CN1323304A - 2-杂芳基-3,4-二氢-2h-吡咯衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的其中杂芳基表示取代的杂环基和Ar表示取代的苯基的式(Ⅰ)的2-杂芳基-3,4-二氢-2H-吡咯衍生物。本发明还涉及所述衍生物的多种制备方法及其作为杀虫剂的应用。
Description
本发明涉及新颖的2-杂芳基-3,4-二氢-2H-吡咯衍生物,其多种制备方法及其作为杀虫剂的应用。
迄今,只有取代的环状α,α’-二苯基亚胺是已知的:三种在2-苯基环上被烷氧基取代的2,5-二苯基-1-吡咯啉[5-(2,5-二甲氧基苯基)-2-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯和5-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯,参见Chem.Ber.96,93(1963)和相应的4-丙氧基化合物,参见J.Prakt.Chem.,Series 4,1,57(1955)]和未被进一步取代的2,6-二苯基-3,4,5,6-四氢吡啶[参见,例如,Bull.Soc.Chim.Fr.1974,258和Chem.Ber.116,3931(1983)]。
WO98/22438描述了新的取代的α,α’-二苯基亚胺和它们用作杀虫剂的适用性。然而,迄今为止尚未有任何关于取代的α-杂芳基-α’-苯基亚胺化合物和它们用作杀虫剂的适用性的公开。
因此,本发明提供新颖的式(Ⅰ)的2-杂芳基-3,4-二氢-2H-吡咯衍生物,其中
杂芳基表示不饱和的5至10元单或双环杂环,例如5或6元单环,其具有一个或多个选自N、O和S的杂原子,任选地被列于H1中的基团单或多取代,其中
H1表示氢、卤素、氰基、甲酰基、硝基、烷基、三烷基甲硅烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代链烯基氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、五氟硫基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、烷氧基亚氨基或-S(O)oR3,
m表示0、1、2、3或4,
R1表示卤素或表示下列基团之一:
(l)-X-A
(m)-B-Z-D
(n)-Y-E,
R2表示氢、卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基或-S(O)oR3,
o表示0、1或2,
R3表示烷基或卤代烷基,
X表示直接键、氧、硫、羰基、羰基氧基、氧基羰基、亚烷基、亚链烯基、亚炔基、亚烷基氧基、氧亚烷基、硫亚烷基、亚烷基二氧基或二烷基亚甲硅烷基,
A表示苯基、萘基或四氢萘基,它们各任选由列于W1中的基团单-或多取代,或表示各任选由列于W2中的基团单-或多取代的5-至10-元的、含有一或二个芳环且具有一或多个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基,
B表示任选由列于W1中的基团单-或二取代的对亚苯基,
Z表示氧或硫,
D表示氢、烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代链烯基,各任选由卤素-、烷基-、链烯基-、卤代链烯基-、苯基-、苯乙烯基-、卤代苯基-或卤代苯乙烯基-取代的环烷基或环烷基烷基,表示各任选由卤素-或烷基-取代的环链烯基或环链烯基烷基,表示各任选由硝基-、卤素-、烷基-、烷氧基-、卤代烷基-或卤代烷氧基-取代的苯基烷基、萘基烷基、四氢萘基烷基或具有一或二个选自氮、氧和硫的杂原子的5或6元杂芳基烷基,表示-CO-R4、-CO-NR5R6或表示基团
-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G
或
Z和D一起表示任选被硝基-、卤素-、烷基-、烷氧基-、卤代烷基-或卤代烷氧基-取代的苯氧基烷基,
Y表示直接键、氧、硫、羰基、羰基氧基、氧基羰基、亚烷基、亚链烯基、亚炔基、亚烷基氧基、氧基亚烷基、硫亚烷基、亚烷二氧基或表示任选由列于W1中的基团单-或二取代的对亚苯基,
E表示氢、烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代链烯基,各任选由卤素-、烷基-、链烯基-、卤代链烯基-、苯基-、苯乙烯基-、卤代苯基-或卤代苯乙烯基-取代的环烷基,表示各任选由卤素-或烷基-取代的环烯基,表示任选由列于W1中的基团单-至四取代的苯基,或表示各任选由列于W2中的基团单至四取代的、具有一或二个选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元杂芳基,或表示基团
-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G
R4表示烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基,各任选由卤素-、烷基-、链烯基-、卤代烷基-或卤代链烯基-取代的环烷基、环烷基氧基或环烷基烷氧基,或表示各任选由硝基-、卤素-、烷基-、烷氧基-、卤代烷基-或卤代烷氧基-取代的苯基或萘基,
R5表示氢或烷基,
R6表示烷基、卤代烷基,各任选由卤素-、烷基-、链烯基-、卤代烷基-或卤代链烯基-取代的环烷基或环烷基烷基,或表示各任选由卤素-、烷基-、烷氧基-、卤代烷基-或卤代烷氧基-取代的苯基或苯基烷基,
p、q和r相互独立地表示0、1、2或3,它们的总和小于6,
R7和R8相互独立地各表示氢或烷基,
G表示氰基,表示任选由卤素-、烷基-或卤代烷基-和在连接点任选被R9-取代的具有1至3个相同或不同的选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元杂环,或下列基团之一
(a)-CO-R9
(b)-CO-OR10
(c)-CO-NR11R12
R9表示氢、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基、任选由卤素-、烷基-或卤代烷基-取代的环烷基或表示任选被烷基羰基氨基、烷基羰基烷基氨基和/或列于W3中的基团单-至五取代的苯基,
R10表示氢、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基,各任选由卤素-、烷基-或卤代烷基-取代的环烷基或环烷基烷基,或表示任选由列于W3中的基团单-至五取代的芳基烷基,
R11和R12相互独立地各表示氢、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基、烷氧基、各任选由卤素-、烷基-或卤代烷基-取代的环烷基或环烷基烷基,表示各任选由列于W3中的基团单至五取代的芳基或芳烷基,表示-OR10或-NR9R10或一起表示具有2至6个成员的、其中任选地一个亚甲基由氧替代的亚烷基链,
R13表示-OR10、-NR9R10或-N(R9)-COOR10,
R14、R15和R16相互独立地各表示烷基,
W1表示氢、卤素、氰基、甲酰基、硝基、烷基、三烷基甲硅烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代链烯基氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、五氟硫基或-S(O)oR3,
W2表示卤素、氰基、甲酰基、硝基、烷基、三烷基甲硅烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、五氟硫基、-S(O)oR3或-C(R9)=N-R13,
W3表示卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、二烷基氨基、-S(O)oR3、-COOR17或-CONR18R19,
R17表示氢、烷基、卤代烷基、任选由卤素-、烷基-或卤代烷基-取代的环烷基或表示任选由列于W4中的基团单-至五取代的苯基,
R18和R19相互独立地各表示氢、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基、烷氧基,各任选由卤素-、烷基-或卤代烷基-取代的环烷基或环烷基烷基,或表示各任选由列于W4中的基团单-至五取代的芳基或芳烷基,表示-OR14或-NR15R16或一起表示具有2至6个成员的、其中任选地一个亚甲基由氧替代的亚烷基链,和
W4表示卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、二烷基氨基、烷氧基羰基、二烷基氨基羰基或-S(O)oR3。
取决于特别是取代基的性质,式(Ⅰ)化合物可以以各种组成的几何和/或旋光异构体或异构体混合物存在,任选地,它们可以用常规方式分离。本发明提供纯异构体和异构体混合物、其制备和应用以及包含它们的组合物。然而,在下文中,为简明起见,总是提到的是式(Ⅰ)化合物,但这可以是指纯化合物和任选地具有各种比例的异构体化合物的混合物两者。
再者,业已发现,新的式(Ⅰ)化合物通过下文描述的方法之一获得:
A)式(Ⅰ)的环状亚胺其中
杂芳基和Ar如上定义,与酸反应,随后,任选地在酸结合剂存在下,进行环状缩合,或
Ar如上所定义,
杂芳基-Mg-Hal (Ⅳ)其中
杂芳基如上所定义,和
Hal表示溴或碘;
C)式(Ⅰ-b)的环状亚胺其中
杂芳基如上所定义,
m如上所定义,
R1-1表示A或下列基团之一
A、B、D、E、W1和Z各如上所定义,和
R2-1表示氢、氟、氰基、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基或-SR3,其中
杂芳基如上所定义,
R2-1和m如上所定义,和
X1表示溴、碘、-OH或-OSO2CF3,α)在催化剂存在下和在酸结合剂存在下和在溶剂存在下,与式(Ⅵ)的硼酸偶合
R1-1B(OH)2(Ⅵ),其中
R1-1如上定义;或β)在X1为OH的情况下,任选地在催化剂存在下和在酸结合剂存在下和在溶剂存在下,与下式化合物偶合,
R1-1Ab其中
R1-1如上所定义,和
Ab表示离去基团如氯、溴、-OSO2CF3或
D)式(Ⅰ-c)的环状亚胺其中
杂芳基如上所定义,
R2和m各如上所定义,
R1-2表示下列基团之一
(m-b)-B-Z-D1
(n-b)-Y1-E1其中
B和Z各如上所定义,
Y1表示氧或硫,和
D1和E1表示基团
-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G其中
杂芳基如上所定义,
R2和m各如上所定义,和
R1-3表示下列基团之一
(m-c)-B-Z-H
(n-c)-Y1-H其中
B、Y1和Z各如上所定义,与式(Ⅶ)化合物缩合
Ab-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G(Ⅶ),其中
R7、R8、G、p、q和r各如上所定义,和
Ab表示离去基团;
杂芳基如上所定义,
R2和m各如上所定义,和
R1-4表示本发明式(Ⅰ)化合物描述中的其中含有基团G的基团,
其中
G表示上文提到的基团(e)至(k)之一,可以通过相应的酮衍生物、羧酸衍生物或腈类即其中G表示氰基或基团(a)至(d)之一的式(Ⅰ)化合物的一般常规的和已知的衍生化来制备。
α)使式(F-Ⅰ)的杂芳基甲基酮,其中
杂芳基如上所定义,将之在第二步骤中
杂芳基如上所定义,它在下一步骤中
R1和杂芳基如上所定义,并在最后步骤中,将之
γ)通过与式(F-Ⅶ)的PIFA(1,1-双(三氟乙酰氧基)碘苯)或具有可比作用的其他已知的化合物如NaOBr或亚碘酰苯反应而环化,生成式(Ⅰ-f)的环状亚胺[参见,例如,P.Radlich,L.R.Brown,Synthesis(1974)290;R.Granados M.Alvarez,F.Lopez-Calahorra,M.Salas,Synthesis(1983),329];
改变方法G)的步骤α)是可能的。在这种情况下,代替杂芳基羰基官能团,芳基丁内酰胺(Ⅹ)的氨基官能团被二烷基氨基甲基官能团或乙烯基官能团保护。
然后二烷基氨基甲基官能团通过内酰胺(Ⅹ)与二烷基胺和甲醛反应而产生,乙烯基化反应可以用例如乙炔来进行(参见,例如,杂环化学教科书)。步骤β)和δ)保持不变(参见,例如,Jr.Org.Chem.,1998,63,p.1109及其后各页,J.Org.Chem.,1982,47,p.4165及其后各页,和Oppi Briefs,1995,27,p.510及其后各页)。
此外,业已发现,新的式(Ⅰ)化合物可以很好地被植物耐受并具有非常好的杀虫剂活性,特别是对农业中的节肢动物,以及对有用动物和宠物饲养中的寄生虫。
式(Ⅰ)提供本发明化合物的一般定义。上下文中提到的化学式中列出的优选的取代基或范围说明如下。
杂芳基优选表示任选地被单或多取代的不饱和的5或6元杂环,例如塞吩基、呋喃基、噻唑基、吡啶基、咪唑基和***基,其含有一个或多个选自N、O和S的杂原子,并且其取代基可以选自例如H、烷基、烷氧基、卤素、氰基、卤代烷基、卤代烷氧基、S(O)oR3、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、烷氧基亚氨基和卤代烷硫基。
Ar优选表示基团其中
m优选表示0、1、2、3。
R1优选表示一个在间位或对位上的选自下列的取代基:氢、卤素或下列基团之一
(l)-X-A
(m)-B-Z-D
(n)-Y-E。
R2优选表示氢、卤素、氰基、硝基、C1-C16-烷基、C1-C16-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基或-S(O)oR3。
o优选表示0、1或2。
R3优选表示任选由氟-或氯-取代的C1-C6-烷基。
X优选表示直接键、氧、硫、羰基、羰基氧基、氧基羰基、C1-C4-亚烷基、C2-C4-亚链烯基、C2-C4-亚炔基、C1-C4-亚烷氧基、C1-C4-氧基亚烷基、C1-C4-硫亚烷基、C1-C4-亚烷二氧基或二-C1-C4-烷基亚甲硅烷基。
A优选表示苯基、萘基或四氢化萘基,它们各任选由列于W1中的基团单-至四取代,或表示各任选由列于W2中的基团单-至四取代的5-至10元杂环基,该杂环基含有1或2个芳环和具有1至4个杂原子,所述杂原子包含0至4个氮原子,0至2个氧原子和0至2个硫原子,(特别是呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、嘌呤基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢化茚基、苯并二噁烷基或苯并二氢吡喃基)。
B优选表示任选由列于W1中的基团单-或二取代的对亚苯基。
Z优选表示氧或硫。
D优选表示氢、C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C16-卤代烷基、C2-C16-卤代链烯基、各任选由卤素-、C1-C4-烷基-、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基-、苯基-、苯乙烯基-、卤代苯基-或卤代苯乙烯基-取代的C3-C8-环烷基或C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基,表示各任选由卤素-或C1-C4-烷基-取代的C5-C8-环烯基或C5-C8-环烯基-C1-C4-烷基,表示各任选由硝基-、卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷基-或C1-C6-卤代烷氧基-取代的苯基-C1-C6-烷基、萘基-C1-C6-烷基、四氢萘基-C1-C6-烷基或具有1或2个选自氮、氧和硫的杂原子的5或6元杂芳基-C1-C6-烷基(特别是呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、噁唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基或吡啶基甲基),表示-CO-R4、-CO-NR5R6或表示基团
-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G
Z和D一起还优选表示各任选由硝基-、卤素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷基-或C1-C6-卤代烷氧基-取代的苯氧基-C1-C4-烷基。
Y优选表示直接键、氧、硫、羰基、羰基氧基、氧基羰基、C1-C4-亚烷基、C2-C4-亚链烯基、C2-C4-亚炔基、C1-C4-亚烷氧基、C1-C4-氧基亚烷基、C1-C4-硫亚烷基、C1-C4-亚烷二氧基,或表示任选由列于W1中基团单-或二取代的对亚苯基。
E优选表示氢、C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C16-卤代烷基、C2-C16-卤代链烯基、任选由卤素-、C1-C4-烷基-、C2-C4-链烯基、C2-C4-卤代链烯基-、苯基-、苯乙烯基-、卤代苯基-或卤代苯乙烯基-取代的C3-C8-环烷基,表示任选由卤素-或C1-C4-烷基-取代的C5-C8-环烯基,表示任选由列于W1中的基团单-至四取代的苯基,或表示各任选由列于W2中的基团单-至四取代的、具有1或2个选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6元杂芳基(特别是呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基或吡啶基),或表示基团
-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G
R4优选表示C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C2-C12-链烯基、C2-C12-链烯氧基、各任选由卤素-、C1-C4-烷基-、C2-C4-链烯基-、C1-C4-卤代烷基-或C2-C4-卤代链烯基-取代的C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基氧基或C3-C8-环烷基-C1-C6-烷氧基,或表示各任选由硝基、卤素、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-卤代烷基或C1-C12-卤代烷氧基单-至四取代的苯基或萘基。
R5优选表示氢或C1-C12-烷基。
R6优选表示C1-C12-烷基、C1-C12-卤代烷基、各任选由卤素-、C1-C4-烷基-、C2-C4-链烯基-、C1-C4-卤代烷基-或C2-C4-卤代链烯基-取代的C3-C8-环烷基或C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基,或表示各任选由卤素-、C1-C12-烷基-、C1-C12-烷氧基-、C1-C12-卤代烷基-或C1-C12-卤代烷氧基单一至四取代的苯基或苯基-C1-C6-烷基。
p、q和r相互独立地各优选表示0、1、2或3,它们的总和小于6。
R7和R8相互独立地各优选表示氢或C1-C4-烷基。
G优选表示氰基,表示任选由卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基单-至三取代的且任选在连接位点由基团R9取代的、具有1至3个相同或不同的选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元杂环(特别是5,6-二氢二噁嗪-2-基、3-吡啶基、3-呋喃基、3-噻吩基、2-噻唑基、5-噻唑基、2-二氧戊环基、1,3-二噁烷-2-基、2-二硫戊环基、1,3-二噻烷-2-基或1,3-噻噁烷-2-基),或表示下列基团之一:
(a)-CO-R9
(b)-CO-OR10
(c)-CO-NR11R12
R9优选表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、任选由卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-卤代烷基-取代的C3-C6-环烷基,或表示任选由C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基氨基和/或列于W3中的基团单-至五取代的苯基。
R10优选表示氢、C1-C4-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、各任选由卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-卤代烷基-取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,或表示任选由列于W3中的基团单-至四取代的C6-C10-芳基-C1-C4-烷基(特别是苯基-C1-C4-烷基或萘基-C1-C4-烷基)。
R11和R12相互独立地各优选表示氢、C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-卤代链烯基、C1-C4-烷氧基、各任选由卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-卤代烷基-取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,表示各任选由列于W3中的基团单-至五取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基,表示-OR10或-NR9R10或一起表示任选地一个亚甲基基团由氧替代的具有4至6个成员的亚烷基链。
R13优选表示-OR10、-NR9R10或-N(R9)-COOR10。
R14、R15和R16相互独立地各优选表示C1-C6-烷基。
W1优选表示氢、卤素、氰基、甲酰基、硝基、C1-C6-烷基、三-C1-C4-烷基甲硅烷基、C1-C16-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-卤代链烯氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C16-烷氧基羰基、五氟硫基或-S(O)oR3。
W2优选表示卤素、氰基、甲酰基、硝基、C1-C6-烷基、三-C1-C4-烷基甲硅烷基、C1-C16-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C16-烷氧基羰基、五氟硫基、-S(O)oR3或-C(R9)=N-R13。
W3优选表示卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、二-C1-C4-烷基氨基、-S(O)oR3、-COOR17或-CONR18R19。
R17优选表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、任选由卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-卤代烷基-取代的C3-C7-环烷基或表示任选由列于W4中的基团单-至五取代的苯基。
R18和R19相互独立地各优选表示氢、C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-卤代链烯基、C1-C4-烷氧基、各任选由卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-卤代烷基-取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,或表示各任选由列于W4中的基团单-至五取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基,表示-OR14或-NR15R16或一起表示具有4至6个成员的、其中任选地一个亚甲基由氧替代的亚烷基链。
W4优选表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、二-C1-C4-烷基氨基、C1-C6-烷氧基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基或-S(O)oR3。
在优选的范围中,卤素代表例如氯、氟、溴和碘,特别是氟、氯和溴。
杂芳基特别优选表示5或6元单环状不饱和的杂环,例如噻吩基、呋喃基、噻唑基、咪唑基、吡啶基和***基,其含有一至三个选自N、O和S的杂原子并任选地被一至三个选自下列的取代基取代:H、烷基、烷氧基、卤素例如氟、氯和溴、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基,其中卤素代表例如氟或氯,S(O)oR3’、-CONH2、CSNH2、-CH=N-O(烷基)和氰基。
Ar特别优选表示基团
m特别优选表示0、1或2。
R1特别优选表示选自下列的在间或对位上的取代基:氢、氟、氯、溴、碘或下列基团之一:
(l)-X-A
(m)-B-Z-D
(n)-Y-E。
R2特别优选表示氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C16-烷基、C1-C16-烷氧基、各由氟-或氯-取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,表示C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基或-S(O)oR3。
o特别优选表示0、1或2。
R3特别优选表示C1-C4-烷基或各由氟-或氯-取代的甲基或乙基。
X特别优选表示直接键、氧、硫、羰基、羰基氧基、氧基羰基、C1-C4-亚烷基、C2-C4-亚链烯基、C2-C4-亚炔基、C1-C4-亚烷氧基、C1-C4-氧基亚烷基、C1-C4-硫亚烷基、C1-C4-亚烷二氧基或二-C1-C4-烷基亚甲硅烷基。
A特别优选表示苯基、萘基或四氢化萘基,它们各任选由列于W1中的基团单-至三取代,或表示各任选由列于W2中的基团单-至三取代的5-至10元杂环基,该杂环基含有1或2个芳环和具有1至4个杂原子,该杂原子包含0至4个氮原子,0至2个氧原子和0至2个硫原子(特别是呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、嘌呤基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢化茚基、苯并二噁烷基或苯并二氢吡喃基)。
B特别优选表示任选由列于W1中的基团单-或二取代的对亚苯基。
Z特别优选表示氧或硫。
D特别优选表示氢、C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基、C2-C6-炔基、各由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C2-C4-链烯基,表示C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,它们各任选由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C2-C4-链烯基、由氟-或氯-取代的C2-C4-链烯基-、由苯基、苯乙烯基、各由氟-、氯-或溴-取代的苯基或苯乙烯基取代,表示各任选由氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基-取代的C5-C6-环烯基或C5-C6-环烯基-C1-C4-烷基,表示各任选由硝基、氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、各由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基取代的苯基-C1-C4-烷基、萘基-C1-C4-烷基、四氢萘基-C1-C6-烷基或具有1或2个选自氮、氧和硫的杂原子的5或6元杂环基-C1-C4-烷基,特别是呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、噁唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基或吡啶基甲基,表示-CO-R4、-CO-NR5R6或表示基团
-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G.
Z和D一起还特别优选表示任选由硝基、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、各由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基取代的苯氧基-C1-C3-烷基。
Y特别优选表示直接键、氧、硫、羰基、羰基氧基、氧基羰基、C1-C4-亚烷基、C2-C4-亚链烯基、C2-C4-亚炔基、C1-C4-亚烷氧基、C1-C4-氧基亚烷基、C1-C4-硫亚烷基、C1-C4-亚烷二氧基,或表示任选由列于W1中的基团单-或二取代的对亚苯基。
E特别优选表示氢、C1-C16-烷基、C2-C16-链烯基、C2-C6-炔基、各由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C2-C4-链烯基,表示各任选由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C2-C4-链烯基-、由氟-或氯-取代的C2-C4-链烯基-、苯基-、苯乙烯基-或各由氟、氯或溴取代的苯基-或苯乙烯基-取代的C3-C6-环烷基,表示任选由氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基-取代的C5-C6-环烯基,表示任选由列于W1中的基团单-至三取代的苯基,或表示各任选由列于W2中的基团单-或二取代的具有1或2个选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6元杂环(特别是呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异恶唑基、噻唑基或吡啶基),或表示基团
-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G.
R4特别优选表示C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基,表示C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基或C3-C6-环烷基-C1-C2-烷氧基,它们各任选由氟、氯、C1-C3-烷基或由氟-或氯-取代的C1-C2-烷基或C2-C3-链烯基取代,或表示各任选由氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或各由氟-或氯-取代的C1-C3-烷基或C1-C4-烷氧基单-或二取代的苯基。
R5特别优选表示氢或C1-C4-烷基。
R6特别优选表示C1-C4-烷基,或表示苯基或苄基,它们各任选由氟、氯、溴、C1-C4-烷基或由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基单或二取代,
p、q和r相互独立地各特别优选表示0、1、2或3,它们的总和小于6。
R7和R8相互独立地各特别优选表示氢或C1-C4-烷基。
G特别优选表示氰基,表示任选由氟、氯、溴、C1-C4-烷基或由氟-或氯-取代的C1-C4烷基单-至三取代的且任选在连接位点由基团R9取代的具有1至3个相同或不同的选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元杂环(特别是5,6-二氢二噁嗪-2-基、3-吡啶基、3-呋喃基、3-噻吩基、2-噻唑基、5-噻唑基、2-二氧戊环基、1,3-二噁烷-2-基、2-二硫戊环基、1,3-二噻烷-2-基或1,3-噻噁烷-2-基),或表示下列基团之一:
(a)-CO-R9
(b)-CO-OR10
(c)-CO-NR11R12
R9特别优选表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、各由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C2-C6-链烯基,表示任选由氟、氯、C1-C4-烷基或由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-取代的C3-C6-环烷基,或表示任选由C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基氨基和/或列于W3中的基团单-至三取代的苯基。
R10特别优选表示氢、C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、各由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C3-C6-链烯基,表示C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,它们各任选由氟、氯、C1-C4-烷基或由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基取代,或表示各任选由列于W3中的基团单-至三取代的苯基-C1-C4-烷基或萘基-C1-C4-烷基。
R11和R12相互独立地各特别优选表示氢、C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、各由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C3-C6-链烯基,表示C1-C4-烷氧基,表示C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,它们各任选由氟、氯、C1-C4-烷基或由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基取代,表示苯基或苯基-C1-C4-烷基,它们各任选由列于W3中的基团单-至三取代,表示-OR10或-NR9R10或一起表示-(CH2)5-、-(CH2)6-或-(CH2)2-O-(CH2)2-。
R13特别优选表示-OR10、-NR9R10或-N(R9)-COOR10。
R14、R15和R16相互独立地各特别优选表示C1-C4-烷基。
W1特别优选表示氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲酰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、各由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,表示C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或-S(O)oR3。
W2特别优选表示氟、氯、溴、氰基、甲酰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、各由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,表示C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、-S(O)oR3或-C(R9)=N-R13。
W3特别优选表示氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、各由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基,表示二-C1-C4-烷基氨基、-S(O)oR3、-COOR17或-CONR18R19。
R17特别优选表示氢、C1-C4-烷基、被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基,表示任选由氟-、氯-、C1-C4-烷基-或由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-取代的C3-C6-环烷基或表示任选由列于W4中的基团单-至三取代的苯基。
R18和R19相互独立地各特别优选表示氢、C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、各由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C3-C6-链烯基,表示C1-C4-烷氧基,表示C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,它们各任选由氟、氯、C1-C4-烷基或由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基取代,或表示苯基或苯基-C1-C4-烷基,它们各任选由列于W4中的基团单-至三取代,表示-OR14或-NR15R16或一起表示-(CH2)5-、-(CH2)6-或-(CH2)2-O-(CH2)2-。
W4特别优选表示氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、各由氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基、二-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基或-S(O)oR3。
杂芳基非常特别优选表示噻吩基、吡啶基、噻唑基或呋喃基,它们各任选地被一至二个选自下列的取代基取代:H、F、Cl、Br、氰基CH3、OCH3、OCF3、SCF3、S(O)oR3和CF3。
R1非常特别优选表示在间或对位上的选自下列的取代基:氢、氟、氯、溴、碘或下列基团之一:
(l)-X-A
(n)-Y-E。
R2非常特别优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或三氟甲硫基。
o非常特别优选表示0、1或2,特别是0或2。
R3非常特别优选表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基。
X非常特别优选表示直接键、氧、硫、羰基、-CH2-、-(CH2)2-、-CH=CH-(E或Z)、-C≡C-、-CH2O-、-(CH2)2O-、-CH(CH3)O-、-OCH2-、-O(CH2)2-、-SCH2-、-S(CH2)2-、-SCH(CH3)-、C1-C4-亚烷二氧基,特别是-OCH2O-、-O(CH2)2O-或-OCH(CH3)O-。A非常特别优选表示任选由列于W1中的基团单-或二取代的苯基,或表示各任选由列于W2中的基团单-或二取代的呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、嘌呤基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢化茚基、苯并二噁烷基或苯并二氢吡喃基。
Z非常特别优选表示氧或硫。
D非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异构的戊基类、异构的己基类、正庚基、正辛基、正异辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、-CF3、-CHF2、-CClF2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2CHF2、-CH2CF2CF3,表示环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基,它们各任选由氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、2,2-二甲基乙烯基、-CH=CCl2、苯基、苯乙烯基、各由氟-、氯-或溴-取代的苯基或4-氯苯乙烯基单至三取代,表示环戊烯基、环己烯基、环己烯基甲基或环戊烯基甲基,它们各任选由氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基取代,表示苄基、苯乙基、萘甲基、四氢萘基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、噁唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基或吡啶基甲基,它们各任选由硝基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或氯二氟甲氧基一或二取代,表示-CO-R4、-CO-NR5R6或基团
-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G.
