CN117858600A - 稠环化合物以及包括其的发光器件、电子设备和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及稠环化合物以及包括其的发光器件、电子设备和电子装置。发光器件包括第一电极,面向第一电极的第二电极,在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层,以及由式1表示的稠环化合物。并且电子装置和电子设备包括发光器件。式1
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年10月7日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0129052号的优先权和权益,其内容通过引用以其整体并入本文。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式涉及包括稠环化合物的发光器件、包括发光器件的电子设备和电子装置以及稠环化合物。
背景技术
发光器件为自发射装置,其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面卓越的或适当的特性。
发光器件可包括在基板上的第一电极,以及依次堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝着发射层移动,并且从第二电极提供的电子可通过电子传输区朝着发射层移动。载流子(比如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁和衰变至基态,因此生成光。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及包括稠环化合物的发光器件、包括发光器件的电子装置和电子设备以及稠环化合物。
另外的方面将部分在如下的描述中陈述,并且部分将从描述中是显而易见的,或可通过呈现的本公开的实施方式的实践而了解到。
根据本公开的一个或多个实施方式,发光器件可包括:
第一电极;
面向第一电极的第二电极;以及
在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层,
其中发光器件可包括由式1表示的稠环化合物:
式1
其中,在式1中,
X1可为单键、O、S、Se、C(R8)(R9)、Si(R8)(R9)或N(R8),
Y1可为N、B、P(=O)或P(=S),
环CY1至环CY3可各自独立地为C5-C60碳环基或C2-C60杂环基,
a1至a3可各自独立地为选自0至10的整数,
R1至R9、R11至R15、R21至R23和R31至R34可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷硫基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
选自R1至R9、R11至R15、R21至R23和R31至R34中的至少两个基团可任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基,并且
R10a可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基或硝基;
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任何组合;
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任何组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;或
各自未取代的或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基。
根据本公开的一个或多个实施方式,电子装置可包括发光器件。
根据本公开的一个或多个实施方式,电子设备可包括发光器件。
根据本公开的一个或多个实施方式,提供了由式1表示的稠环化合物。
附图说明
包括所附附图以提供对本公开的进一步理解,并且将所附附图并入本公开中并且构成本公开的一部分。附图阐释了本公开的实施方式,并且与描述一起用于解释本公开的原理。本公开的某些实施方式的上面的以及其他的方面、特征和优势将从结合所附附图的下述描述中更显而易见,其中:
图1为根据本公开的一个或多个实施方式的发光器件的示意图;
图2为根据本公开的一个或多个实施方式的电子装置的示意性横截面图;
图3为根据本公开的一个或多个实施方式的电子装置的示意性横截面图;
图4为示意性阐释根据本公开的一个或多个实施方式的包括发光器件的电子设备的透视图;
图5为阐释作为根据本公开的一个或多个实施方式的包括发光器件的电子设备的车辆的外部的示意图;并且
图6A至图6C各自为阐释根据本公开的一个或多个实施方式的车辆的内部的示意图。
具体实施方式
现将更详细地参考其示例阐释在所附附图中的实施方式,其中相同的附图标记遍及本公开指相同的元件,并且为了简洁起见,可不提供其重复描述。就此而言,本公开的实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于在本文中陈述的描述。相应地,只是通过参考附图描述本公开的实施方式,以解释本公开的各方面。如在本文中利用的,术语“和/或”或者“或”可包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。遍及本公开,表述“a、b和c中的至少一个”指示仅仅a,仅仅b,仅仅c,a和b二者(例如,同时a和b),a和c二者(例如,同时a和c),b和c二者(例如,同时b和c),所有的a、b和c,或其变型。
在一个或多个实施方式中,发光器件可包括:
第一电极;
面向第一电极的第二电极;以及
在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层,
其中发光器件可包括由式1表示的稠环化合物:
式1
其中,在式1中,
X1可为单键、O、S、Se、C(R8)(R9)、Si(R8)(R9)或N(R8),
Y1可为N、B、P(=O)或P(=S),
环CY1至环CY3可各自独立地为C5-C60碳环基或C2-C60杂环基,
a1至a3可各自独立地为选自0至10的整数,
R1至R9、R11至R15、R21至R23和R31至R34可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷硫基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
选自R1至R9、R11至R15、R21至R23和R31至R34中的至少两个基团可任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基,并且
R10a可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基或硝基;
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任何组合;
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任何组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;或
各自未取代的或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,夹层可包括由式1表示的稠环化合物。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,发射层可包括由式1表示的稠环化合物。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,发射层可包括主体和掺杂剂,并且掺杂剂可包括由式1表示的稠环化合物。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,由式1表示的稠环化合物可为荧光掺杂剂。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,主体可包括第一主体和第二主体,第一主体可为电子传输主体,并且第二主体可为空穴传输主体。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,第一主体可包括至少一个吖嗪部分,并且第二主体可包括至少一个咔唑部分。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,第一主体可由式5表示:
式5
其中,在式5中,
X54至X56可各自独立地为C(R50)、CH或N,并且选自X54至X56中的至少一个可为N,
环CY51至环CY53可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
L51至L53可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
b51至b53可各自独立地为选自0至3的整数,
当b51为0时、*-(L51)b51-*’可为单键,
当b52为0时、*-(L52)b52-*’可为单键,
当b53为0时、*-(L53)b53-*’可为单键,
R50至R53可各自与式1中R10a的描述相同,并且
a51至a53可各自独立地为选自0至10的整数。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,式5中的环CY51至环CY53可各自独立地为i)第一环,ii)第二环,iii)其中至少两个第一环稠合的稠环,iv)其中至少两个第二环稠合的稠环,或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环,
第一环可为环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基,并且
第二环可为吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、***基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基或氮杂二苯并呋喃基。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,在式5中,环CY51至环CY53可各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩-5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩-5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,在式5中,L51至L53可各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基或苯并噻二唑基。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,第一主体可由选自式ET-1至式ET-3中的任何一个表示:
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,第二主体可包括由式7表示的部分:
式7
其中,在式7中,
环CY71和环CY72可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X81可为单键、O、S、N(R81)、B(R81)、C(R81a)(R81b)或Si(R81a)(R81b),
R71、R72、R81、R81a和R81b可各自与式1中R10a的描述相同,并且
a71和a72可各自独立地为选自0至10的整数。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,式7中的环CY71和环CY72可各自独立地为i)第一环,ii)第二环,iii)其中至少两个第一环稠合的稠环,iv)其中至少两个第二环稠合的稠环,或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环,
第一环可为环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基,并且
第二环可为吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、***基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基或氮杂二苯并呋喃基。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,在式7中,环CY71和环CY72可各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩-5-氧化物基、9H-芴-9-酮基、二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩-5-氧化物基、氮杂-9H-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩-5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,第二主体可由选自式7-1至式7-5中的任何一个表示:
其中,在式7-1至式7-5中,
环CY71、环CY72、X81、R71、R72、a71和a72可分别通过参考在本文中提供的环CY71、环CY72、X81、R71、R72、a71和a72的描述来理解,
环CY73、环CY74、R73、R74、a73和a74可分别与在本文中提供的环CY71、环CY72、R71、R72、a71和a72的描述相同,
L81和L82可各自独立地选自*-C(Q4)(Q5)-*’、*-Si(Q4)(Q5)-*’、取代的或未取代的C5-C30碳环基和取代的或未取代的C1-C30杂环基,
Q4和Q5可各自与在本文中提供的Q1的描述相同,
b81和b82可为选自0至5的整数,当b81为0时,*-(L81)b81-*’可为单键,当b81为2或更大时,至少两个L81可彼此相同或不同,当b82为0时,*-(L82)b82-*’可为单键,并且当b82为2或更大时,至少两个L82可彼此相同或不同,
X82可为单键、O、S、N(R82)、B(R82)、C(R82a)(R82b)或Si(R82a)(R82b),
X83可为单键、O、S、N(R83)、B(R83)、C(R83a)(R83b)或Si(R83a)(R83b),
在式7-2和式7-4中,X82和X83可不都(例如,同时)为单键,
X84可为C或Si,
R80、R82、R83、R82a、R82b、R83a、R83b和R84可各自与在本文中提供的R81的描述相同,并且
*和*’各自指示与相邻的原子的键合位点。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,
式7-1和式7-2中由表示的部分可选自由式CY71-1(1)至式CY71-1(8)表示的基团,
式7-1和式7-3中由表示的部分可选自由式CY71-2(1)至式CY71-2(8)表示的基团,
式7-2和式7-4中由表示的部分可选自由式CY71-3(1)至式CY71-3(32)表示的基团,
式7-3至式7-5中由表示的部分可选自由式CY71-4(1)至式CY71-4(32)表示的基团,并且/>
式7-5中由表示的部分可选自由式CY71-5(1)至式CY71-5(8)表示的基团:
/>
/>
/>
在式CY71-1(1)至式CY71-1(8)、式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)、式CY71-4(1)至式CY71-4(32)和式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中,
X81至X84、R80和R84可分别通过参考在本文中提供的X81至X84、R80和R84的描述来理解,
X85可为单键、O、S、N(R85)、B(R85)、C(R85a)(R85b)或Si(R85a)(R85b),
X86可为单键、O、S、N(R86)、B(R86)、C(R86a)(R86b)或Si(R86a)(R86b),
在式CY71-1(2)至式CY71-1(4)、式CY71-4(2)至式CY71-4(4)、式CY71-4(10)至式CY71-4(12)、式CY71-4(18)至式CY71-4(20)和式CY71-4(26)至式CY71-4(28)中,X85和X86可不同时为单键,
X87可为单键、O、S、N(R87)、B(R87)、C(R87a)(R87b)或Si(R87a)(R87b),
X88可为单键、O、S、N(R88)、B(R88)、C(R88a)(R88b)或Si(R88a)(R88b),
在式CY71-2(2)至式CY71-2(4)、式CY71-3(2)至式CY71-3(4)、式CY71-3(10)至式CY71-3(12)、式CY71-3(18)至式CY71-3(20)、式CY71-3(26)至式CY71-3(28)和式CY71-5(2)至式CY71-5(4)中,X87和X88可不同时为单键,并且
R85至R88、R85a、R85b、R86a、R86b、R87a、R87b、R88a和R88b可各自与在本文中提供的R81的描述相同。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,第二主体可由选自式HT-1至式HT-4中的任何一个表示:
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,第一主体和第二主体可形成激态复合物,由式1表示的稠环化合物和第一主体或由式1表示的稠环化合物和第二主体可不形成激态复合物。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,发射层可进一步包括敏化剂。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,敏化剂可由选自PS-1和PS-2中的任何一个表示:
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,基于发射层的总重,敏化剂的含量(例如,量)可等于或大于由式1表示的稠环化合物的含量(例如,量)。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,发射层可发射荧光。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,发射层可发射延迟荧光。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,发射层可发射具有在约410纳米(nm)至约490nm的范围内的最大发射波长的蓝光。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,第一电极可为阳极,第二电极可为阴极,并且夹层可进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极之间的电子传输区,其中空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合,并且电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,发光器件可进一步包括第一封盖层和/或第二封盖层,第一封盖层可在第一电极的一个表面上,并且第二封盖层可在第二电极的一个表面上。
