CN1278827A - N－[N－(3,3－二甲基丁基)－L－α－天冬氨酰]－L－苯丙氨酸1－甲基酯的酸式盐 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了二肽类甜味剂,它们是式(Ⅰ)所代表的N－[N－(3,3－二甲基丁基)－L－α－天冬氨酰]－L－苯丙氨酸1－甲基酯的盐,其中X－选自Cl－、HSO4 －、H2PO3 －、柠檬酸根、HCO- 3、富马酸根、苹果酸根、马来酸根、酒石酸根、乙酸根、苯甲酸根或葡糖酸根。还公开了一种含所述酸式盐的液体低卡甜味剂。

Description

N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L- 苯丙氨酸1-甲基酯的酸式盐
发明领域
本发明涉及新的甜味剂。本发明尤其涉及N-烷基化的天冬甜素衍生物N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯(即neotame)的酸式盐。本发明还涉及一种含所述盐的液体低卡(low calorie)甜味剂。
相关背景技术
已知各种N-取代的天冬甜素衍生物，例如公开于美国专利5，480，668的那些，可用作甜味剂。尤其是，N-烷基化的天冬甜素衍生物N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯已知是非常有效的甜味剂，因为据报道按重量计其甜度是天冬甜素的50倍，是蔗糖的10，000倍。
由于甜味剂常被用于水溶液和饮料中，因此，甜味剂具有可接受的溶解速率和商业可利用之有效水平的溶解度是重要的。美国专利4，029，701和4，031，258公开了一些二肽类甜味剂的无机盐，其在水溶液中具有提高的稳定性，同时保持该二肽的甜度性能。美国专利4，153，737公开了一些二肽类盐在非水体系中的浓溶液(液体低卡浓甜味剂)。但是，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯没有被公开或提示。
从结构上讲，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯与天冬甜素的区别在于，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在氨基氮上存在庞大的新己基取代基。
Figure 9881105600051
天冬甜素         Neotame
这种结构区别导致这些化合物理化性质上的巨大差异。例如，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的熔点为80℃，而天冬甜素的熔点为248℃。另外，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在有机溶剂中的溶解度比天冬甜素高，而在水中比天冬甜素低得多。还知道N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在某些pH条件下的稳定性比天冬甜素高，这在美国专利5，480，688中已有描述。这两种化合物在甜度上的显著差异是它们化学不相似性的进一步表现。
而且，还已知伯氨基例如天冬甜素上的伯氨基(pKa 7．7)的pKa值通常不同于仲氨基例如N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯上的仲氨基(pKa 8．1)的pKa值。此外，已知氨基酸的pKa值对食物应用具有较大影响(Labuza，T．P．和Basisier，M．W．1992，“Physical Chemistry of Foods”，H．G．Schwartzber和R．W．Hartel(Eds．)，Marcel Dekker，Inc．，NewYork)。还已知仲氨基不能与羰基化合物形成席夫碱型化合物，而伯胺能。而且，正如甜度上的巨大差异所例证，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯具有不同于天冬甜素的生理性能。这些差异清楚地表明，其中一种化合物的特征和性能，不能说成是对另一种化合物特征和性能的提示。
虽然N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯是高效甜味剂，但它不易溶于水，并会产生喷粉问题。因此，需要这样的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯衍生物，它们在水性体系中有良好的溶解度和溶解性能，并且避免了精细粉末所常遇到喷粉问题。
发明概述
本发明涉及二肽类甜味剂，它们是N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的盐，在水性体系中具有良好的溶解度和溶解性能。尤其是，本发明的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的盐由下式代表，
Figure 9881105600061
其中X-选自Cl-、HSO4 -、H2PO3 -、柠檬酸根、 HCO 3 - 、富马酸根、苹果酸根、马来酸根、酒石酸根、乙酸根、苯甲酸根或葡糖酸根。本发明还涉及一种含本发明酸式盐的液体低卡甜味剂。
附图简述
