CN117777455A - 一种含氟聚硅氧烷及其制备方法、光刻胶组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于光刻技术领域,具体涉及一种含氟聚硅氧烷及其制备方法、光刻胶组合物及其应用。本发明提供了一种含氟聚硅氧烷,具有式A所示结构: 式A。在本发明中,含氟聚硅氧烷中大部分氢原子被氟原子取代,使其在通讯波段吸收较小。该材料制成的光刻胶组合物可以在紫外波长200nm~400nm的范围内曝光并成像制作成具有良好柔性的波导器件。本发明提供的含氟聚硅氧烷聚合物用于氟化聚合物光刻胶材料时,能够同时作为光波导器件的芯层和包层,因芯层和包层的材料结构相似,应力差异小,使得芯层和包层匹配性好、结合力强、进而提高光波导器件的性能。
Description
技术领域
本发明属于光刻技术领域,具体涉及一种含氟聚硅氧烷及其制备方法、光刻胶组合物及其应用。
背景技术
光刻胶组合物通常由聚合物基质、光引发剂以及溶剂组成,主要用于微平板印刷工艺中制造微型电子元件,如用于制造计算机芯片与集成电路。由于光刻胶材料具有光化学敏感性,所以可以利用其进行光化学反应形成固化和交联。一般将光刻胶组合物用于微型电子元件的制备主要包括以下过程,首先将光刻胶组合物涂覆在衬底材料上,然后烘烤涂覆光刻胶组合物后的衬底以蒸发在光刻胶组合物中的溶剂,再通过掩膜板使光刻胶层在活化辐射源下曝光,活化辐射源使光刻胶层发生光致化学变化,成像式曝光后将其显影就可以得到相应的图案。
目前用来制备光学器件的光刻胶材料主要是SU8酚醛环氧树脂系列,而SU8在紫外、可见、近红外区域吸收整体较低,但其在通讯波段,如850nm、1310nm和1550nm处有吸收,因此将其用于制备光通讯器件,如热光调制器、编码器、光衰减器等领域时,会导致器件的光损耗过高,这极大地限制了光波导器件技术的发展。
发明内容
有鉴于此,本发明提供了一种含氟聚硅氧烷及其制备方法、光刻胶组合物及其应用,本发明提供的含氟聚硅氧烷中大部分氢原子被氟原子取代,使其在通讯波段吸收较小,用于制备器件时能够减少器件的光损耗。
为了解决上述技术问题,本发明提供了一种含氟聚硅氧烷,具有式A所示结构:
式A;
其中,R11及R13独立的为具有1~8个碳原子的支链或直链氟烷基基团,具有1~6个碳原子的烷基、1~12个碳原子的全氟代苯基或1~12个碳原子的半氟代苯基;R11和R13不能同时为具有1~6个碳原子的烷基基团;
R2为具有1~12个碳原子的烷基、苯基、具有1~6个碳原子的烷氧基或;其中R5、R6及R7独立的为具有1~12个碳原子的烷基、苯基或/>;s为2~13的整数;R8、R9及R10独立的为具有1~12个碳原子的烷基或苯基;
Re为的基团,其中,X1和X2独立的为-H或-F;X3为-H、-F或-CH3;X4和X5独立的为-H、-F或-CF3;Ro为具有1~5个交联性3~6元环的环醚结构的碳原子数2~10的1价有机基团、具有1~5个作为3元环交联性环醚结构的环氧乙烷结构的碳原子数为2~10的有机基团、具有1~5个式/>的碳原子数为3~10的有机基团、具有1~5个式的碳原子6~10的有机基团;所述3元环交联性环醚结构的环氧乙烷结构为或/>;/>中G是碳原子数3~10的单环结构、多环结构或杂环结构中氢原子部分被碳原子数1~6的烷基取代的有机基团;X6为碳原子数1~6的烷基;a为0~6的整数,b为0或1;
n为5~20的整数,m为5~20的整数。
优选的,R11及R13独立的为CF3-、C2F5-、C3F7-、C4F9-、C5F11-、C6F13-、C7F15-或C8F17-;
C3F7-为CF3CF2CF2-或(CF3)2CF-;
C4F9-为CF3CF2CF2CF2-、(CF3)2CFCF2-、(CF3)3C-或CF3CF2(CF3)CF-;
C5F11-为CF3CF2CF2CF2CF2-;
C6F13-为CF3(CF2)4CF2-;
C7F15-为CF3(CF2CF2)3-。
优选的,所述含氟聚硅氧烷为或;
所述含氟聚硅氧烷的数均分子量Mn为3000~15000,分散度Mw/Mn为1.5~3.0。
本发明还提供了上述技术方案所述含氟聚硅氧烷的制备方法,包括以下步骤:
将化合物1、化合物2、封端剂和第一催化剂第一混合进行聚合反应,得到预聚物;
将所述预聚物、化合物3、第二催化剂和第一有机溶剂第二混合进行加成反应,得到所述含氟聚硅氧烷;
所述化合物1为或/>;所述化合物2为/>或;所述化合物3为/>;其中w为1~6的整数;R2及R3独立的为具有1~12个碳原子的烷基、苯基、具有1~6个碳原子的烷氧基或/>;R4为具有1~6个碳原子的烷基或/>;T为1~6的整数,R12为具有1~6个碳原子的烷氧基或;R14为具有1~6个碳原子的烷基或/>。
优选的,所述封端剂为1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、六甲基二硅氧烷、1,1,1,3,3,3-六乙基二硅氧烷、1,3-二缩水甘油醚氧基丙基-1,1,3,3四甲基二硅氧烷或1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷;
所述第一催化剂为三氟甲磺酸、盐酸、磷酸、硫酸、醋酸、对甲苯磺酸、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、三甲胺、三乙胺、单乙醇胺、二乙醇胺、钛酸四异丙酯、钛酸四丁酯等钛酸酯类、月桂酸二丁锡、辛酸锡、三氟化硼、铁、钴、锰或锌的氯化物、铁、钴、锰或锌的环烷酸盐、铁、钴、锰或锌的辛酸盐和三(乙酰乙酸)铝中的一种或多种;
所述聚合反应的温度为20~80℃,时间为20~50h。
优选的,所述第二混合包括以下步骤:
将化合物3溶解于第一有机溶剂,得到化合物3的溶液;
向所述化合物3的溶液中加入第二催化剂后滴加预聚物。
优选的,所述第一有机溶剂为甲苯、醇类、乙二醇醚乙酸酯或醚类;