在根据一个或多个实施方式的发光器件中,选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可包括由式1表示的稠环化合物。
根据本公开的一个或多个实施方式,电子装置可包括发光器件。
根据一个或多个实施方式的电子装置可进一步包括:薄膜晶体管;以及滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任何组合。薄膜晶体管可包括源电极和漏电极,并且发光器件的第一电极可电连接至薄膜晶体管的源电极或漏电极。
根据本公开的一个或多个实施方式,电子设备可包括发光器件。
电子设备可为选自下述中的至少一种:平板显示器、曲面显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视、广告牌、室内照明设备、室外照明设备、信号灯、平视显示器、全透明或部分透明显示器、柔性显示器、可卷曲显示器、可折叠显示器、可伸缩显示器、激光打印机、电话、移动电话、平板、平板手机电脑、个人数字助理(PDA)、可穿戴装置、膝上型计算机、数字相机、摄像机、取景器、微型显示器、3D显示器、虚拟现实显示器、增强现实显示器、车辆、包括拼接在一起的多个显示器的视频墙、电影院屏幕、体育场屏幕、光疗装置和标识。
根据一个或多个实施方式,稠环化合物可由式1表示:
式1
/>
其中,在式1中,
X1可为单键、O、S、Se、C(R8)(R9)、Si(R8)(R9)或N(R8),
Y1可为N、B、P(=O)或P(=S),
环CY1至环CY3可各自独立地为C5-C60碳环基或C2-C60杂环基,
a1至a3可各自独立地为选自0至10的整数,
R1至R9、R11至R15、R21至R23和R31至R34可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷硫基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
选自R1至R9、R11至R15、R21至R23和R31至R34中的至少两个基团可任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基,并且
R10a可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基或硝基;
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任何组合;
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任何组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;或
各自未取代的或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,X1可为单键。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,Y1可为B。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,环CY1至环CY3可彼此相同。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,环CY1和环CY2可彼此不同。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,环CY1和环CY3可彼此不同。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,环CY2和环CY3可彼此不同。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,环CY1至环CY3可各自独立地为苯基或萘基。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,环CY1可为由式CY1-1表示的基团:
其中,在式CY1-1中,
*指示与式1中相邻的N的键合位点,
*’指示与式1中相邻的Y1的键合位点,
R1a至R1d可各自独立地与在本文中提供的R1的描述相同,并且
Y1和R1可分别通过参考在本文中提供的Y1和R1的描述来理解。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,环CY2可为由式CY2-1表示的基团:
其中,在式CY2-1中,
*指示与式1中相邻的N的键合位点,
*’指示与式1中相邻的Y1的键合位点,
*”指示与式1中相邻的X1的键合位点,
R2a至R2c可各自独立地与在本文中提供的R2的描述相同,并且
Y1、X1和R2可分别通过参考在本文中提供的Y1、X1和R2的描述来理解。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,环CY3可为由式CY3-1表示的基团:
其中,在式CY3-1中,
*和*’可各自独立地为与式1中相邻的N的键合位点,
*”指示与式1中相邻的Y1的键合位点,
R3a至R3c可各自独立地与在本文中提供的R3的描述相同,并且
Y1和R3可分别通过参考在本文中提供的Y1和R3的描述来理解。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,a1至a3可各自独立地为选自0至3的整数。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,a1至a3的总和可为1或更大,并且选自R1至R3中的至少一个可为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基或-N(Q1)(Q2)。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,a1至a3的总和可为1或更大,选自R1至R3中的至少一个可为由选自式2-1至式2-4中的任何一个表示的基团:
其中,在式2-1至式2-4中,
X2可为单键、O、S、Se、C(R8)(R9)、Si(R8)(R9)或N(R8),
环CY4和环CY5可各自独立地为C5-C30碳环基或C2-C30杂环基,
c4和c5可各自独立地为选自0至10的整数,
R10b和R10c可各自独立地与在本文中提供的R10a的描述相同,
*指示与相邻的原子的键合位点,并且
R8、R9和R10a可分别通过参考在本文中提供的R8、R9和R110a的描述来理解。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,a1至a3的总和可为1或更大,并且
选自R1至R3中的至少一个可由选自式2-5至式2-8中的任何一个表示:
其中,在式2-5至式2-8中,
X2可为单键、O、S、Se、C(R8)(R9)、Si(R8)(R9)或N(R8),
d3可为选自0至3的整数,
d4可为选自0至4的整数,
d5可为选自0至5的整数,
R10b和R10c可各自与在本文中提供的R10a的描述相同,
*指示与相邻的原子的键合位点,并且
R8、R9和R10a可分别通过参考在本文中提供的R8、R9和R110a的描述来理解。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,R11至R15、R21至R23和R31至R34可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
R10a、Q1、Q2和Q3可分别通过参考在本文中提供的R10a、Q1、Q2和Q3的描述来理解。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,R11至R15、R21至R23和R31至R34可各自独立地为:氢、氘、-F、氰基、未取代的或被至少一个R10a取代的甲基、未取代的或被至少一个R10a取代的环己基、未取代的或被至少一个R10a取代的苯基、-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3);或由选自式3-1至式3-12中的任何一个表示的基团:
其中,在式3-1至式3-12中,
X3可为O或S,
e3可为选自0至3的整数,
e4可为选自0至4的整数,
e7可为选自0至7的整数,
R10b可与在本文中提供的R10a的描述相同,
*指示与相邻的原子的键合位点,并且
R10a、Q1、Q2和Q3可分别通过参考在本文中提供的R10a、Q1、Q2和Q3的描述来理解。
在根据一个或多个实施方式的稠环化合物中,R4至R7可各自独立地为氢、氘、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基或-C(Q1)(Q2)(Q3),并且
R10a、Q1、Q2和Q3可分别通过参考在本文中提供的R10a、Q1、Q2和Q3的描述来理解。
根据一个或多个实施方式的稠环化合物可为选自化合物1至化合物68中的任何一种:
/>
/>
/>
在由式1表示的稠环化合物中,三联苯基可与发光核垂直键合。结果,由于抑制或减少了分子之间的相互作用,并且降低了升华温度,所以可确保卓越的或适当的热稳定性。另外,当制造发光器件时,可防止或减少具有高能量的自由基、激子和极化子的接近,并且由于抑制或减少了来自主体/主体+敏化剂的德克斯特能量转移,所以可减少发光器件的劣化,并且可改善发光器件的寿命。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的稠环化合物可通过将核稠合而增加刚性来降低斯托克斯位移单重态-三重态能级差。另外,由于波长红移,与非稠合的材料相比,即使当在硼的对位引入胺类供体时,也可调节至期望的或适当的波长范围(约455nm至约465nm)。
并且,在由式1表示的稠环化合物中,a1至a3的总和可为1或更大,并且选自R1至R3中的至少一个可包括胺类供体。结果,增强了多重共振效应,并且可实现和示出减少半峰全宽、减少单重态-三重态能级差、增加光致发光量子产率(PLQY)和减少斯托克斯位移的效果。
所以,包括由式1表示的稠环化合物的电子器件(例如,发光器件)可具有低驱动电压、高发光效率和长寿命。
至少一种由式1表示的稠环化合物可用于发光器件(例如,有机发光器件)。相应地,在一个或多个实施方式中,发光器件可包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层;以及如在本文中描述的由式1表示的稠环化合物。
在一些实施方式中,
发光器件的第一电极可为阳极,
发光器件的第二电极可为阴极,
夹层可进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合,并且
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
在一个或多个实施方式中,根据实施方式的稠环化合物可包括在发光器件的第一电极和第二电极之间。相应地,根据实施方式的稠环化合物可包括在发光器件的夹层中,例如,可包括在夹层中的发射层中。
在一个或多个实施方式中,发光器件的夹层中的发射层可包括掺杂剂和主体,并且掺杂剂可包括根据实施方式的稠环化合物。例如,在一些实施方式中,根据实施方式的稠环化合物可用作掺杂剂。发射层可发射红光、绿光、蓝光和/或白光(例如,组合的白光)。在一些实施方式中,发射层可发射蓝光。蓝光可具有在约410纳米(nm)至约490nm的范围内的最大发射波长。
在一个或多个实施方式中,发光器件的夹层中的发射层可包括掺杂剂和主体,掺杂剂可包括根据实施方式的稠环化合物,并且掺杂剂可发射蓝光。在一些实施方式中,掺杂剂可包括过渡金属和m个配体,m可为选自1至6的整数,m个配体可彼此相同或不同,m个配体中的至少一个可经碳-过渡金属键与过渡金属键合,并且碳-过渡金属键可为配位键。例如,在一些实施方式中,m个配体中的至少一个可为碳烯配体(例如,Ir(pmp)3等)。过渡金属可为,例如,铱、铂、锇、钯、铑或金。发射层和掺杂剂可分别通过参考在本文中提供的发射层和掺杂剂的描述来理解。
在一个或多个实施方式中,发光器件可包括位于第一电极和/或第二电极外侧的封盖层。
在一个或多个实施方式中,发光器件可进一步包括位于第一电极外侧的第一封盖层和位于第二电极外侧的第二封盖层中的至少一个,并且第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可包括由式1表示的稠环化合物。第一封盖层和第二封盖层可分别通过参考在本文中提供的第一封盖层和第二封盖层的描述来理解。
在一些实施方式中,发光器件可包括:
位于第一电极外侧并且包括由式1表示的稠环化合物的第一封盖层;
位于第二电极外侧并且包括由式1表示的稠环化合物的第二封盖层;或
第一封盖层和第二封盖层。
如在本文中利用的,表述“(夹层和/或封盖层)包括由式1表示的稠环化合物”可解释为意指“(夹层和/或封盖层)可包括一种由式1表示的稠环化合物或两种或更多种不同的由式1表示的稠环化合物”。
例如,在一些实施方式中,夹层和/或封盖层可仅包括化合物1作为根据实施方式的稠环化合物。在这些实施方式中,化合物1可包括在发光器件的发射层中。在一些实施方式中,化合物1和化合物2可包括在夹层中作为根据实施方式的稠环化合物。在这些实施方式中,化合物1和化合物2可包括在基本上相同的层中(例如,化合物1和化合物2可都(例如,同时)包括在发射层中),或包括在不同的层中(例如,化合物1可包括在发射层中并且化合物2可包括在电子传输区中)。
如在本文中利用的,术语“夹层”指在发光器件中的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。
根据一个或多个实施方式,电子装置可包括发光器件。电子装置可进一步包括薄膜晶体管。在一些实施方式中,电子装置可进一步包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管,并且发光器件的第一电极可电连接至源电极或漏电极。电子装置可进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任何组合。电子装置可通过参考在本文中提供的电子装置的描述来理解。
图1的描述
图1为根据本公开的一个或多个实施方式的发光器件10的示意图。发光器件10可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
下文,将参考图1描述根据一个或多个实施方式的发光器件10的结构和制造根据一个或多个实施方式的发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中,在一些实施方式中,基板可另外提供和位于第一电极110下方和/或第二电极150上面。基板可为玻璃基板或塑料基板。基板可为柔性基板,该柔性基板包括具有卓越的或适当的耐热性和耐久性的塑料,例如,聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或其任何组合。
可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,可容易注入空穴的高功函材料可用作用于第一电极110的材料。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。在一些实施方式中,当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或其任何组合。在一些实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任何组合可用作用于形成第一电极110的材料。
第一电极110可具有包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。在一些实施方式中,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
夹层130
夹层130可在第一电极110上。夹层130可包括发射层。
在一个或多个实施方式中,夹层130可进一步包括在第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极150之间的电子传输区。
在一个或多个实施方式中,除了一种或多种适当的有机材料之外,夹层130可进一步包括含金属化合物(比如有机金属化合物)和/或无机材料(比如量子点)等。
在一个或多个实施方式中,夹层130可包括:i)在第一电极110和第二电极150之间依次堆叠的至少两个发射单元;和ii)位于至少两个发射单元之间的电荷生成层。当夹层130包括至少两个发射单元和电荷生成层时,发光器件10可为串联发光器件。
夹层130中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同的材料,或iii)具有多个层的多层结构,该多个层包括多种不同的材料。
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合。
例如,在一些实施方式中,空穴传输区可具有多层结构,例如,空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中每种结构的各层按照各自叙述的顺序依次堆叠在第一电极110上。
空穴传输区可包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合:
式201
其中,在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
L205可为*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20亚烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C20亚烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数,
xa5可为选自1至10的整数,
R201至R204和Q201可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
R201和R202可任选地经单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此键合,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团(例如,咔唑基等)(例如,在本文中描述的化合物HT16),
R203和R204可任选地经单键、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C5亚烷基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C5亚烯基彼此键合,以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C8-C60多环基团,并且
na1可为选自1至4的整数。
在一些实施方式中,式201和式202可各自包括选自由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一个:
其中,在式CY201至式CY217中,R10b和R10c可各自与R10a的描述相同,环CY201至环CY204可各自独立地为C3-C20碳环基或C1-C20杂环基,并且式CY201至式CY217中的至少一个氢可为未取代的或被R10a取代。
在一些实施方式中,在式CY201至式CY217中,环CY201至环CY204可各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
在一个或多个实施方式中,式201和式202可各自包括选自由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施方式中,式201可包括选自由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个和选自由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施方式中,在式201中,xa1可为1,R201可为由选自式CY201至式CY203中的任何一个表示的基团,xa2可为0,并且R202可为由选自式CY204至式CY207中的任何一个表示的基团。
在一个或多个实施方式中,式201和式202可各自不包括由式CY201至式CY203表示的基团。
在一个或多个实施方式中,式201和式202可各自不包括由式CY201至式CY203表示的基团,并且包括选自由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在一个或多个实施方式中,式201和式202可各自不包括由式CY201至式CY217表示的基团。
在一些实施方式中,空穴传输区可包括选自化合物HT1至化合物HT46中的一种、4,4’,4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]-三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)-三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]-三苯胺(2-TNATA)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB(NPD))、β-NPB、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、螺TPD、螺NPB、甲基化的NPB、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)-三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)和/或其任何组合:
/>
/>
/>
/>
空穴传输区的厚度可在约至约/>的范围内,,并且在一些实施方式中,在约/>至约/>的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任何组合时,空穴注入层的厚度可在约/>至约/>的范围内,并且在一些实施方式中,在约/>至约/>的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约/>至约的范围内,并且在一些实施方式中,在约/>至约/>的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得卓越的或适当的空穴传输特性。
发射辅助层可根据发射层发射的光的波长通过补偿光学共振距离来增加发光效率。电子阻挡层可防止或减少电子从发射层泄漏至空穴传输区。可包括在空穴传输区中的材料也可包括在发射辅助层和电子阻挡层中。
p-掺杂剂
在一个或多个实施方式中,空穴传输区可包括电荷生成材料以及前述的材料以改善空穴传输区的导电特性。电荷生成材料可基本上均匀地或非均匀地(例如,作为包括电荷生成材料(例如,由电荷生成材料组成)的单个层)分散在空穴传输区中。
电荷生成材料可包括,例如,p-掺杂剂。
在一些实施方式中,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为-3.5eV或更小。
在一些实施方式中,p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、含元素EL1和元素EL2的化合物或其任何组合。
醌衍生物的非限制性示例可包括四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)等。
含氰基化合物的非限制性示例可包括二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和/或由式221表示的化合物等:
式221
其中,在式221中,
R221至R223可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,并且
选自R221至R223中的至少一个可各自独立地为各自被下述取代的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基:氰基;-F;-Cl;-Br;-I;被氰基、-F、-Cl、-Br、-I或其任何组合取代的C1-C20烷基;或其任何组合。
在含元素EL1和元素EL2的化合物中,元素EL1可为金属、准金属或其任何组合,并且元素EL2可为非金属、准金属或其任何组合。
金属的非限制性示例可包括:碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)和/或铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)和/或钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)和/或金(Au)等);后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)和/或锡(Sn)等);和/或镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)和/或镥(Lu)等)等。
准金属的非限制性示例可包括硅(Si)、锑(Sb)和/或碲(Te)等。
非金属的非限制性示例可包括氧(O)和/或卤素(例如,F、Cl、Br和/或I等)等。
例如,含元素EL1和元素EL2的化合物的非限制性示例可包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物和/或金属碘化物等)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物和/或准金属碘化物等)、金属碲化物或其任何组合。
金属氧化物的非限制性示例可包括钨氧化物(例如,WO、W2O3、WO2、WO3和/或W2O5等)、钒氧化物(例如,VO、V2O3、VO2和/或V2O5等)、钼氧化物(例如,MoO、Mo2O3、MoO2、MoO3和/或Mo2O5等)和/或铼氧化物(例如,ReO3等)等。
金属卤化物的非限制性示例可包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和/或镧系金属卤化物等。
碱金属卤化物的非限制性示例可包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和/或CsI等。
碱土金属卤化物的非限制性示例可包括BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、BeCl2、MgCl2、CaCl2、SrCl2、BaCl2、BeBr2、MgBr2、CaBr2、SrBr2、BaBr2、BeI2、MgI2、CaI2、SrI2和/或BaI2等。
过渡金属卤化物的非限制性示例可包括钛卤化物(例如,TiF4、TiCl4、TiBr4和/或TiI4等)、锆卤化物(例如,ZrF4、ZrCl4、ZrBr4和/或ZrI4等)、铪卤化物(例如,HfF4、HfCl4、HfBr4和/或HfI4等)、钒卤化物(例如,VF3、VCl3、VBr3和/或VI3等)、铌卤化物(例如,NbF3、NbCl3、NbBr3和/或NbI3等)、钽卤化物(例如,TaF3、TaCl3、TaBr3和/或TaI3等)、铬卤化物(例如,CrF3、CrCl3、CrBr3和/或CrI3等)、钼卤化物(例如,MoF3、MoCl3、MoBr3和/或MoI3等)、钨卤化物(例如,WF3、WCl3、WBr3和/或WI3等)、锰卤化物(例如,MnF2、MnCl2、MnBr2和/或MnI2等)、锝卤化物(例如,TcF2、TcCl2、TcBr2和/或TcI2等)、铼卤化物(例如,ReF2、ReCl2、ReBr2和/或ReI2等)、亚铁卤化物(例如,FeF2、FeCl2、FeBr2和/或FeI2等)、钌卤化物(例如,RuF2、RuCl2、RuBr2和/或RuI2等)、锇卤化物(例如,OsF2、OsCl2、OsBr2和/或OsI2等)、钴卤化物(例如,CoF2、CoCl2、CoBr2和/或CoI2等)、铑卤化物(例如,RhF2、RhCl2、RhBr2和/或RhI2等)、铱卤化物(例如,IrF2、IrCl2、IrBr2和/或IrI2等)、镍卤化物(例如,NiF2、NiCl2、NiBr2和/或NiI2等)、钯卤化物(例如,PdF2、PdCl2、PdBr2和/或PdI2等)、铂卤化物(例如,PtF2、PtCl2、PtBr2和/或PtI2等)、亚铜卤化物(例如,CuF、CuCl、CuBr和/或CuI等)、银卤化物(例如,AgF、AgCl、AgBr和/或AgI等)和/或金卤化物(例如,AuF、AuCl、AuBr和/或AuI等)等。
后过渡金属卤化物的非限制性示例可包括锌卤化物(例如,ZnF2、ZnCl2、ZnBr2和/或ZnI2等)、铟卤化物(例如,InI3等)和/或锡卤化物(例如,SnI2等)等。
镧系金属卤化物的非限制性示例可包括YbF、YbF2、YbF3、SmF3、YbCl、YbCl2、YbCl3、SmCl3、YbBr、YbBr2、YbBr3、SmBr3、YbI、YbI2、YbI3和/或SmI3等。
准金属卤化物的非限制性示例可包括锑卤化物(例如,SbCl5等)等。
金属碲化物的非限制性示例可包括碱金属碲化物(例如,Li2Te、Na2Te、K2Te、Rb2Te和/或Cs2Te等)、碱土金属碲化物(例如,BeTe、MgTe、CaTe、SrTe和/或BaTe等)、过渡金属碲化物(例如,TiTe2、ZrTe2、HfTe2、V2Te3、Nb2Te3、Ta2Te3、Cr2Te3、Mo2Te3、W2Te3、MnTe、TcTe、ReTe、FeTe、RuTe、OsTe、CoTe、RhTe、IrTe、NiTe、PdTe、PtTe、Cu2Te、CuTe、Ag2Te、AgTe和/或Au2Te等)、后过渡金属碲化物(例如,ZnTe等)和/或镧系金属碲化物(例如,LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe和/或LuTe等)等。
夹层130中的发射层
当发光器件10为全色发光器件时,可根据子像素将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有堆叠结构。堆叠结构可包括选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层。两个或更多个层可彼此直接接触或可彼此分开以发射白光(例如,组合的白光)。在一个或多个实施方式中,发射层可包括两种或更多种材料。两种或更多种材料可包括红色发光材料、绿色发光材料和/或蓝色发光材料。两种或更多种材料可在单个层中彼此混合以发射白光(例如,组合的白光)。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可为磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任何组合。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内。
在一些实施方式中,发射层可包括量子点。
在一些实施方式中,发射层可包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可用作发射层中的主体或掺杂剂。
发射层的厚度可在约至约/>的范围内,并且在一些实施方式中,在约/>至约/>的范围内。当发射层的厚度在任何这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得改善的发光特性。
主体
在一个或多个实施方式中,主体可包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21,
其中,在式301中,
Ar301和L301可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xb11可为1、2或3,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自与在本文中提供的Q1的描述相同。
在一些实施方式中,当式301中的xb11为2或更大时,至少两个Ar301可经单键键合。
在一些实施方式中,主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任何组合:
式301-1
式301-2
其中,在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
X301可为O、S、N[(L304)xb4-R304]、C(R304)(R305)或Si(R304)(R305),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1和R301可分别通过参考在本文中提供的L301、xb1和R301的描述来理解,
L302至L304可各自与在本文中提供的L301的描述相同,
xb2至xb4可各自与在本文中提供的xb1的描述相同,并且
R302至R305和R311至R314可各自与在本文中提供的R301的描述相同。
在一些实施方式中,主体可包括碱土金属络合物、后过渡金属络合物或其任何组合。例如,主体可包括Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物、Zn络合物或其任何组合。
在一些实施方式中,主体可包括选自化合物H1至化合物H128中的一种、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、1,3-二(咔唑-9-基)苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和/或其任何组合:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
磷光掺杂剂
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可包括至少一种作为中心金属的过渡金属。
磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任何组合。
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可为电中性的。
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2,
其中,在式401中,
M可为过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),
L401可为由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,并且当xc1为2或更大时,至少两个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配体,并且xc2可为选自0至4的整数,并且当xc2为2或更大时,至少两个L402可彼此相同或不同,
式402
在式402中,
X401和X402可各自独立地为氮或碳,
环A401和环A402可各自独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
T401可为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、
*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’或*=C=*’,
X403和X404可各自独立地为化学键(例如,共价键或配位键)、O、S、N(Q413)、B(Q413)、P(Q413)、C(Q413)(Q414)或Si(Q413)(Q414),
Q411至Q414可各自与在本文中提供的Q1的描述相同,
R401和R402可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可各自与在本文中提供的Q1的描述相同,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*’可各自指示与式401中的M的键合位点。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或ii)X401和X402可都(例如,同时)为氮。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,至少两个L401中的两个环A401可任选地经作为连接基团的T402键合,和/或两个环A402可任选地经作为连接基团的T403键合(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。T402和T403可各自与在本文中提供的T401的描述相同。
式401中的L402可为任何适当的有机配体。例如,在一个或多个实施方式中,L402可为卤基、二酮基(例如,乙酰丙酮基)、羧酸基(例如,吡啶甲酸盐基)、-C(=O)、异腈基、-CN、含磷基(例如,膦基或亚磷酸盐基)或其任何组合。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可为,例如,选自化合物PD1至化合物PD39中的一种和/或其任何组合:
/>
/>
荧光掺杂剂
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可包括含胺化合物、含苯乙烯基化合物或其任何组合。
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501、L501至L503、R501和R502可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3,并且
xd4可为1、2、3、4、5或6。
在一些实施方式中,在式501中,Ar501可包括其中稠合至少三个单环基团的稠环基团(例如,蒽基、1,2-苯并菲基或芘基)。
在一些实施方式中,式501中的xd4可为2。
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可包括选自化合物FD1至化合物FD37中的一种、4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)-1,1’-联苯(DPVBi)、4,4’-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)和/或其任何组合:
/>
/>
延迟荧光材料
在一个或多个实施方式中,发射层可包括延迟荧光材料。
在本文中描述的延迟荧光材料可为任何适当的可根据延迟荧光发射机制发射延迟荧光的化合物。
取决于发射层中包括的其他材料的类型(种类),发射层中包括的延迟荧光材料可用作主体或掺杂剂。
在一些实施方式中,延迟荧光材料的三重态能级(eV)与延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差可为约0eV或更大并且约0.5eV或更小。当延迟荧光材料的三重态能级(eV)与延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差在该范围内时,可有效地发生延迟荧光材料中从三重态至单重态的上转换,因此改善发光器件10的发光效率等。
在一些实施方式中,延迟荧光材料可包括:i)包括至少一个电子供体(例如,富π电子的C3-C60环状基团比如咔唑基等)和至少一个电子受体(例如,亚砜基、氰基和/或缺π电子的含氮C1-C60环状基团等)的材料,和/或ii)包括包含至少两个彼此稠合的环状基团并且共用硼原子(B)的C8-C60多环基团的材料等。
延迟荧光材料的非限制性示例可包括选自化合物DF1至化合物DF14中的至少一种:
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量子点
在一个或多个实施方式中,发射层可包括量子点。
如在本文中利用的,术语“量子点”可指半导体化合物的晶体并且可包括任何适当的能够根据晶体的尺寸而发射光(具有一种或多种适当波长)的材料。
量子点的直径可,例如,在约1nm至约10nm的范围内。
可通过湿化学工艺、金属有机化学气相沉积(MOCVD)工艺、分子束外延(MBE)工艺或任何类似的工艺来合成量子点。
湿化学工艺为通过将前体材料与有机溶剂混合而使量子点颗粒晶体生长的方法。当晶体生长时,有机溶剂可天然地用作配位在量子点颗粒晶体的表面上的分散剂,并且控制晶体的生长。因此,与气相沉积工艺比如金属有机化学气相沉积工艺或分子束外延工艺相比,可更容易进行湿化学工艺。进一步,可用低制造成本来控制或选择量子点颗粒晶体的生长。
量子点可包括第II-VI族半导体化合物;第III-V族半导体化合物;第III-VI族半导体化合物;第I-III-VI族半导体化合物;第IV-VI族半导体化合物;第IV族元素或化合物;或其任何组合。
第II-VI族半导体化合物的非限制性示例可包括二元化合物,比如CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe或MgS;三元化合物,比如CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe或MgZnS;四元化合物,比如CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe或HgZnSTe;和/或其任何组合。
第III-V族半导体化合物的非限制性示例可包括二元化合物,比如GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs或InSb;三元化合物,比如GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InNP、InAlP、InNAs、InNSb、InPAs或InPSb;四元化合物,比如GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs或InAlPSb;和/或其任何组合。在一些实施方式中,第III-V族半导体化合物可进一步包括第II族元素。进一步包括第II族元素的第III-V族半导体化合物的非限制性示例可包括InZnP、InGaZnP和/或InAlZnP等。
第III-VI族半导体化合物的非限制性示例可包括二元化合物,比如GaS、GaSe、Ga2Se3、GaTe、InS、InSe、In2S3、In2Se3和/或InTe等;三元化合物,比如InGaS3和/或InGaSe3等;和/或其任何组合。
第I-III-VI族半导体化合物的非限制性示例可包括三元化合物,比如AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、CuGaO2、AgGaO2、AgAlO2和/或其任何组合。
第IV-VI族半导体化合物的非限制性示例可包括二元化合物,比如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe或PbTe;三元化合物,比如SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe或SnPbTe;四元化合物,比如SnPbSSe、SnPbSeTe或SnPbSTe;和/或其任何组合。
第IV族元素或化合物可为单元素材料,比如Si或Ge;二元化合物,比如SiC或SiGe;或其任何组合。
多元素化合物,比如二元化合物、三元化合物和四元化合物中包括的单种元素可以基本上均匀的或非基本上均匀的浓度存在于其颗粒中。
量子点可具有其中量子点中包括的每种元素的浓度为基本上均匀的单一结构或可具有核-壳双重结构。在一些实施方式中,核中包括的材料可与壳中包括的材料不同。
量子点的壳可用作保护层,用于防止或减少核的化学变性以保持半导体特性和/或用作充电层,用于为量子点赋予电泳特性。壳可为单个层或多个层。核和壳之间的界面可具有浓度梯度,其中壳中存在的元素的浓度朝向核的中心降低。
量子点的壳的非限制性示例可包括金属氧化物、准金属氧化物或非金属氧化物,半导体化合物或其任何组合。金属氧化物、准金属氧化物或非金属氧化物的非限制性示例可包括:二元化合物,比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4或NiO;三元化合物,比如MgAl2O4、CoFe2O4,NiFe2O4或CoMn2O4;和/或其任何组合。半导体化合物的非限制性示例可包括:第II-VI族半导体化合物;第III-V族半导体化合物;第III-VI族半导体化合物;第I-III-VI族半导体化合物;第IV-VI族半导体化合物;和/或其任何组合。在一些实施方式中,适用于壳的半导体化合物可为CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb或其任何组合。
量子点可具有约45nm或更小、约40nm或更小或者约30nm或更小的发射光谱的半峰全宽(FWHM)。当量子点的FWHM在该范围内时,可改善颜色纯度和/或颜色再现性。在一些实施方式中,因为通过量子点发射的光在所有方向上发射,所以可改善光学视角。
在一些实施方式中,量子点可为基本上球形纳米颗粒、锥体纳米颗粒、多臂纳米颗粒或立方体纳米颗粒,纳米管,纳米线,纳米纤维或纳米板。
通过调整量子点的尺寸,也可调整能带隙,从而在量子点发射层中获得一个或多个适当的波长的光。通过利用一个或多个适当尺寸的量子点,可实现可发射一个或多个适当波长的光的发光器件。在一些实施方式中,可选择量子点的尺寸使得量子点可发射红光、绿光和/或蓝光。在一些实施方式中,可选择量子点的尺寸使得量子点可通过组合一个或多个适当的光颜色而发射白光。
夹层130中的电子传输区
电子传输区可具有:i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同的材料,或iii)具有多个层的多层结构,该多个层包括多种不同的材料。
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
在一些实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中每种结构的各层按照各自叙述的顺序依次堆叠在发射层上。
在一个或多个实施方式中,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物包括至少一个缺π电子的含氮C1-C60环状基团。
在一些实施方式中,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21,
其中,在式601中,
Ar601和L601可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基,
xe11可为1、2或3,
xe1可为0、1、2、3、4或5,
R601可为未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自与在本文中提供的Q1的描述相同,
xe21可为1、2、3、4或5,并且
选自Ar601、L601和R601中的至少一个可各自独立地为未取代的或被至少一个R10a取代的缺π电子的含氮C1-C60环状基团。
在一些实施方式中,当式601中的xe11为2或更大时,至少两个Ar601可经单键键合。
在一些实施方式中,在式601中,Ar601可为未取代的或被至少一个R10a取代的蒽基。
在一些实施方式中,电子传输区可包括由式601-1表示的化合物:
式601-1
其中,在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自与在本文中提供的L601的描述相同,
xe611至xe613可各自与在本文中提供的xe1的描述相同,
R611至R613可各自与在本文中提供的R601的描述相同,并且
R614至R616可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基。
例如,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自化合物ET1至化合物ET45中的一种、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-***(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-***(NTAZ)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)和/或其任何组合:
/>
/>
/>
电子传输区的厚度可在约至约/>的范围内,并且在一些实施方式中,在约/>至约/>的范围内。当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任何组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约/>例如,约/>至约/>的范围内,并且电子传输层的厚度可在约至约/>例如,约/>至约/>的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输区的厚度各自在这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得卓越的或适当的电子传输特性。
在一个或多个实施方式中,除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
含金属材料可包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其任何组合。碱金属络合物的金属离子可为锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子或铯(Cs)离子。碱土金属络合物的金属离子可为铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子或钡(Ba)离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的每个配体可独立地为羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合。
例如,在一些实施方式中,含金属材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(Liq)或化合物ET-D2:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括利于电子从第二电极150注入的电子注入层。电子注入层可与第二电极150直接接触。
电子注入层可具有:i)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)包括单个层(例如,由单个层组成)的单层结构,该单个层包括多种不同的材料,或iii)具有包括多种不同的材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
碱金属可为Li、Na、K、Rb、Cs或其任何组合。碱土金属可为Mg、Ca、Sr、Ba或其任何组合。稀土金属可为Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任何组合。
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可分别为碱金属、碱土金属和稀土金属中的每一种的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)、碲化物或其任何组合。
含碱金属化合物可为碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O或K2O)、碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)或其任何组合。含碱土金属化合物可包括碱土金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中x为满足0<x<1的实数)或BaxCa1-xO(其中x为满足0<x<1的实数)。含稀土金属化合物可包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或其任何组合。在一些实施方式中,含稀土金属化合物可包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的非限制性示例可包括LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、SmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe、La2Te3、Ce2Te3、Pr2Te3、Nd2Te3、Pm2Te3、Sm2Te3、Eu2Te3、Gd2Te3、Tb2Te3、Dy2Te3、Ho2Te3、Er2Te3、Tm2Te3、Yb2Te3和/或Lu2Te3等。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括:i)上述碱金属的金属离子、碱土金属的金属离子和稀土金属的金属离子中的一种,和ii)与金属离子键合的配体,例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合。
电子注入层可包括下述(例如,由下述组成):如上述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。在一些实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
在一些实施方式中,电子注入层可包括下述(例如,由下述组成):i)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物),或ii)a)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物);和b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任何组合。在一些实施方式中,电子注入层可为KI:Yb共沉积层、RbI:Yb共沉积层和/或LiF:Yb共沉积层等。
当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物,碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合可均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约至约/>的范围内,并且在一些实施方式中,在约/>至约/>的范围内。当电子注入层的厚度在任何这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得卓越的或适当的电子注入特性。
第二电极150
第二电极150可在夹层130上。在一个或多个实施方式中,第二电极150可为作为电子注入电极的阴极。在这些实施方式中,用于形成第二电极150的材料可为具有低功函的材料,例如,金属、合金、电导性化合物或其任何组合。
第二电极150可包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或其任何组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极150可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
封盖层
第一封盖层可位于第一电极110外侧,和/或第二封盖层可位于第二电极150外侧。在一些实施方式中,发光器件10可具有其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150按照叙述的顺序依次堆叠的结构,其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层按照叙述的顺序依次堆叠的结构,或其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层按照叙述的顺序依次堆叠的结构。
在一些实施方式中,在发光器件10中,从夹层130中的发射层发射的光可穿过第一电极110(其可为半透射电极或透射电极)并且穿过第一封盖层至外侧。在一些实施方式中,在发光器件10中,从夹层130中的发射层发射的光可穿过第二电极150(其可为半透射电极或透射电极)并且穿过第二封盖层至外侧。
第一封盖层和第二封盖层可基于相长干涉的原理来改善外部发光效率。相应地,可增加发光器件10的光提取效率,因此改善发光器件10的发光效率。
第一封盖层和第二封盖层可各自包括(在589nm下)具有1.6或更高的折射率的材料。
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或包括有机材料和无机材料的有机-无机复合封盖层。
选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或其任何组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可任选地被含有O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或其任何组合的取代基取代。在一些实施方式中,选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
在一些实施方式中,选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合。
在一个或多个实施方式中,选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至化合物HT33中的一种、选自化合物CP1至化合物CP6中的一种、β-NPB和/或其任何组合:
膜
由式1表示的稠环化合物可包括在一个或多个适当的膜中。根据一个或多个实施方式,可提供包括由式1表示的稠环化合物的膜。该膜可为,例如,光学构件(或,光控制构件)(例如,滤色器、颜色转换构件、封盖层、光提取效率改善层、选择性吸光层、偏振层和/或含量子点层等)、阻光构件(例如,光反射层或吸光层)和/或保护构件(例如,绝缘层或介电材料层)。
电子装置
发光器件可包括在一个或多个适当的电子装置中。在一些实施方式中,包括发光器件的电子装置可为发光装置或认证装置。
在一个或多个实施方式中,除了发光器件之外,电子装置(例如,发光装置)可进一步包括i)滤色器,ii)颜色转换层,或iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可设置在从发光器件发射的光的至少一个行进方向上。例如,在一些实施方式中,从发光器件发射的光可为蓝光或白光(例如,组合的白光)。可通过参考在本文中提供的描述来理解发光器件。在一些实施方式中,颜色转换层可包括量子点。量子点可为,例如,在本文中描述的量子点。
电子装置可包括第一基板。第一基板可包括多个子像素区域,滤色器可包括分别对应于多个子像素区域的多个滤色器区域,并且颜色转换层可包括分别对应于多个子像素区域的多个颜色转换区域。
像素限定膜可位于多个子像素区域之间以限定每个子像素区域。
滤色器可进一步包括多个滤色器区域和在多个滤色器区域之间的阻光图案,并且颜色转换层可进一步包括多个颜色转换区域和在多个颜色转换区域之间的阻光图案。
多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可包括:发射第一颜色光的第一区域;发射第二颜色光的第二区域;和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有不同的最大发射波长。在一些实施方式中,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,并且第三颜色光可为蓝光。在一些实施方式中,多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可各自包括量子点。在一些实施方式中,第一区域可包括红色量子点以发射红光,第二区域可包括绿色量子点以发射绿光,并且第三区域可不包括(例如,可排除)量子点。可通过参考在本文中提供的量子点的描述来理解量子点。第一区域、第二区域和/或第三区域可各自进一步包括发射体。
在一些实施方式中,发光器件可发射第一光,第一区域可吸收第一光以发射第一-第一颜色光,第二区域可吸收第一光以发射第二-第一颜色光,并且第三区域可吸收第一光以发射第三-第一颜色光。在这些实施方式中,第一-第一颜色光、第二-第一颜色光和第三-第一颜色光可各自具有不同的最大发射波长。在一些实施方式中,第一光可为蓝光,第一-第一颜色光可为红光,第二-第一颜色光可为绿光,并且第三-第一颜色光可为蓝光。
在一个或多个实施方式中,除了发光器件之外,电子装置可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层,其中选自源电极和漏电极中的一个可电连接至发光器件的第一电极或第二电极。
薄膜晶体管可进一步包括栅电极和/或栅绝缘膜等。
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体。
电子装置可进一步包括用于密封发光器件的封装单元。封装单元可位于滤色器和/或颜色转换层与发光器件之间。封装单元可允许来自发光器件的光穿过到达外侧并且同时防止或减少空气和水分渗透至发光器件。封装单元可为包括透明的玻璃或塑料基板的密封基板。封装单元可为包括有机层和无机层中的至少一个的薄膜封装层。当封装单元为薄膜封装层时,电子装置可为柔性的。
取决于电子装置的用途,除了滤色器和/或颜色转换层之外,一个或多个适当的功能层可设置在封装单元上。功能层的非限制性示例可包括触摸屏层和/或偏振层等。触摸屏层可为电阻式触摸屏层、电容式触摸屏层或红外光束触摸屏层。认证装置可为,例如,通过生物识别信息(例如,指尖和/或瞳孔等)来认证个体的生物识别认证装置。
除了上述发光器件之外,认证装置可进一步包括生物识别信息收集单元。
电子装置可适用于一个或多个适当的显示器、光源、照明装置、个人计算机(例如,移动个人计算机)、蜂窝电话、数字相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏控制台、医疗装置(例如,电子温度计、血压仪、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图记录器、超声诊断装置或内窥镜显示装置)、探鱼仪、一个或多个适当的测量装置、仪表(例如,汽车、飞机或船只的仪表)和/或投影仪。
图2和图3的描述
图2为根据本公开的的实施方式电子装置的示意性横截面图。
图2中的电子装置可包括基板100、薄膜晶体管、发光器件和密封发光器件的封装单元300。
基板100可为柔性基板、玻璃基板或金属基板。缓冲层210可在基板100上。缓冲层210可防止或减少通过基板100的杂质的渗透并且在基板100上提供平坦的表面。
薄膜晶体管可在缓冲层210上。薄膜晶体管可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
有源层220可包括无机半导体比如硅或多晶硅,有机半导体或氧化物半导体,并且包括源区、漏区和沟道区。
用于使有源层220和栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可在有源层220上,并且栅电极240可在栅绝缘膜230上。
夹层绝缘膜250可在栅电极240上。夹层绝缘膜250可在栅电极240和源电极260之间,以在栅电极240和源电极260之间提供绝缘,并且在栅电极240和漏电极270之间,以在栅电极240和漏电极270之间提供绝缘。
源电极260和漏电极270可在夹层绝缘膜250上。夹层绝缘膜250和栅绝缘膜230可形成为暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可分别邻近有源层220的暴露的源区和暴露的漏区。
这种薄膜晶体管可电连接至发光器件以驱动发光器件,并且可由钝化层280保护。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其任何组合。发光器件可在钝化层280上。发光器件可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
第一电极110可在钝化层280上。钝化层280可不完全覆盖漏电极270而是暴露漏电极270的特定区域,并且第一电极110可设置为连接至漏电极270的暴露的区域。
像素限定膜290可在第一电极110上。像素限定膜290可暴露第一电极110的特定区域,并且夹层130可形成在第一电极110的暴露的区域中。像素限定膜290可为聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。在一些实施方式中,夹层130的至少一些层可延伸至像素限定膜290的上部,而以公共层的形式放置。
第二电极150可在夹层130上,并且封盖层170可另外形成在第二电极150上。可形成封盖层170以覆盖第二电极150。
封装单元300可在封盖层170上。封装单元300可在发光器件上以保护发光器件免受水分和/或氧气的影响。封装单元300可包括:无机膜,包括硅氮化物(SiNx)、硅氧化物(SiOx)、氧化铟锡、氧化铟锌或其任何组合;有机膜,包括聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸类树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯和/或聚丙烯酸等)、环氧类树脂(例如,脂族缩水甘油基醚(AGE)等)或其任何组合;或无机膜和有机膜的任何组合。
图3为根据本公开的另一实施方式的电子装置的示意性横截面图。
图3中示出的电子装置可与图2中示出的电子装置基本上相同,只是遮光图案500和功能区域400另外位于封装单元300上。功能区域400可为:i)滤色器区域,ii)颜色转换区域,或iii)滤色器区域和颜色转换区域的任何组合。在一些实施方式中,图3中示出的电子装置中包括的发光器件可为串联发光器件。
图4的描述
图4为示意性阐释根据本公开的一个或多个实施方式的包括发光器件的电子设备1的透视图。电子设备1可为用于显示移动图像或静止图像的设备,并且可为任何产品比如电视、膝上型计算机、监视器、广告牌、物联网(IOT)装置以及便携式电子装置(比如移动电话、智能电话、平板个人计算机(PC)、移动通信终端、电子笔记本计算机、电子书、便携式多媒体播放器(PMP)、导航装置、超级移动个人计算机(UMPC))或其一部分。在一些实施方式中,电子设备1可为可穿戴装置比如智能手表、手表电话、眼镜显示器或头戴式显示器(HMD),或其一部分,但是本公开的实施方式不限于此。例如,在一些实施方式中,电子设备1可为仪表面板上的中心信息显示器(CID)和中控台或车辆的仪表板、代替车辆的侧视镜的室内镜显示器、用于汽车的后座椅的娱乐显示器或放置在前座椅的背部的显示器、安装在车辆的前面或投影在前窗玻璃上的平视显示器(HUD)或者计算机生成的全息图增强现实平视显示器(CGH AR HUD)。为了方便描述,图4示出了其中电子设备1为智能电话的实施方式。
电子设备1可包括显示区域DA和在显示区域DA外侧的非显示区域NDA。电子设备1的显示设备可通过二维布置在显示区域DA中的多个像素的阵列来实现图像。
非显示区域NDA可为可不显示图像的区域,并且可完全围绕显示区域DA。在非显示区域NDA中,可布置用于为布置在显示区域DA中的显示装置提供电信号或电力的驱动器。在非显示区域NDA中,可布置可电连接电子器件或印刷电路板的焊盘。
电子设备1在x轴方向上和在y轴方向上可具有不同的长度。例如,如图4中示出的,在x轴方向上的长度可比在y轴方向上的长度短。作为另一示例,在x轴方向上的长度可与在y轴方向上的长度相同。作为另一示例,在x轴方向上的长度可比在y轴方向上的长度长。
图5和图6A至图6C的描述
图5为阐释根据本公开的一个或多个实施方式的作为包括发光器件的电子设备的车辆1000的外部的示意图。图6A至图6C各自为阐释根据本公开的一个或多个实施方式的车辆1000的内部的示意图。
在图5和图6A至图6C中,车辆1000可指将待运输的对象比如人、物体或动物从出发点移动至目的地一个或多个适当的设备。车辆1000可包括在道路或轨道上行进的车辆、在海上或河上移动的船只和/或利用空气的作用在空中飞行的飞机。
在一个或多个实施方式中,车辆1000可在道路或轨道上行进。车辆1000可根据至少一个车轮的旋转而在设定的或预定的方向上移动。例如,车辆1000可包括三轮车辆或四轮车辆、工程机器、两轮车辆、摩托车、自行车或在轨道上行驶的火车。
车辆1000可包括具有内部和外部的车身,以及其中安装对于驱动是必要的机械设备(作为车身之外的剩余部件)的底盘。车辆1000的车身的外部可包括前面板、发动机盖、车顶面板、后面板、后备箱和提供在车门之间的边界处的支柱。车辆1000的底盘可包括发电设备、电力传输设备、行进设备、转向设备、刹车设备、悬架设备、传动设备、燃料设备、前后轮和/或左右轮等。
车辆1000可包括侧窗玻璃1100、前窗玻璃1200、侧视镜1300、仪表盘1400、中控台1500、乘客座椅仪表板1600和显示设备2。
侧窗玻璃1100和前窗玻璃1200可由位于侧窗玻璃1100和前窗玻璃1200之间的支柱分隔。
侧窗玻璃1100可安装在车辆1000的侧面上。在一些实施方式中,侧窗玻璃1100可安装在车辆1000的车门上。可提供多个侧窗玻璃1100并且可彼此面对。在一些实施方式中,侧窗玻璃1100可包括第一侧窗玻璃1110和第二侧窗玻璃1120。在一些实施方式中,第一侧窗玻璃1110可布置为邻近仪表盘1400。在一些实施方式中,第二侧窗玻璃1120可布置为邻近乘客座椅仪表板1600。
在一些实施方式中,侧窗玻璃1100可在x轴方向上或在与x轴方向相反的方向上彼此间隔开。例如,第一侧窗玻璃1110和第二侧窗玻璃1120可在x轴方向上或在与x轴方向相反的方向上彼此间隔开。换句话说,连接侧窗玻璃1100的假想直线L可在x轴方向上或在与x轴方向相反的方向上延伸。例如,将第一侧窗玻璃1110和第二侧窗玻璃1120彼此连接的假想直线L可在x轴方向上或在与x轴方向相反的方向上延伸。
前窗玻璃1200可安装在车辆1000的前面。前窗玻璃1200可布置在面向彼此的侧窗玻璃1100之间。
侧视镜1300可提供车辆1000的后部的视图。侧视镜1300可安装在车辆1000的车身的外部上。在一个实施方式中,可提供多个侧视镜1300。多个侧视镜1300中的任何一个可位于第一侧窗玻璃1110外侧。多个侧视镜1300中的另一个可位于第二侧窗玻璃1120外侧。
仪表盘1400可位于方向盘的前面。仪表盘1400可包括转速表、速度表、冷却剂温度表、油量表转向指示器、远光指示器、警告指示器、座椅安全带警告指示器、里程表、测速计、自动挡位选择器指示器、车门打开警告指示器、机油警告指示器和/或低燃料警告指示器。
中控台1500可包其上设置用于调节音频设备、空调设备和座椅的加热器的多个按钮的控制面板。中控台1500可在仪表盘1400的一侧上。
乘客座椅仪表板1600可与仪表盘1400间隔开,中控台1500***乘客座椅仪表板1600和仪表盘1400之间。在一个实施方式中,仪表盘1400可设置为对应于驾驶员的座椅,并且乘客座椅仪表板1600可设置为对应于乘客的座椅。在一个实施方式中,仪表盘1400可邻近第一侧窗玻璃1110,并且乘客座椅仪表板1600可邻近第二侧窗玻璃1120。
在一个或多个实施方式中,显示设备2可包括显示面板3,并且显示面板3可显示图像。显示设备2可在车辆1000内侧。在一些实施方式中,显示设备2可布置在面向彼此的侧窗玻璃1100之间。显示设备2可在选自仪表盘1400、中控台1500和乘客座椅仪表板1600中的至少一个上。
显示设备2可包括有机发光显示设备、无机电致发光(EL)显示设备和/或量子点显示设备等。下文,作为根据一个或多个实施方式的显示设备2,将描述根据本公开的一个或多个实施方式的包括发光器件的有机发光显示设备作为示例,然而,本公开的实施方式可包括一个或多个适当的类型(种类)的显示设备。
如图6A中示出的,显示设备2可设置在中控台1500上。在一个实施方式中,显示设备2可显示导航信息。在一个实施方式中,显示设备2可显示音频设置、视频设置或车辆设置的信息。
如图6B中示出的,显示设备2可设置在仪表盘1400上。在一些实施方式中,仪表盘1400可通过显示设备2示出驱动信息等。例如,可数字化实施仪表盘1400。仪表盘1400可将车辆信息和驱动信息数字化显示为图像。例如,在一些实施方式中,可通过数字信号显示转速表的指针和仪表以及一个或多个适当的警告指示器。
如图6C中示出的,显示设备2可设置在乘客座椅仪表板1600上。显示设备2可嵌入乘客座椅仪表板1600中或位于乘客座椅仪表板1600上。在一些实施方式中,设置在乘客座椅仪表板1600上的显示设备2可显示与仪表盘1400上显示的信息和/或中控台1500上显示的信息相关的图像。在一些实施方式中,乘客座椅仪表板1600上设置的显示设备2可显示与仪表盘1400上显示的信息和/或中控台1500上显示的信息不同的信息。
制造方法
可通过利用一种或多种适当的方法,比如真空沉积、旋涂、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像,在特定的区中形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层。
当各自通过真空沉积形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,取决于待在每个层中包括的材料和待形成的每个层的结构,可在范围为约100℃至约500℃的沉积温度下、在范围为约10-8托至约10-3托的真空度下以及在范围为约0.01埃每秒至约/>/sec的沉积速率下进行真空沉积。
术语的一般限定
如在本文中利用的,术语“C3-C60碳环基”指作为成环原子仅包括碳原子(例如,仅由碳原子组成)并且具有3至60个碳原子的环状基团,例如,C5-C60碳环基和C5-C30碳环基。如在本文中利用的,术语“C1-C60杂环基”指除了碳原子之外的杂原子作为成环原子之外,还具有1至60个碳原子的环状基团。C3-C60碳环基和C1-C60杂环基可各自为包括一个环(例如,由一个环组成)的单环基团或其中稠合至少两个环的多环基团。例如,C1-C60杂环基中成环原子的数量可在3至61的范围内。
如在本文中利用的,术语“环状基团”可包括C3-C60碳环基和C1-C60杂环基。
如在本文中利用的,术语“富π电子的C3-C60环状基团”指具有3至60个碳原子并且不包括*-N=*’作为成环部分的环状基团。如在本文中利用的,术语“缺π电子的含氮C1-C60环状基团”指具有1至60个碳原子和作为成环部分的*-N=*’的杂环基。
在一些实施方式中,
C3-C60碳环基可为i)T1基团或ii)其中至少两个T1基团稠合的基团(例如,环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基),
C1-C60杂环基可为i)T2基团,ii)其中至少两个T2基团稠合的基团,或iii)其中至少一个T2基团与至少一个T1基团稠合的基团(例如,吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、***基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基和/或氮杂二苯并呋喃基等),
富π电子的C3-C60环状基团可为i)T1基团,ii)其中至少两个T1基团稠合的稠合基团,iii)T3基团,iv)其中至少两个T3基团稠合的稠合基团,或v)其中至少一个T3基团与至少一个T1基团稠合的稠合基团(例如,C3-C60碳环基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和/或苯并噻吩并二苯并噻吩基等),并且
缺π电子的含氮C1-C60环状基团可为i)T4基团,ii)其中至少两个T4基团稠合的基团,iii)其中至少一个T4基团与至少一个T1基团稠合的基团,iv)其中至少一个T4基团与至少一个T3基团稠合的基团,或v)其中至少一个T4基团、至少一个T1基团和至少一个T3基团稠合的基团(例如,吡唑基、咪唑基、***基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基和/或氮杂二苯并呋喃基等),
其中T1基团可为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷基(或二环[2.2.1]庚烷基)、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基,
T2基团可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、***基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、吡咯烷基、咪唑烷基、二氢吡咯基、哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、六氢嘧啶基、四氢嘧啶基、二氢嘧啶基、哌嗪基、四氢吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢哒嗪基或二氢哒嗪基,
T3基团可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基,并且
T4基团可为2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、***基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
如在本文中利用的,术语“环状基团”、“C3-C60碳环基”、“C1-C60杂环基”、“富π电子的C3-C60环状基团”或“缺π电子的含氮C1-C60环状基团”指与环状基团稠合(例如,组合在一起)的单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团或四价基团等)。例如,“苯基”可为苯并基、苯基和/或亚苯基等,并且这可由本领域普通技术人员根据包括“苯基”的式的结构来理解。
单价C3-C60碳环基和单价C1-C60杂环基的非限制性示例可包括C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。二价C3-C60碳环基和二价C1-C60杂环基的非限制性示例可包括C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团和二价非芳族稠合杂多环基团。
如在本文中利用的,术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,例如,C1-C20烷基和C1-C10烷基,并且其非限制性示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如在本文中利用的,术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
如在本文中利用的,术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的单价烃基。其非限制性示例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在本文中利用的,术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有相同的结构的二价基团。
如在本文中利用的,术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的单价烃基。其非限制性示例可包括乙炔基和丙炔基。如在本文中利用的,术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有相同的结构的二价基团。
如在本文中利用的,术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基)。其非限制性示例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在本文中利用的,术语“C3-C10环烷基”指包括3至10个碳原子的单价饱和烃环基团。如在本文中利用的C3-C10环烷基的非限制性示例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基和/或二环[2.2.2]辛基。如在本文中利用的,术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基团。
如在本文中利用的,术语“C1-C10杂环烷基”指包括除碳原子之外的至少一个杂原子作为成环原子并且具有1至10个碳原子的单价环状基团。其非限制性示例可包括1,2,3,4-噁***烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在本文中利用的,术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
如在本文中利用的,术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键,并且不为芳族的单价环状基团。其非限制性示例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在本文中利用的,术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有相同的结构的二价基团。
如在本文中利用的,术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中包括除碳原子之外的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价环状基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例可包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁***基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在本文中利用的,术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
如在本文中利用的,术语“C6-C60芳基”指具有具备6至60个碳原子的碳环芳族***的单价基团。如在本文中利用的,术语"C6-C60亚芳基"指具有具备6至60个碳原子的碳环芳族***的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例可包括苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各个环可稠合。
如在本文中利用的,术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳族***的单价基团,该杂环芳族***进一步包括碳原子之外的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子。如在本文中利用的,术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳族***的二价基团,该杂环芳族***进一步包括碳原子之外的至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基和萘啶基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各个环可稠合。
如在本文中利用的,术语“单价非芳族稠合多环基团”指具有两个或更多个稠环并且仅碳原子(例如,8至60个碳原子)作为成环原子的单价基团,其中分子结构当整体考虑时为非芳族的。单价非芳族稠合多环基团的非限制性示例可包括茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、茚并菲基和茚并蒽基。如在本文中利用的,术语“多价(例如,二价)非芳族稠合多环基团”分别指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同结构的多价(例如,二价)基团。
如在本文中利用的,术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指具有两个或更多个稠环和碳原子(例如,1至60个碳原子)之外的至少一个杂原子作为成环原子的单价基团,其中分子结构当整体考虑时为非芳族的。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性示例可包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、***基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如在本文中利用的,术语“多价(例如,二价)非芳族稠合杂多环基团”分别指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同结构的多价(例如,二价)基团。
如在本文中利用的,术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且如在本文中利用的,“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如在本文中利用的,术语“C7-C60芳烷基”指-A104A105(其中A104可为C1-C54亚烷基,并且A105可为C6-C59芳基),并且如在本文中利用的,术语“C2-C60杂芳烷基”指-A106A107(其中A106可为C1-C59亚烷基,并且A107可为C1-C59杂芳基)。
如在本文中利用的,术语“R10a”可为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任何组合;
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任何组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32)。
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;各自未取代的或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基。
如在本文中利用的,术语“杂原子”指碳原子和氢原子之外的任何原子。杂原子的非限制性示例可包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或其任何组合。
如在本文中利用的第三行过渡金属可包括铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)和金(Au)。
如在本文中利用的,术语“Ph”指苯基。如在本文中利用的,术语“Me”指甲基。如在本文中利用的,术语“Et”指乙基。如在本文中利用的,术语“tert-Bu”或“But”指叔丁基。如在本文中利用的,术语“OMe”指甲氧基。
如在本文中利用的,术语“联苯基”指被苯基取代的苯基。“联苯基”可为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在本文中利用的,术语“三联苯基”指被联苯基取代的苯基。“三联苯基”可为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外限定,否则如在本文中利用的符号*、*’和*”指与对应的式中的相邻的原子的键合位点或部分。
在本公开中,x轴、y轴和z轴不限于正交坐标系上的三个轴,并且可广义上解释为包括正交坐标系。例如,x轴、y轴和z轴可彼此正交,但是x轴、y轴和z轴也可指彼此不正交的不同方向。
下文,将参考合成例和实施例更详细描述根据一个或多个实施方式的化合物和发光器件。描述合成例中利用的措辞“使用B代替A”指利用相同数量的摩尔当量的B代替A。
实施例
例如,可如下合成根据一个或多个实施方式的稠环化合物。然而,根据一个或多个实施方式的稠环化合物的合成方法不限于此。
合成例1、化合物1的合成
中间体化合物1-a的合成
在氩气氛中,将化合物4-溴-9H-咔唑(1eq)、9H-咔唑(2eq)、Pd2dba3(0.05eq)、三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(0.1eq)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3eq)添加至1L的烧瓶并且溶解在甲苯中,并且将反应溶液在110℃的温度下搅拌12小时。冷却后,向其添加水和乙酸乙酯以提取有机层。利用MgSO4干燥有机层并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得中间体化合物1-a(产率:50%)。如此获得的化合物通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物1-a。
ESI-LCMS:[M]+:C24H16N2。332.1313。
中间体化合物1-b的合成
在氩气氛中,将中间体化合物1-a(1eq)、1,3-二溴-5-氯苯(2eq)、Pd2dba3(0.05eq)、2,2’-双(二苯基膦)-1,1’-联萘(BINAP)(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)添加至1L的烧瓶并且溶解在甲苯中,并且将反应溶液在110℃的温度下搅拌12小时。冷却后,向其添加水和乙酸乙酯以提取有机层。利用MgSO4干燥有机层并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得中间体化合物1-b(产率:71%)。如此获得的化合物通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物1-b。
ESI-LCMS:[M]+:C30H18BrClN2。520.0340。
中间体化合物1-c的合成
在氩气氛中,将中间体化合物1-b(1eq)、[1,1’:3’,1”-三联苯基]-2’-胺(1eq)、Pd2dba3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)添加至1L的烧瓶并且溶解在甲苯中,并且将反应溶液在110℃的温度下搅拌12小时。冷却后,向其添加水和乙酸乙酯以提取有机层。利用MgSO4干燥有机层并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得中间体化合物1-c(产率:68%)。如此获得的化合物通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物1-c。
ESI-LCMS:[M]+:C48H32ClN3。685.2283。
中间体化合物1-d的合成
在氩气氛中,将中间体化合物1-c(1eq)、1-氯-3-碘苯(1.5eq)、碘化铜(1eq)、1,10-菲咯啉(1eq)和碳酸钾(3eq)添加至1L的烧瓶并且溶解在二甲基甲酰胺(DMF)中,并且将反应溶液在160℃的温度下搅拌12小时。冷却后,向其添加水和乙酸乙酯以提取有机层。利用MgSO4干燥有机层并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得中间体化合物1-d(5.4g,产率:42%)。如此获得的化合物通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物1-d。
ESI-LCMS:[M]+:C54H35Cl2N3。795.2203。
中间体化合物1-e的合成
在氩气氛中,将中间体化合物1-d(1eq)添加至500mL的烧瓶并且溶解在邻二氯苯中,随后用冰水冷却。然后,向其缓慢逐滴添加BBr3(5eq),并且将反应溶液在180℃的温度下搅拌12小时。冷却后,向其添加三乙胺(5eq)使反应完全。然后,通过使用水/CH2Cl2萃取有机层,利用MgSO4干燥,并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得中间体化合物1-e(黄色固体,产率:11%)。如此获得的化合物通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物1-e。
ESI-LCMS:[M]+:C54H32BCl2N3。803.2061。
化合物1的合成
在氩气氛中,将中间体化合物1-e(1eq)、9H-咔唑(2eq)、Pd2dba3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)添加至1L的烧瓶,并且溶解在邻二甲苯中,并且将反应溶液在140℃的温度下搅拌12小时。冷却后,向其添加水和乙酸乙酯以提取有机层。利用MgSO4干燥有机层并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得化合物1(产率:68%)。如此获得的化合物通过1H-NMR和ESI-LCMS鉴定为化合物1。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):d=9.32(s,1H),9.28(s,1H),8.98(s,1H),8.93(s,1H),8.35-8.20(m,4H),8.13-8.04(m,4H),7.91-7.78(m,6H),7.73-7.62(m,5H),7.58-7.43(m,4H),7.40-7.28(m,4H),7.43-7.24(m,8H),7.20-7.05(m,6H),7.03-6.95(m,3H)
ESI-LCMS:[M]+:C78H48BN5。1065.4001。
合成例2、化合物17的合成
中间体化合物17-a的合成
以与合成中间体化合物1-a基本上相同的方式合成中间体化合物17-a,只是利用9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8代替9H-咔唑(产率:54%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为化合物17-a。
ESI-LCMS:[M]+:C24H8D8N2。340.1816。
中间体化合物17-b的合成
以与合成中间体化合物1-b基本上相同的方式合成中间体化合物17-b,只是利用中间体化合物17-a代替中间体化合物1-a(产率:62%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为化合物17-b。
ESI-LCMS:[M]+:C30H10D8BrClN2。528.0844。
中间体化合物17-c的合成
以与合成中间体1-c基本上相同的方式合成中间体化合物17-c,只是利用中间体化合物17-b代替中间体化合物1-b,并且用3,5-二叔丁基-[1,1’:3’,1”-三联苯基]-2’-胺代替[1,1’:3’,1”-三联苯基]-2’-胺(产率:68%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物17-c。
ESI-LCMS:[M]+:C56H40D8ClN3。805.4038。
中间体化合物17-d的合成
以与合成中间体化合物1-d基本上相同的方式合成中间体化合物17-d,只是利用中间体化合物17-c代替中间体化合物1-c,并且用1-溴-3-碘苯代替1-氯-3-碘苯(产率:41%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物17-d。
ESI-LCMS:[M]+:C62H43D8BrClN3。959.3457。
中间体化合物17-e的合成
以与合成中间体化合物1-e基本上相同的方式合成中间体化合物17-e,只是利用中间体化合物17-d代替中间体化合物1-d(黄色固体,产率:12%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物17-e。
ESI-LCMS:[M]+:C62H40D8BBrClN3。967.3415。
中间体化合物17-f的合成
以与合成中间体化合物1-c基本上相同的方式合成中间体化合物17-f,只是利用中间体化合物17-e代替中间体化合物1-b,并且用9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8代替[1,1’:3’,1”-三联苯基]-2’-胺(产率:72%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物17-f。
ESI-LCMS:[M]+:C74H40D16BClN4。1062.5291。
化合物17的合成
以与合成化合物1基本上相同的方式合成化合物17,只是利用中间体化合物17-f代替中间体化合物1-e,并且用3,6-二叔丁基-9H-咔唑代替9H-咔唑(黄色固体,产率:65%)。如此获得的黄色固体通过1H-NMR和ESI-LCMS鉴定为化合物17。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):d=9.35(s,1H),9.31(s,1H),8.02-7.90(m,6H),7.85-7.72(m,5H)7.58-7.48(m,4H),7.42-7.31(m,4H),7.28-7.23(m,3H),7.03-6.95(m,4H),1.43(s,18H),1.32(s,18H)。
ESI-LCMS:[M]+:C94H64D16BN5。1305.7511。
合成例3、化合物23的合成
中间体化合物23-a的合成
在氩气氛中,将2,6-二溴-4-(叔丁基)苯胺(1eq)、2-(3-(叔丁基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2.5eq)、Pd(PPh3)4(0.03eq)和碳酸氢钠(3eq)添加至2L的烧瓶并且溶解在甲苯:乙醇:H2O(4:1:2)中,并且然后,将反应溶液在100℃的温度下搅拌12小时。冷却后,向其添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)以提取有机层。利用MgSO4干燥有机层并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得中间体化合物23-a(产率:85%)。如此获得的化合物通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物23-a。
ESI-LCMS:[M]+:C30H39N。413.3085。
中间体化合物23-b的合成
以与合成中间体化合物1-c基本上相同的方式合成中间体化合物23-b,只是利用中间体化合物17-b代替中间体化合物1-b,并且用中间体化合物23-a代替[1,1’:3’,1”-三联苯基]-2’-胺(产率:62%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物23-b。
ESI-LCMS:[M]+:C60H48D8ClN3。861.4661。
中间体化合物23-c的合成
以与合成中间体化合物1-d基本上相同的方式合成中间体化合物23-c,只是利用中间体化合物23-b代替中间体化合物1-c,并且用1-溴-3-碘苯代替1-氯-3-碘苯(产率:42%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物23-c。
ESI-LCMS:[M]+:C66H51D8BrClN3。1016.4084。
中间体化合物23-d的合成
以与合成中间体化合物1-e基本上相同的方式合成中间体化合物23-d,只是利用中间体化合物23-c代替中间体化合物1-d(黄色固体,产率:15%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物23-d。
ESI-LCMS:[M]+:C66H48D8BBrClN3。1024.3940。
中间体化合物23-e的合成
以与合成中间体化合物1-c基本上相同的方式合成中间体化合物23-e,只是利用中间体化合物23-d代替中间体化合物1-b,并且用9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8代替[1,1’:3’,1”-三联苯基]-2’-胺(产率:68%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物23-e。
ESI-LCMS:[M]+:C78H48D16BClN4。1118.5971。
化合物23的合成
以与合成化合物1基本上相同的方式合成化合物23,只是利用中间体化合物23-e代替中间体化合物1-e,并且用3,6-二叔丁基-9H-咔唑代替9H-咔唑(黄色固体,产率:71%)。如此获得的黄色固体通过1H-NMR和ESI-LCMS鉴定为化合物23。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):d=9.10(s,1H),9.02(s,1H),8.51-8.42(m,2H),8.10-7.98(m,4H),7.92-7.68(m,7H)7.59-7.52(m,2H),7.48-7.31(m,6H),7.28-7.23(m,4H),1.43(s,18H),1.32(s,18H),1.09(s,9H)。
ESI-LCMS:[M]+:C98H72D16BN5。1361.8137。
合成例4、化合物26的合成
中间体化合物26-a的合成
在氩气氛中,将2,6-二溴苯胺(1.5eq)、苯基硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.03eq)和碳酸钠(3eq)添加至2L的烧瓶并且溶解在四氢呋喃(THF):H2O(3:1)中,并且然后,将反应溶液在80℃的温度下搅拌12小时。冷却后,向其添加水(1L)和乙酸乙酯(300mL)以提取有机层。利用MgSO4干燥有机层并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得中间体化合物26-a(产率:53%)。如此获得的化合物通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物26-a。
ESI-LCMS:[M]+:C12H10BrN。246.9997。
中间体化合物26-b的合成
以与中间体化合物23-a基本上相同的方式合成中间体化合物26-b,只是利用中间体化合物26-a代替2,6-二溴-4-(叔丁基)苯胺,并且用2-([1,1’-联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷代替2-(3-(叔丁基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(产率:67%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物26-b。
ESI-LCMS:[M]+:C24H19N。321.1517。
中间体化合物26-c的合成
以与合成中间体化合物1-c基本上相同的方式合成中间体化合物26-c,只是利用中间体化合物17-b代替中间体化合物1-b,并且用中间体化合物26-b代替[1,1’:3’,1”-三联苯基]-2’-胺(产率:71%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物26-c。
ESI-LCMS:[M]+:C54H28D8ClN3。769.3100。
中间体化合物26-d的合成
以与合成中间体化合物1-d基本上相同的方式合成中间体化合物26-d,只是利用中间体化合物26-c代替中间体化合物1-c,并且用1-溴-3-碘苯代替1-氯-3-碘苯(产率:48%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物26-d。
ESI-LCMS:[M]+:C60H31D8BrClN3。923.2518。
中间体化合物26-e的合成
以与合成中间体化合物1-e基本上相同的方式合成中间体化合物26-e,只是利用中间体化合物26-d代替中间体化合物1-d(黄色固体,产率:12%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物26-e。
ESI-LCMS:[M]+:C60H28D8BBrClN3。931.2380。
中间体化合物26-f的合成
以与合成中间体化合物23-e基本上相同的方式合成中间体化合物26-f,只是利用中间体化合物26-e代替中间体化合物23-d(产率:65%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物26-f。
ESI-LCMS:[M]+:C72H28D16BClN4。1026.4350。
化合物26的合成
以与合成化合物1基本上相同的方式合成化合物26,只是利用中间体化合物26-f代替中间体化合物1-e,并且用3,6-二叔丁基-9H-咔唑代替9H-咔唑(黄色固体,产率:62%)。如此获得的黄色固体通过1H-NMR和ESI-LCMS鉴定为化合物26。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):d=9.09(s,1H),9.01(s,1H),8.52-8.44(m,2H),8.08-7.98(m,4H),7.94-7.77(m,7H)7.63-7.59(m,2H),7.51-7.33(m,13H),7.27-7.21(m,4H),1.43(s,18H)
ESI-LCMS:[M]+:C92H52D16BN5。1269.6572。
合成例5、化合物41的合成
中间体化合物41-a的合成
在氩气氛中,将化合物2-溴-4-(叔丁基)-1-碘苯(2eq)、3-氟苯胺(1.2eq)、Pd2dba3(0.05eq)、BINAP(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)添加至1L的烧瓶并且溶解在甲苯中,并且将反应溶液在85℃的温度下搅拌12小时。冷却后,向其添加水和乙酸乙酯以提取有机层。利用MgSO4干燥有机层并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得中间体化合物41-a(产率:58%)。如此获得的化合物通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物41-a。
ESI-LCMS:[M]+:C16H17BrFN。321.0528。
中间体化合物41-b的合成
在氩气氛中,将中间体化合物41-a(1eq)、9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(1.3eq)和碳酸铯(2.5eq)添加至1L的烧瓶并且溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮中,并且然后,将反应溶液在160℃的温度下搅拌12小时。冷却后,向其添加水和乙酸乙酯以提取有机层。利用MgSO4干燥有机层并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得中间体化合物41-b(产率:58%)。如此获得的化合物通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物41-b。
ESI-LCMS:[M]+:C28H17D8BrN2。476.1703。
中间体化合物41-c的合成
在氩气氛中,将中间体化合物41-b(1eq)和叔丁醇钾(t-BuOK)(2eq)添加至1L的烧瓶并且溶解在氨水中,并且然后,将反应溶液在室温下搅拌4小时。向其添加水和乙酸乙酯以提取有机层。利用MgSO4干燥有机层并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得中间体化合物41-c(产率:63%)。如此获得的化合物通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物41-c。
ESI-LCMS:[M]+:C28H16D8N2。396.2442。
中间体化合物41-d的合成
以与合成中间体化合物1-b基本上相同的方式合成中间体化合物41-d,只是利用中间体化合物41-c代替中间体化合物1-a(产率:58%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物41-d。
ESI-LCMS:[M]+:C34H18D8BrClN2。584.1470。
中间体化合物41-e的合成
以与合成中间体化合物1-c基本上相同的方式合成中间体化合物41-e,只是利用中间体化合物41-d代替中间体化合物1-b,并且用中间体化合物23-a代替[1,1’:3’,1”-三联苯基]-2’-胺(产率:68%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物41-e。
ESI-LCMS:[M]+:C64H56D8ClN3。917.5290。
中间体化合物41-f的合成
以与合成中间体化合物1-d基本上相同的方式合成中间体化合物41-f,只是利用中间体化合物41-e代替中间体化合物1-c,并且用1-溴-3-碘苯代替1-氯-3-碘苯(产率:51%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物41-f。
ESI-LCMS:[M]+:C70H59D8BrClN3。1072.4708。
中间体化合物41-g的合成
以与合成中间体化合物1-e基本上相同的方式合成中间体化合物41-g,只是利用中间体化合物41-f代替中间体化合物1-d(黄色固体,产率:10%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物41-g。
ESI-LCMS:[M]+:C70H56D8BBrClN3。1079.4567。
中间体化合物41-h的合成
以与合成中间体化合物23-e基本上相同的方式合成中间体化合物41-h,只是利用中间体化合物41-g代替中间体化合物23-d(产率:71%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物41-h。
ESI-LCMS:[M]+:C82H56D16BClN4。1132.6073。
化合物41的合成
以与合成化合物1基本上相同的方式合成化合物41,只是利用中间体化合物41-h代替中间体化合物1-e,并且用3,6-二叔丁基-9H-咔唑代替9H-咔唑(黄色固体,产率:72%)。如此获得的黄色固体通过1H-NMR和ESI-LCMS鉴定为化合物41。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):d=8.98(s,1H),8.94(s,1H),8.50-8.46(m,2H),8.23-8.01(m,4H),7.94-7.80(m,6H)7.60-7.55(m,2H),7.51-7.37(m,6H),7.25-7.19(m,4H),1.43(s,18H),1.31(s,18H),1.21(s,9H)1.09(s,9H)。
ESI-LCMS:[M]+:C102H80D16BN5。1417.8763。
合成例6、化合物63的合成
中间体化合物63-a的合成
在氩气氛下,在1L的烧瓶中将9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(1eq)溶解在二氯甲烷(DCM)中。将N-溴代琥珀亚胺(NBS)(1eq)溶解在少量的DMF中并且向其逐滴添加。将反应溶液在室温下搅拌4小时。向其添加水和乙酸甲酯(MC)以提取有机层。利用MgSO4干燥有机层并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得中间体化合物63-a(产率:82%)。如此获得的化合物通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物63-a。
ESI-LCMS:[M]+:C12HD7BrN。252.0279。
中间体化合物63-b的合成
在氩气氛中,将中间体化合物63-a(1eq)和氰化铜(5eq)添加至1L的烧瓶并且溶解在DMF中,随后在160℃的温度下搅拌反应溶液过夜。向其添加水和MC以提取有机层。利用MgSO4干燥有机层并且过滤。在减压下从过滤的溶液中去除溶剂,并且使获得的残渣利用硅胶进行柱色谱(CH2Cl2和己烷作为展开剂),用于分离和纯化,从而获得中间体化合物63-b(产率:71%)。如此获得的化合物通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物63-b。
ESI-LCMS:[M]+:C13HD7N2。199.1127。
中间体化合物63-c的合成
以与合成中间体化合物23-e基本上相同的方式合成中间体化合物63-c,只是利用中间体化合物41-g代替中间体化合物23-d,并且用中间体化合物63-b代替9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(产率:81%)。如此获得的固体通过ESI-LCMS鉴定为中间体化合物63-c。
ESI-LCMS:[M]+:C83H56D15BClN5。1198.6433。
化合物63的合成
以与合成化合物1基本上相同的方式合成化合物63,只是利用中间体化合物63-c代替中间体化合物1-e,并且用3,6-二叔丁基-9H-咔唑代替9H-咔唑(黄色固体,产率:69%)。如此获得的黄色固体通过1H-NMR和ESI-LCMS鉴定为化合物63。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):d=9.13(s,1H),9.05(s,1H),8.63-8.60(m,2H),8.48-8.30(m,4H),8.01-7.80(m,6H)7.78-7.72(m,2H),7.58-7.42(m,6H),7.22-7.18(m,4H),1.42(s,18H),1.32(s,18H),1.22(s,9H)1.09(s,9H)。
ESI-LCMS:[M]+:C103H80D15BN6。1441.8653。
表1
/>
评估例1
根据表2中的方法评估每种化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级(eV)和最低占据分子轨道(LUMO)能级(eV)。其结果作为HOMO(eV)和LUMO(eV)示出在表3中。另外,在表3中,HOMO能级和LUMO能级是利用ZIVE LAB的SP2电化学工作站器材的SmartManager软件测量的。λAbs(nm)、λemi(nm)、λfilm(nm)、光致发光量子产率(PLQY)(%)、斯托克斯位移和全宽四分之一最大值(FWQM)(nm)通过利用Labsolution UV-Vis软件和购自SHIMADZU的配备有氘/钨-卤素光源和硅光电二极管的UV-1800 UV/可见光扫描分光光度计来测量的。化合物的斯托克斯位移代表吸收能量时的最大波长和发射能量时的最大波长之间的差。
表2
表3
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实施例1
作为阳极,将15欧姆每平方厘米(Ω/cm2)ITO玻璃基板切成50毫米(mm)×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水超声每种溶剂5分钟,用紫外线清洁30分钟,并且然后用臭氧清洁,并且将ITO玻璃基板安装在真空沉积设备上。
将NPD真空沉积在ITO玻璃基板上以形成厚度为的空穴注入层,并且然后将HT6真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为/>的空穴传输层。
将其中第一主体(ET1)和第二主体(HT1)以1:1的重量比混合的主体化合物、敏化剂(PS1)和合成例1的化合物1以85:14:1的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为的发射层。
将TSPO1沉积在发射层上以形成厚度为的电子传输层,并且将作为缓冲电子传输化合物的TPBi沉积在电子传输层上以形成厚度为/>的缓冲层。
将LiF,即碱金属卤化物,沉积在缓冲层上以形成厚度为的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为/>的LiF/Al阴极。将HT28沉积在阴极上以形成厚度为/>的封盖层,从而完成发光器件的制造。/>
实施例2至实施例6和比较例1至比较例5
以与实施例1基本上相同的方式制备实施例2至实施例6和比较例1至比较例5,只是改变表4中示出的掺杂剂的类型或种类。
评估例2
在10mA/cm2的电流密度下测量实施例1至实施例6和比较例1至比较例5的发光器件的驱动电压(V)、发光效率(cd/A)、最大发射波长(nm)和寿命比(T95)。在测量数据时利用Keithley源测量单位(SMU)236和亮度计PR650。结果示出在表4中。
在表4中,寿命比(T95)指示每个发光器件的亮度劣化至初始亮度的95%所需的时间的相对比率,并且将比较例1的发光器件的亮度劣化至初始亮度的95%的时间设定为1。
表4示出了驱动电压(V)、发光效率(cd/A)、最大发射波长(nm)、全宽四分之一最大值FWQM(nm)、最大外部量子效率(Q.E.)(%)、寿命比(T95)和发射颜色(CIE(x,y))的测量结果。通过利用Keithley SMU 236和亮度计PR650测量驱动电压(V)、发光效率(cd/A)、最大外部量子效率(Q.E.)(%)和发射颜色(CIE(x,y))。
表4
如从前述中显而易见,当利用根据实施方式的稠环化合物时,发光器件和包括发光器件的电子装置和电子设备可具有高发光效率和长寿命。
在本公开中,除非上下文另外清楚地指示,否则单数表述可包括复数表述。将进一步理解,当在本公开中利用时,术语“包括”、“包含”或“具有”指出存在叙述的特征、整数、步骤、操作、元件和/或组件,但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件和/或其组。在本文中利用的“/”取决于情况可解释为“和”或解释为“或”。
遍及本公开,当提到组件比如层、膜、区或板放置“在”另一组件“上”时,将理解,其可直接在另一组件上或另一组件可***其间。在一些实施方式中,“直接在……上”可指在层、膜、区、板等和其他部件之间没有另外的层、膜、区、板等。例如,“直接在……上”可指设置两个层或两个构件而在两个层或两个构件之间没有利用另外的构件比如粘合剂构件。
在本公开中,尽管术语“第一”、“第二”等可在本文中用于描述一个或多个元件、组件、区和/或层,但是这些元件、组件、区和/或层不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个组件与另一组件。
如在本文中利用的,除非上下文另外清楚地指示,否则单数形式“一个(a)”、“一个(an)”、“一个(one)”和“所述”旨在也包括复数形式。进一步,当描述本公开的实施方式时,“可”的使用指“本公开的一个或多个实施方式”。
在本公开中,当颗粒为球形时,“直径”指示粒径或平均粒径,并且当颗粒为非球形时,“直径”指示长轴长度或平均长轴长度。可利用扫描电子显微镜或粒度分析器来测量颗粒的直径(或尺寸)。作为颗粒尺寸分析器,可利用,例如,HORIBA,LA-950激光器颗粒尺寸分析器。当利用粒度分析器测量颗粒的尺寸时,平均粒径(或尺寸)称为D50。D50指颗粒尺寸分布(例如,累积分布)中累积体积对应于50体积%的颗粒的平均直径(或尺寸),并且指当在从最小颗粒尺寸至最大颗粒尺寸的顺序积累的分布曲线中,颗粒的总数量为100%时,从最小颗粒起对应于50%的颗粒尺寸的值。
如在本文中利用的,术语“基本上”、“约”或类似的术语用作近似的术语并且不用作程度的术语,并且旨在考虑本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值中的固有偏差。如在本文中使用的,“约”包括叙述的值并且意指考虑所讨论的测量以及与特定量的测量相关的误差(即,测量***的局限性),在如由本领域普通技术人员为特定的值确定的可接受的偏差的范围内。例如,“约”可意指在叙述的值的一个或多个标准偏差以内,或在叙述的值的±30%、±20%、±10%或±5%以内。
在本文中阐述的任何数值范围旨在包括落入阐述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括阐述的1.0的最小值和阐述的10.0的最大值之间(并且包括1.0和10.0),即,具有等于或大于1.0的最小值并且等于或小于10.0的最大值的所有子范围,比如,例如,2.4至7.6。在本文中阐述的任何最大数值界限旨在包括落入其中的所有较低数值界限和本说明书中阐述的任何最小数值界限旨在包括落入其中的所有较高数值界限。相应地,申请人保留修改本说明书,包括权利要求的权利,以明确地阐述落入在本文中明确地阐述的范围内的任何子范围。
在本文中描述的根据本公开的实施方式的发光器件、显示装置、显示设备、电子装置、电子器件或任何其他相关装置或组件可利用任何适当的硬件、固件(例如,专用集成电路)、软件或者软件、固件和硬件的任何组合来实施。例如,装置的各种组件可形成在一个集成电路(IC)芯片上或形成在分开的IC芯片上。进一步,装置的各种组件可在柔性印刷电路膜、带载封装(TCP)或印刷电路板(PCB)上实施,或形成在一个基板上。进一步,装置的各种组件可为在一个或多个计算装置中的一个或多个处理器上运行、执行计算机程序指令并且与其他***组件交互以用于进行在本文中描述的各种功能的进程或线程。计算机程序指令存储在存储器中,该存储器可在使用标准存储装置比如,例如,随机存取存储器(RAM)的计算装置中实施。计算机程序指令也可存储在其他非暂时性计算机可读介质比如,例如,CD-ROM或闪存驱动器等中。并且,本领域技术人员应认识到,各种计算装置的功能可组合或集成到单个计算装置中,或特定计算装置的功能可分布在一个或多个其他计算装置上在不背离本公开的实施方式的范围的情况下。
应理解,在本文中描述的实施方式应仅以描述性意义考虑并且不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应考虑可用于其他实施方式中其他类似的特征或方面。尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离由所附权利要求和其等效方案限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节上的一种或多种适当的改变。
Claims (20)
1.一种发光器件,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极和所述第二电极之间的夹层,所述夹层包括发射层;以及
由式1表示的稠环化合物:
式1
其中,在式1中,
X1为单键、O、S、Se、C(R8)(R9)、Si(R8)(R9)或N(R8),
Y1为N、B、P(=O)或P(=S),
环CY1至环CY3各自独立地为C5-C60碳环基或C2-C60杂环基,
a1至a3各自独立地为选自0至10的整数,
R1至R9、R11至R15、R21至R23和R31至R34各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷硫基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
选自R1至R9、R11至R15、R21至R23和R31至R34中的至少两个基团任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基,并且
R10a为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基或硝基;
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任何组合;
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任何组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或
-P(=O)(Q31)(Q32),并且
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;或
各自未取代的或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基。
2.根据权利要求1所述的发光器件,其中所述夹层包括由式1表示的所述稠环化合物。
3.根据权利要求1所述的发光器件,其中所述发射层包括由式1表示的所述稠环化合物。
4.根据权利要求1所述的发光器件,其中所述发射层包括主体和掺杂剂,并且所述掺杂剂包括由式1表示的所述稠环化合物。
5.根据权利要求4所述的发光器件,其中所述主体包括第一主体和第二主体,并且所述第一主体为电子传输主体,并且所述第二主体为空穴传输主体。
6.根据权利要求1所述的发光器件,其中所述发射层进一步包括敏化剂。
7.根据权利要求1所述的发光器件,其中所述发射层发射具有在410nm至490nm的范围内的最大发射波长的蓝光。
8.根据权利要求1所述的发光器件,其中,
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述夹层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合,并且
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
9.一种电子装置,包括根据权利要求1至8中任一项所述的发光器件。
10.根据权利要求9所述的电子装置,进一步包括:
薄膜晶体管;和
滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任何组合,
其中所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极,并且
所述发光器件的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极或所述漏电极。
11.一种电子设备,包括根据权利要求1至8中任一项所述的发光器件,其中
所述电子设备为选自下述中的至少一种:平板显示器、曲面显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视、广告牌、室内照明设备、室外照明设备、信号灯、平视显示器、全透明或部分透明显示器、柔性显示器、可卷曲显示器、可折叠显示器、可伸缩显示器、激光打印机、电话、移动电话、平板、平板手机电脑、个人数字助理、可穿戴装置、膝上型计算机、数字相机、摄像机、取景器、微型显示器、3D显示器、虚拟现实显示器、增强现实显示器、车辆、包括拼接在一起的多个显示器的视频墙、电影院屏幕、体育场屏幕、光疗装置和标识。
12.一种由式1表示的稠环化合物:
式1
其中,在式1中,
X1为单键、O、S、Se、C(R8)(R9)、Si(R8)(R9)或N(R8),
Y1为N、B、P(=O)或P(=S),
环CY1至环CY3各自独立地为C5-C60碳环基或C2-C60杂环基,
a1至a3可各自独立地为选自0至10的整数,
R1至R9、R11至R15、R21至R23和R31至R34各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60烯基、未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C60炔基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60烷硫基、未取代的或被至少一个R10a取代的C3-C60碳环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳氧基、未取代的或被至少一个R10a取代的C6-C60芳硫基、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
选自R1至R9、R11至R15、R21至R23和R31至R34中的至少两个基团任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基或者未取代的或被至少一个R10a取代的C2-C30杂环基,并且
R10a为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基或硝基;
各自未取代的或被下述取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或其任何组合;
各自未取代的或被下述取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C2-C60杂芳烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或其任何组合;或
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或
-P(=O)(Q31)(Q32),并且
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;或
各自未取代的或被氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳烷基或C2-C60杂芳烷基。
13.根据权利要求12所述的稠环化合物,其中X1为单键。
14.根据权利要求12所述的稠环化合物,其中Y1为B。
15.根据权利要求12所述的稠环化合物,其中环CY1为由式CY1-1表示的基团:
并且
其中,在式CY1-1中,
*指示与式1中相邻的N的键合位点,
*’指示与式1中相邻的Y1的键合位点,
R1a至R1d各自独立地与式1中参考R1的描述相同。
16.根据权利要求12所述的稠环化合物,其中环CY2为由式CY2-1表示的基团:并且
其中,在式CY2-1中,
*指示与式1中相邻的N的键合位点,
*’指示与式1中相邻的Y1的键合位点,
*”指示与式1中相邻的X1的键合位点,
R2a至R2c各自独立地与式1中参考R2的描述相同。
17.根据权利要求12所述的稠环化合物,其中环CY3为由式CY3-1表示的基团:并且
其中,在式CY3-1中,
*和*’各自独立地为与式1中相邻的N的键合位点,
*”指示与式1中相邻的Y1的键合位点,
R3a至R3c各自独立地与式1中参考R3的描述相同。
18.根据权利要求12所述的稠环化合物,其中a1至a3的总和为1或更大,并且选自R1至R3中的至少一个为由选自式2-1至式2-4中的任何一个表示的基团:
并且
其中,在式2-1至式2-4中,
X2为单键、O、S、Se、C(R8)(R9)、Si(R8)(R9)或N(R8),
环CY4和环CY5各自独立地为C5-C30碳环基或C2-C30杂环基,
c4和c5各自独立地为选自0至10的整数,
R10b和R10c各自独立地与式1中参考R10a的描述相同,
R8和R9各自独立地与式1中参考R8和R9的描述相同,并且
*指示与相邻的原子的键合位点。
19.根据权利要求12所述的稠环化合物,其中R11至R15、R21至R23和R31至R34各自独立地为:
氢、氘、-F、氰基、未取代的或被至少一个R10a取代的甲基、未取代的或被至少一个R10a取代的环己基、未取代的或被至少一个R10a取代的苯基、-C(Q1)(Q2)(Q3)或-Si(Q1)(Q2)(Q3);或
由式3-1至式3-12中的任何一个表示的基团:
并且其中,在式3-1至式3-12中,
X3为O或S,
e3为选自0至3的整数,
e4为选自0至4的整数,
e7为选自0至7的整数,
R10b与式1中参考R10a的描述相同,并且
*指示与相邻的原子的键合位点。
20.根据权利要求12所述的稠环化合物,其中所述稠环化合物为选自化合物1至化合物68中的任何一种:
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