CN1336371A - 具有除草活性的二苯并－1,3－二氧代－环辛烷－2－羧酸肟酯类化合物 - Google Patents
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Abstract
具有除草活性的二苯并－1,3－二氧代－环辛烷－2－羧酸肟酯类化合物及其组合物。其通式为:I式 其中:R1为H,卤素,烷基;R2,R3为H,卤素,CN,NO2,烷基等;R4,R5为H,卤素,烷基,或R4,R5可形成环,如－CH2CH2－,－CH2CH2CH2－等;R6,R7为H,卤素,CN,NO2,烷基,烷基羰基,烷氧羰基,芳基等;或R6,R7形成(C3－C10)元环;m=1－3;n=1－3。
Description
本发明属于除草剂领域。
由于除草剂或其组合物在使用一段时间后，杂草会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的除草化合物和组合物。此外，考虑到经济及环境等方面的因素，发明与现有除草剂作用机制不同的除草剂亦是非常必要的。
某些二苯并-1，3-二氧代-环辛烷-2-羧酸酯类化合物作为医药(J.Medicinal Chemistry，15，1273-1278(1972))，除草剂(US 4938790和US 4976770)已有报道。但在上述专利中，如本发明所示的肟酯类化合物未见公开。
本发明提供了一种新的二苯并-1，3-二氧代-环辛烷-2-羧酸肟酯类化合物、其组合物、可接受的载体，作为广谱除草剂，在苗前苗后使用可有效控制单双子叶杂草，尤其对多年生杂草有卓效。本发明亦涉及制备这些化合物、应用这些化合物进行除草的方法。
本发明所提供的化合物的通式(I)如下：
其中：
R1为H，卤素，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C4)烷基；
R2，R3为H，卤素，CN，NO2，CO2H，NH2，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，苯氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C3)烷基羰基，(C1-C3)烷氧羰基，(C1-C4)二烷基氨基，(C1-C4)烷基磺酰基；
R4，R5为H，卤素，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C5)烷基；或R4，R5可形成环，如-CH2CH2-，-CH2CH2CH2-；
R6为H，卤素，CN，NO2，(C1-C10)烷基，卤代(C1-C10)烷基，(C3-C10)环烷基，(C2-C6)烯基，(C3-C6)炔基，(C1-C10)烷氧基，苯氧基，(C1-C10)烷硫基，(C1-C8)烷基羰基，(C1-C8)烷氧羰基，(C1-C8)二烷基氨基羰基，芳基；
R7为卤素，CN，NO2，(C1-C10)烷基，卤代(C1-C10)烷基，(C3-C10)环烷基，(C2-C6)烯基，(C3-C6)炔基，(C1-C10)烷氧基，苯氧基，(C1-C10)烷硫基，(C1-C8)烷基羰基，(C1-C8)烷氧羰基，(C1-C8)二烷基氨基羰基，芳基；
或R4，R7可形成(C3-C10)元环；
m＝1-3；n＝1-3。
本发明中较为优选的化合物为：
R1，R2，R3为H；
R4，R5为H，(C1-C3)烷基，卤代(C1-C3)烷基；
或R4，R5可形成环，如-CH2CH2-，-CH2CH2CH2-；
R6为H，卤素，CN，NO2，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C2-C5)烯基，(C3-C5)炔基，(C1-C8)烷氧基，苯氧基，(C1-C8)烷硫基，(C1-C6)烷基羰基，(C1-C6)烷氧羰基，(C1-C6)二烷基氨基羰基，芳基；
R7为卤素，CN，NO2，(C1-C10)烷基，卤代(C1-C10)烷基，(C2-C6)烯基，(C3-C6)炔基，(C1-C10)烷氧基，苯氧基，(C1-C10)烷硫基，(C1-C8)烷基羰基，(C1-C8)烷氧羰基，(C1-C8)二烷基氨基羰基，芳基；
或R6，R7可形成(C3-C7)元环。
本发明中更为优选的化合物为：
R1，R2，R3为H；
R4，R5为H，(C1-C3)烷基， 或R4，R5形成-CH2CH2-环；
R6为H，(C1-C6)烷基，苯基，(C1-C6)烷基羰基，(C1-C6)烷氧羰基；
R7为(C1-C10)烷基，苯基，(C1-C8)烷基羰基，(C1-C8)烷氧羰基；
或R6，R7可形成(C3-C7)元环。
本发明中更进一步为优选的化合物为：
R1，R2，R3为H；
R4，R5为H，或R4，R5形成-CH2CH2-环；
R6为H，(C1-C6)烷基；