所述第二催化剂为1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂(0)、H2PtCl6、二-μ-羰基二-π-环戊二烯基二镍、铂-羰基络合物、铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物、铂环乙烯基甲基硅氧烷络合物和乙酰丙酮铂、二羰基乙酰丙酮铑(1)和乙酰丙酮镍;
所述加成反应的温度为40~120℃,时间为5~50h。
本发明还提供了一种光刻胶组合物,包括以下质量百分含量的组分:
含氟聚硅氧烷 15~60%;
光致产酸剂 1~10%;
有机溶剂 30~84%;
所述含氟聚硅氧烷为上述技术方案所述含氟聚硅氧烷或上述技术方案所述的制备方法制备得到的含氟聚硅氧烷。
优选的,所述光致产酸剂为碘鎓盐和/或硫鎓盐;所述硫鎓盐为三苯基六氟锑酸硫鎓盐、三苯基六氟磷酸硫鎓盐、三苯基六氟砷酸硫鎓盐、三苯基四氟硼酸硫鎓盐、4-甲基苯基二苯基六氟磷酸硫鎓盐、二苯基硫鎓盐和4-(苯硫基)苯基六氟磷酸硫鎓盐中的一种或多种;所述碘鎓盐为二苯基六氟锑酸碘鎓盐、二苯基六氟磷酸碘鎓盐、二苯基六氟砷酸碘鎓盐、二苯基四氟硼酸碘鎓盐、二甲苯基六氟砷酸碘鎓盐和二叔丁基苯基六氟磷酸碘鎓盐中的一种或多种;
所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、苯、甲苯、丁内酯、丙二醇单烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、环戊酮、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮、2-庚酮、γ-丁内酯、乙二醇单***乙酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单甲醚乙酸酯和N,N-二甲基甲酰胺中的一种或多种。
本发明还提供了上述技术方案所述光刻胶组合物在制备聚合物光波导器件中的应用。
与现有技术相比本发明的有益效果为:本发明提供了一种含氟聚硅氧烷,具有式A所示结构:式A;其中,R11及R13独立的为具有1~8个碳原子的支链或直链氟烷基基团,具有1~6个碳原子的烷基,1~12个碳原子的全氟代苯基或1~12个碳原子的半氟代苯基;R11和R13不能同时为具有1~6个碳原子的烷基基团;R2为具有1~12个碳原子的烷基、苯基、具有1~6个碳原子的烷氧基或/>;其中R5、R6及R7独立的为具有1~12个碳原子的烷基、苯基或/>;s为2~13的整数;R8、R9及R10独立的为具有1~12个碳原子的烷基或苯基;Re为/>,其中,X1和X2独立的为-H或-F;X3为-H、-F或-CH3;X4和X5独立的为-H、-F或-CF3;Ro为具有1~5个交联性3~6环的环醚结构的碳原子数2~10的1价有机基团、具有1~5个作为3元环交联性环醚结构的环氧乙烷结构的碳原子数为2~10的有机基团、具有1~5个式/>的碳原子数为3~10的有机基团、具有1~5个式/>的碳原子6~10的有机基团;所述3元环交联性环醚结构的环氧乙烷结构为/>或/>;/>中G是碳原子数3~10的单环结构、多环结构或杂环结构中氢原子部分被碳原子数1~6的烷基取代的有机基团;X6为碳原子数1~6的烷基;a为0~6的整数,b为0或1;n为5~20的整数,m为5~20的整数。在本发明中,含氟聚硅氧烷中大部分氢原子被氟原子取代,使其在通讯波段吸收较小。该材料制成的光刻胶组合物可以在紫外波长200nm~400nm的范围内曝光并成像制作成具有良好柔性的波导器件。本发明提供的含氟聚硅氧烷聚合物用于氟化聚合物光刻胶材料时,仅通过调节含氟聚硅氧烷中单体的比例,即可有效调节其折射率,能够同时作为光波导器件的芯层和包层,因芯层和包层的材料结构相似,只有链节比不同,芯、包材料在制备器件过程中因温度改变导致的应力变化差异小,使得芯层和包层匹配性好、结合力强,可以有效防止波导弯曲,波导条脱落等缺陷的产生,进而提高光波导器件的性能,有效降低了波导器件的损耗,可低至0.01dB/cm。
附图说明
图1为实施例1制备得到的含氟聚硅氧烷的1H NMR谱图;
图2为实施例2制备得到的含氟聚硅氧烷的红外谱图;
图3为实施例3制备得到的含氟聚硅氧烷的近红外吸收谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种含氟聚硅氧烷,具有式A所示结构:
式A;
其中,R11及R13独立的为具有1~8个碳原子的支链或直链氟烷基基团,具有1~6个碳原子的烷基,1~12个碳原子的全氟代苯基或1~12个碳原子的半氟代苯基;R11及R13不能同时为具有1~6个碳原子的烷基基团;在本发明中,所述氟烷基基团优选为为CF3-、C2F5-、C3F7-、C4F9-、C5F11-、C6F13-、C7F15-、C8F17-或,更优选为/>。在本发明中,所述全氟代苯基优选为/>。
在本发明中,C3F7-优选为CF3CF2CF2-或(CF3)2CF-;C4F9-优选为CF3CF2CF2CF2-、(CF3)2CFCF2-、(CF3)3C-或CF3CF2(CF3)CF-;C5F11-优选为CF3CF2CF2CF2CF2-;C6F13-优选为CF3(CF2)4CF2-;C7F15-优选为CF3(CF2CF2)3-;C8F17-优选为CF3(CF2)6CF2-。
在本发明中,R2为具有1~12个碳原子的烷基、苯基、具有1~6个碳原子的烷氧基或;其中R5、R6及R7独立的为具有1~12个碳原子的烷基、苯基或/>;s为2~13的整数;R8、R9及R10独立的为具有1~12个碳原子的烷基或苯基;
在本发明中,Re为的基团,其中,X1和X2独立的为-H或-F;X3为-H、-F或-CH3;X4和X5独立的为-H、-F或-CF3;Ro为具有1~5个交联性3~6环的环醚结构的碳原子数2~10的1价有机基团、具有1~5个作为3元环交联性环醚结构的环氧乙烷结构的碳原子数为2~10的有机基团、具有1~5个式/>的碳原子数为3~10的有机基团、具有1~5个式的碳原子6~10的有机基团;所述3元环交联性环醚结构的环氧乙烷结构为/>或/>;/>中G是碳原子数3~10的单环结构、多环结构或杂环结构中氢原子选择性的被X6取代的1价或2价有机基团;X6为碳原子数1~6的烷基。在本发明中,a为0~6的整数,优选为1~5的整数;b为0或1,优选为1。
