CN117897432A - 固化性组合物和粘接剂 - Google Patents

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Abstract

本公开提供了一种包含烯化合物和硫醇化合物的固化性组合物，其所得的固化材料能够是高度柔软的，其不太可能损失保存稳定性。根据本公开的固化性组合物包含：含有烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)的固化组分(A)；填料(C)；和阴离子聚合引发剂(D)。填料(C)包含有机硅粉末(C1)，并且阴离子聚合引发剂(D)包含微胶囊型固化催化剂(D1)。

Description

固化性组合物和粘接剂
技术领域
本公开涉及固化性组合物和粘接剂，且具体地涉及包含烯化合物和硫醇化合物的固化性组合物和包含该固化性组合物的粘接剂。
背景技术
用作粘接剂的组合物的实例是含有烯化合物和硫醇化合物的粘接剂。这种粘接剂的固化材料可以是柔软的。例如，专利文献1公开了包含丙烯酸系树脂、硫醇化合物、潜在性固化剂、自由基聚合抑制剂和阴离子聚合抑制剂的树脂组合物(参见专利文献1)。
引文列表
专利文献
专利文献1：JP 4976575 B1
发明内容
本公开的目的是提供固化性组合物和包含该固化性组合物的粘接剂，该固化性组合物包含烯化合物和硫醇化合物，通过固化该固化性组合物获得的固化材料能够高度柔软，固化性组合物的保存稳定性不太可能受损。
根据本公开的方面的固化性组合物包括包含烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)的固化组分(A)、稳定剂(B)、填料(C)和阴离子聚合引发剂(D)。填料(C)包含有机硅粉末(C1)。阴离子聚合引发剂(D)包含微胶囊型固化催化剂(D1)。
根据本公开的方面的粘接剂包含固化性组合物。
具体实施方式
用作粘接剂的组合物的实例是含有烯化合物和硫醇化合物的粘接剂。这种粘接剂的固化材料可以是柔软的。
根据发明人进行的研究，特别是，智能手机中相机模块应用的粘接剂要求粘接剂的固化材料越来越大的柔软性，以承受落下的冲击测试。
然而，发明人独特地继续研究和开发用作粘接剂的组合物，并因此发现为了改善柔软性将有机硅粉末共混到含有烯化合物和硫醇化合物的组合物中，组合物的保存稳定性降低。
因此，发明人继续研究和开发以提供包含烯化合物和硫醇化合物的固化性组合物，通过使固化性组合物固化获得的固化材料能够是高度柔软的，固化性组合物的保存稳定性不太可能受损，并且发明人完成了本公开。注意，开发的过程不限制本公开的内容。
下面将描述本公开的实施方案。注意，以下实施方案仅仅是本公开的各种实施方案的实例。只要实现了本公开的目的，就可以根据设计对以下实施方案进行不同的修改。
根据本实施方案的固化性组合物优选用作粘接剂，并且更优选用于在诸如照相机模块的精密仪器中将部件彼此粘接。注意，当用作粘接剂时，固化性组合物可用于粘接任何物体，也就是说，固化性组合物的应用不限于在诸如照相机模块的精密仪器中将部件彼此粘接。此外，根据本实施方案的固化性组合物可应用于粘接剂以外的应用，并且可用作例如电子部件的密封剂。
根据本实施方案的固化性组合物(以下也称为组合物(X))包括包含烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)的固化组分(A)、稳定剂(B)、填料(C)和阴离子聚合引发剂(D)。填料(C)包含有机硅粉末(C1)。阴离子聚合引发剂(D)包含微胶囊型固化催化剂(D1)。
由于组合物(X)含有稳定剂(B)，组合物(X)可以具有良好的保存稳定性。此外，由于组合物(X)包含有机硅粉末(C1)，所以组合物(X)的固化材料可以是高度柔软的。此外，组合物(X)包含有机硅粉末(C1)，但是由于组合物(X)包含微胶囊型固化催化剂(D1)，所以组合物(X)的保存稳定性不太可能受损。
有机硅粉末(C1)损害组合物(X)的保存稳定性的原因和微胶囊型固化催化剂(D1)抑制保存稳定性不因有机硅粉末(C1)而降低的原因尚未令人满意地揭示，但推断如下。注意，以下原因不限制根据本实施方案的组合物(X)的构成和操作。如果含有烯化合物和硫醇化合物的组合物含有有机硅粉末(C1)和潜在固化催化剂，例如胺加合物系潜在固化催化剂，则预期通过潜在固化催化剂改善组合物的保存稳定性，但是组合物的保存稳定性实际上没有令人满意地改善。这可能是因为有机硅粉末(C1)的pH值低，因此，不仅硫醇化合物(A2)而且有机硅粉末(C1)被潜在固化催化剂(例如胺加合物系潜在固化催化剂)去质子化，从而实现进一步促进与烯化合物(A1)的反应的状态，因此，即使是常温也导致反应进行，从而增加粘度。相反，可以假定，在本实施方案中，组合物(X)包含微胶囊型固化催化剂(D1)，并且微胶囊型固化催化剂(D1)的活性不太可能受到有机硅粉末(C1)的pH的影响，因此，组合物(X)的保存稳定性不太可能受到有机硅粉末(C1)的损害。注意，有机硅粉末(C1)的pH值通过将pH计的电极浸入25℃的测试溶液中来测量。测试溶液是通过将100g离子交换水添加到10g有机硅粉末(C1)中得到的混合物搅拌，然后在95℃的恒温装置中处理该混合物15小时，使该混合物冷却到室温，并过滤该混合物而得到的滤液。在本实施方案中，特别是当有机硅粉末(C1)的pH值为5.5以上且7.5以下时，抑制了因有机硅粉末(C1)而降低保存稳定性。
将描述组合物(X)中包含的组分的细节。
烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)是用于使组合物(X)固化的反应固化性组分。