Z和D非常特别优选也一起表示苯氧基甲基,它任选由硝基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或氯二氟甲氧基一或二取代。
Y非常特别优选表示直接键、氧、硫、羰基、-CH2-、-(CH2)2-、-CH=CH-(E或Z)、-C≡C-、-CH2O-、-(CH2)2O-、-CH(CH3)O-、-OCH2-、-O(CH2)2-、-SCH2-、-S(CH2)2-、-SCH(CH3)-、C1-C4-亚烷二氧基,特别是-OCH2O-或-O(CH2)2O-,或表示任选由列于W1中的基团单取代的对亚苯基。
E非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异构的戊基类、异构的己基类、正庚基、正辛基、正异辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、-CF3、-CHF2、-CClF2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2CHF2、-CH2CF2CF3,表示环丙基、环丁基、环戊基或环己基,它们各任选由氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、2,2-二甲基乙烯基、-CH=CCl2、苯基、苯乙烯基、各由氟-、氯-或溴-取代的苯基或4-氯苯乙烯基单至三取代,表示环戊烯基或环己烯基,它们各任选由氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基取代,表示任选由列于W1中的基团单-或二取代的苯基,表示呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基或吡啶基,它们各任选由列于W2中的基团单-或二取代,或表示基团
-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G.
R4非常特别优选表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环丙基、环己基、环己氧基、环己基甲基氧基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、2,6-二氟苯基、2,4-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2-三氟甲氧基苯基或4-三氟甲氧基苯基。
R5非常特别优选表示氢。
R6非常特别优选表示甲基、乙基或任选由氯单取代的苯基。
p、q和r相互独立地各非常特别优选表示0、1、2或3,其总和小于4。
R7和R8相互独立地非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
G非常特别优选表示氰基,表示5,6-二氢二噁嗪-2-基、3-吡啶基、3-呋喃基、3-噻吩基、2-噻唑基、5-噻唑基、2-二氧戊环基、1,3-二噁烷-2-基、2-二硫戊环基、1,3-二噻烷-2-基或1,3-噻噁烷-2-基,它们各任选由氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基或三氟甲基单至三取代并任选在连接位点由基团R9取代,或表示下列基团之一:
(a)-CO-R9
(b)-CO-OR10
(c)-CO-NR11R12
(d)-CS-NR11R12
R9非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异构的戊基类、异构的己基类、-CF3、-CHF2、-CClF2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CF2CCl3、-CH2CF3、C3-C6-链烯基、由氟或氯单-至三取代的C3-C6-链烯基,表示环丙基、环戊基或环己基,它们各任选由氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、-CF3、-CHF2、-CClF2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CF2CCl3或-CH2CF3一或二取代,或表示任选由甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、甲基羰基-甲基氨基和/或列于W3中的基团单-或二取代的苯基。
R10非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、-CH2CF3、烯丙基,表示环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基乙基、环戊基乙基或环己基乙基,它们各任选由氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、-CF3、-CHF2、-CClF2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CF2CCl3或-CH2CF3一或二取代,或表示苄基或苯乙基,它们各任选由列于W3中的基团单-或二取代。
R11和R12相互独立地各非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、-CH2CF3、甲氧基、乙氧基、烯丙基,表示环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或环己基甲基,它们各任选由氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基或三氟甲基单-或二取代,表示苯基、苄基或苯乙基,它们各任选由列于W3中的基团单-或二取代,表示-OR10或-NR9R10。
R13非常特别优选表示-OR10、-NR9R10或-N(R9)-COOR10。
R14、R15和R16相互独立地各非常特别优选表示甲基、乙基、正丙基或异丙基。
W1非常特别优选表示氢、氟、氯、溴、氰基、甲酰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、-CF3、-CHF2、-CClF2、-CF2CHFCl、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CF2CCl3、-CH2CF3、-CF2CHFCF3、-CH2CF2CHF2、-CH2CF2CF3、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基或-S(O)oR3。
W2非常特别优选表示氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、乙酰基、三氟甲硫基、-CH=N-OCH3、-CH=N-OC2H5、-CH=N-OC3H7、-C(CH3)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC3H7、-C(C2H5)=N-OCH3、-C(C2H5)=N-OC2H5或-C(C2H5)=N-OC3H7。
W3非常特别优选表示氟、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、二甲基氨基、二乙基氨基、-COOR17或-CONR18R19。
R17非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、-CH2CF3,表示环丙基、环戊基或环己基,它们各任选由氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基或三氟甲基单-或二取代,或表示任选由列于W4中的基团单-或二取代的苯基。
R18和R19相互独立地各非常特别优选表示氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、-CH2CF3、甲氧基、乙氧基、烯丙基,表示环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或环己基甲基,它们各任选由氟或氯单-或二取代,表示苯基、苄基或苯乙基,它们各任选由列于W4中的基团单-或二取代,表示-OR14或-NR15R16。
W4非常特别优选表示氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲硫基。
杂芳基具有上述一般的、优选的、特别优选的或非常特别优选的意义。
R2具有上面提到的一般、优选、特别优选或非常特别优选的意义。
R1表示氢或由列于W1中的基团单-或二取代的苯基或表示下列基团之一:
(m-b)-B-O-D
(l)-Y-E,
B表示任选由列于W1中的基团单取代的对亚苯基,
Y表示直接键或表示任选由列于W1中的基团单-或二取代的对亚苯基,和
D和E各具有上面提到的非常特别优选的意义,其中
G表示下列基团之一:
R9和R13各具有上面提到的一般、优选、特别优选或非常特别优选的意义,和
W1具有上面提到的一般、优选、特别优选或非常特别优选的意义。
还优选式(Ⅰ-f)化合物其中
杂芳基表示噻吩基、噻唑基、吡啶基或呋喃基,它们各任选地被一至二个选自下列的取代基取代:H、F、Cl、氰基、OCF3、OCH3、SCF3、CH3、S(O)oR3和CF3。
o表示0、1或2,和
R1表示氢或
a)由列于W2或W1中的基团单-或二取代的苯基、苯氧基或苄氧基,或
b)由列于W2中的基团单-或二取代的杂芳基(特别是呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基或吡啶基,特别是噻吩基),
c)烷氧基、链烯基氧基,
其中W1和W2具有上述非常特别优选的意义,和
R3表示CH3、CHF2、CF3。
杂芳基表示噻吩基、噻唑基、吡啶基或呋喃基,它们各任选地被一至二个选自下列的取代基取代:H、F、Cl、氰基、OCF3、SCF3、CH3、OCH3和CF3,和
Z’表示氢、氟、溴、氯、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、乙酰基、三氟甲硫基、-CH=N-OCH3、-CH=N-OC2H5、-CH=N-OC3H7、-C(CH3)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC3H7、-C(C2H5)=N-OCH3或-C(C2H5)=N-OC3H7,
此外,优选列在表1中的式(Ⅰ-f-1)化合物。
此外,优选列在表2中的式(Ⅰ-f-2)化合物。
此外,优选列在表3中的式(Ⅰ-f-3)化合物。
此外,优选列在表4中的式(Ⅰ-f-4)化合物。
此外,优选列在表5中的式(Ⅰ-f-5)化合物。
此外,优选列在表6中的式(Ⅰ-f-6)化合物。
此外,优选列在表7中的式(Ⅰ-f-7)化合物。
此外,优选列在表8中的式(Ⅰf-8)化合物。
此外,优选列在表9中的式(Ⅰ-f-9)化合物。
此外,优选列在表10中的式(Ⅰ-f-10)化合物。
此外,优选列在表11中的式(Ⅰ-f-11)化合物。
此外,优选列在表12中的式(Ⅰ-f-12)化合物。
此外,优选列在表13中的式(Ⅰ-f-13)化合物。
此外,优选列在表14中的式(Ⅰ-f-14)化合物。
此外,优选列在表15中的式(Ⅰ-f-15)化合物。
此外,优选列在表16中的式(Ⅰ-f-16)化合物。
此外,优选列在表17中的式(Ⅰ-f-17)化合物。
此外,优选列在表18中的式(Ⅰ-f-18)化合物。
此外,优选列在表19中的式(Ⅰ-f-19)化合物。
此外,优选列在表20中的式(Ⅰ-f-20)化合物。
上面提到的一般或优选的基团定义或说明可以按需要相互组合,即,包括各自范围和优选范围间的组合。它们适合于终产物,也相应地适合于前体或中间体。
本发明优选的是含有上文列出的优选含义组合的式(Ⅰ)化合物。
本发明特别优选的是含有上文列出的特别优选含义组合的式(Ⅰ)化合物。
本发明非常特别优选的是含有上文列出的非常特别优选含义组合的式(Ⅰ)化合物。
饱和或不饱和烃基如烷基或链烯基,也包括与杂原子的组合,例如在烷氧基中,在每一种情况下,均可以是直链或支链的。
任选取代的基团可以单-或多取代,且在多取代的情况下,取代基可以相同或不同。具有相同标示的多个基团,例如,当m>1时m个基团R2,可以相同或不同。
使用,例如,2-(4-甲氧基苯基)环丁烷O-甲磺酰基肟和2-噻吩基溴化镁作为起始原料,本发明方法(B)之反应途径可以用下述反应式来表示:
使用,例如,2-(2-噻吩基)-5-(4-碘代苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯和4-氰基甲氧基苯基硼酸作为起始原料,本发明方法(C)之反应途径可以用下述反应式来表示:
使用,例如,4-溴苄基腈和2-甲基羰基噻吩,本发明方法(F)之反应途径可以用下述反应式来表示:
使用,例如,5-苯基吡咯烷-2-酮,本发明方法(G)之反应途径可以用下述反应式来表示:
式(Ⅱ)提供进行本发明方法(A)所需的氨基酮衍生物的一般定义。在此化学式中,Ar和杂芳基优选具有在上文有关式(Ⅰ)的环状亚胺描述中作为优选业已提到的那些含义。
在式(Ⅸ)中,Met表示单价金属基如Li、MgI、MgBr或MgCl。
一些式(Ⅸ)的金属化芳族化合物是已知的,或它们可以通过已知的方法制备,例如,由相应的杂芳族或卤代杂芳族化合物的锂化反应或格利雅反应得到。
式(Ⅷ)的保护的内酰胺例如使用常规方法通过对式(Ⅹ)的内酰胺进行BOC-保护来获得,例如用丁基锂金属化和与二碳酸二叔丁基酯反应(参见,例如,T.W.Greene,P.G.M.Wuts,《有机合成中的保护基团》[Protective Groups in Organic Synthesis],第二版,John Wiley&Sons,纽约1991)。
式(Ⅹ)的内酰胺可以由例如式(Ⅺ)的ω-烷氧基内酰胺为原料通过二种方法制备。ω-烷氧基内酰胺可以根据下列反应式,在酸催化剂例如硫酸、乙酸或氯化铝存在下,和任选地在稀释剂如二氯甲烷或乙腈存在下,与式(Ⅻ)的芳族化合物反应(也参见WO98/22438):
或者,ω-烷氧基内酰胺可以根据下列反应式,在稀释剂如四氢呋喃存在下,与式(ⅩⅢ)的芳基格利雅化合物反应[参见,《有机制备方法国际版》[Org.Prep.Proced.Int.]25,255(1993)]:
在式(Ⅺ)中,R20表示甲基或乙基。在式(ⅩⅢ)中,Hal表示氯、溴或碘。
式(Ⅺ)的ω-烷氧基内酰胺是已知的,它们中的一些是商业可得的,它们可以例如在每种情况下在甲醇或乙醇存在下,由相应的未取代亚酰胺用阴极还原或硼氢化钠(sodium boronate)还原或由未取代的内酰胺用阳极氧化而制备(参见,《有机化学杂志》[J.Org.Chem.]56,1822(1991);《合成》[Synthesis]1980,315)。
式(Ⅻ)的芳族化合物是苯衍生物,它们通常是已知的或可以使用许多种一般是已知的有机化学方法制备。
式(ⅩⅢ)的芳基格利雅化合物可以用常规方式由相应的芳基卤化物和镁制备。芳基卤化物是有机化学上通常已知的化合物。
式(Ⅹ)的内酰胺也可以根据下列反应式,通过将式(ⅩⅣ)的取代的ω-苯甲酰羧酸用由碳酸铵和甲酸制成的试剂在沸点下环化而制备[参见,Rcel.Trav.Chim.Bays-Bas 81,788(1962),WO98/22438]:
此目的所需的式(ⅩⅣ)的ω-苯甲酰基羧酸可以,例如,根据下列反应式,在路易斯酸如氯化铝存在下,和任选地在稀释剂如苯存在下,使式(ⅩⅤ)的二羧酸酐与式(Ⅻ)的芳族化合物反应而制备[参见,Recl.Trav.Chim.Bays-Bas 81,788(1962)]:
此目的需要的酸酐(琥珀酸酐)是商业可得的。
如果本发明式(Ⅰ)活性化合物中的Ar与上文所示的式(Ⅰ-b)中一样表示任选取代的联苯基,则式(Ⅹ-a)的相应的联苯内酰胺可以以这里描述的方法的有利的变化形式根据下列反应式,类似于上文描述的方法C)和下文进一步描述的,使某些式(ⅩⅥ)的苯基内酰胺与式(Ⅵ)硼酸反应而制备:
其中X1表示溴或碘的式(ⅩⅥ)的苯基内酰胺是式(Ⅹ)化合物中的一小类。式(Ⅹ)的制备在上文中已提到。其中X1表示三氟甲基磺酰基的式(ⅩⅥ)的苯基内酰胺可以类似于对方法(C)描述的路线从其中Ar是由R1=羟基所取代的相应的式(Ⅹ)化合物制备。
这里,形成了式(Ⅱ’)的氨基酮中间体;然而,它就地环缩合成了Ⅰ,特别是在酸性介质中。
该还原反应可以通过催化氢化或其他已知的还原硝基的方法来进行(参见例如Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie,GeorgThieme Verlag Stuttgart,volume 11/1,394 409和volnme 4/1c,490506)。
式(ⅩⅦ)的硝基酮可以例如根据下列反应式,通过在稀释剂如甲醇、乙醇、其它的低级脂族醇或是四氢呋喃存在下,和在酸结合剂如氢化钠或碱金属醇盐、优选相应的作为稀释剂的醇的醇盐存在下,将式(ⅩⅩ)的ω-氯烷基杂芳基酮缩合而制备:
式(ⅩⅩ)的ω-氯烷基杂芳基酮可以用已知的方法制备,如通过式(ⅩⅪ)的杂芳族化合物(进一步见下)与3-氯丙酰氯的弗瑞德-克来福特酰化反应制备。
式(ⅩⅧ)的硝基甲基苯是已知的或可以用已知的方式制备,如通过相应甲苯类的侧链硝基化,或通过相应的苄基卤与亚硝酸银的反应[参见,例如,《美国化学学会杂志》[J.Am.Chem.Soc.]77,6269(1955);《美国化学学会杂志》86,2681(1964);Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie,Georg Thieme Verlag Stuttgart,Volume 10/1,46-57(卤素取代),volume E16,145-154(二种方法)]。此目的需要的甲苯类或苄基卤是有机化学上通常已知的。
式(ⅩⅦ)的硝基酮可以例如根据下列反应式,在稀释剂例如甲醇、乙醇或其它低级脂族醇存在下,在酸结合剂如优选在用作稀释剂的相应的醇的碱金属醇盐存在下,通过式(ⅩⅧ)的硝基甲基苯对式(ⅩⅨ)的杂芳基乙烯基酮进行Michael加成来制备(参见,例如J.Parkt.Chem.,Series 4,1,57(1955);Houben-Weyl,Methoden derOrganischen Chemie,Georg Thieme Verlag Stuttgart,Volume 10/1,199-206):
式(ⅩⅨ)的杂芳基乙烯基酮可以例如根据下列反应式,通过式(ⅩⅩ)的β-氯丙基酮消除氯化氢而制备,而(ⅩⅩ)可以例如通过式(ⅩⅪ)的杂芳族化合物用3-氯丙酰氯进行弗瑞德-克来福特酰化而制备,所述的消除反应可以在酸结合剂如乙酸钾存在下,在稀释剂如甲醇存在下进行[参见,例如,J.Prakt.Chem.,Series 4,
1,57(1955)]。
杂芳族化合物是商业可得的或可以通过有机化学中一般已知的方法制备。
式(ⅩⅫ)的O-甲基-甲基-2-杂芳基异羟肟酸酯可以通过已知的方法,例如由相应的苯甲酸衍生物制备[参见,例如类似于《四面体通讯》[Tetrahedron Lett.]