R7为(C1-C10)烷基，苯基，(C1-C8)烷基羰基，(C1-C8)烷氧羰基；
或R6，R7可形成(C3-C7)元环。
所谓的烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等基团。环烷基是指包括环状链形式，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等基团。卤烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团。
所谓的烯基是指直链或支链形式，有1到2个碳碳双键的基团，例如乙烯基、丙烯基、烯丙基等。
所谓的炔基是指直链或支链形式，有1到2个碳碳三键的基团，例如乙炔基、丙炔基、炔丙基等。
所谓的烷氧基是指直链或支链形式，末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、特丁氧基等。
所谓的芳基是指苯环，芳杂环如吡啶，嘧啶等。
所谓的烷硫基是指直链或支链形式，末端连有硫原子的基团，例如甲硫基、乙硫基等。
所谓的卤素是指氟、氯、溴、碘。
本发明的通式化合物(I)可由如下方法制备：
酰氯(II)与肟(可由市场上购买到或可由已知方法制得，参见EPA0658549A1)在适宜的溶剂中，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得化合物(I)。溶剂可为氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，DMF，THF或二氧六环等。加入碱类物质，如三乙胺，吡啶，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠等对反应有利。
酸(III)与SOCl2，草酰氯或PCl3溶于适宜的溶剂，例如氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，乙酸乙脂，THF，或二氧六环，并在有机碱如三乙胺，吡啶或DMF作为催化剂的条件下，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得化合物(II)。
取代苯酚[可由市场上购买到或可由已知方法制得，参见J.Org.Chem.USSR(EnglTransl.)，11，1985，2403-2407]与α，α-二卤代羧酸或其酯溶于适宜的溶剂中，例如氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，乙酸乙脂，DMF，THF，二氧六环，乙醇或异丙醇，并在碱如三乙胺，吡啶，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾，碳酸铯或氢化钠存在下，温度为-10℃到沸点下反应0.5-100小时制得化合物(III)。如果产物为酯，可按已知方法，在碱如氢氧化钠，碳酸钠等存在下，适宜的溶剂中如水，醇等反应0.5-24小时制得化合物(III)。
表1部分如通式I所示的本发明化合物
化合物 R4 R5 R4 R7 mp(℃)1 H H CH3 CH3 144-1462 H H CH3 CH3CH2- 92-933 H H CH3 n-C5H11- 油*4 H H CH3 (CH3)3C- 油**5 H H (CH3)3C- (CH3)3C- 104-1076 H H -(CH2)5- 油***7 H H H 苯基 油****8 -(CH2CH2)- CH3 CH3 油*****9 H H CH3 CH3CO- 108-111*：1H NMR(CDCl3)：7.35(m，2H)，7.10(m，6H)，5.22(s，1H)，4.65(dd，1H)，3.52(dd，1H)，2.44(t，2H)，2.21(m，2H)，2.11(s，3H)，1.72(m，2H)，1.38(br，3H).**：1H NMR(CDCl3)：7.36(m，2H)，7.12(m，6H)，5.22(s，1H)，4.65(dd，1H)，3.50(dd，1H)，2.09(s，3H)，1.27(s，9H).***：1H NMR(CDCl3)：7.35(m，2H)，7.10(m，6H)，5.21(s，1H)，4.65(dd，1H)，3.51(dd，1H)，2.67(m，2H)，2.47(m，2H)，1.80(m，6H).****：1H NMR(CDCl3)：8.60(s，1H)，7.80(m，2H)，7.5-7.0(m，11H)，5.30(s，1H)，4.65(dd，1H)，3.54(dd，1H).*****：1H NMR(CDCl3)：7.33(m，2H)，7.06(m，6H)，5.42(s，1H)，2.11(s，6H)，1.25(m，4H).