烯化合物(A1)包含例如包括丙烯酰基或甲基丙烯酰基中的至少一种的化合物(以下称为丙烯酰基化合物)或包括乙烯基的化合物(以下称为乙烯基化合物)中的至少一种。
丙烯酰基化合物包含例如选自由三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、1,6-己烷二醇二丙烯酸酯、二羟甲基-三环癸烷二丙烯酸酯、丙烯酰基吗啉、丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸4-羟基丁酯、三-(2-丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、双-(2-丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、己内酯变性的三-(2-丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、异氰脲酸EO改性的二丙烯酸酯、和异氰脲酸EO改性的三丙烯酸酯等组成的组中的至少一种。
乙烯基化合物包括选自由三烯丙基异氰脲酸酯、烯丙基缩水甘油醚、三羟甲基丙烷二烯丙基醚、和季戊四醇三烯丙基醚等组成的组中的至少一种。
烯化合物(A1)优选包含具有异氰脲酸酯骨架的化合物。在这种情况下，在将组合物(X)施加到粘接剂的情况下，组合物(X)的固化材料的粘接强度可以增加。在这种情况下，烯化合物(A1)优选包括选自由三-(2-丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、双-(2-丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、己内酯变性的三-(2-丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、异氰脲酸EO改性的二丙烯酸酯、异氰脲酸EO改性的三丙烯酸酯和三烯丙基异氰脲酸酯组成的组中的至少一种。
烯化合物(A1)可以包括的化合物不限于上述实例，但是烯化合物(A1)可以包括具有烯键式不饱和键的各种化合物。
硫醇化合物(A2)优选包含每个分子具有至少两个硫醇基的化合物。硫醇化合物(A2)更优选地包含每个分子含有三个以上且六个以下的硫醇基的化合物。
硫醇化合物(A2)包括例如多元醇和巯基有机酸的酯。该酯包括部分酯或完全酯中的至少一种。
多元醇包括例如选自由乙二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇、和双季戊四醇等组成的组中的至少一种。
巯基有机酸包括选自由巯基脂肪族单羧酸、由羟基酸和巯基有机酸的酯化反应得到的含有羧基和硫醇基的酯、巯基脂肪族二羧酸、和巯基芳香族单羧酸等组成的组中的至少一种。巯基脂肪族单羧酸包括例如选自由巯基乙酸；如3-巯基丙酸等巯基丙酸；如3-巯基丁酸和4-巯基丁酸等巯基丁酸；等组成的组中的至少一种。巯基脂肪族单羧酸的碳数优选为2至8，更优选为2至6，更优选为2至4，且尤其优选为3。2至8个碳原子的巯基脂肪族单羧酸包括例如，选自由巯基乙酸、3-巯基丙酸、3-巯基丁酸和4-巯基丁酸组成的组中的至少一种。巯基脂肪族二羧酸包括例如选自由巯基琥珀酸、如2,3-二巯基琥珀酸等二巯基琥珀酸等组成的组中的至少一种。巯基芳香族单羧酸包括，例如巯基苯甲酸，如4-巯基苯甲酸。
多元醇和巯基有机酸的部分酯包括，例如选自由三羟甲基丙烷双(巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷双(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷双(4-巯基丁酸酯)、季戊四醇三(巯基乙酸酯)、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(3-巯基丁酸酯)、季戊四醇三(4-巯基丁酸酯)、二季戊四醇四(巯基乙酸酯)、二季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、和二季戊四醇四(4-巯基丁酸酯)等组成的组中的至少一种。
多元醇和巯基有机酸的完全酯的实例包括，乙二醇双(巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丁酸酯)、乙二醇双(4-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(4-巯基丁酸酯)、季戊四醇四(巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、季戊四醇四(4-巯基丁酸酯)、二季戊四醇六(巯基乙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丁酸酯)和二季戊四醇六(4-巯基丁酸酯)。多元醇和巯基有机酸的完全酯优选包括选自由季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)和三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)组成的组中的至少一种。
硫醇化合物(A2)可以包括三[(3-巯基丙酰氧基)-乙基]-异氰脲酸酯、1,3,5-三(3-巯基丁氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮等。