22,3815(1981)]。
由于式(ⅩⅨ)的杂芳基乙烯基酮的敏感性,优选的方案是直接进一步与式(ⅩⅧ)的硝基甲基苯反应而制备式(ⅩⅦ)的硝基酮。
式(ⅩⅦ)的硝基酮还可以根据下列的反应式,通过将式(ⅩⅩⅤ)的杂芳基甲基酮的烯胺加成到式(ⅩⅩⅥ)的α-硝基苯乙烯上,并将反应产物进行酸水解来制备:
在式(ⅩⅩⅢ)、(ⅩⅩⅣ)和(ⅩⅩⅤ)中,R21和R22与连接的氮原子一起表示环状氨基基团,如1-吡咯烷基、1-哌啶基或4-吗啉基。
在大多数情况下,以[4+2]-环加成进行的加成给出可分离的式(ⅩⅩⅣ)的1,2-噁嗪-N-氧化物衍生物,且任选地,它是在非极性稀释剂如***存在下,在例如-80℃至+20℃的温度下进行的。对于水解来说,可使用例如无机酸如盐酸的水溶液,任选地在甲醇或乙醇存在下[参见,例如,Helv.Chim.Acta 68,162(1985);《四面体》[Tetrahedron]45,2099(1989)]。在许多情况下,有利的是,通过在甲醇或乙醇中简单地溶解1,2-噁嗪-N-氧化物衍生物先开环给出式(ⅩⅩⅢ)化合物,要不然会出现作为竟争反应的不需要的Nef反应,该反应给出相应的二酮化合物[参见,例如,四面体45,2099(1989)]。
一些式(ⅩⅩⅤ)的烯胺是已知的,或它们可以例如使用一般的方法,由相应的取代的杂芳基酮和环状胺制备(例如,《有机合成》[Org.Syntheses]58,56,John Wiley&Sons,纽约)。一些此目的需要的杂芳基酮是商业可得的或已知的,或它们可以通过芳族化合物化学中的已知方法制备。
一些式(ⅩⅩⅥ)的硝基苯乙烯是已知的,或它们可以例如通过上文给出的式(ⅩⅧ)的硝基甲基苯的甲酰化制备(参见,例如,Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie,Georg Thieme Verlag,Stuttgart,Volume E16,215)。
该水解反应可以通过一般已知的方法例如用盐酸水溶液来进行。这里,式(Ⅱ’)的氨基酮中间体也就地环缩合形成了式(Ⅰ)的化合物。
该加成反应是例如在室温下,在酸结合剂存在下和在稀释剂例如乙腈或二氯甲烷存在下和任选地在反应辅助剂存在下进行。作为酸结合剂优选的是碱水溶液,如浓度为50%的氢氧化钠水溶液,在作为反应辅助剂的相转移催化剂例如三乙基苄基氯化铵存在下使用[参见,例如,《合成通讯》[Synth.Commun.]17,211(1987)]。
式(ⅩⅨ)杂芳基乙烯基酮的制备在上文中作了描述。式(ⅩⅩⅧ)的N-二苯基亚甲基苄基胺例如通过相应的苄基胺与二苯甲酮反应获得(参见,例如,《四面体通讯》[Tetrahedron.Lett.]1978,2641)。此目的所需的苄基胺是已知的,或它们可以通过已知的方法制备,如相应的苄基卤的氨解(参见上文)。
式(Ⅲ)提供进行本发明方法(B)所需的环状O-甲磺酰肟的一般定义。在此化学式中,Ar优选具有在与式(Ⅰ)的环状亚胺的相关描述中业已提到的优选含义。式(Ⅲ)的O-甲磺酰肟在WO98/22438中有述。
式(ⅩⅩⅩ)的环状α-芳基酮可以例如根据下文的反应式,通过常规方法,例如,用间氯过苯甲酸,将式(ⅩⅩⅫ)的1-芳基环烯进行环氧化,给出式(ⅩⅩⅪ)的环氧乙烷化合物,并随后将之通过酸性后处理异构化而得到[参见,例如,《四面体》[Tetrahedron]
30,2027(1974)]:
当然,还可以通过其它途径,例如,通过在氯仿中的溶液与浓度20%的硫酸一起震荡,将式(ⅩⅩⅪ)的环氧乙烷化合物异构化,给出式(ⅩⅩⅩ)的环状α-芳基酮。
脱水可以例如通过将醇溶解于低极性的溶剂如己烷中,并与半浓的硫酸在例如0℃至20℃下搅拌来进行[参见,例如,《四面体》[Tetrahedron]30,2027(1974)]。
式(ⅩⅩⅩⅣ)的环丁酮是商业可得的。
式(Ⅳ)的杂芳基格利雅化合物可以由相应的杂芳基卤和镁通过格利雅反应而制备。杂芳基卤是有机化学上通常已知的化合物。
如果X1表示溴、羟基或碘,则进行本发明方法(C)所需的式(Ⅴ)环状亚胺是本发明通式(Ⅰ)化合物中的一小类,且它们可以例如通过方法(A)或(B)制备。如果X1表示三氟甲磺酰基,则式(Ⅴ-a)化合物可以根据下列反应式,通过将式(Ⅰ-h)的羟基化合物(它也可以用方法(A)和(B)制备)与三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐在酸结合剂如吡啶存在下和任选地在稀释剂存在下反应而制备:
式(Ⅵ)提供进行本发明方法(C)α)时同样需要的硼酸的一般定义。在此化学式中,R1-1优选具有在与式(Ⅰ-b)的环状亚胺相关的描述中作为优选业已提到的含义。
式(Ⅵ)的芳族硼酸是已知的或可以通过已知的方法制备[参见,《化学评论》[Chem.Rev.]45,2457(1995);纯应用化学[Pure Appl.Chem.]66,213(1994)]。
进行本发明方法(C)β)所需的式R1-1-Ab的化合物是已知的,它们中的一些是市售的(参见有机化学教科书,还有有关的精细化学品商品目录)。
进行本发明方法(D)所需的式(Ⅰ-d)的环状亚胺是本发明通式(Ⅰ)化合物中的一小类,且它们可以例如通过方法(A)至(C)制备。
式(Ⅶ)提供进行本发明方法(D)也需要的化合物的定义。在此化学式中,R7、R8、G、p、q和r各优选具有在式(Ⅰ)环状亚胺的相关描述中业已提到的优选的含义。Ab表示常规的离去基团,如卤素,特别是氯或溴;烷基磺酰氧基,特别是甲基磺酰氧基;或任选被取代的芳磺酰氧基,特别是苯磺酰氧基,对氯苯磺酰氧基或对甲苯基磺酰氧基。
式(Ⅶ)化合物是有机化学上通常已知的化合物。
进行本发明方法(F)另外所需的式(F-Ⅰ)、(F-Ⅱ)、(F-Ⅳ)和(F-Ⅶ)化合物是有机化学上通常已知的。
进行本发明方法(G)所需的杂芳基羰基氯和杂芳基碳酸甲酯是商业可得的或通过一般已知的有机化学方法可制备的。这也适用于进行方法变种所需要的起始原料二烷基胺、乙炔和甲醛。
任选地,本发明的方法(A)是在适合的酸受体存在下进行的。适合的酸受体是所有的常规无机或有机碱。这些碱优选包括碱土金属或碱金属的氢氧化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐,如,氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化铵、氨化钠、二异丙基氨化锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙或乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铵、碳酸氢钠或碳酸氢钾,以及叔胺类,如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。
任选地,本发明的方法A)是在稀释剂存在下进行的。适合的稀释剂是水、有机溶剂及其混合物。实例包括:脂族、脂环族或芳族的烃,如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或四氢化萘;卤代烃类,如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烯;醚类,如***、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二甘醇二甲醚或苯甲醚;酮类,如丙酮、丁酮、甲基异丁酮或环己酮;腈类,如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苯甲腈;酰胺类,如甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;N-氧化物类,如N-甲基吗啉N-氧化物;酯类,如乙酸甲酯、乙酸乙酯或乙酸丁酯;亚砜类,如二甲基亚砜;砜类,如环丁砜;醇类,如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇、乙二醇、丙-1,2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单甲醚、二甘醇单***。
本发明方法(A)的反应温度可以在较宽的范围内变化。通常,反应是在-50℃至+150℃,优选在-20℃至+100℃的温度下进行。
合适的进行本发明方法B)的稀释剂是惰性有机溶剂及其混合物。实例包括:脂肪族、脂环族或芳族的烃,如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或四氢化萘;卤代烃,如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烯;醚类,如***、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二甘醇二甲醚或苯甲醚。
优选使用式(Ⅳ)的格利雅化合物在醚中的溶液和式(Ⅲ)的O-甲基磺酰肟在烃中的溶液。
本发明方法(B)的反应温度可以在较宽的范围内变化。通常,反应是在-100℃至+50℃,优选在-80℃至+30℃间的温度下进行。
进行本发明方法(B)时,式(Ⅳ)的格利雅化合物和式(Ⅲ)的O-甲基磺酰肟采用1∶1至3∶1,优选1∶1至2∶1的摩尔比。
适合于进行本发明方法(C)的催化剂是钯(O)配合物。优选的是四(三苯膦)钯。
合适的进行本发明方法(C)的酸受体是无机或有机碱。这些碱优选包括碱土金属或碱金属的氢氧化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐,如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡或氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙或乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铵、碳酸氢钠或碳酸氢钾、碱金属氟化物,如氟化铯,以及叔胺类,如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
合适的进行本发明方法(C)的稀释剂是水、有机溶剂及其混合物。实例包括:脂族、脂环族或芳族的烃,如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或四氢化萘;卤代烃,如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烯;醚类,如***、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二甘醇二甲醚或苯甲醚;醇类,如甲醇、乙醇、正或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇、乙二醇、丙-1,2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单甲醚、二甘醇单***。
本发明方法(C)的反应温度可以在较宽的范围内进行。通常,反应是在0℃至+140℃,优选在50℃至+110℃间的温度下进行。
进行本发明方法(C)时,式(Ⅵ)硼酸和式(Ⅴ)化合物采用1∶1至3∶1,优选1∶1至2∶1的摩尔比。催化剂通常的量为相对于每摩尔式(Ⅴ)化合物,采用0.005至0.5摩尔,优选0.01至0.1摩尔。通常采用过量的碱。
本发明方法(D)优选在适合的酸受体存在下进行。适合的酸受体是所有常规的的无机或有机碱。这些碱优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐,如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化铵、氨化钠、二异丙基氨化锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙或乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铵、碳酸氢钠或碳酸氢钾,以及叔胺类,如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
本发明方法(D)可以在适合的相转移催化剂存在下进行。这些催化剂的实例包括:四丁基碘化铵、四丁基溴化铵或四丁基氯化铵、三丁基甲基溴化鏻、三甲基-C13/C15-烷基氯化铵或三甲基-C13/C15-烷基溴化铵、甲基硫酸二苄基二甲基铵、二甲基-C12/C14-烷基苄基氯化铵、15-冠-5、18-冠-6或三-[2-(2-甲氧基乙氧基)-乙基]-胺。
本发明方法(D)优选在稀释剂存在下进行。适合的稀释剂是例如所有的列于方法(A)中的溶剂。
本发明方法(D)的反应温度可以在较宽的范围内进行。通常,反应是在-20℃至+100℃,优选在0℃至60℃间的温度下进行。
进行本发明方法(D)时,通常采用大约等摩尔量的起始原料。然而,也可以使用过量的式(Ⅶ)化合物。
根据本发明方法(E)的反应是本领域技术人员已知的特别是羧酸酯和酮的衍生化反应(参见,例如Houben-Weyl,Methoden der OrganischenChemie,Georg Thieme Verlag,Stuttgart,Vol.Ⅶ/2b,特别是1912页起;vol Ⅷ关于羧酸酯及其衍生物;Vol.E5,特别是第812页起;和其中引述的文献)。
本发明方法(F)的步骤任选地是在稀释剂存在下进行。适合的稀释剂是水(不适合F.α)、有机溶剂及其混合物。实例包括:脂族、脂环族或芳族的烃,如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或四氢化萘;卤代烃类,如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烯;醚类,如***、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二甘醇二甲醚或苯甲醚;酮类,如丙酮、丁酮、甲基异丁酮或环己酮;腈类,如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苯甲腈;酰胺类,如甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;N-氧化物类,如N-甲基吗啉N-氧化物;酯类,如乙酸甲酯、乙酸乙酯或乙酸丁酯;亚砜类,如二甲基亚砜;砜类,如环丁砜;醇类,如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇、乙二醇、丙-1,2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单甲醚、二甘醇单***;水。
本发明方法(F)的反应温度可以在较宽的范围内进行。通常,反应是在-50℃至+250℃,优选在-20℃至+100℃间的温度下进行。
进行本发明方法(F)时,杂芳基氯甲基酮(F-Ⅰ)和式(f-Ⅱ)的亚胺盐采用1∶1至2∶1,优选1.1∶1的摩尔比。
进行方法(F)时,式(F-Ⅲ)化合物和式(F-Ⅳ)苯乙腈采用1∶1至1∶2,优选1∶1.05的摩尔比。
进行方法(F)时,以当量计,式(F-Ⅴ)化合物与NaOH和过氧化氢采用1∶2.5∶5至1∶5∶10,优选1∶2.5∶5的比例。
进行方法(F)时,PIFA(F-Ⅶ)和类似所用的化合物诸如NaOBr或亚碘酰苯和式(F-Ⅵ)化合物采用1∶1至3∶1,优选1∶1至2∶1的摩尔比。
本发明方法(G)的步骤任选地是在稀释剂存在下进行。适合的稀释剂是水(不适合G.α和β)、有机溶剂及其混合物。实例包括:脂族、脂环族或芳族的烃,如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或四氢化萘;卤代烃类,如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烯;醚类,如***、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二甘醇二甲醚或苯甲醚;酮类,如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮;腈类,如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苯甲腈;酰胺类,如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;N-氧化物类,如N-甲基吗啉N-氧化物;酯类,如乙酸甲酯、乙酸乙酯或乙酸丁酯;亚砜类,如二甲基亚砜;砜类,如环丁砜;醇类,如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇、乙二醇、丙-1,2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单甲醚、二甘醇单***;水。
本发明方法(G)的反应温度可以在较宽的范围内进行。通常,反应是在-50℃至250℃,优选在-20℃至+100℃间的温度下进行。
本发明方法(G)的步骤α)和β)优选在适合的酸受体存在下进行。适合的酸受体是所有常规的无机或有机碱。这些碱优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐,如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙或乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾或碳酸铵、碳酸氢钠或碳酸氢钾,以及叔胺类,如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。采用过量的邻氯苯甲酰氯或甲基酯。
本发明方法的各反应可以在常压或加压下进行,且优选是在常压下进行。后处理是通过常规有机化学方法进行。终产物纯化优选通过结晶、色谱纯化或通过除去挥发性组分,任选地在减压下进行。
本发明活性化合物适合防治动物害虫,特别是出现在农业、森林、贮藏产品和材料保护以及卫生方面的昆虫、蛛形纲和线虫。并且具有很好的植物耐受性和对温血动物的低毒性。它们对正常的敏感和抗性种类和对所有或某些生长发育阶段有活性。上述害虫包括:
等足目,例如,潮虫(Oniscus asellus)、鼠妇(Armadillidiumvulgare)和斑鼠妇(Porcellio scaber)。
倍足目,例如,具斑马陆(Blaniulus guttulatus)。
唇足目,例如,食果地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜒(Scutigera spec)。
综合目,例如,洁幺蚰(Scutigerella immaculata)。
缨尾目,例如,西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
弹尾目,例如,具棘跳虫(Onychiurus armatus)。
直翅目,例如,东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、德国小蠊(Blattella germanica)、家蟋蟀(Acheta domesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、热带飞蝗(Locusta migratoriamigratorioids)、殊种蚱蜢(Melanoplus differentialis)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
革翅目,例如,欧洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目,例如,犀白蚁属(Reticulitermes spp.)。
虱目,例如,体虱(Pediculus humanus corporis)、血虱属(Haematopinus spp.)和颚虱属(Linognathus spp.)。
食毛目,例如,啮毛虱属(Trichodectes spp.)和畜属虱(Damalinea spp.)。
缨翅目,例如,温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)和棉蓟马(Thrips tabaci)。
半翅目,例如,扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、中棉红蝽(Dysdercusintermedius)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、温带臭蝽(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属(Triatomaspp.)。
