CN118126065A - 基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料、其制备方法和应用 - Google Patents
基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料、其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料、其制备方法和应用。该非富勒烯受体材料具有A‑π‑D‑π‑A型共轭分子主体结构，包括硒吩衍生物π桥、供电子性质的芳环核心D和吸电子性质的末端单元A三类分子砌块。本发明通过利用三类分子砌块的多选择性和组合，能够灵活地构筑有机光伏非富勒烯受体分子，硒吩衍生物π桥的引入有利于增大受体分子的共轭程度，拓展材料的光吸收范围至近红外区域，并增强受体的分子间堆积，提高电荷迁移率，有希望开发出新型高效非富勒烯受体材料。
Description
技术领域
本申请涉及基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料、其制备方法和应用，属于有机太阳能电池材料制备技术领域。
背景技术
当今世界对可再生能源的需求日益增长，太阳能光伏发电作为可再生能源的重要来源之一，现已受到广泛的研究。有机太阳能电池作为一种新型光伏器件，具有半透明，易加工、质量轻、可大面积制备等优势，在柔性器件、彩色器件、透明器件和室内光伏等领域潜力巨大(Liu et al,Advanced Materials Technologies,2021,6,2000960)。
得益于材料的创新和器件制备工艺的提高，近年来有机太阳能电池的器件性能节节攀升，特别是A-D-A型(包括A-DA’D-A型)非富勒烯受体材料的开发，使得有机太阳能电池实验室小面积器件的光电转化效率超过19％(Zhang et al,Chemical Reviews,2022,122,14180-14274)。A-D-A型非富勒烯受体分子由供电子性质的稠合芳环核心D和吸电子性质的末端单元A构成，具备模块化合成的优势，便于通过选择不同的分子砌块进行快速的受体构建和性能优化。此外，D和A之间还可以引入共轭π桥构建A-π-D-π-A型非富勒烯受体分子，实现更高的器件性能。这可以归因于：一方面π桥的引入可以扩大受体分子的共轭程度，降低受体的带隙，使其吸收光谱红移；另一方面π桥的引入可以调控分子的构象和堆积状态，优化有电池活性层形貌，提高电荷迁移率。因此继续开发A-π-D-π-A型非富勒烯受体材料具有重要的价值(Tang et al,Advanced Materials,2023,2300175)。
噻吩及其衍生物作为最常用的具有供电子性质的π桥单元，其加入能够升高受体分子的最高占据分子轨道能级，而且硫原子可以和末端A单元(例如3-(二氰基亚甲基)靛酮)中的氧原子形成S…O非共价相互作用，增加分子骨架的平面性，有利于分子间的紧密堆积，增强电荷传输能力(Liu et al,Advanced Energy Materials,2019,9,e1901280)。作为同主族元素，硒的原子半径比硫大，因此具有更大、更松散、更容易极化的离域电子云，能够在π共轭体系中形成更好的轨道重叠来弱化芳香性和促进基态醌式特性，因此硒基光伏材料通常具有比硫基材料更低的LUMO能级，更窄的光学带隙，更高的光谱利用效率，进而可以实现更高的短路电流密度(JSC)(Li et al,Energy and Environmental Science,2016,9,3429-3435)；同时，加入硒原子可以通过分子骨架平面化和Se…Se非共价相互作用促进分子间堆积，增强电荷载流子传输，提高材料的光伏性能(Zhang et al,Angewandte ChemieInternational Edition,2022,61,e202206930)。但是以硒吩及其衍生物作为π桥的A-π-D-π-A型非富勒烯受体材料的研究较少，还需要进行更多的工作。
发明内容
针对以上问题，本发明的目的在于提供基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料、其制备方法和应用。
本发明为实现技术目的采用的技术方案为：
本发明的第一方面，提供了基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料，该材料具有近红外吸收，合适的分子堆积和较高的光伏性能。
基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料，具有式Ia所示的结构：
其中，π桥为硒吩衍生物，D为稠环芳香单元，A为吸电子单元，硒吩衍生物π桥具有式Ib所示的结构：
X1独立地选自O、S或Se；
R1独立地选自C1～C20的烷基；