本发明还包括由通式(I)所示的某一有除草活性的化合物与载体组成的二苯并-1，3-二氧代-环辛烷-2-羧酸肟酯类化合物除草组合物。
本发明另外的实施方案为防治杂草的方法，该方法包括将除草有效量的通式(I)所示化合物与可接受的载体组成的二苯并-1，3-二氧代-环辛烷-2-羧酸肟酯类除草组合物施于所述的杂草或所述杂草的场所或所述杂草的生长介质的表面上。
本发明的二苯并-1，3-二氧代-环辛烷-2-羧酸肟酯类化合物及其组合物可用作出苗前和出苗后除草剂。
本发明的化合物可以制剂的形式施用到土壤或叶面上。这种化合物通常溶解于载体中或配制成制剂以便作为除草剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿粉、浓乳剂、粉剂、胶悬剂、烟雾剂或乳油。在这些组合物中，加入了一种液体或固体载体并且当需要时，可以掺入适当的表面活性剂。
通常情况下、特别是在向叶子上喷洒时，实际操作上希望组合物中含有辅助剂，如湿润剂、扩展剂、分散剂、粘着剂、粘合剂等。通用于本领域的这类辅助剂，可在the John W.McCutcheon，公司的出版物Detergents and Emulsifiers，Annual.Allured PublishingCompany，Ridgewood，New Jersey，U.S.A.中查到。
本发明的二苯并-1，3-二氧代-环辛烷-2-羧酸肟酯类化合物除草组合物可以通过常用的方法以除草剂喷雾的形式施用，例如用传统的高容量液压喷雾、低容量液压喷雾、气喷雾，飞机喷雾或撒粉。稀释度及用量将取决于所用设备的类型、施用的方法和所要控制的杂草，但通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到3000克，优选有效量为每公顷50克到1000克。
本发明的二苯并-1，3-二氧代-环辛烷-2-羧酸肟酯类化合物除草组合物可以在施用前与肥料相混合。在一类使用了所说的二苯并-1，3-二氧代-环辛烷-2-羧酸肟酯类化合物的固体肥料组合物中，可以将肥料或增肥组分，如硫酸铵、硝酸铵或磷酸铵，用一种或多种化合物来涂覆。所说的固体化合物或固体肥料也可以在混合设备中混合，或者它们可以与肥料结合成粒状组合物。肥料可以使用任何比例，但一般所说的二苯并-1，3-二氧代-环辛烷-2-羧酸肟酯类化合物在其肥料组合物中的比例约为5％到25％。这些组合物在提供肥料、促进所需作物生长的同时，控制了不需要植物的生长。本发明的化合物可以以组合物或制剂的形式存在。制备制剂或组合物的方法可以参考美国化学会出版的《农药制剂研究》(1969年出版)或化学进展系列丛书《农药制剂》(1973年出版)。所谓的制剂是指活性组分与农业技术适用的稀释剂或分散剂的固体载体和液体载体的混合物。载体是指具有乳化作用、分散作用和稀释作用、不损害活性组分效果并对土壤、设备、作物和农业环境无影响的成分，有时还需添加助剂如表面活性剂、稳定剂、消泡剂或抗沉降剂。
所谓的组合物或制剂例如水溶液或水分散液、油溶液或油分散液、糊剂、粉剂、可湿性粉剂、浓乳剂、颗粒剂、引诱剂、烟雾剂等。可湿性粉剂、浓乳剂、糊剂以高浓度配制并在使用前用水稀释。在这些制剂中可含有液体或固体载体并且如果需要的话可以加入表面活性剂。
在制备叶面喷洒制剂时，通常需要加入助剂例如润湿剂、展着剂、分散剂、黏合剂成增稠剂来改善使用效果。常用的助剂及使用方法在许多文献中都有描述。例如《洗涤剂和乳化剂手册》。
在本发明的组合物中，活性组分的重量百分含量在0.1-99％之间。为了运输和贮藏的方便适宜的重量百分含量在0.5-90％之间，更适宜的重量百分含量在1-75％之间。组合物也可以化合物和载体的比例方式表述。
通常本发明的化合物可先溶于特定的溶剂例如丙酮、甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、吡啶或二甲基亚砜中再用水稀释，其浓度可在1％到90％间变化，更适宜的为5％到50％。
为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。浓乳剂中活性组分通常在10％到90％之间。
为制备适于喷洒的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如黏土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、黏合剂和或分散剂组成混合物。活性组分通常在20％到99％之间，更适宜的在45％到75％之间。例如典型的50％可湿性粉剂是50份本发明的化合物，45份硅酸盐和5份木质素磺酸钠。
粉剂的制备是由本发明的化合物与研细的惰性固体粉末混合。适宜的固体粉末如植物粉、硅酸盐、碳酸盐或黏土。一个方便的方法是将可湿性粉剂用研细的固体粉末稀释。粉剂中活性组分通常为20％到80％之间，随后稀释至1％到10％的使用浓度。
