CN117946059B - 莱菔叶千里光中的一种单萜化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

莱菔叶千里光中的一种单萜化合物及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN117946059B
CN117946059B CN202410354350.1A CN202410354350A CN117946059B CN 117946059 B CN117946059 B CN 117946059B CN 202410354350 A CN202410354350 A CN 202410354350A CN 117946059 B CN117946059 B CN 117946059B
Authority
CN
China
Prior art keywords
silica gel
compound
preparation
monoterpene compound
sample
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202410354350.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN117946059A (zh
Inventor
李志峰
黄书文
冯育林
王�琦
张武岗
何明珍
吴欢
于亚云
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine
Jiangxi Bencao Tiangong Technology Co Ltd
Original Assignee
Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine
Jiangxi Bencao Tiangong Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Jiangxi Bencao Tiangong Technology Co Ltd filed Critical Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine
Priority to CN202410354350.1A priority Critical patent/CN117946059B/zh
Publication of CN117946059A publication Critical patent/CN117946059A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN117946059B publication Critical patent/CN117946059B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/76—Benzo[c]pyrans
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本申请属于医药技术领域，公开了莱菔叶千里光中的一种单萜化合物及其制备方法与应用，本发明所述化合物的制备方法操作简单，取莱菔叶千里光药材进行醇提，依次用不同浓度的乙醇萃取，取50%乙醇萃取部位依次经2次硅胶柱层析分离，制备液相色谱分离，可以获得莱菔叶千里光中的单萜化合物。实验表明，本发明所述化合物对LPS诱导的RAW264.7细胞产生NO有一定的抑制作用，可开发成治疗炎症疾病的药物。

Description

莱菔叶千里光中的一种单萜化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于医药技术领域，尤其涉及莱菔叶千里光中的一种单萜化合物及其制备方法与应用。
背景技术
炎症是许多疾病发生过程中比较早出现的反应，炎症现在也被认为是诱发癌症的关键因素。首先，炎症可能是肿瘤血管形成的主要原因，称之为“炎性血管生成”，白细胞充当血管生成的启动者。第二，用适当的抗炎药物或物质可以防止癌变中的炎性血管生成。脂多糖（LPS）是一种内毒素，能激活包括巨噬细胞在内的多种哺乳动物细胞产生促炎细胞因子，而当巨噬细胞受到致炎因子刺激后，机体则会产生大量的 NO，而在炎症刺激下抑制 NO的产生可以有效地减轻炎症反应，因此可通过 NO释放量来衡量化合物是否具有抗炎作用。