Ar为6-14元芳基或5-12元杂芳基，杂原子选自N、O和S。
优选地，D具有式Ic所示的结构：
X2、X3、X4独立地选自O、S或Se；
R2和R3独立地选自C6～C20的烷基；
R4和R5独立地选自C2～C20的烷基。
优选地，A具有式Id所示的结构：
X5独立地选自H、F、Cl、Br、CH3、OCH3或CN；
R6独立地选自C1～C20的烷基。
本发明的第二方面，提供了上述基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料的制备方法，至少包括以下步骤：
(1)硒吩衍生物首先通过Vilsmeier-Haack甲酰化反应得到化合物A，然后再进行溴化反应得到化合物B：
(2)将步骤(1)所得的化合物B与稠环芳香单元D的有机锡试剂进行Stille偶联反应得到化合物C：
其中，R7为C1～C4；
(3)将步骤(2)所得的化合物C与吸电子单元A进行Knoevenagel缩合反应得到化合物D：
优选地，步骤(1)中所述甲酰化反应的溶剂选自***、四氢呋喃、三氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的至少一种，所述溶剂的加入量为使所述硒吩衍生物原料的浓度达到0.01～0.5mol/L；
步骤(1)中所述甲酰化反应的甲酰化试剂为N,N-二甲基甲酰胺，催化剂为三氯氧磷，所述硒吩衍生物、N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧磷的摩尔比为1:1～1.1:1～1.1；
步骤(1)中所述甲酰化反应的反应温度为-10～30℃，反应时间为12～24小时。
优选地，步骤(1)中所述溴化反应的溶剂选自***、四氢呋喃、三氯甲烷或乙腈中的至少一种，所述溶剂的加入量为使步骤(1)所得的化合物A的浓度达到0.1～1mol/L；
步骤(1)中所述溴化反应的溴化试剂为N-溴代琥珀酰亚胺，所述化合物A和N-溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1～1.2；
步骤(1)中所述溴化反应的反应温度为0～30℃，反应时间为24～72小时。
优选地，步骤(2)中所述Stille偶联反应的溶剂选自二氧六环、甲苯或二甲苯中的至少一种，所述溶剂的加入量为使所述稠环芳香单元D的有机锡试剂的浓度达到0.005～0.05mol/L；
步骤(2)中所述Stille偶联反应的稠环芳香单元D的有机锡试剂和化合物B的摩尔比为1:2～4；
步骤(2)中所述Stille偶联反应的催化剂选自四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)二氯化钯、醋酸钯或三(二亚苄基丙酮)二钯中的至少一种，配体选自三叔丁基膦、三(邻甲基苯基)磷或4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽中的至少一种，所述稠环芳香单元D的有机锡试剂、催化剂和配体的摩尔比为1:0.03～0.1:0.06～0.2；
步骤(2)中所述Stille偶联反应的反应温度为90～140℃，反应时间为12～24小时。
优选地，步骤(3)中所述Knoevenagel缩合反应的溶剂选自四氢呋喃、三氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的至少一种，所述溶剂的加入量为使步骤(2)中所得的化合物C的浓度达到0.005～0.05mol/L；
步骤(3)中所述Knoevenagel缩合反应的化合物C和吸电子单元A的摩尔比为1:4～10；
步骤(3)中所述Knoevenagel缩合反应的催化剂选自吡啶、哌啶和三乙胺中的至少一种，所述化合物C和催化剂的摩尔比为1:0.01～0.1；
步骤(3)中所述Knoevenagel缩合反应的反应温度为60～80℃，反应时间为12～48小时。
本发明的第三方面，提供了一种半导体材料，含有上述任一项所述的基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料、上述任一项所述制备方法制备的基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料中的至少一种。
本发明的第四方面，提供了一种太阳能电池器件，含有上述任一项所述的基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料、上述任一项所述制备方法制备的基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料中的至少一种。
可选地，所述太阳能电池器件包括衬底、阳极、阳极修饰层、光活性层、阴极修饰层和阴极。
