CN117700285A - 一种多元胺取代长链烷基类化合物、制备方法及改善推进剂性能的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种多元胺取代长链烷基类化合物、制备方法及改善推进剂性能的方法，该改善推进剂性能的方法包括：在固含量大于等于90％的固体推进剂中加入多元胺取代长链烷基类化合物，作为降低固体推进剂药浆粘度和提高固体推进剂药浆流平性的助剂。本发明的氰基和羟基改性的N‑多元胺取代长链烷基类化合物在复合固体推进剂配方中添加0.05％～0.1％后，能够显著改善推进剂的固体粒子与粘合剂体系的润湿状态，使得固体粒子易于分散，减少药浆内部阻碍流动的结构强度，降低了药浆的屈服值和粘度，提高了药浆的流平指数，该化合物作为工艺助剂在固含量大于等于90％的的固体推进剂的中应用良好。
Description
技术领域
本发明属于固体推进剂技术领域，涉及固体推进剂的工艺助剂，具体涉及一种多元胺取代长链烷基类化合物、制备方法及改善推进剂性能的方法。
背景技术
固体推进剂是由高能氧化剂、金属燃料、粘合剂、固化剂、增塑剂及多种功能材料(如键合剂、工艺助剂、燃烧催化剂等)组成的复合材料体系，其制造过程主要包括药浆的混合、浇注和固化三道工序。其中，推进剂的混合以及浇注是在药浆流动状态下进行的工艺过程，药浆的粘度、屈服值以及流平指数等关键工艺参数直接影响着推进剂药浆的混合及浇注过程，对推进剂的结构完整性以及内弹道性能的稳定性起着决定性作用。
为了提高推进剂药浆的工艺性能，国内外固体推进剂领域技术人员通过选取合适的工艺助剂，改善了推进剂药浆的流动流平性，延长了药浆的试用期。这些工艺助剂主要包括：硬脂酸甲酯、油酸甲酯、卵磷脂、大不列颠洗涤剂、含磷化合物和酰胺类化合物(或聚合物)等。其中，硬脂酸甲酯和油酸甲酯是HTPB推进剂中早期使用的两种工艺助剂，对取消稀释剂、改善丁羟推进剂工艺性能起过积极作用，至今仍在各种低燃烧丁羟推进剂配方中使用，但在高固含量、高燃烧配方中使用效果不佳。卵磷脂由硬脂酸、棕榈酸及油酸的二甘油酯与酸胆碱相连而成，它是推进剂中较早使用的工艺助剂，可改善粘合剂对高氯酸铵颗粒表面的润湿性，改善推进剂药浆的工艺性能。大不列颠洗涤剂由油酸乙酯、季戊四醇二油酸酯和渗透剂OT组成，其改善粘合剂对高氯酸铵颗粒润湿性的效果优于卵磷脂。然而，卵磷脂和大不列颠洗涤剂的使用均会在一定程度上降低推进剂的力学性能。含磷化合物(包括氧化膦和烷基磷酸酯)在HTPB/IPDI推进剂中能改善推进剂的力学性能，但在HTPB/TDI推进剂中应用效果不佳。酰胺类工艺助剂主要包括酰胺化合物和聚酰胺，其结构具有强极性，在体系中易于向高氯酸铵表面迁移，改善粘合剂与高氯酸铵的界面性能。酰胺类工艺助剂虽可改善HTPB推进剂药浆的工艺性能，但在固含量大于90％的高固含量推进剂配方中应用效果不佳。
近年来，随着对高固含量复合固体推进剂应用需求的日益增加，以及各种新材料在推进剂配方中的使用，推进剂药浆的良好工艺性能更加重要。而现有的工艺助剂已难以满足高固含量推进剂配方对药浆工艺性能的要求。因此，为了满足高固含量推进剂对药浆工艺性能的要求，迫切需要研制出性能更优的工艺助剂。
发明内容
针对现有技术存在的缺陷和不足，本发明的目的在于，提供一种多元胺取代长链烷基类化合物、制备方法及改善推进剂性能的方法，解决现有技术中的工艺助剂在固含量大于等于90％的高固含量推进剂配方中应用效果不佳的技术问题。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案予以实现：
一种改善推进剂性能的方法，该方法包括：在固含量大于等于90％的固体推进剂中加入多元胺取代长链烷基类化合物，作为降低固体推进剂药浆粘度和提高固体推进剂药浆流平性的助剂；所述的多元胺取代长链烷基类化合物的化学结构式如式Ⅰ所示：
本发明还具有如下技术特征：
具体的，所述的多元胺取代长链烷基类化合物在固体推进剂中的添加量为0.05～0.1wt.％。
具体的，所述的固体推进剂由以下原料组成：端羟基聚丁二烯、癸二酸二辛酯、甲苯二异氰酸酯、三苯基铋、乙酰丙酮铁、高氯酸铵、奥克托今和铝粉。
