分(“活性物质”)可以为20-80重量％，优选30-70重量％。组合物可以按本身已知的方式制备，即例如通过热、冷、热-热/冷或PIT乳化。这是纯机械方法；不发生化学反应。
因此，这类防晒制剂可以液体、软膏或固体形式使用，例如油包水霜剂、水包油霜剂和洗液、气雾泡沫霜剂(aerosol foam cream)、凝胶、油、描眉笔(marking pencil)、粉剂、喷雾剂或醇-水洗液。
最后，还可以共同使用其他在UV区域吸收光且本身已知的物质，只要它们在本发明所用UV过滤物的组合的整个体系中稳定。
可以额外与本发明所用防晒剂组合一起使用的合适UV过滤物质是任何UV-A和UV-B过滤物质。可以提到的实例是：
编号  物质 CAS号(＝酸)
 1  4-氨基苯甲酸 150-13-0
 2  3-(4’-三甲基铵)亚苄基莰烷-2-酮甲基硫酸盐 52793-97-2
 3  水杨酸3，3，5-三甲基环己基酯(高水杨酸酯) 118-56-9
 4  2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮(羟苯酮) 131-57-7
 5  2-苯基苯并咪唑-5-磺酸及其钾，钠和三乙醇胺盐 27503-81-7
 6  3，3’-(1，4-亚苯基二次甲基)-双(7，7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚烷-1-甲烷磺酸)及其盐 90457-82-2
 7  4-双(聚乙氧基)氨基苯甲酸聚乙氧基乙基酯 113010-52-9
 8  4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己基酯 21245-02-3
 9  水杨酸2-乙基己基酯 118-60-5
 10  4-甲氧基肉桂酸2-乙基己基酯 5466-77-3
 11  2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸(sulisobenzone)及钠盐 4065-45-6
 12  3-(4’-磺基)亚苄基莰烷-2-酮及盐 58030-58-6
 13  3-亚苄基莰烷-2-酮 16087-24-8
 14  1-(4’-异丙基苯基)-3-苯基丙烷-1，3-二酮 63260-25-9
 15  水杨酸4-异丙基苄基酯 94134-93-7
 16  3-咪唑-4-基-丙烯酸及其乙基酯 104-98-3
 17  2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸乙酯 5232-99-5
 18  邻氨基苯甲酸基酯或2-氨基苯甲酸5-甲基-2-(1-甲基乙基)酯 134-09-8
 19  对氨基苯甲酸甘油酯或4-氨基苯甲酸1-甘油酯 136-44-7
 20  2，2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮(二羟苯酮) 131-53-3
 21  2-羟基-4-甲氧基-4-甲基二苯甲酮(mexonone) 1641-17-4
 22  三乙醇胺水杨酸盐 2174-16-5
 23  二甲氧基苯基乙醛酸或3，4-二甲氧基苯基乙醛酸钠 4732-70-1
 24  3-(4’-磺基)亚苄基莰烷-2-酮及其盐 56039-58-8
 25  4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷 70356-09-1
 26  3-(4-甲基亚苄基)樟脑 36861-47-9
此外，本发明的化妆品和皮肤病制剂可以有利地包含其他基于金属氧化物和/或其他不溶于或基本不溶于水的金属化合物的无机颜料，特别是铁的氧化物(如Fe2O3)，锆氧化物(ZrO2)，硅氧化物(SiO2)，锰氧化物(如MnO)，铝氧化物(Al2O3)，铈氧化物(如Ce2O3)，相应金属的混合氧化物，以及这些氧化物的混合物。
对本发明而言，特别有利但并不必须的是无机颜料以疏水形式存在，即已经进行表面拒水处理。该表面处理可能包括以本身已知的方式给颜料提供薄的疏水层，如DE-A-33 14 742所述。
为了保护人发以防UV射线的损害，可以将本发明待用的防晒剂组合以0.1-10重量％，优选1-7重量％的浓度掺入香波、洗液、凝胶、喷发胶、气雾泡沫霜剂或乳液中。各制剂尤其可以用于洗涤、着色和定型头发。
本发明待用的防晒剂组合易溶于化装油中且易于掺入化妆品制剂中。用本发明防晒剂组合制备的乳液的特征尤其在于其高稳定性，而防晒剂组合本身的特征在于其光稳定性高，且由该防晒剂组合制备的制剂的特征在于它们在皮肤上具有令人愉快的感觉。
本发明待用的防晒剂组合的UV过滤作用还可以用于稳定化妆品和药物制剂中的活性成分和助剂。
下列实施例用于更详细说明本发明防晒剂组合的应用。
实施例实施例1-测定光稳定性的标准化方法(日晒试验)
使用Eppendorf移液管(20μl)将5重量％待测试防晒剂的醇溶液施加到小块玻璃板上的研磨区。由于存在醇，该溶液均匀分布在糙化玻璃表面上。施加的量对应于在防晒霜中得到平均阳光保护因子所要求的防晒剂量。在试验中，在每种情况下辐射4块小玻璃板。蒸发时间和辐射各持续30分钟。在辐射过程中通过位于日晒试验设备基座上的水冷却***稍微冷却玻璃板。辐射过程中日晒试验设备内部的温度为40℃。在样品被辐照后，将其用乙醇洗入50ml的深色容量瓶中并使用光度计进行测量。将空白样品以相同的方式施加到小块玻璃板上并在室温下蒸发30分钟。与其他样品一样，用乙醇洗涤并稀释到100ml和测量。
制备化妆用乳液的通用程序
将所有油溶性成分在搅拌容器中加热到85℃。当所有成分熔融或以液相存在时，在均化下加入水相。在搅拌下将乳液冷却到约40℃、加香料并均化，然后在连续搅拌下冷却到25℃。制剂
实施例2-护唇组合物
质量含量(重量％)
加入100 Eucerinum anhydricum
10.00 甘油
由如下组分组成的过滤物组合
5.00 (I)
8.00 (II)
10.00 TiO2
5.00 ZnO2
4.00 蓖麻油
4.00 季戊四醇硬脂酸酯/辛酸酯/癸酸酯/己二酸酯
3.00 硬脂酸甘油酯SE
2.00 蜂蜡
2.00 微晶蜡
2.00 季(quaternium)-18膨润土
1.50 PEG-45/十二烷基二醇共聚物
实施例3-护唇组合物
质量含量(重量％)
加入   Eucerinum anhydricum
10.00  甘油
由如下组分组成的过滤物组合
1.00  (I)
8.00  (II)
4.00  (V)
10.00 TiO2
5.00 ZnO2
4.00 蓖麻油
4.00 季戊四醇硬脂酸酯/辛酸酯/癸酸酯/己二酸酯
3.00 硬脂酸甘油酯SE
2.00 蜂蜡
2.00 微晶蜡
2.00 季-18膨润土
1.50 PEG-45/十二烷基二醇共聚物实施例4-含微细颜料的防晒(sunblock)组合物
质量含量(重量％)
加入100水
6.00 PEG-7氢化蓖麻油
由如下组分组成的过滤物组合
2.00  (I)
3.00  (V)
10.00 (II)
3.00  (X)
6.00 TiO2
5.00 矿物油
5.00 对-甲氧基肉桂酸异戊基酯
5.00 丙二醇
3.00 霍霍巴油
2.00 PEG-45/十二烷基二醇共聚物
1.00 二甲基聚硅氧烷
0.50 PEG-40氢化蓖麻油
0.50 乙酸生育酚
0.50 苯氧基乙醇
0.20 EDTA实施例5-含微细颜料的防晒组合物
质量含量(重量％)
加入100水
6.00 PEG-7氢化蓖麻油
由如下组分组成的过滤物组合
2.00  (I)
3.00  (IV)
10.00 (II)
3.00  (X)
6.00 TiO2
5.00 矿物油
5.00 对-甲氧基肉桂酸异戊基酯
5.00 丙二醇
3.00 霍霍巴油
2.00 PEG-45/十二烷基二醇共聚物
1.00 二甲基聚硅氧烷
0.50 PEG-40氢化蓖麻油
0.50 乙酸生育酚
0.50 苯氧基乙醇
0.20 EDTA
实施例6-非油脂性凝胶
质量含量(重量％)
加入100水
由如下组分组成的过滤物组合
2.00  (I)
3.00  (VI)
8.00  (II)
1.00  (X)
7.00 TiO2
5.00 甘油
5.00 PEG-25 PABA
0.40 丙烯酸酯/丙烯酸C10-C30烷基酯交联聚合物(crosspolymer)
0.30 咪唑烷基脲
0.25 羟基乙基纤维素
0.25 羟苯甲酸甲酯钠(sodium methylparaben)
0.20 EDTA二钠
0.15 香料
0.15 羟苯甲酸丙酯钠
0.10 氢氧化钠
实施例7-非油脂性凝胶
质量含量(重量％)
加入100水
由如下组分组成的过滤物组合
1.00  (I)
4.00  (VI)
8.00  (II)
1.00  (X)
7.00 TiO2
5.00 甘油
5.00 PEG-25 PABA
0.40 丙烯酸酯/丙烯酸C10-C30烷基酯交联聚合物
0.30 咪唑烷基脲
0.25 羟基乙基纤维素
0.25 羟苯甲酸甲酯钠
0.20 EDTA二钠
0.15 香料
0.15 羟苯甲酸丙酯钠
0.10 氢氧化钠
实施例8-防晒霜
质量含量(重量％)
加入100水
由如下组分组成的过滤物组合
2.00  (I)
3.00  (XIV)
8.00  (II)
1.00  (X)
8.00 TiO2
5.00 ZnO2
6.00 PEG-7氢化蓖麻油
6.00 矿物油
5.00 棕榈酸异丙基酯
0.30 咪唑烷基脲
3.00 霍霍巴油
2.00 PEG-45/十二烷基二醇共聚物
0.60 硬脂酸镁
0.50 乙酸生育酚
0.25 羟苯甲酸甲酯
0.20 EDTA二钠
0.15 羟苯甲酸丙酯
实施例9-防晒霜
质量含量(重量％)
加入100水
由如下组分组成的过滤物组合
3.00  (I)
3.00  (XI)
8.00  (II)
8.00 TiO2
5.00 ZnO2
6.00 PEG-7氢化蓖麻油
6.00 矿物油
5.00 棕榈酸异丙基酯
0.30 咪唑烷基脲
3.00 霍霍巴油
2.00 PEG-45/十二烷基二醇共聚物
0.60 硬脂酸镁
0.50 乙酸生育酚
0.25 羟苯甲酸甲酯
0.20 EDTA二钠
0.15 羟苯甲酸丙酯
实施例10-耐水防晒霜
质量含量(重量％)
加入100水
由如下组分组成的过滤物组合
1.00  (I)
4.00  (IX)
8.00  (II)
2.00  (X)
3.00 TiO2
5.00 PEG-7氢化蓖麻油
5.00 丙二醇
4.00 棕榈酸异丙基酯
4.00 辛酸/癸酸甘油三酯
4.00 甘油
3.00 霍霍巴油
1.50 PEG-45/十二烷基二醇共聚物
1.50 二甲基聚硅氧烷
0.70 硫酸镁
0.50 硬脂酸镁
0.15 香料
实施例11-耐水防晒霜
质量含量(重量％)
加入100水
由如下组分组成的过滤物组合
2.00  (I)
5.00  (XII)
2.00 TiO2
5.00 PEG-7氢化蓖麻油
5.00 丙二醇
4.00 棕榈酸异丙基酯
4.00 辛酸/癸酸甘油三酯
4.00 甘油
3.00 霍霍巴油
1.50 PEG-45/十二烷基二醇共聚物
1.50 二甲基聚硅氧烷
0.70 硫酸镁
0.50 硬脂酸镁
0.15 香料实施例12-防晒乳(sun milk)
质量含量(重量％)
加入100水
10.00 矿物油
6.00 PEG-7氢化蓖麻油
5.00 棕榈酸异丙基酯
由如下组分组成的过滤物组合
3.00  (I)
5.50  (VIII)
3.00 辛酸/癸酸甘油三酯
3.00 霍霍巴油
2.00 PEG-45/十二烷基二醇共聚物
0.70 硫酸镁
0.60 硬脂酸镁
0.50 乙酸生育酚
3.00 甘油
0.25 羟苯甲酸甲酯
0.15 羟苯甲酸丙酯
0.05 生育酚
实施例13-防晒乳
质量含量(重量％)
加入100水
10.00 矿物油
6.00 PEG-7氢化蓖麻油
5.00 棕榈酸异丙基酯
由如下组分组成的过滤物组合
1.00  (I)
4.00  (XIV)
3.50  (II)
3.00 辛酸/癸酸甘油三酯
3.00 霍霍巴油
2.00 PEG-45/十二烷基二醇共聚物
0.70 硫酸镁
0.60 硬脂酸镁
0.50 乙酸生育酚
3.00 甘油
0.25 羟苯甲酸甲酯
0.15 羟苯甲酸丙酯
0.05 生育酚

Claims (4)

1.包含如下组分的防晒剂组合，任选与其他在UV区域吸收光且对化妆品和药物制剂而言本身已知的化合物一起，在用于保护人体皮肤或人发以防太阳射线的化妆品和药物制剂中作为光稳定UV过滤物的用途：
A)基本在UV-A区域具有吸收性的化合物和
B)在UV-A区域、在UV-B区域和在这两个区域中具有吸收性的其他化合物
其中在UV-A区域具有吸收性的组分由如下化合物组成