优选地，所述衬底为玻璃或者聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)，所述阳极为氧化铟锡(ITO)；阳极修饰层为聚3,4-乙撑二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT:PSS)；阴极修饰层为聚[(9,9-二(3'-(N,N-二甲氨基)丙基)芴基-2,7-二基)-alt-[(9,9-二正辛基芴基-2,7-二基)-溴(PFN-Br)；阴极为银。
优选地，所述光活性层由所述基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料与电子给体材料共混制备，其中电子给体材料为PTB7-Th、PBDB-T和PM6中至少一种；
所述光活性层中电子给体与电子受体质量比为1:1～1.5，所述光活性层中采用溶剂为甲苯、二甲苯、三甲苯、氯仿、氯苯、二氯苯和三氯苯中至少一种，所述光活性层中电子给体材料的浓度可为1～20mg/mL，优选为5～10mg/mL，电子受体的浓度可为1.5～30mg/mL，优选为5～15mg/mL；
所述光活性层经过退火处理，温度以为50～150℃，退火时间1～30分钟。
本发明中，所有涉及数值范围的条件均可独立地选自所选取值范围内的任意点值，包括范围端点值。
本发明中“C1～C4”、“C1～C20”、“C2～C20”和“C6～C20”等均指基团所包含的碳原子数，如C1～C4的烷基是指碳原子数为1～4的烷基；
本发明中，“烷基”是指由烷烃化合物失去任意一个氢原子所形成的基团，所述烷烃化合物包括直链烷烃、支链烷烃、环烷烃；
本发明中，“芳基”为芳香族化合物分子中失去芳香环上任意一个氢原子形成的基团；所述芳香族化合物包括含有芳香环的化合物、芳香环上至少一个氢原子被烷基取代的化合物。
本发明的有益效果包括但不限于：
本发明提供了一种基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料，通过引入硒吩衍生物π桥增大受体分子的共轭程度，从而降低目标非富勒烯受体材料的带隙，拓展材料的吸收光谱，这有利于在有机太阳能电池中获得大短路电流；其次，通过引入硒吩衍生物π桥形成分子内S…O非共价相互作用和分子间Se…Se非共价相互作用，增强受体材料的分子间堆积，提高载流子传输性能。
本发明所提供的基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料具有良好的成膜性，较窄的光学带隙(Eg,opt<1.50eV)，所述材料用于太阳能电池中，经过器件制作和优化，转化效率能达到5％以上，同时电池的开路电压高于0.80伏，短路电流高于15mA/cm2。
附图说明
图1为本发明实施例制备得到的化合物2的1H NMR图谱。
图2为本发明实施例制备得到的化合物3的1H NMR图谱。
图3为本发明实施例制备得到的化合物5的1H NMR图谱。
图4为本发明实施例制备得到的受体材料M1的1H NMR图谱。
图5为本发明实施例制备得到的受体材料M1在氯仿中的归一吸收光谱。
图6为本发明实施例制备得到的受体材料M1在二氯甲烷中的循环伏安曲线。
具体实施方式
为了更好地说明本发明的内容，下面通过具体的实施例来进一步阐明本发明的技术方案，具体包括材料合成和表征，器件制备和性能测试等。
本申请实施例中涉及到的原料、催化剂等化学试剂，未做特殊说明的均为市售产品。本发明中，“室温”为25±5℃。
采用Bruker AVANCE-400核磁共振波谱仪测试所得材料的1H NMR图谱；
采用Shimadzu LCMS-IT-TOF离子阱-飞行时间质谱液质联用仪测试所得材料的HRMS。
采用AB SCIEX 5800MALDI TOF/TOFTM质谱仪测试所得材料的MALDI-TOF-MS。
实施例
受体材料M1的合成路线如下：
(1)化合物1与N,N-二甲基甲酰胺在三氯氧磷催化下通过Vilsmeier-Haack甲酰化反应得到化合物2；
在100mL两口圆底烧瓶中，加入化合物1(2.64mmol，499mg)、干燥的N,N-二甲基甲酰胺(2mL)和干燥的1,2-二氯乙烷(20mL)，然后在-10℃下向其中滴加三氯氧磷(2.71mmol，416mg)，加完后反应液在-10℃下维持1小时，随后升至室温反应过夜。反应结束后加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，有机相经无水硫酸钠干燥后，旋干溶剂得到粗产品，粗产品用硅胶柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷:石油醚＝1:1，V/V)，得到化合物2(白色固体，377mg，产率66％)。1H NMR(400MHz,chloroform-d,ppm):δ9.88(s,1H,-CHO),7.28(s,1H,ArH),4.34-4.32(m,2H,ethylidene),4.25-4.23(m,2H,ethylidene)；HRMS(ESI)m/z：实验值[M+H]+＝218.9544，理论值C7H7O3Se+＝218.9555。1H NMR图谱如图1所示。
