CN117777773A - 活性能量线硬化性组合物、硬化物及膜 - Google Patents
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Abstract
本发明所要解决的课题在于提供一种能够形成具有优异的防眩性及透明性的硬化涂膜的活性能量线硬化性组合物、硬化物及膜。本发明提供一种活性能量线硬化性组合物、使用其的硬化物及膜，所述活性能量线硬化性组合物含有：环氧(甲基)丙烯酸酯(A)、其他多官能(甲基)丙烯酸酯(B)、以及有机微粒子(C)，所述活性能量线硬化性组合物的特征在于：所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B)至少含有分子内具有脲酸酯骨架的化合物(B1)或分子内具有羧基的化合物(B2)中的任一者。
Description
技术领域
本发明涉及一种可形成硬涂层的活性能量线硬化性组合物、硬化物及膜。
背景技术
树脂膜可用于液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)、有机电致发光显示器(Organic Electroluminescence Display，OLED)、等离子体显示器(等离子体显示屏(Plasma Display Panel，PDP))等平板显示器(Flat Panel Display，FPD)表面的防刮伤用膜、汽车的内外装潢用装饰膜(片)、窗用低反射膜或热射线截止膜等各种用途中。然而，由于树脂膜表面柔软且耐擦伤性低，因此为了弥补所述缺点，通常进行如下操作：将包含活性能量线硬化性组合物等的硬涂剂涂敷于膜表面并使其硬化而将硬涂层设置于膜表面。
特别是在以显示器用途为代表的光学零件领域中，若显示器表面的光泽性高，则制品表面的光的反射过大，有时会产生不良情况。因此，要求将具有防眩性功能的防眩性膜或防眩性防反射膜配置于显示器的最表面。作为防眩性膜，已知有如下技术：使用含有平均粒径为微米尺寸的粒子的活性能量线硬化性组合物，使硬化后所获得的涂膜表面形成适度的凹凸，由此使光扩散。
作为此种防眩性膜，已知有使含有微粒子(表面凸状粒子)与树脂等的涂布液硬化而成的膜，所述微粒子(表面凸状粒子)是使微小粒子固着于核粒子表面而成且表面具有凸形形状。(专利文献1)
专利文献1中记载的表面凸状粒子在核粒子、微小粒子的至少一者中使用无机微粒子，因此认为存在硬化树脂层与粒子界面的亲和性或膜的透明性方面的课题。因此，开发了可通过使用有机微粒子而赋予优异的防眩性、而且透明性或与基材的密合性的降低少的活性能量线硬化型树脂组合物。(专利文献2)
然而，由专利文献2的实施例中记载的组合物获得的硬化涂膜的雾度值的最小值为2.4％，且对于透过清晰度没有进行公开。因此，在兼顾透明性与防眩性的方面存在进一步的课题。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2005-4163号公报
[专利文献2]日本专利特开2005-272582号公报
发明内容
[发明所要解决的问题]
本发明所要解决的课题在于提供一种能够形成具有优异的防眩性及透明性的硬化涂膜的活性能量线硬化性组合物、硬化物及膜。
[解决问题的技术手段]
本发明人等为了解决所述课题而进行了努力研究，结果发现，通过调配具有特定结构的化合物与有机微粒子，可获得能够形成具有优异的防眩性及透明性的硬化涂膜的活性能量线硬化性组合物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及以下的[1]至[7]中所述的发明。
本发明包含以下内容。
[1]一种活性能量线硬化性组合物，含有：环氧(甲基)丙烯酸酯(A)、其他多官能(甲基)丙烯酸酯(B)、以及有机微粒子(C)，所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B)至少含有分子内具有脲酸酯骨架的化合物(B1)或分子内具有羧基的化合物(B2)中的任一者。
[2]根据[1]所述的活性能量线硬化性组合物，其中所述环氧(甲基)丙烯酸酯(A)为聚甲基丙烯酸缩水甘油酯与丙烯酸的反应生成物。
[3]根据[1]或[2]所述的活性能量线硬化性组合物，其中所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B)还含有分子内具有三个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物(B3)，所述化合物(B3)与所述化合物(B1)及所述化合物(B2)不同。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的活性能量线硬化性组合物，其中所述有机微粒子(C)的平均一次粒子径为0.5μm～3μm的范围。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的活性能量线硬化性组合物，其中相对于所述环氧(甲基)丙烯酸酯(A)与所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B)的合计100质量份，所述有机微粒子(C)的含量为1质量份～10质量份的范围。
[6]一种硬化物，是根据[1]至[5]中任一项所述的活性能量线硬化性组合物的硬化物。
[7]一种膜，其特征在于：具有根据[1]至[5]中任一项所述的活性能量线硬化性组合物的硬化涂膜。
[发明的效果]
本发明的活性能量线硬化性组合物可在包含三乙酰纤维素基材在内的各种基材上形成涂敷稳定性、涂膜外观、防眩性及透明性优异的硬化涂膜。
因此，具有包含本发明的活性能量线硬化性组合物的硬化涂膜的硬涂层的膜可适宜地用作液晶显示器(LCD)、有机EL显示器(OLED)、等离子体显示器(PDP)等平板显示器(FPD)中使用的光学膜。