同翅目,例如,甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、苹果蚜(Aphispomi)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera vaststrix)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤额蚜属(Myzus spp.)、忽布疣蚜(Phorodon humili)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、微叶蝉属(Empoasca spp.)、钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、水土坚蚧(Lecanium corni)、油榄黑盔蚧(Saissetia oleae)、灰稻虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、红肾园盾蚧(Aonidiella aurantii)、夹竹桃园蚧(Aspidiotushederae)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。
鳞翅目,例如,棉红蛉虫(Pectinophora gossypiella)、松天蛾(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾(Hyponomeutapadella)、小菜蛾(Plutella maculipennis)、天幕毛虫(Malacosomaneustris)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾属(Lymantriaspp.)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎属(Agrotis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、夜蛾属(Feltia spp.)、棉斑实蛾(Eariasinsulana)、棉铃虫属(Heliothis spp.)、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、斜纹夜蛾(Prodenia litura)、灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹蠹蛾(Carpocapsapomonella)、粉蝶属(Pieris spp.)、禾草螟属(Chilo spp.)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、幕衣蛾(Tineola bisselliella)、袋衣蛾(Tinea pellionella)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capuareticulana、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)和栎绿卷蛾(Tortrix viridana)。
鞘翅目,例如,具斑窃蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、Bruchidius obtectus、大豆象(Acanthoscelidesobtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、赤杨紫跳甲(Agelasrticaalni)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、条叶甲属(Diabrotica spp.)、油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆甲(Epilachnavarivestis)、隐翅甲属(Atomaria spp.)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、花象甲属(Anthonomus spp.)、米象属(Sitophilusspp.)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根象甲(Cosmopolites sordidus)、甘蓝荚象甲(Ceuthorrhynchusassimilis)、苜蓿叶象虫(Hypera postica)、皮蠹属(Dermestesspp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛蠹属(Attagenus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲属(Ptinus spp.)、金黄蛛甲(Niptushololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷盗属(Triboliumspp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、叩头虫属(Agriotes spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon sostitiaiis)和褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)。
膜翅目,例如,锯角叶蜂属(Diprion spp.)、叶蜂属(Hoplocampaspp.)、田蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂(Vespa spp.)。
双翅目,例如,伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)、蝇属(Musca spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、红头丽蝇(Callophoraerythrocephala)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、疽蝇属(Cuterebra spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hyppobosca spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、虻属(Tabanus spp.)、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、草种蝇属(Phorbia spp.)、菠菜潜叶花蝇(Pegomyiahyoscyami)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、油榄实蝇(Dacusoleae)和沼泽大蚊(Tipula paludosa)。
蚤目,例如,印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、毛列蚤属(Ceratophyllus spp.)。
蛛形目,例如,蝎(Scorpio maurus)和毒寇蛛(Latrodectusmactans)。
蜱螨目,例如,粗脚粉螨(Acarus siro)、隐喙蜱属(Argasspp.)、钝喙蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、茶藨瘿螨(Eriophyes ribis)、柑桔锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、玻眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、瘙螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptesspp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)和叶螨属(Tetranychus spp.)。
植物寄生性线虫包括短体线虫(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、异皮线虫(Heteroderaspp.)、根结线虫(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫(Aphelenchoidesspp.)、长针线虫(Longidorus spp.)、剑线虫(Xiphinema spp.)、毛刺线虫(Trichodorus spp.)。
本发明式(Ⅰ)化合物对辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、斜纹夜蛾(Spodoptera frugiperda)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)幼虫、桃蚜(Myzus persicae)和二点叶螨(Tetranychus urticae)的所有阶段有特别突出的活性。
活性化合物可以转化成常规的制剂,如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、喷粉剂、膏剂、水溶性粉剂、颗粒剂、悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料,以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些型剂可以用已知的方式生产,例如,将活性化合物与扩充剂,即液体溶剂和/或与固体载体混合,并任选使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
在用水作扩充剂的情况下,也可以用有机溶剂作助溶剂。作为液体溶剂,适合的主要有:芳族化合物,如二甲苯,甲苯或烷基萘,氯代芳族化合物或氯代脂肪烃,如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷,脂族烃,如环己烷或石蜡,例如石油馏份、矿物和植物油,醇类,如丁醇或乙二醇以及其醚和酯,酮类,如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮,强极性溶剂,如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜,以及水。
适合的固体载体是:
例如铵盐和磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土,和磨碎的合成矿物质,如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐;用于颗粒剂的固体载体适合的有:例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及有机和无机粉的合成颗粒,和如下有机物的颗粒:锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎;适合的乳化剂和/或起泡剂是:例如非离子和阴离子乳化剂,如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如,烷芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸盐,烷基硫酸盐,芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物;适合的分散剂是:例如,木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物,如***胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂,如脑磷脂和卵磷脂,和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
也可以使用染料,如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,和有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95%的活性化合物,优选0.5至90%。
本发明活性化合物可以其商业上可行的制剂和由这些制剂制备的使用形式作为与如下的其它活性化合物的混合物存在:杀虫剂、引诱剂、不育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、羧酸酯类、氯代烃类、苯基脲类、由微生物产生的物质,及其它。
混合物的特别有利的组分是例如下列:
杀真菌剂:
2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基-嘧啶;2’,6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酰苯胺;2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苯甲基)苯甲酰胺;(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺;8-羟基喹啉硫酸盐;(E)-2-{2-[6-(2-氰基-苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯;(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯;2-苯基苯酚(OPP)、艾敌吗啉(aldimorph)、氨丙磷酸、氨丙磷酸钾、敌菌灵、苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、乐杀螨、联苯、双苯***醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁赛特、石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、甲基克杀螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫杂灵、霜脲氰、环唑醇、酯菌胺、防霉酚、苄氯***醇、抑菌灵、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、清螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、多果定、腙菌酮、克菌散、氟环唑、乙嘧啶、氯唑灵、双氯苯嘧啶、苯氰唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌清、氟氯菌核利、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、乙磷钠、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、拌种胺、双胍辛、六氯苯、己唑醇、甲羟异噁唑、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净、异菌脲、稻瘟灵、春日霉素、铜制剂(如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多混合物)、双代混剂、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、担菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑、福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、稻瘟酞、匹马菌素、哌啶宁、多氧霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、二甲菌核利、霜霉威、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、五氯硝基苯、硫磺和硫制剂、戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、甲基托布津、福美双、甲基立枯灵、对甲抑菌灵、***酮、***醇、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、环吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、灭菌唑、稻纹散、乙烯菌核利、代森锌、福美锌。
杀细菌剂:
拌棉酚、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙异噻唑、链霉素、酞枯酸、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂:
齐墩螨素、虫螨腈、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、双甲脒、阿维菌素(avermectin)、AZ 60541、印楝素、乙基谷硫磷、谷硫磷、***锡、苏芸金杆菌、苯噁威、丙硫克百威、杀虫磺、乙体氟氯氰菊酯、联苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨酮、硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA 157 419、CGA 184 699、除线威、氯氧磷、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、顺式苄呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷、异吸磷Ⅱ、杀螨隆、地亚农、氯线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲基毒虫畏、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、喹螨醚、螨完锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶胺、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋线威、六六六、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、吡虫啉、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、异丙威、噁唑磷、伊维菌素、λ-三氟氯氰菊酯、虱螨脲、马拉硫磷、灭蚜硫磷、速灭磷、倍硫磷亚砜、蜗牛敌、虫螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、灭多威、速灭威、米尔倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC 184、啶虫脒、烯啶虫胺、氧乐果、草肟威、砜吸硫磷、异砜磷、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙虫威、残杀威、低毒硫磷、发果、pymetrozin、吡唑硫磷、苯哒嗪硫磷、反灭菊酯、除虫菊酯、哒螨酮、嘧螨醚、蚊蝇醚、喹硫磷、RH 5992、水杨硫磷、硫线磷、氟硅菊酯、治螟磷、甲丙硫磷、虫酰肼、吡螨胺、特丁嘧啶硫磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、杀虫畏、thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹线磷、苏芸金菌素、四溴菊酯、苯赛螨、***磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、三叉威、完灭硫磷、二甲威、二甲苯威、YI 5301/5302、zetamethrin。
与其它已知活性化合物如除草剂、或与肥料和生长调节剂的混合物也是可能的。
此外,本发明活性化合物可以以其商业上可行的制剂和以由这些制剂制备的使用形式作为与增效剂的混合物存在。增效剂是可以增加活性化合物活性,而所添加的增效剂本身无需有活性的化合物。
由商业上可行的制剂制备的使用形式中的活性化合物的含量可以在较宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可以是按重量计0.0000001至95%的活性化合物,优选在按重量计0.0001至1%间。