具体的，所述的固体推进剂以质量百分数计，由以下原料组成：端羟基聚丁二烯为5～8％，癸二酸二辛酯为3～5％，甲苯二异氰酸酯为0.3～0.5％，三苯基铋为0.02～0.05％，乙酰丙酮铁为0.01～0.05％，高氯酸铵为20～30％，奥克托今为30～50％，铝粉为20～30％。
具体的，所述的多元胺取代长链烷基类化合物的制备方法具体包括如下过程：向反应容器中加入N-油基-1,3-丙撑二胺，于搅拌条件下通过冰盐浴降温至0～5℃后，滴加丙烯酸-2-羟乙酯，维持反应温度为0～10℃；待丙烯酸-2-羟乙酯滴加完成后，升温至40～60℃并恒温反应1～2h；反应完成后，通过冰盐浴降温至0～5℃，再滴加丙烯腈，维持反应温度为0～10℃；丙烯腈滴加完成后，升温至60～80℃并恒温反应1～2h；反应完成后，将所得反应产物减压蒸馏，制得多元胺取代长链烷基类化合物。
具体的，所述的N-油基-1,3-丙撑二胺和丙烯酸-2-羟乙酯的摩尔比为1：1。
具体的，所述的N-油基-1,3-丙撑二胺和丙烯腈的摩尔比为1：1。
具体的，所述的反应容器为配置了有机械搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和冰盐浴的三口烧瓶。
本发明还保护如上所述的多元胺取代长链烷基类化合物。
本发明还保护如上所述的多元胺取代长链烷基类化合物的制备方法。
本发明与现有技术相比的有益技术效果：
本发明的氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物在复合固体推进剂配方中添加0.05％～0.1％后，能够显著改善推进剂的固体粒子与粘合剂体系的润湿状态，使得固体粒子易于分散，减少药浆内部阻碍流动的结构强度，降低了药浆的屈服值和粘度，提高了药浆的流平指数，该化合物作为工艺助剂在固含量大于等于90％的的固体推进剂的中应用良好。
以下结合实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
具体实施方式
需要说明的是，本发明中的所有用到的原料，在没有特殊说明的情况下，均采用本领域已知的原料。
遵从上述技术方案，以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
实施例1：
本实施例给出一种氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物的制备方法，该方法具体包括如下过程：向配置有机械搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和冰盐浴的100mL三口烧瓶中，加入50g(0.154mol)N-油基-1,3-丙撑二胺，于搅拌条件下通过冰盐浴降温至0℃后，缓慢滴加17.88g(0.154mol)丙烯酸-2-羟乙酯，维持反应温度为0～10℃；丙烯酸-2-羟乙酯滴加完成后，缓慢升温至60℃并恒温反应2h；反应完成后，通过冰盐浴降温至0℃，再缓慢滴加8.17g(0.154mol)丙烯腈，维持反应温度为0～10℃；丙烯腈滴加完成后，缓慢升温至80℃并恒温反应2h；反应完成后，将所得反应产物减压蒸馏，制得淡黄色油状透明液体74.9g，产率为98.5％。
本实施例中，对最终制得的淡黄色油状透明液体产物进行了分析，其表征数据如下：
红外光谱(KBr,cm-1)：3101,3069,2869,2823,2732,1704,1598,1501,1423,1209,1181,957,886；
元素分析(％)：C 70.41，H 11.19，N 8.53；
核磁共振氢谱1HNMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)：0.88s(3H,CH3),1.26～1.36br.(24H,CH2),1.5t(1H,NH),2.16br.(4H,CH2),2.36～3.01br.(12H,CH2),3.54～4.22dt(4H,CH2),4.89s(1H,OH),5.34q(2H,CH)；
核磁共振碳谱13CNMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)：14.1,17.1,22.7,27.3,29.7,31.9,36.1,46.3,48.9,51.7,55.7,61.1,64.5,119.5,130.6,171.2.