近年来，很多天然产物被报道具有显著的NO抑制作用，如丁香醛、异长春花苷内酰胺、5-羟甲基-2-糠醛等，对开发治疗各种炎症疾病的药物具有巨大的潜力。因此开发寻找具有适宜患者长期服用、选择性高、毒副作用小、且作用面广等优点的抗炎药物受到科研工作者的广泛关注。
莱菔叶千里光SenecioraphanifoliusWall.ex DC.为菊科千里光属植物，多年生具茎叶草本，主要分布在我国西藏等地。其作为藏药叶格兴的基源品种之一，为进行藏药叶格兴基源植物品种之间化学成分差异研究，故开展对莱菔叶千里光化学成分研究工作。
发明内容
本发明的目的是对莱菔叶千里光的化学成分进行深入研究，提供莱菔叶千里光中的一种单萜化合物及其制备方法和应用，经研究发现本发明的单萜化合物对NO产生有一定的抑制作用。
本发明的技术方案如下：
莱菔叶千里光中的一种单萜化合物，其命名为4a-羟基-1-甲基-4,4a,8,8a-四氢-1H-异苯并吡喃-3,7-二酮，结构式如式I所示，
。
本发明还提供了式I所示化合物的制备方法，包括以下步骤：
（1）取莱菔叶千里光药材，加入乙醇溶液提取，得到的提取液过滤、浓缩至无醇味，然后依次用水、25%乙醇水溶液、50%乙醇水溶液、75%乙醇水溶液及95%乙醇水溶液萃取，得到不同浓度乙醇水溶液的萃取部位；
（2）取步骤（1）得到的50%乙醇水溶液萃取部位，用甲醇溶解，硅胶干法拌样，上样至硅胶柱中进行柱层析分离，用体积比为100:1-5:1（100:1、50:1、25:1、10:1、5:1）的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，得到8个馏分A、B、C、D、E、F、G、H；
（3）取步骤（2）得到的馏分A用甲醇溶解，硅胶干法拌样，上样至硅胶柱中进行柱层析分离，用体积比为100:1、50:1、25:1、10:1、5:1、0:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，得到6个亚馏分1、2、3、4、5、6；
（4）取步骤（3）得到的亚馏分2加甲醇溶解，再经制备液相色谱分离，用体积比为20：80的乙腈-水作为流动相进行洗脱，保留时间为40min，得到目标化合物。
作为优选，步骤（1）所述的提取方法为冷浸法、渗漉法、微波提取法、超声提取法、回流提取法或连续回流提取法。更为优选的为回流提取三次，每次提取时间为2小时，提取温度为65℃。
作为优选，步骤（1）所用的乙醇溶液为体积浓度为5%-95%的乙醇水溶液，更优选为70%乙醇水溶液。
作为优选，步骤（2）中，50%乙醇水溶液萃取部位与拌样所用硅胶的质量比为1:2。拌样所用硅胶为100～200目，所述硅胶柱中所用硅胶为100～200目。
作为优选，步骤（3）中，所述馏分A与拌样所用硅胶的质量比为1:2，拌样所用硅胶为100～200目，所述硅胶柱中所用硅胶为100～200目。
作为优选，步骤（2）和（3）中，硅胶柱色规格为：硅胶柱长度为80cm，直径为8cm。
作为优选，步骤（4）中，制备液相色谱的色谱条件为：YMC-TriartC18色谱柱，色谱柱尺寸250×20mm，粒度5μm，流速10ml/min。
本发明还提供了所述的莱菔叶千里光中的一种单萜化合物在制备NO抑制剂中的应用。可开发成治疗炎症的药物。
本发明还提供了一种药物制剂，包括治疗有效量的式I所示化合物及其药学上可接受的载体。
本领域技术人员可将所述式I所示化合物直接或间接加入制备不同剂型时所需的药学上可接受的各种常用辅料，如填充剂、崩解剂、润滑剂、粘合剂等，以常规药物制剂方法，制成常用口服制剂或注射制剂。
优选的，所述口服制剂为片剂、胶囊剂、颗粒剂、脂肪乳剂、微囊、滴丸。
优选的，所述注射制剂为注射液或粉针剂。
由上述技术方案可知，本发明提供了莱菔叶千里光中的一种单萜化合物及其制备方法与应用。本发明所述化合物的制备方法操作简单，可以分离获得纯的化合物。
实验表明，本发明所述化合物可在一定程度上抑制LPS诱导的RAW264.7细胞产生NO的作用，具有轻微的抗炎作用。本发明所述化合物对NO有一定的抑制作用，可开发成治疗各种炎症的药物。
附图说明
图1为本发明制备的单萜化合物的化学结构式；
图2为本发明制备的单萜化合物的质谱图；
图3为本发明制备的单萜化合物的1H NMR谱图；
图4为本发明制备的单萜化合物的13C NMR谱图；
图5为本发明制备的单萜化合物的HSQC谱图；
图6为本发明制备的单萜化合物的HMBC谱图；
图7为本发明制备的单萜化合物的NOESY谱图；
图8为本发明制备的单萜化合物的1H-1H COSY谱图；