(2)步骤(1)所得的化合物2与N-溴代琥珀酰亚胺反应得到化合物3；
在50mL两口圆底烧瓶中，加入化合物2(1.5mmol，326mg)和干燥的乙腈(10mL)，然后在避光0℃下向其中加入N-溴代琥珀酰亚胺(1.65mmol，294mg)，加完后反应液在0℃下维持1小时，随后升至室温反应60h。反应结束后加入乙酸乙酯(30mL)，然后分别用Na2CO3溶液、Na2S2O3溶液和水洗，有机相经无水硫酸钠干燥后，旋干溶剂得到粗产品，粗产品用硅胶柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷:石油醚＝1:1，V/V)，得到化合物3(白色固体，320mg，产率72％)。1H NMR(400MHz,chloroform-d,ppm):δ9.83(s,1H,-CHO),4.35-4.32(m,4H,ethylidene)；HRMS(ESI)m/z：实验值[M+H]+＝296.8636，理论值C7H6BrO3Se+＝296.8633。1HNMR图谱如图2所示。
(3)步骤(2)所得的化合物3与化合物4在四(三苯基膦)钯催化下通过Stille偶联反应得到化合物5；
在100mL两口圆底烧瓶中，加入化合物3(0.45mmol，133mg)、化合物4(0.15mmol，133mg)、四(三苯基膦)钯(0.015mmol，17mg)和干燥的甲苯(20mL)，然后在氮气保护下110℃反应18h。反应结束后降至室温，加入饱和氟化钾溶液(50mL)猝灭，分离有机相，然后用二氯甲烷萃取水相，合并有机相并经无水硫酸钠干燥后，旋干溶剂得到粗产品，粗产品用硅胶柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷:石油醚＝1:1，V/V)，得到化合物5(红色固体，144mg，产率72％)。1H NMR(400MHz,chloroform-d,ppm):δ9.85(s,2H,-CHO),7.40(s,2H,ArH),7.25(s,2H,ArH),7.15(d,J＝8.4Hz,8H,ArH),7.07(d,J＝8.4Hz,8H,ArH),4.37(s,8H,ethylidene),2.56(t,J＝7.8Hz,8H,-CH2Ar-),1.62-1.59(m,8H,-CH2-),1.37-1.29(m,24H,-(CH2)3-),0.87(t,J＝6.6Hz,12H,-CH3)。MALDI-TOF-MS m/z：实验值[M]＝1338.1833，理论值C78H82O6S2Se2＝1338.3883。1H NMR图谱如图3所示。
(4)步骤(3)所得的化合物5与化合物6在吡啶催化下通过Knoevenagel缩合反应得到受体材料M1；
在100mL两口圆底烧瓶中，加入化合物5(0.1mmol，134mg)、化合物6(0.6mmol，138mg)和三氯甲烷(20mL)，加入吡啶(0.5mL)在氮气保护下60℃反应12h。反应结束后降至室温，将反应液倒入200mL甲醇中搅拌出现沉淀，过滤得到粗产品，粗产品用硅胶柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷:石油醚＝1:1，V/V)，得到受体材料M1(黑色固体，139mg，产率79％)。1H NMR(400MHz,chloroform-d,ppm):δ9.11(s,2H,＝CH-),8.41(dd,J＝6.4Hz,2H,ArH),7.66(t,J＝7.6Hz,2H,ArH),7.43(s,2H,ArH),7.43(s,2H,ArH),7.10-7.08(m,8H,ArH),7.05-7.02(m,8H,ArH),4.47-4.45(m,4H,ethylidene),4.37-4.34(m,4H,ethylidene),2.51(t,J＝7.8Hz,8H,-CH2Ar-),1.57-1.53(m,8H,-CH2-),1.27-1.22(m,24H,-(CH2)3-),0.80(t,J＝6.8Hz,12H,-CH3)。MALDI-TOF-MS m/z：实验值[M]＝1762.1733，理论值C102H86F4N4O6S2Se2＝1762.4255。1H NMR图谱如图4所示。
本申请上述各实施例中，未做特殊说明的反应物/基团/合成条件等，均与所参照的实施例中一致。
测试例
将上述实施例中所得基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料M1进行吸收光谱测试和循环伏安曲线测试，并制备太阳能电池进行测试。