羟值：2.0124mmol/g(理论值2.0252mmol/g)。
综合上述表征数据，能够推测出该产物的化学结构式如式Ⅰ所示：
该化合物为氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物，其命名为(Z)-3-((3-((2-氰乙基)(十八-9-烯-1-基)氨基)丙基)氨基)丙酸2-羟乙基酯。
实施例2：
本实施例给出一种氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物的制备方法，该方法具体包括如下过程：向配置有机械搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和冰盐浴的100mL三口烧瓶中，加入50g(0.154mol)N-油基-1,3-丙撑二胺，于搅拌条件下通过冰盐浴降温至5℃后，缓慢滴加17.88g(0.154mol)丙烯酸-2-羟乙酯，维持反应温度为0～10℃；丙烯酸-2-羟乙酯滴加完成后，缓慢升温至40℃并恒温反应1h；反应完成后，通过冰盐浴降温至0℃，再缓慢滴加8.17g(0.154mol)丙烯腈，维持反应温度为0～10℃；丙烯腈滴加完成后，缓慢升温至80℃并恒温反应2h；反应完成后，将所得反应产物减压蒸馏，制得淡黄色油状透明液体73.22g，产率为96.3％。
本实施例中，对最终制得的淡黄色油状透明液体产物进行了分析，其表征数据与实施例1一致。
实施例3：
本实施例给出一种氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物的制备方法，该方法具体包括如下过程：向配置机械搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和冰盐浴的100mL三口烧瓶中，加入50g(0.154mol)N-油基-1,3-丙撑二胺，于搅拌条件下通过冰盐浴降温至0℃后，缓慢滴加17.88g(0.154mol)丙烯酸-2-羟乙酯，维持反应温度为0～10℃；丙烯酸-2-羟乙酯滴加完成后，缓慢升温至50℃并恒温反应2h；反应完成后，通过冰盐浴降温至5℃，再缓慢滴加8.17g(0.154mol)丙烯腈，维持反应温度为0～10℃；丙烯腈滴加完成后，缓慢升温至60℃并恒温反应1h；反应完成后，将所得反应产物减压蒸馏，制得淡黄色油状透明液体72.39g，产率为95.2％。
本实施例中，对最终制得的淡黄色油状透明液体产物进行了分析，其表征数据与实施例1一致。
实施例4：
本实施例给出一种氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物的制备方法，该方法具体包括如下过程：向配置有机械搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和冰盐浴的100mL三口烧瓶中，加入50g(0.154mol)N-油基-1,3-丙撑二胺，于搅拌条件下通过冰盐浴降温至5℃，缓慢滴加17.88g(0.154mol)丙烯酸-2-羟乙酯，维持反应温度为0～10℃；丙烯酸-2-羟乙酯滴加完成后，缓慢升温至60℃并恒温反应1h；反应完成后，通过冰盐浴降温至5℃，缓慢滴加8.17g(0.154mol)丙烯腈，维持反应温度为0～10℃；丙烯腈滴加完成后，缓慢升温至60℃并恒温反应1h；反应完成后，将所得反应产物减压蒸馏，制得淡黄色油状透明液体73.84g，产率为97.1％。
本实施例中，对最终制得的淡黄色油状透明液体产物进行了分析，其表征数据与实施例1一致。
实施例5：
本实施例给出一种氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物的制备方法，该方法具体包括如下过程：向配置机械搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和冰盐浴的100mL三口烧瓶中，加入50g(0.154mol)N-油基-1,3-丙撑二胺，于搅拌条件下通过冰盐浴降温至0℃后，缓慢滴加17.88g(0.154mol)丙烯酸-2-羟乙酯，维持反应温度为0～10℃；丙烯酸-2-羟乙酯滴加完成后，缓慢升温至40℃并恒温反应2h；反应完成后，通过冰盐浴降温至5℃，缓慢滴加8.17g(0.154mol)丙烯腈，维持反应温度为0～10℃；丙烯腈滴加完成后，缓慢升温至80℃并恒温反应2h；反应完成后，将所得反应产物减压蒸馏，制得淡黄色油状透明液体74.37g，产率为97.8％。