具体实施方式
＜活性能量线硬化性组合物＞
本发明的活性能量线硬化性组合物(以下，有时简称为“组合物”)包含环氧(甲基)丙烯酸酯(A)、其他多官能(甲基)丙烯酸酯(B)、以及有机微粒子(C)作为必需成分。
此外，在本发明中，所谓“(甲基)丙烯酸酯”，是指丙烯酸酯与甲基丙烯酸酯中的一者或两者，所谓“(甲基)丙烯酰基”，是指丙烯酰基与甲基丙烯酰基中的一者或两者，所谓“(甲基)丙烯酸基”，是指丙烯酸基与甲基丙烯酸基中的一者或两者。另外，有时将环氧(甲基)丙烯酸酯(A)简称为(A)成分，关于其他成分，也同样如此。
进而，有时将包含所述环氧(甲基)丙烯酸酯(A)、所述其他多官能(甲基)丙烯酸酯(B)在内的活性能量线硬化性组合物中的具有(甲基)丙烯酰基的化合物整体总称为“自由基聚合性化合物”。
[环氧(甲基)丙烯酸酯(A)]
作为环氧(甲基)丙烯酸酯(A)，例如可使用不饱和单羧酸与环氧化合物的加成反应产物。
作为所述不饱和单羧酸，例如可使用(甲基)丙烯酸、巴豆酸、肉桂酸等。这些化合物可单独使用，也可并用两种以上。这些中，就耐擦伤性的方面而言，优选为使用(甲基)丙烯酸。
作为所述环氧化合物，例如可使用：双酚A二缩水甘油醚、氢化双酚A二缩水甘油醚、溴化双酚A二缩水甘油醚等具有双酚A骨架的环氧化合物；双酚F二缩水甘油醚等具有双酚F骨架的环氧化合物；具有氢化邻苯二甲酸骨架的环氧化合物；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、4-羟基丁基丙烯酸酯缩水甘油醚、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯等具有环氧基及(甲基)丙烯酰基的化合物等。这些化合物可单独使用，也可并用两种以上，也可使用这些的聚合物。这些中，就耐擦伤性的方面而言，优选为使用具有环氧基及(甲基)丙烯酰基的化合物，更优选为使用(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的聚合物。
在使用所述环氧化合物的聚合物作为所述环氧(甲基)丙烯酸酯(A)的原料时，就调整粘度的方面而言，也可并用溶剂。作为所述溶剂，例如可使用甲基乙基酮、甲基异丁基酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯等。这些溶剂可单独使用，也可并用两种以上。作为使用所述溶剂时的含量，相对于环氧(甲基)丙烯酸酯(A)100质量份，优选为50质量份～150质量份的范围。
在使用所述环氧化合物的聚合物作为所述环氧(甲基)丙烯酸酯(A)的原料的情况下，作为包含溶剂的所述环氧(甲基)丙烯酸酯(A)的粘度，就可进一步提高形成硬涂层时的涂敷稳定性的方面而言，优选为100mPa·s～3,000mPa·s的范围，更优选为150mPa·s～2,000mPa·s的范围。此外，所述粘度表示使用B型粘度计来测定的值。
相对于活性能量线硬化性组合物中的自由基聚合性化合物的总量，环氧(甲基)丙烯酸酯(A)的含量优选为10质量％～80质量％的范围，更优选为15质量％～50质量％的范围，特别优选为20质量％～40质量％的范围。通过设为所述范围，可平衡良好地提高硬化涂膜的透明性及防眩性两者。
[其他多官能(甲基)丙烯酸酯(B)]
所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B)与所述环氧(甲基)丙烯酸酯(A)不相符，是分子内具有两个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物、或含有多种这些化合物的混合物。
在本发明中，所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B)至少含有分子内具有脲酸酯骨架的化合物(B1)或分子内具有羧基的化合物(B2)中的任一者。
[分子内具有脲酸酯骨架的化合物(B1)]
作为分子内具有脲酸酯骨架的化合物(B1)，例如可列举：三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯二(甲基)丙烯酸酯、双(2-羟基乙基)异氰脲酸酯二(甲基)丙烯酸酯、及将这些化合物的起始原料即(甲基)丙烯酸羟基乙酯变更为(甲基)丙烯酸羟基乙酯的环氧乙烷(Ethylene Oxide，EO)、环氧丙烷、或ε-己内酯改性体而成的化合物等异氰脲酸衍生物等。
另外，还可列举：使所述异氰脲酸衍生物、聚异氰酸酯类、及末端具有聚合性不饱和基与一个羟基的化合物此三种进行反应而得的化合物。
作为聚异氰酸酯类，例如可列举：甲代亚苯基二异氰酸酯、4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、亚二甲苯基二异氰酸酯、氢化亚二甲苯基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、对亚苯基二异氰酸酯、反式环己烷1,4-二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、四甲基二甲苯二异氰酸酯、赖氨酸酯三异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、1,8-二异氰酸酯-4-异氰酸酯甲基辛烷、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯、双环庚烷三异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯等聚异氰酸酯等。