图9为本发明制备的单萜化合物对NO抑制作用示意图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
如无特殊说明，本发明实施例中所涉及的试剂均为市售产品，均可以通过商业渠道购买获得。
实施例1化合物的制备
本实施例提供了莱菔叶千里光中的一种单萜化合物的制备方法，步骤为：
（1）取莱菔叶千里光药材30 kg，加入5倍量体积的70%乙醇水溶液，在65℃下回流提取3次，每次提取2h，提取后过滤，合并提取液，浓缩至无醇味，得提取物浓缩液；取提取物浓缩液，先分别每次用5 L的水、（体积分数）25%乙醇水溶液、50%乙醇水溶液、75%乙醇水溶液及95%乙醇水溶液萃取3次后，分别合并各个浓度的萃取液，于60℃条件下减压干燥后得不同浓度萃取部位的浸膏。
（2）取步骤（1）得到的50%乙醇水溶液萃取部位浸膏，用甲醇溶解，硅胶（100～200目，质量为50%乙醇水溶液萃取部位的2倍）干法拌样，上样至硅胶（100～200目）柱中，进行柱层析分离，用体积比为100:1-5:1（100:1、50:1、25:1、10:1、5:1）的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，并用高效液相色谱（HPLC）进行分析，将保留时间相似的馏分进行合并，得到8个馏分A、B、C、D、E、F、G、H；硅胶柱长度为80cm，直径为8cm。
（3）取步骤（2）得到的馏分A用甲醇溶解，硅胶（100～200目，质量为馏分A的2倍）干法拌样，上样至硅胶（100～200目）柱中，进行柱层析分离，用体积比为100:1、50:1、25:1、10:1、5:1、0:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，HPLC检视，合并化学组成相似的馏分，得到6个亚馏分1、2、3、4、5、6；硅胶柱长度为80cm，直径为8cm。
（4）取步骤（3）得到的亚馏分2加甲醇溶解，再经制备液相色谱分离，用体积比为20：80的乙腈-水作为流动相进行洗脱，保留时间为40min，得到目标化合物19.8 mg，纯度为99.5%。制备液相色谱的色谱条件为：YMC-TriartC18色谱柱，色谱柱尺寸250×20mm，粒度5μm，流速10mL/min。
一、化合物的结构解析与鉴定
化合物的结构解析：主要利用波谱学技术，包括质谱、核磁共振（1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR）鉴定其结构，具体谱图如附图2～图8所示，其波谱数据及解析过程如下：
（1）淡黄色油状物质，高分辨率质谱ESI-TOF-MS：197.0810 [M+H]+。
化合物分子式为C10H12O4，准确分子量为196.0736，不饱和度为5。
化合物的1H NMR 图谱显示了一对烯烃质子信号：δH 6.81（1H，d，J = 9.9 Hz，H-5）和δH 5.93（1H，d，J = 9.9 Hz，H-6）；两个亚甲基质子信号：δH 2.71（1H，d，J = 17.1 Hz，H-4）和δH 2.64（1H，d，J = 17.1 Hz，H-4）、δH 2.29（1H，dd，J = 4.3 Hz，16.7 Hz，H-8）和δH2.40（1H，dd，J = 4.3 Hz，16.7 Hz，H-8），两个次甲基质子信号：δH 4.48（1H，m，H-1）和δH2.25（1H，m，H-8a），一个甲基质子信号：δH 1.28（3H，d，J = 6.4 Hz，H-1′）。13C NMR 图谱显示了10 个信号，包括一个甲基碳（δC 19.1）、两个烯碳（δC 150.6、128.8）、一个羰基碳（δC197.9）和一个酯基碳（δC 169.2）。在 HMBC 图谱中，由于δH 6.81 (H-5) 与δC 197.9 (C-7)、δC 64.8 (C-4a)、δC43.5 (C-8a)，以及δH 5.93 (H-6) 与δC 64.8 (C-4a)、δC 35.1 (C-8)存在2 J或3 J关联，因此形成了一个含有双键的六元环（A）结构。化合物的不饱和度为5，除去已确定的不饱和度，剩余的不饱和度为2，结合δH 4.48 (H-1) 与δC 43.5 (C-8a)、δC35.1(C-8)，以及δH2.71 (H-4)、δH 2.64 (H-4) 与δC 43.5 (C-8a)、δC 169.2 (C-3)存在相关性，可以确定含有酯基并与A 环相连的另一个六元环（B）的存在。此外，1H-1H COSY 谱中δH4.48（H-1）和δH1.28（H-1′）之间的邻位质子耦合表明甲基取代在C-1位。根据以上数据，可以确定该化合物的平面结构如附图1所示，且将该化合物命名为4a-羟基-1-甲基-4,4a,8,8a-四氢-1H-异苯并吡喃-3,7-二酮。