附图是在0．05％重量靶浓度下N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯与相当的neotame浓度(即在每种情况下所给出的neotame浓度相同)的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的磷酸盐和柠檬酸盐在水中的溶解度比较曲线图。
发明详述
本发明涉及N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的盐，即neotame的盐。美国专利5，480，688、5，510，508、和5，728，862叙述了N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的制备，这些专利全文并入本文作为参考。因此，熟悉本领域的普通技术人员无须过多的实验就能容易地制得起始原料。
将N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在一种溶剂或溶剂混合物中先进行浆化，可制得本发明的酸式盐。溶剂实例包括水、甲醇、丙酮、四氢呋喃等。搅拌浆液并慢慢加入所需酸，以溶解N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯并形成本发明的盐。所述盐可通过蒸发溶剂、冷冻干燥或喷雾干燥所形成的溶液而收集。向该酸中加入甜味剂的次序发现并不是关键性的，这能由熟悉本技术领域的专业人员容易的确定。在这些条件下制备的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的酸式盐不具有外消旋化现象。但是，加入过量的酸(多于1当量)会引起甲基酯的水解。
在本发明酸式盐的制备中，所采用的酸一般选自pKa值有效地低于N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯之仲胺的pKa值的化合物，以形成所需的盐。所述化合物包括例如盐酸、硫酸、磷酸、柠檬酸、富马酸、苹果酸、马来酸、酒石酸、乙酸、苯甲酸或葡糖酸和碳酸。这样，X是选自Cl-、HSO4 -、H2PO3 -、柠檬酸根、HCO3 -、富马酸根、苹果酸根、马来酸根、酒石酸根、乙酸根、苯甲酸根或葡糖酸根的生理可接受的阴离子。这些离子可单独使用或组合使用。
本发明尤其优选的酸式盐包括N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的盐酸盐、磷酸盐、硫酸盐、柠檬酸盐、氢溴酸盐和碳酸盐。
相对于N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯而言，相信本发明的酸式盐具有多种改善的性能。尤其是增加了水溶解性和极大提高了该成分的溶解速度。Neotame的酸式盐是甜味的并相信这些盐具有改善的味觉。因此，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的这些盐将尤其可用于饮料体系中，特别是因为在提供例如桌面甜味剂(table top sweeteners)所需快速溶解的情况下，减少了或者不必要另外的方法或机械调制。可以使用本领域技术人员熟知的方法将本发明酸式盐与公知的增量剂一起混合，制备片状、粉末和粒状的甜味剂。
将本发明高浓度的盐溶解在水或醇体系例如水、乙醇、水／乙醇、丙二醇或丙二醇／水中，可将该酸式盐制备成液体低卡甜味剂。这种液体低卡甜味剂可用于例如胶冻甜食、果味饮料、谷类食品、制蛋糕用混合配料、果汁、糖浆、色拉调料、宠物食品、碳酸软饮料、桌面甜味剂等各种食品中。这些用途并非限定性的，因为还有其他用途，包括咳嗽药、滋补品等等。特别感兴趣的本发明的一个实施方案是液体桌面甜味剂，用作蔗糖和其他已知甜味剂的替代品。这种液体低卡甜味剂一般含至多40％重量的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯酸式盐，当然，其浓度取决于所需的最终应用。
下文实施例意在说明本发明某些优选的实施方案，并不是试图对本发明进行限定。
实施例1
N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的盐酸盐
将N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯(25．0g)在150ml水中浆化。向搅拌的浆液中慢慢加入浓盐酸(5．5ml，0．0661mol)。约10分钟后，全部的固体均已溶解。然后将透明溶液冷冻干燥。所得产品相对于起始原料具有大为增加的水溶解性。产量：27．34g白色固体(99．7％)。该盐酸盐(1g)在70秒内溶解在水(100ml)中。
1H NMR(CD3CN)δ 0．89(s，9H)，1．64(m，2H)，3．01(m，
6H)，3．68(s，3H)，4．16(t，1H)，4．67(m，1H)，7．26(m，
5H)，8．27(d，1H)。元素分析C20H31ClN2O5·H2O，计算值(％)：C，
55．48； H，7．69；N，6．47；Cl，8．19。实测值(％)：C，55．95；
H，7．59；N，6．55； Cl，8．35。
实施例2
N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的磷酸盐