在本发明中,n为5~20的整数,优选为5~15的整数;m为5~20的整数,优选为5~15的整数。
在本发明中,所述含氟聚硅氧烷优选为或。
在本发明中,所述含氟聚硅氧烷的数均分子量Mn优选为3000~15000,更优选为4000~12000,更进一步优选为5000~10000;所述含氟聚硅氧烷的分散度Mw/Mn优选为1.5~3.0,更优选为1.6~1.8。
本发明提供的含氟聚硅氧烷在常用有机溶剂中具有良好的溶解性,同时本发明提供的含氟聚硅氧烷中的环氧基团可以在引发剂(光致产酸剂)的作用下发生开环交联,具有良好的热稳定性;并且本发明提供的含氟聚硅氧烷在光通讯波段(1310nm和1550nm处)吸收很小,用于光波导器件时具有较低的吸收光损。
本发明通过微调原料配比,可以制备出折射率不同的含氟聚硅氧烷,从而可以作为光波导器件的包层和芯层,提高了包层和芯层的匹配性和结合强度,简化了光波导器件的制备难度。例如在制备过程中通过增加化合物2的质量比重,可以有效降低聚合物的折射率。
本发明还提供了上述技术方案所述含氟聚硅氧烷的制备方法,包括以下步骤:
将化合物1、化合物2、封端剂和第一催化剂第一混合进行聚合反应,得到预聚物;
将所述预聚物、化合物3、第二催化剂和第一有机溶剂第二混合进行加成反应,得到所述含氟聚硅氧烷;
所述化合物1为或/>;所述化合物2为/>或/>;所述化合物3为/>;其中w为1~6的整数;R2及R3独立的为具有1~12个碳原子的烷基、苯基、具有1~6个碳原子的烷氧基或/>;R4为具有1~6个碳原子的烷基或/>;T为1~6的整数,R12为具有1~6个碳原子的烷氧基或;R14为具有1~6个碳原子的烷基或/>。
本发明将化合物1、化合物2、封端剂和第一催化剂第一混合进行聚合反应,得到预聚物。在本发明中,所述为环状有机氢硅氧烷,优选为2,4,6,8-四甲基环四硅氧烷(/>);所述/>为含氟环状硅氧烷,优选为1,3,5-三(3,3,3-三氟丙基)-1,3,5三甲基环三硅氧烷(/>)。在本发明中,所述化合物1优选为2,4,6,8-四甲基环四硅氧烷(/>),所述化合物2优选为1,3,5-三(3,3,3-三氟丙基)-1,3,5三甲基环三硅氧烷(/>)或三甲氧基(五氟苯基)硅烷(/>)。在本发明中,所述封端剂优选为1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、六甲基二硅氧烷、1,1,1,3,3,3-六乙基二硅氧烷、1,3-二缩水甘油醚氧基丙基-1,1,3,3四甲基二硅氧烷或1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷,更优选为1,1,3,3-四甲基二硅氧烷。在本发明中,所述第一催化剂优选为三氟甲磺酸、盐酸、磷酸、硫酸、醋酸、对甲苯磺酸、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、三甲胺、三乙胺、单乙醇胺、二乙醇胺、钛酸四异丙酯、钛酸四丁酯等钛酸酯类、月桂酸二丁锡、辛酸锡、三氟化硼、铁、钴、锰或锌的氯化物、铁、钴、锰或锌的环烷酸盐、铁、钴、锰或锌的辛酸盐和三(乙酰乙酸)铝中的一种或多种,更优选为三氟甲磺酸。在本发明中,所述化合物1和化合物2的质量比优选为1:1~5,更优选为1:1~2;所述化合物1和封端剂的质量比比优选为10~50:1,更优选为10~25:1。
在本发明中,所述第一混合优选在搅拌的条件下进行,本发明对所述搅拌无特殊要求,只要能够混合均匀即可。
在本发明中,所述聚合反应的温度优选为20~80℃,更优选为30~50℃;所述聚合反应的时间优选为20~50h,更优选为30~40h。
在本发明中,所述聚合反应优选在保护气氛下进行,所述保护气氛优选包括氮气或氩气,更优选为氮气。
在本发明中,所述聚合反应后优选还包括:将所述聚合反应后体系过滤;将过滤得到的液相进行蒸馏,得到所述预聚物。本发明对所述过滤无特殊要求,采用本领域常规的方式即可。本发明通过过滤能够除去体系中杂质。在本发明中,所述蒸馏优选为减压蒸馏。在本发明中,所述减压蒸馏的温度优选为70℃,所述减压蒸馏的压力优选为0.09MPa。本发明通过减压蒸馏能够除去小分子低聚物的副产物和未反应的原料。
得到预聚物后,本发明将所述预聚物、化合物3、第二催化剂和第一有机溶剂第二混合进行加成反应,得到所述含氟聚硅氧烷。在本发明中,所述第二混合优选包括以下步骤:
将化合物3溶解于第一有机溶剂,得到化合物3的溶液;
向所述化合物3的溶液中加入第二催化剂后滴加预聚物。
本发明将化合物3溶解于第一有机溶剂,得到化合物3的溶液。在本发明中,所述化合物3优选为1,2-环氧-4-乙烯基环己烷()。在本发明中,所述第一有机溶剂优选为甲苯、醇类、乙二醇醚乙酸酯或醚类,更优选为甲苯。在本发明中,所述醇类优选为异丙醇;所述乙二醇醚乙酸酯优选为二甘醇单***乙酸酯;所述醚类优选为乙二醇己醚。本发明对所述第一有机溶剂的用量无特殊限定,只要能够溶解完全即可。本发明对所述溶解无特殊要求,只要能够溶解完全即可。
得到化合物3的溶液后,本发明向所述化合物3的溶液中加入第二催化剂后滴加预聚物。在本发明中,所述第二催化剂优选为1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂(0)、H2PtCl6、二-μ-羰基二-π-环戊二烯基二镍、铂-羰基络合物、铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物、铂环乙烯基甲基硅氧烷络合物和乙酰丙酮铂、二羰基乙酰丙酮铑(1)和乙酰丙酮镍,更优选为1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂(0)。在本发明中,所述化合物3和预聚物的质量比优选为1~10:1,更优选为2~5:1。在本发明中,所述滴加的速率优选为10mL/0.5h~2.5h,更优选为10mL/1h。
在本发明中,所述加成反应的温度优选为40~120℃,更优选为60~80℃;所述加成反应的时间优选为5~50h,更优选为10~24h。在本发明中,所述加成反应优选在保护气氛下进行,所述保护气氛优选包括氮气或氩气,更优选为氮气。