硫醇化合物(A2)可以包含除上述实例以外的化合物。例如，硫醇化合物(A2)可以包含选自由1,4-丁二硫醇、1,6-己二硫醇、1,8-辛二硫醇、1,10-癸二硫醇、3,6-二氧杂-1,8-辛二硫醇、和双-2-巯基乙基硫化物等组成的组中的至少一种。硫醇化合物(A2)可以包含选自由三(3-巯基丙基)异氰脲酸酯、1,3,5-三[3-(2-巯基乙基硫烷基(sulfanyl))丙基]异氰脲酸酯、和1,3,4,6-四(2-巯基乙基)甘脲等组成的组中的至少一种。
硫醇化合物(A2)优选包含具有仲硫醇基的化合物。例如，硫醇化合物(A2)优选包含选自由季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、1,4-双(3-巯基丁氧基)丁烷、1,3,5-三(2-(3-硫烷基丁酰氧基)乙基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮和三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)组成的组中的至少一种。与具有伯硫醇基的化合物相比，具有仲硫醇基的化合物可以提高组合物(X)的保存稳定性。
相对于通过从组合物(X)的固成分中排除填料(C)而获得的部分，烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)的总和的百分比优选为70质量％以上。在这种情况下，组合物(X)可以具有良好的反应固化性。该百分比更优选为80质量％以上，并且更优选为90质量％以上。此外，该百分比例如为97质量％以下。注意，固成分是指组合物(X)中除挥发性组分之外的组分。挥发性组分是指在使组合物(X)固化的过程期间挥发以产生固化材料，且因此其不包括在固化材料中的组分，并且挥发性组分例如是溶剂。
此外，对于烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)之间的配合比，硫醇化合物(A2)/烯化合物(A1)当量比(即硫醇化合物(A2)与烯化合物(A1)的官能团当量比)优选为0.5以上且1.5以下。该配合比更优选为0.7以上且1.3以下，并且更优选0.85以上且1.15以下。
组合物(X)中的反应固化性组分可以仅是烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)。组合物(X)可以在不过度损害本实施方案的效果的范围内包含除烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)之外的反应固化性组分(以下称为组分(A3))。当组合物(X)含有组分(A3)时，组分(A3)相对于烯化合物(A1)的百分比优选大于0质量％且70质量％以下。该百分比更优选为50质量％以下，更优选为30质量％以下。包括在组分(A3)中的化合物的实例包括环氧化合物、氧杂环丁烷化合物、苯酚化合物和胺化合物。
组合物(X)包含如上所述的稳定剂(B)。稳定剂(B)是延缓作为组合物(X)中的反应组分的烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)之间的反应的化合物。当组合物(X)含有稳定剂(B)时，组合物(X)的保存稳定性可增加。
稳定剂(B)优选包含自由基聚合抑制剂或阴离子聚合抑制剂中的至少一种。在这种情况下，组合物(X)的保存稳定性可以进一步增加。这可能是因为当贮存组合物(X)时，自由基聚合抑制剂延缓烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)之间的自由基聚合反应以及烯化合物(A1)中分子之间的自由基聚合反应，并且阴离子聚合抑制剂延缓烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)之间的阴离子聚合反应。
在本实施方案中，组合物(X)含有阴离子聚合引发剂(D)，因此，稳定剂(B)优选含有阴离子聚合抑制剂。在这种情况下，由于阴离子聚合引发剂(D)导致阴离子聚合抑制剂抑制了组合物(X)贮存期间的阴离子聚合反应的进行，因此，组合物(X)的保存稳定性可以特别地改善。
此外，在本实施方案中，当组合物(X)含有后述的自由基聚合引发剂(F)时，稳定剂(B)优选含有自由基聚合抑制剂。在这种情况下，自由基聚合抑制剂由于自由基聚合引发剂(F)而抑制了组合物(X)贮存期间的自由基聚合反应的进行，因此，组合物(X)的保存稳定性可以特别改善。稳定剂(B)可以包括阴离子聚合抑制剂和自由基聚合抑制剂两者。
自由基聚合抑制剂可以包括，例如选自由4-叔丁基邻苯二酚、叔丁基氢醌、1,4-苯醌、二丁基羟基甲苯、1,1-联苯基-2-苦基肼基自由基、氢醌、氢醌单甲醚、甲氧基苯酚吩噻嗪、N-亚硝基-N-苯基羟基胺铝等组成的组中的至少一种化合物。注意，自由基聚合抑制剂可能含有的化合物不限于上述实例。
阴离子聚合抑制剂包括例如有机硼酸化合物或具有酚羟基的化合物中的至少一种。有机硼酸化合物包括例如选自由硼酸三乙酯、硼酸三丁酯、和硼酸三异丙酯等组成的组中的至少一种硼酸酯。具有酚羟基的化合物包括例如选自由2,3-二羟基萘、4-甲氧基-1-萘酚、邻苯三酚、甲基氢醌、和叔丁基氢醌等组成的组中的至少一种。
稳定剂(B)相对于烯化合物(A1)、硫醇化合物(A2)、稳定剂(B)和阴离子聚合引发剂(D)的总和的百分比优选为0.01质量％以上且1.5质量％以下。当该百分比为0.01质量％以上时，组合物(X)的保存稳定性可以进一步改善。当该百分比为1.5质量％以下时，存在的优点是组合物(X)的固化性不太可能受损，并且当组合物(X)在适当的条件下固化时保持高的粘接强度。该百分比更优选为0.05质量％以上，更优选为0.1质量％以上，且特别优选为0.2质量％以上。此外，该百分比更优选为1.2质量％以下，更优选为1.0质量％以下，且特别优选为0.7质量％以下。