（2）该化合物的波谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, DMSO)：δ H6.81 (1H, d, J = 9.9 Hz, H-5)，δ H5.93 (1H, d,J= 9.9 Hz, H-6)，δ H4.48 (1H, m, H-1)，δ H2.71 (1H, d, J = 17.1 Hz, H-4)，δ H2.64(1H, d, J = 17.1 Hz, H-4)，δ H2.40 (1H, dd, J = 4.3 Hz, 16.7 Hz, H-8)，δ H2.29(1H, dd, J = 4.3 Hz, 16.7 Hz, H-8)，δ H2.25 (1H, m, H-8a)，δ H1.28 (3H, d, J = 6.4Hz, H-1′)。
13C NMR (600 MHz, DMSO) ：δC197.9(C-7),169.2 (C-3), 150.6 (C-5), 128.8(C-6), 76.6 (C-1), 64.8 (C-4a), 43.5 (C-4), 43.0 (C-8a), 35.1 (C-8), 19.1 (C-1′)。
二、药效实验研究
（一）实验材料与仪器
实施例1制备的化合物；小鼠单核巨噬细胞RAW264.7（中科院上海细胞库），DMEM完全培养基（北京索莱宝科技有限公司），胎牛血清（FBS）（北京索莱宝科技有限公司），脂多糖（LPS）（北京索莱宝科技有限公司），DMSO（上海翊圣生物科技有限公司），NO检测试剂盒（上海碧云天生物技术有限公司），磷酸盐缓冲液PBS（北京索莱宝科技有限公司），酶标仪（美国Molecular Devices：SpectraMax i3），MCO-20ACI型CO2恒温培养箱（美国Thermo公司），BS125S型万分之一天平（瑞士梅特勒-托利多）。
（二）实验方法
探究实施例1制得的化合物对LPS诱导的RAW264.7细胞中NO的抑制作用的研究
化合物用二甲基亚砜（DMSO）溶解成100 mM的母液，-20℃冰箱保存，使用时再用含1%胎牛血清（FBS）的DMEM完全培养基配至适宜浓度，得化合物样品溶液。在超净台中，将5mg脂多糖（LPS）溶解于5mLPBS中得LPS溶液，并用无菌离心管分装，每管1mL用封口膜封好并置于-20℃冰箱保存。取对数生长期的RAW264.7 细胞以密度为2×105 cells/孔的密度接种于24 孔板中，培养 24 小时，空白组与模型组分别加入等量的DMEM完全培养基，给药组分别用不同浓度的化合物样品溶液（3.125µM、6.25µM、12.5µM、25µM、50µM、100 µM）处理，2小时后，除空白组外，每孔加入0.5µL的LPS溶液，继续培养24 h后，每孔收集细胞上清液50 µL且复孔3次，用酶标仪检测各孔在540nm下的吸光度，根据公式[（A模型-A给药）/（A模型-A空白）]×100%计算细胞NO释放抑制率。
（三）实验结果
表1不同浓度的化合物对LPS诱导的RAW264.7细胞的NO抑制作用
实施例1制得到的化合物对NO抑制活性，结果见表1和附图9，结果显示，随着浓度增加，实施例1制得到的化合物对NO抑制活性不断增强，呈现明显的剂量依赖性。
最后应说明的是，以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.莱菔叶千里光中的一种单萜化合物，其特征在于：所述化合物的化学结构式如下：
。
2.一种根据权利要求1所述的莱菔叶千里光中的一种单萜化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）取莱菔叶千里光药材，加入乙醇溶液提取，将得到的提取液浓缩，然后依次用水以及体积分数分别为25%、50%、75%、 95%的乙醇水溶液萃取，得到不同浓度的萃取部位；
（2）取步骤（1）中50%乙醇水溶液萃取得到的部位，用甲醇溶解，硅胶干法拌样，上样至硅胶柱中进行柱层析分离，用体积比为100:1、50:1、25:1、10:1、5:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，得到8个馏分A、B、C、D、E、F、G、H；