A)有效量的至少一种式I化合物
Figure A0210754100021
其中取代基R1-R3相互独立地为C1-C8-烷基
且组分
B)包含有效量的一种或多种选自如下的化合物：
Ba)式II的羟基二苯甲酮其中各取代基相互独立地具有下列含义：
R4和R5
为氢，C1-C12-烷基，C3-C10-环烷基，其中取代基R4和R5可以与它们所键合的氮原子一起形成5-或6-元环和
R6氢，C1-C12-烷基，C3-C10-环烷基；
Bb)式III的二芳基丁二烯
Figure A0210754100023
其中取代基R7和R8相互独立地可以为氢，C1-C12-烷基或C3-C10-环烷基，
Bc)式IV的化合物
Bd)式V的化合物
Figure A0210754100032
Be)式VI的化合物
Bf)式VII的化合物
Figure A0210754100034
Bg)式VIIIa的有机硅氧烷亚苄基丙二酸酯其中
V1’为如下基团
Figure A0210754100042
V1为甲基或V1’，或式VIIIb的有机硅氧烷亚苄基丙二酸酯
Figure A0210754100043
其中V2’为如下结构的基团
Figure A0210754100044
V2为甲基或V2’
或式VIIIa和VIIIb化合物的混合物，
其中t为至多100的值且u为至多20的值，条件是当V1＝V1’和/或V2＝V2’时u＝0，且当V1＝CH3和/或V2＝CH3时u为1-20的值，
Bh)式IX的化合物
Figure A0210754100045
Bi)式X的化合物
Figure A0210754100051
Bj)式XI的化合物
Figure A0210754100052
其中X为氢，钠，钾，铵或三乙醇铵，
Bk)式XII的化合物
Figure A0210754100053
2.如权利要求1所要求的防晒剂组合的用途，其基于该防晒剂组合包含至少5重量％的式I的成分A)。
3.一种包含防晒剂组合的用于保护人表皮或人发以防280-400nm范围的UV光的化妆品或药物制剂，包含在化妆品或药物上合适的载体中作为光稳定UV过滤物的有效量的防晒剂组合，该防晒剂组合具有如下组分：
A)基本在UV-A区域具有吸收性的化合物和
B)在UV-A区域、在UV-B区域和在这两个区域中具有吸收性的其他化合物，
其中在UV-A区域具有吸收性的组分由如下化合物组成
A)有效量的下式化合物
Figure A0210754100054
和成分
B)包含有效量的一种或多种选自如下的化合物：
Ba)式IIa的羟基二苯甲酮
Figure A0210754100061
Bb)式IIIa的二芳基丁二烯
Bc)式IV的化合物
Figure A0210754100063
Bd)式V的化合物
Be)式VI的化合物
Figure A0210754100065
Bf)式VII的化合物
Figure A0210754100071
Bg)式VIIIa的有机硅氧烷亚苄基丙二酸酯
其中
V1’为如下基团
Figure A0210754100073
V1为甲基或V1’，或式VIIIb的有机硅氧烷亚苄基丙二酸酯
Figure A0210754100074
其中V2’为如下结构的基团
Figure A0210754100075
V2为甲基或V2’
或式VIIIa和VIIIb化合物的混合物，
其中t为至多100的值且u为至多20的值，条件是当V1＝V1 ’和/或V2＝V2’时u＝0，且当V1＝CH3和/或V2＝CH3时u为1-20的值，
Bh)式IX的化合物
Bi)式X的化合物
Figure A0210754100082
Bj)式XI的化合物
Figure A0210754100083
其中X为氢，钠，钾，铵或三乙醇铵，
Bk)式XII的化合物任选与其他在UV区域吸收光且对化妆品和药物制剂而言本身已知的化合物一起。
4.如权利要求3所要求的包含防晒剂组合的化妆品或药物制剂，其中防晒剂组合包含的式I成分的量基于该防晒剂组合至少为5重量％。
CN02107541A 2001-03-15 2002-03-15 含丙二酸二烷基酯的防晒剂组合在化妆品和药物制剂中的用途 Pending CN1382433A (zh)

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