作为末端具有聚合性不饱和基与一个羟基的化合物，例如可列举：(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-(甲基)丙烯酰基氧基乙基-2-羟基乙基邻苯二甲酸、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、3-丙烯酰基氧基甘油单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、2-羟基-1-(甲基)丙烯酰氧基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙烷、甘油二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚ε-己内酯单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、ε-己内酯单(甲基)丙烯酸酯等反应而得的化合物等。这些化合物可单独使用，也可并用两种以上。这些中，化合物(B1)更优选为具有羟基的化合物，特别优选为三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯二(甲基)丙烯酸酯。
相对于活性能量线硬化性组合物中的自由基聚合性化合物的总量，分子内具有脲酸酯骨架的化合物(B1)的含量优选为1质量％～60质量％的范围，更优选为5质量％～50质量％的范围，特别优选为10质量％～40质量％的范围。通过设为所述范围，可平衡良好地提高硬化涂膜的耐擦伤性及防眩性两者。
[分子内具有羧基的化合物(B2)]
作为分子内具有羧基的化合物(B2)，例如，只要是分子内具有至少一个羧基、与至少一个(甲基)丙烯酰基的化合物，则并无特别限定，例如，可列举：含羧基的(甲基)丙烯酸酯、含羟基的(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应产物、含羧基的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、含羧基的聚酯(甲基)丙烯酸酯、含羧基的聚醚(甲基)丙烯酸酯、使含羧基的乙烯基单体与具有(甲基)丙烯酰基的乙烯基单体共聚而成的聚丙烯酸酯等。含羟基的(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应产物可通过如下方式来获得：使琥珀酸酐、1-十二烯基琥珀酸酐、马来酸酐、戊二酸酐、衣康酸酐、邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、四亚甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、内亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基内亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、四氯邻苯二甲酸酐、四溴邻苯二甲酸酐、氯菌酸酐、偏苯三甲酸酐等酸酐与季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、或(二)季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯的环氧乙烷改性物、环氧丙烷改性物、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯的寡聚物等在N,N-二甲基苄基胺、三乙基胺、三丁基胺、三亚乙基二胺、苄基三甲基氯化铵、苄基三乙基溴化铵、四甲基溴化铵、鲸蜡基三甲基溴化铵、氧化锌等催化剂的存在下进行反应。这些中，更优选为使季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯或二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯与琥珀酸酐进行反应而成的化合物，作为市售品，可列举“亚罗尼斯(Aronix)”(东亚合成公司制造)M510或M520。
这些化合物可单独使用，也可并用两种以上。
相对于活性能量线硬化性组合物中的自由基聚合性化合物的总量，分子内具有羧基的化合物(B2)的含量优选为1质量％～60质量％的范围，更优选为5质量％～50质量％的范围，特别优选为10质量％～40质量％的范围。通过设为所述范围，可平衡良好地提高硬化涂膜的耐擦伤性及防眩性两者。
所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B)也可还含有分子内具有三个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物(B3)。其中，所述化合物(B3)是分子内不具有脲酸酯骨架和/或羧基的化合物。
[分子内具有三个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物(B3)]
作为分子内具有三个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物(B3)，例如可使用：氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(B3-1)、多官能(甲基)丙烯酸酯(B3-2)、聚酯(甲基)丙烯酸酯、聚醚(甲基)丙烯酸酯等。这些可单独使用，也可并用两种以上。这些中，就获得更优异的硬涂性的方面而言，优选为使用选自由氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯及多官能(甲基)丙烯酸酯所组成的群组中的一种以上的化合物。