当稳定剂(B)含有自由基聚合抑制剂时，自由基聚合抑制剂相对于烯化合物(A1)、硫醇化合物(A2)、稳定剂(B)和阴离子聚合引发剂(D)之和的百分比优选为0.01质量％以上且1.5质量％以下。当该百分比为0.01质量％以上时，组合物(X)的保存稳定性可以进一步改善。当该百分比为1.5质量％以下时，存在的优点是组合物(X)的固化性不太可能受损，并且当组合物(X)在适当的条件下固化时保持高的粘接强度。该百分比更优选为0.03质量％以上，更优选为0.05质量％以上，且特别优选为0.1质量％以上。此外，该百分比更优选为1.0质量％以下，更优选为0.5质量％以下，且特别优选为0.25质量％以下。
当稳定剂(B)含有阴离子聚合抑制剂时，阴离子聚合抑制剂相对于烯化合物(A1)、硫醇化合物(A2)、稳定剂(B)和阴离子聚合引发剂(D)之和的百分比优选为0.01质量％以上且1.5质量％以下。当该百分比为0.01质量％以上时，组合物(X)的保存稳定性可以进一步改善。当该百分比为1.5质量％以下时，存在的优点是组合物(X)的固化性不太可能受损，并且当组合物(X)在适当的条件下固化时保持高的粘接强度。该百分比更优选为0.05质量％以上，更优选为0.1质量％，且特别优选为0.15质量％以上。此外，该百分比更优选为1.2质量％以下，更优选为1.0质量％以下，且特别优选为0.5质量％以下。
当组合物(X)固化时，填料(C)可以降低固化收缩。如上所述，填料(C)包含有机硅粉末(C1)。因此，固化的材料可以具有令人满意的柔软性。特别地，烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)的反应产物的弹性模量在低温下可以增加，但是当组合物(X)包含有机硅粉末(C1)时，组合物(X)的固化材料的弹性模量即使在低温下也不太可能增加。因此，固化材料可以在例如从-40℃到120℃的宽温度范围内具有低弹性模量。
有机硅粉末(C1)包括例如选自由硅橡胶的粉末(硅橡胶粉末)、硅树脂的粉末(硅树脂粉末)和包括由硅橡胶制成的核和由硅树脂制成的壳的粉末(有机硅复合粉末)组成的组中的至少一种。注意，硅树脂是具有包括作为主体的三维硅氧烷键的骨架的聚硅氧烷，硅橡胶是具有包括作为主体的二维硅氧烷键的骨架的聚硅氧烷。
有机硅粉末(C1)优选包含硅树脂粉末或有机硅复合粉末中的至少一种。在这种情况下，组合物(X)的固化材料还可以在宽温度范围内具有低弹性模量。
有机硅粉末(C1)的平均粒径优选为0.3μm以上且30μm以下。当平均粒径为0.3μm以上时，存在抑制组合物(X)的粘度过度增加的优点。当平均粒径为30μm以下时，存在的优点是可以保持组合物(X)在狭窄空间中的高渗透性。该平均粒径更优选为0.5μm以上，更优选为0.7μm以上。此外，该平均粒径更优选为20μm以下，更优选为10μm以下。注意，平均粒径是对应于由通过激光衍射方法测量的基于体积的粒度分布而计算的50％的累积频率的粒径(d50)。
填料(C)相对于组合物(X)的固成分的百分比优选为10质量％以上且65质量％以下。在这种情况下，组合物(X)固化时的固化收缩可以有效地降低。该百分比更优选为15质量％以上且50质量％以下，并且更优选为20质量％以上且40质量％以下。
有机硅粉末(C1)相对于填料(C)的百分比优选70质量％以上且100质量％以下。当该百分比为70质量％以上时，固化材料的柔软性可特别改善。
有机硅粉末(C1)相对于组合物(X)的固成分的百分比优选为15质量％以上且50质量％以下。当该百分比为15质量％以上时，固化材料的柔软性特别增加，并且固化收缩可以降低。此外，当该百分比为50质量％以下时，存在抑制组合物(X)的粘度过度增加的优点。该百分比更优选为20质量％以上，更优选为23质量％以上，特别优选为27质量％以上。此外，该百分比更优选为45质量％以下，更优选为40质量％以下，且特别优选为35质量％以下。
填料(C)可以仅包括有机硅粉末(C1)，或者还可以包含除有机硅粉末(C1)之外的填料(以下也称为填料(C2))。
填料(C2)可以包含无机填料。填料(C2)可以仅包含无机填料。当组合物(X)含有无机填料时，在使组合物(X)固化以产生固化材料的过程中不太可能引起固化收缩。因此，组合物(X)更适合于用于诸如照相机模块的精密仪器中的部件的粘接。无机填料包含例如选自由二氧化硅、氧化铝、硫酸钡、滑石、粘土、云母、氢氧化铝、氢氧化镁、碳酸钙、碳酸镁、氧化镁、氮化硼、硼酸铝、钛酸钡、钛酸锶、钛酸钙、钛酸镁、钛酸铋、氧化钛、锆酸钡、和锆酸钙等组成的组中的至少一种。
当填料(C)包含除有机硅粉末(C1)以外的填料(C2)时，填料(C2)相对于组合物(X)的固成分的百分比例如大于0质量％且30质量％以下。
如上所述，组合物(X)含有阴离子聚合引发剂(D)，阴离子聚合引发剂(D)含有微胶囊型阴离子聚合引发剂(微胶囊型固化催化剂(D1))。微胶囊型固化催化剂(D1)可视为一种潜在固化催化剂(潜在阴离子聚合引发剂)。微胶囊型固化催化剂(D1)包括由催化活性化合物制成的核和包覆该核的壳。壳由例如有机高分子或无机化合物中的至少一种制成。微胶囊型固化催化剂(D1)包括例如包含作为催化活性化合物的咪唑的微胶囊型咪唑。