一、吸收光谱测试
将非富勒烯受体材料M1用三氯甲烷配成浓度为10-5mol/L的溶液，然后用PerkinElmer LAMBDA 750S紫外-可见-近红外(UV–Vis–NIR)分光光度计测得M1的吸收光谱(如图5所示)。在氯仿溶液中，M1的吸收峰主要位于550～850nm，为分子内电荷转移吸收峰；最大吸收峰在775nm处，摩尔消光系数为1.45×105M-1cm-1。与已报道的3,4-乙撑二氧噻吩-π桥类似物IDT-EDOT(Jiang et al,Journal of Materials Chemistry A,2018,6,21335-21340)相比，M1在三氯甲烷中的最大吸收峰红移了22nm，表明硒吩衍生物π桥能够降低受体的光学带隙，进一步增强了分子在近红外光区的光吸收能力。
二、循环伏安曲线测试
利用上海辰华CHI600E电化学工作站测得M1的循环伏安曲线(如图6所示)。测试过程中使用铂盘(直径2mm)作为工作电极、铂丝(直径0.5mm)作为对电极、Ag/AgCl作为参比电极，0.1M四丁基铵六氟磷酸盐的二氯甲烷作为电解质溶液，二茂铁作为外标(FeCp2 +/0)，扫描速度为50mV/s。最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占据分子轨道(LUMO)能级根据公式EHOMO/LUMO＝-(Eox/red,onest–EFC/FC ++4.8)eV计算得到，Eox/red,onest是化合物相对于Ag/AgCl的起始氧化/还原电位，EFC/FC+是FC/FC+相对于Ag/AgCl的氧化电位(等于氧化峰电位和还原峰电位的平均值)，4.8eV是二茂铁的真空能级。根据循环伏安测试结果，M1的LUMO能级为-3.77eV，HOMO能级为-5.22eV。与已报道的3,4-乙撑二氧噻吩-π桥类似物IDT-EDOT(Jianget al,Journal of Materials Chemistry A,2018,6,21335-21340)相比，M1的LUMO能级略有降低，而HOMO能级升高了0.21eV，这是由于硒吩衍生物π桥更强的给电子性质引起的，导致M1具有更低的电化学带隙，这与M1的吸收光谱结果相一致。
三、太阳能电池的制备
太阳能电池装置采用正置器件结构：玻璃衬底/ITO/PEDOT:PSS/PBDB-T:M1/PFN-Br/银。其中，ITO层附着在玻璃衬底上，后续将ITO和玻璃衬底共同简称为ITO玻璃，将ITO玻璃在超声下依次用洗涤剂、水、丙酮和异丙醇洗涤各三十分钟。然后在烘箱中90℃干燥过夜。ITO玻璃用紫外臭氧处理15分钟后，在ITO层上旋涂PEDOT:PSS，并置于140℃烘箱中加热15分钟，然后迅速转移到手套箱中待用。将聚合物给体PBDB-T(购买自深圳睿迅光电材料科技有限公司)和实施例得到的非富勒烯受体材料M1按重量比1:1.2溶于氯苯，加入体积比为0.2％的1,8-二碘辛烷作为添加剂，溶液的总浓度为16mg/mL，溶液50℃下搅拌4小时，然后将该溶液旋涂于PEDOT:PSS膜上作为活性层，厚度约为150nm。为了提高电子注入效率，将PFN-Br的甲醇溶液(0.5mg/mL含有质量浓度为0.25％的三聚氰胺)旋涂在活性层上。最后电池负极在真空度约为1×10-4Pa条件下通过热蒸镀150nm银电极完成。器件的面积为4mm2。
PBDB-T的结构如下：
四、对步骤三所得器件进行性能测试：
器件的测试是通过Oriel sol3A(Newport)型太阳光模拟器模拟的AM1.5G(100mW/cm2)的光照下，使用Keithley 2400数字源表测试仪测得。
步骤三所得的太阳能电池器件的参数归纳于表1。
表1基于M1受体材料制备的太阳能电池器件参数
Claims (10)
1.基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料，具有式Ia所示的结构：
其中，π桥为硒吩衍生物，D为稠环芳香单元，A为吸电子单元，硒吩衍生物π桥具有式Ib所示的结构：
X1独立地选自O、S或Se；
R1独立地选自C1～C20的烷基；
Ar为6-14元芳基或5-12元杂芳基，杂原子选自N、O和S。
2.根据权利要求1所述的基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料，其特征在于，D具有式Ic所示的结构：
X2、X3、X4独立地选自O、S或Se；
R2和R3独立地选自C6～C20的烷基；
R4和R5独立地选自C2～C20的烷基。
3.根据权利要求1所述的基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料，其特征在于，A具有式Id所示的结构：