作为所述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(B3-1)，例如为：聚异氰酸酯与具有羟基的(甲基)丙烯酸酯的反应产物；聚异氰酸酯与具有羟基的(甲基)丙烯酸酯及多元醇的反应产物，可使用具有3个以上、优选为3个～6个(甲基)丙烯酰基的化合物。
作为所述聚异氰酸酯，例如可使用：六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯等脂肪族聚异氰酸酯；降冰片烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)、1,3-双(异氰酸基甲基)环己烷、2-甲基-1,3-二异氰酸基环己烷、2-甲基-1,5-二异氰酸基环己烷等脂环式聚异氰酸酯；甲苯二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯等芳香族聚异氰酸酯等。这些聚异氰酸酯可单独使用，也可并用两种以上。
作为所述聚异氰酸酯，在所述化合物中，就可减少活性能量线硬化性组合物的硬化涂膜的着色的方面而言，优选为使用脂肪族聚异氰酸酯和/或脂环式聚异氰酸酯，更优选为选自由六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、及二环己基甲烷二异氰酸酯所组成的群组中的一种以上的聚异氰酸酯，进而优选为六亚甲基二异氰酸酯和/或异佛尔酮二异氰酸酯。
所述具有羟基的(甲基)丙烯酸酯为具有羟基与(甲基)丙烯酰基的化合物，例如可列举：三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷(EO)改性三羟甲基丙烷(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷(Propylene Oxide，PO)改性三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等具有一官能的羟基与三官能以上的(甲基)丙烯酰基的化合物、或者进一步利用ε-己内酯对所述化合物进行改性而成的具有羟基的多官能(甲基)丙烯酸酯；二丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯等具有氧基亚烷基链的(甲基)丙烯酸酯；聚乙二醇-聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚氧基亚丁基-聚氧基亚丙基单(甲基)丙烯酸酯等具有嵌段结构的氧基亚烷基链的(甲基)丙烯酸酯；聚(乙二醇-四亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇-四亚甲基二醇)单(甲基)丙烯酸酯等具有无规结构的氧基亚烷基链的(甲基)丙烯酸酯等。这些(甲基)丙烯酸酯(b1-2)可单独使用，也可并用两种以上。这些中，在不使用多元醇作为所述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(B3-1)的原料的情况下，就获得更优异的耐擦伤性的方面而言，优选为使用选自由季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、及三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯所组成的群组中的一种以上的化合物。
作为所述多元醇，例如可使用：聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亚甲基二醇等聚醚多元醇；聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇等。这些多元醇可单独使用，也可并用两种以上。这些中，就获得更优异的弯曲性的方面而言，优选为使用聚醚多元醇，更优选为聚四亚甲基二醇。
所述聚异氰酸酯与所述具有羟基的(甲基)丙烯酸酯的反应、及所述聚异氰酸酯与所述(甲基)丙烯酸酯及所述多元醇的反应可使用常规方法的氨基甲酸酯化反应。另外，在进行氨基甲酸酯化反应时，视需要也可使用氨基甲酸酯化催化剂。作为所述氨基甲酸酯化催化剂，例如可使用：吡啶、吡咯、三乙基胺、二乙基胺、二丁基胺等胺化合物；三苯基膦、三乙基膦等磷化合物；二月桂酸二丁基锡、三月桂酸辛基锡、二乙酸辛基锡、二乙酸二丁基锡、辛酸锡等有机锡化合物、辛酸锌等有机锌化合物等。
作为使用多元醇作为所述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(B3-1)的原料时的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(B3-1)的数量平均分子量，就获得更优异的弯曲性及耐擦伤性的方面而言，优选为800～6,000的范围，更优选为1,000～4,000的范围。此外，所述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的数量平均分子量表示利用凝胶渗透管柱色谱法(凝胶渗透色谱法(gelpermeation chromatography，GPC))(洗脱液：四氢呋喃，聚苯乙烯换算)而测定的值。
所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B3-2)为所述环氧(甲基)丙烯酸酯(A)及所述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(B3-1)以外的、一分子中具有三个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物，优选为示出具有3个～8个的化合物。