化合物是以适合于使用形式的常规方式采用的。
当用来防治卫生害虫和贮藏产品的害虫时,活性化合物对木材和陶土具有显著残留作用和对石灰处理过的底物上的碱具有良好的稳定性。
本发明活性化合物不仅对植物、卫生和贮藏产品害虫有活性,而且在兽医方面,对动物寄生虫(体外寄生虫)如硬蜱、隐喙蜱科、疥螨、恙螨、(叮咬和吸吮)蝇、寄生蝇幼虫、毛虱、鸟虱和蚤有活性。这些寄生虫包括:
虱目,例如,血虱属(Haematopinus spp.)、颚虱属(Linognathusspp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phthirus spp.)、盲虱属(Solenoptes spp.)。
食毛目及amblycerina和细角亚目(Ischnocerina),例如,毛鸟虱属(Trimenopon spp.)、短角鸟虱属(Menopon spp.)、豆虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalinea spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)和猫虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目和短角亚目,例如,伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simuliumspp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、卢蚊属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、Braula spp.、蝇属(Musca spp.)、齿股蝇(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、血蝇属(Haematobiaspp.)、Morellia spp.、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、肉蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、蜱蝇属(lipoptena spp.)和羊虱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目,例如,蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalidesspp.)、鼠客蚤属(Xenopsylla spp.)和毛列蚤属(Ceratophyllusspp.)。
半翅目,例如,臭虫属(Cimex spp.)、锥蝽属(Triatoma spp.)、红腹猎蝽属(Rhodnius spp.)和全圆蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目,例如,东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国小蠊(Blattela germanica)和棕带蠊属(Suppella spp.)。
螨亚纲及后气亚目(Metastigmata)和中气亚目(Mesostigmata),例如,隐喙蜱属(Argas spp.)、钝喙蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otabius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemaphysalis spp.)、眼玻蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、刺皮螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸口螨属(Sternostoma spp.)和瓦螨属(Varroa spp.)。
Actinedida(前气孔亚目)和粉螨目(无气孔亚目),例如,蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombiculaspp.)、牦螨属(Listrophorus spp.)、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophaus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、瘙螨属(Psoroptes spp.)、痒螨属(Chorioptes spp.)、耳癞螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、痂螨属(Notoedresspp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)和皮膜螨属(Laminosioptes spp.)。
例如,它们对铜绿蝇(Lucilia cuprina)的所有幼虫阶段和对花蜱(Amblyomma variegatum)的所有发育阶段均有突出的活性。
本发明式(Ⅰ)活性化合物也适合防治侵害如下动物的节肢动物:牲畜例如牛、绵羊、山羊、马、猪、猴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂,其它家养动物,如狗、猫、笼养鸟、水箱中的鱼,和所谓的实验动物,例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物,旨在使死亡和产量(如肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)降低的情况减少。这样,通过使用本发明活性化合物,使更经济简单的动物饲养成为可能。
本发明活性化合物可以使用在兽医方面,使用是以已知的方式,通过外部施用,例如以片剂、胶囊、药水、兽用顿服剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、食入法、栓剂的方式,通过非肠道施药,例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹腔内等)、植入,经鼻施用,经皮施用,例如通过沐浴或浸蘸、喷雾、浇泼、点涂、洗刷、喷粉的方式,以及借助含有活性化合物的成形物件,如颈环、耳标、尾牌、腿箍、笼头、标记设备等。
当给药于畜禽、家养动物等时,式(Ⅰ)的活性化合物可以以制剂的形式(例如粉剂、乳剂、悬浮剂)的使用,所述的制剂中含有按重量计1至80%的活性化合物,该制剂可以直接施用或稀释100至10000倍后施用,或者它们可以以化学浴的形式使用。
然而,现已发现,本发明式(Ⅰ)化合物对破坏工业材料的昆虫具有强的杀虫作用。
可以列举且是优选的昆虫是下列,但不限于这些昆虫:
甲虫如
北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、长毛天牛(Chlorophoruspilosis)、具斑窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobiumpertinex、松窃蠹(Ernobium mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、桴粉蠹(Lyctus linesris)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthesrugicollis)、材小蠹(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostyrchus capucins)、暗褐长蠹(Heterobostrychus brunneus)、长蠹属(Sinoxylon spec.)和竹长蠹(Dinoderus minutus)。
革翅目,如
小钢青树蜂(Sirex juvencus)、大树蜂(Urocerus gigas)、U.gigas taignus、U.augur。
白蚁,如
木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermesbrevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、黄胸散白蚁(Reticulitermes flavipes)、Reticulitermes santonecsis、避光散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermesdarwiniensis)、湿木白蚁(Zootermopsis nevadensis)和家白蚁(Coptotermes formosanus)。
衣鱼
如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
在本文中,工业材料应理解为无生命的材料如优选的是塑料、胶粘剂、粘性材料、纸和板、皮革、木材和木制品以及漆。
木材和木制品是非常特别优选的受保护而使之不被昆虫侵害的材料。
可以用本发明的药剂或含有之的组合物保护的木材和衍生的木制品应理解为有下列含义,例如,建筑木料、木梁、铁道枕木、桥梁组件、船用跳板、木制车辆、板箱、模板、包装箱、电线杆、木质矿道顶木、木制的门窗、胶合板、碎料板、木工的制品、或通常用在建筑或细木工中的木制品。
本发明活性化合物可以以其原样、以其浓缩物或通常的常规制剂使用。所述的常规制剂是例如粉剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂、乳剂或膏剂。
上述制剂可以以本身已知的方式制备,例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂、(如果需要)干燥剂和UV稳定剂和(如果需要)着色剂和染料和其它加工辅助剂混合。
用于保护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物包含浓度为按重量计0.0001至95%,特别是按重量计0.001至60%的活性化合物。
所采用的组合物或浓缩物的量取决于昆虫的种类和密度,以及介质。所用最佳量可以在每种情况下由一系列试验来确定。然而,一般而言,以所要保护的材料为基准,采用按重量计0.0001至20%,优选按重量计0.001至10%的活性化合物已足已。
所用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油性或油样有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水和任选地乳化剂和/或润湿剂。
优选采用的有机化学溶剂是油性或油样溶剂,所述的溶剂具有大于35的挥发度和高于30℃的闪点,优选高于45℃。用作这种油性或油样溶剂的物质是低挥发性的,且不溶于水,这类物质适合的有矿物油或其芳族馏份或是含有矿物油的溶剂混合物,优选是石油溶剂、石油和/或烷基苯。
沸程为170到220℃的矿物油、沸程为170到220℃的石油溶剂、沸程为250到350℃的碇子油、沸程为160到280℃的石油或芳族化合物、松节油等是有利使用的。
在一个优选的实施方案中,所用的物质是沸程为180至210℃的液体脂族烃或沸程为180至220℃的脂族和芳族烃的高沸点混合物和/或碇子油和/或单氯萘,优选α-单氯萘。
挥发度高于35且闪点高于30℃、优选高于45℃的低挥发性有机油性或油样溶剂,可以部分地由低或中挥发性的有机化学溶剂置换,其前提条件是,溶剂混合物也具有高于35的挥发度且闪点高于30℃,优选高于45℃,且杀虫剂/杀真菌剂混合物在此溶剂混合物中是可溶的或可乳化的。
在一个优选的实施方案中,部分有机化学溶剂或溶剂混合物被脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物置换。优选采用的物质是含有羟基和/或酯和/或醚基团的极性脂族有机化学溶剂,如例如乙二醇醚、酯类等。
在本发明范围内使用的有机化学粘合剂是本身已知的粘合干性油和/或合成树脂,它们可以用水稀释和/或在所采用的有机化学溶剂中是可溶的、可分散的或可乳化的,特别是那些由如下组成,或包含如下成分的粘合剂:丙烯酸树酯、乙烯树脂,例如聚乙酸乙烯酯、聚酯树脂、缩聚或加聚树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂或改性的醇酸树脂、酚树脂、烃类树脂如茚-香豆酮树脂、硅氧烷树脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干性粘合剂。
用作粘合剂使用的合成树脂可以以乳液、分散液或溶液的形式使用。沥青或沥青状物质也可以用作粘合剂,其量至多为按重量计10%。此外,可以采用特别是着色剂、染料、防水剂、遮味剂和抑制剂或抗腐蚀剂等。
根据本发明,组合物或浓缩物优选含有至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油作为粘合剂。根据本发明所优选采用的物质是油含量超过按重量计45%,优选50至68%的醇酸树脂。
所有的或部分上述粘合剂可以由固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)置换。这些添加剂是旨在防止活性化合物以及挥发和结晶或沉淀。它们优选置换0.01至30%的粘合剂(以所用的粘合剂的100%为基准)。
增塑剂来自属于下列化学类的物质:邻苯二甲酸酯类,如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯,磷酸酯类,如磷酸三丁酯,己二酸酯类,如二(2-乙基己基)己二酸酯,硬脂酸酯,如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯,油酸酯类,如油酸丁酯,甘油醚类或高分子量乙二醇醚类、甘油酯类和对甲苯磺酸酯类。
固定剂化学上基于聚乙烯基烷基醚类如聚乙烯基甲基醚,或酮类如二苯甲酮或亚乙基二苯甲酮。
特别适合的溶剂或稀释剂也可以是水,任选地是水与一或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。
特别有效的木材保护通过工业规模的浸渍工艺,例如真空、双真空或压力工艺的方式获得。
直接可用的组合物还可以任选地包含其它杀虫剂和任选地包含一或多种杀真菌剂。
可能混合于其中的另外的适合组分优选是WO94/29 268中提到的杀虫剂和杀真菌剂。在该文献中提到的化合物明确地说是本发明申请的一部分。
可以非常特别优选地混合于其中的组分是杀虫剂如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、氟氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲和杀虫隆,以及杀真菌剂如氟环唑、己唑醇、戊环醇、丙环唑、戊唑醇、环唑醇、叶菌唑、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4,5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明活性化合物的制备和应用通过下列实施例说明。
制备实施例
在25℃,先将0.5g呋喃加入到25mlTHF中,并与5ml的1.6N丁基锂的正己烷溶液混合。将该混合物在该温度下搅拌半小时,然后在-30℃下在15分钟的时间内滴加2.0g的N-叔丁氧羰基-γ-4’-三氟甲氧基联苯-4-基-γ-丁内酯(Ⅷ-2)在5ml THF中的溶液。然后先将混合物在-20℃下搅拌2小时,再在室温下搅拌过夜。之后将混合物用水稀释,用二氯甲烷萃取三次。合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤,用硫酸镁干燥。蒸发后得到2.0g(理论量的86%)的N-叔丁氧羰基保护的氨基酮(Ⅱ-54),为熔点为74℃的米色固体。
先加入10ml三氟乙酸并冷却到5℃。用10分钟时间,加入1.7g上述保护的氨基酮,然后将混合物在室温下搅拌过夜。蒸发混合物,剩余的残留物用碳酸钾水溶液碱化并反复用二氯甲烷萃取。合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤,用硫酸镁干燥。蒸发后得到1.1g(理论量的86%)的2-(2-呋喃基)-5-(4’-三氟甲氧基联苯-4-基)-3,4-二氢-2H-吡咯。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO)[ppm]:1.77(m,1H);2.53(m,1H);2.87-3.12(m,
2H);5.26(t,1H);6.66-6.68(dd,1H);7.06-7.07(d,1H);7.37-7.80(m,8H);7.89(d,
1H).
通过类似的方法获得了下列化合物:
所用的原料是2-溴-3-甲基吡啶。
MW:396.41
M.p.:53-54℃。
所用的原料是2-溴-3-三氟甲基吡啶。
LogP(pH2.3)=5.06。
实施例Ⅰ-477
所用的原料是2-氟吡啶。
M.p.:81-83℃。
实施例Ⅰ-774
所用的原料是2-溴吡啶。
M.p.:102-104℃。
实施例Ⅰ-821
所用的原料是3-氟吡啶。
M.p.:87-89℃。
所用的原料是3-甲基噻吩。
M.p.:110℃。
所用的原料是3-溴呋喃。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO)[ppm]:1.76(m,1H);2.50(m,1H);2.80-3.11(m,
2H);5.20(t,1H);6.85-6.86(d,1H);7.36-7.80(m,8H和1-呋喃基-H);8.24(s,1H).
所用的原料是2-溴噻唑。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO)[ppm]:1.89(m,1H);2.61(m,1H);3.13(m,1H);
3.35(m,1H);5.36(t,1H);7.40-7.80(m,8H);7.96-7.97(d,1H);8.04-8.05(d,1H).
实施例Ⅰ-706
2-(5-(4-羟基苯基)-Δ2-吡咯啉-2-基)-3-氯噻吩
在0℃下,将在100ml二氯甲烷中的60g的4-(4-叔丁氧羰氧基苯基)-4-叔丁氧羰基氨基-1-(3-氯噻吩-2-基)丁烷-1-酮(Ⅱ-706)粗品与90ml三氟乙酸混合,将混合物在20℃下搅拌过夜。混合物用水稀释,用碳酸氢钠中和,并用二氯甲烷萃取。除去溶剂,然后将棕色树脂状物与异丙醚一起搅拌,吸滤。得到24.8g(理论量的89.5%)的2-(5-(4-羟基苯基)-Δ2-吡咯啉-2-基)-3-氯噻吩,熔点146℃。
2-(5-(4-三氟甲氧基苯氧基苯基)-Δ2-吡咯啉-2-基)-3-氯噻吩
在室温下,将1.4g化合物Ⅰ-706与1.5g(7.5mmol)的4-三氟甲氧基苯基硼酸和0.9g(5mmol)的乙酸铜以及4g的粉状分子筛(4埃)在含2.5g(25mmol)三乙胺的20ml二氯甲烷中搅拌过夜。将混合物过滤,浓缩滤液,残留物用柱层析纯化。
得到0.8g(理论量的35.5%)的2-(5-(4-三氟甲氧基苯氧基苯基)-Δ2-吡咯啉-2-基)-3-氯噻吩,为棕色树脂状物,logP(pH2.3)=4.50。
3-氯-2-[5-(4-(4-叔丁基苄基氧基)苯基)-Δ2-吡咯啉-2-基]噻吩
将0.9g(5mmol)的4-叔丁基苄基氯加入到1.4g(5mmol)的化合物Ⅰ-706和2.1g(15mmol)的碳酸钾在30ml乙腈中的混合物中,并将混合物在室温下搅拌过夜。然后加入水,用乙酸乙酯萃取产物。减压下除去溶剂,剩余的粗产物进行柱层析纯化,然后用正戊烷重结晶。得到了1.0g的3-氯-2-[5-(4-(4-叔丁基苄基氧基)苯基)-Δ2-吡咯啉-2-基]噻吩,m.p.:102℃,收率为理论量的47.2%。
类似于制备实施例Ⅰ-708和Ⅰ-718的方法步骤,也可以获得下列实施例:
logP(酸性的):2.29
实施例Ⅰ-709
M.p.134℃
logP(酸性的):4.50
实施例Ⅰ-711
M.p.86℃
M.p.76℃
M.p.84℃
实施例Ⅰ-714
M.p.84℃
M.p.86℃
实施例Ⅰ-716
M.p.106℃
M.p.104℃
实施例Ⅰ-720
logP(酸性的):1.97
实施例Ⅰ-571:
在此,只用2-溴-5-甲基呋喃作为原料。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO)[ppm]:1.75(m,1H);2.35(s,3H);2.50(m,1H);
2.81-3.10(m,2H);5.22(t,1H);6.28(d,1H);6.93(d,1H);7.33-7.80(m,8H).