本发明的化合物既可以单独使用也可以和其它已知的杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等一起混合使用。
对于某些应用，可在本发明的除草剂中加入一种或多种其它的除草剂，由此可产生附加的优点和效果。当使用除草剂混合物时，所使用的相对比例取决于该混合物对欲处理植物的相对药效。当使用除草剂的混合物时，所使用的相对量将取决于待处理的作物和在预期的杂草防除中的选择性程度。
应明确的是，在不违背由权利要求所限定的本发明的范围的情况下，可进行各种变换和改动。
下列实施例、生测试验结果和表格可用来进一步说明本发明，但不意味着限制由权利要求所示的本发明的范围。合成实施例表1中化合物8的制备：
在冰水浴条件下将草酰氯(0.2g)加入到酸(III-1)(0.2g)与CH2Cl2(10ml)的混合物中，然后滴加一滴DMF。反应混合物在室温下搅拌过夜后，通过减压蒸馏除去溶剂得到半固状的目标化合物(II-1)0.2g。
在冰水浴条件下将上步产品(II-1)(0.2g)加入到肟(0.1g)和三乙胺(0.2g)的CH2Cl2(10ml)溶液中。反应溶液在室温下搅拌3小时，蒸干，剩余物用乙酸乙酯(100ml)萃取，有机层依次用水、1％NaHCO3水溶液和饱和食盐水洗涤后用无水MgSO4干燥。减压蒸馏后得到油状的目标化合物(I-1)0.15g。
1H NMR(CDCl3)：7.33(m，2H)，7.06(m，6H)，5.42(s，1H)，2.11(s，6H)，1.25(m，4H)。
表1中的其它化合物均可通过以上类似的方法制得。
生测实施例
苗前试验：播种后进行，供试化合物喷雾于土壤表面，处理后置于温室，然后浇水；苗后试验，种子发芽并生长10-21天，使处理前具有一系列生育阶段的试材，然后选择大小、生育阶段一致的试材，进行处理，处理后置于温室并浇水。未用化合物处理的试材作对照。
通常用丙酮溶解原药，或用水溶解按前述方法制得的制剂。用移动带式喷雾器进行喷雾。试材放于喷雾橱内的滚带上，移动喷头经过试材上部，以扇面喷雾形式将药剂喷到试材上，喷嘴与通常田间喷雾器上的相同。滚带将试材移出櫥外，置于干燥箱中干燥。
喷雾干燥后的试材置于温室中。苗前试验从上部喷水，苗后试验从底部灌水并保持48小时以使水不接触到叶面。
处理后2-3周进行调查。以0％(无效)到100％(完全控制)进行活性分级。抑制率为各种损害如失绿、枯斑、生长阻滞或叶角灼烧的总效果，与对照比较后得到结果。部分测试结果见表2。
表2：部分通式I中化合物的除草活性[苗前(1200克/公顷)/苗后(1200克/公顷)]
*：苗前试验未测，苗后试验剂量为600克/公顷。**：苗前和苗后试验剂量均为600克/公顷。
| 化合物 | BID | NS | SMT | VEL | BYG | CRB | FOX | NUT | RYE |
| 1 | 95/100 | 85/95 | 85/85 | 30/80 | 90/85 | 0/0 | 30/85 | 95/90 | 100/90 |
| 2 | 90/100 | 80/100 | 80/80 | 80/70 | 90/70 | 0/0 | 40/80 | 100/95 | 100/85 |
| 3 | 95/95 | 80/95 | 80/40 | 40/40 | 80/80 | 0/0 | 0/80 | 100/80 | 95/70 |
| 4 | 95/95 | 80/95 | 85/60 | 40/70 | 90/80 | 0/0 | 40/70 | 95/90 | 100/70 |
| 5 | 100/95 | 80/95 | 60/80 | 40/90 | 90/80 | 0/0 | 70/80 | 100/90 | 100/70 |
| 6 | 90/90 | 80/90 | 80/60 | 40/40 | 60/60 | 0/0 | 0/80 | 100/70 | 100/80 |
| 7 | 95/90 | 80/95 | 80/40 | 60/60 | 80/70 | 0/0 | 40/70 | 100/70 | 100/70 |
| 8* | -/100 | -/100 | -/40 | -/95 | -/85 | -/0 | -/90 | -/90 | -/95 |
| 9** | 90/100 | 80/90 | 60/85 | 0/80 | 80/80 | 0/0 | 60/70 | 100/90 | 80/60 |
表3：杂草名称
| 简称 | 普通名 | 拉丁名 |
| BID | 鬼针草 | Bidens pilosa |
| NS | 龙葵(黑) | Solanum nigrum |