在本发明中,所述加成反应后优选还包括:对所述加成反应后体系进行蒸馏,得到所述含氟聚硅氧烷。在本发明中,所述蒸馏优选为减压蒸馏,所述减压整馏的温度优选为70℃,所述减压蒸馏的压力优选为0.09MPa。
本发明通过蒸馏将体系中溶剂和未反应的原料除去。
本发明还提供了一种光刻胶组合物,包括以下质量百分含量的组分:
含氟聚硅氧烷 15~60%;
光致产酸剂 1~10%;
有机溶剂 30~84%;
所述含氟聚硅氧烷为上述技术方案所述含氟聚硅氧烷或上述技术方案所述的制备方法制备得到的含氟聚硅氧烷。
以质量百分含量计,本发明提供的光刻胶组合物包括15~60%含氟聚硅氧烷,优选为20~50%。
以质量百分含量计,本发明提供的光刻胶组合物包括1~10%光致产酸剂,优选为2~8%。在本发明中,所述光致产酸剂优选为碘鎓盐和/或硫鎓盐,更优选为碘鎓盐或硫鎓盐;所述硫鎓盐优选为三苯基六氟锑酸硫鎓盐、三苯基六氟磷酸硫鎓盐、三苯基六氟砷酸硫鎓盐、三苯基四氟硼酸硫鎓盐、4-甲基苯基二苯基六氟磷酸硫鎓盐、二苯基硫鎓盐和4-(苯硫基)苯基六氟磷酸硫鎓盐中的一种或多种,更优选为三苯基六氟锑酸硫鎓盐、三苯基六氟磷酸硫鎓盐、三苯基六氟砷酸硫鎓盐、三苯基四氟硼酸硫鎓盐、4-甲基苯基二苯基六氟磷酸硫鎓盐、二苯基硫鎓盐和4-(苯硫基)苯基六氟磷酸硫鎓盐的一种,更进一步优选为二苯基硫鎓盐;所述碘鎓盐优选为二苯基六氟锑酸碘鎓盐、二苯基六氟磷酸碘鎓盐、二苯基六氟砷酸碘鎓盐、二苯基四氟硼酸碘鎓盐、二甲苯基六氟砷酸碘鎓盐和二叔丁基苯基六氟磷酸碘鎓盐中的一种或多种,更优选为二苯基六氟锑酸碘鎓盐、二苯基六氟磷酸碘鎓盐、二苯基六氟砷酸碘鎓盐、二苯基四氟硼酸碘鎓盐、二甲苯基六氟砷酸碘鎓盐和二叔丁基苯基六氟磷酸碘鎓盐中的一种。
以质量百分含量计,本发明提供的光刻胶组合物包括30~84%有机溶剂,优选为35~75%。在本发明中,所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、苯、甲苯、丁内酯、丙二醇单烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、环戊酮、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮、2-庚酮、γ-丁内酯、乙二醇单***乙酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单甲醚乙酸酯和N,N-二甲基甲酰胺中的一种或多种,更优选为丙二醇单烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、环戊酮、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮、2-庚酮、γ-丁内酯、乙二醇单***乙酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单甲醚乙酸酯和N,N-二甲基甲酰胺中的一种,更进一步优选为环戊酮。
在本发明中,所述光刻胶组合物优选为负性光刻胶组合物,本发明可以通过改变光引发剂(光致产酸剂)的种类来调整光刻胶组合物的曝光波长,同时由于在环氧封端的含氟聚硅氧烷中,部分氢原子被氟原子取代,在通讯波段吸收较小,因此该光刻胶组合物可以在紫外波长200~400nm的范围内曝光并成像制作聚合物光波导器件。在本发明中,当光刻胶组合物涂覆在衬底上,经过前烘有机溶剂可以基本除去。
在本发明中,所述光刻胶组合物的制备方法优选包括以下步骤:
将含氟聚硅氧烷、光致产酸剂和有机溶剂混合,得到所述光刻胶组合物。
本发明对所述混合无特殊要求,只要能够混合均匀即可。
本发明还提供了上述技术方案所述光刻胶组合物在制备聚合物光波导器件中的应用。在本发明中,利用所述光刻胶组合物制备聚合物光波导器件的制备方法优选包括以下步骤:
将所述光刻胶组合物涂覆在衬底表面后进行前烘,得到涂覆有光刻胶组合物的衬底;
对所述涂覆有光刻胶组合物的衬底依次进行曝光、烘干、显影和后烘,得到所述聚合物光波导器件。
本发明将所述光刻胶组合物涂覆在衬底表面后进行前烘,得到涂覆有光刻胶组合物的衬底。在本发明中,所述衬底优选包括二氧化硅衬底、环氧树脂板,更优选为二氧化硅衬底。在本发明中,所述涂覆优选为旋涂。在本发明中,所述涂覆光刻胶组合物的厚度优选为1~5μm。在本发明中,所述前烘的温度优选为50~70℃,更优选为55~65℃;所述前烘的时间优选为30~60min,更优选为40~50min。
得到涂覆有光刻胶组合物的衬底后,本发明对所述涂覆有光刻胶组合物的衬底依次进行曝光、烘干、显影和后烘,得到所述聚合物光波导器件。在本发明中,所述曝光优选为通过条形结构的波导掩膜板成像式紫外曝光光刻胶涂层。在本发明中,所述曝光的时间优选为2~60s,更优选为10~50s;所述曝光的光波长优选为200~400nm,更优选为250~350nm;所述曝光的光功率优选为800~1200mW,更优选为900~1100W。
在本发明中,所述烘干的温度优选为50~70℃,更优选为55~65℃;所述烘干的时间优选为20~60min,更优选为30~50min。
在本发明中,所述显影用显影液优选为丙二醇单烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、环戊酮、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、正丁酮2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮、2-庚酮、γ-丁内酯、乙二醇单***乙酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单甲醚乙酸酯、丁内酯和N,N-二甲基甲酰胺中的一种或多种;所述显影的时间优选为10~30s,更优选为15~25s。
在本发明中,所述后烘的温度优选为60~70℃,更优选为63~65℃;所述后烘的时间优选为30~60min,更优选为40~50min。