在下列实施例中,不分离中间体Ⅱ而是就地环化:
将3.3g(9.1mmol)1-叔丁氧基羰基氨基-1-(4-氟苯基)-4-噻吩基丁烷-4-酮溶解在30ml二氯甲烷中,并在冰冷却下与9ml三氟乙酸混合。5小时后,将反应混合物用碳酸氢钠溶液洗涤直至中性,分离有机相,减压浓缩。残留物共2.0g在硅胶上用环己烷/乙酸乙酯(2∶1)体系纯化。得到1.5g(理论量的67.3%)的2-(2-噻吩基)-5-(4-氟苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯,为油状物;logP(pH2.3)=1.04。
在此,所用的原料是2-溴噻吩。
M.p.128℃
logP(pH=2.3):2.45
在此,所用的原料是2-溴-5-氯噻吩。
M.p.144℃
logP(pH=2.3):4.21
在此,所用的原料是2-溴-3-氯噻吩。
M.p.99℃
logP(pH=2.3):4.67
在此,所用的原料是3-溴噻吩。
M.p.116℃
logP(pH=2.3):2.44
在此,所用的原料是2-溴-5-溴噻吩。
M.p.100℃
logP(pH=2.3):4.73
实施例Ⅰ-678
将5.6g(17.3mmol)的1-二甲基氨基甲基-5-苯基-3-吡啶甲酰基吡咯烷-2-酮在60ml浓盐酸和30ml冰乙酸的混合物中回流5小时。将反应混合物放置过夜,然后在冰冷却下用浓的氢氧化钠水溶液调节至pH10,用二氯甲烷萃取。蒸发有机相,油状残留物(1.5g)经硅胶层析用乙酸乙酯洗脱进行纯化。得到0.18g(理论量的4.7%)的2-(3-吡啶基)-5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯,为树脂状产物,logP(pH=7.5):2.01。
实施例Ⅰ-868
先将BOC-保护的氨基酮(Ⅱ-868)(3.80g,7.3mmol)加到二氯甲烷(10ml)中。在0℃下加入三氟乙酸(8.37g,73mmol),然后将混合物在室温下搅拌3小时。将该溶液减压浓缩,残留物用1N的氢氧化钠调节到pH14,然后用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥有机相,过滤并浓缩。得到3.12g(理论量的100%)粗产物。将1.5g该粗产物通过柱层析(用环己烷∶乙酸乙酯作为流动相)纯化。得到0.27g纯的5-(3-氟噻吩-2-基)-3,4-二氢-2-[4’-三氟甲氧基]-[1,1’-联苯]-4-基-2H-吡咯(产率大约为理论量的19%)。
HPLC:95.4%
logP(pH2.3)=3.18
LC-MS:M++M=406
原料的制备
实施例Ⅱ-3
将3.6g(22mmol)的2-溴噻吩滴加到用60ml***覆盖的0.6g(23毫克原子)的镁中,然后将混合物煮沸回流30分钟。在-50℃搅拌下,将溶解在80ml无水***中的5g(18mmol)的1-(叔丁氧羰基)-5-(4-氟苯基)吡咯烷酮-2的溶液滴加到该格利雅试剂中。允许温度上升到25℃,将混合物搅拌过夜。然后于搅拌下滴加浓的氯化铵溶液,分离有机相,用旋转蒸发器浓缩。冷却后的油状物与正戊烷一起搅拌,导致了3.4g(理论量的52%)的1-叔丁氧羰基-1-(4-氟苯基)-4-(2-噻吩基)丁烷-4-酮结晶。M.p.:110-112℃。
在25℃下,先将0.5g呋喃加到25ml的THF中,并与5ml的1.6N丁基锂正己烷溶液混合。将该混合物在该温度下搅拌半小时,然后在-30℃下于15分钟内滴加2.0g的N-叔丁氧羰基-γ-4’-三氟甲氧基联苯-4-基-γ-丁内酰胺(Ⅷ-2)在5ml THF中的溶液。然后先将混合物在-20℃下搅拌2小时,再在室温下搅拌过夜。然后将混合物用水稀释,用二氯甲烷萃取三次。合并的有机相用饱和的氯化钠溶液洗涤,用硫酸镁干燥。蒸发后得到2.0g(理论量的86%)的N-叔丁氧羰基保护的氨基酮(Ⅱ-54),为熔点为74℃的米色固体。
按照相似于Ⅱ-54的方法获得了下列化合物:
M.p.:71℃
M.p.:67℃
M.p.:117℃
实施例Ⅱ-706
4-(4-(叔丁氧羰基氧基苯基)-4-叔丁氧羰基氨基-1-(3-氯噻吩-2-基)丁烷-1-酮。
在-70℃,在搅拌和氩气气氛下,将142ml(0.23mol)的1.6M的丁基锂正己烷溶液滴加到23.8g(0.2mol)的3-氯噻吩在150ml***中的溶液中。5分钟后,在-70℃下加入溶解在300ml醚中的37.8g(0.1mol)的1-叔丁氧羰基-5-(4-叔丁氧羰基苯基)吡咯烷酮-(2)。将反应混合物在-70℃下搅拌2小时,然后在室温下放置过夜。然后加入10%的氯化铵溶液,用乙酸乙酯萃取产物。有机相用水洗涤,然后减压下除去溶剂。得到60.8g油状的含4-(4-(叔丁氧羰基氧基苯基)-4-叔丁氧羰基氨基-1-(3-氯噻吩-2-基)丁烷-1-酮的粗产物,将其直接使用。
先将3-氟噻吩(1.66g)加入到THF(20ml)中。在-78℃下滴加nBule(1.6M,7.3δml)。30分钟后,滴加化合物Ⅷ-2在TMF(5ml)中的溶液,然后将混合物在室温下搅拌过夜。再将混合物用水(100ml)稀释,用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸镁干燥,过滤和浓缩,分离3.82g粗产物。
HPLC:58.3%。
LogP(pH2.3)=5.05。
不用纯化将粗产物进一步反应。
1-(叔丁氧羰基)-5-(4-氟苯基)吡咯烷-2-酮
将22.6g(0.126mol)的5-(4-氟苯基)吡咯烷-2-酮在200ml甲苯中与55g(0.25mol)的二碳酸二叔丁基酯一起煮沸回流5小时。冷却后,将混合物用水反复洗涤,干燥有机相,用旋转蒸发器减压浓缩。残留物与石油醚一起搅拌,吸滤出结晶。得到21.8g(理论量的62%)的1-(叔丁氧羰基)-5-(4-氟苯基)吡咯烷-2-酮,熔点117℃。
将3.4gγ-苯基-γ-丁内酰胺(例如来自实施例Ⅹ-1)先加入到63ml四氢呋喃中,然后在-78℃下与9.24ml的2.4N的丁基锂正己烷溶液混合。将混合物在室温下搅拌半小时,然后在进一步冷却下滴加5.04g二碳酸二叔丁基酯在20ml THF中的溶液。将混合物在在-78℃下搅拌3小时,然后在不冷却下过夜。将混合物用饱和氯化铵水溶液水解,用水稀释,用乙酸乙酯萃取三次。合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤,用硫酸镁干燥。蒸发得到1.54g(理论量的28%)的N-叔丁氧羰基-γ-苯基-γ-丁内酰胺。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)[ppm]:1.18(s,9H);1.73(m,1H);2.40-2.60(m,
3H);5.10(m,1H),7.24(m,2H);7.30(m,1H);7.38(m,2H)
将1.7gγ-4’-三氟甲氧基联苯-4-基-γ-丁内酰胺(例如来自实施例Ⅹ-a-2)先加入到30ml四氢呋喃中,然后在-78℃下与2.42ml的2.4N的丁基锂正己烷溶液混合。将混合物在室温下搅拌半小时,然后在进一步冷却下滴加1.27g二碳酸二叔丁基酯在10ml THF中的溶液。撤去冷却,将混合物在室温下搅拌过夜。然后用饱和氯化铵水溶液水解,用2N盐酸酸化,用二氯甲烷萃取三次。将混合物干燥并蒸发,产物经柱层析纯化(固定相:硅胶;流动相:梯度环己烷∶乙酸乙酯=5∶1.3-1.1∶1)。得到1.14g(理论量的47%)的部分结晶的N-叔丁氧羰基-γ-4’-三氟甲氧基联苯-4-基-γ-丁内酰胺。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)[ppm]:1.22(s,9H);1.79(m,1H);2.48-2.60(m,3H);
5.17(m,1H);7.36(d,2H);7.46(d,2H);7.71(d,2H);7.80(d,2H)
在-78℃下,先将3.24ml的二异丙基胺加入到90ml THF中,并与9.24ml的2.4N的丁基锂正己烷溶液混合。将混合物在该温度下搅拌半小时,然后滴加5.02gγ-4-溴苯基-γ-丁内酰胺(例如来自实施例Ⅺ-3)在20ml THF中的溶液。将混合物在-78℃下再搅拌半小时,然后滴加在20ml THF中的5.04g二碳酸二叔丁基酯溶液。将混合物解冻并在室温下搅拌过夜。然后用饱和氯化铵水溶液水解,用2N盐酸酸化,用150ml二氯甲烷萃取三次。将混合物用硫酸镁干燥并蒸发,产物用二氯甲烷/己烷结晶进行纯化。得到总共7.61g(理论量的97%)的结晶的N-叔丁氧羰基-γ-4-溴苯基-γ-丁内酰胺。最高纯度的结晶部分(2.34g)的熔点是122-124℃。
实施例Ⅷ-706
将溶解在150ml二甲基甲酰胺中的17.7g(0.1mol)化合物X2(a)与1.5g的4-二甲基氨基吡啶混合,然后与93.4g(0.43mol)的二碳酸二叔丁基酯混合,将混合物在室温下搅拌5小时。然后用水稀释,吸滤出沉淀,用水洗涤,减压下干燥。得到35g(理论量的92.7%)的5-(4-叔丁氧羰基氧基苯基)-1-叔丁氧羰基吡咯烷酮-(2)。熔点168℃。
在0℃下,将6.45g的γ-乙氧基-γ-丁内酰胺和50ml的浓硫酸先加入,然后加入18.8ml的苯。缓和后,将混合物在室温下搅拌4天。为了后处理,将混合物倒到冰上,用乙酸乙酯萃取三次,合并的萃取液用水和饱和氯化钠溶液各洗涤一次,干燥并浓缩。得到8.1g(理论量的100%)γ-苯基-γ-丁内酰胺。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)[ppm]:1.75(m,1H);2.23(t,2H);2.45(m,1H);
4.67(t,1H);7.26-7.39(m,5H);8.08(br,1H)
在0℃下,先加入12.9g的γ-乙氧基-γ-丁内酰胺、10ml浓硫酸和90ml冰醋酸,然后一次一点地与18.8g苯酚混合。缓和后,将混合物在室温下搅拌2天。为了后处理,将混合物倒到冰上,用乙酸乙酯萃取三次,合并的萃取液用水和饱和氯化钠溶液各洗涤一次,干燥并蒸发。一段时间后,从水相中结晶出了γ-羟基苯基-γ-丁内酰胺(Ⅹ-2b),熔点为220℃(6.4g,理论量的36%)。蒸发后的残留物与环己烷/乙酸乙酯的1∶1混合物一起搅拌,吸滤后得到4.65g的γ-4-羟基苯基-γ-丁内酰胺(Ⅹ-2a),熔点183℃。浓缩滤液。用二氯甲烷/己烷重结晶,又得到3.35g(总共:理论量的45%)的γ-4-羟基苯基-γ-丁内酰胺。
实施例Ⅹ-3
类似于如对5-苯基吡咯烷酮-2描述的Rappe et.al.LiebigsAnn.Chem.596,p.221(1955)的方法步骤,通过催化还原氨化4-氟苯基-4-氧代丁酸(J.Med.Chem.27,1099(1984))得到了5-(4-氟苯基)吡咯烷酮-2(Ⅹ-3)。
在装备有搅拌器和蒸馏桥的3升三颈瓶中先加入在127.9g的甲酸中的199.3g的甲酸铵,然后加入已从甲苯中重结晶过的210g的4-溴苯甲酰基丙酸。然后将烧瓶浸没在温度为200℃的油浴中,在60℃,烧瓶中的内容物开始溶解,并放出气体。将混合物蒸馏约2小时,底温从140℃增加到167℃。冷却到低于60℃,小心地加入1升二氯甲烷,通过用nutsch滤器吸滤除去沉淀的盐。有机相用1升水洗涤,用硫酸镁干燥并减压浓缩。为了纯化,将粗产物用二氯甲烷/乙醇/三乙胺(95∶5∶3)过滤通过1千克硅胶,然后用甲基叔丁基醚结晶。得到38g(理论量的19%)的γ-4-溴苯基-γ-丁内酰胺,熔点142℃。
在0℃,将10g三氟甲磺酸酐滴加到在60ml吡啶中的5.23g的γ-4-羟基苯基-γ-丁内酰胺(例如来自实施例Ⅹ-2)中。将混合物在室温下搅拌过夜,然后倒到冰上,用10%的盐酸酸化,用乙酸乙酯萃取三次。干燥并蒸发溶剂,得到6.4g(理论量的70%)的γ-4-三氟甲磺酰基氧基苯基-γ-丁内酰胺,熔点127℃。
在20℃,将20g(0.25mol)的甲醛水溶液(35%)和29.3g(0.25mol)的40%的二甲胺水溶液滴加到10g(62mmol)的5-苯基吡咯烷-2-酮在180ml异丙醇中的溶液中,将混合物搅拌70秒钟。在减压下,用旋转蒸发器除去溶剂,残留物吸收于异丙醇中,用硫酸镁干燥后,减压浓缩。得到8.7g(理论量的64.4%)的1-二甲基氨基-5-苯基吡咯烷-2-酮,为无色油状物,LogP(pH7.5)=1/52。
原料(Ⅹ-678)5-苯基吡咯烷-2-酮的制备描述在Rappeet.al.,Liebigs Ann.Chem.596,p.221(1955)中。
在-25℃,将溶解在10ml无水THF中的4.6g(21mmol)的1-二甲基氨基-5-苯基吡咯烷-2-酮滴加到43ml的1M的二(三甲基甲硅烷基)氨基锂的THF溶液中。将混合物在-25℃下搅拌30分钟,之后加入溶解在25ml叔丁基甲基醚中的3g(22mmol)的3-吡啶羧酸甲酯。将混合物搅拌过夜,然后小心地用水水解,用二氯甲烷萃取产物,有机相在减压下浓缩。得到5.6g的1-二甲基氨基-5-苯基-3-吡啶甲酰基吡咯烷-2-酮,为粘稠的油状物,不用进一步纯化而直接反应。
应用实施例
实施例A
叶螨试验(抗OP/浸蘸处理)
溶剂: 7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂: 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时,将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合,并用含乳化剂的水将此乳油稀释至所需浓度。
将长满所有发育虫期二点叶螨(Tetranychus urticae)的菜豆(Phaseolus vulgaris)植株浸入所需浓度的活性化合物制备液。
在所需的一段时间后,测定死亡百分率。100%指叶螨均被杀死;0%指没有叶螨被杀死。
在此试验中,例如,7天后,制备实施例Ⅰ-7和Ⅰ-148化合物在例示的0.1%的浓度下显示出的杀死率至少为95%。
实施例B
斜纹夜蛾试验
溶剂: 7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂: 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时,将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并用含乳化剂的水将此乳油稀释至所需浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶片浸入所需浓度的活性化合物制备液,在叶片仍湿润时,移接斜纹夜蛾(Spodoptera frugiperda)毛虫。
在所需的一段时间后,测定死亡百分率。100%指毛虫均被杀死;0%指没有毛虫被杀死。
在此试验中,例如,7天后,制备实施例Ⅰ-774、Ⅰ-336、Ⅰ-477、Ⅰ-289、Ⅰ-821和Ⅰ-195化合物在例示的0.1%的浓度下显示出的杀死率至少为85%。
实施例C
叶螨试验
溶剂: 7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂: 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时,将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并用含乳化剂的水将此乳油稀释至所需浓度。
将长满所有虫期二点叶螨(Tetranychus urticae)的菜豆(Phaseolus vulgaris)植株浸入所需浓度的活性化合物制备液。
在所需的一段时间后,测定死亡百分率。100%指叶螨均被杀死;0%指没有叶螨被杀死。
在此试验中,例如,7天后,制备实施例Ⅰ-383、Ⅰ-289、Ⅰ-618、Ⅰ-195、Ⅰ-727、Ⅰ-708和Ⅰ-709化合物在例示的0.1%的浓度下显示出的杀死率至少为90%。
实施例D
辣根猿叶甲幼虫试验
溶剂: 7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂: 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时,将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并用含乳化剂的水将此乳油稀释至所需浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶片浸入所需浓度的活性化合物制备液,在叶片仍湿润时,移接辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫。
在所需的一段时间后,测定死亡百分率。100%指甲虫幼虫均被杀死;0%指没有甲虫幼虫被杀死。
在此试验中,例如,7天后,制备实施例Ⅰ-524、Ⅰ-383、Ⅰ-774、Ⅰ-477、Ⅰ-289和Ⅰ-821化合物在例示的0.1%的浓度下显示出的杀死率至少为98%。
Claims (10)
1.式(Ⅰ)的2-杂芳基-3,4-二氢-2H-吡咯衍生物,其中
杂芳基表示不饱和的5至10元单或双环杂环,例如5或6元单环,其具有一个或多个选自N、O和S的杂原子,任选地被列于H1中的基团单或多取代,其中
H1表示氢、卤素、氰基、甲酰基、硝基、烷基、三烷基甲硅烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代链烯基氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、五氟硫基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、烷氧基亚氨基或-S(O)oR3,
m表示0、1、2、3或4,
R1表示卤素或表示下列基团之一:
(l)-X-A
(m)-B-Z-D
(n)-Y-E,
R2表示氢、卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基或-S(O)oR3,
o表示0、1或2,
R3表示烷基或卤代烷基,
X表示直接键、氧、硫、羰基、羰基氧基、氧基羰基、亚烷基、亚链烯基、亚炔基、亚烷基氧基、氧亚烷基、硫亚烷基、亚烷基二氧基或二烷基亚甲硅烷基,
A表示苯基、萘基或四氢萘基,它们各任选由列于W1中的基团单-或多取代,或表示各任选由列于W2中的基团单-或多取代的5-至10-元的、含有一或二个芳环且具有一或多个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环基,
B表示任选由列于W1中的基团单-或二取代的对亚苯基,
Z表示氧或硫,
D表示氢、烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代链烯基,各任选由卤素-、烷基-、链烯基-、卤代链烯基-、苯基-、苯乙烯基-、卤代苯基-或卤代苯乙烯基-取代的环烷基或环烷基烷基,表示各任选由卤素-或烷基-取代的环链烯基或环链烯基烷基,表示各任选由硝基-、卤素-、烷基-、烷氧基-、卤代烷基-或卤代烷氧基-取代的苯基烷基、萘基烷基、四氢萘基烷基或具有一或二个选自氮、氧和硫的杂原子的5或6元杂芳基烷基,表示-CO-R4、-CO-NR5R6或表示基团
-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G
或
Z和D一起表示任选被硝基-、卤素-、烷基-、烷氧基-、卤代烷基-或卤代烷氧基-取代的苯氧基烷基,
Y表示直接键、氧、硫、羰基、羰基氧基、氧基羰基、亚烷基、亚链烯基、亚炔基、亚烷基氧基、氧基亚烷基、硫亚烷基、亚烷二氧基或表示任选由列于W1中的基团单-或二取代的对亚苯基,
E表示氢、烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代链烯基,各任选由卤素-、烷基-、链烯基-、卤代链烯基-、苯基-、苯乙烯基-、卤代苯基-或卤代苯乙烯基-取代的环烷基,表示各任选由卤素-或烷基-取代的环烯基,表示任选由列于W1中基团单-至四取代的苯基,或表示各任选由列于W2中的基团单至四取代的、具有一或二个选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元杂芳基,或表示基团
-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G
R4表示烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基,各任选由卤素-、烷基-、链烯基-、卤代烷基-或卤代链烯基-取代的环烷基、环烷基氧基或环烷基烷氧基,或表示各任选由硝基-、卤素-、烷基-、烷氧基-、卤代烷基-或卤代烷氧基-取代的苯基或萘基,
R5表示氢或烷基,
R6表示烷基、卤代烷基,各任选由卤素-、烷基-、链烯基-、卤代烷基-或卤代链烯基-取代的环烷基或环烷基烷基,或表示各任选由卤素-、烷基-、烷氧基-、卤代烷基-或卤代烷氧基-取代的苯基或苯基烷基,
p、q和r相互独立地表示0、1、2或3,它们的总和小于6,
R7和R8相互独立地各表示氢或烷基,
G表示氰基,表示任选由卤素-、烷基-或卤代烷基-和在连接点任选被R9-取代的具有1至3个相同或不同的选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元杂环,或下列基团之一
(a)-CO-R9
(b)-CO-OR10
(c)-CO-NR11R12
R9表示氢、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基、任选由卤素-、烷基-或卤代烷基-取代的环烷基或表示任选由烷基羰基氨基、烷基羰基烷基氨基和/或列于W3中的基团单-至五取代的苯基,
R10表示氢、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基,各任选由卤素-、烷基-或卤代烷基-取代的环烷基或环烷基烷基,或表示任选由列于W3中的基团单-至五取代的芳基烷基,
R11和R12相互独立地各表示氢、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基、烷氧基、各任选由卤素-、烷基-或卤代烷基-取代的环烷基或环烷基烷基,表示各任选由列于W3中的基团单至五取代的芳基或芳烷基,表示-OR10或-NR9R10或一起表示具有2至6个成员的、其中任选地一个亚甲基由氧替代的亚烷基链,
R13表示-OR10、-NR9R10或-N(R9)-COOR10,
R14、R15和R16相互独立地各表示烷基,
W1表示氢、卤素、氰基、甲酰基、硝基、烷基、三烷基甲硅烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代链烯基氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、五氟硫基或-S(O)oR3,
W2表示卤素、氰基、甲酰基、硝基、烷基、三烷基甲硅烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、五氟硫基、-S(O)oR3或-C(R9)=N-R13,
W3表示卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、二烷基氨基、-S(O)oR3、-COOR17或-CONR18R19,
R17表示氢、烷基、卤代烷基、任选由卤素-、烷基-或卤代烷基-取代的环烷基或表示任选由列于W4中的基团单-至五取代的苯基,
R18和R19相互独立地各表示氢、烷基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基、烷氧基,各任选由卤素-、烷基-或卤代烷基-取代的环烷基或环烷基烷基,或表示各任选由列于W4中的基团单-至五取代的芳基或芳烷基,表-OR14或-NR15R16或一起表示具有2至6个成员的、其中任选地一个亚甲基由氧替代的亚烷基链,和
W4表示卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、二烷基氨基、烷氧基羰基、二烷基氨基羰基或-S(O)oR3。
3.式(Ⅰ-f)化合物其中
杂芳基表示噻吩基、噻唑基、吡啶基或呋喃基,它们各任选地被一或二个选自下列的取代基取代:H、F、Cl、氰基、OCF3、OCH3、SCF3、CH3、S(O)oR3和CF3,
o表示0、1或2,和
R1表示氢或
a)由列于W2或W1中的基团单-或二取代的苯基、苯氧基或苄氧基,或
b)由列于W2中的基团单-或二取代的杂芳基(特别是呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基或吡啶基,尤其是噻吩基)。
c)烷氧基、链烯基氧基,
其中W1和W2如权利要求1中所定义,和
R3表示CH3、CHF2、CF3。
5.制备式(Ⅰ)化合物的方法,其特征在于,
杂芳基和Ar如上定义,与酸反应,随后,任选地在酸结合剂存在下,进行环状缩合,或
Ar如上所定义,
杂芳基-Mg-Hal (Ⅳ)其中
杂芳基如上所定义,和
Hal表示溴或碘;
C)为了制备式(Ⅰ-b)的化合物其中
杂芳基如上所定义,
m如上所定义,
R1-1表示A或下列基团之一
A、B、D、E、W1和Z各如上所定义,和
R2-1表示氢、氟、氰基、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基或-SR3,其中
杂芳基如上所定义,
R2-1和m如上所定义,和
X1表示溴、碘、-OH或-OSO2CF3,α)在催化剂存在下和在酸结合剂存在下和在溶剂存在下,与式(Ⅵ)的硼酸偶合
R1-1B(OH)2(Ⅵ),其中
R1-1如上所定义;或β)在X1为OH的情况下,任选地在催化剂存在下和在酸结合剂存在下和在溶剂存在下,与下式化合物偶合,
R1-1Ab其中
R1-1如上所定义,和
Ab表示离去基团如氯、溴、-OSO2CF3或
杂芳基如上所定义,
R2和m各如上所定义,
R1-2表示下列基团之一
(m-b)-B-Z-D1
(n-b)-Y1-E1其中
B和Z各如上所定义,
Y1表示氧或硫,和
D1和E1表示基团
-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G其中
R7、R8、G、p、q和r各如上所定义,将式(Ⅰ-d)的环状亚胺其中
杂芳基如上所定义,
R2和m各如上所定义,和
R1-3表示下列基团之一
(m-c)-B-Z-H
(n-c)-Y1-H其中
B、Y1和Z各如上所定义,与式(Ⅶ)化合物缩合
Ab-(CH2)p-(CR7R8)q-(CH2)r-G(Ⅶ),其中
R7、R8、G、p、q和r各如上所定义,和
Ab表示离去基团;
杂芳基如上所定义,
R2和m各如上所定义,和
R1-4表示本发明式(Ⅰ)化合物描述中的其中含有基团G的基团,
其中
G表示上文提到的基团(e)至(k)之一,对相应的酮衍生物、羧酸衍生物或腈类即其中G表示氰基或基团(a)至(d)之一的式(Ⅰ)化合物进行一般常规的和已知的衍生化,
F)为了制备其中R1如上定义的式(Ⅰ-f)的化合物在第一步骤中,
杂芳基如上所定义,将之在第二步骤中
杂芳基如上所定义,它在下一步骤中
R1和杂芳基如上所定义,并在最后步骤中,将之
γ)通过与式(F-Ⅶ)的PIFA(1,1-双(三氟乙酰氧基)碘苯)或具有可比作用的其他已知的化合物如NaOBr或亚碘酰苯反应而环化,生成式(Ⅰ-f)的环状亚胺[参见,例如,P.Radlich,L.R.Brown,Synthesis(1974)290;R.Granados M.Alvarez,F.Lopez-Calahorra,M.Salas,Synthesis(1983),329];或
6.杀虫剂,其特征在于,它们含有至少一种权利要求1的式(Ⅰ)化合物。
7.权利要求1的式(Ⅰ)化合物防治害虫的应用。
8.防治害虫的方法,其特征在于,使权利要求1的式(Ⅰ)化合物作用于害虫和/或其栖生地。
9.制备杀虫剂的方法,其特征在于,将权利要求1的式(Ⅰ)化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
10.权利要求1的式(Ⅰ)化合物制备杀虫剂的应用。
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