CN118027011A - 一种三嗪类化合物、有机发光器件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
一种三嗪类化合物、有机发光器件和显示装置，属于OLED材料领域。该化合物具有式I、式II、式III或者式IV所示结构，本发明所述的化合物具有良好的热稳定性和成膜稳定性、优异的光发射性能，可用于制备OLED发光器件，尤其是作为OLED器件中发光层N‑type主体材料，能够有效提高有机发光器件的发光效率和使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及一种能够被用于有机发光元件的三嗪类化合物及使用该化合物的有机发光器件、显示装置，尤其涉及一种能够被用于有机发光元件内的发光层，并据此实现高发光效率、长寿命及低电压驱动等元件特性的三嗪类的化合物及使用该化合物的有机发光器件及包括此的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode；OLED)是利用自发光现象的显示部件，其视角较大，相比于液晶显示部件，OLED元件更轻薄、响应速度更快，且能实现柔性显示，因此作为全彩显示部件或照明用设备的应用备受期待。
通常，有机发光现象是指利用有机物质而将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及夹设于阳极与阴极之间的有机物层的结构。
其中，有机物层为了提高有机发光元件的效率和稳定性，在多数情况下是由不同的物质构成的多层结构构成，例如，可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。如果在这种有机发光元件的结构中对两个电极之间施加电压，则阳极中的空穴将被注入到有机物层，而阴极中的电子也将被注入到有机物层，当注入的空穴和电子在发光层相遇时形成激子(exciton)，当该激子释放能量跃迁至基态时将会发射光子，从而产生光。这种有机发光元件被广泛地认识为具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽阔的视野角、高对比度、高速响应性等特性。
目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，其中，发光材料是有机电致发光器件的重要组成部分，关于发光材料的稳定性和发光性能仍存在很大的改进空间，制约着发光器件的产业化。因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三嗪类化合物及使用该化合物的有机发光器件、显示装置，该化合物热稳定性好，采用该化合物制备的发光器件具有较高的发光效率和使用寿命。
本发明提供一种三嗪类化合物，其结构通式如式I、式II、式III或者式IV所示，
其中，X1和Y1不同，且X1和Y1各自独立地选自O、S或者
Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳香族烃基或C3～C30的芳香族杂环基，其中，若化合物的结构为式I、式II时，Ar1部分被氘代或全部被氘代，若化合物的结构为式III、式IV时，Ar1氘代或不氘代均可；
优选地，若化合物的结构为式I、式II时，Ar1选自以下结构的部分被氘代或全部被氘代的氘代物：
优选地，若结构为式III、式IV时，Ar1选自以下结构，且氘代或不氘代均可：
R1、R2、R3、R4各自独立地选自取代氢原子、取代或未取代的C1～C12的烷烃基或取代或未取代的C6～C30芳香族烃基或C3～C30的芳香族杂环基；
且式I、式II化合物中的氢原子可以各自独立地被氘原子、F、CN、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基或C6～C30芳基或C3～C30的芳香族杂环基中的一种取代。
优选地，所述C6～C30芳香族烃基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、茚基、芴基、苝基、菲基、芘基、荧蒽基或苯并菲基。
优选地，所述C3～C30芳香族杂环基中的杂原子选自氧、硫或氮。
优选地，所述C3～C30芳香族杂环基选自三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并咔唑基、苯并呋喃并噻吩基中的一种。
优选地，所述C3～C30芳香族杂环基优选为三嗪基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基或咔唑基中的一种。
优选地，所述三嗪类化合物如式1～178任一项所示：
本发明列举了所述三嗪类化合物的一些具体的结构形式，但本发明所述的三嗪类化合物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式I、式II、式III、式IV所示结构为基础，Ar1、X1、Y1满足上述限定条件的结构都应该包含在内。
第二方面，本发明提供制备本发明化合物的中间体，具有以下结构：
第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括如第一方面所述的三嗪类化合物。
优选地，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；
所述有机物层的材料包括如第一方面所述三嗪类化合物。
优选地，所述有机层包括发光层；
所述发光层的主体材料包括如第一方面所述三嗪类化合物。