将N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯(10．0g)在100ml水中浆化。加入等当量的85％磷酸溶液。全部的固体均已溶解后，将溶液冷冻干燥。所得产品相对于起始原料具有大为增加的水溶解性。产量：12．33g白色固体(98．0％)。该磷酸盐(0．1g)在不到30秒内(经目测)和在约90秒(经分光光度分析)溶解在水(100ml)中。
1H NMR(CD3CN)δ0．89(s，9H)，1．55(m，2H)，2．84(m，5H)，3．19(m，1H)，3．67(s，3H)，4．06(t，1H)，4．70(m，1H)，7．27(m，5H)，8．03(d，1H)。元素分析C20H33N2O9P·H2O，计算值(％)：C，48．58；H，7．15；N，5．67； P，6．26。实测值(％)：C，48．15；H，7．08； N，5．60；P，6．57。
实施例3
N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的硫酸盐
将N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯(25．0g)在100ml水中浆化并慢慢加入浓硫酸(3．67ml)。搅拌数分钟后一些原料未溶解。然后加入75ml丙酮。将形成的透明溶液搅拌30分钟，然后在旋转蒸发器上减压除去丙酮。烧瓶中的内容物为透明溶液。冷冻干燥该溶液得到白色固体，其相对于起始原料具有增加的水溶解性。产量：30．04g(95％)。该硫酸盐(0．1g)在不到20秒内(经目测)溶解在水(100ml)中。
1H  NMR(CD3CN)δ0．89(s，9H)，1．57(m，2H)，2．91(m，5H)，3．20(m，1H)，3．68(s，3H)，4．15(t，1H)，4．72(m，1H)，7．27(m，5H)，7．68(d，1H)。元素分析C20H32N2O9S·H2O，计算值(％)：C，48．56；H，6．94；N，5．66；S，6．48。实测值(％)：C，48．93；H，7．02；N，5．78；S，6．50。
实施例4
N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的柠檬酸盐
将N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯(5．00g)溶解在75ml丙酮。将柠檬酸(2．53g)溶解在50ml水中，并加入上述丙酮溶液。如此形成了无色透明溶液，将其搅拌1小时。在减压下蒸发除去丙酮。形成的浆液经冷冻干燥，得到7．5g白色固体。该柠檬酸盐(0．1g)在90秒内(经目测)溶解在水(100ml)中。
δ(CD3CN)0．89(s，9H)，1．53(m，2H)，2．83(m，10H)，3．20(m，1H)，3．67(s，3H)，4．04(t，1H)，4．21(m，1H)，7．27(m，5H)，7．79(d，1H)。元素分析C26H38N2O12·H2O，计算值(％)：C，53．05；H，6．86；N，4．76。实测值(％)：C，53．10；H，6．88；N，4．41。
比较实施例1
N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在水中的溶解
将N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯(0．05-0．1g)溶解在水(100ml)中。该化合物在5-7分钟内(经目测)完全溶解。1．0g N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯溶解在100ml水中需要大约45分钟。
本发明其他变化和改进对熟悉本领域的技术人员将是显而易见的。除了权利要求所述之外，本发明不作其他限定。

Claims (15)

1．一种下式所代表的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的盐，其中X-选自Cl-、HSO4 -、H2PO3 -、柠檬酸根、HCO3 -、富马酸根、苹果酸根、马来酸根、酒石酸根、乙酸根、苯甲酸根或葡糖酸根。
2．权利要求1的盐，其中X-为Cl-。
3．权利要求1的盐，其中X-为HSO4 -。
4．权利要求1的盐，其中X为H2PO3。
5．权利要求1的盐，其中X-为柠檬酸根。
6．权利要求1的盐，其中X-为HCO3 -。
7．权利要求1的盐，其中X为富马酸根。
8．权利要求1的盐，其中X-为苹果酸根。
9．权利要求1的盐，其中X-为马来酸根。
10．权利要求1的盐，其中X-为酒石酸根。
11．权利要求1的盐，其中X-为乙酸根。
12．权利要求1的盐，其中X-为苯甲酸根。
13．权利要求1的盐，其中X-为葡糖酸根。
14．一种液体低卡甜味剂组合物，该组合物含有下式所代表的二肽类甜味剂的盐，该盐溶解在一种或多种可消费的溶剂中，其浓度占组合物重量至多约40％，以提供高浓度的液体低卡甜味剂，其中X-选自Cl-、HSO4 -、H2PO3 -、柠檬酸根、HCO3 -、富马酸根、苹果酸根、马来酸根、酒石酸根、乙酸根、苯甲酸根或葡糖酸根。
15．权利要求14的液体低卡甜味剂，其中溶剂是乙醇、水、丙二醇或其混合物。
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