（3）取步骤（2）得到的馏分A用甲醇溶解，硅胶干法拌样，上样至硅胶柱中进行柱层析分离，用体积比为100:1、50:1、25:1、10:1、5:1、0:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，得到6个亚馏分1、2、3、4、5、6；
（4）取步骤（3）得到的亚馏分2加甲醇溶解，再经制备液相色谱分离，用体积比为20：80的乙腈-水作为流动相进行洗脱，保留时间为40min，得到目标化合物。
3.根据权利要求2所述的莱菔叶千里光中的一种单萜化合物的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，所述50%乙醇水溶液萃取得到的部位与拌样所用硅胶的质量比为1:2，拌样所用硅胶为100～200目，所述硅胶柱中所用硅胶为100～200目。
4.根据权利要求2所述的莱菔叶千里光中的一种单萜化合物的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，所述馏分A与拌样所用硅胶的质量比为1:2，拌样所用硅胶为100～200目，所述硅胶柱中所用硅胶为100～200目。
5.根据权利要求2所述的莱菔叶千里光中的一种单萜化合物的制备方法，其特征在于：步骤（4）中，制备液相色谱的色谱条件为：YMC-TriartC18色谱柱，色谱柱尺寸250×20mm，粒度5μm，流速10mL/min。
6.一种如权利要求1所述的莱菔叶千里光中的一种单萜化合物在制备NO抑制剂中的应用。
7.一种如权利要求1所述的莱菔叶千里光中的一种单萜化合物在制备抗炎药物中的应用。
8.一种药物制剂，其特征在于：包括治疗有效量的权利要求1所述的莱菔叶千里光中的一种单萜化合物以及药学上可接受的载体或辅料。
9.根据权利要求8所述的药物制剂，其特征在于：所述药物制剂为口服制剂或注射制剂。
CN202410354350.1A 2024-03-27 2024-03-27 莱菔叶千里光中的一种单萜化合物及其制备方法与应用 Active CN117946059B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202410354350.1A CN117946059B (zh) 2024-03-27 2024-03-27 莱菔叶千里光中的一种单萜化合物及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202410354350.1A CN117946059B (zh) 2024-03-27 2024-03-27 莱菔叶千里光中的一种单萜化合物及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN117946059A CN117946059A (zh) 2024-04-30
CN117946059B true CN117946059B (zh) 2024-06-04

Family

ID=90798369

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410354350.1A Active CN117946059B (zh) 2024-03-27 2024-03-27 莱菔叶千里光中的一种单萜化合物及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN117946059B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102826982A (zh) * 2012-08-09 2012-12-19 浙江大学 一种来自返魂草的单萜类化合物及其提取方法和用途
CN106146581A (zh) * 2016-06-24 2016-11-23 南京中医药大学 一种具有抗肿瘤活性和抗炎活性的醌式查尔酮与黄酮醇结合物及其制备方法和应用
CN113512017A (zh) * 2021-09-13 2021-10-19 江西中医药大学 一种莱菔叶千里光中的化合物及其制备方法与应用
WO2021218148A1 (zh) * 2020-04-30 2021-11-04 江西青峰药业有限公司 10-(s)-17-氢-7-去氢穿心莲内酯及其工业色谱制备方法和用途
WO2023070480A1 (zh) * 2021-10-29 2023-05-04 海南师范大学 蜂窝草中Halimane型二萜化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6784204B2 (en) * 2002-10-15 2004-08-31 Wyeth Holdings Corporation, Five Giralda Farms Antibiotic cytosporacin

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102826982A (zh) * 2012-08-09 2012-12-19 浙江大学 一种来自返魂草的单萜类化合物及其提取方法和用途
CN106146581A (zh) * 2016-06-24 2016-11-23 南京中医药大学 一种具有抗肿瘤活性和抗炎活性的醌式查尔酮与黄酮醇结合物及其制备方法和应用
WO2021218148A1 (zh) * 2020-04-30 2021-11-04 江西青峰药业有限公司 10-(s)-17-氢-7-去氢穿心莲内酯及其工业色谱制备方法和用途
CN113512017A (zh) * 2021-09-13 2021-10-19 江西中医药大学 一种莱菔叶千里光中的化合物及其制备方法与应用
WO2023070480A1 (zh) * 2021-10-29 2023-05-04 海南师范大学 蜂窝草中Halimane型二萜化合物及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"千里光属植物化学成分的研究进展";胡军;《中成药》;20070430;第29卷(第4期);第567-570页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN117946059A (zh) 2024-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2022352631B2 (en) Azulene compound, and preparation method therefor and use thereof
CN112159378B (zh) 一种吉马烷型倍半萜内酯类化合物及其制备方法和应用
CN109824489A (zh) 一种从甘草中提取的具有抗炎活性的化合物及其应用
CN108191931B (zh) 新疆芍药中的三种新化合物及其保健和医药用途
CN114105751B (zh) 一种萜类化合物及其制备方法与应用
CN107669665B (zh) 5-戊基-3-甲氧基-苯酚在制备氧化应激或炎症反应诱发疾病防治产品中的应用
CN111253247B (zh) 一种具有抗炎活性的新酚酸类化合物的制备方法及应用
CN111704641B (zh) 一种环烯醚萜苷类化合物及其制备方法和应用
CN113861114B (zh) ***烷类和双苄基异喹啉类生物碱化合物及其制备方法和用途
CN117946059B (zh) 莱菔叶千里光中的一种单萜化合物及其制备方法与应用
CN113620912B (zh) 一种呋喃酮化合物及其制备方法与应用
CN111995645B (zh) 一种苯丙素类化合物及其制备方法和应用
CN113512017A (zh) 一种莱菔叶千里光中的化合物及其制备方法与应用
CN111909228A (zh) 一种生物碱类化合物及其制备方法和应用
CN118108687B (zh) 一种紫花亚菊中的木脂素类化合物及其制备方法与应用
CN113214211B (zh) 一种提取自牡丹皮炭的化合物及其制备方法和制药用途
CN118084837B (zh) 紫花亚菊中的苯并呋喃木脂素化合物及其制备方法与应用
LU502206B1 (en) Lactarazulene, preparation method and its application
CN112300185B (zh) 肝毒性降低的生物碱类化合物及其制备方法和用途
CN109776565B (zh) 一种苦味素类化合物及其制备方法与应用
CN113563359B (zh) 一种倍半萜二聚体化合物及其制备方法和应用
CN113336627B (zh) 单萜类化合物及其制备方法和用途
CN109705074B (zh) 一种具有抗氧化活性的地黄呋喃醛衍生物及其制备方法和应用
CN109796509B (zh) 环烯醚萜类化合物及其制备方法与应用
CN117736140A (zh) 马齿苋中一种吡啶类生物碱化合物及其提取分离方法与用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant