CN1284509A - 壳聚糖***盐及其制备方法 - Google Patents
壳聚糖***盐及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1284509A CN1284509A CN 00114699 CN00114699A CN1284509A CN 1284509 A CN1284509 A CN 1284509A CN 00114699 CN00114699 CN 00114699 CN 00114699 A CN00114699 A CN 00114699A CN 1284509 A CN1284509 A CN 1284509A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chitosan
- selenite
- selenium
- product
- selenous acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
本发明公开了一类新的硒化物即壳聚糖***盐及其制备方法,它是用壳聚糖与***反应所得,产物中的硒含量为0～26%。用不同分子量的壳聚糖与***反应可以制备不同分子量的壳聚糖***盐。所得产物依其分子量大小、结合的***的多少而水溶性不同。这种壳聚糖***盐毒性低且易被吸收,可作为一类新的补硒制剂用于医药、保健品、化妆品和农业等领域应用。
Description
本发明涉及一种新的硒化物即壳聚糖***盐及其制备方法。
硒是人和动物生命活动过程中必需的微量元素，人体缺硒会造成致命的缺硒综合症，克山病、大骨节病和白内障等40多种疾病与人体的硒含量有关。近代研究还表明硒可以刺激免疫球蛋白的生成，有抗氧化、抗癌作用。另一方面，摄入硒过量也会引起白内障、脱发、脱甲等中毒综合症。补硒形式可以是无机硒、有机硒、生物活性硒。***钠是一种补硒的药物，然而***钠是一种无机盐，给药量不易控制，有效吸收较差。壳聚糖是一种天然的碱性多糖高聚物，具有抗菌、抗氧化、降血脂、增强免疫调节、抑制肿瘤等多种生物活性，是安全无毒的物质。将硒化合物与壳聚糖结合，有可能提高硒的有效吸收，增加抗氧化、抑制肿瘤等多种生物活性，同时降低毒性。
本发明的目的是制备一类新的硒化物即壳聚糖***盐，作为一类新的补硒制剂在医药、保健品、化妆品和农业等领域应用。
为实现上述目的所采取的技术措施如下：
一种壳聚糖***盐：其表达式为CS-NH3 +-SeO3H-，式中表示CS壳聚糖。它是由壳聚糖CS与***(二氧化硒的水溶液)反应所得的产物，其中的硒含量为0～26％。该产物的分子量大小、结合的***的多少取决于所用的壳聚糖的分子量大小。
本发明的壳聚糖***盐易被人和动物体吸收，同时以具有壳聚糖的多种生物活性，因此可作为一类新的更为有效的补硒制剂，广泛应用于医药、保健品、化妆品和农业等许多领域。
一种制备壳聚糖***盐CS-NH3 +-SeO3H-的方法：
壳聚糖(CS)的胺基与加入的***H2SeO3(或二氧化硒的水溶液)反应生成CS-NH3 +-SeO3H-。将壳聚糖与二氧化硒的水溶液混合，间隔搅拌反应1-3小时后，加乙醇沉淀，过滤，用乙醇洗涤除去未反应的***或壳聚糖，干燥后得到产物壳聚糖***盐。采用不同用量的***和壳聚糖反应可以制备硒含量为0～26.5％的壳聚糖***盐产物；用不同分子量的壳聚糖与***反应可以制备不同分子量的壳聚糖***盐产物。所得产物的水溶性依其分子量大小、结合的***的不同而不同。
产物结构分析：
1)当加入的***与壳聚糖的胺基摩尔比大于1时，产物的重量等于壳聚糖的重量加上等摩尔的胺基的***的重量。当加入的***与壳聚糖的胺基摩尔比小于1时，产物的重量等于壳聚糖的重量加上***的重量。***与壳聚糖的胺基是等摩尔比的结合。
2)壳聚糖***盐IR光谱显示：-NH3 +的对称变形振动吸收峰(1530～1535cm-1)，与壳聚糖盐酸盐IR光谱图相类似，且随硒含量的增加而增强，向低波数移动。与壳聚糖、壳聚糖盐酸盐的IR光谱图相比较，在802和850cm-1处有新的强吸收峰出现，吸收峰的强度随硒含量的增加而增强，为-SeO3H-的吸收峰，见附图1。这说明***与壳聚糖是以***氢铵盐的形式存在。
3)壳聚糖***盐13C-NMR分析显示C1、C3(NH3 +的β位)和C2(α位)的化学位移向高场移动，特别是β位碳化学位移较大，这是胺基质子化的结果。其光谱图与壳聚糖盐酸盐13C-NMR光谱图基本一致，结果见表1。
表1 13C-NMR化学位移(ppm)/D2O作溶剂。
| 样品 | C1 | C2 | C3 | C4 | C5 | C6 |
| 壳聚糖 | 102.26 | 56.60 | 73.91 | 78.15 | 94.97 | 60.27 |
| ***盐 | 97.63 | 55.92 | 70.13 | 76.46 | 74.89 | 60.11 |
| 盐酸盐 | 97.49 | 55.87 | 70.07 | 76.41 | 74.76 | 60.22 |
附图说明：图1为本发明的壳聚糖***盐及对照样品的红外光谱图。
图中a：壳聚糖的IR(红外光谱)谱图；
图中b：壳聚糖***盐(硒含量为7.15％)的IR(红外光谱)谱图；
图中c：壳聚糖***盐(硒含量为24.78％)的IR(红外光谱)谱图；
图中d：壳聚糖盐酸盐的IR(红外光谱)谱图。
以下结合具体的实施例对本发明的技术方案作进一步的说明：
实施例1：
7.36g壳聚糖加入二氧化硒5.18g的40ml的水溶液，间隔搅拌2h，然后加入100ml乙醇沉淀，过滤。依次用20ml×3乙醇洗涤沉淀，再用10ml×3丙酮洗涤沉淀，真空干燥24h，得到12.47g壳聚糖***盐产物。产物中硒含量为24.78％。
实施例2：
4.85g壳聚糖加入二氧化硒0.70g的30ml的水溶液，间隔搅拌2h，然后加入100ml乙醇沉淀，过滤。依次用20ml×3乙醇洗涤沉淀，再用10ml×3丙酮洗涤沉淀，真空干燥24h，得到5.50g壳聚糖***盐产物。产物硒含量为7.15％。
Claims (3)
1．一种壳聚糖***盐，其表达式为CS-NH3 +-SeO3H-，它是由壳聚糖与***所反应所得的产物，其中的硒含量为0～26％。
2．权利要求1所述的壳聚糖***盐作为补硒制剂用于医药、保健品、化妆品或农业领域。
3．一种制备权利要求1所述的壳聚糖***盐的方法，其特征在于：将壳聚糖与二氧化硒的水溶液混合，间隔搅拌反应1-3小时后，加乙醇沉淀，过滤，用乙醇洗涤除去未反应的***，干燥后即得到壳聚糖***盐产物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 00114699 CN1284509A (zh) | 2000-07-14 | 2000-07-14 | 壳聚糖***盐及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 00114699 CN1284509A (zh) | 2000-07-14 | 2000-07-14 | 壳聚糖***盐及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1284509A true CN1284509A (zh) | 2001-02-21 |
Family
ID=4584340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 00114699 Pending CN1284509A (zh) | 2000-07-14 | 2000-07-14 | 壳聚糖***盐及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1284509A (zh) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101104644B (zh) * | 2006-07-14 | 2010-07-21 | 陈艺新 | 多糖***酯的制法及其应用 |
| CN101889634A (zh) * | 2010-06-24 | 2010-11-24 | 浙江大学 | 一种有机型补硒饲料添加剂及其制备和使用方法 |
| CN101301003B (zh) * | 2008-06-23 | 2010-12-22 | 四川师范大学 | 果蔬富硒功能保鲜剂及由其制备的保鲜溶液 |
| CN101941994A (zh) * | 2010-08-23 | 2011-01-12 | 陕西科技大学 | 一种硒化甘露低聚糖的制备方法 |
| CN102283318A (zh) * | 2011-06-20 | 2011-12-21 | 浙江大学 | 载硒壳聚糖超细微粒肉质改良剂的制备方法及其用途 |
| CN103772528A (zh) * | 2014-01-13 | 2014-05-07 | 青岛农业大学 | 一种硒化壳聚糖硫酸酯的制备方法和在畜禽饲料中的应用 |
| CN106519071A (zh) * | 2016-10-25 | 2017-03-22 | 湖北医药学院 | 一种抗肿瘤药物6‑羟基***酯化壳聚糖铜的合成方法 |
| CN109504722A (zh) * | 2018-11-29 | 2019-03-22 | 烟台固特丽生物科技股份有限公司 | 一种淀粉酶水解制备壳寡糖螯合硒的方法 |
| CN112870348A (zh) * | 2021-01-19 | 2021-06-01 | 江南大学 | 一种壳聚糖纳米硒颗粒及其制备方法和在疫苗中的应用 |
| CN117430728A (zh) * | 2023-12-20 | 2024-01-23 | 青岛海大生物集团股份有限公司 | 一种高纯度硒化浒苔多糖的制备方法 |
-
2000
- 2000-07-14 CN CN 00114699 patent/CN1284509A/zh active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101104644B (zh) * | 2006-07-14 | 2010-07-21 | 陈艺新 | 多糖***酯的制法及其应用 |
| CN101301003B (zh) * | 2008-06-23 | 2010-12-22 | 四川师范大学 | 果蔬富硒功能保鲜剂及由其制备的保鲜溶液 |
| CN101889634A (zh) * | 2010-06-24 | 2010-11-24 | 浙江大学 | 一种有机型补硒饲料添加剂及其制备和使用方法 |
| CN101941994A (zh) * | 2010-08-23 | 2011-01-12 | 陕西科技大学 | 一种硒化甘露低聚糖的制备方法 |
| CN102283318A (zh) * | 2011-06-20 | 2011-12-21 | 浙江大学 | 载硒壳聚糖超细微粒肉质改良剂的制备方法及其用途 |
| CN103772528A (zh) * | 2014-01-13 | 2014-05-07 | 青岛农业大学 | 一种硒化壳聚糖硫酸酯的制备方法和在畜禽饲料中的应用 |
| CN106519071A (zh) * | 2016-10-25 | 2017-03-22 | 湖北医药学院 | 一种抗肿瘤药物6‑羟基***酯化壳聚糖铜的合成方法 |
| CN109504722A (zh) * | 2018-11-29 | 2019-03-22 | 烟台固特丽生物科技股份有限公司 | 一种淀粉酶水解制备壳寡糖螯合硒的方法 |
| CN112870348A (zh) * | 2021-01-19 | 2021-06-01 | 江南大学 | 一种壳聚糖纳米硒颗粒及其制备方法和在疫苗中的应用 |
| CN112870348B (zh) * | 2021-01-19 | 2023-11-28 | 江南大学 | 一种壳聚糖纳米硒颗粒及其制备方法和在疫苗中的应用 |
| CN117430728A (zh) * | 2023-12-20 | 2024-01-23 | 青岛海大生物集团股份有限公司 | 一种高纯度硒化浒苔多糖的制备方法 |
| CN117430728B (zh) * | 2023-12-20 | 2024-03-22 | 青岛海大生物集团股份有限公司 | 一种高纯度硒化浒苔多糖的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Huang et al. | Nanotechnology in agriculture, livestock, and aquaculture in China. A review | |
| RU2006118802A (ru) | Сульфоалкилэфирные-алкилэфирные производные циклодекстрина | |
| CN100487000C (zh) | 一类羧甲基壳聚糖季铵盐及其制备方法 | |
| Ahing et al. | Extraction and characterization of chitosan from shrimp shell waste in Sabah | |
| CN100360036C (zh) | 壳聚糖/金属铜复合抗菌剂的制备方法 | |
| CN1284509A (zh) | 壳聚糖***盐及其制备方法 | |
| CN101033264B (zh) | 壳聚糖双胍盐酸盐及其制备方法和用途 | |
| DE2436946C3 (de) | Zink-ZMethionin-Komplexsalze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CN101766188B (zh) | 壳聚糖抗菌剂 | |
| Zhou et al. | Synergistic effects of nanochitin on inhibition of tobacco root rot disease | |
| CN1944467A (zh) | 壳聚糖胍盐衍生物及其制备方法 | |
| CN100509861C (zh) | 壳聚糖缩氨基硫脲类衍生物及其制备方法 | |
| CN108727516B (zh) | 一种壳聚糖绿原酸盐及其制备方法和应用 | |
| CN102399305A (zh) | 一种壳聚糖富马酰衍生物及其制备方法 | |
| CN104588645A (zh) | 一种具有抗菌活性的银纳米团簇合物及其制备方法 | |
| CN102872832A (zh) | 一种负载二氧化钛的壳聚糖分子印迹吸附剂的制备方法 | |
| CN110003359A (zh) | 一种亲水性高取代度改性壳聚糖制备方法及其应用 | |
| CN109014236A (zh) | 一种基于柑橘果胶的银纳米粒子的制备方法及其应用 | |
| Sharma et al. | Effect of biosynthesized ZnO nanoparticles on wheat seedlings | |
| CN103120930A (zh) | 一种微纳结构多功能复合材料及其制备方法 | |
| Iddrisu et al. | Polysaccharides as Protective Agents against Heavy Metal Toxicity | |
| CN101029090B (zh) | 一种壳聚糖噻二嗪硫酮类衍生物及其制备方法 | |
| CN1268608C (zh) | 正－十二烷基胍醋酸盐制备方法 | |
| Zvereva et al. | Application Potential of Natural Polysaccharides for the Synthesis of Biologically Active Nanobiocomposites (A Review) | |
| Zheng et al. | A Type of Metal-Tannin Nanoparticles: Featuring Oxidative Antibacterial Effects Applied in Wound Healing |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |