CN117820246A - 环己基芴类化合物及其应用 - Google Patents

环己基芴类化合物及其应用 Download PDF

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陈清注
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Abstract

本申请涉及一种环己基芴类化合物及其应用。所述环己基芴类化合物具有如下通式(I)所示的结构。该环己基芴类化合物作为空穴阻挡层材料或电子传输层材料能够有效改善器件的发光效率、驱动电压和寿命。

Description

环己基芴类化合物及其应用
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，特别是涉及一种环己基芴类化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)由于其主动发光、响应时间短、色彩对比度高、能耗低等优点，被广泛应用在手机、平板显示器、电视、照明和车载显示等领域。早在1963年，pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年柯达公司的邓青云博士报道的以二芳香二胺作为空穴传输材料(HTM)、8-羟基喹啉锂(Alq3)作为发材材料和电子传输材料制备的OLED，其最高亮度达到1000cd/m2。此后，OLED快速发展，已经逐步替代液晶显示面板成为新一代的平板显示，并且在柔性显示方面也有巨大潜力。
OLED的工作原理为通过电极注入的空穴和电子在发光层复合形成激子，激子辐射跃迁形成发光。一般的OLED采用夹层式三明治结构，即有机层夹在两侧阳极和阴极之间，有机层按照各种材料不同的光电特性分为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴阻挡层和电子阻挡层等。然而，由于大多有机电致发光材料传输空穴的速度要比传输电子的速度快，使得电子和空穴在发光层中的数量不平衡，导致发光猝灭，影响器件性能。
为了使电子和空穴很好地在发光层复合形成激子并发光，提升器件的效率和使用寿命，OLED通常采用空穴阻挡材料把空穴限制在发光层阻止空穴到达电子传输层。空穴阻挡材料应具有较低的HOMO能级、较宽的带隙，以及合适的电子迁移率。一些常用的空穴阻挡材料为1,10-邻菲罗林衍生物(BCP)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯等有机化合物。
芴具有平面联苯结构，分子刚性强，共轭程度大，并具有高的荧光量子效率和热稳定性，且容易修饰，应用在OLED上良好的电致发光性能。有方法将芴和三嗪结合的化合物应用在发光器件上面，得到高效的OLED。还有方法将芴和三嗪的化合物作为空穴阻挡层材料，可以提升器件效率，降低电压，提升器件的使用寿命。
尽管OLED的效率和寿命已经得到逐渐改良，为了进一步满足对OLED的光电性能不断提升的需求，仍需要探索在发光效率、驱动电压、寿命等方面更为优异的空穴阻挡层材料。
发明内容
基于此，本申请提供一种环己基芴类化合物，该环己基芴类化合物作为空穴阻挡层材料或电子传输层材料能够有效改善器件的发光效率、驱动电压和寿命。同时本申请还提供所述环己基芴类化合物的应用。
本申请的第一方面，提供一种环己基芴类化合物，具有如下通式(I)所示的结构：
其中，L为单键或亚联苯基；
Z为N或CH；
R1和R2各自独立地为取代或未取代的C6～C30芳基，所述取代的C6～C30芳基上的取代基包括氘和C1～C5烷基中的一种或多种，R1和R2中至少一个被所述取代基所取代。
在本发明的一些实施方式中，Z为N。
在本发明的一些实施方式中，所述取代基包括C1～C5烷基；可选地，R1和R2中所述C1～C5烷基的总个数为1～10个。
在本发明的一些实施方式中，R1和R2中所述氘的总个数为0～10个。
在本发明的一些实施方式中，被所述取代基所取代的R1和/或R2各自独立地为如下基团：
在本发明的一些实施方式中，L为亚联苯基。
在本发明的一些实施方式中，L为如下基团：
在本发明的一些实施方式中，所述环己基芴类化合物具有如下通式(I-1)～(I-4)所示的结构：
本申请的第二方面，提供第一方面所述的环己基芴类化合物作为空穴阻挡层材料和/或电子传输层材料的应用。
本申请的第三方面，提供第一方面所述的环己基芴类化合物在有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、有机光检测器、有机场效应晶体管、有机集成电路或有机光感受器中的应用。
本申请的第四方面，提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和第二电极之间的发光单元，所述发光单元包含第一方面所述的环己基芴类化合物中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述发光单元包括空穴阻挡层和电子传输层，所述空穴阻挡层和/或电子传输层包含第一方面所述的环己基芴类化合物中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述空穴阻挡层包含所述环己基芴类化合物中的至少一种；所述电子传输层包含具有通式(II)所示的结构的化合物：
其中，R1-R7独立表示为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基，所述取代的取代基包括氘、C1～C5烷基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的一种或多种；
L1和L2表示为单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C3-C60亚杂芳基，所述取代的取代基包括氘、C1～C5烷基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的一种或多种；
Ar1和Ar2独立地表示为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基，所述取代的取代基包括氘、C1～C5烷基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的一种或多种；
可选地，R1-R7独立表示为氢、氘、甲基、氘代甲基、乙基、苯基、氘代苯、萘基、联苯基或甲苯基；
可选地，L1和L2表示为单键、亚苯基或亚氘代苯基；
可选地，Ar1和Ar2独立地表示为苯基、氘代苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、苝基、荧蒽基、芘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、苄基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并菲基、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]、吡啶基、苄基苯基、吡啶基苯基、吲哚基、咔唑吲哚基、芴咔唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、氮杂二苯并呋喃基或氮杂二苯并噻吩；
可选地，R1-R7中所述氘的总个数为0～10个。
本申请的第五方面，提供一种显示器件，包括第三方面所述的有机电致发光器件。
上述环己基芴类化合物，通过合理的结构设计，能够实现如下有益效果：
(1)由于芴具有良好地光电性质和热稳定性，能够有效地增强化合物的热稳定性和玻璃化转变温度(如大于110℃)，进而有利于提高器件寿命。
(2)环己基作为六元环具有较小的环张力，可以通过“船式-椅式”构象转变释放环张力，因此相比烷基和芳基等具有更好的热力学稳定性。此外，柔性和构象可变的特性也使得材料的成膜性能更加优异，成膜更加致密、均匀和平整，降低蒸镀时材料塞孔的风险，且有利于提高器件的效率和延长器件的寿命。
(3)化合物具有很深的HOMO能级(如小于-6.2eV)，作为空穴阻挡材料，可以有效地阻挡发光层的空穴进入电子传输层，提升器件的使用寿命和效率。
附图说明
图1为本申请一示例中的有机电致发光器件的结构示意图。
其中，110代表为玻璃基板，120代表为阳极，130代表为空穴注入层，140空穴传输层，150代表为阻挡层，160代表为发光层，170代表为空穴阻挡层，180为电子传输层，190代表为电子注入层，200代表为阴极。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本申请的环己基芴类化合物及其应用作进一步详细的说明。本申请可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本申请公开内容理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本申请的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本申请的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本申请。
本文所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的可选范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。
本文中，“一种或多种”指所列项目的任一种、任两种或任两种以上。
本申请中，“第一方面”、“第二方面”、“第三方面”、“第四方面”等仅用于描述目的，不能理解为指示或暗示相对重要性或数量，也不能理解为隐含指明所指示的技术特征的重要性或数量。而且“第一”、“第二”、“第三”、“第四”等仅起到非穷举式的列举描述目的，应当理解并不构成对数量的封闭式限定。
本申请中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
本申请中，涉及到数值区间，如无特别说明，上述数值区间内视为连续，且包括该范围的最小值及最大值，以及这种最小值与最大值之间的每一个值。进一步地，当范围是指整数时，包括该范围的最小值与最大值之间的每一个整数。此外，当提供多个范围描述特征或特性时，可以合并该范围。换言之，除非另有指明，否则本文中所公开之所有范围应理解为包括其中所归入的任何及所有的子范围。
本申请中涉及的百分比含量，如无特别说明，对于固液混合和固相-固相混合均指质量百分比，对于液相-液相混合指体积百分比。
本申请中涉及的百分比浓度，如无特别说明，均指终浓度。所述终浓度，指添加成分在添加该成分后的体系中的占比。
本申请中的温度参数，如无特别限定，既允许为恒温处理，也允许在一定温度区间内进行处理。所述的恒温处理允许温度在仪器控制的精度范围内进行波动。
本申请中的室温一般指4℃～30℃，较佳地指20±5℃。
本发明中的“芳基”，是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“C6～C30芳基”是指包含6～30个碳原子的芳基，每次出现时，可以互相独立地为C5芳基、C6芳基、C7芳基、C8芳基、C9芳基、C10芳基、C12芳基、C14芳基、C18芳基、C20芳基、C25芳基、C30芳基。合适的实例包括但不限于：苯、联苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、三亚苯及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
本申请中的“杂芳基”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“C3～C30杂芳基”是指包含3至30个碳原子的杂芳基，每次出现时，可以互相独立地为C3杂芳基、C4杂芳基、C5杂芳基、C6杂芳基、C7杂芳基、C8杂芳基、C9杂芳基、C10杂芳基、C11杂芳基、C12杂芳基、C14杂芳基、C18杂芳基、C20杂芳基、C25杂芳基、C30杂芳基。合适的实例包括但不限于：呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、***、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉和喹唑啉酮。可以理解地，“氮杂芳基”是指非碳原子为N原子的杂芳基。
本申请中的“烷基”是指包含伯(正)碳原子、或仲碳原子、或叔碳原子、或季碳原子、或其组合的饱和烃失去一个氢原子生成的一价残基。包含该术语的短语，例如，“C1～C5烷基”是指包含1～5个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基。合适的实例包括但不限于：甲基(Me、-CH3)、乙基(Et、-CH2CH3)、1-丙基(n-Pr、n-丙基、-CH2CH2CH3)、2-丙基(i-Pr、i-丙基、-CH(CH3)2)、1-丁基(n-Bu、n-丁基、-CH2CH2CH2CH3)、2-甲基-1-丙基(i-Bu、i-丁基、-CH2CH(CH3)2)、2-丁基(s-Bu、s-丁基、-CH(CH3)CH2CH3)、2-甲基-2-丙基(t-Bu、t-丁基、-C(CH3)3)、1-戊基(n-戊基、-CH2CH2CH2CH2CH3)、2-戊基(-CH(CH3)CH2CH2CH3)、3-戊基(-CH(CH2CH3)2)、2-甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH2CH3)、3-甲基-2-丁基(-CH(CH3)CH(CH3)2)、3-甲基-1-丁基(-CH2CH2CH(CH3)2)、2-甲基-1-丁基(-CH2CH(CH3)CH2CH3)。
在本申请中，指连接的部位，*指稠合或连接的部位。
本申请的一些示例提供一种环己基芴类化合物，具有如下通式(I)所示的结构：
其中，L为单键或亚联苯基；
Z为N或CH；
R1和R2各自独立地为取代或未取代的C6～C30芳基，所述C6～C30芳基上的取代基包括氘和C1～C5烷基中的一种或多种，R1和R2中至少一个被所述取代基所取代。
在本发明的一些实施方式中，Z为N。Z为N时为三嗪基，由于三嗪基具有很强的电负性，具有高的电子迁移率，可以有效地提高电子传输和电子注入，增强材料的电荷传输能力，降低件的工作电压。
在本发明的一些实施方式中，所述取代基包括C1～C5烷基。引入C1～C5烷基取代的C6～C30芳基作为R1和R2，可以降低化合物的共轭，降低化合物的HOMO能级，作为空穴阻挡层材料可以更有效的阻挡空穴进入电子传输层，把空穴限制在空穴传输层，提升有机电致发光器件的电流效率和延长器件的寿命。C1～C5烷基的数量越多，器件的寿命延长得越长。
进一步地，R1和R2中所述C1～C5烷基的总个数为1～10个。具体地，所述C1～C5烷基的总个数为1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个或10个。
进一步地，引入2位-甲苯基或3-位甲苯基作为R1和R2。更进一步地，位阻更大的取代基团(如2,6-二甲基苯)作为R1和R2，对器件寿命的延长效果越好。
在上述结构中，R1和R2中取代基C1～C5烷基是一种重要的结构调控手段，它通过增加分子空间位阻，影响材料的电子能级结构，从而对器件性能产生显著影响。进一步地，C1～C5烷基的引入可以改变材料的分子结构和电子云分布，进而影响能带结构和电子传输性能。适量的甲基取代可以调节能带结构和电荷平衡，提高材料的三线态能级，进而提高器件的电流效率。可以理解地，在OLED器件中，电流效率是指单位电流下产生的发光亮度。而电流效率的提高与材料的能级构密切相关。在OLED材料中，分子的电子能级可分为基态(S0)和激发态(S1、T1等)。其中，S1态是激发态中最低的能级，而T1态则是三线态中最低的能级。C1～C5烷基的引入可以增加分子结构的位阻，使得分子内部的空间变得更加拥挤。这种拥挤效应会导致分子的S1态和T1态能级升高，从而提高材料的电流效率。是因为在OLED器件中，激发态的能级结构决定了载流子(电子和空穴)注入到发光材料中形成激子的效率。当激子形成后，发光材料中的激子可以通过自发辐射的方式发光。因此，提高材料的三线态能级可以增强载流子注入和激子形成的效率，进而提高器件的电流效率。
另外，C1～C5烷基的数量增加并不意味着电流效率的线性增加。随着C1～C5烷基数量的增加，分子内部的位阻效应会增强，导致能级结构的调控效果逐渐减弱。一般来说，C1～C5烷基增加也会导致OLED器件的驱动电压增加，因为C1～C5烷基引入了额外的电子障碍，阻碍了电荷注入和传输。因此，在选择和设计OLED材料时，需要综合考虑C1～C5烷基的引入量，以实现最的电流效率。
在本发明的一些实施方式中，三嗪基上可连接1～2个2-位甲基苯或3-位甲基苯。不作限制地，甲基的位置可选如下：
在本发明的一些实施方式中，所述取代基包括氘。引入氘取代的C6～C30芳基作为R1和R2，可以降低化合物的振动能量损耗，提高激子向光子的转化效率，提升器件的发光效率和延长器件的寿命，氘取代的数量越多(氘代率越高)，基于化合物的器件的寿命增加越长。氘代还可以调节材料的能带结构和电子亲和势。通过在化合物中引入氘代，可以改变分子的空间分布和电子云密度，从而调节化合物的能带结构和电子亲和势，进而影响OLED器件的发光效率和颜色纯度。氘代和其他基团之间也可以相互配合，通过共价键或氢键等相互作用来优化材料的整体性能。氘代和其他基团之间的关联性可以通过调节分子结构来改善化合物的性能，提高器件的效率和寿命。例如，苯基上的一个或多个氢原子被氘取代形成氘代苯基，可以改善材料的溶解性、热稳定性、电子亲和势等性能；甲基上的一个或多个氢原子被氘取代形成氘代甲基(-CD3)，可以增加化合物的光稳定性，因为碳-氘键比碳-氢键更稳定；氘代氮杂芳环(如吡啶、嘧啶、三嗪等)官能团在某些情况下对于形成高效的主体材料化合物是很重要的，而氘代氮杂芳烃可能会进一步改进它们的性能；含氧基团的氘代：例如，氘代醇基(-OD)、氘代酮基(-CO-D)或氘代醚基(-O-D)，这样的组合可以帮助调整化合物的光学性质、电子转移能力和稳定性能。
进一步地，R1和R2中所述氘的总个数为0～10个。具体地，所述氘的总个数为0个、1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个或10个。
在上述结构中，R1和R2中引入氘代可以增加材料的电子传输性能和寿命。在本发明的一些实施方式中，R1和R2为氘代苯基，氘取代位置优先选择苯的对位和间位，氘取代率可选为20％～100％。R1和R2中引入氘代可以调节材料的电子结构和荧光特性。不同位置的氘取代可能会改变材料的空穴传输性能、荧光光谱和电荷注入效率等，也可能会影响材料的溶解性和薄膜形态，从而影响器件的可加工性和性能稳定性。氘取代率也会对材料的性能产生影响。适度的氘取代可以增强材料的稳定性和耐久性，减少材料的降解和损失。同时氘取代过多可能会导致材料的电子传输性能和发光效率下降。增加氘代个数也会增加材料的复杂性和成本。因此，在选择氘代个数时应综合考虑性能要求和成本效益。
不作限制地，氘代苯基的结构可如下所示：
低度氘代苯基：氘代个数较少，一般在20％～40％，此类材料具有较高的发光效率和较低的电子传输阻抗，电子迁移率较快，一般用于制备高发光效率和低驱动电压的有机电致发光器件。氘代位置可选对位和间位，可选结构如下：
中度氘代苯基：氘代个数适中，一般在40％～80％，此类材料具有更好的热稳定性和较高的光电转换效率，材料的玻璃转化温度较高，三线态能级(T1)升高，一般用于耐高温和发光寿命长的有机电致发光器件。氘代位置可选对位和间位，可选结构如下：
高度氘代苯基：氘代个数较多，一般在80％～100％，此类材料具有极好的热稳定性、更低的电荷输运损失、更长的寿命。材料的玻璃转化温度更高，因为氘的取代可以增强分子内部的键的稳定性，降低分子的热分解速率，从而提高材料的热稳定性。三线态能级(T1)更高，因为氘的质量较重，取代苯基中的氢原子后，降低了分子的振动频率，进而降低了激发态能级。高三线态能级可以提高发光效率和延长寿命。同样氘取代可以减少分子内部的振动和共振转移，从而减少分子的降解速率，延长材料的寿命。一般用于耐高温和发光寿命长的有机电致发光器件。当芴或三嗪上仅有1个氘代苯基时，氘取代率可选为100％，但当芴或三嗪上有多个氘代苯基时(大于或等于2个)，单个苯基氘取代率可选为20％～80％。
氘代甲基是将甲基中的氢原子(H)替换为氘原子(D)，形成化合物中的-CD3。氘原子比氢原子更重，这使得含有氘代甲基的分子具有更高的热稳定性和化学稳定性。同时，碳-氘键比碳-氢键更稳定，可以增加化合物的光稳定性，由于氘与碳之间的键能更高，因此这种化合物对外部环境(如光、温度等)的变化更为耐受，有助于延长OLED器件的使用寿命。此外，氘代甲基还可以通过降低非辐射三重态水平来提高荧光量子效率，从而实现更好的发光效率和颜色纯度。氘代甲基可选结构如下：
可以理解地，氘代率是指氘代苯基中氘和氢的比例。选择合适的氘代率可以根据目标性能和应用需求来进行调节。一般来说，较高的氘代率能够增强取代基的效果，对材料的电子传输性能和能带结构产生更明显的影响。然而，较高的氘代率也可能导致合成难度的增加和成本的提高。因此，需要在综合考虑性能、合成难度和经济性等因素的基础上，选择合适的氘代率。本申请中的氘代苯基氘代率在10％～100％。具体地，氘代率为10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、100％。
在本发明的一些实施方式中，被所述取代基所取代的R1和/或R2各自独立地为如下基团：
在本发明的一些实施方式中，L为亚联苯基。
可以理解地，对于L上的2个基团的取代位置可以有多种选择。首先，可以考虑选择对称的位置，即2个基团分别取代于亚联苯基不同的苯环之上。对称的取代位置可以帮助保持材料的空间对称性，有利于形成稳定的分子结构，从而提高材料的热稳定性和光学性能。其次，考虑空间电子云分布。亚联苯基上的不同取代位置会影响取代基和周围化学环境的相互作用。这些相互作用会影响亚联苯基内部的电子云分布和共轭效应，从而影响材料的能带结构和电子传输性能。具体而言，不同取代位置可能会引起亚联苯基内部的电子密度分布差异，进而影响材料的电子传输性能和载流子迁移率。最后，考虑共轭效应。亚联苯基内部的共轭效应对材料的光电性能和荧光效率具有重要影响。取代基的选择和位置可以调节亚联苯基内部的共轭长度和共轭程度，进而影响材料的能带结构和荧光性能。一般来说，较长的共轭长度和较高的共轭程度有助于提高材料的光电性能和发光效率。
在本发明的一些实施方式中，L为如下基团：
在本发明的一些实施方式中，所述环己基芴类化合物具有如下通式(I-1)～(I-4)所示的结构：
以及
不作限制地，所述环己基芴类化合物可为如下所示化合物中的任意一种：
/>
/>
本申请的另外一些示例提供所述的环己基芴类化合物作为空穴阻挡层材料和/或电子传输层材料的应用。
本申请的另外一些示例提供所述的环己基芴类化合物在有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、有机光检测器、有机场效应晶体管、有机集成电路或有机光感受器中的应用。
本申请的另外一些示例提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和第二电极之间的发光单元，所述发光单元包含如上所述的环己基芴类化合物中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述发光单元包括空穴阻挡层和电子传输层，所述空穴阻挡层和/或电子传输层包含如上所述的环己基芴类化合物中的至少一种。
不作限制地，当所述电子传输层包含如上所述的环己基芴类化合物中的至少一种时，可以掺杂有机金属络合物，如8-羟基喹啉锂(Liq)，其中有机金属络合物的掺杂质量含量为20-70wt％。
在本发明的一些实施方式中，所述空穴阻挡层包含所述环己基芴类化合物中的至少一种；所述电子传输层包含具有通式(II)所示的结构的化合物：
其中，R1-R7独立表示为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基，所述取代的取代基包括氘、C1～C5烷基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的一种或多种；
L1和L2表示为单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C3-C60亚杂芳基，所述取代的取代基包括氘、C1～C5烷基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的一种或多种；
Ar1和Ar2独立地表示为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基，所述取代的取代基包括氘、C1～C5烷基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的一种或多种；。
在本发明的一些实施方式中，R1-R7独立表示为氢、氘、甲基、氘代甲基、乙基、苯基、氘代苯、萘基、联苯基或甲苯基。
在本发明的一些实施方式中，L1和L2表示为单键、亚苯基或亚氘代苯基。
在本发明的一些实施方式中，Ar1和Ar2独立地表示为苯基、氘代苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、苝基、荧蒽基、芘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、苄基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并菲基、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]、吡啶基、苄基苯基、吡啶基苯基、吲哚基、咔唑吲哚基、芴咔唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、氮杂二苯并呋喃基或氮杂二苯并噻吩。
在本发明的一些实施方式中，R1-R7中所述氘的总个数为0～10个。具体地，所述氘的总个数为0个、1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个或10个。
另外，苯环上氰基的引入可以改变材料的热稳定性和电子传输性能，影响OLED器件的寿命。适量的氰基取代可以提高材料的热稳定性和电子传输性能，从而延长OLED器件的寿命。
苯环上的氰基取代位置对驱动电压有显著影响。一般来说，对位取代会引入较大的电子障碍，从而导致较高的驱动电压。而邻位和间位取代引入的电子障碍较小，驱动电压较低。取代位置对材料的共轭效应和电子传输性能有重要影响。一般来说，对位取代会引起较大的共轭中断，影响电荷传输和发光效率。而邻位和间位取代可以保持较好的共轭性，有利于提高OLED器件的效率。取代位置对材料的热稳定性和电子传输性能也有影响，对位取代可能引起较大的扭曲应变和能带结构的改变，从而影响材料的热稳定性和寿命。而邻位和间位取代可以保持较好的分子结构稳定性和电子传输性能，有利于提高OLED器件的寿命。氰基位置可选如下：
三嗪基上连接的吡啶可以提高材料的电子传输性能。吡啶基氮原子的取代位置对OLED器件的驱动电压有较大影响，对位取代会引入较大的电子障碍，导致较高的驱动电压。而邻位和间位取代引入的电子障碍较小，驱动电压较低。取代位置对OLED器件的效率也有影响，对位取代可能会引起分子结构的变形，导致能带结构变化和共轭中断，从而降低电荷传输效率。而邻位和间位取代通常能够保持较好的分子结构稳定性和共轭性，有利于提高OLED器件的效率。取代位置对OLED器件的寿命也有一定影响，对位取代可能引入较大的分子扭曲应变，导致分子结构不稳定和能带结构变化，从而影响材料的热稳定性和寿命。而邻位和间位取代通常能够保持较好的分子结构稳定性和电子传输性能，有利于提高OLED器件的寿命。吡啶取代位置可选如下：
不作限制地，具有通式(II)所示的结构的化合物可为如下所示化合物中的任意一种：
/>
/>
不作限制地，所述电子传输层还可以掺杂有机金属络合物，如8-羟基喹啉锂，其中有机金属络合物的掺杂质量含量为20wt％～70wt％。
不作限制地，所述发光单元还包括发光层，可以根据需要调节可见光的范围。进一步地，所述发光层可以含有如下化合物，包括但是不限于萘类化合物、芘类化合物、芴类化合物、菲类化合物、屈类化合物、荧蒽类化合物、蒽类化合物、并五苯类化合物、苝类化合物、二芳乙烯类化合物、三苯胺乙烯类化合物、胺类化合物、咔唑类化合物、苯并咪唑类化合物、呋喃类化合物、金属有机荧光络合物、金属有机磷光络合物(如Ir，Pt，Os,Cu，Au)、硼氮化合物、聚乙烯咔唑、聚有机硅化合物、聚噻吩等有机高分子发光材料，它们可以单独使用，也可以多种混合物使用。
不作限制地，所述发光单元包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。
不作限制地，所述发光单元的总厚度为1nm～1000nm。进一步地，所述发光单元的总厚度为50nm～500nm。
不作限制地，所述有机电致发光器件的发光单元中的每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印的方式制备，第一电极和第二电极为金属电极，可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
本申请的另外一些示例还提供一种显示器件，包括如上所述的有机电致发光器件。
以下具体实施例中未写明的实验参数，优先参考本申请文件中给出的指引，还可以参考本领域的实验手册或本领域已知的其它实验方法，或者参考厂商推荐的实验条件。
以下具体实施例中涉及的原料和试剂，可以通过市售得到，或者本领域技术人员能够根据已知手段制备。以下实施例1至6是本申请的部分中间体和/或化合物的合成方法。合成的中间体或产物采用柱色谱分离，然后用核磁共振氢质谱仪(1HNMR)、高分辨质谱仪(1HRMS)进行分子结构表征。
实施例1
中间体1-1的合成
将2-溴螺[环己基-1,9‘-芴](10.0g，31.92mmol)，间氯苯硼酸(5.5g，35.17mmol)和碳酸钾(6.6g，47.75mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(60mL)，乙醇(30mL)和去离子水(30mL)，氮气保护下加入二三苯基膦氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2，0.2g，0.28mmol)，回流反应5h，反应结束后，分液，有机相浓缩干，粗品用柱色谱分离，得到9.5g油状液体，产率86％。
HRMS(ESI，m/z)：[M]+calcd for：C24H21Cl，344.1332，found，344.1335。
中间体1-2的合成
将中间体1-1(9.0g，26.10mmol)，联硼酸频哪酯(8.0g，31.50mmol)，醋酸钾(7.7g，78.46mmol)和无水甲苯(90mL)置于三口烧瓶中，氮气保护下加入二三苯基膦氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2，0.18g，0.26mmol)，回流反应5h，过滤，浓缩干，柱色谱分离，得到10.2白色固体，产率89％。
HRMS(ESI，m/z)：[M+H]+calcd for：C30H34BO2，437.2646，found，437.2643。
中间体1-3的合成
将2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，33.10mmol)，苯硼酸-d5(4.6g，36.23mmol)和碳酸钾(6.9g，49.92mmol)加入三口烧瓶中，再加入甲苯(60mL)，四氢呋喃(30mL)和去离子水(30mL)，氮气保护下加入二三苯基膦氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2，0.2g，0.28mmol)，回流反应5h，反应完全后，分液，有机相浓缩干，柱色谱分离，得到10.1白色固体，产率87％。
HRMS(ESI，m/z)：[M+H]+calcd for：C21H9D5ClN3，348.1190，found，348.1195。
化合物1的合成
将中间体1-3(1g，2.87mmol)，中间体1-2(1.31g，3.00mmol)和碳酸钾(0.6g，4.34mmol)加入到三口烧瓶中，再加入甲苯(10mL)，四氢呋喃(5mL)和去离子水(5mL)，氮气保护下加入二三苯基膦氯化钯(0.01g，0.014mmol)，回流反应10h后，析出固体，过滤，乙醇淋洗，粗品柱色谱分离，PE/DCM＝1/2洗脱，浓缩干，烘干，得到1.36g白色固体，产率76％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：8.18-8.23(m,3H),8.11-8.13(m,1H),7.81-7.82(m,1H),7.57-7.71(m,3H),7.31-7.53(m,11H),7.16-7.18(m,1H),2.16-2.29(m,4H),1.62-1.74(m,4H),1.44-1.51(m,2H).HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C45H31D5N3,623.3218,found,623.3219.Anal.:calcd:C,86.78；H,6.47；N,6.75；found:C,86.85；H,6.40；N,6.73。
实施例2
中间体2-1的合成
合成方法同中间体1-3，产率65％。
HRMS(ESI，m/z)：[M+H]+calcd for：C21H5D10ClN3，355.1577，found，354.1578。
化合物2的合成
合成方法同化合物1，产率69％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：8.18-8.22(m,2H),7.81-7.82(m,1H),7.63-7.71(m,2H),7.57-7.60(m,1H),7.44-7.53(m,5H),7.31-7.38(m,3H),7.16-7.18(m,1H),2.16-2.29(m,4H),1.62-1.74(m,4H),1.44-1.51(m,2H)。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C45H26D10N3,628.3531,found,628.3529.Anal.:calcd:C,86.09；H,7.22；N,6.69；found:C,85.98；H,7.27；N,6.75。
实施例3
中间体11-1的合成
合成方法同中间体1-1，产率89％。
HRMS(ESI，m/z)：[M]+calcd for：C24H21Cl，344.1332，found，344.1329。
中间体11-2的合成
合成方法同中间体1-2，产率92％。
HRMS(ESI，m/z)：[M+H]+calcd for：C30H34BO2，437.2646，found，437.2642。
化合物11的合成
合成方法同化合物1，产率68％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：8.18-8.23(m,3H),8.11-8.13(m,1H),7.94-7.96(m,1H),7.63-7.73(m,2H),7.32-7.57(m,11H),7.12-7.18(m,2H),2.17-2.29(m,4H),1.64-1.74(m,4H),1.44-1.51(m,2H)。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C45H31D5N3,623.3218,found,623.3223.Anal.:calcd:C,86.78；H,6.47；N,6.75；found:C,86.65；H,6.58；N,6.84。
实施例4
中间体15-1的合成
合成方法同中间体1-3，产率73％。
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C23H19ClN3,372.1262,found,372.1258。
化合物15的合成
合成方法同化合物1，产率78％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.16-8.24(m,4H),7.80-7.83(m,2H),7.67-7.71(m,2H),7.57-7.60(m,1H),7.29-7.53(m,12H),7.25-7.26(m,1H),7.16-7.18(m,1H),2.50(s,3H),2.32(s,3H),2.16-2.29(m,4H),1.64-1.74(m,4H),1.44-1.51(m,2H)。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C47H40N3,646.3217,found,646.3220.Anal.:calcd:C,87.41；H,6.09；N,6.51；found:C,87.49；H,6.04；N,6.44。
实施例5
中间体16-1的合成
合成方法同中间体1-3，产率74％。
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C21H23ClN3,400.1575,found,400.1578。
化合物16的合成
合成方法同化合物1，产率78％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.18-8.26(m,2H),7.81-7.84(m,3H),7.67-7.71(m,2H),7.57-7.60(m,1H),7.45-7.52(m,5H),7.29-7.37(m,5H),7.24-7.27(m,2H),7.16-7.18(m,1H),2.50(s,6H),2.32(s,6H),2.15-2.27(m,4H),1.63-1.74(m,4H),1.44-1.51(m,2H)。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C49H44N3,674.3530,found,674.3535.Anal.:calcd:C,87.33；H,6.43；N,6.24；found:C,87.21；H,6.52；N,6.31。
实施例6
中间体21-1的合成
合成方法同中间体1-3，产率65％。
HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C24H21ClN3,386.1419,found,386.1422。
化合物15的合成
合成方法同化合物1，产率82％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.16-8.25(m,4H),7.81-7.82(m,1H),7.67-7.71(m,2H),7.57-7.60(m,1H),7.31-7.60(m,11H),7.15-7.18(m,3H),2.42(s,6H),2.30(s,3H),2.16-2.29(m,4H),1.64-1.74(m,4H),1.44-1.51(m,2H)。HRMS(ESI,m/z):[M+H]+calcd for:C48H42N3,660.3373,found,660.3370.Anal.:calcd:C,87.37；H,6.26；N,6.37；found:C,87.28；H,6.36；N,6.33。
器件实施例
以下通过实施例7至16以及对比例1至对比例6对采用本申请化合物制备的有机电致发光器件的结构及其性能进行进一步详细说明。
实施例和对比例是采用前述化合物制备有机电致发光器件，其结构示意图见图1，包括依次层叠的玻璃基板110、阳极120、空穴注入层130、空穴传输层140、阻挡层150、发光层160、空穴阻挡层170、电子传输层180、电子注入层190以及阴极200。具体结构为：玻璃/阳极(ITO)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML，主体材料：蓝色发光材料)/空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL，电子传输材料:8-羟基喹啉锂)/电子注入层(EIL)/阴极(Cathode)。
实施例7
将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120)(中国南玻集团股份有限公司)在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，再依次经过乙醇，丙酮和去离子水洗净，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光合臭氧清洗，再用氧等离子处理30秒。把上述带有阳极的玻璃基片至于真空腔内，抽真空。
空穴注入层：在ITO上面蒸镀HIL(5nm)作为空穴注入层130，蒸镀速率为0.1nm/s。
空穴传输层：在空穴注入层上面蒸镀化合物HT，形成100nm厚的空穴传输层140，蒸镀速率为0.1nm/s。
电子阻挡层：蒸镀EB，形成10nm厚的电子阻挡层150。蒸镀速率为0.1nm/s。
发光层：在电子阻挡层上蒸镀30nm厚的发光层160，其中，BH为主体发光材料，而以3％重量比的BD作为磷光掺杂客体材料，蒸镀速率为0.1nm/s。
空穴阻挡层：在发光层上面蒸镀化合物1，形成5nm厚空穴阻挡层170，蒸镀速率为0.1nm/s。
电子传输层：蒸镀35nm厚的ET1:Liq(重量比5：5)作为电子传输层180，Liq即8-羟基喹啉锂。蒸镀速率为0.1nm/s。
电子注入层：蒸镀1nm Liq为电子注入层190。
阴极：120nm Al作为器件阴极200。
实施例8～16及对比例1～8
器件的制备方法同实施例7，区别仅在于，器件里面的电子传输层和空穴阻挡层所用材料不一样，各实施例和对比例中所采用的电子材料具体见表1。
器件中所述结构式如下：
/>
表1器件结构
/>
下面通过对实施例对本申请所制备的器件性能测试，进一步详细说明本申请的含有结构通式I的化合物作为有机电子材料的有益技术效果。
(1)器件性能的测试
器件性能的测试采用Photo Research PR655光谱仪，测得在1000cd/cm2亮度下的工作电压，效率，发射波长。常温寿命和高温寿命测试采用晶合D3000-96CH寿命量测仪，测量在12mA/cm2电流密度下常温(27℃)及高温(85℃)的环境中，亮度变成初始亮度90％的时间(T90)，器件性能参数及测试结果见表2。
表2器件性能参数
(2)化合物的玻璃化转变温度
用差示扫描量热仪Pyris Diamond(DSC2920)在氮气保护下，以10℃/分钟的加热和冷却速度测试化合物的玻璃化转变温度(Tg)。结果如下表3所示。
表3
(2)化合物的HOMO能级
使用光电子光谱仪AC-2测量材料在真空环境中的LUMO能级，将本申请的化合物镀在ITO基板上形成一层薄膜，AC-2测试条件为50nW-step0.05nW。使用紫外分光光度计(UV)测量材料的能隙(Eg)，通过LOMO能级和Eg计算出HOMO能级。结果如下表4所示。
表4
由表3可以看出，本申请化合物的玻璃化转变温度均高于140℃，热稳定性较优，有利于提升有机电致发光器件的寿命及发光稳定性。
由表4可以看出，本申请化合物的HOMO(最高占据分子轨道)普遍较深，有利于阻挡由阳极方向迁移而来的空穴，减少器件漏电流，从而提高器件的电流效率。对比本申请的空穴阻挡材料和市场目前的空穴阻挡材料，可以看出当利用本申请空穴阻挡材料制备的器件性能较好，本申请中的空穴阻挡材料具有较高的HOMO能级和三线态能级，如表4所示。较高的HOMO能级可以减少离开发光层的空穴数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。较高的三线态能级，可以减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率，因此，器件的电流效率和寿命都得到了显著提升，但是对比实施例用结构式II的电子传输材料性能降低。
由表2可以看出，利用本申请化合物作为空穴阻挡材料制备的器件的工作电压都低于3.82V，电流效率都高于8.2cd/A，且常温寿命均高于320小时，高温寿命均高于205小时。对比例1至对比例6，为用非本申请化合物作为空穴阻挡层材料，可以显示电压升高，效率降低，寿命减短。对比例4和5采用的都不是本申请结构式I的化合物做空穴阻挡层材料和结构式II的电子传输材料，器件性能相比较大的降低。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本申请的几种实施方式，便于具体和详细地理解本申请的技术方案，但并不能因此而理解为对申请专利保护范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本申请的保护范围。应当理解，本领域技术人员在本申请提供的技术方案的基础上，通过合乎逻辑的分析、推理或者有限的试验得到的技术方案，均在本申请所附权利要求的保护范围内。因此，本申请专利的保护范围应以所附权利要求的内容为准，说明书可以用于解释权利要求的内容。

Claims (12)

1.一种环己基芴类化合物，其特征在于，具有如下通式(I)所示的结构：
其中，L为单键或亚联苯基；
Z为N或CH；
R1和R2各自独立地为取代或未取代的C6～C30芳基，所述C6～C30芳基上的取代基包括氘和C1～C5烷基中的一种或多种，R1和R2中至少一个被所述取代基所取代。
2.根据权利要求1所述的环己基芴类化合物，其特征在于，所述取代基包括C1～C5烷基；可选地，R1和R2中所述C1～C5烷基的总个数为1～10个。
3.根据权利要求1所述的环己基芴类化合物，其特征在于，R1和R2中所述氘的总个数为0～10个。
4.根据权利要求1所述的环己基芴类化合物，其特征在于，被所述取代基所取代的R1和R2各自独立地为如下基团：
5.根据权利要求1所述的环己基芴类化合物，其特征在于，L为亚联苯基；进一步地，所述L可选为如下基团：
6.根据权利要求5所述的环己基芴类化合物，其特征在于，所述环己基芴类化合物具有如下通式(I-1)～(I-4)所示的结构：
以及
7.权利要求1～6任一项所述的环己基芴类化合物作为空穴阻挡层材料和/或电子传输层材料的应用。
8.权利要求1～6任一项所述的环己基芴类化合物在有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、有机光检测器、有机场效应晶体管、有机集成电路或有机光感受器中的应用。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和第二电极之间的发光单元，所述发光单元包含权利要求1～6中任一项所述的环己基芴类化合物中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光单元包括空穴阻挡层和电子传输层，所述空穴阻挡层和/或电子传输层包含权利要求1～6任一项所述的环己基芴类化合物中的至少一种。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴阻挡层包含所述环己基芴类化合物中的至少一种；所述电子传输层包含具有通式(II)所示的结构的化合物：
其中，R1-R7独立表示为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基，所述取代的取代基包括氘、C1～C5烷基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的一种或多种；
L1和L2表示为单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C3-C60亚杂芳基，所述取代的取代基包括氘、C1～C5烷基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的一种或多种；
Ar1和Ar2独立地表示为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基，所述取代的取代基包括氘、C1～C5烷基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的一种或多种；
可选地，R1-R7独立表示为氢、氘、甲基、氘代甲基、乙基、苯基、氘代苯、萘基、联苯基或甲苯基；
可选地，L1和L2表示为单键、亚苯基或亚氘代苯基；
可选地，Ar1和Ar2独立地表示为苯基、氘代苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、苝基、荧蒽基、芘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、苄基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并菲基、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]、吡啶基、苄基苯基、吡啶基苯基、吲哚基、咔唑吲哚基、芴咔唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、氮杂二苯并呋喃基或氮杂二苯并噻吩；
可选地，R1-R7中所述氘的总个数为0～10个。
12.一种显示器件，其特征在于，包括权利要求9～11中任一项所述的有机电致发光器件。
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