第四方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第二方面所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明通过对三嗪类化合物的结构进行设计，得到的三嗪类化合物，具有良好的发光性能，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中发光层材料，能够有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的电流效率。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
制备例1：中间体1和中间体1B的合成
向反应瓶中加入0.1mol三聚氯氰、0.1mol的硼酸1、0.2mol的碳酸钾以及0.005mol的四(三苯基膦)钯以及200mLDMF，氮气保护下升温至110℃反应8h，停止反应，降温至室温后加入400ml水析出固体，抽滤，所得滤饼用乙醇于50℃打浆2h后抽滤，得到中间体1-1。
向反应瓶中加入0.1mol中间体1-1、0.1mol的硼酸2、0.2mol的碳酸钾以及0.005mol的四(三苯基膦)钯以及300mL的甲苯、150ml水及0.4g的四丁基溴化铵，氮气保护下升温回流反应12h，停止反应，降温后直接抽滤，所得滤饼浓缩用甲苯溶解后过柱，所得滤液浓缩后用甲苯和乙醇(体积比1:1)于60℃打浆2h后抽滤，得到中间体1。
对中间体1进行质谱检测，所得质谱结果如下：质谱m/z：615.12。实测元素含量(％)：C,76.01；H,3.58；Cl,5.77；N,6.82。
取0.01mol的中间体1，0.015mol联硼酸频哪醇酯，0.03mol的醋酸钾，0.0001mol双(三苯基膦)二氯化钯，50ml甲苯，升温至110℃回流反应8h，加入50ml水，趁热分液，有机相降温至25℃，直接抽滤得到中间体1B。
对中间体1B进行质谱测试，测得质谱m/z：707.24。实测元素含量(％)：C,76.39；H,4.84；N,5.94。
参照制备例1，用以下表中的硼酸A替代制备例1中的硼酸1，硼酸B替代制备例1中的硼酸2其他条件不变，可以得到以下中间体，具体见表1。
表1
制备例7
向反应瓶中加入0.1mol 4-溴二苯并呋喃、0.1mol的氘代对苯二硼酸、0.2mol的碳酸钾以及0.005mol的四(三苯基膦)钯以及200mL的甲苯、100ml水及0.4g的四丁基溴化铵，氮气保护下升温回流反应6h，停止反应，降温后直接抽滤，所得滤饼加入到20g盐酸和200ml乙醇，20ml水的混合溶液中，回流搅拌2h后，直接抽滤，所得滤液浓缩干并用正庚烷打浆，得到硼酸7。
为验证硼酸7的结构，取0.5克硼酸7，2克频哪醇，20毫升甲苯回流反应6小时制备硼酸7频哪醇酯，取反应液稀释后测量气相质质，主峰质谱m/z：374.2。所得硼酸7即为目标产物制备例8
参考制备例7，用4-溴二苯并噻吩代替4-溴二苯并呋喃，其他操作不变得到硼酸8
制备例9
参考制备例7，用1-溴-9,9-二甲基芴代替4-溴二苯并呋喃，其他操作不变能够得到硼酸9制备例10
参考制备例7，用1-溴二苯并呋喃代替4-溴二苯并呋喃，其他操作不变能够得到硼酸10
制备例11
参考制备例7，用1-溴二苯并噻吩代替4-溴二苯并呋喃，其他操作不变能够得到硼酸11制备例12
参考制备例7，用4-溴-9,9-二甲基芴代替4-溴二苯并呋喃，其他操作不变能够得到硼酸12
参照制备例1，用以下表中的硼酸A替代制备例1中的硼酸1，硼酸B替代制备例1中的硼酸2其他条件不变，可以得到以下中间体，具体见表2。
表2
合成实施例1：化合物1的合成
向反应瓶中加入0.01mol中间体1、0.01mol的氘代苯硼酸、0.02mol的碳酸钾以及0.0005mol的四(三苯基膦)钯以及60mL的甲苯、30ml乙醇以及30ml水，氮气保护下升温回流反应6h，停止反应，降温后直接抽滤，所得滤饼浓缩用甲苯溶解后过柱，所得滤液浓缩后用甲苯重结晶，得到化合物1。
对化合物1进行质谱检测，所得质谱结果如下：质谱m/z：662.22。
合成实施例2：化合物41的合成
向反应瓶中加入0.01mol中间体2B、0.01mol的溴代物1、0.02mol的碳酸钾以及0.0005mol的四(三苯基膦)钯以及70mL的甲苯、35ml乙醇以及35ml水，氮气保护下升温回流反应6h，停止反应，降温后直接抽滤，所得滤饼浓缩用甲苯溶解后过柱，所得滤液浓缩后用甲苯重结晶，得到化合物41。
对化合物41进行质谱检测，所得质谱结果如下：质谱m/z：829.39。
合成实施例3：化合物48的合成
参照合成实施例2，用中间体4B替代中间体2B，用氘代1-溴萘替代溴代物1，其他条件不变，得到化合物48。
对化合物48进行质谱检测，所得质谱结果如下：质谱m/z：714.25。
合成实施例4：化合物58的合成
参照合成实施例2，用中间体6B替代中间体2B，用氘代9-溴菲替代溴代物1，其他条件不变，得到化合物58。
对化合物58进行质谱检测，所得质谱结果如下：质谱m/z：792.33。
其他化合物均可以以类似的合成方法获得。
本发明中，下述器件应用例中使用的材料具体结构如下：
在本发明中，以TCTA为P-type主体材料，以本发明所述化合物为N-type主体材料，以N-1、N-2、N-3、N-4、N-5为对比例用N-type主体材料，以Firpic为发光层掺杂材料制备有机电致发光器件，具体器件实施例如下
器件实施例1
器件实施例提供一种有机电致发光器件，以本发明合成实施例1提供的化合物1作为N-type发光层主体材料；所述有机电致发光器件结构为：
ITO/HT(40nm)/发光层主体材料(TCTA:化合物1)：Firpic 5％(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