X5独立地选自H、F、Cl、Br、CH3、OCH3或CN；
R6独立地选自C1～C20的烷基。
4.权利要求1所述的基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料的制备方法，至少包括以下步骤：
(1)硒吩衍生物首先通过Vilsmeier-Haack甲酰化反应得到化合物A，然后再进行溴化反应得到化合物B：
(2)将步骤(1)所得的化合物B与稠环芳香单元D的有机锡试剂进行Stille偶联反应得到化合物C：
其中，R7为C1～C4；
(3)将步骤(2)所得的化合物C与吸电子单元A进行Knoevenagel缩合反应得到化合物D：
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述甲酰化反应的溶剂选自***、四氢呋喃、三氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的至少一种，所述溶剂的加入量为使所述硒吩衍生物原料的浓度达到0.01～0.5mol/L；
步骤(1)中所述甲酰化反应的甲酰化试剂为N,N-二甲基甲酰胺，催化剂为三氯氧磷，所述硒吩衍生物、N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧磷的摩尔比为1:1～1.1:1～1.1；
步骤(1)中所述甲酰化反应的反应温度为-10～30℃，反应时间为12～24小时。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述溴化反应的溶剂选自***、四氢呋喃、三氯甲烷或乙腈中的至少一种，所述溶剂的加入量为使步骤(1)所得的化合物A的浓度达到0.1～1mol/L；
步骤(1)中所述溴化反应的溴化试剂为N-溴代琥珀酰亚胺，所述化合物A和N-溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1～1.2；
步骤(1)中所述溴化反应的反应温度为0～30℃，反应时间为24～72小时。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述Stille偶联反应的溶剂选自二氧六环、甲苯或二甲苯中的至少一种，所述溶剂的加入量为使所述稠环芳香单元D的有机锡试剂的浓度达到0.005～0.05mol/L；
步骤(2)中所述Stille偶联反应的稠环芳香单元D的有机锡试剂和化合物B的摩尔比为1:2～4；
步骤(2)中所述Stille偶联反应的催化剂选自四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)二氯化钯、醋酸钯或三(二亚苄基丙酮)二钯中的至少一种，配体选自三叔丁基膦、三(邻甲基苯基)磷或4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽中的至少一种，所述稠环芳香单元D的有机锡试剂、催化剂和配体的摩尔比为1:0.03～0.1:0.06～0.2；
步骤(2)中所述Stille偶联反应的反应温度为90～140℃，反应时间为12～24小时。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所述Knoevenagel缩合反应的溶剂选自四氢呋喃、三氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的至少一种，所述溶剂的加入量为使步骤(2)中所得的化合物C的浓度达到0.005～0.05mol/L；
步骤(3)中所述Knoevenagel缩合反应的化合物C和吸电子单元A的摩尔比为1:4～10；
步骤(3)中所述Knoevenagel缩合反应的催化剂选自吡啶、哌啶和三乙胺中的至少一种，所述化合物C和催化剂的摩尔比为1:0.01～0.1；
步骤(3)中所述Knoevenagel缩合反应的反应温度为60～80℃，反应时间为12～48小时。
9.一种半导体材料，含有权利要求1～3任意一项所述的基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料、权利要求4～8任意一项所述的制备方法制备的基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料中的至少一种。
10.一种太阳能电池器件，含有权利要求1～3任意一项所述的基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料、权利要求4～8任意一项所述的制备方法制备的基于硒吩衍生物π桥的非富勒烯受体材料中的至少一种。
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