为了进一步说明本发明,下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细地描述,但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将1,3,5-三(3,3,3-三氟丙基)-1,3,5三甲基环三硅氧烷()47g,2,4,6,8-四甲基环四硅氧烷(/>)36g和1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(封端剂)2g搅拌混合,加入催化剂三氟甲磺酸150μL,在氮气保护下升温至50℃进行开环聚合反应40h,反应结束后,过滤除杂,减压蒸馏(温度为70℃,压力为0.09MPa),得到预聚物(/>);
将1,2-环氧-4-乙烯基环己烷()25g溶于80mL甲苯中,加入催化剂1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂(0) 7μL,氮气氛围下升温至80℃,10mL/1h的速率滴加预聚物10g,滴加结束后80℃下硅氢加成反应24h后减压蒸馏(温度为70℃,压力为0.09MPa),得到无色透明含氟聚硅氧烷(/>)。
实施例2
将1,3,5-三甲基-1,3,5-三(3,3,3-三氟丙基)环三硅氧烷38g,2,4,6,8-四甲基环四硅氧烷22g和1,1,3,3-四甲基二硅氧烷2g,搅拌混合,加入催化剂三氟甲磺酸150μL,在氮气保护下升温至50℃进行开环聚合反应40h,反应结束后,过滤除杂,减压蒸馏(温度为70℃,压力为0.09MPa),得到预聚物;
将1,2-环氧-4-乙烯基环己烷37g溶于100mL甲苯中,加入催化剂1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂(0) 15μL,氮气氛围下升温至80℃,10mL/1h的速率滴加预聚物15g,滴加结束后80℃下硅氢加成反应24h后减压蒸馏(温度为70℃,压力为0.09MPa),得到无色透明含氟聚硅氧烷。
实施例3
将三甲氧基(五氟苯基)硅烷()29g,2,4,6,8-四甲基环四硅氧烷20g,1,1,3,3-四甲基二硅氧烷2g,搅拌混合,加入催化剂三氟甲磺酸120μL,在氮气保护下升温至50℃进行开环聚合反应40h,反应结束后,过滤除杂,减压蒸馏(温度为70℃,压力为0.09MPa),得到预聚物(/>);
将1,2-环氧-4-乙烯基环己烷32g溶于100mL甲苯中,加入催化剂1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂(0) 10μL,氮气氛围下升温至80℃,10mL/1h的速率滴加预聚物10g,滴加结束后80℃下硅氢加成反应24h后减压蒸馏(温度为70℃,压力为0.09MPa),得到无色透明含氟聚硅氧烷。
利用棱镜耦合仪检测实施例1~3制备得到的含氟聚硅氧烷的折射率,其结果列于表1中。利用凝胶渗透色谱检测实施例1~3制备得到的含氟聚硅氧烷的数均分子量和分散度,其结果列于表1中。
表1 实施例1~3制备得到的含氟聚硅氧烷的性能参数
对实施例1制备得到的含氟聚硅氧烷进行核磁检测,得到核磁氢谱图如图1所示,从图1可以看出3.14ppm,3.16ppm为环氧基团的特征峰,在1.12~1.22ppm,1.23~1.39ppm,1.43~1.51ppm,1.66~1.74ppm,1.79~1.86ppm,2.15~2.20ppm为脂环的特征峰,说明本发明制备的得到的聚合物具有式A所示结构。2.06~2.17ppm为-CH2-CF3中-CH2-的特征峰;对实施例2制备得到的含氟聚硅氧烷进行红外检测,得到红外谱图如图2所示,从图2可以看出1080cm-1左右存在宽峰证明Si-O-Si键成功合成,915 cm-1呈现环氧的特征峰,说明聚合物成功制备。
对实施例3制备得到的含氟聚硅氧烷进行近红外检测,得到近红外吸收谱图,如图3所示。由图3可以看出本发明提供的含氟聚硅氧烷引入了光学吸收较低的C-F,使得含氟聚硅氧烷在1310nm和1550nm光通讯波长处吸收非常小,从而减少光波导材料的吸收光损。
实施例4
以实施例1制备的含氟聚硅氧烷作为包层材料,以实施例2制备的含氟聚硅氧烷作为芯层材料,按照如下方法制备单模光波导器件:
将10g实施例1所得含氟硅氧烷聚合物溶解于34g环戊酮中,得到固含量为22.7%的第一分散液;
向第一分散液中加入1.5g二苯基硫鎓盐混合均匀后过滤后得到无色透明的下包层光刻胶溶液;
将下包层光刻胶溶液以1500rpm的转速旋涂于干净的硅片上,旋涂时间为40s,在60℃下进行前烘40min,前烘完成后进行紫外全曝光,曝光时间为10s,再在60℃下进行烘干固化,固化后得到下包层薄膜;下包层薄膜不再溶于溶剂环戊酮,测得下包层薄膜的厚度为1μm;
将10g实施例2所得含氟硅氧烷聚合物溶解于34g环戊酮中,得到固含量为22.7%的第二分散液;
向第二分散液中加入1.5g二苯基硫鎓盐混合均匀后过滤得到无色透明的芯层光刻胶溶液;
将芯层光刻胶溶液以1500rpm的转速旋涂于上述的下包层薄膜上,旋涂时间为40s,在60℃下进行前烘40min,前烘完成后进行掩膜曝光,曝光时间为10s,再在65℃下进行烘干固化30min,固化后的薄膜用环戊酮作为显影液进行显影,再在65℃下坚膜30min形成芯层,芯层的厚度为1μm;
按照下包层薄膜的制备方法在芯层上制备上包层,得到直形光波导器件。
实施例5
按照实施例4的方法制备单模光波导器件,不同之处在于,以实施例3制备的含氟聚硅氧烷作为芯层材料,以实施例2制备的含氟聚硅氧烷作为下包层材料和上包层材料,
按照截断法法检测实施例4和5制备得到的单模光波导器件的光损耗,其结果列于表2中。
表2 实施例4和5制备得到的单模光波导器件的光损耗
由表2中数据可以看出利用本发明提供的光刻胶组合物制备得到的单模光波导器件具有较低的光损耗。
尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述,但它仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部实施例,人们还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例,这些实施例都属于本发明保护范围。
Claims (10)
1.一种含氟聚硅氧烷,其特征在于,具有式A所示结构:
式A;
其中,R11及R13独立的为具有1~8个碳原子的支链或直链氟烷基基团,具有1~6个碳原子的烷基、1~12个碳原子的全氟代苯基或1~12个碳原子的半氟代苯基;R11和R13不能同时为具有1~6个碳原子的烷基基团;
R2为具有1~12个碳原子的烷基、苯基、具有1~6个碳原子的烷氧基或;其中R5、R6及R7独立的为具有1~12个碳原子的烷基、苯基或/>;s为2~13的整数;R8、R9及R10独立的为具有1~12个碳原子的烷基或苯基;
Re为,其中,X1和X2独立的为-H或-F;X3为-H、-F或-CH3;X4和X5独立的为-H、-F或-CF3;Ro为具有1~5个交联性3~6元环的环醚结构的碳原子数2~10的1价有机基团、具有1~5个作为3元环交联性环醚结构的环氧乙烷结构的碳原子数为2~10的有机基团、具有1~5个式/>的碳原子数为3~10的有机基团、具有1~5个式/>的碳原子6~10的有机基团;所述3元环交联性环醚结构的环氧乙烷结构为/>或/>;/>中G是碳原子数3~10的单环结构、多环结构或杂环结构中氢原子部分被碳原子数1~6的烷基取代的有机基团;X6为碳原子数1~6的烷基;a为0~6的整数,b为0或1;
n为5~20的整数,m为5~20的整数。
2.根据权利要求1所述含氟聚硅氧烷,其特征在于,R11及R13独立的为CF3-、C2F5-、C3F7-、C4F9-、C5F11-、C6F13-、C7F15-或C8F17-;
C3F7-为CF3CF2CF2-或(CF3)2CF-;
C4F9-为CF3CF2CF2CF2-、(CF3)2CFCF2-、(CF3)3C-或CF3CF2(CF3)CF-;
C5F11-为CF3CF2CF2CF2CF2-;
C6F13-为CF3(CF2)4CF2-;
C7F15-为CF3(CF2CF2)3-。
3.根据权利要求1或2所述含氟聚硅氧烷,其特征在于,所述含氟聚硅氧烷为或/>;
所述含氟聚硅氧烷的数均分子量Mn为3000~15000,分散度Mw/Mn为1.5~3.0。
4.权利要求1~3任一项所述含氟聚硅氧烷的制备方法,包括以下步骤:
将化合物1、化合物2、封端剂和第一催化剂第一混合进行聚合反应,得到预聚物;
将所述预聚物、化合物3、第二催化剂和第一有机溶剂第二混合进行加成反应,得到所述含氟聚硅氧烷;
所述化合物1为或/>;所述化合物2为/>或;所述化合物3为/>;其中w为1~6的整数;R2及R3独立的为具有1~12个碳原子的烷基、苯基、具有1~6个碳原子的烷氧基或/>;R4为具有1~6个碳原子的烷基或/>;T为1~6的整数,R12为具有1~6个碳原子的烷氧基或;R14为具有1~6个碳原子的烷基或/>。
5.根据权利要求4所述制备方法,其特征在于,所述封端剂为1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、六甲基二硅氧烷、1,1,1,3,3,3-六乙基二硅氧烷、1,3-二缩水甘油醚氧基丙基-1,1,3,3四甲基二硅氧烷或1,1,3,3-四甲基-1,3-双-[2-[7-氧化双环[4.1.0]庚-3-基]乙基]二硅氧烷;
所述第一催化剂为三氟甲磺酸、盐酸、磷酸、硫酸、醋酸、对甲苯磺酸、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、三甲胺、三乙胺、单乙醇胺、二乙醇胺、钛酸四异丙酯、钛酸四丁酯等钛酸酯类、月桂酸二丁锡、辛酸锡、三氟化硼、铁、钴、锰或锌的氯化物、铁、钴、锰或锌的环烷酸盐、铁、钴、锰或锌的辛酸盐和三(乙酰乙酸)铝中的一种或多种;
所述聚合反应的温度为20~80℃,时间为20~50h。
6.根据权利要求4所述制备方法,其特征在于,所述第二混合包括以下步骤:
将化合物3溶解于第一有机溶剂,得到化合物3的溶液;
向所述化合物3的溶液中加入第二催化剂后滴加预聚物。
7.根据权利要求4或6所述制备方法,其特征在于,所述第一有机溶剂为甲苯、醇类、乙二醇醚乙酸酯或醚类;
所述第二催化剂为1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂(0)、H2PtCl6、二-μ-羰基二-π-环戊二烯基二镍、铂-羰基络合物、铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物、铂环乙烯基甲基硅氧烷络合物和乙酰丙酮铂、二羰基乙酰丙酮铑(1)和乙酰丙酮镍;
所述加成反应的温度为40~120℃,时间为5~50h。
8.一种光刻胶组合物,其特征在于,包括以下质量百分含量的组分:
含氟聚硅氧烷 15~60%;
光致产酸剂 1~10%;
有机溶剂 30~84%;
所述含氟聚硅氧烷为权利要求1~3任一项所述含氟聚硅氧烷或权利要求4~7任一项所述的制备方法制备得到的含氟聚硅氧烷。
9.根据权利要求8所述光刻胶组合物,其特征在于,所述光致产酸剂为碘鎓盐和/或硫鎓盐;所述硫鎓盐为三苯基六氟锑酸硫鎓盐、三苯基六氟磷酸硫鎓盐、三苯基六氟砷酸硫鎓盐、三苯基四氟硼酸硫鎓盐、4-甲基苯基二苯基六氟磷酸硫鎓盐、二苯基硫鎓盐和4-(苯硫基)苯基六氟磷酸硫鎓盐中的一种或多种;所述碘鎓盐为二苯基六氟锑酸碘鎓盐、二苯基六氟磷酸碘鎓盐、二苯基六氟砷酸碘鎓盐、二苯基四氟硼酸碘鎓盐、二甲苯基六氟砷酸碘鎓盐和二叔丁基苯基六氟磷酸碘鎓盐中的一种或多种;
所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、苯、甲苯、丁内酯、丙二醇单烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、环戊酮、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮、2-庚酮、γ-丁内酯、乙二醇单***乙酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单甲醚乙酸酯和N,N-二甲基甲酰胺中的一种或多种。
10.权利要求8或9所述光刻胶组合物在制备聚合物光波导器件中的应用。
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Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0398573A2 (en) * | 1989-05-18 | 1990-11-22 | AT&T Corp. | Devices featuring silicone elastomers |
US4987203A (en) * | 1988-10-25 | 1991-01-22 | Chisso Corporation | Polyorganosiloxane compounds with epoxy group |
US5178959A (en) * | 1991-03-27 | 1993-01-12 | General Electric Company | Epoxy-functional fluorosilicones |
US5672672A (en) * | 1994-10-26 | 1997-09-30 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Polymeric optical mixtures, polymeric optical materials and polymeric optical waveguide |
JP2004300404A (ja) * | 2003-03-18 | 2004-10-28 | Jsr Corp | 放射線硬化型組成物、光導波路およびその形成方法 |
US20060165362A1 (en) * | 2003-03-18 | 2006-07-27 | Jsr Corporation | Radiation curable composition, optical waveguide and method for formation thereof |
JP2007002194A (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | フッ素含有ポリシロキサン、それを用いる感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
CN101246310A (zh) * | 2008-03-19 | 2008-08-20 | 吉林大学 | 负性含氟光刻胶组合物及在聚合物光波导器件中的应用 |
CN101616962A (zh) * | 2007-04-23 | 2009-12-30 | 株式会社艾迪科 | 含硅化合物、固化性组合物以及固化物 |
CN101775142A (zh) * | 2010-02-04 | 2010-07-14 | 中科院广州化学有限公司 | 一种阳离子光固化含氟有机硅复合涂料及其制备方法 |
CN101896537A (zh) * | 2007-12-10 | 2010-11-24 | 株式会社钟化 | 具有碱显影性的固化性组合物、使用该组合物的绝缘性薄膜以及薄膜晶体管 |
CN102323717A (zh) * | 2011-06-21 | 2012-01-18 | 吉林大学 | 高含氟芳香-脂肪负性光刻胶及用于制备聚合物波导器件 |
EP2447329A1 (en) * | 2010-10-28 | 2012-05-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Radiation curable silicone composition |
US20120107732A1 (en) * | 2009-07-21 | 2012-05-03 | Zai-Ming Qiu | Curable compositions, method of coating a phototool, and coated phototool |
CN110256677A (zh) * | 2019-07-15 | 2019-09-20 | 广州道林合成材料有限公司 | 环氧改性三氟丙基硅油及其制备方法 |
US20200278611A1 (en) * | 2017-07-28 | 2020-09-03 | Dow Silicones Corporation | A method of preparing a planar optical waveguide assembly |
CN112625245A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-04-09 | 东莞市雄驰电子有限公司 | 一种氯代/环氧基含氟硅油及其在室温硫化氟硅橡胶中的应用 |
US20210238419A1 (en) * | 2020-01-28 | 2021-08-05 | Jnc Corporation | Siloxane polymer and method of producing siloxane polymer |
-
2024
- 2024-02-28 CN CN202410217079.7A patent/CN117777455B/zh active Active
Patent Citations (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4987203A (en) * | 1988-10-25 | 1991-01-22 | Chisso Corporation | Polyorganosiloxane compounds with epoxy group |
EP0398573A2 (en) * | 1989-05-18 | 1990-11-22 | AT&T Corp. | Devices featuring silicone elastomers |
US5178959A (en) * | 1991-03-27 | 1993-01-12 | General Electric Company | Epoxy-functional fluorosilicones |
US5672672A (en) * | 1994-10-26 | 1997-09-30 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Polymeric optical mixtures, polymeric optical materials and polymeric optical waveguide |
JP2004300404A (ja) * | 2003-03-18 | 2004-10-28 | Jsr Corp | 放射線硬化型組成物、光導波路およびその形成方法 |
US20060165362A1 (en) * | 2003-03-18 | 2006-07-27 | Jsr Corporation | Radiation curable composition, optical waveguide and method for formation thereof |
JP2007002194A (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | フッ素含有ポリシロキサン、それを用いる感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
CN101616962A (zh) * | 2007-04-23 | 2009-12-30 | 株式会社艾迪科 | 含硅化合物、固化性组合物以及固化物 |
CN101896537A (zh) * | 2007-12-10 | 2010-11-24 | 株式会社钟化 | 具有碱显影性的固化性组合物、使用该组合物的绝缘性薄膜以及薄膜晶体管 |
US20110001190A1 (en) * | 2007-12-10 | 2011-01-06 | Kaneka Corporation | Alkali-developable curable composition, insulating thin film using the same, and thin film transistor |
CN101246310A (zh) * | 2008-03-19 | 2008-08-20 | 吉林大学 | 负性含氟光刻胶组合物及在聚合物光波导器件中的应用 |
US20120107732A1 (en) * | 2009-07-21 | 2012-05-03 | Zai-Ming Qiu | Curable compositions, method of coating a phototool, and coated phototool |
CN101775142A (zh) * | 2010-02-04 | 2010-07-14 | 中科院广州化学有限公司 | 一种阳离子光固化含氟有机硅复合涂料及其制备方法 |
EP2447329A1 (en) * | 2010-10-28 | 2012-05-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Radiation curable silicone composition |
CN102323717A (zh) * | 2011-06-21 | 2012-01-18 | 吉林大学 | 高含氟芳香-脂肪负性光刻胶及用于制备聚合物波导器件 |
US20200278611A1 (en) * | 2017-07-28 | 2020-09-03 | Dow Silicones Corporation | A method of preparing a planar optical waveguide assembly |
CN110256677A (zh) * | 2019-07-15 | 2019-09-20 | 广州道林合成材料有限公司 | 环氧改性三氟丙基硅油及其制备方法 |
US20210238419A1 (en) * | 2020-01-28 | 2021-08-05 | Jnc Corporation | Siloxane polymer and method of producing siloxane polymer |
CN112625245A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-04-09 | 东莞市雄驰电子有限公司 | 一种氯代/环氧基含氟硅油及其在室温硫化氟硅橡胶中的应用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
FEI XU等: "Synthesis of a fluorinated photoresist for optical waveguide devices", 《APPLIED PHYSICS A-MATERIALS SCIENCE & PROCESSING》, 31 August 2009 (2009-08-31), pages 467 - 472 * |
孙群珍,屈秀宁,荣家成,彭长征,余万能: "阳离子光固化有机聚硅氧烷EPS的研究", 化工新型材料, no. 09, 25 September 1995 (1995-09-25), pages 11 - 14 * |
费旭: "《聚合物光波导材料的合成、表征及应用》", 《中国博士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》, 1 April 2008 (2008-04-01), pages 1 - 127 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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