上述有机电致发光器件的制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴层的结合能力。
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层HT，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀主体材料和掺杂材料Firpic，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中，发光层主体材料(TCTA:化合物1)：Firpic 5％(30nm)指的是在器件中以TCTA：化合物1：Firpic以57:38:5的质量比例共蒸发形成发光层，发光层的厚度为30nm。
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
器件实施例2-20
器件实施例2-20分别提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，发光层N-type主体材料不同(详见下表3)，其他条件与器件实施例1相同。
器件对比例1-5
器件对比例1-5分别提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，发光层N-type主体材料不同(详见下表3)，其他条件与器件实施例1相同。
性能测试
测试方法：使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析***测试以上提供的OLED器件的驱动电压、电流效率和寿命LT95；其中，LT95是指保持初始亮度1000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度95％所需要的时间，测试项目包括有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，驱动电压和电流效率、LT95数据均为亮度为1000cd/m2时的相对值。有机电致发光器件性能测试结果见如下表3：
表3
/>
由表3的内容可知，本发明通过分子设计，得到了三嗪类的化合物。本发明提供的三嗪类的化合物可以作为OLED发光器件发光层N-type主体材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种三嗪类化合物，其特征在于，所述三嗪类化合物的结构通式如式I、式II、式III或者式IV所示：
其中，X1和Y1不同，且X1和Y1各自独立地选自O、S或者
Ar1选自取代或未取代的C6～C30芳香族烃基或C3～C30的芳香族杂环基，其中，若化合物的结构为式I、式II时，Ar1部分被氘代或全部被氘代，若化合物的结构为式III、式IV时，Ar1氘代或不氘代均可；
优选地，若化合物的结构为式I、式II时，Ar1选自以下结构的部分被氘代或全部被氘代的氘代物：
优选地，若化合物的结构为式III、式IV时，Ar1选自以下结构，且氘代或不氘代均可：
R1、R2、R3、R4各自独立地选自取代氢原子、取代或未取代的C1～C12的烷烃基或取代或未取代的C6～C30芳香族烃基或C3～C30的芳香族杂环基；
且式I、式II、式III、式IV化合物中的氢原子可以各自独立地被氘原子、F、CN、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基或C6～C30芳基或C3～C30的芳香族杂环基中的一种取代。
2.根据权利要求1所述的三嗪类化合物，其特征在于，所述C6～C30芳香族烃基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、茚基、芴基、苝基、菲基、芘基、荧蒽基或苯并菲基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种三嗪类的化合物，其特征在于，所述C3～C30芳香族杂环基中的杂原子为氧、硫或者氮。
4.根据权利要求3所述的三嗪类化合物，其特征在于，所述C3～C30芳香族杂环基选自三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并咔唑基、苯并呋喃并噻吩基中的任意一种；
优选地，所述C3～C30芳香族杂环基选自三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基中的任意一种。
5.根据权利要求1～4任一项所述的三嗪类化合物，其特征在于，所述三嗪类化合物的结构如式1～178任一项所示：
并且式1～178中的氢原子可以全部或部分的被氘原子取代。
6.一种中间体，其特征在于，具有以下结构：
所述中间体用于制备权利要求1～5任一项所述的三嗪类化合物。
7.一种有机发光器件，其特征在于，包含权利要求1～5任一项所述的三嗪类化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；所述有机物层包含权利要求1～5任一项所述的三嗪类化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层，所述发光层的主体材料包括所述三嗪类化合物。
10.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求7～9任一项所述的有机发光器件。
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