| SMT | 寥 | Polygonum lapathifolium |
| VEL | 苘麻 | Abutilon theophrasti |
| BYG | 稗草 | Echinochloa crus-galli |
| CRB | 马唐(大) | Digitaria sanguinalis |
| FOX | 绿狗尾 | Setaria viridis |
| NUT | 莎草(黄) | Cyperusesculentus |
| RYE | 黑麦草 | Lolium perenne |
Claims (7)
1. 一种具有除草活性的二苯并-1，3-二氧代-环辛烷-2-羧酸肟酯类化合物，其特征在于本发明的标题化合物(I)的通式为：
其中：R1为H，卤素，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C4)烷基；R2，R3为H，卤素，CN，NO2，CO2H，NH2，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，苯氧基，(C1-C4)烷硫基，(C1-C3)烷基羰基，(C1-C3)烷氧羰基，(C1-C4)二烷基氨基，(C1-C4)烷基磺酰基；R4，R5为H，卤素，(C1-C4)烷基，卤代(C1-C5)烷基；或R4，R5可形成环，如环烷基-CH2CH2-，-CH2CH2CH2-；R6为H，卤素，CN，NO2，(C1-C10)烷基，卤代(C1-C10)烷基，(C3-C10)环烷基，(C2-C6)烯基，(C3-C6)炔基，(C1-C10)烷氧基，苯氧基，(C1-C10)烷硫基，(C1-C8)烷基羰基，
(C1-C8)烷氧羰基，(C1-C8)二烷基氨基羰基，芳基；R7为卤素，CN，NO2，(C1-C10)烷基，卤代(C1-C10)烷基，(C3-C10)环烷基，(C2-C6)烯基，(C3-C6)炔基，(C1-C10)烷氧基，苯氧基，(C1-C10)烷硫基，(C1-C8)烷基羰基，
(C1-C8)烷氧羰基，(C1-C8)二烷基氨基羰基，芳基；或R6，R7形成(C3-C10)元环；m＝1-3；n＝1-3；
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于：其中R1，R2，R3为H；R4，R5为H，(C1-C3)烷基，卤代(C1-C3)烷基；或R4，R5可形成环，如-CH2CH2-，-CH2CH2CH2-；R6为H，卤素，CN，NO2，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C2-C5)烯基，(C3-C5)炔基，(C1-C8)烷氧基，苯氧基，(C1-C8)烷硫基，(C1-C6)烷基羰基，(C1-C6)烷氧羰基，(C1-C6)二烷基氨基羰基，芳基；R7为卤素，CN，NO2，(C1-C10)烷基，卤代(C1-C10)烷基，(C2-C6)烯基，(C3-C6)炔基，(C1-C10)烷氧基，苯氧基，(C1-C10)烷硫基，(C1-C8)烷基羰基，(C1-C8)烷氧羰基，(C1-C8)二烷基氨基羰基，芳基；或R6，R7形成(C3-C7)元环。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于：其中R4，R5为H，(C1-C3)烷基，或R4，R5形成-CH2CH2-环；R4为H，(C1-C6)烷基，苯基，(C1-C6)烷基羰基，(C1-C6)烷氧羰基；R7为(C1-C10)烷基，苯基，(C1-C8)烷基羰基，(C1-C8)烷氧羰基；或R6，R7可形成(C3-C7)元环。
4.如权利要求3所述的化合物，其特征在于：其中R4，R5为H；或R4，R5形成-CH2CH2-环；R6为H，(C1-C6)烷基；R7为(C1-C10)烷基，苯基，(C1-C8)烷基羰基，(C1-C8)烷氧羰基；或R6，R7形成(C5-C7)元环。
5.一种除草组合物，其特征在于：该组合物包括权利要求1所述的化合物及其可接受的载体，其中活性组分的重量含量为0.1-99％。
6.一种控制杂草的方法，其特征在于：该方法包括向该杂草或该杂草的生长介质或地点上施用除草有效量的如权利要求5所述的除草组合物。
7.本发明提出的二苯并-1，3-二氧代-环辛烷-2-羧酸肟酯类化合物用做广谱杀菌剂可有效控制单双子叶杂草及多年生杂草。
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| CN 00110733 CN1128146C (zh) | 2000-07-27 | 2000-07-27 | 具有除草活性的二苯并－1,3－二氧代－环辛烷－2－羧酸肟酯类化合物 |
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