本实施例中，对最终制得的淡黄色油状透明液体产物进行了分析，其表征数据与实施例1一致。
实施例6：
本实施例给出一种氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物的制备方法，该方法具体包括如下过程：向配置机械搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和冰盐浴的100mL三口烧瓶中，加入50g(0.154mol)N-油基-1,3-丙撑二胺，于搅拌条件下通过冰盐浴降温至0℃后，缓慢滴加17.88g(0.154mol)丙烯酸-2-羟乙酯，维持反应温度为0～10℃；丙烯酸-2-羟乙酯滴加完成后，缓慢升温至40℃并恒温反应2h；反应完成后，通过冰盐浴降温至0℃，再缓慢滴加8.17g(0.154mol)丙烯腈，维持反应温度为0～10℃；丙烯腈滴加完成后，缓慢升温至70℃并恒温反应1h；反应完成后，将所得反应产物减压蒸馏，制得淡黄色油状透明液体73.68g，产率为96.9％。
本实施例中，对最终制得的淡黄色油状透明液体产物进行了分析，其表征数据与实施例1一致。
实施例7：
本实施例给出一种氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物的制备方法，该方法具体包括如下过程：向配置有机械搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和冰盐浴的100mL三口烧瓶中，加入50g(0.154mol)N-油基-1,3-丙撑二胺，于搅拌条件下通过冰盐浴降温至5℃，缓慢滴加17.88g(0.154mol)丙烯酸-2-羟乙酯，维持反应温度为0～10℃；丙烯酸-2-羟乙酯滴加完成后，缓慢升温至50℃并恒温反应1h；反应完成后，通过冰盐浴降温至5℃，缓慢滴加8.17g(0.154mol)丙烯腈，维持反应温度为0～10℃；丙烯腈滴加完成后，缓慢升温至70℃并恒温反应1h；反应完成后，将所得反应产物减压蒸馏，制得淡黄色油状透明液体74.06g，产率为97.4％。
本实施例中，对最终制得的淡黄色油状透明液体产物进行了分析，其表征数据与实施例1一致。
实施例8：
本实施例给出一种氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物的制备方法，该方法具体包括如下过程：向配置有机械搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和冰盐浴的100mL三口烧瓶中，加入50g(0.154mol)N-油基-1,3-丙撑二胺，于搅拌条件下通过冰盐浴降温至5℃，缓慢滴加17.88g(0.154mol)丙烯酸-2-羟乙酯，维持反应温度为0～10℃；丙烯酸-2-羟乙酯滴加完成后，缓慢升温至40℃并恒温反应2h；反应完成后，通过冰盐浴降温至5℃，缓慢滴加8.17g(0.154mol)丙烯腈，维持反应温度为0～10℃；丙烯腈滴加完成后，缓慢升温至80℃并恒温反应2h；反应完成后，将所得反应产物减压蒸馏，制得淡黄色油状透明液体73.52g，产率为96.7％。
本实施例中，对最终制得的淡黄色油状透明液体产物进行了分析，其表征数据与实施例1一致。
实施例9：
本实施例给出一种采用实施例1至8制得的氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物改善推进剂性能的方法，该方法的具体过程为：在固含量等于90％的固体推进剂中添加0.05～0.1wt.％的多元胺取代长链烷基类化合物，作为降低固体推进剂药浆粘度和提高固体推进剂药浆流平性的工艺助剂。