微胶囊型固化催化剂(D1)相对于烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)之和的百分比优选1质量％以上且35质量％以下。当该百分比为1质量％以上时，当使组合物(X)反应以固化组合物(X)时，组合物(X)的反应性可以增强。此外，当该百分比为35质量％以下时，组合物(X)的保存稳定性可以进一步增加。该百分比更优选为3质量％以上，更优选为5质量％以上，且特别优选为7质量％以上。此外，该百分比更优选为30质量％以下，更优选为25质量％以下，且特别优选为20质量％以下。
阴离子聚合引发剂(D)优选仅包含微胶囊型固化催化剂(D1)。此外，在本实施方案的保存稳定性不过度受损的范围内，阴离子聚合引发剂(D)还可以包含除微胶囊型固化催化剂(D1)之外的阴离子聚合引发剂(以下称为固化催化剂(D2))。固化催化剂(D2)包括例如除潜在固化催化剂之外的阴离子聚合引发剂(潜在阴离子聚合引发剂)或除微胶囊型固化催化剂(D1)之外的潜在固化催化剂(潜在阴离子聚合引发剂)中的至少一种。除潜在固化催化剂之外的阴离子聚合引发剂包括，例如选自由咪唑、环脒、叔胺、有机膦、四取代鏻·四取代硼酸盐、具有除硼酸盐之外的配对阴离子的季鏻盐、和四苯基硼酸盐等组成的组中的至少一种组分。除微胶囊型固化催化剂(D1)之外的潜在固化催化剂可以包括例如固体物质分散性潜在固化促进剂或除微胶囊型固化催化剂(D1)之外的液状潜在固化促进剂中的至少一种。固化催化剂(D2)相对于阴离子聚合引发剂(D)的百分比优选为1质量％以下，且更优选为0.1质量％以下。
组合物(X)可以含有碳二亚胺化合物(E)。在这种情况下，组合物(X)的固化材料即使在高温高湿度下也不太可能降解，并且固化材料的可靠性可以增加。
碳二亚胺化合物(E)是在分子中具有碳二亚胺基团(-N＝C＝N-)的化合物。碳二亚胺化合物可以包括选自由聚碳二亚胺、单碳二亚胺和环状碳二亚胺组成的组中的至少一种。聚碳二亚胺可以包括脂肪族聚碳二亚胺或芳香族聚碳二亚胺中的至少一种。脂肪族聚碳二亚胺具有包括脂肪族碳氢化合物的主链。芳香族聚碳二亚胺具有包括芳香族碳氢化合物的主链。单碳二亚胺可包括脂肪族单碳二亚胺或芳香族单碳二亚胺中的至少一种。
单碳二亚胺包括例如选自由N,N′-二-邻甲苯基碳二亚胺、N,N′-二苯基碳二亚胺、N,N′-二-2,6-二甲苯基碳二亚胺、N,N′-双(2,6-二异丙苯基)碳二亚胺、N,N′-双(丙苯基)碳二亚胺、N,N′-二辛基癸基碳二亚胺、N-三基-N′-环己基碳二亚胺、N,N′-二-2,2-二叔丁基苯基碳二亚胺、N-三基-N′-苯基碳二亚胺、N,N′-二对硝基苯基碳二亚胺、N,N′-二对氨基苯基碳二亚胺、N,N′-二对羟基苯基碳二亚胺、N,N′-二环己基碳二亚胺、和N,N′-二对甲苯基碳二亚胺等组成的组中的至少一种。
聚碳二亚胺是例如由下述式表示的化合物。
R2-(-N＝C＝N-R1-)m-R3
在该式中，m个R1基团各自独立地为二价芳香族基团或脂肪族基团。当R1是芳香族基团时，R1可以被具有至少一个碳原子的脂肪族取代基团、脂环取代基团或芳族取代基团中的至少一个取代。这些取代基团可以具有杂原子，或者这些取代基团可以在碳二亚胺基团键合的芳香族基团的至少一个邻位取代。R2是1至18个碳原子的烷基、5至18个碳原子的环烷基、芳基、7至18个碳原子的芳烷基、-R4-NH-COS-R5、-R4COOR5、-R4-OR5、-R4-N(R5)2、-R4-SR5、-R4-OH、-R4-NH2、-R4-NHR5、-R4-环氧基、-R4-NCO、-R4-NHCONHR5、-R4-NHCONR5R6或-R4-NHCOOR7。R3是-N＝C＝N-芳基，-N＝C＝N-烷基，-N＝C＝N-环烷基，-N＝C＝N-芳烷基，-NCO，-NHCONHR5、-NHCONHR5R6、-NHCOOR7、-NHCOS-R5、-COOR5、-OR5、环氧基、-N(R5)2、-SR5、-OH、-NH2、或-NHR5。R4是二价芳香族基团或脂肪族基团。R5和R6各自独立地是1至20个碳原子的烷基、3至20个碳原子的环烷基、7至18个碳原子的芳烷基、低聚/聚乙二醇、或低聚/聚丙二醇。R7具有R5的定义之一，或者是聚酯基团或聚酰胺基团。m是2以上的整数。
聚碳二亚胺包括，例如选自由聚(4,4′-二环己基甲烷碳二亚胺)、聚(N,N′-二-2,6-二异丙基苯基碳二亚胺)、和聚(1,3,5-三异丙基亚苯基-2,4-碳二亚胺)等组成的组中的至少一种。聚碳二亚胺的市售产品的实例包括，选自由脂肪族聚碳二亚胺(由NisshinboChemical Inc.制造，Elastostab H-01)、和碳二亚胺变性异氰酸酯(由NisshinboChemical Inc.制造，CARBODILITE V-05)等组成的组中的至少一种。
环状碳二亚胺包括：每个分子一个碳二亚胺基团；和键合到碳二亚胺基团中的两个氮原子(第一氮原子和第二氮原子)的基团(键合基团)。键合基团例如是选自脂肪族基团、脂环族基团、芳香族基团及其组合的二价基团。键合基团可以包括杂原子。芳香族基团例如选自由5至15个碳原子的亚芳基、5至15个碳原子的芳烃三基和5至15个碳原子的芳烃四基组成的组。脂肪族基团例如选自由1至20个碳原子的亚烷基、1至20个碳原子的烷烃三基和1至20个碳原子的烷烃四基组成的组。脂环族基团例如选自由3至20个碳原子的亚环烷基、3至20个碳原子的环烷三基和3至20个碳原子的环烷四基组成的组。
碳二亚胺化合物(E)优选含有环状碳二亚胺。在这种情况下，存在的优点是组合物(X)的保存稳定性不太可能受损，并且固化材料的粘接强度可以进一步改善。