作为所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B3-2)，例如可使用：三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯等。这些化合物可单独使用，也可并用两种以上。
作为所述(B3-2)，所述化合物中，就获得更优异的耐擦伤性的方面而言，更优选为使用选自由三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯所组成的群组中的一种以上的化合物，更优选为季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯。这些化合物可单独使用，也可并用两种以上。
相对于活性能量线硬化性组合物中的自由基聚合性化合物的总量，分子内具有三个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物(B3)的含量优选为10质量％～80质量％的范围，更优选为15质量％～70质量％的范围，特别优选为30质量％～60质量％的范围。通过设为所述范围，可平衡良好地提高硬化涂膜的透明性及防眩性两者。
[分子内具有两个(甲基)丙烯酰基的化合物(B4)]
本发明的组合物也可还含有分子内具有两个(甲基)丙烯酰基的化合物(B4)。其中，化合物(B4)是与(A)、(B1)、(B2)的任一者均不相符的化合物。
作为所述分子内具有两个(甲基)丙烯酰基的化合物(B4)，例如可列举：1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-甲基-1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等二元醇的二(甲基)丙烯酸酯；聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯的二(甲基)丙烯酸酯、对1摩尔新戊二醇加成4摩尔以上的环氧乙烷或环氧丙烷而得的二醇的二(甲基)丙烯酸酯；对1摩尔双酚A加成2摩尔的环氧乙烷或环氧丙烷而得的二醇的二(甲基)丙烯酸酯等。
[有机微粒子(C)]
本发明中使用的有机微粒子(C)用于使硬化涂膜的表面产生凹凸而赋予防眩性，只要是对于本发明的活性能量线硬化性组合物中的溶剂及自由基聚合性化合物的任一者而言均不溶、且对于水的亲和性低于所述自由基聚合性化合物的有机微粒子即可，并无特别限定，其中，就对所述自由基聚合性化合物与水的任一者的亲和性均低、聚合树脂微粒子的凝聚物均匀地分散于自由基聚合性化合物中的方面而言，优选为在存在分散剂、稳定剂、乳化剂等表面活性剂的水中聚合而得的聚合树脂微粒子分散液或从所述分散液分离干燥而得的粒子表面附着有表面活性剂的聚合树脂微粒子。通过这些方法而得的聚合树脂微粒子一般而言是将表面活性剂清洗去除，但无法完全清洗去除而残存于粒子表面，因此对于水的亲和性低于自由基聚合性化合物。
作为所述有机微粒子(C)，例如可使用聚氨基甲酸酯系微粒子、(甲基)丙烯酸树脂系微粒子、苯乙烯树脂系微粒子、苯并鸟嘌呤树脂系微粒子、三聚氰胺树脂系微粒子、甲醛树脂系微粒子等交联聚合物所形成的球状微粒子等，其中，(甲基)丙烯酸系微粒子由于耐溶剂性或硬度优异而优选。
在本发明中，由于有机微粒子(C)凝聚成二次粒子并形成凹凸表面，因此其平均一次粒径只要为包含本发明的组合物的硬化涂膜的膜厚以下即可，并无特别限定，特别是在考虑到硬化膜厚厚的情况时，为0.1μm～30μm，但在设想为通常的硬化膜厚、例如5μm～30μm左右的硬化膜厚的情况下，优选为0.1μm～15μm，更优选为0.2μm～10μm，最优选为0.5μm～3μm。通过将平均一次粒径设为这些范围，能够形成微小且间距细小的凹凸，因此可获得能够形成透明性及防眩性优异的硬化涂膜的活性能量线硬化性组合物。
此外，有机微粒子(C)视需要可使用透明的微粒子、白浊的微粒子、经着色的微粒子等。此外，即便在包含活性能量线硬化性组合物的硬化涂膜的膜厚比有机微粒子(C)的平均粒径薄的情况下，粒径比硬化涂膜的膜厚小的有机微粒子也会凝聚而成为二次粒子并出现于涂膜表面，因此可提高使涂膜表面产生凹凸的效果，并且也可减小透明性的降低。
在本发明中，有机微粒子(C)的平均一次粒径是指利用使用激光分析散射法的激光衍射式粒度分布测定装置来测定的平均一次粒径。
本发明的活性能量线硬化性组合物通过调整各成分的亲水性的平衡，可提高防眩性及透明性两者。例如，(A)成分具有源自环氧基的羟基，化合物(B1)含有脲酸酯骨架，化合物(B2)含有羧基，因此(A)成分及(B)成分具有亲水性。另一方面，(C)成分为疏水性。
因此，认为，本发明的活性能量线硬化性组合物因各成分的亲水性之差而发生相分离，(C)成分容易凝聚成二次粒子，硬化涂膜的透明性及防眩性提高。
因此，相对于所述环氧(甲基)丙烯酸酯(A)与所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B)的合计100质量份，所述有机微粒子(C)的含量优选为1质量份～10质量份的范围，更优选为2质量份～8质量份的范围，特别优选为3质量份～5质量份的范围。通过设为这些范围，而成为适当的凹凸的形状，因此可获得能够形成透明性及防眩性优异的硬化涂膜的活性能量线硬化性组合物。
[其他成分]
本发明的活性能量线硬化性组合物必须含有(A)成分～(C)成分，但视需要也可含有光聚合引发剂、光增感剂、与(A)成分不相符的单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、其他添加剂等。
本发明的活性能量线硬化性组合物可通过在涂敷于基材后照射活性能量线而形成硬化涂膜。所述活性能量线是指紫外线、电子束、α射线、β射线、γ射线等电离射线。在照射紫外线作为活性能量线而制成硬化涂膜的情况下，优选为在本发明的活性能量线硬化性组合物中添加光聚合引发剂来提高硬化性。另外，若需要则也可进一步添加光增感剂来提高硬化性。另一方面，在使用电子束、α射线、β射线、γ射线等电离射线的情况下，即便不使用光聚合引发剂或光增感剂，也会快速地硬化，因此无需特别添加光聚合引发剂或光增感剂。
作为所述光聚合引发剂，例如可使用：二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、寡聚{2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮}、苯偶酰二甲基缩酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-2-吗啉基(4-硫甲基苯基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁酮等苯乙酮系化合物；安息香、安息香甲醚、安息香异丙醚等安息香系化合物；2,4,6-三甲基安息香二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦等酰基氧化膦系化合物；苯偶酰(联苯甲酰)、甲基苯基乙醛酸酯、氧基苯基乙酸2-(2-羟基乙氧基)乙酯、氧基苯基乙酸2-(2-氧代-2-苯基乙酰氧基乙氧基)乙酯等苯偶酰系化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲基-4-苯基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、羟基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4'-甲基-二苯基硫醚、丙烯酸化二苯甲酮、3,3',4,4'-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮等二苯甲酮系化合物；2-异丙基噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮等噻吨酮系化合物；米其勒酮、4,4'-二乙基氨基二苯甲酮等氨基二苯甲酮系化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟脑醌、1-[4-(4-苯甲酰基苯基硫基)苯基]-2-甲基-2-(4-甲基苯基磺酰基)丙烷-1-酮等。这些光聚合引发剂可单独使用，也可并用两种以上。
另外，作为所述光增感剂，例如可使用：二乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、三丁基胺等三级胺化合物、邻甲苯基硫脲等脲化合物、二乙基二硫代磷酸钠、s-苄基异硫脲鎓-对甲苯磺酸酯等硫化合物等。
作为使用所述光聚合引发剂及光增感剂时的使用量，在将所述活性能量线硬化性组合物中的自由基聚合性化合物的总量设为100质量份时，分别优选为0.05质量份～20质量份的范围，更优选为0.5质量份～10质量份的范围。
作为单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，可列举：(甲基)丙烯酸苯甲酰基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸苯基乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-苯基-2-(4-丙烯酰基氧基苯基)丙烷、2-苯基-2-(4-(甲基)丙烯酰基氧基苯基)丙烷、2-苯基-2-(4-(甲基)丙烯酰基氧基乙氧基苯基)丙烷、2-苯基-2-(4-(甲基)丙烯酰基氧基丙氧基苯基)丙烷等、(甲基)丙烯酸氯苯基酯、(甲基)丙烯酸溴苯基酯、(甲基)丙烯酸氯苄基酯、(甲基)丙烯酸溴苄基酯、(甲基)丙烯酸氯苯基乙酯、(甲基)丙烯酸溴苯基乙酯、(甲基)丙烯酸氯苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸溴苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2,4,6-三氯苯基酯、(甲基)丙烯酸2,4,6-三溴苯基酯、(甲基)丙烯酸2,4,6-三氯苄基酯、(甲基)丙烯酸2,4,6-三溴苄基酯、(甲基)丙烯酸2,4,6-三氯苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2,4,6-三溴苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸邻苯基苯酚(聚)乙氧基酯、(甲基)丙烯酸对苯基苯酚(聚)乙氧基酯等具有芳香环的单官能(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸二环戊烷基酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、缩水甘油基环碳酸酯(甲基)丙烯酸酯等具有脂环式的烷基的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯等具有碳原子数1～22的烷基的(甲基)丙烯酸酯；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、氯苯乙烯等苯乙烯系化合物等。
作为所述其他添加剂，例如可使用：溶剂、聚合抑制剂、表面调整剂、抗静电剂、消泡剂、粘度调整剂、耐光稳定剂、耐候稳定剂、耐热稳定剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、流平剂、有机颜料、无机颜料、颜料分散剂、(C)成分以外的微粒子等添加剂；氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锆、五氧化锑等无机填充剂等。这些添加剂可单独使用，也可并用两种以上。这些中，就获得更优异的防眩性的方面而言，优选为使用微粒子。
关于所述微粒子，例如，作为无机系微粒子，例如可使用球状二氧化硅、无定形二氧化硅等无机微粒子。
作为所述微粒子的粒径，就凝聚力高、获得更优异的防眩性的方面而言，优选为0.5μm～5μm的范围，更优选为0.8μm～3.5μm的范围，进而优选为1.0μm～2.5μm的范围。此外，所述微粒子的粒径表示在粒度分布中的粒度分布测定结果的累计粒子量曲线中，其累计量占50％时的粒子径。
作为使用所述微粒子时的使用量，就获得更优异的防眩性的方面而言，在活性能量线硬化性组合物中优选为0.5质量％～15质量％的范围，更优选为1质量％～7质量％的范围。
作为所述溶剂，例如可使用：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、二丙酮醇、异丙基醇、双丙酮醇、二甲基卡必醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、碳酸二甲酯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、丙酮、乙酰丙酮、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单甲醚、甲苯等。这些溶剂可单独使用，也可并用两种以上。这些中，就获得更优异的透明性及防眩性的方面而言，优选为使用异丙基醇。
作为使用所述溶剂时的使用量，就涂敷性等方面而言，在活性能量线硬化性组合物中优选为40质量％～80质量％的范围。
＜硬化物＞
本发明的硬化物是通过对本发明的活性能量线硬化性组合物照射活性能量线而使其硬化而成，也可为膜状、立体造形物等任意形状。
作为使本发明的活性能量线硬化性组合物硬化的活性能量线，如上所述，为紫外线、电子束、α射线、β射线、γ射线等电离射线。此处，在使用紫外线作为活性能量线的情况下，作为照射所述紫外线的装置，例如可列举：低压水银灯、高压水银灯、超高压水银灯、金属卤化物灯、无电极灯(融合灯(fusion lamp))、化学灯、黑光灯、水银-氙灯、短弧灯、氦-镉激光、氩激光、太阳光、发光二极管(Light Emitting Diode，LED)灯等。
＜膜＞
本发明的膜是通过如下方式获得：将本发明的活性能量线硬化性组合物涂敷于膜基材的至少一面，其后照射活性能量线而制成硬化涂膜。
作为本发明的膜中使用的所述膜基材的材质，优选为透明性高的树脂，例如可列举：聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚萘二甲酸乙二酯等聚酯系树脂；聚丙烯、聚乙烯、聚甲基戊烯-1等聚烯烃系树脂；乙酸纤维素(二乙酰纤维素、三乙酰纤维素等)、乙酸丙酸纤维素、乙酸丁酸纤维素、乙酸丙酸丁酸纤维素、乙酸邻苯二甲酸纤维素、硝酸纤维素等纤维素系树脂；聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸系树脂；聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯等氯乙烯系树脂；聚乙烯醇；乙烯-乙酸乙烯酯共聚物；聚苯乙烯；聚酰胺；聚碳酸酯；聚砜；聚醚砜；聚醚醚酮；聚酰亚胺、聚醚酰亚胺等聚酰亚胺系树脂；降冰片烯系树脂(例如，日本瑞翁(ZEON)股份有限公司制造的“瑞诺(Zeonor)”)、改性降冰片烯系树脂(例如，JSR股份有限公司制造的“阿特恩(Arton)”)、环状烯烃共聚物(例如，三井化学股份有限公司制造的“阿派(Apel)”)等。进而，也可使用将两种以上的包含这些树脂的基材贴合而成的基材。
此外，在本发明中，通过使用所述活性能量线硬化性组合物，即便在使用三乙酰纤维素作为所述膜基材的情况下，也可形成防眩性及透明性优异的硬涂层。
所述膜基材可为膜状也可为片状，其厚度例如为20μm～500μm的范围。另外，在使用膜状的基材膜的情况下，其厚度优选为20μm～200μm的范围，更优选为30μm～150μm的范围，进而优选为40μm～130μm的范围。通过将膜基材的厚度设为所述范围，即便在利用本发明的活性能量线硬化性组合物在膜的单面设置有硬涂层的情况下，也容易抑制卷曲。
作为将本发明的活性能量线硬化性组合物涂敷于所述膜基材的方法，例如可列举：模涂布、微凹版涂布、凹版涂布、辊涂布、缺角轮涂布、气刀涂布、吻合式涂布、喷涂、浸渍涂布、旋转器涂布、刷涂、利用丝网的满版涂布、线棒涂布、流涂等。
为了在将所述活性能量线硬化性组合物涂敷于基材膜上后且在照射活性能量线前使溶剂挥发，优选为进行加热或室温干燥。作为加热干燥的条件，例如可列举以50℃～100℃的范围的温度、0.5分钟～10分钟的范围的时间进行加热干燥。
就使硬化涂膜的硬度充分且可抑制因涂膜的硬化收缩造成的膜的卷曲的方面而言，在所述膜基材上形成本发明的活性能量线硬化性组合物的硬化涂膜时的硬化涂膜的膜厚优选为1μm～30μm的范围，更优选为3μm～15μm的范围，进而优选为4μm～10μm的范围。
以上，本发明的活性能量线硬化性组合物可在包含聚甲基丙烯酸甲酯基材在内的各种基材上形成涂敷稳定性、涂膜外观、防眩性及透明性优异的硬涂层。
因此，具有包含本发明的活性能量线硬化性组合物的硬化涂膜的硬涂层的膜可适宜地用作液晶显示器(LCD)、有机EL显示器(OLED)、等离子体显示器(PDP)等平板显示器(FPD)中使用的光学膜。
[实施例]
以下，通过实施例对本发明进行更具体的说明。
[实施例1]
将多官能单体(季戊四醇四丙烯酸酯与季戊四醇三丙烯酸酯的混合物)40质量份、环氧丙烯酸酯(聚甲基丙烯酸缩水甘油酯与丙烯酸的反应产物的甲基异丁基酮溶液，固体成分50％)80质量份、异氰脲酸EO改性二丙烯酸酯、混合溶剂(碳酸二甲酯/MIBK/IPA/乙酸丙酯/1-丁醇/甲苯/丙酮＝27.9/4.5/47.1/12.5/5.0/25.4/30.1)152.5质量份、光引发剂(1-羟基环己基苯基酮)5质量份充分混合后，混合有机微粒子3.3份，由此制备不挥发成分36质量％的活性能量线硬化性组合物。
[实施例2～实施例4及比较例1～比较例5]
除了变更为表1所示的配方以外，与实施例1同样地进行而制备活性能量线硬化性组合物，之后进行评价用膜的制作及其评价。
[评价用样品的制作]
利用棒涂机以膜厚成为5μm的方式将活性能量线硬化性组合物涂敷于厚度60μm的三乙酰纤维素膜(富士胶片股份有限公司制造)膜上，在60℃下干燥1分钟后，在氮气环境下使用紫外线照射装置(爱古拉飞克斯(Eye Graphics)股份有限公司制造，高压水银灯)，以照射光量75mJ/m2照射2次，获得具有硬化涂膜的三乙酰纤维素膜作为评价用样品。
[雾度的评价]
依照日本工业标准(Japanese Industrial Standards，JIS)K7136，在D65光源下，使用雾度计(日本电色公司制造的“NDH4000”)对所述获得的评价用膜进行测定。雾度的值越小，防眩性越优异，将1.0±0.5％的范围内设为合格。
[总光线透过率的评价]
依照JIS K7361-1对所述获得的评价用膜进行测定。总光线透过率越高，透明性越高，将90％以上设为合格。
[透过清晰度的评价]
依照JIS K7374，使用写像性测定器(须贺(Suga)试验机公司制造的“ICM-1T”)，以光梳宽度0.125mm、0.5mm、1.0mm、2.0mm此4点对所述获得的评价用膜进行测定。评价使用了所测定的4点的合计值。若所述合计值高，则防眩性过弱，若低，则防眩性过强，画面的视认性降低，因此将310％-340％的范围设为合格。
[评价结果]
将结果示于表1中。
[表1]
表中的简称为以下内容。
R-1104：1-羟基环己基苯基酮，润泰科化学(RUNTEC Chemical)公司制造的商品名“润泰楚雷(RUNTECURE)1104”
[(A)成分]
环氧丙烯酸酯(1)：聚甲基丙烯酸缩水甘油酯与丙烯酸的反应产物的甲基异丁基酮溶液(固体成分50％)，粘度1000mPa·s
[(B)成分]
M215：异氰脲酸EO改性二丙烯酸酯，东亚合成公司制造的商品名“亚罗尼斯(Aronix)M-215”
M510：多元酸改性丙烯酸寡聚物(含羧基)，酸值80mgKOH/g-120mgKOH/g，东亚合成公司制造的商品名“亚罗尼斯(Aronix)M-510”
M305：季戊四醇四丙烯酸酯(含有55％-63％的季戊四醇三丙烯酸酯)，东亚合成公司制造的商品名“亚罗尼斯(Aronix)M-305”
M309：三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，东亚合成公司制造的商品名“亚罗尼斯(Aronix)M-309”
M360：三羟甲基丙烷EO改性三丙烯酸酯(EO改性数n＝2)，东亚合成公司制造的商品名“亚罗尼斯(Aronix)M-360”
M408：二-三羟甲基丙烷四丙烯酸酯，东亚合成公司制造的商品名“亚罗尼斯(Aronix)M-408”
MT3547：甘油三丙烯酸酯，东亚合成公司制造的商品名“亚罗尼斯(Aronix)MT-3547”
M450：季戊四醇四丙烯酸酯，东亚合成公司制造的商品名“亚罗尼斯(Aronix)M-450”
[(C)成分]
有机微粒子：交联丙烯酸单分散粒子，平均一次粒子径1.5nm，折射率1.49
根据表1所示的评价结果，得知，实施例1～实施例4的本发明的活性能量线硬化性组合物的硬化涂膜具有优异的透明性及防眩性。
另一方面，表1所示的比较例1～比较例5是不含有化合物(B1)与化合物(B2)的任一者的形态，透过清晰度提高，防眩性不良。
Claims (7)
1.一种活性能量线硬化性组合物，含有：环氧(甲基)丙烯酸酯(A)、其他多官能(甲基)丙烯酸酯(B)、以及有机微粒子(C)，
所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B)至少含有分子内具有脲酸酯骨架的化合物(B1)或分子内具有羧基的化合物(B2)中的任一者。
2.根据权利要求1所述的活性能量线硬化性组合物，其中所述环氧(甲基)丙烯酸酯(A)为聚甲基丙烯酸缩水甘油酯与丙烯酸的反应生成物。
3.根据权利要求1所述的活性能量线硬化性组合物，其中所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B)还含有分子内具有三个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物(B3)，
所述化合物(B3)与所述化合物(B1)及所述化合物(B2)不同。
4.根据权利要求1所述的活性能量线硬化性组合物，其中所述有机微粒子(C)的平均一次粒子径为0.5μm～3μm的范围。
5.根据权利要求1所述的活性能量线硬化性组合物，其中相对于所述环氧(甲基)丙烯酸酯(A)与所述多官能(甲基)丙烯酸酯(B)的合计100质量份，所述有机微粒子(C)的含量为1质量份～10质量份的范围。
6.一种硬化物，是如权利要求1至5中任一项所述的活性能量线硬化性组合物的硬化物。
7.一种膜，其特征在于：具有如权利要求1至5中任一项所述的活性能量线硬化性组合物的硬化涂膜。
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