本实施例中，测试工艺性能时所采用的固化条件为：固化时间180h，固化温度50℃。固体推进剂的基础配方如表1所示：
表1、固体推进剂配方组成
实施例9的效果验证：
在表1所示的固含量为90％的固体推进剂配方中添加了0.05～0.1wt.％的氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物后，结果如下：添加了多元胺取代长链烷基类工艺助剂的固体推进剂，其1h后落球粘度的范围为393Pa·s～420Pa·s，6h后落球粘度的范围为1044Pa·s～1185Pa·s，药浆流平指数范围为1.62～2.03；与未添加多元胺取代长链烷基类工艺助剂的固体推进剂相比，1h后落球粘度降低了1.41～7.74％，6h后落球粘度降低了7.64～18.63％，药浆流平指数提高了44.64～81.25％。上述结果说明，采用该氰基和羟基改性的N-多元胺取代长链烷基类化合物作为固体推进剂的工艺助剂，能够显著降低药浆粘度，并且能够显著提高药浆流平性。
Claims (10)
1.一种改善推进剂性能的方法，其特征在于，该方法包括：在固含量大于等于90％的固体推进剂中加入多元胺取代长链烷基类化合物，作为降低固体推进剂药浆粘度和提高固体推进剂药浆流平性的助剂；
所述的多元胺取代长链烷基类化合物的化学结构式如式Ⅰ所示：
2.如权利要求1所述的改善推进剂性能的方法，其特征在于，所述的多元胺取代长链烷基类化合物在固体推进剂中的添加量为0.05～0.1wt.％。
3.如权利要求1所述的改善推进剂性能的方法，其特征在于，所述的固体推进剂由以下原料组成：端羟基聚丁二烯、癸二酸二辛酯、甲苯二异氰酸酯、三苯基铋、乙酰丙酮铁、高氯酸铵、奥克托今和铝粉。
4.如权利要求3所述的改善推进剂性能的方法，其特征在于，所述的固体推进剂以质量百分数计，由以下原料组成：端羟基聚丁二烯为5～8％，癸二酸二辛酯为3～5％，甲苯二异氰酸酯为0.3～0.5％，三苯基铋为0.02～0.05％，乙酰丙酮铁为0.01～0.05％，高氯酸铵为20～30％，奥克托今为30～50％，铝粉为20～30％。
5.如权利要求1所述的改善推进剂性能的方法，其特征在于，所述的多元胺取代长链烷基类化合物的制备方法具体包括如下过程：向反应容器中加入N-油基-1,3-丙撑二胺，于搅拌条件下通过冰盐浴降温至0～5℃后，滴加丙烯酸-2-羟乙酯，维持反应温度为0～10℃；待丙烯酸-2-羟乙酯滴加完成后，升温至40～60℃并恒温反应1～2h；反应完成后，通过冰盐浴降温至0～5℃，再滴加丙烯腈，维持反应温度为0～10℃；丙烯腈滴加完成后，升温至60～80℃并恒温反应1～2h；反应完成后，将所得反应产物减压蒸馏，制得多元胺取代长链烷基类化合物。
6.如权利要求1所述的改善推进剂性能的方法，其特征在于，所述的N-油基-1,3-丙撑二胺和丙烯酸-2-羟乙酯的摩尔比为1：1。
7.如权利要求6所述的改善推进剂性能的方法，其特征在于，所述的N-油基-1,3-丙撑二胺和丙烯腈的摩尔比为1：1。
8.如权利要求1所述的改善推进剂性能的方法，其特征在于，所述的反应容器为配置了有机械搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和冰盐浴的三口烧瓶。
9.一种多元胺取代长链烷基类化合物，其特征在于，所述的多元胺取代长链烷基类化合物的化学结构式如式Ⅰ所示：
10.一种如权利要求9所述的多元胺取代长链烷基类化合物的制备方法，其特征在于，该方法具体包括如下过程：向反应容器中加入N-油基-1,3-丙撑二胺，于搅拌条件下通过冰盐浴降温至0～5℃后，滴加丙烯酸-2-羟乙酯，维持反应温度为0～10℃；待丙烯酸-2-羟乙酯滴加完成后，升温至40～60℃并恒温反应1～2h；反应完成后，通过冰盐浴降温至0～5℃，再滴加丙烯腈，维持反应温度为0～10℃；丙烯腈滴加完成后，升温至60～80℃并恒温反应1～2h；反应完成后，将所得反应产物减压蒸馏，制得多元胺取代长链烷基类化合物。
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