碳二亚胺化合物(E)相对于烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)之和的百分比优选为1质量％以上且20质量％以下。当该百分比为1质量％以上时，固化材料的可靠性可特别增加。当该比例为20质量％以下时，当组合物(X)固化时，组合物(X)的深层部分的固化性可以保持。该百分比更优选为3质量％以上，更优选为5质量％以上，且特别优选为7质量％以上。此外，该百分比更优选为15质量％以下，更优选为12质量％以下，且特别优选为10质量％以下。
组合物(X)还可以含有自由基聚合引发剂(F)。自由基聚合引发剂(F)可以赋予组合物(X)光固化性。特别地，在组合物(X)用作粘接剂时，当组合物(X)含有自由基聚合引发剂(F)时，用光照射组合物(X)以在一定程度上使组合物(X)固化，从而实现暂时粘接，然后加热组合物(X)，使得组合物(X)令人满意地固化，从而实现永久粘接。
自由基聚合引发剂(F)包括，例如选自由芳香族酮、酰基氧化膦化合物、芳香族鎓盐化合物、有机过氧化物、硫代化合物(例如，噻吨酮化合物、含噻吩基的化合物等)、六芳基二咪唑化合物、酮肟酯化合物、硼酸盐化合物、吖嗪鎓(azinium)化合物、茂金属化合物、活性酯化合物、具有碳卤键的化合物和烷基胺化合物组成的组中的至少一种化合物。
自由基聚合引发剂(F)相对于烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)之和的百分比优选为0.05质量％以上且2.0质量％以下。当该百分比为0.05质量％以上时，可以赋予组合物(X)满足暂时粘接的光固化性。此外，当该比例为2.0质量％以下时，当用光照射组合物(X)时，组合物(X)可以在其中深度固化。该百分比更优选为0.1质量％以上，更优选为0.2质量％以上，且特别优选为0.4质量％以上。此外，该比例更优选为1.5质量％以下，更优选为1.0质量％以下，且特别优选为0.8质量％以下。
组合物(X)还可以在本实施方案的效果不过度受损的范围内包含除上述实例之外的添加剂。添加剂包括例如选自由自由基清除剂、稀释剂、溶剂、颜料、挠性赋予剂、偶联剂、抗氧化剂、触变性赋予剂、和分散剂等组成的组中的至少一种。
组合物(X)可以通过混合组合物(X)的上述组分来制备。
如上所述，组合物(X)可用作粘接剂。也就是说，使组合物(X)固化，从而获得固化材料，并且固化材料可以粘接包括在例如设备中的两个部件(下文也称为第一部件和第二部件)。
根据本实施方案的固化材料通过使组合物(X)固化而获得。如上所述，固化材料可以将第一部件和第二部件彼此粘接。
根据本实施方案的设备包括第一部件、第二部件和设置在第一部件和第二部件之间以将第一部件和第二部件彼此粘接的固化材料。通过使组合物(X)固化获得该固化材料。该设备例如是精密仪器，例如如上所述的照相机模块，但不限于本实例。该设备的实例包括电子部件，例如半导体元件、集成电路、大规模集成电路、晶体管、晶闸管、二极管和电容器。换言之，当设备是照相机模块时，将第一部件和第二部件彼此粘接是将包括在照相机模块中的构件彼此粘接。将第一部件和第二部件彼此粘接的例子包括，将基板和照相机外壳彼此结合，以及将镜头单元和照相机外壳彼此粘接。注意，第一部件和第二部件不限于这些实例。
用于第一部件和第二部件各自的材料是，例如如液晶聚合物等树脂、如聚碳酸酯等树脂、如聚酯等树脂、如镍和铜等金属、陶瓷、如聚酰亚胺等树脂、玻璃或各种类型的其他基材，但不限于这些实例。
将描述通过组合物(X)将第一部件和第二部件彼此粘接的方法以及制造包括第一部件、第二部件和固化材料的设备的方法。
组合物(X)置于第一部件和第二部件之间。在这种状态下，加热组合物(X)以使组合物(X)固化，从而产生固化材料。该固化材料将第一部件和第二部件彼此粘接。
当组合物(X)含有光聚合引发剂(H)时，在加热组合物(X)之前用光照射置于第一部件和第二部件之间的组合物(X)，使得组合物(X)的固化进行到一定程度。这使得第一部件和第二部件能够暂时彼此粘接。在这种情况下，照射组合物(X)的光的波长取决于组合物(X)中的光聚合引发剂(H)的类型，并因此而选择。例如，这种光为紫外线。因此，当第一部件和第二部件暂时彼此粘接时，适当地调整第一部件和第二部件之间的位置关系容易改善对准精度。
因此设定用于加热组合物(X)的条件，使得组合物(X)令人满意地固化。加热条件是，例如加热温度为80℃以上且120℃以下，以及加热时间为30分钟以上且120分钟以下。
(概要)
第一方面的固化性组合物包含：含有烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)的固化组分(A)；稳定剂(B)；填料(C)；和阴离子聚合引发剂(D)。填料(C)包括有机硅粉末(C1)。阴离子聚合引发剂(D)包括微胶囊型固化催化剂(D1)。
这方面使得能够提供包含烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)的固化性组合物，通过使固化性组合物固化获得的固化材料能够是高度柔软的，固化性组合物的保存稳定性不太可能受损。
在参考第一方面的第二方面中，硫醇化合物(A2)与烯化合物(A1)的官能团当量比为0.5以上且1.5以下。
这方面使得固化性组合物具有良好的反应性。
在涉及第一或第二方面的第三方面中，填料(C)相对于固化性组合物的固成分的百分比为10质量％以上且65质量％以下。
这方面能够有效地减少固化性组合物固化时的固化收缩。
在涉及第三方面的第四方面中，有机硅粉末(C1)相对于填料(C)的百分比为70质量％以上且100质量％以下。
这方面使得固化性组合物的固化材料的柔软性能够得到特别改善。
在涉及第一至第四方面中任一方面的第五方面中，稳定剂(B)包含阴离子聚合抑制剂。
在涉及第五方面的第六方面中，阴离子聚合抑制剂包含有机硼酸化合物。
在涉及第一至第六方面中任一方面的第七方面中，固化性组合物还包含自由基聚合引发剂(F)。
在涉及第七方面的第八方面中，稳定剂(B)含有自由基聚合抑制剂。
在涉及第一至第八方面中任一方面的第九方面中，固化性组合物还包含碳二亚胺化合物(E)。
这方面使得固化性组合物的固化材料即使在高温高湿度下也不太可能劣化，从而改善了固化材料的可靠性。
在涉及第一至第九方面中任一方面的第十方面中，烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)之和相对于通过从固化性组合物的固成分中排除填料(C)而获得的部分的百分比为70质量％以上。
这方面使得固化性组合物具有良好的反应性。
在涉及第一至第十方面中任一方面的第十一方面中，有机硅粉末(C1)包含有机硅复合粉末和硅树脂粉末中的至少一种。
这方面使得固化性组合物的固化材料在宽的温度范围内具有低弹性模量。
第十二方面的粘接剂包含第一至第十一方面中任一方面的固化性组合物。
这方面使得能够提供包含固化性组合物的粘接剂，包含烯化合物和硫醇化合物的固化性组合物，通过使固化性组合物固化获得的固化材料能够是高度柔软的，固化性组合物的保存稳定性不太可能受损。
实施例
下面将呈现本实施方案的更具体的例子。注意，本实施方案不限于下面的实例。
1.组合物的制备
将表1至表3所示的原料相互混合，从而制备组合物。表1至表3所示的原料的详情如下。
-烯化合物#1：异氰脲酸EO改性的二丙烯酸酯和三丙烯酸酯。由TOAGOSEI CO.,LTD.制造，Aronix M-313
-烯化合物#2：三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，由OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRYLTD.制造，产品名称Viscoat#295。
-硫醇化合物#1：季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)。Showa Denko K.K.制造，产品名称Karenz MTPE1(注册商标)。
-硫醇化合物#2：1,3,5-三(2-(3-硫烷基丁酰氧基)乙基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮。Showa Denko K.K.制造，产品名称Karenz MTNR1(注册商标)。
-硫醇化合物#3：1,3,4,6-四(3-巯基丙基)甘脲。由Shikoku ChemicalsCorporation制造。产品名称C3TS-G。
-环氧化合物：液状双酚A型环氧树脂。NIPPON STEEL Chemical&Material Co.,Ltd.制造，产品名称YD-8125。
-固化催化剂#1：微胶囊型咪唑，由ASAHI KASEI E-materials Corp.制造，产品名称NOVACURE HXA9322HP。
-固化催化剂#2：微胶囊型咪唑，由ASAHI KASEI E-materials Corp.制造，产品名称NOVACURE HX3722。
-固化催化剂#3：固体物质在常温下变性的非微胶囊型胺化合物。由T&K TOKACO.,LTD.制造，产品名称Fujicure FXR-1121。
-固化催化剂#4：非微胶囊型、胺加合物系潜在固化催化剂。由Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制造，AJICURE PN-40J。
-光聚合引发剂#1：1-羟基环己基苯基酮，由IGM Resins B.V.制造，产品名称Omnirad 184。
-光聚合引发剂#2：2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦，由IGM Resins B.V.制造，产品名称Omnirad TPO G。
-稳定剂#1：自由基聚合抑制剂。N-亚硝基-N-苯基羟基胺铝。由FUJIFILM WakoPure Chemical Corporation制造。Q-1301。
-稳定剂#2：阴离子聚合抑制剂。硼酸三丁酯。
-有机硅粉末#1：有机硅复合粉末。由Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制造，产品名称KMP-605。平均粒径2μm。pH值3.9。
-有机硅粉末#2：硅树脂粉末。由Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制造，产品名称KMP-706。平均粒径2μm。pH 6.1。
-无机填料#1：二氧化硅。由Admatechs Company Limited制造。产品名称SE-5050。
-无机填料#2：碳酸钙。Sankyo Seifun Co.,Ltd.产品名称Escaron#200。
-碳二亚胺化合物：环状碳二亚胺，由TEIJIN LIMITED制造，产品编号TCC-FP20M。
2.评价测试
(1)保存稳定性
将组合物置于遮光容器中，用B型粘度计以20rpm的转速测量25℃下的粘度。连续测量粘度，并将使25℃下粘度达到初始值的两倍所需的时间量定义为保存稳定性的指标。
(2)粘接强度#1
将组合物施加到由液晶聚合物(产品名称E463i，由Polyplastics Co.，Ltd.制造)制成的被粘物上，从而产生直径为5mm、厚度为0.5mm的涂膜。用峰值波长为365nm紫外线以500mJ/cm2的累积照度照射涂膜。随后，用剪切测试仪测量组合物与被粘物的剪切粘接强度。
当如此测量的粘接强度为0.3MPa以上时，可以确定该组合物适合于两个构件的暂时粘接。
(3)粘接强度#2
将组合物施加到由液晶聚合物(产品名称E463i，由Polyplastics Co.，Ltd.制造)制成的被粘物上，从而产生直径为5mm、厚度为0.5mm的涂膜。用峰值波长为365nm的紫外线以500mJ/cm2的累积照度照射涂膜，然后在80℃下加热涂膜1小时以热固化涂膜，从而获得固化材料。用剪切试验机测量固化材料与被粘物的剪切粘接强度。
(4)收缩率
在玻璃板上放置由聚对苯二甲酸乙二醇酯制成的剥离膜，并且在剥离膜上放置由硅树脂制成的间隔物，该间隔物在平面图上的尺寸为5mm×150mm，厚度为0.5mm，并且具有向上和向下开放的空间。在间隔物中的空间被组合物填充后，将由聚对苯二甲酸乙二醇酯制成的剥离膜置于间隔物的上表面上，并且在剥离膜上放置玻璃板。从置于空间中朝向组合物的上侧的玻璃板上方，用具有365nm峰值波长的紫外线以500mJ/cm2的累积照度照射组合物。随后，将组合物在80℃加热1小时以热固化组合物，从而制造固化材料。基于JISK5600，由组合物的比重和固化材料的比重计算收缩率。
(5)弹性模量(贮存弹性模量)
在玻璃板上放置由聚对苯二甲酸乙二醇酯制成的剥离膜，并且在剥离膜上放置由有机硅制成的间隔物，该间隔物在平面图上的尺寸为5mm×50mm，厚度为0.5mm，并且具有向上和向下开放的空间。在间隔物中的空间用组合物填充后，将由聚对苯二甲酸乙二醇酯制成的剥离膜放置在间隔物的上表面上，并且在剥离膜上放置玻璃板。从放置在空间中朝向组合物的上侧的玻璃板上方，用峰值波长为365nm的紫外线以500mJ/cm2的累积照度照射组合物。随后，将组合物在80℃加热1小时，从而制造固化材料。在固化材料上，基于JISK7244-4进行了动态粘弹性试验(DMA)的拉伸法。使用Hitachi High-Tech ScienceCorporation制造的型号DMA7100作为测量装置，以1.0Hz的频率和以10℃/min的升温速率进行动态粘弹性试验(DMA)。从结果，计算出固化材料在-60℃至260℃范围内的弹性模量(贮存弹性模量)的最大值。
结果示于下表1至3中。
[表1]
[表2]
[表3]
从上面的结果可以看出，组合物的保存稳定性高，并且在各自制备了包含烯化合物、硫醇化合物、有机硅粉末和微胶囊型固化催化剂的组合物的实施例1至11中，固化材料的弹性模量降低。在这些实施例中，各自在组合物中共混了碳二亚胺化合物的实施例7至11显示出，加热后粘接强度的评价趋于高。
相反，在各自都没有共混微胶囊型固化催化剂但是在组合物中共混了除微胶囊型固化催化剂之外的潜在固化催化剂的比较例1和2中，固化材料的弹性模量低，但是保存稳定性低。同样在组合物中没有共混稳定剂的比较例3中，组合物的保存稳定性低。此外，在组合物中没有共混有机硅粉末的比较例4中，组合物的保存稳定性高，但是固化材料的弹性模量低，并且由于组合物中没有共混除有机硅粉末之外的填料，所以固化时的收缩率高。此外，在各自都没有共混有机硅粉末而是在组合物中共混了无机填料的比较例5和6中，固化材料的弹性模量高。
此外，各自在组合物中不共混烯化合物但共混环氧化合物的比较例7和8中，在组合物中共混微胶囊型固化催化剂和有机硅粉末的比较例7和组合物中没有共混微胶囊型固化催化剂但共混有机硅粉末的比较例8之间，观察到保存稳定性的评价没有差异。因此，澄清了共混有机硅粉末降低保存稳定性的问题是，使用烯化合物和硫醇化合物的情况特有的问题，并且本实施方案可以解决该问题。

Claims (12)

1.一种固化性组合物，其包括：
包含烯化合物(A1)和硫醇化合物(A2)的固化组分(A)；
稳定剂(B)；
填料(C)；和
阴离子聚合引发剂(D)，
所述填料(C)包含有机硅粉末(C1)，
所述阴离子聚合引发剂(D)含有微胶囊型固化催化剂(D1)。
2.根据权利要求1所述的固化性组合物，其中
所述硫醇化合物(A2)与所述烯化合物(A1)的官能团当量比为0.5以上且1.5以下。
3.根据权利要求1所述的固化性组合物，其中
所述填料(C)相对于所述固化性组合物的固成分的百分比为10质量％以上且65质量％以下。
4.根据权利要求3所述的固化性组合物，其中
所述有机硅粉末(C1)相对于所述填料(C)的百分比为70质量％以上且100质量％以下。
5.根据权利要求1所述的固化性组合物，其中
所述稳定剂(B)含有阴离子聚合抑制剂。
6.根据权利要求5所述的固化性组合物，其中
所述阴离子聚合抑制剂含有有机硼酸化合物。
7.根据权利要求1所述的固化性组合物，其还包含自由基聚合引发剂(F)。
8.根据权利要求7所述的固化性组合物，其中
所述稳定剂(B)含有自由基聚合抑制剂。
9.根据权利要求1所述的固化性组合物，其还包含碳二亚胺化合物(E)。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的固化性组合物，其中
所述烯化合物(A1)和所述硫醇化合物(A2)之和相对于通过从所述固化性组合物的固成分中排除填料(C)而获得的部分的百分比为70质量％以上。
11.根据权利要求1至9中任一项所述的固化性组合物，其中
所述有机硅粉末(C1)包含有机硅复合粉末和硅树脂粉末中的至少一种。
12.一种粘接剂，其包含根据权利要求1至9中任一项所述的固化性组合物。
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